Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Wildest Dreams
"Wildest Dreams" umumnya menerima ulasan positif dari para pengamat musik. Mereka memuji sudut baru yang Swift ambil untuk lagu "Wildest Dreams". "Sputnikmusic" menyebut lagu "Wildest Dreams" sebagai "lagu yang setiap potongan kecilnya penuh semangat" dan meskipun lagu ini serupa dengan lagu Lana Del Rey, "Sputnikmusic" berujar, "semua itu benar-benar membuktikan bahwa Swift mampu mengambil pengaruh kontemporer di sekelilingnya dan mengubahnya menjadi sesuatu yang mengesankan (seperti) aslinya.". Corey Bealsey dari "PopMatters" mendeskripsikan lagu "Wildest Dreams" sebagai "Swift melakukan lebih kurang kesan harfiah Lana Del Rey dan mengaturnya dengan penguasaan pengubahan suara untuk menyulap lagu-lagu Del Rey (yang berkesan) sedih, (dan dengan sedikit) efek suasana sensual.". Marah Eakin dari "The A.V. Club" berkata bahwa, "Swift bahkan menurunkan suaranya di beberapa "cekok", terdengar sedikit lebih kasar (suaranya) seperti Del Rey, tidak seperti Swift yang periang.". Alexis Peridis dari "The Guardian" memuji pengaruh Lana Del Rey dalam lagu "Wildest Dreams", ia berkata, "Ada sesuatu yang sangat menggembirakan dengan cara Swift mengubah personanya menjadi gadis menyedihkan (gadis malang) yang tersedu-sedu karena ia terus memikirkan pacarnya yang nakal. (Swift) merampingkan melodrama tersebut dengan cara 'Jadilah dentuman kecil bagiku!'. "Wildest Dreams" menggambarkan laki-laki sebagai korbannya, (laki-laki tersebut) ditakdirkan untuk menghabiskan seluruh sisa hidupnya dihantui oleh apa yang dia (laki-laki tersebut) hilangkan secara sembarangan (gadisnya).". Pada sebuah ulasan oleh "The New York Times", ia mencatat bahwa lagu "Wildest Dreams" mengandung "vokal tajam Swift yang jelas 'di album Swift (1989) dan bagaimana (caranya)' saat sampai di bagian "bridge", suara Swift meningkat satu oktaf, menggerutu seperti embikan yang penuh kegembiraan sebelum kembali ke suara stabil (seperti sebelumnya).".