Paul Simon
Sebagian besar album yang direkamnya selama 6 tahun sejak tahun 1957 berupa album solo atau rekaman bersama musisi lain, dan bukan bersama Art Garfunkel. Album-album dari periode tersebut dirilis perusahaan rekaman kecil seperti Amy, ABC-Paramount, Big, Hunt, Ember, King, Tribute, dan Madison. Paul Simon juga tidak memakai nama aslinya, melainkan nama samaran seperti Jerry Landis, Paul Kane (nama tokoh dalam film "Citizen Kane" karya Orson Welles), dan True Taylor. Simon cukup sukses dalam sejumlah singel bersama grup bernama Tico and the Triumphs. Lagunya yang berjudul "Motorcycle" sampai di urutan ke 99 tangga lagu Billboard tahun 1962. Tico and the Triumphs juga sempat merilis 4 buah piringan hitam 45 rpm. Tico and the Triumphs dipimpin Marty Cooper yang bertindak sebagai vokal utama, dan lebih dikenal sebagai Tico. Selain itu, Simon dan Tico juga merekam album piringan hitam dengan produser rekaman Bobby Susser yang merupakan teman masa kecil Paul Simon. Dengan nama samaran Jerry Landis, Paul Simon mencetak lagu hit "The Lone Teen Ranger" yang sampai di peringkat ke-97 tangga lagu pop.
Simon and Garfunkel
Penampilan mereka di hadapan publik yang berikutnya adalah pada tahun 1990. Mereka berdua menghadiri upacara pengabadian nama Simon & Garfunkel ke dalam catatan museum Rock and Roll Hall of Fame. Pada tahun 1993, Simon dan Garfunkel kembali tampil bersama dalam 21 kali pertunjukan reuni di New York yang semua tiket pertunjukannya terjual habis. Dalam konser-konser tahun 1993, Paul Simon tampil solo dengan diiringi band sampai di tengah pertunjukan, dan baru setelah itu Simon & Garfunkel tampil secara duet. Masih pada tahun 1993, duo ini mengadakan beberapa konser amal, termasuk di antaranya konser tahunan "Bridge School Benefit" di San Jose, California. Pada bulan Desember 1993, Simon & Garfunkel mengadakan konser di Tokyo dan Fukuoka yang diberi nama "Event of a Lifetime Tour".