Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
22 (lagu)
"22" adalah sebuah lagu pop yang berdurasi selama tiga menit dan lima puluh dua detik, sebagian besar dari lagu "22" disertai dengan dentingan gitar akustik, menerapkan pengaruh country pop dari daftar lagu-lagu konvesional Taylor Swift. Lagu ini ditulis dengan kunci G mayor dengan tempo seratus empat ketukan per menit. Vokal Swift menjangkau satu setengah oktaf, di antara G dan D. Lagu "22" ditulis oleh Swift, bersama dengan Max Martin dan Shellback, yang membantu Swift menulis dan memproduksi lagu-lagu hits Swift sebelumnya, seperti "We Are Never Ever Getting Back Together" dan "I Knew You Were Trouble". Lirik lagu "22" menggambarkan kegembiraan Swift saat berusia 22 tahun.