Microsoft Windows
Dimulai dari DosShell for DOS 6 buatan Microsoft dan inginnya Microsoft bersaing terhadap larisnya penjualan Apple Macintosh yang menggunakan GUI, Microsoft menciptakan Windows 1.0 Nama ini berasal dari kelatahan karyawan Microsoft yang menyebut nama aplikasi tersebut sebagai Program Windows (Jendela Program).
Windows versi 2 adalah versi Windows pertama yang bisa diinstal program. Satu-satunya program yang bisa ditambahkan adalah Microsoft Word versi 1. Windows versi 3 menjanjikan aplikasi tambahan yang lebih banyak, kelengkapan penggunaan, kecantikan user interface atau antarmuka dan mudahnya konfigurasi.
Windows versi 3.1 adalah versi Windows yang bisa mengoptimalisasi penggunaannya pada prosesor 32-bit Intel 80386 ke atas. Windows versi 3.11 adalah versi Windows terakhir sebelum era Start Menu. Windows 3.11 pun adalah versi Windows pertama yang mendukung networking/jaringan.
Versi Hibrida dapat dijalankan tanpa MS-DOS. Versi Hibrida tersebut menginstalasi dirinya sendiri dengan DOS 7. Tidak seperti Windows versi 16-bit yang merupakan shell yang harus diinstalasi melalui DOS terlebih dahulu.
Aplikasinya pun berbeda. Meskipun Windows 9X dapat menjalankan aplikasi Windows 16-bit, namun Windows 9X memiliki grade aplikasi sendiri - X86-32, Windows 9X sangat terkenal dengan BSOD (Blue Screen of Death).
Microsoft
Dirilis bulan Januari 2007, versi Windows selanjutnya, Windows Vista, berfokus pada fitur, keamanan, dan antarmuka pengguna baru yang dijuluki Aero. Microsoft Office 2007, dirilis pada saat yang sama, menampilkan antarmuka pengguna "Ribbon" yang menjadi perubahan terbesar dari versi sebelumnya. Penjualan kedua produk yang relatif kuat membantu menciptakan rekor laba tahun 2007. Uni Eropa menjatuhkan denda lain senilai €899juta ($1,4miliar) atas ketidakpatuhan Microsoft terhadap putusan Maret 2004 pada tanggal 27 Februari 2008, menyatakan bahwa perusahaan ini mendenda pesaing-pesaingnya dengan nilai yang tidak masuk akal atas informasi utama mengenai server kelompok kerja dan administrasinya. Microsoft menyatakan bahwa mereka patuh dan "denda tersebut berkaitan dengan masalah lama yang sudah diselesaikan".