Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Rihanna
Sebulan setelah merilis album debutnya, dia mulai bekerja pada album keduanya. Album ini berisi tim produksi dari produser rekaman Evan Rogers dan Carl Sturken yang memproduksi sebagian besar album debutnya, Stargate, J. R. Rotem dan rekan label yaitu penyanyi dan penulis lagu Ne-Yo. Saat merekam album, Rihanna menyiapkan diri sebagai artis pembuka untuk Gwen Stefani untuk mempromosikan album debutnya. Singel utamanya adalah "SOS", mencapai nomor satu di "Billboard" Hot 100, menjadi singel pertamanya yang menjadi nomor satu di Amerika Serikat. "A Girl Like Me" dirilis pada bulan April 2006, kurang dari delapan bulan setelah debutnya. Album tersebut mencapai nomor lima di "Billboard" 200 terjual 115,000 keping pada minggu pertama dan memperoleh sertifikasi Platinum (platina) dari RIAA, dikirimkan lebih dari satu juta unit. Secara Internasional, album tersebut mencapai pada nomor satu di "Top Canadian Albums", lima di "UK Albums Chart" dan lima di "Irish Album Chart". Tanggapan untuk album tersebut bermacam-macam; majalah "Rolling Stone" berkomentar "Seperti kemasan album debut pertamanya, ini terlihat sama tetapi unggul sebagai tindak lanjut tidak memberikan apa pun karena berbakat seperti singel utamanya." Kritikus menggambarkan album tersebut sebagai catatan yang hampir identik bergantian antara dancehall/dub-pop, hip-hop yang cerah berorientasi balada dewasa. Singel kedua yaitu "Unfaithful", menjadi hit di seluruh dunia besar, mencapai sepuluh besar di negara di seluruh dunia, termasuk Amerika Serikat dimana mencapai nomor enam di "Billboard" Hot 100, sebaik puncak pada tangga lagu di Kanada, Prancis, dan Swiss. Singel ketiga dari albumnya adalah "We Ride" gagal mendapatkan keberhasilan dari singel utama tetapi singel keempat, "Break It Off" yang dinyanyikan bersama Sean Paul, melompat dari nomor limapuluh dua ke nomor sepuluh akhirnya memuncak pada nomor sembilan. Setelah merilis album, Rihanna memulai tur pertamanya yang bertajuk . Dia kemudian memulai tur Rock The Block Tour dan kemudian melakukan tur dengan Pussycat Dolls dari November 2006 sampai Februari 2007 di Inggris. Rihanna juga memulai debut aktingnya dengan berperan sebagai comeo di sebuah film DVD "", yang dirilis pada 8 Agustus 2006.