Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Taylor Swift
Di 2013, Swift ikut menulis "Sweeter Than Fiction" dengan Jack Antonoff untuk lagu latar "One Chance", dan mendapat nominasi Best Original Song di 71st Golden Globe Awards. Dia menjadi vokal tamu dilagu Tim McGraw berjudul "Highway Don't Care", fitur dengan gitar dari Urban. Swift menyanyikan "As Tears Go By" dengan The Rolling Stones di Chicago sebagai bagian dari tur 50 & Counting. Dia juga bergabung dengan Florida Georgia Line dipanggung 2013 Country Radio Seminar menyanyikan "Cruise". Diluar musik, Swift mengisi suara Audrey, seorang pecinta pohon, di film animasi "The Lorax" (2012), menjadi cameo di komsit "New Girl" (2013), dan menjadi peran pendukung di film adaptasi dari "The Giver" (2014). Dia berpacaran dengan penyanyi Inggris Harry Styles dari November 2012 sampai Januari 2013.