Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Forever and Always
Terinspirasi oleh putusnya hubungan yang baru saja Swift dan Joe Jonas alami pada saat itu, Swift segera menulis dan merekam lagu "Forever and Always" pada saat-saat terakhir pemasukan lagu-lagu untuk album "Fearless". Swift menjelaskan bahwa lagu "Forever and Always" ditulis tentang seorang pria dalam hidup Swift yang Swift lihat "perlahan-lahan pergi" darinya dan kebingungan yang Swift rasa saat berurusan dengan kehancuran dari sebuah hubungan. Ddalam wawancaranya bersama "Rolling Stone", Swift menggambarkan bahwa kehancuran hubungan tersebut merupakan sebuah pengalaman yang "sangat dramatis dan gila" yang Swift "(perlukan) untuk mengatasinya" melalui musik yang dilakoni oleh Swift.