Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Taylor Swift
Big Machine Records masih akan merilis single utamanya, "Tim McGraw", di Juni 2006, dan Swift dan ibunya membantu "memasukkan single CD kedalam amplop untuk dikirim ke radio". Dia banyak menghabikan waktu di 2006 mempromosikan "Taylor Swift" dengan tur radio dan penampilan televisi. Mengikuti "Tim McGraw", empat single lain yang dirilis sekitar 2007 dan 2008: "Teardrops on My Guitar", "Our Song", "Picture to Burn" dan "Should've Said No". Semuanya mendapat sukses ditangga lagu "Billboard" Hot Country Songs, dengan "Our Song" dan "Should've Said No" berada dinomor satu. Swift menjadi orang termuda yang sendirian menulis dan menampilkan lagu nomor satu di chart tersebut. "Teardrops on My Guitar" mendapat sukses komersial moderat, berada dinomor tiga belas di "Billboard" Hot 100. Swift juga merilis album liburan "Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection" di October 2007 dan EP "Beautiful Eyes" di Juli 2008. Dia mempromosikan album debutnya secara ektensif sebagai artis pembuka untuk artis lain ditur mereka.