Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Taylor Swift
"Mean" memenangkan Best Country Song dan Best Country Solo Performance di 54th Annual Grammy Awards. Swift mengadakan Speak Now World Tour, dari Februari 2011 sampai Maret 2012, dan mendapat pendapatan kotor lebih dari $123 juta. Pada November 2011, dia merilis album live pertamanya, "Speak Now World Tour: Live". Dibulan berikutnya, Swift berkontribusi dialbum lagu latar untuk "The Hunger Games"—"Safe & Sound", yang ikut ditulis dan direkam The Civil Wars dan T-Bone Burnett, dan "Eyes Open". Setelah menyumbangkan vokal untuk lagu B.o.B "Both of Us" di Mei 2012, Swift berpacaran dengan Conor Kennedy dari Juli sampai September 2012. Di Agustus, Swift merilis "We Are Never Ever Getting Back Together"—single utama dari album studio keempatnya, "Red". Mendapat sukses internasional, lagu ini menjadi lagu nomor satu pertamanya di AS dan Selandia Baru. Lagu ini menjadi nomor satu di iTunes 50 menit setelah rilis, mendapatkan rekor "Fastest Selling Single in Digital History" dari "Guinness World Records". Swift merilis single kedua album "Begin Again" di Oktober. Lagu ini berada di nomor tujuh di "Billboard" Hot 100. Lagu lain yang rilis dari album tersebut termasuk: "I Knew You Were Trouble", "22", "Everything Has Changed", "The Last Time", dan "Red". "I Knew You Were Trouble" berada dinomor dua di Amerika Serikat.
"Red" dirilis pada 22 Oktober 2012. Album ini mendapat sukses komersial, dan debut dinomor satu di "Billboard" 200 dengan penjualan 1.21 juta kopi diminggu pertama. Penjualan ini merupakan pencapaian tertinggi dalam sedekade, dan membuat Swift menjadi artis wanita pertama yang mempunyai dua album terjual satu juta kopi diminggu pertama, mendapat rekor dari "Guinness World Records". Untuk mempromosikan album, Swift mengadakan the Red Tour, dari Maret 2013 sampai Juni 2014 dan mendapat pendapatan kotor $150 juta. Dia mendapat Nashville Songwriters Association's Songwriter/Artist Award untuk tahun kelima dan keenam berturut-turut di 2012 dan 2013, masing-masing. Swift juga dianugerahi Association dengan Pinnacle Award, membuatnya menjadi orang kedua yang menerima penghargaan tersebut setelah Garth Brooks.