Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Taylor Swift (album Taylor Swift)
"Taylor Swift" diterima positif oleh para kritikus kontemporer, yang memuji bakat Swift. Album ini menikmati sukses komersial, di Amerika Serikat, naik ke nomor lima di "Billboard" 200, menduduki puncak Top Country Albums Bagan selama dua puluh empat minggu berturut-turut, dan bersertifikat lima kali platinum oleh Recording Industry Association of America (RIAA). "Taylor Swift" telah masuk 274 minggu di "Billboard" Top 200 / Pop Albums chart pada awal 2013, menjadikannya salah satu dari 12 album terpanjang dalam sejarah chart lima puluh tujuh tahun. Album ini juga sangat sukses di Kanada, Australia, dan Inggris.