Microsoft Windows
Dimulai dari DosShell for DOS 6 buatan Microsoft dan inginnya Microsoft bersaing terhadap larisnya penjualan Apple Macintosh yang menggunakan GUI, Microsoft menciptakan Windows 1.0 Nama ini berasal dari kelatahan karyawan Microsoft yang menyebut nama aplikasi tersebut sebagai Program Windows (Jendela Program).
Windows versi 2 adalah versi Windows pertama yang bisa diinstal program. Satu-satunya program yang bisa ditambahkan adalah Microsoft Word versi 1. Windows versi 3 menjanjikan aplikasi tambahan yang lebih banyak, kelengkapan penggunaan, kecantikan user interface atau antarmuka dan mudahnya konfigurasi.
Windows versi 3.1 adalah versi Windows yang bisa mengoptimalisasi penggunaannya pada prosesor 32-bit Intel 80386 ke atas. Windows versi 3.11 adalah versi Windows terakhir sebelum era Start Menu. Windows 3.11 pun adalah versi Windows pertama yang mendukung networking/jaringan.
Versi Hibrida dapat dijalankan tanpa MS-DOS. Versi Hibrida tersebut menginstalasi dirinya sendiri dengan DOS 7. Tidak seperti Windows versi 16-bit yang merupakan shell yang harus diinstalasi melalui DOS terlebih dahulu.
Aplikasinya pun berbeda. Meskipun Windows 9X dapat menjalankan aplikasi Windows 16-bit, namun Windows 9X memiliki grade aplikasi sendiri - X86-32, Windows 9X sangat terkenal dengan BSOD (Blue Screen of Death).
Windows Mobile
Pocket PC 2000, dulunya bernama “Rapier”, diluncurkan pada 19 April 2000, dan dibuat berdasarkan Windows CE 3.0. Windows CE 3.0 ini merupakan awal dari sistem operasi Windows Mobile dan dibuat untuk menjadi penerus sistem operasi yang ditanamkan dalam PC Mini (Palm-Size PC). Namun, kompatibilitasnya tidak banyak berubah dengan banyaknya aplikasi yang diadopsi dari PC Mini. Pocket PC 2000 dibuat untuk perangkat Pocket PC, namun demikian beberapa perangkat PC Mini juga bisa diperbarui. Kemudian, beberapa ponsel dengan Pocket PC 2000 diluncurkan, namun demikian, "platform" perangkat keras untuk ponsel pintar Micrsoft belum dibuat. Satu-satunya perangkat yang didukung oleh produk ini adalah perangkat dengan resolusi layar 240 x 320 (QVGA). Format kartu data berpindah ("removable storage card") yang didukung adalah CompactFlash dan MultiMediaCard (MMC). Perangkat Pocket PC belum distandarisasi dengan arsitektur PC tertentu yang spesifik. Akibatnya, Pocket PC 2000 diluncurkan dalam berbagai arsitektur CPU: SH-3, MIPS, dan ARM. Secara tampilan, sistem operasi Pocket PC mirip dengan sistem operasi Windows 98, Windows Me, dan Windows 2000.