Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Bad Blood
Swift terinspirasi untuk menulis lagu "Bad Blood" karena konfliknya dengan seorang sahabatnya. Swift menggambarkan orang itu sebagai seorang penyanyi perempuan. Swift berkata bahwa sahabatnya itu berusaha untuk menyabotase salah satu tur konsernya dengan cara menyewa orang yang bekerja untuk Swift. Media-media publik seperti "Billboard", "Rolling Stone", "Time", dan "The Washington Post" menspekulasikan bahwa orang yang Swift maksud dalam lagu "Bad Blood" adalah Katy Perry. Daniel D'Addario dari "Time" dan Emily Yahr dari "The Washington Post" mencatat kesejajaran antara lirik "If you live like that, you live with ghosts" dengan lagu "Ghost", salah satu judul lagu dari album studio keempat Perry, "Prism" (2013)..