Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Tim McGraw (lagu)
Tim McGraw adalah lagu debut dan lagu pertama yang pernah dipublikasikan oleh penyanyi-penulis lagu asal Amerika Serikat Taylor Swift sebagai singel utama dari album studio eponimnya pada tahun 2006, yang juga merupakan album debutnya. Lagu "Tim McGraw" ditulis oleh Swift dan Liz Rose, serta diproduksi oleh Nathan Chapman. Lagu ini dirilis pada tanggal 19 Juni 2006. Swift menulis lagu debutnya ini pada tahun pertama Swift di SMA-nya, di Hendersonville High School. Tepatnya ketika Swift berusia enam belas tahun. Swift menulis lagu ini saat pelajaran matematika berlangsung. Swift menulis lagu "Tim McGraw" karena ia tahu bahwa ia dan pacarnya yang merupakan kakak kelasnya, Drew Dunlap, akan putus di akhir tahun karena Dunlap/Borello akan pindah untuk kuliah. Lagu "Tim McGraw" bercerita tentang semua hal yang berbeda yang akan mengingatkan Dunlap tentang Swift dan waktu-waktu yang mereka habiskan bersama, setelah Dunlap pindah. Lagu ini memiliki hubungan musik antara musik country tradisional dan musik country modern. Dilihat dari liriknya, lagu debut Swift ini berisikan hal-hal yang mengaitkan hubungan masa lalu Swift dan Dunlap, salah satunya adalah lagu "Can't Tell Me Nothin'" milik penyanyi country Tim McGraw.