Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Shake It Off
Lagu "Shake It Off" umumnya menerima ulasan positif dari para pengamat musik. Mereka memuji cara Swift mengomposisikan musiknya. Jason Lipshutz dari "Billboard" berkata bahwa "Lagu 'Shake It Off' membuktikan mengapa Swift sekarang menjadi diva pop yang diidolakan: Seperti yang telah Anda tebak, lagu ini terdengar seperti lagu yang pastinya sebuah hit.". Tarynn Law dari "The 405" memuji lagu ini dan mengkarakteristikkan bagian "hook" lagu ini terdengar sangat pop dan menarik. Halperin memberikan ulasan positif untuk lagu "Shake It Off", ia menggambarkan lagu ini terdengar sangat pop. Alice Vincent dari "The Daily Telegraph" juga memberikan ulasan positif untuk lagu "Shake It Off", ia mencatatnya sebagai lagu yang menarik dan bersemangat. Sedangkan Molly Fitzpatrick dari "The Guardian" mengatakan bahwa lagu "Shake It Off" adalah lagu yang menarik namun tidak menunjukkan bakat Swift dalam menulis lagu seperti pada lagu-lagu Swift sebelumnya.