Paul Simon
Paul Simon dilahirkan di Newark, New Jersey. Kedua orang tuanya adalah keturunan Yahudi-Rumania. Ibunya, Belle adalah seorang guru bahasa Inggris, sedangkan ayahnya, Louis Simon seorang guru sekaligus pemimpin band. Paul ikut dibawa keluarganya pindah ke Kew Gardens Hills, di distrik Queens, New York City. Karier bermusik Paul Simon dimulai dengan bernyanyi duet bersama Art Garfunkel sewaktu mereka sama-sama bersekolah di Sekolah Menengah Atas Forest Hills. Mereka juga sekali-kali tampil bernyanyi dalam pesta dansa di sekolah. Paul dan Art sama-sama mengagumi Everly Brothers yang banyak memengaruhi album-album awal mereka. Perusahaan rekaman menyebut duo Paul Simon dan Art Garfunkel sebagai "Tom & Jerry". Pada tahun 1957, singel mereka, "Hey, Schoolgirl" yang dirilis dengan label Big Records sukses masuk tangga lagu pop di urutan ke-49.
Art Garfunkel
Lahir di Forest Hills distrik Queens, New York City sebagai Arthur Ira Garfunkel, orangtuanya adalah keturunan Yahudi-Rumania. Di kelas 6 sekolah dasar, ia bertemu dengan Paul Simon yang di kemudian hari menjadi pasangannya dalam duo Simon dan Garfunkel. Dari tahun 1956 hingga 1962, keduanya mulai tampil sebagai duo dengan menggunakan nama Tom & Jerry. Garfunkel senang mengikuti perkembangan lagu-lagu yang sedang populer di tangga lagu, sehingga mendapat julukan "Tom Graph" (Tom yang suka "memprediksi" lagu hit).