Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Shake It Off
Lagu "Shake It Off" umumnya menerima ulasan positif dari para pengamat musik. Mereka memuji cara Swift mengomposisikan musiknya. Jason Lipshutz dari "Billboard" berkata bahwa "Lagu 'Shake It Off' membuktikan mengapa Swift sekarang menjadi diva pop yang diidolakan: Seperti yang telah Anda tebak, lagu ini terdengar seperti lagu yang pastinya sebuah hit.". Tarynn Law dari "The 405" memuji lagu ini dan mengkarakteristikkan bagian "hook" lagu ini terdengar sangat pop dan menarik. Halperin memberikan ulasan positif untuk lagu "Shake It Off", ia menggambarkan lagu ini terdengar sangat pop. Alice Vincent dari "The Daily Telegraph" juga memberikan ulasan positif untuk lagu "Shake It Off", ia mencatatnya sebagai lagu yang menarik dan bersemangat. Sedangkan Molly Fitzpatrick dari "The Guardian" mengatakan bahwa lagu "Shake It Off" adalah lagu yang menarik namun tidak menunjukkan bakat Swift dalam menulis lagu seperti pada lagu-lagu Swift sebelumnya.