Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Look What You Made Me Do
Bagaimanapun juga, Maura Johnston dari "The Guardian" menulis sebuah ulasan negatif untuk lagu ini, menyalahkan lirik "Look What You Made Me Do" yang ceroboh/lemah dan menyalahkan Swift dengan tidak memberikan konteks yang jelas di dalam liriknya. Brittany Spanos dari "Rolling Stone" mempercayai bahwa lagu ini menandai sebuah kelanjutan dari perseteruan antara Swift dan rapper Kanye West; sebelumnya West menjatuhkan nama Swift dalam lagunya yang berjudul "Famous" dengan menggunakan lirik "I feel like me and Taylor might still have sex / Why? / I made that bitch famous". Singel "Look What You Made Me Do" dikatakan sebagai hasil kerja Swift yang lebih gelap, lebih marah dari singelnya yang sebelumnya. Hugh McIntye dari "Forbes" sangat mengkritik perubahan gaya musik Swift, mengatakan bahwa lagu ini "tidak terdengar seperti [Swift]" dan bahwa lagu ini "mungkin memiliki beberapa kerumitan yang harus diselesaikan". Meaghan Garvey from "Pitchfork" menyebut lagu ini dalam sebuah ulasan sebagai sebuah lagu "milik diri sendiri yang hardcore".