Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Taylor Swift
Dua single promosi dirilis dari "Reputation", "Gorgeous" dan "Call It What You Want"; lagu ini kemudian menjadi single kelima album, meskipun hanya dirilis seperti di Eropa. The album dirilis pada 10 November dan terjual 1.216 juta eksemplar diminggu pertama di Amerika Serikat—menjadi album paling laris ditahun 2017 (penjualan album langsung) dinegara ini—dan 2 juta eksemplar diseluruh dunia diminggu pertamanya. Lagu ini berada dipuncak dibeberapa negara, termasuk AS, Britania Raya, Australia dan Kanada. Dibulan yang sama, Swift membawakan "...Ready for It?" dan "Call It What You Want" di "Saturday Night Live". "End Game", berkolaborasi dengan Ed Sheeran dan Future, dirilis pada bulan November sebagai single ketiganya, dan berada dinomor 18 di AS. Single lain dari album ini "New Year's Day" dan "Delicate"; lagu-lagu ini awalnya dirilis secara eksklusif di radio musik country.