Mehmed II
Kekaisaran Trebizond yang berpusat di timur laut Anatolia menjalin persekutuan melalui pernikahan dengan berbagai penguasa Muslim. Yohanes IV Komnenos, Kaisar Trebizond yang berkuasa pada 1429 – 1460, menikahkan putrinya, Theodora Megale Komnene, dengan Uzun Hasan, penguasa kesembilan Aq Qoyunlu, negara persekutuan suku Turki Persia Muslim. Pernikahan ini untuk mengikat janji Uzun Hasan untuk melindungi Trebizond. Dia juga mengamankan janji dukungan dari Bey (Adipati) Sinop dan Karaman, juga dari raja dan para pangeran Georgia. Utsmani terdorong untuk menaklukan Trebizond, atau setidaknya membuat mereka membayar upeti rutin. Sultan Murad II pernah mencoba menaklukan ibukotanya melalui jalur laut, tetapi menemui kegagalan. Saat Mehmed II mengepung Beograd pada 1456, Gubernur Amasya saat itu menyerang Trebizond. Meski pasukannya dapat dikalahkan, Gubernur Amasya membawakan banyak tahanan dan upeti besar untuk Utsmani.
Andronikos I dari Trebizond
Bangsa Seljuk Turki menduduki Sudak di Krimea dan membangun sebuah benteng di sana pada sekitar tahun 1220 dan 1222. Pada tahun 1223 gubernur Seljuk dari Sinop mengirim kapal untuk menyerang pantai Trapezuntine Krimea (yang disebut Perateia) dalam upaya mengalihkan perdagangan ke pelabuhannya. Sebuah kapal yang membawa upeti tahunan Perateia, dengan archon provinsi dan sejumlah tokoh dari Chersonesos di atas kapal, didorong oleh badai ke pelabuhan Sinop. Dalam pelanggaran perjanjian yang disepakati oleh Turki dan Kekaisaran Trebizond pada 1220, gubernur kota, Hetum, menyita kapal dengan muatan, penumpang, dan awaknya dan juga mengirim armada untuk menjarah Perateia. Sebagai tanggapan, Andronikos mengumpulkan satu armada dan mengirimnya ke Sinope. Anak buahnya menjarah ke dinding-dinding "pasar" dan membunuh atau menangkap awak kapal yang tergeletak di pelabuhan. Mereka menyelamatkan arka penangkaran, kapalnya dan uangnya, serta semua barang rampasan yang dibawa dari Chersonesos.