Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Eminem
"The Marshall Mathers LP" dirilis pada bulan Mei 2000. Album ini terjual 1,760,000 eksemplar diminggu pertamanya, mematahkan rekor AS yang dipegang oleh Snoop Dogg dengan album "Doggystyle" sebagai album hip-hop dengan penjualan tercepat dan Britney Spears dengan "...Baby One More Time" untuk album solo dengan penjualan tercepat. Single pertama dari album, "The Real Slim Shady", mendapat sukses meskipun kontroversi tentang hinaan dan klaim Eminem tentang selebritas lain (sebagai contoh, Christina Aguilera melakukan oral seks pada Fred Durst dan Carson Daly). Disingle keduanya, "The Way I Am", dia mengungkapkan tekanan dari perusahaan rekamannya untuk mengungguli "My Name Is". Meskipun Eminem memparodikan roker Marilyn Manson divideo musik "My Name Is", mereka dilaporkan baik-baik saja; Manson disebut di "The Way I Am", tampil divideo musik lagu ini dan telah membawakan remix lagu ini secara langsung bersama Eminem. Disingle ketiga, "Stan" (yang mengambil contoh dari lagu milik Dido berjudul "Thank You"), Eminem mencoba untuk berhadapan dengan ketenaran barunya, mengasumsikan seseorang yang merupakan penggemar gila yang membunuh dirinya sendiri dan kekasihnya yang sedang hamil (mencerminkan "'97 Bonnie & Clyde" dari album "The Slim Shady LP"). Majalah "Q" menyebut "Stan" sebagai lagu rap terbaik sepanjang masa ketiga, dan berada diposisi kesepuluh disurvei Top40-Charts.com. Lagu ini berada diperingkat 296 di daftar "Rolling Stone" sebagai "500 Lagu Terbaik Sepanjang Masa". Pada bulan Juli tahun 2000, Eminem merupakan artis kulit putih pertama yang muncul disampul "The Source". "The Marshall Mathers LP" disertifikasi Berlian oleh RIAA pada bulan Maret 2011 dan terjual 32 juta eksemplar diseluruh dunia.