Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Taylor Swift
Swift juga memenangkan penghargaan untuk "Fearless" pada 2010. Di 52nd Grammy Awards, "Fearless" memenangkan Album of the Year dan Best Country Album, dan "White Horse" memenangkan Best Country Song dan Best Female Country Vocal Performance. Swift merupakan artis termuda yang pernah memenangkan Album of the Year. Ketika acara, Swift menyanyikan "You Belong with Me" dan "Rhiannon" dengan Stevie Nicks. Penampilan vokalnya mendapat penilaian negatif dan ulasan media. Swift menjadi artis termuda yang pernah memenangkan Entertainer of the Year oleh Country Music Association.