Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Breathe (lagu Taylor Swift)
Swift sangat menyukai album debut Caillat pada tahun 2007, "Coco". Swift berkata, "Ketika album tersebut rilis, saya jatuh cinta pada cara Caillat membuat dan menulis lagu.". Swift menghubungi manajemen Caillat dan bertanya apakah Swift bisa menulis lagu bersama Caillat. Manajemen Caillat mengatakan bahwa Caillat akan mengadakan konser di Nashville, Tennessee dan kebetulan Swift akan berlibur disana. Menurut Swift, lagu "Breathe" adalah lagu dimana dalam sebuah putus hubungan, tidak ada seorangpun yang salah dan disalahkan. Pada awalnya, Swift menginginkan Caillat untuk menyanyikan bagian "refrain" lagu bersamanya, namun ternyata suara Caillat terdengar lebih bagus ketika ia menyanyikan latar lagu. Pertama-tama Swift merekam seluruh bagian lagu, dan Caillat merekam latar lagu secara terpisah. Swift mengaku sangat senang dapat mendengar suara Caillat dalam salah satu albumnya.