Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Tim McGraw (lagu)
Tim McGraw adalah lagu debut dan lagu pertama yang pernah dipublikasikan oleh penyanyi-penulis lagu asal Amerika Serikat Taylor Swift sebagai singel utama dari album studio eponimnya pada tahun 2006, yang juga merupakan album debutnya. Lagu "Tim McGraw" ditulis oleh Swift dan Liz Rose, serta diproduksi oleh Nathan Chapman. Lagu ini dirilis pada tanggal 19 Juni 2006. Swift menulis lagu debutnya ini pada tahun pertama Swift di SMA-nya, di Hendersonville High School. Tepatnya ketika Swift berusia enam belas tahun. Swift menulis lagu ini saat pelajaran matematika berlangsung. Swift menulis lagu "Tim McGraw" karena ia tahu bahwa ia dan pacarnya yang merupakan kakak kelasnya, Drew Dunlap, akan putus di akhir tahun karena Dunlap/Borello akan pindah untuk kuliah. Lagu "Tim McGraw" bercerita tentang semua hal yang berbeda yang akan mengingatkan Dunlap tentang Swift dan waktu-waktu yang mereka habiskan bersama, setelah Dunlap pindah. Lagu ini memiliki hubungan musik antara musik country tradisional dan musik country modern. Dilihat dari liriknya, lagu debut Swift ini berisikan hal-hal yang mengaitkan hubungan masa lalu Swift dan Dunlap, salah satunya adalah lagu "Can't Tell Me Nothin'" milik penyanyi country Tim McGraw.