Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Taylor Swift
Di 2013, Swift ikut menulis "Sweeter Than Fiction" dengan Jack Antonoff untuk lagu latar "One Chance", dan mendapat nominasi Best Original Song di 71st Golden Globe Awards. Dia menjadi vokal tamu dilagu Tim McGraw berjudul "Highway Don't Care", fitur dengan gitar dari Urban. Swift menyanyikan "As Tears Go By" dengan The Rolling Stones di Chicago sebagai bagian dari tur 50 & Counting. Dia juga bergabung dengan Florida Georgia Line dipanggung 2013 Country Radio Seminar menyanyikan "Cruise". Diluar musik, Swift mengisi suara Audrey, seorang pecinta pohon, di film animasi "The Lorax" (2012), menjadi cameo di komsit "New Girl" (2013), dan menjadi peran pendukung di film adaptasi dari "The Giver" (2014). Dia berpacaran dengan penyanyi Inggris Harry Styles dari November 2012 sampai Januari 2013.