Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Style (lagu)
Video klip "Style" dimulai dengan adegan dimana kepala Swift mendongak yang kemudian berubah menjadi seperti bentuk sebuah mulut gua. Disana kekasih Swift (diperankan oleh Sherwood) berdiri memandangi lautan. Saat lagu "Style" mulai dimainkan, terlihat adegan Swift memegang kalung pesawat (seperti yang terlihat dalam video klip "I Knew You Were Trouble" dan seperti yang dijelaskan dalam lirik lagu Out of the Woods). Ada adegan dimana Swift kilas balik akan hubungannya dengan Sherwood, adegan melengkapi wajah satu sama lain dengan potongan-potongan cermin, adegan dimana wajah satu sama lain tampak di baju, adegan ketika Swift dan Sherwood menaiki mobil, hingga adegan dimana Swift dan Sherwood berpelukan lalu berciuman. Video klip ini diakhiri dengan adegan ketika Sherwood memarkirkan mobilnya di malam hari di tengah sebuah tempat yang asing. Swift bangkit untuk masuk ke dalam mobil sementara lampu mobil menyorotinya dan Sherwood datang untuk menjemput Swift.