Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Teardrops on My Guitar
Swift terinspirasi untuk menulis lagu "Teardrops on My Guitar" karena pengalaman Swift bersama sahabatnya semasa SMA, Drew Hardwick. Pada tahun pertama saat masuk SMA Hendersonville High School di Tennessee, Swift duduk bersebelahan dengan Hardwick. Seiring waktu, mereka menjadi sahabat. Dan dari persahabatan, Swift diam-diam menyukai Hardwick, sedangkan Hardwick telah menyukai gadis lain yang bernama Candice. Karena Hardwick tak menyadari bahwa Swift menyukainya, Hardwick terus menerus bercerita tentang Candice, yang menurut Hardwick sangat sempurna. Dan Swift berpura-pura bahagia atas segala hal bahagia yang dialami oleh Hardwick dan Candice, meskipun sebenarnya Swift cemburu dan patah hati. Swift sendiri bahkan pernah menyatakan bahwa ia sampai tak bisa menghitung berapa kali ia berkata "Aku turut bersuka cita padamu!" pada Hardwick.