Paul Simon
Paul Simon dilahirkan di Newark, New Jersey. Kedua orang tuanya adalah keturunan Yahudi-Rumania. Ibunya, Belle adalah seorang guru bahasa Inggris, sedangkan ayahnya, Louis Simon seorang guru sekaligus pemimpin band. Paul ikut dibawa keluarganya pindah ke Kew Gardens Hills, di distrik Queens, New York City. Karier bermusik Paul Simon dimulai dengan bernyanyi duet bersama Art Garfunkel sewaktu mereka sama-sama bersekolah di Sekolah Menengah Atas Forest Hills. Mereka juga sekali-kali tampil bernyanyi dalam pesta dansa di sekolah. Paul dan Art sama-sama mengagumi Everly Brothers yang banyak memengaruhi album-album awal mereka. Perusahaan rekaman menyebut duo Paul Simon dan Art Garfunkel sebagai "Tom & Jerry". Pada tahun 1957, singel mereka, "Hey, Schoolgirl" yang dirilis dengan label Big Records sukses masuk tangga lagu pop di urutan ke-49.
Simon and Garfunkel
Simon & Garfunkel bubar setelah menyelesaikan album pertama yang hanya laku 3.000 keping. Simon pindah ke Inggris, tempatnya merekam solo album pertama "The Paul Simon Song Book" pada tahun 1965. Album tersebut hanya menampilkan Simon dan permainan gitarnya. Rekamannya berlangsung sebanyak tiga sesi dari bulan Juni hingga Juli 1965 di Levy's Studio, London. Pada tahun 1979, solo album tersebut ditarik dari peredaran atas permintaan Simon sendiri, dan baru 24 tahun kemudian dirilis kembali dalam bentuk CD berikut tambahan lagu bonus.