Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Speak Now (lagu)
Setelah berbincang-bincang dengan temannya, Swift menjadi sangat terobsesi dengan jawabannya tadi, tentang bagaimana tragisnya apabila seorang pacar yang sangat disayangi akan menikahi orang lain. Malam itu, Swift bermimpi dimana salah seorang mantan pacarnya menikahi gadis lain. Bagi Swift, mimpi itu mengisyaratkan bahwa dia harus membuat sebuah lagu tentang menyela sebuah pesta pernikahan. "Untuk saya, saya berpikir bahwa hal ini seperti kebaikan melawan kejahatan. Dan gadis ini benar-benar - benar-benar si jahat." Ujar Swift menyimpulkan. Lagu tersebut dirilis sebagai singel promosional pada tanggal 5 Oktober 2010 sebagai bagian dari hitungan mundur album "Speak Now", sebuah kampanye eksklusif yang diluncurkan oleh iTunes Store.