Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Crazy Ex-Girlfriend
Stephen Thomas Erlewine dari "Allmusic" memberikan 4 dari 5 bintang kepada album ini, dengan memuji Lambert sebagai artis bonafid pertama yang pernah dihasilkan oleh kontes "Nashville Star". Selain itu Erlewine juga memuji Lambert sebagai seorang penyanyi dan juga penulis lagu yang unik, terbukti dengan komposisi lagu-lagunya yang memiliki semangat dan kekuatan sama dengan tema-tema tak terduga namun simpel, cinta, rasa kehilangan dan balas dendam. Ia juga menyatakan "Crazy Ex-Girlfriend" sebagai album terbaik pada tahun 2007 dan Allmusic menjadikan album ini sebagai "album pilihan".
Robert Christgau dari majalah "Rolling Stone" memuji album ini sebagai calon album terbaik, karena kandungan seni didalamnya. Christgau membandingkan materi lagunya dengan single "Goodbye Earl" dari trio Dixie Chicks dan "Redneck Woman" dari Gretchen Wilson untuk kesamaan temanya.