Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Taylor Swift
Di 2015, Swift membawakan "I Saw Her Standing There" dan "Shake It Off" bersama Paul McCartney di "Saturday Night Live 40th Anniversary Special" after-party, dan bergabung dengan Kenny Chesney menyanyikan "Big Star" dimalam pembuka turnya Big Revival Tour di Nashville. Di Maret 2015, Swift mulai berpacaran dengan DJ dan produser rekaman Skotlandia Calvin Harris. Di Juni 2015, mereka dinobatkan sebagai highest-paid celebrity couple ditahun sebelumnya oleh "Forbes" dengan kombinasi bernilai $146 juta. Di Agustus, Swift membeberkan diagnosa kanker ibunya, dan menyarankan semuanya untuk melakukan pemeriksaan medis. Sebelum Swift dan Harris mengumumkan perpisahan di Juni 2016, mereka berdua menulis lagu Harris "This Is What You Came For", yang Swift kreditkan dibawah nama samaran Nils Sjöberg. Tak lama setelah putus dari Harris, dia berpacaran dengan aktor Tom Hiddleston, yang berakhir di September. Di Oktober, dia menulis "Better Man" oleh Little Big Town dari album ketujuh mereka, "The Breaker". Dua bulan kemudian, Swift dan Zayn Malik merilis single bersama berjudul "I Don't Wanna Live Forever", untuk lagu latar film "Fifty Shades Darker" (2017), yang berada dinomor satu di Swedia.