Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Out of the Woods
Video klip "Out of the Woods" dimulai dengan tulisan "She lost him." [Bahasa Indonesia : "Dia kehilangannya."]. Lalu tampak Swift berdiri di Pantai Bethells membelakangi kamera, memakai gaun biru muda. Angin pantai menerpa wajahnya serta terdengar suara burung dan ombak. Saat musik dimulai, Swift dikelilingi oleh hutan sihir. Setelah berjalan-jalan ke dalam hutan sihir itu, langit berubah gelap. Swift dikejar oleh sekawanan serigala dan berusaha untuk kabur. Namun salah satu serigala itu merobek ujung gaun Swift hingga ia terjatuh. Saat Swift berusaha untuk kabur kembali, salah satu dari kawanan serigala tersebut berhasil menggigit dan merobek ujung gaun Swift kembali hingga Swift kembali terjatuh. Tiba-tiba Swift berada di puncak gunung bersalju. Kawanan serigala masih mengejarnya. Swift melepas kalung yang dikenakannya, dan tanpa sengaja kalung tersebut jatuh ke lereng gunung. Ketika kawanan serigala hampir menangkap Swift, Swift telah mengalahkan rasa takutnya untuk melompat. Swift terjatuh di dalam air. Lalu ia berada di tengah-tengah gurun pasir. Swift menyangga dirinya pada sebuah pohon di gurun tetapi pohon tersebut berubah menjadi pohon di dalam hutan yang membeku. Swift pun ikut membeku.