Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
I Knew You Were Trouble
Banyak orang dan media berspekulasi bahwa lagu ini ditulis untuk mantan pacar Swift, John Mayer yang terkenal "playboy", mengingat lagu yang pernah Swift tulis sebelumnya, "Dear John" dari album studio ketiga Swift, "Speak Now" (2010). Ketika Swift memutar lagu "I Knew You Were Trouble" pertama kalinya dalam acara "Good Morning America" pada tanggal 8 Oktober 2012, Swift menyatakan bahwa lagu ini adalah salah satu lagu favoritnya dari album "Red" karena Swift merasa sangat kacau saat menulis lagu ini. Swift menulis lagu ini tentang frustrasinya pada dirinya sendiri karena Swift patah hati dan Swift telah mengetahui bahwa pertama kali saat Swift bertemu Mayer, Swift tahu bahwa Mayer pasti akan meninggalkannya dan Swift telah lama menunggu hal itu, maka Swift malu pada dirinya sendiri. Dalam sebuah wawancara bersama MTV, Swift menjelaskan lebih jauh bahwa lagu "I Knew You Were Trouble" menceritakan tentang seorang gadis baik-baik yang jatuh cinta pada laki-laki nakal dan hubungan ini berlanjut pada sebuah hubungan yang "berbahaya", yang pada akhirnya mereka berdua putus.