Microsoft Windows
Dimulai dari DosShell for DOS 6 buatan Microsoft dan inginnya Microsoft bersaing terhadap larisnya penjualan Apple Macintosh yang menggunakan GUI, Microsoft menciptakan Windows 1.0 Nama ini berasal dari kelatahan karyawan Microsoft yang menyebut nama aplikasi tersebut sebagai Program Windows (Jendela Program).
Windows versi 2 adalah versi Windows pertama yang bisa diinstal program. Satu-satunya program yang bisa ditambahkan adalah Microsoft Word versi 1. Windows versi 3 menjanjikan aplikasi tambahan yang lebih banyak, kelengkapan penggunaan, kecantikan user interface atau antarmuka dan mudahnya konfigurasi.
Windows versi 3.1 adalah versi Windows yang bisa mengoptimalisasi penggunaannya pada prosesor 32-bit Intel 80386 ke atas. Windows versi 3.11 adalah versi Windows terakhir sebelum era Start Menu. Windows 3.11 pun adalah versi Windows pertama yang mendukung networking/jaringan.
Versi Hibrida dapat dijalankan tanpa MS-DOS. Versi Hibrida tersebut menginstalasi dirinya sendiri dengan DOS 7. Tidak seperti Windows versi 16-bit yang merupakan shell yang harus diinstalasi melalui DOS terlebih dahulu.
Aplikasinya pun berbeda. Meskipun Windows 9X dapat menjalankan aplikasi Windows 16-bit, namun Windows 9X memiliki grade aplikasi sendiri - X86-32, Windows 9X sangat terkenal dengan BSOD (Blue Screen of Death).
Microsoft
Saat mengembangkan SO baru bersama IBM tahun 1984, OS/2, Microsoft meluncurkan Microsoft Windows, sebuah ekstensi grafis untuk MS-DOS, tanggal 20 November. Microsoft memindahkan kantor pusatnya ke Redmond tanggal 26 Februari 1986, dan pada tanggal 13 Maret, Microsoft menjadi perusahaan umum; kenaikan tajam harga saham berhasil menciptakan empat miliuner dan 12.000 jutawan dari kalangan karyawan Microsoft sendiri. Karena kemitraannya dengan IBM, pada tahun 1990, Federal Trade Commission mengawasi Microsoft dikarenakan adanya kemungkinan kolusi; masa itu menandakan awal dari satu dasawarsa penuh tuntutan hukum dari Pemerintah Amerika Serikat. Microsoft mengumumkan peluncuran versi OS/2-nya kepada pembuat peralatan asli (OEM) tanggal 2 April 1987; sementara itu, perusahaan ini sedang mengerjakan sebuah SO 32-bit, Microsoft Windows NT, menggunakan ide dari OS/2; SO baru ini diluncurkan tanggal 21 Juli 1993 dengan kernel moduler baru dan antarmuka pemrograman aplikasi (API) Win32, menjadikan porting dari Windows 16-bit (berbasis MS-DOS) lebih mudah. Setelah Microsoft memberitahu IBM tentang NT, kemitraan OS/2 berakhir.