Microsoft Windows
Dimulai dari DosShell for DOS 6 buatan Microsoft dan inginnya Microsoft bersaing terhadap larisnya penjualan Apple Macintosh yang menggunakan GUI, Microsoft menciptakan Windows 1.0 Nama ini berasal dari kelatahan karyawan Microsoft yang menyebut nama aplikasi tersebut sebagai Program Windows (Jendela Program).
Windows versi 2 adalah versi Windows pertama yang bisa diinstal program. Satu-satunya program yang bisa ditambahkan adalah Microsoft Word versi 1. Windows versi 3 menjanjikan aplikasi tambahan yang lebih banyak, kelengkapan penggunaan, kecantikan user interface atau antarmuka dan mudahnya konfigurasi.
Windows versi 3.1 adalah versi Windows yang bisa mengoptimalisasi penggunaannya pada prosesor 32-bit Intel 80386 ke atas. Windows versi 3.11 adalah versi Windows terakhir sebelum era Start Menu. Windows 3.11 pun adalah versi Windows pertama yang mendukung networking/jaringan.
Versi Hibrida dapat dijalankan tanpa MS-DOS. Versi Hibrida tersebut menginstalasi dirinya sendiri dengan DOS 7. Tidak seperti Windows versi 16-bit yang merupakan shell yang harus diinstalasi melalui DOS terlebih dahulu.
Aplikasinya pun berbeda. Meskipun Windows 9X dapat menjalankan aplikasi Windows 16-bit, namun Windows 9X memiliki grade aplikasi sendiri - X86-32, Windows 9X sangat terkenal dengan BSOD (Blue Screen of Death).
JAWS (pembaca layar)
Sejalan dengan perjalanan waktu MS-DOS mulai ditinggalkan banyak orang karena muncul tawaran baru, yaitu Microsoft Windows. Pergeseran penggunaan MS-DOS ke Microsoft Windows memaksa JAWS "screen reader" dapat tetap digunakan. Opppermann memulai lagi bekerja untuk JAWS yang baru tujuannya adalah tidak hanya JAWS yang bisa dioperasikan dengan Microsoft Windows tetapi juga menyediakan fasilitas makro yang kuat. Versi test dan beta JAWS untuk Windows (JFW) ditampilkan dalam konverensi pada tahun 1993 dan 1994. Sejak saat itu pengembang bernama Glen Gordon mulai mengkoding kode untuk JFW. Kemudian Oppermann diminta untuk bekerja oleh Microsoft di bulan November 1994 untuk terus mengembangkan JAWS "screen reader". Januari 1995 diluncurkan kembali JAWS "screen reader" versi terbaru, yaitu JAWS screen reader untuk Windows 1.0.