Windows Vista
Microsoft pertama kalinya mengumumkan "Longhorn" pada bulan Juli 2001, bahkan sebelum peluncuran Windows XP pada bulan Oktober tahun yang sama. Pada awalnya, Longhorn diharapkan untuk mulai dijual pada kisaran tahun 2003 sebagai batu loncatan di antara Windows XP dan "Blackcomb" (sekarang dikenal sebagai "Windows 7"). Secara bertahap, "Longhorn" nyatanya dibangun dengan banyak fitur-fitur dan teknologi baru dari "Blackcomb", sehingga tanggal peluncurannya pun berkali-kali diundur. Microsoft kemudian mengumumkan pada 27 Agustus 2004 bahwa Perusahaan itu melakukan perubahan yang signifikan. Pembangunan "Longhorn" diulang kembali dan didasarkan pada basis program Windows Server 2003 relase canidate SP1. Beberapa fitur yang sebelumnya diumumkan, seperti WinFS, pun dibatalkan.
Microsoft
Setelah "memo Internet Tidal Wave" internal Bill Gates tanggal 26 Mei 1995, Microsoft mulai merancang ulang penawarannya dan memperluas jajaran produknya ke jaringan komputer dan World Wide Web. Perusahaan ini merilis Windows 95 tanggal 24 Agustus 1995, dengan tugas ganda bergilir, antarmuka pengguna baru yang dilengkapi tombol 'start', dan kompatibilitas 32-bit; sama seperti NT, SO ini menyediakan API Win32. Windows 95 keluar lengkap dengan layanan daring MSN, dan peramban web Internet Explorer untuk OEM. Internet Explorer tidak disertakan dengan kotak eceran Windows 95 karena kotak tersebut dicetak sebelum tim menyelesaikan pengembangan peramban web tersebut, dan baru disertakan dalam paket Windows 95 Plus!. Dengan perluasan ke pasar baru tahun 1996, Microsoft dan NBC Universal mendirikan stasiun berita kabel 24/7 baru bernama MSNBC. Microsoft merancang Windows CE 1.0, sebuah SO baru yang dirancang untuk peralatan dengan memori rendah dan keterbatasan lainnya, seperti asisten digital pribadi. Bulan Oktober 1997, Departemen Kehakiman mengeluarkan mosi di Pengadilan Distrik Federal, menyatakan bahwa Microsoft melanggar perjanjian yang ditandatangani tahun 1994 dan meminta pengadilan menghentikan pemaketan Internet Explorer bersama Windows.