Harry Potter
Pada tahun 1998, Rowling menjual hak film dari empat buku pertama "Harry Potter" kepada Warner Bros. dengan harga £1 juta ($1.982.900). Rowling meminta agar para pemain dalam film "Harry Potter" haruslah berasal dari Britania, namun tidak menutup kemungkinan pemeran berkebangsaan lainnya juga terlibat, misalnya aktor Irlandia Richard Harris yang memerankan Dumbledore, dan pemeran Perancis dan Eropa Timur dalam film "Harry Potter and the Goblet of Fire", yang memang sesuai dengan asal karakter dalam buku. Sejumlah sutradara dipertimbangkan untuk menggarap "Harry Potter", termasuk Steven Spielberg, Terry Gilliam, Jonathan Demme, dan Alan Parker. Pada akhirnya, Chris Columbus ditunjuk pada 28 Maret 2000 untuk menyutradarai "Harry Potter and the Philosopher's Stone" (berjudul ""Harry Potter and the Sorcerer's Stone"" di Amerika Serikat). Penunjukan Columbus ini didasari oleh karya-karya film keluarganya seperti "Home Alone" dan "Mrs. Doubtfire", serta pengalamannya yang terbukti mampu mengarahkan anak-anak saat bermain film. Setelah proses pemilihan pemeran yang panjang, syuting dimulai pada bulan Oktober 2000 di Leavesden Film Studios London, dan produksi berakhir pada bulan Juli 2001. "Philosopher's Stone" dirilis pada tanggal 14 November 2001. Tiga hari setelah rilis film pertama, produksi untuk "Harry Potter and the Chamber of Secrets", yang juga disutradarai oleh Columbus, dimulai. Syuting film kedua selesai pada musim panas 2002, filmnya sendiri dirilis pada 15 November 2002. Daniel Radcliffe, Rupert Grint, dan Emma Watson masing-masingnya memerankan Harry Potter, Ron Weasley dan Hermione Granger di keseluruhan film.
Brad Pitt
Pada 22 November 2001, Pitt membuat debuah penampilan tamu dalam musim kedelapan dari serial televisi "Friends", berperan sebagai seorang pria yang melawan Rachel Green, yang diperankan oleh Jennifer Aniston, yang Pitt nikahi pada waktu itu. Untuk penampilan tersebut, ia dinominasikan untuk sebuah Emmy Award dalam kategori Pemeran Tamu Terbaik dalam sebuah Serial Komedi. Pada Desember 2001, Pitt memerankan Rusty Ryan dalam film heist "Ocean's Eleven", sebuah "remake" dari film Rat Pack asli tahu 1960. Ia beradu peran dengan George Clooney, Matt Damon, Andy García, dan Julia Roberts. Meraih sambutan baik dari para kritikus, "Ocean's Eleven" meraih kesuksesan besar di box office, meraih $450 juta di seluruh dunia. Pitt tampil dalam dua episode dari serial realitas MTV "Jackass" pada Februari 2002, yang mula-mula berlari di jalanan Los Angeles dengan beberapa anggota pemeran berkostum gorila, dan ikut serta dalam penculikannya sendiri dalam episode lainnya. Paa tahun yang sama, Pitt mengambil sebuah peran kameo dalam debut penyutradaraan George Clooney "Confessions of a Dangerous Mind". Ia mengambil peran pengisi suara pertamanya pada 2003, mengisi suara karakter utama dari film animasi DreamWorks "" dan memerankan saudara Boomhauer, Patch, dalam sebuah episode dari serial televisi animasi "King of the Hill".