Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
I Knew You Were Trouble
Banyak orang dan media berspekulasi bahwa lagu ini ditulis untuk mantan pacar Swift, John Mayer yang terkenal "playboy", mengingat lagu yang pernah Swift tulis sebelumnya, "Dear John" dari album studio ketiga Swift, "Speak Now" (2010). Ketika Swift memutar lagu "I Knew You Were Trouble" pertama kalinya dalam acara "Good Morning America" pada tanggal 8 Oktober 2012, Swift menyatakan bahwa lagu ini adalah salah satu lagu favoritnya dari album "Red" karena Swift merasa sangat kacau saat menulis lagu ini. Swift menulis lagu ini tentang frustrasinya pada dirinya sendiri karena Swift patah hati dan Swift telah mengetahui bahwa pertama kali saat Swift bertemu Mayer, Swift tahu bahwa Mayer pasti akan meninggalkannya dan Swift telah lama menunggu hal itu, maka Swift malu pada dirinya sendiri. Dalam sebuah wawancara bersama MTV, Swift menjelaskan lebih jauh bahwa lagu "I Knew You Were Trouble" menceritakan tentang seorang gadis baik-baik yang jatuh cinta pada laki-laki nakal dan hubungan ini berlanjut pada sebuah hubungan yang "berbahaya", yang pada akhirnya mereka berdua putus.