Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Taylor Swift
Pada usia sembilan tahun, Swift mempunyai minat di teater musikal dan tampil di empat produksi Berks Youth Theatre Academy. Dia juga bepergian secara teratur ke Kota New York untuk mengikuti pelajaran vokal dan akting. Dia menghabiskan akhir-akhir pekan tampil difestival dan acara lokal. Setelah menonton film dokumenter Faith Hill, Swift merasa yakin dia harus pergi ke Nashville, Tennessee, untuk mengejar karier musik. Pada usia sebelas tahun, dia pergi dengan ibunya untuk mengunjungi label-label rekaman Nashville dan memasukkan sebuah rekaman demo cover karoke dari Dolly Parton dan Dixie Chicks. Akan tetapi, dia ditolak sejak "semua orang dikota ingin melakukan apa yang kulakukan. jadi, aku tetap berpikir, aku harus mencari cara untuk menjadi berbeda".