Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Crazy Ex-Girlfriend
Stephen Thomas Erlewine dari "Allmusic" memberikan 4 dari 5 bintang kepada album ini, dengan memuji Lambert sebagai artis bonafid pertama yang pernah dihasilkan oleh kontes "Nashville Star". Selain itu Erlewine juga memuji Lambert sebagai seorang penyanyi dan juga penulis lagu yang unik, terbukti dengan komposisi lagu-lagunya yang memiliki semangat dan kekuatan sama dengan tema-tema tak terduga namun simpel, cinta, rasa kehilangan dan balas dendam. Ia juga menyatakan "Crazy Ex-Girlfriend" sebagai album terbaik pada tahun 2007 dan Allmusic menjadikan album ini sebagai "album pilihan".
Robert Christgau dari majalah "Rolling Stone" memuji album ini sebagai calon album terbaik, karena kandungan seni didalamnya. Christgau membandingkan materi lagunya dengan single "Goodbye Earl" dari trio Dixie Chicks dan "Redneck Woman" dari Gretchen Wilson untuk kesamaan temanya.