Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Begin Again (lagu Taylor Swift)
Lagu "Begin Again" adalah lagu bergenre country yang berdurasi selama tiga menit dan lima puluh delapan detik. Lagu ini ditulis oleh Swift dan diproduksi oleh Dann Huff dan Nathan Chapman dengan bantuan Swift. Dilihat dari musiknya, lagu "Begin Again" ditulis pada kunci G mayor, dengan tempo cukup lambat yang terhitung memiliki 76 ketukan per menit. Vokal Swift menjangkau dari D hingga B. Sedangkan apabila dilihat dari liriknya, lagu "Begin Again" menceritakan tentang pengalaman Swift ketika ia jatuh cinta lagi setelah putus hubungan. Banyak media dan penggemar berspekulasi lagu ini diciptakan Swift untuk kekasihnya, Conor Kennedy.