Jürgen Klinsmann
Setelah Piala Dunia FIFA 1998, Klinsmann mengundurkan diri dari dunia persepak bolaan dan pindah ke Amerika Serikat untuk tinggal di Newport Beach, Orange County, California untuk membina keluarga jauh dari dunia persepak bolaan hingga kembali bermain untuk klub strata dua Liga Amerika selama beberapa bulan saja. Ia menikah dengan Debbie Chin (seorang warga negara Amerika Serikat keturunan Asia yang pernah berprofesi sebagai model dan dikaruniai seorang putra dan seorang putri bernama Jonathan (lahir 1997) dan Laila (lahir 2001).
Sejak tahun 1995, Klinsmann mendirikan Jürgen Klinsmann’s foundation yang menjalankan lembaga swadaya masyarakat Agapedia yang berkedudukan di negeri asalnya Jerman yang bergerak membantu anak-anak di Eropa Timur yang kekurangan dan membutuhkan dukungan bagi pendidikan dan kesehatan.
Jürgen Klinsmann
Pasca pengunduran dirinya tahun 1998, Klinsmann tinggal di Amerika Serikat, pada tahun 2003 ia kembali kedunia sepak bola sebagai pemain dengan menggunakan nama samaran Jay Göppingen (yang diinisiasikan dari nama kota kelahirannya). Kali ini membela klub di Strata Kedua Liga Sepak bola Amerika Orange County Blue Stars yang berhasil bermain sebanyak 8 kali dengan hasil 5 gol yang membantu klub ini di babak "play-off". Setelah itu, Klinsmann benar-benar pensiun sebagai pemain.