Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Teardrops on My Guitar
Swift terinspirasi untuk menulis lagu "Teardrops on My Guitar" karena pengalaman Swift bersama sahabatnya semasa SMA, Drew Hardwick. Pada tahun pertama saat masuk SMA Hendersonville High School di Tennessee, Swift duduk bersebelahan dengan Hardwick. Seiring waktu, mereka menjadi sahabat. Dan dari persahabatan, Swift diam-diam menyukai Hardwick, sedangkan Hardwick telah menyukai gadis lain yang bernama Candice. Karena Hardwick tak menyadari bahwa Swift menyukainya, Hardwick terus menerus bercerita tentang Candice, yang menurut Hardwick sangat sempurna. Dan Swift berpura-pura bahagia atas segala hal bahagia yang dialami oleh Hardwick dan Candice, meskipun sebenarnya Swift cemburu dan patah hati. Swift sendiri bahkan pernah menyatakan bahwa ia sampai tak bisa menghitung berapa kali ia berkata "Aku turut bersuka cita padamu!" pada Hardwick.