Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
'N Sync
Single pertama di Amerika, “I Want You Back” dirilis pada tanggal 20 Januari 1998 dan berhasil duduk di posisi #13 Billboard Hot 100. Album yang berjudul *NSYNC dirilis pada tanggal 24 Maret 1998. Penjualan Album ini agak lamban, memulai debutnya di posisi #82 di Billboard 200, tetapi penjualan album cukup membantu ketika konser mereka ditayangkan Disney Channel pada tanggal 18 Juli 1998. Sebenarnya konser ini pertama ditawarkan kepada Backstreet Boys tetapi mereka menolaknya. Tiga minggu sebelum konser, album ini duduk di posisi #85 di chart album. Tiga minggu setelah konser, langsung meroket di nomor sembilan. Album debut mereka ini masih tetap bertahan di Top 10 setelah enam bulan perilisan album. Single kedua “Tearin’ Up My Heart” dirilis bulan April tahun yang sama. Single ini adalah single yang paling sering diputar di MTV dan Total Request Live. Album ini menempati posisi #2 pada Oktober 1998. Mereka tour secara teratur, termasuk sebagai opening tour Janet Jackson yang bertajuk The Velvet Rope. Sertifikat Diamond sebagai ganjaran atas penjualan lebih dari 10 juta kopi dari RIAA untuk album self-title *NSYNC.