Windows XP
Windows XP sebelumnya dikenal dengan kode sandi "Whistler", yang mulai dikembangkan oleh para pengembang Microsoft pada pertengahan tahun 2000-an. Bersamaan dengan proyek ini, Microsoft juga tengah menggarap proyek Windows generasi baru penerus Windows Me ("Millennium Edition") yang dinamakan dengan kode sandi "Windows Neptune" yang diproyeksikan sebagai "Windows NT versi rumahan".
Windows 2000
Pada tahun 2001, seiring dengan diluncurkannya Microsoft Windows XP, pasar Windows 2000 Professional pun menjadi lebih sedikit, karena pasar Windows XP lebih ditujukan untuk menggantikan Windows 9x yang sangat populer saat itu. Akan tetapi, Windows 2000 Server masih belum tergantikan. Ketika Windows Server 2003 dirilis, akhirnya pasar Windows 2000 pun seolah 'dibunuh' oleh adiknya sendiri.