Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Look What You Made Me Do
"Look What You Made Me Do" berdurasi 3 menit dan 31 detik. Para kritikus musik mendeskripsikan lagu ini sebagai campuran dari electroclash dan pop, serta sebagai lagu dance-pop dan sebuah lagu electro-pop. Lirik lagu ini menekankan kesalahan yang dilontarkan kepada seorang musuh, khususnya pada bagian "I've got a list of names and yours is in red, underlined". Di salah satu bagian lagu ini, Swift menyanyikan, "I'm sorry, the old Taylor can't come to the phone right now / Why? / Oh, 'cause she's dead!"