Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Taylor Swift
Big Machine Records masih akan merilis single utamanya, "Tim McGraw", di Juni 2006, dan Swift dan ibunya membantu "memasukkan single CD kedalam amplop untuk dikirim ke radio". Dia banyak menghabikan waktu di 2006 mempromosikan "Taylor Swift" dengan tur radio dan penampilan televisi. Mengikuti "Tim McGraw", empat single lain yang dirilis sekitar 2007 dan 2008: "Teardrops on My Guitar", "Our Song", "Picture to Burn" dan "Should've Said No". Semuanya mendapat sukses ditangga lagu "Billboard" Hot Country Songs, dengan "Our Song" dan "Should've Said No" berada dinomor satu. Swift menjadi orang termuda yang sendirian menulis dan menampilkan lagu nomor satu di chart tersebut. "Teardrops on My Guitar" mendapat sukses komersial moderat, berada dinomor tiga belas di "Billboard" Hot 100. Swift juga merilis album liburan "Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection" di October 2007 dan EP "Beautiful Eyes" di Juli 2008. Dia mempromosikan album debutnya secara ektensif sebagai artis pembuka untuk artis lain ditur mereka.