Dolores Umbridge
Umbridge pertama kali muncul dalam Harry Potter and the Order of the Phoenix, sebagai Asisten Senior Menteri Sihir. Dia adalah salah satu orang yang menginterogasi Harry dalam Sidang Wizengamot, di mana Harry dituduh melanggar Dekret Pembatasan Masuk Akal bagi Penyihir di Bawah-Umur dan Undang-Undang Kerahasiaan Sihir Internasional. Di akhir cerita terungkap bahwa ternyata Umbridge sendiri yang menyuruh Dementor untuk menyerang Harry.
Dolores Umbridge
Setelah Dumbledore meninggalkan Hogwarts, Umbridge diangkat sebagai Kepala Sekolah, tetapi Kantor Kepala Sekolah menolak untuk membuka pintu baginya (dan membuatnya kesal). Masa-masa Umbridge menjabat sebagai Kepala Sekolah diwarnai dengan berbagai pemberontakan yang dilakukan para murid Hogwarts (terutama anggota Laskar Dumbledore), bahkan para guru (McGonagall,Dumbledore,dll). Puncaknya adalah pasca perginya si kembar Weasley, banyak murid yang mengincar posisi sebagai biang keonaran. Sebagai contoh, siswa-siswi yang masuk kelas Umbridge mengaku menderita ""Umbridgeitis"" dengan gejala ""mimisan"", ""meriang"", ""muntah-muntah"", dan sebagainya (padahal sebenarnya adalah efek ciptaan si kembar Weasley yang menyebabkan orang yang memakannya sakit sehingga tidak dapat menghadiri pelajaran, tergantung varian). Contoh lainnya, siswa-siswi pro Umbridge diserang oleh orang tak dikenal (yang anti-Umbridge), dengan kutukan, Bom Kotoran, dan Peluru Bau. Bisa dikatakan Umbridge dan Argus Filch (satu-satunya staf Hogwarts yang mendukung rezim Umbridge) tidak berdaya menghadapi pemberontakan tersebut.
Umbridge kemudian bertemu dengan sekawanan centaurus di Hutan Terlarang (jebakan Harry dan Hermione). Mereka menyerang Umbridge setelah merasa dihina. Entah bagaimana jadinya bila Dumbledore tidak masuk ke dalam hutan dan menyelamatkannya. Dumbledore kembali menjadi Kepala Sekolah dan Umbridge dipaksa untuk mengundurkan diri setelah insiden di Kementerian Sihir.