Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Out of the Woods
Video klip "Out of the Woods" dimulai dengan tulisan "She lost him." [Bahasa Indonesia : "Dia kehilangannya."]. Lalu tampak Swift berdiri di Pantai Bethells membelakangi kamera, memakai gaun biru muda. Angin pantai menerpa wajahnya serta terdengar suara burung dan ombak. Saat musik dimulai, Swift dikelilingi oleh hutan sihir. Setelah berjalan-jalan ke dalam hutan sihir itu, langit berubah gelap. Swift dikejar oleh sekawanan serigala dan berusaha untuk kabur. Namun salah satu serigala itu merobek ujung gaun Swift hingga ia terjatuh. Saat Swift berusaha untuk kabur kembali, salah satu dari kawanan serigala tersebut berhasil menggigit dan merobek ujung gaun Swift kembali hingga Swift kembali terjatuh. Tiba-tiba Swift berada di puncak gunung bersalju. Kawanan serigala masih mengejarnya. Swift melepas kalung yang dikenakannya, dan tanpa sengaja kalung tersebut jatuh ke lereng gunung. Ketika kawanan serigala hampir menangkap Swift, Swift telah mengalahkan rasa takutnya untuk melompat. Swift terjatuh di dalam air. Lalu ia berada di tengah-tengah gurun pasir. Swift menyangga dirinya pada sebuah pohon di gurun tetapi pohon tersebut berubah menjadi pohon di dalam hutan yang membeku. Swift pun ikut membeku.