Steve Jobs
Jobs pernah terlibat perang mulut dengan Dell Computer CEO Michael Dell, berawal ketika Jobs mengkritik Dell karena menciptakan "kotak beige yang tidak inovatif." Tanggal 6 Oktober 1997, di Gartner Symposium, ketika Michael Dell ditanyai apa yang akan ia lakukan jika ia memiliki Apple Computer yang sedang bermasalah, ia berkata "Saya akan menutupnya dan mengembalikan uangnya kepada para pemegang saham." Tahun 2006, Steve Jobs mengirimkan surel kepada semua karyawannya ketika kapitalisasi pasar Apple naik melampaui Dell. Isi surel tersebut:
Steve Jobs
Pada tanggal 16 Desember 2008, Apple mengumumkan bahwa wakil presiden pemasaran Phil Schiller akan menyampaikan pidato intisari terakhir perusahaan ini di Macworld Conference and Expo 2009, dan kembali memunculkan pertanyaan mengenai kesehatan Jobs. Dalam pernyataan tanggal 5 Januari 2009 di Apple.com, Jobs mengatakan bahwa ia mengalami "ketidakseimbangan hormon" selama beberapa bulan. Pada tanggal 14 Januari 2009, dalam memo internal Apple, Jobs menulis bahwa pada minggu sebelumnya ia telah "mempelajari bahwa masalah kesehatanku lebih rumit daripada yang kubayangkan" dan mengumumkan cuti enam bulan sampai akhir Juni 2009 untuk memungkinkan ia fokus pada kesehatannya. Tim Cook, yang sebelumnya menjabat sementara sebagai CEO pada cuti Jobs tahun 2004, menjabat kembali sebagai CEO Apple untuk sementara, dan Jobs masih terlibat dalam "keputusan strategis besar".