Terminal Services
Sebelum dirilis Windows Server 2003, Microsoft merilis terlebih dahulu sistem operasi kliennya, yang dinamakan dengan Windows XP, pada tanggal 22 Oktober 2001. Untuk pertama kalinya dalam sejarah, sistem operasi klien dan server Microsoft, yang dibangun di atas basis kode Windows NT, dirilis secara terpisah. Dalam Windows XP Professional juga terdapat beberapa teknologi dari Terminal services yang dapat dilakukan untuk melakukan beberapa pekerjaan seperti "Remote Desktop", "Remote Assistance", "Fast user-switching", dan juga Terminal Services Client (codice_1).
Citrix Systems
Pada masa pengembangan WinFrame untuk [[Windows NT 4.0]], Microsoft memutuskan untuk tidak memberikan lisensi kode sumber Windows NT 4 ke Citrix. Bukan hanya itu, Microsoft mengancam akan membuat versi mereka sendiri dari WinFrame. Citrix dan Microsoft kemudian bernegosiasi bagaimana menyelesaikan dilema ini. Setelah bernegosiasi, Microsoft setuju melisensikan teknologi Citrix untuk [[Windows NT 4.0]], hasilnya adalah Windows Terminal Server Edition. Citrix setuju tidak akan mengirim produk yang bersaing tetapi tetap mendapat hak untuk menjual sebagai kepanjangan dari produk Microsoft, pada awalnya produk bernama MetaFrame. Hubungan ini berlanjut dengan era [[Windows 2000]] Server dan [[Windows Server 2003]], dengan Citrix menawarkan Metaframe XP dan Presentation Server. Pada Februari 11, 2008, Citrix mengubah nama line produk Presentation Server dengan XenApp.