Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Taylor Swift
Ketika Taylor Swift berusia kurang lebih 12 tahun, seorang tukang reparasi komputer dan musisi lokal bernama Ronnie Cremer mengajarinya bagaimana cara memainkan gitar dan membantu Taylor Swift atas karya pertamanya sebagai seorang penulis lagu, membuatnya menulis lagu berjudul, "Lucky You". Di 2003, Taylor Swift dan orang tuanya mulai bekerja dengan manajer musik yang berbasis di New York bernama Dan Dymtrow. Dengan bantuannya, Swift menjadi model untuk Abercrombie & Fitch sebagai bagian dari kampanye "Rising Stars", mempunyai sebuah lagu orisinil yang masuk kedalam CD kompilasi Maybelline, dan menghadiri rapat dengan label-label rekaman besar. Setelah membawakan lagu-lagu orisinil dipertunjukan RCA Records, Swift diberikan kontrak pengembangan artis dan mulai sering bepergian ke Nashville dengan ibunya.