Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Style (lagu)
Video klip "Style" dimulai dengan adegan dimana kepala Swift mendongak yang kemudian berubah menjadi seperti bentuk sebuah mulut gua. Disana kekasih Swift (diperankan oleh Sherwood) berdiri memandangi lautan. Saat lagu "Style" mulai dimainkan, terlihat adegan Swift memegang kalung pesawat (seperti yang terlihat dalam video klip "I Knew You Were Trouble" dan seperti yang dijelaskan dalam lirik lagu Out of the Woods). Ada adegan dimana Swift kilas balik akan hubungannya dengan Sherwood, adegan melengkapi wajah satu sama lain dengan potongan-potongan cermin, adegan dimana wajah satu sama lain tampak di baju, adegan ketika Swift dan Sherwood menaiki mobil, hingga adegan dimana Swift dan Sherwood berpelukan lalu berciuman. Video klip ini diakhiri dengan adegan ketika Sherwood memarkirkan mobilnya di malam hari di tengah sebuah tempat yang asing. Swift bangkit untuk masuk ke dalam mobil sementara lampu mobil menyorotinya dan Sherwood datang untuk menjemput Swift.