Microsoft Windows
Dimulai dari DosShell for DOS 6 buatan Microsoft dan inginnya Microsoft bersaing terhadap larisnya penjualan Apple Macintosh yang menggunakan GUI, Microsoft menciptakan Windows 1.0 Nama ini berasal dari kelatahan karyawan Microsoft yang menyebut nama aplikasi tersebut sebagai Program Windows (Jendela Program).
Windows versi 2 adalah versi Windows pertama yang bisa diinstal program. Satu-satunya program yang bisa ditambahkan adalah Microsoft Word versi 1. Windows versi 3 menjanjikan aplikasi tambahan yang lebih banyak, kelengkapan penggunaan, kecantikan user interface atau antarmuka dan mudahnya konfigurasi.
Windows versi 3.1 adalah versi Windows yang bisa mengoptimalisasi penggunaannya pada prosesor 32-bit Intel 80386 ke atas. Windows versi 3.11 adalah versi Windows terakhir sebelum era Start Menu. Windows 3.11 pun adalah versi Windows pertama yang mendukung networking/jaringan.
Versi Hibrida dapat dijalankan tanpa MS-DOS. Versi Hibrida tersebut menginstalasi dirinya sendiri dengan DOS 7. Tidak seperti Windows versi 16-bit yang merupakan shell yang harus diinstalasi melalui DOS terlebih dahulu.
Aplikasinya pun berbeda. Meskipun Windows 9X dapat menjalankan aplikasi Windows 16-bit, namun Windows 9X memiliki grade aplikasi sendiri - X86-32, Windows 9X sangat terkenal dengan BSOD (Blue Screen of Death).
Windows 2000
Windows 2000 Beta 1 dirilis pada tanggal 27 September 1997, dan selanjutnya Microsoft pun meluncurkan beberapa perbaikan dalam Windows 2000 Beta 2 dan hingga akhirnya pada versi Beta 3, yang merupakan leluhur dari versi "Release Candidate" (RC) yang diluncurkan pada 29 April 1999. Tercatat tiga buah versi RC yang dikeluarkan oleh Microsoft dari Windows 2000 Beta 3 ini di antara bulan Juli 1999 hingga November 1999. Selanjutnya, Microsoft merilis versi RTM ("Release to Manufacturer") dari Windows 2000 pada tanggal 12 Desember 1999, sementara dijual secara ritel pada tanggal 17 Februari 2000.