Paul Simon
Sebagian besar album yang direkamnya selama 6 tahun sejak tahun 1957 berupa album solo atau rekaman bersama musisi lain, dan bukan bersama Art Garfunkel. Album-album dari periode tersebut dirilis perusahaan rekaman kecil seperti Amy, ABC-Paramount, Big, Hunt, Ember, King, Tribute, dan Madison. Paul Simon juga tidak memakai nama aslinya, melainkan nama samaran seperti Jerry Landis, Paul Kane (nama tokoh dalam film "Citizen Kane" karya Orson Welles), dan True Taylor. Simon cukup sukses dalam sejumlah singel bersama grup bernama Tico and the Triumphs. Lagunya yang berjudul "Motorcycle" sampai di urutan ke 99 tangga lagu Billboard tahun 1962. Tico and the Triumphs juga sempat merilis 4 buah piringan hitam 45 rpm. Tico and the Triumphs dipimpin Marty Cooper yang bertindak sebagai vokal utama, dan lebih dikenal sebagai Tico. Selain itu, Simon dan Tico juga merekam album piringan hitam dengan produser rekaman Bobby Susser yang merupakan teman masa kecil Paul Simon. Dengan nama samaran Jerry Landis, Paul Simon mencetak lagu hit "The Lone Teen Ranger" yang sampai di peringkat ke-97 tangga lagu pop.
Bob Dylan
Bob Dylan lahir dengan nama Robert Allen Zimmerman, (Nama yahudi שבתאי זיסל בן אברהם [Shabtai Zisl ben Avraham]) 24 Mei 1941 di Duluth, Minnesota, dibesarkan di Hibbing, Minnesota, sejak berusia enam tahun. Sebagai seorang anak, ia belajar bermain gitar dan harmonika, membentuk band rock & roll yang disebut The Golden Chord ketika ia masih di SMA. Setelah lulus pada tahun 1959, ia mulai belajar seni di Universitas Minnesota di Minneapolis. Sementara di perguruan tinggi, ia mulai tampil menyanyikan lagu-lagu rakyat di kedai kopi dengan nama Bob Dylan, mengambil nama terakhir dari penyair Dylan Thomas. Karena terinspirasi oleh Hank Williams dan Woody Guthrie, Dylan mulai mendengarkan musik blues di kampus, dan genre ini memberi jalan ke musiknya. Ia menghabiskan musim panas 1960 di Denver, di mana ia bertemu penyanyi blues Jesse Fuller, terinspirasi dibalik cara penulisan lagu yang khas menggunakan harmonika dan gitar. Pada saat ia kembali ke Minneapolis pada musim gugur, ia telah tumbuh secara substansial sebagai seorang pemain dan bertekad untuk menjadi seorang musisi profesional.