Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Tim McGraw (lagu)
Swift dan Rose menulis lagu "Tim McGraw" pada tahun pertama Swift di SMA-nya, di Hendersonville High School. Swift menemukan ide ini di tengah-tengah pelajaran matematika yang sedang berlangsung. "Saya hanya duduk di sana (di kelas), dan saya mulai menyenandungkan melodi dari lagu ini." Ujar Swift. Lalu Swift menghubungkan melodi tersebut dengan keadaan sulit yang Swift temui saat itu. Swift tahu bahwa ia dan pacarnya yang merupakan kakak kelasnya, Drew Dunlap, akan putus di akhir tahun karena Dunlap harus pindah untuk kuliah. Maka Swift menulis lagu "Tim McGraw" untuk dan tentang Dunlap. Agar Swift dapat mengatasi masalahnya, Swift menulis lagu ini. "Swift datang pada saya setelah pekerjaan seusai sekolah selesai, (yaitu) menulis lagu untuk Sony/ATV Music Publishing. Dengan ide (tersebut) dan melodi (itu), (saya) tahu betul apa yang dia (Swift) inginkan." Kata Rose. Swift ingin lagu "Tim McGraw" menggambarkan manis dan sedihnya mencintai dan kehilangan seseorang. Lagu "Tim McGraw" bercerita tentang semua hal yang berbeda yang akan mengingatkan Dunlap tentang Swift dan waktu-waktu yang mereka habiskan bersama, setelah Dunlap pindah. "Untuk mengejutkannya (Swift), hal pertama yang kupikirkan adalah kecintaan Swift pada lagu-lagu Tim McGraw." Sambung Rose. Beberapa rincian pribadi Swift dan Dunlap disebutkan Swift dalam lagu itu. McGraw berkata bahwa referensi dari lagu "Tim McGraw" adalah lagu kesukaan Swift, "Can't Tell Me Nothin'" dari album studio McGraw pada tahun 2004, "Live Like You Were Dying". Bahkan Swift lebih menyukai lagu itu daripada McGraw sendiri. Lagu "Tim McGraw" ditulis selama dua puluh menit, sama seperti lagu "Our Song", dan diiringi alat musik piano.