Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Eminem
"The Marshall Mathers LP" dirilis pada bulan Mei 2000. Album ini terjual 1,760,000 eksemplar diminggu pertamanya, mematahkan rekor AS yang dipegang oleh Snoop Dogg dengan album "Doggystyle" sebagai album hip-hop dengan penjualan tercepat dan Britney Spears dengan "...Baby One More Time" untuk album solo dengan penjualan tercepat. Single pertama dari album, "The Real Slim Shady", mendapat sukses meskipun kontroversi tentang hinaan dan klaim Eminem tentang selebritas lain (sebagai contoh, Christina Aguilera melakukan oral seks pada Fred Durst dan Carson Daly). Disingle keduanya, "The Way I Am", dia mengungkapkan tekanan dari perusahaan rekamannya untuk mengungguli "My Name Is". Meskipun Eminem memparodikan roker Marilyn Manson divideo musik "My Name Is", mereka dilaporkan baik-baik saja; Manson disebut di "The Way I Am", tampil divideo musik lagu ini dan telah membawakan remix lagu ini secara langsung bersama Eminem. Disingle ketiga, "Stan" (yang mengambil contoh dari lagu milik Dido berjudul "Thank You"), Eminem mencoba untuk berhadapan dengan ketenaran barunya, mengasumsikan seseorang yang merupakan penggemar gila yang membunuh dirinya sendiri dan kekasihnya yang sedang hamil (mencerminkan "'97 Bonnie & Clyde" dari album "The Slim Shady LP"). Majalah "Q" menyebut "Stan" sebagai lagu rap terbaik sepanjang masa ketiga, dan berada diposisi kesepuluh disurvei Top40-Charts.com. Lagu ini berada diperingkat 296 di daftar "Rolling Stone" sebagai "500 Lagu Terbaik Sepanjang Masa". Pada bulan Juli tahun 2000, Eminem merupakan artis kulit putih pertama yang muncul disampul "The Source". "The Marshall Mathers LP" disertifikasi Berlian oleh RIAA pada bulan Maret 2011 dan terjual 32 juta eksemplar diseluruh dunia.