Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Out of the Woods
Lagu "Out of the Woods" merupakan lagu bergenre synthpop yang dipengaruhi oleh musik pop tahun 80-an. Lagu ini ditulis oleh Swift bersama dengan Antonoff dan merupakan lagu pertama dari album "1989". Antonoff mengirimkan versi awal dari lagu "Out of the Woods" tanpa vokal ataupun lirik kepada Swift. Kemudian Swift menambahkan lirik dan menyanyikannya hanya dalam 30 menit. Max Martin memproduksi vokal Swift untuk lagu "Out of the Woods". Lagu "Out of the Woods" ditulis pada kunci C Mayor. Vokal Swift menjangkau dua oktaf, antara G dan E. Lagu "Out of the Woods" berdurasi tiga menit dan lima puluh lima detik.