Steve Jobs
Jobs pernah terlibat perang mulut dengan Dell Computer CEO Michael Dell, berawal ketika Jobs mengkritik Dell karena menciptakan "kotak beige yang tidak inovatif." Tanggal 6 Oktober 1997, di Gartner Symposium, ketika Michael Dell ditanyai apa yang akan ia lakukan jika ia memiliki Apple Computer yang sedang bermasalah, ia berkata "Saya akan menutupnya dan mengembalikan uangnya kepada para pemegang saham." Tahun 2006, Steve Jobs mengirimkan surel kepada semua karyawannya ketika kapitalisasi pasar Apple naik melampaui Dell. Isi surel tersebut:
Steve Jobs
Pada tanggal 17 Januari 2011, satu setengah tahun setelah Jobs kembali dari transplantasi hatinya, Apple mengumuman bahwa ia diberikan cuti medis. Jobs mengumumkan kepergiannya melalui surat kepada karyawannya, menyatakan bahwa keputusan tersebut dibuat "agar ia dapat fokus pada kesehatannya." Selama cuti medisnya tahun 2009, Apple mengumumkan bahwa Tim Cook akan menangani operasi harian dan Jobs akan terus terlibat dalam keputusan strategis besar perusahaan. Meski cuti, ia sempat tampil di acara peluncuran iPad 2 (2 Maret), pidato intisari WWDC untuk memperkenalkan iCloud (6 Juni), dan di hadapan dewan kota Cupertino (7 Juni).