Taylor Swift
Pada Maret 2014, Swift pindah ke Kota New York. Selama waktu ini, dia bekerja untuk album studio kelimanya, "1989", dengan penulis Antonoff, Martin, Shellback, Imogen Heap, Ryan Tedder dan Ali Payami. Dia mempromosikan album ini melalui berbagai kampanye, termasuk mengundang penggemar untuk sesi mendengarkan-album secara rahasia, disebut ""1989" Secret Sessions". Mengkreditkan sebagai "dokumentasi pertama, album pop resminya", album ini menandakan perpindahan dari album-album countrynya sebelumnya. Album ini rilis pada 27 Oktober 2014 dan mendapat ulasan positif.
"1989" terjual 1.28 juta kopi di AS diminggu pertama perilisannya dan debut dipuncak "Billboard" 200—hal ini membuat Swift menjadi orang pertama yang mempunyai tiga album terjual lebih dari satu juta kopi diminggu pertama rilis, yang membuatnya mendapatkan "Guinness World Record". Sampai Februari 2015, "1989" telah terjual lebih dari 8.6 juta kopi diseluruh dunia. Single utama album ini, "Shake It Off", dirilis pada Agustus 2014 dan debut di nomor satu di "Billboard" Hot 100. Lagu lain yang berada dinomor satu—"Blank Space" dan "Bad Blood" (featuring Kendrick Lamar)—dan juga lagu-lagu yang berada di sepuluh besar "Style" dan "Wildest Dreams", dan single "Out of the Woods" dan "New Romantics". "Shake It Off", "Blank Space", dan "Bad Blood" juga berada dipuncak tangga lagu Australia dan Kanada. Video musik "Blank Space" secara cepat menjadi video yang ditonton satu miliar kali di Vevo. "Blank Space" dan "Bad Blood" memenangkan empat penghargaan di MTV Video Music Awards 2015, termasuk kategori Video of the Year dan Best Collaboration. Tur Swift, 1989 World Tour, berlangsung pada Mei sampai Desember 2015, mendapat keuntungan lebih dari $250 juta, dan menjadi salah satu tur dengan pendapatan terbanyak sepanjang masa.
Bob Dylan
Tahun 1974, ia pindah ke Asylum Records milik David Geffen. Dylan hanya merekam dua album - termasuk "Planet Waves" (1974), yang secara kebetulan menjadi album no.1 pertamanya - sebelum ia kembali ke Columbia. The Band mendukung Dylan pada "Planet Waves" dan konser yang menyertainya, yang menjadi konser paling sukses dalam sejarah rock & Roll; seluruh konser ini direkam pada album ganda live "Before the Flood" (1974). Konser Dylan pada tahun 1974 adalah awal dari ""comeback"" mencapai puncaknya pada tahun 1975 dengan merilis album "Blood on the Tracks". Isi lagu yang sebagian besar terinspirasi oleh disintegrasi pernikahannya, "Blood on the Tracks" dielu-elukan sebagai kembali ke bentuk awal oleh kritikus dan menjadi album nomor satunya yang kedua. Setelah ngejam dengan musisi folk di Greenwich Village, Dylan memutuskan untuk memulai konser besar. Berbaris daftar ekstensif musisi pendukung - termasuk Joan Baez, Joni Mitchell, Ramblin' Jack Elliott, Arlo Guthrie, Mick Ronson, Roger McGuinn, dan penyair Allen Ginsberg - Dylan menjulukinya konser Rolling Thunder Revue dan mengadakannya pada musim gugur 1975. Untuk tahun depan, konser Rolling Thunder Revue berlanjut dan berhenti, sementara Dylan syuting banyak konser untuk film kedepannya. Selama konser, "Desire" (1976) dirilis sebagai pujian yang cukup besar dan sukses, menghabiskan lima minggu di puncak tangga lagu. Sepanjang Rolling Thunder Revue, Dylan menampilkan lagu "Hurricane", sebuah lagu protes ia menulis tentang petinju Rubin Carter, yang telah ditahan dengan tidak adil karena pembunuhan. Album live "Hard Rain" dirilis pada akhir konser. Dylan merilis "Renaldo and Clara", film empat jam didasarkan pada konser Rolling Thunder, hingga mendapat tanggapan buruk pada awal 1978.