Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Taylor Swift
Swift berkontribusi sebagai backing vokal untuk lagu John Mayer "Half of My Heart", single yang ada di album keempatnya, "Battle Studies" (2009). Dia ikut menulis dan merekam "Best Days of Your Life" dengan Kellie Pickler, dan ikut menulis dua lagu untuk lagu latar ""—"You'll Always Find Your Way Back Home" dan "Crazier". Swift juga menyumbangkan vokal untuk lagu Boys Like Girls "Two Is Better Than One". Dia berkontribusi di dua lagu untuk lagu latar "Valentine's Day", termasuk "Today Was a Fairytale", yang menjadi lagu nomor satunya di tangga lagu Canadian Hot 100.