Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Begin Again (lagu Taylor Swift)
Swift menyatakan bahwa lagu "Begin Again" adalah tentang seseorang yang berhasil melewati sebuah hubungan yang sangat buruk dan kemudian ia mengungkapkannya dan pergi berkencan lagi setelah putus hubungan yang mengerikan, dan kerentanan akan sakit hati itu masih ada di dalam dirinya. Swift mempratinjaukan lagu itu dalam acara "Good Morning America" pada tanggal 24 September 2012, lalu lagu "Begin Again" dirilis secara digital di iTunes sehari setelahnya, yaitu tanggal 25 September 2012. Lagu ini mulanya dirilis sebagai singel promosional dari album "Red" (2012), merupakan lagu pertama dari empat lagu yang akan dirilis selama empat minggu sebelum perilisan album studio keempatnya, "Red". Kemudian lagu "Begin Again" diumumkan akan menjadi singel kedua dari album "Red". CD Single untuk perorangan dari lagu ini dirilis pada tanggal 23 Oktober 2012 secara eksklusif di Amazon.com dan toko resmi Swift.