Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Billboard Music Award
Pada tahun 1988, Michael Jackson dianugerahi dengan "Billboard" Spotlight Award untuk pertama kalinya menjadi artis dalam sejarah yang mendapatkan singel puncak selama lima kali berturut-turut di tangga musik "Billboard" Hot 100 dari album pertama. Tahun 2012, Katy Perry dianugerahi dengan Penghargaan "Billboard" Spotlight kedua dan menjadi artis wanita pertama dalam sejarah yang mendapatkan singel puncak selama lima kali berturut-turut di tangga musik "Billboard" Hot 100 dari album pertama.
Rekor kemenangan Billboard Music Awards terbanyak dipegang oleh Taylor Swift dengan 21 penghargaan diraih.