Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Taylor Swift
Pada usia sembilan tahun, Swift mempunyai minat di teater musikal dan tampil di empat produksi Berks Youth Theatre Academy. Dia juga bepergian secara teratur ke Kota New York untuk mengikuti pelajaran vokal dan akting. Dia menghabiskan akhir-akhir pekan tampil difestival dan acara lokal. Setelah menonton film dokumenter Faith Hill, Swift merasa yakin dia harus pergi ke Nashville, Tennessee, untuk mengejar karier musik. Pada usia sebelas tahun, dia pergi dengan ibunya untuk mengunjungi label-label rekaman Nashville dan memasukkan sebuah rekaman demo cover karoke dari Dolly Parton dan Dixie Chicks. Akan tetapi, dia ditolak sejak "semua orang dikota ingin melakukan apa yang kulakukan. jadi, aku tetap berpikir, aku harus mencari cara untuk menjadi berbeda".