Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Wildest Dreams
Dalam video klip lagu "Wildest Dreams", Swift berperan sebagai seorang aktris yang mirip seperti Elizabeth Taylor. Sedangkan lawan mainnya, Scott Eastwood, berperan sebagai seorang aktor yang mirip seperti Richard Burton. Video klip "Wildest Dreams" menceritakan tentang seorang aktris (Taylor Swift) yang sedang syuting film "Wildest Dreams" di Serengeti, Tanzania yang disutradarai oleh G. Musterhausen (nama samaran Joseph Kahn) bersama seorang aktor (Scott Eastwood) pada tanggal 2 Agustus 1950 (berdasarkan keterangan pada "clapperboard" dalam video klip "Wildest Dreams"). Dapat dilihat dalam video klip tersebut rambut Swift berwarna hitam dan ditata ala tahun 50-an. Selama proses syuting film tersebut, si aktris diam-diam menyukai si aktor. Tampak adegan si aktris dan si aktor bertengkar saat syuting, setelahnya adegan pun dilompat ke adegan di Hollywood. Disana mereka akan menyaksikan pemutaran perdana film mereka. Namun, tanpa disangka, si aktor telah menikahi perempuan lain. Si aktris yang sudah terlalu mencintai si aktor sangat terkejut dan bersikap acuh tak acuh, dan akhirnya si aktris melarikan diri dari pemutaran perdana film tersebut menaiki limosin dan melihat si aktor berlari menyusulnya ke jalan dari kaca spion limosin yang dinaiki oleh si aktris. Dalam video klip "Wildest Dreams", kita dapat melihat keindahan kehidupan liar hewan-hewan di savana Afrika.