Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
James Taylor
Pada 1968, Taylor pindah ke London. Ia membuat kontrak dengan Apple Records setelah mengirimkan sebuah rekaman demo kepada Peter Asher (dari Peter & Gordon) dan menerbitkan album debutnya, "James Taylor". Meskipun ia mempunyai koneksi dengan The Beatles, dan Paul McCartney serta George Harrison muncul dalam salah satu lagunya, album ini tidak begitu laku, dan kecanduan Taylor semakin menjadi-jadi. Ia kembali ke Amerika Serikat, masuk ke rumah sakit untuk mengatasi masalah kecanduan obat biusnya. Pada 1969 ia cukup sehat untuk mengadakan pertunjukan hidup dan melakukan pertunjukan tetap enam malam di Troubadour Club di Los Angeles. Pada 20 Juli 1969 ia mengadakan pertunjukan di Newport Folk Festival. Tak lama setelah itu, kedua tangannya patah dalam sebuah kecelakaan sepeda motor di Martha's Vineyard dan terpaksa berhenti bermain selama beberapa bulan.