Windows Vista
Microsoft pertama kalinya mengumumkan "Longhorn" pada bulan Juli 2001, bahkan sebelum peluncuran Windows XP pada bulan Oktober tahun yang sama. Pada awalnya, Longhorn diharapkan untuk mulai dijual pada kisaran tahun 2003 sebagai batu loncatan di antara Windows XP dan "Blackcomb" (sekarang dikenal sebagai "Windows 7"). Secara bertahap, "Longhorn" nyatanya dibangun dengan banyak fitur-fitur dan teknologi baru dari "Blackcomb", sehingga tanggal peluncurannya pun berkali-kali diundur. Microsoft kemudian mengumumkan pada 27 Agustus 2004 bahwa Perusahaan itu melakukan perubahan yang signifikan. Pembangunan "Longhorn" diulang kembali dan didasarkan pada basis program Windows Server 2003 relase canidate SP1. Beberapa fitur yang sebelumnya diumumkan, seperti WinFS, pun dibatalkan.
Microsoft Exchange Server
Exchange Server 2000 (atau versi 6.0) dirilis ke publik pada tanggal 29 November 2000. Versi ini telah meniadakan beberapa kekurangan yang terdapat dalam versi-versi sebelumnya. Sebagai contoh, dalam versi ini ukuran maksimum basis data ditingkatkan dan juga jumlah server dalam sebuah kluster ditambah dari hanya dua menjadi empat buah node. Meskipun demikain, banyak pelanggan merasa enggan untuk melakukan upgrade ke versi ini, mengingat salah satu kebutuhan utamanya adalah Microsoft Active Directory harus diinstalasikan sebelumnya, karena memang Exchange Server 2000, tidak seperti Exchange Server 5.5, tidak memiliki layanan direktori (Exchange Server 2000 sangat bergantung kepada Active Directory). Proses migrasi dari Exchange Server 5.0 ke versi baru ini tidak menawarkan upgrade timpaan, dan jelas agak membingungkan, mengingat ada dua jenis direktori yang digunakan, sehingga dua sistem tersebut online pada satu waktu (memang ada proses pemetaan "user" ke "mailbox"-nya). Meskipun demikian, Exchange Server 2000 mengenalkan dukungan untuk Instant Messaging, tapi, akhirnya dukungan tersebut dicabut dan dipindahkan ke Microsoft Office Live Communication Server. Migrasi ini telah dibuat jauh lebih mudah saat Microsoft merilis Microsoft Exchange Server 2003 (meski harus melakukan beberapa langkah dasar yang sama), sehingga banyak pengguna yang melakukan upgrade dari versi 5.5 ke Exchange 2003. Proses upgrade juga mengharuskan upgrade sistem operasi server perusahaan tersebut ke Windows 2000. Beberapa pelanggan memilih untuk tetap menjalankan kombinasi Exchange Server 5.5 dan Windows NT 4.0, meski keduanya telah tidak didukung lagi oleh Microsoft.