Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
I Knew You Were Trouble
Video klip "I Knew You Were Trouble" diawali dengan adegan Swift terbangun di sebuah tempat yang dikelilingi sisa-sisa tenda dan sampah. Swift memakai make-up yang tebal dan gelap pada saat itu. Kemudian ia mulai menceritakan segalanya tentang laki-laki yang ia cintai (diperankan oleh Reeve Carney). Swift mengingat kembali semua kejadian lama yang ia alami. Awalnya hubungan Swift dan Carney baik-baik saja. Carney bahkan mengajak Swift berjalan-jalan menaiki mobilnya dan memberikan sebuah kalung sebagai hadiah untuk Swift. Saat Swift pikir segalanya baik-baik saja, Swift mulai menyadari bahwa ada yang salah. Ketika Swift dan Carney akan berciuman, beberapa polisi menghampiri mereka. Carney juga memulai sebuah pertengkaran di sebuah klub dengan beberapa orang asing. Terlihat pula adegan Swift berada di kamar mandi yang kotor. Saat itu Swift sedang bercermin dan menyesali segala perbuatannya. Pada suatu malam, Carney membawa Swift ke sebuah klub dimana mereka menari dan kemudian Carney menghilang. Swift mencari Carney dan menemukan bahwa Carney sedang mencium gadis-gadis lain. Carney memandang Swift dengan pandangan acuh tak acuh. Swift jatuh pingsan di klub tersebut dan terbangun di keesokan harinya. Swift baru menyadari bahwa ia tersesat karena Carney. Ia menjadi gadis yang liar. Ia dibawa ke tempat-tempat yang Swift tak pernah kunjungi sebelumnya. Video klip ini berakhir ketika Swift membuang kalung yang merupakan hadiah dari Carney. Hingga saat ini, video klip "I Knew You Were Trouble" telah ditonton sebanyak lebih dari 260 juta penonton di Youtube.