Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
I Knew You Were Trouble
Menurut Sarah Maloy dari "Billboard", lagu "I Knew You Were Trouble" adalah lagu yang mengombinasikan musik pop dan dubstep. Lagu ini ditulis pada kunci E minor. Vokal Swift menjangkau B ke E. Lagu ini bertempo cepat dan terhitung memiliki 154 ketukan setiap menitnya. Lirik lagunya menceritakan tentang hubungan yang telah berakhir dan si gadis ini selalu menyadari nasibnya, sehingga sakit hatinya itu tidak jelas.