Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Fearless Tour
"Fearless Tour" diumumkan pada tanggal 29 Januari 2006 lewat situs resmi Swift. Siaran awal pers mengumumkan bahwa Swift akan mengunjungi 54 kota di 39 negara bagian dan provinsi di Amerika Serikat dan Kanada. Mantan kontestan "American Idol", Kellie Pickler dan grup musik country, Gloriana akan membuka "Fearless Tour". "Fearless Tour" dimulai pada tanggal 23 April 2009 di Roberts Stadium di Evansville, Indiana. Rekaman dari salah satu konser ini dijadikan sebagai video klip lagu "Fearless" yang merupakan salah satu lagu dari album dengan nama yang sama.