Taylor Swift
Pada Maret 2014, Swift pindah ke Kota New York. Selama waktu ini, dia bekerja untuk album studio kelimanya, "1989", dengan penulis Antonoff, Martin, Shellback, Imogen Heap, Ryan Tedder dan Ali Payami. Dia mempromosikan album ini melalui berbagai kampanye, termasuk mengundang penggemar untuk sesi mendengarkan-album secara rahasia, disebut ""1989" Secret Sessions". Mengkreditkan sebagai "dokumentasi pertama, album pop resminya", album ini menandakan perpindahan dari album-album countrynya sebelumnya. Album ini rilis pada 27 Oktober 2014 dan mendapat ulasan positif.
"1989" terjual 1.28 juta kopi di AS diminggu pertama perilisannya dan debut dipuncak "Billboard" 200—hal ini membuat Swift menjadi orang pertama yang mempunyai tiga album terjual lebih dari satu juta kopi diminggu pertama rilis, yang membuatnya mendapatkan "Guinness World Record". Sampai Februari 2015, "1989" telah terjual lebih dari 8.6 juta kopi diseluruh dunia. Single utama album ini, "Shake It Off", dirilis pada Agustus 2014 dan debut di nomor satu di "Billboard" Hot 100. Lagu lain yang berada dinomor satu—"Blank Space" dan "Bad Blood" (featuring Kendrick Lamar)—dan juga lagu-lagu yang berada di sepuluh besar "Style" dan "Wildest Dreams", dan single "Out of the Woods" dan "New Romantics". "Shake It Off", "Blank Space", dan "Bad Blood" juga berada dipuncak tangga lagu Australia dan Kanada. Video musik "Blank Space" secara cepat menjadi video yang ditonton satu miliar kali di Vevo. "Blank Space" dan "Bad Blood" memenangkan empat penghargaan di MTV Video Music Awards 2015, termasuk kategori Video of the Year dan Best Collaboration. Tur Swift, 1989 World Tour, berlangsung pada Mei sampai Desember 2015, mendapat keuntungan lebih dari $250 juta, dan menjadi salah satu tur dengan pendapatan terbanyak sepanjang masa.
Bob Dylan
Dylan kembali tampil pada tahun 1984, dengan merilis album konser "Real Live" di akhir tahun. "Empire Burlesque" menyusulnya pada tahun 1985, namun campuran yang aneh trek dansa dan rock & roll disukai beberapa fans. Namun, kotak set yang berisi lima-album/tiga-cakram retrospektif "Biograph" dirilis pada tahun yang sama mendapat pujian besar. Pada tahun 1986, Dylan bersama dengan Tom Petty and the Heartbreakers untuk konser sukses dan diakui, tetapi albumnya tahun itu, "Knocked Out Loaded", diterima buruk. Tahun berikutnya, ia melakukan konser dengan Grateful Dead sebagai backing band, dua tahun kemudian, album souvenir "Dylan and the Dead" dirilis.