Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
I Knew You Were Trouble
Video klip "I Knew You Were Trouble" diawali dengan adegan Swift terbangun di sebuah tempat yang dikelilingi sisa-sisa tenda dan sampah. Swift memakai make-up yang tebal dan gelap pada saat itu. Kemudian ia mulai menceritakan segalanya tentang laki-laki yang ia cintai (diperankan oleh Reeve Carney). Swift mengingat kembali semua kejadian lama yang ia alami. Awalnya hubungan Swift dan Carney baik-baik saja. Carney bahkan mengajak Swift berjalan-jalan menaiki mobilnya dan memberikan sebuah kalung sebagai hadiah untuk Swift. Saat Swift pikir segalanya baik-baik saja, Swift mulai menyadari bahwa ada yang salah. Ketika Swift dan Carney akan berciuman, beberapa polisi menghampiri mereka. Carney juga memulai sebuah pertengkaran di sebuah klub dengan beberapa orang asing. Terlihat pula adegan Swift berada di kamar mandi yang kotor. Saat itu Swift sedang bercermin dan menyesali segala perbuatannya. Pada suatu malam, Carney membawa Swift ke sebuah klub dimana mereka menari dan kemudian Carney menghilang. Swift mencari Carney dan menemukan bahwa Carney sedang mencium gadis-gadis lain. Carney memandang Swift dengan pandangan acuh tak acuh. Swift jatuh pingsan di klub tersebut dan terbangun di keesokan harinya. Swift baru menyadari bahwa ia tersesat karena Carney. Ia menjadi gadis yang liar. Ia dibawa ke tempat-tempat yang Swift tak pernah kunjungi sebelumnya. Video klip ini berakhir ketika Swift membuang kalung yang merupakan hadiah dari Carney. Hingga saat ini, video klip "I Knew You Were Trouble" telah ditonton sebanyak lebih dari 260 juta penonton di Youtube.