Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Welcome to New York (lagu)
""Inspirasi yang saya temukan di kota itu (Kota New York) agak sulit untuk digambarkan dan agak sulit untuk dibandingkan dengan kekuatan lain dari inspirasi yang pernah saya alami dalam hidup saya. Aku akan pindah ke sana (ke Kota New York) dengan seperti... optimisme akan kekaguman dan seperti... melihatnya (Kota New York) sebagai sebuah tempat potensial dan tempat penuh kemungkinan yang abadi. Anda dapat seperti... mendengar bahwa hal itu (potensialisme dan kemungkinan) tercermin dalam musik ini dan lagu pertama ini khususnya.""
Ketika membicarakan tentang penempatan lagu "Welcome to New York" pada album "1989", Swift menyatakan bahwa alasan mengapa dia ingin lagu ini berada di urutan pertama pada album "1989" adalah karena Kota New York telah menjadi sebuah tempat yang penting dan lokasi di mana cerita hidup Swift banyak terjadi beberapa tahun terakhir. Swift bermimpi tentang tinggal di Kota New York, Swift terobsesi untuk pindah rumah ke Kota New York, dan kemudian dia pindah rumah ke Kota New York. Bagian lirik ".../And you can want who you want/Boys and boys and girls and girls/..." telah diduga sebagai cara Swift dalam mendukung persamaan kaum LGBT (singkatan dari kaum lesbi, homoseksual, biseksual, dan transgender) dalam Komunitas LGBT.