Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Taylor Swift
Ketika Taylor Swift berusia kurang lebih 12 tahun, seorang tukang reparasi komputer dan musisi lokal bernama Ronnie Cremer mengajarinya bagaimana cara memainkan gitar dan membantu Taylor Swift atas karya pertamanya sebagai seorang penulis lagu, membuatnya menulis lagu berjudul, "Lucky You". Di 2003, Taylor Swift dan orang tuanya mulai bekerja dengan manajer musik yang berbasis di New York bernama Dan Dymtrow. Dengan bantuannya, Swift menjadi model untuk Abercrombie & Fitch sebagai bagian dari kampanye "Rising Stars", mempunyai sebuah lagu orisinil yang masuk kedalam CD kompilasi Maybelline, dan menghadiri rapat dengan label-label rekaman besar. Setelah membawakan lagu-lagu orisinil dipertunjukan RCA Records, Swift diberikan kontrak pengembangan artis dan mulai sering bepergian ke Nashville dengan ibunya.