Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Tim McGraw (lagu)
Swift dan Rose menulis lagu "Tim McGraw" pada tahun pertama Swift di SMA-nya, di Hendersonville High School. Swift menemukan ide ini di tengah-tengah pelajaran matematika yang sedang berlangsung. "Saya hanya duduk di sana (di kelas), dan saya mulai menyenandungkan melodi dari lagu ini." Ujar Swift. Lalu Swift menghubungkan melodi tersebut dengan keadaan sulit yang Swift temui saat itu. Swift tahu bahwa ia dan pacarnya yang merupakan kakak kelasnya, Drew Dunlap, akan putus di akhir tahun karena Dunlap harus pindah untuk kuliah. Maka Swift menulis lagu "Tim McGraw" untuk dan tentang Dunlap. Agar Swift dapat mengatasi masalahnya, Swift menulis lagu ini. "Swift datang pada saya setelah pekerjaan seusai sekolah selesai, (yaitu) menulis lagu untuk Sony/ATV Music Publishing. Dengan ide (tersebut) dan melodi (itu), (saya) tahu betul apa yang dia (Swift) inginkan." Kata Rose. Swift ingin lagu "Tim McGraw" menggambarkan manis dan sedihnya mencintai dan kehilangan seseorang. Lagu "Tim McGraw" bercerita tentang semua hal yang berbeda yang akan mengingatkan Dunlap tentang Swift dan waktu-waktu yang mereka habiskan bersama, setelah Dunlap pindah. "Untuk mengejutkannya (Swift), hal pertama yang kupikirkan adalah kecintaan Swift pada lagu-lagu Tim McGraw." Sambung Rose. Beberapa rincian pribadi Swift dan Dunlap disebutkan Swift dalam lagu itu. McGraw berkata bahwa referensi dari lagu "Tim McGraw" adalah lagu kesukaan Swift, "Can't Tell Me Nothin'" dari album studio McGraw pada tahun 2004, "Live Like You Were Dying". Bahkan Swift lebih menyukai lagu itu daripada McGraw sendiri. Lagu "Tim McGraw" ditulis selama dua puluh menit, sama seperti lagu "Our Song", dan diiringi alat musik piano.