Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Teardrops on My Guitar
Banyak pengamat musik yang mempertimbangkan genre lagu "Teardrops on My Guitar" antara genre country pop dan genre country, karena instrumen yang digunakan adalah instrumen elemen tradisional musik country. Lagu ini mendapatkan ulasan yang positif dari para pengamat musik. Mereka meninjaunya dari vokal Swift dan cara Swift menulis lagu ini. Lagu "Teardrops on My Guitar" merupakan lagu debut Swift secara internasional. Lagu "Teardrops on My Guitar" sukses secara komersil. Lagu "Teardrops on My Guitar" memuncak pada posisi ke-13 pada tangga lagu "Billboard" Hot 100. Lagu "Teardrops on My Guitar" juga telah disertifikasi tiga kali platinum oleh Recording Industry Association of America.