Taylor Swift
Pada Maret 2014, Swift pindah ke Kota New York. Selama waktu ini, dia bekerja untuk album studio kelimanya, "1989", dengan penulis Antonoff, Martin, Shellback, Imogen Heap, Ryan Tedder dan Ali Payami. Dia mempromosikan album ini melalui berbagai kampanye, termasuk mengundang penggemar untuk sesi mendengarkan-album secara rahasia, disebut ""1989" Secret Sessions". Mengkreditkan sebagai "dokumentasi pertama, album pop resminya", album ini menandakan perpindahan dari album-album countrynya sebelumnya. Album ini rilis pada 27 Oktober 2014 dan mendapat ulasan positif.
"1989" terjual 1.28 juta kopi di AS diminggu pertama perilisannya dan debut dipuncak "Billboard" 200—hal ini membuat Swift menjadi orang pertama yang mempunyai tiga album terjual lebih dari satu juta kopi diminggu pertama rilis, yang membuatnya mendapatkan "Guinness World Record". Sampai Februari 2015, "1989" telah terjual lebih dari 8.6 juta kopi diseluruh dunia. Single utama album ini, "Shake It Off", dirilis pada Agustus 2014 dan debut di nomor satu di "Billboard" Hot 100. Lagu lain yang berada dinomor satu—"Blank Space" dan "Bad Blood" (featuring Kendrick Lamar)—dan juga lagu-lagu yang berada di sepuluh besar "Style" dan "Wildest Dreams", dan single "Out of the Woods" dan "New Romantics". "Shake It Off", "Blank Space", dan "Bad Blood" juga berada dipuncak tangga lagu Australia dan Kanada. Video musik "Blank Space" secara cepat menjadi video yang ditonton satu miliar kali di Vevo. "Blank Space" dan "Bad Blood" memenangkan empat penghargaan di MTV Video Music Awards 2015, termasuk kategori Video of the Year dan Best Collaboration. Tur Swift, 1989 World Tour, berlangsung pada Mei sampai Desember 2015, mendapat keuntungan lebih dari $250 juta, dan menjadi salah satu tur dengan pendapatan terbanyak sepanjang masa.
1989 (album)
Swift memulai memberi teka-teki mengenai sebuah pengumuman pada bulan agustus 2014. Pada 4 Agustus, dia mem-posting sebuah video ke Instagram yang mana ia menekan tombol angka 18 disebuah lift. Pada 6 Agustus, dia membuat sebuah tweet dari sebuah gambar waktu yang menunjukan pukul 05:00 dan pada keesokan harinya sebuah Screenshot dari halaman depan website Yahoo! . Dia kemudian mengenalkan sebuah Sampul Album, sebuah gambar Polaroid dengan “T.S 1989” ditulis tangan dibawahnya. Album mulai bisa dilakukan pemesanan ketika live stream selesai. Album ini dirilis pada 27 Oktober 2014 di Amerika Serikat dengan edisi standar berisi 13 lagu yang dirilis secara komersial dan Unduhan Digital, sementar edisi Deluxe yang memuat 3 lagu tambahan dan 3 Memo Suara, akan tersedia untuk pasar yang ditargetkan. Album ini juga rencananya akan dirilis ke pasar komersial dan unduhan digital baik edisi standar maupun deluxe pada 28 Oktober 2014 di Jerman dan Britania Raya. Entah bagaimana, album bocor secara online pada beberapa hari sebelum perilisan.