Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Shake It Off
Lagu "Shake It Off" bercerita tentang para pembenci Swift. Hal ini dibuktikan lewat lirik, "..."And the haters gonna hate, hate, hate, hate, hate"...". Dalam sebuah wawancara, Swift berujar,
""Saya telah mempelajari banyak pelajaran yang cukup sulit yaitu ketika orang lain bisa berkata apa saja yang mereka inginkan tentang kita, dan kita tidak bisa mengendalikannya (ucapan mereka). Yang bisa kita kendalikan adalah reaksi kita terhadapnya (apa yang mereka katakan).""
Juga dalam wawancara bersama "Rolling Stone", Swift menjelaskan,
""Saya telah menginstrospeksi seluruh bagian hidup saya; pilihan saya, tingkah laku saya, kata-kata saya, tubuh saya, gaya saya, (dan) musik saya. Ketika Anda menjalani hidup Anda dibawah sesuatu seperti pengawasan, Anda dapat membiarkan pengawasan-pengawasan itu membuatmu muak atau Anda dapat menghindari pengawasan-pengawasan itu. Dan ketika Anda berada di satu tempat bersama mereka (para pembenci), Anda tahu cara menghadapi mereka. Dan saya rasa cara saya menghadapinya adalah dengan mengabaikannya (melepaskan pikiran Anda dengan hal-hal tersebut).""
Lagu "Shake It Off" ditulis oleh Swift, Max Martin, dan Shellback serta diproduksi oleh Max Martin dan Shellback. Lagu "Shake It Off" berdurasi tiga menit dan tiga puluh sembilan detik. Lagu "Shake It Off" adalah lagu pop bertempo cepat yang memiliki 160 ketukan per menit. Lagu "Shake It Off" merupakan lagu pop pertama Swift yang membuktikan bahwa Swift berganti genre dari musik contry pop ke musik pop. Dalam lagu "Shake It Off", kata ""shake it off"" diucapkan sebanyak 72 kali. Vokal Swift menjangkau dua oktaf dari G ke G. Lagu "Shake It Off" diiringi oleh instrumen saksofon.