Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Speak Now (lagu)
"Speak Now" adalah lagu karya penyanyi-penulis asal Amerika Serikat Taylor Swift untuk album studio dengan nama yang sama. Lagu "Speak Now" ditulis oleh Swift serta diproduksi oleh Nathan Chapman dengan bantuan Swift. Lagu "Speak Now" dirilis pada tanggal 5 Oktober 2010 di bawah label Big Machine Records sebagai singel promosional dari album "Speak Now" (2010). Swift menulis lagu ini tentang menyela sebuah pesta pernikahan, setelah Swift berbincang-bincang dengan temannya, yang mana mantan pacarnya akan menikahi gadis lain. Lalu Swift bermimpi apabila salah satu mantan pacarnya menikahi gadis lain. Lagu "Speak Now" diiringi oleh gitar akustik dan lirik lagunya menceritakan tentang narasi perspektif dari seseorang yang menyela pesta pernikahan mantan pacarnya agar ia dapat kembali bersama dengan mantan pacarnya itu.