Microsoft Windows
Dimulai dari DosShell for DOS 6 buatan Microsoft dan inginnya Microsoft bersaing terhadap larisnya penjualan Apple Macintosh yang menggunakan GUI, Microsoft menciptakan Windows 1.0 Nama ini berasal dari kelatahan karyawan Microsoft yang menyebut nama aplikasi tersebut sebagai Program Windows (Jendela Program).
Windows versi 2 adalah versi Windows pertama yang bisa diinstal program. Satu-satunya program yang bisa ditambahkan adalah Microsoft Word versi 1. Windows versi 3 menjanjikan aplikasi tambahan yang lebih banyak, kelengkapan penggunaan, kecantikan user interface atau antarmuka dan mudahnya konfigurasi.
Windows versi 3.1 adalah versi Windows yang bisa mengoptimalisasi penggunaannya pada prosesor 32-bit Intel 80386 ke atas. Windows versi 3.11 adalah versi Windows terakhir sebelum era Start Menu. Windows 3.11 pun adalah versi Windows pertama yang mendukung networking/jaringan.
Versi Hibrida dapat dijalankan tanpa MS-DOS. Versi Hibrida tersebut menginstalasi dirinya sendiri dengan DOS 7. Tidak seperti Windows versi 16-bit yang merupakan shell yang harus diinstalasi melalui DOS terlebih dahulu.
Aplikasinya pun berbeda. Meskipun Windows 9X dapat menjalankan aplikasi Windows 16-bit, namun Windows 9X memiliki grade aplikasi sendiri - X86-32, Windows 9X sangat terkenal dengan BSOD (Blue Screen of Death).
Terminal Services
Pada tahun 1993, Microsoft meluncurkan sistem operasi terbarunya yang ditujukan untuk pasar "enterprise", yang disebut sebagai Windows NT 3.1. Meskipun demikian, versi Windows NT ini memiliki banyak sekali kekurangan, dilihat dari segi fitur, jika dibandingkan dengan saingannya, sistem operasi UNIX dan juga Novell NetWare yang telah lama terjun di pasar sistem operasi jaringan dan "enterprise". Salah satu kekurangannya adalah bahwa Windows NT 3.1 (dan NT 3.5 serta 3.51) tidak memiliki fitur ""multiple-user"", seperti halnya UNIX. Karenanya, pada tahun 1994, Microsoft memberikan akses kepada Citrix Systems terhadap kode sumber Windows NT untuk mengembangkan aplikasi tambahan untuk menjadikan Windows NT seperti halnya UNIX: memiliki fitur "multiple-user". Aplikasi tambahan ini disebut dengan Citrix WinFrame dan sangat sukses pada zamannya.