Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Taylor Swift
Di 2015, Swift membawakan "I Saw Her Standing There" dan "Shake It Off" bersama Paul McCartney di "Saturday Night Live 40th Anniversary Special" after-party, dan bergabung dengan Kenny Chesney menyanyikan "Big Star" dimalam pembuka turnya Big Revival Tour di Nashville. Di Maret 2015, Swift mulai berpacaran dengan DJ dan produser rekaman Skotlandia Calvin Harris. Di Juni 2015, mereka dinobatkan sebagai highest-paid celebrity couple ditahun sebelumnya oleh "Forbes" dengan kombinasi bernilai $146 juta. Di Agustus, Swift membeberkan diagnosa kanker ibunya, dan menyarankan semuanya untuk melakukan pemeriksaan medis. Sebelum Swift dan Harris mengumumkan perpisahan di Juni 2016, mereka berdua menulis lagu Harris "This Is What You Came For", yang Swift kreditkan dibawah nama samaran Nils Sjöberg. Tak lama setelah putus dari Harris, dia berpacaran dengan aktor Tom Hiddleston, yang berakhir di September. Di Oktober, dia menulis "Better Man" oleh Little Big Town dari album ketujuh mereka, "The Breaker". Dua bulan kemudian, Swift dan Zayn Malik merilis single bersama berjudul "I Don't Wanna Live Forever", untuk lagu latar film "Fifty Shades Darker" (2017), yang berada dinomor satu di Swedia.