Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Wildest Dreams
Swift menulis lagu "Wildest Dreams
" bersama produser lagu ini yaitu Max Martin dan Shellback. Dalam sebuah wawancara bersama NPR, Swift berujar, "Itu sebenarnya contoh yang sangat baik dari cara saya memasuki sebuah hubungan saat ini. Jika saya bertemu seseorang yang saya rasa saya memiliki sebuah kecocokan dengannya, hal pertama yang saya pikirkan adalah, 'Ketika hubungan ini berakhir, kuharap hubungan ini berakhir dengan baik. Kuharap kau benar-benar mengingatku.' Yang mana itu sama sekali tidak cocok dengan cara saya biasanya dalam memikirkan sebuah hubungan. Itu adalah realisasi bahwa itulah anomali jika sesuatu bekerja; itu bukanlah sesuatu yang datang tiba-tiba." Lagu "Wildest Dreams" adalah sebuah lagu balada yang dikaitkan oleh para pengamat musik dengan lagu "Without You" milik Lana Del Rey. Lagu "Wildest Dreams" ditulis dengan kunci Ab mayor, sedangkan tempo lagu ini terhitung sebanyak 69 ketukan per menit. Vokal Swift menjangkau Eb3 ke Eb5. Di latar lagu "Wildest Dreams" dapat kita dengar suara rekaman detak jantung Swift yang merupakan ketukan dalam lagu ini.