Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
James Taylor
Pada 1968, Taylor pindah ke London. Ia membuat kontrak dengan Apple Records setelah mengirimkan sebuah rekaman demo kepada Peter Asher (dari Peter & Gordon) dan menerbitkan album debutnya, "James Taylor". Meskipun ia mempunyai koneksi dengan The Beatles, dan Paul McCartney serta George Harrison muncul dalam salah satu lagunya, album ini tidak begitu laku, dan kecanduan Taylor semakin menjadi-jadi. Ia kembali ke Amerika Serikat, masuk ke rumah sakit untuk mengatasi masalah kecanduan obat biusnya. Pada 1969 ia cukup sehat untuk mengadakan pertunjukan hidup dan melakukan pertunjukan tetap enam malam di Troubadour Club di Los Angeles. Pada 20 Juli 1969 ia mengadakan pertunjukan di Newport Folk Festival. Tak lama setelah itu, kedua tangannya patah dalam sebuah kecelakaan sepeda motor di Martha's Vineyard dan terpaksa berhenti bermain selama beberapa bulan.