Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Breathe (lagu Taylor Swift)
Swift sangat menyukai album debut Caillat pada tahun 2007, "Coco". Swift berkata, "Ketika album tersebut rilis, saya jatuh cinta pada cara Caillat membuat dan menulis lagu.". Swift menghubungi manajemen Caillat dan bertanya apakah Swift bisa menulis lagu bersama Caillat. Manajemen Caillat mengatakan bahwa Caillat akan mengadakan konser di Nashville, Tennessee dan kebetulan Swift akan berlibur disana. Menurut Swift, lagu "Breathe" adalah lagu dimana dalam sebuah putus hubungan, tidak ada seorangpun yang salah dan disalahkan. Pada awalnya, Swift menginginkan Caillat untuk menyanyikan bagian "refrain" lagu bersamanya, namun ternyata suara Caillat terdengar lebih bagus ketika ia menyanyikan latar lagu. Pertama-tama Swift merekam seluruh bagian lagu, dan Caillat merekam latar lagu secara terpisah. Swift mengaku sangat senang dapat mendengar suara Caillat dalam salah satu albumnya.