Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Begin Again (lagu Taylor Swift)
Swift menyatakan bahwa lagu "Begin Again" adalah tentang seseorang yang berhasil melewati sebuah hubungan yang sangat buruk dan kemudian ia mengungkapkannya dan pergi berkencan lagi setelah putus hubungan yang mengerikan, dan kerentanan akan sakit hati itu masih ada di dalam dirinya. Swift mempratinjaukan lagu itu dalam acara "Good Morning America" pada tanggal 24 September 2012, lalu lagu "Begin Again" dirilis secara digital di iTunes sehari setelahnya, yaitu tanggal 25 September 2012. Lagu ini mulanya dirilis sebagai singel promosional dari album "Red" (2012), merupakan lagu pertama dari empat lagu yang akan dirilis selama empat minggu sebelum perilisan album studio keempatnya, "Red". Kemudian lagu "Begin Again" diumumkan akan menjadi singel kedua dari album "Red". CD Single untuk perorangan dari lagu ini dirilis pada tanggal 23 Oktober 2012 secara eksklusif di Amazon.com dan toko resmi Swift.