Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Welcome to New York (lagu)
""Inspirasi yang saya temukan di kota itu (Kota New York) agak sulit untuk digambarkan dan agak sulit untuk dibandingkan dengan kekuatan lain dari inspirasi yang pernah saya alami dalam hidup saya. Aku akan pindah ke sana (ke Kota New York) dengan seperti... optimisme akan kekaguman dan seperti... melihatnya (Kota New York) sebagai sebuah tempat potensial dan tempat penuh kemungkinan yang abadi. Anda dapat seperti... mendengar bahwa hal itu (potensialisme dan kemungkinan) tercermin dalam musik ini dan lagu pertama ini khususnya.""
Ketika membicarakan tentang penempatan lagu "Welcome to New York" pada album "1989", Swift menyatakan bahwa alasan mengapa dia ingin lagu ini berada di urutan pertama pada album "1989" adalah karena Kota New York telah menjadi sebuah tempat yang penting dan lokasi di mana cerita hidup Swift banyak terjadi beberapa tahun terakhir. Swift bermimpi tentang tinggal di Kota New York, Swift terobsesi untuk pindah rumah ke Kota New York, dan kemudian dia pindah rumah ke Kota New York. Bagian lirik ".../And you can want who you want/Boys and boys and girls and girls/..." telah diduga sebagai cara Swift dalam mendukung persamaan kaum LGBT (singkatan dari kaum lesbi, homoseksual, biseksual, dan transgender) dalam Komunitas LGBT.