Paul Simon
Paul Simon dilahirkan di Newark, New Jersey. Kedua orang tuanya adalah keturunan Yahudi-Rumania. Ibunya, Belle adalah seorang guru bahasa Inggris, sedangkan ayahnya, Louis Simon seorang guru sekaligus pemimpin band. Paul ikut dibawa keluarganya pindah ke Kew Gardens Hills, di distrik Queens, New York City. Karier bermusik Paul Simon dimulai dengan bernyanyi duet bersama Art Garfunkel sewaktu mereka sama-sama bersekolah di Sekolah Menengah Atas Forest Hills. Mereka juga sekali-kali tampil bernyanyi dalam pesta dansa di sekolah. Paul dan Art sama-sama mengagumi Everly Brothers yang banyak memengaruhi album-album awal mereka. Perusahaan rekaman menyebut duo Paul Simon dan Art Garfunkel sebagai "Tom & Jerry". Pada tahun 1957, singel mereka, "Hey, Schoolgirl" yang dirilis dengan label Big Records sukses masuk tangga lagu pop di urutan ke-49.
Simon and Garfunkel
Penampilan mereka di hadapan publik yang berikutnya adalah pada tahun 1990. Mereka berdua menghadiri upacara pengabadian nama Simon & Garfunkel ke dalam catatan museum Rock and Roll Hall of Fame. Pada tahun 1993, Simon dan Garfunkel kembali tampil bersama dalam 21 kali pertunjukan reuni di New York yang semua tiket pertunjukannya terjual habis. Dalam konser-konser tahun 1993, Paul Simon tampil solo dengan diiringi band sampai di tengah pertunjukan, dan baru setelah itu Simon & Garfunkel tampil secara duet. Masih pada tahun 1993, duo ini mengadakan beberapa konser amal, termasuk di antaranya konser tahunan "Bridge School Benefit" di San Jose, California. Pada bulan Desember 1993, Simon & Garfunkel mengadakan konser di Tokyo dan Fukuoka yang diberi nama "Event of a Lifetime Tour".