Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Taylor Swift
"Mean" memenangkan Best Country Song dan Best Country Solo Performance di 54th Annual Grammy Awards. Swift mengadakan Speak Now World Tour, dari Februari 2011 sampai Maret 2012, dan mendapat pendapatan kotor lebih dari $123 juta. Pada November 2011, dia merilis album live pertamanya, "Speak Now World Tour: Live". Dibulan berikutnya, Swift berkontribusi dialbum lagu latar untuk "The Hunger Games"—"Safe & Sound", yang ikut ditulis dan direkam The Civil Wars dan T-Bone Burnett, dan "Eyes Open". Setelah menyumbangkan vokal untuk lagu B.o.B "Both of Us" di Mei 2012, Swift berpacaran dengan Conor Kennedy dari Juli sampai September 2012. Di Agustus, Swift merilis "We Are Never Ever Getting Back Together"—single utama dari album studio keempatnya, "Red". Mendapat sukses internasional, lagu ini menjadi lagu nomor satu pertamanya di AS dan Selandia Baru. Lagu ini menjadi nomor satu di iTunes 50 menit setelah rilis, mendapatkan rekor "Fastest Selling Single in Digital History" dari "Guinness World Records". Swift merilis single kedua album "Begin Again" di Oktober. Lagu ini berada di nomor tujuh di "Billboard" Hot 100. Lagu lain yang rilis dari album tersebut termasuk: "I Knew You Were Trouble", "22", "Everything Has Changed", "The Last Time", dan "Red". "I Knew You Were Trouble" berada dinomor dua di Amerika Serikat.
"Red" dirilis pada 22 Oktober 2012. Album ini mendapat sukses komersial, dan debut dinomor satu di "Billboard" 200 dengan penjualan 1.21 juta kopi diminggu pertama. Penjualan ini merupakan pencapaian tertinggi dalam sedekade, dan membuat Swift menjadi artis wanita pertama yang mempunyai dua album terjual satu juta kopi diminggu pertama, mendapat rekor dari "Guinness World Records". Untuk mempromosikan album, Swift mengadakan the Red Tour, dari Maret 2013 sampai Juni 2014 dan mendapat pendapatan kotor $150 juta. Dia mendapat Nashville Songwriters Association's Songwriter/Artist Award untuk tahun kelima dan keenam berturut-turut di 2012 dan 2013, masing-masing. Swift juga dianugerahi Association dengan Pinnacle Award, membuatnya menjadi orang kedua yang menerima penghargaan tersebut setelah Garth Brooks.