Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Wildest Dreams
Swift menulis lagu "Wildest Dreams
" bersama produser lagu ini yaitu Max Martin dan Shellback. Dalam sebuah wawancara bersama NPR, Swift berujar, "Itu sebenarnya contoh yang sangat baik dari cara saya memasuki sebuah hubungan saat ini. Jika saya bertemu seseorang yang saya rasa saya memiliki sebuah kecocokan dengannya, hal pertama yang saya pikirkan adalah, 'Ketika hubungan ini berakhir, kuharap hubungan ini berakhir dengan baik. Kuharap kau benar-benar mengingatku.' Yang mana itu sama sekali tidak cocok dengan cara saya biasanya dalam memikirkan sebuah hubungan. Itu adalah realisasi bahwa itulah anomali jika sesuatu bekerja; itu bukanlah sesuatu yang datang tiba-tiba." Lagu "Wildest Dreams" adalah sebuah lagu balada yang dikaitkan oleh para pengamat musik dengan lagu "Without You" milik Lana Del Rey. Lagu "Wildest Dreams" ditulis dengan kunci Ab mayor, sedangkan tempo lagu ini terhitung sebanyak 69 ketukan per menit. Vokal Swift menjangkau Eb3 ke Eb5. Di latar lagu "Wildest Dreams" dapat kita dengar suara rekaman detak jantung Swift yang merupakan ketukan dalam lagu ini.