Atom
Percobaan Stern-Gerlach pada tahun 1922 memberikan bukti lebih jauh mengenai sifat-sifat kuantum atom. Ketika seberkas atom perak ditembakkan melalui medan magnet, berkas tersebut terpisah-pisah sesuai dengan arah momentum sudut atom ("spin"). Oleh karena arah spin adalah acak, berkas ini diharapkan menyebar menjadi satu garis. Namun pada kenyataannya berkas ini terbagi menjadi dua bagian, tergantung dari apakah spin atom tersebut berorientasi ke atas ataupun ke bawah.
Reaksi Mannich
Reaksi yang berlangsung adalah antara aldehida sederhana seperti propionaldehida dengan imina yang diturunkan dari etil glioksilat dan para-metoksi-anilina yang dikatalisasi oleh (S)-prolina dalam dioksana pada suhu kamar. Produk reaksi bersifat diastereoselektif dengan preferensi terhadap reaksi sin-Mannich 3:1 ketika substituen alkil pada aldehidanya adalah gugus metil atau 19:1 ketika gugus alkilnya adalah gugus yang lebih besar dari pentil. Dari dua kemungkinan aduk sin (S,S) atau (R,R), reaksi ini juga enantioselektif dengan preferensi terhadap aduk (S,S) dengan ekses enantiomerik yang lebih besar dari 99%. "Skema 5" menjelaskan stereoselektivitas ini.