Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Shake It Off
Lagu "Shake It Off" bercerita tentang para pembenci Swift. Hal ini dibuktikan lewat lirik, "..."And the haters gonna hate, hate, hate, hate, hate"...". Dalam sebuah wawancara, Swift berujar,
""Saya telah mempelajari banyak pelajaran yang cukup sulit yaitu ketika orang lain bisa berkata apa saja yang mereka inginkan tentang kita, dan kita tidak bisa mengendalikannya (ucapan mereka). Yang bisa kita kendalikan adalah reaksi kita terhadapnya (apa yang mereka katakan).""
Juga dalam wawancara bersama "Rolling Stone", Swift menjelaskan,
""Saya telah menginstrospeksi seluruh bagian hidup saya; pilihan saya, tingkah laku saya, kata-kata saya, tubuh saya, gaya saya, (dan) musik saya. Ketika Anda menjalani hidup Anda dibawah sesuatu seperti pengawasan, Anda dapat membiarkan pengawasan-pengawasan itu membuatmu muak atau Anda dapat menghindari pengawasan-pengawasan itu. Dan ketika Anda berada di satu tempat bersama mereka (para pembenci), Anda tahu cara menghadapi mereka. Dan saya rasa cara saya menghadapinya adalah dengan mengabaikannya (melepaskan pikiran Anda dengan hal-hal tersebut).""
Lagu "Shake It Off" ditulis oleh Swift, Max Martin, dan Shellback serta diproduksi oleh Max Martin dan Shellback. Lagu "Shake It Off" berdurasi tiga menit dan tiga puluh sembilan detik. Lagu "Shake It Off" adalah lagu pop bertempo cepat yang memiliki 160 ketukan per menit. Lagu "Shake It Off" merupakan lagu pop pertama Swift yang membuktikan bahwa Swift berganti genre dari musik contry pop ke musik pop. Dalam lagu "Shake It Off", kata ""shake it off"" diucapkan sebanyak 72 kali. Vokal Swift menjangkau dua oktaf dari G ke G. Lagu "Shake It Off" diiringi oleh instrumen saksofon.