Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Taylor Swift
Dua single promosi dirilis dari "Reputation", "Gorgeous" dan "Call It What You Want"; lagu ini kemudian menjadi single kelima album, meskipun hanya dirilis seperti di Eropa. The album dirilis pada 10 November dan terjual 1.216 juta eksemplar diminggu pertama di Amerika Serikat—menjadi album paling laris ditahun 2017 (penjualan album langsung) dinegara ini—dan 2 juta eksemplar diseluruh dunia diminggu pertamanya. Lagu ini berada dipuncak dibeberapa negara, termasuk AS, Britania Raya, Australia dan Kanada. Dibulan yang sama, Swift membawakan "...Ready for It?" dan "Call It What You Want" di "Saturday Night Live". "End Game", berkolaborasi dengan Ed Sheeran dan Future, dirilis pada bulan November sebagai single ketiganya, dan berada dinomor 18 di AS. Single lain dari album ini "New Year's Day" dan "Delicate"; lagu-lagu ini awalnya dirilis secara eksklusif di radio musik country.