Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Boys Like Girls
Pada 24 Juni 2009, mereka merilis singel pertama dari album kedua mereka, yang merupakan "title track". Dalam video musik untuk lagu "Love Drunk" terdapat aktris dan penyanyi Ashley Tisdale. Mereka kemudian melanjutkan dengan merilis singel promosional "She's Got a Boyfriend Now" via iTunes pada bulan Agustus. Lagu keeampat pada album kedua mereka, berjudul "Two Is Better Than One," dikerjakan dengan kolaborasi bersama penyanyi country Taylor Swift. Lagu tersebut adalah mengenai hubungan Johnson sebelumnya dengan seorang teman, Molly. Johnson juga pernah bekerja sebelumnya bersama Swift dalam menulis lagu "You'll Always Find Your Way Back Home" yang terdapat dalam Hannah Montana: The Movie.