Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Avril Lavigne
Pada tahun 1999, Lavigne memenangkan sebuah kontes radio untuk tampil bersama dengan penyanyi Kanada Shania Twain di Corel Centre di Ottawa, sebelum tampil di hadapan 20,000 penonton. Twain dan Lavigne menyanyikan lagu Twain, "What Made You Say That", dan Lavigne memberitahu Twain bahwa dia akan menjadi "seorang penyanyi terkenal". Ketika sedang tampil dengan Lennox Community Theatre, Lavigne ditemukan oleh penyanyi folk lokal bernama Stephen Medd. Diaa mengundang Lavigne untuk menyumbangkan vokal di lagunya, "Touch the Sky", untuk albumnya pada tahun 1999, "Quinte Spirit". Lavigne kemudian bernyanyi di lagu berjudul "Temple of Life" dan "Two Rivers" di album Medd yang berikutnya, "My Window to You", di tahun 2000.