Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Fearless Tour
"Fearless Tour" diumumkan pada tanggal 29 Januari 2006 lewat situs resmi Swift. Siaran awal pers mengumumkan bahwa Swift akan mengunjungi 54 kota di 39 negara bagian dan provinsi di Amerika Serikat dan Kanada. Mantan kontestan "American Idol", Kellie Pickler dan grup musik country, Gloriana akan membuka "Fearless Tour". "Fearless Tour" dimulai pada tanggal 23 April 2009 di Roberts Stadium di Evansville, Indiana. Rekaman dari salah satu konser ini dijadikan sebagai video klip lagu "Fearless" yang merupakan salah satu lagu dari album dengan nama yang sama.