Taylor Swift
Disebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham diperusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006. "Taylor Swift" berada dinomor lima di "Billboard" 200 dan menghabiskan 157 minggu dichart, membuatnya menjadi album terlama yang berada dichart tahun 2000an.
Wildest Dreams
Dalam video klip lagu "Wildest Dreams", Swift berperan sebagai seorang aktris yang mirip seperti Elizabeth Taylor. Sedangkan lawan mainnya, Scott Eastwood, berperan sebagai seorang aktor yang mirip seperti Richard Burton. Video klip "Wildest Dreams" menceritakan tentang seorang aktris (Taylor Swift) yang sedang syuting film "Wildest Dreams" di Serengeti, Tanzania yang disutradarai oleh G. Musterhausen (nama samaran Joseph Kahn) bersama seorang aktor (Scott Eastwood) pada tanggal 2 Agustus 1950 (berdasarkan keterangan pada "clapperboard" dalam video klip "Wildest Dreams"). Dapat dilihat dalam video klip tersebut rambut Swift berwarna hitam dan ditata ala tahun 50-an. Selama proses syuting film tersebut, si aktris diam-diam menyukai si aktor. Tampak adegan si aktris dan si aktor bertengkar saat syuting, setelahnya adegan pun dilompat ke adegan di Hollywood. Disana mereka akan menyaksikan pemutaran perdana film mereka. Namun, tanpa disangka, si aktor telah menikahi perempuan lain. Si aktris yang sudah terlalu mencintai si aktor sangat terkejut dan bersikap acuh tak acuh, dan akhirnya si aktris melarikan diri dari pemutaran perdana film tersebut menaiki limosin dan melihat si aktor berlari menyusulnya ke jalan dari kaca spion limosin yang dinaiki oleh si aktris. Dalam video klip "Wildest Dreams", kita dapat melihat keindahan kehidupan liar hewan-hewan di savana Afrika.