Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Look What You Made Me Do
Bagaimanapun juga, Maura Johnston dari "The Guardian" menulis sebuah ulasan negatif untuk lagu ini, menyalahkan lirik "Look What You Made Me Do" yang ceroboh/lemah dan menyalahkan Swift dengan tidak memberikan konteks yang jelas di dalam liriknya. Brittany Spanos dari "Rolling Stone" mempercayai bahwa lagu ini menandai sebuah kelanjutan dari perseteruan antara Swift dan rapper Kanye West; sebelumnya West menjatuhkan nama Swift dalam lagunya yang berjudul "Famous" dengan menggunakan lirik "I feel like me and Taylor might still have sex / Why? / I made that bitch famous". Singel "Look What You Made Me Do" dikatakan sebagai hasil kerja Swift yang lebih gelap, lebih marah dari singelnya yang sebelumnya. Hugh McIntye dari "Forbes" sangat mengkritik perubahan gaya musik Swift, mengatakan bahwa lagu ini "tidak terdengar seperti [Swift]" dan bahwa lagu ini "mungkin memiliki beberapa kerumitan yang harus diselesaikan". Meaghan Garvey from "Pitchfork" menyebut lagu ini dalam sebuah ulasan sebagai sebuah lagu "milik diri sendiri yang hardcore".