Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Taylor Swift
Taylor Alison Swift lahir pada 13 Desember 1989, di Reading, Pennsylvania. Ayahnya, Scott Kingsley Swift, dulunya bekerja sebagai penasihat keuangan Merrill Lynch, dan ibunya, Andrea Gardner Swift ("nama belakang" Finlay), seorang ibu rumah tangga yang dulunya bekerja sebagai seorang eksekutif penjualan dana bersama. Dia mempunyai seorang adik laki-laki bernama Austin. Swift menghabiskan awal-awal tahun hidupnya disebuah perkebunan pohon Natal. Dia memasuki prasekolah dan taman kanak-kanak di Alvernia Montessori School, yang dijalankan oleh biarawati-biarawati Fransiska, sebelum pindah ke The Wyndcroft School. Keluarga ini kemudian pindah ke sebuah rumah sewa di kota pinggiran Wyomissing, Pennsylvania, yang mana dia memasuki Wyomissing Area Junior/Senior High School.