Taylor Swift
Album studio kedua Swift, "Fearless", dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di "Billboard" Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu "Billboard" Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan merupakan album paling laris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. "Taylor Swift: Journey to Fearless", sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Wildest Dreams
"Wildest Dreams" umumnya menerima ulasan positif dari para pengamat musik. Mereka memuji sudut baru yang Swift ambil untuk lagu "Wildest Dreams". "Sputnikmusic" menyebut lagu "Wildest Dreams" sebagai "lagu yang setiap potongan kecilnya penuh semangat" dan meskipun lagu ini serupa dengan lagu Lana Del Rey, "Sputnikmusic" berujar, "semua itu benar-benar membuktikan bahwa Swift mampu mengambil pengaruh kontemporer di sekelilingnya dan mengubahnya menjadi sesuatu yang mengesankan (seperti) aslinya.". Corey Bealsey dari "PopMatters" mendeskripsikan lagu "Wildest Dreams" sebagai "Swift melakukan lebih kurang kesan harfiah Lana Del Rey dan mengaturnya dengan penguasaan pengubahan suara untuk menyulap lagu-lagu Del Rey (yang berkesan) sedih, (dan dengan sedikit) efek suasana sensual.". Marah Eakin dari "The A.V. Club" berkata bahwa, "Swift bahkan menurunkan suaranya di beberapa "cekok", terdengar sedikit lebih kasar (suaranya) seperti Del Rey, tidak seperti Swift yang periang.". Alexis Peridis dari "The Guardian" memuji pengaruh Lana Del Rey dalam lagu "Wildest Dreams", ia berkata, "Ada sesuatu yang sangat menggembirakan dengan cara Swift mengubah personanya menjadi gadis menyedihkan (gadis malang) yang tersedu-sedu karena ia terus memikirkan pacarnya yang nakal. (Swift) merampingkan melodrama tersebut dengan cara 'Jadilah dentuman kecil bagiku!'. "Wildest Dreams" menggambarkan laki-laki sebagai korbannya, (laki-laki tersebut) ditakdirkan untuk menghabiskan seluruh sisa hidupnya dihantui oleh apa yang dia (laki-laki tersebut) hilangkan secara sembarangan (gadisnya).". Pada sebuah ulasan oleh "The New York Times", ia mencatat bahwa lagu "Wildest Dreams" mengandung "vokal tajam Swift yang jelas 'di album Swift (1989) dan bagaimana (caranya)' saat sampai di bagian "bridge", suara Swift meningkat satu oktaf, menggerutu seperti embikan yang penuh kegembiraan sebelum kembali ke suara stabil (seperti sebelumnya).".