Лжедмитрий I
В любом случае, документально прослежено, что впервые следы будущего самозванца обнаруживаются в 1601 году в Киеве, где он появился в виде молодого монаха, пришедшего на поклонение святыням. Существует мнение, что именно здесь будущий претендент сделал первую попытку объявить себя «царевичем московским» — по версии Карамзина, оставив записку для игумена, которую он поспешил уничтожить как слишком опасную, по версии Скрынникова — разыграв тот же спектакль, что будет повторён при дворе Адама Вишневецкого. Претендент прикинулся смертельно больным и на исповеди «открыл» своё царственное происхождение. Так это или нет, достоверных сведений не существует, но по свидетельству Варлаама, киевский игумен, достаточно недвусмысленно показал гостям на дверь — «четверо вас пришло, четверо и подите».
Лжедмитрий I
В последующее время следы претендента на престол теряются до 1603 года. Считается, что в этот период он мог посетить Запорожскую Сечь, завязать отношения с атаманом Герасимом Евангеликом и под его началом пройти курс обучения военному делу. Активной военной поддержки в Сечи самозванец добиться не смог, однако существуют предположения, что установив связь с донскими казаками, он получил первые твёрдые обещания в поддержке и помощи.