Владимир Высоцкий в театре
В числе коллективов, с которыми Высоцкий сотрудничал в начале творческой карьеры, была также самодеятельная экспериментальная театральная студия при клубе МВД. У её истоков стояли товарищи Владимира Семёновича — Геннадий Ялович и Евгений Радомысленский. Высоцкий, пришедший туда в 1963 году, получил роль отца в спектакле «Белая болезнь» по пьесе Карела Чапека, однако из-за постоянных отъездов и участия в киносъёмках репетировал бессистемно, иногда надолго исчезал, — в результате премьера состоялась без него. Образ отца при выпуске «Белой болезни» воплотил на сцене основной исполнитель этой роли — Геннадий Ялович; Владимир Семёнович играл в спектакле всего «один или два раза». При этом, по свидетельству Радомысленского, именно в студийную пору зарождался актёрский почерк Высоцкого, формировались «жёсткость игры, нерв».
Владимир Высоцкий в кино
Роль Дон Гуана в телевизионном фильме Михаила Швейцера «Маленькие трагедии» стала последней в кинобиографии Высоцкого. Впоследствии режиссёр картины, рассказывая о выборе исполнителя, заметил, что существуют стереотипы, согласно которым образ рокового обольстителя надлежит воплощать только фактурным артистам с эффектной внешностью. Высоцкий не принадлежал к их числу, но именно в нём постановщик увидел те качества, что присущи Дон Гуану: «Он поэт и он мужчина.  Понимаете, пушкинские герои живут „бездны мрачной на краю“ и находят „неизъяснимы наслажденья“ существовать в виду грозящей гибели. Дон Гуан из их числа. И Высоцкий — человек из их числа».