Ярославль
Если судить по дате первого упоминания в летописи, Ярославль — древнейший из существующих городов на Волге. Он был заложен князем Ярославом Мудрым в период его ростовского княжения (988—1010) на мысе над Стрелкой на месте или около языческого поселения Медвежий Угол. На естественно защищённом с трёх сторон участке (крутыми высокими берегами Волги и Которосли и Медведицким оврагом, по которому протекал ручей) построили Ярославский кремль. Первое упоминание о Ярославле — вызванное голодом «восстание волхвов» в Ростовской земле — датировано 1071 годом. Название города традиционно связывают с именем его основателя: «Ярославль» — притяжательная форма, означающая «Ярославов [город]».
Путивльское княжество
Самое раннее упоминание относится к 1146 году, когда Святослав Ольгович отступил в Путивль из Новгорода-Северского под нажимом черниговских Давыдовичей. Однако археологи доказывают существование деревянной крепости ещё в X веке. В 1185 году из Путивля отправлялся в поход на половцев легендарный князь Игорь (герой «Слова о полку Игореве»). В ответ половцы нанесли контрудар, разорив окрестности Путивля. В 1223 году путивльская рать принимала участие в битве при Калке, возможно погиб внук Игоря Изяслав Владимирович. Затем в 1239 году путивльские земли были разорены татаро-монголами.