Владимир Высоцкий в кино
За годы работы в кинематографе Владимир Высоцкий снялся более чем в двадцати пяти фильмах. Его кинодебют состоялся в 1958 году, во время обучения в Школе-студии МХАТ, когда он сыграл эпизодическую роль студента Пети в фильме «Сверстницы». В ранней фильмографии Владимира Семёновича преобладали персонажи, в образах которых он ненадолго появлялся на экране, произнося несколько реплик. В 1960-х годах режиссёры, приглашая Высоцкого в кино, порой активнее использовали его песенно-исполнительский потенциал, нежели драматические возможности. Первой киноработой, изменившей «эпизодическое» амплуа Высоцкого, стала роль танкиста Володи в фильме белорусского режиссёра Виктора Турова «Я родом из детства». Широкую известность актёру принесло участие в картине «Вертикаль». В обоих фильмах впервые прозвучали с экрана песни Высоцкого; песни из «Вертикали», придавшие действию динамику и остроту, стали своеобразным альпинистским фольклором и были высоко оценены и публикой, и критиками. Присутствие в кадре Высоцкого могло стать причиной того, что лента ограничивалась в показах или вовсе не выпускалась на экран. Так произошло с картиной «Короткие встречи» Киры Муратовой (1966), которую зрители увидели только в 1987 году.
Владимир Высоцкий в театре
Накануне распределения Высоцкому были предложены как минимум три варианта для выбора будущего места работы. Он предпочёл Театр имени Пушкина, потому что его главный режиссёр Борис Равенских пообещал взять туда и Владимира Семёновича, и Изу Жукову, служившую в ту пору в театре имени Леси Украинки. Как вспоминала впоследствии первая жена Высоцкого, в ожидании нового назначения она прибыла из Киева в Москву, однако в списке актёров, принятых в труппу, её фамилии не оказалось. У Высоцкого, с перерывами проработавшего в Театре имени Пушкина с 1960 по 1964 год, карьера там тоже не задалась. Ещё до начала сезона в театр поступил протокол из милиции, в котором указывалось, что молодой выпускник Школы-студии МХАТ «слишком бурно» отмечал с товарищами получение диплома в одном из московских кафе.