Высоцкий, Владимир Семёнович
Дебютную роль (боец, без слов) Высоцкому доверили в 1956 году на первом курсе в студенческом спектакле по пьесе Штейна «Гостиница „Астория“» (репетиции шли два года, премьера состоялась в 1958-м). На выступлении студентов курса перед жителями Ступинского района Московской области в 1959 году Высоцкий читал монолог деда Щукаря из «Поднятой целины». Аза Лихитченко вспоминала: «Володя начинал читать свой отрывок — и постепенно захватывал зал так, что зрители уже боялись пропустить хоть одно слово». Кроме того, в студенческие годы Высоцкий сыграл Боркина в спектакле «Иванов» по пьесе Антона Павловича Чехова (1959), Порфирия Петровича в учебном этюде по «Преступлению и наказанию» Фёдора Михайловича Достоевского (1959), снялся в кино в эпизодической роли студента Пети в фильме режиссёра Василия Ордынского «Сверстницы» (1959), создал образ ямщика в учебном спектакле по рассказу Чехова «Ведьма» (1960), а в постановке по пьесе «Свадьба» того же автора сыграл роль отставного коллежского регистратора Евдокима Жигалова (1960). В дипломном спектакле «На дне» Высоцкий исполнял роль Бубнова.
Высоцкий, Владимир Семёнович
Весьма драматично сложилась история фильма режиссёра Геннадия Полоки «Интервенция», в котором снялся Высоцкий. Актёру были близки и фарсовая, балаганная стилистика картины, и главный герой — меняющий маски и одежды подпольщик Бродский. Однако комиссия Госкино решила, что революционные события в «Интервенции» воспроизведены «в непозволительной эксцентрической форме». Фильм к показу запретили. Стремясь защитить картину, Высоцкий (по другим данным — Золотухин) подготовил письмо на имя Леонида Брежнева, которое подписали почти все участники съёмочной группы. Тем не менее при жизни Высоцкого «Интервенция» так и не вышла в прокат — зрители впервые увидели её только в 1987 году.
В 1961 году, находясь в Ленинграде на съёмках художественного фильма «713-й просит посадку», Высоцкий познакомился со студенткой ВГИКа Людмилой Абрамовой. Согласно семейному преданию (уточнение Никиты Высоцкого), проведя вечер в ресторане гостиницы «Выборг», Владимир Семёнович из-за недостатка денег не сумел заплатить за ужин. Выйдя на крыльцо, он обратился к направлявшейся в гостиницу Людмиле с просьбой одолжить необходимую сумму. Та в ответ сняла с руки кольцо — фамильную драгоценность, доставшуюся в наследство от бабушки, и отдала незнакомцу с предложением оставить его в ресторане в качестве залога. На следующий день, найдя деньги, Высоцкий выкупил кольцо и вернул его Абрамовой. Тогда же выяснилось, что они снимаются в одной и той же картине: Владимир играет в ней американского морского пехотинца, Людмила — Эву Пристли.