Владимир Высоцкий в кино
В начале 1960-х годов Высоцкий в частных разговорах иронично называл себя фотоактёром, подчёркивая, что его «участие» в фильмах нередко ограничивалось фотопробами в гриме и костюмах персонажей. В дальнейшем ситуация стала меняться, тем не менее нереализованные проекты и несыгранные роли составили значительную часть его кинобиографии. Так, Высоцкий дважды приглашался на роль Остапа Бендера. В первом случае речь шла о картине Михаила Швейцера «Золотой телёнок». После просмотра пробных записей режиссёр из всех кандидатов выбрал Сергея Юрского; Высоцкий, по мнению Швейцера, был на экране «слишком драматичен». Вторая возможность сыграть великого комбинатора появилась у Владимира Семёновича в ленте Леонида Гайдая «Двенадцать стульев». Как вспоминала Наталья Крачковская, проходившая кинопробы в паре с Высоцким, он был «прекрасным партнёром», его работа нравилась режиссёру. Но воплотить на экране образ Бендера актёру не довелось — по словам Гайдая, накануне съёмок произошёл срыв: «Высоцкий вдруг заболел и надолго. У нас план „горел“, вот мы и пригласили Арчила Гомиашвили».
Владимир Высоцкий в театре
Участие в фильме «Вертикаль» привело к тому, что песни Высоцкого зазвучали на радио. На IV съезде Союза композиторов СССР Дмитрий Кабалевский обвинил работников радио в том, что они выпускают в эфир «низкопробную продукцию» — именно так он охарактеризовал «Песню о друге». Его доклад был опубликован в № 3 журнала «Советская музыка» за 1968 год. Тем не менее голос Высоцкого постоянно звучал на радио, но уже в другой ипостаси — в радиоспектаклях. Первой подобной работой с его участием стал в 1966 году спектакль из репертуара Таганки — «Добрый человек из Сезуана», в постановке на радио Якова Ромбро. Следующей радиопостановкой, в которую пригласили Владимира Семёновича, стала «Моя знакомая» по пьесе Иоахима Навотного (режиссёр Вольфганг Шонендорф). Роль была главная, Высоцкому предстояло озвучивать Шольта, но пьеса оказалась незамысловатой, с простым сюжетом и без интересного материала для актёрской игры. Несмотря на то, что в постановке принимали участие известные актёры — Вячеслав Невинный, Татьяна Пельтцер, спектакль не удался.