Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в кино
Роль куплетиста Жоржа Бенгальского (революционера Николая Коваленко), сыгранная Высоцким в фильме Георгия Юнгвальд-Хилькевича «Опасные гастроли», стала своеобразным продолжением образа подпольщика Бродского из «Интервенции», да и сами картины, по утверждению высоцковеда Елены Кузнецовой, оказались «чрезвычайно похожи». Несмотря на тематическую близость двух лент, отношение чиновников к «Опасным гастролям» с самого начала было более благожелательным, чем к работе Геннадия Полоки. Режиссёр ещё в подготовительный период объявил, что видит в роли Жоржа Бенгальского только Высоцкого, актёрская органика которого учитывалась при написании сценария (по словам главного редактора Одесской киностудии С. Стреженюка, Юнгвальд-Хилькевич «начал охотиться» за Владимиром Семёновичем со времени съёмок «Коротких встреч»). Пробы, на которые были приглашены Вячеслав Шалевич, Юрий Каморный, Евгений Жариков, стали формальностью, потому что артисты знали: кандидатура исполнителя главной роли уже фактически определена. На заседании худсовета и сценарной редколлегии, состоявшемся 3 января 1969 года, рассматривались эскизы и пробные записи фильма. В заключении комиссии отмечалось, что среди претендентов на роль Бенгальского «наиболее благоприятное впечатление оставляет актёр В. Высоцкий». Подобная лояльность по отношению к незавершённой картине была продемонстрирована и на «промежуточных стадиях» — так, во время изучения рабочих материалов члены комиссии констатировали, что «особенно удачны Высоцкий, Копелян… Материал достоверен, интересная операторская работа».