Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в театре
Участие в фильме «Вертикаль» привело к тому, что песни Высоцкого зазвучали на радио. На IV съезде Союза композиторов СССР Дмитрий Кабалевский обвинил работников радио в том, что они выпускают в эфир «низкопробную продукцию» — именно так он охарактеризовал «Песню о друге». Его доклад был опубликован в № 3 журнала «Советская музыка» за 1968 год. Тем не менее голос Высоцкого постоянно звучал на радио, но уже в другой ипостаси — в радиоспектаклях. Первой подобной работой с его участием стал в 1966 году спектакль из репертуара Таганки — «Добрый человек из Сезуана», в постановке на радио Якова Ромбро. Следующей радиопостановкой, в которую пригласили Владимира Семёновича, стала «Моя знакомая» по пьесе Иоахима Навотного (режиссёр Вольфганг Шонендорф). Роль была главная, Высоцкому предстояло озвучивать Шольта, но пьеса оказалась незамысловатой, с простым сюжетом и без интересного материала для актёрской игры. Несмотря на то, что в постановке принимали участие известные актёры — Вячеслав Невинный, Татьяна Пельтцер, спектакль не удался.