Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в кино
Формируя актёрскую группу для участия в фильме «Плохой хороший человек», Иосиф Хейфиц рассчитывал, что в роли зоолога фон Корена будет сниматься рослый артист крепкого телосложения — именно так выглядел герой чеховской повести «Дуэль», сюжет которой стал основой картины. До начала работы режиссёр не видел Высоцкого ни на экране, ни на сцене, но, слушая его песни, был уверен, что обладателем столь мощного голоса является рослый гигант, «этакий супермен». Поэтому когда Владимир Семёнович прибыл в Ленинград на кинопробы, Хейфиц удивился, обнаружив, что внешне актёр даже отдалённо не напоминал богатыря. Однако во время первой же беседы с Высоцким постановщик фильма решил, что именно этот артист будет гармонично смотреться в паре с Лаевским, роль которого была предложена Олегу Далю. По сюжету персонажи являлись антиподами, хотя Даль и Высоцкий — по игровому нерву — выглядели близкими людьми: «оба гамлетичны, байроничны».