Иван Грозный
Первый, самый продолжительный из них, был заключён следующим образом: 13 декабря 1546 года 16-летний Иван посоветовался с митрополитом Макарием о своём желании жениться. Сразу после состоявшегося в январе венчания на царство знатные сановники, окольничие и дьяки начали объезжать страну, подыскивая царю невесту. Был устроен смотр невест. Выбор царя пал на Анастасию, дочь вдовы Захарьиной. При этом Карамзин говорит, что царь руководствовался не знатностью рода, а личными достоинствами Анастасии. Венчание состоялось 3 февраля 1547 года в храме Богоматери. Брак царя длился 13 лет, вплоть до внезапной смерти Анастасии летом 1560 года. Смерть жены сильно повлияла на 30-летнего царя, после этого события историки отмечают перелом в характере его правления. Через год после смерти жены царь вступил во второй брак, сочетавшись с Марией Темрюковной, происходившей из рода кабардинских князей. После её смерти жёнами стали поочерёдно Марфа Собакина и Анна Колтовская. Третья и четвёртая жены царя также были выбраны по результатам смотра невест, причём одного и того же, так как Марфа умерла спустя 2 недели после свадьбы.
Катерина Ягеллонка
В 1561 году после смерти первой жены к ней сватался Иван Грозный, но ему было отказано и он женился на Марии Темрюковне. 4 октября 1562 года Катерина в Вильно вышла замуж за сына шведского короля Густава I и брата правящего на тот момент короля Эрика XIV, герцога Финляндского Юхана. Юхан не получил от брата разрешения на брак. Эрик XIV не противился сначала этому браку. Но в течение 1561 года произошла резкая перемена в политических отношениях Польши и Швеции вследствие борьбы за Ливонию. При этих условиях Эрику XIV было неудобно, чтобы его брат породнился с польским королём, и он стал отговаривать Юхана от предположенного брака, однако вопреки желанию Эрика XIV свадьба состоялась. Молодожёны поселились в замке Або (Финляндия).