Лжедмитрий I
В любом случае, документально прослежено, что впервые следы будущего самозванца обнаруживаются в 1601 году в Киеве, где он появился в виде молодого монаха, пришедшего на поклонение святыням. Существует мнение, что именно здесь будущий претендент сделал первую попытку объявить себя «царевичем московским» — по версии Карамзина, оставив записку для игумена, которую он поспешил уничтожить как слишком опасную, по версии Скрынникова — разыграв тот же спектакль, что будет повторён при дворе Адама Вишневецкого. Претендент прикинулся смертельно больным и на исповеди «открыл» своё царственное происхождение. Так это или нет, достоверных сведений не существует, но по свидетельству Варлаама, киевский игумен, достаточно недвусмысленно показал гостям на дверь — «четверо вас пришло, четверо и подите».
Лжедмитрий II
Сразу после гибели Лжедмитрия I московский дворянин Михаил Молчанов (один из убийц Фёдора Годунова), бежавший из Москвы в сторону западной границы, начал распространять слухи, будто вместо «Дмитрия» был убит другой человек, а сам царь спасся. В появлении нового самозванца были заинтересованы многие общественные силы, как связанные со старым, так и просто недовольные властью Василия Шуйского. Молчанов, выдавая себя за «Дмитрия», обосновался в замке Мнишеков Самборе, после чего грамоты «чудесно спасшегося царя» хлынули на Россию потоком. Однако Молчанов не мог продолжать играть свою роль за пределами Речи Посполитой. Слишком хорошо знали его в Москве.