Молдавское княжество
В XIV веке Золотая Орда пришла в упадок. В середине 1340-х годов венгры разгромили золотоордынское войско. Земли в бассейне реки Молдовы оказались под властью венгерских королей. Венгры управляли этой территорией с помощью своих наместников. Самым первым из них был Драгош, воевода из Марамуреша, с именем которого традиция связывает возникновение молдавского государства. Он правил два года с 1351 по 1353 и был маркграфом, вассалом венгерского короля. По его приказу Драгош отправился с войском в междуречье Прута и Днестра, разбил монголов и изгнал их за Днестр, включив земли современной Республики Молдова в состав марки. Вслед за Драгошем пришёл к власти его сын Сас (1354—1358), а затем его внук Балк, правивший меньше года.
Молдавское княжество
После его смерти (по одним данным был отравлен женой, по другим — боярами) в 1568 году к власти пришёл Богдан IV Лэпушняну. В 1572 его на престоле сменил Иоан Лютый. Из грамоты Ивана IV к молдавскому господарю Иоану Водэ Лютому от мая 1574 года известно, что около 1566 года Иоан Водэ жил в России и был там женат (на Марии, дочери князя Симеона Ростовского), состоял на службе у царя. Позже, уже будучи господарём, Иоан Водэ пытался вывести из России жену и дочь, однако они погибли во время эпидемии. Будучи более лояльным к России, Иоан отрицательно относился к турецкому вассалитету над Молдавией, и поэтому в 1574 начал крупную освободительную войну от турок. В результате армия Османской империи разбила молдаван, а Молдавское княжество подверглось жестокому грабежу со стороны татар. Турки назначили новым господарём Петра VI Хромого (1537—1594). В 1577 году Иван Подкова, запорожский казак, собрал казацко-молдавское войско и совершил поход на Молдавское княжество. В результате Ивану Подкове удалось занять молдавский престол, но продержался он недолго — поляки заманили его в Варшаву, поймали и казнили в 1578 году. В том же году Молдавское княжество после непродолжительного правления Петра Хромого снова попало к казакам. Из-за войн с казаками и народных волнений Петру Хромому удалось получить престол только 2 сентября 1582 года, до этого правил Янку Сасул. После того, как в 1591 году Пётр VI Хромой оставил престол, до 1600 года в княжестве сменилось пять правителей в ходе Молдавских войн магнатов, которые держались не более нескольких лет. В 1600 году Молдавское княжество вошло в состав государства Михая Храброго, господаря Валахии, однако в том же году отпало от него.