Владимир Высоцкий в театре
В числе коллективов, с которыми Высоцкий сотрудничал в начале творческой карьеры, была также самодеятельная экспериментальная театральная студия при клубе МВД. У её истоков стояли товарищи Владимира Семёновича — Геннадий Ялович и Евгений Радомысленский. Высоцкий, пришедший туда в 1963 году, получил роль отца в спектакле «Белая болезнь» по пьесе Карела Чапека, однако из-за постоянных отъездов и участия в киносъёмках репетировал бессистемно, иногда надолго исчезал, — в результате премьера состоялась без него. Образ отца при выпуске «Белой болезни» воплотил на сцене основной исполнитель этой роли — Геннадий Ялович; Владимир Семёнович играл в спектакле всего «один или два раза». При этом, по свидетельству Радомысленского, именно в студийную пору зарождался актёрский почерк Высоцкого, формировались «жёсткость игры, нерв».
Владимир Высоцкий в кино
Один из наиболее удачных опытов работы с песнями в советском кинематографе был, по мнению Высоцкого, воплощён в фильме «Вертикаль». Каждая из них имела «самостоятельную ценность» и одновременно очень точно соотносилась со стилистикой ленты, её содержанием и видеорядом. Музыку к «Вертикали» написала София Губайдулина, которая впоследствии признавалась, что звучавшие в фильме произведения Высоцкого — «совершенно необыкновенное явление», и она отнеслась к ним с максимальным тактом, обработав лишь одну из его песен (это было необходимо для записи с оркестром) и сохранив при аранжировке авторские интонации, их «драматизм и романтизм». В число тех, кто ценил песенное творчество Владимира Семёновича, входил и Микаэл Таривердиев, с которым Высоцкий пересекался сначала в Театре на Таганке (композитор писал музыку к спектаклю «Герой нашего времени»), а затем в фильмах «Саша-Сашенька» и «Последний жулик». С ленты «Последний жулик», в которой прозвучали три песни на стихи Высоцкого, начался отсчёт его дискографии: в 1967-м году вышла в свет пластинка Таривердиева с первой записью произведения Владимира Семёновича — речь идёт о песне «Вот что: жизнь прекрасна, товарищи…», исполненной Николаем Губенко.