Дин Мартин
К двадцати годам Мартин оставил спортивную карьеру и посвятил себя выступлениям с местными музыкальными группами. После ухода из спорта взял себе псевдоним «Дино Мартини» (по имени известного тенора Метрополитен-оперы, Нино Мартини). Первое время Мартин выступал в оркестре под управлением Эрни Маккея в Кливленде. Он пел в напевающем стиле под влиянием Гарри Миллза («Mills Brothers»). Кроме того, Мартин выступал с местными музыкальными группами. В начале 1940-х годов 21-летний Дино начал выступать с оркестром Сэмми Уоткинса, который предложил ему изменить имя. Мартин с детства восторгался Голливудом и почти всё своё свободное время проводил в кинотеатрах Стюбенвилла. Большое влияние на будущего актёра оказал Бинг Кросби. В интервью для журнала «People» Дин рассказывал:
Дин Мартин
После выступления в клубе «500», Мартин подписал контракт с малоизвестным лейблом «Diamond Records». В четверг 11 июля 1946 года Дин записал четыре песни, ставшие первыми в его музыкальной карьере. На телевидении Дин и Джерри впервые выступили на телеканале «Си-Би-Эс» 20 июня 1948 в программе «Городской тост» (в 1955 году программа была переименована в Шоу Эда Салливана). В программе приняли участие Эд Салливан, Ричард Роджерс и Оскар II Хаммерстайн. Цикл радиопередач начался в 1949 году. В 1950 году Джерри и Дин становятся ведущими собственной концертной программы в популярном телешоу «Час комедии с Колгейт» (), которая продолжалась до 1955 года. Обязанности менеджера Джерри и Дина исполнил Эбби Грешлер. Именно Грешлер выступил инициатором одной из наиболее успешных сделок, совершённых за всю историю существования дуэта. Благодаря ей Дин и Джерри заработали 75 000 долларов, что позволило им основать собственную компанию «York Productions». Джерри и Дин осуществляли полный контроль над клубом, радио и телевизионными проектами. За время совместной работы они вместе сыграли в шестнадцати кинокомедиях. В 1949 году они уже гастролировали по всей стране, заключили контракт с кинокомпанией «Парамаунт», сыграв в комедии , и выступали со своими номерами на радио. Со временем они стали зарабатывать миллионы. Дуэт Мартина и Льюиса пользовался большой популярностью в Америке в начале 1950-х. В 1953 году Джерри и Дин стали ведущими радио-программы «Чайница» (), где Мартин проявил себя как певец. Одна из песен, исполненных Мартином в программе — «That’s Amore» — номинировалась на премию «Оскар» в категории «Лучшая песня к фильму». Песня стала первым настоящим хитом Дина за семь лет, однако сам Дин открыто ненавидел эту песню.