Владимир Высоцкий в кино
За годы работы в кинематографе Владимир Высоцкий снялся более чем в двадцати пяти фильмах. Его кинодебют состоялся в 1958 году, во время обучения в Школе-студии МХАТ, когда он сыграл эпизодическую роль студента Пети в фильме «Сверстницы». В ранней фильмографии Владимира Семёновича преобладали персонажи, в образах которых он ненадолго появлялся на экране, произнося несколько реплик. В 1960-х годах режиссёры, приглашая Высоцкого в кино, порой активнее использовали его песенно-исполнительский потенциал, нежели драматические возможности. Первой киноработой, изменившей «эпизодическое» амплуа Высоцкого, стала роль танкиста Володи в фильме белорусского режиссёра Виктора Турова «Я родом из детства». Широкую известность актёру принесло участие в картине «Вертикаль». В обоих фильмах впервые прозвучали с экрана песни Высоцкого; песни из «Вертикали», придавшие действию динамику и остроту, стали своеобразным альпинистским фольклором и были высоко оценены и публикой, и критиками. Присутствие в кадре Высоцкого могло стать причиной того, что лента ограничивалась в показах или вовсе не выпускалась на экран. Так произошло с картиной «Короткие встречи» Киры Муратовой (1966), которую зрители увидели только в 1987 году.
Владимир Высоцкий в театре
Зимой 1962 года Высоцкий перешёл на работу в возглавляемый Владимиром Поляковым Театр миниатюр, где его практически сразу ввели в постановку «Путешествие вокруг смеха». О своём настроении актёр, отправившийся вместе с коллективом на гастроли в Свердловск, рассказывал в письме Людмиле Абрамовой: «Уже сыграно несколько спектаклей. Я почти ничего не делаю и отбрыкиваюсь от вводов, потому что всё-таки это не очень греет, и уйти уйду обязательно». В ряде изданий была растиражирована (со ссылкой на актёра Зиновия Высоковского) информация о том, что в марте того же года Поляков подписал приказ № 113/66 об увольнении Высоцкого «в связи с полным отсутствием чувства юмора». По словам высоцковеда Марка Цыбульского, сам Высоковский в телефонном разговоре с ним отреагировал на вопрос о приказе фразой: «Да что Вы, в самом деле! Это же шутка была!».