Владимир Высоцкий в театре
В числе коллективов, с которыми Высоцкий сотрудничал в начале творческой карьеры, была также самодеятельная экспериментальная театральная студия при клубе МВД. У её истоков стояли товарищи Владимира Семёновича — Геннадий Ялович и Евгений Радомысленский. Высоцкий, пришедший туда в 1963 году, получил роль отца в спектакле «Белая болезнь» по пьесе Карела Чапека, однако из-за постоянных отъездов и участия в киносъёмках репетировал бессистемно, иногда надолго исчезал, — в результате премьера состоялась без него. Образ отца при выпуске «Белой болезни» воплотил на сцене основной исполнитель этой роли — Геннадий Ялович; Владимир Семёнович играл в спектакле всего «один или два раза». При этом, по свидетельству Радомысленского, именно в студийную пору зарождался актёрский почерк Высоцкого, формировались «жёсткость игры, нерв».
Владимир Высоцкий в кино
В конце 1960-х годов Эльдар Рязанов начал подготовку к съёмкам фильма «Сирано де Бержерак» по пьесе Эдмона Ростана. Режиссёр рассчитывал, что роль парижского поэта и острослова сыграет Евгений Евтушенко. Высоцкий, узнав о планируемой работе, изъявил желание пройти кинопробы, на что Рязанов, в ту пору мало знакомый с его творчеством, ответил: «Понимаете, Володя, я не хочу в этой роли снимать актёра, мне хотелось бы снять поэта». Впоследствии режиссёр признавался, что в его ответе содержалась «невероятная бестактность». Тем не менее Владимир Семёнович пришёл на студию и репетировал «очень страстно, очень темпераментно». Запись кинопроб как Высоцкого, так и Евтушенко, не сохранилась; остались лишь фотографии претендентов в гриме Сирано де Бержерака. Сам проект оказался нереализованным, но связанная с ним тема получила продолжение через несколько лет, когда Рязанову подарили сборник кассет с записями песен Высоцкого. После многих часов прослушивания режиссёр позвонил Владимиру Семёновичу со словами: «Ты замечательный поэт, ты прекрасен». На вопрос Высоцкого о том, взял бы Рязанов теперь его на роль Сирано, режиссёр ответил: «Сейчас бы взял».