Иван Грозный
Первый, самый продолжительный из них, был заключён следующим образом: 13 декабря 1546 года 16-летний Иван посоветовался с митрополитом Макарием о своём желании жениться. Сразу после состоявшегося в январе венчания на царство знатные сановники, окольничие и дьяки начали объезжать страну, подыскивая царю невесту. Был устроен смотр невест. Выбор царя пал на Анастасию, дочь вдовы Захарьиной. При этом Карамзин говорит, что царь руководствовался не знатностью рода, а личными достоинствами Анастасии. Венчание состоялось 3 февраля 1547 года в храме Богоматери. Брак царя длился 13 лет, вплоть до внезапной смерти Анастасии летом 1560 года. Смерть жены сильно повлияла на 30-летнего царя, после этого события историки отмечают перелом в характере его правления. Через год после смерти жены царь вступил во второй брак, сочетавшись с Марией Темрюковной, происходившей из рода кабардинских князей. После её смерти жёнами стали поочерёдно Марфа Собакина и Анна Колтовская. Третья и четвёртая жены царя также были выбраны по результатам смотра невест, причём одного и того же, так как Марфа умерла спустя 2 недели после свадьбы.
Иван Иванович (царевич)
В 1579 году царевич написал житие, службу и похвальное слово святому Антонию Сийскому (в год его канонизации). Его текст представлял собой риторическую переделку жития, написанного иноком Ионой, музыка была сочинена царевичем. Центральная часть «Похвального слова» имеет акафистную форму, в нём содержится множество риторических фигур, цитат из Библии и отцов церкви. В отличие от Ивана Грозного, в своих произведениях часто нарушавшего литературные каноны, царевич старательно следует нормам, принятым в тогдашней русской литературе. В Житии преподобного Антония и в «Похвальном слове» Иван Иванович осмысляет Русь как «остров святых» — православную землю, окружённую враждебными православию странами.
Женат был три раза:
Приближаясь уже к совершенному возрасту, достигнув без трёх тридцати лет своей жизни, он по воле отца был уже в третьем браке, и такая частая перемена его жён случалась не потому, что они умирали в зрелом возрасте, но из-за гнева на них их свекра, — они им были пострижены