Владимир Высоцкий в кино
В начале 1960-х годов Высоцкий в частных разговорах иронично называл себя фотоактёром, подчёркивая, что его «участие» в фильмах нередко ограничивалось фотопробами в гриме и костюмах персонажей. В дальнейшем ситуация стала меняться, тем не менее нереализованные проекты и несыгранные роли составили значительную часть его кинобиографии. Так, Высоцкий дважды приглашался на роль Остапа Бендера. В первом случае речь шла о картине Михаила Швейцера «Золотой телёнок». После просмотра пробных записей режиссёр из всех кандидатов выбрал Сергея Юрского; Высоцкий, по мнению Швейцера, был на экране «слишком драматичен». Вторая возможность сыграть великого комбинатора появилась у Владимира Семёновича в ленте Леонида Гайдая «Двенадцать стульев». Как вспоминала Наталья Крачковская, проходившая кинопробы в паре с Высоцким, он был «прекрасным партнёром», его работа нравилась режиссёру. Но воплотить на экране образ Бендера актёру не довелось — по словам Гайдая, накануне съёмок произошёл срыв: «Высоцкий вдруг заболел и надолго. У нас план „горел“, вот мы и пригласили Арчила Гомиашвили».
Владимир Высоцкий в театре
Стремясь найти «свой» театр, Высоцкий побывал и на показе в «Современнике». Для просмотра актёр подготовил роли двух разноплановых персонажей — маляра из комедии Блажека «Третье желание» и хулигана по прозвищу Глухарь из пьесы Авенира Зака и Исая Кузнецова «Два цвета». Сотрудничество с труппой Олега Ефремова казалось перспективным, Высоцкому даже было предложено сыграть в спектакле «Два цвета». Однако два дня спустя артисту сообщили, что театру он не подходит. Впоследствии в театральном сообществе выдвигались разные версии, связанные с отказом «Современника». Так, Михаил Козаков утверждал, что «Высоцкий сыграл неплохо, но и не блистательно». Иного мнения придерживался Олег Стриженов, отмечавший, что на сцене Высоцкий был весьма органичен: «Он делал всё с таким блеском, с таким искромётным юмором, присущим ему, что невозможно было себе представить, что это ввод или дебют».