Владимир Высоцкий в кино
За годы работы в кинематографе Владимир Высоцкий снялся более чем в двадцати пяти фильмах. Его кинодебют состоялся в 1958 году, во время обучения в Школе-студии МХАТ, когда он сыграл эпизодическую роль студента Пети в фильме «Сверстницы». В ранней фильмографии Владимира Семёновича преобладали персонажи, в образах которых он ненадолго появлялся на экране, произнося несколько реплик. В 1960-х годах режиссёры, приглашая Высоцкого в кино, порой активнее использовали его песенно-исполнительский потенциал, нежели драматические возможности. Первой киноработой, изменившей «эпизодическое» амплуа Высоцкого, стала роль танкиста Володи в фильме белорусского режиссёра Виктора Турова «Я родом из детства». Широкую известность актёру принесло участие в картине «Вертикаль». В обоих фильмах впервые прозвучали с экрана песни Высоцкого; песни из «Вертикали», придавшие действию динамику и остроту, стали своеобразным альпинистским фольклором и были высоко оценены и публикой, и критиками. Присутствие в кадре Высоцкого могло стать причиной того, что лента ограничивалась в показах или вовсе не выпускалась на экран. Так произошло с картиной «Короткие встречи» Киры Муратовой (1966), которую зрители увидели только в 1987 году.
Владимир Высоцкий в театре
За время обучения Высоцкий сыграл Боркина в спектакле «Иванов» по пьесе Антона Павловича Чехова (1959), Порфирия Петровича в учебном этюде по «Преступлению и наказанию» Фёдора Михайловича Достоевского (1959), снялся в кино в эпизодической роли студента Пети в фильме режиссёра Василия Ордынского «Сверстницы» (1959), создал образ ямщика в учебном спектакле по рассказу Чехова «Ведьма» (1960), а в постановке по пьесе «Свадьба» того же автора сыграл роль отставного коллежского регистратора Евдокима Жигалова (1960). В том же году в спектакле по пьесе Льва Митрофанова «Пути, которые мы выбираем» создал образ Добровольца Жолудева, а в «Золотом мальчике» по произведению Клиффорда Одетса сыграл роль Сигги. В дипломном спектакле «На дне» Высоцкий исполнял роль Бубнова.