Кидд, Уильям
6 октября «Приключение» заходило в порт Мадейры, а 19 октября на остров Боавишта (Кабо-Верде), для доставки и получения попутных грузов, после чего Уильям взял курс на мыс Доброй Надежды. Согласно предъявленному в дальнейшем обвинению в пиратстве, первое разбойное нападение Кидда было совершено недалеко от Тулеара, на юго-западе Мадагаскара в конце 1696 года, куда на самом деле «Приключение» после долгого путешествия вдоль западного побережья Африки смогло прийти не ранее 27 января 1697 года. К этому времени корабль нуждался в починке парусов и такелажа, хотя с момента спуска на воду прошло всего 8 месяцев плавания. Это ещё раз подтверждает, что при постройке на верфи были использованы некачественные материалы. После месяца, проведённого на Тулеаре, Кидд отправился на остров Анжуан в архипелаге Коморских островов, куда прибыл 18 марта. На Анжуане обычно ремонтировались суда Английской Ост-Индской компании, однако Кидду не удалось получить кредит у местных торговцев на покупку новых снастей. Поэтому он пошёл к другому острову Коморского архипелага (Мохели или одному из островов Майотта), где «Приключение» подверглось кренгованию и заделке обнаруженных течей. Во время этой процедуры треть экипажа погибла от вспышки эпидемии (холеры, жёлтой лихорадки или малярии). После этого Кидд возвратился на Анжуан, где донабрал команду и получил кредит на новые снасти.
Киликийские пираты
Из-за упадка государства Селевкидов во II веке до нашей эры в восточном Средиземноморье возник политический вакуум; благодаря этому там смогло укрепиться хорошо организованное пиратство, основой которого служили порты в Киликии. После в 188 г. до н. э. Киликия формально продолжала принадлежать царю Антиоху III, но и без того слабое влияние в ней Селевкидов полностью исчезло из-за условий мирного договора (лишь 10 или 12 боевых кораблей и запрет на операции к западу от реки Каликадн), а традиции пиратства, которые никогда не забывались полностью, вернулись к жизни с новой силой. Пиратство особенно усилилось во время . Согласно Аппиану, сам Митридат VI вывел пиратство на новый уровень и был настолько тесно связан с пиратами, что, когда он однажды потерпел кораблекрушение, он без сомнений пересел на пиратский корабль и добрался на нём домой.
Самой важной крепостью пиратов был Коракесий в Памфилии (нынешняя Аланья). Здесь в 138 до н. э. базировался флот претендента на трон Селевкидов Диодота Трифона. Согласно историку Страбону, наёмники, участвовавшие в сражениях тех времён, стали ядром последующего господства пиратов, которое быстро распространялось, особенно потому, что работорговля была очень прибыльной.