Молдавское княжество
В XIV веке Золотая Орда пришла в упадок. В середине 1340-х годов венгры разгромили золотоордынское войско. Земли в бассейне реки Молдовы оказались под властью венгерских королей. Венгры управляли этой территорией с помощью своих наместников. Самым первым из них был Драгош, воевода из Марамуреша, с именем которого традиция связывает возникновение молдавского государства. Он правил два года с 1351 по 1353 и был маркграфом, вассалом венгерского короля. По его приказу Драгош отправился с войском в междуречье Прута и Днестра, разбил монголов и изгнал их за Днестр, включив земли современной Республики Молдова в состав марки. Вслед за Драгошем пришёл к власти его сын Сас (1354—1358), а затем его внук Балк, правивший меньше года.
Молдавские войны магнатов
В 1599 году Михай Храбрый, желая объединить Валахию, Молдавию и Трансильванию, победил правителя Трансильвании, кардинала Андрея Батория, который погиб при попытке скрыться после битвы, и закрепил под собой Трансильванию. Позже, Михай победил Иеремию Могилу и взял под контроль почти всю Молдавию, за исключением Хотина (крепость и город на правом берегу Днестра), которые остались в польских руках. Михай использовать титул воеводы Валахии, Трансильвании и Молдавии в первый раз в мае 1600 года. Он пытался получить признание от императора Рудольфа II, предложил свою вассальную зависимость от Польши и в организованной антитурецкой лиге. После того, как король Сигизмунд III Ваза отказался, Михай послал свои войска, чтобы присоединить к себе Покутье (так как молдаване утверждают, что это их область), но польский гетман Станислав Жолкевский оказал им сопротивление. В 1600 году Замойский и гетман Ян Кароль Ходкевич собрали войска и вернулись в Молдавию, где они стали бороться с Михаем. Замойский победил Михая Храброго в Валахии (Битва у реки Телижан вблизи Плоешти), восстановил Иеремию Могилу на престоле, и помог его брату Симиону Могиле получить трон в Бухаресте, таким образом, временно он расширил сферу влияния Речи Посполитой на юг вплоть до Дуная. В то же время, Михай Храбрый отправился в Вену, просить помощь императора, в обмен на помощь Габсбургам против Османской империи и императорского влияние на Молдавию. Император обещал помочь и в 1601 году послал войско во главе с Георгио Баста, который должен был сопровождать Михая на обратном пути. По прибытии в Трансильванию, после совместной победы при Гуруслэу против князя Трансильвании Жигмонда Батори, генерал Баста убил Михая Храброго ночью на поле Кымпия-Турзи (к югу от Клужа), и стал способствовать введению Трансильвании под власть императора.