Дин Мартин
К двадцати годам Мартин оставил спортивную карьеру и посвятил себя выступлениям с местными музыкальными группами. После ухода из спорта взял себе псевдоним «Дино Мартини» (по имени известного тенора Метрополитен-оперы, Нино Мартини). Первое время Мартин выступал в оркестре под управлением Эрни Маккея в Кливленде. Он пел в напевающем стиле под влиянием Гарри Миллза («Mills Brothers»). Кроме того, Мартин выступал с местными музыкальными группами. В начале 1940-х годов 21-летний Дино начал выступать с оркестром Сэмми Уоткинса, который предложил ему изменить имя. Мартин с детства восторгался Голливудом и почти всё своё свободное время проводил в кинотеатрах Стюбенвилла. Большое влияние на будущего актёра оказал Бинг Кросби. В интервью для журнала «People» Дин рассказывал:
Дин Мартин
По словам автора газеты «Newsweek» Карена Шемера, старший сын Дина Мартина от второго брака, Пол (музыкант группы «Dino, Desi & Billy») гордился успехами отца и даже конкурировал с ним в британских хит-парадах. Так что конкуренция отца и сына всегда была достаточно жёсткой. Однажды Мартин заявил Полу: «Я намерен вытеснить твоих уродливых ягнят со строчек хит-парадов» (). Элвис Пресли говорил, что на него повлияло творчество Мартина, и свою знаменитую песню «Love Me Tender» он записал в его стиле. На Мартина, как и на Пресли, большое влияние оказала музыка в стиле кантри. Последовавшие синглы Дина также имели успех в хит-парадах: «The Door is Still Open to My Heart» (1964 год, США — 6-е место), «I Will» (1965 год, США — 10-е место), «Houston» (1965 год, США — 21-е место) и «Send Me the Pillow You Dream On» (1965 год, США — 22-е место). Несмотря на то, что в дискографии Мартина было почти 40 синглов, вошедших в хит-парад «Биллборд» в период с 1951 по 1968 год, только три из них заняли лидирующую позицию — «That’s Amore» (Capitol: 1953), «Memories Are Made of This» (Capitol: 1956) и «Everybody Loves Somebody» (Reprise: 1964). К 1965 году Мартин записал четыре альбома ("«Dean „Tex“ Martin»", "«The Hit Sound Of Dean Martin»", "«Welcome to My World»" и "«Gentle on My Mind»"), в которые вошли песни в стиле кантри, ранее записанные такими известными музыкантами, как Джонни Кэш, Доллар Оуэнс и Джон Хартворд. В 1966 году в шоу-программу Дина Мартина был приглашены кантри-исполнители; в том же году Ассоциация кантри-музыки США присудили Мартину звание «Человека года».