Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в кино
Высоцкий шутил, что его съёмки в Одессе можно отнести к двум периодам — «бородатому» и «усатому». В 1966 году во время работы над фильмами «Вертикаль» и «Короткие встречи» он представал перед зрителями в виде двух бородатых персонажей со схожими характерами, а в следующем году революционер-подпольщик Бродский из «Интервенции» и белогвардейский поручик Брусенцов из «Служили два товарища» походили друг на друга наличием усов. Но на внешности их сходство не заканчивалось — оба были смелые, склонные к риску люди примерно одного возраста, действовавшие в 1919 году в Одессе «по разные стороны баррикад». В своём письме Людмиле Абрамовой Высоцкий рассказывал о трудностях с получением этой роли — начальник актёрского отдела «Мосфильма» Адольф Гуревич выступал резко против утверждения актёра на участие в картине режиссёра Евгения Карелова. Решить вопрос положительно удалось только с помощью Михаила Ильича Ромма (в то время — руководителя творческого объединения «Товарищ», где снимался фильм): «тот во всеуслышанье заявил, что Высоцкий, де, его убеждает, после чего Гуревич мог пойти уже только в жопу, куда он и отправился незамедлительно». В связи с тем, что не один Высоцкий страдал от действий этого начальника, в среде актёров ходила шутка: «Хорошего человека Адольфом не назовут!».