Владимир Высоцкий в кино
В начале 1960-х годов Высоцкий в частных разговорах иронично называл себя фотоактёром, подчёркивая, что его «участие» в фильмах нередко ограничивалось фотопробами в гриме и костюмах персонажей. В дальнейшем ситуация стала меняться, тем не менее нереализованные проекты и несыгранные роли составили значительную часть его кинобиографии. Так, Высоцкий дважды приглашался на роль Остапа Бендера. В первом случае речь шла о картине Михаила Швейцера «Золотой телёнок». После просмотра пробных записей режиссёр из всех кандидатов выбрал Сергея Юрского; Высоцкий, по мнению Швейцера, был на экране «слишком драматичен». Вторая возможность сыграть великого комбинатора появилась у Владимира Семёновича в ленте Леонида Гайдая «Двенадцать стульев». Как вспоминала Наталья Крачковская, проходившая кинопробы в паре с Высоцким, он был «прекрасным партнёром», его работа нравилась режиссёру. Но воплотить на экране образ Бендера актёру не довелось — по словам Гайдая, накануне съёмок произошёл срыв: «Высоцкий вдруг заболел и надолго. У нас план „горел“, вот мы и пригласили Арчила Гомиашвили».
Владимир Высоцкий в театре
Знакомство Анатолия Эфроса и Высоцкого в 1975 году, во время постановки в Театре на Таганке «Вишнёвого сада», привело к тому, что режиссёр пригласил актёра участвовать в трёх своих радиоспектаклях. Первым стал «Мартин Иден» по одноимённому произведению Джека Лондона в 1975 году, затем в конце 1978 года — «Незнакомка» по Блоку. «Каменный гость» по пьесе Пушкина был записан Высоцким в начале 1979 года. Роль Мартина Идена, по мнению Марка Цыбульского, оказалась «наиболее близка самому Высоцкому» и может считаться лучшей его работой на радио. Все три спектакля Эфроса были выпущены на пластинках, «Маленькие трагедии» вышли уже после смерти Высоцкого.