Владимир Высоцкий в кино
С режиссёром Александром Миттой Высоцкий был знаком с конца 1950-х годов. Их связывало не «шапочное» знакомство, а более долгие серьёзные, даже дружеские отношения: они встречались дома у Марлена Хуциева, где часто собирались Тарковский, Шукшин, Геннадий Шпаликов, Высоцкий часто бывал у Митты на квартире вместе со Вениамином Смеховым, Олегом Табаковым, Олегом Ефремовым, Галиной Волчек, Всеволодом Абдуловым. Марина Влади подружилась с супругой Митты Лилией и часто оставляла у неё своих детей во время приездов в Москву. Когда у режиссёра в конце 1960-х годов возникла идея поработать над экранизацией пушкинской прозы, он пришёл к сценаристам Юлию Дунскому и Валерию Фриду уже с мыслью снимать в главной роли Высоцкого. Владимир Семёнович охотно согласился сыграть Ибрагима Ганнибала и активно включился в процесс создания фильма. На роль в «Арапе Петра Великого» претендовал американский певец Гарри Белафонте, очень удачные пробы были у Александра Кайдановского. Кинематографическое руководство настойчиво предлагало режиссёру поездку в Париж, в успешно выступающий там театр эфиопов, для отбора актёра. Но Митта проводил многочисленные пробы формально — режиссёр, видя в образе Ганнибала только Высоцкого, хотел показать, «как по-разному любят Россию Поэт и Царь». По договорённости с Миттой Высоцкий написал две песни для фильма — «Купола» («Как засмотрится мне нынче, как задышится?!») и «Разбойничью» («Как во смутной волости…»).
Съёмки проходили во второй половине 1975 года — вначале в Юрмале, затем в Москве. В картине участвовали такие актёры, как Алексей Петренко, Валерий Золотухин, Олег Табаков, Михаил Кокшенов, Иван Рыжов, Людмила Чурсина, Михаил Глузский, Семён Морозов. В фильме Высоцкий демонстрировал не свойственные ему прежде умения исполнения бальных танцев и фехтования — для этого актёру пришлось заниматься с хореографом и тренером-саблистом. По мнению киноведа Анны Блиновой, Владимир Высоцкий нашёл для своего героя много красок: «это предельная искренность, бескомпромиссность, благородство, непонимание природы дурных нечеловеческих поступков, жертвенная, чистая, — правда, книжная, — любовь, прямота». На фоне лубочного представления актёр играл настоящую драму и превращался в трагического героя, попавшего в комическую ситуацию. Но по ходу работы, выполняя «режиссёрские задумки», Высоцкий всё более мрачнел и погружался в себя — по мнению Блиновой, он не принимал сцены, содержащие неправду истории и неправду искусства, которыми изобиловал получавшийся материал.
Высоцкий, Владимир Семёнович
Вместе с тем в 1970-х годах в кинобиографии Высоцкого появились роли, которые привлекли внимание рецензентов «сложным психологизмом игры». К ним относится зоолог фон Корен из фильма Иосифа Хейфица «Плохой хороший человек», снятого по мотивам повести Чехова «Дуэль». В 1974 году на Фестивале Наций в Таормине за роль фон Корена Высоцкий был удостоен приза «За лучшую мужскую роль». Одним из самых заметных образов, сыгранных Высоцким, стал Глеб Жеглов из картины Станислава Говорухина «Место встречи изменить нельзя». В этой картине Владимир Семёнович по просьбе режиссёра выступил и в качестве постановщика. Он самостоятельно снял эпизод с опознанием Фокса и сцену допроса Шараповым доктора Груздева. В 1987 году «за создание образа Жеглова в телевизионном художественном фильме „Место встречи изменить нельзя“ и авторское исполнение песен» Высоцкому была посмертно присуждена Государственная премия СССР. Последней ролью в кинематографической биографии Высоцкого стал Дон Гуан из ленты Михаила Швейцера «Маленькие трагедии». Режиссёр, выбирая актёра на роль героя-соблазнителя, учитывал внутреннюю близость артиста и персонажа. Швейцер говорил: «Он поэт и он мужчина.  Понимаете, пушкинские герои живут „бездны мрачной на краю“ и находят „неизъяснимы наслажденья“ существовать в виду грозящей гибели. Дон Гуан из их числа. И Высоцкий — человек из их числа»".
В 1972 году Людмила Орлова (начальник смены международной телефонной станции, часто помогавшая Высоцкому связываться с Парижем, прообраз героини песни «Ноль семь») познакомила его с Константином Мустафиди — инженером спутниковой связи. Константин побывал на спектакле в Театре на Таганке, поговорил с Владимиром о НИИ Радио и спутниковой связи. Рассказы увлекли Высоцкого, собеседники обменялись телефонами и стали периодически созваниваться. Константин хорошо разбирался в звукозаписи и имел в своём распоряжении достаточно высокого уровня катушечный магнитофон AIWA. Пробная запись, сделанная на дому у Мустафиди, понравилась Высоцкому своим качеством, и он согласился на предложение записать архив песен. Константин попросил друзей привезти из Японии для Владимира квадроакустическую систему AKAI. Следующие записи делались уже на этой аппаратуре у Высоцкого в съёмной квартире на Матвеевской (дом 6, кв. 27) — как правило, по восемь — десять песен за сеанс. Репертуар определял Высоцкий, отказываясь петь то, что ранее было записано на студиях для фильмов. Всего таким образом удалось записать около четырёхсот песен.