Лжедмитрий I
В любом случае, документально прослежено, что впервые следы будущего самозванца обнаруживаются в 1601 году в Киеве, где он появился в виде молодого монаха, пришедшего на поклонение святыням. Существует мнение, что именно здесь будущий претендент сделал первую попытку объявить себя «царевичем московским» — по версии Карамзина, оставив записку для игумена, которую он поспешил уничтожить как слишком опасную, по версии Скрынникова — разыграв тот же спектакль, что будет повторён при дворе Адама Вишневецкого. Претендент прикинулся смертельно больным и на исповеди «открыл» своё царственное происхождение. Так это или нет, достоверных сведений не существует, но по свидетельству Варлаама, киевский игумен, достаточно недвусмысленно показал гостям на дверь — «четверо вас пришло, четверо и подите».
Лжедмитрий I
В начале марта 1604 года братья Вишневецкие, продолжавшие опекать претендента, доставили его ко двору Сигизмунда в Кракове. 15 марта король дал ему частную аудиенцию в присутствии папского нунция Клавдия Рангони, во время которой «приватно» признал его наследником Ивана IV, назначил ежегодное содержание в 40 тысяч злотых и позволил вербовать добровольцев на польской территории. В ответ от Лжедмитрия были получены обещания после вступления на престол возвратить польской короне половину смоленской земли вместе с городом Смоленском и Чернигово-Северскую землю, поддерживать в России католическую веру — в частности, открыть костёлы и допустить в Московию иезуитов, поддерживать Сигизмунда в его притязаниях на шведскую корону и содействовать сближению — а в конечном итоге, и слиянию, России с Речью Посполитой.
Против претендента выступили, однако, влиятельные магнаты, в частности, коронный гетман Замойский, прямо называвший Дмитрия самозванцем.