Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в театре
Зимой 1962 года Высоцкий перешёл на работу в возглавляемый Владимиром Поляковым Театр миниатюр, где его практически сразу ввели в постановку «Путешествие вокруг смеха». О своём настроении актёр, отправившийся вместе с коллективом на гастроли в Свердловск, рассказывал в письме Людмиле Абрамовой: «Уже сыграно несколько спектаклей. Я почти ничего не делаю и отбрыкиваюсь от вводов, потому что всё-таки это не очень греет, и уйти уйду обязательно». В ряде изданий была растиражирована (со ссылкой на актёра Зиновия Высоковского) информация о том, что в марте того же года Поляков подписал приказ № 113/66 об увольнении Высоцкого «в связи с полным отсутствием чувства юмора». По словам высоцковеда Марка Цыбульского, сам Высоковский в телефонном разговоре с ним отреагировал на вопрос о приказе фразой: «Да что Вы, в самом деле! Это же шутка была!».