Молдавское княжество
В XIV веке Золотая Орда пришла в упадок. В середине 1340-х годов венгры разгромили золотоордынское войско. Земли в бассейне реки Молдовы оказались под властью венгерских королей. Венгры управляли этой территорией с помощью своих наместников. Самым первым из них был Драгош, воевода из Марамуреша, с именем которого традиция связывает возникновение молдавского государства. Он правил два года с 1351 по 1353 и был маркграфом, вассалом венгерского короля. По его приказу Драгош отправился с войском в междуречье Прута и Днестра, разбил монголов и изгнал их за Днестр, включив земли современной Республики Молдова в состав марки. Вслед за Драгошем пришёл к власти его сын Сас (1354—1358), а затем его внук Балк, правивший меньше года.
Молдавско-украинские отношения
Хотя новейшие официальные межгосударственные отношения между Украиной и Молдовой были начаты в 1992 г., они основаны на 600-летних культурных, церковных и научных связях украинцев (русинов) и молдаван.
История украинской-молдавских союзов уходит корнями во вторую половину XVI в., когда в 1563 г. неудачную попытку занять трон господаря Молдовы осуществил Дмитрий Вишневецкий. В 1577 г. господарем Молдавского княжества стал Иван Подкова.
Во время войны украинцев против Речи Посполитой в 1652 г. Богдан Хмельницкий заставил хозяина Молдовы Василия Лупула согласиться на брак своей дочери Розанды Лупул на сыне украинского гетмана Тимофее Хмельницком — после этого Молдова стала союзником Украины в её борьбе с Польшей. Богдан Хмельницкий в течение нескольких лет неудачно пытался реализовать масштабный «молдавский проект»: он включал становление родства с монаршими семьями Европы через брак сына Хмельницкого с дочерью господаря Молдовы, сближение в отношениях с Семигородом и Валахии, склонение на свою сторону Януша Радзивилла, фактического правителя Великого княжества Литовского, который был женат на другой дочери Василия Лупула — Марии. «Молдавский проект» Б. Хмельницкого перестал быть актуальным после смерти Тимофея в 1653 г. в битве под Сучавой.
Гетманом (обладателем) Правобережной Украины в 1681—1683 г.г. турецким султаном Мехмедом IV был назначен грек по происхождению, хозяин Молдавского княжества Георге Дука (именно во время его правления в Северном Причерноморье появились молдавские поселенцы). Некоторые румынские источники также называют четырёх других хозяев Молдовы — Иоанна Водэ Февраля (), Стефана Могилу (), Думитрашко Кантакузина () и Михая Раковицэ () — обладателями украинских земель, хотя украинскими источниками это не подтверждается.