Ярославль
Если судить по дате первого упоминания в летописи, Ярославль — древнейший из существующих городов на Волге. Он был заложен князем Ярославом Мудрым в период его ростовского княжения (988—1010) на мысе над Стрелкой на месте или около языческого поселения Медвежий Угол. На естественно защищённом с трёх сторон участке (крутыми высокими берегами Волги и Которосли и Медведицким оврагом, по которому протекал ручей) построили Ярославский кремль. Первое упоминание о Ярославле — вызванное голодом «восстание волхвов» в Ростовской земле — датировано 1071 годом. Название города традиционно связывают с именем его основателя: «Ярославль» — притяжательная форма, означающая «Ярославов [город]».
Малоярославец
Город был основан в конце XIV века князем Владимиром Андреевичем Серпуховским (Храбрым), который назвал его в честь своего четвёртого сына Ярославлем . Первое письменное упоминание относится к 1402 году; в 2002 году город отпраздновал 600-летие. После присоединения города к Московскому княжеству в 1485 году был переименован в Малоярославец.