Ярославль
Если судить по дате первого упоминания в летописи, Ярославль — древнейший из существующих городов на Волге. Он был заложен князем Ярославом Мудрым в период его ростовского княжения (988—1010) на мысе над Стрелкой на месте или около языческого поселения Медвежий Угол. На естественно защищённом с трёх сторон участке (крутыми высокими берегами Волги и Которосли и Медведицким оврагом, по которому протекал ручей) построили Ярославский кремль. Первое упоминание о Ярославле — вызванное голодом «восстание волхвов» в Ростовской земле — датировано 1071 годом. Название города традиционно связывают с именем его основателя: «Ярославль» — притяжательная форма, означающая «Ярославов [город]».
Рыльское княжество
Рыльск впервые упоминается в летописях в 1152 году. Некоторые историки относят возникновение княжеского стола к 1160-м годам. Рыльское княжество было одним из уделов Новгород-Северского княжества. Первый рыльский князь Святослав Ольгович упоминается в летописях как участник походов против половцев 1183 и 1185 годов. Поход 1185 года, описанный в «Слове о полку Игореве» был неудачным, войско новгород-северского князя Игоря Святославича было разбито, многие князья, в том числе и Святослав Ольгович, попали в плен. Дальнейшая судьба рыльского князя неясна. По некоторым предположениям он вернулся из плена на Русь и с 1196 года был курским князем.