Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в кино
Во второй половине 1960-х годов Высоцкий сыграл несколько эпизодических ролей, которые прошли мимо внимания прессы. Об одной из картин — комедии «Саша-Сашенька» (1966) — актёр отзывался как об «очень плохом фильме», создателям которого он «по недоразумению» передал свои песни. Изначально участия Владимира Семёновича в этой ленте не планировалось, и режиссёр Виталий Четвериков, с симпатией относившийся к творчеству Высоцкого, специально для него добавил в сценарий небольшую роль артиста оперетты. Работа над «Сашей-Сашенькой» складывалась тяжело, сопровождалась пересъёмками и заменами исполнителей (в определённый момент вместо Валерия Золотухина, игравшего главную мужскую роль, на площадку был приглашён Лев Прыгунов), изъятием эпизодов и переозвучиванием. В итоговой версии герой Высоцкого, немотивированно и вне связи с сюжетом появившийся в буфете, спел чужим голосом песню «Парадное давно не открывалось, / Мальчишки окна выбили уже…». В титрах фамилия Высоцкого указана не была.