Дин Мартин
К двадцати годам Мартин оставил спортивную карьеру и посвятил себя выступлениям с местными музыкальными группами. После ухода из спорта взял себе псевдоним «Дино Мартини» (по имени известного тенора Метрополитен-оперы, Нино Мартини). Первое время Мартин выступал в оркестре под управлением Эрни Маккея в Кливленде. Он пел в напевающем стиле под влиянием Гарри Миллза («Mills Brothers»). Кроме того, Мартин выступал с местными музыкальными группами. В начале 1940-х годов 21-летний Дино начал выступать с оркестром Сэмми Уоткинса, который предложил ему изменить имя. Мартин с детства восторгался Голливудом и почти всё своё свободное время проводил в кинотеатрах Стюбенвилла. Большое влияние на будущего актёра оказал Бинг Кросби. В интервью для журнала «People» Дин рассказывал:
Дин Мартин
В 1941 году Мартин женился на Элизабет Энн Макдональд. Брак закончился разводом в 1949 (Бетти страдала алкоголизмом), но за это время у них родились четверо детей. Всё это время Мартин работал над собственным стилем, отрабатывая внешний вид и индивидуальность. В 1943 году Мартин переехал в Нью-Йорк, начав выступать в престижном ночном клубе «Riobamba», где познакомился с Фрэнком Синатрой. В 1944 году во время Второй мировой войны Дин стал ведущим собственной радиопередачи «Песни Дина Мартина» продолжительностью 15 минут. В каждом выпуске программы Дин исполнял 4 песни. В конце 1944 года Мартин ушёл в армию в Акрон (штат Огайо), но вскоре был демобилизован как непригодный к службе по состоянию здоровья (с диагнозом двойная грыжа). Об этом пишет в своей автобиографии Джерри Льюис. К 1946 году Дин был уже довольно известным певцом, много выступал и гастролировал, подражая стилю Бинга Кросби, но о такой необычайной популярности, как у Синатры, речь не шла. К концу 1940-х Дин Мартин привлёк внимание голливудских продюсеров, снялся в нескольких фильмах, но активно сниматься начал только в начале 1950-х, делая по несколько картин в год.