Молдавское княжество
В XIV веке Золотая Орда пришла в упадок. В середине 1340-х годов венгры разгромили золотоордынское войско. Земли в бассейне реки Молдовы оказались под властью венгерских королей. Венгры управляли этой территорией с помощью своих наместников. Самым первым из них был Драгош, воевода из Марамуреша, с именем которого традиция связывает возникновение молдавского государства. Он правил два года с 1351 по 1353 и был маркграфом, вассалом венгерского короля. По его приказу Драгош отправился с войском в междуречье Прута и Днестра, разбил монголов и изгнал их за Днестр, включив земли современной Республики Молдова в состав марки. Вслед за Драгошем пришёл к власти его сын Сас (1354—1358), а затем его внук Балк, правивший меньше года.
Молдавское княжество
Стефан вёл активную внешнюю политику и далеко за пределами Молдавского княжества. Он, например, заключил военно-политический союз с Московским государством, который был скреплён браком Ивана Ивановича Молодого, сына Ивана III Васильевича, с дочерью Стефана III Великого — Еленой «Волошанкой». В 1498 году Иван III раскрыл заговор В. Гусева, намеревавшегося возвести на русский престол Василия III. 4 февраля наследником был объявлен сын Елены Дмитрий. В качестве матери нового наследника Елена Стефановна принимала активное участие в придворных интригах, была видным деятелем кружка еретиков во главе с Фёдором Курицыным, представлявшего круги, оппозиционные феодальной знати. Елена соперничала с Софьей Палеолог, добивавшейся объявления наследником своего сына Василия. Борьба при дворе закончилась поражением кружка Курицына. Сторонники Елены были казнены, Иван III аннулировал решение о назначении Дмитрия наследником и 11 апреля 1502 года приказал заключить невестку и бывшего наследника в тюрьму. Елена Стефановна умерла в заключении «нужною смертию» в 1505 году. Конфликт между Иваном III и Стефаном III по поводу заключения Елены существенно не отразился на русско-молдавских отношениях, хотя и вызвал некоторые трения. Оба правителя ставили политические интересы на первое место, поэтому семейная ссора дальнейших политических последствий не имела.