Ярославль
Если судить по дате первого упоминания в летописи, Ярославль — древнейший из существующих городов на Волге. Он был заложен князем Ярославом Мудрым в период его ростовского княжения (988—1010) на мысе над Стрелкой на месте или около языческого поселения Медвежий Угол. На естественно защищённом с трёх сторон участке (крутыми высокими берегами Волги и Которосли и Медведицким оврагом, по которому протекал ручей) построили Ярославский кремль. Первое упоминание о Ярославле — вызванное голодом «восстание волхвов» в Ростовской земле — датировано 1071 годом. Название города традиционно связывают с именем его основателя: «Ярославль» — притяжательная форма, означающая «Ярославов [город]».
Можайский кремль
Можайск впервые упоминается в летописях (начиная с Московско-Академической летописи и включая ряд позднейших летописей, в том числе Новгородскую IV, Воскресенскую и Никоновскую летописи) в 1231 году. В том году крепость безуспешно пытался захватить переславский князь князь Ярослав в ходе междоусобного конфликта с черниговским великим князем Михаилом. Но это упоминание является спорным, поскольку в ряде летописей (в том числе в Новгородской I летописи младшего извода) в том же известии упоминается не Можайск, а Мосальск (в настоящее время — районный центр Калужской области). Историк А. К. Зайцев, посвятивший этому вопросу специальное исследование, указывает, что Мосальск упоминается в более древних рукописях летописей, включающих данное известие, чем Можайск. Кроме того, Мосальск оказывается ближе к другим населённым пунктам, упомянутым при описании маршрута данного похода Ярослава. Поэтому А. К. Зайцев предполагает позднейшее искажение текста, заменившее Мосальск на Можайск.