Лжедмитрий I
В любом случае, документально прослежено, что впервые следы будущего самозванца обнаруживаются в 1601 году в Киеве, где он появился в виде молодого монаха, пришедшего на поклонение святыням. Существует мнение, что именно здесь будущий претендент сделал первую попытку объявить себя «царевичем московским» — по версии Карамзина, оставив записку для игумена, которую он поспешил уничтожить как слишком опасную, по версии Скрынникова — разыграв тот же спектакль, что будет повторён при дворе Адама Вишневецкого. Претендент прикинулся смертельно больным и на исповеди «открыл» своё царственное происхождение. Так это или нет, достоверных сведений не существует, но по свидетельству Варлаама, киевский игумен, достаточно недвусмысленно показал гостям на дверь — «четверо вас пришло, четверо и подите».
Лжедмитрий I
Но и после этой победы положение претендента далеко ещё не было определено. Казна, захваченная в Путивле, оказалась практически полностью истраченной. Наёмное войско роптало, недовольное тем, что обещанное жалование было им выплачено только за первые три месяца, а также запретом грабежей и поборов с населения. 1 января 1605 года вспыхнул открытый мятеж, наёмное войско кинулось грабить обоз. Дмитрий самолично объезжал рыцарей, падал перед ними на колени и уговаривал остаться с ним, но получал в ответ оскорбления, и среди прочих пожелание быть посаженным на кол. По воспоминаниям современников, претендент, не выдержав, ударил оскорбившего его поляка в лицо, но остальные стащили с него соболью шубу, которую позднее пришлось выкупать. 2 января большая часть наёмников ушла по направлению к границе. В тот же день самозванец сжёг лагерь под Новгородом-Северским и отступил к Путивлю. 4 января Юрий Мнишек, ухудшая и без того тяжёлое положение «зятя», объявил о своём отъезде в Польшу на сейм. Считается, что Мнишек надеялся на дворянское восстание против Бориса и чувствовал себя неуютно в лагере, где всё большую силу приобретали казаки и «московский чёрный люд», кроме того, московские «начальные бояре» переслали ему письмо, полное неприкрытых угроз. Как свидетельствуют летописи, «отошел воевода сендомирский от того вора собою после того, как ему был бой с бояры, а отходил для помочи тому вору, а не за королевским повелением, и староста остринский Михаил Ратомской, и Тышкевич, и ротмистры осталися». Мнишек, тем не менее, уверял самозванца, что будет защищать его дело на королевском сейме и пришлёт из Польши новые подкрепления. С ним вместе ушло ещё около 800 поляков, полковник Адам Жулицкий, ротмистры Станислав Мнишек и Фредра. В конечном итоге с ним осталось 1500 польских рыцарей, выбравших своим предводителем Дворжецкого вместо Мнишка, во многом самозванцу помогли иезуиты, в этот критический момент вставшие на его сторону.