Фёдор Иванович
Большинство историков считают, что Фёдор был не способен к государственной деятельности, по некоторым данным слабый здоровьем и умом; принимал мало участия в управлении государством, находясь под опекой сперва совета вельмож, затем своего шурина Бориса Фёдоровича Годунова, который с 1587 года фактически был соправителем государства, а после смерти Фёдора стал его преемником. Положение Бориса Годунова при царском дворе было столь значимо, что заморские дипломаты искали аудиенции именно у Бориса Годунова, его воля была законом. Фёдор царствовал, Борис управлял — это знали все и на Руси, и за границей.
Стародубское княжество
После Фёдора Ивановича в Стародубе последовательно княжили три его сына. Дмитрий Фёдорович — по 1354 год, Иван — по 1363 год, который за союз с Дмитрием Константиновичем Нижегородским, претендовавшим на владимирский титул, был в 1363 году изгнан из своего удела Дмитрием Донским (точнее кем-то из московских воевод, сам Дмитрий был ещё ребёнком) и отъехал в Нижний Новгород, где стал служилым князем у нижегородского князя. Иван Фёдорович был заменён его младшим братом Андреем Фёдоровичем (умер около 1380 года), ставшим верным «подручником» московского великого князя. Именно Андрей Фёдорович первым стал дробить территорию княжества на мелкие уделы, что ещё больше ослабило самостоятельность княжества. Согласно родословным, он имел четырёх сыновей: Фёдора, князя стародубского, он наследовал отцу; Василия, князя пожарского, родоначальника угасшего рода князей Пожарских; Ивана, князя ряполовского, по прозвищу Ногавица, родоначальника угасшего рода князей Ряполовских, а также Хилковых и угасшего рода князей Татеевых; Давида, по прозвищу Палица, родоначальника князей Гундоровых и угасших родов князей Тулуповых и Палецких.