Владимир Высоцкий в кино
В начале 1960-х годов Высоцкий в частных разговорах иронично называл себя фотоактёром, подчёркивая, что его «участие» в фильмах нередко ограничивалось фотопробами в гриме и костюмах персонажей. В дальнейшем ситуация стала меняться, тем не менее нереализованные проекты и несыгранные роли составили значительную часть его кинобиографии. Так, Высоцкий дважды приглашался на роль Остапа Бендера. В первом случае речь шла о картине Михаила Швейцера «Золотой телёнок». После просмотра пробных записей режиссёр из всех кандидатов выбрал Сергея Юрского; Высоцкий, по мнению Швейцера, был на экране «слишком драматичен». Вторая возможность сыграть великого комбинатора появилась у Владимира Семёновича в ленте Леонида Гайдая «Двенадцать стульев». Как вспоминала Наталья Крачковская, проходившая кинопробы в паре с Высоцким, он был «прекрасным партнёром», его работа нравилась режиссёру. Но воплотить на экране образ Бендера актёру не довелось — по словам Гайдая, накануне съёмок произошёл срыв: «Высоцкий вдруг заболел и надолго. У нас план „горел“, вот мы и пригласили Арчила Гомиашвили».
Владимир Высоцкий в театре
Впервые песни Высоцкого прозвучали на сцене Московского театра драмы и комедии (позже ставшего Театром на Таганке) за несколько месяцев до того, как в его стенах начала формироваться труппа Юрия Любимова. В 1963 году режиссёр Пётр Фоменко поставил там спектакль «Микрорайон», в котором артист Алексей Эйбоженко исполнил две песни Высоцкого — «Тот, кто раньше с нею был» и «Я в деле, и со мною нож…» (по некоторым свидетельствам, исполнялась только одна песня — «Тот, кто раньше с нею был» и другим актёром — Юрием Смирновым). Ни на театральной афише, ни в программках фамилия автора указана не была, и многие зрители считали, что это народные произведения — часть городского фольклора. В дальнейшем, уже работая в Театре на Таганке, Высоцкий написал песни и куплеты для таких постановок, как «Десять дней, которые потрясли мир», «Павшие и живые», «Пугачёв», «Живой», «Турандот, или Конгресс обелителей»; часть из сочинённых им произведений в спектакли не вошла.