Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в театре
В 1953 году, будучи школьником, Высоцкий начал посещать театральный кружок при Доме учителя, где преподавал актёр и режиссёр Владимир Николаевич Богомолов. Свои дальнейшие планы Владимир связывал с актёрской профессией, однако в семье они поддержки не получили. В 1955 году, получив аттестат, Высоцкий по настоянию отца, Семёна Владимировича, поступил в МИСИ, выдержав конкурс семнадцать человек на место. В конце первого семестра, поняв, что учиться в техническом вузе он не сможет, Владимир написал заявление об отчислении. С января 1956 года он вернулся к посещению театрального кружка Богомолова и стал активно готовиться к поступлению в «театральное». В июне, сдав экзамены и пройдя по конкурсу, Высоцкий поступил в Школу-студию МХАТ. На экзамене по специальности он читал монолог Олега Баяна из пьесы Владимира Маяковского «Клоп». Согласно воспоминаниям Бориса Поюровского, работавшего в этом учебном заведении на кафедре актёрского мастерства и занимавшегося организацией набора студентов, Владимир Высоцкий поступал «честно, безо всяких протекций», и сдал экзамены хорошо.