Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в театре
С «чужими» театральными коллективами Высоцкий — в качестве автора — сотрудничал нечасто, тем не менее его произведения иногда звучали и на других сценических площадках. Так, в 1968 году драматург Александр Штейн предложил Владимиру Семёновичу подготовить песни для его пьесы «Последний парад» (изначально имевшей название «Поживём дальше, увидим больше»), запланированной для постановки в Театре сатиры. Высоцкий сочинил для пьесы новые и предложил ранее написанные произведения — «Корабли постоят — и ложатся на курс…», «Моя цыганская», «Москва — Одесса», «Утренняя гимнастика», «Песня Сенежина» и другие. Постановщику пьесы Валентину Плучеку и композитору и дирижёру театра Анатолию Кремеру песни понравились, и пять из них были включены в спектакль в исполнении актёров театра. Когда Анатолий Папанов, игравший в «Последнем параде» главную роль, обратился к Высоцкому с просьбой проконсультировать его по поводу исполнения, тот ответил: «Вы пойте, как хотите. Смешно мне учить вас, как сделать песню смешной!». 30 декабря того же года спектакль «Последний парад» был поставлен и в Ленинградском театре имени Ленсовета, и в нём тоже звучали песни Высоцкого.