Владимир Высоцкий в театре
В числе коллективов, с которыми Высоцкий сотрудничал в начале творческой карьеры, была также самодеятельная экспериментальная театральная студия при клубе МВД. У её истоков стояли товарищи Владимира Семёновича — Геннадий Ялович и Евгений Радомысленский. Высоцкий, пришедший туда в 1963 году, получил роль отца в спектакле «Белая болезнь» по пьесе Карела Чапека, однако из-за постоянных отъездов и участия в киносъёмках репетировал бессистемно, иногда надолго исчезал, — в результате премьера состоялась без него. Образ отца при выпуске «Белой болезни» воплотил на сцене основной исполнитель этой роли — Геннадий Ялович; Владимир Семёнович играл в спектакле всего «один или два раза». При этом, по свидетельству Радомысленского, именно в студийную пору зарождался актёрский почерк Высоцкого, формировались «жёсткость игры, нерв».
Владимир Высоцкий в кино
Во второй половине 1960-х годов Высоцкий сыграл несколько эпизодических ролей, которые прошли мимо внимания прессы. Об одной из картин — комедии «Саша-Сашенька» (1966) — актёр отзывался как об «очень плохом фильме», создателям которого он «по недоразумению» передал свои песни. Изначально участия Владимира Семёновича в этой ленте не планировалось, и режиссёр Виталий Четвериков, с симпатией относившийся к творчеству Высоцкого, специально для него добавил в сценарий небольшую роль артиста оперетты. Работа над «Сашей-Сашенькой» складывалась тяжело, сопровождалась пересъёмками и заменами исполнителей (в определённый момент вместо Валерия Золотухина, игравшего главную мужскую роль, на площадку был приглашён Лев Прыгунов), изъятием эпизодов и переозвучиванием. В итоговой версии герой Высоцкого, немотивированно и вне связи с сюжетом появившийся в буфете, спел чужим голосом песню «Парадное давно не открывалось, / Мальчишки окна выбили уже…». В титрах фамилия Высоцкого указана не была.