Владимир Высоцкий в кино
За годы работы в кинематографе Владимир Высоцкий снялся более чем в двадцати пяти фильмах. Его кинодебют состоялся в 1958 году, во время обучения в Школе-студии МХАТ, когда он сыграл эпизодическую роль студента Пети в фильме «Сверстницы». В ранней фильмографии Владимира Семёновича преобладали персонажи, в образах которых он ненадолго появлялся на экране, произнося несколько реплик. В 1960-х годах режиссёры, приглашая Высоцкого в кино, порой активнее использовали его песенно-исполнительский потенциал, нежели драматические возможности. Первой киноработой, изменившей «эпизодическое» амплуа Высоцкого, стала роль танкиста Володи в фильме белорусского режиссёра Виктора Турова «Я родом из детства». Широкую известность актёру принесло участие в картине «Вертикаль». В обоих фильмах впервые прозвучали с экрана песни Высоцкого; песни из «Вертикали», придавшие действию динамику и остроту, стали своеобразным альпинистским фольклором и были высоко оценены и публикой, и критиками. Присутствие в кадре Высоцкого могло стать причиной того, что лента ограничивалась в показах или вовсе не выпускалась на экран. Так произошло с картиной «Короткие встречи» Киры Муратовой (1966), которую зрители увидели только в 1987 году.
Владимир Высоцкий в театре
В театральной биографии Владимира Высоцкого были и несыгранные роли, и персонажи, которые остались — по разным причинам — не воплощёнными на сцене. После снятия с роли председателя колхоза Ржапека в Театре имени Пушкина в 1960 году случаи, когда актёр готовил роль, но не появился в том или ином образе перед широкой зрительской аудиторий, происходили и в дальнейшем. В 1964 году в Театре на Таганке режиссёром Петром Фоменко была предпринята попытка поставить спектакль по пьесе Владимира Войновича «Кем бы я мог стать». Высоцкий готовил роль прораба-бюрократа, но во время репетиций выяснилось, что актёр не соответствовал ей по возрасту. Схожая проблема возникла и у других молодых таганских актёров — фактура персонажей повести «Хочу быть честным», по которой была написана пьеса, им не подходила. Спектакль так и не был выпущен. В следующем году в театре репетировали «Самоубийцу» по пьесе Николая Эрдмана, где Высоцкому достались сразу две роли — Подсекальникова и Калабашкина. Несмотря на то, что ранее пьеса уже была запрещена в Театре Мейерхольда, Любимов надеялся, что спектакль будет разрешён. Этим надеждам не суждено было сбыться — премьера так и не состоялась.