Владимир Высоцкий в кино
В начале 1960-х годов Высоцкий в частных разговорах иронично называл себя фотоактёром, подчёркивая, что его «участие» в фильмах нередко ограничивалось фотопробами в гриме и костюмах персонажей. В дальнейшем ситуация стала меняться, тем не менее нереализованные проекты и несыгранные роли составили значительную часть его кинобиографии. Так, Высоцкий дважды приглашался на роль Остапа Бендера. В первом случае речь шла о картине Михаила Швейцера «Золотой телёнок». После просмотра пробных записей режиссёр из всех кандидатов выбрал Сергея Юрского; Высоцкий, по мнению Швейцера, был на экране «слишком драматичен». Вторая возможность сыграть великого комбинатора появилась у Владимира Семёновича в ленте Леонида Гайдая «Двенадцать стульев». Как вспоминала Наталья Крачковская, проходившая кинопробы в паре с Высоцким, он был «прекрасным партнёром», его работа нравилась режиссёру. Но воплотить на экране образ Бендера актёру не довелось — по словам Гайдая, накануне съёмок произошёл срыв: «Высоцкий вдруг заболел и надолго. У нас план „горел“, вот мы и пригласили Арчила Гомиашвили».
Владимир Высоцкий в театре
В 1953 году, будучи школьником, Высоцкий начал посещать театральный кружок при Доме учителя, где преподавал актёр и режиссёр Владимир Николаевич Богомолов. Свои дальнейшие планы Владимир связывал с актёрской профессией, однако в семье они поддержки не получили. В 1955 году, получив аттестат, Высоцкий по настоянию отца, Семёна Владимировича, поступил в МИСИ, выдержав конкурс семнадцать человек на место. В конце первого семестра, поняв, что учиться в техническом вузе он не сможет, Владимир написал заявление об отчислении. С января 1956 года он вернулся к посещению театрального кружка Богомолова и стал активно готовиться к поступлению в «театральное». В июне, сдав экзамены и пройдя по конкурсу, Высоцкий поступил в Школу-студию МХАТ. На экзамене по специальности он читал монолог Олега Баяна из пьесы Владимира Маяковского «Клоп». Согласно воспоминаниям Бориса Поюровского, работавшего в этом учебном заведении на кафедре актёрского мастерства и занимавшегося организацией набора студентов, Владимир Высоцкий поступал «честно, безо всяких протекций», и сдал экзамены хорошо.