Владимир Высоцкий в кино
В начале 1960-х годов Высоцкий в частных разговорах иронично называл себя фотоактёром, подчёркивая, что его «участие» в фильмах нередко ограничивалось фотопробами в гриме и костюмах персонажей. В дальнейшем ситуация стала меняться, тем не менее нереализованные проекты и несыгранные роли составили значительную часть его кинобиографии. Так, Высоцкий дважды приглашался на роль Остапа Бендера. В первом случае речь шла о картине Михаила Швейцера «Золотой телёнок». После просмотра пробных записей режиссёр из всех кандидатов выбрал Сергея Юрского; Высоцкий, по мнению Швейцера, был на экране «слишком драматичен». Вторая возможность сыграть великого комбинатора появилась у Владимира Семёновича в ленте Леонида Гайдая «Двенадцать стульев». Как вспоминала Наталья Крачковская, проходившая кинопробы в паре с Высоцким, он был «прекрасным партнёром», его работа нравилась режиссёру. Но воплотить на экране образ Бендера актёру не довелось — по словам Гайдая, накануне съёмок произошёл срыв: «Высоцкий вдруг заболел и надолго. У нас план „горел“, вот мы и пригласили Арчила Гомиашвили».
Владимир Высоцкий в театре
Сам Высоцкий в разговоре с автором инсценировки «Преступления и наказания» Юрием Карякиным упоминал, что при работе над ролью ему важно было найти самое больное место в судьбе персонажа: «Правда только там, где прорывается боль». Владимир Семёнович играл Свидригайлова как человека, который мрачен не от самодовольства, а от понимания, что у него нет будущего, что его жизненный путь фактически завершён. Впоследствии этот посыл рассматривался театроведамим как предчувствие Высоцким неизбежности скорого ухода: «Этой работой актёр прощался со сценой и зрителем». В спектакле звучал фрагмент песни «Она была чиста, как снег зимой…», представлявшей собой стилизацию под старинный романс. Включение в постановку этого произведения, написанного Высоцким ещё в конце 1960-х годов, удивило и публику, и Юрия Карякина. По словам Константина Рудницкого, романс в исполнении Свидригайлова был звеном, необходимым для развития образа: персонаж, «существующий уже как бы за этой гранью», мог позволить себе не торопиться и гитарным аккордом продлить оставшиеся минуты жизни.