Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в театре
Первая роль (боец, без слов) была доверена Высоцкому в 1956 году на первом курсе в студенческом спектакле по пьесе Штейна «Гостиница „Астория“» (репетиции шли два года, премьера состоялась в 1958-м). В этой же постановке играла студентка третьего курса Иза Жукова (она была старше Высоцкого на один год). На выступлении студентов курса перед жителями Ступинскго района Московской области в 1959 году Высоцкий читал монолог деда Щукаря из «Поднятой целины». Аза Лихитченко вспоминала: «Володя начинал читать свой отрывок — и постепенно захватывал зал так, что зрители уже боялись пропустить хоть одно слово».