Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Высоцкий, Владимир Семёнович
В сентябре 1964 года Высоцкий стал артистом Театра на Таганке и уже через десять дней вышел на сцену — в спектакле «Добрый человек из Сезуана» он, заменяя заболевшего коллегу, был срочно введён на роль Второго Бога. Первую большую роль актёру предложили в спектакле «Жизнь Галилея», премьера которого состоялась весной 1966 года. Высоцкий играл учёного без грима и париков — все изменения, связанные в том числе с возрастом Галилея, Владимир Семёнович передавал за счёт внутренних переживаний. Следующим его героем стал беглый каторжник Хлопуша в драматической поэме Сергея Есенина «Пугачёв». Критик Наталья Крымова, сравнивая авторскую запись монолога Хлопуши с той же речью, произносимой бьющимся в кандалах Высоцким, отмечала, что у двух поэтов было немало точек пересечения — у каждого из них имелся «свой „чёрный человек“ и своя „Русь уходящая“, и нежность к слову, и надрыв, и внутренняя песенность стиха, и — временами — неизлечимая, ничем не заливаемая тоска».