Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в театре
Спектакль «Владимир Высоцкий» (в версии Юрия Любимова) был официально показан зрителям всего один раз — 25 июля 1981 года. Для включения его в репертуар театра требовались дополнительные согласования, в том числе через Министерство культуры СССР. Не имея официального разрешения на показ, режиссёр начал устраивать закрытые прогоны, приглашая на них представителей творческой интеллигенции. В ноябре 1981 года Главное управление культуры выпустило приказ № 326-а, в котором Любимову и Дупаку «за грубое нарушение установленного порядка приёма и показа новых постановок» был объявлен строгий выговор. Ситуация вокруг спектакля нашла отражение и в документе ЦК КПСС от 10 ноября 1981 года «О поведении режиссёра Ю. П. Любимова в связи с подготовкой спектакля „Владимир Высоцкий“ в Театре на Таганке», в котором — в том числе — указывалось, что «поэтическое и песенное наследие Высоцкого неравноценно и весьма противоречиво, что было обусловлено его мировоззренческой ограниченностью». Официальное разрешение на выпуск постановки «Владимир Высоцкий» было дано уже во время перестройки — в 1988 году.