Лжедмитрий I
В любом случае, документально прослежено, что впервые следы будущего самозванца обнаруживаются в 1601 году в Киеве, где он появился в виде молодого монаха, пришедшего на поклонение святыням. Существует мнение, что именно здесь будущий претендент сделал первую попытку объявить себя «царевичем московским» — по версии Карамзина, оставив записку для игумена, которую он поспешил уничтожить как слишком опасную, по версии Скрынникова — разыграв тот же спектакль, что будет повторён при дворе Адама Вишневецкого. Претендент прикинулся смертельно больным и на исповеди «открыл» своё царственное происхождение. Так это или нет, достоверных сведений не существует, но по свидетельству Варлаама, киевский игумен, достаточно недвусмысленно показал гостям на дверь — «четверо вас пришло, четверо и подите».
Звенигород
В апреле 1605 Лжедмитрий I по пути в Московский Кремль сжёг и разорил звенигородский посад. Один из документов тех лет гласит о бедствии: «Монастырские деревни они разорили, монастырские казенные деньги и лошадей и всякие монастырские запасы и хлеб забрали, и игумена Исайю с братиею ограбили и огнём жгли».
Два года спустя, в 1607 году, самозванец Лжедмитрий II также пробирался к столице вдоль Москвы-реки. И вновь на пути интервентов оказался Звенигород. На этот раз город грабили более жестоко. Здесь же Лжедмитрий II принял посла от В. И. Шуйского, стоявшего во главе Русского государства.