Кидд, Уильям
6 октября «Приключение» заходило в порт Мадейры, а 19 октября на остров Боавишта (Кабо-Верде), для доставки и получения попутных грузов, после чего Уильям взял курс на мыс Доброй Надежды. Согласно предъявленному в дальнейшем обвинению в пиратстве, первое разбойное нападение Кидда было совершено недалеко от Тулеара, на юго-западе Мадагаскара в конце 1696 года, куда на самом деле «Приключение» после долгого путешествия вдоль западного побережья Африки смогло прийти не ранее 27 января 1697 года. К этому времени корабль нуждался в починке парусов и такелажа, хотя с момента спуска на воду прошло всего 8 месяцев плавания. Это ещё раз подтверждает, что при постройке на верфи были использованы некачественные материалы. После месяца, проведённого на Тулеаре, Кидд отправился на остров Анжуан в архипелаге Коморских островов, куда прибыл 18 марта. На Анжуане обычно ремонтировались суда Английской Ост-Индской компании, однако Кидду не удалось получить кредит у местных торговцев на покупку новых снастей. Поэтому он пошёл к другому острову Коморского архипелага (Мохели или одному из островов Майотта), где «Приключение» подверглось кренгованию и заделке обнаруженных течей. Во время этой процедуры треть экипажа погибла от вспышки эпидемии (холеры, жёлтой лихорадки или малярии). После этого Кидд возвратился на Анжуан, где донабрал команду и получил кредит на новые снасти.
Сент-Килда
Жизнь на Сент-Килде отличалась изолированностью. Когда Мартин Мартин () посетил архипелаг в 1697 году, попасть туда можно было только на открытом баркасе, причем поездка могла занять несколько суток плавания на вёслах и под парусом в открытом океане и была практически невозможным делом осенью и зимой. В любое время года волны высотой до 12 метров обрушиваются на берег залива Виллидж-Бей (Village Bay), при этом, даже когда море более спокойно, высадка на скользкие камни рискованна. Отрезанные расстоянием и погодными условиями, обитатели острова мало что знали об остальном мире. После сражения при Каллодене в 1746 году ходили слухи, что принц Карл Эдуард Стюарт и несколько его якобитских сподвижников скрылись на Сент-Килде. Была снаряжена военная экспедиция, и через некоторое время английские солдаты высадились на Хирте. Они нашли покинутую жителями деревню, так как островитяне, опасавшиеся нападения пиратов, укрылись в пещерах к западу от деревни. Когда их убедили вернуться, солдаты установили, что жившие уединённо селяне ничего не знали о принце и даже никогда не слышали о короле Георге II.