Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в театре
Стремясь найти «свой» театр, Высоцкий побывал и на показе в «Современнике». Для просмотра актёр подготовил роли двух разноплановых персонажей — маляра из комедии Блажека «Третье желание» и хулигана по прозвищу Глухарь из пьесы Авенира Зака и Исая Кузнецова «Два цвета». Сотрудничество с труппой Олега Ефремова казалось перспективным, Высоцкому даже было предложено сыграть в спектакле «Два цвета». Однако два дня спустя артисту сообщили, что театру он не подходит. Впоследствии в театральном сообществе выдвигались разные версии, связанные с отказом «Современника». Так, Михаил Козаков утверждал, что «Высоцкий сыграл неплохо, но и не блистательно». Иного мнения придерживался Олег Стриженов, отмечавший, что на сцене Высоцкий был весьма органичен: «Он делал всё с таким блеском, с таким искромётным юмором, присущим ему, что невозможно было себе представить, что это ввод или дебют».