Владимир Высоцкий в театре
В числе коллективов, с которыми Высоцкий сотрудничал в начале творческой карьеры, была также самодеятельная экспериментальная театральная студия при клубе МВД. У её истоков стояли товарищи Владимира Семёновича — Геннадий Ялович и Евгений Радомысленский. Высоцкий, пришедший туда в 1963 году, получил роль отца в спектакле «Белая болезнь» по пьесе Карела Чапека, однако из-за постоянных отъездов и участия в киносъёмках репетировал бессистемно, иногда надолго исчезал, — в результате премьера состоялась без него. Образ отца при выпуске «Белой болезни» воплотил на сцене основной исполнитель этой роли — Геннадий Ялович; Владимир Семёнович играл в спектакле всего «один или два раза». При этом, по свидетельству Радомысленского, именно в студийную пору зарождался актёрский почерк Высоцкого, формировались «жёсткость игры, нерв».
Владимир Высоцкий в кино
В начале лета 1968 года режиссёр Владимир Назаров пригласил Высоцкого и Валерия Золотухина на роли в фильме «Хозяин тайги». Золотухину выпало играть «положительного милиционера» — старшину Серёжкина, а Высоцкому досталась роль бригадира сплавщиков Ивана Рябого — вора с «чёрным характером». В этот период против Высоцкого в советской прессе была развязана широкая газетная кампания, инициаторы которой осуждали — в том числе — его «сиплые причитания диких блатных песенок и смакование воровского жаргона» и обвиняли Владимира Семёновича в «атаках нашей идеологии и подрыве изнутри социалистического строя». На фоне этих событий утверждение на роль проходило не без трудностей. В райкоме партии режиссёру говорили: «Высоцкий — это морально опустившийся человек, разложившийся до самого дна… Не рекомендуем его брать». С трудом было подписано разрешение на съёмки и директором Театра на Таганке.