Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в кино
В конце 1960-х годов Эльдар Рязанов начал подготовку к съёмкам фильма «Сирано де Бержерак» по пьесе Эдмона Ростана. Режиссёр рассчитывал, что роль парижского поэта и острослова сыграет Евгений Евтушенко. Высоцкий, узнав о планируемой работе, изъявил желание пройти кинопробы, на что Рязанов, в ту пору мало знакомый с его творчеством, ответил: «Понимаете, Володя, я не хочу в этой роли снимать актёра, мне хотелось бы снять поэта». Впоследствии режиссёр признавался, что в его ответе содержалась «невероятная бестактность». Тем не менее Владимир Семёнович пришёл на студию и репетировал «очень страстно, очень темпераментно». Запись кинопроб как Высоцкого, так и Евтушенко, не сохранилась; остались лишь фотографии претендентов в гриме Сирано де Бержерака. Сам проект оказался нереализованным, но связанная с ним тема получила продолжение через несколько лет, когда Рязанову подарили сборник кассет с записями песен Высоцкого. После многих часов прослушивания режиссёр позвонил Владимиру Семёновичу со словами: «Ты замечательный поэт, ты прекрасен». На вопрос Высоцкого о том, взял бы Рязанов теперь его на роль Сирано, режиссёр ответил: «Сейчас бы взял».