Лжедмитрий I
В любом случае, документально прослежено, что впервые следы будущего самозванца обнаруживаются в 1601 году в Киеве, где он появился в виде молодого монаха, пришедшего на поклонение святыням. Существует мнение, что именно здесь будущий претендент сделал первую попытку объявить себя «царевичем московским» — по версии Карамзина, оставив записку для игумена, которую он поспешил уничтожить как слишком опасную, по версии Скрынникова — разыграв тот же спектакль, что будет повторён при дворе Адама Вишневецкого. Претендент прикинулся смертельно больным и на исповеди «открыл» своё царственное происхождение. Так это или нет, достоверных сведений не существует, но по свидетельству Варлаама, киевский игумен, достаточно недвусмысленно показал гостям на дверь — «четверо вас пришло, четверо и подите».
Лжедмитрий I
Затем он якобы достаточно долго прожил в Дерманском монастыре, в Остроге, бывшем тогда владением князя Острожского, где собиралось пёстрое общество ненавистников «латинской ереси» — православных, кальвинистов, тринитариев и ариан. Позднее, в письме польскому королю от 3 марта 1604 года Константин Острожский отрицал знакомство с будущим претендентом, из чего можно сделать взаимоисключающие выводы, что тот либо попытался «открыться» князю и был попросту вышвырнут вон, либо наоборот — старался вести себя как можно незаметней и не попадаться на глаза. Второе представляется более вероятным, так как следующим пунктом остановки для претендента послужил город Гоща, принадлежавшей гаевскому кастеляну Гавриилу Гойскому, который был в то же время маршалком при дворе Острожского князя. Существует предположение, что будущий Димитрий подвизался в роли кухонного прислужника, однако, вернее, что, сбросив монашеское одеяние, он учился здесь в течение двух лет латинскому и польскому языкам в местной арианской школе. Согласно «Извету», его спутник Варлаам жаловался, что Григорий ведёт себя недостойно монаха и просил призвать его к порядку, но получил ответ, что «здесь земля вольная, кто во что хощет, тот и верует».