Лжедмитрий I
В любом случае, документально прослежено, что впервые следы будущего самозванца обнаруживаются в 1601 году в Киеве, где он появился в виде молодого монаха, пришедшего на поклонение святыням. Существует мнение, что именно здесь будущий претендент сделал первую попытку объявить себя «царевичем московским» — по версии Карамзина, оставив записку для игумена, которую он поспешил уничтожить как слишком опасную, по версии Скрынникова — разыграв тот же спектакль, что будет повторён при дворе Адама Вишневецкого. Претендент прикинулся смертельно больным и на исповеди «открыл» своё царственное происхождение. Так это или нет, достоверных сведений не существует, но по свидетельству Варлаама, киевский игумен, достаточно недвусмысленно показал гостям на дверь — «четверо вас пришло, четверо и подите».
Лжедмитрий I
Иногда выдвигается версия, что «Гришка» был в действительности одним из незаконнорождённых сыновей Грозного, отданным на воспитание в семью Отрепьевых. Опять же, никаких документальных подтверждений для данной версии не существует.
Людмила Таймасова в своей книге «Трагедия в Угличе» (2006), посвящённой смерти царевича Дмитрия и появлению Самозванца, излагает следующую теорию: согласно ей, Самозванцем являлся якобы существовавший незаконный сын ливонской королевы и племянницы Ивана Грозного Марии Старицкой и короля польского Стефана Батория, родившийся в 1576 году.