Сиенская республика
XII век ознаменовался бурным развитием экономики Сиены, что позволило республике занять одно из центральных мест в политической системе Средней Италии. Особенно быстрыми темпами развивалось банковское дело. Банкирские дома Салимбени и Толомеи распространили свои операции по всей территории Западной Европы, ссужая деньгами папскую курию, императоров Священной Римской империи и королей Франции. До середины XIII века именно Сиена являлась важнейшим финансовым центром всей Италии, пока не была вытеснена усилившимися банковскими домами Флоренции. Сиенский серебряный динарий (), чеканка которого началась в середине XII века, являлся одной из основных европейских валют до появления золотого флорина.
Сиенская республика
В это время сложилась система сиенских контрад () — территориальных организаций жителей городских кварталов с собственной милицией, судебной коллегией и своими традициями, просуществовавших несколько веков. Первоначально в Сиене было 59 контрад, объединённых в три "терции". Позднее их количество сократилось до 17. Именно в междоусобной борьбе сиенских контрад находились истоки знаменитого сиенского палио — крупнейших в Италии конных бегов по улицам города, традиция которых сохранилась до настоящего времени.