Владимир Высоцкий в театре
В числе коллективов, с которыми Высоцкий сотрудничал в начале творческой карьеры, была также самодеятельная экспериментальная театральная студия при клубе МВД. У её истоков стояли товарищи Владимира Семёновича — Геннадий Ялович и Евгений Радомысленский. Высоцкий, пришедший туда в 1963 году, получил роль отца в спектакле «Белая болезнь» по пьесе Карела Чапека, однако из-за постоянных отъездов и участия в киносъёмках репетировал бессистемно, иногда надолго исчезал, — в результате премьера состоялась без него. Образ отца при выпуске «Белой болезни» воплотил на сцене основной исполнитель этой роли — Геннадий Ялович; Владимир Семёнович играл в спектакле всего «один или два раза». При этом, по свидетельству Радомысленского, именно в студийную пору зарождался актёрский почерк Высоцкого, формировались «жёсткость игры, нерв».
Владимир Высоцкий в кино
В 1966 году на экраны вышла лирическая комедия Эдмонда Кеосаяна «Стряпуха», в которой Высоцкий исполнил роль кубанского тракториста Андрея Пчёлки. Высоцкий, во время съёмок неоднократно уличавшийся режиссёром в нарушении режима, периодически посылал из киноэкспедиции телеграммы в Москву: «На Большой Каретный, дедушке Левону Суреновичу. Милый дедушка, забери меня отсюдова. Эдик меня обижает». В письме, отправленном из Краснодара другу Игорю Кохановскому, актёр сообщал, что «ничего, кроме питья, в Краснодаре интересного не было». Результатом совместной работы оказались не удовлетворены ни Высоцкий, ни Кеосаян. Артист был недоволен тем, что его герой, перекрашенный в блондина, поёт под гармошку чужие песни незнакомым высоким голосом. Кеосаян не скрывал неудовольствия от того, что в период озвучивания фильма Высоцкого невозможно было найти в Москве: «И пришлось мне озвучивать его другим актёром».