Владимир Высоцкий в театре
В числе коллективов, с которыми Высоцкий сотрудничал в начале творческой карьеры, была также самодеятельная экспериментальная театральная студия при клубе МВД. У её истоков стояли товарищи Владимира Семёновича — Геннадий Ялович и Евгений Радомысленский. Высоцкий, пришедший туда в 1963 году, получил роль отца в спектакле «Белая болезнь» по пьесе Карела Чапека, однако из-за постоянных отъездов и участия в киносъёмках репетировал бессистемно, иногда надолго исчезал, — в результате премьера состоялась без него. Образ отца при выпуске «Белой болезни» воплотил на сцене основной исполнитель этой роли — Геннадий Ялович; Владимир Семёнович играл в спектакле всего «один или два раза». При этом, по свидетельству Радомысленского, именно в студийную пору зарождался актёрский почерк Высоцкого, формировались «жёсткость игры, нерв».
Высоцкий, Владимир Семёнович
Весьма драматично сложилась история фильма режиссёра Геннадия Полоки «Интервенция», в котором снялся Высоцкий. Актёру были близки и фарсовая, балаганная стилистика картины, и главный герой — меняющий маски и одежды подпольщик Бродский. Однако комиссия Госкино решила, что революционные события в «Интервенции» воспроизведены «в непозволительной эксцентрической форме». Фильм к показу запретили. Стремясь защитить картину, Высоцкий (по другим данным — Золотухин) подготовил письмо на имя Леонида Брежнева, которое подписали почти все участники съёмочной группы. Тем не менее при жизни Высоцкого «Интервенция» так и не вышла в прокат — зрители впервые увидели её только в 1987 году.
В 1961 году, находясь в Ленинграде на съёмках художественного фильма «713-й просит посадку», Высоцкий познакомился со студенткой ВГИКа Людмилой Абрамовой. Согласно семейному преданию (уточнение Никиты Высоцкого), проведя вечер в ресторане гостиницы «Выборг», Владимир Семёнович из-за недостатка денег не сумел заплатить за ужин. Выйдя на крыльцо, он обратился к направлявшейся в гостиницу Людмиле с просьбой одолжить необходимую сумму. Та в ответ сняла с руки кольцо — фамильную драгоценность, доставшуюся в наследство от бабушки, и отдала незнакомцу с предложением оставить его в ресторане в качестве залога. На следующий день, найдя деньги, Высоцкий выкупил кольцо и вернул его Абрамовой. Тогда же выяснилось, что они снимаются в одной и той же картине: Владимир играет в ней американского морского пехотинца, Людмила — Эву Пристли.