Владимир Высоцкий в кино
С режиссёром Александром Миттой Высоцкий был знаком с конца 1950-х годов. Их связывало не «шапочное» знакомство, а более долгие серьёзные, даже дружеские отношения: они встречались дома у Марлена Хуциева, где часто собирались Тарковский, Шукшин, Геннадий Шпаликов, Высоцкий часто бывал у Митты на квартире вместе со Вениамином Смеховым, Олегом Табаковым, Олегом Ефремовым, Галиной Волчек, Всеволодом Абдуловым. Марина Влади подружилась с супругой Митты Лилией и часто оставляла у неё своих детей во время приездов в Москву. Когда у режиссёра в конце 1960-х годов возникла идея поработать над экранизацией пушкинской прозы, он пришёл к сценаристам Юлию Дунскому и Валерию Фриду уже с мыслью снимать в главной роли Высоцкого. Владимир Семёнович охотно согласился сыграть Ибрагима Ганнибала и активно включился в процесс создания фильма. На роль в «Арапе Петра Великого» претендовал американский певец Гарри Белафонте, очень удачные пробы были у Александра Кайдановского. Кинематографическое руководство настойчиво предлагало режиссёру поездку в Париж, в успешно выступающий там театр эфиопов, для отбора актёра. Но Митта проводил многочисленные пробы формально — режиссёр, видя в образе Ганнибала только Высоцкого, хотел показать, «как по-разному любят Россию Поэт и Царь». По договорённости с Миттой Высоцкий написал две песни для фильма — «Купола» («Как засмотрится мне нынче, как задышится?!») и «Разбойничью» («Как во смутной волости…»).
Съёмки проходили во второй половине 1975 года — вначале в Юрмале, затем в Москве. В картине участвовали такие актёры, как Алексей Петренко, Валерий Золотухин, Олег Табаков, Михаил Кокшенов, Иван Рыжов, Людмила Чурсина, Михаил Глузский, Семён Морозов. В фильме Высоцкий демонстрировал не свойственные ему прежде умения исполнения бальных танцев и фехтования — для этого актёру пришлось заниматься с хореографом и тренером-саблистом. По мнению киноведа Анны Блиновой, Владимир Высоцкий нашёл для своего героя много красок: «это предельная искренность, бескомпромиссность, благородство, непонимание природы дурных нечеловеческих поступков, жертвенная, чистая, — правда, книжная, — любовь, прямота». На фоне лубочного представления актёр играл настоящую драму и превращался в трагического героя, попавшего в комическую ситуацию. Но по ходу работы, выполняя «режиссёрские задумки», Высоцкий всё более мрачнел и погружался в себя — по мнению Блиновой, он не принимал сцены, содержащие неправду истории и неправду искусства, которыми изобиловал получавшийся материал.
Владимир Высоцкий в театре
В театральной биографии Владимира Высоцкого были и несыгранные роли, и персонажи, которые остались — по разным причинам — не воплощёнными на сцене. После снятия с роли председателя колхоза Ржапека в Театре имени Пушкина в 1960 году случаи, когда актёр готовил роль, но не появился в том или ином образе перед широкой зрительской аудиторий, происходили и в дальнейшем. В 1964 году в Театре на Таганке режиссёром Петром Фоменко была предпринята попытка поставить спектакль по пьесе Владимира Войновича «Кем бы я мог стать». Высоцкий готовил роль прораба-бюрократа, но во время репетиций выяснилось, что актёр не соответствовал ей по возрасту. Схожая проблема возникла и у других молодых таганских актёров — фактура персонажей повести «Хочу быть честным», по которой была написана пьеса, им не подходила. Спектакль так и не был выпущен. В следующем году в театре репетировали «Самоубийцу» по пьесе Николая Эрдмана, где Высоцкому достались сразу две роли — Подсекальникова и Калабашкина. Несмотря на то, что ранее пьеса уже была запрещена в Театре Мейерхольда, Любимов надеялся, что спектакль будет разрешён. Этим надеждам не суждено было сбыться — премьера так и не состоялась.