Лжедмитрий I
В любом случае, документально прослежено, что впервые следы будущего самозванца обнаруживаются в 1601 году в Киеве, где он появился в виде молодого монаха, пришедшего на поклонение святыням. Существует мнение, что именно здесь будущий претендент сделал первую попытку объявить себя «царевичем московским» — по версии Карамзина, оставив записку для игумена, которую он поспешил уничтожить как слишком опасную, по версии Скрынникова — разыграв тот же спектакль, что будет повторён при дворе Адама Вишневецкого. Претендент прикинулся смертельно больным и на исповеди «открыл» своё царственное происхождение. Так это или нет, достоверных сведений не существует, но по свидетельству Варлаама, киевский игумен, достаточно недвусмысленно показал гостям на дверь — «четверо вас пришло, четверо и подите».
Калуга
С появлением Лжедмитрия II, Калуга одним из первых городов признала его своим государем и в дальнейшем служила ему верой и правдой. В декабре 1610 года (по некоторым источникам — в январе 1611 года) в Калуге родился сын Лжедмитрия II и Марины Мнишек Иван Дмитриевич, прозванный «Ворёнком», который впоследствии фигурировал в качестве претендента на царский престол.