Лжедмитрий I
В любом случае, документально прослежено, что впервые следы будущего самозванца обнаруживаются в 1601 году в Киеве, где он появился в виде молодого монаха, пришедшего на поклонение святыням. Существует мнение, что именно здесь будущий претендент сделал первую попытку объявить себя «царевичем московским» — по версии Карамзина, оставив записку для игумена, которую он поспешил уничтожить как слишком опасную, по версии Скрынникова — разыграв тот же спектакль, что будет повторён при дворе Адама Вишневецкого. Претендент прикинулся смертельно больным и на исповеди «открыл» своё царственное происхождение. Так это или нет, достоверных сведений не существует, но по свидетельству Варлаама, киевский игумен, достаточно недвусмысленно показал гостям на дверь — «четверо вас пришло, четверо и подите».
История Калуги
После гибели Лжедмитрия I, в 1606 г., город радушно принял в свои стены отряды Ивана Болотникова, который привёл с собой более 10 тыс. повстанцев. Его поддерживали терские казаки и новый самозванец — царевич Лже-Пётр. Болотников укрепил город и несколько раз успешно отражал наступления московских воевод; зимой 1606—1607 гг. Калуга под его руководством выдержала четырёхмесячную осаду.