Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в театре
Репутация «Таганки» как поэтического театра стала укрепляться после выхода «Антимиров». По свидетельству Вениамина Смехова, Любимов говорил, что «все великие драматурги были поэтами», поэтому появление в театре Андрея Вознесенского в качестве члена художественного совета, а затем и автора выглядело закономерным. Изначально режиссёр предполагал подготовить вечер его стихотворений, которые должны были читать со сцены и Вознесенский, и артисты. Премьера постановки, именовавшейся «Поэт и театр», состоялась в январе 1965 года (тогда же Высоцкий стал актёром основного состава театра); в дальнейшем музыкально-поэтическая композиция прочно вошла в репертуар под другим названием — «Антимиры».
Сделали мы «Антимиры» очень быстро. За три недели. Половину спектакля играли мы, а потом сам Вознесенский, если он не был в отъезде (он всё время уезжает, больше всего на «периферию» — в Америку, в Италию…). Но иногда он возвращается оттуда, и бывают такие спектакли, когда он принимает участие в наших представлениях, в основном в юбилейных (сотом, двухсотом, трёхсотом, четырёхсотом, пятисотом).