Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в театре
У Высоцкого в постановке было несколько номеров. Он открывал представление своей «Песней о нотах» («Я изучил все ноты от и до…»), читал стихотворение Вознесенского «Я — в кризисе. Душа нема» и исполнял ещё одно собственное произведение — «Охоту на волков». Эта песня, написанная во время съёмок художественного фильма «Хозяин тайги», являлась своеобразным откликом на газетную кампанию 1968 года, когда сразу в нескольких изданиях появились публикации, в которых дискредитировалось песенное творчество Владимира Семёновича. Так, авторы статьи «О чём поёт Высоцкий» («Советская Россия», 1968, 9 июня) утверждали, что в его произведениях «под видом искусства преподносятся обывательщина, пошлость, безнравственность». В статье «С чужого голоса» («Тюменская правда», 1968, 7 июля) Высоцкий был назван автором «грязных и пошлых песенок, воспевающих уголовщину и аполитичность». В публикации «Прекрасное — в каждый дом» («Правда», 1968, 14 апреля) упоминалось про записи, в которых исполнитель «сипло причитает дикие блатные песенки и смакует воровской жаргон». Любимов не скрывал, что, включив «Охоту на волков» в постановку «Берегите ваши лица», он сделал попытку «легализовать Высоцкого».