Владимир Высоцкий в кино
В начале 1960-х годов Высоцкий в частных разговорах иронично называл себя фотоактёром, подчёркивая, что его «участие» в фильмах нередко ограничивалось фотопробами в гриме и костюмах персонажей. В дальнейшем ситуация стала меняться, тем не менее нереализованные проекты и несыгранные роли составили значительную часть его кинобиографии. Так, Высоцкий дважды приглашался на роль Остапа Бендера. В первом случае речь шла о картине Михаила Швейцера «Золотой телёнок». После просмотра пробных записей режиссёр из всех кандидатов выбрал Сергея Юрского; Высоцкий, по мнению Швейцера, был на экране «слишком драматичен». Вторая возможность сыграть великого комбинатора появилась у Владимира Семёновича в ленте Леонида Гайдая «Двенадцать стульев». Как вспоминала Наталья Крачковская, проходившая кинопробы в паре с Высоцким, он был «прекрасным партнёром», его работа нравилась режиссёру. Но воплотить на экране образ Бендера актёру не довелось — по словам Гайдая, накануне съёмок произошёл срыв: «Высоцкий вдруг заболел и надолго. У нас план „горел“, вот мы и пригласили Арчила Гомиашвили».
Владимир Высоцкий в театре
Высоцкий играл в этом спектакле не только как актёр, но и как поэт. Через год после премьеры он написал стихотворение «Мой Гамлет», рассказывающее одновременно об авторе и его сценическом герое. Лирический сюжет произведения, по мнению высоцковеда Анатолия Кулагина, делится на три условные части. Вначале читатель знакомится с не знающим сомнений «принцем крови», утверждающим: «Я знал: всё будет так, как я хочу». Затем начинается время переосмысления прежних ценностей и поисков ответа на знаменитый гамлетовский вопрос: «Я бился над словами „быть, не быть“». Ближе к финалу обозначается стремление найти выход из тупика, причём в отдельных строчках («Но в их глазах — за трон я глотку рвал / И убивал соперников по трону») выявляется родство лирического героя и персонажей ранних («блатных») песен Высоцкого. Концовка стихотворения показывает, что мир устроен слишком сложно для поэта, бьющегося над вечными загадками бытия: «А мы всё ставим каверзный ответ / И не находим нужного вопроса».