Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в кино
В 1968 году актёр создал образы белогвардейского поручика Брусенцова («Служили два товарища», режиссёр Евгений Карелов) и революционера-подпольщика Бродского («Интервенция», режиссёр Геннадий Полока). Стремясь сломать стереотип антигероя и героя в этих фильмах, Высоцкий показал фигуру белогвардейца Брусенцова настолько ярко, что его портрет вышел на первый план и потребовал купюр, а роль революционера была решена «эпатажно», что послужило одной из причин запрета картины в прокате. Были в кинокарьере Высоцкого и роли неоднозначных или отрицательных персонажей; среди них — преступник Рябой («Хозяин тайги»), эпизодический полицай на свадьбе («Война под крышами»), максималист фон Корен («Плохой хороший человек»), человек с «заглохшей совестью» Он в фильме «Четвёртый», «обшарпанный соблазнитель» Борис Ильич («Единственная…»). Актёр играл и положительных героев: революционера-подпольщика Николая Коваленко (Жоржа Бенгальского) в авантюрных «Опасных гастролях», военнопленного Солодова («Единственная дорога»), Ибрагима Ганнибала («Сказ про то, как царь Пётр арапа женил»). Последними актёрскими работами Высоцкого стало участие в телевизионных фильмах — он исполнил роли Глеба Жеглова в «Место встречи изменить нельзя» (режиссёр Станислав Говорухин, премьера 11 ноября 1979 года) и Дон Гуана в «Маленькие трагедии» (режиссёр Михаил Швейцер, премьера 29 февраля 1980 года). В 1987 году Высоцкий был посмертно удостоен Государственной премии СССР «за создание образа Жеглова в телевизионном художественном фильме „Место встречи изменить нельзя“ и авторское исполнение песен».