Высоцкий, Владимир Семёнович
Дебютную роль (боец, без слов) Высоцкому доверили в 1956 году на первом курсе в студенческом спектакле по пьесе Штейна «Гостиница „Астория“» (репетиции шли два года, премьера состоялась в 1958-м). На выступлении студентов курса перед жителями Ступинского района Московской области в 1959 году Высоцкий читал монолог деда Щукаря из «Поднятой целины». Аза Лихитченко вспоминала: «Володя начинал читать свой отрывок — и постепенно захватывал зал так, что зрители уже боялись пропустить хоть одно слово». Кроме того, в студенческие годы Высоцкий сыграл Боркина в спектакле «Иванов» по пьесе Антона Павловича Чехова (1959), Порфирия Петровича в учебном этюде по «Преступлению и наказанию» Фёдора Михайловича Достоевского (1959), снялся в кино в эпизодической роли студента Пети в фильме режиссёра Василия Ордынского «Сверстницы» (1959), создал образ ямщика в учебном спектакле по рассказу Чехова «Ведьма» (1960), а в постановке по пьесе «Свадьба» того же автора сыграл роль отставного коллежского регистратора Евдокима Жигалова (1960). В дипломном спектакле «На дне» Высоцкий исполнял роль Бубнова.
Высоцкий, Владимир Семёнович
Вместе с тем в 1970-х годах в кинобиографии Высоцкого появились роли, которые привлекли внимание рецензентов «сложным психологизмом игры». К ним относится зоолог фон Корен из фильма Иосифа Хейфица «Плохой хороший человек», снятого по мотивам повести Чехова «Дуэль». В 1974 году на Фестивале Наций в Таормине за роль фон Корена Высоцкий был удостоен приза «За лучшую мужскую роль». Одним из самых заметных образов, сыгранных Высоцким, стал Глеб Жеглов из картины Станислава Говорухина «Место встречи изменить нельзя». В этой картине Владимир Семёнович по просьбе режиссёра выступил и в качестве постановщика. Он самостоятельно снял эпизод с опознанием Фокса и сцену допроса Шараповым доктора Груздева. В 1987 году «за создание образа Жеглова в телевизионном художественном фильме „Место встречи изменить нельзя“ и авторское исполнение песен» Высоцкому была посмертно присуждена Государственная премия СССР. Последней ролью в кинематографической биографии Высоцкого стал Дон Гуан из ленты Михаила Швейцера «Маленькие трагедии». Режиссёр, выбирая актёра на роль героя-соблазнителя, учитывал внутреннюю близость артиста и персонажа. Швейцер говорил: «Он поэт и он мужчина.  Понимаете, пушкинские герои живут „бездны мрачной на краю“ и находят „неизъяснимы наслажденья“ существовать в виду грозящей гибели. Дон Гуан из их числа. И Высоцкий — человек из их числа»".
В 1972 году Людмила Орлова (начальник смены международной телефонной станции, часто помогавшая Высоцкому связываться с Парижем, прообраз героини песни «Ноль семь») познакомила его с Константином Мустафиди — инженером спутниковой связи. Константин побывал на спектакле в Театре на Таганке, поговорил с Владимиром о НИИ Радио и спутниковой связи. Рассказы увлекли Высоцкого, собеседники обменялись телефонами и стали периодически созваниваться. Константин хорошо разбирался в звукозаписи и имел в своём распоряжении достаточно высокого уровня катушечный магнитофон AIWA. Пробная запись, сделанная на дому у Мустафиди, понравилась Высоцкому своим качеством, и он согласился на предложение записать архив песен. Константин попросил друзей привезти из Японии для Владимира квадроакустическую систему AKAI. Следующие записи делались уже на этой аппаратуре у Высоцкого в съёмной квартире на Матвеевской (дом 6, кв. 27) — как правило, по восемь — десять песен за сеанс. Репертуар определял Высоцкий, отказываясь петь то, что ранее было записано на студиях для фильмов. Всего таким образом удалось записать около четырёхсот песен.