Кидд, Уильям
6 октября «Приключение» заходило в порт Мадейры, а 19 октября на остров Боавишта (Кабо-Верде), для доставки и получения попутных грузов, после чего Уильям взял курс на мыс Доброй Надежды. Согласно предъявленному в дальнейшем обвинению в пиратстве, первое разбойное нападение Кидда было совершено недалеко от Тулеара, на юго-западе Мадагаскара в конце 1696 года, куда на самом деле «Приключение» после долгого путешествия вдоль западного побережья Африки смогло прийти не ранее 27 января 1697 года. К этому времени корабль нуждался в починке парусов и такелажа, хотя с момента спуска на воду прошло всего 8 месяцев плавания. Это ещё раз подтверждает, что при постройке на верфи были использованы некачественные материалы. После месяца, проведённого на Тулеаре, Кидд отправился на остров Анжуан в архипелаге Коморских островов, куда прибыл 18 марта. На Анжуане обычно ремонтировались суда Английской Ост-Индской компании, однако Кидду не удалось получить кредит у местных торговцев на покупку новых снастей. Поэтому он пошёл к другому острову Коморского архипелага (Мохели или одному из островов Майотта), где «Приключение» подверглось кренгованию и заделке обнаруженных течей. Во время этой процедуры треть экипажа погибла от вспышки эпидемии (холеры, жёлтой лихорадки или малярии). После этого Кидд возвратился на Анжуан, где донабрал команду и получил кредит на новые снасти.
Кидд, Уильям
После этого Кидд остался в Новом Свете, где примкнул к фракции сторонников Вильгельма III, образованной впоследствии Славной революции, государственного переворота в Англии. «Антигуа» Уильяма использовалась для переправки оружия и боеприпасов войскам, готовящимся к штурму мятежного Форт-Джеймса, в южном конце острова Манхэттен. 21 марта в Нью-Йорк для восстановления королевской власти Вильгельма и Марии прибыл полковник Генри Слотер (), назначенный лейтенант-губернатором ещё 2 сентября 1689 года. Новый губернатор наградил Кидда за лояльность 150 фунтами, кроме того Уильям получил долю с добычи захваченного им французского судна «Сент Пьер» (), которая была незаконно присвоена Лейслером.
Согласно генеалогическим исследованиям, в Нью-Йорке Уильям Кидд женился на Саре Бредли Кокс-Уорт (), за несколько дней до этого ставшей вдовой. До Уильяма Сара была дважды замужем, за торговцами Уильямом Коксом () и Джоном Уортом (), получила после них солидное наследство, в том числе землю и считалась одной из самых богатых женщин Нью-Йорка. Так как Уильям и Сара объявили о свадьбе через два дня после смерти Джона Уорта, ходили слухи, что смерть последнего не была естественной. В браке у Киддов родилась дочь, также названная Сарой (в некоторых источниках указывается, что у супругов были две дочери: Элизабет () и Сара).