Владимир Высоцкий в кино
С режиссёром Александром Миттой Высоцкий был знаком с конца 1950-х годов. Их связывало не «шапочное» знакомство, а более долгие серьёзные, даже дружеские отношения: они встречались дома у Марлена Хуциева, где часто собирались Тарковский, Шукшин, Геннадий Шпаликов, Высоцкий часто бывал у Митты на квартире вместе со Вениамином Смеховым, Олегом Табаковым, Олегом Ефремовым, Галиной Волчек, Всеволодом Абдуловым. Марина Влади подружилась с супругой Митты Лилией и часто оставляла у неё своих детей во время приездов в Москву. Когда у режиссёра в конце 1960-х годов возникла идея поработать над экранизацией пушкинской прозы, он пришёл к сценаристам Юлию Дунскому и Валерию Фриду уже с мыслью снимать в главной роли Высоцкого. Владимир Семёнович охотно согласился сыграть Ибрагима Ганнибала и активно включился в процесс создания фильма. На роль в «Арапе Петра Великого» претендовал американский певец Гарри Белафонте, очень удачные пробы были у Александра Кайдановского. Кинематографическое руководство настойчиво предлагало режиссёру поездку в Париж, в успешно выступающий там театр эфиопов, для отбора актёра. Но Митта проводил многочисленные пробы формально — режиссёр, видя в образе Ганнибала только Высоцкого, хотел показать, «как по-разному любят Россию Поэт и Царь». По договорённости с Миттой Высоцкий написал две песни для фильма — «Купола» («Как засмотрится мне нынче, как задышится?!») и «Разбойничью» («Как во смутной волости…»).
Съёмки проходили во второй половине 1975 года — вначале в Юрмале, затем в Москве. В картине участвовали такие актёры, как Алексей Петренко, Валерий Золотухин, Олег Табаков, Михаил Кокшенов, Иван Рыжов, Людмила Чурсина, Михаил Глузский, Семён Морозов. В фильме Высоцкий демонстрировал не свойственные ему прежде умения исполнения бальных танцев и фехтования — для этого актёру пришлось заниматься с хореографом и тренером-саблистом. По мнению киноведа Анны Блиновой, Владимир Высоцкий нашёл для своего героя много красок: «это предельная искренность, бескомпромиссность, благородство, непонимание природы дурных нечеловеческих поступков, жертвенная, чистая, — правда, книжная, — любовь, прямота». На фоне лубочного представления актёр играл настоящую драму и превращался в трагического героя, попавшего в комическую ситуацию. Но по ходу работы, выполняя «режиссёрские задумки», Высоцкий всё более мрачнел и погружался в себя — по мнению Блиновой, он не принимал сцены, содержащие неправду истории и неправду искусства, которыми изобиловал получавшийся материал.
Владимир Высоцкий в кино
В 1968 году актёр создал образы белогвардейского поручика Брусенцова («Служили два товарища», режиссёр Евгений Карелов) и революционера-подпольщика Бродского («Интервенция», режиссёр Геннадий Полока). Стремясь сломать стереотип антигероя и героя в этих фильмах, Высоцкий показал фигуру белогвардейца Брусенцова настолько ярко, что его портрет вышел на первый план и потребовал купюр, а роль революционера была решена «эпатажно», что послужило одной из причин запрета картины в прокате. Были в кинокарьере Высоцкого и роли неоднозначных или отрицательных персонажей; среди них — преступник Рябой («Хозяин тайги»), эпизодический полицай на свадьбе («Война под крышами»), максималист фон Корен («Плохой хороший человек»), человек с «заглохшей совестью» Он в фильме «Четвёртый», «обшарпанный соблазнитель» Борис Ильич («Единственная…»). Актёр играл и положительных героев: революционера-подпольщика Николая Коваленко (Жоржа Бенгальского) в авантюрных «Опасных гастролях», военнопленного Солодова («Единственная дорога»), Ибрагима Ганнибала («Сказ про то, как царь Пётр арапа женил»). Последними актёрскими работами Высоцкого стало участие в телевизионных фильмах — он исполнил роли Глеба Жеглова в «Место встречи изменить нельзя» (режиссёр Станислав Говорухин, премьера 11 ноября 1979 года) и Дон Гуана в «Маленькие трагедии» (режиссёр Михаил Швейцер, премьера 29 февраля 1980 года). В 1987 году Высоцкий был посмертно удостоен Государственной премии СССР «за создание образа Жеглова в телевизионном художественном фильме „Место встречи изменить нельзя“ и авторское исполнение песен».