Владимир Высоцкий в театре
Театральная биография Владимира Высоцкого складывалась из нескольких этапов. Это годы обучения, время поисков «своего театра», работа в Театре на Таганке. До прихода в труппу к Юрию Любимову, ставшему в апреле 1964 года главным режиссёром этого театра, Высоцкий получил актёрское образование в школе-студии МХАТ и успел попробовать свои силы в нескольких театральных коллективах, в том числе в Театре имени Пушкина, Театре миниатюр, Московском молодёжном экспериментальном театре. С осени 1964 года актёрская биография Высоцкого была связана с Театром на Таганке. Артист начинал с эпизодических ролей и выходов в массовке в спектаклях «Добрый человек из Сезуана», «Герой нашего времени», «Десять дней, которые потрясли мир», «Антимиры», «Павшие и живые». Первой заметной и главной ролью Высоцкого стал герой спектакля «Жизнь Галилея» (1966 год). В последующие годы актёр создал образы Маяковского («Послушайте!», 1967 год), Хлопуши («Пугачёв», 1967 год), Гамлета («Гамлет», 1971 год), Свидригайлова («Преступление и наказание», 1979 год), также на таганской сцене сыграл Лопахина в постановке Анатолия Эфроса «Вишнёвый сад» (1975 год). За роль Галилея Высоцкий получил диплом I степени на фестивале «Московская театральная весна» (1969), спектакль «Гамлет» в 1976 году был удостоен гран-при на фестивале БИТЕФ в Югославии. После смерти актёра его коллеги — режиссёр и артисты Театра на Таганке — поставили спектакль-воспоминание «Владимир Высоцкий».
Владимир Высоцкий в кино
Роль Дон Гуана в телевизионном фильме Михаила Швейцера «Маленькие трагедии» стала последней в кинобиографии Высоцкого. Впоследствии режиссёр картины, рассказывая о выборе исполнителя, заметил, что существуют стереотипы, согласно которым образ рокового обольстителя надлежит воплощать только фактурным артистам с эффектной внешностью. Высоцкий не принадлежал к их числу, но именно в нём постановщик увидел те качества, что присущи Дон Гуану: «Он поэт и он мужчина.  Понимаете, пушкинские герои живут „бездны мрачной на краю“ и находят „неизъяснимы наслажденья“ существовать в виду грозящей гибели. Дон Гуан из их числа. И Высоцкий — человек из их числа».