Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в театре
Высоцкий играл в этом спектакле не только как актёр, но и как поэт. Через год после премьеры он написал стихотворение «Мой Гамлет», рассказывающее одновременно об авторе и его сценическом герое. Лирический сюжет произведения, по мнению высоцковеда Анатолия Кулагина, делится на три условные части. Вначале читатель знакомится с не знающим сомнений «принцем крови», утверждающим: «Я знал: всё будет так, как я хочу». Затем начинается время переосмысления прежних ценностей и поисков ответа на знаменитый гамлетовский вопрос: «Я бился над словами „быть, не быть“». Ближе к финалу обозначается стремление найти выход из тупика, причём в отдельных строчках («Но в их глазах — за трон я глотку рвал / И убивал соперников по трону») выявляется родство лирического героя и персонажей ранних («блатных») песен Высоцкого. Концовка стихотворения показывает, что мир устроен слишком сложно для поэта, бьющегося над вечными загадками бытия: «А мы всё ставим каверзный ответ / И не находим нужного вопроса».