Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в театре
Впервые песни Высоцкого прозвучали на сцене Московского театра драмы и комедии (позже ставшего Театром на Таганке) за несколько месяцев до того, как в его стенах начала формироваться труппа Юрия Любимова. В 1963 году режиссёр Пётр Фоменко поставил там спектакль «Микрорайон», в котором артист Алексей Эйбоженко исполнил две песни Высоцкого — «Тот, кто раньше с нею был» и «Я в деле, и со мною нож…» (по некоторым свидетельствам, исполнялась только одна песня — «Тот, кто раньше с нею был» и другим актёром — Юрием Смирновым). Ни на театральной афише, ни в программках фамилия автора указана не была, и многие зрители считали, что это народные произведения — часть городского фольклора. В дальнейшем, уже работая в Театре на Таганке, Высоцкий написал песни и куплеты для таких постановок, как «Десять дней, которые потрясли мир», «Павшие и живые», «Пугачёв», «Живой», «Турандот, или Конгресс обелителей»; часть из сочинённых им произведений в спектакли не вошла.