Малыш (фильм, 1921)
Исполнивший роль Малыша Джеки Куган был сыном актёра варьете Джека Кугана-старшего (в фильме он сыграл роль дьявола в «райском» эпизоде). Чарли Чаплин заключил договор с Куганом-старшим, получив тем самым возможность снимать Кугана-младшего.
Чаплин, Чарльз
Милдред была не злой, но она была безнадёжно зоологична. Я никогда не мог добраться до её души — она была у неё забита каким-то розовым тряпьём и всякой чепухой.
В 1921 году какое-то время был помолвлен с Мэй Коллинз, но вскоре Чаплин порвал с ней отношения.
Лита Грей (1908—1995) — вторая жена Чаплина. Свадьба состоялась 26 ноября 1924 года, на тот момент Лите было всего 16 лет. В связи с этим, чтобы избежать проблем с законодательством Соединённых Штатов Америки, Чаплин женился на Лите Грей за пределами США — в Мексике. Снималась в фильмах «Золотая лихорадка», «Праздный класс», «Малыш». У них было двое сыновей: (1925—1968) и Сидни Эрл Чаплин (1926—2009). Развелись в 1928 году во время съёмок фильма «Цирк». Чаплин выплатил Лите 825 000$ (по другим данным — 700 000$) — рекордную для того времени сумму, что стало причиной расследования налоговых органов. Биограф Чаплина Джойс Милтон писала, что отношения Чаплина и Литы Грей стали основой романа Набокова «Лолита».
Актриса Полетт Годдар (1910—1990) и Чаплин были в близких отношениях с 1932 по 1940 годы. Бо́льшую часть этого времени Полетт прожила в доме Чаплина. Снималась в главных ролях в фильмах «Новые времена» и «Великий диктатор». После разрыва отношений в 1940 г. они заявили, что тайно сочетались браком в 1936 г. В конце жизни Полетт также переехала в Швейцарию. Её супругом стал писатель Эрих Мария Ремарк.
Уна О’Нил (13 мая 1925 — 27 сентября 1991) — дочь Юджина О’Нила. Четвёртая жена Чаплина; была на 36 лет младше него. Познакомились, когда Чаплин искал актрису для экранизации пьесы «Призрак и действительность»; фильм не был снят. Уна заявила, что не желает карьеры актрисы, а хочет посвятить себя семье. Свадьба состоялась 16 июня 1943 года во время процесса о признании отцовства ребёнка Джоан Берри. После брака с Чаплином отец Уны прекратил с ней всякие контакты.
В 1952 году Чаплин перед отъездом из США выдал Уне доверенность на распоряжение своим банковским счётом. После того, как Чаплину закрыли въезд в США, Уна вывезла имущество Чаплина из США. Позднее она отказалась от гражданства США.