Молдавское княжество
В XIV веке Золотая Орда пришла в упадок. В середине 1340-х годов венгры разгромили золотоордынское войско. Земли в бассейне реки Молдовы оказались под властью венгерских королей. Венгры управляли этой территорией с помощью своих наместников. Самым первым из них был Драгош, воевода из Марамуреша, с именем которого традиция связывает возникновение молдавского государства. Он правил два года с 1351 по 1353 и был маркграфом, вассалом венгерского короля. По его приказу Драгош отправился с войском в междуречье Прута и Днестра, разбил монголов и изгнал их за Днестр, включив земли современной Республики Молдова в состав марки. Вслед за Драгошем пришёл к власти его сын Сас (1354—1358), а затем его внук Балк, правивший меньше года.
Молдавское княжество
Новым господарём княжества стал сын Стефана Великого Богдан III Кривой. Своё правление он начал с установления более тесных связей с Турцией и войны с Польшей, которая для Молдавского княжества завершилась поражением. В 1503 году с Турцией был подписан договор, по которому ей уступалась Бессарабия, то есть южная часть Молдавского княжества, граничавшая с Чёрным Морем, реками Прут, Днестр и Буджакской степью. В 1507 году, однако, Богдану удалось победить Раду Великого, господаря Валахии, вторгшегося в пределы молдавских земель. Эта победа вдохновила молдавского господаря на реванш над Польшей, и тот, собрав большое войско, безнаказанно совершил поход в южную часть Польши. Война завершилась договором о мире и взаимопомощи. Тем временем Молдавское княжество постепенно становилось зависимым от Турции. В 1514 году Богдан обязался ежегодно выплачивать дань турецкому султану.