Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в театре
Спектакль «Владимир Высоцкий» был создан на основе песен поэта. Авторы сценария решили обойтись без фрагментов из его спектаклей и фильмов, не стали включать в постановку ни фотоколлажи, ни документальную хронику. Идея композиции заключалась в том, что её главным героем должен быть голос Высоцкого — благодаря магнитофонным записям возникало ощущение «живого присутствия» артиста на сцене. Открывалась постановка вторым куплетом песни «Прерванный полёт» («Он начал робко с ноты до, / Но не допел её, не до…»), которая, по словам Вадима Гаевского, воспринималась как автопортрет Высоцкого — в ней он был представлен и как провидец, и как трагик. В то же время благодаря лирической интонации обнаруживалось, что «Высоцкий уличный, брутальный таил в себе Высоцкого — принца поэтов». В финале спектакля звучали «Кони привередливые».