Владимир Высоцкий в театре
В числе коллективов, с которыми Высоцкий сотрудничал в начале творческой карьеры, была также самодеятельная экспериментальная театральная студия при клубе МВД. У её истоков стояли товарищи Владимира Семёновича — Геннадий Ялович и Евгений Радомысленский. Высоцкий, пришедший туда в 1963 году, получил роль отца в спектакле «Белая болезнь» по пьесе Карела Чапека, однако из-за постоянных отъездов и участия в киносъёмках репетировал бессистемно, иногда надолго исчезал, — в результате премьера состоялась без него. Образ отца при выпуске «Белой болезни» воплотил на сцене основной исполнитель этой роли — Геннадий Ялович; Владимир Семёнович играл в спектакле всего «один или два раза». При этом, по свидетельству Радомысленского, именно в студийную пору зарождался актёрский почерк Высоцкого, формировались «жёсткость игры, нерв».
Владимир Высоцкий в кино
Высоцкий шутил, что его съёмки в Одессе можно отнести к двум периодам — «бородатому» и «усатому». В 1966 году во время работы над фильмами «Вертикаль» и «Короткие встречи» он представал перед зрителями в виде двух бородатых персонажей со схожими характерами, а в следующем году революционер-подпольщик Бродский из «Интервенции» и белогвардейский поручик Брусенцов из «Служили два товарища» походили друг на друга наличием усов. Но на внешности их сходство не заканчивалось — оба были смелые, склонные к риску люди примерно одного возраста, действовавшие в 1919 году в Одессе «по разные стороны баррикад». В своём письме Людмиле Абрамовой Высоцкий рассказывал о трудностях с получением этой роли — начальник актёрского отдела «Мосфильма» Адольф Гуревич выступал резко против утверждения актёра на участие в картине режиссёра Евгения Карелова. Решить вопрос положительно удалось только с помощью Михаила Ильича Ромма (в то время — руководителя творческого объединения «Товарищ», где снимался фильм): «тот во всеуслышанье заявил, что Высоцкий, де, его убеждает, после чего Гуревич мог пойти уже только в жопу, куда он и отправился незамедлительно». В связи с тем, что не один Высоцкий страдал от действий этого начальника, в среде актёров ходила шутка: «Хорошего человека Адольфом не назовут!».