Дин Мартин
К двадцати годам Мартин оставил спортивную карьеру и посвятил себя выступлениям с местными музыкальными группами. После ухода из спорта взял себе псевдоним «Дино Мартини» (по имени известного тенора Метрополитен-оперы, Нино Мартини). Первое время Мартин выступал в оркестре под управлением Эрни Маккея в Кливленде. Он пел в напевающем стиле под влиянием Гарри Миллза («Mills Brothers»). Кроме того, Мартин выступал с местными музыкальными группами. В начале 1940-х годов 21-летний Дино начал выступать с оркестром Сэмми Уоткинса, который предложил ему изменить имя. Мартин с детства восторгался Голливудом и почти всё своё свободное время проводил в кинотеатрах Стюбенвилла. Большое влияние на будущего актёра оказал Бинг Кросби. В интервью для журнала «People» Дин рассказывал:
Дин Мартин
По воспоминаниям друзей артиста, Дин Мартин страдал клаустрофобией, неуютно чувствовал себя в лифтах и на крупных концертных площадках (по утверждению Фрэнка Синатры), поэтому любил Калифорнию — из-за подземных толчков там было мало высотных зданий. Даже в небоскрёбах Нью-Йорка Дин не пользовался лифтами и всегда поднимался по лестнице. Известен случай, который произошёл во время концерта Фрэнка и Дина, состоявшегося в одном из концертных залов Нью-Йорка. По свидетельствам очевидцев, Дин привёл Синатру в бешенство вопросом: «Фрэнк, что, чёрт возьми, мы здесь делаем?» ().