Владимир Высоцкий в кино
В начале 1960-х годов Высоцкий в частных разговорах иронично называл себя фотоактёром, подчёркивая, что его «участие» в фильмах нередко ограничивалось фотопробами в гриме и костюмах персонажей. В дальнейшем ситуация стала меняться, тем не менее нереализованные проекты и несыгранные роли составили значительную часть его кинобиографии. Так, Высоцкий дважды приглашался на роль Остапа Бендера. В первом случае речь шла о картине Михаила Швейцера «Золотой телёнок». После просмотра пробных записей режиссёр из всех кандидатов выбрал Сергея Юрского; Высоцкий, по мнению Швейцера, был на экране «слишком драматичен». Вторая возможность сыграть великого комбинатора появилась у Владимира Семёновича в ленте Леонида Гайдая «Двенадцать стульев». Как вспоминала Наталья Крачковская, проходившая кинопробы в паре с Высоцким, он был «прекрасным партнёром», его работа нравилась режиссёру. Но воплотить на экране образ Бендера актёру не довелось — по словам Гайдая, накануне съёмок произошёл срыв: «Высоцкий вдруг заболел и надолго. У нас план „горел“, вот мы и пригласили Арчила Гомиашвили».
Владимир Высоцкий в театре
Первая роль (боец, без слов) была доверена Высоцкому в 1956 году на первом курсе в студенческом спектакле по пьесе Штейна «Гостиница „Астория“» (репетиции шли два года, премьера состоялась в 1958-м). В этой же постановке играла студентка третьего курса Иза Жукова (она была старше Высоцкого на один год). На выступлении студентов курса перед жителями Ступинскго района Московской области в 1959 году Высоцкий читал монолог деда Щукаря из «Поднятой целины». Аза Лихитченко вспоминала: «Володя начинал читать свой отрывок — и постепенно захватывал зал так, что зрители уже боялись пропустить хоть одно слово».