Лжедмитрий I
В любом случае, документально прослежено, что впервые следы будущего самозванца обнаруживаются в 1601 году в Киеве, где он появился в виде молодого монаха, пришедшего на поклонение святыням. Существует мнение, что именно здесь будущий претендент сделал первую попытку объявить себя «царевичем московским» — по версии Карамзина, оставив записку для игумена, которую он поспешил уничтожить как слишком опасную, по версии Скрынникова — разыграв тот же спектакль, что будет повторён при дворе Адама Вишневецкого. Претендент прикинулся смертельно больным и на исповеди «открыл» своё царственное происхождение. Так это или нет, достоверных сведений не существует, но по свидетельству Варлаама, киевский игумен, достаточно недвусмысленно показал гостям на дверь — «четверо вас пришло, четверо и подите».
Лжедмитрий I
Н. Костомаров предполагал, что самозванец мог происходить из Западной Руси, будучи сыном какого-нибудь мелкого московского дворянина или сына боярского, беглеца из Москвы, но фактов, подтверждающих подобную теорию, не найдено. Он же полагал, что этому человеку история спасения Дмитрия была передана в сильно искажённом виде, в самом деле, трудно было полагать, что самозванец, кем бы он ни был, не помнил бы себя в девятилетнем возрасте. К тому же, удачное исполнение «роли» вовсе не значит веры в неё — так Лжедмитрий легко притворился, что сожалеет о Годуновых, в то время как держал при себе их убийцу Михаила Молчанова и снаряжал его за женщинами для удовольствий.