Кидд, Уильям
6 октября «Приключение» заходило в порт Мадейры, а 19 октября на остров Боавишта (Кабо-Верде), для доставки и получения попутных грузов, после чего Уильям взял курс на мыс Доброй Надежды. Согласно предъявленному в дальнейшем обвинению в пиратстве, первое разбойное нападение Кидда было совершено недалеко от Тулеара, на юго-западе Мадагаскара в конце 1696 года, куда на самом деле «Приключение» после долгого путешествия вдоль западного побережья Африки смогло прийти не ранее 27 января 1697 года. К этому времени корабль нуждался в починке парусов и такелажа, хотя с момента спуска на воду прошло всего 8 месяцев плавания. Это ещё раз подтверждает, что при постройке на верфи были использованы некачественные материалы. После месяца, проведённого на Тулеаре, Кидд отправился на остров Анжуан в архипелаге Коморских островов, куда прибыл 18 марта. На Анжуане обычно ремонтировались суда Английской Ост-Индской компании, однако Кидду не удалось получить кредит у местных торговцев на покупку новых снастей. Поэтому он пошёл к другому острову Коморского архипелага (Мохели или одному из островов Майотта), где «Приключение» подверглось кренгованию и заделке обнаруженных течей. Во время этой процедуры треть экипажа погибла от вспышки эпидемии (холеры, жёлтой лихорадки или малярии). После этого Кидд возвратился на Анжуан, где донабрал команду и получил кредит на новые снасти.
Кидд, Уильям
На тот момент Ричард Кут находился в Бостоне (Массачусетс), куда отплыл еще в мае 1699 года. В июне Куту сообщили, что Кидд объявился в Нью-Йорке, где встречался со своей семьёй. Понимая, что причастность к действиям Уильяма может пагубно сказаться на его карьере и лучшим выходом для него будет привезти Кидда в Англию в цепях, он отправил Уильяму послание с предложением явиться в Бостон, чтобы решить вопрос с помилованием. Кидд на это согласился, вместе с ответным письмом отправив подарки для миссис Кут, которые она не приняла. По прибытии Уильяма в Бостон 3 июля Кут потребовал от него отчёт об экспедиции, который Кидд согласился доставить утром 6 июля. После того, как Уильям этого не сделал, Кут выдал ордер на арест Кидда. Уильям был арестован в полдень в тот же день, когда он направлялся на встречу с графом Белломонтским, и заключён под стражу в Бостонскую тюрьму (). Согласно некоторым источникам, Кидд и его люди даже оказали сопротивление. Уильям пытался договориться об освобождении в обмен на указание мест, где спрятаны деньги и ценности и находится «Приз Приключения», однако ему это не удалось. Большую часть времени Кидд провёл в одиночной камере, что могло отрицательно сказаться на его вменяемости.