Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Высоцкий, Владимир Семёнович
Весьма драматично сложилась история фильма режиссёра Геннадия Полоки «Интервенция», в котором снялся Высоцкий. Актёру были близки и фарсовая, балаганная стилистика картины, и главный герой — меняющий маски и одежды подпольщик Бродский. Однако комиссия Госкино решила, что революционные события в «Интервенции» воспроизведены «в непозволительной эксцентрической форме». Фильм к показу запретили. Стремясь защитить картину, Высоцкий (по другим данным — Золотухин) подготовил письмо на имя Леонида Брежнева, которое подписали почти все участники съёмочной группы. Тем не менее при жизни Высоцкого «Интервенция» так и не вышла в прокат — зрители впервые увидели её только в 1987 году.
В 1961 году, находясь в Ленинграде на съёмках художественного фильма «713-й просит посадку», Высоцкий познакомился со студенткой ВГИКа Людмилой Абрамовой. Согласно семейному преданию (уточнение Никиты Высоцкого), проведя вечер в ресторане гостиницы «Выборг», Владимир Семёнович из-за недостатка денег не сумел заплатить за ужин. Выйдя на крыльцо, он обратился к направлявшейся в гостиницу Людмиле с просьбой одолжить необходимую сумму. Та в ответ сняла с руки кольцо — фамильную драгоценность, доставшуюся в наследство от бабушки, и отдала незнакомцу с предложением оставить его в ресторане в качестве залога. На следующий день, найдя деньги, Высоцкий выкупил кольцо и вернул его Абрамовой. Тогда же выяснилось, что они снимаются в одной и той же картине: Владимир играет в ней американского морского пехотинца, Людмила — Эву Пристли.