Кидд, Уильям
6 октября «Приключение» заходило в порт Мадейры, а 19 октября на остров Боавишта (Кабо-Верде), для доставки и получения попутных грузов, после чего Уильям взял курс на мыс Доброй Надежды. Согласно предъявленному в дальнейшем обвинению в пиратстве, первое разбойное нападение Кидда было совершено недалеко от Тулеара, на юго-западе Мадагаскара в конце 1696 года, куда на самом деле «Приключение» после долгого путешествия вдоль западного побережья Африки смогло прийти не ранее 27 января 1697 года. К этому времени корабль нуждался в починке парусов и такелажа, хотя с момента спуска на воду прошло всего 8 месяцев плавания. Это ещё раз подтверждает, что при постройке на верфи были использованы некачественные материалы. После месяца, проведённого на Тулеаре, Кидд отправился на остров Анжуан в архипелаге Коморских островов, куда прибыл 18 марта. На Анжуане обычно ремонтировались суда Английской Ост-Индской компании, однако Кидду не удалось получить кредит у местных торговцев на покупку новых снастей. Поэтому он пошёл к другому острову Коморского архипелага (Мохели или одному из островов Майотта), где «Приключение» подверглось кренгованию и заделке обнаруженных течей. Во время этой процедуры треть экипажа погибла от вспышки эпидемии (холеры, жёлтой лихорадки или малярии). После этого Кидд возвратился на Анжуан, где донабрал команду и получил кредит на новые снасти.
Кидд, Уильям
Согласно условиям найма, 4/5 от расходов на экспедицию брали на себя члены правительства Новой Англии: генерал-губернатор Нью-Йорка Ричард Кут, потративший 1000 фунтов из собственного кармана, лорд-канцлер Джон Соммерс (), первый лорд Адмиралтейства Эдвард Рассел (), министр юстиции Чарльз Талбот () и некоторые другие. Остальное должны были добавить сам Кидд, которому для этого пришлось продать «Антигуа», и его посредник Ливингстон. Предполагалось, что Кидд будет проводить каперские операции на французских торговых путях и часть добычи отдавать лордам. Причём 1/4 от всей добычи получал экипаж, 1/5 получали Кидд и Ливингстон, 1/10 добычи переходила в королевскую казну, остальное получали лорды. Если же доля, полученная лордами не окупала затраченные на снаряжение экспедиции средства, Кидд должен был покрыть разницу из своего кармана. В общей сложности лорды рассчитывали к марту 1697 получить фунтов прибыли. А если итог от всей полученной добычи превысил бы фунтов, то корабль со всем снаряжением становился собственностью Уильяма. По мнению Генри Гилберта (), тот факт, что часть добычи Кидд должен был передавать в казну, мог означать, что Вильгельм III так же выступал в роли спонсора экспедиции.