Дин Мартин
К двадцати годам Мартин оставил спортивную карьеру и посвятил себя выступлениям с местными музыкальными группами. После ухода из спорта взял себе псевдоним «Дино Мартини» (по имени известного тенора Метрополитен-оперы, Нино Мартини). Первое время Мартин выступал в оркестре под управлением Эрни Маккея в Кливленде. Он пел в напевающем стиле под влиянием Гарри Миллза («Mills Brothers»). Кроме того, Мартин выступал с местными музыкальными группами. В начале 1940-х годов 21-летний Дино начал выступать с оркестром Сэмми Уоткинса, который предложил ему изменить имя. Мартин с детства восторгался Голливудом и почти всё своё свободное время проводил в кинотеатрах Стюбенвилла. Большое влияние на будущего актёра оказал Бинг Кросби. В интервью для журнала «People» Дин рассказывал:
Дин Мартин
Мартин, исполнивший за время своей карьеры множество свинговых хитов и джазовых стандартов, был одним из наиболее типичных последователей Бинга Кросби, обладая похожим на Кросби тембром голоса и наследуя ему многими чертами своей исполнительской манеры. Тем не менее, Элвис Пресли находил стиль Мартина более «прохладным», считая певца королём «подлинного» кул-джаза, а обозреватель еженедельного американского журнала «Newsweek» отметил, что Мартин имел свой индивидуальный стиль, подчеркнув, что его «наплевательское отношение к публике вызывало любовь большинства поклонников его творчества». Этой точки зрения придерживался известный американский актёр Энтони Куинн. В интервью для журнала «Time» Куинн сказал: «Все мы изведены возложенными на нас обязательствами. Мы неизменно следуем правилам. Дино — это тот парень, которым бы в тайне хотел быть каждый из нас. Это человек, который может вести себя свободно, напиваться и язвить, не неся за это никакой ответственности».