Владимир Высоцкий в театре
В конце 1970-х годов Высоцкий, занятый киносъёмками, концертной деятельностью, литературным творчеством, стал постепенно отдаляться от театра. Последней его сценической ролью стал Аркадий Свидригайлов в спектакле «Преступление и наказание», премьера которого состоялась 12 февраля 1979 года. Современники по-разному оценивали работу актёра над этой ролью. Валерий Золотухин писал, что Высоцкий во время первой же репетиции взял «хороший тон». Алла Демидова утверждала, что репетировал он без особого энтузиазма, хотя сыграл в итоге ярко и мощно. Герой Достоевского стал причиной серьёзной размолвки между Владимиром Семёновичем и его давним товарищем Иваном Дыховичным, которому режиссёр поручил работать в спектакле в качестве дублёра Высоцкого. Ряд элементов постановки (например, гитара в руках у персонажа) вызвал претензии со стороны критиков. В то же время Любимов назвал роль Свидригайлова лучшей в театральной биографии Высоцкого, поставив её даже выше Гамлета.
Высоцкий, Владимир Семёнович
Весьма драматично сложилась история фильма режиссёра Геннадия Полоки «Интервенция», в котором снялся Высоцкий. Актёру были близки и фарсовая, балаганная стилистика картины, и главный герой — меняющий маски и одежды подпольщик Бродский. Однако комиссия Госкино решила, что революционные события в «Интервенции» воспроизведены «в непозволительной эксцентрической форме». Фильм к показу запретили. Стремясь защитить картину, Высоцкий (по другим данным — Золотухин) подготовил письмо на имя Леонида Брежнева, которое подписали почти все участники съёмочной группы. Тем не менее при жизни Высоцкого «Интервенция» так и не вышла в прокат — зрители впервые увидели её только в 1987 году.
В 1961 году, находясь в Ленинграде на съёмках художественного фильма «713-й просит посадку», Высоцкий познакомился со студенткой ВГИКа Людмилой Абрамовой. Согласно семейному преданию (уточнение Никиты Высоцкого), проведя вечер в ресторане гостиницы «Выборг», Владимир Семёнович из-за недостатка денег не сумел заплатить за ужин. Выйдя на крыльцо, он обратился к направлявшейся в гостиницу Людмиле с просьбой одолжить необходимую сумму. Та в ответ сняла с руки кольцо — фамильную драгоценность, доставшуюся в наследство от бабушки, и отдала незнакомцу с предложением оставить его в ресторане в качестве залога. На следующий день, найдя деньги, Высоцкий выкупил кольцо и вернул его Абрамовой. Тогда же выяснилось, что они снимаются в одной и той же картине: Владимир играет в ней американского морского пехотинца, Людмила — Эву Пристли.