Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в театре
Накануне распределения Высоцкому были предложены как минимум три варианта для выбора будущего места работы. Он предпочёл Театр имени Пушкина, потому что его главный режиссёр Борис Равенских пообещал взять туда и Владимира Семёновича, и Изу Жукову, служившую в ту пору в театре имени Леси Украинки. Как вспоминала впоследствии первая жена Высоцкого, в ожидании нового назначения она прибыла из Киева в Москву, однако в списке актёров, принятых в труппу, её фамилии не оказалось. У Высоцкого, с перерывами проработавшего в Театре имени Пушкина с 1960 по 1964 год, карьера там тоже не задалась. Ещё до начала сезона в театр поступил протокол из милиции, в котором указывалось, что молодой выпускник Школы-студии МХАТ «слишком бурно» отмечал с товарищами получение диплома в одном из московских кафе.