Дин Мартин
К двадцати годам Мартин оставил спортивную карьеру и посвятил себя выступлениям с местными музыкальными группами. После ухода из спорта взял себе псевдоним «Дино Мартини» (по имени известного тенора Метрополитен-оперы, Нино Мартини). Первое время Мартин выступал в оркестре под управлением Эрни Маккея в Кливленде. Он пел в напевающем стиле под влиянием Гарри Миллза («Mills Brothers»). Кроме того, Мартин выступал с местными музыкальными группами. В начале 1940-х годов 21-летний Дино начал выступать с оркестром Сэмми Уоткинса, который предложил ему изменить имя. Мартин с детства восторгался Голливудом и почти всё своё свободное время проводил в кинотеатрах Стюбенвилла. Большое влияние на будущего актёра оказал Бинг Кросби. В интервью для журнала «People» Дин рассказывал:
Дин Мартин
Подростком он начал играть на ударных инструментах и увлёкся музыкой. Ровесники насмехались над его неправильным английским, и Дин бросил школу за два года до выпуска. Предполагается, что именно там он получил большую часть своего образования, хотя официальная биография утверждает, что Мартин всё же окончил школу и получил аттестат о среднем образовании. В годы Великой депрессии Дино поставлял нелегальное спиртное между границами штата, продавал лотерейные билеты и заключал денежные пари. В те годы букмекерство приобрело огромную популярность в Соединённых Штатах. По прошествии времени Дино стал работать профессиональным крупье в одном из подпольных казино Стобенвила. Помимо этого Мартин тайно торговал спиртными напитками, сочинял необычные анекдоты, профессионально играл в блэкджек, работал на сталелитейном заводе и боксировал в полусреднем весе. В интервью для журнала «Houston Chronicle» друг детства Марио Камерленго сказал: «Он уже с детства был комиком. Помню, как он постоянно срывал уроки. Когда учитель говорил ему „Дино, выйди из кабинета“, он словно назло всем ударял меня по голове, убеждая окружающих, что инициатором драки был я».