Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в театре
Осенью 1964 года Высоцкий начинал свою работу на «Таганке» с окладом 75 рублей. Через несколько месяцев дирекция театра направила ходатайство в Государственную тарификационную комиссию, предложив увеличить его оклад до 85 рублей. В документе, подписанном Дупаком и Любимовым, указывалось, что молодой перспективный артист обладает «хорошими сценическими данными, профессионализмом, музыкальностью». В 1967 году театр вновь обратился в тарификационную комиссию. К этому времени актёр исполнял отдельные номера в музыкально-поэтических композициях, играл главную роль в «Жизни Галилея», репетировал Хлопушу в спектакле «Пугачёв». Поэтому администрация «Таганки» попросила установить Высоцкому первую актёрскую категорию с окладом 130 рублей. Высшую актёрскую категорию и ежемесячный оклад 200 рублей Владимир Семёнович получил только в 1976 году, когда в его творческом багаже уже были «Гамлет» и Лопахин из «Вишнёвого сада». В характеристике, направленной вместе с ходатайством, указывалось, что Высоцкий, являющийся ведущим артистом театра, за роль Галилея был удостоен диплома I степени на фестивале «Московская театральная весна» (1969), а спектакль «Гамлет» с его участием получил гран-при на фестивале БИТЕФ в Югославии (1976). Через год, в 1977-м, «Гамлет» был отмечен во Франции специальным поощрением журналистов за лучшее гастрольное представление.