Иван Грозный
Первый, самый продолжительный из них, был заключён следующим образом: 13 декабря 1546 года 16-летний Иван посоветовался с митрополитом Макарием о своём желании жениться. Сразу после состоявшегося в январе венчания на царство знатные сановники, окольничие и дьяки начали объезжать страну, подыскивая царю невесту. Был устроен смотр невест. Выбор царя пал на Анастасию, дочь вдовы Захарьиной. При этом Карамзин говорит, что царь руководствовался не знатностью рода, а личными достоинствами Анастасии. Венчание состоялось 3 февраля 1547 года в храме Богоматери. Брак царя длился 13 лет, вплоть до внезапной смерти Анастасии летом 1560 года. Смерть жены сильно повлияла на 30-летнего царя, после этого события историки отмечают перелом в характере его правления. Через год после смерти жены царь вступил во второй брак, сочетавшись с Марией Темрюковной, происходившей из рода кабардинских князей. После её смерти жёнами стали поочерёдно Марфа Собакина и Анна Колтовская. Третья и четвёртая жены царя также были выбраны по результатам смотра невест, причём одного и того же, так как Марфа умерла спустя 2 недели после свадьбы.
Иван Грозный
Безоговорочно титул Ивана уже с 1555 года признавался Англией, чуть позже последовала Испания, Дания и Флорентийская республика. В 1576 году император Максимилиан II, желая привлечь Грозного к союзу против Турции, предлагал ему в будущем престол и титул «всходного [восточного] цесаря». Иоанн IV отнёсся совершенно равнодушно к «цесарству греческому», но потребовал немедленного признания себя царём «всея Руси», и император уступил в этом принципиально важном вопросе, тем более, что ещё Максимилиан I титуловал Василия III «"Божиею милостью цесарем и обладателем всероссийским и великим князем"». Гораздо упорнее оказался папский престол, который отстаивал исключительное право пап предоставлять королевский и иные титулы, а с другой стороны, не допускал нарушения принципа «единой империи». В этой непримиримой позиции папский престол находил поддержку у польского короля, отлично понимавшего значение притязаний Москвы. Сигизмунд II Август представил папскому престолу записку, в которой предупреждал, что признание папством за Иваном IV титула «Царя всея Руси» приведёт к отторжению от Польши и Литвы земель, населённых родственными московитам «русинами», и привлечёт на его сторону молдаван и валахов. Со своей стороны Иоанн IV придавал особенное значение признанию его царского титула именно Польско-Литовским государством, но Польша в течение всего XVI века так и не согласилась на его требование. Так один из преемников Ивана IV его мнимый сын Лжедимитрий I использовал титул «цесаря», но Сигизмунд III, который помог ему занять московский престол, официально именовал его просто князем, даже не «великим».