Владимир Высоцкий в кино
В начале 1960-х годов Высоцкий в частных разговорах иронично называл себя фотоактёром, подчёркивая, что его «участие» в фильмах нередко ограничивалось фотопробами в гриме и костюмах персонажей. В дальнейшем ситуация стала меняться, тем не менее нереализованные проекты и несыгранные роли составили значительную часть его кинобиографии. Так, Высоцкий дважды приглашался на роль Остапа Бендера. В первом случае речь шла о картине Михаила Швейцера «Золотой телёнок». После просмотра пробных записей режиссёр из всех кандидатов выбрал Сергея Юрского; Высоцкий, по мнению Швейцера, был на экране «слишком драматичен». Вторая возможность сыграть великого комбинатора появилась у Владимира Семёновича в ленте Леонида Гайдая «Двенадцать стульев». Как вспоминала Наталья Крачковская, проходившая кинопробы в паре с Высоцким, он был «прекрасным партнёром», его работа нравилась режиссёру. Но воплотить на экране образ Бендера актёру не довелось — по словам Гайдая, накануне съёмок произошёл срыв: «Высоцкий вдруг заболел и надолго. У нас план „горел“, вот мы и пригласили Арчила Гомиашвили».
Владимир Высоцкий в театре
Накануне распределения Высоцкому были предложены как минимум три варианта для выбора будущего места работы. Он предпочёл Театр имени Пушкина, потому что его главный режиссёр Борис Равенских пообещал взять туда и Владимира Семёновича, и Изу Жукову, служившую в ту пору в театре имени Леси Украинки. Как вспоминала впоследствии первая жена Высоцкого, в ожидании нового назначения она прибыла из Киева в Москву, однако в списке актёров, принятых в труппу, её фамилии не оказалось. У Высоцкого, с перерывами проработавшего в Театре имени Пушкина с 1960 по 1964 год, карьера там тоже не задалась. Ещё до начала сезона в театр поступил протокол из милиции, в котором указывалось, что молодой выпускник Школы-студии МХАТ «слишком бурно» отмечал с товарищами получение диплома в одном из московских кафе.