Владимир Высоцкий в театре
В конце 1970-х годов Высоцкий, занятый киносъёмками, концертной деятельностью, литературным творчеством, стал постепенно отдаляться от театра. Последней его сценической ролью стал Аркадий Свидригайлов в спектакле «Преступление и наказание», премьера которого состоялась 12 февраля 1979 года. Современники по-разному оценивали работу актёра над этой ролью. Валерий Золотухин писал, что Высоцкий во время первой же репетиции взял «хороший тон». Алла Демидова утверждала, что репетировал он без особого энтузиазма, хотя сыграл в итоге ярко и мощно. Герой Достоевского стал причиной серьёзной размолвки между Владимиром Семёновичем и его давним товарищем Иваном Дыховичным, которому режиссёр поручил работать в спектакле в качестве дублёра Высоцкого. Ряд элементов постановки (например, гитара в руках у персонажа) вызвал претензии со стороны критиков. В то же время Любимов назвал роль Свидригайлова лучшей в театральной биографии Высоцкого, поставив её даже выше Гамлета.
Владимир Высоцкий в кино
В 1968 году актёр создал образы белогвардейского поручика Брусенцова («Служили два товарища», режиссёр Евгений Карелов) и революционера-подпольщика Бродского («Интервенция», режиссёр Геннадий Полока). Стремясь сломать стереотип антигероя и героя в этих фильмах, Высоцкий показал фигуру белогвардейца Брусенцова настолько ярко, что его портрет вышел на первый план и потребовал купюр, а роль революционера была решена «эпатажно», что послужило одной из причин запрета картины в прокате. Были в кинокарьере Высоцкого и роли неоднозначных или отрицательных персонажей; среди них — преступник Рябой («Хозяин тайги»), эпизодический полицай на свадьбе («Война под крышами»), максималист фон Корен («Плохой хороший человек»), человек с «заглохшей совестью» Он в фильме «Четвёртый», «обшарпанный соблазнитель» Борис Ильич («Единственная…»). Актёр играл и положительных героев: революционера-подпольщика Николая Коваленко (Жоржа Бенгальского) в авантюрных «Опасных гастролях», военнопленного Солодова («Единственная дорога»), Ибрагима Ганнибала («Сказ про то, как царь Пётр арапа женил»). Последними актёрскими работами Высоцкого стало участие в телевизионных фильмах — он исполнил роли Глеба Жеглова в «Место встречи изменить нельзя» (режиссёр Станислав Говорухин, премьера 11 ноября 1979 года) и Дон Гуана в «Маленькие трагедии» (режиссёр Михаил Швейцер, премьера 29 февраля 1980 года). В 1987 году Высоцкий был посмертно удостоен Государственной премии СССР «за создание образа Жеглова в телевизионном художественном фильме „Место встречи изменить нельзя“ и авторское исполнение песен».