Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в театре
В театральной биографии Владимира Высоцкого были и несыгранные роли, и персонажи, которые остались — по разным причинам — не воплощёнными на сцене. После снятия с роли председателя колхоза Ржапека в Театре имени Пушкина в 1960 году случаи, когда актёр готовил роль, но не появился в том или ином образе перед широкой зрительской аудиторий, происходили и в дальнейшем. В 1964 году в Театре на Таганке режиссёром Петром Фоменко была предпринята попытка поставить спектакль по пьесе Владимира Войновича «Кем бы я мог стать». Высоцкий готовил роль прораба-бюрократа, но во время репетиций выяснилось, что актёр не соответствовал ей по возрасту. Схожая проблема возникла и у других молодых таганских актёров — фактура персонажей повести «Хочу быть честным», по которой была написана пьеса, им не подходила. Спектакль так и не был выпущен. В следующем году в театре репетировали «Самоубийцу» по пьесе Николая Эрдмана, где Высоцкому достались сразу две роли — Подсекальникова и Калабашкина. Несмотря на то, что ранее пьеса уже была запрещена в Театре Мейерхольда, Любимов надеялся, что спектакль будет разрешён. Этим надеждам не суждено было сбыться — премьера так и не состоялась.