Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в кино
Один из наиболее удачных опытов работы с песнями в советском кинематографе был, по мнению Высоцкого, воплощён в фильме «Вертикаль». Каждая из них имела «самостоятельную ценность» и одновременно очень точно соотносилась со стилистикой ленты, её содержанием и видеорядом. Музыку к «Вертикали» написала София Губайдулина, которая впоследствии признавалась, что звучавшие в фильме произведения Высоцкого — «совершенно необыкновенное явление», и она отнеслась к ним с максимальным тактом, обработав лишь одну из его песен (это было необходимо для записи с оркестром) и сохранив при аранжировке авторские интонации, их «драматизм и романтизм». В число тех, кто ценил песенное творчество Владимира Семёновича, входил и Микаэл Таривердиев, с которым Высоцкий пересекался сначала в Театре на Таганке (композитор писал музыку к спектаклю «Герой нашего времени»), а затем в фильмах «Саша-Сашенька» и «Последний жулик». С ленты «Последний жулик», в которой прозвучали три песни на стихи Высоцкого, начался отсчёт его дискографии: в 1967-м году вышла в свет пластинка Таривердиева с первой записью произведения Владимира Семёновича — речь идёт о песне «Вот что: жизнь прекрасна, товарищи…», исполненной Николаем Губенко.