Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в театре
Сам Высоцкий в разговоре с автором инсценировки «Преступления и наказания» Юрием Карякиным упоминал, что при работе над ролью ему важно было найти самое больное место в судьбе персонажа: «Правда только там, где прорывается боль». Владимир Семёнович играл Свидригайлова как человека, который мрачен не от самодовольства, а от понимания, что у него нет будущего, что его жизненный путь фактически завершён. Впоследствии этот посыл рассматривался театроведамим как предчувствие Высоцким неизбежности скорого ухода: «Этой работой актёр прощался со сценой и зрителем». В спектакле звучал фрагмент песни «Она была чиста, как снег зимой…», представлявшей собой стилизацию под старинный романс. Включение в постановку этого произведения, написанного Высоцким ещё в конце 1960-х годов, удивило и публику, и Юрия Карякина. По словам Константина Рудницкого, романс в исполнении Свидригайлова был звеном, необходимым для развития образа: персонаж, «существующий уже как бы за этой гранью», мог позволить себе не торопиться и гитарным аккордом продлить оставшиеся минуты жизни.