Харрис, Эммилу
В 1990 году певица распустила свою группу The Hot Band, с которой проработала 15 лет и взамен собрала акустическую команду The Nash Ramblers. Подобный поворот Харрис объяснила постоянными проблемами с голосом, которые сделали для неё сложным пение с громкой электрической группой (позже выяснилось, что у певицы был серьезный вирусный бронхит). В коллектив вошли скрипач и мандолинист , гитарист , басист , ударник Лэрри Атаманюк, а также (банджо, слайд-гитара и добро). Последний — знакомый Харрис ещё по рекорд-сессиям с Грэмом Парсонсом. На концертах она обратилась к звучанию и аранжировкам, свойственным жанру блюграсс. В том же году певица выпустила диск "Brand New Dance", выдержанный преимущественно в акустическом стиле и записанный с участием Мэри Блэк и Айрис Демент. Релиз впервые в карьере Харрис не получил привычного успеха в кантри-чартах, заняв лишь 45-ю позицию в Top Country Albums, а единственный трек, попавший в Hot Country Singles, поднялся только на 71-ю строчку. В этом же году вышел её альбом Duets, содержавший дуэты с Вили Нельсоном, Джорджем Джонсом, Грэмом Парсонсом и другими артистами.
Харрис, Эммилу
Последующий 1999 год стал для певицы крайне активным. Она выпустила второй совместный альбом с Долли Партон и Линдой Ронстадт — "Trio II" . Их версия песни Нила Янга «After The Gold Rush» принесла певицам премию «Грэмми» в номинации «Лучшее совместное кантри-исполнение с вокалом» и была популярна в формате видеоклипа, а сам альбом стал золотым. Следом Харрис и Ронстадт на пару выпустили ещё одну пластинку — "Western Wall: The Tucson Sessions". В её поддержку артистки провели совместное турне. Работа получила признание критиков, но имела невысокие продажи. Помимо этого, Харрис выступила исполнительным продюсером альбома "Return of the Grievous Angel: A Tribute to Gram Parsons". Кроме самой певицы, композиции её друга и наставника на нём исполнили Элвис Костелло, Beck, Шерил Кроу и другие артисты. Тогда же она получила престижную награду Billboard Century Award. В этом году она также начала использовать свою известность и талант для общественной деятельности, в частности, помогая PETA и Американской ассоциации ветеранов Вьетнама.