Владимир Высоцкий в театре
В числе коллективов, с которыми Высоцкий сотрудничал в начале творческой карьеры, была также самодеятельная экспериментальная театральная студия при клубе МВД. У её истоков стояли товарищи Владимира Семёновича — Геннадий Ялович и Евгений Радомысленский. Высоцкий, пришедший туда в 1963 году, получил роль отца в спектакле «Белая болезнь» по пьесе Карела Чапека, однако из-за постоянных отъездов и участия в киносъёмках репетировал бессистемно, иногда надолго исчезал, — в результате премьера состоялась без него. Образ отца при выпуске «Белой болезни» воплотил на сцене основной исполнитель этой роли — Геннадий Ялович; Владимир Семёнович играл в спектакле всего «один или два раза». При этом, по свидетельству Радомысленского, именно в студийную пору зарождался актёрский почерк Высоцкого, формировались «жёсткость игры, нерв».
Владимир Высоцкий в кино
В 1968 году актёр создал образы белогвардейского поручика Брусенцова («Служили два товарища», режиссёр Евгений Карелов) и революционера-подпольщика Бродского («Интервенция», режиссёр Геннадий Полока). Стремясь сломать стереотип антигероя и героя в этих фильмах, Высоцкий показал фигуру белогвардейца Брусенцова настолько ярко, что его портрет вышел на первый план и потребовал купюр, а роль революционера была решена «эпатажно», что послужило одной из причин запрета картины в прокате. Были в кинокарьере Высоцкого и роли неоднозначных или отрицательных персонажей; среди них — преступник Рябой («Хозяин тайги»), эпизодический полицай на свадьбе («Война под крышами»), максималист фон Корен («Плохой хороший человек»), человек с «заглохшей совестью» Он в фильме «Четвёртый», «обшарпанный соблазнитель» Борис Ильич («Единственная…»). Актёр играл и положительных героев: революционера-подпольщика Николая Коваленко (Жоржа Бенгальского) в авантюрных «Опасных гастролях», военнопленного Солодова («Единственная дорога»), Ибрагима Ганнибала («Сказ про то, как царь Пётр арапа женил»). Последними актёрскими работами Высоцкого стало участие в телевизионных фильмах — он исполнил роли Глеба Жеглова в «Место встречи изменить нельзя» (режиссёр Станислав Говорухин, премьера 11 ноября 1979 года) и Дон Гуана в «Маленькие трагедии» (режиссёр Михаил Швейцер, премьера 29 февраля 1980 года). В 1987 году Высоцкий был посмертно удостоен Государственной премии СССР «за создание образа Жеглова в телевизионном художественном фильме „Место встречи изменить нельзя“ и авторское исполнение песен».