Владимир Высоцкий в кино
В начале 1960-х годов Высоцкий в частных разговорах иронично называл себя фотоактёром, подчёркивая, что его «участие» в фильмах нередко ограничивалось фотопробами в гриме и костюмах персонажей. В дальнейшем ситуация стала меняться, тем не менее нереализованные проекты и несыгранные роли составили значительную часть его кинобиографии. Так, Высоцкий дважды приглашался на роль Остапа Бендера. В первом случае речь шла о картине Михаила Швейцера «Золотой телёнок». После просмотра пробных записей режиссёр из всех кандидатов выбрал Сергея Юрского; Высоцкий, по мнению Швейцера, был на экране «слишком драматичен». Вторая возможность сыграть великого комбинатора появилась у Владимира Семёновича в ленте Леонида Гайдая «Двенадцать стульев». Как вспоминала Наталья Крачковская, проходившая кинопробы в паре с Высоцким, он был «прекрасным партнёром», его работа нравилась режиссёру. Но воплотить на экране образ Бендера актёру не довелось — по словам Гайдая, накануне съёмок произошёл срыв: «Высоцкий вдруг заболел и надолго. У нас план „горел“, вот мы и пригласили Арчила Гомиашвили».
Высоцкий, Владимир Семёнович
Вместе с тем в 1970-х годах в кинобиографии Высоцкого появились роли, которые привлекли внимание рецензентов «сложным психологизмом игры». К ним относится зоолог фон Корен из фильма Иосифа Хейфица «Плохой хороший человек», снятого по мотивам повести Чехова «Дуэль». В 1974 году на Фестивале Наций в Таормине за роль фон Корена Высоцкий был удостоен приза «За лучшую мужскую роль». Одним из самых заметных образов, сыгранных Высоцким, стал Глеб Жеглов из картины Станислава Говорухина «Место встречи изменить нельзя». В этой картине Владимир Семёнович по просьбе режиссёра выступил и в качестве постановщика. Он самостоятельно снял эпизод с опознанием Фокса и сцену допроса Шараповым доктора Груздева. В 1987 году «за создание образа Жеглова в телевизионном художественном фильме „Место встречи изменить нельзя“ и авторское исполнение песен» Высоцкому была посмертно присуждена Государственная премия СССР. Последней ролью в кинематографической биографии Высоцкого стал Дон Гуан из ленты Михаила Швейцера «Маленькие трагедии». Режиссёр, выбирая актёра на роль героя-соблазнителя, учитывал внутреннюю близость артиста и персонажа. Швейцер говорил: «Он поэт и он мужчина.  Понимаете, пушкинские герои живут „бездны мрачной на краю“ и находят „неизъяснимы наслажденья“ существовать в виду грозящей гибели. Дон Гуан из их числа. И Высоцкий — человек из их числа»".
В 1972 году Людмила Орлова (начальник смены международной телефонной станции, часто помогавшая Высоцкому связываться с Парижем, прообраз героини песни «Ноль семь») познакомила его с Константином Мустафиди — инженером спутниковой связи. Константин побывал на спектакле в Театре на Таганке, поговорил с Владимиром о НИИ Радио и спутниковой связи. Рассказы увлекли Высоцкого, собеседники обменялись телефонами и стали периодически созваниваться. Константин хорошо разбирался в звукозаписи и имел в своём распоряжении достаточно высокого уровня катушечный магнитофон AIWA. Пробная запись, сделанная на дому у Мустафиди, понравилась Высоцкому своим качеством, и он согласился на предложение записать архив песен. Константин попросил друзей привезти из Японии для Владимира квадроакустическую систему AKAI. Следующие записи делались уже на этой аппаратуре у Высоцкого в съёмной квартире на Матвеевской (дом 6, кв. 27) — как правило, по восемь — десять песен за сеанс. Репертуар определял Высоцкий, отказываясь петь то, что ранее было записано на студиях для фильмов. Всего таким образом удалось записать около четырёхсот песен.