Лжедмитрий I
В любом случае, документально прослежено, что впервые следы будущего самозванца обнаруживаются в 1601 году в Киеве, где он появился в виде молодого монаха, пришедшего на поклонение святыням. Существует мнение, что именно здесь будущий претендент сделал первую попытку объявить себя «царевичем московским» — по версии Карамзина, оставив записку для игумена, которую он поспешил уничтожить как слишком опасную, по версии Скрынникова — разыграв тот же спектакль, что будет повторён при дворе Адама Вишневецкого. Претендент прикинулся смертельно больным и на исповеди «открыл» своё царственное происхождение. Так это или нет, достоверных сведений не существует, но по свидетельству Варлаама, киевский игумен, достаточно недвусмысленно показал гостям на дверь — «четверо вас пришло, четверо и подите».
Лжедмитрий III
Тогда же, весной 1611 года, самозванец вступал в переговоры со шведским комендантом Нарвы Филиппом Шедингом. Шведский король Карл IX послал к Лжедмитрию Петра Петрея, хорошо знавшего Лжедмитрия I по переговорам в Москве. Петрей доложил, что это самозванец, после чего король Карл IX приказал прекратить все контакты с ним.