Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в театре
Значительная часть биографии Владимира Высоцкого связана с Театром на Таганке. Но прежде чем попасть в труппу Юрия Любимова, актёр в течение нескольких лет пытался раскрыть свои творческие возможности в других коллективах. Весьма символичным, по мнению исследователя Вадима Кулиничева, является тот факт, что незадолго до прихода на «свою» сценическую площадку Высоцкий получил отказ о приёме в «Современник», который в 1960-х годах воспринимался как «эстетическая альтернатива» Театру на Таганке. Именно в труппе Любимова, сформировавшейся на излёте «оттепели» и представлявшей собой своеобразное «братство вольных комедиантов», смог по-настоящему раскрыться артист, детство которого прошло в коммунальной квартире, а отрочество — в московских дворах. Искусствовед Наталья Крымова отмечала «уличное обаяние» Владимира Высоцкого, поэтому его появление в театре, ориентированном на жизнь улиц, выглядело закономерным.