Харрис, Эммилу
Группа играла шесть дней в тех же клубах неподалеку от Вашингтона, где Харрис пела до встречи с Парсонсом. Однако теперь ситуация была другой — певица стала известной, а представлял её бывший менеджер Парсонса и The Byrds Эдди Тикнер. В лучшие вечера музыканты The Angel Band зарабатывали по $50 каждый. По словам Харрис, это был её первый опыт руководства музыкальным коллективом, пускай и выступавшим в маленьких локальных заведениях. Команда исполняла как материал из репертуара Парсонса, так и другие кантри-композиции. Некоторые из них («Queen Of The Silver Dollar», «Together Again», «Tonight the Bottle Let Me Down», «Satan’s Jewel Crown») позднее легли в основу первых двух кантри-альбомов певицы. В то время она активно изучала этот жанр, слушала Тэмми Уайнетт, Джорджа Джонса и Мерла Хаггарда, искала и разучивала новые песни, выписывая их тексты в свою тетрадь, чтобы использовать в будущем.
Команда регулярно давала концерты в знаменитом в 1970-е годы блюграсс-клубе Red Fox Inn, в поселении Бетесда, штат Мэрилэнд. Там Эммилу сблизилась с участниками группы The Seldom Scene, которых знала ещё будучи фолк-певицей, и познакомилась с Рики Скэггсом. После выступлений они часто собирались и музицировали в гостиной , жившего по соседству с клубом. Впоследствии Харрис называла его дом «школой блюграсса» и отмечала, что очень многому научилась в ходе тех посиделок.
Харрис, Эммилу
Последующий 1999 год стал для певицы крайне активным. Она выпустила второй совместный альбом с Долли Партон и Линдой Ронстадт — "Trio II" . Их версия песни Нила Янга «After The Gold Rush» принесла певицам премию «Грэмми» в номинации «Лучшее совместное кантри-исполнение с вокалом» и была популярна в формате видеоклипа, а сам альбом стал золотым. Следом Харрис и Ронстадт на пару выпустили ещё одну пластинку — "Western Wall: The Tucson Sessions". В её поддержку артистки провели совместное турне. Работа получила признание критиков, но имела невысокие продажи. Помимо этого, Харрис выступила исполнительным продюсером альбома "Return of the Grievous Angel: A Tribute to Gram Parsons". Кроме самой певицы, композиции её друга и наставника на нём исполнили Элвис Костелло, Beck, Шерил Кроу и другие артисты. Тогда же она получила престижную награду Billboard Century Award. В этом году она также начала использовать свою известность и талант для общественной деятельности, в частности, помогая PETA и Американской ассоциации ветеранов Вьетнама.