Владимир Высоцкий в кино
С режиссёром Александром Миттой Высоцкий был знаком с конца 1950-х годов. Их связывало не «шапочное» знакомство, а более долгие серьёзные, даже дружеские отношения: они встречались дома у Марлена Хуциева, где часто собирались Тарковский, Шукшин, Геннадий Шпаликов, Высоцкий часто бывал у Митты на квартире вместе со Вениамином Смеховым, Олегом Табаковым, Олегом Ефремовым, Галиной Волчек, Всеволодом Абдуловым. Марина Влади подружилась с супругой Митты Лилией и часто оставляла у неё своих детей во время приездов в Москву. Когда у режиссёра в конце 1960-х годов возникла идея поработать над экранизацией пушкинской прозы, он пришёл к сценаристам Юлию Дунскому и Валерию Фриду уже с мыслью снимать в главной роли Высоцкого. Владимир Семёнович охотно согласился сыграть Ибрагима Ганнибала и активно включился в процесс создания фильма. На роль в «Арапе Петра Великого» претендовал американский певец Гарри Белафонте, очень удачные пробы были у Александра Кайдановского. Кинематографическое руководство настойчиво предлагало режиссёру поездку в Париж, в успешно выступающий там театр эфиопов, для отбора актёра. Но Митта проводил многочисленные пробы формально — режиссёр, видя в образе Ганнибала только Высоцкого, хотел показать, «как по-разному любят Россию Поэт и Царь». По договорённости с Миттой Высоцкий написал две песни для фильма — «Купола» («Как засмотрится мне нынче, как задышится?!») и «Разбойничью» («Как во смутной волости…»).
Съёмки проходили во второй половине 1975 года — вначале в Юрмале, затем в Москве. В картине участвовали такие актёры, как Алексей Петренко, Валерий Золотухин, Олег Табаков, Михаил Кокшенов, Иван Рыжов, Людмила Чурсина, Михаил Глузский, Семён Морозов. В фильме Высоцкий демонстрировал не свойственные ему прежде умения исполнения бальных танцев и фехтования — для этого актёру пришлось заниматься с хореографом и тренером-саблистом. По мнению киноведа Анны Блиновой, Владимир Высоцкий нашёл для своего героя много красок: «это предельная искренность, бескомпромиссность, благородство, непонимание природы дурных нечеловеческих поступков, жертвенная, чистая, — правда, книжная, — любовь, прямота». На фоне лубочного представления актёр играл настоящую драму и превращался в трагического героя, попавшего в комическую ситуацию. Но по ходу работы, выполняя «режиссёрские задумки», Высоцкий всё более мрачнел и погружался в себя — по мнению Блиновой, он не принимал сцены, содержащие неправду истории и неправду искусства, которыми изобиловал получавшийся материал.
Высоцкий, Владимир Семёнович
Весьма драматично сложилась история фильма режиссёра Геннадия Полоки «Интервенция», в котором снялся Высоцкий. Актёру были близки и фарсовая, балаганная стилистика картины, и главный герой — меняющий маски и одежды подпольщик Бродский. Однако комиссия Госкино решила, что революционные события в «Интервенции» воспроизведены «в непозволительной эксцентрической форме». Фильм к показу запретили. Стремясь защитить картину, Высоцкий (по другим данным — Золотухин) подготовил письмо на имя Леонида Брежнева, которое подписали почти все участники съёмочной группы. Тем не менее при жизни Высоцкого «Интервенция» так и не вышла в прокат — зрители впервые увидели её только в 1987 году.
В 1961 году, находясь в Ленинграде на съёмках художественного фильма «713-й просит посадку», Высоцкий познакомился со студенткой ВГИКа Людмилой Абрамовой. Согласно семейному преданию (уточнение Никиты Высоцкого), проведя вечер в ресторане гостиницы «Выборг», Владимир Семёнович из-за недостатка денег не сумел заплатить за ужин. Выйдя на крыльцо, он обратился к направлявшейся в гостиницу Людмиле с просьбой одолжить необходимую сумму. Та в ответ сняла с руки кольцо — фамильную драгоценность, доставшуюся в наследство от бабушки, и отдала незнакомцу с предложением оставить его в ресторане в качестве залога. На следующий день, найдя деньги, Высоцкий выкупил кольцо и вернул его Абрамовой. Тогда же выяснилось, что они снимаются в одной и той же картине: Владимир играет в ней американского морского пехотинца, Людмила — Эву Пристли.