Владимир Высоцкий в кино
С режиссёром Александром Миттой Высоцкий был знаком с конца 1950-х годов. Их связывало не «шапочное» знакомство, а более долгие серьёзные, даже дружеские отношения: они встречались дома у Марлена Хуциева, где часто собирались Тарковский, Шукшин, Геннадий Шпаликов, Высоцкий часто бывал у Митты на квартире вместе со Вениамином Смеховым, Олегом Табаковым, Олегом Ефремовым, Галиной Волчек, Всеволодом Абдуловым. Марина Влади подружилась с супругой Митты Лилией и часто оставляла у неё своих детей во время приездов в Москву. Когда у режиссёра в конце 1960-х годов возникла идея поработать над экранизацией пушкинской прозы, он пришёл к сценаристам Юлию Дунскому и Валерию Фриду уже с мыслью снимать в главной роли Высоцкого. Владимир Семёнович охотно согласился сыграть Ибрагима Ганнибала и активно включился в процесс создания фильма. На роль в «Арапе Петра Великого» претендовал американский певец Гарри Белафонте, очень удачные пробы были у Александра Кайдановского. Кинематографическое руководство настойчиво предлагало режиссёру поездку в Париж, в успешно выступающий там театр эфиопов, для отбора актёра. Но Митта проводил многочисленные пробы формально — режиссёр, видя в образе Ганнибала только Высоцкого, хотел показать, «как по-разному любят Россию Поэт и Царь». По договорённости с Миттой Высоцкий написал две песни для фильма — «Купола» («Как засмотрится мне нынче, как задышится?!») и «Разбойничью» («Как во смутной волости…»).
Съёмки проходили во второй половине 1975 года — вначале в Юрмале, затем в Москве. В картине участвовали такие актёры, как Алексей Петренко, Валерий Золотухин, Олег Табаков, Михаил Кокшенов, Иван Рыжов, Людмила Чурсина, Михаил Глузский, Семён Морозов. В фильме Высоцкий демонстрировал не свойственные ему прежде умения исполнения бальных танцев и фехтования — для этого актёру пришлось заниматься с хореографом и тренером-саблистом. По мнению киноведа Анны Блиновой, Владимир Высоцкий нашёл для своего героя много красок: «это предельная искренность, бескомпромиссность, благородство, непонимание природы дурных нечеловеческих поступков, жертвенная, чистая, — правда, книжная, — любовь, прямота». На фоне лубочного представления актёр играл настоящую драму и превращался в трагического героя, попавшего в комическую ситуацию. Но по ходу работы, выполняя «режиссёрские задумки», Высоцкий всё более мрачнел и погружался в себя — по мнению Блиновой, он не принимал сцены, содержащие неправду истории и неправду искусства, которыми изобиловал получавшийся материал.
Владимир Высоцкий в театре
Спектакль «Владимир Высоцкий» (в версии Юрия Любимова) был официально показан зрителям всего один раз — 25 июля 1981 года. Для включения его в репертуар театра требовались дополнительные согласования, в том числе через Министерство культуры СССР. Не имея официального разрешения на показ, режиссёр начал устраивать закрытые прогоны, приглашая на них представителей творческой интеллигенции. В ноябре 1981 года Главное управление культуры выпустило приказ № 326-а, в котором Любимову и Дупаку «за грубое нарушение установленного порядка приёма и показа новых постановок» был объявлен строгий выговор. Ситуация вокруг спектакля нашла отражение и в документе ЦК КПСС от 10 ноября 1981 года «О поведении режиссёра Ю. П. Любимова в связи с подготовкой спектакля „Владимир Высоцкий“ в Театре на Таганке», в котором — в том числе — указывалось, что «поэтическое и песенное наследие Высоцкого неравноценно и весьма противоречиво, что было обусловлено его мировоззренческой ограниченностью». Официальное разрешение на выпуск постановки «Владимир Высоцкий» было дано уже во время перестройки — в 1988 году.