Владимир Высоцкий в кино
В «Месте встречи…» Высоцкий сумел проявить себя и как режиссёр. Когда Говорухин в разгар съёмок вынужден был на время уехать, то всю работу, связанную с постановочной частью, он доверил Владимиру Семёновичу. Тот самостоятельно снял эпизод, связанный с опознанием Фокса, а также сцену допроса Шараповым врача Груздева. Впоследствии участники киногруппы вспоминали о том, как актёр консультировал их на разных этапах. Так, Евгений Леонов-Гладышев, сыгравший оперативника Васю Векшина, рассказывал, что Высоцкий предложил облачить его героя в белое офицерское кашне, которое в послевоенные годы носила молодёжь, не попавшая на фронт (эти кадры в фильм не вошли). Исполнительница роли Желтовской Юнона Карева признавалась, что ей, не имевшей кинематографического опыта, было сложно находиться перед камерой, однако Высоцкий окружил актрису «самой настоящей отцовской заботой». По свидетельству Станислава Садальского, идея добавить в образ Кирпича запоминающуюся речевую особенность — шепелявый «приблатнённый говорок» — была рождена именно Владимиром Семёновичем. Актёр предложил создателям картины привлечь к съёмкам Всеволода Абдулова и Виктора Павлова, сыгравших соответственно Петра Соловьёва и Левченко; он же порекомендовал режиссёру пригласить на роль Фокса Александра Белявского.
Владимир Высоцкий в театре
Последняя роль, с которой актёр появился на «таганской» сцене, была посмертной — речь идёт о постановке «Владимир Высоцкий». Через несколько дней после похорон Владимира Семёновича, 1 августа 1980 года, был собран худсовет театра, чтобы обсудить содержание посвящённого ему спектакля-воспоминания. На этом заседании рассматривались разные варианты сценария и названия композиции. Участники предлагали назвать спектакль «Москва прощается с Высоцким», выдвигали идеи, касающиеся инсценировки песен Высоцкого и использования записей его театральных монологов. Постановка, по словам Юрия Любимова, должна была «утвердить Высоцкого как поэта».