Владимир Высоцкий в кино
В начале 1960-х годов Высоцкий в частных разговорах иронично называл себя фотоактёром, подчёркивая, что его «участие» в фильмах нередко ограничивалось фотопробами в гриме и костюмах персонажей. В дальнейшем ситуация стала меняться, тем не менее нереализованные проекты и несыгранные роли составили значительную часть его кинобиографии. Так, Высоцкий дважды приглашался на роль Остапа Бендера. В первом случае речь шла о картине Михаила Швейцера «Золотой телёнок». После просмотра пробных записей режиссёр из всех кандидатов выбрал Сергея Юрского; Высоцкий, по мнению Швейцера, был на экране «слишком драматичен». Вторая возможность сыграть великого комбинатора появилась у Владимира Семёновича в ленте Леонида Гайдая «Двенадцать стульев». Как вспоминала Наталья Крачковская, проходившая кинопробы в паре с Высоцким, он был «прекрасным партнёром», его работа нравилась режиссёру. Но воплотить на экране образ Бендера актёру не довелось — по словам Гайдая, накануне съёмок произошёл срыв: «Высоцкий вдруг заболел и надолго. У нас план „горел“, вот мы и пригласили Арчила Гомиашвили».
Владимир Высоцкий в театре
Приступив в 1966 году к работе над спектаклем «Жизнь Галилея» по пьесе Брехта, Любимов не сразу определился с выбором исполнителя главной роли. Вначале к репетициям был привлечён Николай Губенко, позже — Александр Калягин. Галилей, по режиссёрскому замыслу, должен был прожить свою сценическую историю в развитии, пройдя разные стадии — от гениальных прорывов до запоздалого раскаяния. В итоге выбор пал на двадцативосьмилетнего Владимира Высоцкого, находившегося в ту пору на этапе «энергичного становления». Режиссёра не смущало внешнее и возрастное несоответствие актёра и героя (в финале постановки Галилей был уже стариком) — ему казалось более важным умение исполнителя воплотить брехтовские «интеллектуальные задачки» об истине, о предательстве собственной идеи.