Дин Мартин
К двадцати годам Мартин оставил спортивную карьеру и посвятил себя выступлениям с местными музыкальными группами. После ухода из спорта взял себе псевдоним «Дино Мартини» (по имени известного тенора Метрополитен-оперы, Нино Мартини). Первое время Мартин выступал в оркестре под управлением Эрни Маккея в Кливленде. Он пел в напевающем стиле под влиянием Гарри Миллза («Mills Brothers»). Кроме того, Мартин выступал с местными музыкальными группами. В начале 1940-х годов 21-летний Дино начал выступать с оркестром Сэмми Уоткинса, который предложил ему изменить имя. Мартин с детства восторгался Голливудом и почти всё своё свободное время проводил в кинотеатрах Стюбенвилла. Большое влияние на будущего актёра оказал Бинг Кросби. В интервью для журнала «People» Дин рассказывал:
Дин Мартин
С начала 1944 года у Дина сложились тесные дружеские отношения с Фрэнком Синатрой. Известно, что после знакомства с Фрэнком, Мартин покинул «Capitol Records» и перешёл на лейбл «Reprise Records», принадлежавшем Фрэнку Синатре. В интервью для журнала «Los Angeles Times» Синатра сказал: «Дин был для меня практически братом — не кровным, а выбранным». После смерти Богарта состав команды изменился. Бэколл стала жить с Синатрой, группа пополнилась Дином Мартином и Сэмми Дэвисом, а также актёрами Джои Бишопом и Питером Лоуфордом. В начале 1960-х годов лидерами крысиной стаи стали Фрэнк Синатра, Дин Мартин, Сэмми Дэвис. Они часто выступали в клубах Лас-Вегаса и на телевидении с импровизированными комическими и музыкальными номерами.