皆川 広照は戦闘に参加した？
皆川広照
天正16年（1588年）、宇都宮国綱が佐竹義重の援軍を受け、1万5千の軍勢で皆川領に来襲した。皆川軍は清瀬川に着陣。連合軍は磯城、西方城に着陣した。この合戦で皆川軍は後退し、諏訪山城に入城した。連合軍が諏訪山城を3月16日に落とし、続いて真名子城、神楽岡城が落城した。皆川家臣の日向野民部が、討死覚悟の広照に手勢を付けて密かに布袋が岡城に逃げさせた。広照は宇都宮軍の芳賀伊賀守、逆面周防守に追い回され、山伝いに落ち延び入城した。3月17日、連合軍は布袋が岡城に攻め寄せ、広照は自ら指揮を執り、大量の弓鉄砲で応戦。運尽きて叶わぬときは討死は武士の本意、と討死覚悟で籠城した。連合軍は城の大手・搦手を二重囲んだが、皆川軍の奮戦により、一騎も城門に入ることは出来なかったといわれる。そのとき、急に空が曇り、激しい雷雨となった。連合軍が怯んだすきに皆川軍は城門を開けて総攻撃を繰り出し、乱戦となった。敵味方の死者の血が雨と共に流れ、川が血に染まり、その川が赤血川（赤津川）と呼ばれるようになったといわれている。連合軍は火矢を放ち、城中から火災が発生。落城寸前となり、広照は城を抜け出した。連合軍が追撃するものの山中に引き込まれていることに気づいて停止。さらに壬生義雄が宇都宮に進軍中という知らせが入り、連合軍は軍を引き上げた。布袋が岡城は、それ以降廃城になったとされる。
長束正家
関ヶ原の戦いでは毛利秀元・吉川広家とともに南宮山（岐阜県不破郡垂井町）に布陣し合戦前には浅野隊と南宮大社付近で交戦、池田輝政隊と銃撃戦を展開したが、広家の妨害のため、秀元や長宗我部盛親ら同様に本戦に参加できず、西軍が壊滅すると撤退した。このとき島津隊の撤退を助けるため道案内に家臣を遣わしたとも言われる。