Serbuan Yuan-Mongol ke Jawa
Pasukan Yuan berangkat dari Quanzhou bagian selatan, lalu menyusuri pesisir Dai Viet dan Champa untuk menuju sasaran utama mereka. Negara-negara kecil di Malaya dan Sumatra tunduk dan mengirim utusan kepada mereka, dan komandan Yuan meninggalkan beberapa darughachi di sana. Diketahui bahwa pasukan Yuan sempat berhenti di "Ko-lan" (Biliton, sekarang Pulau Belitung) pada bulan Januari 1293. Setelah tiba di "Jawadwipa" (= pulau Jawa) di Pelabuhan Tuban (sekarang di Kabupaten Tuban, Jawa Timur) tanggal 1 Maret 1293, Shi-bi memecah pasukannya, dia mengirim sebagian pasukan pasukan untuk berjalan lewat darat, dan sebagian lainnya menyusuri sungai menggunakan perahu. Berdasarkan Kidung Panji-Wijayakrama, pasukan Yuan kemungkinan sempat menjarah desa Tuban dalam perjalanan mereka.
Benteng Van den Bosch
Pada abad 19 Ngawi menjadi salah satu pusat perdagangan dan pelayaran di Jawa Timur dan dijadikan pusat pertahanan Belanda di wilayah Madiun dan sekitarnya dalam Perang Diponegoro (1825-1830). Perlawanan melawan Belanda yang berkobar didaerah dipimpin oleh kepala daerah setempat seperti di Madiun dipimpin oleh Bupati Kerto Dirjo dan di Ngawi dipimpin oleh Adipati Judodiningrat dan Raden Tumenggung Surodirjo, serta salah satu pengikut Pangeran Diponegoro bernama Wirotani. Pada tahun 1825 Ngawi berhasil direbut dan diduduki oleh Belanda. Untuk mempertahankan kedudukan dan fungsi strategis Ngawi serta menguasai jalur perdagangan, Pemerintah Hindia Belanda membangun sebuah benteng yang selesai pada tahun 1845 yaitu Benteng Van Den Bosch. Benteng ini dihuni tentara Belanda 250 orang bersenjatakan bedil, 6 meriam api dan 60 orang kavaleri dipimpin oleh Johannes van den Bosch.