Kekaisaran Romawi Timur
Perlawanan Bulgaria berkecamuk pada masa dinasti Cometopuli. Kaisar baru Basil II (berkuasa 976–1025) berupaya menundukkan bangsa Bulgaria. Ekspedisi pertama Basil mengalami kegagalan di Gerbang Trajanus. Pada tahun-tahun berikutnya, kaisar sibuk dengan pemberontakan internal di Anatolia, sementara Bulgaria memperluas kekuasaan mereka di Balkan. Perang berlarut selama hampir dua puluh tahun. Kemenangan Romawi Timur di Spercheios dan Skopje berhasil melemahkan tentara Bulgaria. Dalam kampanye militer tahunannya, Basil terus mengurangi jumlah benteng Bulgaria. Akhirnya, dalam Pertempuran Kleidion tahun 1014, Bulgaria berhasil dikalahkan. Tentara Bulgaria ditangkap, dan konon 99 dari 100 tentara dibutakan, sementara sisanya diberi satu mata untuk memimpin teman sebangsanya pulang. Ketika Tsar Samuil menyaksikan nasib tentaranya, ia meninggal akibat syok. Pada tahun 1018, benteng Bulgaria terakhir telah menyerah, dan negara mereka menjadi bagian dari Romawi Timur. Kemenangan ini merestorasi perbatasan Donau, yang tidak dikuasai semenjak masa kaisar Heraklius.
Peperangan Bulgaria-Latin
Pada 13 April 1204, para ksatria yang turut serta dalam Perang Salib Keempat merebut ibu kota Kekaisaran Romawi Timur, Konstantinopel, dan mengantikan kekaisaran kuno tersebut dengan sebuah Negara Tentara Salib baru dikenal dengan nama Kekaisaran Latin. Pemimpin mereka, Count Baldwin dari Flandria, dimahkotai sebagai Kaisar di Hagia Sophia. Menurut perjanjian " Partitio Romaniae", beliau menerima seperempat wilayah kekaisaran dan sisanya dibagi-bagi oleh Republik Venesia dan Tentara Salib. Kaisar memperoleh wilayah di Asia Kecil selain Konstantinopel dan wilayah di sepanjang pesisir Laut Hitam dan beberapa kota di Balkan. Venesia memperoleh wilayah-wilayah yang paling subur di Trakia, termasuk Adrianopel (Odrin), Rodosto, Arkadiopolis, sebagian besar wilayah Peloponnesos, sebagian Epirus dan Thessalia. Venesia juga mendapat banyak pulau-pulau. Doge Venesia memperoleh gelar "quartae partis et dimidiae totius imperii Romaniae dominator " atau "Penguasa seperempat dan setengah seperempat Kekaisaran Romawi". Tentara Salib memperoleh tanah-tanah sisanya di bekas wilayah Kekaisaran Romawi Timur dan mendirikan Kerajaan Thessalonika dengan Boniface dari Montferrat sebagai Raja.