Kabupaten Sumenep
Pada masa pemerintahan Kanjeng R. Tumenggung Ario Cokronegoro IV (1744-1749) terjadi pemberontakan yang dipimpin Ke' Lesap dari Bangkalan. Pada saat itu Ke Lesap menggalang kekuatan rakyat yang sudah membenci pemerintahan Kompeni. Ia berjuang dari Timur dengan cara menguasai Keraton Sumenep. Ke Lesap memerintah Sumenep hanya dalam waktu 1 tahun yaitu tahun 1749-1750. Pemerintahan berikutnya dipegang oleh Kanjeng R. Ayu Rasmana Tirtonegoro (1750-1762) keturunan dari Kanjeng Pangeran Ario Yudanegara yang kemudian menikah dengan seorang ulama bernama Bendoro Saud. Dia kemudian oleh Kompeni dinobatkan sebagai Adipati Sumenep dengan gelarnya Kanjeng Tumenggung Ario Tirtonegoro.
Kabupaten Sumenep
Menurut buku "Tjareta Naghara Songenep", Pemerintahan Kompeni atau VOC datang ke wilayah Sumenep pada kurun pemerintahan Raden Bugan ( Kanjeng Pangeran Ario Yudanegara ) yang memerintah pada tahun 1648-1672, yang merupakan salah seorang sahabat dari Pangeran Trunojoyo. Setelah perjuangan Trunojoyo dapat dipatahkan oleh kompeni, maka Wilayah Pamekasan dan Sumenep kemudian takluk kepada kekuasaan Kompeni. Bahkan sepeninggal Kanjeng Tumenggung Ario Yudonegoro, Kompeni ikut campur menentukan tampuk pemerintahan di Sumenep.