Kekaisaran Romawi Timur
Perlawanan Bulgaria berkecamuk pada masa dinasti Cometopuli. Kaisar baru Basil II (berkuasa 976–1025) berupaya menundukkan bangsa Bulgaria. Ekspedisi pertama Basil mengalami kegagalan di Gerbang Trajanus. Pada tahun-tahun berikutnya, kaisar sibuk dengan pemberontakan internal di Anatolia, sementara Bulgaria memperluas kekuasaan mereka di Balkan. Perang berlarut selama hampir dua puluh tahun. Kemenangan Romawi Timur di Spercheios dan Skopje berhasil melemahkan tentara Bulgaria. Dalam kampanye militer tahunannya, Basil terus mengurangi jumlah benteng Bulgaria. Akhirnya, dalam Pertempuran Kleidion tahun 1014, Bulgaria berhasil dikalahkan. Tentara Bulgaria ditangkap, dan konon 99 dari 100 tentara dibutakan, sementara sisanya diberi satu mata untuk memimpin teman sebangsanya pulang. Ketika Tsar Samuil menyaksikan nasib tentaranya, ia meninggal akibat syok. Pada tahun 1018, benteng Bulgaria terakhir telah menyerah, dan negara mereka menjadi bagian dari Romawi Timur. Kemenangan ini merestorasi perbatasan Donau, yang tidak dikuasai semenjak masa kaisar Heraklius.
Permasalahan Timur
Permasalahan Timur mulai muncul pada tahun 1774 setelah Utsmaniyah dikalahkan oleh Rusia dalam Perang Rusia-Turki (1768–74). Orang-orang mengira bahwa Utsmaniyah akan segera bubar, sehingga negara-negara Eropa bergegas ingin menjaga kepentingan militer, strategis dan komersial mereka di wilayah-wilayah Utsmaniyah. Kekaisaran Rusia sangat diuntungkan oleh kemunduran Utsmaniyah, tetapi Austria-Hongaria dan Britania Raya merasa bahwa Kesultanan Utsmaniyah harus dipertahankan untuk menjaga kepentingan mereka. Permasalahan Timur baru berakhir seusai Perang Dunia I karena Kesultanan Utsmaniyah dibubarkan dan wilayahnya dibagi-bagi oleh Sekutu.