Kekaisaran Romawi Timur
Pergumulan lama dengan Takhta Suci berlanjut; kali ini diakibatkan oleh perebutan kekuasaan religius atas Bulgaria yang baru dikristenkan. Akibatnya, Tsar Simeon I melancarkan invasi pada tahun 894, tetapi berhasil dihentikan melalui diplomasi Romawi Timur, yang memohon bantuan dari bangsa Hongaria. Romawi Timur akhirnya dikalahkan dalam Pertempuran Bulgarophygon (896) dan diharuskan membayar upeti kepada bangsa Bulgaria. Selanjutnya (912), Simeon berhasil memaksa Romawi Timur menganugerahinya takhta "basileus" (kaisar) Bulgaria dan membuat Kaisar Konstantinus VII menikahi salah satu putri Simeon. Ketika pemberontakan di Konstantinopel menghambat upaya ini, Simeon menyerang Trakia dan menaklukkan Adrianopel.
Orhan
Pada masa kekuasaan Orhan, Kekaisaran Romawi Timur mengalami penurunan dan menjadi begitu lemah sehingga wilayah laut di sekitarnya dijadikan ajang perebutan Republik Genova dan Republik Venesia. Pada 1352, persaingan dagang di antara kedua negara menyeret kepada peperangan. Genova, berusaha mengusir Venesia yang berusaha menghancurkan kapal mereka di Tanduk Emas, membombardir Konstantinopel dan memaksa Romawi Timur untuk bersekutu dengan Venesia. Pertempuran laut terjadi di antara kedua belah pihak dan Genova keluar sebagai pemenang. Orhan menentang pihak Venesia karena armada dan bajak lautnya mengganggu wilayah pesisir pantainya. Orhan mengirim pasukan pelengkap melintasi selat ke Galata dan bekerja sama dengan pihak Genova.