Kekaisaran Romawi Timur
Pergumulan lama dengan Takhta Suci berlanjut; kali ini diakibatkan oleh perebutan kekuasaan religius atas Bulgaria yang baru dikristenkan. Akibatnya, Tsar Simeon I melancarkan invasi pada tahun 894, tetapi berhasil dihentikan melalui diplomasi Romawi Timur, yang memohon bantuan dari bangsa Hongaria. Romawi Timur akhirnya dikalahkan dalam Pertempuran Bulgarophygon (896) dan diharuskan membayar upeti kepada bangsa Bulgaria. Selanjutnya (912), Simeon berhasil memaksa Romawi Timur menganugerahinya takhta "basileus" (kaisar) Bulgaria dan membuat Kaisar Konstantinus VII menikahi salah satu putri Simeon. Ketika pemberontakan di Konstantinopel menghambat upaya ini, Simeon menyerang Trakia dan menaklukkan Adrianopel.
Pertempuran Kleidion
Pertempuran ini meletus di lembah pegunungan Belasitsa dan Ograzhden di dekat desa Klyuch. Pertempuran yang menentukan berlangsung pada 29 Juli ketika jenderal Romawi Timur Nikephoros Xiphias melancarkan serangan belakang. Bulgaria mengalami kekalahan besar; tentara Bulgaria ditangkap dan dibutakan atas perintah Basil II, yang kemudian dikenal dengan nama "pembantai Bulgar." Samuel berhasil selamat, namun meninggal dua bulan kemudian karena serangan jantung, yang konon karena melihat tentara Bulgaria yang telah dibutakan.