Microsoft Exchange Server
Pada tanggal 23 Mei 1997, Exchange Server 5.0 dirilis ke publik. Versi ini memperkenalkan sebuah konsol Exchange Administrator, dan juga akses terintegrasi ke jaringan-jaringan berbasis protokol Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) untuk pertama kalinya. Tidak seperti Micrsoft Mail (yang membutuhkan "SMTP relay" yang berdiri sendiri), Exchange Server, dengan bantuan dengan "add-in" yang disebut dengan "Internet Mail Connector", dapat berkomunikasi secara langsung dengan server-server dengan menggunakan standar surat Internet. Versi 5.0 juga mengenalkan sebuah antarmuka e-mail berbasis Web, yang disebut dengan Exchange Web Access, yang kemudian diubah namanya menjadi Outlook Web Access pada service pack terbarunya. Bersamaan dengan dirilisnya Exchange Server 5.0 ini, Microsoft pun juga merilis Microsoft Outlook versi 8.01, Microsoft Exchange Client 5.0, dan Microsoft Schedule+ 7.5 untuk mendukung fitur-fitur baru dari Exchange Server versi baru ini.
Terminal Services
Salah satu masalah dengan Windows NT 4.0 adalah bahwa Terminal Server Edition dibangun di atas "kernel" Windows NT 4.0 yang telah dimodifikasi yang membutuhkan "service" "pack" dan "hotfix"-nya sendiri. Dan, masalah ini telah terselesaikan selama proses pendesainan Windows 2000 (Codename: NT 5), ketika semua modifikasi yang dibutuhkan pada level kernel untuk mengizinkan operasi multi-user pada Windows 2000 telah diintegrasikan ke dalam kernel dari awal. Selain itu, layanan Windows yang bersangkutan dan juga "device driver" juga telah mendukung sistem ini, mengingat semua Windows 2000 dibuat berbasiskan kode yang sama.