Friedrich I, Kaisar Romawi Suci
Mundurnya Friedrich pada tahun 1155 memaksa Paus Adrianus IV berdamai dengan Raja Gugghiermu I dari Sisilia, dan menjaminnya wilayah-wilayah yang dianggap Friedrich sebagai miliknya. Hal ini merugikan Friedrich, dan ia lebih tidak senang lagi ketika Legatus kepausan memilih untuk menafsirkan sepucuk surat dari Adrianus kepada Friedrich dengan cara yang menyiratkan bahwa mahkota kekaisaran adalah hadiah dari Paus dan bahwa sebenarnya kekaisaran itu sendiri adalah sebuah perdikan dari Kepausan. Muak dengan Paus, dan masih ingin menghancurkan bangsa Normandi selatan Italia, pada bulan Juni 1158, Friedrich berangkat ke ekspedisi Italia yang kedua, yang ditemani oleh Heinrich der Löwe dan tentara Sachsennya. Ekspedisi ini mengakibatkan peberontakan dan penangkapan Milan, Parlemen Roncaglia yang menyaksikan pembentukan pejabat-pejabat kekaisaran dan reformasi gerejawi di kota-kota Italia utara, dan awal perjuangan panjang dengan Paus Aleksander III.
Ruggeru I dari Sisilia
Ruggeru pertama kali berpikir untuk menaklukkan Sisilia ketika ia dan saudaranya menaklukkan Calabria. Pada saat itu, diperintah oleh Muslim dan penduduknya sebagian besar adalah Kristen Bizantium Yunani. Para pangeran Arab telah menjadi semua kecuali independen dari sultan Tunis. Pada bulan Mei 1061 saudara-saudara menyeberang dari Reggio dan menangkap Messina. Setelah mereka mengambil Palermo pada bulan Januari 1072, Robert Guiscard, sebagai suzerintas, menginvestasikan Ruggeru sebagai Comte Sisilia. Robert mempertahankan Palermo, setengah dari Messina, dan bagian timur laut (Val Demone). Tidak sampai 1085 Ruggeru mampu melakukan penaklukan sistematis.