Microsoft Exchange Server
Lalu, pada tanggal 11 Juni 1996, muncullah Microsoft Exchange Server 4.0, yang merupakan versi pertama Microsoft Exchange yang dijual ke publik secara ritel, yang diposisikan sebagai upgrade dari Microsoft Mail 3.5. Versi asli dari Microsoft Mail (yang ditulis oleh Microsoft) diganti beberapa pekan setelah Lotus mengakusisi yang selanjutnya berubah nama menjadi Lotus Notes oleh IBM, dengan sebuah paket yang disebut dengan ""Network Courier"", yang diakusisi saat Microsoft membeli perusahaan "Consumer Software, Inc". pada bulan April 1992. Meskipun demikian, Exchange Server merupakan sebuah sistem surat-menyurat klien-server yang benar-benar baru, yang berbasis standar X.400, dengan sebuah basis data tunggal yang juga mendukung layanan direktori X.500. Layanan direktori yang digunakan oleh Exchange Server merupakan apa yang dikenal sekarang sebagai Microsoft Active Directory Service, sebuah server layanan direktori berbasis teknologi Lightweight Directory Access Protocol (LDAP). Active Directory pun diintegrasikan pertama kali pada Windows 2000, sebagai fondasi dari domain Windows Server, menggantikan NT domain.
Windows Server 2003
Web server modern saat ini umumnya tidaklah dibuat dari satu mesin dengan banyak prosesor atau jumlah memori yang besar. Tetapi, umumnya dibentuk dari beberapa komputer dengan 1 CPU atau 2 CPU dengan RAM yang mencukupi. Dalam kasus ini, jika sebuah organisasi hendak menggunakan Windows Server 2003 Standard Edition, maka akan terlalu mahal (dalam beberapa kasus, justru sistem operasi yang lebih mahal daripada perangkat keras), sehingga beberapa organisasi pun berpaling ke solusi open-source semacam Linux atau Apache (yang dapat berjalan di atas Windows atau Linux) daripada menggunakan IIS yang hanya disediakan oleh Windows Server yang mahal. Sebagai respons dari kasus ini, Microsoft pun merilis Windows Server 2003 Web Edition. Untuk menekan harga, tentu saja ada yang dikorbankan: Windows Server 2003 Web Edition banyak memiliki layanan yang dibuang, termasuk di atanranya Routing and Remote Access, Terminal Services, Remote Installation Service (RIS), Service for Macintosh, dan penaungan terhadap Active Directory (tidak dapat dikonfigurasikan sebagai sebuah domain controller, meski dapat dikoneksikan ke sebuah domain Active Directory).