Friedrich I, Kaisar Romawi Suci
Mundurnya Friedrich pada tahun 1155 memaksa Paus Adrianus IV berdamai dengan Raja Gugghiermu I dari Sisilia, dan menjaminnya wilayah-wilayah yang dianggap Friedrich sebagai miliknya. Hal ini merugikan Friedrich, dan ia lebih tidak senang lagi ketika Legatus kepausan memilih untuk menafsirkan sepucuk surat dari Adrianus kepada Friedrich dengan cara yang menyiratkan bahwa mahkota kekaisaran adalah hadiah dari Paus dan bahwa sebenarnya kekaisaran itu sendiri adalah sebuah perdikan dari Kepausan. Muak dengan Paus, dan masih ingin menghancurkan bangsa Normandi selatan Italia, pada bulan Juni 1158, Friedrich berangkat ke ekspedisi Italia yang kedua, yang ditemani oleh Heinrich der Löwe dan tentara Sachsennya. Ekspedisi ini mengakibatkan peberontakan dan penangkapan Milan, Parlemen Roncaglia yang menyaksikan pembentukan pejabat-pejabat kekaisaran dan reformasi gerejawi di kota-kota Italia utara, dan awal perjuangan panjang dengan Paus Aleksander III.
Gugghiermu III dari Sisilia
Pewaris Gugghiermu adalah adindanya, yang nama tepatnya tidak jelas tetapi telah diberikan berbagai macam Maria, Elvira, Albiria atau Albinia, Blanche († set. 1216). Diasingkan di Perancis, ia menikah pertama kali pada tahun 1200 dengan Comte Perancis, Gauthier III dari Brienne yang kadang-kadang maju sebagai penakluk singgasana Sisilia melawan Friedrich II, dan secara singkat Pangeran Taranto dan Pangeran Lecce dengan hak istrinya. Dia sementara mendapat dukungan oleh paus dan didukung oleh beberapa bangsawan Italia (di antaranya Fransiskus dari Assisi) mampu menduduki sebagian besar Puglia melawan tentara Sisilia di bawah Kanselir Gualtiero dari Palearia. Namun, pada tahun 1205 ia akhirnya dikalahkan oleh pejabat Friedrich, Diepold dari Schweinspünt di Sarno, ditangkap dan meninggal di penjara segera sesudahnya.