Timor Leste
Timor Timur dijajah oleh Portugal pada abad ke-16, dan dikenal sebagai Timor Portugis sampai 28 November 1975, ketika Front Revolusi untuk Timor Leste Merdeka (FRETILIN) mengumumkan kemerdekaan wilayah tersebut. Sembilan hari kemudian, Indonesia melakukan invasi dan aneksasi terhadap Timor Timur dan Timor Timur dinyatakan sebagai provinsi ke-27 oleh Indonesia pada tahun berikutnya. Pendudukan Indonesia di Timor Timur ditandai oleh konflik yang sangat keras selama beberapa dasawarsa antara kelompok separatis (khususnya FRETILIN) dan militer Indonesia.
Perbatasan Indonesia–Timor Leste
Namun pada waktu yang hampir bersamaan, Fretilin memproklamasikan Republik Demokrasi Rakyat Timor. Fretilin mengawali perlawanannya menentang pasukan ABRI dengan menerapkan strategi perang konvensional. Setelah mengalami pergolakan dan perjuangan memisahkan diri dari Negara Republik Indonesia pada tahun 1999, propinsi Timor Timur pasca Jejak Pendapat melepaskan diri dari NKRI dan sejak saat itu, diberlakukan kembali perbatasan wilayah Nusa Tenggara Timur dengan wilayah Timor Leste.