Kabupaten Sumenep
Pada masa pemerintahan Kanjeng R. Tumenggung Ario Cokronegoro IV (1744-1749) terjadi pemberontakan yang dipimpin Ke' Lesap dari Bangkalan. Pada saat itu Ke Lesap menggalang kekuatan rakyat yang sudah membenci pemerintahan Kompeni. Ia berjuang dari Timur dengan cara menguasai Keraton Sumenep. Ke Lesap memerintah Sumenep hanya dalam waktu 1 tahun yaitu tahun 1749-1750. Pemerintahan berikutnya dipegang oleh Kanjeng R. Ayu Rasmana Tirtonegoro (1750-1762) keturunan dari Kanjeng Pangeran Ario Yudanegara yang kemudian menikah dengan seorang ulama bernama Bendoro Saud. Dia kemudian oleh Kompeni dinobatkan sebagai Adipati Sumenep dengan gelarnya Kanjeng Tumenggung Ario Tirtonegoro.
Perang Besar Cirebon
Sultan Sepuh IV yaitu Amir Sena Muhammad Jaenudin atau yang dikenal sebagai Sultan Jaenudin II yang bertahta dari 1753 - 1773 (menggantikan Sultan Sepuh III Sultan Raja Jaenudin yang bertahta dari tahun 1723 - 1753) dia dikatakan telah mengirimkan puteranya yaitu Pangeran Raja (PR) Panengah Abdul Khayat Suryanegara untuk belajar di pesantren, ketika kembali ke keraton Kasepuhan dari pembelajarannya di pesantren, dia merasakan ketidaknyamanan tinggal di dalam keraton, ternyata perasaan yang sama juga dirasakan oleh kakaknya yaitu Pangeran Raja Adipati (PRA) Sjafiudin (yang kemudian menjadi Sultan Sepuh V) bagi mereka berdua, keraton Kasepuhan sekarang suasananya sudah sangat jauh berbeda bila dibandingkan dengan suasana keraton pada masa kecil mereka, suasana keraton sekarang sudah banyak dimasuki oleh orang-orang eropa ataupun para pribumi yang berpihak terhadap penjajah Belanda.