Baudouin III dari Yerusalem
Pada tahun 1148 perang salib akhirnya tiba di Yerusalem, dipimpin oleh Louis VII dari Perancis, istrinya Aliénor dari Aquitaine, dan Konrad III dari Jerman. Baudouin mengadakan sebuah konsili di Akko pada tahun 1148 untuk memutuskan sebuah target; kendali Aleppo di utara akan memungkinkan tentara salib untuk mengembalikan kekuasaan Edessa ke tangan Kristen, namun menangkap Damaskus di selatan akan membatasi kekuatan Zengid dan menambah kekuatan dan pengaruh Yerusalem. Damaskus juga dianggap lebih penting dalam sejarah Kekristenan daripada Aleppo dan Edessa. Baudouin setuju dengan rencana untuk menyerang Damaskus, namun pengepungan berikutnya berakhir dalam kekalahan setelah hanya empat hari. Kota ini berada di bawah kendali Nuruddin pada tahun 1154, dan hilangnya pemberontak Muslim kepada Nuruddin adalah bencana diplomatik.
Umar bin Khattab
Sejarah mencatat banyak pertempuran besar yang menjadi awal penaklukan ini. Pada pertempuran Yarmuk, yang terjadi di dekat Damaskus pada tahun 636, 20 ribu pasukan Islam mengalahkan pasukan Romawi yang mencapai 70 ribu dan mengakhiri kekuasaan Romawi di Asia Kecil bagian selatan. Pasukan Islam lainnya dalam jumlah kecil mendapatkan kemenangan atas pasukan Persia dalam jumlah yang lebih besar pada pertempuran Qadisiyyah (th 636), di dekat sungai Eufrat. Pada pertempuran itu, jenderal pasukan Islam yakni Sa`ad bin Abi Waqqas mengalahkan pasukan Sassanid dan berhasil membunuh jenderal Persia yang terkenal, Rustam Farrukhzad.