Jembatan Selat Messina
Bangsa Romawi mempertimbangkan pembangunan jembatan yang menghubungkan Calabria dan Sisilia dari perahu dan gentong. Charlemagne mempertimbangkan penggabungan kedua sisi dengan beberapa jembatan. Ide ini dihidupkan oleh penjelajah Normandia Robert Guiscard pada abad ke-11 dan Ruggero II dari Sisilia pada abad ke-13. Tahun 1876, Giuseppe Zanardelli menyatakan bahwa selat ini dapat dihubungkan dengan jembatan atau terowongan. Tahun 1866, menteri pekerjaan umum Stefano Jacini memberikan Alfredo Cottrau, insinyur yang diakui dunia, tugas menggambar rencana jembatan antara Calabria dan Sisilia. Kemudian, tahun 1870, Navone datang dengan rencana terowongan didasarkan pada ide Napoleon terhadap terowongan di bawah Selat Inggris. Terowongan ini berawal di Contesse dan melewati Messina dan Ganzirri pada kedalaman 150 meter, menyeberang Selat menuju Punta Pezzo dan berakhir di Torre Cavallo.
Abad Pertengahan
Pada penghujung abad ke-5, wilayah barat Kekaisaran Romawi terbagi-bagi menjadi satuan-satuan politik yang lebih kecil, dan dikuasai oleh suku-suku yang telah menginvasinya pada permulaan abad itu. Peristiwa pemakzulan kaisar wilayah barat yang terakhir, Romulus Agustulus, pada 476 sudah sejak lama dijadikan sebagai penanda akhir riwayat Kekaisaran Romawi Barat. Pada 493, Jazirah Italia ditaklukkan oleh orang Ostrogoth. Kekaisaran Romawi Timur, yang kerap disebut Kekaisaran Bizantin setelah tumbangnya pemerintah wilayah barat, tidak mampu berbuat banyak untuk menguasai kembali daerah-daerah wilayah barat yang telah lepas dari kendali kekaisaran. Para Kaisar Bizantin tetap menyatakan diri sebagai penguasa atas daerah-daerah itu, namun walau tak seorang pun dari raja-raja baru di wilayah barat berani meninggikan diri menjadi kaisar wilayah barat, kendali Bizantin atas sebagian besar wilayah barat Kekaisaran Romawi tidak dapat dipertahankan; penaklukan kembali daerah-daerah di sepanjang pesisir Laut Tengah dan di Jazirah Italia (Perang Goth) pada masa pemerintahan Kaisar Yustinianus (memerintah 527–565) adalah satu-satunya pengecualian, meskipun tidak bertahan lama.