Dinasti Ayyubiyah
Selain perjanjian dengan Tentara Salib, muncul juga usulan kesepakatan untuk memberikan wilayah Damaskus kepada al-Asyraf yang telah mengakui kedaulatan al-Kamil. An-Nasir Dawud menolak kesepakatan tersebut, terutama mengingat bahwa ia masih marah dengan gencatan senjata antara Dinasti Ayyubiyah dengan Tentara Salib. Pasukan Al-Kamil mengepung kota Damaskus untuk menegakkan usulan kesepakatan tersebut pada Mei 1229. Pengepungan tersebut sangat berdampak terhadap kehidupan kota, tetapi rakyat malah berpihak kepada an-Nasir Dawud dan mengecam perjanjian dengan Friedrich. Walaupun begitu, an-Nasir Dawud mengajak berdamai setelah satu bulan berlalu. Kota Damaskus kemudian diberikan kepada al-Asyraf, sementara an-Nasir Dawud mendapatkan wilayah baru yang berpusat di Karak.
Paulus dari Tarsus
Dalam suratnya kepada jemaat di Galatia itu Paulus mengisahkan bagaimana ia dibantu melarikan diri dari kota Damaskus pada zaman pemerintahaan raja Aretas dari Nabataea. Raja Aretas ("Harithat IV") yang wafat pada tahun 40 (lihat ) memerintah dari tahun 9 sampai 40 M. Sejarawan Flavius Yosefus mencatat detail perselisihan antara raja Aretas dengan raja Herodes Antipas mengenai perbatasan. Yosefus menuliskan Aretas sebagai "raja Arabia Petrea" (Josephus Antiquities 18.5, Whiston 1957:539). Kaisar Romawi Tiberius berpihak kepada Herodes Antipas dan memerintahkan Vitellius, prokonsul di Suriah, "untuk berperang melawan Aretas." Dalam perjalanan Vitellius menerima komunikasi yang mengabarkan kematian Tiberius, maka ia menarik kembali tentaranya. Tiberius wafat pada tanggal 16 Maret 37 dan pada saat itu Damaskus berada di bawah kekuasaan Kekaisaran Romawi dan dipimpin oleh Vitellius. Raja Aretas wafat pada tahun 40 sehingga lolosnya Paulus dari Damaskus terjadi antara tahun 37 dan 40. Belum jelas kapan Aretas menerima kuasa atas Damaskus dari Kaisar Caligula dalam penyelesaian kasus di Suriah. Pemerintahan Areta di Damaskus dapat berawal dari tahun 37 berdasarkan penemuan arkeologi berupa mata uang logam. Dosker menulis: "Waktu Tiberias wafat pada tahun 37, dan mengingat urusan Arabia sudah tuntas pada tahun 39, jelas bahwa pertobatan Paulus terjadi antara tahun 34 dan 36. Tanggal ini kemudian menjadi pasti berkat sebuah koin dari Damaskus, dengan gambar raja Aretas dan tahun "101". Jika tahun itu mengacu pada era Pompian, berarti sama dengan tahun 37 M, sehingga pertobatan Paulus terjadi pada tahun 34 (T. E. Mionnet, Description des medailles antiques greques et romaines, V [1811], 284f.)."