Pengepungan Osaka
Pada tahun 1614, klan Toyotomi membangun kembali Istana Osaka. Pada saat yang sama, Daimyo Toyotomi juga mensponsori pembangunan kembali kuil Hoko-ji di Kyoto. Renovasi ini juga membuat sebuah lonceng perunggu yang besar, dengan sebuah tulisan yang berbunyi "Semoga negara akan damai dan sejahtera(国家安康,Kokkaankō), semoga tuan yang mulia dan para pelayannya menjadi lebih kaya dan periang (君臣豊楽 Gunshinhōraku). Keshogunan tersebut diartikan Kokkaankō (国家安康) untuk menghancurkan dan mengutuk nama Ieyasu, Gunshinhōraku (君臣豊楽) juga diartikan sebagai "Kekuatan dari klan Toyotomi akan bangkit lagi", yang berarti suatu pengkhianatan dari perjanjian yang telah disepakati oleh keshogunan setelah pertempuran sekigahara berakhir. sejak saat itu ketegangan antara Toyotomi dan keshogunan Tokugawa mulai tumbuh. ketegangan mulai meningkat pada saat Hideyori mulai mengumpulkan para Ronin dan juga para musuh Keshogunan di istana Osaka. Ieyasu kemudian mengirimkan 164.000 prajurit ke Osaka.
Sanada Yukimura
Tahun 1600, Pertempuran Sekigahara meletus antara pasukan barat yang dipimpin Ishida Mitsunari, wali klan Toyotomi dan pasukan timur yang dipimpin Tokugawa Ieyasu. Dalam pertempuran ini Yukimura dan ayahnya, Masayuki berpihak pada pasukan barat, namun kakaknya, Sanada Nobuyuki berpihak pada Tokugawa. Yukimura meraih popularitasnya dalam pertahanan Kastil Ueda dimana dia menahan 40.000 tentara yang dipimpin Tokugawa Hidetada hanya dengan 2000 orang. Tokugawa Ieyasu hampir menghukum mati seluruh klan Sanada karena perlawanan mereka yang keras itu, namun karena memandang Nobuyuki yang berpihak padanya, dia hanya mengasingkan Yukimura dan Masayuki ke Kudoyama, provinsi Kii. Disana, Masayuki meninggal, desas-desus mengatakan dia dibunuh atas perintah Tokugawa Ieyasu.