Kaisar Go-Daigo
Pada tahun 1335, Ashikaga Takauji berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai walaupun tidak mendapat izin kaisar. Setelah selesai, Takauji menduduki Kamakura dan menolak perintah kaisar untuk pulang. Dengan caranya sendiri, Takauji menyita tanah milik klan Nitta di wilayah Kanto. Tanah tersebut dibagi-bagikan sebagai hadiah bagi samurai anak buahnya. Kaisar Go-Daigo lalu mengirim Nitta Yoshisada dan pasukannya untuk menghabisi Takauji, tetapi justru dikalahkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Pada akhirnya, Kyoto jatuh di tangan Ashikaga Takauji, dan Kaisar Go-Daigo melarikan diri ke Gunung Hiei.
Ashikaga Yoshiteru
Peristiwa penting membentuk periode di mana Yoshiteru adalah shōgun :Dikelilingi oleh "daimyōs" yang hanya ingin menggunakan otoritas shogun untuk kebaikan mereka sendiri, Yoshiteru masih berhasil menegaskan kembali otoritas shōgun dengan diplomasi aktif yang diperluas ke setiap bagian Jepang. Dengan mencoba menegosiasikan perdamaian antara daimyō terkenal seperti Takeda Shingen dan Uesugi Kenshin, Shimazu Takahisa, Ōtomo Yoshishige, Mōri Motonari, dan Amago Haruhisa, otoritas shogun kembali diakui oleh berbagai daimyō. Kekurangan sumber daya, Yoshiteru tetap melihat peluang untuk memberikan kanji "輝" pada berbagai samurai seperti Mōri Terumoto untuk menjadi sesuatu yang dekat dengan seorang ayah baptis. Yoshiteru sangat dihormati karena tindakannya dan banyak peneliti menganggapnya sebagai shagun terakhir yang efektif untuk memegang jabatan itu. Oda Nobunaga dan Uesugi Kenshin termasuk di antara banyak daimyō dan samurai yang melakukan perjalanan ke Kyoto untuk memberi penghormatan kepada shōgun.