Friedrich I, Kaisar Romawi Suci
Mundurnya Friedrich pada tahun 1155 memaksa Paus Adrianus IV berdamai dengan Raja Gugghiermu I dari Sisilia, dan menjaminnya wilayah-wilayah yang dianggap Friedrich sebagai miliknya. Hal ini merugikan Friedrich, dan ia lebih tidak senang lagi ketika Legatus kepausan memilih untuk menafsirkan sepucuk surat dari Adrianus kepada Friedrich dengan cara yang menyiratkan bahwa mahkota kekaisaran adalah hadiah dari Paus dan bahwa sebenarnya kekaisaran itu sendiri adalah sebuah perdikan dari Kepausan. Muak dengan Paus, dan masih ingin menghancurkan bangsa Normandi selatan Italia, pada bulan Juni 1158, Friedrich berangkat ke ekspedisi Italia yang kedua, yang ditemani oleh Heinrich der Löwe dan tentara Sachsennya. Ekspedisi ini mengakibatkan peberontakan dan penangkapan Milan, Parlemen Roncaglia yang menyaksikan pembentukan pejabat-pejabat kekaisaran dan reformasi gerejawi di kota-kota Italia utara, dan awal perjuangan panjang dengan Paus Aleksander III.
Friedrich I, Kaisar Romawi Suci
Meningkatnya sentimen anti-Jerman yang menyapu Langobardi, memuncak pada pemulihan Milan pada tahun 1169. Pada tahun 1174 Friedrich melaksanakan ekspedisinya yang kelima ke Italia. (Diduga pada saat itulah "Tafelgüterverzeichnis" yang terkenal, sebuah catatan mengenai wilayah-wilayah kerajaan dibuat.) Ia ditentang oleh pro-kepausan Liga Langobardi (yang sekarang merupakan gabungan dari Venesia, Sisilia, dan Konstantinopel), yang sebelumnya telah dibentuk untuk melawannya. Kota-kota di Italia utara menjadi sangat kaya melalui perdagangan, yang mewakili titik balik yang nyata di dalam transisi feodalisme abad pertengahan. Sementara benua feodalisme tetap kuat secara sosial dan ekonomi, yang sangat menurunkan politik di masa Friedrich Barbarossa. Ketika kota Italia utara menyebabkan Friedrich kalah di Alessandria pada tahun 1175, dunia Eropa terkejut. Dengan penolakan Heinrich der Löwe untuk membantu di Italia, kampanye tersebut gagal total. Friedrich menderita kekalahan berat di Pertempuran Legnano di dekat Milan pada tanggal 29 Mei 1176, dimana ia terluka dan selama beberapa waktu diduga tewas. Pertempuran ini menandai titik balik di dalam tuntutan Friedrich kepada kerajaan. Ia tidak punya pilihan lain selain memulai negosiasi damai dengan Aleksander III dan Liga Langobardi. Di dalam Perjanjian Anagni pada tahun 1176, Friedrich mengakui Aleksander III sebagai paus, dan di dalam Traktat Venesia pada tahun 1177, Friedrich dan Aleksander III secara resmi berdamai.