Timor Leste
Timor Timur dijajah oleh Portugal pada abad ke-16, dan dikenal sebagai Timor Portugis sampai 28 November 1975, ketika Front Revolusi untuk Timor Leste Merdeka (FRETILIN) mengumumkan kemerdekaan wilayah tersebut. Sembilan hari kemudian, Indonesia melakukan invasi dan aneksasi terhadap Timor Timur dan Timor Timur dinyatakan sebagai provinsi ke-27 oleh Indonesia pada tahun berikutnya. Pendudukan Indonesia di Timor Timur ditandai oleh konflik yang sangat keras selama beberapa dasawarsa antara kelompok separatis (khususnya FRETILIN) dan militer Indonesia.
Atambua
Atambua juga merupakan pintu gerbang utama menuju Timor Leste melalui perbatasan Motaain (sekitar 30 kilometer atau setengah jam berkendara dari Atambua lewat rute utama, atau sekitar 20 menit berkendara dari rute kedua).
Untuk transportasi ke Timor Leste, terdapat beberapa bus, pada umumnya bus yang melayani rute Atambua - Timor Leste adalah bus Timor Hotel. Diperlukan sekitar 7-9 jam dari Pangkalan (terminal) Umanen ("atau disebut juga Terminal Kota ke-2") menuju Kota Dili, Timor Leste melalui jalur darat.