Friedrich I, Kaisar Romawi Suci
Mundurnya Friedrich pada tahun 1155 memaksa Paus Adrianus IV berdamai dengan Raja Gugghiermu I dari Sisilia, dan menjaminnya wilayah-wilayah yang dianggap Friedrich sebagai miliknya. Hal ini merugikan Friedrich, dan ia lebih tidak senang lagi ketika Legatus kepausan memilih untuk menafsirkan sepucuk surat dari Adrianus kepada Friedrich dengan cara yang menyiratkan bahwa mahkota kekaisaran adalah hadiah dari Paus dan bahwa sebenarnya kekaisaran itu sendiri adalah sebuah perdikan dari Kepausan. Muak dengan Paus, dan masih ingin menghancurkan bangsa Normandi selatan Italia, pada bulan Juni 1158, Friedrich berangkat ke ekspedisi Italia yang kedua, yang ditemani oleh Heinrich der Löwe dan tentara Sachsennya. Ekspedisi ini mengakibatkan peberontakan dan penangkapan Milan, Parlemen Roncaglia yang menyaksikan pembentukan pejabat-pejabat kekaisaran dan reformasi gerejawi di kota-kota Italia utara, dan awal perjuangan panjang dengan Paus Aleksander III.
Gugghiermu II dari Sisilia
Gugghiermu II (1155 – 11 November 1189), disebut yang Baik (), merupakan seorang Raja Sisilia dari tahun 1166 sampai 1189. Karakter Gugghiermu sangat tidak jelas. Karena tidak memiliki bakat militer, ia terpencil dan menyukai kesenangan, dan jarang muncul dari kehidupan istananya di Palermo. Namun pemerintahannya ditandai oleh kebijakan luar negeri yang ambisius dan diplomasi yang kuat. Juara kepausan dan liga rahasia dengan kota-kota Lombardia ia mampu melawan musuh yang sama, Friedrich I Barbarossa. Di dalam "Divine Comedy", Dante menempatkan Gugghiermu II di Surga. Ia juga muncul di dalam Boccaccio, "Decameron" (tale IV.4, di mana ia konon memiliki dua orang anak, dan tale V.7).