Perang Ōnin
Pada 27 September 1467, Ashikaga Yoshimi secara tiba-tiba melarikan diri dari Pasukan Timur, dan meminta perlindungan kepada Kitabatake Noritomo asal Provinsi Ise. Pembelotan Yoshimi diperkirakan menjadi sebab Shogun Yoshimasa memanggil kembali Ise Sadachika yang sebelumnya diusir akibat perubahan politik zaman Bunshō. Yoshimi diperkirakan membelot dari Pasukan Timur setelah mengetahui dirinya ingin disingkirkan oleh Shogun Yoshimasa dan Katsumoto, agar Yoshihisa dapat diangkat sebagai shogun. Setelah kelahiran Yoshihisa, Yoshimi sebenarnya sudah kehilangan tempat dalam Keshogunan Muromachi. Perang Ōnin menjadi berkepanjangan akibat Shogun Yoshimasa melanggar janji untuk memberikan jabatan shogun kepada Yoshimi, sementara Katsumoto yang melindungi shogun juga sekaligus mendukung Yoshimi. Di pihak yang berseberangan, Hino Tomiko dan Yamana Sōzen mendukung Yoshihisa untuk diangkat sebagai shogun.
Jules Brunet
Lalu pada tahun 1868, Keshogunan Tokugawa ditumbangkan oleh pendukung kekaisaran dalam Perang Boshin. Setelah kendali pemerintahan dikembalikan ke tangan Kaisar Meiji dalam peristiwa yang disebut Restorasi Meiji, misi militer Perancis diperintahkan untuk meninggalkan Jepang melalui sebuah dekret kaisar.
Walaupun sudah diperintahkan untuk pulang ke Perancis, Brunet memilih untuk tetap tinggal di Jepang. Ia mengundurkan diri dari ketentaraan Perancis, dan ikut bersama sisa-sisa tentara keshogunan yang mundur ke utara Jepang sambil berharap dapat melakukan serangan balasan di kemudian hari. Dalam sebuah surat yang dikirimkannya ke Napoleon III, Brunet menjelaskan rencana Aliansi Utara bersama peran dirinya di dalamnya:
Brunet berperan sangat aktif dalam Perang Boshin. Ia dan Kapten André Cazeneuve terlibat dalam Pertempuran Toba-Fushimi (27–31 Januari 1868), dekat Osaka. Setelah dikalahkan tentara kekaisaran, Brunet dan Cazeneuve mengikuti tentara keshogunan yang dipimpin Laksamana Enomoto Takeaki melarikan diri ke Edo (sekarang Tokyo) dengan kapal perang "Fujisan".