Perang Diponegoro
Untuk menghadapi Perang Diponegoro, Belanda terpaksa menarik pasukan yang dipakai perang di Sumatera Barat untuk menghadapi Pangeran Diponegoro yang bergerilya dengan gigih. Sebuah gencatan senjata disepakati pada tahun 1825, dan sebagian besar pasukan dari Sumatera Barat dialihkan ke Jawa. Namun, setelah Perang Diponegoro berakhir (1830), kertas perjanjian gencatan senjata itu disobek, dan terjadilah Perang Padri babak kedua. Pada tahun 1837 pemimpin Perang Paderi, Tuanku Imam Bonjol akhirnya ditangkap. Berakhirlah Perang Padri.
Cokronegoro III
Dalam Babad Sejarah Sumenep diceritakan bahwa dalam kurun waktu pemerintahannya pernah terjadi perang saudara antara Cokronegoro III dan Ario Adikara II, putra dari Ario Adikoro I, dalam perebutan keris pusaka peninggalan Adikoro I. Pada saat itu, Cokronegoro III berkeyakinan hak milik dari pusaka tersebut adalah hak dari ayahandanya (Cokronegoro II) yang merupakan putra tertua dari Adikoro I. Dalam perang saudara tersebut, Pangeran Jimat beserta pasukan Keraton Sumenep berhasil memukul mundur Raden Asral (Adikoro II), yang pada akhirnya wilayah kekuasaan Sumenep melebar hingga ke wilayah Pamekasan.