Terminal Services
Sebelum dirilis Windows Server 2003, Microsoft merilis terlebih dahulu sistem operasi kliennya, yang dinamakan dengan Windows XP, pada tanggal 22 Oktober 2001. Untuk pertama kalinya dalam sejarah, sistem operasi klien dan server Microsoft, yang dibangun di atas basis kode Windows NT, dirilis secara terpisah. Dalam Windows XP Professional juga terdapat beberapa teknologi dari Terminal services yang dapat dilakukan untuk melakukan beberapa pekerjaan seperti "Remote Desktop", "Remote Assistance", "Fast user-switching", dan juga Terminal Services Client (codice_1).
Windows Server 2003
Web server modern saat ini umumnya tidaklah dibuat dari satu mesin dengan banyak prosesor atau jumlah memori yang besar. Tetapi, umumnya dibentuk dari beberapa komputer dengan 1 CPU atau 2 CPU dengan RAM yang mencukupi. Dalam kasus ini, jika sebuah organisasi hendak menggunakan Windows Server 2003 Standard Edition, maka akan terlalu mahal (dalam beberapa kasus, justru sistem operasi yang lebih mahal daripada perangkat keras), sehingga beberapa organisasi pun berpaling ke solusi open-source semacam Linux atau Apache (yang dapat berjalan di atas Windows atau Linux) daripada menggunakan IIS yang hanya disediakan oleh Windows Server yang mahal. Sebagai respons dari kasus ini, Microsoft pun merilis Windows Server 2003 Web Edition. Untuk menekan harga, tentu saja ada yang dikorbankan: Windows Server 2003 Web Edition banyak memiliki layanan yang dibuang, termasuk di atanranya Routing and Remote Access, Terminal Services, Remote Installation Service (RIS), Service for Macintosh, dan penaungan terhadap Active Directory (tidak dapat dikonfigurasikan sebagai sebuah domain controller, meski dapat dikoneksikan ke sebuah domain Active Directory).