Ashikaga Takauji
Kekalahan pihak Ashikaga (antara lain pasukan Tadayoshi dan Kō no Moronao) dalam berbagai pertempuran, termasuk di Provinsi Mikawa) akhirnya membuat Takauji menyatakan perang terhadap pemerintahan Kaisar Go-Daigo. Pasukan Nitta Yoshisada ditaklukkannya dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita, dan pasukan Ashikaga maju menuju Kyoto. Izin untuk memasuki Kyoto diberikan kepada Takauji oleh mantan Kaisar Kōgon dari garis keturunan Jimyō-in. Kyoto akhirnya jatuh ke tangan pasukan Ashikaga Takauji pada tahun baru Kemmu tahun 3, dan Kaisar Go-Daigo melarikan diri ke Gunung Hiei. Tidak lama kemudian, kedudukan Takauji di Kyoto diserang pasukan gabungan Kitabatake Akiie, Kusunoki Masashige, dan Nitta Yoshisada. Atas saran Akamatsu Enshin, Takauji mengundurkan diri dari Kyoto menuju Kyushu.
Ashikaga Yoshihisa
Karena s"hōgun" Yoshimasa yang hampir berusia tiga puluh tahun tidak memiliki keturunan pada tahun 1464, dia mengangkat adik Ashikaga Yoshimi untuk menggantikannya. Namun, Yoshihisa lahir pada tahun berikutnya memulai perjuangan untuk suksesi antara saudara-saudara yang meletus ke dalam Perang Ōnin dimulai pada tahun 1467, awal periode Sengoku dalam sejarah Jepang. Di tengah permusuhan, Yoshimasa pensiun pada tahun 1473, melepaskan posisi Sei-i Taishōgun ke Yoshihisa.Beberapa peristiwa penting membentuk periode di mana Yoshihisa adalah "shōgun":Setelah perang Ōnin, Rokkaku Takayori, "daimyo" dari Provinsi Ōmi selatan, merebut tanah dan manor yang dimiliki oleh bangsawan dari istana kekaisaran, kuil, dan tempat pemujaan. Pada 1487, Yoshihisa memimpin kampanye (Rokkaku Tobatsu) melawan Takayori tetapi meninggal secara tak terduga, tanpa meninggalkan pewaris.