Gunung Penanggungan
Menurut mitos Jawa, sebagaimana tertulis dalam Kitab Tantu Panggelaran, Gunung Penanggungan (Pawitra) merupakan bagian puncak Gunung Mahameru yang tercecer ketika dipindahkan ke Jawadwipa (Pulau Jawa). Penanggungan merupakan salah satu dari sembilan gunung yang dianggap suci di Jawa. Kakawin Negarakertagama menyebutkan bahwa Gunung Pawitra merupakan satu dari tujuh gunung tempat para "resi" bertapa (gunung lainnya adalah Pucangan, Sampud, Rupit, Pilan, Jagadhita, dan Butun). Tampaknya, referensi kesucian tersebut tidak terlepas dari morfologi kompleks gunung ini, berupa satu puncak tertinggi yang dikelilingi oleh delapan puncak yang posisinya sedikit banyak mengingatkan pada gambaran mandala dalam kosmologi Hindu-Budha.
Benteng Van den Bosch
Pada abad 19 Ngawi menjadi salah satu pusat perdagangan dan pelayaran di Jawa Timur dan dijadikan pusat pertahanan Belanda di wilayah Madiun dan sekitarnya dalam Perang Diponegoro (1825-1830). Perlawanan melawan Belanda yang berkobar didaerah dipimpin oleh kepala daerah setempat seperti di Madiun dipimpin oleh Bupati Kerto Dirjo dan di Ngawi dipimpin oleh Adipati Judodiningrat dan Raden Tumenggung Surodirjo, serta salah satu pengikut Pangeran Diponegoro bernama Wirotani. Pada tahun 1825 Ngawi berhasil direbut dan diduduki oleh Belanda. Untuk mempertahankan kedudukan dan fungsi strategis Ngawi serta menguasai jalur perdagangan, Pemerintah Hindia Belanda membangun sebuah benteng yang selesai pada tahun 1845 yaitu Benteng Van Den Bosch. Benteng ini dihuni tentara Belanda 250 orang bersenjatakan bedil, 6 meriam api dan 60 orang kavaleri dipimpin oleh Johannes van den Bosch.