Kaisar Go-Daigo
Pada tahun 1335, Ashikaga Takauji berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai walaupun tidak mendapat izin kaisar. Setelah selesai, Takauji menduduki Kamakura dan menolak perintah kaisar untuk pulang. Dengan caranya sendiri, Takauji menyita tanah milik klan Nitta di wilayah Kanto. Tanah tersebut dibagi-bagikan sebagai hadiah bagi samurai anak buahnya. Kaisar Go-Daigo lalu mengirim Nitta Yoshisada dan pasukannya untuk menghabisi Takauji, tetapi justru dikalahkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Pada akhirnya, Kyoto jatuh di tangan Ashikaga Takauji, dan Kaisar Go-Daigo melarikan diri ke Gunung Hiei.
Ashikaga Yoshimochi
Pada tahun 1394, Yoshimitsu menyerahkan gelarnya untuk mendukung putranya yang masih muda, dan Yoshimochi secara resmi dikonfirmasi di kantornya sebagai "Sei-i Taishōgun". Meskipun ada penampilan pensiun, shōgun lama tidak meninggalkan kekuatannya, dan Yoshimitsu terus mempertahankan otoritas atas Keshogunan sampai kematiannya. Yoshimochi menggunakan kekuatan tak terbatas sebagai shōgun hanya setelah ayahandanya meninggal pada tahun 1408.