Herbert Kilpin
Herbert Kilpin () adalah pesepak bola asal Inggris. Ia memulai kariernya di kampung halamannya, Nottingham dan bermain untuk Notts Olympic. Selanjutnya, ia bermain untuk Saint Andrews, sebelum ia berpindah ke Italia tahun 1891 dan menjadi anggota Internazionale Torino. Pada tahun 1898, ia pindah ke Milan. Di sana, ia bersama temannya, Alfred Edwards mendirikan "Milan Cricket and Football Club", cikal bakal klub raksasa Italia, AC Milan. Kilpin menjadi kapten pertama "Rosoneri", dan juga sebagai pelatih pertama. Dia bermain selama delapan musim di Milan dan memenangi tiga gelar lokal (1901, 1906, 1907). Ia berhenti berkarier bersama Milan saat pemain non-Italia dilarang bermain dalam liga. Saat Perang Dunia II berkecamuk, ia tetap di Italia, sampai ia meninggal tahun 1916. Dia dikremasi di "Milan Muncipal Cemetery", Milan. Pada tahun 1990 ia dikremasi ulang di "Monumental Graveyard" dan AC Milan menyumbang sebuah batu nisan sebagai tanda penghormatan.
Paolo Maldini
Setelah pensiun dari timnas, Paolo Maldini masih bermain untuk AC Milan, dan membantu klub tersebut memenangi gelar juara Liga Champions tahun 2003 dan juara Serie A Italia pada tahun berikutnya. Sehingga muncul tuntutan publik yang menginginkan Maldini untuk keluar dari masa pensiun timnas-nya guna mengikuti Piala Eropa pada tahun 2004, namun hal tersebut ditolak dengan alasan pribadi. Pada 31 Mei 2009 menjadi lembaran akhir Maldini berkaos AC Milan. Ia resmi gantung sepatu di laga terakhirnya AC Milan versus Fiorentina di kandang Fiorentina. Pertandingan itu dimenangkan AC Milan dengan skor 2-0.