Kaisar Go-Daigo
Pada tahun 1335, Ashikaga Takauji berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai walaupun tidak mendapat izin kaisar. Setelah selesai, Takauji menduduki Kamakura dan menolak perintah kaisar untuk pulang. Dengan caranya sendiri, Takauji menyita tanah milik klan Nitta di wilayah Kanto. Tanah tersebut dibagi-bagikan sebagai hadiah bagi samurai anak buahnya. Kaisar Go-Daigo lalu mengirim Nitta Yoshisada dan pasukannya untuk menghabisi Takauji, tetapi justru dikalahkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Pada akhirnya, Kyoto jatuh di tangan Ashikaga Takauji, dan Kaisar Go-Daigo melarikan diri ke Gunung Hiei.
Ashikaga Yoshimasa
Sewaktu kebakaran melanda kota Kyoto pada tahun 1475, rumah kediaman shogun (Hana no Gosho) ikut musnah terbakar. Shogun Ashikaga Yoshihisa bersama ibunya (Tomiko) mengungsi ke tempat kediaman Yoshimasa di "Ogawa-tei". Yoshimasa melarikan diri ke kawasan Higashiyama, Kyoto karena tidak ingin hidup seatap lagi dengan istrinya. Setelah Perang Ōnin berakhir pada tahun 1477, Yoshihisa bermusuhan dengan ibunya akibat perbedaan pendapat. Sementara itu, Yoshimasa mengucilkan diri, dan semakin giat di bidang kesenian dan budaya. Keshogunan terbagi dua, sebagian menjadi pendukung Muromachi-dono (Tuan Muromachi atau shogun Yoshihisa) sedangkan sebagian menjadi pendukung Higashiyama-dono (Ashikaga Yoshimasa).