Zaman Nanboku-cho
Ashikaga Takauji yang berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai ternyata berubah menjadi pembelot. Takauji mendapat dukungan dari kalangan samurai yang merasa tidak puas terhadap kaisar. Sebagai akibatnya, Kaisar Go-Daigo memerintahkan Nitta Yoshisada dan Kitabatake Akiie untuk membunuh Ashikaga Takauji. Pasukan Nitta ditaklukkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Namun, pasukan Ashikaga yang memasuki ibu kota Kyoto berhasil diusir pasukan Kitabatake yang diturunkan dari Provinsi Mutsu. Ashikaga Takauji dan pasukannya dipaksa mundur sampai ke Kyushu.
Ashikaga Yoshiakira
Pada tahun 1349, sebuah gangguan dalam negeri di dalam pemerintah menyebabkan Yoshiakira dipanggil kembali ke Kyoto, di mana ia menemukan dirinya ditunjuk sebagai pewaris Takauji. Pada tanggal 5 April 1352, pasukan Loyalis yang dipimpin oleh Kitabatake Akiyoshi, Kusunoki Masanori dan Chigusa Akitsune menduduki Kyoto selama dua puluh hari sebelum Yoshiakira berhasil merebut kembali kota tersebut. Pasukan loyalis yang dipimpin oleh Masanori dan Yamana Tokiuji merebut kembali Kyoto pada bulan Juli 1353, tetapi dapat dipukul mundur oleh Yoshiakira pada bulan Agustus. Pada bulan Januari 1355, pasukan Loyalis yang dipimpin oleh Momonoi, Tadafuyu, dan Yamana merebut kembali Kyoto. Namun, Kyoto diambil kembali pada tanggal 25 April oleh pasukan gabungan Takauji dan Yoshiakira. Yoshiakira menggantikan ayahandanya Takauji sebagai "Sei-i Taishōgun" setelah kematiannya pada tahun 1358.