Kabupaten Sumenep
Sumenep terletak di ujung timur Pulau Madura, provinsi Jawa Timur. Sebelum tergabung dalam wilayah Negara Kesatuan Republik Indonesia, Sumenep diperintah oleh Adipati ( "Rato atau Raja dalam konteks masyarakat lokal Madura" ) di bawah pengaruh kerajaan-kerajaan besar yang pernah berdiri di Pulau Jawa. Adipati pertama di Sumenep adalah Arya Wiraraja, dia memerintah pada tahun 1269 diangkat oleh Prabu Kertanegara Raja Singhasari. Pemerintahan kerajaan di Sumenep berakhir secara resmi pada tahun 1883 dengan diangkatnya Pangeran Pakunataningrat bergelar Kanjeng Pangeran Ario Mangkudiningrat sebagai Bupati Sumenep akibat dampak dihapuskannya sistem keswaprajaan di Sumenep oleh pemerintah Hindia Belanda. Pada saat itu pula, wilayah kabupaten Sumenep di bawah pemerintahan langsung "Nederland Indische Regening", sehingga Sumenep lebih dikenal dengan sebutan "regent". Namun Perlu diketahui, dari tahun 1883 - 1929 para Bupati yang diangkat oleh pemerintah Hindia Belanda tetap dari keturunan bangsawan dalem Keraton Sumenep.
Kadipaten Sumenep
Pada tahun 1705, akibat perjanjian Mataram dengan VOC, wilayah ini berada dalam kekuasaan penuh Pemerintahan Kolonial. Selama Sumenep jatuh ke dalam wilayah pemerintahan Hindia Belanda, wilayah ini tidak pernah diperintah secara langsung, para penguasa Sumenep diberi kebebasan dalam memerintah wilayahnya namun tetap dalam ikatan-ikatan kontrak yang telah ditetapkan oleh Kolonial Kala itu. Selanjutnya pada tahun 1883, Pemerintah Hindia Belanda mulai menghapus sistem sebelumnya (keswaprajaan), kerajaan-kerajaan di Madura (Bangkalan dan Sumenep) dikelola langsung oleh "Nederland Indische Regening" dengan diangkatnya seorang Bupati. Semenjak itulah, sistem pemerintahan Kadipaten di Sumenep berakhir dan berubah menjadi pemerintahan Kabupaten.