Kabupaten Sumenep
Pada masa pemerintahan Kanjeng R. Tumenggung Ario Cokronegoro IV (1744-1749) terjadi pemberontakan yang dipimpin Ke' Lesap dari Bangkalan. Pada saat itu Ke Lesap menggalang kekuatan rakyat yang sudah membenci pemerintahan Kompeni. Ia berjuang dari Timur dengan cara menguasai Keraton Sumenep. Ke Lesap memerintah Sumenep hanya dalam waktu 1 tahun yaitu tahun 1749-1750. Pemerintahan berikutnya dipegang oleh Kanjeng R. Ayu Rasmana Tirtonegoro (1750-1762) keturunan dari Kanjeng Pangeran Ario Yudanegara yang kemudian menikah dengan seorang ulama bernama Bendoro Saud. Dia kemudian oleh Kompeni dinobatkan sebagai Adipati Sumenep dengan gelarnya Kanjeng Tumenggung Ario Tirtonegoro.
Kadipaten Sumenep
Semenjak dahulu ekonomi daerah ini bergantung pada hasil laut dan pertanian, karena dari zaman pemerintahan Arya Wiraraja, daerah ini harus mengirimkan upeti kepada kerajaan diatasnya. Namun pada waktu Arya Wiraraja oleh Prabu Kertarajasa Jayawardhana diangkat sebagai penguasa Kerajaan Majapahit bagian timur yang berpusat di Lamajang, kadipaten ini dibebaskan dari segala upeti. Keadaan ini berlangsung sampai Kerajaan Majapahit diperintah oleh Prabu Rajasanegara.