Kekaisaran Romawi Timur
Perlawanan Bulgaria berkecamuk pada masa dinasti Cometopuli. Kaisar baru Basil II (berkuasa 976–1025) berupaya menundukkan bangsa Bulgaria. Ekspedisi pertama Basil mengalami kegagalan di Gerbang Trajanus. Pada tahun-tahun berikutnya, kaisar sibuk dengan pemberontakan internal di Anatolia, sementara Bulgaria memperluas kekuasaan mereka di Balkan. Perang berlarut selama hampir dua puluh tahun. Kemenangan Romawi Timur di Spercheios dan Skopje berhasil melemahkan tentara Bulgaria. Dalam kampanye militer tahunannya, Basil terus mengurangi jumlah benteng Bulgaria. Akhirnya, dalam Pertempuran Kleidion tahun 1014, Bulgaria berhasil dikalahkan. Tentara Bulgaria ditangkap, dan konon 99 dari 100 tentara dibutakan, sementara sisanya diberi satu mata untuk memimpin teman sebangsanya pulang. Ketika Tsar Samuil menyaksikan nasib tentaranya, ia meninggal akibat syok. Pada tahun 1018, benteng Bulgaria terakhir telah menyerah, dan negara mereka menjadi bagian dari Romawi Timur. Kemenangan ini merestorasi perbatasan Donau, yang tidak dikuasai semenjak masa kaisar Heraklius.
Kekaisaran Romawi Timur
Situasi semakin memburuk setelah Andronikos III wafat. Perang saudara selama enam tahun berkecamuk di kekaisaran, dan gempa bumi di Gallipoli tahun 1354 menghancurkan perbentengan, sehingga Utsmaniyah (yang disewa sebagai tentara bayaran selama perang saudara oleh Ioannes VI Kantakouzenos) dapat memperkuat posisinya di Eropa. Saat perang saudara telah berakhir, Utsmaniyah telah mengalahkan Serbia dan menundukkan mereka sebagai vassal. Setelah Pertempuran Kosovo, sebagian besar Balkan telah didominasi oleh Utsmaniyah.