Kaisar Go-Daigo
Pada tahun 1335, Ashikaga Takauji berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai walaupun tidak mendapat izin kaisar. Setelah selesai, Takauji menduduki Kamakura dan menolak perintah kaisar untuk pulang. Dengan caranya sendiri, Takauji menyita tanah milik klan Nitta di wilayah Kanto. Tanah tersebut dibagi-bagikan sebagai hadiah bagi samurai anak buahnya. Kaisar Go-Daigo lalu mengirim Nitta Yoshisada dan pasukannya untuk menghabisi Takauji, tetapi justru dikalahkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Pada akhirnya, Kyoto jatuh di tangan Ashikaga Takauji, dan Kaisar Go-Daigo melarikan diri ke Gunung Hiei.
Ashikaga Yoshihisa
Karena s"hōgun" Yoshimasa yang hampir berusia tiga puluh tahun tidak memiliki keturunan pada tahun 1464, dia mengangkat adik Ashikaga Yoshimi untuk menggantikannya. Namun, Yoshihisa lahir pada tahun berikutnya memulai perjuangan untuk suksesi antara saudara-saudara yang meletus ke dalam Perang Ōnin dimulai pada tahun 1467, awal periode Sengoku dalam sejarah Jepang. Di tengah permusuhan, Yoshimasa pensiun pada tahun 1473, melepaskan posisi Sei-i Taishōgun ke Yoshihisa.Beberapa peristiwa penting membentuk periode di mana Yoshihisa adalah "shōgun":Setelah perang Ōnin, Rokkaku Takayori, "daimyo" dari Provinsi Ōmi selatan, merebut tanah dan manor yang dimiliki oleh bangsawan dari istana kekaisaran, kuil, dan tempat pemujaan. Pada 1487, Yoshihisa memimpin kampanye (Rokkaku Tobatsu) melawan Takayori tetapi meninggal secara tak terduga, tanpa meninggalkan pewaris.