Zaman Nanboku-cho
Ashikaga Takauji yang berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai ternyata berubah menjadi pembelot. Takauji mendapat dukungan dari kalangan samurai yang merasa tidak puas terhadap kaisar. Sebagai akibatnya, Kaisar Go-Daigo memerintahkan Nitta Yoshisada dan Kitabatake Akiie untuk membunuh Ashikaga Takauji. Pasukan Nitta ditaklukkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Namun, pasukan Ashikaga yang memasuki ibu kota Kyoto berhasil diusir pasukan Kitabatake yang diturunkan dari Provinsi Mutsu. Ashikaga Takauji dan pasukannya dipaksa mundur sampai ke Kyushu.
Ashikaga Takauji
Pada tahun 1331, rencana Kaisar Go-Daigo untuk menggulingkan Keshogunan Kamakura terungkap untuk kedua kalinya. Kaisar bersama pendukungnya melarikan diri, dan memulai perlawanan dari Gunung Kasagi (peristiwa yang disebut Perang Genkō). Sebagai gokenin berpengaruh di Kamakura, Takauji diperintahkan istana untuk memimpin pasukan ke Kyoto, tapi ia tidak mau pergi karena ayahnya baru meninggal dunia. Ia terpaksa pergi ke Kyoto setelah keshogunan menyandera anak dan istrinya. Peristiwa tersebut menurut literatur klasik "Taiheiki" membuat Takauji membenci pihak keshogunan. Takauji ikut serta dalam penyerbuan ke kubu pertahanan Kaisar Go-Daigo di Gunung Kasagi, dan benteng pertahanan Kusunoki Masashige di Istana Shimoakasaka. Kaisar Go-Daigo bersama sejumlah bangsawan dan biksu pendukungnya (termasuk Hino Toshimoto dan Enkan) akhirnya ditangkap. Tahun berikutnya, setelah Kaisar Go-Daigo diasingkan ke Pulau Oki, Kaisar Kōgon naik tahta berkat dukungan keshogunan.