Kabupaten Sumenep
Sumenep terletak di ujung timur Pulau Madura, provinsi Jawa Timur. Sebelum tergabung dalam wilayah Negara Kesatuan Republik Indonesia, Sumenep diperintah oleh Adipati ( "Rato atau Raja dalam konteks masyarakat lokal Madura" ) di bawah pengaruh kerajaan-kerajaan besar yang pernah berdiri di Pulau Jawa. Adipati pertama di Sumenep adalah Arya Wiraraja, dia memerintah pada tahun 1269 diangkat oleh Prabu Kertanegara Raja Singhasari. Pemerintahan kerajaan di Sumenep berakhir secara resmi pada tahun 1883 dengan diangkatnya Pangeran Pakunataningrat bergelar Kanjeng Pangeran Ario Mangkudiningrat sebagai Bupati Sumenep akibat dampak dihapuskannya sistem keswaprajaan di Sumenep oleh pemerintah Hindia Belanda. Pada saat itu pula, wilayah kabupaten Sumenep di bawah pemerintahan langsung "Nederland Indische Regening", sehingga Sumenep lebih dikenal dengan sebutan "regent". Namun Perlu diketahui, dari tahun 1883 - 1929 para Bupati yang diangkat oleh pemerintah Hindia Belanda tetap dari keturunan bangsawan dalem Keraton Sumenep.
Kadipaten Sumenep
Hubungan VOC dengan pemerintahan di Kadipaten Sumenep sebenarnya sudah berlangsung sebelum perjanjian Pangeran Puger pada tahun 1705. Namun karena pada masa itu situasi di lingkungan Kesultanan Mataram goyah, maka pada tahun 1705, VOC memaksakan suatu kehendak mengenai kekuasaan politik di Madura Timur kepada Susuhunan Pakubuwana I sehingga terjadilah perjanjian antara kedua belah pihak, dan akhirnya wilayah Sumenep dan Pamekasan diberikan kepada VOC.