Kabupaten Sumenep
Sumenep terletak di ujung timur Pulau Madura, provinsi Jawa Timur. Sebelum tergabung dalam wilayah Negara Kesatuan Republik Indonesia, Sumenep diperintah oleh Adipati ( "Rato atau Raja dalam konteks masyarakat lokal Madura" ) di bawah pengaruh kerajaan-kerajaan besar yang pernah berdiri di Pulau Jawa. Adipati pertama di Sumenep adalah Arya Wiraraja, dia memerintah pada tahun 1269 diangkat oleh Prabu Kertanegara Raja Singhasari. Pemerintahan kerajaan di Sumenep berakhir secara resmi pada tahun 1883 dengan diangkatnya Pangeran Pakunataningrat bergelar Kanjeng Pangeran Ario Mangkudiningrat sebagai Bupati Sumenep akibat dampak dihapuskannya sistem keswaprajaan di Sumenep oleh pemerintah Hindia Belanda. Pada saat itu pula, wilayah kabupaten Sumenep di bawah pemerintahan langsung "Nederland Indische Regening", sehingga Sumenep lebih dikenal dengan sebutan "regent". Namun Perlu diketahui, dari tahun 1883 - 1929 para Bupati yang diangkat oleh pemerintah Hindia Belanda tetap dari keturunan bangsawan dalem Keraton Sumenep.
Kesultanan Kasepuhan
Pada tahun 1677, para pengeran (bahasa Cirebon : "Elang") dari kesultanan Cirebon yang ditawan oleh Mataram berhasil diselamatkan oleh kesultanan Banten dengan bantuan Trunojoyo, setelah sebelumnya pangeran Nasiruddin yang pada masa itu menjabat sebagai wali sultan Cirebon meminta bantuan kepada sultan Ageng Tirtayasa dari kesultanan Banten untuk menyelamatkan saudaranya yang ditawan Mataram. Pada kurun waktu itu Banten yang sedang mengalami peperangan dengan Belanda pun dibebani tugas untuk menghindari kisruh meluas didalam keluarga besar kesultanan Cirebon yang memang sudah terpecah sebelumnya dalam menentukan penerus tahta kesultanan Cirebon, akhirnya sultan Ageng Tirtayasa dari kesultanan Banten memutuskan untuk melantik Syamsuddin (Martawijaya) sebagai sultan Sepuh, Badruddin (Kartawijaya) sebagai sultan Anom dan Nasiruddin (Wangsakerta) sebagai "Panembahan" Cirebon yang menguasai kepustakaan dan pendidikan di Cirebon utamanya para bangsawan. Penegasan ketiganya sebagai penguasa Cirebon kemudian dilakukan di keraton Pakungwati (kini bagian dari kompleks keraton Kasepuhan) pada tahun 1679, namun ternyata masalah internal keluarga besar ini tidak selesai begitu saja yang kemudian situasi ini dimanfaatkan oleh Belanda yang sedang berperang dengan kesultanan Banten untuk mengirimkan pasukannya guna menyerang Cirebon.