Zengi
Dibulan Mei 1138 Zanki mencapai persetujuan dengan Damaskus. Ia menikahi Zumurrud, wanita yang membunuh anaknya sendiri, Ismail, dan menerima Hims sebagai hadiah perkawinannya. Dibulan Juli 1139 putra Zumurrud, Shihabudin, terbunuh dan Zanki bergerak ke Damaskus untuk mengambil alih kota. Penduduk Damaskus, bersatu di bawah pimpinan Mu'inudin Unur, yang bertindak sebagai wali dari pengganti Shihabudin, Jamaludin, sekali lagi bersekutu dengan Yerusalem untuk mengusir Zanki. Zanki juga mengepung kota Baalbek, dan Mu'inudin pun sanggup mempertahankan kota dengan baik. Setelah Zanki membatalkan pengepungannya atas Damaskus, Jamaludin wafat karena sakit dan digantikan oleh anaknya, Mujirudin, dengan Mu’inudin tetap sebagai wali.
Umar bin Khattab
Sejarah mencatat banyak pertempuran besar yang menjadi awal penaklukan ini. Pada pertempuran Yarmuk, yang terjadi di dekat Damaskus pada tahun 636, 20 ribu pasukan Islam mengalahkan pasukan Romawi yang mencapai 70 ribu dan mengakhiri kekuasaan Romawi di Asia Kecil bagian selatan. Pasukan Islam lainnya dalam jumlah kecil mendapatkan kemenangan atas pasukan Persia dalam jumlah yang lebih besar pada pertempuran Qadisiyyah (th 636), di dekat sungai Eufrat. Pada pertempuran itu, jenderal pasukan Islam yakni Sa`ad bin Abi Waqqas mengalahkan pasukan Sassanid dan berhasil membunuh jenderal Persia yang terkenal, Rustam Farrukhzad.