Timor Leste
Timor Timur dijajah oleh Portugal pada abad ke-16, dan dikenal sebagai Timor Portugis sampai 28 November 1975, ketika Front Revolusi untuk Timor Leste Merdeka (FRETILIN) mengumumkan kemerdekaan wilayah tersebut. Sembilan hari kemudian, Indonesia melakukan invasi dan aneksasi terhadap Timor Timur dan Timor Timur dinyatakan sebagai provinsi ke-27 oleh Indonesia pada tahun berikutnya. Pendudukan Indonesia di Timor Timur ditandai oleh konflik yang sangat keras selama beberapa dasawarsa antara kelompok separatis (khususnya FRETILIN) dan militer Indonesia.
Timor Belanda
Atas peranan diplomat VOC, Johannes Andreas Paravicini, 48 penguasa dari Solor, Rote, Sawu, Sumba, dan sebagian besar Timor bagian barat bersekutu dengan VOC pada tahun 1756. Hal tersebut menjadi awal kekuasaan Belanda di Timor Barat yang kini dikuasai Indonesia. Tokoh-tokoh yang menandatangani perjanjian tersebut antara lain Jacinto Correa (Hiacijinto Corea), Raja Wewiku-Wehali, dan Pangeran Besar Belu, yang juga menandatangani Perjanjian Paravicini yang mencurigakan atas nama 27 kerajaan yang dahulunya menjadi bawahannya di Timor Tengah. Beruntung bagi Portugis, Wehali tidak cukup kuat lagi untuk menarik semua penguasa lokal ke pihak VOC. Sehingga, 16 dari 27 bekas bawahan Wehali di timur tetap di bawah kekuasaan Portugal, sedangkan Wehali sendiri jatuh di bawah kekuasaan Belanda. Portugal juga menguasai eksklave di barat laut. Setelah bangkrutnya VOC pada tahun 1799, Timor Barat berada di bawah kekuasaan Belanda langsung (Republik Batavia saat itu). Selama peperangan era Napoleon, Timor Belanda juga dikuasai oleh Britania Raya.