Kekaisaran Romawi Timur
Perlawanan Bulgaria berkecamuk pada masa dinasti Cometopuli. Kaisar baru Basil II (berkuasa 976–1025) berupaya menundukkan bangsa Bulgaria. Ekspedisi pertama Basil mengalami kegagalan di Gerbang Trajanus. Pada tahun-tahun berikutnya, kaisar sibuk dengan pemberontakan internal di Anatolia, sementara Bulgaria memperluas kekuasaan mereka di Balkan. Perang berlarut selama hampir dua puluh tahun. Kemenangan Romawi Timur di Spercheios dan Skopje berhasil melemahkan tentara Bulgaria. Dalam kampanye militer tahunannya, Basil terus mengurangi jumlah benteng Bulgaria. Akhirnya, dalam Pertempuran Kleidion tahun 1014, Bulgaria berhasil dikalahkan. Tentara Bulgaria ditangkap, dan konon 99 dari 100 tentara dibutakan, sementara sisanya diberi satu mata untuk memimpin teman sebangsanya pulang. Ketika Tsar Samuil menyaksikan nasib tentaranya, ia meninggal akibat syok. Pada tahun 1018, benteng Bulgaria terakhir telah menyerah, dan negara mereka menjadi bagian dari Romawi Timur. Kemenangan ini merestorasi perbatasan Donau, yang tidak dikuasai semenjak masa kaisar Heraklius.
Abad Pertengahan
Pada penghujung abad ke-5, wilayah barat Kekaisaran Romawi terbagi-bagi menjadi satuan-satuan politik yang lebih kecil, dan dikuasai oleh suku-suku yang telah menginvasinya pada permulaan abad itu. Peristiwa pemakzulan kaisar wilayah barat yang terakhir, Romulus Agustulus, pada 476 sudah sejak lama dijadikan sebagai penanda akhir riwayat Kekaisaran Romawi Barat. Pada 493, Jazirah Italia ditaklukkan oleh orang Ostrogoth. Kekaisaran Romawi Timur, yang kerap disebut Kekaisaran Bizantin setelah tumbangnya pemerintah wilayah barat, tidak mampu berbuat banyak untuk menguasai kembali daerah-daerah wilayah barat yang telah lepas dari kendali kekaisaran. Para Kaisar Bizantin tetap menyatakan diri sebagai penguasa atas daerah-daerah itu, namun walau tak seorang pun dari raja-raja baru di wilayah barat berani meninggikan diri menjadi kaisar wilayah barat, kendali Bizantin atas sebagian besar wilayah barat Kekaisaran Romawi tidak dapat dipertahankan; penaklukan kembali daerah-daerah di sepanjang pesisir Laut Tengah dan di Jazirah Italia (Perang Goth) pada masa pemerintahan Kaisar Yustinianus (memerintah 527–565) adalah satu-satunya pengecualian, meskipun tidak bertahan lama.