Zaman Nanboku-cho
Ashikaga Takauji yang berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai ternyata berubah menjadi pembelot. Takauji mendapat dukungan dari kalangan samurai yang merasa tidak puas terhadap kaisar. Sebagai akibatnya, Kaisar Go-Daigo memerintahkan Nitta Yoshisada dan Kitabatake Akiie untuk membunuh Ashikaga Takauji. Pasukan Nitta ditaklukkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Namun, pasukan Ashikaga yang memasuki ibu kota Kyoto berhasil diusir pasukan Kitabatake yang diturunkan dari Provinsi Mutsu. Ashikaga Takauji dan pasukannya dipaksa mundur sampai ke Kyushu.
Imagawa Yoshimoto
Setelah mengalahkan klan Shiba, Yoshimoto menganeksasi Totomi ke dalam wilayah kekuasaannya. Dilanjutkan dengan menundukkan klan Matsuidara dari Mikawa tahun 1548, klan Matsuidara menyerahkan Matsuidara Motoyasu (yang kemudian dikenal sebagai Tokugawa Ieyasu) sebagai sandera. Dalam rangka ekspansi ke barat, Yoshimoto harus berhadapan dengan klan Oda dari Owari. Tahun 1542, Imagawa dan Oda berhadapan dalam Pertempuran Okehazama. Dalam pertempuran ini, Imagawa kalah oleh Oda Nobunaga, kepala klan Oda. Tahun 1548, menyusul kericuhan di wilayah Mikawa, Imagawa dan Oda kembali terlibat dalam pertempuran. Yoshimoto mengutus pamannya, Taigen Sessai untuk menghadapi Oda Nobuhide dalam Pertempuran Azukizaka II. Dalam pertempuran ini Sessai berhasil membalaskan dendam klan Imagawa enam tahun lalu. Nobuhide kalah dan meninggal pada tahun berikutnya.