A.C. Milan
Pada tahun 1970, Milan merebut tiga gelar Coppa Italia dan gelar Piala Winners kedua; namun, tujuan utama Milan adalah "scudetto" kesepuluh, yang berarti mendapatkan "bintang" untuk tim (di Italia,setiap tim yang meraih 10 gelar liga mendapat bintang yang disemat di bajunya). Di 1972 mereka meraih semifinal Piala UEFA, kalah dari pemenang sesungguhnya, Tottenham Hotspur. Musim 1972-73 mereka hampir memenangkan "scudetto" kesepulh, namun gagal karena hasil kalah menyakitkan dari Hellas Verona di pertandingan terakhir musim. AC Milan menunggu sampai musim 1978-79 untuk meraih "scudetto" kesepuluh mereka, yang dipimpin oleh Gianni Rivera, yang pensiun dari dunia sepak bola setelah membawa timnya meraih kemenangan tersebut.
A.C. Milan
Pertandingan pertama dimainkan di stadion itu pada tanggal 19 September 1926 saat Milan kalah 6-3 dalam pertandingan persahabatan melawan Internazionale. Milan memainkan pertandingan liga pertama di San Siro pada 19 September 1926, kalah 1-2 untuk Sampierdarenese. Dari kapasitas awal 35.000 penonton, stadion ini telah mengalami beberapa renovasi besar, baru-baru ini dalam persiapan untuk Piala Dunia FIFA 1990 saat kapasitas yang ditetapkan untuk 85.700, semua ditutupi dengan atap polikarbonat. Pada musim panas tahun 2008 kapasitasnya telah dikurangi menjadi 80.018, dalam rangka memenuhi standar baru yang ditetapkan oleh UEFA.