Zaman Nanboku-cho
Ashikaga Takauji yang berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai ternyata berubah menjadi pembelot. Takauji mendapat dukungan dari kalangan samurai yang merasa tidak puas terhadap kaisar. Sebagai akibatnya, Kaisar Go-Daigo memerintahkan Nitta Yoshisada dan Kitabatake Akiie untuk membunuh Ashikaga Takauji. Pasukan Nitta ditaklukkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Namun, pasukan Ashikaga yang memasuki ibu kota Kyoto berhasil diusir pasukan Kitabatake yang diturunkan dari Provinsi Mutsu. Ashikaga Takauji dan pasukannya dipaksa mundur sampai ke Kyushu.
Kakashi Hatake
Tubuh Pain yang satunya yaitu Ashura, ternyata masih hidup dan menyerang Chouji dan digagalkan Kakashi lewat mangekyou sharingan. Dengan Chakra yang terbatas, Kakashi untuk terakhir kalinya mengenang masa lalunya dan memikirkan teman ninja satu timnya yaitu Uchiha Obito dan Rin. Kakashi terus mengenang masa lalunya ketika Obito memberinya mata sharingan dan ninja-ninja Konoha yang lain. Kakashi meminta maaf pada Obito karena tidak bisa melindungi Rin serta melihat masa depan dunia ninja lagi. Di alam yang lain, Kakashi ternyata bertemu dengan ayahnya yang sudah meninggal lebih dahulu.