Kabupaten Sumenep
Pada masa pemerintahan Kanjeng R. Tumenggung Ario Cokronegoro IV (1744-1749) terjadi pemberontakan yang dipimpin Ke' Lesap dari Bangkalan. Pada saat itu Ke Lesap menggalang kekuatan rakyat yang sudah membenci pemerintahan Kompeni. Ia berjuang dari Timur dengan cara menguasai Keraton Sumenep. Ke Lesap memerintah Sumenep hanya dalam waktu 1 tahun yaitu tahun 1749-1750. Pemerintahan berikutnya dipegang oleh Kanjeng R. Ayu Rasmana Tirtonegoro (1750-1762) keturunan dari Kanjeng Pangeran Ario Yudanegara yang kemudian menikah dengan seorang ulama bernama Bendoro Saud. Dia kemudian oleh Kompeni dinobatkan sebagai Adipati Sumenep dengan gelarnya Kanjeng Tumenggung Ario Tirtonegoro.
Ciasem, Subang
Pasca runtuhnya kerajaan pajajaran, wilayah subang seperti halnya wilayah lain di P. Jawa, menjadi rebutan berbagai kekuatan. Tercatat Kesultanan Banten, Mataram, Sumedang larang, VOC, Inggris dan Kerajaan Belanda berupaya menanamkan pengaruh di daerah yang cocok untuk di jadikan kawasan perkebunan serta strategis untuk menjangkau Batavia.
Pada saat konflik Mataram-VOC, wilayah kabupaten subang, terutama bagian Utara, dijadikan jalur logistik bagi pasukan Sultan Agung yang akan menyerang Batavia. Sebelumnya sekitar tahun 1624 Sultan Agung mengutus Surenggono (Aria Wirasaba) dari Mojo Agung Jawa Timur untuk berangkat ke Karawang dengan membawa 1000 prajurit dari mataram melalui Banyumas untuk tujuan membebaskan Karawang dari pengaruh Banten. Dari Banyumas perjalanan dilanjutkan melalui jalur utara, jalur yang mereka lewati adalah Tegal, Brebes, Cirebon, Indramayu, Ciasem, dan Karawang. Di Ciasem ditinggalkan sekitar 400 prajurit, Saat itulah terjadi percampuran budaya antara Jawa dengan Sunda ,karena banyak tentara Sultan Agung yang urung kembali ke Mataram dan Menikah dengan wanita setempat. Untuk memenuhi kebutuhan hidup mereka kemudian banyak membuka lahan sawah .
pada tahun 1771, saat berada di bawah kerajaan Sumedanglarang, di subang tepatnya di pagaden, Pamanukan,
dan Ciasem tercatat seorang bupati yang memerintah secara turun temurun. Saat pemerintahan Sir Thomas Stamford Raffles (1811-1816) konsensi penguasaan lahan wilayah subang diberikan kepada swasta Eropa. Tahun 1812 tercatat sebagai awal kepemilikan lahan oleh tuan-tuan tanah yang selanjutnya membentuk perusahaan perkebunan Pamanoekan en Tjiasemlanden
(P & T Lands). Penguasaan lahan yang luas ini bertahan sekalipun kekuasaan sudah beralih ke tangan pemerintah Kerajaan Belanda . Lahan yang dikuasai itu mencapai 212.900 Ha, dengan hak eigendom. Untuk melaksanakan pemerintahan di daerah ini, pemerintah belanda membentuk Distrik - distrik (serupa kecamatan) yang membawahi onder distrik.