Friedrich I, Kaisar Romawi Suci
Mundurnya Friedrich pada tahun 1155 memaksa Paus Adrianus IV berdamai dengan Raja Gugghiermu I dari Sisilia, dan menjaminnya wilayah-wilayah yang dianggap Friedrich sebagai miliknya. Hal ini merugikan Friedrich, dan ia lebih tidak senang lagi ketika Legatus kepausan memilih untuk menafsirkan sepucuk surat dari Adrianus kepada Friedrich dengan cara yang menyiratkan bahwa mahkota kekaisaran adalah hadiah dari Paus dan bahwa sebenarnya kekaisaran itu sendiri adalah sebuah perdikan dari Kepausan. Muak dengan Paus, dan masih ingin menghancurkan bangsa Normandi selatan Italia, pada bulan Juni 1158, Friedrich berangkat ke ekspedisi Italia yang kedua, yang ditemani oleh Heinrich der Löwe dan tentara Sachsennya. Ekspedisi ini mengakibatkan peberontakan dan penangkapan Milan, Parlemen Roncaglia yang menyaksikan pembentukan pejabat-pejabat kekaisaran dan reformasi gerejawi di kota-kota Italia utara, dan awal perjuangan panjang dengan Paus Aleksander III.
Ruggeru I dari Sisilia
Pada bulan Maret 1086 Sirakusa menyerah, dan ketika pada bulan Februari 1091 Noto menghasilkan, penaklukan Sisilia selesai. Banyak dari keberhasilan Robert adalah karena dukungan Ruggeru. Demikian pula, ketika pemimpinan Hautevilles beralih ke Ruggeru, ia mendukung keponakannya Adipati Ruggeru terhadap Bohemond I dari Antiokhia, Landone IV dari Capua, dan pemberontak lainnya. Sebagai imbalan atas bantuan pamandanya melawan Bohemond dan para pemberontak, Adipati Ruggeru menyerahkan bagiannya di istana Calabria kepada pamandanya pada tahun 1085, dan pada tahun 1091 warisannya di Palermo.