Perang Diponegoro
Perang Diponegoro yang juga dikenal dengan sebutan Perang Jawa (Inggris:"The Java War", Belanda: "De Java Oorlog" adalah perang besar dan berlangsung selama lima tahun (1825-1830) di Pulau Jawa, Hindia Belanda (sekarang Indonesia). Perang ini merupakan salah satu pertempuran terbesar yang pernah dialami oleh Belanda selama masa pendudukannya di Nusantara, melibatkan pasukan Belanda di bawah pimpinan Jenderal Hendrik Merkus de Kock yang berusaha meredam perlawanan penduduk Jawa di bawah pimpinan Pangeran Diponegoro. Akibat perang ini, penduduk Jawa yang tewas mencapai 200.000 jiwa, sementara korban tewas di pihak Belanda berjumlah 8.000 tentara Belanda dan 7000 serdadu pribumi. Akhir perang menegaskan penguasaan Belanda atas Pulau Jawa.
Cokronegoro III
Dalam Babad Sejarah Sumenep diceritakan bahwa dalam kurun waktu pemerintahannya pernah terjadi perang saudara antara Cokronegoro III dan Ario Adikara II, putra dari Ario Adikoro I, dalam perebutan keris pusaka peninggalan Adikoro I. Pada saat itu, Cokronegoro III berkeyakinan hak milik dari pusaka tersebut adalah hak dari ayahandanya (Cokronegoro II) yang merupakan putra tertua dari Adikoro I. Dalam perang saudara tersebut, Pangeran Jimat beserta pasukan Keraton Sumenep berhasil memukul mundur Raden Asral (Adikoro II), yang pada akhirnya wilayah kekuasaan Sumenep melebar hingga ke wilayah Pamekasan.