Windows Server 2008
Windows Server 2008 mendukung sistem klien dengan Windows Vista, mirip seperti hubungan antara "Windows Server 2003" dan Windows XP. Versi Beta 1 dari sistem server ini pertama kali dikenalkan pada tanggal 27 Juli 2005, dan versi Beta 3-nya sudah diumumkan pada tanggal 25 April 2007 yang lalu. Produk ini rencananya akan dipasarkan pada pertengahan kedua tahun 2007 ini.
Windows Server 2008 adalah nama sistem operasi untuk server dari perusahaan Microsoft. Sistem server ini merupakan pengembangan dari versi sebelumnya yang disebut Windows Server 2003. Windows Server 2008 dibangun dari kode yang sama seperti Windows Vista; karenanya Windows Server 2008 memiliki arsitektur dan fungsionalitas yang sama dengannya. Karena Windows Vista, oleh Microsoft, menawarkan kemajuan secara teknis dibandingkan dengan Windows versi sebelumnya, maka hal-hal yang dimiliki oleh Windows Vista juga dimiliki oleh Windows Server 2008. Contohnya adalah network stack yang ditulis lagi dari awal (IPv6, jaringan nirkabel, kecepatan, dan peningkatan keamanan); instalasi yang lebih mudah; diagnosa, pemantauan dan pencatatan yang lebih baik; keamanan yang lebih tangguh seperti BitLocker Drive Encryption, Address Space Layout Randomization (ASLR), Windows Firewall yang lebih baik; teknologi Microsoft .NET Framework 3.0, seperti Windows Communication Foundation, Microsoft Message Queuing (MSMQ), dan Windows Workflow Foundation (WFW), dan juga peningkatan pada sisi kernel.
Windows Server 2003
Web server modern saat ini umumnya tidaklah dibuat dari satu mesin dengan banyak prosesor atau jumlah memori yang besar. Tetapi, umumnya dibentuk dari beberapa komputer dengan 1 CPU atau 2 CPU dengan RAM yang mencukupi. Dalam kasus ini, jika sebuah organisasi hendak menggunakan Windows Server 2003 Standard Edition, maka akan terlalu mahal (dalam beberapa kasus, justru sistem operasi yang lebih mahal daripada perangkat keras), sehingga beberapa organisasi pun berpaling ke solusi open-source semacam Linux atau Apache (yang dapat berjalan di atas Windows atau Linux) daripada menggunakan IIS yang hanya disediakan oleh Windows Server yang mahal. Sebagai respons dari kasus ini, Microsoft pun merilis Windows Server 2003 Web Edition. Untuk menekan harga, tentu saja ada yang dikorbankan: Windows Server 2003 Web Edition banyak memiliki layanan yang dibuang, termasuk di atanranya Routing and Remote Access, Terminal Services, Remote Installation Service (RIS), Service for Macintosh, dan penaungan terhadap Active Directory (tidak dapat dikonfigurasikan sebagai sebuah domain controller, meski dapat dikoneksikan ke sebuah domain Active Directory).