Kekaisaran Romawi Timur
Pergumulan lama dengan Takhta Suci berlanjut; kali ini diakibatkan oleh perebutan kekuasaan religius atas Bulgaria yang baru dikristenkan. Akibatnya, Tsar Simeon I melancarkan invasi pada tahun 894, tetapi berhasil dihentikan melalui diplomasi Romawi Timur, yang memohon bantuan dari bangsa Hongaria. Romawi Timur akhirnya dikalahkan dalam Pertempuran Bulgarophygon (896) dan diharuskan membayar upeti kepada bangsa Bulgaria. Selanjutnya (912), Simeon berhasil memaksa Romawi Timur menganugerahinya takhta "basileus" (kaisar) Bulgaria dan membuat Kaisar Konstantinus VII menikahi salah satu putri Simeon. Ketika pemberontakan di Konstantinopel menghambat upaya ini, Simeon menyerang Trakia dan menaklukkan Adrianopel.
Pertempuran Velbazhd
Kebangkitan Kerajaan Serbia dari akhir abad ke-13 mengkhawatirkan negara-negara besar di Balkan, yaitu Bulgaria dan Romawi Timur. Pasukan Serbia berhasil mengejutkan pasukan Bulgaria di Velbazhd dan memenangkan pertempuran ini. Kemenangan Serbia mengubah tatanan kekuasaan di Balkan dalam dua dasawarsa berikutnya. Bulgaria tidak kehilangan wilayah, tetapi mereka tidak dapat menghentikan serangan Serbia ke Makedonia. Serbia berhasil menaklukkan wilayah tersebut dan sebagian wilayah Thessalia dan Epirus dan mencapai puncak kejayaannya. Raja baru mereka Stefan Dušan dimahkotai sebagai kaisar dengan bantuan dari Bulgaria pada tahun 1346. Namun, setelah kematian Dušan pada tahun 1355, kekaisarannya pecah dan begitu pula Bulgaria setelah kematian Ivan Alexander pada tahun 1371. Kedua negara ini kemudian dihancurkan oleh Kesultanan Utsmaniyah.