Perang Ōnin
Selama perang berlangsung beratus-ratus ribu prajurit berkumpul ke ibu kota. Perang berlangsung berkepanjangan selama 11 tahun walaupun para jenderal yang awalnya memimpin perang sudah lebih tewas. Ōuchi Masahiro mau kembali ke Provinsi Suo setelah mendapat jaminan dari Hino Tomiko untuk dapat terus menguasai wilayah kekuasaannya.Kalangan bangsawan dan rakyat yang terusir dari kota Kyoto akibat Perang Ōnin membuka lahan baru di daerah sekitar Kyoto, seperti di Yamashina, Uji, Ōtsu, Nara, dan Sakai. Seusai Perang Ōnin (1479), kondisi lingkungan dan keamanan Kyoto menjadi sangat buruk, epidemi, kebakaran, perampokan, dan kerusuhan sering sekali terjadi. Ditambah dengan kepulangan para daimyo dan pengikutnya ke provinsi asal mereka, pembangunan kembali kota Kyoto berlangsung sangat lambat. Akibat musibah yang sering menimpa Kyoto, kaisar berulang kali mengubah nama zaman (Chōkyō, Entoku, Meiō).
Istana Osaka
Pada Perang Dunia II, empat bangunan Yagura di wilayah Ninomaru terbakar habis tetapi untungnya bangunan menara utama selamat dari serangan udara. Dalam serangan udara yang terjadi pada hari-hari menjelang berakhirnya Perang Dunia II, bom jenis 1 ton yang banyak dijatuhkan di sekitar Istana Osaka menjadikan Istana Osaka dan daerah sekitar stasiun kereta api Kyobashi menjadi lautan api. Penumpang kereta api yang berusaha menyelamatkan diri juga tidak luput menjadi korban. Foto akibat serangan udara yang diambil dari atap kantor cabang surat kabar Mainichi yang diberi judul "Asap Hitam Tebal Membubung dengan Latar Belakang Menara Utama Istana Osaka" menjadi foto klasik yang terkenal dengan judul "Pertempuran Musim Panas Osaka" ("Ōsaka natsu no jin") untuk mengingatkan orang pada pertempuran besar-besaran pada musim panas 1615 antara pasukan Toyotomi Hideyori dan pasukan Tokugawa Ieyasu.