Friedrich I, Kaisar Romawi Suci
Mundurnya Friedrich pada tahun 1155 memaksa Paus Adrianus IV berdamai dengan Raja Gugghiermu I dari Sisilia, dan menjaminnya wilayah-wilayah yang dianggap Friedrich sebagai miliknya. Hal ini merugikan Friedrich, dan ia lebih tidak senang lagi ketika Legatus kepausan memilih untuk menafsirkan sepucuk surat dari Adrianus kepada Friedrich dengan cara yang menyiratkan bahwa mahkota kekaisaran adalah hadiah dari Paus dan bahwa sebenarnya kekaisaran itu sendiri adalah sebuah perdikan dari Kepausan. Muak dengan Paus, dan masih ingin menghancurkan bangsa Normandi selatan Italia, pada bulan Juni 1158, Friedrich berangkat ke ekspedisi Italia yang kedua, yang ditemani oleh Heinrich der Löwe dan tentara Sachsennya. Ekspedisi ini mengakibatkan peberontakan dan penangkapan Milan, Parlemen Roncaglia yang menyaksikan pembentukan pejabat-pejabat kekaisaran dan reformasi gerejawi di kota-kota Italia utara, dan awal perjuangan panjang dengan Paus Aleksander III.
Ruggeru I dari Sisilia
Ruggeru lahir di Normandia, dan datang ke Italia selatan sebagai seorang pemuda pada tahun 1057. Ia berpartisipasi dalam beberapa ekspedisi militer melawan Keamiran Sisilia awal tahun 1061. Ia diinvestasikan dengan sebagian dari Sisilia dan gelar comte oleh saudaranya, Robert Guiscard, Adipati Puglia, pada tahun 1071. Pada tahun 1090, ia telah menaklukkan seluruh pulau. Pada tahun 1091, ia menaklukkan Malta. Negara yang ia ciptakan disatukan dengan Kadipaten Puglia pada tahun 1127 dan menjadi Kerajaan Sisilia pada tahun 1130.