Windows Mobile
Pocket PC 2000, dulunya bernama “Rapier”, diluncurkan pada 19 April 2000, dan dibuat berdasarkan Windows CE 3.0. Windows CE 3.0 ini merupakan awal dari sistem operasi Windows Mobile dan dibuat untuk menjadi penerus sistem operasi yang ditanamkan dalam PC Mini (Palm-Size PC). Namun, kompatibilitasnya tidak banyak berubah dengan banyaknya aplikasi yang diadopsi dari PC Mini. Pocket PC 2000 dibuat untuk perangkat Pocket PC, namun demikian beberapa perangkat PC Mini juga bisa diperbarui. Kemudian, beberapa ponsel dengan Pocket PC 2000 diluncurkan, namun demikian, "platform" perangkat keras untuk ponsel pintar Micrsoft belum dibuat. Satu-satunya perangkat yang didukung oleh produk ini adalah perangkat dengan resolusi layar 240 x 320 (QVGA). Format kartu data berpindah ("removable storage card") yang didukung adalah CompactFlash dan MultiMediaCard (MMC). Perangkat Pocket PC belum distandarisasi dengan arsitektur PC tertentu yang spesifik. Akibatnya, Pocket PC 2000 diluncurkan dalam berbagai arsitektur CPU: SH-3, MIPS, dan ARM. Secara tampilan, sistem operasi Pocket PC mirip dengan sistem operasi Windows 98, Windows Me, dan Windows 2000.
Microsoft Office Mobile
Word Mobile telah dimasukkan ke dalam paket Office Mobile sejak 1996. Ia adalah aplikasi pengolah kata yang memiliki fungsi yang sama dengan versi desktopnya, Microsoft Word. Word Mobile dapat melakukan suntingan dasar pada dokumen dan mampu menyimpan dokumen dalam berbagai bentuk, seperti Rich Text Format, Microsoft DOC format, dan Berkas naskah. Word Mobile juga mampu memasukkan gambar, daftar, dan tabel ke dokumen, meskipun gambar harus sudah dimasukkan dalam dokumen yang disunting di Microsoft Word versi desktop, dan tidak dapat disalin dan ditempel. Sebagai tambahan, Word Mobile memiliki pemeriksa ejaan, alat penghitung kata, dan perintah "Cari dan Ganti". Catatan kaki, judul, footer, penjedaan halaman, takikan daftar, dan jenis huruf, sementara tidak ditampilkan atau dapat dimasukkan saat bekerja pada sebuah dokumen di Word Mobile, sementara tidak ditampilkan atau tidak mampu untuk dimasukkan ketika bekerja pada sebuah dokumen Word Mobile, fitur tersebut tetap dipertahankan jika dokumen asli telah disunting sedemikian rupa.