Microsoft Exchange Server
Lalu, pada tanggal 11 Juni 1996, muncullah Microsoft Exchange Server 4.0, yang merupakan versi pertama Microsoft Exchange yang dijual ke publik secara ritel, yang diposisikan sebagai upgrade dari Microsoft Mail 3.5. Versi asli dari Microsoft Mail (yang ditulis oleh Microsoft) diganti beberapa pekan setelah Lotus mengakusisi yang selanjutnya berubah nama menjadi Lotus Notes oleh IBM, dengan sebuah paket yang disebut dengan ""Network Courier"", yang diakusisi saat Microsoft membeli perusahaan "Consumer Software, Inc". pada bulan April 1992. Meskipun demikian, Exchange Server merupakan sebuah sistem surat-menyurat klien-server yang benar-benar baru, yang berbasis standar X.400, dengan sebuah basis data tunggal yang juga mendukung layanan direktori X.500. Layanan direktori yang digunakan oleh Exchange Server merupakan apa yang dikenal sekarang sebagai Microsoft Active Directory Service, sebuah server layanan direktori berbasis teknologi Lightweight Directory Access Protocol (LDAP). Active Directory pun diintegrasikan pertama kali pada Windows 2000, sebagai fondasi dari domain Windows Server, menggantikan NT domain.
Windows Live Hotmail
Layanan "Hotmail" didirikan oleh Sabeer Bhatia dan Jack Smith, dan merupakan salah satu layanan "webmail" pertama yang ada di Internet. "Hotmail" diluncurkan secara komersial pada tanggal 4 Juli 1996, pada hari kemerdekaan Amerika, sebagai simbolisasi ‘kebebasan’ dari "e-mail" berbasis ISP dan kemampuan untuk mengakses "inbox" pengguna dari seluruh penjuru dunia. Nama Hotmail dipilih dari berbagai kemungkinan nama berakhiran "–mail", karena nama tersebut mengandung huruf-huruf H, T, M, L dari HTML ("HyperText Markup Language") sebagai bahasa yang digunakan untuk membuat situsnya (sebagai penekanan, nama tersebut aslinya ditulis dengan "HoTMaiL"). Batas untuk penyimpanan gratis adalah 2 MB. "Hotmail" awalnya didukung oleh perusahaan modal ventura "Draper Fisher Jurvetson". Pada bulan Desember 1997, Hotmail tercatat memiliki lebih dari 8,5 juta pelanggan. Hotmail awalnya dijalankan dengan "FreeBSD-Apache" dan akhirnya dikonversi menjadi produk "Microsoft" pada tahun 2000.