Windows Mobile
Pocket PC 2000, dulunya bernama “Rapier”, diluncurkan pada 19 April 2000, dan dibuat berdasarkan Windows CE 3.0. Windows CE 3.0 ini merupakan awal dari sistem operasi Windows Mobile dan dibuat untuk menjadi penerus sistem operasi yang ditanamkan dalam PC Mini (Palm-Size PC). Namun, kompatibilitasnya tidak banyak berubah dengan banyaknya aplikasi yang diadopsi dari PC Mini. Pocket PC 2000 dibuat untuk perangkat Pocket PC, namun demikian beberapa perangkat PC Mini juga bisa diperbarui. Kemudian, beberapa ponsel dengan Pocket PC 2000 diluncurkan, namun demikian, "platform" perangkat keras untuk ponsel pintar Micrsoft belum dibuat. Satu-satunya perangkat yang didukung oleh produk ini adalah perangkat dengan resolusi layar 240 x 320 (QVGA). Format kartu data berpindah ("removable storage card") yang didukung adalah CompactFlash dan MultiMediaCard (MMC). Perangkat Pocket PC belum distandarisasi dengan arsitektur PC tertentu yang spesifik. Akibatnya, Pocket PC 2000 diluncurkan dalam berbagai arsitektur CPU: SH-3, MIPS, dan ARM. Secara tampilan, sistem operasi Pocket PC mirip dengan sistem operasi Windows 98, Windows Me, dan Windows 2000.
Microsoft Office Mobile
Office Mobile awalnya dikirim sebagai "Kantor Saku", dan dirilis oleh Microsoft dengan sistem operasi Windows CE 1.0 pada tahun 1996. Perilisan ini ditujukan untuk Handheld PC. Office Mobile terdiri dari Pocket Word dan Pocket Excel; PowerPoint, Access, dan Outlook ditambahkan di kemudian hari. Dengan update stabil sepanjang rilis berikutnya dari Windows Mobile, Office Mobile diubah namanya seperti sekarang setelah dirilisnya sistem operasi Windows Mobile 5.0. Perilisan ini juga termasuk perilisan pertama PowerPoint Mobile. Dengan disertakannya Microsoft OneNote 2007, sebuah program ditambahkan ke dalam rangkaian Office Mobile, yakni OneNote Mobile. Dengan dirilisnya Windows Mobile 6 Standard, Office Mobile tersedia untuk ponsel pintar, namun tidak seperti Office Mobile untuk versi Windows Mobile Professional dan Classic, pembuatan dokumen baru tidak disertakan. Solusinya adalah membuat dokumen baru di versi desktop Office, menyelaraskannya dengan perangkat, kemudian sunting dan simpan di perangkat Windows Mobile.