Zaman Nanboku-cho
Ashikaga Takauji yang berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai ternyata berubah menjadi pembelot. Takauji mendapat dukungan dari kalangan samurai yang merasa tidak puas terhadap kaisar. Sebagai akibatnya, Kaisar Go-Daigo memerintahkan Nitta Yoshisada dan Kitabatake Akiie untuk membunuh Ashikaga Takauji. Pasukan Nitta ditaklukkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Namun, pasukan Ashikaga yang memasuki ibu kota Kyoto berhasil diusir pasukan Kitabatake yang diturunkan dari Provinsi Mutsu. Ashikaga Takauji dan pasukannya dipaksa mundur sampai ke Kyushu.
Ashikaga Yoshimochi
Pada tahun 1394, Yoshimitsu menyerahkan gelarnya untuk mendukung putranya yang masih muda, dan Yoshimochi secara resmi dikonfirmasi di kantornya sebagai "Sei-i Taishōgun". Meskipun ada penampilan pensiun, shōgun lama tidak meninggalkan kekuatannya, dan Yoshimitsu terus mempertahankan otoritas atas Keshogunan sampai kematiannya. Yoshimochi menggunakan kekuatan tak terbatas sebagai shōgun hanya setelah ayahandanya meninggal pada tahun 1408.