Internet Information Services
Web server pertama kali yang dibuat oleh Microsoft adalah sebuah proyek riset yang dilakukan oleh sebuah lembaga yang disebut dengan European Microsoft Windows NT Academic Centre (EMWAC), bagian dari University of Edinburgh, Skotlandia dan didistribusikan sebagai "perangkat lunak tak berbayar". Akan tetapi, karena memang server EMWAC tidak dapat diskalakan untuk menanganii lalu lintas data yang menuju ke codice_1, Microsoft pun akhirnya terpaksa mengembangkan Web server miliknya sendiri, dengan nama IIS.
Windows Live Hotmail
Layanan "Hotmail" didirikan oleh Sabeer Bhatia dan Jack Smith, dan merupakan salah satu layanan "webmail" pertama yang ada di Internet. "Hotmail" diluncurkan secara komersial pada tanggal 4 Juli 1996, pada hari kemerdekaan Amerika, sebagai simbolisasi ‘kebebasan’ dari "e-mail" berbasis ISP dan kemampuan untuk mengakses "inbox" pengguna dari seluruh penjuru dunia. Nama Hotmail dipilih dari berbagai kemungkinan nama berakhiran "–mail", karena nama tersebut mengandung huruf-huruf H, T, M, L dari HTML ("HyperText Markup Language") sebagai bahasa yang digunakan untuk membuat situsnya (sebagai penekanan, nama tersebut aslinya ditulis dengan "HoTMaiL"). Batas untuk penyimpanan gratis adalah 2 MB. "Hotmail" awalnya didukung oleh perusahaan modal ventura "Draper Fisher Jurvetson". Pada bulan Desember 1997, Hotmail tercatat memiliki lebih dari 8,5 juta pelanggan. Hotmail awalnya dijalankan dengan "FreeBSD-Apache" dan akhirnya dikonversi menjadi produk "Microsoft" pada tahun 2000.