Microsoft Exchange Server
Lalu, pada tanggal 11 Juni 1996, muncullah Microsoft Exchange Server 4.0, yang merupakan versi pertama Microsoft Exchange yang dijual ke publik secara ritel, yang diposisikan sebagai upgrade dari Microsoft Mail 3.5. Versi asli dari Microsoft Mail (yang ditulis oleh Microsoft) diganti beberapa pekan setelah Lotus mengakusisi yang selanjutnya berubah nama menjadi Lotus Notes oleh IBM, dengan sebuah paket yang disebut dengan ""Network Courier"", yang diakusisi saat Microsoft membeli perusahaan "Consumer Software, Inc". pada bulan April 1992. Meskipun demikian, Exchange Server merupakan sebuah sistem surat-menyurat klien-server yang benar-benar baru, yang berbasis standar X.400, dengan sebuah basis data tunggal yang juga mendukung layanan direktori X.500. Layanan direktori yang digunakan oleh Exchange Server merupakan apa yang dikenal sekarang sebagai Microsoft Active Directory Service, sebuah server layanan direktori berbasis teknologi Lightweight Directory Access Protocol (LDAP). Active Directory pun diintegrasikan pertama kali pada Windows 2000, sebagai fondasi dari domain Windows Server, menggantikan NT domain.
Terminal Services
Salah satu masalah dengan Windows NT 4.0 adalah bahwa Terminal Server Edition dibangun di atas "kernel" Windows NT 4.0 yang telah dimodifikasi yang membutuhkan "service" "pack" dan "hotfix"-nya sendiri. Dan, masalah ini telah terselesaikan selama proses pendesainan Windows 2000 (Codename: NT 5), ketika semua modifikasi yang dibutuhkan pada level kernel untuk mengizinkan operasi multi-user pada Windows 2000 telah diintegrasikan ke dalam kernel dari awal. Selain itu, layanan Windows yang bersangkutan dan juga "device driver" juga telah mendukung sistem ini, mengingat semua Windows 2000 dibuat berbasiskan kode yang sama.