Friedrich I, Kaisar Romawi Suci
Mundurnya Friedrich pada tahun 1155 memaksa Paus Adrianus IV berdamai dengan Raja Gugghiermu I dari Sisilia, dan menjaminnya wilayah-wilayah yang dianggap Friedrich sebagai miliknya. Hal ini merugikan Friedrich, dan ia lebih tidak senang lagi ketika Legatus kepausan memilih untuk menafsirkan sepucuk surat dari Adrianus kepada Friedrich dengan cara yang menyiratkan bahwa mahkota kekaisaran adalah hadiah dari Paus dan bahwa sebenarnya kekaisaran itu sendiri adalah sebuah perdikan dari Kepausan. Muak dengan Paus, dan masih ingin menghancurkan bangsa Normandi selatan Italia, pada bulan Juni 1158, Friedrich berangkat ke ekspedisi Italia yang kedua, yang ditemani oleh Heinrich der Löwe dan tentara Sachsennya. Ekspedisi ini mengakibatkan peberontakan dan penangkapan Milan, Parlemen Roncaglia yang menyaksikan pembentukan pejabat-pejabat kekaisaran dan reformasi gerejawi di kota-kota Italia utara, dan awal perjuangan panjang dengan Paus Aleksander III.
Dante Alighieri
Pada tahun 1310, Kaisar Romawi Suci Heinrich VII dari Luksemburg bergerak menuju Italia dengan membawa 5.000 prajurit. Dante memandangnya sebagai seorang Charlemagne baru yang akan mengembalikan jabatan Kaisar Romawi Suci ke masa silam kejayaannya dan juga merebut kembali Firenze dari faksi Guelfi Hitam. Ia menulis surat kepada Heinrich dan sejumlah pangeran Italia, meminta agar mereka menghancurkan Guelfi Hitam. Dengan mencampuradukkan keprihatinan agama dan personal dalam tulisan-tulisannya, ia menyerukan kemarahan terburuk Allah terhadap kotanya dan menyarankan sejumlah target tertentu yang juga merupakan seteru-seteru pribadinya. Periode ini merupakan momen ia menulis "De Monarchia", yang mengusulkan dibentuknya satu monarki universal di bawah kepemimpinan Heinrich VII.