Vincent van Gogh
Pada Juli 1869, paman Van Gogh, Cent, memberikannya sebuah pekerjaan di perusahaan seni Goupil & Cie di Den Haag. Setelah menyelesaikan pelatihannya pada tahun 1873, ia dikirim ke kantor cabang Goupil di Southampton Street, London, dan ia lalu tinggal di 87 Hackford Road, Stockwell. Masa ini merupakan masa yang bahagia bagi Van Gogh; ia sukses dengan pekerjaannya, dan pada usia 20 tahun pendapatannya sudah melebihi ayahnya. Istri Theo kemudian berkomentar bahwa ini adalah tahun terbaik dalam kehidupan Vincent. Namun, ia tergila-gila dengan anak ibu kosnya, Eugénie Loyer, dan Van Gogh ditolak setelah mengungkapkan perasaannya; perempuan tersebut diam-diam malah bertunangan dengan seorang bekas pemilik penginapan. Van Gogh pun menjadi terisolasi dan semakin kuat agamanya. Ayah dan pamannya lalu memindahkannya ke Paris pada tahun 1875, tetapi di situ ia merasa marah akibat berbagai hal, seperti bagaimana perusahaannya menjadikan seni sebagai komoditas, sehingga ia dipecat satu tahun kemudian.
Pada April 1876, ia kembali ke Inggris untuk melakukan pekerjaan tak dibayar sebagai guru pengganti di sebuah sekolah asrama kecil di Ramsgate. Saat pemiliknya pindah ke Isleworth, Middlesex, Van Gogh juga ikut dengannya. Pada akhirnya ia tidak cocok dengan pekerjaan tersebut dan keluar untuk menjadi asisten pendeta Methodis. Sementara itu, orang tuanya sudah pindah ke Etten. Ia kembali ke Belanda pada hari Natal tahun 1876 dan lalu menetap selama enam bulan dan bekerja di sebuah toko buku di Dordrecht. Ia merasa tak bahagia dengan pekerjaan tersebut dan menjalani waktunya dengan mencorat-coret sesuatu atau menerjemahkan ayat-ayat Alkitab ke dalam bahasa Inggris, Prancis dan Jerman. Ia memutuskan untuk membenamkan dirinya dalam ilmu agama dan menjadi semakin saleh dan hidup sesuai dengan aturan keagamaan. Menurut teman kosnya pada saat itu yang bernama Paulus van Görlitz, Van Gogh makan dengan sederhana dan menghindari konsumsi daging.
Vincent van Gogh
Setelah pulih, ia mengambil ujian masuk Akademi Seni Rupa di Antwerpen, meskipun sebenarnya ia membenci pendidikan akademis. Pada Januari 1886, ia diterima di program lukisan dan gambar. Ia jatuh sakit dan dibuat lunglai oleh kerja yang berlebihan, pola makan yang buruk dan kebiasaan merokok yang berlebihan. Meskipun begitu, ia mulai mengikuti kelas-kelas menggambar model-model plaster di Akademi Antwerpen pada tanggal 18 Januari 1886. Ia kemudian berseteru dengan Charles Verlat, direktur akademi dan guru kelas melukis, akibat gaya lukisan Van Gogh yang tidak biasa. Van Gogh juga berselisih pandang dengan guru kelas menggambar Franz Vinck. Van Gogh akhirnya masuk kelas menggambar model-model plaster yang diajarkan oleh Eugène Siberdt. Siberdt dan Van Gogh bertengkar setelah Van Gogh tak memenuhi permintaan Siberdt untuk menegaskan kontur dan berkonsentrasi pada garis. Ketika Van Gogh diminta untuk menggambar Venus de Milo, ia malah membuat gambar tubuh seorang petani perempuan Flandria yang telanjang dan tak bertangan. Siberdt menganggapnya sebagai tindakan pembangkangan terhadap ajarannya dan ia memperbaiki lukisan Van Gogh dengan krayonnya hingga kertasnya robek. Van Gogh kemudian mengamuk dan berteriak kepada Siberdt: 'Kau benar-benar tidak tahu seorang wanita muda itu seperti apa, "jahanam!" Seorang wanita harus memiliki pinggul, pantat, panggul yang dapat menggendong seorang bayi!' Menurut beberapa catatan, ini menjadi terakhir kalinya Van Gogh menghadiri kelas-kelas di akademi tersebut dan kemudian ia pindah ke Paris. Pada tanggal 31 Maret 1886, sekitar sebulan setelah berseteru dengan Siberdt, para guru akademi memutuskan agar 17 murid, termasuk Van Gogh, mengulang satu tahun. Maka dari itu, kabar bahwa Van Gogh dikeluarkan dari akademi oleh Siberdt terbukti salah.