Kekaisaran Romawi Timur
Perlawanan Bulgaria berkecamuk pada masa dinasti Cometopuli. Kaisar baru Basil II (berkuasa 976–1025) berupaya menundukkan bangsa Bulgaria. Ekspedisi pertama Basil mengalami kegagalan di Gerbang Trajanus. Pada tahun-tahun berikutnya, kaisar sibuk dengan pemberontakan internal di Anatolia, sementara Bulgaria memperluas kekuasaan mereka di Balkan. Perang berlarut selama hampir dua puluh tahun. Kemenangan Romawi Timur di Spercheios dan Skopje berhasil melemahkan tentara Bulgaria. Dalam kampanye militer tahunannya, Basil terus mengurangi jumlah benteng Bulgaria. Akhirnya, dalam Pertempuran Kleidion tahun 1014, Bulgaria berhasil dikalahkan. Tentara Bulgaria ditangkap, dan konon 99 dari 100 tentara dibutakan, sementara sisanya diberi satu mata untuk memimpin teman sebangsanya pulang. Ketika Tsar Samuil menyaksikan nasib tentaranya, ia meninggal akibat syok. Pada tahun 1018, benteng Bulgaria terakhir telah menyerah, dan negara mereka menjadi bagian dari Romawi Timur. Kemenangan ini merestorasi perbatasan Donau, yang tidak dikuasai semenjak masa kaisar Heraklius.
Perang Balkan Kedua
Perang Balkan Kedua (, , , , Montenegrin: "Drugi balkanski rat/Други балкански рат") adalah konflik yang pecah ketika Kerajaan Bulgaria menyerang bekas sekutunya, Serbia dan Yunani, pada 16 Juni 1913. Tentara Yunani dan Serbia berhasil mengusir tentara Bulgaria dan melancarkan serangan balik, memasuki wilayah Bulgaria. Perang ini lalu melibatkan Rumania karena adanya sengketa wilayah. Kesultanan Utsmaniyah juga mengambil kesempatan dari situasi ini untuk merebut kembali wilayah yang hilang dari perang sebelumnya. Ketika tentara Rumania mencapai ibukota Bulgaria, Sofia, Bulgaria meminta gencatan senjata, sehingga ditandatanganilah Traktat Bukares, di mana Bulgaria harus menyerahkan beberapa wilayahnya kepada Serbia, Yunani, Rumania dan Utsmaniyah.