Kekaisaran Romawi Timur
Perlawanan Bulgaria berkecamuk pada masa dinasti Cometopuli. Kaisar baru Basil II (berkuasa 976–1025) berupaya menundukkan bangsa Bulgaria. Ekspedisi pertama Basil mengalami kegagalan di Gerbang Trajanus. Pada tahun-tahun berikutnya, kaisar sibuk dengan pemberontakan internal di Anatolia, sementara Bulgaria memperluas kekuasaan mereka di Balkan. Perang berlarut selama hampir dua puluh tahun. Kemenangan Romawi Timur di Spercheios dan Skopje berhasil melemahkan tentara Bulgaria. Dalam kampanye militer tahunannya, Basil terus mengurangi jumlah benteng Bulgaria. Akhirnya, dalam Pertempuran Kleidion tahun 1014, Bulgaria berhasil dikalahkan. Tentara Bulgaria ditangkap, dan konon 99 dari 100 tentara dibutakan, sementara sisanya diberi satu mata untuk memimpin teman sebangsanya pulang. Ketika Tsar Samuil menyaksikan nasib tentaranya, ia meninggal akibat syok. Pada tahun 1018, benteng Bulgaria terakhir telah menyerah, dan negara mereka menjadi bagian dari Romawi Timur. Kemenangan ini merestorasi perbatasan Donau, yang tidak dikuasai semenjak masa kaisar Heraklius.
Asparukh dari Bulgaria
Ia merupakan pendiri Kekaisaran Bulgaria Pertama. Bersama dengan 30.000 hingga 50.000 orang Bulgar, ia mencapai wilayah sungai Donau ketika ibu kota Kekaisaran Romawi Timur di Konstantinopel sedang dikepung oleh Khalif Arab, Muawiyah I (674–678). Rakyatnya menetap di delta sungai Donau, kemungkinan di Pulau Peuce yang kini sudah tidak ada. Setelah pengepungan Arab berhasil dikalahkan, Kaisar Romawi Timur Konstantinus IV mulai menyerang Bulgar pada tahun 680 dan memaksa musuhnya untuk berlindung di kemah-kemah. Saat Konstantinus harus pergi untuk mendapatkan penanganan medis, rumor mulai menyebar bahwa sang kaisar meninggalkan tentaranya, sehingga tentara Romawi Timur pun mulai meninggalkan tugas. Maka tentara Bulgar menembus blokade tentara Romawi Timur dan berhasil mengusir mereka dalam Pertempuran Ongala pada tahun 680. Asparuh pun berhasil memasuki daerah Balkan.