Friedrich I, Kaisar Romawi Suci
Mundurnya Friedrich pada tahun 1155 memaksa Paus Adrianus IV berdamai dengan Raja Gugghiermu I dari Sisilia, dan menjaminnya wilayah-wilayah yang dianggap Friedrich sebagai miliknya. Hal ini merugikan Friedrich, dan ia lebih tidak senang lagi ketika Legatus kepausan memilih untuk menafsirkan sepucuk surat dari Adrianus kepada Friedrich dengan cara yang menyiratkan bahwa mahkota kekaisaran adalah hadiah dari Paus dan bahwa sebenarnya kekaisaran itu sendiri adalah sebuah perdikan dari Kepausan. Muak dengan Paus, dan masih ingin menghancurkan bangsa Normandi selatan Italia, pada bulan Juni 1158, Friedrich berangkat ke ekspedisi Italia yang kedua, yang ditemani oleh Heinrich der Löwe dan tentara Sachsennya. Ekspedisi ini mengakibatkan peberontakan dan penangkapan Milan, Parlemen Roncaglia yang menyaksikan pembentukan pejabat-pejabat kekaisaran dan reformasi gerejawi di kota-kota Italia utara, dan awal perjuangan panjang dengan Paus Aleksander III.
Ruggeru I dari Sisilia
Secara politis tertinggi, sang Comte juga menjadi master gereja. Kepausan mendukung seorang pangeran yang memulihkan Sisilia dari bangsa Yunani dan Muslim, pada tahun 1098 memberi Ruggeru dan ahli warisnya sebagai anggota Apostolik di pulau ini. Ruggeru menciptakan keuskupan Latin baru di Sirakusa, Agrigento dan tempat lain, mencalonkan para uskup secara pribadi, sementara ia mengubah keuskupan agung Palermo menjadi takhta Katolik. Ia mempraktikkan toleransi umum terhadap orang Arab dan Yunani, bahkan mensponsori pembangunan lebih dari dua belas biara Yunani di wilayah Val Demone. Di kota-kota, kaum Muslimin, yang pada umumnya mendapatkan hak tersebut dalam hal penyerahan diri, mempertahankan masjid mereka, kadis mereka, dan kebebasan perdagangan; Namun di negara ini, mereka menjadi budak. Ruggeru menarik massa infanteri dari kaum Muslim, Santo Anselmus, yang mengunjunginya saat pengepungan Capua, 1098, menemukan "tenda coklat orang Arab tidak terhitung banyaknya". Meskipun demikian, elemen Latin mulai berlaku, saat Lombardia dan orang Italia lainnya berbondong-bondong ke pulau tersebut setelah penaklukan, dan penaklukan Sisilia terbukti menentukan dalam mantapnya kekuasaan Muslim di Mediterania barat sejak saat ini.