Friedrich I, Kaisar Romawi Suci
Mundurnya Friedrich pada tahun 1155 memaksa Paus Adrianus IV berdamai dengan Raja Gugghiermu I dari Sisilia, dan menjaminnya wilayah-wilayah yang dianggap Friedrich sebagai miliknya. Hal ini merugikan Friedrich, dan ia lebih tidak senang lagi ketika Legatus kepausan memilih untuk menafsirkan sepucuk surat dari Adrianus kepada Friedrich dengan cara yang menyiratkan bahwa mahkota kekaisaran adalah hadiah dari Paus dan bahwa sebenarnya kekaisaran itu sendiri adalah sebuah perdikan dari Kepausan. Muak dengan Paus, dan masih ingin menghancurkan bangsa Normandi selatan Italia, pada bulan Juni 1158, Friedrich berangkat ke ekspedisi Italia yang kedua, yang ditemani oleh Heinrich der Löwe dan tentara Sachsennya. Ekspedisi ini mengakibatkan peberontakan dan penangkapan Milan, Parlemen Roncaglia yang menyaksikan pembentukan pejabat-pejabat kekaisaran dan reformasi gerejawi di kota-kota Italia utara, dan awal perjuangan panjang dengan Paus Aleksander III.
Guglielmo dari Capparone
Pada musim semi 1204, utusan paus mulai bernegosiasi untuk perdamaian dan pengakuan wakil paus. Capparone tidak pernah memenuhi akhir perjanjiannya, namun, dan perdamaian pada akhirnya tidak diperoleh. Pada 1206, Guglielmo akhirnya dihapus dari kekuasaan dan digantikan oleh Kanselir Gualtiero dari Palearia. Namun Guglielmo masih memegang istana kerajaan. Dengan bantuan Diepold, Comte Acerra, ia akhirnya dipecat, seperti sahabat-sahabat Pisanya. Genova memperoleh kekuasaan dalam perdagangan Sisilia sesudahnya.