Toyotomi Hideyoshi
Pada tahun 1593 lahir seorang anak laki-laki yang dinamakan Toyotomi Hideyori dari istri muda Hideyoshi yang bernama Yodo dono. Dua tahun kemudian (1595), keponakan Hideyoshi yang bernama Toyotomi Hidetsugu diperintahkan untuk melakukan seppuku dengan alasan perbuatan Hidetsugu sudah tidak terkendali sampai-sampai mendapat julukan "Kampaku haus darah." Penasihat Hidetsugu dan pengikut setia Hideyoshi seperti Maeno Nagayasu juga dianggap terlibat sehingga diperintahkan melakukan seppuku. Seluruh anggota keluarga Hidetsugu seperti istri dan anak-anaknya juga dihukum mati. Ada berbagai pendapat yang meragukan perbuatan perbuatan yang di luar batas yang dilakukan Hidetsugu. Pendapat lain mengatakan Hidetsugu dianggap tidak dibutuhkan lagi karena kelahiran Toyotomi Hideyori yang merupakan anak sah dari Yodo dono sekaligus pewaris klan Hideyoshi.
Tokugawa Ieyasu
Hideyoshi, setelah tiga bulan lebih penyakitnya meningkat, meninggal dunia pada tanggal 18 September 1598. Dia digantikan oleh putranya Hideyori, tapi karena ia baru berusia lima tahun, kekuasaan yang sesungguhnya berada di tangan para bupati. Selama dua tahun ke depan Ieyasu membuat persekutuan dengan berbagai daimyo, khususnya mereka yang tidak memiliki kasih sayang untuk Hideyoshi. Untungnya bagi Ieyasu, yang tertua dan paling dihormati dari para bupati meninggal setelah hanya satu tahun. Dengan kematian Bupati Maeda Toshiie pada tahun 1599, Ieyasu memimpin pasukan ke Fushimi dan mengambil alih Istana Osaka, kediaman Hideyori. Hal ini membuat marah tiga bupati yang tersisa dan merencanakan membuat semua pihak untuk berperang. Itu juga pertempuran terakhir dari salah satu pengikut yang paling setia dan kuat dari Ieyasu, Honda Tadakatsu.