Kaisar Go-Daigo
Pada tahun 1335, Ashikaga Takauji berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai walaupun tidak mendapat izin kaisar. Setelah selesai, Takauji menduduki Kamakura dan menolak perintah kaisar untuk pulang. Dengan caranya sendiri, Takauji menyita tanah milik klan Nitta di wilayah Kanto. Tanah tersebut dibagi-bagikan sebagai hadiah bagi samurai anak buahnya. Kaisar Go-Daigo lalu mengirim Nitta Yoshisada dan pasukannya untuk menghabisi Takauji, tetapi justru dikalahkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Pada akhirnya, Kyoto jatuh di tangan Ashikaga Takauji, dan Kaisar Go-Daigo melarikan diri ke Gunung Hiei.
Ashikaga Yoshiteru
Karena kekuatan batinnya dan keterampilan katana yang dikenalnya telah dipraktekkan secara teratur, Yoshiteru disebut "Kengo shōgun" (剣豪将軍) dan lebih dekat menjadi samurai dan panglima perang daripada shōgun apa pun sejak Ashikaga Takauji. Salah satu instruktur pedangnya adalah Tsukahara Bokuden, pendiri Kashima Shintō-ryu. Pemerintahannya sangat dipuji, tetapi telah terbunuh terlepas dari usahanya yang benar-benar menghancurkan sedikit pengakuan dan otoritas yang dibangun Yoshiteru.