Kekaisaran Romawi Timur
Perlawanan Bulgaria berkecamuk pada masa dinasti Cometopuli. Kaisar baru Basil II (berkuasa 976–1025) berupaya menundukkan bangsa Bulgaria. Ekspedisi pertama Basil mengalami kegagalan di Gerbang Trajanus. Pada tahun-tahun berikutnya, kaisar sibuk dengan pemberontakan internal di Anatolia, sementara Bulgaria memperluas kekuasaan mereka di Balkan. Perang berlarut selama hampir dua puluh tahun. Kemenangan Romawi Timur di Spercheios dan Skopje berhasil melemahkan tentara Bulgaria. Dalam kampanye militer tahunannya, Basil terus mengurangi jumlah benteng Bulgaria. Akhirnya, dalam Pertempuran Kleidion tahun 1014, Bulgaria berhasil dikalahkan. Tentara Bulgaria ditangkap, dan konon 99 dari 100 tentara dibutakan, sementara sisanya diberi satu mata untuk memimpin teman sebangsanya pulang. Ketika Tsar Samuil menyaksikan nasib tentaranya, ia meninggal akibat syok. Pada tahun 1018, benteng Bulgaria terakhir telah menyerah, dan negara mereka menjadi bagian dari Romawi Timur. Kemenangan ini merestorasi perbatasan Donau, yang tidak dikuasai semenjak masa kaisar Heraklius.
Bulgaria
Dinasti Asen berakhir pada 1257, dan karena penyerbuan bangsa Tatar (bermula pada akhir abad ke-13), konflik internal, dan serangan yang selalu saja ada dari Byzantium dan Hungaria, militer dan ekonomi negara ini semakin mengalami kemunduran. Di ujung abad ke-14, pembagian faksional di antara para tuan tanah Bulgaria ("boyar") dan meluasnya Bogomilisme telah menyebabkan Kekaisaran Bulgaria Kedua terpecah menjadi tiga kekaisaran kecil (di Vidin, Tarnovo, dan Karvuna) dan beberapa kepangeranan setengah-merdeka yang saling berperang, dan juga dengan Bizantium, Hungaria, Serbia, Republik Venesia, dan Republik Genoa. Pada periode 1365–1370, Kesultanan Utsmaniyah, yang telah siap menyerang Balkan, menaklukkan sebagian besar kota-kota di Bulgaria dan benteng-benteng di selatan Pegunungan Balkan dan memulakan upaya penaklukan ke arah utara.