Kabupaten Sumenep
Sumenep terletak di ujung timur Pulau Madura, provinsi Jawa Timur. Sebelum tergabung dalam wilayah Negara Kesatuan Republik Indonesia, Sumenep diperintah oleh Adipati ( "Rato atau Raja dalam konteks masyarakat lokal Madura" ) di bawah pengaruh kerajaan-kerajaan besar yang pernah berdiri di Pulau Jawa. Adipati pertama di Sumenep adalah Arya Wiraraja, dia memerintah pada tahun 1269 diangkat oleh Prabu Kertanegara Raja Singhasari. Pemerintahan kerajaan di Sumenep berakhir secara resmi pada tahun 1883 dengan diangkatnya Pangeran Pakunataningrat bergelar Kanjeng Pangeran Ario Mangkudiningrat sebagai Bupati Sumenep akibat dampak dihapuskannya sistem keswaprajaan di Sumenep oleh pemerintah Hindia Belanda. Pada saat itu pula, wilayah kabupaten Sumenep di bawah pemerintahan langsung "Nederland Indische Regening", sehingga Sumenep lebih dikenal dengan sebutan "regent". Namun Perlu diketahui, dari tahun 1883 - 1929 para Bupati yang diangkat oleh pemerintah Hindia Belanda tetap dari keturunan bangsawan dalem Keraton Sumenep.
Kesultanan Kasepuhan
Di dalam keraton, penjajah Belanda berusaha membujuk Sultan Sepuh V Sjafiudin untuk bekerjasama dalam berbagai bidang, namun sultan menolaknya, karena mengalami berbagai tekanan, Sultan Sepuh V Sjafiudin pergi meninggalkan keraton Kasepuhan, dalam sejarah lisan yang diturunkan secara turun temurun di Cirebon, dikatakan dalam perjalanannya Sultan Sepuh V Sjafiudin berjalan ke arah blok Capar lalu meneruskankan lagi ke arah Bukit Pasir Anjing di desa Sidawangi untuk mencari tempat yang lebih aman, di desa tersebut sultan membangun sebuah pesantren ditempat yang sekarang disebut "blok pesantren" (dusun pesantren) yang kemudian banyak didatangi orang untuk belajar mengaji dan ilmu keagamaan, dikarenakan letak desa Sidawangi yang dirasa kurang aman, maka sultan kembali melakukan perjalanan menuju pedalaman Cirebon dan tiba di daerah yang sekarang disebut desa Matangaji, di desa ini akhirnya dibuat sebuah tempat peristirahatan kecil yang oleh masyarakat hingga kini dikenal dengan nama "blok Pedaleman" (dusun Pedaleman) yang berarti tempatnya para pembesar keraton, di desa tersebut sultan juga kembali membangun sebuah pesantren dan mengajarkan ilmu keislaman dan berpesan jika ingin mengaji harus sampai matang, oleh sebab itu wilayah tersebut dinamakan Matangaji.