Internet Information Services
Web server pertama kali yang dibuat oleh Microsoft adalah sebuah proyek riset yang dilakukan oleh sebuah lembaga yang disebut dengan European Microsoft Windows NT Academic Centre (EMWAC), bagian dari University of Edinburgh, Skotlandia dan didistribusikan sebagai "perangkat lunak tak berbayar". Akan tetapi, karena memang server EMWAC tidak dapat diskalakan untuk menanganii lalu lintas data yang menuju ke codice_1, Microsoft pun akhirnya terpaksa mengembangkan Web server miliknya sendiri, dengan nama IIS.
Windows Server 2003
Web server modern saat ini umumnya tidaklah dibuat dari satu mesin dengan banyak prosesor atau jumlah memori yang besar. Tetapi, umumnya dibentuk dari beberapa komputer dengan 1 CPU atau 2 CPU dengan RAM yang mencukupi. Dalam kasus ini, jika sebuah organisasi hendak menggunakan Windows Server 2003 Standard Edition, maka akan terlalu mahal (dalam beberapa kasus, justru sistem operasi yang lebih mahal daripada perangkat keras), sehingga beberapa organisasi pun berpaling ke solusi open-source semacam Linux atau Apache (yang dapat berjalan di atas Windows atau Linux) daripada menggunakan IIS yang hanya disediakan oleh Windows Server yang mahal. Sebagai respons dari kasus ini, Microsoft pun merilis Windows Server 2003 Web Edition. Untuk menekan harga, tentu saja ada yang dikorbankan: Windows Server 2003 Web Edition banyak memiliki layanan yang dibuang, termasuk di atanranya Routing and Remote Access, Terminal Services, Remote Installation Service (RIS), Service for Macintosh, dan penaungan terhadap Active Directory (tidak dapat dikonfigurasikan sebagai sebuah domain controller, meski dapat dikoneksikan ke sebuah domain Active Directory).