Friedrich I, Kaisar Romawi Suci
Mundurnya Friedrich pada tahun 1155 memaksa Paus Adrianus IV berdamai dengan Raja Gugghiermu I dari Sisilia, dan menjaminnya wilayah-wilayah yang dianggap Friedrich sebagai miliknya. Hal ini merugikan Friedrich, dan ia lebih tidak senang lagi ketika Legatus kepausan memilih untuk menafsirkan sepucuk surat dari Adrianus kepada Friedrich dengan cara yang menyiratkan bahwa mahkota kekaisaran adalah hadiah dari Paus dan bahwa sebenarnya kekaisaran itu sendiri adalah sebuah perdikan dari Kepausan. Muak dengan Paus, dan masih ingin menghancurkan bangsa Normandi selatan Italia, pada bulan Juni 1158, Friedrich berangkat ke ekspedisi Italia yang kedua, yang ditemani oleh Heinrich der Löwe dan tentara Sachsennya. Ekspedisi ini mengakibatkan peberontakan dan penangkapan Milan, Parlemen Roncaglia yang menyaksikan pembentukan pejabat-pejabat kekaisaran dan reformasi gerejawi di kota-kota Italia utara, dan awal perjuangan panjang dengan Paus Aleksander III.
Gualterus Ophamilius
Pada 1174, buah pertama dari rencana raja dan wakil rektor, Matius dari Ajello, mulai berbunga. Paus mengeluarkan yang pertama dari serangkaian pendek bulla mendukung penyebab menciptakan keuskupan agung di Sisilia, berpusat di biara Benediktin Kluniak, Monreale, fondasi baru-baru ini Gugghiermu. Abbas biara tersebut secara otomatis akan menjadi biarawan yang dikonsekrasikan oleh prelatus manapun yang disetujui oleh raja. Tradisi Hagia Kyriaka, kapel metropolitan Ortodoks Yunani kuno di Sisilia, di Monreale sangat memperkuat tujuan raja di era ketika tradisi sangat dihargai. Uskup agung Palermo sangat berkurang kekuasaannya oleh konsekrasi uskup agung Monreale pertama, pada musim semi tahun 1176. Gualterus memulai pembangunan katedral baru di Palermo pada saat ini, untuk melawan efek Monreale yang indah, makam Wangsa Hauteville yang baru. Pada kematian Gugghiermu pada tahun 1189, Gualterus berjuang sia-sia terhadap uskup agung Monreale di atas tubuh sang raja.