Baudouin III dari Yerusalem
Pada tahun 1148 perang salib akhirnya tiba di Yerusalem, dipimpin oleh Louis VII dari Perancis, istrinya Aliénor dari Aquitaine, dan Konrad III dari Jerman. Baudouin mengadakan sebuah konsili di Akko pada tahun 1148 untuk memutuskan sebuah target; kendali Aleppo di utara akan memungkinkan tentara salib untuk mengembalikan kekuasaan Edessa ke tangan Kristen, namun menangkap Damaskus di selatan akan membatasi kekuatan Zengid dan menambah kekuatan dan pengaruh Yerusalem. Damaskus juga dianggap lebih penting dalam sejarah Kekristenan daripada Aleppo dan Edessa. Baudouin setuju dengan rencana untuk menyerang Damaskus, namun pengepungan berikutnya berakhir dalam kekalahan setelah hanya empat hari. Kota ini berada di bawah kendali Nuruddin pada tahun 1154, dan hilangnya pemberontak Muslim kepada Nuruddin adalah bencana diplomatik.
Dinasti Ayyubiyah
Pemerintahan Al-Asyraf di Damaskus berjalan stabil, tetapi Al-Asyraf dan amir-amir lainnya di Suriah ingin memerdekakan diri dari Kairo. Di tengah kericuhan tersebut, al-Asyraf meninggal dunia pada Agustus 1237 setelah mengidap penyakit selama empat bulan. Ia digantikan oleh saudaranya, as-Salih Ismail. Dua bulan kemudian, pasukan Mesir yang dipimpin oleh al-Kamil mengepung Damaskus, tetapi as-Salih Ismail sudah menghancurkan daerah pinggiran kota tersebut agar pasukan al-Kamil tidak dapat menemukan tempat bernaung. Pada tahun 1232, al-Kamil mengangkat putra sulungnya, as-Salih Ayyub, sebagai penguasa Hisn Kayfa. Namun, setelah al-Kamil wafat pada tahun 1238, as-Salih Ayyub mempertentangkan pengangkatan adiknya al-Adil II sebagai sultan di Kairo. As-Salih Ayyub pada akhirnya berhasil menduduki kota Damaskus pada Desember 1238, tetapi kota tersebut lalu direbut kembali oleh pamannya as-Salih Ismail pada September 1239. Sepupu Ismail, an-Nasir Dawud, kemudian memerintahkan penahanan Ismail di Karak agar Ismail tidak dapat ditangkap oleh al-Adil II. Ismail bersekutu dengan Dawud, dan Dawud membebaskannya pada tahun berikutnya, sehingga ia dapat menyatakan dirinya sebagai sultan pengganti al-Adil II pada Mei 1240.