Ashikaga Takauji
Kekalahan pihak Ashikaga (antara lain pasukan Tadayoshi dan Kō no Moronao) dalam berbagai pertempuran, termasuk di Provinsi Mikawa) akhirnya membuat Takauji menyatakan perang terhadap pemerintahan Kaisar Go-Daigo. Pasukan Nitta Yoshisada ditaklukkannya dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita, dan pasukan Ashikaga maju menuju Kyoto. Izin untuk memasuki Kyoto diberikan kepada Takauji oleh mantan Kaisar Kōgon dari garis keturunan Jimyō-in. Kyoto akhirnya jatuh ke tangan pasukan Ashikaga Takauji pada tahun baru Kemmu tahun 3, dan Kaisar Go-Daigo melarikan diri ke Gunung Hiei. Tidak lama kemudian, kedudukan Takauji di Kyoto diserang pasukan gabungan Kitabatake Akiie, Kusunoki Masashige, dan Nitta Yoshisada. Atas saran Akamatsu Enshin, Takauji mengundurkan diri dari Kyoto menuju Kyushu.
Ashikaga Yoshiteru
Karena kekuatan batinnya dan keterampilan katana yang dikenalnya telah dipraktekkan secara teratur, Yoshiteru disebut "Kengo shōgun" (剣豪将軍) dan lebih dekat menjadi samurai dan panglima perang daripada shōgun apa pun sejak Ashikaga Takauji. Salah satu instruktur pedangnya adalah Tsukahara Bokuden, pendiri Kashima Shintō-ryu. Pemerintahannya sangat dipuji, tetapi telah terbunuh terlepas dari usahanya yang benar-benar menghancurkan sedikit pengakuan dan otoritas yang dibangun Yoshiteru.