Friedrich I, Kaisar Romawi Suci
Mundurnya Friedrich pada tahun 1155 memaksa Paus Adrianus IV berdamai dengan Raja Gugghiermu I dari Sisilia, dan menjaminnya wilayah-wilayah yang dianggap Friedrich sebagai miliknya. Hal ini merugikan Friedrich, dan ia lebih tidak senang lagi ketika Legatus kepausan memilih untuk menafsirkan sepucuk surat dari Adrianus kepada Friedrich dengan cara yang menyiratkan bahwa mahkota kekaisaran adalah hadiah dari Paus dan bahwa sebenarnya kekaisaran itu sendiri adalah sebuah perdikan dari Kepausan. Muak dengan Paus, dan masih ingin menghancurkan bangsa Normandi selatan Italia, pada bulan Juni 1158, Friedrich berangkat ke ekspedisi Italia yang kedua, yang ditemani oleh Heinrich der Löwe dan tentara Sachsennya. Ekspedisi ini mengakibatkan peberontakan dan penangkapan Milan, Parlemen Roncaglia yang menyaksikan pembentukan pejabat-pejabat kekaisaran dan reformasi gerejawi di kota-kota Italia utara, dan awal perjuangan panjang dengan Paus Aleksander III.
Ruggeru I dari Sisilia
Ruggeru adalah putra bungsu Tancrède dari Hauteville dan istri keduanya Fredisenda. Ruggeru tiba di Italia Selatan pada musim panas tahun 1057. Para biarawan Benediktin, Geoffrey Malaterra, yang membandingkan Robert Guiscard dan saudaranya Ruggeru menjadi "Yusuf dan Benyamin tua," kata Ruggeru: "Ia adalah seorang pemuda dengan kecantikan terindah, bertubuh luhur, berwibawa, paling fasih berbicara dan bersikap dingin dalam nasihat. Ia melihat jauh dalam mengatur semua tindakannya, menyenangkan dan menggembirakan semua orang; kuat dan berani, dan marah dalam pertempuran."Pada tahun 1057 ia berbagi penaklukan hampir semua Calabria kecuali Reggio dengan saudaranya Robert. Untuk beberapa waktu Ruggeru tinggal seperti bandit di kastil Scalea, dekat Cosenza. Dalam sebuah perjanjian tahun 1062, saudara-saudara membagi penaklukan sehingga masing-masing memiliki setengah dari setiap benteng dan kota di Calabria.