Avril Lavigne
Lavigne dan Deryck Whibley vokalis utama dari Sum 41 mulai berpacaran ketika Lavigne berumur 19 tahun, setelah berteman sejak dia berusia 17 tahun. Pada bulan Juni 2005, Whibley melamarnya. Pasangan ini menikah pada tanggal 15 Juli 2006 di Montecito, California. Pada tanggal 9 Oktober 2009, Lavigne mengajukan gugatan cerai. Perceraian mereka selesai pada tanggal 16 November 2010. Di bulan Februari tahun 2010, Lavigne berpacaran dengan Brody Jenner. Pasangan ini putus setelah hampir dua tahun berpacaran pada bulan Januari 2012.
Sum 41
Pada bulan Juli tahun 2006, Deryck menikah dengan Avril Lavigne, yang sudah bertunangan satu tahun sebelumnya. Sebelumnya pada tahun yang sama, gitaris Sum 41, Dave mengundurkan diri dari Sum 41. Alasannya adalah karena Dave merasa sudah tidak cocok lagi dengan musik Sum 41. Deryck pernah mengungkapkan bahwa Dave sebenarnya sudah tidak tertarik lagi dengan aliran musik Sum 41 sejak album Does This Look Infected?. Dan akhirnya setelah mendengarkan contoh lagu di album Underclass Hero, Dave memutuskan untuk mengundurkan diri dan membuat band metal yang bernama Brown Brigade.