Zaman Nanboku-cho
Ashikaga Takauji yang berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai ternyata berubah menjadi pembelot. Takauji mendapat dukungan dari kalangan samurai yang merasa tidak puas terhadap kaisar. Sebagai akibatnya, Kaisar Go-Daigo memerintahkan Nitta Yoshisada dan Kitabatake Akiie untuk membunuh Ashikaga Takauji. Pasukan Nitta ditaklukkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Namun, pasukan Ashikaga yang memasuki ibu kota Kyoto berhasil diusir pasukan Kitabatake yang diturunkan dari Provinsi Mutsu. Ashikaga Takauji dan pasukannya dipaksa mundur sampai ke Kyushu.
Ashikaga Yoshimasa
Pada 7 Januari 1490, Ashikaga Yoshimasa, 55 tahun meninggal dunia tanpa sempat melihat Ginkaku-ji selesai. Makamnya antara lain terletak di Shōkoku-ji, sebuah kuil yang berdekatan dengan Ginkaku-ji.