Zaman Nanboku-cho
Ashikaga Takauji yang berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai ternyata berubah menjadi pembelot. Takauji mendapat dukungan dari kalangan samurai yang merasa tidak puas terhadap kaisar. Sebagai akibatnya, Kaisar Go-Daigo memerintahkan Nitta Yoshisada dan Kitabatake Akiie untuk membunuh Ashikaga Takauji. Pasukan Nitta ditaklukkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Namun, pasukan Ashikaga yang memasuki ibu kota Kyoto berhasil diusir pasukan Kitabatake yang diturunkan dari Provinsi Mutsu. Ashikaga Takauji dan pasukannya dipaksa mundur sampai ke Kyushu.
Ashikaga Yoshiteru
Pada tahun 1564, Nagayoshi meninggal karena sakit dan Yoshiteru melihat kesempatan untuk merebut kembali otoritas shōgun. Namun, Matsunaga Danjo Hisahide dan tiga anggota dewan Miyoshi, Miyoshi Triumvirs, yang ingin memerintah sama seperti Nagayoshi, bersedia untuk melakukan apa saja untuk menghapus Yoshiteru dari kekuatan dan membuat Ashikaga Yoshihide sebagai boneka "shōgun".