Pengepungan Osaka
Pada tahun 1614, klan Toyotomi membangun kembali Istana Osaka. Pada saat yang sama, Daimyo Toyotomi juga mensponsori pembangunan kembali kuil Hoko-ji di Kyoto. Renovasi ini juga membuat sebuah lonceng perunggu yang besar, dengan sebuah tulisan yang berbunyi "Semoga negara akan damai dan sejahtera(国家安康,Kokkaankō), semoga tuan yang mulia dan para pelayannya menjadi lebih kaya dan periang (君臣豊楽 Gunshinhōraku). Keshogunan tersebut diartikan Kokkaankō (国家安康) untuk menghancurkan dan mengutuk nama Ieyasu, Gunshinhōraku (君臣豊楽) juga diartikan sebagai "Kekuatan dari klan Toyotomi akan bangkit lagi", yang berarti suatu pengkhianatan dari perjanjian yang telah disepakati oleh keshogunan setelah pertempuran sekigahara berakhir. sejak saat itu ketegangan antara Toyotomi dan keshogunan Tokugawa mulai tumbuh. ketegangan mulai meningkat pada saat Hideyori mulai mengumpulkan para Ronin dan juga para musuh Keshogunan di istana Osaka. Ieyasu kemudian mengirimkan 164.000 prajurit ke Osaka.
Toyotomi Hideyoshi
Klan Hideyoshi mengalami kehancuran akibat kekurangan pengikut yang setia, Ishida Mitsunari dihukum mati karena kalah dalam Perang Sekigahara, Ōtani Yoshitsugu melakukan seppuku, dan Ukita Hideie kalah perang dan diasingkan ke pulau terpencil. Ada juga pendapat yang mengatakan Katō Yukinaga dan Asano Nagamasa secara diam-diam terus mendukung Hideyoshi sementara klan Tokugawa pura-pura tidak mengetahui hal ini. Ada juga pendapat yang mengatakan bahwa kesetiaan Katō Yukinaga dan Asano Nagamasa pada klan Hideyoshi tetap tidak tergoyahkan sampai harus dibunuh dengan racun.