Pengepungan Osaka
KetikaToyotomi Hideyoshi meninggal pada tahun 1598, Jepang kemudian diperintah oleh Dewan lima, diantaranya adalah Tokugawa Ieyasu yang paling besar memiliki wewenang. setelah Ieyasu mengalahkan Ishida Mitsunari dalam pertempuran Sekigahara, Ieyasu pada dasarnya telah menguasai Jepang bagi dirinya sendiri, kemudian dia menghapus dewan lima. pada tahun 1603, Keshogunan Tokugawa didirikan, dengan Edo sebagai Ibu kota pemerintahan. Ieyasu kemudian berusaha mendirikan Rezim yang kuat dan stabil di bawah pemerintahan keshogunanya sendiri, hanya klan Toyotomi, yang berbasis di Osaka dan dipimpin oleh Toyotomi Hideyori (putra dari Hideyoshi) yang menjadi hambatan Ieyasu untuk ambisinya tersebut.
Prefektur Wakayama
Pada tahun 1585, Hashiba Hidenaga menerima perintah dari kakak tirinya, Hashiba Hideyoshi untuk membangun Istana Wakayama. Hideyoshi memberi nama daerah ini sebagai "Wakayama" untuk menandingi "Wakanoura" yang sejak zaman dulu terkenal sebagai tempat pemandangan indah.
Dalam Pertempuran Sekigahara tahun 1600, Asano Yoshinaga memihak kepada klan Tokugawa. Setelah klan Tokugawa berkuasa, Yoshinaga menerima Istana Wakayama dan diangkat sebagai penguasa Provinsi Kii yang bernilai 300 ribu koku.