Kekaisaran Romawi Timur
Antara tahun 850 hingga 1100, kekaisaran membina hubungan dengan Rus' Kiev. Romawi Timur merupakan mitra budaya dan perdagangan bagi Kiev, tetapi hubungan antara mereka tidak selalu hangat. Konflik paling serius antara kedua negara adalah perang 968–971 di Bulgaria. Serangan-serangan Rus' terhadap kota-kota Romawi Timur di pantai Laut Hitam dan Konstantinopel juga tercatat dalam sejarah. Meskipun serangan-serangan tersebut dapat dihalau, serangan itu berakhir dengan traktat perdagangan yang menguntungkan Rus'.
Bulgaria
Dinasti Asen berakhir pada 1257, dan karena penyerbuan bangsa Tatar (bermula pada akhir abad ke-13), konflik internal, dan serangan yang selalu saja ada dari Byzantium dan Hungaria, militer dan ekonomi negara ini semakin mengalami kemunduran. Di ujung abad ke-14, pembagian faksional di antara para tuan tanah Bulgaria ("boyar") dan meluasnya Bogomilisme telah menyebabkan Kekaisaran Bulgaria Kedua terpecah menjadi tiga kekaisaran kecil (di Vidin, Tarnovo, dan Karvuna) dan beberapa kepangeranan setengah-merdeka yang saling berperang, dan juga dengan Bizantium, Hungaria, Serbia, Republik Venesia, dan Republik Genoa. Pada periode 1365–1370, Kesultanan Utsmaniyah, yang telah siap menyerang Balkan, menaklukkan sebagian besar kota-kota di Bulgaria dan benteng-benteng di selatan Pegunungan Balkan dan memulakan upaya penaklukan ke arah utara.