Majapahit
Kakawin Nagarakretagama yang disusun pada tahun 1365 menyebutkan budaya keraton yang adiluhung, anggun, dan canggih, dengan cita rasa seni dan sastra yang halus dan tinggi, serta sistem ritual keagamaan yang rumit. Sang pujangga menggambarkan Majapahit sebagai pusat mandala raksasa yang membentang dari Sumatera ke Papua, mencakup Semenanjung Malaya dan Maluku. Tradisi lokal di berbagai daerah di Nusantara masih mencatat kisah legenda mengenai kekuasaan Majapahit. Administrasi pemerintahan langsung oleh kerajaan Majapahit hanya mencakup wilayah Jawa Timur dan Bali, di luar daerah itu hanya semacam pemerintahan otonomi luas, pembayaran upeti berkala, dan pengakuan kedaulatan Majapahit atas mereka. Akan tetapi segala pemberontakan atau tantangan bagi ketuanan Majapahit atas daerah itu dapat mengundang reaksi keras.
Hubungan Indonesia dengan Singapura
Pada sekitar tahun 1390-an, seorang pengeran dari Palembang bernama Parameswara, melarikan diri ke Temasek setelah kerajaannya diserang oleh Majapahit. Selama abad ke-14, Singapura tejepit dalam persaingan antara Siam (sekarang Thailand) dan Kerajaan Majapahit berbasis di Jawa, untuk mengendalikan wilayah Semenanjung Melayu. Menurut Kitab Sejarah Melayu, Singapura dikalahkan dalam satu serangan Majapahit. Parameswara sempat memerintah pulau selama beberapa tahun, sebelum dipaksa untuk mengungsi berpindah ke Melaka di mana ia mendirikan Kesultanan Malaka.