Kabupaten Sumenep
Pada masa pemerintahan Kanjeng R. Tumenggung Ario Cokronegoro IV (1744-1749) terjadi pemberontakan yang dipimpin Ke' Lesap dari Bangkalan. Pada saat itu Ke Lesap menggalang kekuatan rakyat yang sudah membenci pemerintahan Kompeni. Ia berjuang dari Timur dengan cara menguasai Keraton Sumenep. Ke Lesap memerintah Sumenep hanya dalam waktu 1 tahun yaitu tahun 1749-1750. Pemerintahan berikutnya dipegang oleh Kanjeng R. Ayu Rasmana Tirtonegoro (1750-1762) keturunan dari Kanjeng Pangeran Ario Yudanegara yang kemudian menikah dengan seorang ulama bernama Bendoro Saud. Dia kemudian oleh Kompeni dinobatkan sebagai Adipati Sumenep dengan gelarnya Kanjeng Tumenggung Ario Tirtonegoro.
Kadipaten Sumenep
Pada tahun 1705, akibat perjanjian Mataram dengan VOC, wilayah ini berada dalam kekuasaan penuh Pemerintahan Kolonial. Selama Sumenep jatuh ke dalam wilayah pemerintahan Hindia Belanda, wilayah ini tidak pernah diperintah secara langsung, para penguasa Sumenep diberi kebebasan dalam memerintah wilayahnya namun tetap dalam ikatan-ikatan kontrak yang telah ditetapkan oleh Kolonial Kala itu. Selanjutnya pada tahun 1883, Pemerintah Hindia Belanda mulai menghapus sistem sebelumnya (keswaprajaan), kerajaan-kerajaan di Madura (Bangkalan dan Sumenep) dikelola langsung oleh "Nederland Indische Regening" dengan diangkatnya seorang Bupati. Semenjak itulah, sistem pemerintahan Kadipaten di Sumenep berakhir dan berubah menjadi pemerintahan Kabupaten.