Pengepungan Osaka
Pada tahun 1614, klan Toyotomi membangun kembali Istana Osaka. Pada saat yang sama, Daimyo Toyotomi juga mensponsori pembangunan kembali kuil Hoko-ji di Kyoto. Renovasi ini juga membuat sebuah lonceng perunggu yang besar, dengan sebuah tulisan yang berbunyi "Semoga negara akan damai dan sejahtera(国家安康,Kokkaankō), semoga tuan yang mulia dan para pelayannya menjadi lebih kaya dan periang (君臣豊楽 Gunshinhōraku). Keshogunan tersebut diartikan Kokkaankō (国家安康) untuk menghancurkan dan mengutuk nama Ieyasu, Gunshinhōraku (君臣豊楽) juga diartikan sebagai "Kekuatan dari klan Toyotomi akan bangkit lagi", yang berarti suatu pengkhianatan dari perjanjian yang telah disepakati oleh keshogunan setelah pertempuran sekigahara berakhir. sejak saat itu ketegangan antara Toyotomi dan keshogunan Tokugawa mulai tumbuh. ketegangan mulai meningkat pada saat Hideyori mulai mengumpulkan para Ronin dan juga para musuh Keshogunan di istana Osaka. Ieyasu kemudian mengirimkan 164.000 prajurit ke Osaka.
Akashi Takenori
Mendengar hal itu, Takenori bersama sejumlah kecil pengikut meninggalkan tempat pengungsiannya di Kyushu untuk bergabung dengan Toyotomi. Sepanjang perjalanan ke Osaka banyak orang Kristen yang bergabung dengan mereka untuk bangkit melawan Tokugawa. Hingga mereka tiba di Osaka jumlah mereka telah mencapai 5000 orang, mereka mengusung enam panji besar bergambar salib. Pertempuran pertama terjadi pada musim dingin 1614, karena pertempuran yang berlarut-larut, Tokugawa mengajukan gencatan senjata dan mundur, namun pertengahan tahun 1615, Tokugawa kembali menyerang Kastil Osaka. Pasukan Toyomi dikalahkan oleh Tokugawa dalam pertempuran ini. Takenori bertempur dengan gigih hingga detik-detik terakhir kejatuhan kastil itu dan sekali lagi ia lolos serta menolak bunuh diri. Nasibnya tidak jelas setelah pertempuran ini walau ada yang mengatakan dia meninggal dalam kemelaratan tiga tahun setelahnya.