Zaman Nanboku-cho
Ashikaga Takauji yang berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai ternyata berubah menjadi pembelot. Takauji mendapat dukungan dari kalangan samurai yang merasa tidak puas terhadap kaisar. Sebagai akibatnya, Kaisar Go-Daigo memerintahkan Nitta Yoshisada dan Kitabatake Akiie untuk membunuh Ashikaga Takauji. Pasukan Nitta ditaklukkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Namun, pasukan Ashikaga yang memasuki ibu kota Kyoto berhasil diusir pasukan Kitabatake yang diturunkan dari Provinsi Mutsu. Ashikaga Takauji dan pasukannya dipaksa mundur sampai ke Kyushu.
Ashikaga Takauji
Takauji dilahirkan tahun 1305, dan ada tiga tempat yang sering dikatakan sebagai tempat kelahirannya: Kamakura, Ayabe (sekarang kota Ayabe utara Prefektur Kyoto), dan tanah bangsawan Ashikaga (sekarang kota Ashikaga di Prefektur Tochigi). Dalam literatur klasik "Nantai Heiki" ditulis tentang legenda kelahiran Takauji. Ketika baru dilahirkan dan sedang dimandikan dengan air panas, dua ekor burung merpati terbang menghampiri, seekor hinggap di pundaknya, dan seekor lagi hinggap di atas gayung. Nama kecilnya adalah Matatarō. Upacara kedewasaan ("genbuku") dijalaninya ketika berusia 15 tahun (tahun 1319). Nama kehormatan diterimanya dari shikken Hōjō Takatoki.