Pengepungan Osaka
KetikaToyotomi Hideyoshi meninggal pada tahun 1598, Jepang kemudian diperintah oleh Dewan lima, diantaranya adalah Tokugawa Ieyasu yang paling besar memiliki wewenang. setelah Ieyasu mengalahkan Ishida Mitsunari dalam pertempuran Sekigahara, Ieyasu pada dasarnya telah menguasai Jepang bagi dirinya sendiri, kemudian dia menghapus dewan lima. pada tahun 1603, Keshogunan Tokugawa didirikan, dengan Edo sebagai Ibu kota pemerintahan. Ieyasu kemudian berusaha mendirikan Rezim yang kuat dan stabil di bawah pemerintahan keshogunanya sendiri, hanya klan Toyotomi, yang berbasis di Osaka dan dipimpin oleh Toyotomi Hideyori (putra dari Hideyoshi) yang menjadi hambatan Ieyasu untuk ambisinya tersebut.
Imagawa Yoshimoto
Setelah mengalahkan klan Shiba, Yoshimoto menganeksasi Totomi ke dalam wilayah kekuasaannya. Dilanjutkan dengan menundukkan klan Matsuidara dari Mikawa tahun 1548, klan Matsuidara menyerahkan Matsuidara Motoyasu (yang kemudian dikenal sebagai Tokugawa Ieyasu) sebagai sandera. Dalam rangka ekspansi ke barat, Yoshimoto harus berhadapan dengan klan Oda dari Owari. Tahun 1542, Imagawa dan Oda berhadapan dalam Pertempuran Okehazama. Dalam pertempuran ini, Imagawa kalah oleh Oda Nobunaga, kepala klan Oda. Tahun 1548, menyusul kericuhan di wilayah Mikawa, Imagawa dan Oda kembali terlibat dalam pertempuran. Yoshimoto mengutus pamannya, Taigen Sessai untuk menghadapi Oda Nobuhide dalam Pertempuran Azukizaka II. Dalam pertempuran ini Sessai berhasil membalaskan dendam klan Imagawa enam tahun lalu. Nobuhide kalah dan meninggal pada tahun berikutnya.