Zaman Nanboku-cho
Ashikaga Takauji yang berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai ternyata berubah menjadi pembelot. Takauji mendapat dukungan dari kalangan samurai yang merasa tidak puas terhadap kaisar. Sebagai akibatnya, Kaisar Go-Daigo memerintahkan Nitta Yoshisada dan Kitabatake Akiie untuk membunuh Ashikaga Takauji. Pasukan Nitta ditaklukkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Namun, pasukan Ashikaga yang memasuki ibu kota Kyoto berhasil diusir pasukan Kitabatake yang diturunkan dari Provinsi Mutsu. Ashikaga Takauji dan pasukannya dipaksa mundur sampai ke Kyushu.
Ashikaga Yoshiteru
Peristiwa penting membentuk periode di mana Yoshiteru adalah shōgun :Dikelilingi oleh "daimyōs" yang hanya ingin menggunakan otoritas shogun untuk kebaikan mereka sendiri, Yoshiteru masih berhasil menegaskan kembali otoritas shōgun dengan diplomasi aktif yang diperluas ke setiap bagian Jepang. Dengan mencoba menegosiasikan perdamaian antara daimyō terkenal seperti Takeda Shingen dan Uesugi Kenshin, Shimazu Takahisa, Ōtomo Yoshishige, Mōri Motonari, dan Amago Haruhisa, otoritas shogun kembali diakui oleh berbagai daimyō. Kekurangan sumber daya, Yoshiteru tetap melihat peluang untuk memberikan kanji "輝" pada berbagai samurai seperti Mōri Terumoto untuk menjadi sesuatu yang dekat dengan seorang ayah baptis. Yoshiteru sangat dihormati karena tindakannya dan banyak peneliti menganggapnya sebagai shagun terakhir yang efektif untuk memegang jabatan itu. Oda Nobunaga dan Uesugi Kenshin termasuk di antara banyak daimyō dan samurai yang melakukan perjalanan ke Kyoto untuk memberi penghormatan kepada shōgun.