Perang Diponegoro
Penyerangan di Tegalrejo memulai perang Diponegoro yang berlangsung selama lima tahun. Diponegoro memimpin masyarakat Jawa, dari kalangan petani hingga golongan priyayi yang menyumbangkan uang dan barang-barang berharga lainnya sebagai dana perang, dengan semangat ""Sadumuk bathuk, sanyari bumi ditohi tekan pati""; "sejari kepala sejengkal tanah dibela sampai mati". Sebanyak 15 dari 19 pangeran bergabung dengan Diponegoro. Bahkan Diponegoro juga berhasil memobilisasi para bandit profesional yang sebelumnya ditakuti oleh penduduk pedesaan, meskipun hal ini menjadi kontroversi tersendiri. Perjuangan Diponegoro dibantu Kyai Mojo yang juga menjadi pemimpin spiritual pemberontakan. Dalam perang jawa ini Pangeran Diponegoro juga berkoordinasi dengan I.S.K.S. Pakubowono VI serta Raden Tumenggung Prawirodigdoyo Bupati Gagatan.
Cokronegoro IV
Pada masa pemerintahannya pernah terjadi suatu peristiwa pemberontakan yang dipimpin oleh Ke' Lesap dari Kerajaan Madura Barat. Tujuannya menumpas pemerintahan-pemerintahan di Madura yang sering bersekongkol dengan Kompeni. Pemberontakan Ke' Lesap di Sumenep terjadi pada tahun 1749 M. Pemberontakan ini adalah pemberontakan pertama Ke' Lesap dalam menyerang Pemerintahan Kompeni yang saat itu sudah berlangsung di Sumenep semenjak kekalahan Pangeran Trunajaya atas VOC. Selanjutnya Pemberontakan terjadi di Bumi Madura. Akibatnya Pada tahun 1749-1750 Raden Buka (pemimpin perang Ke' Lesap) menjadi penguasa di Sumenep. Terpakasa sang Adipati yang sah "Kanjeng R. Tumenggung Ario Cokronegoro IV" kala itu harus melarikan diri ke Surabaya karena pasukan perang Ke' Lesap cukup besar. Di Surabaya, sang Adipati melaporkan kejadian tersebut kepada VOC dan meminta bantuan untuk menumpas pemberontakan tersebut.