Kabupaten Sumenep
Pada masa pemerintahan Kanjeng R. Tumenggung Ario Cokronegoro IV (1744-1749) terjadi pemberontakan yang dipimpin Ke' Lesap dari Bangkalan. Pada saat itu Ke Lesap menggalang kekuatan rakyat yang sudah membenci pemerintahan Kompeni. Ia berjuang dari Timur dengan cara menguasai Keraton Sumenep. Ke Lesap memerintah Sumenep hanya dalam waktu 1 tahun yaitu tahun 1749-1750. Pemerintahan berikutnya dipegang oleh Kanjeng R. Ayu Rasmana Tirtonegoro (1750-1762) keturunan dari Kanjeng Pangeran Ario Yudanegara yang kemudian menikah dengan seorang ulama bernama Bendoro Saud. Dia kemudian oleh Kompeni dinobatkan sebagai Adipati Sumenep dengan gelarnya Kanjeng Tumenggung Ario Tirtonegoro.
Kabupaten Sumenep
Selama Sumenep jatuh kedalam wilayah pemerintahan VOC sampai pemerintahan Kolonial Belanda, Wilayah Sumenep tidak diperintah secara langsung, dan hal ini tentunya berbeda dengan wilayah lainnya di wilayah Hindia Belanda, Para Penguasa Sumenep diberi kebebasan dalam memerintah wilayahnya namun tetap dalam ikatan-ikatan kontrak yang telah ditetapkan oleh Kolonial Kala itu. Selanjutnya pada tahun 1883, Pemerintah Hindia Belanda mulai menghapus sistem sebelumnya ("keswaprajaan"), Kerajaan-kerajaan di Madura termasuk di Sumenep dikelola langsung oleh "Nederland Indische Regening".