Kabupaten Sumenep
Pada masa pemerintahan Kanjeng R. Tumenggung Ario Cokronegoro IV (1744-1749) terjadi pemberontakan yang dipimpin Ke' Lesap dari Bangkalan. Pada saat itu Ke Lesap menggalang kekuatan rakyat yang sudah membenci pemerintahan Kompeni. Ia berjuang dari Timur dengan cara menguasai Keraton Sumenep. Ke Lesap memerintah Sumenep hanya dalam waktu 1 tahun yaitu tahun 1749-1750. Pemerintahan berikutnya dipegang oleh Kanjeng R. Ayu Rasmana Tirtonegoro (1750-1762) keturunan dari Kanjeng Pangeran Ario Yudanegara yang kemudian menikah dengan seorang ulama bernama Bendoro Saud. Dia kemudian oleh Kompeni dinobatkan sebagai Adipati Sumenep dengan gelarnya Kanjeng Tumenggung Ario Tirtonegoro.
Kesultanan Kasepuhan
Di dalam keraton, penjajah Belanda berusaha membujuk Sultan Sepuh V Sjafiudin untuk bekerjasama dalam berbagai bidang, namun sultan menolaknya, karena mengalami berbagai tekanan, Sultan Sepuh V Sjafiudin pergi meninggalkan keraton Kasepuhan, dalam sejarah lisan yang diturunkan secara turun temurun di Cirebon, dikatakan dalam perjalanannya Sultan Sepuh V Sjafiudin berjalan ke arah blok Capar lalu meneruskankan lagi ke arah Bukit Pasir Anjing di desa Sidawangi untuk mencari tempat yang lebih aman, di desa tersebut sultan membangun sebuah pesantren ditempat yang sekarang disebut "blok pesantren" (dusun pesantren) yang kemudian banyak didatangi orang untuk belajar mengaji dan ilmu keagamaan, dikarenakan letak desa Sidawangi yang dirasa kurang aman, maka sultan kembali melakukan perjalanan menuju pedalaman Cirebon dan tiba di daerah yang sekarang disebut desa Matangaji, di desa ini akhirnya dibuat sebuah tempat peristirahatan kecil yang oleh masyarakat hingga kini dikenal dengan nama "blok Pedaleman" (dusun Pedaleman) yang berarti tempatnya para pembesar keraton, di desa tersebut sultan juga kembali membangun sebuah pesantren dan mengajarkan ilmu keislaman dan berpesan jika ingin mengaji harus sampai matang, oleh sebab itu wilayah tersebut dinamakan Matangaji.