Kabupaten Sumenep
Pada masa pemerintahan Kanjeng R. Tumenggung Ario Cokronegoro IV (1744-1749) terjadi pemberontakan yang dipimpin Ke' Lesap dari Bangkalan. Pada saat itu Ke Lesap menggalang kekuatan rakyat yang sudah membenci pemerintahan Kompeni. Ia berjuang dari Timur dengan cara menguasai Keraton Sumenep. Ke Lesap memerintah Sumenep hanya dalam waktu 1 tahun yaitu tahun 1749-1750. Pemerintahan berikutnya dipegang oleh Kanjeng R. Ayu Rasmana Tirtonegoro (1750-1762) keturunan dari Kanjeng Pangeran Ario Yudanegara yang kemudian menikah dengan seorang ulama bernama Bendoro Saud. Dia kemudian oleh Kompeni dinobatkan sebagai Adipati Sumenep dengan gelarnya Kanjeng Tumenggung Ario Tirtonegoro.
Kadipaten Sumenep
Didirikan pada tahun 1269 oleh seorang adipati bawahan Prabu Kertanegara dari Singhasari bernama Arya Wiraraja, wilayah ini berada di bawah pengawasan langsung Kerajaan Singhasari dan selanjutnya, Kerajaan Majapahit. Pada tahun 1559, pada masa pemerintahan Kanjeng Tumenggung Ario Kanduruwan, wilayah yang terletak di Madura Timur ini berada pada kekuasaan penuh Kesultanan Demak dan baru pada pemerintahan Pangeran Lor II yang berkuasa pada tahun 1574, wilayah Kadipaten Sumenep berada di bawah pengawasan langsung Kesultanan Mataram.