Zaman Nanboku-cho
Ashikaga Takauji yang berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai ternyata berubah menjadi pembelot. Takauji mendapat dukungan dari kalangan samurai yang merasa tidak puas terhadap kaisar. Sebagai akibatnya, Kaisar Go-Daigo memerintahkan Nitta Yoshisada dan Kitabatake Akiie untuk membunuh Ashikaga Takauji. Pasukan Nitta ditaklukkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Namun, pasukan Ashikaga yang memasuki ibu kota Kyoto berhasil diusir pasukan Kitabatake yang diturunkan dari Provinsi Mutsu. Ashikaga Takauji dan pasukannya dipaksa mundur sampai ke Kyushu.
Ashikaga Yoshitane
Ashikaga Yoshihisa shōgun kesembilan meninggal pada tahun 1489 di medan perang Provinsi Ōmi. Yoshihisa tidak meninggalkan pewaris; dan Yoshitane menjadi "Sei-i Taishōgun" setahun kemudian.Beberapa peristiwa penting yang membentuk periode di mana Yoshitane adalah shōgun :Pada tahun 1493, Yoshitane kalah dalam perebutan kekuasaan melawan Hosokawa Masamoto dan secara resmi digantikan oleh "shōgun kesebelas", Ashikaga Yoshizumi.