Kabupaten Sumenep
Pada masa pemerintahan Kanjeng R. Tumenggung Ario Cokronegoro IV (1744-1749) terjadi pemberontakan yang dipimpin Ke' Lesap dari Bangkalan. Pada saat itu Ke Lesap menggalang kekuatan rakyat yang sudah membenci pemerintahan Kompeni. Ia berjuang dari Timur dengan cara menguasai Keraton Sumenep. Ke Lesap memerintah Sumenep hanya dalam waktu 1 tahun yaitu tahun 1749-1750. Pemerintahan berikutnya dipegang oleh Kanjeng R. Ayu Rasmana Tirtonegoro (1750-1762) keturunan dari Kanjeng Pangeran Ario Yudanegara yang kemudian menikah dengan seorang ulama bernama Bendoro Saud. Dia kemudian oleh Kompeni dinobatkan sebagai Adipati Sumenep dengan gelarnya Kanjeng Tumenggung Ario Tirtonegoro.
Cokronegoro III
Dalam Babad Sejarah Sumenep diceritakan bahwa dalam kurun waktu pemerintahannya pernah terjadi perang saudara antara Cokronegoro III dan Ario Adikara II, putra dari Ario Adikoro I, dalam perebutan keris pusaka peninggalan Adikoro I. Pada saat itu, Cokronegoro III berkeyakinan hak milik dari pusaka tersebut adalah hak dari ayahandanya (Cokronegoro II) yang merupakan putra tertua dari Adikoro I. Dalam perang saudara tersebut, Pangeran Jimat beserta pasukan Keraton Sumenep berhasil memukul mundur Raden Asral (Adikoro II), yang pada akhirnya wilayah kekuasaan Sumenep melebar hingga ke wilayah Pamekasan.