Kaisar Go-Daigo
Pada tahun 1335, Ashikaga Takauji berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai walaupun tidak mendapat izin kaisar. Setelah selesai, Takauji menduduki Kamakura dan menolak perintah kaisar untuk pulang. Dengan caranya sendiri, Takauji menyita tanah milik klan Nitta di wilayah Kanto. Tanah tersebut dibagi-bagikan sebagai hadiah bagi samurai anak buahnya. Kaisar Go-Daigo lalu mengirim Nitta Yoshisada dan pasukannya untuk menghabisi Takauji, tetapi justru dikalahkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Pada akhirnya, Kyoto jatuh di tangan Ashikaga Takauji, dan Kaisar Go-Daigo melarikan diri ke Gunung Hiei.
Ashikaga Yoshiakira
Pada tahun 1349, sebuah gangguan dalam negeri di dalam pemerintah menyebabkan Yoshiakira dipanggil kembali ke Kyoto, di mana ia menemukan dirinya ditunjuk sebagai pewaris Takauji. Pada tanggal 5 April 1352, pasukan Loyalis yang dipimpin oleh Kitabatake Akiyoshi, Kusunoki Masanori dan Chigusa Akitsune menduduki Kyoto selama dua puluh hari sebelum Yoshiakira berhasil merebut kembali kota tersebut. Pasukan loyalis yang dipimpin oleh Masanori dan Yamana Tokiuji merebut kembali Kyoto pada bulan Juli 1353, tetapi dapat dipukul mundur oleh Yoshiakira pada bulan Agustus. Pada bulan Januari 1355, pasukan Loyalis yang dipimpin oleh Momonoi, Tadafuyu, dan Yamana merebut kembali Kyoto. Namun, Kyoto diambil kembali pada tanggal 25 April oleh pasukan gabungan Takauji dan Yoshiakira. Yoshiakira menggantikan ayahandanya Takauji sebagai "Sei-i Taishōgun" setelah kematiannya pada tahun 1358.