Kekaisaran Romawi Timur
Pergumulan lama dengan Takhta Suci berlanjut; kali ini diakibatkan oleh perebutan kekuasaan religius atas Bulgaria yang baru dikristenkan. Akibatnya, Tsar Simeon I melancarkan invasi pada tahun 894, tetapi berhasil dihentikan melalui diplomasi Romawi Timur, yang memohon bantuan dari bangsa Hongaria. Romawi Timur akhirnya dikalahkan dalam Pertempuran Bulgarophygon (896) dan diharuskan membayar upeti kepada bangsa Bulgaria. Selanjutnya (912), Simeon berhasil memaksa Romawi Timur menganugerahinya takhta "basileus" (kaisar) Bulgaria dan membuat Kaisar Konstantinus VII menikahi salah satu putri Simeon. Ketika pemberontakan di Konstantinopel menghambat upaya ini, Simeon menyerang Trakia dan menaklukkan Adrianopel.
Peperangan Bulgaria-Latin
Kaisar Latin, Baldwin I mulai menundukkan kota-kota yang memberontak dan mengepung Adrianopel. Seperti yang dicatat oleh penulis kronik Tentara Salib Villehardouin, "Johannizza, Raja Wallachia, telah datang untuk memberi pertolongan kepada Adrianopel dengan layanan terbaik; bersama beliau adalah orang-orang Wallachia dan Bulgaria, dan empat belas ribu orang Cuman yang tidak pernah dibaptis "(Villehardouin, 92). Pada 14 April 1205, orang-orang Cuman (yang bersekutu dengan Kaloyan) berhasil memancing kavaleri berat Kekaisaran Latin dan kemudian menyergap mereka di rawa-rawa di sebelah utara Adrianopel, dan Tentara Salib mengalami kekalahan yang besar. Kaisar Baldwin I ditawan, Count Louis I dari Blois terbunuh, dan Doge Enrico Dandolo dari Venesia yang memimpin Tentara Salib yang tersisa mundur kembali ke Konstantinopel. Baldwin dipenjara di ibu kota Bulgaria di Tarnovo sampai kematiannya atau kemungkinan dibunuh pada tahun 1205. Sepanjang tahun 1205, Kaloyan menaklukkan Serres dan Philippopolis (Plovdiv), memperoleh lebih banyak wilayah dibandingkan dengan Kekaisaran Latin di Trakia dan Makedonia.