A.C. Milan
Pada tahun 1970, Milan merebut tiga gelar Coppa Italia dan gelar Piala Winners kedua; namun, tujuan utama Milan adalah "scudetto" kesepuluh, yang berarti mendapatkan "bintang" untuk tim (di Italia,setiap tim yang meraih 10 gelar liga mendapat bintang yang disemat di bajunya). Di 1972 mereka meraih semifinal Piala UEFA, kalah dari pemenang sesungguhnya, Tottenham Hotspur. Musim 1972-73 mereka hampir memenangkan "scudetto" kesepulh, namun gagal karena hasil kalah menyakitkan dari Hellas Verona di pertandingan terakhir musim. AC Milan menunggu sampai musim 1978-79 untuk meraih "scudetto" kesepuluh mereka, yang dipimpin oleh Gianni Rivera, yang pensiun dari dunia sepak bola setelah membawa timnya meraih kemenangan tersebut.
A.C. Milan
Memasuki bagian akhir musim Serie A April 2010, Milan yang tengah berada di peringkat ketiga dan hanya selisih 4 poin dari peringkat pertama kelasemen AS Roma, dan hanya berjarak 1 poin dengan peringkat kedua Inter Milan. Namun pada akhirnya Milan harus takluk dua kali berturut-turut dari Sampdoria 2-1, dan dari Palermo dengan skor 3-1. Dengan kekalahan tersebut, impian Milan untuk meraih gelar musim ini pupus. Pada pertandingan di "giornata" terakhir Serie A 2009-10 antara Milan melawan Juventus, Leonardo memimpin Milan mengalahkan Juventus 3-0 di San Siro, sekaligus memberi kontribusi terakhirnya bagi "rossoneri", dan mengumumkan bahwa ia akan berhenti melatih Milan untuk musim depan. Sejak mundurnya Leonardo, banyak spekulasi yang berpendapat mengenai pelatih baru Milan, tetapi pada 25 Juni 2010, secara mengejutkan pihak Milan mengumumkan untuk memilih Massimiliano Allegri sebagai pelatih baru Milan.