F.C. Internazionale Milano
Klub ini didirikan pada 9 Maret 1908 yang merupakan perpecahan dari Klub Kriket dan Sepak bola Milan, yang sekarang lebih dikenal dengan nama AC Milan. Sebuah kelompok yang terdiri dari orang-orang Italia dan Swiss (Giorgio Muggiani, seorang pelukis yang juga merancang logo klub, Bossard, Lana, Bertoloni, De Olma, Enrico Hintermann, Arturo Hintermann, Carlo Hintermann, Pietro Dell'Oro, Hugo dan Hans Rietmann, Voelkel, Maner , Wipf, dan Carlo Arduss) yang tidak terlalu suka akan dominasi orang-orang Inggris dan Italia di AC Milan memutuskan untuk memisahkan diri dari AC Milan. Nama Internazionale diambil dari keinginan pendiri-pendirinya untuk membuat satu klub yang terdiri dari banyak pemain internasional.
A.C. Milan
Pada musim berikutnya, Milan memenuhi syarat untuk Liga Champions UEFA 2000-01 setelah mengalahkan Dinamo Zagreb agregat 9-1. Milan memulai Liga Champions dengan semangat tinggi, mengalahkan Beşiktaş dari Turki dan raksasa Spanyol Barcelona, yang pada waktu itu terdiri dari superstar internasional kelas dunia, Rivaldo dan Patrick Kluivert. Tapi performa Milan mulai menurun secara serius, seri melawan sejumlah tim (yang dipandang sebagai kecil/lemah secara teknis untuk Milan), terutama kalah 2-1 oleh Juventus di Serie A dan 1-0 untuk Leeds United. Dalam Liga Champions putaran kedua, Milan hanya menang sekali dan seri empat kali. Mereka gagal untuk mengalahkan Deportivo de La Coruña dari Spanyol di pertandingan terakhir dan Zaccheroni dipecat. Cesare Maldini, ayah dari kapten tim Paolo, diangkat dan hal segera menjadi lebih baik. Debut kepelatihan resmi Maldini di Milan dimulai dengan menang 6-0 atas A.S. Bari, yang masih memiliki senjata muda, Antonio Cassano. Itu juga di bawah kepemimpinan Maldini bahwa Milan mengalahkan saingan berat sekota Internazionale dengan skor luar biasa 6-0, skor yang tidak pernah diulang dan di mana Serginho membintangi pertandingan. Namun, setelah bentuk puncak ini, Milan mulai kehilangan lagi termasuk kekalahan 1-0 yang mengecewakan untuk Vicenza Calcio, dengan satu-satunya gol dalam pertandingan dicetak oleh seorang Luca Toni. Terlepas dari hasil ini, dewan direksi Milan bersikukuh bahwa Milan mencapai tempat keempat di liga di akhir musim, tetapi Maldini gagal dan tim berakhir di tempat keenam.