Kabupaten Sumenep
Sumenep terletak di ujung timur Pulau Madura, provinsi Jawa Timur. Sebelum tergabung dalam wilayah Negara Kesatuan Republik Indonesia, Sumenep diperintah oleh Adipati ( "Rato atau Raja dalam konteks masyarakat lokal Madura" ) di bawah pengaruh kerajaan-kerajaan besar yang pernah berdiri di Pulau Jawa. Adipati pertama di Sumenep adalah Arya Wiraraja, dia memerintah pada tahun 1269 diangkat oleh Prabu Kertanegara Raja Singhasari. Pemerintahan kerajaan di Sumenep berakhir secara resmi pada tahun 1883 dengan diangkatnya Pangeran Pakunataningrat bergelar Kanjeng Pangeran Ario Mangkudiningrat sebagai Bupati Sumenep akibat dampak dihapuskannya sistem keswaprajaan di Sumenep oleh pemerintah Hindia Belanda. Pada saat itu pula, wilayah kabupaten Sumenep di bawah pemerintahan langsung "Nederland Indische Regening", sehingga Sumenep lebih dikenal dengan sebutan "regent". Namun Perlu diketahui, dari tahun 1883 - 1929 para Bupati yang diangkat oleh pemerintah Hindia Belanda tetap dari keturunan bangsawan dalem Keraton Sumenep.
Kabupaten Sumenep
Pada tahun 1704 Pangeran Cakraningrat meninggal, di Mataram terjadi peristiwa penandatanganan perjanjian antara Pangeran Puger dengan Kompeni, bahwa Kompeni mengakui kekuasaan Pangeran Puger yang saat itu sedang berselisih dengan Sunan Mas (Amangkurat III) atas Kesultanan Mataram di Plered.
Sebaliknya Pangeran Puger berkewajiban menyerahkan sebagian dari tanah Jawa dan Madura bagian Timur kepada Kompeni. Dengan demikian untuk yang kedua kalinya Sumenep jatuh ke tangan Kompeni, hal tersebut terjadi dalam perjanjian antara Susunuhan Kerajaan Mataram dengan Kompeni pada tanggal pada tanggal 5 Oktober 1705. Adapun pernyataan tersebut ialah: