A.C. Milan
Pada tahun 1970, Milan merebut tiga gelar Coppa Italia dan gelar Piala Winners kedua; namun, tujuan utama Milan adalah "scudetto" kesepuluh, yang berarti mendapatkan "bintang" untuk tim (di Italia,setiap tim yang meraih 10 gelar liga mendapat bintang yang disemat di bajunya). Di 1972 mereka meraih semifinal Piala UEFA, kalah dari pemenang sesungguhnya, Tottenham Hotspur. Musim 1972-73 mereka hampir memenangkan "scudetto" kesepulh, namun gagal karena hasil kalah menyakitkan dari Hellas Verona di pertandingan terakhir musim. AC Milan menunggu sampai musim 1978-79 untuk meraih "scudetto" kesepuluh mereka, yang dipimpin oleh Gianni Rivera, yang pensiun dari dunia sepak bola setelah membawa timnya meraih kemenangan tersebut.
Leonardo de Araújo
Akhir Mei 2009, selepas Ancelotti pergi untuk melatih Chelsea di Inggris, secara resmi manajemen "I Diavollo Rosso" mengumumkan Leonardo sebagai "allenatore" baru AC Milan. Pemilik AC Milan, Silvio Berlusconi ingin mengikuti jejak FC Barcelona yang meraih sukses dengan menggunakan jasa pelatih muda, yaitu Josep Guardiola.
Leonardo mengundurkan diri dari jabatan pelatih AC Milan pada 15 Mei 2010.