Herbert Kilpin
Herbert Kilpin () adalah pesepak bola asal Inggris. Ia memulai kariernya di kampung halamannya, Nottingham dan bermain untuk Notts Olympic. Selanjutnya, ia bermain untuk Saint Andrews, sebelum ia berpindah ke Italia tahun 1891 dan menjadi anggota Internazionale Torino. Pada tahun 1898, ia pindah ke Milan. Di sana, ia bersama temannya, Alfred Edwards mendirikan "Milan Cricket and Football Club", cikal bakal klub raksasa Italia, AC Milan. Kilpin menjadi kapten pertama "Rosoneri", dan juga sebagai pelatih pertama. Dia bermain selama delapan musim di Milan dan memenangi tiga gelar lokal (1901, 1906, 1907). Ia berhenti berkarier bersama Milan saat pemain non-Italia dilarang bermain dalam liga. Saat Perang Dunia II berkecamuk, ia tetap di Italia, sampai ia meninggal tahun 1916. Dia dikremasi di "Milan Muncipal Cemetery", Milan. Pada tahun 1990 ia dikremasi ulang di "Monumental Graveyard" dan AC Milan menyumbang sebuah batu nisan sebagai tanda penghormatan.
A.C. Milan
Pada dekade 50-an, Milan ditakuti di bidang sepak bola dunia karena mempunyai trio GreNoLi, yang terdiri atas Gunnar Gren, Gunnar Nordahl dan Nils Liedholm. Ketiganya merupakan pemain asal Swedia. Gren dan Nordahl beroperasi di sektor depan sebagai "striker", sementara Liedholm mendukung serangan sebagai penyerang bayangan ("playmaker"). Tim pada masa ini juga dihuni oleh sekelompok pemain-pemain berkualitas pada masanya, seperti Lorenzo Buffon, Cesare Maldini, dan Carlo Annovazzi. Kemenangan tersukses AC Milan atas Juventus tercipta 5 Februari 1950, dengan skor 7-1, dan Gunnar Nordahl mencetak "hat-trick".
Milan kembali memenangi musim 1961-62. Pelatihnya saat itu adalah Nereo Rocco, pelatih sepak bola yang inovatif, yang dikenal sebagai penemu taktik catenaccio (pertahanan gerendel/berlapis). Di dalam tim termasuk Gianni Rivera dan José Altafini yang keduanya masih muda. Musim berikutnya, dengan gol Altafini, Milan memenangkan Piala Eropa pertama mereka (kemudian dikenal sebagai Liga Champions UEFA) dengan mengalahkan Benfica 2-1. Ini juga merupakan pertama kalinya sebuah tim Italia memenangkan Piala Eropa.
Meskipun begitu, selama tahun 1960-an piala kemenangan Milan mulai menyusut , terutama karena perlawanan berat dari Inter yang dilatih Helenio Herrera. Scudetto berikutnya tiba hanya di 1967-68, berkat gol Pierino Prati, topskor Serie A di musim itu, Piala Winners berhasil direbut ketika mengalahkan Hamburger SV, dan juga berkat dua gol dari Kurt Hamrin. Musim selanjutnya AC Milan memenangkan Piala Eropa kedua (4–1 untuk AFC Ajax), dan pada 1969 memenangkan Piala Interkontinental pertama, setelah mengalahkan Estudiantes de La Plata dari Argentina dalam dua leg dramatis (3–0, 1–2).