Pengepungan Osaka
Pada tahun 1614, klan Toyotomi membangun kembali Istana Osaka. Pada saat yang sama, Daimyo Toyotomi juga mensponsori pembangunan kembali kuil Hoko-ji di Kyoto. Renovasi ini juga membuat sebuah lonceng perunggu yang besar, dengan sebuah tulisan yang berbunyi "Semoga negara akan damai dan sejahtera(国家安康,Kokkaankō), semoga tuan yang mulia dan para pelayannya menjadi lebih kaya dan periang (君臣豊楽 Gunshinhōraku). Keshogunan tersebut diartikan Kokkaankō (国家安康) untuk menghancurkan dan mengutuk nama Ieyasu, Gunshinhōraku (君臣豊楽) juga diartikan sebagai "Kekuatan dari klan Toyotomi akan bangkit lagi", yang berarti suatu pengkhianatan dari perjanjian yang telah disepakati oleh keshogunan setelah pertempuran sekigahara berakhir. sejak saat itu ketegangan antara Toyotomi dan keshogunan Tokugawa mulai tumbuh. ketegangan mulai meningkat pada saat Hideyori mulai mengumpulkan para Ronin dan juga para musuh Keshogunan di istana Osaka. Ieyasu kemudian mengirimkan 164.000 prajurit ke Osaka.
Ashikaga Yoshimasa
Secara tidak terduga, Tomiko melahirkan bayi laki-laki pada tahun 1465. Anak tersebut nantinya dikenal sebagai Ashikaga Yoshihisa. Tomiko menginginkan Yoshihisa dijadikan pewaris jabatan shogun, tapi jabatan sudah tersebut dijanjikan untuk adik iparnya (Ashikaga Yoshimi). Demi mewujudkan keinginannya, Tomiko bersekutu dengan pejabat berpengaruh bernama Yamana Mochitoyo (Yamana Sōzen). Di pihak yang berseberangan, Yoshimi bersekutu dengan pejabat kanrei Hosokawa Katsumoto. Akibatnya, hak menjadi pewaris jabatan shogun (kepala klan Ashikaga) diperebutkan antara Hino Tomiko dan Ashikaga Yoshimi. Yoshimasa hanya berminat di bidang kebudayaan dan awalnya tidak memedulikan kedua pihak yang bertengkar. Putra pewarisnya, (Yoshihisa) maupun adik kandungnya (Yoshimi) tidak akan diberinya jabatan shogun. Persoalan bertambah rumit karena konflik klan Shiba dan klan Hatakeyama tentang suksesi kepala klan menyebabkan perang skala besar yang disebut Perang Ōnin tahun 1476. Dalam perang ini, pihak Go-Nanchō (sisa-sisa pengikut Istana Selatan) juga ikut dalam pertempuran.