Kekaisaran Romawi Timur
Pergumulan lama dengan Takhta Suci berlanjut; kali ini diakibatkan oleh perebutan kekuasaan religius atas Bulgaria yang baru dikristenkan. Akibatnya, Tsar Simeon I melancarkan invasi pada tahun 894, tetapi berhasil dihentikan melalui diplomasi Romawi Timur, yang memohon bantuan dari bangsa Hongaria. Romawi Timur akhirnya dikalahkan dalam Pertempuran Bulgarophygon (896) dan diharuskan membayar upeti kepada bangsa Bulgaria. Selanjutnya (912), Simeon berhasil memaksa Romawi Timur menganugerahinya takhta "basileus" (kaisar) Bulgaria dan membuat Kaisar Konstantinus VII menikahi salah satu putri Simeon. Ketika pemberontakan di Konstantinopel menghambat upaya ini, Simeon menyerang Trakia dan menaklukkan Adrianopel.
Kekaisaran Romawi Timur
Ekspedisi kekaisaran di bawah pimpinan Leo Phocas dan Romanos Lekapenos mengalami kekalahan besar dalam Pertempuran Acheloos (917), dan pada tahun berikutnya Bulgaria memasuki dan merampok Yunani utara hingga sejauh Korintus. Adrianopel berhasil direbut kembali pada tahun 923, tetapi pada tahun 924 tentara Bulgaria mengepung Konstantinopel. Situasi di Balkan membaik setelah kematian Simeon tahun 927. Pada tahun 968, Bulgaria diserbu oleh Rus' di bawah pimpinan Sviatoslav I dari Kiev. Tiga tahun kemudian, Kaisar Ioannes I Tzimiskes berhasil mengalahkan bangsa Rus' dan memasukkan wilayah Bulgaria timur ke dalam kekaisaran.