Zaman Nanboku-cho
Ashikaga Takauji yang berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai ternyata berubah menjadi pembelot. Takauji mendapat dukungan dari kalangan samurai yang merasa tidak puas terhadap kaisar. Sebagai akibatnya, Kaisar Go-Daigo memerintahkan Nitta Yoshisada dan Kitabatake Akiie untuk membunuh Ashikaga Takauji. Pasukan Nitta ditaklukkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Namun, pasukan Ashikaga yang memasuki ibu kota Kyoto berhasil diusir pasukan Kitabatake yang diturunkan dari Provinsi Mutsu. Ashikaga Takauji dan pasukannya dipaksa mundur sampai ke Kyushu.
Sasuke Uchiha
Dengan sisa - sisa tenaganya, Itachi mendekati Sasuke untuk mengambil bola matanya. Sasuke menyerang namun semua usahanya sia-sia mengingat Susano'O masih melindungi Itachi. Setelah mendekati Sasuke, Itachi menyentuh dahi Sasuke kemudian jatuh tersungkur dan meninggal karena kehabisan chakra dan luka yang diderita akibat menggunakan semua jurus Mangekyou Sharingan. Hujan pun turun dan Sasuke juga pingsan karena kehabisan chakra. Mereka berdua dibawa oleh Tobi dan Zetsu yang mengawasi gerakan mereka berdua selama pertarungan berlangsung. Di markas Akatsuki, Tobi menceritakan kebenaran tentang klan Uchiha dan Itachi.