Kekaisaran Romawi Timur
Antara tahun 850 hingga 1100, kekaisaran membina hubungan dengan Rus' Kiev. Romawi Timur merupakan mitra budaya dan perdagangan bagi Kiev, tetapi hubungan antara mereka tidak selalu hangat. Konflik paling serius antara kedua negara adalah perang 968–971 di Bulgaria. Serangan-serangan Rus' terhadap kota-kota Romawi Timur di pantai Laut Hitam dan Konstantinopel juga tercatat dalam sejarah. Meskipun serangan-serangan tersebut dapat dihalau, serangan itu berakhir dengan traktat perdagangan yang menguntungkan Rus'.
Pertempuran Velbazhd
Kebangkitan Kerajaan Serbia dari akhir abad ke-13 mengkhawatirkan negara-negara besar di Balkan, yaitu Bulgaria dan Romawi Timur. Pasukan Serbia berhasil mengejutkan pasukan Bulgaria di Velbazhd dan memenangkan pertempuran ini. Kemenangan Serbia mengubah tatanan kekuasaan di Balkan dalam dua dasawarsa berikutnya. Bulgaria tidak kehilangan wilayah, tetapi mereka tidak dapat menghentikan serangan Serbia ke Makedonia. Serbia berhasil menaklukkan wilayah tersebut dan sebagian wilayah Thessalia dan Epirus dan mencapai puncak kejayaannya. Raja baru mereka Stefan Dušan dimahkotai sebagai kaisar dengan bantuan dari Bulgaria pada tahun 1346. Namun, setelah kematian Dušan pada tahun 1355, kekaisarannya pecah dan begitu pula Bulgaria setelah kematian Ivan Alexander pada tahun 1371. Kedua negara ini kemudian dihancurkan oleh Kesultanan Utsmaniyah.