Avril Lavigne
Lavigne dan Deryck Whibley vokalis utama dari Sum 41 mulai berpacaran ketika Lavigne berumur 19 tahun, setelah berteman sejak dia berusia 17 tahun. Pada bulan Juni 2005, Whibley melamarnya. Pasangan ini menikah pada tanggal 15 Juli 2006 di Montecito, California. Pada tanggal 9 Oktober 2009, Lavigne mengajukan gugatan cerai. Perceraian mereka selesai pada tanggal 16 November 2010. Di bulan Februari tahun 2010, Lavigne berpacaran dengan Brody Jenner. Pasangan ini putus setelah hampir dua tahun berpacaran pada bulan Januari 2012.
Avril Lavigne
Pada tahun 1999, Lavigne memenangkan sebuah kontes radio untuk tampil bersama dengan penyanyi Kanada Shania Twain di Corel Centre di Ottawa, sebelum tampil di hadapan 20,000 penonton. Twain dan Lavigne menyanyikan lagu Twain, "What Made You Say That", dan Lavigne memberitahu Twain bahwa dia akan menjadi "seorang penyanyi terkenal". Ketika sedang tampil dengan Lennox Community Theatre, Lavigne ditemukan oleh penyanyi folk lokal bernama Stephen Medd. Diaa mengundang Lavigne untuk menyumbangkan vokal di lagunya, "Touch the Sky", untuk albumnya pada tahun 1999, "Quinte Spirit". Lavigne kemudian bernyanyi di lagu berjudul "Temple of Life" dan "Two Rivers" di album Medd yang berikutnya, "My Window to You", di tahun 2000.