Kabupaten Sumenep
Pada masa pemerintahan Kanjeng R. Tumenggung Ario Cokronegoro IV (1744-1749) terjadi pemberontakan yang dipimpin Ke' Lesap dari Bangkalan. Pada saat itu Ke Lesap menggalang kekuatan rakyat yang sudah membenci pemerintahan Kompeni. Ia berjuang dari Timur dengan cara menguasai Keraton Sumenep. Ke Lesap memerintah Sumenep hanya dalam waktu 1 tahun yaitu tahun 1749-1750. Pemerintahan berikutnya dipegang oleh Kanjeng R. Ayu Rasmana Tirtonegoro (1750-1762) keturunan dari Kanjeng Pangeran Ario Yudanegara yang kemudian menikah dengan seorang ulama bernama Bendoro Saud. Dia kemudian oleh Kompeni dinobatkan sebagai Adipati Sumenep dengan gelarnya Kanjeng Tumenggung Ario Tirtonegoro.
Kadipaten Sumenep
Kadipaten Sumenep (sering dikenal sebagai "Kadipaten Madura Timur" atau "Madura Wetan"), adalah sebuah monarki yang pernah menguasai bagian timur Pulau Madura (Kabupaten Pamekasan dan Kabupaten Sumenep sekarang) termasuk kepulauan-kepulauan di lepas pantai Selat Madura dan Laut Bali. Pusat pemerintahannya berada di Kota Sumenep sekarang.