Kekaisaran Romawi Timur
Perlawanan Bulgaria berkecamuk pada masa dinasti Cometopuli. Kaisar baru Basil II (berkuasa 976–1025) berupaya menundukkan bangsa Bulgaria. Ekspedisi pertama Basil mengalami kegagalan di Gerbang Trajanus. Pada tahun-tahun berikutnya, kaisar sibuk dengan pemberontakan internal di Anatolia, sementara Bulgaria memperluas kekuasaan mereka di Balkan. Perang berlarut selama hampir dua puluh tahun. Kemenangan Romawi Timur di Spercheios dan Skopje berhasil melemahkan tentara Bulgaria. Dalam kampanye militer tahunannya, Basil terus mengurangi jumlah benteng Bulgaria. Akhirnya, dalam Pertempuran Kleidion tahun 1014, Bulgaria berhasil dikalahkan. Tentara Bulgaria ditangkap, dan konon 99 dari 100 tentara dibutakan, sementara sisanya diberi satu mata untuk memimpin teman sebangsanya pulang. Ketika Tsar Samuil menyaksikan nasib tentaranya, ia meninggal akibat syok. Pada tahun 1018, benteng Bulgaria terakhir telah menyerah, dan negara mereka menjadi bagian dari Romawi Timur. Kemenangan ini merestorasi perbatasan Donau, yang tidak dikuasai semenjak masa kaisar Heraklius.
Peperangan Romawi Timur-Bulgaria
Romawi Timur dan Bulgaria pertama kali berseteru ketika putra bungsu Khan Kubrat, yaitu Asparukh, bergerak ke barat, menduduki Bessarabia selatan modern. Asparukh mengalahkan pasukan Romawi Timur di bawah Konstantinus IV, yang memimpin operasi gabungan darat dan laut melawan para penyerbu dan mengepung perkemahan berbenteng mereka dalam Pertempuran Ongala. Menderita akibat kesehatan yang memburuk, sang kaisar terpaksa meninggalkan pasukan, yang mengakibatkan pasukan menjadi panik sehingga dapat dikalahkan oleh pasukan Bulgaria. Pada tahun 681 M, Konstantinus dipaksa mengakui negara Bulgaria di Moesia serta harus membayar uang perlindungan untuk menghindari serangan lanjutan Bulgaria terhadap Thrakia Romawi Timur. Delapan tahun kemudian, Asparukh memimpin sebuah kampanye yang sukses terhadap Thrakia Romawi Timur.
Suatu ketika Tervel, yang pertama kali disebutkan dalam naskah Romawi Timur dari tahun 704 M, didatangi oleh kaisar Romawi Timur yang digulingkan, Justinianus II, yang meminta bantuannya. Tervel pun memberikan dukungan kepada Justinianus dalam suatu upaya untuk mengembalikan Justinianus menjadi kaisar Romawi Timur dengan imbalan persahabatan, hadiah, serta anak perempuannya untuk dijadikan istri. Dengan pasukan sebanyak 15.000 tentara berkuda yang disediakan oleh Tervel, Justinianus dengan cepat bergerak menuju Konstantinopel dan berhasil masuk ke dalam kota pada tahun 705 M. Ia pun diangkat lagi menjadi kaisar dan menghukum mati musuh-musuhnya, yaitu kaisar Leontios dan Tiberios III, bersama banyak pendukung mereka. Atas bantuannya, Jutinianus menghadiahi Tervel dengan banyak hadiah, serta memberinya gelar Caesar, yang menjadikan Tervel sebagai orang tertinggi kedua setelah kaisar sekaligus penguasa asing pertama yang menerima gelar semacam itu, dan Tervel juga kemungkinan memperoleh wilayah di Thrakia timur laut, sebuah daerah yang disebut Zagore. Namun tak diketahui apakah putri Justinianus, Anastasia, dinikahkan dengan Tervel sesuai kesepakatan sebelumnya.