Herbert Kilpin
Herbert Kilpin () adalah pesepak bola asal Inggris. Ia memulai kariernya di kampung halamannya, Nottingham dan bermain untuk Notts Olympic. Selanjutnya, ia bermain untuk Saint Andrews, sebelum ia berpindah ke Italia tahun 1891 dan menjadi anggota Internazionale Torino. Pada tahun 1898, ia pindah ke Milan. Di sana, ia bersama temannya, Alfred Edwards mendirikan "Milan Cricket and Football Club", cikal bakal klub raksasa Italia, AC Milan. Kilpin menjadi kapten pertama "Rosoneri", dan juga sebagai pelatih pertama. Dia bermain selama delapan musim di Milan dan memenangi tiga gelar lokal (1901, 1906, 1907). Ia berhenti berkarier bersama Milan saat pemain non-Italia dilarang bermain dalam liga. Saat Perang Dunia II berkecamuk, ia tetap di Italia, sampai ia meninggal tahun 1916. Dia dikremasi di "Milan Muncipal Cemetery", Milan. Pada tahun 1990 ia dikremasi ulang di "Monumental Graveyard" dan AC Milan menyumbang sebuah batu nisan sebagai tanda penghormatan.
A.C. Milan
Setelah kepergian Fabio Capello pada tahun 1996, Milan merekrut Oscar Washington Tabarez tetapi perjuangan keras di bawah kendalinya kurang berhasil dan mereka selalu kalah dalam beberapa pertandingan awal. Dalam upaya untuk mendapatkan kembali kejayaan masa lalu, mereka memanggil kembali Arrigo Sacchi untuk menggantikan Tabarez. Milan mendapatkan tamparan keras kekalahan terburuk mereka di Serie A, dipermalukan oleh Juventus di rumah mereka sendiri San Siro dengan skor 1-4. Milan membeli sejumlah pemain baru seperti Ibrahim Ba, Christophe Dugarry dan Edgar Davids. Milan berjuang keras dan mengakhiri musim 1996-97 di peringkat kesebelas di Serie A.