Kekaisaran Romawi Timur
Pergumulan lama dengan Takhta Suci berlanjut; kali ini diakibatkan oleh perebutan kekuasaan religius atas Bulgaria yang baru dikristenkan. Akibatnya, Tsar Simeon I melancarkan invasi pada tahun 894, tetapi berhasil dihentikan melalui diplomasi Romawi Timur, yang memohon bantuan dari bangsa Hongaria. Romawi Timur akhirnya dikalahkan dalam Pertempuran Bulgarophygon (896) dan diharuskan membayar upeti kepada bangsa Bulgaria. Selanjutnya (912), Simeon berhasil memaksa Romawi Timur menganugerahinya takhta "basileus" (kaisar) Bulgaria dan membuat Kaisar Konstantinus VII menikahi salah satu putri Simeon. Ketika pemberontakan di Konstantinopel menghambat upaya ini, Simeon menyerang Trakia dan menaklukkan Adrianopel.
Peperangan Romawi Timur-Bulgaria
Setelah Perang Salib Keempat menaklukkan Konstantinopel pada tahun 1204 M, Kaloyan, kaisar Bulgaria, berusaha menjalin hubungan baik dengan pasukan salib, namun pendirian Kekaisaran Latin menunjukkan penolakan terhadap semua tawan persekutuan dengan Bulgaria. Karena hal ini, Kaloyan pun bersekutu dengan Nikaia, salah satu negara Romawi Timur yang berdiri setelah kejatuhan Konstantinopel, yang mengurangi kekuatan pasukan salib di daerah tersebut. Meskipun keponakannya Boril bersekutu dengan Kekaisaran Latin, para penerus Boril memihak Nikaia, meskipun melancarkan beberapa serangan berkelanjutan. Setelah Kekaisaran Latin runtuh, Bizanitum, mengambil keuntungan dari perang saudara Bulgaria, merebut sebagian wilayah Thrakia, namun kaisar Bulgaria Theodore Svetoslav merebut kembali wilayah tersebut. Hubungan Bizanitum-Bulgaria terus berubah-ubah hingga akhirnya Turki Utsmaniyah menghancurkan Kekaisaran Bulgaria pada tahun 1422 M dan Kekaisaran Romawi Timur pada tahun 1453 M.