Kaisar Go-Daigo
Pada tahun 1335, Ashikaga Takauji berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai walaupun tidak mendapat izin kaisar. Setelah selesai, Takauji menduduki Kamakura dan menolak perintah kaisar untuk pulang. Dengan caranya sendiri, Takauji menyita tanah milik klan Nitta di wilayah Kanto. Tanah tersebut dibagi-bagikan sebagai hadiah bagi samurai anak buahnya. Kaisar Go-Daigo lalu mengirim Nitta Yoshisada dan pasukannya untuk menghabisi Takauji, tetapi justru dikalahkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Pada akhirnya, Kyoto jatuh di tangan Ashikaga Takauji, dan Kaisar Go-Daigo melarikan diri ke Gunung Hiei.
Ashikaga Yoshitane
Ashikaga Yoshihisa shōgun kesembilan meninggal pada tahun 1489 di medan perang Provinsi Ōmi. Yoshihisa tidak meninggalkan pewaris; dan Yoshitane menjadi "Sei-i Taishōgun" setahun kemudian.Beberapa peristiwa penting yang membentuk periode di mana Yoshitane adalah shōgun :Pada tahun 1493, Yoshitane kalah dalam perebutan kekuasaan melawan Hosokawa Masamoto dan secara resmi digantikan oleh "shōgun kesebelas", Ashikaga Yoshizumi.