Kabupaten Sumenep
Pada masa pemerintahan Kanjeng R. Tumenggung Ario Cokronegoro IV (1744-1749) terjadi pemberontakan yang dipimpin Ke' Lesap dari Bangkalan. Pada saat itu Ke Lesap menggalang kekuatan rakyat yang sudah membenci pemerintahan Kompeni. Ia berjuang dari Timur dengan cara menguasai Keraton Sumenep. Ke Lesap memerintah Sumenep hanya dalam waktu 1 tahun yaitu tahun 1749-1750. Pemerintahan berikutnya dipegang oleh Kanjeng R. Ayu Rasmana Tirtonegoro (1750-1762) keturunan dari Kanjeng Pangeran Ario Yudanegara yang kemudian menikah dengan seorang ulama bernama Bendoro Saud. Dia kemudian oleh Kompeni dinobatkan sebagai Adipati Sumenep dengan gelarnya Kanjeng Tumenggung Ario Tirtonegoro.
Kadipaten Sumenep
Hubungan VOC dengan pemerintahan di Kadipaten Sumenep sebenarnya sudah berlangsung sebelum perjanjian Pangeran Puger pada tahun 1705. Namun karena pada masa itu situasi di lingkungan Kesultanan Mataram goyah, maka pada tahun 1705, VOC memaksakan suatu kehendak mengenai kekuasaan politik di Madura Timur kepada Susuhunan Pakubuwana I sehingga terjadilah perjanjian antara kedua belah pihak, dan akhirnya wilayah Sumenep dan Pamekasan diberikan kepada VOC.