Kaisar Go-Daigo
Pada tahun 1335, Ashikaga Takauji berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai walaupun tidak mendapat izin kaisar. Setelah selesai, Takauji menduduki Kamakura dan menolak perintah kaisar untuk pulang. Dengan caranya sendiri, Takauji menyita tanah milik klan Nitta di wilayah Kanto. Tanah tersebut dibagi-bagikan sebagai hadiah bagi samurai anak buahnya. Kaisar Go-Daigo lalu mengirim Nitta Yoshisada dan pasukannya untuk menghabisi Takauji, tetapi justru dikalahkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Pada akhirnya, Kyoto jatuh di tangan Ashikaga Takauji, dan Kaisar Go-Daigo melarikan diri ke Gunung Hiei.
Tokugawa Ieyasu
Pada tahun 1549, ketika Takechiyo berumur tujuh tahun, ayahnya, Hirotada meninggal dunia. Pada waktu yang hampir sama, Oda Nobuhide meninggal dunia karena wabah. Kematiannya menjadi pukulan berat bagi klan Oda. tentara di bawah Komando Imagawa, Sessai Taigen mengepung benteng yang menjadi tempat tinggal Daimyo baru Klan Oda, Oda Nobuhiro. dengan benteng yang akan jatuh, Sessai menawarkan pengepungan apabila Klan Oda tidak mau menyerah atau menyerahkan Takechiyo diambil sebagai sandera dan dibawa ke sunpu. Disini ia mendapatkan kehidupan yang cukup baik sebagai sandera dan sekutu Imagawa yang berpotensi pada masa depan.