Boeing 777
Boeing 777 adalah sebuah pesawat penumpang sipil berbadan lebar bermesin ganda berjarak jauh dibuat oleh Boeing Commercial Airplanes. Dapat mengangkut antara 314 - 451 penumpang dan memiliki jangkauan dari 9'695 sampai 17'372 km (5'235 sampai 9'380 mil nautikal). Penerbangan pertama Boeing 777 pada 1994.
Cayman Airways
Beberapa bulan setelah pendirian, Cayman Airways menerbangi rute internasional pertamanya menuju Kingston, Jamaika, dengan sebuah BAC 1-11 sewaan. Layanan internasional menuju Miami dimulai tahun 1972 menggunakan sebuah pesawat sewaan Douglas DC-6. Maskapai membeli pesawat jet pertamanya BAC 1-11 tahun 1978, dan memulai layanan menuju Houston. Tahun 1979, BAC 1-11 kedua, sebuah Hawker Siddleley Avro 748, dan sebuah Britten-Norman Trislander dibeli. Maskapai menggantikan dua BAC 1-11 dengan pesawat Boeing 727-200 pada tahun 1982, memperkuat kapabilitas regional dan internasional maskapai, dan memungkinkan pembukaan layanan kelas pertama. Jet tersebut kemudian digantikan oleh Boeing 737-200. Pada satu waktu selama dekade 1980an, Cayman Airways menawarkan layanan berjadwal dan charter menuju Atlanta, Baltimore, Boston, Chicago, Detroit, Minneapolis, Newark, New York, Philadelphia, & St. Louis.