Zaman Nanboku-cho
Ashikaga Takauji yang berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai ternyata berubah menjadi pembelot. Takauji mendapat dukungan dari kalangan samurai yang merasa tidak puas terhadap kaisar. Sebagai akibatnya, Kaisar Go-Daigo memerintahkan Nitta Yoshisada dan Kitabatake Akiie untuk membunuh Ashikaga Takauji. Pasukan Nitta ditaklukkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Namun, pasukan Ashikaga yang memasuki ibu kota Kyoto berhasil diusir pasukan Kitabatake yang diturunkan dari Provinsi Mutsu. Ashikaga Takauji dan pasukannya dipaksa mundur sampai ke Kyushu.
Ashikaga Yoshimasa
Sewaktu kebakaran melanda kota Kyoto pada tahun 1475, rumah kediaman shogun (Hana no Gosho) ikut musnah terbakar. Shogun Ashikaga Yoshihisa bersama ibunya (Tomiko) mengungsi ke tempat kediaman Yoshimasa di "Ogawa-tei". Yoshimasa melarikan diri ke kawasan Higashiyama, Kyoto karena tidak ingin hidup seatap lagi dengan istrinya. Setelah Perang Ōnin berakhir pada tahun 1477, Yoshihisa bermusuhan dengan ibunya akibat perbedaan pendapat. Sementara itu, Yoshimasa mengucilkan diri, dan semakin giat di bidang kesenian dan budaya. Keshogunan terbagi dua, sebagian menjadi pendukung Muromachi-dono (Tuan Muromachi atau shogun Yoshihisa) sedangkan sebagian menjadi pendukung Higashiyama-dono (Ashikaga Yoshimasa).