Baudouin III dari Yerusalem
Pada tahun 1148 perang salib akhirnya tiba di Yerusalem, dipimpin oleh Louis VII dari Perancis, istrinya Aliénor dari Aquitaine, dan Konrad III dari Jerman. Baudouin mengadakan sebuah konsili di Akko pada tahun 1148 untuk memutuskan sebuah target; kendali Aleppo di utara akan memungkinkan tentara salib untuk mengembalikan kekuasaan Edessa ke tangan Kristen, namun menangkap Damaskus di selatan akan membatasi kekuatan Zengid dan menambah kekuatan dan pengaruh Yerusalem. Damaskus juga dianggap lebih penting dalam sejarah Kekristenan daripada Aleppo dan Edessa. Baudouin setuju dengan rencana untuk menyerang Damaskus, namun pengepungan berikutnya berakhir dalam kekalahan setelah hanya empat hari. Kota ini berada di bawah kendali Nuruddin pada tahun 1154, dan hilangnya pemberontak Muslim kepada Nuruddin adalah bencana diplomatik.
Paulus dari Tarsus
Dalam suratnya kepada jemaat di Galatia itu Paulus mengisahkan bagaimana ia dibantu melarikan diri dari kota Damaskus pada zaman pemerintahaan raja Aretas dari Nabataea. Raja Aretas ("Harithat IV") yang wafat pada tahun 40 (lihat ) memerintah dari tahun 9 sampai 40 M. Sejarawan Flavius Yosefus mencatat detail perselisihan antara raja Aretas dengan raja Herodes Antipas mengenai perbatasan. Yosefus menuliskan Aretas sebagai "raja Arabia Petrea" (Josephus Antiquities 18.5, Whiston 1957:539). Kaisar Romawi Tiberius berpihak kepada Herodes Antipas dan memerintahkan Vitellius, prokonsul di Suriah, "untuk berperang melawan Aretas." Dalam perjalanan Vitellius menerima komunikasi yang mengabarkan kematian Tiberius, maka ia menarik kembali tentaranya. Tiberius wafat pada tanggal 16 Maret 37 dan pada saat itu Damaskus berada di bawah kekuasaan Kekaisaran Romawi dan dipimpin oleh Vitellius. Raja Aretas wafat pada tahun 40 sehingga lolosnya Paulus dari Damaskus terjadi antara tahun 37 dan 40. Belum jelas kapan Aretas menerima kuasa atas Damaskus dari Kaisar Caligula dalam penyelesaian kasus di Suriah. Pemerintahan Areta di Damaskus dapat berawal dari tahun 37 berdasarkan penemuan arkeologi berupa mata uang logam. Dosker menulis: "Waktu Tiberias wafat pada tahun 37, dan mengingat urusan Arabia sudah tuntas pada tahun 39, jelas bahwa pertobatan Paulus terjadi antara tahun 34 dan 36. Tanggal ini kemudian menjadi pasti berkat sebuah koin dari Damaskus, dengan gambar raja Aretas dan tahun "101". Jika tahun itu mengacu pada era Pompian, berarti sama dengan tahun 37 M, sehingga pertobatan Paulus terjadi pada tahun 34 (T. E. Mionnet, Description des medailles antiques greques et romaines, V [1811], 284f.)."