Perang Diponegoro
Penyerangan di Tegalrejo memulai perang Diponegoro yang berlangsung selama lima tahun. Diponegoro memimpin masyarakat Jawa, dari kalangan petani hingga golongan priyayi yang menyumbangkan uang dan barang-barang berharga lainnya sebagai dana perang, dengan semangat ""Sadumuk bathuk, sanyari bumi ditohi tekan pati""; "sejari kepala sejengkal tanah dibela sampai mati". Sebanyak 15 dari 19 pangeran bergabung dengan Diponegoro. Bahkan Diponegoro juga berhasil memobilisasi para bandit profesional yang sebelumnya ditakuti oleh penduduk pedesaan, meskipun hal ini menjadi kontroversi tersendiri. Perjuangan Diponegoro dibantu Kyai Mojo yang juga menjadi pemimpin spiritual pemberontakan. Dalam perang jawa ini Pangeran Diponegoro juga berkoordinasi dengan I.S.K.S. Pakubowono VI serta Raden Tumenggung Prawirodigdoyo Bupati Gagatan.
Wonoayu, Pilangkenceng, Madiun
'Sejarah'
berdasarkan hasil penelusuran yang dilakukan oleh panisepuh, sejarah desa wonoayu tampak pada masa tahun 1825 s/d 1830 pada masa perang Diponegoro oleh Belanda di Magelang. Tahun 1830 banyak para pengikutnya yang melarikan diri ke arah timur, diantaranya Ki Manggolo dan Ki Sulaiman beserta para istri prajurit. Kemudian para prajurit kembali perang dan wanita ditinggalkan dihutan, sambil menunggu para prajurit kembali dari medan peperangan, Para istri tersebut juga berjuang membuka hutan belantara menjadi sebuah Wiliyah. Setelah perang usai kembalilah para prajurit yang masih selamat mencari para istri yang ditinggalkannya, kemudian wilayah tersebut dibagi menjadi dua yaitu, Sambiroto (Dusun Biroto Desa Kedungrejo) Sedangkan di barat sungai dinamakan Juwetan Pohon juwet didekat DAM Kedungrejo sebagai asal Desa Wonoayu