Perang Diponegoro
Penyerangan di Tegalrejo memulai perang Diponegoro yang berlangsung selama lima tahun. Diponegoro memimpin masyarakat Jawa, dari kalangan petani hingga golongan priyayi yang menyumbangkan uang dan barang-barang berharga lainnya sebagai dana perang, dengan semangat ""Sadumuk bathuk, sanyari bumi ditohi tekan pati""; "sejari kepala sejengkal tanah dibela sampai mati". Sebanyak 15 dari 19 pangeran bergabung dengan Diponegoro. Bahkan Diponegoro juga berhasil memobilisasi para bandit profesional yang sebelumnya ditakuti oleh penduduk pedesaan, meskipun hal ini menjadi kontroversi tersendiri. Perjuangan Diponegoro dibantu Kyai Mojo yang juga menjadi pemimpin spiritual pemberontakan. Dalam perang jawa ini Pangeran Diponegoro juga berkoordinasi dengan I.S.K.S. Pakubowono VI serta Raden Tumenggung Prawirodigdoyo Bupati Gagatan.
Cokronegoro III
Dalam Babad Sejarah Sumenep diceritakan bahwa dalam kurun waktu pemerintahannya pernah terjadi perang saudara antara Cokronegoro III dan Ario Adikara II, putra dari Ario Adikoro I, dalam perebutan keris pusaka peninggalan Adikoro I. Pada saat itu, Cokronegoro III berkeyakinan hak milik dari pusaka tersebut adalah hak dari ayahandanya (Cokronegoro II) yang merupakan putra tertua dari Adikoro I. Dalam perang saudara tersebut, Pangeran Jimat beserta pasukan Keraton Sumenep berhasil memukul mundur Raden Asral (Adikoro II), yang pada akhirnya wilayah kekuasaan Sumenep melebar hingga ke wilayah Pamekasan.