Kaisar Go-Daigo
Pada tahun 1335, Ashikaga Takauji berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai walaupun tidak mendapat izin kaisar. Setelah selesai, Takauji menduduki Kamakura dan menolak perintah kaisar untuk pulang. Dengan caranya sendiri, Takauji menyita tanah milik klan Nitta di wilayah Kanto. Tanah tersebut dibagi-bagikan sebagai hadiah bagi samurai anak buahnya. Kaisar Go-Daigo lalu mengirim Nitta Yoshisada dan pasukannya untuk menghabisi Takauji, tetapi justru dikalahkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Pada akhirnya, Kyoto jatuh di tangan Ashikaga Takauji, dan Kaisar Go-Daigo melarikan diri ke Gunung Hiei.
Imagawa Yoshimoto
Setelah mengalahkan klan Shiba, Yoshimoto menganeksasi Totomi ke dalam wilayah kekuasaannya. Dilanjutkan dengan menundukkan klan Matsuidara dari Mikawa tahun 1548, klan Matsuidara menyerahkan Matsuidara Motoyasu (yang kemudian dikenal sebagai Tokugawa Ieyasu) sebagai sandera. Dalam rangka ekspansi ke barat, Yoshimoto harus berhadapan dengan klan Oda dari Owari. Tahun 1542, Imagawa dan Oda berhadapan dalam Pertempuran Okehazama. Dalam pertempuran ini, Imagawa kalah oleh Oda Nobunaga, kepala klan Oda. Tahun 1548, menyusul kericuhan di wilayah Mikawa, Imagawa dan Oda kembali terlibat dalam pertempuran. Yoshimoto mengutus pamannya, Taigen Sessai untuk menghadapi Oda Nobuhide dalam Pertempuran Azukizaka II. Dalam pertempuran ini Sessai berhasil membalaskan dendam klan Imagawa enam tahun lalu. Nobuhide kalah dan meninggal pada tahun berikutnya.