Herbert Kilpin
Herbert Kilpin () adalah pesepak bola asal Inggris. Ia memulai kariernya di kampung halamannya, Nottingham dan bermain untuk Notts Olympic. Selanjutnya, ia bermain untuk Saint Andrews, sebelum ia berpindah ke Italia tahun 1891 dan menjadi anggota Internazionale Torino. Pada tahun 1898, ia pindah ke Milan. Di sana, ia bersama temannya, Alfred Edwards mendirikan "Milan Cricket and Football Club", cikal bakal klub raksasa Italia, AC Milan. Kilpin menjadi kapten pertama "Rosoneri", dan juga sebagai pelatih pertama. Dia bermain selama delapan musim di Milan dan memenangi tiga gelar lokal (1901, 1906, 1907). Ia berhenti berkarier bersama Milan saat pemain non-Italia dilarang bermain dalam liga. Saat Perang Dunia II berkecamuk, ia tetap di Italia, sampai ia meninggal tahun 1916. Dia dikremasi di "Milan Muncipal Cemetery", Milan. Pada tahun 1990 ia dikremasi ulang di "Monumental Graveyard" dan AC Milan menyumbang sebuah batu nisan sebagai tanda penghormatan.
A.C. Milan
Berikut ini adalah daftar pelatih Milan sepanjang sejarah.Bila dihitung berdasarkan total banyaknya gelar, maka Milan adalah salah satu klub tersukses di Italia, dengan total raihan gelar juara lebih dari 29 tropi dan menjadi terbanyak kedua setelah Juventus (40 tropi domestik). Milan juga menjadi klub tersukses di dunia bersama Boca Juniors, dengan rekor 14 trofi konfederasi (UEFA-Eropa) dan 4 trofi dunia. Milan juga mengenakan bintang tanda bahwa mereka memenangi lebih dari 10 gelar Serie A. Ditambah lagi, Milan juga memakai Lambang Penghargaan UEFA (UEFA "Badge of Honour") di bagian lengan kiri seragam mereka karena memenangi lebih dari lima gelar Liga Champions.Paolo Maldini sampai sekarang mencetak rekor untuk total penampilan di Serie A untuk Milan dengan total 902 penampilan, dan 647 di antaranya diperoleh dari Serie A (14 Mei 2007, tidak termasuk pertandingan "playoff"). Selanjutnya ia dikenal sebagai pemain paling sering tampil di Serie A sepanjang masa.