Zaman Nanboku-cho
Ashikaga Takauji yang berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai ternyata berubah menjadi pembelot. Takauji mendapat dukungan dari kalangan samurai yang merasa tidak puas terhadap kaisar. Sebagai akibatnya, Kaisar Go-Daigo memerintahkan Nitta Yoshisada dan Kitabatake Akiie untuk membunuh Ashikaga Takauji. Pasukan Nitta ditaklukkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Namun, pasukan Ashikaga yang memasuki ibu kota Kyoto berhasil diusir pasukan Kitabatake yang diturunkan dari Provinsi Mutsu. Ashikaga Takauji dan pasukannya dipaksa mundur sampai ke Kyushu.
Ashikaga Yoshimasa
Dari istri bernama Hino Tomiko, Yoshimasa memiliki seorang anak laki-laki yang mati muda pada tahun 1459. Tomiko menuduh putranya meninggal akibat teluh yang dikirim Imamairi no Tsubone. Akibatnya, Imamairi dihukum buang ke Okinoshima di Danau Biwa, sedangkan duo pejabat Hino Tomiko dan Ise Sadachika semakin berkuasa.