Kekaisaran Romawi Timur
Perlawanan Bulgaria berkecamuk pada masa dinasti Cometopuli. Kaisar baru Basil II (berkuasa 976–1025) berupaya menundukkan bangsa Bulgaria. Ekspedisi pertama Basil mengalami kegagalan di Gerbang Trajanus. Pada tahun-tahun berikutnya, kaisar sibuk dengan pemberontakan internal di Anatolia, sementara Bulgaria memperluas kekuasaan mereka di Balkan. Perang berlarut selama hampir dua puluh tahun. Kemenangan Romawi Timur di Spercheios dan Skopje berhasil melemahkan tentara Bulgaria. Dalam kampanye militer tahunannya, Basil terus mengurangi jumlah benteng Bulgaria. Akhirnya, dalam Pertempuran Kleidion tahun 1014, Bulgaria berhasil dikalahkan. Tentara Bulgaria ditangkap, dan konon 99 dari 100 tentara dibutakan, sementara sisanya diberi satu mata untuk memimpin teman sebangsanya pulang. Ketika Tsar Samuil menyaksikan nasib tentaranya, ia meninggal akibat syok. Pada tahun 1018, benteng Bulgaria terakhir telah menyerah, dan negara mereka menjadi bagian dari Romawi Timur. Kemenangan ini merestorasi perbatasan Donau, yang tidak dikuasai semenjak masa kaisar Heraklius.
Pertempuran Velbazhd
Kebangkitan Kerajaan Serbia dari akhir abad ke-13 mengkhawatirkan negara-negara besar di Balkan, yaitu Bulgaria dan Romawi Timur. Pasukan Serbia berhasil mengejutkan pasukan Bulgaria di Velbazhd dan memenangkan pertempuran ini. Kemenangan Serbia mengubah tatanan kekuasaan di Balkan dalam dua dasawarsa berikutnya. Bulgaria tidak kehilangan wilayah, tetapi mereka tidak dapat menghentikan serangan Serbia ke Makedonia. Serbia berhasil menaklukkan wilayah tersebut dan sebagian wilayah Thessalia dan Epirus dan mencapai puncak kejayaannya. Raja baru mereka Stefan Dušan dimahkotai sebagai kaisar dengan bantuan dari Bulgaria pada tahun 1346. Namun, setelah kematian Dušan pada tahun 1355, kekaisarannya pecah dan begitu pula Bulgaria setelah kematian Ivan Alexander pada tahun 1371. Kedua negara ini kemudian dihancurkan oleh Kesultanan Utsmaniyah.