Kabupaten Sumenep
Pada masa pemerintahan Kanjeng R. Tumenggung Ario Cokronegoro IV (1744-1749) terjadi pemberontakan yang dipimpin Ke' Lesap dari Bangkalan. Pada saat itu Ke Lesap menggalang kekuatan rakyat yang sudah membenci pemerintahan Kompeni. Ia berjuang dari Timur dengan cara menguasai Keraton Sumenep. Ke Lesap memerintah Sumenep hanya dalam waktu 1 tahun yaitu tahun 1749-1750. Pemerintahan berikutnya dipegang oleh Kanjeng R. Ayu Rasmana Tirtonegoro (1750-1762) keturunan dari Kanjeng Pangeran Ario Yudanegara yang kemudian menikah dengan seorang ulama bernama Bendoro Saud. Dia kemudian oleh Kompeni dinobatkan sebagai Adipati Sumenep dengan gelarnya Kanjeng Tumenggung Ario Tirtonegoro.
Keresidenan Kedu
Dalam sejarah kepurbakalaan Indonesia, dataran Kedu dikenal sebagai tempat berkembangnya peradaban Jawa Kuno dinasti Syailendra, dan merupakan daerah penting dalam sejarah kerajaan Medang. Candi Borobudur yang terkenal itu terletak di kawasan ini. Dalam sejarah, pada abad ke-17 Kedu, sebagai sebuah kadipaten, berada di bawah kekuasaan Kesultanan Mataram yang kemudian diserahkan kepada VOC pada abad ke-18 sebagai imbalan atas bantuan VOC membantu Mataram melawan pemberontakan. Semenjak itu, seorang residen (orang Belanda) ditempatkan untuk mengatur wilayah ini. Wilayah Bagelen (Purworejo & Kutoarjo) digabungkan pada masa selanjutnya (1 Agustus 1901), dan cakupan wilayah ini berlaku hingga sekarang. Daerah Kedu memiliki tanah yang subur dan merupakan daerah pertanian yang maju.