Kekaisaran Romawi Timur
Pergumulan lama dengan Takhta Suci berlanjut; kali ini diakibatkan oleh perebutan kekuasaan religius atas Bulgaria yang baru dikristenkan. Akibatnya, Tsar Simeon I melancarkan invasi pada tahun 894, tetapi berhasil dihentikan melalui diplomasi Romawi Timur, yang memohon bantuan dari bangsa Hongaria. Romawi Timur akhirnya dikalahkan dalam Pertempuran Bulgarophygon (896) dan diharuskan membayar upeti kepada bangsa Bulgaria. Selanjutnya (912), Simeon berhasil memaksa Romawi Timur menganugerahinya takhta "basileus" (kaisar) Bulgaria dan membuat Kaisar Konstantinus VII menikahi salah satu putri Simeon. Ketika pemberontakan di Konstantinopel menghambat upaya ini, Simeon menyerang Trakia dan menaklukkan Adrianopel.
Bulgaria
Dinasti Asen berakhir pada 1257, dan karena penyerbuan bangsa Tatar (bermula pada akhir abad ke-13), konflik internal, dan serangan yang selalu saja ada dari Byzantium dan Hungaria, militer dan ekonomi negara ini semakin mengalami kemunduran. Di ujung abad ke-14, pembagian faksional di antara para tuan tanah Bulgaria ("boyar") dan meluasnya Bogomilisme telah menyebabkan Kekaisaran Bulgaria Kedua terpecah menjadi tiga kekaisaran kecil (di Vidin, Tarnovo, dan Karvuna) dan beberapa kepangeranan setengah-merdeka yang saling berperang, dan juga dengan Bizantium, Hungaria, Serbia, Republik Venesia, dan Republik Genoa. Pada periode 1365–1370, Kesultanan Utsmaniyah, yang telah siap menyerang Balkan, menaklukkan sebagian besar kota-kota di Bulgaria dan benteng-benteng di selatan Pegunungan Balkan dan memulakan upaya penaklukan ke arah utara.