Herbert Kilpin
Herbert Kilpin () adalah pesepak bola asal Inggris. Ia memulai kariernya di kampung halamannya, Nottingham dan bermain untuk Notts Olympic. Selanjutnya, ia bermain untuk Saint Andrews, sebelum ia berpindah ke Italia tahun 1891 dan menjadi anggota Internazionale Torino. Pada tahun 1898, ia pindah ke Milan. Di sana, ia bersama temannya, Alfred Edwards mendirikan "Milan Cricket and Football Club", cikal bakal klub raksasa Italia, AC Milan. Kilpin menjadi kapten pertama "Rosoneri", dan juga sebagai pelatih pertama. Dia bermain selama delapan musim di Milan dan memenangi tiga gelar lokal (1901, 1906, 1907). Ia berhenti berkarier bersama Milan saat pemain non-Italia dilarang bermain dalam liga. Saat Perang Dunia II berkecamuk, ia tetap di Italia, sampai ia meninggal tahun 1916. Dia dikremasi di "Milan Muncipal Cemetery", Milan. Pada tahun 1990 ia dikremasi ulang di "Monumental Graveyard" dan AC Milan menyumbang sebuah batu nisan sebagai tanda penghormatan.
Paolo Maldini
Maldini memegang rekor sebagai pemain dengan penampilan terbanyak di Serie A, dengan 647 pertandingan, dan juga memegang rekor penampilan terbanyak di Kompetisi klub Eropa kompetisi Klub UEFA dengan 174 pertandingan, sampai diambil alih oleh Iker Casillas, yang membuat penampilan ke 175 di kompetisi Klub Eropa pada tahun 2017. Dia juga memegang rekor untuk Milan dengan 902 penampilan di semua ajang kompetisi. Dia adalah salah satu dari hanya 18 pemain yang membuat lebih dari 1,000 penampilan dalam kariernya. Sehubungan dengan pensiunnya, setelah musim 2008–09, Milan, klub satu-satunya yang dibela seumur hidupnya memensiunkan kaos dengan nomor 3 sebagai penghormatan untuknya sampai putranya, Christian, masuk ke skuat utama AC Milan, dan pada Desember 2012, dia dilantik masuk kedalam Hall of Fame persepak bolaan Italia.