Kekaisaran Romawi Timur
Antara tahun 850 hingga 1100, kekaisaran membina hubungan dengan Rus' Kiev. Romawi Timur merupakan mitra budaya dan perdagangan bagi Kiev, tetapi hubungan antara mereka tidak selalu hangat. Konflik paling serius antara kedua negara adalah perang 968–971 di Bulgaria. Serangan-serangan Rus' terhadap kota-kota Romawi Timur di pantai Laut Hitam dan Konstantinopel juga tercatat dalam sejarah. Meskipun serangan-serangan tersebut dapat dihalau, serangan itu berakhir dengan traktat perdagangan yang menguntungkan Rus'.
Pertempuran Kleidion
Pertempuran ini meletus di lembah pegunungan Belasitsa dan Ograzhden di dekat desa Klyuch. Pertempuran yang menentukan berlangsung pada 29 Juli ketika jenderal Romawi Timur Nikephoros Xiphias melancarkan serangan belakang. Bulgaria mengalami kekalahan besar; tentara Bulgaria ditangkap dan dibutakan atas perintah Basil II, yang kemudian dikenal dengan nama "pembantai Bulgar." Samuel berhasil selamat, namun meninggal dua bulan kemudian karena serangan jantung, yang konon karena melihat tentara Bulgaria yang telah dibutakan.