Herbert Kilpin
Herbert Kilpin () adalah pesepak bola asal Inggris. Ia memulai kariernya di kampung halamannya, Nottingham dan bermain untuk Notts Olympic. Selanjutnya, ia bermain untuk Saint Andrews, sebelum ia berpindah ke Italia tahun 1891 dan menjadi anggota Internazionale Torino. Pada tahun 1898, ia pindah ke Milan. Di sana, ia bersama temannya, Alfred Edwards mendirikan "Milan Cricket and Football Club", cikal bakal klub raksasa Italia, AC Milan. Kilpin menjadi kapten pertama "Rosoneri", dan juga sebagai pelatih pertama. Dia bermain selama delapan musim di Milan dan memenangi tiga gelar lokal (1901, 1906, 1907). Ia berhenti berkarier bersama Milan saat pemain non-Italia dilarang bermain dalam liga. Saat Perang Dunia II berkecamuk, ia tetap di Italia, sampai ia meninggal tahun 1916. Dia dikremasi di "Milan Muncipal Cemetery", Milan. Pada tahun 1990 ia dikremasi ulang di "Monumental Graveyard" dan AC Milan menyumbang sebuah batu nisan sebagai tanda penghormatan.
Leonardo de Araújo
Akhir Mei 2009, selepas Ancelotti pergi untuk melatih Chelsea di Inggris, secara resmi manajemen "I Diavollo Rosso" mengumumkan Leonardo sebagai "allenatore" baru AC Milan. Pemilik AC Milan, Silvio Berlusconi ingin mengikuti jejak FC Barcelona yang meraih sukses dengan menggunakan jasa pelatih muda, yaitu Josep Guardiola.
Leonardo mengundurkan diri dari jabatan pelatih AC Milan pada 15 Mei 2010.