Perang Diponegoro
Penyerangan di Tegalrejo memulai perang Diponegoro yang berlangsung selama lima tahun. Diponegoro memimpin masyarakat Jawa, dari kalangan petani hingga golongan priyayi yang menyumbangkan uang dan barang-barang berharga lainnya sebagai dana perang, dengan semangat ""Sadumuk bathuk, sanyari bumi ditohi tekan pati""; "sejari kepala sejengkal tanah dibela sampai mati". Sebanyak 15 dari 19 pangeran bergabung dengan Diponegoro. Bahkan Diponegoro juga berhasil memobilisasi para bandit profesional yang sebelumnya ditakuti oleh penduduk pedesaan, meskipun hal ini menjadi kontroversi tersendiri. Perjuangan Diponegoro dibantu Kyai Mojo yang juga menjadi pemimpin spiritual pemberontakan. Dalam perang jawa ini Pangeran Diponegoro juga berkoordinasi dengan I.S.K.S. Pakubowono VI serta Raden Tumenggung Prawirodigdoyo Bupati Gagatan.
Kadipaten Dayeuhluhur
Wilayah Kadipaten Dayeuhluhur yang berpusat di Istana Salangkuning pada masa jayanya jauh lebih luas dari Kecamatan Dayeuhluhur sekarang, meliputi wilayah Majenang di Candi Kuning Gunung Padang, Salebu yang di perintah oleh Pangeran Ki Hadeg Ciluhur dan Sidareja di daerah Candi Laras, Kunci yang diperintah oleh Ki Hadeg Cisagu kedua pangeran tersebut adalah Putra Mahkota dari Gagak Ngampar.
Setelah ditaklukan Mataram, Kerajaan Dayeuhluhur setatusnya diturunkan menjadi Kadipaten Dayeuhluhur,dengan adipati keturunan dari bangsawan Mataram.
Kadipaten Dayeuhluhur dibubarkan oleh pemerintah Hindia Belanda tahun 1831 karena keterlibatan adipati terakhir Tumenggung Prawiranegara dalam Perang Jawa mendukung Pangeran Diponegoro. Akibatnya adalah Tumenggung Prawiranegara dibuang dan Kadipaten Dayeuhluhur diturunkan lagi statusnya jadi Afdeling Dayeuhluhur.