Toyotomi Hideyoshi
Pada tahun 1593 lahir seorang anak laki-laki yang dinamakan Toyotomi Hideyori dari istri muda Hideyoshi yang bernama Yodo dono. Dua tahun kemudian (1595), keponakan Hideyoshi yang bernama Toyotomi Hidetsugu diperintahkan untuk melakukan seppuku dengan alasan perbuatan Hidetsugu sudah tidak terkendali sampai-sampai mendapat julukan "Kampaku haus darah." Penasihat Hidetsugu dan pengikut setia Hideyoshi seperti Maeno Nagayasu juga dianggap terlibat sehingga diperintahkan melakukan seppuku. Seluruh anggota keluarga Hidetsugu seperti istri dan anak-anaknya juga dihukum mati. Ada berbagai pendapat yang meragukan perbuatan perbuatan yang di luar batas yang dilakukan Hidetsugu. Pendapat lain mengatakan Hidetsugu dianggap tidak dibutuhkan lagi karena kelahiran Toyotomi Hideyori yang merupakan anak sah dari Yodo dono sekaligus pewaris klan Hideyoshi.
Seonjo dari Joseon
Raja Seonjo menghadapi banyak kesulitan dalam berurusan dengan kedua ancaman baru ini, mengirimkan banyak komandan militer yang berpengalaman ke perbatasan Utara, sementara juga menghadapi para pemimpin Jepang Oda Nobunaga, Toyotomi Hideyoshi dan Tokugawa Ieyasu, di bagian selatan. Bagaimanapun juga, setelah Toyotomi Hideyoshi mempersatukan Jepang, Jepang segera membuktikan diri mereka akan menjadi ancaman yang lebih besar; dan banyak orang Korea mulai takut kalau negeri mereka akan diambil alih oleh Jepang. Banyak pejabat mencemaskan pertahanan dari kerajaan, mendesak raja untuk mengirim para delegasi ke Hideyoshi, tujuan utama mereka adalah untuk mencari tahu apakah Hideyoshi sedang mempersiapkan untuk invasi atau tidak. Bagaimanapun juga, dua faksi pemerintahan tidak dapat mencapai kata sepakat mengenai kepentingan nasional ini; sehingga sebuah persetujuan dibuat dan satu delegasi dari setiap faksi dikirim ke Hideyoshi. Ketika para utusan itu kembali ke Korea, laporan mereka justru menambahkan kontroversi dan kebingungan. Hwang Yun-gil, dari faksi Barat, melaporkan kalau Hideyoshi sedang meningkatkan jumlah pasukannya dalam jumlah yang sangat besar, tapi Kim Seong-il, dari faksi Timur, memberitahu Raja kalau ia pikir pasukan yang besar ini tidak untuk digunakan berperang melawan Korea, karena Hideyoshi sedang mengusahakan menyelesaikan reformasinya dengan cepat untuk mencegah pelanggaran hukum dan menekan para bandit yang sekarang berkeliaran di pedesaan. Karena faksi Timur memiliki lebih banyak suara di pemerintahan pada waktu itu, laporan dari Hwang diabaikan dan Seonjo memutuskan untuk tidak bersiap-siap perang, walaupun sikap dari Hideyoshi di suratnya yang dikirim kepada Seonjo dengan jelas menunjukkan hasratnya untuk menaklukkan Asia.