Ashikaga Takauji
Kekalahan pihak Ashikaga (antara lain pasukan Tadayoshi dan Kō no Moronao) dalam berbagai pertempuran, termasuk di Provinsi Mikawa) akhirnya membuat Takauji menyatakan perang terhadap pemerintahan Kaisar Go-Daigo. Pasukan Nitta Yoshisada ditaklukkannya dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita, dan pasukan Ashikaga maju menuju Kyoto. Izin untuk memasuki Kyoto diberikan kepada Takauji oleh mantan Kaisar Kōgon dari garis keturunan Jimyō-in. Kyoto akhirnya jatuh ke tangan pasukan Ashikaga Takauji pada tahun baru Kemmu tahun 3, dan Kaisar Go-Daigo melarikan diri ke Gunung Hiei. Tidak lama kemudian, kedudukan Takauji di Kyoto diserang pasukan gabungan Kitabatake Akiie, Kusunoki Masashige, dan Nitta Yoshisada. Atas saran Akamatsu Enshin, Takauji mengundurkan diri dari Kyoto menuju Kyushu.
Zaman Nanboku-cho
Selanjutnya, perseteruan terjadi antara Ashikaga Tadayoshi (adik Ashikaga Takauji yang ditugaskan sebagai pemimpin pemerintahan) dan Kō no Moronao yang menjabat pengurus klan Ashikaga. Konflik di antara keduanya berpuncak pada zaman Kan-ō (Kannō) menjadi perang saudara yang disebut Kerusuhan zaman Kannō ("Kannō no Jōran"). Tadayoshi yang tersisih dalam persaingan politik membelot ke pihak Istana Selatan. Putra Ashikaga Takauji bernama Ashikaga Tadafuyu yang dijadikan putra angkat oleh Tadayoshi mengikuti jejak ayah angkatnya, dan membelot ke Istana Selatan. Setelah melarikan diri, Tadafuyu memulai perlawanan dari Kyushu. Kekuatan Istana Selatan mulai pulih setelah pihak yang ikut memperebutkan ibu kota Kyoto semakin banyak. Sejumlah shugo, termasuk Yamana Tokiuji ikut bergabung dan bertempur di pihak Istana Selatan. Kaisar Go-Murakami pindah ke Istana Suminoe (Suminoe-den), atau disebut Istana Shōin (Shōin-den). Istana Suminoe merupakan milik klan Tsumori yang turun-temurun menjadi gūji (kepala pendeta) di kuil Sumiyoshi Taisha yang merupakan pendukung Istana Selatan. Istana Suminoe sewaktu dijadikan markas pihak Istana Selatan disebut Istana Sementara Sumiyoshi (Sumiyoshi Angū). Lokasinya sekarang terletak di distrik Sumiyoshi, Osaka.