Microsoft Exchange Server
Pada tanggal 23 Mei 1997, Exchange Server 5.0 dirilis ke publik. Versi ini memperkenalkan sebuah konsol Exchange Administrator, dan juga akses terintegrasi ke jaringan-jaringan berbasis protokol Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) untuk pertama kalinya. Tidak seperti Micrsoft Mail (yang membutuhkan "SMTP relay" yang berdiri sendiri), Exchange Server, dengan bantuan dengan "add-in" yang disebut dengan "Internet Mail Connector", dapat berkomunikasi secara langsung dengan server-server dengan menggunakan standar surat Internet. Versi 5.0 juga mengenalkan sebuah antarmuka e-mail berbasis Web, yang disebut dengan Exchange Web Access, yang kemudian diubah namanya menjadi Outlook Web Access pada service pack terbarunya. Bersamaan dengan dirilisnya Exchange Server 5.0 ini, Microsoft pun juga merilis Microsoft Outlook versi 8.01, Microsoft Exchange Client 5.0, dan Microsoft Schedule+ 7.5 untuk mendukung fitur-fitur baru dari Exchange Server versi baru ini.
Windows Server 2003
Web server modern saat ini umumnya tidaklah dibuat dari satu mesin dengan banyak prosesor atau jumlah memori yang besar. Tetapi, umumnya dibentuk dari beberapa komputer dengan 1 CPU atau 2 CPU dengan RAM yang mencukupi. Dalam kasus ini, jika sebuah organisasi hendak menggunakan Windows Server 2003 Standard Edition, maka akan terlalu mahal (dalam beberapa kasus, justru sistem operasi yang lebih mahal daripada perangkat keras), sehingga beberapa organisasi pun berpaling ke solusi open-source semacam Linux atau Apache (yang dapat berjalan di atas Windows atau Linux) daripada menggunakan IIS yang hanya disediakan oleh Windows Server yang mahal. Sebagai respons dari kasus ini, Microsoft pun merilis Windows Server 2003 Web Edition. Untuk menekan harga, tentu saja ada yang dikorbankan: Windows Server 2003 Web Edition banyak memiliki layanan yang dibuang, termasuk di atanranya Routing and Remote Access, Terminal Services, Remote Installation Service (RIS), Service for Macintosh, dan penaungan terhadap Active Directory (tidak dapat dikonfigurasikan sebagai sebuah domain controller, meski dapat dikoneksikan ke sebuah domain Active Directory).