Pertempuran Sekigahara
Pemerintah Toyotomi yang berhasil menjadi pemersatu Jepang menyangkal keberadaan pertentangan tajam antara faksi bersenjata bentukan pemerintah dan pihak birokrat yang terdiri dari pejabat tinggi pengatur kegiatan beragama, ekonomi dan pemerintahan. Faksi bersenjata terdiri dari komandan militer pro klan Toyotomi yang pernah diturunkan di garis depan perang penaklukan Joseon. Bentrokan langsung antar faksi bersenjata dan pihak birokrat dapat dicegah oleh Toyotomi Hideyoshi dan adik kandungnya yang bernama Toyotomi Hidenaga.
Prefektur Wakayama
Pada tahun 1585, Hashiba Hidenaga menerima perintah dari kakak tirinya, Hashiba Hideyoshi untuk membangun Istana Wakayama. Hideyoshi memberi nama daerah ini sebagai "Wakayama" untuk menandingi "Wakanoura" yang sejak zaman dulu terkenal sebagai tempat pemandangan indah.
Dalam Pertempuran Sekigahara tahun 1600, Asano Yoshinaga memihak kepada klan Tokugawa. Setelah klan Tokugawa berkuasa, Yoshinaga menerima Istana Wakayama dan diangkat sebagai penguasa Provinsi Kii yang bernilai 300 ribu koku.