Friedrich I, Kaisar Romawi Suci
Mundurnya Friedrich pada tahun 1155 memaksa Paus Adrianus IV berdamai dengan Raja Gugghiermu I dari Sisilia, dan menjaminnya wilayah-wilayah yang dianggap Friedrich sebagai miliknya. Hal ini merugikan Friedrich, dan ia lebih tidak senang lagi ketika Legatus kepausan memilih untuk menafsirkan sepucuk surat dari Adrianus kepada Friedrich dengan cara yang menyiratkan bahwa mahkota kekaisaran adalah hadiah dari Paus dan bahwa sebenarnya kekaisaran itu sendiri adalah sebuah perdikan dari Kepausan. Muak dengan Paus, dan masih ingin menghancurkan bangsa Normandi selatan Italia, pada bulan Juni 1158, Friedrich berangkat ke ekspedisi Italia yang kedua, yang ditemani oleh Heinrich der Löwe dan tentara Sachsennya. Ekspedisi ini mengakibatkan peberontakan dan penangkapan Milan, Parlemen Roncaglia yang menyaksikan pembentukan pejabat-pejabat kekaisaran dan reformasi gerejawi di kota-kota Italia utara, dan awal perjuangan panjang dengan Paus Aleksander III.
Gugghiermu III dari Sisilia
Heinrich menawarkan beberapa kondisi Sibylla yang murah hati: Gugghiermu akan mempertahankan County Lecce, wilayah asal ayahandanya sebelum dia menjadi raja, dan juga untuk mempertahankan Kepangeranan Taranto pada gilirannya untuk melepaskan takhta kerajaan. Dengan kesepakatan yang dicapai, Gugghiermu, ibunda dan saudara-saudaranya menyaksikan ketika Heinrich dinobatkan sebagai Raja Sisilia pada tanggal 25 Desember (Custanza tidak dinobatkan karena sedang melahirkan putra Heinrich, Friedrich II di Iesi). Namun demikian, empat hari kemudian, dugaan konspirasi terhadap raja baru terungkap, dan banyak tokoh politik Italo-Norman terkemuka ditangkap dan dikirim ke penjara di Jerman, termasuk Gugghiermu dan keluarganya.