Microsoft Exchange Server
Pada tanggal 23 Mei 1997, Exchange Server 5.0 dirilis ke publik. Versi ini memperkenalkan sebuah konsol Exchange Administrator, dan juga akses terintegrasi ke jaringan-jaringan berbasis protokol Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) untuk pertama kalinya. Tidak seperti Micrsoft Mail (yang membutuhkan "SMTP relay" yang berdiri sendiri), Exchange Server, dengan bantuan dengan "add-in" yang disebut dengan "Internet Mail Connector", dapat berkomunikasi secara langsung dengan server-server dengan menggunakan standar surat Internet. Versi 5.0 juga mengenalkan sebuah antarmuka e-mail berbasis Web, yang disebut dengan Exchange Web Access, yang kemudian diubah namanya menjadi Outlook Web Access pada service pack terbarunya. Bersamaan dengan dirilisnya Exchange Server 5.0 ini, Microsoft pun juga merilis Microsoft Outlook versi 8.01, Microsoft Exchange Client 5.0, dan Microsoft Schedule+ 7.5 untuk mendukung fitur-fitur baru dari Exchange Server versi baru ini.
Windows Live Hotmail
Layanan "Hotmail" didirikan oleh Sabeer Bhatia dan Jack Smith, dan merupakan salah satu layanan "webmail" pertama yang ada di Internet. "Hotmail" diluncurkan secara komersial pada tanggal 4 Juli 1996, pada hari kemerdekaan Amerika, sebagai simbolisasi ‘kebebasan’ dari "e-mail" berbasis ISP dan kemampuan untuk mengakses "inbox" pengguna dari seluruh penjuru dunia. Nama Hotmail dipilih dari berbagai kemungkinan nama berakhiran "–mail", karena nama tersebut mengandung huruf-huruf H, T, M, L dari HTML ("HyperText Markup Language") sebagai bahasa yang digunakan untuk membuat situsnya (sebagai penekanan, nama tersebut aslinya ditulis dengan "HoTMaiL"). Batas untuk penyimpanan gratis adalah 2 MB. "Hotmail" awalnya didukung oleh perusahaan modal ventura "Draper Fisher Jurvetson". Pada bulan Desember 1997, Hotmail tercatat memiliki lebih dari 8,5 juta pelanggan. Hotmail awalnya dijalankan dengan "FreeBSD-Apache" dan akhirnya dikonversi menjadi produk "Microsoft" pada tahun 2000.