Kekaisaran Romawi Timur
Pergumulan lama dengan Takhta Suci berlanjut; kali ini diakibatkan oleh perebutan kekuasaan religius atas Bulgaria yang baru dikristenkan. Akibatnya, Tsar Simeon I melancarkan invasi pada tahun 894, tetapi berhasil dihentikan melalui diplomasi Romawi Timur, yang memohon bantuan dari bangsa Hongaria. Romawi Timur akhirnya dikalahkan dalam Pertempuran Bulgarophygon (896) dan diharuskan membayar upeti kepada bangsa Bulgaria. Selanjutnya (912), Simeon berhasil memaksa Romawi Timur menganugerahinya takhta "basileus" (kaisar) Bulgaria dan membuat Kaisar Konstantinus VII menikahi salah satu putri Simeon. Ketika pemberontakan di Konstantinopel menghambat upaya ini, Simeon menyerang Trakia dan menaklukkan Adrianopel.
Kekaisaran Romawi Timur
Pada tanggal 2 April 1453, Sultan Mehmed II dengan tentara berjumlah 80.000 mengepung Konstantinopel. Konstantinopel akhirnya jatuh ke tangan Utsmaniyah pada tanggal 29 Mei 1453. Kaisar Romawi Timur terakhir, Konstantinus XI Palaiologos, terlihat melepas tanda kebesarannya dan melibatkan dirinya dalam pertempuran setelah tembok kota direbut.