Perang Ōnin
Pada 27 September 1467, Ashikaga Yoshimi secara tiba-tiba melarikan diri dari Pasukan Timur, dan meminta perlindungan kepada Kitabatake Noritomo asal Provinsi Ise. Pembelotan Yoshimi diperkirakan menjadi sebab Shogun Yoshimasa memanggil kembali Ise Sadachika yang sebelumnya diusir akibat perubahan politik zaman Bunshō. Yoshimi diperkirakan membelot dari Pasukan Timur setelah mengetahui dirinya ingin disingkirkan oleh Shogun Yoshimasa dan Katsumoto, agar Yoshihisa dapat diangkat sebagai shogun. Setelah kelahiran Yoshihisa, Yoshimi sebenarnya sudah kehilangan tempat dalam Keshogunan Muromachi. Perang Ōnin menjadi berkepanjangan akibat Shogun Yoshimasa melanggar janji untuk memberikan jabatan shogun kepada Yoshimi, sementara Katsumoto yang melindungi shogun juga sekaligus mendukung Yoshimi. Di pihak yang berseberangan, Hino Tomiko dan Yamana Sōzen mendukung Yoshihisa untuk diangkat sebagai shogun.
Istana Osaka
Pada Perang Dunia II, empat bangunan Yagura di wilayah Ninomaru terbakar habis tetapi untungnya bangunan menara utama selamat dari serangan udara. Dalam serangan udara yang terjadi pada hari-hari menjelang berakhirnya Perang Dunia II, bom jenis 1 ton yang banyak dijatuhkan di sekitar Istana Osaka menjadikan Istana Osaka dan daerah sekitar stasiun kereta api Kyobashi menjadi lautan api. Penumpang kereta api yang berusaha menyelamatkan diri juga tidak luput menjadi korban. Foto akibat serangan udara yang diambil dari atap kantor cabang surat kabar Mainichi yang diberi judul "Asap Hitam Tebal Membubung dengan Latar Belakang Menara Utama Istana Osaka" menjadi foto klasik yang terkenal dengan judul "Pertempuran Musim Panas Osaka" ("Ōsaka natsu no jin") untuk mengingatkan orang pada pertempuran besar-besaran pada musim panas 1615 antara pasukan Toyotomi Hideyori dan pasukan Tokugawa Ieyasu.