Pengepungan Osaka
Pada tahun 1614, klan Toyotomi membangun kembali Istana Osaka. Pada saat yang sama, Daimyo Toyotomi juga mensponsori pembangunan kembali kuil Hoko-ji di Kyoto. Renovasi ini juga membuat sebuah lonceng perunggu yang besar, dengan sebuah tulisan yang berbunyi "Semoga negara akan damai dan sejahtera(国家安康,Kokkaankō), semoga tuan yang mulia dan para pelayannya menjadi lebih kaya dan periang (君臣豊楽 Gunshinhōraku). Keshogunan tersebut diartikan Kokkaankō (国家安康) untuk menghancurkan dan mengutuk nama Ieyasu, Gunshinhōraku (君臣豊楽) juga diartikan sebagai "Kekuatan dari klan Toyotomi akan bangkit lagi", yang berarti suatu pengkhianatan dari perjanjian yang telah disepakati oleh keshogunan setelah pertempuran sekigahara berakhir. sejak saat itu ketegangan antara Toyotomi dan keshogunan Tokugawa mulai tumbuh. ketegangan mulai meningkat pada saat Hideyori mulai mengumpulkan para Ronin dan juga para musuh Keshogunan di istana Osaka. Ieyasu kemudian mengirimkan 164.000 prajurit ke Osaka.
Imagawa Yoshimoto
Setelah mengalahkan klan Shiba, Yoshimoto menganeksasi Totomi ke dalam wilayah kekuasaannya. Dilanjutkan dengan menundukkan klan Matsuidara dari Mikawa tahun 1548, klan Matsuidara menyerahkan Matsuidara Motoyasu (yang kemudian dikenal sebagai Tokugawa Ieyasu) sebagai sandera. Dalam rangka ekspansi ke barat, Yoshimoto harus berhadapan dengan klan Oda dari Owari. Tahun 1542, Imagawa dan Oda berhadapan dalam Pertempuran Okehazama. Dalam pertempuran ini, Imagawa kalah oleh Oda Nobunaga, kepala klan Oda. Tahun 1548, menyusul kericuhan di wilayah Mikawa, Imagawa dan Oda kembali terlibat dalam pertempuran. Yoshimoto mengutus pamannya, Taigen Sessai untuk menghadapi Oda Nobuhide dalam Pertempuran Azukizaka II. Dalam pertempuran ini Sessai berhasil membalaskan dendam klan Imagawa enam tahun lalu. Nobuhide kalah dan meninggal pada tahun berikutnya.