Zaman Nanboku-cho
Ashikaga Takauji yang berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai ternyata berubah menjadi pembelot. Takauji mendapat dukungan dari kalangan samurai yang merasa tidak puas terhadap kaisar. Sebagai akibatnya, Kaisar Go-Daigo memerintahkan Nitta Yoshisada dan Kitabatake Akiie untuk membunuh Ashikaga Takauji. Pasukan Nitta ditaklukkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Namun, pasukan Ashikaga yang memasuki ibu kota Kyoto berhasil diusir pasukan Kitabatake yang diturunkan dari Provinsi Mutsu. Ashikaga Takauji dan pasukannya dipaksa mundur sampai ke Kyushu.
Jepang
Abad pertengahan di Jepang merupakan zaman feodalisme yang ditandai oleh perebutan kekuasaan antarkelompok penguasa yang terdiri dari ksatria yang disebut samurai. Pada tahun 1185, setelah menghancurkan klan Taira yang merupakan klan saingan klan Minamoto, Minamoto no Yoritomo diangkat sebagai shogun, dan menjadikannya pemimpin militer yang berbagi kekuasaan dengan Kaisar. Pemerintahan militer yang didirikan Minamoto no Yoritomo disebut Keshogunan Kamakura karena pusat pemerintahan berada di Kamakura (di sebelah selatan Yokohama masa kini). Setelah wafatnya Yoritomo, klan Hōjō membantu keshogunan sebagai "shikken", yakni semacam adipati bagi para shogun. Keshogunan Kamakura berhasil menahan serangan Mongol dari wilayah Tiongkok kekuasaan Mongol pada tahun 1274 dan 1281. Meskipun secara politik terbilang stabil, Keshogunan Kamakura akhirnya digulingkan oleh Kaisar Go-Daigo yang memulihkan kekuasaan di tangan kaisar. Kaisar Go-Daigo akhirnya digulingkan Ashikaga Takauji pada 1336. Keshogunan Ashikaga gagal membendung kekuatan penguasa militer dan tuan tanah feodal ("daimyo") dan pecah perang saudara pada tahun 1467 (Perang Ōnin) yang mengawali masa satu abad yang diwarnai peperangan antarfaksi yang disebut masa negeri-negeri saling berperang atau periode Sengoku.