Herbert Kilpin
Herbert Kilpin () adalah pesepak bola asal Inggris. Ia memulai kariernya di kampung halamannya, Nottingham dan bermain untuk Notts Olympic. Selanjutnya, ia bermain untuk Saint Andrews, sebelum ia berpindah ke Italia tahun 1891 dan menjadi anggota Internazionale Torino. Pada tahun 1898, ia pindah ke Milan. Di sana, ia bersama temannya, Alfred Edwards mendirikan "Milan Cricket and Football Club", cikal bakal klub raksasa Italia, AC Milan. Kilpin menjadi kapten pertama "Rosoneri", dan juga sebagai pelatih pertama. Dia bermain selama delapan musim di Milan dan memenangi tiga gelar lokal (1901, 1906, 1907). Ia berhenti berkarier bersama Milan saat pemain non-Italia dilarang bermain dalam liga. Saat Perang Dunia II berkecamuk, ia tetap di Italia, sampai ia meninggal tahun 1916. Dia dikremasi di "Milan Muncipal Cemetery", Milan. Pada tahun 1990 ia dikremasi ulang di "Monumental Graveyard" dan AC Milan menyumbang sebuah batu nisan sebagai tanda penghormatan.
Carlo Ancelotti
Sebagai pemain, Ancelotti bermain sebagai gelandang dan pernah 26 kali memperkuat tim nasional sepak bola Italia, termasuk pada putaran final Piala Dunia 1990. Karier klubnya diawali bersama Parma pada tahun 1976. Tiga tahun kemudian ia pindah ke A.S. Roma dan berhasil meraih gelar juara Serie A dan Piala Italia bersama klub ibukota Italia tersebut. Dari 1987 hingga 1992 ia memperkuat A.C. Milan dan merupakan anggota tim Milan yang menjuarai Piala Champion UEFA pada tahun 1989 dan 1990.