Zaman Nanboku-cho
Ashikaga Takauji yang berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai ternyata berubah menjadi pembelot. Takauji mendapat dukungan dari kalangan samurai yang merasa tidak puas terhadap kaisar. Sebagai akibatnya, Kaisar Go-Daigo memerintahkan Nitta Yoshisada dan Kitabatake Akiie untuk membunuh Ashikaga Takauji. Pasukan Nitta ditaklukkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Namun, pasukan Ashikaga yang memasuki ibu kota Kyoto berhasil diusir pasukan Kitabatake yang diturunkan dari Provinsi Mutsu. Ashikaga Takauji dan pasukannya dipaksa mundur sampai ke Kyushu.
Tokugawa Ieyasu
Pada tahun 1549, ketika Takechiyo berumur tujuh tahun, ayahnya, Hirotada meninggal dunia. Pada waktu yang hampir sama, Oda Nobuhide meninggal dunia karena wabah. Kematiannya menjadi pukulan berat bagi klan Oda. tentara di bawah Komando Imagawa, Sessai Taigen mengepung benteng yang menjadi tempat tinggal Daimyo baru Klan Oda, Oda Nobuhiro. dengan benteng yang akan jatuh, Sessai menawarkan pengepungan apabila Klan Oda tidak mau menyerah atau menyerahkan Takechiyo diambil sebagai sandera dan dibawa ke sunpu. Disini ia mendapatkan kehidupan yang cukup baik sebagai sandera dan sekutu Imagawa yang berpotensi pada masa depan.