Microsoft Exchange Server
Lalu, pada tanggal 11 Juni 1996, muncullah Microsoft Exchange Server 4.0, yang merupakan versi pertama Microsoft Exchange yang dijual ke publik secara ritel, yang diposisikan sebagai upgrade dari Microsoft Mail 3.5. Versi asli dari Microsoft Mail (yang ditulis oleh Microsoft) diganti beberapa pekan setelah Lotus mengakusisi yang selanjutnya berubah nama menjadi Lotus Notes oleh IBM, dengan sebuah paket yang disebut dengan ""Network Courier"", yang diakusisi saat Microsoft membeli perusahaan "Consumer Software, Inc". pada bulan April 1992. Meskipun demikian, Exchange Server merupakan sebuah sistem surat-menyurat klien-server yang benar-benar baru, yang berbasis standar X.400, dengan sebuah basis data tunggal yang juga mendukung layanan direktori X.500. Layanan direktori yang digunakan oleh Exchange Server merupakan apa yang dikenal sekarang sebagai Microsoft Active Directory Service, sebuah server layanan direktori berbasis teknologi Lightweight Directory Access Protocol (LDAP). Active Directory pun diintegrasikan pertama kali pada Windows 2000, sebagai fondasi dari domain Windows Server, menggantikan NT domain.
Terminal Services
Ed Iacobucci, pendiri Citrix Systems, adalah orang yang telah mengembangkan konsep WinFrame. Pada tahun 1978 hingga 1989, ia bekerja di bawah nama IBM untuk mengembangkan sistem operasi IBM OS/2. Ia memiliki visi mengenai komputer-komputer berbeda dapat mengakses "server" berbasis OS/2 melalui sebuah jaringan, dengan sebuah teknik yang kemudian mengarahkannya kepada sistem dengan banyak pengguna ("multiple-user system"). Akan tetapi, IBM, pada saat itu, tidak mengiyakannya, sehingga Ed Iacobucci pun keluar dari IBM dan pada tahun 1989, dia mendirikan Citrix Systems. Produk-produk Citrix pertama adalah program-program berbasis IBM OS/2, dan dianggap kurang sukses; dan semua itu mulai berubah saat Windows NT muncul ke pasaran.