Zaman Nanboku-cho
Ashikaga Takauji yang berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai ternyata berubah menjadi pembelot. Takauji mendapat dukungan dari kalangan samurai yang merasa tidak puas terhadap kaisar. Sebagai akibatnya, Kaisar Go-Daigo memerintahkan Nitta Yoshisada dan Kitabatake Akiie untuk membunuh Ashikaga Takauji. Pasukan Nitta ditaklukkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Namun, pasukan Ashikaga yang memasuki ibu kota Kyoto berhasil diusir pasukan Kitabatake yang diturunkan dari Provinsi Mutsu. Ashikaga Takauji dan pasukannya dipaksa mundur sampai ke Kyushu.
Ashikaga Yoshimitsu
Tahun 1394, Yoshimitsu pensiun dan digantikan oleh anaknya yang menjadi shogun ke-4 yang bernama Ashikaga Yoshimochi. Akan tetapi Yoshimitsu masih memegang kekuasaan atas pemerintahan shogun sampai wafatnya pada tahun 1408. Vila peristirahatannya menjadi Kinkaku-ji, Kuil Paviliun Emas.