Friedrich I, Kaisar Romawi Suci
Mundurnya Friedrich pada tahun 1155 memaksa Paus Adrianus IV berdamai dengan Raja Gugghiermu I dari Sisilia, dan menjaminnya wilayah-wilayah yang dianggap Friedrich sebagai miliknya. Hal ini merugikan Friedrich, dan ia lebih tidak senang lagi ketika Legatus kepausan memilih untuk menafsirkan sepucuk surat dari Adrianus kepada Friedrich dengan cara yang menyiratkan bahwa mahkota kekaisaran adalah hadiah dari Paus dan bahwa sebenarnya kekaisaran itu sendiri adalah sebuah perdikan dari Kepausan. Muak dengan Paus, dan masih ingin menghancurkan bangsa Normandi selatan Italia, pada bulan Juni 1158, Friedrich berangkat ke ekspedisi Italia yang kedua, yang ditemani oleh Heinrich der Löwe dan tentara Sachsennya. Ekspedisi ini mengakibatkan peberontakan dan penangkapan Milan, Parlemen Roncaglia yang menyaksikan pembentukan pejabat-pejabat kekaisaran dan reformasi gerejawi di kota-kota Italia utara, dan awal perjuangan panjang dengan Paus Aleksander III.
Fidiricu III dari Sisilia
Selama beberapa tahun Sisilia menikmati perdamaian, dan kerajaan diorganisasikan kembali. Namun ketika Heinrich VII, Kaisar Romawi Suci turun ke Italia, Fidiricu membuat suatu aliansi dengannya, dan melanggar pakta Caltabellotta memicu peperangan dengan Angevin lagi (1313) dan menangkap Reggio. Ia berlayar ke Toskana untuk bekerja sama dengan kaisar, dan atas kematiannya ia kembali ke Sisilia. Robert, yang menggantikan Charles II pada tahun 1309, melakukan beberapa serangan ke pulau itu, yang banyak mengalami cedera material. Gencatan senjata disimpulkan pada tahun 1317, namun karena bangsa Sisilia telah membantu Italia utara Ghibellin di dalam serangannya di Genoa, dan Fidiricu menyita beberapa pendapatan Gereja untuk tujuan militer, Paus Yohanes XXII mengucilkannya dan menempatkan pulau tersebut di bawah larangan (1321) yang berlangsung sampai tahun 1335. Sebuah armada dan pasukan Angevin, di bawah putra Robert, Carlo, dikalahkan di Palermo oleh Giovanni da Chiaramonte pada tahun 1325, dan pada tahun 1326 dan 1327 ada beebrapa serangan Angevin selanjutnya terhadap pulau itu, sampai tibanya Kaisar Romawi Suci berikutnya ke Italia Louis si Bayern mengalihkan perhatian mereka. Pemilihan Paus Benediktus XII (1334), yang akrab dengan Fidiricu, yang menjanjikan suatu penangguhan; namun setelah beberapa negosiasi gagal perang sekali lagi terjadi, dan Chiaramonte pergi ke Robert, karena perseteruan pribadi.