Kekaisaran Romawi Timur
Perlawanan Bulgaria berkecamuk pada masa dinasti Cometopuli. Kaisar baru Basil II (berkuasa 976–1025) berupaya menundukkan bangsa Bulgaria. Ekspedisi pertama Basil mengalami kegagalan di Gerbang Trajanus. Pada tahun-tahun berikutnya, kaisar sibuk dengan pemberontakan internal di Anatolia, sementara Bulgaria memperluas kekuasaan mereka di Balkan. Perang berlarut selama hampir dua puluh tahun. Kemenangan Romawi Timur di Spercheios dan Skopje berhasil melemahkan tentara Bulgaria. Dalam kampanye militer tahunannya, Basil terus mengurangi jumlah benteng Bulgaria. Akhirnya, dalam Pertempuran Kleidion tahun 1014, Bulgaria berhasil dikalahkan. Tentara Bulgaria ditangkap, dan konon 99 dari 100 tentara dibutakan, sementara sisanya diberi satu mata untuk memimpin teman sebangsanya pulang. Ketika Tsar Samuil menyaksikan nasib tentaranya, ia meninggal akibat syok. Pada tahun 1018, benteng Bulgaria terakhir telah menyerah, dan negara mereka menjadi bagian dari Romawi Timur. Kemenangan ini merestorasi perbatasan Donau, yang tidak dikuasai semenjak masa kaisar Heraklius.
Peperangan Bulgaria-Latin
Kaisar Latin, Baldwin I mulai menundukkan kota-kota yang memberontak dan mengepung Adrianopel. Seperti yang dicatat oleh penulis kronik Tentara Salib Villehardouin, "Johannizza, Raja Wallachia, telah datang untuk memberi pertolongan kepada Adrianopel dengan layanan terbaik; bersama beliau adalah orang-orang Wallachia dan Bulgaria, dan empat belas ribu orang Cuman yang tidak pernah dibaptis "(Villehardouin, 92). Pada 14 April 1205, orang-orang Cuman (yang bersekutu dengan Kaloyan) berhasil memancing kavaleri berat Kekaisaran Latin dan kemudian menyergap mereka di rawa-rawa di sebelah utara Adrianopel, dan Tentara Salib mengalami kekalahan yang besar. Kaisar Baldwin I ditawan, Count Louis I dari Blois terbunuh, dan Doge Enrico Dandolo dari Venesia yang memimpin Tentara Salib yang tersisa mundur kembali ke Konstantinopel. Baldwin dipenjara di ibu kota Bulgaria di Tarnovo sampai kematiannya atau kemungkinan dibunuh pada tahun 1205. Sepanjang tahun 1205, Kaloyan menaklukkan Serres dan Philippopolis (Plovdiv), memperoleh lebih banyak wilayah dibandingkan dengan Kekaisaran Latin di Trakia dan Makedonia.