Herbert Kilpin
Herbert Kilpin () adalah pesepak bola asal Inggris. Ia memulai kariernya di kampung halamannya, Nottingham dan bermain untuk Notts Olympic. Selanjutnya, ia bermain untuk Saint Andrews, sebelum ia berpindah ke Italia tahun 1891 dan menjadi anggota Internazionale Torino. Pada tahun 1898, ia pindah ke Milan. Di sana, ia bersama temannya, Alfred Edwards mendirikan "Milan Cricket and Football Club", cikal bakal klub raksasa Italia, AC Milan. Kilpin menjadi kapten pertama "Rosoneri", dan juga sebagai pelatih pertama. Dia bermain selama delapan musim di Milan dan memenangi tiga gelar lokal (1901, 1906, 1907). Ia berhenti berkarier bersama Milan saat pemain non-Italia dilarang bermain dalam liga. Saat Perang Dunia II berkecamuk, ia tetap di Italia, sampai ia meninggal tahun 1916. Dia dikremasi di "Milan Muncipal Cemetery", Milan. Pada tahun 1990 ia dikremasi ulang di "Monumental Graveyard" dan AC Milan menyumbang sebuah batu nisan sebagai tanda penghormatan.
Paolo Maldini
Maldini juga menjadi Kapten di Milan dan timnas Italia selama bertahun-tahun dan dianggap sebagai pemimpin oleh teman-teman pemain sepak bolanya, hingga mendapat julukan ""Il Capitano"" ("Sang Kapten"). Di pentas Serie A, Maldini berhasil menyamai rekor penampilan Dino Zoff di Serie A sebanyak 570 kali pada 18 September 2005 dalam pertandingan melawan Sampdoria. Pertandingan tersebut juga merupakan yang ke-800 dalam kariernya bersama AC Milan. Kontrak Maldini awalnya akan berakhir pada akhir musim 2007-08 namun kemudian diperpanjang hingga musim 2008-09.