Kekaisaran Romawi Timur
Perlawanan Bulgaria berkecamuk pada masa dinasti Cometopuli. Kaisar baru Basil II (berkuasa 976–1025) berupaya menundukkan bangsa Bulgaria. Ekspedisi pertama Basil mengalami kegagalan di Gerbang Trajanus. Pada tahun-tahun berikutnya, kaisar sibuk dengan pemberontakan internal di Anatolia, sementara Bulgaria memperluas kekuasaan mereka di Balkan. Perang berlarut selama hampir dua puluh tahun. Kemenangan Romawi Timur di Spercheios dan Skopje berhasil melemahkan tentara Bulgaria. Dalam kampanye militer tahunannya, Basil terus mengurangi jumlah benteng Bulgaria. Akhirnya, dalam Pertempuran Kleidion tahun 1014, Bulgaria berhasil dikalahkan. Tentara Bulgaria ditangkap, dan konon 99 dari 100 tentara dibutakan, sementara sisanya diberi satu mata untuk memimpin teman sebangsanya pulang. Ketika Tsar Samuil menyaksikan nasib tentaranya, ia meninggal akibat syok. Pada tahun 1018, benteng Bulgaria terakhir telah menyerah, dan negara mereka menjadi bagian dari Romawi Timur. Kemenangan ini merestorasi perbatasan Donau, yang tidak dikuasai semenjak masa kaisar Heraklius.
Kekaisaran Romawi Timur
Penarikan tentara di Balkan untuk bertempur melawan Persia dan Arab di timur telah membuka pintu bagi perluasan wilayah bangsa Slavia. Akibatnya, seperti di Anatolia, banyak kota menyusut menjadi permukiman terbenteng yang kecil. Pada tahun 670-an, bangsa Bulgaria didesak ke selatan sungai Donau oleh bangsa Khazar. Tentara Romawi Timur yang dikirim untuk membubarkan permukiman-permukiman baru ini dikalahkan pada tahun 680. Konstantinus IV lalu menandatangani perjanjian dengan khan Bulgaria Asparukh, dan negara Bulgaria baru memperoleh kedaulatan atas beberapa suku-suku Slavia yang sebelumnya mengakui kekuasaan Romawi Timur. Pada tahun 687–688, kaisar Yustinianus II memimpin ekspedisi melawan Slavia dan Bulgaria yang cukup berhasil.