Zaman Nanboku-cho
Ashikaga Takauji yang berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai ternyata berubah menjadi pembelot. Takauji mendapat dukungan dari kalangan samurai yang merasa tidak puas terhadap kaisar. Sebagai akibatnya, Kaisar Go-Daigo memerintahkan Nitta Yoshisada dan Kitabatake Akiie untuk membunuh Ashikaga Takauji. Pasukan Nitta ditaklukkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Namun, pasukan Ashikaga yang memasuki ibu kota Kyoto berhasil diusir pasukan Kitabatake yang diturunkan dari Provinsi Mutsu. Ashikaga Takauji dan pasukannya dipaksa mundur sampai ke Kyushu.
Ashikaga Yoshihisa
Karena s"hōgun" Yoshimasa yang hampir berusia tiga puluh tahun tidak memiliki keturunan pada tahun 1464, dia mengangkat adik Ashikaga Yoshimi untuk menggantikannya. Namun, Yoshihisa lahir pada tahun berikutnya memulai perjuangan untuk suksesi antara saudara-saudara yang meletus ke dalam Perang Ōnin dimulai pada tahun 1467, awal periode Sengoku dalam sejarah Jepang. Di tengah permusuhan, Yoshimasa pensiun pada tahun 1473, melepaskan posisi Sei-i Taishōgun ke Yoshihisa.Beberapa peristiwa penting membentuk periode di mana Yoshihisa adalah "shōgun":Setelah perang Ōnin, Rokkaku Takayori, "daimyo" dari Provinsi Ōmi selatan, merebut tanah dan manor yang dimiliki oleh bangsawan dari istana kekaisaran, kuil, dan tempat pemujaan. Pada 1487, Yoshihisa memimpin kampanye (Rokkaku Tobatsu) melawan Takayori tetapi meninggal secara tak terduga, tanpa meninggalkan pewaris.