Pengepungan Osaka
KetikaToyotomi Hideyoshi meninggal pada tahun 1598, Jepang kemudian diperintah oleh Dewan lima, diantaranya adalah Tokugawa Ieyasu yang paling besar memiliki wewenang. setelah Ieyasu mengalahkan Ishida Mitsunari dalam pertempuran Sekigahara, Ieyasu pada dasarnya telah menguasai Jepang bagi dirinya sendiri, kemudian dia menghapus dewan lima. pada tahun 1603, Keshogunan Tokugawa didirikan, dengan Edo sebagai Ibu kota pemerintahan. Ieyasu kemudian berusaha mendirikan Rezim yang kuat dan stabil di bawah pemerintahan keshogunanya sendiri, hanya klan Toyotomi, yang berbasis di Osaka dan dipimpin oleh Toyotomi Hideyori (putra dari Hideyoshi) yang menjadi hambatan Ieyasu untuk ambisinya tersebut.
Akashi Takenori
Mendengar hal itu, Takenori bersama sejumlah kecil pengikut meninggalkan tempat pengungsiannya di Kyushu untuk bergabung dengan Toyotomi. Sepanjang perjalanan ke Osaka banyak orang Kristen yang bergabung dengan mereka untuk bangkit melawan Tokugawa. Hingga mereka tiba di Osaka jumlah mereka telah mencapai 5000 orang, mereka mengusung enam panji besar bergambar salib. Pertempuran pertama terjadi pada musim dingin 1614, karena pertempuran yang berlarut-larut, Tokugawa mengajukan gencatan senjata dan mundur, namun pertengahan tahun 1615, Tokugawa kembali menyerang Kastil Osaka. Pasukan Toyomi dikalahkan oleh Tokugawa dalam pertempuran ini. Takenori bertempur dengan gigih hingga detik-detik terakhir kejatuhan kastil itu dan sekali lagi ia lolos serta menolak bunuh diri. Nasibnya tidak jelas setelah pertempuran ini walau ada yang mengatakan dia meninggal dalam kemelaratan tiga tahun setelahnya.