Zaman Nanboku-cho
Ashikaga Takauji yang berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai ternyata berubah menjadi pembelot. Takauji mendapat dukungan dari kalangan samurai yang merasa tidak puas terhadap kaisar. Sebagai akibatnya, Kaisar Go-Daigo memerintahkan Nitta Yoshisada dan Kitabatake Akiie untuk membunuh Ashikaga Takauji. Pasukan Nitta ditaklukkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Namun, pasukan Ashikaga yang memasuki ibu kota Kyoto berhasil diusir pasukan Kitabatake yang diturunkan dari Provinsi Mutsu. Ashikaga Takauji dan pasukannya dipaksa mundur sampai ke Kyushu.
Masaoka Shiki
Pada tahun 1899, Shiki sudah sulit untuk duduk apalagi berdiri. Sejak itu pula, Shiki menghabiskan sisa hidupnya terbaring di tempat tidur. Walaupun demikian, Shiki terus produktif menulis haiku, tanka, dan esai. Sewaktu terbaring sakit pun, Shiki masih memberi bimbingan kepada murid-muridnya: Kyoshi Takahama, Hekigitō Kawahigashi, Itō Sachio, dan Takashi Nagatsuka. Shiki meninggal dunia pada 19 September 1902.