Kaisar Go-Daigo
Pada tahun 1335, Ashikaga Takauji berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai walaupun tidak mendapat izin kaisar. Setelah selesai, Takauji menduduki Kamakura dan menolak perintah kaisar untuk pulang. Dengan caranya sendiri, Takauji menyita tanah milik klan Nitta di wilayah Kanto. Tanah tersebut dibagi-bagikan sebagai hadiah bagi samurai anak buahnya. Kaisar Go-Daigo lalu mengirim Nitta Yoshisada dan pasukannya untuk menghabisi Takauji, tetapi justru dikalahkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Pada akhirnya, Kyoto jatuh di tangan Ashikaga Takauji, dan Kaisar Go-Daigo melarikan diri ke Gunung Hiei.
Oda Nobunaga
Pada bulan Juli 1573, pasukan Nobunaga terlibat dua kali bentrokan bersenjata dengan pasukan Ashikaga. Keshogunan Muromachi runtuh setelah diusirnya shogun Ashikaga Yoshiaki dari Kyoto. Selanjutnya, pada bulan Agustus, Nobunaga berhasil menghancurkan pasukan Asakura Yoshikage dalam Pertempuran Ichijōdani. Pada bulan berikutnya (September 1573), Azai Nagamasa tewas akibat penyerangan pasukan Nobunaga. Dalam peristiwa ini, adik perempuan Nobunaga yang bernama Oichi yang diperistri Azai Nagamasa berhasil diselamatkan, namun Kelompok Tiga Serangkai Miyoshi tewas terbunuh.