Microsoft Exchange Server
Pada tanggal 23 Mei 1997, Exchange Server 5.0 dirilis ke publik. Versi ini memperkenalkan sebuah konsol Exchange Administrator, dan juga akses terintegrasi ke jaringan-jaringan berbasis protokol Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) untuk pertama kalinya. Tidak seperti Micrsoft Mail (yang membutuhkan "SMTP relay" yang berdiri sendiri), Exchange Server, dengan bantuan dengan "add-in" yang disebut dengan "Internet Mail Connector", dapat berkomunikasi secara langsung dengan server-server dengan menggunakan standar surat Internet. Versi 5.0 juga mengenalkan sebuah antarmuka e-mail berbasis Web, yang disebut dengan Exchange Web Access, yang kemudian diubah namanya menjadi Outlook Web Access pada service pack terbarunya. Bersamaan dengan dirilisnya Exchange Server 5.0 ini, Microsoft pun juga merilis Microsoft Outlook versi 8.01, Microsoft Exchange Client 5.0, dan Microsoft Schedule+ 7.5 untuk mendukung fitur-fitur baru dari Exchange Server versi baru ini.
Microsoft Internet Security and Acceleration Server
Microsoft Internet Security and Acceleration Server (ISA Server) adalah sebuah program yang didefinisikan oleh Microsoft sebagai "i"ntegrated edge security gateway"". Pertama kali dikenal sebagai Microsoft Proxy Server, ISA Server kemudian menjadi produk keamanan dan "firewall" untuk sistem-sistem berbasis Microsoft Windows yang didesain sedemikian rupa untuk mempublikasikan server web dan beberapa sistem server lainnya. ISA Server juga bisa menjadi firewall lapisan aplikasi, bertindak sebagai titik akhir dari koneksi Virtual Private Networking (VPN), dan menyediakan akses Internet untuk klien-klien di dalam lingkungan jaringan, dengan layanan "proxy server".