Zaman Nanboku-cho
Ashikaga Takauji yang berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai ternyata berubah menjadi pembelot. Takauji mendapat dukungan dari kalangan samurai yang merasa tidak puas terhadap kaisar. Sebagai akibatnya, Kaisar Go-Daigo memerintahkan Nitta Yoshisada dan Kitabatake Akiie untuk membunuh Ashikaga Takauji. Pasukan Nitta ditaklukkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Namun, pasukan Ashikaga yang memasuki ibu kota Kyoto berhasil diusir pasukan Kitabatake yang diturunkan dari Provinsi Mutsu. Ashikaga Takauji dan pasukannya dipaksa mundur sampai ke Kyushu.
Ashikaga Yoshiteru
Karena kekuatan batinnya dan keterampilan katana yang dikenalnya telah dipraktekkan secara teratur, Yoshiteru disebut "Kengo shōgun" (剣豪将軍) dan lebih dekat menjadi samurai dan panglima perang daripada shōgun apa pun sejak Ashikaga Takauji. Salah satu instruktur pedangnya adalah Tsukahara Bokuden, pendiri Kashima Shintō-ryu. Pemerintahannya sangat dipuji, tetapi telah terbunuh terlepas dari usahanya yang benar-benar menghancurkan sedikit pengakuan dan otoritas yang dibangun Yoshiteru.