Kabupaten Sumenep
Sumenep terletak di ujung timur Pulau Madura, provinsi Jawa Timur. Sebelum tergabung dalam wilayah Negara Kesatuan Republik Indonesia, Sumenep diperintah oleh Adipati ( "Rato atau Raja dalam konteks masyarakat lokal Madura" ) di bawah pengaruh kerajaan-kerajaan besar yang pernah berdiri di Pulau Jawa. Adipati pertama di Sumenep adalah Arya Wiraraja, dia memerintah pada tahun 1269 diangkat oleh Prabu Kertanegara Raja Singhasari. Pemerintahan kerajaan di Sumenep berakhir secara resmi pada tahun 1883 dengan diangkatnya Pangeran Pakunataningrat bergelar Kanjeng Pangeran Ario Mangkudiningrat sebagai Bupati Sumenep akibat dampak dihapuskannya sistem keswaprajaan di Sumenep oleh pemerintah Hindia Belanda. Pada saat itu pula, wilayah kabupaten Sumenep di bawah pemerintahan langsung "Nederland Indische Regening", sehingga Sumenep lebih dikenal dengan sebutan "regent". Namun Perlu diketahui, dari tahun 1883 - 1929 para Bupati yang diangkat oleh pemerintah Hindia Belanda tetap dari keturunan bangsawan dalem Keraton Sumenep.
Kadipaten Sumenep
Wilayah Sumenep mulai di bawah pengaruh Kerajaan Majapahit semenjak awal pendirian pembangunnya, dengan rajanya Raden Wijaya yang bergelar Prabu Kertarajasa Jayawardhana. Selain itu Arya Wiraraja yang semula menjadi Adipati Sumenep di bawah Kerajaan Singhasari diangkat sebagai adipati di wilayah timur Majapahit meliputi Blambangan dan Lamajhang, sesuai janji Prabu Kertarajasa Jayawardhana ketika meminta bantuan kepada Arya Wiraraja dalam membabat tanah Jawa. Sebagai ganti kedudukannya di Sumenep, ditunjuklah adik dari Arya Wiraraja yang bernama Arya Bangah sebagai adipati selanjutnya di wilayah Kadipaten Sumenep dengan gelarnya Arya Wiraraja II. Pada masa pemerintahannya, wilayah Kadipaten Sumenep yang notabene sudah masuk dalam wilayah Kerajaan Majapahit diberi keistimewaan dari dibebaskannya upeti sampai dengan pemerintahan Prabu Rajasanegara berkuasa atas Majapahit. Selanjutnya ketika Kerajaan Majapahit diperitah oleh Prabu Wikramawardhana, wilayah ini kembali diwajibkan menyetor upeti kepada Kerajaan Majapahit. Pada masa pengaruh Majapahit, wilayah Kadipaten Sumenep meliputi seluruh Pulau Madura den pulau-pulau yang ada di sekitarnya, seperti Pulau Sapudi, Kangean dan Masalembo.