Zaman Nanboku-cho
Ashikaga Takauji yang berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai ternyata berubah menjadi pembelot. Takauji mendapat dukungan dari kalangan samurai yang merasa tidak puas terhadap kaisar. Sebagai akibatnya, Kaisar Go-Daigo memerintahkan Nitta Yoshisada dan Kitabatake Akiie untuk membunuh Ashikaga Takauji. Pasukan Nitta ditaklukkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Namun, pasukan Ashikaga yang memasuki ibu kota Kyoto berhasil diusir pasukan Kitabatake yang diturunkan dari Provinsi Mutsu. Ashikaga Takauji dan pasukannya dipaksa mundur sampai ke Kyushu.
Naruto
Dua sosok menyaksikan Konoha yang sudah porak-poranda dari kejauhan. Mereka adalah anggota organisasi Akatsuki yang dapat diartikan sebagai "Fajar" dan bisa menjadi arti kiamat. Kakashi mendapatkan informasi mengenai organisasi Akatsuki dari Jiraiya. Sasuke diundang oleh Kakashi untuk minum di sebuah kedai, di mana kedai tersebut dua anggota Akatsuki tadi sedang istirahat. Kurenai dan Asuma tiba, mereka memata-matai dua anggota Akatsuki tadi. Kurenai dan Asuma kaget saat mengetahui bahwa salah satu dari mereka adalah Itachi Uchiha. Seorang klan Uchiha yang membantai seluruh anggota klannya serta merupakan kakak kandung Sasuke yang ingin Sasuke bunuh. Itachi ditemani oleh seorang pengkhianat dari negeri kabut, Kisame Hoshigaki yang juga senior dari Zabuza. Asuma dan Kurenai nyaris kalah hingga Kakashi tiba. Pertarungan Kakashi dan Itachi dimenangkan Itachi. Kakashi terluka mental karena jurus ilusi Itachi. Guy tiba dan mengancam memanggil banyak bala bantuan sehingga membuat Itachi serta Kisame kabur. Tujuan Itachi dan Kisame ke Konoha adalah menangkap Jinchuuriki Kyuubi, yaitu Naruto. Namun sebenarnya itu hanya kedok Itachi saja, karena sebenarnya ia ingin memantau Uchiha Sasuke yang merupakan adiknya dan memperingatkan kepada petinggi desa Konoha bahwa sang pembantai klan Uchiha ini masih hidup agar mereka tidak berbuat buruk kepada Sasuke.