Perang Diponegoro
Penyerangan di Tegalrejo memulai perang Diponegoro yang berlangsung selama lima tahun. Diponegoro memimpin masyarakat Jawa, dari kalangan petani hingga golongan priyayi yang menyumbangkan uang dan barang-barang berharga lainnya sebagai dana perang, dengan semangat ""Sadumuk bathuk, sanyari bumi ditohi tekan pati""; "sejari kepala sejengkal tanah dibela sampai mati". Sebanyak 15 dari 19 pangeran bergabung dengan Diponegoro. Bahkan Diponegoro juga berhasil memobilisasi para bandit profesional yang sebelumnya ditakuti oleh penduduk pedesaan, meskipun hal ini menjadi kontroversi tersendiri. Perjuangan Diponegoro dibantu Kyai Mojo yang juga menjadi pemimpin spiritual pemberontakan. Dalam perang jawa ini Pangeran Diponegoro juga berkoordinasi dengan I.S.K.S. Pakubowono VI serta Raden Tumenggung Prawirodigdoyo Bupati Gagatan.
Pucangan, Kauman, Tulungagung
Setelah berakhirnya Perang Diponegoro yang berujung pada tertangkap dan ditawannya Pangeran Diponegoro para prajurit banyak yang melarikan diri ke seluruh penjuru Pulau Jawa menghindari kejaran Pemerintah Belanda, salah satunya seorang prajurit yang bernama Ki Sonodriyo. Pada tahun 1842 dalam pelariannya ke Pulau Jawa bagian timur Ki Sonodriyo sampai di sebuah hutan yang berada di tepi Sungai Song. Kedatangan Ki Sonodriyo diikuti oleh keluarganya serta prajurit-prajurit yang lain yang kemudian bersama-sama membuka hutan untuk membuat pemukiman dan menetap di daerah baru tersebut. Lama kelamaan daerah baru tersebut berkembang menjadi sebuah perkampungan yang kemudian dinamakan Pucangan karena konon pada waktu itu di daerah tersebut banyak terdapat Pohon Pucang (sejenis pohon pinang) dan Ki Sonodriyo sendiri kemudian diangkat sebagai kepala kampung.