Avril Lavigne
Lavigne dan Deryck Whibley vokalis utama dari Sum 41 mulai berpacaran ketika Lavigne berumur 19 tahun, setelah berteman sejak dia berusia 17 tahun. Pada bulan Juni 2005, Whibley melamarnya. Pasangan ini menikah pada tanggal 15 Juli 2006 di Montecito, California. Pada tanggal 9 Oktober 2009, Lavigne mengajukan gugatan cerai. Perceraian mereka selesai pada tanggal 16 November 2010. Di bulan Februari tahun 2010, Lavigne berpacaran dengan Brody Jenner. Pasangan ini putus setelah hampir dua tahun berpacaran pada bulan Januari 2012.
Taylor Swift
Pada usia sembilan tahun, Swift mempunyai minat di teater musikal dan tampil di empat produksi Berks Youth Theatre Academy. Dia juga bepergian secara teratur ke Kota New York untuk mengikuti pelajaran vokal dan akting. Dia menghabiskan akhir-akhir pekan tampil difestival dan acara lokal. Setelah menonton film dokumenter Faith Hill, Swift merasa yakin dia harus pergi ke Nashville, Tennessee, untuk mengejar karier musik. Pada usia sebelas tahun, dia pergi dengan ibunya untuk mengunjungi label-label rekaman Nashville dan memasukkan sebuah rekaman demo cover karoke dari Dolly Parton dan Dixie Chicks. Akan tetapi, dia ditolak sejak "semua orang dikota ingin melakukan apa yang kulakukan. jadi, aku tetap berpikir, aku harus mencari cara untuk menjadi berbeda".