Kekaisaran Romawi Timur
Pergumulan lama dengan Takhta Suci berlanjut; kali ini diakibatkan oleh perebutan kekuasaan religius atas Bulgaria yang baru dikristenkan. Akibatnya, Tsar Simeon I melancarkan invasi pada tahun 894, tetapi berhasil dihentikan melalui diplomasi Romawi Timur, yang memohon bantuan dari bangsa Hongaria. Romawi Timur akhirnya dikalahkan dalam Pertempuran Bulgarophygon (896) dan diharuskan membayar upeti kepada bangsa Bulgaria. Selanjutnya (912), Simeon berhasil memaksa Romawi Timur menganugerahinya takhta "basileus" (kaisar) Bulgaria dan membuat Kaisar Konstantinus VII menikahi salah satu putri Simeon. Ketika pemberontakan di Konstantinopel menghambat upaya ini, Simeon menyerang Trakia dan menaklukkan Adrianopel.
Kekaisaran Romawi Timur
Pada masa kekuasaan Isaakius II, dan juga penerusnya Alexios III Angelos, pemerintahan dan pertahanan Romawi Timur mulai runtuh. Meskipun Norman berhasil diusir dari Yunani, pada tahun 1186 Vlach dan Bulgar melancarkan pemberontakan yang berujung kepada berdirinya Kekaisaran Bulgaria Kedua. Kebijakan dalam negeri Angeloi berciri pemborosan harta publik dan maladministrasi fiskal. Pemerintahan Romawi Timur terus melemah, dan kekosongan kekuasaan yang tumbuh di kekaisaran memicu perpecahan. Salah satu buktinya adalah saat beberapa penerus Komnenos mendirikan negara semi-independen di Trebizond sebelum tahun 1204. Menurut Alexander Vasiliev, "dinasti Angeloi mempercepat keruntuhan kekaisaran."