Kaisar Go-Daigo
Pada tahun 1335, Ashikaga Takauji berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai walaupun tidak mendapat izin kaisar. Setelah selesai, Takauji menduduki Kamakura dan menolak perintah kaisar untuk pulang. Dengan caranya sendiri, Takauji menyita tanah milik klan Nitta di wilayah Kanto. Tanah tersebut dibagi-bagikan sebagai hadiah bagi samurai anak buahnya. Kaisar Go-Daigo lalu mengirim Nitta Yoshisada dan pasukannya untuk menghabisi Takauji, tetapi justru dikalahkan pasukan Ashikaga dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Pada akhirnya, Kyoto jatuh di tangan Ashikaga Takauji, dan Kaisar Go-Daigo melarikan diri ke Gunung Hiei.
Ashikaga Takauji
Pada tahun 1331, rencana Kaisar Go-Daigo untuk menggulingkan Keshogunan Kamakura terungkap untuk kedua kalinya. Kaisar bersama pendukungnya melarikan diri, dan memulai perlawanan dari Gunung Kasagi (peristiwa yang disebut Perang Genkō). Sebagai gokenin berpengaruh di Kamakura, Takauji diperintahkan istana untuk memimpin pasukan ke Kyoto, tapi ia tidak mau pergi karena ayahnya baru meninggal dunia. Ia terpaksa pergi ke Kyoto setelah keshogunan menyandera anak dan istrinya. Peristiwa tersebut menurut literatur klasik "Taiheiki" membuat Takauji membenci pihak keshogunan. Takauji ikut serta dalam penyerbuan ke kubu pertahanan Kaisar Go-Daigo di Gunung Kasagi, dan benteng pertahanan Kusunoki Masashige di Istana Shimoakasaka. Kaisar Go-Daigo bersama sejumlah bangsawan dan biksu pendukungnya (termasuk Hino Toshimoto dan Enkan) akhirnya ditangkap. Tahun berikutnya, setelah Kaisar Go-Daigo diasingkan ke Pulau Oki, Kaisar Kōgon naik tahta berkat dukungan keshogunan.