Amangkurat I
Maka dimulailah pemberontakan Trunajaya pangeran Madura. Trunajaya dan pasukannya juga dibantu para pejuang Makasar pimpinan Karaeng Galesong, yaitu sisa-sisa pendukung Sultan Hasanuddin yang dikalahkan VOC tahun 1668. Sebelumnya tahun 1674 pasukan Makasar ini pernah meminta sebidang tanah untuk membuat perkampungan, namun ditolak Amangkurat I.
Pemberontakan Trunajaya
Karena tidak memiliki tentara tetap, sebagian besar pasukan Mataram ditarik dari tentara yang dibangun oleh para vasal raja, yang juga menyediakan senjata dan perbekalan. Mayoritas prajurit tersebut adalah para petani yang diwajibkan oleh penguasa setempat (Jawa: "sikep dalem"). Selain itu, tentara tersebut termasuk sejumlah kecil prajurit profesional yang ditarik dari para penjaga istana. Tentara ini menggunakan meriam, senjata api kecil termasuk senapan sundut (Jawa: "senapan", dari Belanda "snaphaens") dan karabin, kavaleri, dan benteng. Sejarawan M. C. Ricklefs mengatakan pengalihan teknologi militer Eropa kepada orang Jawa "cukup mendesak", dengan bubuk mesiu dan senjata buatan Jawa setidaknya pada 1620. Orang-orang Eropa dipekerjakan untuk melatih pasukan tentara Jawa dalam penanganan senjata, keterampilan kepemimpinan militer, dan teknik konstruksi, namun, terlepas dari pelatihan ini, para petani wajib militer dari tentara Jawa seringkali kurang disiplin dan melarikan diri selama pertempuran. Pasukan Mataram berjumlah "jauh lebih besar" daripada pemberontak berjumlah 9.000 di Gegodog pada September 1676, jatuh menjadi hanya "rombongan kecil" setelah jatuhnya ibu kota pada Juni 1677, dan meningkat menjadi lebih dari 13.000 saat bergerak menuju ibu kota Trunajaya di Kediri pada akhir 1678.