Pemberontakan Trunajaya
Pemberontakan Trunajaya (atau Perang Trunajaya, juga dieja Pemberontakan Trunojoyo) adalah pemberontakan yang dilakukan oleh bangsawan Madura Raden Trunajaya dan sekutunya pasukan dari Makassar terhadap Kesultanan Mataram yang dibantu oleh Perusahaan Hindia Timur Belanda (VOC) di Jawa pada dekade 1670-an, dan berakhir dengan kemenangan Mataram dan VOC.
Cokronegoro IV
Pada masa pemerintahannya pernah terjadi suatu peristiwa pemberontakan yang dipimpin oleh Ke' Lesap dari Kerajaan Madura Barat. Tujuannya menumpas pemerintahan-pemerintahan di Madura yang sering bersekongkol dengan Kompeni. Pemberontakan Ke' Lesap di Sumenep terjadi pada tahun 1749 M. Pemberontakan ini adalah pemberontakan pertama Ke' Lesap dalam menyerang Pemerintahan Kompeni yang saat itu sudah berlangsung di Sumenep semenjak kekalahan Pangeran Trunajaya atas VOC. Selanjutnya Pemberontakan terjadi di Bumi Madura. Akibatnya Pada tahun 1749-1750 Raden Buka (pemimpin perang Ke' Lesap) menjadi penguasa di Sumenep. Terpakasa sang Adipati yang sah "Kanjeng R. Tumenggung Ario Cokronegoro IV" kala itu harus melarikan diri ke Surabaya karena pasukan perang Ke' Lesap cukup besar. Di Surabaya, sang Adipati melaporkan kejadian tersebut kepada VOC dan meminta bantuan untuk menumpas pemberontakan tersebut.