Vasco da Gama
Pada tanggal 8 Juli 1497 Vasco da Gama memimpin armada empat kapal dengan awak 170 orang dari Lisboa. Jarak yang ditempuh dalam perjalanan mengelilingi Afrika ke India dan pulang lebih jauh daripada mengelilingi khatulistiwa. Para navigator Portugal termasuk yang paling berpengalaman, Pero de Alenquer, Pedro Escobar, João de Coimbra, dan Afonso Gonçalves. Tidak diketahui secara pasti berapa banyak orang di kru masing-masing kapal tapi sekitar 55 orang kembali, dan dua kapal hilang. Dua kapal itu baru dibangun untuk pelayaran, mungkin Caravel dan kapal persediaan.
Vasco da Gama
Masih tersisa untuk seorang penjelajah membuktikan jalur antara penemuan Dias dan Pero da Covilha serta De Paiva, dan menghubungkan pecahan-pecahan terpisah itu ke jalur perdagangan yang mungkin menguntungkan ke Samudera Hindia. Tugas yang awalnya dibebankan pada ayah Da Gama itu ditawarkan ke Vasco oleh Manuel I atas daya catatannya melindungi stasiun perdagangan Portugis sepanjang Pantai Emas Afrika dari pemusnahan oleh Perancis.