Joseph Patrick Kennedy, Sr.
Joe koneksi dan pengaruh yang berubah secara langsung menjadi modal politik bagi kampanye senator dan presiden John, Robert dan Ted. Sejarawan Richard J. Whalen menjelaskan pengaruh Joe pada keputusan kebijakan John Kennedy dalam biografinya tentang Joseph Kennedy. Joe berpengaruh dalam menciptakan Kennedy Kabinet (Robert Kennedy sebagai Jaksa Agung meskipun ia tidak pernah berargumen atau mencoba sebuah kasus, misalnya). Namun, pada tahun 1961, Joe Kennedy menderita stroke yang ditempatkan lebih pembatasan pengaruhnya dalam karier politik anak-anaknya. Joe Kennedy memperluas Kennedy Compound, yang terus sebagai pusat utama kumpul-kumpul keluarga.
John F. Kennedy
Akan tetapi, sejumlah sejarawan mengkritik Kennedy karena memegang standar ganda seputar hak asasi manusia dan kebebasan politik. Misalnya, Noam Chomsky menemukan bukti bahwa kudeta di Guatemala tahun 1963 yang menggagalkan pemilihan umum dibantu habis-habisan oleh pemerintahan Kennedy. Chomsky berpendapat Kennedy mendukung kudeta ini karena proposal kebijakan utama yang diusung Jacobo Arbenz, pemain terdepan dalam pemilu, adalah undang-undang reformasi tanah yang sangat populis dan tidak bersahabat dengan kepentingan United Fruit Company milik Amerika Serikat. Pakar-pakar lain berpendapat bahwa Kennedy dan penggantinya, Lyndon B. Johnson, mendukung rezim militer yang melakukan kampanye kontra-pemberontak brutal pada 1960-an dan menewaskan puluhan ribu warga sipil.