Yusof Ishak
Pada 3 Desember 1959, Yusof dilantik sebagai kepala negara ("Yang di-Pertuan Negara") Singapura. Ia merupakan warga negara Singapura yang pertama kali memegang jabatan tersebut. Pada 9 Agustus 1965, tatkala Singapura keluar dari Federasi Malaysia dan merdeka, statusnya berubah menjadi presiden negara kepulauan tersebut hingga tahun 1970, ketika Yusof meninggal.
Singapura
Selama Perang Dunia II, Angkatan Darat Kekaisaran Jepang menjajah Malaya, berakhir pada Pertempuran Singapura. Pihak Britania dikalahkan dalam enam hari dan menyerahkan benteng yang seharusnya tidak terkalahkan kepada Jenderal Tomoyuki Yamashita pada 15 Februari 1942. Penyerahan ini disebut oleh Perdana Menteri Britania Raya, Winston Churchill sebagai "bencana terburuk dan penyerahan terbesar dalam sejarah Britania Raya". Pembantaian Sook Ching terhadap etnis Tionghoa setelah Singapura ditaklukkan memakan korban antara 5.000 dan 25.000 jiwa. Jepang mengganti nama Singapura menjadi , dari kata-kata Jepang , atau "pulau selatan yang diperoleh pada periode Shōwa", dan mendudukinya sampai Britania menguasai kembali pulau ini pada 12 September 1945, satu bulan setelah penyerahan Jepang.