Pemberontakan Trunajaya
Raden Trunajaya (juga dieja Trunojoyo) adalah keturunan penguasa Madura, yang dipaksa tinggal di keraton Mataram setelah kekalahan dan pencaplokan oleh Mataram pada tahun 1624. Setelah ayahnya dieksekusi oleh AmangkuratI pada 1656, dia meninggalkan keraton, pindah ke Kajoran, dan menikahi putri dari Raden Kajoran, kepala dari keluarga yang berkuasa di sana. Keluarga Kajoran adalah keluarga ulama kuno dan terikat pernikahan dengan keluarga kerajaan. Raden Kajoran khawatir dengan kebrutalan pemerintahan AmangkuratI, termasuk eksekusi para bangsawan di keraton. Pada 1670, Kajoran memperkenalkan menantunya, Trunajaya kepada pangeran mahkota, yang baru saja diusir oleh raja karena skandal, dan keduanya menempa persahabatan yang meliputi ketidaksukaan bersama terhadap Amangkurat. Pada 1671 Trunajaya kembali ke Madura, di mana dia memanfaatkan dukungan pangeran mahkota untuk mengalahkan gubernur setempat dan menjadi penguasa Madura.
Makassar adalah pusat perdagangan utama di sebelah timur Jawa. Setelah kemenangan VOC tahun 1669 atas Kesultanan Gowa dalam Perang Makassar, sekelompok prajurit Makassar meninggalkan Makassar untuk mencari peruntungan di tempat lain. Awalnya, mereka menetap di wilayah Kesultanan Banten, namun pada tahun 1674 mereka diusir, dan beralih ke pembajakan, merompak kota-kota pesisir di Jawa dan Nusa Tenggara. Putra mahkota Mataram kemudian mengizinkan mereka menetap di Demung, sebuah desa di Tapal Kuda, Jawa Timur. Pada 1675 sekelompok pejuang dan perompak Makassar tambahan tiba di Demung yang dipimpin oleh Karaeng Galesong. Para pejuang pengembara Makassar ini kelak bergabung dalam pemberontakan tersebut sebagai sekutu Trunajaya.
Pemberontakan Trunajaya
Pemberontakan mulai dengan serangkaian serangan dari para perompak Makassar yang berbasis di Demung terhadap kota-kota perdagangan di pantai utara Jawa. Serangan pertama terjadi pada 1674 di Gresik namun dipukul mundur. Trunajaya mengadakan pakta dan aliansi pernikahan dengan Karaeng Galesong, pemimpin orang Makassar, pada tahun 1675 dan merencanakan penyerangan lebih lanjut. Pada tahun yang sama, para perompak orang Makassar-Madura merebut dan membakar kota-kota utama di timur laut Jawa, dari Pajarakan hingga Surabaya dan Gresik. Mengingat kegagalan kekuatan loyalis melawan pemberontak, Raja Amangkurat I menunjuk seorang gubernur militer di Jepara, ibu kota provinsi di pantai utara, dan memperkuat kota tersebut. Pasukan Mataram yang bergerak di Demung dikalahkan, dan aksi gabungan oleh kapal Mataram dan VOC di pantai yang dikuasai oleh para perompak tidak selalu berhasil. Karaeng Galesong pindah ke Madura, wilayah dari sekutunya, Trunajaya. Pada tahun 1676 Trunajaya menganugerahkan dirinya sendiri gelar Panembahan (Penguasa) Maduretna dan mendapat dukungan dari sunan (penguasa spiritual) Giri, dekat Gresik. Serangan armada VOC kemudian menghancurkan basis perompak di Demung, namun mereka tidak melancarkan aksi terhadap Trunajaya di Madura.