Pemberontakan Trunajaya
Sama dengan perang lainnya, tentara Trunajaya dan sekutunya juga menggunakan meriam, kavaleri, dan benteng. Ketika VOC merebut Surabaya dari Trunajaya pada bulan Mei 1677, Trunajaya melarikan diri dengan dua puluh meriam perunggunya, dan meninggalkan 69 meriam besi dan 34 meriam perunggu. Pasukan Trunajaya terdiri dari orang Jawa, Madura, dan Makassar. Ketika para pemberontak menyerbu Jawa pada 1676, mereka berjumlah 9.000 dan terdiri dari para pengikut Trunajaya dan para pejuang Makassar. Kemudian, pemberontakan tersebut diikuti oleh para bangsawan Jawa dan Madura lainnya. Khususnya, penguasa Giri, salah satu penguasa spiritual Islam yang paling menonjol di Jawa, bergabung pada awal tahun 1676. Ayah mertua Trunajaya, Raden Kajoran, kepala dari keluarga Kajoran yang berpengaruh, bergabung setelah kemenangan Trunajaya di Gegodog pada September 1676, dan paman Trunajaya, Pangeran Sampang (kelak Cakraningrat II) bergabung setelah jatuhnya ibu kota Mataram pada Juni 1677.
Pertempuran Surabaya (1677)
Surabaya dipertahankan oleh benteng-benteng pertahanan, artileri, dan sejumlah "besar" laki-laki. Para pembela memiliki setidaknya 120 meriam. Pasukan Trunajaya secara teknologi setara dengan yang dimiliki VOC, karena inovasi teknis VOC telah segera diadopsi di Jawa. Dua sungai, Kali Mas dan Kali Pegadi, mengalir melalui kota menuju Selat Madura di utara. Trunajaya membangun istananya dalam sebuah benteng kerajaan tua (di sekitar lokasi kantor Gubernur Jawa Timur sekarang) dan mengalihkan Kali Mas untuk membentuk parit di sekitarnya. Namun, semasa pertempuran, parit itu kering karena musim kemarau selama muson timur. Trunajaya membangun jalur utama pertahanannya di sepanjang sungai di sebelah utara benteng, membangun benteng-benteng yang tinggi dan penghalang palisade, dan memasang dua baterai artileri. Kali Pegirian yang lebih timur mengalir melalui Ampel, sebuah distrik di Surabaya yang berisi kuburan Sunan Ngampel-Denta, salah satu dari Wali Songo. Berbeda dengan sektor barat, sektor ini (sayap kanan Trunajaya) dipertahankan secara ringan; hanya penghalang palisade yang dibangun di seberang sungai. Jarak dari pantai ke pertahanan utama Trunajaya, sekitar , sebagian besar terdiri dari tanah berpaya yang tertutup oleh semak belukar, dan berada di bawah air saat pasang naik.