Windows Vista
Microsoft pertama kalinya mengumumkan "Longhorn" pada bulan Juli 2001, bahkan sebelum peluncuran Windows XP pada bulan Oktober tahun yang sama. Pada awalnya, Longhorn diharapkan untuk mulai dijual pada kisaran tahun 2003 sebagai batu loncatan di antara Windows XP dan "Blackcomb" (sekarang dikenal sebagai "Windows 7"). Secara bertahap, "Longhorn" nyatanya dibangun dengan banyak fitur-fitur dan teknologi baru dari "Blackcomb", sehingga tanggal peluncurannya pun berkali-kali diundur. Microsoft kemudian mengumumkan pada 27 Agustus 2004 bahwa Perusahaan itu melakukan perubahan yang signifikan. Pembangunan "Longhorn" diulang kembali dan didasarkan pada basis program Windows Server 2003 relase canidate SP1. Beberapa fitur yang sebelumnya diumumkan, seperti WinFS, pun dibatalkan.
Windows 8
Microsoft memulai kampanye iklan Windows 8 dan tablet Surface-nya pada Oktober 2012 dengan iklan televisi pertamanya ditayangkan tanggal 14 Oktober 2012. Anggaran iklan Microsoft untuk sistem operasi ini sebesar US$1,5–1,8 miliar, menjadikan peluncuran Windows 8 menjadi yang terbesar sepanjang sejarah Microsoft.
Pada tanggal 26 Juni 2013, Microsoft memperkenalkan Windows 8.1 Preview (build 9341) untuk dicoba oleh pengguna pada konferensi //Build/ 2013. Windows 8.1 dijadikan sebagai peningkatan untuk Window 8, dan akan selesai sekitar akhir 2013. Di Windows 8.1, Microsoft menambahkan kemampuan untuk bisa berjalan di tablet 7 inci. Microsoft merilis versi RTM-nya pada tanggal 27 Agustus 2013 dan ketersediaan umumnya dijadwalkan pada tanggal 17 Oktober 2013. Windows 8.1 tersedia di pasaran dan di perangkat baru sejak 18 Oktober 2013.