Nukleofil
Dalam kimia, nukleofil adalah reagen yang membentuk ikatan kimia terhadap partner reaksinya. Nukleofil adalah sebuah spesies (ion atau molekul) yang tertarik kuat ke sebuah daerah yang bermuatan positif pada sesuatu yang lain. Nukleofil dapat berupa ion negatif penuh, atau lainnya yang memiliki muatan kuat di suatu tempat pada sebuah molekul. Nukleofil juga dapat berperilaku sebagai basa Lewis.
Substitusi asil nukleofilik
Asam karboksilat utamanya tidak reaktif terhadap substitusi nukleofilik, meskipun mereka dapat dikonversi ke turunan asil lainnya. Konversi asam karboksilat menjadi amida mungkin terjadi, namun tidak secara langsung. Alih-alih berperan sebagai nukleofil, amina akan bereaksi sebagai basa dalam kehadiran asam karboksilat untuk memberikan garam amonium karboksilat. Pemanasan garam di atas 100 °C akan mengusir air dan menyebabkan pembentukan amida. Metode sintesis amida merupakan hal yang penting secara industri, serta memiliki aplikasi laboratorium pula. Dalam kehadiran katalis asam kuat, asam karboksilat dapat terkondensasi untuk membentuk anhidrida asam. Kondensasi tersebut menghasilkan air, namun, yang dapat menghidrolisis anhidrida kembali ke asam karboksilat awal. Dengan demikian, pembentukan anhidrida melalui kondensasi adalah proses kesetimbangan.