Microsoft
Tanggal 13 Januari 2000, Bill Gates menyerahkan jabatan CEO kepada Steve Ballmer, teman lama Gates di perguruan tinggi dan karyawan perusahan ini sejak 1980, dan menciptakan jabatan baru untuk dirinya sebagai Kepala Arsitek Perangkat Lunak. Berbagai perusahaan, termasuk Microsoft, membentuk Trusted Computing Platform Alliance pada bulan Oktober 1999 untuk meningkatkan keamanan dan melindungi properti intelektual melalui identifikasi perubahan perangkat keras dan lunak. Kritikus menyatakan aliansi ini merupakan cara untuk memaksakan batasan tanpa pandang bulu tentang bagaimana konsumen memakai perangkat lunak dan bagaimana komputer bereaksi, suatu bentuk manajemen hak digital; misalnya, sebuah komputer tidak hanya diamankan untuk pengguna, tetapi juga diamankan melawan pengguna. Tanggal 3 April 2000, sebuah putusan dijatuhkan dalam kasus "Amerika Serikat v. Microsoft", menyebut perusahaan ini melakukan "monopoli kasar"; perusahaan ini menyelesaikan kasus ini dengan Departemen Kehakiman AS tahun 2004. Tanggal 25 Oktober 2001, Microsoft merilis Windows XP, sehinnga menyatukan arus utama dan jajaran NT di bawah basis kode NT. Perusahaan ini meluncurkan Xbox pada akhir tahun 2000, menandakan masuknya Microsoft ke pasar konsol permainan yang selama ini didominasi Sony dan Nintendo. Pada bulan Maret 2004, Uni Eropa mengeluarkan tuntutan hukum antitrust terhadap perusahaan ini, dengan menyebut Microsoft menyalahgunakan dominasinya dengan Windows OS, sehingga berujung pada putusan hakim untuk membayar ganti rugi sebesar €497juta ($613juta) dan memproduksi versi baru Windows XP tanpa Windows Media Player, Windows XP Home Edition N dan Windows XP Professional N.
JAWS (pembaca layar)
Sejalan dengan perjalanan waktu MS-DOS mulai ditinggalkan banyak orang karena muncul tawaran baru, yaitu Microsoft Windows. Pergeseran penggunaan MS-DOS ke Microsoft Windows memaksa JAWS "screen reader" dapat tetap digunakan. Opppermann memulai lagi bekerja untuk JAWS yang baru tujuannya adalah tidak hanya JAWS yang bisa dioperasikan dengan Microsoft Windows tetapi juga menyediakan fasilitas makro yang kuat. Versi test dan beta JAWS untuk Windows (JFW) ditampilkan dalam konverensi pada tahun 1993 dan 1994. Sejak saat itu pengembang bernama Glen Gordon mulai mengkoding kode untuk JFW. Kemudian Oppermann diminta untuk bekerja oleh Microsoft di bulan November 1994 untuk terus mengembangkan JAWS "screen reader". Januari 1995 diluncurkan kembali JAWS "screen reader" versi terbaru, yaitu JAWS screen reader untuk Windows 1.0.