Red Hat
Pada tanggal 15 November 1999, Red Hat mengakuisisi Cygnus Solutions. Cygnus provided commercial support for free software and housed maintainers of GNU software products such as the GNU Debugger and GNU binutils . Cygnus adalah perusahaan penjual jasa dukungan atas perangkat lunak bebas dan pengelola perangkat lunak GNU seperti GNU Debugger dan GNU Binutils. Salah satu pendiri Cygnus, Michael Tiemann, menjabat sebagai Chief Technical Officer Red Hat dan mulai 2008 menjabat sebagai Vice President untuk urusan Open Source. Red Hat kemudian juga mengakuisisi WireSpeed, C2Net dan Hell's Kitchen Systems. Red Hat juga membeli Planning Technologies, Inc pada tahun 2001 dan pada tahun 2004 direktori dan perangkat lunak server-sertifikat AOL iPlanet.
Pada bulan Februari 2000, InfoWorld memberikan Red Hat penghargaan "Operating System Product of the Year" (Produk Sistem Operasi Terbaik Tahun Ini) bagi Red Hat Linux 6.1. Red Hat acquired Planning Technologies, Inc in 2001 and in 2004 AOL 's iPlanet directory and certificate-server software.
Milo Yiannopoulos
Yiannopoulos mengorganisir suatu skema penghargaan technology start-up, The Telegraph Tech Start-Up 100, pada tahun 2011, diselenggarakan melalui suatu perusahaan event bernama "Wrong Agency", yang dimulai oleh Yiannopoulos bersama David Rosenberg, seorang teman dari Cambridge University. Perusahaan itu dibubarkan sesaat setelah upacara, di mana Mike Butcher dari "TechCrunch" mengklaim bahwa hadiah utama telah diberikan kepada layanan streaming musik Spotify meskipun pilihannya jatuh kepada perusahaa penyedia layanan pinjaman jangka pendek Wonga.
Bersama-sama teman-teman kuliahnya David Rosenberg dan David Haywood Smith, wartawan Stephen Pritchard dan bekas pegawai "Telegraph" Adrian McShane, Yiannopoulos meluncurkan "The Kernel" pada bulan November 2011 untuk "memperbaiki jurnalisme teknologi Eropa". Pada tahun 2014, "The Kernel" dibeli oleh induk perusahaan The Daily Dot, Daily Dot Media. Yiannopoulos melepaskan jabatan Editor-in-Chief tetapi tetap menjadi penasihat perusahaan.