Windows Vista
Microsoft pertama kalinya mengumumkan "Longhorn" pada bulan Juli 2001, bahkan sebelum peluncuran Windows XP pada bulan Oktober tahun yang sama. Pada awalnya, Longhorn diharapkan untuk mulai dijual pada kisaran tahun 2003 sebagai batu loncatan di antara Windows XP dan "Blackcomb" (sekarang dikenal sebagai "Windows 7"). Secara bertahap, "Longhorn" nyatanya dibangun dengan banyak fitur-fitur dan teknologi baru dari "Blackcomb", sehingga tanggal peluncurannya pun berkali-kali diundur. Microsoft kemudian mengumumkan pada 27 Agustus 2004 bahwa Perusahaan itu melakukan perubahan yang signifikan. Pembangunan "Longhorn" diulang kembali dan didasarkan pada basis program Windows Server 2003 relase canidate SP1. Beberapa fitur yang sebelumnya diumumkan, seperti WinFS, pun dibatalkan.
Microsoft
Dirilis bulan Januari 2007, versi Windows selanjutnya, Windows Vista, berfokus pada fitur, keamanan, dan antarmuka pengguna baru yang dijuluki Aero. Microsoft Office 2007, dirilis pada saat yang sama, menampilkan antarmuka pengguna "Ribbon" yang menjadi perubahan terbesar dari versi sebelumnya. Penjualan kedua produk yang relatif kuat membantu menciptakan rekor laba tahun 2007. Uni Eropa menjatuhkan denda lain senilai €899juta ($1,4miliar) atas ketidakpatuhan Microsoft terhadap putusan Maret 2004 pada tanggal 27 Februari 2008, menyatakan bahwa perusahaan ini mendenda pesaing-pesaingnya dengan nilai yang tidak masuk akal atas informasi utama mengenai server kelompok kerja dan administrasinya. Microsoft menyatakan bahwa mereka patuh dan "denda tersebut berkaitan dengan masalah lama yang sudah diselesaikan".