Amangkurat I
Maka dimulailah pemberontakan Trunajaya pangeran Madura. Trunajaya dan pasukannya juga dibantu para pejuang Makasar pimpinan Karaeng Galesong, yaitu sisa-sisa pendukung Sultan Hasanuddin yang dikalahkan VOC tahun 1668. Sebelumnya tahun 1674 pasukan Makasar ini pernah meminta sebidang tanah untuk membuat perkampungan, namun ditolak Amangkurat I.
Pemberontakan Trunajaya
Meskipun para pemberontak dikalahkan di Surabaya, pasukan pemberontak yang berkampanye di pedalaman Jawa Tengah dan Timur lebih berhasil. Kampanye militer pemberontak mencapai puncaknya dalam jatuhnya ibu kota Plered pada Juni 1677. Raja dalam kondisi sakit, dan ketidakpercayaan di antara para pangeran kerajaan menghalangi perlawanan yang terencana dengan baik. Raja melarikan diri ke barat dengan pangeran mahkota dan pengiringnya, membiarkan pemberontak memasuki dan menjarah ibu kota dengan sedikit perlawanan. Para pemberontak kemudian mundur ke Kediri, membawa harta kekayaan kerajaan bersama mereka.