Pemberontakan Trunajaya
Perang ini berawal dengan kemenangan pihak pemberontak: pasukan Trunajaya mengalahkan pasukan kerajaan di Gedogog (1676), lalu berhasil menduduki hampir seluruh pantai utara Jawa dan merebut keraton Mataram di Keraton Plered (1677). Raja Amangkurat I meninggal ketika melarikan diri dari keraton. Ia digantikan oleh anaknya, Amangkurat II yang meminta bantuan kepada VOC dan menjanjikan pembayaran dalam bentuk uang dan wilayah. Keterlibatan VOC berhasil membalikkan situasi. Pasukan VOC dan Mataram merebut kembali daerah Mataram yang diduduki, dan merebut ibu kota Trunajaya di Kediri (1678). Pemberontakan terus berlangsung hingga Trunajaya ditangkap VOC pada akhir 1679, dan juga kekalahan, kematian atau menyerahnya pemimpin pemberontakan lain (1679–1680). Trunajaya menjadi tawanan VOC, namun dibunuh oleh AmangkuratII saat kunjungan raja pada tahun 1680.
Cokronegoro IV
Pada masa pemerintahannya pernah terjadi suatu peristiwa pemberontakan yang dipimpin oleh Ke' Lesap dari Kerajaan Madura Barat. Tujuannya menumpas pemerintahan-pemerintahan di Madura yang sering bersekongkol dengan Kompeni. Pemberontakan Ke' Lesap di Sumenep terjadi pada tahun 1749 M. Pemberontakan ini adalah pemberontakan pertama Ke' Lesap dalam menyerang Pemerintahan Kompeni yang saat itu sudah berlangsung di Sumenep semenjak kekalahan Pangeran Trunajaya atas VOC. Selanjutnya Pemberontakan terjadi di Bumi Madura. Akibatnya Pada tahun 1749-1750 Raden Buka (pemimpin perang Ke' Lesap) menjadi penguasa di Sumenep. Terpakasa sang Adipati yang sah "Kanjeng R. Tumenggung Ario Cokronegoro IV" kala itu harus melarikan diri ke Surabaya karena pasukan perang Ke' Lesap cukup besar. Di Surabaya, sang Adipati melaporkan kejadian tersebut kepada VOC dan meminta bantuan untuk menumpas pemberontakan tersebut.