Yusof Ishak
Pada 3 Desember 1959, Yusof dilantik sebagai kepala negara ("Yang di-Pertuan Negara") Singapura. Ia merupakan warga negara Singapura yang pertama kali memegang jabatan tersebut. Pada 9 Agustus 1965, tatkala Singapura keluar dari Federasi Malaysia dan merdeka, statusnya berubah menjadi presiden negara kepulauan tersebut hingga tahun 1970, ketika Yusof meninggal.
Gubernur Singapura
Para Residen dan Komandan Singapura memerintah Singapura yang pada saat itu masih menjadi koloni Inggris. Orang-orang yang memegang jabatan ini memerintah dari tahun 1819–1826 atas nama EIC.