Pemberontakan Trunajaya
Raden Trunajaya (juga dieja Trunojoyo) adalah keturunan penguasa Madura, yang dipaksa tinggal di keraton Mataram setelah kekalahan dan pencaplokan oleh Mataram pada tahun 1624. Setelah ayahnya dieksekusi oleh AmangkuratI pada 1656, dia meninggalkan keraton, pindah ke Kajoran, dan menikahi putri dari Raden Kajoran, kepala dari keluarga yang berkuasa di sana. Keluarga Kajoran adalah keluarga ulama kuno dan terikat pernikahan dengan keluarga kerajaan. Raden Kajoran khawatir dengan kebrutalan pemerintahan AmangkuratI, termasuk eksekusi para bangsawan di keraton. Pada 1670, Kajoran memperkenalkan menantunya, Trunajaya kepada pangeran mahkota, yang baru saja diusir oleh raja karena skandal, dan keduanya menempa persahabatan yang meliputi ketidaksukaan bersama terhadap Amangkurat. Pada 1671 Trunajaya kembali ke Madura, di mana dia memanfaatkan dukungan pangeran mahkota untuk mengalahkan gubernur setempat dan menjadi penguasa Madura.
Makassar adalah pusat perdagangan utama di sebelah timur Jawa. Setelah kemenangan VOC tahun 1669 atas Kesultanan Gowa dalam Perang Makassar, sekelompok prajurit Makassar meninggalkan Makassar untuk mencari peruntungan di tempat lain. Awalnya, mereka menetap di wilayah Kesultanan Banten, namun pada tahun 1674 mereka diusir, dan beralih ke pembajakan, merompak kota-kota pesisir di Jawa dan Nusa Tenggara. Putra mahkota Mataram kemudian mengizinkan mereka menetap di Demung, sebuah desa di Tapal Kuda, Jawa Timur. Pada 1675 sekelompok pejuang dan perompak Makassar tambahan tiba di Demung yang dipimpin oleh Karaeng Galesong. Para pejuang pengembara Makassar ini kelak bergabung dalam pemberontakan tersebut sebagai sekutu Trunajaya.
Pertempuran Surabaya (1677)
Surabaya dipertahankan oleh benteng-benteng pertahanan, artileri, dan sejumlah "besar" laki-laki. Para pembela memiliki setidaknya 120 meriam. Pasukan Trunajaya secara teknologi setara dengan yang dimiliki VOC, karena inovasi teknis VOC telah segera diadopsi di Jawa. Dua sungai, Kali Mas dan Kali Pegadi, mengalir melalui kota menuju Selat Madura di utara. Trunajaya membangun istananya dalam sebuah benteng kerajaan tua (di sekitar lokasi kantor Gubernur Jawa Timur sekarang) dan mengalihkan Kali Mas untuk membentuk parit di sekitarnya. Namun, semasa pertempuran, parit itu kering karena musim kemarau selama muson timur. Trunajaya membangun jalur utama pertahanannya di sepanjang sungai di sebelah utara benteng, membangun benteng-benteng yang tinggi dan penghalang palisade, dan memasang dua baterai artileri. Kali Pegirian yang lebih timur mengalir melalui Ampel, sebuah distrik di Surabaya yang berisi kuburan Sunan Ngampel-Denta, salah satu dari Wali Songo. Berbeda dengan sektor barat, sektor ini (sayap kanan Trunajaya) dipertahankan secara ringan; hanya penghalang palisade yang dibangun di seberang sungai. Jarak dari pantai ke pertahanan utama Trunajaya, sekitar , sebagian besar terdiri dari tanah berpaya yang tertutup oleh semak belukar, dan berada di bawah air saat pasang naik.