Jacqueline Kennedy Onassis
Bersama John F. Kennedy, Jackie memiliki empat orang anak, namun hanya dua orang yang bertahan hidup cukup lama. Putri pertama mereka meninggal saat dilahirkan, dan biasanya disebut sebagai Arabella Kennedy. Putri kedua mereka, Caroline Bouvier Kennedy, lahir pada tanggal 27 November 1957. Menyusul kemudian John Fitzgerald Kennedy Jr., pada tanggal 25 November 1960, namun ia wafat pada tahun 1990 karena kecelakaan pesawat terbang. Putra terakhir mereka, Patrick Bouvier Kennedy, wafat dua hari setelah lahir.
John F. Kennedy, Jr.
Dalam kolomnya Juli 1997, Kennedy menulis tentang pertemuan Bunda Teresa hanya bulan sebelum dia meninggal. Kennedy menulis bahwa dia "dikomandoi saya untuk mengantarnya ke bandara, di mana dia menerima pengiriman pakaian yang disumbangkan dari New Delhi." Dia menulis bahwa "tiga hari aku menghabiskan di hadapannya adalah bukti kuat ini berjuang Katolik yang pernah dimiliki bahwa Tuhan itu ada." Pada bulan yang sama, "Vanity Fair" menerbitkan profil dari Wali kota New York City Rudy Giuliani mengklaim bahwa wali kota tidur dengan sekretaris persnya. Kedua Giuliani dan sekretaris pers menyangkalnya. Sebagai tanggapan, Kennedy mengadakan "rapat redaksi tidak begitu rutin." Dia meminta stafnya jika George harus mengikuti dan mempublikasikan cerita yang sama. Seorang individu mengatakan "permainan yang adil Rudy," tetapi Kennedy diberitahu bahwa orang itu dia tidak yakin apakah itu alasan yang cukup untuk menulis bahwa Giuliani berselingkuh.