Microsoft Windows
Dimulai dari DosShell for DOS 6 buatan Microsoft dan inginnya Microsoft bersaing terhadap larisnya penjualan Apple Macintosh yang menggunakan GUI, Microsoft menciptakan Windows 1.0 Nama ini berasal dari kelatahan karyawan Microsoft yang menyebut nama aplikasi tersebut sebagai Program Windows (Jendela Program).
Windows versi 2 adalah versi Windows pertama yang bisa diinstal program. Satu-satunya program yang bisa ditambahkan adalah Microsoft Word versi 1. Windows versi 3 menjanjikan aplikasi tambahan yang lebih banyak, kelengkapan penggunaan, kecantikan user interface atau antarmuka dan mudahnya konfigurasi.
Windows versi 3.1 adalah versi Windows yang bisa mengoptimalisasi penggunaannya pada prosesor 32-bit Intel 80386 ke atas. Windows versi 3.11 adalah versi Windows terakhir sebelum era Start Menu. Windows 3.11 pun adalah versi Windows pertama yang mendukung networking/jaringan.
Versi Hibrida dapat dijalankan tanpa MS-DOS. Versi Hibrida tersebut menginstalasi dirinya sendiri dengan DOS 7. Tidak seperti Windows versi 16-bit yang merupakan shell yang harus diinstalasi melalui DOS terlebih dahulu.
Aplikasinya pun berbeda. Meskipun Windows 9X dapat menjalankan aplikasi Windows 16-bit, namun Windows 9X memiliki grade aplikasi sendiri - X86-32, Windows 9X sangat terkenal dengan BSOD (Blue Screen of Death).
Microsoft
Setelah "memo Internet Tidal Wave" internal Bill Gates tanggal 26 Mei 1995, Microsoft mulai merancang ulang penawarannya dan memperluas jajaran produknya ke jaringan komputer dan World Wide Web. Perusahaan ini merilis Windows 95 tanggal 24 Agustus 1995, dengan tugas ganda bergilir, antarmuka pengguna baru yang dilengkapi tombol 'start', dan kompatibilitas 32-bit; sama seperti NT, SO ini menyediakan API Win32. Windows 95 keluar lengkap dengan layanan daring MSN, dan peramban web Internet Explorer untuk OEM. Internet Explorer tidak disertakan dengan kotak eceran Windows 95 karena kotak tersebut dicetak sebelum tim menyelesaikan pengembangan peramban web tersebut, dan baru disertakan dalam paket Windows 95 Plus!. Dengan perluasan ke pasar baru tahun 1996, Microsoft dan NBC Universal mendirikan stasiun berita kabel 24/7 baru bernama MSNBC. Microsoft merancang Windows CE 1.0, sebuah SO baru yang dirancang untuk peralatan dengan memori rendah dan keterbatasan lainnya, seperti asisten digital pribadi. Bulan Oktober 1997, Departemen Kehakiman mengeluarkan mosi di Pengadilan Distrik Federal, menyatakan bahwa Microsoft melanggar perjanjian yang ditandatangani tahun 1994 dan meminta pengadilan menghentikan pemaketan Internet Explorer bersama Windows.