Microsoft
Tanggal 13 Januari 2000, Bill Gates menyerahkan jabatan CEO kepada Steve Ballmer, teman lama Gates di perguruan tinggi dan karyawan perusahan ini sejak 1980, dan menciptakan jabatan baru untuk dirinya sebagai Kepala Arsitek Perangkat Lunak. Berbagai perusahaan, termasuk Microsoft, membentuk Trusted Computing Platform Alliance pada bulan Oktober 1999 untuk meningkatkan keamanan dan melindungi properti intelektual melalui identifikasi perubahan perangkat keras dan lunak. Kritikus menyatakan aliansi ini merupakan cara untuk memaksakan batasan tanpa pandang bulu tentang bagaimana konsumen memakai perangkat lunak dan bagaimana komputer bereaksi, suatu bentuk manajemen hak digital; misalnya, sebuah komputer tidak hanya diamankan untuk pengguna, tetapi juga diamankan melawan pengguna. Tanggal 3 April 2000, sebuah putusan dijatuhkan dalam kasus "Amerika Serikat v. Microsoft", menyebut perusahaan ini melakukan "monopoli kasar"; perusahaan ini menyelesaikan kasus ini dengan Departemen Kehakiman AS tahun 2004. Tanggal 25 Oktober 2001, Microsoft merilis Windows XP, sehinnga menyatukan arus utama dan jajaran NT di bawah basis kode NT. Perusahaan ini meluncurkan Xbox pada akhir tahun 2000, menandakan masuknya Microsoft ke pasar konsol permainan yang selama ini didominasi Sony dan Nintendo. Pada bulan Maret 2004, Uni Eropa mengeluarkan tuntutan hukum antitrust terhadap perusahaan ini, dengan menyebut Microsoft menyalahgunakan dominasinya dengan Windows OS, sehingga berujung pada putusan hakim untuk membayar ganti rugi sebesar €497juta ($613juta) dan memproduksi versi baru Windows XP tanpa Windows Media Player, Windows XP Home Edition N dan Windows XP Professional N.
Microsoft
Setelah "memo Internet Tidal Wave" internal Bill Gates tanggal 26 Mei 1995, Microsoft mulai merancang ulang penawarannya dan memperluas jajaran produknya ke jaringan komputer dan World Wide Web. Perusahaan ini merilis Windows 95 tanggal 24 Agustus 1995, dengan tugas ganda bergilir, antarmuka pengguna baru yang dilengkapi tombol 'start', dan kompatibilitas 32-bit; sama seperti NT, SO ini menyediakan API Win32. Windows 95 keluar lengkap dengan layanan daring MSN, dan peramban web Internet Explorer untuk OEM. Internet Explorer tidak disertakan dengan kotak eceran Windows 95 karena kotak tersebut dicetak sebelum tim menyelesaikan pengembangan peramban web tersebut, dan baru disertakan dalam paket Windows 95 Plus!. Dengan perluasan ke pasar baru tahun 1996, Microsoft dan NBC Universal mendirikan stasiun berita kabel 24/7 baru bernama MSNBC. Microsoft merancang Windows CE 1.0, sebuah SO baru yang dirancang untuk peralatan dengan memori rendah dan keterbatasan lainnya, seperti asisten digital pribadi. Bulan Oktober 1997, Departemen Kehakiman mengeluarkan mosi di Pengadilan Distrik Federal, menyatakan bahwa Microsoft melanggar perjanjian yang ditandatangani tahun 1994 dan meminta pengadilan menghentikan pemaketan Internet Explorer bersama Windows.