Windows Vista
Microsoft pertama kalinya mengumumkan "Longhorn" pada bulan Juli 2001, bahkan sebelum peluncuran Windows XP pada bulan Oktober tahun yang sama. Pada awalnya, Longhorn diharapkan untuk mulai dijual pada kisaran tahun 2003 sebagai batu loncatan di antara Windows XP dan "Blackcomb" (sekarang dikenal sebagai "Windows 7"). Secara bertahap, "Longhorn" nyatanya dibangun dengan banyak fitur-fitur dan teknologi baru dari "Blackcomb", sehingga tanggal peluncurannya pun berkali-kali diundur. Microsoft kemudian mengumumkan pada 27 Agustus 2004 bahwa Perusahaan itu melakukan perubahan yang signifikan. Pembangunan "Longhorn" diulang kembali dan didasarkan pada basis program Windows Server 2003 relase canidate SP1. Beberapa fitur yang sebelumnya diumumkan, seperti WinFS, pun dibatalkan.
Windows XP
Versi Windows berbasis arsitektur NT dikenal dengan stabilitas dan efisiensi yang lebih baik ketimbang versi Windows 9x. Windows XP menyajikan antarmuka grafis yang dirancang ulang secara signifikan, hingga perubahan tersebut dipromosikan oleh Microsoft sebagai tampilan yang lebih "user-friendly" dari versi Windows sebelumnya. Sebuah fasilitas manajemen software baru yang disebut Side-by-Side Assembly diperkenalkan untuk memperbaiki masalah "DLL Hell" yang sering muncul pada Windows 9x. Windows XP juga merupakan versi pertama Windows untuk menggunakan aktivasi produk "Windows Product Activation" untuk memberantas pembajakan peranti lunak, meski hal ini menjadi kontroversi. Windows XP juga telah dikritik oleh beberapa pengguna untuk kelemahan keamanan komputer, integrasi beberapa aplikasi seperti Internet Explorer 6 dan Windows Media Player yang sangat ketat, dan untuk aspek-aspek dari standar antarmuka pengguna. Versi dengan Service Pack 2, Service Pack 3, dan Internet Explorer 8 dialamatkan beberapa kekhawatiran ini.