Pemberontakan Trunajaya
Perang ini berawal dengan kemenangan pihak pemberontak: pasukan Trunajaya mengalahkan pasukan kerajaan di Gedogog (1676), lalu berhasil menduduki hampir seluruh pantai utara Jawa dan merebut keraton Mataram di Keraton Plered (1677). Raja Amangkurat I meninggal ketika melarikan diri dari keraton. Ia digantikan oleh anaknya, Amangkurat II yang meminta bantuan kepada VOC dan menjanjikan pembayaran dalam bentuk uang dan wilayah. Keterlibatan VOC berhasil membalikkan situasi. Pasukan VOC dan Mataram merebut kembali daerah Mataram yang diduduki, dan merebut ibu kota Trunajaya di Kediri (1678). Pemberontakan terus berlangsung hingga Trunajaya ditangkap VOC pada akhir 1679, dan juga kekalahan, kematian atau menyerahnya pemimpin pemberontakan lain (1679–1680). Trunajaya menjadi tawanan VOC, namun dibunuh oleh AmangkuratII saat kunjungan raja pada tahun 1680.
Pemberontakan Trunajaya
Pada September 1676, tentara pemberontak berkekuatan 9.000 dipimpin oleh Karaeng Galesong Menyeberang dari Madura ke Jawa dan kemudian merebut Surabaya, kota utama Jawa Timur. Mataram mengirim pasukan besar, yang diperintahkan oleh pangeran mahkota (kelak Amangkurat II untuk menemui para pemberontak. Sebuah pertempuran terjadi di Gegodog, sebelah timur Tuban, pada tahun 1676, mengakibatkan kekalahan total pasukan Mataram yang jauh lebih besar. Tentara loyalis dikerahkan, paman raja, Pangeran Purbaya tewas, dan pangeran mahkota melarikan diri ke Mataram. Pangeran mahkota disalahkan atas kekalahan ini karena keragu-raguannya yang panjang sebelum menyerang para pemberontak. Selain itu, ada rumor bahwa dia berkolusi dengan musuh, termasuk mantan pengikutnya, Trunajaya. Dalam beberapa bulan setelah kemenangan di Gegodog, para pemberontak dengan cepat merebut kota-kota perdagangan di utara Jawa, mulai dari Surabaya hingga ke barat di Cirebon, termasuk kota-kota Kudus dan Demak. Kota-kota tersebut jatuh dengan mudah, sebagian karena benteng mereka telah dihancurkan karena penaklukan mereka oleh Sultan Agung Mataram sekitar 50 tahun sebelumnya. Hanya Jepara yang berhasil menahan serangan, karena upaya gabungan gubernur militer baru dan pasukan VOC baru yang memperkuat kota tepat pada waktunya. Pemberontakan tersebut menyebar ke pedalaman ketika Raden Kajoran, ayah mertua Trunajaya yang berpengaruh yang berpusat di sebelah timur ibu kota Mataram, bergabung dalam pemberontakan tersebut. Pasukan Kajoran dan Trunajaya bergerak menuju ibu kota, namun dipukul mundur oleh pasukan loyalis.