Zaman Nanboku-cho
Pada tahun 1336, shogun Ashikaga Takauji mendirikan Istana Utara (Hokuchō) di Kyoto dengan Kaisar Kōmyō sebagai kaisar. Sementara itu, Kaisar Godaigo mendirikan Istana Selatan (Nanchō) dalam pengungsian di Yoshino. Zaman Nanboku-cho berakhir ketika Istana Selatan bersatu dengan Istana Utara pada tahun 1392.
Kyoto
Shogun Ashikaga Yoshimitsu mendirikan rumah kediaman mewah yang bernama Hana-no-Gosho di wilayah Kitakoji, Muromachi (sekarang di distrik Kamigyō). Hana-no-Gosho yang menjadi tempat tinggal keluarga Ashikaga Yoshimitsu habis terbakar pada masa Perang Ōnin (1467-1477). Shogun Ashikaga Yoshimitsu tinggal di Kitakoji Muromachi, sehingga dikenal sebagai Muromachi-dono (Tuanku Muromachi).
Pada masa Perang Ōnin yang mengawali zaman Sengoku, sebagian besar kota Kyoto sudah habis terbakar.Keadaan kota Kyoto menjadi lebih terpuruk setelah berulang kali dilanda peperangan. Sepanjang zaman Sengoku, Kyoto dijadikan kota benteng. Wilayah Kamigyō dan Shimogyō dipisahkan parit pertahanan yang disebut O-kamai (御構). Parit yang mengelilingi masing-masing wilayah digali untuk memisahkan wilayah Kamigyō yang dikuasai Pasukan Timur (Higashi-gun) dan wilayah Shimogyō yang dikuasai Pasukan Barat (Nishi-jin). Selain itu, Kamigyō dan Shimogyō juga dipisahkan oleh ladang-ladang. Jalan yang menghubungkan Kamigyō dan Shimogyō disebut Jalan Muromachi-dōri.