Microsoft
Tanggal 13 Januari 2000, Bill Gates menyerahkan jabatan CEO kepada Steve Ballmer, teman lama Gates di perguruan tinggi dan karyawan perusahan ini sejak 1980, dan menciptakan jabatan baru untuk dirinya sebagai Kepala Arsitek Perangkat Lunak. Berbagai perusahaan, termasuk Microsoft, membentuk Trusted Computing Platform Alliance pada bulan Oktober 1999 untuk meningkatkan keamanan dan melindungi properti intelektual melalui identifikasi perubahan perangkat keras dan lunak. Kritikus menyatakan aliansi ini merupakan cara untuk memaksakan batasan tanpa pandang bulu tentang bagaimana konsumen memakai perangkat lunak dan bagaimana komputer bereaksi, suatu bentuk manajemen hak digital; misalnya, sebuah komputer tidak hanya diamankan untuk pengguna, tetapi juga diamankan melawan pengguna. Tanggal 3 April 2000, sebuah putusan dijatuhkan dalam kasus "Amerika Serikat v. Microsoft", menyebut perusahaan ini melakukan "monopoli kasar"; perusahaan ini menyelesaikan kasus ini dengan Departemen Kehakiman AS tahun 2004. Tanggal 25 Oktober 2001, Microsoft merilis Windows XP, sehinnga menyatukan arus utama dan jajaran NT di bawah basis kode NT. Perusahaan ini meluncurkan Xbox pada akhir tahun 2000, menandakan masuknya Microsoft ke pasar konsol permainan yang selama ini didominasi Sony dan Nintendo. Pada bulan Maret 2004, Uni Eropa mengeluarkan tuntutan hukum antitrust terhadap perusahaan ini, dengan menyebut Microsoft menyalahgunakan dominasinya dengan Windows OS, sehingga berujung pada putusan hakim untuk membayar ganti rugi sebesar €497juta ($613juta) dan memproduksi versi baru Windows XP tanpa Windows Media Player, Windows XP Home Edition N dan Windows XP Professional N.
Windows RT
Pada 16 April 2012, Microsoft mengumumkan bahwa Windows on ARM akan secara resmi dicap sebagai Windows RT. Microsoft tidak secara eksplisit mengindikasikan apa nama sistem operasi disebut "RT", tetapi itu diyakini merujuk pada arsitektur Windows Runtime (RT). Steven Sinofsky menyatakan bahwa Microsoft akan memastikan perbedaan antara Windows RT dan 8 yang memadai dalam iklan. Namun, laporan menemukan bahwa halaman web promosi untuk tablet Microsoft Surface telah berisi kata-kata membingungkan menyinggung perbedaan kompatibilitas, dan bahwa perwakilan Microsoft Store yang memberikan informasi yang tidak konsisten dan kadang-kadang salah tentang Windows RT. Sebagai respon, Microsoft menyatakan bahwa anggota staf Microsoft Store akan diberikan rata-rata 15 jam pelatihan sebelum peluncuran Windows 8 dan Windows RT untuk memastikan konsumen dapat membuat pilihan yang tepat untuk kebutuhan mereka. Perangkat pertama Windows RT secara resmi dirilis bersama Windows 8 pada 26 Oktober 2012.