Microsoft
Tanggal 13 Januari 2000, Bill Gates menyerahkan jabatan CEO kepada Steve Ballmer, teman lama Gates di perguruan tinggi dan karyawan perusahan ini sejak 1980, dan menciptakan jabatan baru untuk dirinya sebagai Kepala Arsitek Perangkat Lunak. Berbagai perusahaan, termasuk Microsoft, membentuk Trusted Computing Platform Alliance pada bulan Oktober 1999 untuk meningkatkan keamanan dan melindungi properti intelektual melalui identifikasi perubahan perangkat keras dan lunak. Kritikus menyatakan aliansi ini merupakan cara untuk memaksakan batasan tanpa pandang bulu tentang bagaimana konsumen memakai perangkat lunak dan bagaimana komputer bereaksi, suatu bentuk manajemen hak digital; misalnya, sebuah komputer tidak hanya diamankan untuk pengguna, tetapi juga diamankan melawan pengguna. Tanggal 3 April 2000, sebuah putusan dijatuhkan dalam kasus "Amerika Serikat v. Microsoft", menyebut perusahaan ini melakukan "monopoli kasar"; perusahaan ini menyelesaikan kasus ini dengan Departemen Kehakiman AS tahun 2004. Tanggal 25 Oktober 2001, Microsoft merilis Windows XP, sehinnga menyatukan arus utama dan jajaran NT di bawah basis kode NT. Perusahaan ini meluncurkan Xbox pada akhir tahun 2000, menandakan masuknya Microsoft ke pasar konsol permainan yang selama ini didominasi Sony dan Nintendo. Pada bulan Maret 2004, Uni Eropa mengeluarkan tuntutan hukum antitrust terhadap perusahaan ini, dengan menyebut Microsoft menyalahgunakan dominasinya dengan Windows OS, sehingga berujung pada putusan hakim untuk membayar ganti rugi sebesar €497juta ($613juta) dan memproduksi versi baru Windows XP tanpa Windows Media Player, Windows XP Home Edition N dan Windows XP Professional N.
Windows 10
Windows 10 diharapkan akan dirilis pada tahun 2015. Microsoft belum merilis rincian tentang bagaimana Windows 10 akan didistribusikan, atau apakah Windows 10 akan diperlakukan sebagai pembaruan gratis seperti Windows 8.1, atau peningkatan yang dibayar. Merilis Windows 10 sebagai pembaruan gratis akan menempatkan Microsoft lebih dekat sesuai dengan praktik pembaruan dari sistem operasi telepon genggam, bersama dengan OS X, yang, dimulai pada versi 10.9, juga mulai mendistribusikan pembaruan sistem operasi masa depan secara gratis. Sejak Windows 8 dirilis, Microsoft mulai kembali menyelaraskan model bisnis konsumen untuk Windows sekitar membangun basis pengguna untuk layanan daring dan bursa aplikasi, bukan penjualan sistem operasi lisensi: awal tahun, Microsoft mulai menawarkan lisensi OEM gratis untuk Windows 8 pada perangkat dengan layar di bawah 9 inci di ukuran. Sebelum pembukaan, Presiden Microsoft Indonesia Andreas Diantoro mengklaim bahwa sistem operasi akan pembaruan gratis untuk pengguna Windows 8 yang ada.