Pemberontakan Trunajaya
Raden Trunajaya (juga dieja Trunojoyo) adalah keturunan penguasa Madura, yang dipaksa tinggal di keraton Mataram setelah kekalahan dan pencaplokan oleh Mataram pada tahun 1624. Setelah ayahnya dieksekusi oleh AmangkuratI pada 1656, dia meninggalkan keraton, pindah ke Kajoran, dan menikahi putri dari Raden Kajoran, kepala dari keluarga yang berkuasa di sana. Keluarga Kajoran adalah keluarga ulama kuno dan terikat pernikahan dengan keluarga kerajaan. Raden Kajoran khawatir dengan kebrutalan pemerintahan AmangkuratI, termasuk eksekusi para bangsawan di keraton. Pada 1670, Kajoran memperkenalkan menantunya, Trunajaya kepada pangeran mahkota, yang baru saja diusir oleh raja karena skandal, dan keduanya menempa persahabatan yang meliputi ketidaksukaan bersama terhadap Amangkurat. Pada 1671 Trunajaya kembali ke Madura, di mana dia memanfaatkan dukungan pangeran mahkota untuk mengalahkan gubernur setempat dan menjadi penguasa Madura.
Makassar adalah pusat perdagangan utama di sebelah timur Jawa. Setelah kemenangan VOC tahun 1669 atas Kesultanan Gowa dalam Perang Makassar, sekelompok prajurit Makassar meninggalkan Makassar untuk mencari peruntungan di tempat lain. Awalnya, mereka menetap di wilayah Kesultanan Banten, namun pada tahun 1674 mereka diusir, dan beralih ke pembajakan, merompak kota-kota pesisir di Jawa dan Nusa Tenggara. Putra mahkota Mataram kemudian mengizinkan mereka menetap di Demung, sebuah desa di Tapal Kuda, Jawa Timur. Pada 1675 sekelompok pejuang dan perompak Makassar tambahan tiba di Demung yang dipimpin oleh Karaeng Galesong. Para pejuang pengembara Makassar ini kelak bergabung dalam pemberontakan tersebut sebagai sekutu Trunajaya.
Pemberontakan Trunajaya
Amangkurat I naik takhta Mataram pada 1646, menggantikan Sultan Agung, yang telah memperluas wilayah Mataram hingga mencakup sebagian besar Jawa Tengah dan Timur, serta beberapa vasal seberang lautan di Sumatera bagian selatan dan Kalimantan. Tahun-tahun awal pemerintahan Amangkurat ditandai dengan eksekusi dan pembantaian terhadap musuh-musuh politiknya. Menanggapi usaha kudeta yang gagal dari saudaranya Pangeran Alit, dia memerintahkan pembantaian terhadap ulama yang dia percaya terlibat dalam pemberontakan Alit. Alit sendiri terbunuh dalam kudeta yang gagal itu. Pada tahun 1659 Amangkurat mencurigai Pangeran Pekik, ayah mertuanya dan putra Adipati Surabaya yang ditaklukkan yang tinggal di keraton Mataram setelah kekalahan Surabaya, yang memimpin sebuah persekongkolan mengancam hidupnya. Dia memerintahkan untuk membunuh Pekik dan para kerabatnya. Pembantaian wangsa kebangsawaan Jawa Timur yang paling penting ini menciptakan keretakan antara Amangkurat dan para kawula Jawa Timur dan menyebabkan konflik dengan putranya, putra mahkota (kelak Amangkurat II), yang juga merupakan cucu Pekik. Selama beberapa tahun berikutnya, Amangkurat melakukan sejumlah pembunuhan lainnya terhadap anggota bangsawan yang telah kehilangan kepercayaannya.