Pemberontakan Trunajaya
Sama dengan perang lainnya, tentara Trunajaya dan sekutunya juga menggunakan meriam, kavaleri, dan benteng. Ketika VOC merebut Surabaya dari Trunajaya pada bulan Mei 1677, Trunajaya melarikan diri dengan dua puluh meriam perunggunya, dan meninggalkan 69 meriam besi dan 34 meriam perunggu. Pasukan Trunajaya terdiri dari orang Jawa, Madura, dan Makassar. Ketika para pemberontak menyerbu Jawa pada 1676, mereka berjumlah 9.000 dan terdiri dari para pengikut Trunajaya dan para pejuang Makassar. Kemudian, pemberontakan tersebut diikuti oleh para bangsawan Jawa dan Madura lainnya. Khususnya, penguasa Giri, salah satu penguasa spiritual Islam yang paling menonjol di Jawa, bergabung pada awal tahun 1676. Ayah mertua Trunajaya, Raden Kajoran, kepala dari keluarga Kajoran yang berpengaruh, bergabung setelah kemenangan Trunajaya di Gegodog pada September 1676, dan paman Trunajaya, Pangeran Sampang (kelak Cakraningrat II) bergabung setelah jatuhnya ibu kota Mataram pada Juni 1677.
Pertempuran Gegodog
Tentara Mataram berpawai menuju Jepara, dan kemudian ke arah timur menuju wilayah yang dikuasai para pemberontak. Mereka bertemu dengan tentara pemberontak di Gegodog, timur Tuban di pantai utara dari Jawa timur. Putra mahkota awalanya berharap bahwa dia dan pengikutnya, Trunajaya hanya akan bertarung dalam suatu pertempuran palsu dan kemudian kedua pasukan bergabung melawan sang raja. Namun, Trunajaya mengkhianati mantan teman dan pendukungnya, dan kehadiran para pangeran lainnya mungkin telah menghalangi putra mahkota dari berpura-pura dalam pertempuran. Setelah keraguan panjang, sang pangeran memerintahkan serangan pada tanggal 13 Oktober. Trunajaya memberikan pertempuran nyata, yang berakhir buruk bagi tentara kerajaan. Dalam suatu upaya putus asa, Pangeran Purbaya yang berusia lanjut mengerahkan pasukan dan memimpin serangan akhir. Menurut Thomas Stamford Raffles, dia "melakoni perbuatan gagah berani yang luar biasa", kudanya telah ditembak di bawah dia dan terus bertempur dengan berjalan kaki, sebelum dia dikalahkan dan dibunuh. Serangan tersebut gagal, dan pertempuran berakhir dengan kemenangan mutlak untuk para pemberontak. Pasukan Mataram hancur dan mundur, bersama dengan putra mahkota dan para pangeran lainnya, menuju ibu kota.