Joseph Patrick Kennedy, Sr.
Joe koneksi dan pengaruh yang berubah secara langsung menjadi modal politik bagi kampanye senator dan presiden John, Robert dan Ted. Sejarawan Richard J. Whalen menjelaskan pengaruh Joe pada keputusan kebijakan John Kennedy dalam biografinya tentang Joseph Kennedy. Joe berpengaruh dalam menciptakan Kennedy Kabinet (Robert Kennedy sebagai Jaksa Agung meskipun ia tidak pernah berargumen atau mencoba sebuah kasus, misalnya). Namun, pada tahun 1961, Joe Kennedy menderita stroke yang ditempatkan lebih pembatasan pengaruhnya dalam karier politik anak-anaknya. Joe Kennedy memperluas Kennedy Compound, yang terus sebagai pusat utama kumpul-kumpul keluarga.
Joseph Patrick Kennedy, Sr.
Kennedy kemudian mengklaim ia tahu spekulasi saham merajalela akhir tahun 1920 akan menyebabkan kecelakaan. Dikatakan bahwa ia tahu sudah waktunya untuk keluar dari pasar ketika ia menerima tips saham dari anak semir sepatu. Kennedy selamat dari kecelakaan itu "karena ia memiliki semangat untuk fakta, lengkap kurangnya sentimen dan rasa yang luar biasa dari waktu". Selama Depresi Besar Kennedy jauh meningkat keberuntungan keuangannya dengan berinvestasi sebagian besar dalam real estate. Pada tahun 1929, keberuntungan Kennedy diperkirakan menjadi $ 4.000.000