Pemberontakan Trunajaya
Sama dengan perang lainnya, tentara Trunajaya dan sekutunya juga menggunakan meriam, kavaleri, dan benteng. Ketika VOC merebut Surabaya dari Trunajaya pada bulan Mei 1677, Trunajaya melarikan diri dengan dua puluh meriam perunggunya, dan meninggalkan 69 meriam besi dan 34 meriam perunggu. Pasukan Trunajaya terdiri dari orang Jawa, Madura, dan Makassar. Ketika para pemberontak menyerbu Jawa pada 1676, mereka berjumlah 9.000 dan terdiri dari para pengikut Trunajaya dan para pejuang Makassar. Kemudian, pemberontakan tersebut diikuti oleh para bangsawan Jawa dan Madura lainnya. Khususnya, penguasa Giri, salah satu penguasa spiritual Islam yang paling menonjol di Jawa, bergabung pada awal tahun 1676. Ayah mertua Trunajaya, Raden Kajoran, kepala dari keluarga Kajoran yang berpengaruh, bergabung setelah kemenangan Trunajaya di Gegodog pada September 1676, dan paman Trunajaya, Pangeran Sampang (kelak Cakraningrat II) bergabung setelah jatuhnya ibu kota Mataram pada Juni 1677.
Pemberontakan Trunajaya
Pada September 1676, tentara pemberontak berkekuatan 9.000 dipimpin oleh Karaeng Galesong Menyeberang dari Madura ke Jawa dan kemudian merebut Surabaya, kota utama Jawa Timur. Mataram mengirim pasukan besar, yang diperintahkan oleh pangeran mahkota (kelak Amangkurat II untuk menemui para pemberontak. Sebuah pertempuran terjadi di Gegodog, sebelah timur Tuban, pada tahun 1676, mengakibatkan kekalahan total pasukan Mataram yang jauh lebih besar. Tentara loyalis dikerahkan, paman raja, Pangeran Purbaya tewas, dan pangeran mahkota melarikan diri ke Mataram. Pangeran mahkota disalahkan atas kekalahan ini karena keragu-raguannya yang panjang sebelum menyerang para pemberontak. Selain itu, ada rumor bahwa dia berkolusi dengan musuh, termasuk mantan pengikutnya, Trunajaya. Dalam beberapa bulan setelah kemenangan di Gegodog, para pemberontak dengan cepat merebut kota-kota perdagangan di utara Jawa, mulai dari Surabaya hingga ke barat di Cirebon, termasuk kota-kota Kudus dan Demak. Kota-kota tersebut jatuh dengan mudah, sebagian karena benteng mereka telah dihancurkan karena penaklukan mereka oleh Sultan Agung Mataram sekitar 50 tahun sebelumnya. Hanya Jepara yang berhasil menahan serangan, karena upaya gabungan gubernur militer baru dan pasukan VOC baru yang memperkuat kota tepat pada waktunya. Pemberontakan tersebut menyebar ke pedalaman ketika Raden Kajoran, ayah mertua Trunajaya yang berpengaruh yang berpusat di sebelah timur ibu kota Mataram, bergabung dalam pemberontakan tersebut. Pasukan Kajoran dan Trunajaya bergerak menuju ibu kota, namun dipukul mundur oleh pasukan loyalis.