Malaysia
Pada 16 September 1963 sesuai dengan dalam proses dekolonialisasi, Singapura, Sarawak, Borneo Utara atau yang sekarang lebih dikenal sebagai Sabah berubah menjadi negara bagian dari federasi bentukan baru yang bernama Malaysia termasuk dengan Federasi Malaya. dan pada 9 Agustus 1965 Singapura kemudian dikeluarkan dari Malaysia dan menjadi negara merdeka yang bernama Republik Singapura. saat tahun-tahun awal pembentukan federasi baru terdapat pula tentangan dari Filipina dan konflik militer dengan Indonesia.
Lee Hsien Loong
Pada 10 Juli 2004, Lee menciptakan kegemparan diplomatik dengan Tiongkok dengan mengunjungi Taiwan. Pada 28 Agustus 2004 dalam pidato Rapat Umum Hari Kemerdekaan perdananya, Lee berbalik mengkritik pemerintah dan rakyat Taiwan yang menaksir terlalu tinggi dukungan yang akan mereka terima apabila mendeklarasikan kemerdekaan Taiwan. Sebagai tanggapan, Menteri Luar Negeri Taiwan, Mark Chen, menjuluki Singapura sebagai "Negara "Pi-Sai"", secara harafiah dalam bahasa Minnan berarti "Negara yang tidak lebih besar dari tahi hidung". Menlu Taiwan kemudian menyatakan permintaan maaf resminya.