Microsoft
Tanggal 13 Januari 2000, Bill Gates menyerahkan jabatan CEO kepada Steve Ballmer, teman lama Gates di perguruan tinggi dan karyawan perusahan ini sejak 1980, dan menciptakan jabatan baru untuk dirinya sebagai Kepala Arsitek Perangkat Lunak. Berbagai perusahaan, termasuk Microsoft, membentuk Trusted Computing Platform Alliance pada bulan Oktober 1999 untuk meningkatkan keamanan dan melindungi properti intelektual melalui identifikasi perubahan perangkat keras dan lunak. Kritikus menyatakan aliansi ini merupakan cara untuk memaksakan batasan tanpa pandang bulu tentang bagaimana konsumen memakai perangkat lunak dan bagaimana komputer bereaksi, suatu bentuk manajemen hak digital; misalnya, sebuah komputer tidak hanya diamankan untuk pengguna, tetapi juga diamankan melawan pengguna. Tanggal 3 April 2000, sebuah putusan dijatuhkan dalam kasus "Amerika Serikat v. Microsoft", menyebut perusahaan ini melakukan "monopoli kasar"; perusahaan ini menyelesaikan kasus ini dengan Departemen Kehakiman AS tahun 2004. Tanggal 25 Oktober 2001, Microsoft merilis Windows XP, sehinnga menyatukan arus utama dan jajaran NT di bawah basis kode NT. Perusahaan ini meluncurkan Xbox pada akhir tahun 2000, menandakan masuknya Microsoft ke pasar konsol permainan yang selama ini didominasi Sony dan Nintendo. Pada bulan Maret 2004, Uni Eropa mengeluarkan tuntutan hukum antitrust terhadap perusahaan ini, dengan menyebut Microsoft menyalahgunakan dominasinya dengan Windows OS, sehingga berujung pada putusan hakim untuk membayar ganti rugi sebesar €497juta ($613juta) dan memproduksi versi baru Windows XP tanpa Windows Media Player, Windows XP Home Edition N dan Windows XP Professional N.
Windows Explorer
Windows Explorer memulai debutnya pada sistem operasi Windows 95, sebagai pengganti "shell" Windows 3.x yang kuno, File Manager/Program Manager (Windows 95 hingga Windows 2000 sebenarnya juga masih memiliki program File Manager (FILEMAN.EXE) serta Program Manager (PROGMAN.EXE), yang ketika instalasi sistem operasi berjalan pengguna akan ditanyakan apakah hendak menggunakan Windows Explorer atau File Manager). Aplikasi ini dapat diakses dengan membuka "My Computer" ("My Documents", atau "Network Neighborhood"/"My Network Places"), diakses dengan menggunakan Start Menu, atau penekanan tombol Windows + E. Versi-versi setelahnya merupakan kombinasi antara Windows Explorer dengan penjelajah web milik Microsoft, Internet Explorer, sehingga menawarkan fitur-fitur baru yang tidak dimiliki oleh Windows Explorer tanpa Internet Explorer, meskipun beberapa fitur ada yang dihilangkan. Windows XP dan Windows Vista telah menyederhanakan Windows Explorer, sehingga terlihat lebih ringkas dan lebih mudah digunakan, karena memang Windows Explorer pada kedua sistem operasi tersebut akan menyesuaikan diri dengan isi sebuah "folder".