Joseph Patrick Kennedy, Sr.
Joe koneksi dan pengaruh yang berubah secara langsung menjadi modal politik bagi kampanye senator dan presiden John, Robert dan Ted. Sejarawan Richard J. Whalen menjelaskan pengaruh Joe pada keputusan kebijakan John Kennedy dalam biografinya tentang Joseph Kennedy. Joe berpengaruh dalam menciptakan Kennedy Kabinet (Robert Kennedy sebagai Jaksa Agung meskipun ia tidak pernah berargumen atau mencoba sebuah kasus, misalnya). Namun, pada tahun 1961, Joe Kennedy menderita stroke yang ditempatkan lebih pembatasan pengaruhnya dalam karier politik anak-anaknya. Joe Kennedy memperluas Kennedy Compound, yang terus sebagai pusat utama kumpul-kumpul keluarga.
John F. Kennedy
Di Choate, Kennedy menderita masalah kesehatan sampai-sampai ia dilarikan ke Yale – New Haven Hospital pada tahun 1934. Bulan Juni 1934, ia dibawa ke Mayo Clinic di Rochester, Minnesota, dan didiagnosis menderita colitis. Kennedy lulus dari Choate bulan Juni 1935. Kennedy menjadi manajer bisnis buku tahunan sekolahnya dan dijuluki sebagai "siswa yang sangat mungkin berhasil".