Windows Vista
Microsoft pertama kalinya mengumumkan "Longhorn" pada bulan Juli 2001, bahkan sebelum peluncuran Windows XP pada bulan Oktober tahun yang sama. Pada awalnya, Longhorn diharapkan untuk mulai dijual pada kisaran tahun 2003 sebagai batu loncatan di antara Windows XP dan "Blackcomb" (sekarang dikenal sebagai "Windows 7"). Secara bertahap, "Longhorn" nyatanya dibangun dengan banyak fitur-fitur dan teknologi baru dari "Blackcomb", sehingga tanggal peluncurannya pun berkali-kali diundur. Microsoft kemudian mengumumkan pada 27 Agustus 2004 bahwa Perusahaan itu melakukan perubahan yang signifikan. Pembangunan "Longhorn" diulang kembali dan didasarkan pada basis program Windows Server 2003 relase canidate SP1. Beberapa fitur yang sebelumnya diumumkan, seperti WinFS, pun dibatalkan.
Microsoft
Tanggal 13 Januari 2000, Bill Gates menyerahkan jabatan CEO kepada Steve Ballmer, teman lama Gates di perguruan tinggi dan karyawan perusahan ini sejak 1980, dan menciptakan jabatan baru untuk dirinya sebagai Kepala Arsitek Perangkat Lunak. Berbagai perusahaan, termasuk Microsoft, membentuk Trusted Computing Platform Alliance pada bulan Oktober 1999 untuk meningkatkan keamanan dan melindungi properti intelektual melalui identifikasi perubahan perangkat keras dan lunak. Kritikus menyatakan aliansi ini merupakan cara untuk memaksakan batasan tanpa pandang bulu tentang bagaimana konsumen memakai perangkat lunak dan bagaimana komputer bereaksi, suatu bentuk manajemen hak digital; misalnya, sebuah komputer tidak hanya diamankan untuk pengguna, tetapi juga diamankan melawan pengguna. Tanggal 3 April 2000, sebuah putusan dijatuhkan dalam kasus "Amerika Serikat v. Microsoft", menyebut perusahaan ini melakukan "monopoli kasar"; perusahaan ini menyelesaikan kasus ini dengan Departemen Kehakiman AS tahun 2004. Tanggal 25 Oktober 2001, Microsoft merilis Windows XP, sehinnga menyatukan arus utama dan jajaran NT di bawah basis kode NT. Perusahaan ini meluncurkan Xbox pada akhir tahun 2000, menandakan masuknya Microsoft ke pasar konsol permainan yang selama ini didominasi Sony dan Nintendo. Pada bulan Maret 2004, Uni Eropa mengeluarkan tuntutan hukum antitrust terhadap perusahaan ini, dengan menyebut Microsoft menyalahgunakan dominasinya dengan Windows OS, sehingga berujung pada putusan hakim untuk membayar ganti rugi sebesar €497juta ($613juta) dan memproduksi versi baru Windows XP tanpa Windows Media Player, Windows XP Home Edition N dan Windows XP Professional N.