Pangeran Puger
Puncak pemberontakan Trunajaya terjadi pada tahun 1677. Pangeran dari Madura tersebut melancarkan serangan besar-besaran ke ibu kota Kesultanan Mataram yang terletak di Plered. Amangkurat I melarikan diri ke barat dan menugasi Adipati Anom (Mas Rahmat) untuk mempertahankan istana. Namun, Adipati Anom menolak dan memilih ikut mengungsi. Pangeran Puger pun tampil menggantikan kakak tirinya tersebut untuk membuktikan kepada sang ayah bahwa tidak semua anggota Keluarga Kajoran terlibat pemberontakan Trunajaya.
Pemberontakan Trunajaya
Pada September 1676, tentara pemberontak berkekuatan 9.000 dipimpin oleh Karaeng Galesong Menyeberang dari Madura ke Jawa dan kemudian merebut Surabaya, kota utama Jawa Timur. Mataram mengirim pasukan besar, yang diperintahkan oleh pangeran mahkota (kelak Amangkurat II untuk menemui para pemberontak. Sebuah pertempuran terjadi di Gegodog, sebelah timur Tuban, pada tahun 1676, mengakibatkan kekalahan total pasukan Mataram yang jauh lebih besar. Tentara loyalis dikerahkan, paman raja, Pangeran Purbaya tewas, dan pangeran mahkota melarikan diri ke Mataram. Pangeran mahkota disalahkan atas kekalahan ini karena keragu-raguannya yang panjang sebelum menyerang para pemberontak. Selain itu, ada rumor bahwa dia berkolusi dengan musuh, termasuk mantan pengikutnya, Trunajaya. Dalam beberapa bulan setelah kemenangan di Gegodog, para pemberontak dengan cepat merebut kota-kota perdagangan di utara Jawa, mulai dari Surabaya hingga ke barat di Cirebon, termasuk kota-kota Kudus dan Demak. Kota-kota tersebut jatuh dengan mudah, sebagian karena benteng mereka telah dihancurkan karena penaklukan mereka oleh Sultan Agung Mataram sekitar 50 tahun sebelumnya. Hanya Jepara yang berhasil menahan serangan, karena upaya gabungan gubernur militer baru dan pasukan VOC baru yang memperkuat kota tepat pada waktunya. Pemberontakan tersebut menyebar ke pedalaman ketika Raden Kajoran, ayah mertua Trunajaya yang berpengaruh yang berpusat di sebelah timur ibu kota Mataram, bergabung dalam pemberontakan tersebut. Pasukan Kajoran dan Trunajaya bergerak menuju ibu kota, namun dipukul mundur oleh pasukan loyalis.