Jacqueline Kennedy Onassis
Bersama John F. Kennedy, Jackie memiliki empat orang anak, namun hanya dua orang yang bertahan hidup cukup lama. Putri pertama mereka meninggal saat dilahirkan, dan biasanya disebut sebagai Arabella Kennedy. Putri kedua mereka, Caroline Bouvier Kennedy, lahir pada tanggal 27 November 1957. Menyusul kemudian John Fitzgerald Kennedy Jr., pada tanggal 25 November 1960, namun ia wafat pada tahun 1990 karena kecelakaan pesawat terbang. Putra terakhir mereka, Patrick Bouvier Kennedy, wafat dua hari setelah lahir.
John F. Kennedy, Jr.
Pada awal Maret 1996, Kennedy dan istrinya melakukan perjalanan ke Italia. Di Milan, Kennedy bertemu beberapa kerabat Carolyn. Pasangan ini makan dengan perusahaan mode Italia Krizia pendiri Mariuccia Mandelli. Carolyn telah mengenalnya dari New York dan ia menemukan Kennedy untuk menjadi "benar-benar menarik." Mereka selesai mereka tinggal di Milan dengan menghadiri pertandingan sepak bola. Setelah ini, pasangan itu meninggalkan Milan ke Danau Como harta Gianni Versace.