Vasco da Gama
Pada tanggal 8 Juli 1497 Vasco da Gama memimpin armada empat kapal dengan awak 170 orang dari Lisboa. Jarak yang ditempuh dalam perjalanan mengelilingi Afrika ke India dan pulang lebih jauh daripada mengelilingi khatulistiwa. Para navigator Portugal termasuk yang paling berpengalaman, Pero de Alenquer, Pedro Escobar, João de Coimbra, dan Afonso Gonçalves. Tidak diketahui secara pasti berapa banyak orang di kru masing-masing kapal tapi sekitar 55 orang kembali, dan dua kapal hilang. Dua kapal itu baru dibangun untuk pelayaran, mungkin Caravel dan kapal persediaan.
Umat Katolik Mangalore
Pada tahun 1498 penjelajah Portugis Vasco da Gama mendarat di satu gugusan pulau di Kanara Selatan dalam pelayarannya dari Portugal ke India. Ia menamakan pulau-pulau tersebut "El Padron de Santa Maria", yang kemudian dikenal dengan Kepulauan Santa Maria. Pada tahun 1500 penjelajah Portugis Pedro Álvares Cabral tiba di Anjediva di Kanara Utara bersama dengan 8 misionaris Fransiskan. Di bawah kepemimpinan Frei Henrique Soares de Coimbra, para misionaris tersebut menyebabkan 22 atau 23 penduduk asli di daerah Mangalore memeluk agama Kristen. Selama masa-masa awal abad ke-16, Krishnadevaraya (1509-1529), penguasa Kemaharajaan Wijayanagara dari Dekkan, memberi hak istimewa komersial kepada orang-orang Portugis di pesisir Kanara. Ada kebebasan sepenuhnya dalam beribadah, berkeyakinan, dan penyebaran ajaran agama di Kemaharajaan Wijayanagara. Tahun 1526, di bawah komando Lopo Vaz de Sampaio (seorang "viceroy"), Portugis mengambil alih Mangalore.