Pangeran Puger
Puncak pemberontakan Trunajaya terjadi pada tahun 1677. Pangeran dari Madura tersebut melancarkan serangan besar-besaran ke ibu kota Kesultanan Mataram yang terletak di Plered. Amangkurat I melarikan diri ke barat dan menugasi Adipati Anom (Mas Rahmat) untuk mempertahankan istana. Namun, Adipati Anom menolak dan memilih ikut mengungsi. Pangeran Puger pun tampil menggantikan kakak tirinya tersebut untuk membuktikan kepada sang ayah bahwa tidak semua anggota Keluarga Kajoran terlibat pemberontakan Trunajaya.
Serangan Trunajaya terhadap Pantai Utara
Pemberontakan Trunajaya mulai pada tahun 1674 ketika pasukan Trunajaya melancarkan serangan terhadap kota-kota di bawah penguasaan Mataram. Tahun 1676, bala tentara pemberontak berjumlah 9.000 menyerbu Jawa Timur dari basis mereka di Madura, dan merebut Surabaya—kota utama di Jawa Timur—tidak lama sesudahnya. Raja Mataram Amangkurat I mengerahkan bala tentara besar untuk melawannya di bawah Putra Mahkota (kelak Amangkurat II), namun bala tentara ini dikalahkan secara mutlak pada tanggal 13 September dalam Pertempuran Gegodog di timur laut Jawa. Setelah Gegodog, pantai utara Jawa menjadi terbuka bagi pasukan Trunajaya.