Yahoo!
Pada tanggal 8 Maret 1997, Yahoo mengakuisisi perusahaan komunikasi online Four11. Layanan webmail yang dimiliki oleh Four11, Rocketmail, diubah nama menjadi Yahoo! Mail. Yahoo juga mengakuisi ClassicGames.com dan mengubahnya menjadi Yahoo! Games pada tanggal 13 Maret 1998. Pada tanggal 8 Maret 1998, Yahoo meluncurkan Yahoo Pager, layanan pesan instan yang kemudian berubah nama menjadi Yahoo! Messenger setahun kemudian. Pada tanggal 28 Januari 1999, Yahoo mengakuisisi penyedia web hosting GeoCities. Perusahaan lain yang diakuisisi oleh Yahoo adalah eGroups, yang kemudian menjadi Yahoo! Groups. Akuisisi perusahaan ini terjadi pada tanggal 28 Juni 2000.
PayPal Mafia
Pada awalnya, PayPal merupakan layanan transfer uang milik Confinity. Perusahaan tersebut diakuisisi oleh X.com pada tahun 1999. X.com kemudian berganti nama menjadi PayPal dan diakuisisi oleh eBay pada tahun 2002. Karyawan-karyawan pertama PayPal tidak mampu menyesuaikan diri dengan budaya perusahaan eBay yang lebih tradisional. Dalam kurun empat tahun, semua kecuali 12 dari 50 karyawan pertama PayPal mengundurkan diri. Mereka masih menjalin hubungan sosial dan bisnis. Beberapa di antaranya lalu bekerja sama untuk mendirikan sejumlah perusahaan baru. Para alumni PayPal ini sangat mahir sampai-sampai muncul istilah "PayPal Mafia". Istilah ini semakin dikenal luas setelah "Fortune Magazine" mencantumkannya di salah satu judul artikelnya pada tahun 2007; artikel tersebut menampilkan foto mantan karyawan PayPal berpakaian gangster.