Red Hat
Pada tanggal 15 November 1999, Red Hat mengakuisisi Cygnus Solutions. Cygnus provided commercial support for free software and housed maintainers of GNU software products such as the GNU Debugger and GNU binutils . Cygnus adalah perusahaan penjual jasa dukungan atas perangkat lunak bebas dan pengelola perangkat lunak GNU seperti GNU Debugger dan GNU Binutils. Salah satu pendiri Cygnus, Michael Tiemann, menjabat sebagai Chief Technical Officer Red Hat dan mulai 2008 menjabat sebagai Vice President untuk urusan Open Source. Red Hat kemudian juga mengakuisisi WireSpeed, C2Net dan Hell's Kitchen Systems. Red Hat juga membeli Planning Technologies, Inc pada tahun 2001 dan pada tahun 2004 direktori dan perangkat lunak server-sertifikat AOL iPlanet.
Pada bulan Februari 2000, InfoWorld memberikan Red Hat penghargaan "Operating System Product of the Year" (Produk Sistem Operasi Terbaik Tahun Ini) bagi Red Hat Linux 6.1. Red Hat acquired Planning Technologies, Inc in 2001 and in 2004 AOL 's iPlanet directory and certificate-server software.
Windows Live Hotmail
Windows Live Hotmail, atau yang sebelumnya dikenal dengan nama MSN Hotmail dan seringkali hanya disebut dengan Hotmail, merupakan layanan "e-mail" berbasis "web" gratis yang dioperasikan oleh "Microsoft" sebagai bagian dari "Windows Live Group". Layanan "e-mail" berbasis "web" gratis ini diprakarsai oleh Sabeer Bhatia dan Jack Smith, dan pertama kali diluncurkan pada bulan Juli 1996 dengan nama HoTMaiL. Didanai oleh perusahaan modal ventura "Draper Fisher Jurvetson", "Hotmail" merupakan salah satu pioneer penyedia layanan e-mail berbasis web gratis. Nama asli dan kapitalisasi layanan e-mail gratis satu ini, yaitu HoTMaiL, berasal dari kata HTML ("HyperText Markup Language"), bahasa pengkodean yang digunakan oleh "World Wide Web" (www). HoTMaiL kemudian diakuisisi oleh "Microsoft" pada tahun 1997 senilai $ 400 juta, dan tak lama setelahnya, layanan "e-mail" gratis ini berubah nama menjadi "MSN Hotmail". Versi kini dari layanan "e-mail" gratis ini, "Windows Live Hotmail", secara resmi diumumkan pada 1 November 2005 dan dirilis di seluruh dunia pada 7 Mei 2007.