Nukleofil
Dalam kimia, nukleofil adalah reagen yang membentuk ikatan kimia terhadap partner reaksinya. Nukleofil adalah sebuah spesies (ion atau molekul) yang tertarik kuat ke sebuah daerah yang bermuatan positif pada sesuatu yang lain. Nukleofil dapat berupa ion negatif penuh, atau lainnya yang memiliki muatan kuat di suatu tempat pada sebuah molekul. Nukleofil juga dapat berperilaku sebagai basa Lewis.
Substitusi asil nukleofilik
Pertama, DMAP (2) menyerang anhidrida (1) membentuk zat antara tetrahedral, yang kemudian terpecah untuk mengeliminasi ion karboksilat dan menghasilkan amida 3. Zat antara amida ini lebih teraktivasi terhadap serangan nukleofilik dari anhidrida awal, karena dimetilaminopiridin adalah gugus pergi yang lebih baik daripada karboksilat. Pada tahap akhir, nukleofil (Nuc) menyerang 3 menghasilkan zat antara tetrahedral lain. Ketika tetrahedral terpecah dan membentuk produk 4, gugus piridina dieliminasi dan aromatisitas nya dipulihkan – kekuatan pendorong yang kuat, dan menjadi alasan mengapa senyawa piridina merupakan gugus pergi yang lebih baik daripada ion karboksilat.