Microsoft
Tanggal 13 Januari 2000, Bill Gates menyerahkan jabatan CEO kepada Steve Ballmer, teman lama Gates di perguruan tinggi dan karyawan perusahan ini sejak 1980, dan menciptakan jabatan baru untuk dirinya sebagai Kepala Arsitek Perangkat Lunak. Berbagai perusahaan, termasuk Microsoft, membentuk Trusted Computing Platform Alliance pada bulan Oktober 1999 untuk meningkatkan keamanan dan melindungi properti intelektual melalui identifikasi perubahan perangkat keras dan lunak. Kritikus menyatakan aliansi ini merupakan cara untuk memaksakan batasan tanpa pandang bulu tentang bagaimana konsumen memakai perangkat lunak dan bagaimana komputer bereaksi, suatu bentuk manajemen hak digital; misalnya, sebuah komputer tidak hanya diamankan untuk pengguna, tetapi juga diamankan melawan pengguna. Tanggal 3 April 2000, sebuah putusan dijatuhkan dalam kasus "Amerika Serikat v. Microsoft", menyebut perusahaan ini melakukan "monopoli kasar"; perusahaan ini menyelesaikan kasus ini dengan Departemen Kehakiman AS tahun 2004. Tanggal 25 Oktober 2001, Microsoft merilis Windows XP, sehinnga menyatukan arus utama dan jajaran NT di bawah basis kode NT. Perusahaan ini meluncurkan Xbox pada akhir tahun 2000, menandakan masuknya Microsoft ke pasar konsol permainan yang selama ini didominasi Sony dan Nintendo. Pada bulan Maret 2004, Uni Eropa mengeluarkan tuntutan hukum antitrust terhadap perusahaan ini, dengan menyebut Microsoft menyalahgunakan dominasinya dengan Windows OS, sehingga berujung pada putusan hakim untuk membayar ganti rugi sebesar €497juta ($613juta) dan memproduksi versi baru Windows XP tanpa Windows Media Player, Windows XP Home Edition N dan Windows XP Professional N.
Charles Simonyi
Pada tahun 1981, atas saran rekan kerjanya Robert Metcalfe ia diminta langsung oleh Bill Gates untuk bekerja di Microsoft. Di perusahaan barunya ini, Simonyi mengatur dan mengawasi pengembangan produk aplikasi perkantoran yang dimasa datang akan menjadi sangat menguntungkan yaitu Word dan Excel. Disamping itu ia juga mengembangkan software Multiplan (generasi sebelum Excel) dengan menerapkan konsep "revenue bomb" dimana aplikasi ini dijalankan pada suatu mesin virtual yang dapat ditaruh disetiap platform. Hasilnya memang sebuah software yang portabel meskipun Simonyi tidak pernah mengira aplikasi ini akan diadopsi dalam MS-DOS sehingga usahanya menjadi kurang berarti. Ia juga memperkenalkan kepada Microsoft tentang teknik pemrograman berorientasi objek yang pernah dipelajarinya di Xerox dulu dan juga mengembangkan konvensi notasi Hungaria untuk penamaan variabel yang sudah dipakai secara luas.