Pemberontakan Trunajaya
Sama dengan perang lainnya, tentara Trunajaya dan sekutunya juga menggunakan meriam, kavaleri, dan benteng. Ketika VOC merebut Surabaya dari Trunajaya pada bulan Mei 1677, Trunajaya melarikan diri dengan dua puluh meriam perunggunya, dan meninggalkan 69 meriam besi dan 34 meriam perunggu. Pasukan Trunajaya terdiri dari orang Jawa, Madura, dan Makassar. Ketika para pemberontak menyerbu Jawa pada 1676, mereka berjumlah 9.000 dan terdiri dari para pengikut Trunajaya dan para pejuang Makassar. Kemudian, pemberontakan tersebut diikuti oleh para bangsawan Jawa dan Madura lainnya. Khususnya, penguasa Giri, salah satu penguasa spiritual Islam yang paling menonjol di Jawa, bergabung pada awal tahun 1676. Ayah mertua Trunajaya, Raden Kajoran, kepala dari keluarga Kajoran yang berpengaruh, bergabung setelah kemenangan Trunajaya di Gegodog pada September 1676, dan paman Trunajaya, Pangeran Sampang (kelak Cakraningrat II) bergabung setelah jatuhnya ibu kota Mataram pada Juni 1677.
Cokronegoro IV
Pada masa pemerintahannya pernah terjadi suatu peristiwa pemberontakan yang dipimpin oleh Ke' Lesap dari Kerajaan Madura Barat. Tujuannya menumpas pemerintahan-pemerintahan di Madura yang sering bersekongkol dengan Kompeni. Pemberontakan Ke' Lesap di Sumenep terjadi pada tahun 1749 M. Pemberontakan ini adalah pemberontakan pertama Ke' Lesap dalam menyerang Pemerintahan Kompeni yang saat itu sudah berlangsung di Sumenep semenjak kekalahan Pangeran Trunajaya atas VOC. Selanjutnya Pemberontakan terjadi di Bumi Madura. Akibatnya Pada tahun 1749-1750 Raden Buka (pemimpin perang Ke' Lesap) menjadi penguasa di Sumenep. Terpakasa sang Adipati yang sah "Kanjeng R. Tumenggung Ario Cokronegoro IV" kala itu harus melarikan diri ke Surabaya karena pasukan perang Ke' Lesap cukup besar. Di Surabaya, sang Adipati melaporkan kejadian tersebut kepada VOC dan meminta bantuan untuk menumpas pemberontakan tersebut.