Pemberontakan Trunajaya
Raden Trunajaya (juga dieja Trunojoyo) adalah keturunan penguasa Madura, yang dipaksa tinggal di keraton Mataram setelah kekalahan dan pencaplokan oleh Mataram pada tahun 1624. Setelah ayahnya dieksekusi oleh AmangkuratI pada 1656, dia meninggalkan keraton, pindah ke Kajoran, dan menikahi putri dari Raden Kajoran, kepala dari keluarga yang berkuasa di sana. Keluarga Kajoran adalah keluarga ulama kuno dan terikat pernikahan dengan keluarga kerajaan. Raden Kajoran khawatir dengan kebrutalan pemerintahan AmangkuratI, termasuk eksekusi para bangsawan di keraton. Pada 1670, Kajoran memperkenalkan menantunya, Trunajaya kepada pangeran mahkota, yang baru saja diusir oleh raja karena skandal, dan keduanya menempa persahabatan yang meliputi ketidaksukaan bersama terhadap Amangkurat. Pada 1671 Trunajaya kembali ke Madura, di mana dia memanfaatkan dukungan pangeran mahkota untuk mengalahkan gubernur setempat dan menjadi penguasa Madura.
Makassar adalah pusat perdagangan utama di sebelah timur Jawa. Setelah kemenangan VOC tahun 1669 atas Kesultanan Gowa dalam Perang Makassar, sekelompok prajurit Makassar meninggalkan Makassar untuk mencari peruntungan di tempat lain. Awalnya, mereka menetap di wilayah Kesultanan Banten, namun pada tahun 1674 mereka diusir, dan beralih ke pembajakan, merompak kota-kota pesisir di Jawa dan Nusa Tenggara. Putra mahkota Mataram kemudian mengizinkan mereka menetap di Demung, sebuah desa di Tapal Kuda, Jawa Timur. Pada 1675 sekelompok pejuang dan perompak Makassar tambahan tiba di Demung yang dipimpin oleh Karaeng Galesong. Para pejuang pengembara Makassar ini kelak bergabung dalam pemberontakan tersebut sebagai sekutu Trunajaya.
Pemberontakan Trunajaya
Pada September 1676, tentara pemberontak berkekuatan 9.000 dipimpin oleh Karaeng Galesong Menyeberang dari Madura ke Jawa dan kemudian merebut Surabaya, kota utama Jawa Timur. Mataram mengirim pasukan besar, yang diperintahkan oleh pangeran mahkota (kelak Amangkurat II untuk menemui para pemberontak. Sebuah pertempuran terjadi di Gegodog, sebelah timur Tuban, pada tahun 1676, mengakibatkan kekalahan total pasukan Mataram yang jauh lebih besar. Tentara loyalis dikerahkan, paman raja, Pangeran Purbaya tewas, dan pangeran mahkota melarikan diri ke Mataram. Pangeran mahkota disalahkan atas kekalahan ini karena keragu-raguannya yang panjang sebelum menyerang para pemberontak. Selain itu, ada rumor bahwa dia berkolusi dengan musuh, termasuk mantan pengikutnya, Trunajaya. Dalam beberapa bulan setelah kemenangan di Gegodog, para pemberontak dengan cepat merebut kota-kota perdagangan di utara Jawa, mulai dari Surabaya hingga ke barat di Cirebon, termasuk kota-kota Kudus dan Demak. Kota-kota tersebut jatuh dengan mudah, sebagian karena benteng mereka telah dihancurkan karena penaklukan mereka oleh Sultan Agung Mataram sekitar 50 tahun sebelumnya. Hanya Jepara yang berhasil menahan serangan, karena upaya gabungan gubernur militer baru dan pasukan VOC baru yang memperkuat kota tepat pada waktunya. Pemberontakan tersebut menyebar ke pedalaman ketika Raden Kajoran, ayah mertua Trunajaya yang berpengaruh yang berpusat di sebelah timur ibu kota Mataram, bergabung dalam pemberontakan tersebut. Pasukan Kajoran dan Trunajaya bergerak menuju ibu kota, namun dipukul mundur oleh pasukan loyalis.