Pangeran Puger
Puncak pemberontakan Trunajaya terjadi pada tahun 1677. Pangeran dari Madura tersebut melancarkan serangan besar-besaran ke ibu kota Kesultanan Mataram yang terletak di Plered. Amangkurat I melarikan diri ke barat dan menugasi Adipati Anom (Mas Rahmat) untuk mempertahankan istana. Namun, Adipati Anom menolak dan memilih ikut mengungsi. Pangeran Puger pun tampil menggantikan kakak tirinya tersebut untuk membuktikan kepada sang ayah bahwa tidak semua anggota Keluarga Kajoran terlibat pemberontakan Trunajaya.
Cokronegoro IV
Pada masa pemerintahannya pernah terjadi suatu peristiwa pemberontakan yang dipimpin oleh Ke' Lesap dari Kerajaan Madura Barat. Tujuannya menumpas pemerintahan-pemerintahan di Madura yang sering bersekongkol dengan Kompeni. Pemberontakan Ke' Lesap di Sumenep terjadi pada tahun 1749 M. Pemberontakan ini adalah pemberontakan pertama Ke' Lesap dalam menyerang Pemerintahan Kompeni yang saat itu sudah berlangsung di Sumenep semenjak kekalahan Pangeran Trunajaya atas VOC. Selanjutnya Pemberontakan terjadi di Bumi Madura. Akibatnya Pada tahun 1749-1750 Raden Buka (pemimpin perang Ke' Lesap) menjadi penguasa di Sumenep. Terpakasa sang Adipati yang sah "Kanjeng R. Tumenggung Ario Cokronegoro IV" kala itu harus melarikan diri ke Surabaya karena pasukan perang Ke' Lesap cukup besar. Di Surabaya, sang Adipati melaporkan kejadian tersebut kepada VOC dan meminta bantuan untuk menumpas pemberontakan tersebut.