Microsoft Windows
Dimulai dari DosShell for DOS 6 buatan Microsoft dan inginnya Microsoft bersaing terhadap larisnya penjualan Apple Macintosh yang menggunakan GUI, Microsoft menciptakan Windows 1.0 Nama ini berasal dari kelatahan karyawan Microsoft yang menyebut nama aplikasi tersebut sebagai Program Windows (Jendela Program).
Windows versi 2 adalah versi Windows pertama yang bisa diinstal program. Satu-satunya program yang bisa ditambahkan adalah Microsoft Word versi 1. Windows versi 3 menjanjikan aplikasi tambahan yang lebih banyak, kelengkapan penggunaan, kecantikan user interface atau antarmuka dan mudahnya konfigurasi.
Windows versi 3.1 adalah versi Windows yang bisa mengoptimalisasi penggunaannya pada prosesor 32-bit Intel 80386 ke atas. Windows versi 3.11 adalah versi Windows terakhir sebelum era Start Menu. Windows 3.11 pun adalah versi Windows pertama yang mendukung networking/jaringan.
Versi Hibrida dapat dijalankan tanpa MS-DOS. Versi Hibrida tersebut menginstalasi dirinya sendiri dengan DOS 7. Tidak seperti Windows versi 16-bit yang merupakan shell yang harus diinstalasi melalui DOS terlebih dahulu.
Aplikasinya pun berbeda. Meskipun Windows 9X dapat menjalankan aplikasi Windows 16-bit, namun Windows 9X memiliki grade aplikasi sendiri - X86-32, Windows 9X sangat terkenal dengan BSOD (Blue Screen of Death).
Windows NT 5.x
Keluarga Windows NT 5.x, bertambah satu lagi dengan munculnya Microsoft Windows Fundamentals for Legacy PCs yang dirilis pada tahun 2006, yang memungkinkan bagi para pengguna korporat yang menggunakan mesin-mesin tua untuk memperoleh standar keamanan yang modern yang hanya dapat diperoleh melalui Windows versi baru, sementara mereka belum mau melakukan upgrade ke perangkat keras yang baru.
Keluarga sistem operasi Windows NT 5.x dimulai saat Windows 2000 dikembangkan, yang secara internal di dalam Microsoft disebut sebagai Cairo dan kemudian diubah menjadi Windows NT 5.0, sebagai calon penerus sistem operasi Windows NT 4.0 yang rencananya hendak dirilis pada tahun 1998, dua tahun setelah NT 4.0 dirilis. Tetapi, ketika sampai pada September 1998, NT 5.0 belum selesai dikerjakan (masih pada tahap beta 2 yang dirilis pada Agustus 1998) dan akhirnya peluncurannya pun ditunda hingga akhir tahun 1999 atau pada awal 2000. Pada waktu itu, Microsoft pun menunjukkan bahwa masa depan sistem operasi Windows adalah penggabungan antara kemudahan yang dimiliki oleh Windows untuk pengguna rumahan (Windows 95/98/ME) dengan kestabilan dari kernel Windows NT. NT 5 diharapkan merupakan perwujudan dari ide seperti itu.