Pemberontakan Trunajaya
Raden Trunajaya (juga dieja Trunojoyo) adalah keturunan penguasa Madura, yang dipaksa tinggal di keraton Mataram setelah kekalahan dan pencaplokan oleh Mataram pada tahun 1624. Setelah ayahnya dieksekusi oleh AmangkuratI pada 1656, dia meninggalkan keraton, pindah ke Kajoran, dan menikahi putri dari Raden Kajoran, kepala dari keluarga yang berkuasa di sana. Keluarga Kajoran adalah keluarga ulama kuno dan terikat pernikahan dengan keluarga kerajaan. Raden Kajoran khawatir dengan kebrutalan pemerintahan AmangkuratI, termasuk eksekusi para bangsawan di keraton. Pada 1670, Kajoran memperkenalkan menantunya, Trunajaya kepada pangeran mahkota, yang baru saja diusir oleh raja karena skandal, dan keduanya menempa persahabatan yang meliputi ketidaksukaan bersama terhadap Amangkurat. Pada 1671 Trunajaya kembali ke Madura, di mana dia memanfaatkan dukungan pangeran mahkota untuk mengalahkan gubernur setempat dan menjadi penguasa Madura.
Makassar adalah pusat perdagangan utama di sebelah timur Jawa. Setelah kemenangan VOC tahun 1669 atas Kesultanan Gowa dalam Perang Makassar, sekelompok prajurit Makassar meninggalkan Makassar untuk mencari peruntungan di tempat lain. Awalnya, mereka menetap di wilayah Kesultanan Banten, namun pada tahun 1674 mereka diusir, dan beralih ke pembajakan, merompak kota-kota pesisir di Jawa dan Nusa Tenggara. Putra mahkota Mataram kemudian mengizinkan mereka menetap di Demung, sebuah desa di Tapal Kuda, Jawa Timur. Pada 1675 sekelompok pejuang dan perompak Makassar tambahan tiba di Demung yang dipimpin oleh Karaeng Galesong. Para pejuang pengembara Makassar ini kelak bergabung dalam pemberontakan tersebut sebagai sekutu Trunajaya.
Pertempuran Gegodog
Tentara Mataram berpawai menuju Jepara, dan kemudian ke arah timur menuju wilayah yang dikuasai para pemberontak. Mereka bertemu dengan tentara pemberontak di Gegodog, timur Tuban di pantai utara dari Jawa timur. Putra mahkota awalanya berharap bahwa dia dan pengikutnya, Trunajaya hanya akan bertarung dalam suatu pertempuran palsu dan kemudian kedua pasukan bergabung melawan sang raja. Namun, Trunajaya mengkhianati mantan teman dan pendukungnya, dan kehadiran para pangeran lainnya mungkin telah menghalangi putra mahkota dari berpura-pura dalam pertempuran. Setelah keraguan panjang, sang pangeran memerintahkan serangan pada tanggal 13 Oktober. Trunajaya memberikan pertempuran nyata, yang berakhir buruk bagi tentara kerajaan. Dalam suatu upaya putus asa, Pangeran Purbaya yang berusia lanjut mengerahkan pasukan dan memimpin serangan akhir. Menurut Thomas Stamford Raffles, dia "melakoni perbuatan gagah berani yang luar biasa", kudanya telah ditembak di bawah dia dan terus bertempur dengan berjalan kaki, sebelum dia dikalahkan dan dibunuh. Serangan tersebut gagal, dan pertempuran berakhir dengan kemenangan mutlak untuk para pemberontak. Pasukan Mataram hancur dan mundur, bersama dengan putra mahkota dan para pangeran lainnya, menuju ibu kota.