Yusof Ishak
Pada 3 Desember 1959, Yusof dilantik sebagai kepala negara ("Yang di-Pertuan Negara") Singapura. Ia merupakan warga negara Singapura yang pertama kali memegang jabatan tersebut. Pada 9 Agustus 1965, tatkala Singapura keluar dari Federasi Malaysia dan merdeka, statusnya berubah menjadi presiden negara kepulauan tersebut hingga tahun 1970, ketika Yusof meninggal.
Halimah Yacob
Pada 7 Agustus 2017, dia mengundurkan diri dari jabatannya sebagai ketua dan anggota dan dari keanggotaannya di PAP untuk maju sebagai kandidat dalam Pemilihan Presiden Singapura 2017.
Pada tanggal 13 September 2017, Yacob dinyatakan sebagai Presiden terpilih melalui sebuah pemilihan "walkover", karena tidak ada calon presiden lainnya yang dikeluarkan Sertifikat Kelayakan. Dia dilantik keesokan harinya, menjadi presiden wanita pertama dalam sejarah negara ini.