Vasco da Gama
Pada tanggal 8 Juli 1497 Vasco da Gama memimpin armada empat kapal dengan awak 170 orang dari Lisboa. Jarak yang ditempuh dalam perjalanan mengelilingi Afrika ke India dan pulang lebih jauh daripada mengelilingi khatulistiwa. Para navigator Portugal termasuk yang paling berpengalaman, Pero de Alenquer, Pedro Escobar, João de Coimbra, dan Afonso Gonçalves. Tidak diketahui secara pasti berapa banyak orang di kru masing-masing kapal tapi sekitar 55 orang kembali, dan dua kapal hilang. Dua kapal itu baru dibangun untuk pelayaran, mungkin Caravel dan kapal persediaan.
Kenya
Orang Portugal merupakan orang Eropa pertama yang menjelajahi Kenya, Vasco da Gama mengunjungi Mombasa pada 1498. Portugis mengontrol bagian pesisir Kenya mulai dari Malindi sampai Mombasa. Kehadiran kolonial Portugis di Afrika Timur secara resmi dimulai pada 1505, ketika "flagship" di bawah pimpinan Don Francisco De Almeida membom dan merampok Kilwa, sebuah pulau yang terletak di selatan Tanzania. Berikutnya, orang Portugis merampok Mombasa ketika pemimpin kota menolak untuk membayar pajak. Kemudian Hoja (sekarang dikenal sebagai Ungwana, terletak di mulut Sungai Tana), Barawa, Angoceh, Pulau Pate juga diserang dan kota-kota pesisir lain sampai Samudra India barat merupakan surga bagi kepentingan perdagangan Portugis dan pajak diserhakan kepada Portugis oleh kota-kota di sepanjang pesisir Afrika Timur.