Pangeran Puger
Puncak pemberontakan Trunajaya terjadi pada tahun 1677. Pangeran dari Madura tersebut melancarkan serangan besar-besaran ke ibu kota Kesultanan Mataram yang terletak di Plered. Amangkurat I melarikan diri ke barat dan menugasi Adipati Anom (Mas Rahmat) untuk mempertahankan istana. Namun, Adipati Anom menolak dan memilih ikut mengungsi. Pangeran Puger pun tampil menggantikan kakak tirinya tersebut untuk membuktikan kepada sang ayah bahwa tidak semua anggota Keluarga Kajoran terlibat pemberontakan Trunajaya.
Pemberontakan Trunajaya
Pemberontakan mulai dengan serangkaian serangan dari para perompak Makassar yang berbasis di Demung terhadap kota-kota perdagangan di pantai utara Jawa. Serangan pertama terjadi pada 1674 di Gresik namun dipukul mundur. Trunajaya mengadakan pakta dan aliansi pernikahan dengan Karaeng Galesong, pemimpin orang Makassar, pada tahun 1675 dan merencanakan penyerangan lebih lanjut. Pada tahun yang sama, para perompak orang Makassar-Madura merebut dan membakar kota-kota utama di timur laut Jawa, dari Pajarakan hingga Surabaya dan Gresik. Mengingat kegagalan kekuatan loyalis melawan pemberontak, Raja Amangkurat I menunjuk seorang gubernur militer di Jepara, ibu kota provinsi di pantai utara, dan memperkuat kota tersebut. Pasukan Mataram yang bergerak di Demung dikalahkan, dan aksi gabungan oleh kapal Mataram dan VOC di pantai yang dikuasai oleh para perompak tidak selalu berhasil. Karaeng Galesong pindah ke Madura, wilayah dari sekutunya, Trunajaya. Pada tahun 1676 Trunajaya menganugerahkan dirinya sendiri gelar Panembahan (Penguasa) Maduretna dan mendapat dukungan dari sunan (penguasa spiritual) Giri, dekat Gresik. Serangan armada VOC kemudian menghancurkan basis perompak di Demung, namun mereka tidak melancarkan aksi terhadap Trunajaya di Madura.