Joseph Patrick Kennedy, Sr.
Joe koneksi dan pengaruh yang berubah secara langsung menjadi modal politik bagi kampanye senator dan presiden John, Robert dan Ted. Sejarawan Richard J. Whalen menjelaskan pengaruh Joe pada keputusan kebijakan John Kennedy dalam biografinya tentang Joseph Kennedy. Joe berpengaruh dalam menciptakan Kennedy Kabinet (Robert Kennedy sebagai Jaksa Agung meskipun ia tidak pernah berargumen atau mencoba sebuah kasus, misalnya). Namun, pada tahun 1961, Joe Kennedy menderita stroke yang ditempatkan lebih pembatasan pengaruhnya dalam karier politik anak-anaknya. Joe Kennedy memperluas Kennedy Compound, yang terus sebagai pusat utama kumpul-kumpul keluarga.
John F. Kennedy
Sejauh mana hubungan Kennedy dengan Monroe tidak akan pernah diketahui, meski kabarnya mereka menghabiskan akhir pekan bersama-sama pada Maret 1962 ketika Kennedy tinggal di rumah Bing Crosby. Selain itu, operator telepon Gedung Putih mencatat adanya beberapa panggilan telepon dari Monroe sepanjang tahun 1962. J. Edgar Hoover, direktur FBI, menerima sejumlah laporan seputar kelakuan asmara Kennedy. Namun anggota tim dinas rahasia Presiden Kennedy yang bertahan, telah menyatakan bahwa tidak ada perselingkuhan antara Kennedy dan Monroe.