Vasco da Gama
Pada tanggal 8 Juli 1497 Vasco da Gama memimpin armada empat kapal dengan awak 170 orang dari Lisboa. Jarak yang ditempuh dalam perjalanan mengelilingi Afrika ke India dan pulang lebih jauh daripada mengelilingi khatulistiwa. Para navigator Portugal termasuk yang paling berpengalaman, Pero de Alenquer, Pedro Escobar, João de Coimbra, dan Afonso Gonçalves. Tidak diketahui secara pasti berapa banyak orang di kru masing-masing kapal tapi sekitar 55 orang kembali, dan dua kapal hilang. Dua kapal itu baru dibangun untuk pelayaran, mungkin Caravel dan kapal persediaan.
Diogo Dias
Pada 1497, dalam ekspedisi Armada India Portugis pertama ke India, Diogo Dias bertugas sebagai "escrivão" (jurutulis) di atas kapal Vasco da Gama "São Gabriel". Dias menjadi salah satu perantara utama antara Gama dan Zamorin Kalikut, dan ditahan oleh Zamorin saat negosiasi.