Pangeran Puger
Puncak pemberontakan Trunajaya terjadi pada tahun 1677. Pangeran dari Madura tersebut melancarkan serangan besar-besaran ke ibu kota Kesultanan Mataram yang terletak di Plered. Amangkurat I melarikan diri ke barat dan menugasi Adipati Anom (Mas Rahmat) untuk mempertahankan istana. Namun, Adipati Anom menolak dan memilih ikut mengungsi. Pangeran Puger pun tampil menggantikan kakak tirinya tersebut untuk membuktikan kepada sang ayah bahwa tidak semua anggota Keluarga Kajoran terlibat pemberontakan Trunajaya.
Raden Kajoran
Pemberontakan Trunajaya mulai pada tahun 1674 ketika pasukan Trunajaya melakukan penyerangan terhadap kota-kota di bawah kekuasaan Mataram. Kajoran bergabung dalam pemberontakan sejak setidaknya tahun 1676 setelah kemenangan Trunajaya di Gegodog bulan Oktober. Pengetahuannya mengenai urusan internal Mataram serta reputasinya sebagai seorang pemimpin agama, memberikan dukungan bagi Trunajaya dan panglima perang Madura-nya yang relatif asing di Jawa Tengah.