Pemberontakan Trunajaya
Raden Trunajaya (juga dieja Trunojoyo) adalah keturunan penguasa Madura, yang dipaksa tinggal di keraton Mataram setelah kekalahan dan pencaplokan oleh Mataram pada tahun 1624. Setelah ayahnya dieksekusi oleh AmangkuratI pada 1656, dia meninggalkan keraton, pindah ke Kajoran, dan menikahi putri dari Raden Kajoran, kepala dari keluarga yang berkuasa di sana. Keluarga Kajoran adalah keluarga ulama kuno dan terikat pernikahan dengan keluarga kerajaan. Raden Kajoran khawatir dengan kebrutalan pemerintahan AmangkuratI, termasuk eksekusi para bangsawan di keraton. Pada 1670, Kajoran memperkenalkan menantunya, Trunajaya kepada pangeran mahkota, yang baru saja diusir oleh raja karena skandal, dan keduanya menempa persahabatan yang meliputi ketidaksukaan bersama terhadap Amangkurat. Pada 1671 Trunajaya kembali ke Madura, di mana dia memanfaatkan dukungan pangeran mahkota untuk mengalahkan gubernur setempat dan menjadi penguasa Madura.
Makassar adalah pusat perdagangan utama di sebelah timur Jawa. Setelah kemenangan VOC tahun 1669 atas Kesultanan Gowa dalam Perang Makassar, sekelompok prajurit Makassar meninggalkan Makassar untuk mencari peruntungan di tempat lain. Awalnya, mereka menetap di wilayah Kesultanan Banten, namun pada tahun 1674 mereka diusir, dan beralih ke pembajakan, merompak kota-kota pesisir di Jawa dan Nusa Tenggara. Putra mahkota Mataram kemudian mengizinkan mereka menetap di Demung, sebuah desa di Tapal Kuda, Jawa Timur. Pada 1675 sekelompok pejuang dan perompak Makassar tambahan tiba di Demung yang dipimpin oleh Karaeng Galesong. Para pejuang pengembara Makassar ini kelak bergabung dalam pemberontakan tersebut sebagai sekutu Trunajaya.
Pemberontakan Trunajaya
Karena tidak memiliki tentara tetap, sebagian besar pasukan Mataram ditarik dari tentara yang dibangun oleh para vasal raja, yang juga menyediakan senjata dan perbekalan. Mayoritas prajurit tersebut adalah para petani yang diwajibkan oleh penguasa setempat (Jawa: "sikep dalem"). Selain itu, tentara tersebut termasuk sejumlah kecil prajurit profesional yang ditarik dari para penjaga istana. Tentara ini menggunakan meriam, senjata api kecil termasuk senapan sundut (Jawa: "senapan", dari Belanda "snaphaens") dan karabin, kavaleri, dan benteng. Sejarawan M. C. Ricklefs mengatakan pengalihan teknologi militer Eropa kepada orang Jawa "cukup mendesak", dengan bubuk mesiu dan senjata buatan Jawa setidaknya pada 1620. Orang-orang Eropa dipekerjakan untuk melatih pasukan tentara Jawa dalam penanganan senjata, keterampilan kepemimpinan militer, dan teknik konstruksi, namun, terlepas dari pelatihan ini, para petani wajib militer dari tentara Jawa seringkali kurang disiplin dan melarikan diri selama pertempuran. Pasukan Mataram berjumlah "jauh lebih besar" daripada pemberontak berjumlah 9.000 di Gegodog pada September 1676, jatuh menjadi hanya "rombongan kecil" setelah jatuhnya ibu kota pada Juni 1677, dan meningkat menjadi lebih dari 13.000 saat bergerak menuju ibu kota Trunajaya di Kediri pada akhir 1678.