Vasco da Gama
Pada tanggal 8 Juli 1497 Vasco da Gama memimpin armada empat kapal dengan awak 170 orang dari Lisboa. Jarak yang ditempuh dalam perjalanan mengelilingi Afrika ke India dan pulang lebih jauh daripada mengelilingi khatulistiwa. Para navigator Portugal termasuk yang paling berpengalaman, Pero de Alenquer, Pedro Escobar, João de Coimbra, dan Afonso Gonçalves. Tidak diketahui secara pasti berapa banyak orang di kru masing-masing kapal tapi sekitar 55 orang kembali, dan dua kapal hilang. Dua kapal itu baru dibangun untuk pelayaran, mungkin Caravel dan kapal persediaan.
Fernando de Magelhaens
Sayangnya Raja Portugis John, terbunuh pada tahun 1495 dan Pangeran Manuel, yang lebih berminat akan harta sebaliknya daripada penjelajahan, naik takhta. Karena alasan tertentu, Manuel tidak menyukai Fernando yang kala itu berusia 15 tahun dan selama bertahun-tahun mengabaikan permintaannya untuk melaut. Tetapi sewaktu Vasco da Gama kembali dari India membawa muatan rempah-rempah, Manuel mengendus aroma kekayaan yang berlimpah. Akhirnya, pada tahun 1505, ia mengizinkan Magelhaens berangkat dari Afrika Timur dan India dalam sebuah armada Portugal untuk membantu mengambil alih perdagangan rempah dari para saudagar Arab. Setelah itu, ia berlayar lebih jauh ke timur ke Malaka bersama ekspedisi militer lainnya.