Yusof Ishak
Pada 3 Desember 1959, Yusof dilantik sebagai kepala negara ("Yang di-Pertuan Negara") Singapura. Ia merupakan warga negara Singapura yang pertama kali memegang jabatan tersebut. Pada 9 Agustus 1965, tatkala Singapura keluar dari Federasi Malaysia dan merdeka, statusnya berubah menjadi presiden negara kepulauan tersebut hingga tahun 1970, ketika Yusof meninggal.
Lee Hsien Loong
Pada 10 Juli 2004, Lee menciptakan kegemparan diplomatik dengan Tiongkok dengan mengunjungi Taiwan. Pada 28 Agustus 2004 dalam pidato Rapat Umum Hari Kemerdekaan perdananya, Lee berbalik mengkritik pemerintah dan rakyat Taiwan yang menaksir terlalu tinggi dukungan yang akan mereka terima apabila mendeklarasikan kemerdekaan Taiwan. Sebagai tanggapan, Menteri Luar Negeri Taiwan, Mark Chen, menjuluki Singapura sebagai "Negara "Pi-Sai"", secara harafiah dalam bahasa Minnan berarti "Negara yang tidak lebih besar dari tahi hidung". Menlu Taiwan kemudian menyatakan permintaan maaf resminya.