Red Hat
Pada tanggal 15 November 1999, Red Hat mengakuisisi Cygnus Solutions. Cygnus provided commercial support for free software and housed maintainers of GNU software products such as the GNU Debugger and GNU binutils . Cygnus adalah perusahaan penjual jasa dukungan atas perangkat lunak bebas dan pengelola perangkat lunak GNU seperti GNU Debugger dan GNU Binutils. Salah satu pendiri Cygnus, Michael Tiemann, menjabat sebagai Chief Technical Officer Red Hat dan mulai 2008 menjabat sebagai Vice President untuk urusan Open Source. Red Hat kemudian juga mengakuisisi WireSpeed, C2Net dan Hell's Kitchen Systems. Red Hat juga membeli Planning Technologies, Inc pada tahun 2001 dan pada tahun 2004 direktori dan perangkat lunak server-sertifikat AOL iPlanet.
Pada bulan Februari 2000, InfoWorld memberikan Red Hat penghargaan "Operating System Product of the Year" (Produk Sistem Operasi Terbaik Tahun Ini) bagi Red Hat Linux 6.1. Red Hat acquired Planning Technologies, Inc in 2001 and in 2004 AOL 's iPlanet directory and certificate-server software.
Windows Live Hotmail
Layanan "Hotmail" didirikan oleh Sabeer Bhatia dan Jack Smith, dan merupakan salah satu layanan "webmail" pertama yang ada di Internet. "Hotmail" diluncurkan secara komersial pada tanggal 4 Juli 1996, pada hari kemerdekaan Amerika, sebagai simbolisasi ‘kebebasan’ dari "e-mail" berbasis ISP dan kemampuan untuk mengakses "inbox" pengguna dari seluruh penjuru dunia. Nama Hotmail dipilih dari berbagai kemungkinan nama berakhiran "–mail", karena nama tersebut mengandung huruf-huruf H, T, M, L dari HTML ("HyperText Markup Language") sebagai bahasa yang digunakan untuk membuat situsnya (sebagai penekanan, nama tersebut aslinya ditulis dengan "HoTMaiL"). Batas untuk penyimpanan gratis adalah 2 MB. "Hotmail" awalnya didukung oleh perusahaan modal ventura "Draper Fisher Jurvetson". Pada bulan Desember 1997, Hotmail tercatat memiliki lebih dari 8,5 juta pelanggan. Hotmail awalnya dijalankan dengan "FreeBSD-Apache" dan akhirnya dikonversi menjadi produk "Microsoft" pada tahun 2000.