Pemberontakan Trunajaya
Raden Trunajaya (juga dieja Trunojoyo) adalah keturunan penguasa Madura, yang dipaksa tinggal di keraton Mataram setelah kekalahan dan pencaplokan oleh Mataram pada tahun 1624. Setelah ayahnya dieksekusi oleh AmangkuratI pada 1656, dia meninggalkan keraton, pindah ke Kajoran, dan menikahi putri dari Raden Kajoran, kepala dari keluarga yang berkuasa di sana. Keluarga Kajoran adalah keluarga ulama kuno dan terikat pernikahan dengan keluarga kerajaan. Raden Kajoran khawatir dengan kebrutalan pemerintahan AmangkuratI, termasuk eksekusi para bangsawan di keraton. Pada 1670, Kajoran memperkenalkan menantunya, Trunajaya kepada pangeran mahkota, yang baru saja diusir oleh raja karena skandal, dan keduanya menempa persahabatan yang meliputi ketidaksukaan bersama terhadap Amangkurat. Pada 1671 Trunajaya kembali ke Madura, di mana dia memanfaatkan dukungan pangeran mahkota untuk mengalahkan gubernur setempat dan menjadi penguasa Madura.
Makassar adalah pusat perdagangan utama di sebelah timur Jawa. Setelah kemenangan VOC tahun 1669 atas Kesultanan Gowa dalam Perang Makassar, sekelompok prajurit Makassar meninggalkan Makassar untuk mencari peruntungan di tempat lain. Awalnya, mereka menetap di wilayah Kesultanan Banten, namun pada tahun 1674 mereka diusir, dan beralih ke pembajakan, merompak kota-kota pesisir di Jawa dan Nusa Tenggara. Putra mahkota Mataram kemudian mengizinkan mereka menetap di Demung, sebuah desa di Tapal Kuda, Jawa Timur. Pada 1675 sekelompok pejuang dan perompak Makassar tambahan tiba di Demung yang dipimpin oleh Karaeng Galesong. Para pejuang pengembara Makassar ini kelak bergabung dalam pemberontakan tersebut sebagai sekutu Trunajaya.
Masjid Agung Kauman Pleret
Akhir masa Keraton Pleret sebagai pusat pemerintahan Mataram Islam ditandai dengan serbuan pasukan Trunajaya yang mengakibatkan Amangkurat I meninggalkan kota itu pada tanggal 28 juni 1677 M. Setelah menguasai Pleret, Trunajaya memerintahkan untuk menghancurkan keraton tersebut namun Masjid Agung Pleret tidak ikut dihancurkan. Disebutkan pula bahwa Pangeran Puger, salah seorang putra Amangkurat I kembali ke Pleret dan berhasil merebut kerajaan dari tangan Trunajaya. Ia tinggal di Pleret hingga tahun 1644 J (1722 Masehi) kemudian pindah ke Kartasura. Alasan pemindahan ini adalah karena Keraton Pleret telah ditaklukkan. Dalam filosofi Jawa, ketika sebuah keraton ditaklukkan maka tidak layak lagi untuk ditempati. Sejak saat itu, Keraton Pleret tidak berfungsi lagi.