Pangeran Puger
Puncak pemberontakan Trunajaya terjadi pada tahun 1677. Pangeran dari Madura tersebut melancarkan serangan besar-besaran ke ibu kota Kesultanan Mataram yang terletak di Plered. Amangkurat I melarikan diri ke barat dan menugasi Adipati Anom (Mas Rahmat) untuk mempertahankan istana. Namun, Adipati Anom menolak dan memilih ikut mengungsi. Pangeran Puger pun tampil menggantikan kakak tirinya tersebut untuk membuktikan kepada sang ayah bahwa tidak semua anggota Keluarga Kajoran terlibat pemberontakan Trunajaya.
Raden Kajoran
Para pemberontak kemudian menarik diri dari ibu kota yang telah runtuh saat itu dan Raden Kajoran pindah ke Totombo, daerah perbukitan di selatan ibu kota Trunajaya di Kediri, Jawa Timur, atas permintaan Trunajaya. Langkah ini, beserta tidak adanya pewaris Kajoran, menyebabkan berkurangnya wibawa Raden Kajoran dan kesetiaan para pengikutnya. Namun, para pengikutnya masih aktif di Jawa tengah, termasuk wilayah-wilayah pesisir (misalnya Jepara) dan pedalaman (di Pajang, yang berbatasan dengan wilayah keraton). Mereka menyusun serangan besar di pantai utara (juga dikenal sebagai Pasisir) pada bulan November 1677 dan Juni—Juli 1678. Kegiatan ini membuat frustrasi baik bagi Mataram maupun sekutunya, Perusahaan Hindia Timur Belanda (dikenal dengan singkatan Belanda "VOC"), yang juga berupaya untuk membangun suatu monopoli di Pasisir.