Yusof Ishak
Pada 3 Desember 1959, Yusof dilantik sebagai kepala negara ("Yang di-Pertuan Negara") Singapura. Ia merupakan warga negara Singapura yang pertama kali memegang jabatan tersebut. Pada 9 Agustus 1965, tatkala Singapura keluar dari Federasi Malaysia dan merdeka, statusnya berubah menjadi presiden negara kepulauan tersebut hingga tahun 1970, ketika Yusof meninggal.
Singapura
Di pulau tersebut, ia menjumpai sebuah kampung suku Melayu dipimpin , yang merupakan wilayah kekuasaan Kesultanan Johor, yang saat itu sedang ada konflik perebutan kekuasaan antara Sultan Johor Abdul Rahman dengan kakak tirinya, yang hidup di pengasingan di Kepulauan Riau. Melihat peluang bagus, baik sebagai pos dagang strategis untuk kawasan Asia Tenggara, maupun kesempatan untuk memperoleh dukungan dari penguasa setempat, Raffles membujuk Tumenggung Abdu'r Rahman untuk menyelundupkan Tengku Hussein ke Singapura, dan membantunya merebut haknya atas tahta Kesultanan Johor. Setelah bertemu Tengku Hussein, Raffles pun membuat kesepakatan bahwa Inggris, dalam hal ini EIC, bersedia membantu Tengku Hussein merebut tahta dan memberikan tunjangan tahunan dengan imbalan diberikan hak khusus untuk membangun pos dagang dan pelabuhan di bagian selatan pulau Temasek di sisi timur Sungai Singapura sekarang. Kesepatan tersebut ditandatangani pada tanggal 6 Februari 1819. Setelah penadatanganan kesepakatan ini, Raffles pun memproklamirkan nama baru untuk bandar yang akan ia dirikan, yaitu Singapura.