Yusof Ishak
Pada 3 Desember 1959, Yusof dilantik sebagai kepala negara ("Yang di-Pertuan Negara") Singapura. Ia merupakan warga negara Singapura yang pertama kali memegang jabatan tersebut. Pada 9 Agustus 1965, tatkala Singapura keluar dari Federasi Malaysia dan merdeka, statusnya berubah menjadi presiden negara kepulauan tersebut hingga tahun 1970, ketika Yusof meninggal.
Singapura di bawah pemerintahan Malaysia
Singapura menjadi salah satu dari 14 negara bagian Malaysia dari 1963 sampai 1965. Malaysia dibentuk pada 16 September 1963 sebagai sebuah entitas politik baru dari penggabungan Federasi Malaya dengan bekas koloni Inggris Borneo Utara, Sawarak dan Singapura. Peristiwa tersebut menandai berakhirnya periode 144 tahun pemerintahan Inggris di Singapura, yang dimulai dengan pendirian Singapura modern oleh Sir Stamford Raffles pada 1819.