Nukleofil
Dalam kimia, nukleofil adalah reagen yang membentuk ikatan kimia terhadap partner reaksinya. Nukleofil adalah sebuah spesies (ion atau molekul) yang tertarik kuat ke sebuah daerah yang bermuatan positif pada sesuatu yang lain. Nukleofil dapat berupa ion negatif penuh, atau lainnya yang memiliki muatan kuat di suatu tempat pada sebuah molekul. Nukleofil juga dapat berperilaku sebagai basa Lewis.
Gugus pergi
Perbedaan kontekstual pada kemampuan gugus pergi dalam bentuk paling murni, yaitu ketika gugus yang sebenarnya yang akan pergi tidak terpengaruh oleh kondisi reaksi (oleh protonasi atau kompleksasi asam Lewis) "dan" lepasnya gugus pergi terjadi pada tahap penentu laju reaksi. Dalam situasi di mana variabel lainnya tetap konstan (sifat elektrofil alkil, pelarut, dll), perubahan nukleofil dapat menyebabkan perubahan dalam urutan reaktivitas pada gugus pergi. Dalam kasus di bawah ini, tosilat adalah gugus pergi yang terbaik ketika etoksida merupakan nukleofil, namun iodida dan bahkan bromida menjadi gugus pergi yang lebih baik dalam kasus nukleofil tiolat.