Amangkurat I
Maka dimulailah pemberontakan Trunajaya pangeran Madura. Trunajaya dan pasukannya juga dibantu para pejuang Makasar pimpinan Karaeng Galesong, yaitu sisa-sisa pendukung Sultan Hasanuddin yang dikalahkan VOC tahun 1668. Sebelumnya tahun 1674 pasukan Makasar ini pernah meminta sebidang tanah untuk membuat perkampungan, namun ditolak Amangkurat I.
Serangan Trunajaya terhadap Pantai Utara
Pemberontakan Trunajaya mulai pada tahun 1674 ketika pasukan Trunajaya melancarkan serangan terhadap kota-kota di bawah penguasaan Mataram. Tahun 1676, bala tentara pemberontak berjumlah 9.000 menyerbu Jawa Timur dari basis mereka di Madura, dan merebut Surabaya—kota utama di Jawa Timur—tidak lama sesudahnya. Raja Mataram Amangkurat I mengerahkan bala tentara besar untuk melawannya di bawah Putra Mahkota (kelak Amangkurat II), namun bala tentara ini dikalahkan secara mutlak pada tanggal 13 September dalam Pertempuran Gegodog di timur laut Jawa. Setelah Gegodog, pantai utara Jawa menjadi terbuka bagi pasukan Trunajaya.