Red Hat
Pada tanggal 15 November 1999, Red Hat mengakuisisi Cygnus Solutions. Cygnus provided commercial support for free software and housed maintainers of GNU software products such as the GNU Debugger and GNU binutils . Cygnus adalah perusahaan penjual jasa dukungan atas perangkat lunak bebas dan pengelola perangkat lunak GNU seperti GNU Debugger dan GNU Binutils. Salah satu pendiri Cygnus, Michael Tiemann, menjabat sebagai Chief Technical Officer Red Hat dan mulai 2008 menjabat sebagai Vice President untuk urusan Open Source. Red Hat kemudian juga mengakuisisi WireSpeed, C2Net dan Hell's Kitchen Systems. Red Hat juga membeli Planning Technologies, Inc pada tahun 2001 dan pada tahun 2004 direktori dan perangkat lunak server-sertifikat AOL iPlanet.
Pada bulan Februari 2000, InfoWorld memberikan Red Hat penghargaan "Operating System Product of the Year" (Produk Sistem Operasi Terbaik Tahun Ini) bagi Red Hat Linux 6.1. Red Hat acquired Planning Technologies, Inc in 2001 and in 2004 AOL 's iPlanet directory and certificate-server software.
DMOZ
Direktori Gnuhoo mulai berjalan pada tanggal 5 Juni, tahun 1998. Sesudah sebuah artikel "Slashdot" memberi saran pada Gnuhoo agar selalu menggunakan perangkat-perangkat yang berhubungan erat dengan Perangkat gratis, sebagaimana proyek GNU lain yang lebih dulu telah ada, Richard Stallman dan Free Software Foundation keberatan dengan penggunaan sistem GNU pada Gnuhoo. Jadi Gnuhoo mengganti nama menjadi NewHoo. Namun Yahoo! ikut merasa keberatan dengan penggantian nama tersebut, karena menggunakan kata "Hoo", sehingga memaksa mereka untuk mengganti nama kembali menjadi ZURL, karena nama ZURL merupakan pilihan yang paling memungkinkan dari nama-nama lain. Namun, ketika belum sempat beralih ke ZURL, Netscape Communications Corporation lebih dahulu mengakusisi pada Oktober 1998 dan namanya berubah menjadi "Open Directory Project". Netscape merilis data ODP dibawah lisensi Proyek Direktori Terbuka. Tak lama kemudian Netscape diakusisi oleh AOL, dan ODP menjadi salah satu aset yang ikut diakusisi oleh AOL. Kemudian AOL bergabung dengan Time Warner.
Pada saat Netscape mulai mengambil pekerjaan dalam mengurus proyek ini, Proyek Direktori Terbuka memiliki sekitar 100.000 URL diindeks dengan kontribusi dari sekitar 4.500 editor, Pada tanggal 5 Oktober 1999, jumlah URL yang diindeks oleh ODP mencapai satu juta. Menurut perkiraan yang tidak resmi, lalu pada bulan April 2000 URL dalam Proyek Direktori Terbuka mencapai angka 1.600.000, jumlah itu melebihi jumlah orang-orang di Direktori Yahoo!. ODP mencapai tonggak dari pengindeksan dua juta URL pada tanggal 14 Agustus 2000, tiga juta pendaftaran pada tanggal 18 November 2001 dan empat juta pada tanggal 3 Desember 2003.