Yusof Ishak
Pada 3 Desember 1959, Yusof dilantik sebagai kepala negara ("Yang di-Pertuan Negara") Singapura. Ia merupakan warga negara Singapura yang pertama kali memegang jabatan tersebut. Pada 9 Agustus 1965, tatkala Singapura keluar dari Federasi Malaysia dan merdeka, statusnya berubah menjadi presiden negara kepulauan tersebut hingga tahun 1970, ketika Yusof meninggal.
Koloni Singapura
Pada 1 April 1946, Negeri-Negeri Selat dibubarkan dan Singapura menjadi Koloni Mahkota dengan pemerintahan sipil yang dipimpin oleh seorang Gubernur dan dipisahkan dari semenanjung Malaya. Pada bulan Juli 1947, Dewan Eksekutif dan Legislatif didirikan secara terpisah dan ketentuan-ketentuan dibuat untuk memungkinkan pemilihan enam anggota Dewan Legislatif pada tahun selanjutnya.