Substitusi nukleofilik
Dengan "Nu" menandakan nukleofil, : menandakan pasangan elektron, serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif.
Kimia organoboron
Anion boril mempunyai rumus . Senyawa boril anion nukleofilik telah lama sulit dipahami namun penelitian tahun 2006 menjelaskan senyawa borillitium yang bereaksi sebagai nukleofil: Senyawa organologam dengan ikatan logam-boron, (yaitu, M–BR), yang dikenal sebagai kompleks boril. Ligan terkait adalah borilena (M–B(R)–M).