Vasco da Gama
Pada tanggal 8 Juli 1497 Vasco da Gama memimpin armada empat kapal dengan awak 170 orang dari Lisboa. Jarak yang ditempuh dalam perjalanan mengelilingi Afrika ke India dan pulang lebih jauh daripada mengelilingi khatulistiwa. Para navigator Portugal termasuk yang paling berpengalaman, Pero de Alenquer, Pedro Escobar, João de Coimbra, dan Afonso Gonçalves. Tidak diketahui secara pasti berapa banyak orang di kru masing-masing kapal tapi sekitar 55 orang kembali, dan dua kapal hilang. Dua kapal itu baru dibangun untuk pelayaran, mungkin Caravel dan kapal persediaan.
Diego Velázquez de Cuéllar
Velásquez sempat diberhentikan dari jabatannya sebagai Gubernur Kuba pada tahun 1521 karena perlakuannya terhadap tenaga kerja pribumi, tetapi jabatannya dikembalikan pada tahun 1523. Pada saat ia meninggal secara mendadak pada tahun 1524 pada usia 59 tahun, ia merupakan "orang Spanyol terkaya di Amerika" meskipun ia kehilangan uang akibat ekspedisi Francisco Hernández de Córdoba dan Hernán Cortés. Ia berhasil menaklukkan Kuba, mendirikan kota-kota yang hingga saat ini menjadi kota yang penting, membuat Kuba menjadi kaya dan menjadikannya tempat dilancarkannya ekspedisi-ekspedisi penaklukan ke tempat-tempat lain di benua Amerika.