Vasco da Gama
Pada tanggal 8 Juli 1497 Vasco da Gama memimpin armada empat kapal dengan awak 170 orang dari Lisboa. Jarak yang ditempuh dalam perjalanan mengelilingi Afrika ke India dan pulang lebih jauh daripada mengelilingi khatulistiwa. Para navigator Portugal termasuk yang paling berpengalaman, Pero de Alenquer, Pedro Escobar, João de Coimbra, dan Afonso Gonçalves. Tidak diketahui secara pasti berapa banyak orang di kru masing-masing kapal tapi sekitar 55 orang kembali, dan dua kapal hilang. Dua kapal itu baru dibangun untuk pelayaran, mungkin Caravel dan kapal persediaan.
San Gabriel
Perjalanan kapal ini dimulai dari Lisabon, Portugal dan berlayar menuju ke Teluk Santa Helena yang kini disebut Afrika Selatan pada 7 November 1947, kemudian mengitari Tanjung Harapan selama dua minggu dan menurunkan jangkar di Teluk Mossel tiga hari kemudian. Setelah menegakkan padrao di sebuah pulau, da Gama memerintahkan agar kapal logistik dibongkar. Ia menggunakan bagian - bagiannya untuk memperbaiki ketiga kapalnya yang lain lalu melanjutkan pelayaran, dan mengalami kemajuan yang luar biasa tanpa adanya kapal-kapal itu. Kapal tersebut melanjutkan pelayaran menuju Samudera Hindia sepanjang garis pantai Afrika, mereka mendarat di Mozambique pada awal Mei 1498 dan tiba di Mombasa dan Malindi, Afrika Timur pada bulan April. Setelah melewati Samudera Hindia, mereka mencapai Calicut di Pantai Malabar, India pada 20 Mei 1498.