Dropbox
Pendiri Dropbox, Drew Houston memperoleh ide mengenai Dropbox setelah USB Drive miliknya beberapa kali tertinggal ketika ia menjadi murid di MIT. Ia mengatakan bahwa layanan yang tersedia saat itu bermasalah dengan penggunaan internet yang tidak dimaksimalkan, ukuran data yang besar, banyaknya error dan kesalahan, serta tidak praktis dan membingungkan banyak orang. Ia lalu mulai menciptakan sesuatu untuk dirinya sendiri, namun lalu menyadari bahwa hal ini dapat menguntungkan orang lain yang memiliki masalah yang sama. Houston lalu mendirikan Dropbox, Inc. pada tahun 2007, dan tidak lama setelah itu mendapatkan dana awal dari Y Combinator.
Dropbox secara resmi diluncurkan pada acara TechCrunch50, sebuah konferensi teknologi tahunan pada tahun 2008..
Elon Musk
Beberapa bulan kemudian, X.com mengakuisisi Confinity, perusahaan yang mengoperasikan layanan transfer uang bernama PayPal. Pendiri pendamping Confinity, Max Levchin, dan salah satu investor perusahaan mendepak Musk dari jabatannya sebagai CEO X.com. Sistem PayPal baru berusia beberapa bulan dan Musk merasa PayPal punya masa depan yang menjanjikan. Musk dan Harris kali ini tidak sepakat dan Harris keluar dari perusahaan pada Mei 2000. Bulan Oktober 2000, Musk memutuskan bahwa X.com akan menghentikan operasi perbankan Internetnya dan berfokus pada layanan uang PayPal. X.com berganti nama menjadi PayPal dan berekspansi cepat tahun 2001 karena digunakan oleh eBay. Perusahaan yang baru berganti nama ini membuka diri sebagai perusahaan yang diperdagangkan publik pada Februari 2002 dan diakuisisi eBay senilai $1,5 miliar dalam bentuk saham pada akhir 2002. 11,5% saham Musk atas perusahaan terakuisisi ini berbuah $165 juta dalam bentuk saham eBay.