Substitusi nukleofilik
Dengan "Nu" menandakan nukleofil, : menandakan pasangan elektron, serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif.
Gugus pergi
Perbedaan kontekstual pada kemampuan gugus pergi dalam bentuk paling murni, yaitu ketika gugus yang sebenarnya yang akan pergi tidak terpengaruh oleh kondisi reaksi (oleh protonasi atau kompleksasi asam Lewis) "dan" lepasnya gugus pergi terjadi pada tahap penentu laju reaksi. Dalam situasi di mana variabel lainnya tetap konstan (sifat elektrofil alkil, pelarut, dll), perubahan nukleofil dapat menyebabkan perubahan dalam urutan reaktivitas pada gugus pergi. Dalam kasus di bawah ini, tosilat adalah gugus pergi yang terbaik ketika etoksida merupakan nukleofil, namun iodida dan bahkan bromida menjadi gugus pergi yang lebih baik dalam kasus nukleofil tiolat.