पॉल एलन
एलन ने बिल गेट्स के साथ मिलकर 1975 में न्यू मेक्सिको के अलबुकर्क में माइक्रोसॉफ्ट (शुरुआत में "माइक्रो-सॉफ्ट") की सह-स्थापना की और एक बेसिक (BASIC) प्रोग्रामिंग लैंग्वेज इंटरप्रेटर की मार्केटिंग करना शुरू कर दिया। 1980 में आईबीएम को एक ऐसे डिस्क आपरेटिंग सिस्टम (डॉस) देने का वादा करने के बाद जिसे उन्होंने इंटेल 8088-आधारित आईबीएम पीसी के लिए अभी तक विकसित नहीं किया था, एलन ने माइक्रोसॉफ्ट के लिए उस समय सिएटल कंप्यूटर प्रोडक्ट्स में कार्यरत टिम पैटर्सन द्वारा लिखित एक क्विक एंड डर्टी ऑपरेटिंग सिस्टम (क्यूडॉस) को खरीदने के एक सौदे का नेतृत्व किया। इस सौदे के परिणाम स्वरूप माइक्रोसॉफ्ट एक ऐसे डॉस (DOS) की आपूर्ति के अनुबंध को प्राप्त करने में सफल हुआ जिसे अंततः आईबीएम की पीसी लाइन पर चलाया जाना था। आईबीएम के साथ यह अनुबंध माइक्रोसॉफ्ट के इतिहास में एक ऐसी क्रांतिकारी घटना थी जो एलन और गेट्स की बेपनाह दौलत का कारण बनी।
विंडोज़ ९५ का विकास
विंडोज 3.1 के आने के साथ ही, IBM ने OS/2 2.0 की शिपिंग शुरू कर दी। माइक्रोसॉफ्ट को एहसास हुआ कि उन्हें विंडोज के एक अपडेटेड वर्जन की जरूरत है जो 32-बिट एप्लिकेशन और preemptive multitasking को सपोर्ट कर सके, लेकिन फिर भी लो-एंड हार्डवेयर पर चल सके (Windows NT ऐसा नहीं कर सकता था) । इसलिए विंडोज "शिकागो" का विकास शुरू किया गया था और जैसा कि इसे 1993 के अन्त मे रिलीज करने के लिए योजना बनाई गई थी, इसलिये यह विंडोज 93 के नाम से जाना गया। शुरू में, इसमे नया उपयोगकर्ता इंटरफ़ेस (user interface) शामिल करने की योजना नहीं थी, क्योंकि ऐसी योजना काइरो के लिए बनाई गई थी, और केवल इंस्टॉलेशन (installation), कॉन्फ़िगरेशन (configuration) और नेटवर्किंग (networking) को आसान बनाने पर ध्यान केन्द्रित किया गया। विंडोज 93 एमएस-डॉस 7.0 के साथ एक साथ होगा, उपयोगकर्ता को अधिक एकीकृत अनुभव (integrated experience) प्रदान करेगा और अन्य कंपनियों के द्वारा डॉस (DOS) क्लोन बनाने को निरर्थक कर देगा। MS-DOS 7.0 उस समय कोड नाम "जगुआर" के तहत विकसित हो रहा था और DR-DOS से बेहतर प्रतिस्पर्धा करने के लिए यह वैकल्पिक रूप से विंडोज 3.1-आधारित "कौगर" (Cougar) नामक 32-बिट संरक्षित मोड कर्नेल (protected mode kernel) के शीर्ष पटल पर चल सकता था।