लॉर्ड वोल्डेमॉर्ट
वोल्डेमॉर्ट अपना पदार्पण "हैरी पॉटर और पारस पत्थर" से करता है। इस उपन्यास में रोलिंग ने उसे अनिष्ट देव के रूप में प्रस्तुत किया है जिसने हैरी के माता-पिता जेम्स पॉटर और लिली पॉटर की हत्या की है। परन्तु माँ के हैरी के प्रति प्यार और बलिदान की इछाश्क्ति के कारण वोल्डेमॉर्ट के मृत्यु श्राप मृत्यु दंशम से शिशु हैरी बच जाता है और परिणामस्वरूप वोल्डेमॉर्ट शरीर खो देता है तथा हैरी के माथे पर निशान बन जाता है। इस भाग में वोल्डेमॉर्ट पारस पत्थर प्राप्त करके अपनी खोयी हुये शरीर को फिर से प्राप्त करने का असफल प्रयास करता है। इस उदेश्य को पूरा करने के लिये वह प्रोफ़ेसर क्विरल की मदद लेता है तथा उसके सर के पीछे आ जाता है। फिर भी हैरी अंत में उसे पारस पत्थर चुराने से रोक देता है।
एमा वॉटसन
ब्रिटिश लेखिका जे. के. रॉलिंग की सबसे अधिक बिकने वाले उपन्यास के फिल्म रूपांतरण, "हैरी पॉटर ऐंड द फिलॉसफर्स स्टोन" (संयुक्त राज्य में "हैरी पॉटर ऐंड द सॉर्सरर्स स्टोन" के रूप में रिलीज़) की कास्टिंग 1999 में शुरू हुआ। हैरी पॉटर की मुख्य भूमिका और हैरी के सर्वश्रेष्ठ मित्रों, हरमाइन ग्रेनजर एवं रॉन वेसले की सह-भूमिका, कास्टिंग निर्देशकों के लिए बहुत मायने रखती थी। कास्टिंग कर्मियों ने वॉटसन को उसके ऑक्सफोर्ड थिएटर के एक शिक्षक के माध्यम से ढूंढ निकाला और निर्माता उसके आत्मविश्वास से बहुत प्रभावित हुए. आठ ऑडिशन (स्वर-परीक्षण) देने के बाद निर्माता डेविड हेमैन ने वॉटसन और साथी आवेदकों, डैनियल रैडक्लिफ और रूपर्ट ग्रिंट को बताया कि उन्हें क्रमशः हरमाइन, हैरी और रॉन की भूमिकाओं के लिए कास्ट किया जाएगा. रॉलिंग ने प्रथम स्क्रीन टेस्ट से ही वॉटसन का समर्थन किया। 2001 में "हैरी पॉटर ऐंड द फिलॉसफर्स स्टोन" का रिलीज़, वॉटसन का पहला स्क्रीन प्रदर्शन था। इस फिल्म ने उद्घाटन वाले दिन की बिक्री और उद्घाटन वाले सप्ताहांत की कमाई का रिकॉर्ड तोड़ दिया और यह 2001 की सबसे अधिक कमाई कराने वाली फिल्म बनी. आलोचकों ने इन तीन मुख्य कलाकारों के प्रदर्शन की सराहना की. इन तीनों में विशेष रूप से वॉटसन की अलग से प्रशंसा की गई। "द डेली टेलीग्राफ" ने उसके प्रदर्शन को "सराहनीय" कहा और IGN ने कहा कि वह "शो में छा गई". द "फिलॉसफर्स स्टोन" में प्रदर्शन के लिए वॉटसन को पांच पुरस्कारों के लिए नामांकित किया गया। उसने मुख्य युवा अभिनेत्री के लिए यंग आर्टिस्ट अवार्ड भी जीता. एक वर्ष बाद, वॉटसन ने श्रृंखला की दूसरी कड़ी, "हैरी पॉटर ऐंड द चैम्बर ऑफ़ सीक्रेट्स" में हरमाइन के रूप में फिर से अभिनय किया। हालांकि फिल्म की मिश्रित समीक्षा की गई लेकिन समीक्षक प्रमुख अभिनेताओं के प्रदर्शन के प्रति सकारात्मक थे। "लॉस एंजिल्स टाइम्स" ने कहा कि वॉटसन और उसके साथी कलाकार फिल्मों में परिपक्व हो गए हैं जबकि वॉटसन के सर्वाधिक लोकप्रिय चरित्र को नीचे दर्जे का काम दिए जाने की वजह से "द टाइम्स" ने निर्देशक क्रिस कोलम्बस की आलोचना की. वॉटसन को अपने अभिनय के लिए जर्मन मैगज़ीन "ब्रैवो" की तरफ से एक ओट्टो अवार्ड भी प्राप्त हुआ। 2004 में "हैरी पॉटर ऐंड द प्रिज़नर ऑफ़ अजकाबैन" को रिलीज़ किया गया। अपने चरित्र को "करिश्माई" और "निभाई गई एक शानदार भूमिका" कहते हुए वॉटसन हरमाइन की और अधिक मुखर भूमिका से बहुत खुश थी। हालांकि आलोचकों ने 'वूडेन' (लकड़ी का) का लेबल लगाते हुए रैडक्लिफ के प्रदर्शन की आलोचना की लेकिन वॉटसन की प्रशंसा की. "द न्यूयॉर्क टाइम्स" ने उसके प्रदर्शन की सराहना की और कहा कि "श्री रैडक्लिफ की कमी को संयोगवश सुश्री वॉटसन की तीव्र अधीरता ने पूरा कर दिया है। हैरी अपनी विस्तारित जादूगरी दक्षता का दिखावा कर सकता है।.. लेकिन हरमाइन ... ड्रैको मॉलफॉय के नाक पर एक जोरदार गैर-जादुई प्रहार करके उच्च प्रशंसा अर्जित करती है। हालांकि "प्रिज़नर ऑफ़ अजकाबैन", अप्रैल 2009 तक की न्यूनतम-कमाई वाली "हैरी पॉटर" फिल्म रही है लेकिन वॉटसन को अपने व्यक्तिगत प्रदर्शन के लिए दो ओट्टो अवार्ड्स और "टोटल फिल्म" की तरफ से वर्ष के बाल कलाकार का पुरस्कार प्राप्त हुआ। "हैरी पॉटर ऐंड द गॉब्लेट ऑफ़ फायर" (2005) के साथ वॉटसन और "हैरी पॉटर" फिल्म श्रृंखला दोनों ने नए कीर्तिमान स्थापित किए. फिल्म ने एक "हैरी पॉटर" उद्घाटन सप्ताहांत, US में एक गैर-मई उद्घाटन सप्ताहांत और UK में एक उद्घाटन सप्ताहांत के लिए रिकॉर्ड कायम किए. आलोचकों ने वॉटसन और उसके किशोर सह-कलाकारों की बढ़ती परिपक्वता की प्रशंसा की. "द न्यूयॉर्क टाइम्स" ने उसके प्रदर्शन को "टचिंगली अर्नेस्ट" (हृदयवेदक रूप से उत्साही) कहा. जब वे परिपक्व हुए तो उन तीन मुख्य पात्रों के बीच के तनाव की वजह से फिल्म में वॉटसन को लेकर कई अफवाहें फैली. उसने कहा, "मुझे सभी बहस अच्छी लगी... मुझे लगता है कि यह बहुत ज्यादा वास्तविक है कि वे बहस करते और यह भी कि कुछ समस्या होती." "गॉब्लेट ऑफ़ फायर" के लिए तीन पुरस्कारों के लिए नामांकित वॉटसन ने एक कांस्य ओट्टो अवार्ड जीता. बाद में उसी वर्ष, वॉटसन "टीन वॉग" के कवर पर दिखलाई देने वाली सबसे कम उम्र की व्यक्ति बनी. अगस्त 2009 में वह फिर से दिखलाई दी. 2006 में महारानी एलिजाबेथ II के 80वें जन्मदिन के अवसर पर "हैरी पॉटर" के एक विशेष छोटे प्रकरण, "द क्वींस हैंडबैग" में वॉटसन ने हरमाइन की भूमिका निभाई.