फिदेल कास्त्रो
कास्त्रो को कनाडा के पूर्व प्रधानमंत्री पिएर्रे त्रुदौ का एक दोस्त माना जाता है। अक्टूबर 2000 में त्रुदौ के अंतिम संस्कार में कास्त्रो मानद कोफीन वाहक थे। त्रुदौ के कार्यालय छोड़ने के बाद भी त्रुदौ की मृत्यु तक दोनों की दोस्ती जारी रही। कनाडा क्यूबा के साथ खुलेआम व्यापार शुरू करने वाला पहला अमेरिकी सहयोगी देश बना। क्यूबा का अभी भी कनाडा के साथ एक अच्छा रिश्ता है। 1998 में कनाडा के प्रधानमंत्री जेअन चरेतिएन क्यूबा गए और राष्ट्रपति कास्त्रो से मिलने के बाद दोनों के घनिष्ठ संबंध पर प्रकाश डाला। 1976 में पिएर्रे त्रुदौ की हवाना यात्रा के बाद वह कनाडा सरकार के पहले नेता बने जिन्होंने द्वीप की यात्रा की।  यूरोपीय संघ ने कास्त्रो शासन पर "मानव अधिकारों तथा बुनियादी स्वतन्त्रताओ के सतत खुला उल्लंघन" का आरोप लगाया. दिसम्बर 2001 में, यूरोपीय संघ के प्रतिनिधियों ने हवाना में वार्ता के एक सप्ताह की वार्ता के अंत में कहा कि क्यूबा के साथ उनकी राजनीतिक बातचीत पटरी पर लौट रही है। यूरोपीय संघ ने मानव अधिकारों के सवाल पर चर्चा करने की क्यूबा कि इच्छा की प्रशंसा की। क्यूबा ही एकमात्र लैटिन अमेरिकी देश है, जिसका यूरोपीय संघ के साथ आर्थिक सहयोग समझौता नहीं है। हालांकि, अमेरिकी व्यापार प्रतिबंध के बाद से अमेरिकी प्रतिद्वंद्विओं से मुक्त क्यूबा के साथ कई यूरोपीय देशों का व्यापार संबंध मज़बूत हुआ। 2005 में, यूरोपीय संघ के विकास आयुक्त लुईस मिशेल की क्यूबा यात्रा इस उम्मीद के साथ समाप्त हुई कि कम्युनिस्ट देश के साथ उनके रिश्ते मजबूत होंगे। यूरोपीय संघ क्यूबा का सबसे बड़ा व्यापारिक भागीदार है। क्यूबा द्वारा 75 असंतुष्टों को कारावास और तीन अपहर्ताओं को फांसी देने से कूटनीतिक संबंध तनावपूर्ण हुए.हालांकि, यूरोपीय संघ आयुक्त फिदेल कास्त्रो की इन सब विषयों पर चर्चा करने की इच्छा से प्रभावित हुए, लेकिन कास्त्रो ने कोई वादा नहीं किया। क्यूबा ने उन्हें राजनीतिक कैदी मानने से इनकार कर दिया। उसके अनुसार वे संयुक्त राज्य अमेरिका के भाड़े के सैनिक है।
अक्षय कुमार
2011 के कनाडाई संघीय चुनाव के दौरान या उसके बाद कुछ समय बाद, वहां की कंजरवेटिव सरकार ने एक अल्पज्ञात कानून लागू करके कुमार को कनाडा की नागरिकता प्रदान की, जो कनाडा के अप्रवासियों के लिए सामान्य निवास आवश्यकता को दरकिनार करने की अनुमति देता है। कंजर्वेटिव पार्टी के एक पूर्व मंत्री, टोनी क्लेमेंट के अनुसार, कुमार को "कनाडा-भारतीय संबंधों को आगे बढ़ाने के लिए उपयोग करने के लिए स्टार पावर" और कनाडा के "व्यापार संबंधों, व्यावसायिक संबंधों, फिल्म क्षेत्र में" डालने की पेशकश के बदले में नागरिकता प्रदान की गई थी, पर्यटन क्षेत्र में।" हालांकि कुमार इससे पहले एक बड़े इंडो-कैनेडियन आबादी वाले शहर, ओंटारियो के ब्रैम्पटन में कंजर्वेटिव प्रधान मंत्री स्टीफन हार्पर के लिए एक अभियान कार्यक्रम में उपस्थित हुए थे, और हार्पर की प्रशंसा की, क्लेमेंट ने इस बात से इनकार किया कि नागरिकता पक्षपातपूर्ण समर्थन का पुरस्कार थी। कुमार ने विंडसर विश्वविद्यालय से डॉक्टरेट की मानद उपाधि प्राप्त की थी, और अर्थशास्त्री के साथ 2010 के एक साक्षात्कार में दावा किया कि उनके पास "दोहरी नागरिकता है।" वह कनाडा में ओलंपिक मशाल वाहक रैली के लिए आमंत्रित १५ अंतरराष्ट्रीय हस्तियों में से एक थे।