สงครามพระเจ้าอลองพญา
ความต้องการครอบครองชายฝั่งตะนาวศรีและการค้าขายในแถบนี้เป็นชนวนเหตุของสงคราม และการให้การสนับสนุนของอยุธยาต่อกบฏมอญแห่งอดีตราชอาณาจักรหงสาวดีฟื้นฟู ราชวงศ์โกนบองที่เพิ่งจะสถาปนาขึ้นใหม่นั้นต้องการจะแผ่ขยายอำนาจเข้าควบคุมชายฝั่งตะนาวศรีตอนบนอีกครั้ง (ปัจจุบันคือ รัฐมอญ) ซึ่งอยุธยาได้ให้การสนับสนุนแก่กบฏชาวมอญและจัดวางกำลังพลไว้ ฝ่ายอยุธยาปฏิเสธข้อเรียกร้องของพม่าที่จะส่งตัวผู้นำกบฏมอญหรือระงับการบุกรุกดินแดนซึ่งพม่ามองว่าเป็นดินแดนของตน
สงครามยุทธหัตถี
ศึก ทะวายและตะนาวศรีนั้น เป็นการรบในระหว่างคนต้องโทษกับคนต้องโทษด้วยกัน กล่าวคือ ทางกรุงศรีอยุธยพาพวกนายทัพที่ตามเสด็จไม่ทันในวันยุทธหัตถีนั้น มีถึง 6 คนคือ พระยาพิชัยสงคราม พระยารามกำแหง เจ้าพระยาจักรี พระยาพระคลัง และพระยาศรีไสยณรงค์ สมเด็จพระนเรศวรรับสั่งให้ปรึกษาโทษ ลูกขุนปรึกษาโทษให้ประหารชีวิต สมเด็จพระวันรัตสังฆปรินายกมาถวายพระพรบรรยายว่า การที่แม่ทัพเหล่านั้นตามเสด็จไม่ทัน ก็เพราะบุญญาภินิหารของพระองค์ ที่จะได้รับเกียรติคุณเป็นวีรบุรุษที่แท้จริง ด้วยเหตุว่าถ้าพวกนั้นตามไปทันแล้วถึงจะชนะก็ไม่เป็นชื่อเสียงใหญ่หลวง เหมือนที่เสด็จไปโดยลำพัง เมื่อเห็นว่าสมเด็จพระนเรศวรทรงเลื่อมใสในคำบรรยายข้อนี้แล้ว สมเด็จพระวันรัตก็ทูลขอโทษพวกแม่ทัพเหล่านี้ไว้ สมเด็จพระนเรศวรก็โปรดประทานให้ แต่พวกนี้จะต้องไปตีทะวายและตะนาวศรีเป็นการแก้ตัว จึงให้เจ้าพระยาจักรีเป็นแม่ทัพคุมพลห้าหมื่นไปตีตะนาวศรี พระยาพระคลังคุมกำลังพลหมื่นเหมือนกันไปตีทะวาย ส่วนแม่ทัพอื่นๆ ที่ต้องโทษก็แบ่งกันไปในสองกองทัพนี้คือพระยาพิชัยสงครามกับพระยารามคำแหงไป ตีเมืองทะวายกับพระยาพระคลัง และให้พระยาเทพอรชุนกับพระยาศรีไสยณรงค์ไปตีเมืองตะนาวศรีกับเจ้าพระยาจักรี