ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
จุดแตกหักในชีวิตคู่ของเจ้าชายและเจ้าหญิงแห่งเวลส์ เริ่มมีเค้าลางชัดเจนในช่วงต้นปี พ.ศ. 2528 เมื่อเจ้าชายชาลส์กลับไปสานความสัมพันธ์กับนางคามิลลา พาร์กเกอร์​ โบลส์ อดีตคนรักเก่าที่แต่งงานแล้ว ต่อจากนั้นไม่นานไดอานาก็ลอบมีสัมพันธ์ลับกับพันตรี เจมส์ ฮิววิตต์ ความสัมพันธ์ชู้สาวของเจ้าชายและเจ้าหญิงถูกเปิดเผยในเดือนพฤษภาคม 2535 ในหนังสือ "Diana: Her True Story" (ชีวิตจริงของไดอานา) เรียบเรียงโดย แอนดรูว์ มอร์ตัน ซึ่งเนื้อหาของหนังสือเล่มนี้เคยได้รับการตีพิมพ์มาก่อนแล้วในคอลัมน์ของนิตยสารรายสัปดาห์ The Sunday Times เนื้อหาในหนังสืออ้างว่าเจ้าหญิงทรงพยายามปลงพระชนม์ชีพพระองค์เองจากปัญหาต่างๆ มากมายที่รุมเร้า
ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
แอนน์ แอปเปิลบาม เชื่อว่า ภายหลังการสิ้นพระชนม์ของไดอานา ไม่ได้ทำให้เกิดผลต่อการเปลี่ยนแปลงของมติมหาชนแต่อย่างใด แนวคิดดังกล่าวนี้ได้ถูกรับรองโดยโจนาทาน ฟรีดแลนด์  เขาเคยเขียนในบทความไว้ตอนหนึ่งในหนังสือพิมพ์เดอะการ์เดียนว่า "“ความทรงจำและอิทธิพลของไดอานาแทบจะถูกกลืนหายไปภายในเวลาเพียงไม่กี่ปีหลังการสิ้นพระชนม์”" แต่ ปีเตอร์ คอนราด นักข่าวอีกคนแห่งเดอะการ์เดียน โต้แย้งว่า ""แม้จะสิ้นพระชนม์ไปนานแล้วกว่าหนึ่งทศวรรษ แต่พระองค์ก็ยังไม่เคยเงียบหายไปจากสื่อ”" และอัลลัน มาสซี จากหนังสือพิมพ์ เดอะเทเลกราฟ ให้คำนิยามว่า ไดอานาคือ "“คนดังของคนดัง”" และทัศนคติของพระองค์ "“จะยังคงกำหนดทิศทางในสังคมต่อไป”"
ไดอานาทรงเป็นผู้นำแฟชันและหญิงสาวมากมายทั่วโลกเลียนแบบสไตล์การแต่งกายของพระองค์ เอียน ฮอลลิงเชด แห่งหนังสือพิมพ์เทเลกราฟ เคยเขียนว่า "“ไดอานาสามารถทำให้เครื่องแต่งกายขายดิบดี เพียงแค่สินค้าชิ้นนั้นปรากฏบนรูปถ่ายพระองค์”" ซึ่งคำอ้างดังกล่าวอิงจากปรากฏการณ์รองเท้าบู๊ตยางซึ่งทำยอดขายในอังกฤษพุ่งกระฉูดในคริสต์ทศวรรษ 1980 มาแล้ว เมื่อช่างภาพถ่ายภาพพระองค์ทรงสวมรองเท้าบู๊ตยางรุ่นดังกล่าวไปร่วมล่าสัตว์กับเจ้าชายชาลส์ ณ ปราสาทบัลมอรัล