ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
จุดแตกหักในชีวิตคู่ของเจ้าชายและเจ้าหญิงแห่งเวลส์ เริ่มมีเค้าลางชัดเจนในช่วงต้นปี พ.ศ. 2528 เมื่อเจ้าชายชาลส์กลับไปสานความสัมพันธ์กับนางคามิลลา พาร์กเกอร์​ โบลส์ อดีตคนรักเก่าที่แต่งงานแล้ว ต่อจากนั้นไม่นานไดอานาก็ลอบมีสัมพันธ์ลับกับพันตรี เจมส์ ฮิววิตต์ ความสัมพันธ์ชู้สาวของเจ้าชายและเจ้าหญิงถูกเปิดเผยในเดือนพฤษภาคม 2535 ในหนังสือ "Diana: Her True Story" (ชีวิตจริงของไดอานา) เรียบเรียงโดย แอนดรูว์ มอร์ตัน ซึ่งเนื้อหาของหนังสือเล่มนี้เคยได้รับการตีพิมพ์มาก่อนแล้วในคอลัมน์ของนิตยสารรายสัปดาห์ The Sunday Times เนื้อหาในหนังสืออ้างว่าเจ้าหญิงทรงพยายามปลงพระชนม์ชีพพระองค์เองจากปัญหาต่างๆ มากมายที่รุมเร้า
เจ้าชายชาลส์ เจ้าชายแห่งเวลส์
ครอบครัวสเปนเซอร์ใกล้ชิดกับพระราชวงศ์มานานแล้ว เลดีฟรอยเมยซึ่งเป็นคุณยายของเจ้าหญิงนั้น เป็นพระสหายและนางสนองพระโอษฐ์ในสมเด็จพระราชชนนีอลิซาเบธ มาเป็นเวลานาน ประกอบกับการที่เจ้าชายแห่งเวลส์เคยทรงคบหาอยู่กับเลดีซาราห์และเลดีเจน พี่สาวของเลดีไดอานา ทำให้พระองค์ทรงคุ้นเคยกับไดอานาพอสมควร และเมื่อเจ้าชายชาลส์พระชนม์ได้ราว 30 พรรษา พระองค์ได้รับการร้องขอให้ทรงเสกสมรส ตามกฎหมายพระองค์จะต้องเสกสมรสกับสตรีที่ไม่ได้นับถือนิกายโรมันคาทอลิก แต่ต้องนับถือคริสตจักรแห่งอังกฤษ นอกจากนี้ยังมีคำแนะนำให้พระองค์เสกสมรสกับหญิงบริสุทธิ์ด้วย อีกทั้งการที่สมเด็จพระราชชนนีมีพระราชประสงค์จะให้พระองค์เองกับเลดีฟรอมเมยได้เป็น "ทองแผ่นเดียวกัน" เจ้าชายผู้ทรงรักสมเด็จยายมากจึงทรงยอมตามพระทัย และพยายามทำพระองค์ให้คิดว่าไดอานานี้แหละ คือสุดยอดผู้หญิงที่เหมาะสมกับพระองค์ และเป็นผู้หญิงที่พระองค์รัก