ประวัติศาสตร์ไทย
การเข้าแทรกแซงสุโขทัยอย่างต่อเนื่องทำให้อาณาจักรสุโขทัยตกเป็นประเทศราชของอาณาจักรอยุธยาในที่สุด สมเด็จพระบรมไตรโลกนาถทรงปฏิรูปการปกครองโดยการรวมอำนาจเข้าสู่ศูนย์กลาง การยึดครองมะละกาของโปรตุเกสในปี พ.ศ. 2054 ทำให้อยุธยาเริ่มการติดต่อกับชาติตะวันตก ในสมัยอาณาจักรอยุธยามีการติดต่อกับต่างประเทศอยู่หลายชาติ โดยชาวโปรตุเกสได้เดินทางมายังกรุงศรีอยุธยาในช่วงคริสต์ศตวรรษที่ 16 หลังจากนั้น ชาติที่เข้ามาอาศัยอยู่ในกรุงศรีอยุธยาเป็นจำนวนมากและมีบทบาทสำคัญ ได้แก่ ชาวดัตช์ ชาวฝรั่งเศส ชาวจีน และชาวญี่ปุ่น
อำเภอสิงหนคร
ประจวบกับในปี พ.ศ. 2171 สมเด็จพระเจ้าทรงธรรมเสด็จสวรรคต เกิดความไม่สงบขึ้นในราชสำนักกรุงศรีอยุธยา เมื่อพระยากลาโหมสุริยวงศ์ได้รับสถาปนาขึ้นครองราชย์สมบัติทรงพระนามว่า สมเด็จพระเจ้าปราสาททอง เมืองสงขลาจึงถือโอกาสปลดแอกจากไทย ปี พ.ศ. 2158 กองทัพกรุงศรีอยุธยาได้ยกกองทัพมาปราบ แต่ขาดกำลังสนับสนุนจากไพร่พลท้องถิ่นโดยเฉพาะจากนครศรีธรรมราช และป้อมปราการแข็งแกร่งเกินกำลังจะปราบลงได้