เจค จิลเลินฮาล
ในภาพยนตร์เรื่อง "Jarhead" ได้รับบทเป็นนาวิกโยธินที่ถูกส่งตัวไปยังทะเลทรายในซาอุดีอาระเบีย เพื่อร่วมรบในสงครามอ่าวเปอร์เซียครั้งแรก กระแสของภาพยนตร์เรื่องนี้ตอนเปิดตัวค่อนข้างเงียบเนื่องจากออกมาพร้อมกับภาพยนตร์เรื่อง"หุบเขาเร้นรัก"
แซม เม็นเดสผู้กำกับเรื่อง "Jarhead" พูดถึงจิลเลนฮอลว่า "เขาเข้าวงการตั้งแต่ยังเด็ก เป็นเด็กหน้าตาดี อยู่ในครอบครัวบันเทิง เขามักจะมีความคิดที่จะไปให้ถึงที่เขาจะไป แต่ในบางระดับเขาก็ยังไปไม่ถึง และเขาต้องการที่จะทำงานในส่วนนี้ ต้องการที่จะค้นพบตัวเอง และผมไม่สามารถจะตื่นเต้นกว่านี้เกี่ยวกับการแสดงของเขา" 
ในภาพยนตร์เรื่องหุบเขาเร้นรัก จิลเลนฮอลได้แสดงร่วมกับฮีธ เลดเจอร์ ในบทคนงานในฟาร์มเลี้ยงแกะที่เกิดมีความสัมพันธ์แบบรักร่วมเพศ ท้องเรื่องเกิดในทศวรรษที่ 60 บนภูเขาโบรคแบ็กในรัฐไวโอมิง ภาพยนตร์เรื่องนี้เปิดด้วยการคว้ารางวัลสิงโตทองคำสาขาภาพยนตร์ยอดเยี่ยม จากเทศกาลภาพยนตร์เวนิซ (กันยายน พ.ศ. 2548) และยังได้รับรางวัลลูกโลกทองคำถึง 4 สาขา และอีก 4 สาขาจากรางวัลบาฟต้า และ 3 สาขาจากรางวัลออสการ์ จิลเลนฮอลถูกเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม แต่พ่ายให้กับจอร์จ คลูนีย์ไป ในส่วนรางวัลบาฟต้าได้รับรางวัลดาราสมทบชายยอดเยี่ยม
นอกจากนั้นจิลเลนฮอลยังได้รับรางวัลยังอาร์ทิสต์อวอร์ดจาก ดิอเมริกันส์ฟอร์ดิอาร์ทสเนชันนัลอาร์ทสอวอร์ดส สำหรับความสำเร็จในอาชีพ
รางวัลออสการ์ สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยม
ในช่วงสามปีแรกของงานประกาศรางวัล ผู้ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลในสาขาต่าง ๆ ในเวลานั้นการทำงานทั้งหมดของพวกเขาจะถูกพิจารณาตามความเหมาะสม (บางคนถูกเสนอชื่อเข้าชิงมากถึงสามเรื่องในบางกรณี) อย่างไรก็ตามในงานครั้งที่ 3 ปี ค.ศ. 1930 มีภาพยนตร์เพียงเรื่องเดียวที่ได้รับรางวัล ถึงแม้จะถูกเสนอชื่อเข้าชิงมากถึงสองเรื่องก็ตามในบัตรลงคะแนน ในปีต่อมาระบบการให้รางวัลก็ถูกเปลี่ยนใหม่ซึ่งใช้ระบบนี้มาจนถึงปัจจุบันคือ นักแสดงจะได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงจากการแสดงในเฉพาะภาพยนตร์เพียงเรื่องเดียว และผู้ที่ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงต้องไม่เกินห้าคนต่อปีเท่านั้น ซึ่งเริ่มต้นใช้ระบบนี้ในงานครั้งที่ 9 ปี ค.ศ. 1937