เจค จิลเลินฮาล
ในภาพยนตร์เรื่อง "Jarhead" ได้รับบทเป็นนาวิกโยธินที่ถูกส่งตัวไปยังทะเลทรายในซาอุดีอาระเบีย เพื่อร่วมรบในสงครามอ่าวเปอร์เซียครั้งแรก กระแสของภาพยนตร์เรื่องนี้ตอนเปิดตัวค่อนข้างเงียบเนื่องจากออกมาพร้อมกับภาพยนตร์เรื่อง"หุบเขาเร้นรัก"
แซม เม็นเดสผู้กำกับเรื่อง "Jarhead" พูดถึงจิลเลนฮอลว่า "เขาเข้าวงการตั้งแต่ยังเด็ก เป็นเด็กหน้าตาดี อยู่ในครอบครัวบันเทิง เขามักจะมีความคิดที่จะไปให้ถึงที่เขาจะไป แต่ในบางระดับเขาก็ยังไปไม่ถึง และเขาต้องการที่จะทำงานในส่วนนี้ ต้องการที่จะค้นพบตัวเอง และผมไม่สามารถจะตื่นเต้นกว่านี้เกี่ยวกับการแสดงของเขา" 
ในภาพยนตร์เรื่องหุบเขาเร้นรัก จิลเลนฮอลได้แสดงร่วมกับฮีธ เลดเจอร์ ในบทคนงานในฟาร์มเลี้ยงแกะที่เกิดมีความสัมพันธ์แบบรักร่วมเพศ ท้องเรื่องเกิดในทศวรรษที่ 60 บนภูเขาโบรคแบ็กในรัฐไวโอมิง ภาพยนตร์เรื่องนี้เปิดด้วยการคว้ารางวัลสิงโตทองคำสาขาภาพยนตร์ยอดเยี่ยม จากเทศกาลภาพยนตร์เวนิซ (กันยายน พ.ศ. 2548) และยังได้รับรางวัลลูกโลกทองคำถึง 4 สาขา และอีก 4 สาขาจากรางวัลบาฟต้า และ 3 สาขาจากรางวัลออสการ์ จิลเลนฮอลถูกเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม แต่พ่ายให้กับจอร์จ คลูนีย์ไป ในส่วนรางวัลบาฟต้าได้รับรางวัลดาราสมทบชายยอดเยี่ยม
นอกจากนั้นจิลเลนฮอลยังได้รับรางวัลยังอาร์ทิสต์อวอร์ดจาก ดิอเมริกันส์ฟอร์ดิอาร์ทสเนชันนัลอาร์ทสอวอร์ดส สำหรับความสำเร็จในอาชีพ
เจมส์ แฟรนโก
ในปี 2002 เขาได้แสดงในภาพยนตร์ซูเปอร์ฮีโร เรื่อง "ไอ้แมงมุม" ที่ถือว่าเป็นภาพยนตร์ที่ประสบความสำเร็จในอาชีพของเขา โดยแฟรนโกรับบทเป็นแฮร์รี ออสบอร์น บุตรชายของตัวร้าย กรีน ก็อบลิน (วิลเลม เดโฟ) และเพื่อนรักที่เป็นไอ้แมงมุม (โทบีย์ แม็คไกวร์) เดิมทีแฟรนโกได้ถูกพิจารณาไว้ในบทนำ ไอ้แมงมุม/ปีเตอร์ ปาร์กเกอร์ ในภาพยนตร์ แต่บทก็ตกไปอยุ่ที่โทบีย์ แม็คไกวร์ ด้านคำวิจารณ์ ท็อดด์ แม็กคาร์ธี แห่ง "วาไรตี้" เขียนไว้ว่า "มีส่วนที่ดีที่สุด ที่เกิดขึ้นระหว่างแม็คไกวร์กับแฟรนโก ในหนังเรื่องนี้" "ไอ้แมงมุม" ประสบความสำเร็จด้านรายได้และคำวิจารณ์เป็นอย่างดี ภาพยนตร์ทำรายได้ 114 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ในสัปดาห์เปิดตัวในอเมริกาเหนือ และทำรายได้รวมที่ 822 ล้านดอลลาร์สหรัฐทั่วโลก ในปีเดียวกัน แฟรนโกแสดงในหนังดราม่า เรื่อง "City by the Sea" (2002) ปีถัดมาเขาแสดงร่วมในภาพยนตร์ของโรเบิร์ต อัลต์แมน ร่วมกับเนฟ แคมป์เบลล์ เรื่อง "The Company" (2003)