ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
จุดแตกหักในชีวิตคู่ของเจ้าชายและเจ้าหญิงแห่งเวลส์ เริ่มมีเค้าลางชัดเจนในช่วงต้นปี พ.ศ. 2528 เมื่อเจ้าชายชาลส์กลับไปสานความสัมพันธ์กับนางคามิลลา พาร์กเกอร์​ โบลส์ อดีตคนรักเก่าที่แต่งงานแล้ว ต่อจากนั้นไม่นานไดอานาก็ลอบมีสัมพันธ์ลับกับพันตรี เจมส์ ฮิววิตต์ ความสัมพันธ์ชู้สาวของเจ้าชายและเจ้าหญิงถูกเปิดเผยในเดือนพฤษภาคม 2535 ในหนังสือ "Diana: Her True Story" (ชีวิตจริงของไดอานา) เรียบเรียงโดย แอนดรูว์ มอร์ตัน ซึ่งเนื้อหาของหนังสือเล่มนี้เคยได้รับการตีพิมพ์มาก่อนแล้วในคอลัมน์ของนิตยสารรายสัปดาห์ The Sunday Times เนื้อหาในหนังสืออ้างว่าเจ้าหญิงทรงพยายามปลงพระชนม์ชีพพระองค์เองจากปัญหาต่างๆ มากมายที่รุมเร้า
ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
ผู้สังเกตการณ์หลายคนให้ความเห็นว่า ไดอานาทรงปล่อยให้นักข่าวและช่างภาพปาปารัสซีเข้ามาในชีวิตของพระองค์ เพราะทรงรู้ว่าจะใช้สื่อมวลชนเป็นฐานอำนาจของพระองค์ได้อย่างไร เช่นนั้นจึงทรงออกปฏิบัติพระราชกรณียกิจมากมายเกินความจำเป็น และทรงทำลายเส้นแบ่งขอบเขตระหว่างชีวิตส่วนพระองค์และชีวิตสาธารณะ พระองค์ถูกวิจารณ์จากศาสตราจารย์ปรัชญา แอนโทนี โอเฮียร์ ว่า ""พระองค์ไม่สามารถปฏิบัติพระราชกิจได้อย่างสมบูรณ์แบบ พฤติกรรมบุ่มบ่ามขาดความยั้งคิดของพระองค์กำลังบ่อนทำลายสถาบันพระมหากษัตริย์ และทรงงานการกุศลเพียงเพื่อ “ตอบสนองความต้องการส่วนพระองค์”" เท่านั้น ภายหลังคำวิจารณ์ของศาสตราจารย์โอเฮียร์ถูกเผยแพร่ออกไป องค์กรการกุศลต่างๆ ที่เจ้าหญิงทรงให้การอุปถัมภ์ได้ออกมาโต้แย้งคำวิจารณ์นี้ว่าน่ารังเกียจและไม่เป็นการมิบังควร กระแสต่อต้านพระองค์ยิ่งรุนแรงขึ้นไปอีกเมื่อมีการกล่าวหาเจ้าหญิงว่า ""ทรงใช้สถานะพิเศษทางสังคมเพื่อกอบโกยประโยชน์ส่วนพระองค์" "และเกิดผลเสียร้ายแรงต่อภาพลักษณ์กองงานในพระองค์"" การทรงงานการกุศลของพระองค์ที่บางครั้งเจ้าหญิงมักทรงสัมผัสร่างกายผู้ป่วยโรคร้ายแรงและเป็นเรื่องแปลกใหม่ในสมัยนั้น ก่อให้เกิดกระแสตีกลับในทางลบจากสื่อมวลชน