เจค จิลเลินฮาล
ในภาพยนตร์เรื่อง "Jarhead" ได้รับบทเป็นนาวิกโยธินที่ถูกส่งตัวไปยังทะเลทรายในซาอุดีอาระเบีย เพื่อร่วมรบในสงครามอ่าวเปอร์เซียครั้งแรก กระแสของภาพยนตร์เรื่องนี้ตอนเปิดตัวค่อนข้างเงียบเนื่องจากออกมาพร้อมกับภาพยนตร์เรื่อง"หุบเขาเร้นรัก"
แซม เม็นเดสผู้กำกับเรื่อง "Jarhead" พูดถึงจิลเลนฮอลว่า "เขาเข้าวงการตั้งแต่ยังเด็ก เป็นเด็กหน้าตาดี อยู่ในครอบครัวบันเทิง เขามักจะมีความคิดที่จะไปให้ถึงที่เขาจะไป แต่ในบางระดับเขาก็ยังไปไม่ถึง และเขาต้องการที่จะทำงานในส่วนนี้ ต้องการที่จะค้นพบตัวเอง และผมไม่สามารถจะตื่นเต้นกว่านี้เกี่ยวกับการแสดงของเขา" 
ในภาพยนตร์เรื่องหุบเขาเร้นรัก จิลเลนฮอลได้แสดงร่วมกับฮีธ เลดเจอร์ ในบทคนงานในฟาร์มเลี้ยงแกะที่เกิดมีความสัมพันธ์แบบรักร่วมเพศ ท้องเรื่องเกิดในทศวรรษที่ 60 บนภูเขาโบรคแบ็กในรัฐไวโอมิง ภาพยนตร์เรื่องนี้เปิดด้วยการคว้ารางวัลสิงโตทองคำสาขาภาพยนตร์ยอดเยี่ยม จากเทศกาลภาพยนตร์เวนิซ (กันยายน พ.ศ. 2548) และยังได้รับรางวัลลูกโลกทองคำถึง 4 สาขา และอีก 4 สาขาจากรางวัลบาฟต้า และ 3 สาขาจากรางวัลออสการ์ จิลเลนฮอลถูกเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม แต่พ่ายให้กับจอร์จ คลูนีย์ไป ในส่วนรางวัลบาฟต้าได้รับรางวัลดาราสมทบชายยอดเยี่ยม
นอกจากนั้นจิลเลนฮอลยังได้รับรางวัลยังอาร์ทิสต์อวอร์ดจาก ดิอเมริกันส์ฟอร์ดิอาร์ทสเนชันนัลอาร์ทสอวอร์ดส สำหรับความสำเร็จในอาชีพ
แผนฉกฟ้าแลบ ลวงสะท้านโลก
ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์ในงานประกาศผลรางวัลออสการ์ ครั้งที่ 85 รวม 7 รางวัล และได้รับรางวัลทั้งสิ้น 3 รางวัล ได้แก่สาขาลำดับภาพยอดเยี่ยม สาขาบทภาพยนตร์ดัดแปลงยอดเยี่ยม และสาขาภาพยนตร์ยอดเยี่ยม โดยไม่ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงสาขาผู้กำกับยอดเยี่ยมนับเป็นครั้งแรกตั้งแต่ภาพยนตร์เรื่อง "Driving Miss Daisy" ในปี พ.ศ. 2532 ภาพยนตร์ดังกล่างยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลลูกโลกทองคำรวม 5 รางวัล โดยได้รับรางวัลภาพยนตร์ยอดเยี่ยม ประเภทดรามา และรางวัลผู้กำกับยอดเยี่ยม โดยอลัน อาร์คินได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงนักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม อาร์โกยังได้รับรางวัลนักแสดงยอดเยี่ยมในรางวัลสมาคมนักแสดงภาพยนตร์และโทรทัศน์ ครั้งที่ 19 โดยอาร์คินได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงในสาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม นอกจากนี้อาร์โกยังได้รับรางวัลภาพยนตร์ยอดเยี่ยม ลำดับภาพยอดเยี่ยมและผู้กำกับยอดเยี่ยม (เบน แอฟเฟล็ก) ในงานประกาศผลรางวัลบาฟต้าครั้งที่ 66 อีกด้วย