ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
จุดแตกหักในชีวิตคู่ของเจ้าชายและเจ้าหญิงแห่งเวลส์ เริ่มมีเค้าลางชัดเจนในช่วงต้นปี พ.ศ. 2528 เมื่อเจ้าชายชาลส์กลับไปสานความสัมพันธ์กับนางคามิลลา พาร์กเกอร์​ โบลส์ อดีตคนรักเก่าที่แต่งงานแล้ว ต่อจากนั้นไม่นานไดอานาก็ลอบมีสัมพันธ์ลับกับพันตรี เจมส์ ฮิววิตต์ ความสัมพันธ์ชู้สาวของเจ้าชายและเจ้าหญิงถูกเปิดเผยในเดือนพฤษภาคม 2535 ในหนังสือ "Diana: Her True Story" (ชีวิตจริงของไดอานา) เรียบเรียงโดย แอนดรูว์ มอร์ตัน ซึ่งเนื้อหาของหนังสือเล่มนี้เคยได้รับการตีพิมพ์มาก่อนแล้วในคอลัมน์ของนิตยสารรายสัปดาห์ The Sunday Times เนื้อหาในหนังสืออ้างว่าเจ้าหญิงทรงพยายามปลงพระชนม์ชีพพระองค์เองจากปัญหาต่างๆ มากมายที่รุมเร้า
ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
สำนักพระราชวังบักกิงแฮมประกาศพิธีหมั้นหมายระหว่างเจ้าชายชาลส์และเลดี้ไดอานา สเปนเซอร์ อย่างเป็นทางการ ณ วันที่ 24 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2524 ไดอานาเลือกแหวนหมั้น ซึ่งประกอบจากเพชร 14 เม็ดล้อมแซฟไฟร์ซีลอนสีน้ำเงินน้ำหนัก 12 กะรัต ขึ้นวงเรือนจากแพลทินัมน้ำหนัก 18 กะรัต แหวนหมั้นวงนี้มีความคล้ายคลึงกับแหวนหมั้นของฟรานเซส มารดาของไดอานา  ผลิตและประกอบโดยร้านเพชรเจอร์ราร์ด ซึ่งเป็นผู้ผลิตอัญมณีสำหรับราชสำนัก (ณ ขณะนั้น) แต่สมาชิกราชวงศ์ไม่นิยมโปรดสั่งทำแหวนจากร้านเพชรแห่งนี้ และพบว่าแหวนวงนี้ปรากฏอยู่ในคอลเลคชันเครื่องเพชรที่มีอยู่เดิม และไม่ได้มีการออกแบบให้มีเอกลักษณ์เฉพาะแก่ไดอานา   นอกจากนี้ สมเด็จพระราชชนนีได้ประทานเข็มกลัดเพชรประดับไพลินเพื่อเป็นของขวัญหมั้นเพิ่มเติมแก่ไดอานาอีกด้วย