เจค จิลเลินฮาล
ในภาพยนตร์เรื่อง "Jarhead" ได้รับบทเป็นนาวิกโยธินที่ถูกส่งตัวไปยังทะเลทรายในซาอุดีอาระเบีย เพื่อร่วมรบในสงครามอ่าวเปอร์เซียครั้งแรก กระแสของภาพยนตร์เรื่องนี้ตอนเปิดตัวค่อนข้างเงียบเนื่องจากออกมาพร้อมกับภาพยนตร์เรื่อง"หุบเขาเร้นรัก"
แซม เม็นเดสผู้กำกับเรื่อง "Jarhead" พูดถึงจิลเลนฮอลว่า "เขาเข้าวงการตั้งแต่ยังเด็ก เป็นเด็กหน้าตาดี อยู่ในครอบครัวบันเทิง เขามักจะมีความคิดที่จะไปให้ถึงที่เขาจะไป แต่ในบางระดับเขาก็ยังไปไม่ถึง และเขาต้องการที่จะทำงานในส่วนนี้ ต้องการที่จะค้นพบตัวเอง และผมไม่สามารถจะตื่นเต้นกว่านี้เกี่ยวกับการแสดงของเขา" 
ในภาพยนตร์เรื่องหุบเขาเร้นรัก จิลเลนฮอลได้แสดงร่วมกับฮีธ เลดเจอร์ ในบทคนงานในฟาร์มเลี้ยงแกะที่เกิดมีความสัมพันธ์แบบรักร่วมเพศ ท้องเรื่องเกิดในทศวรรษที่ 60 บนภูเขาโบรคแบ็กในรัฐไวโอมิง ภาพยนตร์เรื่องนี้เปิดด้วยการคว้ารางวัลสิงโตทองคำสาขาภาพยนตร์ยอดเยี่ยม จากเทศกาลภาพยนตร์เวนิซ (กันยายน พ.ศ. 2548) และยังได้รับรางวัลลูกโลกทองคำถึง 4 สาขา และอีก 4 สาขาจากรางวัลบาฟต้า และ 3 สาขาจากรางวัลออสการ์ จิลเลนฮอลถูกเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม แต่พ่ายให้กับจอร์จ คลูนีย์ไป ในส่วนรางวัลบาฟต้าได้รับรางวัลดาราสมทบชายยอดเยี่ยม
นอกจากนั้นจิลเลนฮอลยังได้รับรางวัลยังอาร์ทิสต์อวอร์ดจาก ดิอเมริกันส์ฟอร์ดิอาร์ทสเนชันนัลอาร์ทสอวอร์ดส สำหรับความสำเร็จในอาชีพ
เจค จิลเลินฮาล
ตั้งแต่เด็ก จิลเลนฮอลยังได้คลุกคลีกับวงการภาพยนตร์เนื่องจากอาชีพของครอบครัว ในวัย 11 ปี เขาได้ปรากฏตัวในภาพยนตร์เรื่องแรกในปี พ.ศ. 2534 เรื่อง "City Slicker" รับบทเป็นลูกชายของบิลลี คริสตัล อย่างไรก็ตามพ่อแม่ไม่อนุญาตให้จิลเลนฮอลแสดงภาพยนตร์เรื่อง "The Mighty Ducks" (ภาพยนตร์ปี พ.ศ. 2535) เนื่องจากต้องออกจากบ้านร่วม 2 เดือน ในปีถัดมาพ่อแม่ก็ได้อนุญาตให้เขาไปทดสอบบท แต่ก็มีข้อห้ามถ้าถูกคัดเลือก แต่จิลเลนฮอลก็ยังไม่ได้รับอนุญาตให้แสดงในภาพยนตร์ของพ่อเขาอยู่หลายหน ในปี พ.ศ. 2536 ได้แสดงภาพยนตร์เรื่อง "Dangerous Woman" (แมกกีพี่สาวก็ร่วมแสดง) ต่อมาปี พ.ศ. 2537 กับละครโทรทัศน์เรื่อง "Homicide: Life on the Street" ในปี พ.ศ. 2541 แมกกีและเจคได้ร่วมออกรายการกับแม่ในรายการทำอาหาร "Molto Mario" ทางช่องฟู้ด เน็ตเวิร์ค ก่อนที่จะจบการศึกษาระดับไฮสคูล ภาพยนตร์เรื่องเดียวที่พ่อของเขาไม่ได้กำกับและได้อนุญาตให้แสดงคือเรื่อง "Josh and S.A.M."