ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
จุดแตกหักในชีวิตคู่ของเจ้าชายและเจ้าหญิงแห่งเวลส์ เริ่มมีเค้าลางชัดเจนในช่วงต้นปี พ.ศ. 2528 เมื่อเจ้าชายชาลส์กลับไปสานความสัมพันธ์กับนางคามิลลา พาร์กเกอร์​ โบลส์ อดีตคนรักเก่าที่แต่งงานแล้ว ต่อจากนั้นไม่นานไดอานาก็ลอบมีสัมพันธ์ลับกับพันตรี เจมส์ ฮิววิตต์ ความสัมพันธ์ชู้สาวของเจ้าชายและเจ้าหญิงถูกเปิดเผยในเดือนพฤษภาคม 2535 ในหนังสือ "Diana: Her True Story" (ชีวิตจริงของไดอานา) เรียบเรียงโดย แอนดรูว์ มอร์ตัน ซึ่งเนื้อหาของหนังสือเล่มนี้เคยได้รับการตีพิมพ์มาก่อนแล้วในคอลัมน์ของนิตยสารรายสัปดาห์ The Sunday Times เนื้อหาในหนังสืออ้างว่าเจ้าหญิงทรงพยายามปลงพระชนม์ชีพพระองค์เองจากปัญหาต่างๆ มากมายที่รุมเร้า
ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
หนึ่งเดือนต่อมา ไดอานาทรงได้รู้จักกับโดดี อัลฟาเยด ลูกชายของมหาเศรษฐี โมฮัมเหม็ด อัลฟาเยด ซึ่งเป็นเจ้าภาพจัดการท่องเที่ยวในช่วงลาพักร้อนให้กับพระองค์ในปีนั้น  มีพระดำริที่จะนำพระโอรสทั้งสองเสด็จไปพักร้อนที่หมู่บ้านเศรษฐีแฮมป์ตัน บนเกาะลองไอส์แลนด์ รัฐนิวยอร์ก แต่เจ้าหน้าที่ด้านความปลอดภัยปฏิเสธแผนการของพระองค์ หลังจากทรงตัดสินพระทัยเลื่อนการเสด็จเยือนประเทศไทย พระองค์ทรงตอบตกลงโดดีเพื่อร่วมเดินทางไปพักร้อนกับครอบครัวอัลฟาเยดที่ฝรั่งเศสใต้ ภายใต้การอารักขากำลังเจ้าหน้าที่รักษาความปลอดภัยประจำตระกูลนี้อย่างเข้มงวดจึงทำให้หน่วยราชองครักษ์ยินยอมให้พระองค์ได้เสด็จไปพักร้อนที่ฝรั่งเศส ในเวลานั้นโมฮัมเหม็ดได้ซื้อเรือยอชท์หรูชื่อว่า “โจนิคัล” ยาว 60 เมตร เพื่อเป็นการรับรองไดอานาและพระโอรส
ในกลางดึกของคืนวันที่ 31 สิงหาคม พ.ศ. 2540 ไดอานาทรงประสบอุบัติเหตุในรถยนต์ที่อุโมงค์ลอดใต้สะพานปองต์เดอลัลมา ในกรุงปารีส ประเทศฝรั่งเศส ความรุนแรงทำให้นายโดดี อัลฟาเยด พระสหาย และนายอองรี ปอล ผู้จัดการฝ่ายความปลอดภัยของโรงแรมริตช์เสียชีวิตในที่เกิดเหตุทันที เจ้าหญิงทรงได้รับบาดเจ็บสาหัส และสิ้นพระชนม์ในเวลาไม่กี่ชั่วโมงต่อมาในเวลาเช้ามืดของวันที่ 31 สิงหาคม พ.ศ. 2540 หลังจากทีมแพทย์ได้ถวายการรักษาอย่างสุดความสามารถ ณ โรงพยาบาลปิเต-ซาลเปตริแยร์ กรุงปารีส