สงครามพระเจ้าอลองพญา
ความต้องการครอบครองชายฝั่งตะนาวศรีและการค้าขายในแถบนี้เป็นชนวนเหตุของสงคราม และการให้การสนับสนุนของอยุธยาต่อกบฏมอญแห่งอดีตราชอาณาจักรหงสาวดีฟื้นฟู ราชวงศ์โกนบองที่เพิ่งจะสถาปนาขึ้นใหม่นั้นต้องการจะแผ่ขยายอำนาจเข้าควบคุมชายฝั่งตะนาวศรีตอนบนอีกครั้ง (ปัจจุบันคือ รัฐมอญ) ซึ่งอยุธยาได้ให้การสนับสนุนแก่กบฏชาวมอญและจัดวางกำลังพลไว้ ฝ่ายอยุธยาปฏิเสธข้อเรียกร้องของพม่าที่จะส่งตัวผู้นำกบฏมอญหรือระงับการบุกรุกดินแดนซึ่งพม่ามองว่าเป็นดินแดนของตน
สมเด็จพระนเรศวรมหาราช
ปีพ.ศ. 2129 พระเจ้านันทบุเรงประชุมกองทัพจำนวน 250,000 คนยกทัพมาตีกรุงศรีอยุธยา ในช่วงต้นเดือนยี่ข้าวในนายังเกี่ยวไม่เสร็จ สมเด็จพระนเรศวรจึงรับสั่งให้เจ้าพระยากำแพงเพชรยกทัพออกไปป้องกันชาวนาที่กำลังเกี่ยวข้าว พอทัพพม่าของพระมหาอุปราชยกทัพมาถึงก็ให้ทัพม่าเข้าตีจนทัพเจ้าพระยากำแพงเพชรแตกพ่ายหนีเข้าเมือง สมเด็จพระนเรศวรทรงพิโรธอย่างมาก เพราะไทยไม่เคยแตกพ่ายแพ้ต่อข้าศึกอาจทำให้ทหารขวัญเสีย พระองค์และสมเด็จเอกาทศรถเสด็จลงเรือพระที่นั่งออกไปรบทันที (สมเด็จพระเอกาทศรถทรงถูกกระสุนปืนแต่ไม่เป็นอะไร เพียงแค่ฉลองพระองค์ขาดเท่านั้น) ผลปรากฏว่าทรงยึดค่ายคืนมาได้ สมเด็จพระนเรศวรมีรับสั่งประหารชีวิตเจ้าพระยากำแพงเพชร แต่โชคดีที่พระบิดาสมเด็จพระมหาธรรมราชาทรงขอชีวิตเอาไว้ การศึกครั้งนี้พม่าหมายมั่นจะตีกรุงศรีอยุธยาให้ได้ แต่ด้วยความแข็งแกร่งของทหารไทยจึงรักษาที่มั่นเอาไว้ได้เสมอ เสด็จออกปล้นค่ายพม่าซึ่งเป็นทัพหน้าของหงสาวดี ข้าศึกแตกพ่ายถอยหนี พระองค์จึงไล่ตีมาจนถึงค่ายหลวงของพระเจ้านันทบุเรง เสด็จลงจากม้าคาบพระแสงดาบแล้วนำทหารปีนบันไดขึ้นกำแพงข้าศึก แต่ถูกพม่าใช้หอกแทงตกลงมาข้างล่างหลายครั้งจึงเสด็จกลับพระนคร พระแสงดาบนี้มีนามว่า พระแสงดาบคาบค่าย