เจค จิลเลินฮาล
ในภาพยนตร์เรื่อง "Jarhead" ได้รับบทเป็นนาวิกโยธินที่ถูกส่งตัวไปยังทะเลทรายในซาอุดีอาระเบีย เพื่อร่วมรบในสงครามอ่าวเปอร์เซียครั้งแรก กระแสของภาพยนตร์เรื่องนี้ตอนเปิดตัวค่อนข้างเงียบเนื่องจากออกมาพร้อมกับภาพยนตร์เรื่อง"หุบเขาเร้นรัก"
แซม เม็นเดสผู้กำกับเรื่อง "Jarhead" พูดถึงจิลเลนฮอลว่า "เขาเข้าวงการตั้งแต่ยังเด็ก เป็นเด็กหน้าตาดี อยู่ในครอบครัวบันเทิง เขามักจะมีความคิดที่จะไปให้ถึงที่เขาจะไป แต่ในบางระดับเขาก็ยังไปไม่ถึง และเขาต้องการที่จะทำงานในส่วนนี้ ต้องการที่จะค้นพบตัวเอง และผมไม่สามารถจะตื่นเต้นกว่านี้เกี่ยวกับการแสดงของเขา" 
ในภาพยนตร์เรื่องหุบเขาเร้นรัก จิลเลนฮอลได้แสดงร่วมกับฮีธ เลดเจอร์ ในบทคนงานในฟาร์มเลี้ยงแกะที่เกิดมีความสัมพันธ์แบบรักร่วมเพศ ท้องเรื่องเกิดในทศวรรษที่ 60 บนภูเขาโบรคแบ็กในรัฐไวโอมิง ภาพยนตร์เรื่องนี้เปิดด้วยการคว้ารางวัลสิงโตทองคำสาขาภาพยนตร์ยอดเยี่ยม จากเทศกาลภาพยนตร์เวนิซ (กันยายน พ.ศ. 2548) และยังได้รับรางวัลลูกโลกทองคำถึง 4 สาขา และอีก 4 สาขาจากรางวัลบาฟต้า และ 3 สาขาจากรางวัลออสการ์ จิลเลนฮอลถูกเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม แต่พ่ายให้กับจอร์จ คลูนีย์ไป ในส่วนรางวัลบาฟต้าได้รับรางวัลดาราสมทบชายยอดเยี่ยม
นอกจากนั้นจิลเลนฮอลยังได้รับรางวัลยังอาร์ทิสต์อวอร์ดจาก ดิอเมริกันส์ฟอร์ดิอาร์ทสเนชันนัลอาร์ทสอวอร์ดส สำหรับความสำเร็จในอาชีพ
ยิ้มไว้โลกนี้ไม่มีสิ้นหวัง
ยิ้มไว้โลกนี้ไม่มีสิ้นหวัง (, ) เป็นภาพยนตร์สัญชาติอิตาเลียนที่พูดถึงชาวยิวในอิตาลีที่ชื่อ กุยโด (แสดงโดย โรแบร์โต เบนิญี่ ที่ทั้งกำกับเองและร่วมเขียนบทในภาพยนตร์) ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์ 7 สาขา ในปี ค.ศ. 1998 คือ รางวัลภาพยนตร์ยอดเยี่ยม, รางวัลผู้กำกับภาพยนตร์ยอดเยี่ยม, รางวัลภาพยนตร์ต่างประเทศยอดเยี่ยม, รางวัลนักแสดงนำชายยอดเยี่ยม, รางวัลดนตรีประกอบยอดเยี่ยม , รางวัลบทภาพยนตร์ดั้งเดิมยอดเยี่ยม, รางวัลตัดต่อยอดเยี่ยม และได้รับรางวัล 3 สาขา คือ รางวัลภาพยนตร์ต่างประเทศยอดเยี่ยม, รางวัลดนตรีประกอบยอดเยี่ยม และรางวัลนักแสดงนำชายยอดเยี่ยมโดย โรแบร์โต เบนิญี่