โรงเรียนกฎหมาย
โรงเรียนกฎหมาย ก่อตั้งขึ้นเมื่อวันที่ 26 มกราคม พ.ศ. 2440 โดยพระเจ้าลูกยาเธอ พระองค์เจ้ารพีพัฒนศักดิ์ กรมหลวงราชบุรีดิเรกฤทธิ์ เสนาบดีกระทรวงยุติธรรม (ฐานันดรศักดิ์และตำแหน่งขณะนั้น) เพื่อให้การศึกษาอบรมด้านนิติศาสตร์โดยเฉพาะ ซึ่งไม่เคยมีมาก่อน อย่างไรก็ดี โดยเสนาบดีกระทรวงยุติธรรม ทรงให้การศึกษาด้วยพระองค์เอง เมื่อทรงเสร็จสิ้นการเสวยพระกระยาหารกลางวันแล้ว ครั้นมีนักเรียนเพิ่มมากขึ้นเป็นลำดับ จึงย้ายไปทำการเรียนการสอน ยังตึกสัสดีหลังกลาง กระทรวงยุติธรรม
โรงเรียนเทพศิรินทร์
ต่อมาพระเจ้าน้องยาเธอดิศวรกุมารได้รับกระแสพระราชดำริให้สนอง พระบรมราชโองการ เพื่อจัดตั้งโรงเรียนสำหรับราษฎรตามพระอารามขึ้น ในปี พ.ศ. 2428 ซึ่งในเดือนแรกที่ตั้งโรงเรียนนั้น มีนักเรียน 53 คน สถานที่ตั้งโรงเรียนก็คือศาลาการเปรียญซึ่งปัจจุบันไม่มีแล้ว ที่ตั้งศาลาการเปรียญเดิมปัจจุบันเป็นหมู่กุฏิ ใกล้ห้องสมุดสามาวดี อาจารย์ที่ 1 อาจารย์ใหญ่คนแรกคือ นายเปลี่ยน แต่จากจดหมายเหตุรัชกาลที่ 5 ปรากฏนามว่าอาจารย์ใหญ่คนแรกคือ นายรวก คนที่สองคือนายคำแต่ท่านทั้งสอง ดำรงตำแหน่งอยู่ในเวลาอันสั้นมาก ปรากฏในราชกิจจานุเบกษา ฉบับ ร.ศ. 108 (พ.ศ. 2432) ว่าในปี จ.ศ. 1250 พ.ศ. 2431 โรงเรียนวัดเทพ ศิรินทราวาส ได้ส่งนักเรียนสอบไล่ที่หอมิวเซียม ในพระบรมมหาราชวัง ร่วมกับโรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบ และ โรงเรียนหลวงในวัดต่างๆ ซึ่งโรงเรียนเทพศิรินทร์สอบได้เป็นอันดับที่สอง แต่ ได้พระราชทานรางวัลสอบ ไล่ได้มากนักเรียนได้รับรางวัลพระราชทาน 4 คน และ อาจารย์ที่ 1 (อาจารย์ใหญ่) ได้รับพระราชทานรางวัลที่ 2 เพราะสั่งสอนอบรมดีเป็นเงิน 30 บาท ในปี ร.ศ. 108 (พ.ศ. 2432) การสอบไล่ ย้ายไปกระทำที่โรงเรียนสุนันทาวิทยาลัย (โรงเรียนราชินีล่าง) โรงเรียนวัดเทพศิรินทราวาสส่งนักเรียนเข้าแข่งขันและสอบได้เช่นกัน วันที่ 27 ตุลาคม พ.ศ. 2439 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวเสด็จมาถวายผ้าพระกฐิน ณ วัดเทพศิรินทราวาส มีเด็กนักเรียนยืนเฝ้ารับเสด็จที่ซุ้มประตูร้องคำโคลงถวายชัยมงคล พระองค์ได้เสด็จทอดพระเนตร โรงเรียนภาษาไทย และภาษาบาลีในวัดนี้ด้วยทรงพอพระทัยในกิจการของโรงเรียนเป็นอย่างยิ่ง