เจค จิลเลินฮาล
ในภาพยนตร์เรื่อง "Jarhead" ได้รับบทเป็นนาวิกโยธินที่ถูกส่งตัวไปยังทะเลทรายในซาอุดีอาระเบีย เพื่อร่วมรบในสงครามอ่าวเปอร์เซียครั้งแรก กระแสของภาพยนตร์เรื่องนี้ตอนเปิดตัวค่อนข้างเงียบเนื่องจากออกมาพร้อมกับภาพยนตร์เรื่อง"หุบเขาเร้นรัก"
แซม เม็นเดสผู้กำกับเรื่อง "Jarhead" พูดถึงจิลเลนฮอลว่า "เขาเข้าวงการตั้งแต่ยังเด็ก เป็นเด็กหน้าตาดี อยู่ในครอบครัวบันเทิง เขามักจะมีความคิดที่จะไปให้ถึงที่เขาจะไป แต่ในบางระดับเขาก็ยังไปไม่ถึง และเขาต้องการที่จะทำงานในส่วนนี้ ต้องการที่จะค้นพบตัวเอง และผมไม่สามารถจะตื่นเต้นกว่านี้เกี่ยวกับการแสดงของเขา" 
ในภาพยนตร์เรื่องหุบเขาเร้นรัก จิลเลนฮอลได้แสดงร่วมกับฮีธ เลดเจอร์ ในบทคนงานในฟาร์มเลี้ยงแกะที่เกิดมีความสัมพันธ์แบบรักร่วมเพศ ท้องเรื่องเกิดในทศวรรษที่ 60 บนภูเขาโบรคแบ็กในรัฐไวโอมิง ภาพยนตร์เรื่องนี้เปิดด้วยการคว้ารางวัลสิงโตทองคำสาขาภาพยนตร์ยอดเยี่ยม จากเทศกาลภาพยนตร์เวนิซ (กันยายน พ.ศ. 2548) และยังได้รับรางวัลลูกโลกทองคำถึง 4 สาขา และอีก 4 สาขาจากรางวัลบาฟต้า และ 3 สาขาจากรางวัลออสการ์ จิลเลนฮอลถูกเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม แต่พ่ายให้กับจอร์จ คลูนีย์ไป ในส่วนรางวัลบาฟต้าได้รับรางวัลดาราสมทบชายยอดเยี่ยม
นอกจากนั้นจิลเลนฮอลยังได้รับรางวัลยังอาร์ทิสต์อวอร์ดจาก ดิอเมริกันส์ฟอร์ดิอาร์ทสเนชันนัลอาร์ทสอวอร์ดส สำหรับความสำเร็จในอาชีพ
จู๊ด ลอว์
ในช่วงแรกของการแสดง จู๊ด ลอว์ ประสบความสำเร็จกับงานละครเวทีมากกว่างานภาพยนตร์ เขาแสดงละครเวทีลอนดอนเรื่อง "Les Parents Terribles" ในปี 1995 และในเรื่อง "Indiscretions" เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล โทนี่ อวอร์ด ในฐานะนักแสดงนำชาย จากบทลูกชายที่มีเพศสัมพันธ์กับมารดาของตัวเอง นอกจากนี้เขายังได้แสดงภาพยนตร์อเมริกันหลายเรื่อง ในช่วงแรกๆ แต่ไม่ประสบความสำเร็จเท่าไรนัก ทั้งในเรื่องรายได้และเสียงวิจารณ์ จนในปี 1997 เขาได้แสดงในหนังยุคอนาคตเรื่อง Gattaca ที่แสดงนำโดย อีธาน ฮอว์ค และ อูม่า เธอร์แมน และ เรื่องถัดมาเป็น "Midnight in the Garden of Good and Evil" ที่กำกับโดย คลินท์ อีสต์วูด และร่วมแสดงโดย เควิน สเปซีย์ และ จอห์น คูแซค และอีกเรื่องคือ Wilde ทั้งสามเรื่องที่กล่าวมาทำรายได้พอใช้ หลังจากนั้นเขาแสดงในหลังฟอร์มเล็กๆ อย่างเรื่อง "I Love You, I Love You Not" ที่แสดงกับ แคลร์ เดนส์ และ "Music From Another Room" ในปี 1998 และ "The Wisdom of Crocodiles" ในปี 1998 (ฉายในอเมริกาในปี 2000)