โรงเรียนเซนต์คาเบรียล
ในปี พ.ศ. 2463 ภายหลังจากสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง สงบลง โรงเรียนอัสสัมชัญได้ขยายตัวอย่างรวดเร็ว เจษฎาจารย์มาร์ติน เดอ ตูรส์ และคณะที่ปรึกษา มีแนวความคิดที่จะเปิดโรงเรียนแห่งใหม่ในกรุงเทพฯ เพื่อรองรับการขยายตัวของโรงเรียนอัสสัมชัญ ประกอบกับท่านได้รับข้อเสนอ จากบาทหลวงบรัวซา อธิการโบสถ์นักบุญฟรังซิสซาเวียร์ เสนอให้ที่ดินบริเวณถนนสามเสน เป็นสถานที่ก่อสร้าง
โรงเรียนอันนาลัย
ผู้ที่สร้างโรงเรียนอันนาลัยขึ้น คือ บาทหลวงศิรินทร์ เริ่มแรกได้เปิดสอนโดยตั้งเป็นโรงเรียนประชาบาล เมื่อวันที่ 11 กันยายน พ.ศ. 2465 มีบาทหลวงศิรินทร์เป็นเจ้าของ นายเคี้ยม ชาวจีน เป็นผู้จัดการ ปี พ.ศ. 2483 ได้เปลี่ยนฐานะจากโรงเรียนประชาบาลเป็นโรงเรียนราษฎร์ ในปี พ.ศ. 2485 ท่านบาทหลวงศิรินทร์ได้ขออนุญาตต่อข้าหลวงประจำจังหวัด เปิดโรงเรียนชั่วคราวเพื่อขยายชั้นเรียนให้กว้างขึ้น ต่อมาท่านบาทหลวงศิรินทร์ ต้องย้ายไปประจำที่อื่น ทั้งครูใหญ่และครูน้อยก็ไม่สามารถทำการสอนได้ เนื่องจากอพยพไปอยู่ที่อื่นเพื่อหลบภัยสงคราม โรงเรียนจึงต้องหยุดทำการสอนตั้งแต่บัดนั้น