ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
จุดแตกหักในชีวิตคู่ของเจ้าชายและเจ้าหญิงแห่งเวลส์ เริ่มมีเค้าลางชัดเจนในช่วงต้นปี พ.ศ. 2528 เมื่อเจ้าชายชาลส์กลับไปสานความสัมพันธ์กับนางคามิลลา พาร์กเกอร์​ โบลส์ อดีตคนรักเก่าที่แต่งงานแล้ว ต่อจากนั้นไม่นานไดอานาก็ลอบมีสัมพันธ์ลับกับพันตรี เจมส์ ฮิววิตต์ ความสัมพันธ์ชู้สาวของเจ้าชายและเจ้าหญิงถูกเปิดเผยในเดือนพฤษภาคม 2535 ในหนังสือ "Diana: Her True Story" (ชีวิตจริงของไดอานา) เรียบเรียงโดย แอนดรูว์ มอร์ตัน ซึ่งเนื้อหาของหนังสือเล่มนี้เคยได้รับการตีพิมพ์มาก่อนแล้วในคอลัมน์ของนิตยสารรายสัปดาห์ The Sunday Times เนื้อหาในหนังสืออ้างว่าเจ้าหญิงทรงพยายามปลงพระชนม์ชีพพระองค์เองจากปัญหาต่างๆ มากมายที่รุมเร้า
ซูซาน แบร์แรนเตส
พวกเขาหย่าร้างกันในปี พ.ศ. 2517 และในปี 2518 เขาแต่งงานใหม่กับ เอกเตอร์ แบร์แรนเตส ไม่มีบุตร-ธิดา
เมื่อวันที่ 19 กันยายน พ.ศ. 2541 ขณะออกจากฟาร์มปศุสัตว์ที่ซึ่งเธอเลี้ยงม้าโรเวอร์ 400 ตัว เธอขับรถชนกับรถบรรทุกอาหารเรโนลท์บนถนนสองเลนในชนบทที่ราบสูง คนขับรถเสียข้อเท้าหัก แต่เธอเสียชีวิตทันที สิริอายุ 61 ปี ซึ่งการตายของเธอนั้น เป็นระยะเวลาหลังการสิ้นพระชนม์ของ ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์ พระวรชายาใน เจ้าชายชาลส์ เจ้าชายแห่งเวลส์ ผู้เป็นพระเชษฐาใน เจ้าชายแอนดรูว์ ดยุกแห่งยอร์ก อดีตพระชามาดาของเธอ และเธอยังเป็นพระสหายของ เจ้าชายชาลส์ เจ้าชายแห่งเวลส์ อีกด้วย