เจค จิลเลินฮาล
ในภาพยนตร์เรื่อง "Jarhead" ได้รับบทเป็นนาวิกโยธินที่ถูกส่งตัวไปยังทะเลทรายในซาอุดีอาระเบีย เพื่อร่วมรบในสงครามอ่าวเปอร์เซียครั้งแรก กระแสของภาพยนตร์เรื่องนี้ตอนเปิดตัวค่อนข้างเงียบเนื่องจากออกมาพร้อมกับภาพยนตร์เรื่อง"หุบเขาเร้นรัก"
แซม เม็นเดสผู้กำกับเรื่อง "Jarhead" พูดถึงจิลเลนฮอลว่า "เขาเข้าวงการตั้งแต่ยังเด็ก เป็นเด็กหน้าตาดี อยู่ในครอบครัวบันเทิง เขามักจะมีความคิดที่จะไปให้ถึงที่เขาจะไป แต่ในบางระดับเขาก็ยังไปไม่ถึง และเขาต้องการที่จะทำงานในส่วนนี้ ต้องการที่จะค้นพบตัวเอง และผมไม่สามารถจะตื่นเต้นกว่านี้เกี่ยวกับการแสดงของเขา" 
ในภาพยนตร์เรื่องหุบเขาเร้นรัก จิลเลนฮอลได้แสดงร่วมกับฮีธ เลดเจอร์ ในบทคนงานในฟาร์มเลี้ยงแกะที่เกิดมีความสัมพันธ์แบบรักร่วมเพศ ท้องเรื่องเกิดในทศวรรษที่ 60 บนภูเขาโบรคแบ็กในรัฐไวโอมิง ภาพยนตร์เรื่องนี้เปิดด้วยการคว้ารางวัลสิงโตทองคำสาขาภาพยนตร์ยอดเยี่ยม จากเทศกาลภาพยนตร์เวนิซ (กันยายน พ.ศ. 2548) และยังได้รับรางวัลลูกโลกทองคำถึง 4 สาขา และอีก 4 สาขาจากรางวัลบาฟต้า และ 3 สาขาจากรางวัลออสการ์ จิลเลนฮอลถูกเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม แต่พ่ายให้กับจอร์จ คลูนีย์ไป ในส่วนรางวัลบาฟต้าได้รับรางวัลดาราสมทบชายยอดเยี่ยม
นอกจากนั้นจิลเลนฮอลยังได้รับรางวัลยังอาร์ทิสต์อวอร์ดจาก ดิอเมริกันส์ฟอร์ดิอาร์ทสเนชันนัลอาร์ทสอวอร์ดส สำหรับความสำเร็จในอาชีพ
ไมเคิล คลาร์ก ดันแคน
ต่อมาในปี ค.ศ. 1999 ไมเคิล คลาร์ก ดันแคน ได้มีชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์สาขานักแสดงประกอบชายยอดเยี่ยม ประจำปี ค.ศ. 2000 จากการรับบทเป็น จอห์น ค็อฟฟี่ นักโทษผิวดำร่างยักษ์ที่มีพลังวิเศษ ที่ถูกข้อหาฆ่าข่มขืนเด็กหญิงผิวขาว 2 คน ในเรื่อง "The Green Mile" คู่กับ ทอม แฮงค์ ซึ่งการแสดงครั้งนี้ของไมเคิล คลาร์ก ดันแคน นั้นทำได้อย่างดีเยี่ยม ด้วยการเป็นนักโทษชายที่มีรูปร่างใหญ่โตดูน่ากลัว ด้วยน้ำหนักตัวขณะถ่ายทำถึง 360 ปอนด์ (163 กิโลกรัม) แต่กลับมีจิตใจที่สุภาพ อ่อนโยน และขี้กลัวเหมือนเด็ก ๆ นอกจากรางวัลออสการ์แล้ว ก็ยังมีชื่อเข้าชิงหลายรางวัลในสาขาเดียวกันนี้จากหลายรางวัล เช่น รางวัลลูกโลกทองคำ, รางวัลสมาพันธ์นักแสดง, รางวัลนักวิจารณ์บรอดคาสต์, รางวัลแซทเทิร์น และรางวัลแบล็ค รีล อวอร์ด เป็นต้น