ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
จุดแตกหักในชีวิตคู่ของเจ้าชายและเจ้าหญิงแห่งเวลส์ เริ่มมีเค้าลางชัดเจนในช่วงต้นปี พ.ศ. 2528 เมื่อเจ้าชายชาลส์กลับไปสานความสัมพันธ์กับนางคามิลลา พาร์กเกอร์​ โบลส์ อดีตคนรักเก่าที่แต่งงานแล้ว ต่อจากนั้นไม่นานไดอานาก็ลอบมีสัมพันธ์ลับกับพันตรี เจมส์ ฮิววิตต์ ความสัมพันธ์ชู้สาวของเจ้าชายและเจ้าหญิงถูกเปิดเผยในเดือนพฤษภาคม 2535 ในหนังสือ "Diana: Her True Story" (ชีวิตจริงของไดอานา) เรียบเรียงโดย แอนดรูว์ มอร์ตัน ซึ่งเนื้อหาของหนังสือเล่มนี้เคยได้รับการตีพิมพ์มาก่อนแล้วในคอลัมน์ของนิตยสารรายสัปดาห์ The Sunday Times เนื้อหาในหนังสืออ้างว่าเจ้าหญิงทรงพยายามปลงพระชนม์ชีพพระองค์เองจากปัญหาต่างๆ มากมายที่รุมเร้า
ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
มิถุนายน พ.ศ. 2538 เจ้าหญิงเสด็จฯ เยือนกรุงมอสโก และเสด็จฯ เยี่ยมโรงพยาบาลเด็กที่พระองค์ทรงเคยให้ความช่วยด้านอุปกรณ์ทางการแพทย์ และมีการทูลเกล้าฯ ถวายรางวัลอินเตอร์เนชันแนลเลโอนาร์โดไพรซ์แก่เจ้าหญิงแห่งเวลส์ ซึ่งรางวัลนี้จะมอบให้เฉพาะแก่ผู้อุปถัมภ์และบุคคลที่มีความโดดเด่นในด้านศิลปะ การแพทย์ และกีฬา ธันวาคม พ.ศ. 2538 เจ้าหญิงไดอานาทรงได้รับการทูลเกล้าฯ ถวายรางวัลมนุษยธรรมแห่งปีจากองค์กรยูไนเต็ดเซรีบรัลพอลซี นครนิวยอร์ก จากการที่พระองค์ทรงให้การอุปถัมภ์องค์กรการสาธารณกุศลต่างๆ มากมาย