การเสียกรุงศรีอยุธยาครั้งที่สอง
การเสียกรุงศรีอยุธยาครั้งที่สองหรือ สงครามคราวเสียกรุงศรีอยุธยาครั้งที่สอง เป็นความขัดแย้งทางทหารครั้งที่สองระหว่างราชวงศ์โกนบองแห่งพม่า กับราชวงศ์บ้านพลูหลวงแห่งอยุธยา ในการทัพครั้งนี้ กรุงศรีอยุธยาซึ่งเป็นราชธานีคนไทยเกือบสี่ศตวรรษได้เสียแก่พม่าและถึงกาลสิ้นสุดลงไปด้วย เหตุการณ์ได้เกิดขึ้นเมื่อวันอังคาร ขึ้น 9 ค่ำ เดือน 5 ปีกุน ตรงกับวันที่ 7 เมษายน พ.ศ. 2310
เขตตะนาวศรี
ในยุคสมัยกรุงศรีอยุธยาตอนปลาย เมื่อปี พ.ศ. 2302 สมัยสมเด็จพระที่นั่งสุริยาศน์อัมรินทร์ รัชกาลสุดท้ายแห่งกรุงศรีอยุธยา พระเจ้าอลองพญา กษัตริย์พม่า ได้ยกกองทัพมาตีเมืองทวายซึ่งขณะนั้นแข็งเมืองอยู่ และได้ยกพลตามมาตีเมืองมะริดและตะนาวศรี หลังจากนั้นในปี พ.ศ. 2330 พระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลกมหาราช แห่งกรุงรัตนโกสินทร์ ได้พยายามยกทัพไปตีเมืองทวายคืนจากพม่า แม้จะไม่สำเร็จ แต่ในอีก 4 ปีต่อมา คือ พ.ศ. 2334 เมืองทะวาย ตะนาวศรี และมะริด ก็มาขอขึ้นกับไทย