ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
จุดแตกหักในชีวิตคู่ของเจ้าชายและเจ้าหญิงแห่งเวลส์ เริ่มมีเค้าลางชัดเจนในช่วงต้นปี พ.ศ. 2528 เมื่อเจ้าชายชาลส์กลับไปสานความสัมพันธ์กับนางคามิลลา พาร์กเกอร์​ โบลส์ อดีตคนรักเก่าที่แต่งงานแล้ว ต่อจากนั้นไม่นานไดอานาก็ลอบมีสัมพันธ์ลับกับพันตรี เจมส์ ฮิววิตต์ ความสัมพันธ์ชู้สาวของเจ้าชายและเจ้าหญิงถูกเปิดเผยในเดือนพฤษภาคม 2535 ในหนังสือ "Diana: Her True Story" (ชีวิตจริงของไดอานา) เรียบเรียงโดย แอนดรูว์ มอร์ตัน ซึ่งเนื้อหาของหนังสือเล่มนี้เคยได้รับการตีพิมพ์มาก่อนแล้วในคอลัมน์ของนิตยสารรายสัปดาห์ The Sunday Times เนื้อหาในหนังสืออ้างว่าเจ้าหญิงทรงพยายามปลงพระชนม์ชีพพระองค์เองจากปัญหาต่างๆ มากมายที่รุมเร้า
ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
อย่างไรก็ตาม ซาราห์ แบรดฟอร์ด เปิดเผยว่า ไดอานานั้นมีความชิงชังต่อราชวงศ์วินด์เซอร์อยู่ไม่น้อยตามคำให้สัมภาษณ์ของผู้ใกล้ชิด ทรงให้ความเห็นว่าราชวงศ์ปัจจุบันเสวยราชสมบัติในฐานะ "“เจ้าต่างเมือง”" และยังทรงเรียกสมาชิกราชวงศ์พระองค์อื่นว่า "“พวกเยอรมัน”" ทั้งนี้แบรดฟอร์ดยังเชื่อว่า ไดอานาทรงตกเป็นเหยื่อของการตัดสินใจที่ผิดพลาดและลงเอยด้วยการที่ทรงสูญเสียอภิสิทธิ์ทางสังคมหลังการให้สัมภาษณ์ในรายการพาโนรามา นักประวัติศาสตร์หลายคนมองว่าพระองค์มีเล่ห์เหลี่ยมและมารยา และอ้างว่าเจ้าหญิงทรงมีความสัมพันธ์ไม่สู้ดีกับพระสสุระ เจ้าชายฟิลิป ดยุกแห่งเอดินบะระ แต่บ้างก็มีแย้งว่าเนื้อหาในจดหมายที่สองพระองค์ทรงเขียนติดต่อกันไม่ได้ชี้ชัดว่าทรงมีความบาดหมางใจระหว่างกัน