เจค จิลเลินฮาล
ในภาพยนตร์เรื่อง "Jarhead" ได้รับบทเป็นนาวิกโยธินที่ถูกส่งตัวไปยังทะเลทรายในซาอุดีอาระเบีย เพื่อร่วมรบในสงครามอ่าวเปอร์เซียครั้งแรก กระแสของภาพยนตร์เรื่องนี้ตอนเปิดตัวค่อนข้างเงียบเนื่องจากออกมาพร้อมกับภาพยนตร์เรื่อง"หุบเขาเร้นรัก"
แซม เม็นเดสผู้กำกับเรื่อง "Jarhead" พูดถึงจิลเลนฮอลว่า "เขาเข้าวงการตั้งแต่ยังเด็ก เป็นเด็กหน้าตาดี อยู่ในครอบครัวบันเทิง เขามักจะมีความคิดที่จะไปให้ถึงที่เขาจะไป แต่ในบางระดับเขาก็ยังไปไม่ถึง และเขาต้องการที่จะทำงานในส่วนนี้ ต้องการที่จะค้นพบตัวเอง และผมไม่สามารถจะตื่นเต้นกว่านี้เกี่ยวกับการแสดงของเขา" 
ในภาพยนตร์เรื่องหุบเขาเร้นรัก จิลเลนฮอลได้แสดงร่วมกับฮีธ เลดเจอร์ ในบทคนงานในฟาร์มเลี้ยงแกะที่เกิดมีความสัมพันธ์แบบรักร่วมเพศ ท้องเรื่องเกิดในทศวรรษที่ 60 บนภูเขาโบรคแบ็กในรัฐไวโอมิง ภาพยนตร์เรื่องนี้เปิดด้วยการคว้ารางวัลสิงโตทองคำสาขาภาพยนตร์ยอดเยี่ยม จากเทศกาลภาพยนตร์เวนิซ (กันยายน พ.ศ. 2548) และยังได้รับรางวัลลูกโลกทองคำถึง 4 สาขา และอีก 4 สาขาจากรางวัลบาฟต้า และ 3 สาขาจากรางวัลออสการ์ จิลเลนฮอลถูกเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม แต่พ่ายให้กับจอร์จ คลูนีย์ไป ในส่วนรางวัลบาฟต้าได้รับรางวัลดาราสมทบชายยอดเยี่ยม
นอกจากนั้นจิลเลนฮอลยังได้รับรางวัลยังอาร์ทิสต์อวอร์ดจาก ดิอเมริกันส์ฟอร์ดิอาร์ทสเนชันนัลอาร์ทสอวอร์ดส สำหรับความสำเร็จในอาชีพ
รางวัลออสการ์ สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม
ตลอด ปีที่ผ่านมา สถาบันศิลปะและวิชาการทางภาพยนตร์ได้มอบรางวัลออสการ์ สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม ให้แก่นักแสดงชายทั้งหมด 72 คน ซึ่งทุกคนได้รับรูปปั้นรางวัลออสการ์รูปแบบเดียวกัน นักแสดงชายคนแรกที่ได้รับรางวัลนี้คือ วอลเทอร์ เบรนแนน ในงานประกาศผลรางวัลออสการ์ ครั้งที่ 9 (ปีค.ศ. 1936) จากภาพยนตร์เรื่อง "Come and Get It" และ "The Way of All Flesh" ส่วนนักแสดงชายที่ได้รับรางวัลนี้คนล่าสุดคือ มาร์ค ไรแลนซ์ ในงานประกาศผลรางวัลออสการ์ ครั้งที่ 88 ประจำปีค.ศ. 2016 จากภาพยนตร์เรื่อง "Bridge of Spies"ปัจจุบันรางวัลนี้เป็นรางวัลออสการ์สำหรับการแสดง เช่นเดียวกับ รางวัลนักแสดงนำชายยอดเยี่ยม นักแสดงนำหญิงยอดเยี่ยม และนักแสดงสมทบหญิงยอดเยี่ยม