ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
จุดแตกหักในชีวิตคู่ของเจ้าชายและเจ้าหญิงแห่งเวลส์ เริ่มมีเค้าลางชัดเจนในช่วงต้นปี พ.ศ. 2528 เมื่อเจ้าชายชาลส์กลับไปสานความสัมพันธ์กับนางคามิลลา พาร์กเกอร์​ โบลส์ อดีตคนรักเก่าที่แต่งงานแล้ว ต่อจากนั้นไม่นานไดอานาก็ลอบมีสัมพันธ์ลับกับพันตรี เจมส์ ฮิววิตต์ ความสัมพันธ์ชู้สาวของเจ้าชายและเจ้าหญิงถูกเปิดเผยในเดือนพฤษภาคม 2535 ในหนังสือ "Diana: Her True Story" (ชีวิตจริงของไดอานา) เรียบเรียงโดย แอนดรูว์ มอร์ตัน ซึ่งเนื้อหาของหนังสือเล่มนี้เคยได้รับการตีพิมพ์มาก่อนแล้วในคอลัมน์ของนิตยสารรายสัปดาห์ The Sunday Times เนื้อหาในหนังสืออ้างว่าเจ้าหญิงทรงพยายามปลงพระชนม์ชีพพระองค์เองจากปัญหาต่างๆ มากมายที่รุมเร้า
ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
เจ้าหญิงทรงเลือกสไตล์การแต่งตัวตามแบบอย่างราชสำนักและสไตล์ที่เป็นนิยมในอังกฤษ และทรงสร้างสรรค์แฟชันหลายแบบเพื่อพระองค์เอง ในการเสด็จฯ เยือนต่างประเทศเพื่อการเจริญสัมพันธไมตรีอย่างเป็นทางการ เสื้อผ้าเครื่องแต่งกายหลายชิ้นของพระองค์ถูกคัดเลือกเพื่อให้เหมาะสมกับประเทศที่จะเสด็จไป และโปรดการสวมแต่งกายอย่างลำลองด้วยเสื้อแจ็คเก็ตทรงหลวมกับกางเกงจัมเปอร์ในเวลาส่วนพระองค์ แอนนา ฮาร์วีย์ อดีตบรรณาธิการนิตยสาร โว้ก และที่ปรึกษาด้านแฟชันของเจ้าหญิง กล่าวว่า ""พระองค์ทรงคิดคำนึงอยู่ตลอดเวลาว่าการแต่งกายของพระองค์จะสื่อความหมายได้อย่างไรบ้าง และนี่เป็นสิ่งสำคัญต่อพระองค์อย่างมาก”"