ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
จุดแตกหักในชีวิตคู่ของเจ้าชายและเจ้าหญิงแห่งเวลส์ เริ่มมีเค้าลางชัดเจนในช่วงต้นปี พ.ศ. 2528 เมื่อเจ้าชายชาลส์กลับไปสานความสัมพันธ์กับนางคามิลลา พาร์กเกอร์​ โบลส์ อดีตคนรักเก่าที่แต่งงานแล้ว ต่อจากนั้นไม่นานไดอานาก็ลอบมีสัมพันธ์ลับกับพันตรี เจมส์ ฮิววิตต์ ความสัมพันธ์ชู้สาวของเจ้าชายและเจ้าหญิงถูกเปิดเผยในเดือนพฤษภาคม 2535 ในหนังสือ "Diana: Her True Story" (ชีวิตจริงของไดอานา) เรียบเรียงโดย แอนดรูว์ มอร์ตัน ซึ่งเนื้อหาของหนังสือเล่มนี้เคยได้รับการตีพิมพ์มาก่อนแล้วในคอลัมน์ของนิตยสารรายสัปดาห์ The Sunday Times เนื้อหาในหนังสืออ้างว่าเจ้าหญิงทรงพยายามปลงพระชนม์ชีพพระองค์เองจากปัญหาต่างๆ มากมายที่รุมเร้า
ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
ไดอานาคบหากับศัลยแพทย์โรคหัวใจชาวอังกฤษ-ปากีสถาน นายแพทย์ฮัสนัท ข่าน พระสหายหลายคนกล่าวถึงชายผู้นี้ว่า “รักแท้ของไดอานา” และไดอานาเรียกเขาว่า “มิสเตอร์วอนเดอร์ฟูล” เดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2539 ไดอานาเสด็จฯ เยือนกรุงลาฮอร์ ประเทศปากีสถาน ตามคำทูลเชิญจากอิมราน ข่าน ญาติของฮัสนัท ข่าน และได้พบกับครอบครัวของฮัสนัทอย่างลับๆ ข่านเป็นผู้ที่รักความเป็นส่วนตัวอย่างมากและความสัมพันธ์ระหว่างไดอานากับเขาเป็นไปในทางลับ โดยที่ไดอานาทรงโกหกผู้สื่อข่าวและสื่อมวลชนเมื่อทรงถูกถามในเรื่องความสัมพันธ์นี้ ความสัมพันธ์ของทั้งสองกินเวลายาวนานราวๆ 2 ปี และจบลงอย่างคลุมเครือ เนื่องจากไดอานาทรงเคยตรัสพ้อถึงความเสียพระทัยที่เขาบอกเลิกพระองค์ แต่คำให้การของฮัสนัทในระหว่างพิจารณาคดีสิ้นพระชนม์ เขาเล่าว่าไดอานาเป็นผู้ยุติความสัมพันธ์นี้ในฤดูร้อน พ.ศ. 2540 และพอล เบอร์เรล ก็ได้ยืนยันไปในทิศทางเดียวกันว่า พระองค์เป็นผู้หยุดความรักระหว่างเขากับพระองค์ในเดือนกรกฎาคมปีนั้นเอง