ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
จุดแตกหักในชีวิตคู่ของเจ้าชายและเจ้าหญิงแห่งเวลส์ เริ่มมีเค้าลางชัดเจนในช่วงต้นปี พ.ศ. 2528 เมื่อเจ้าชายชาลส์กลับไปสานความสัมพันธ์กับนางคามิลลา พาร์กเกอร์​ โบลส์ อดีตคนรักเก่าที่แต่งงานแล้ว ต่อจากนั้นไม่นานไดอานาก็ลอบมีสัมพันธ์ลับกับพันตรี เจมส์ ฮิววิตต์ ความสัมพันธ์ชู้สาวของเจ้าชายและเจ้าหญิงถูกเปิดเผยในเดือนพฤษภาคม 2535 ในหนังสือ "Diana: Her True Story" (ชีวิตจริงของไดอานา) เรียบเรียงโดย แอนดรูว์ มอร์ตัน ซึ่งเนื้อหาของหนังสือเล่มนี้เคยได้รับการตีพิมพ์มาก่อนแล้วในคอลัมน์ของนิตยสารรายสัปดาห์ The Sunday Times เนื้อหาในหนังสืออ้างว่าเจ้าหญิงทรงพยายามปลงพระชนม์ชีพพระองค์เองจากปัญหาต่างๆ มากมายที่รุมเร้า
ไดอานา เจ้าหญิงแห่งเวลส์
ในบรรดาฉลองพระองค์ชุดราตรีที่ทรงสวมใส่ มีชุดที่โด่งดังของพระองค์ คือ 1. ชุดราตรีเกาะอกสีดำที่ทรงสวมไปร่วมงานคอนเสิร์ตการกุศลใน พ.ศ. 2524 ขณะยังเป็นพระคู่หมั้น 2. ชุดค็อกเทลของคริสตินา สแตมโบเลียน มีฉายาว่า "“เดรสแก้แค้น”" ซึ่งทรงสวมใส่ไปร่วมงานการกุศลในวันเดียวกับที่รายการโทรทัศน์แพร่เทปสัมภาษณ์คำสารภาพสัมพันธ์รักเจ้าชายชาลส์และคามิลลา ปาร์เกอร์ โบลส์ 3. ชุดราตรีกำมะหยี่สีน้ำเงินรัตติกาลของวิกเตอร์ เอเดลสไตน์ ซึ่งพระองค์สวมไปร่วมงานเลี้ยงรับรองที่ทำเนียบขาว และได้ร่วมเต้นรำกับนักแสดงฮอลลีวูด จอห์น ทราโวลตา และต่อมาชุดนี้ถูกเรียกว่า ""ทราโวลตาเดรส"" และ 4. ชุดราตรีเกาะอกปักมุกพร้อมเสื้อแจ็กเก็ตปักมุก หรือเป็นที่รู้จักในนาม "“เอลวิสเดรส”" โดยแคเธอริน วอล์กเกอร์ ซึ่งพระองค์ทรงสวมใส่เป็นครั้งแรกระหว่างการเสด็จเยือนอาณานิคมฮ่องกง เมื่อ พ.ศ. 2532