মহান আলেকজান্ডার
সমরাভিযান থেকে ফিরে এসে ফিলিপ তাঁর সেনাপতি আত্তালোসের ভ্রাতুষ্পুত্রী ক্লিওপাত্রা ইউরিদিকেকে বিবাহ করেন। ক্লিওপাত্রার যে কোন সন্তান পিতা-মাতা উভয় দিক থেকেই ম্যাসিডোনিয় হওয়ায় এই বিবাহের ফলে সিংহাসনের উত্তরাধিকারী হিসেবে আলেকজান্ডারের অবস্থান কিছুটা অসুরক্ষিত হয়ে পড়ে, কারণ আলেকজান্ডার পিতার দিক থেকে ম্যাসিডোনিয় হলেও মাতার দিক থেকে এপাইরাসীয় ছিলেন। বিবাহের সময় মদ্যপ অবস্থায় আত্তালোস ফিলিপ ও ক্লিওপাত্রার মিলনের ফলে একজন বৈধ উত্তরাধিকারীর কথা উল্লেখ করলে দৃশ্যতঃ ক্ষুব্ধ আলেকজান্ডার তাঁর মাথায় পানপাত্র ছুঁড়ে মারেন, কিন্তু মদ্যপ ফিলিপ আত্তালোসের পক্ষ গ্রহণ করলে আলেকজান্ডার দোদোনা শহরে তাঁর মাতুল এপাইরাসের রাজা প্রথম আলেকজান্ডারের নিকট তাঁর মাতা অলিম্পিয়াসকে রেখে ইলিরিয়ার রাজার নিকট আশ্রয় প্রার্থনা করেন; যদিও কয়েকমাস পূর্বে আলেকজান্ডার ইলিরিয়াকে একটি যুদ্ধে পরাজিত করেন, তবুও ইলিরিয়ায় তাঁকে স্বাগত জানানো হয়। যাই হোক, ফিলিপ রাজনৈতিক ও সামরিকভাবে প্রশিক্ষিত পুত্রকে ত্যাজ্য করতে কখনোই রাজী ছিলেন না, ফলে দেমারাতোস নামক পারিবারিক বন্ধুর মধ্যস্থতায় ছয় মাস পরে আলেকজান্ডার ম্যাসিডনে ফিরে যান।
মহান আলেকজান্ডার
আলেকজান্ডার বেসাসকে একজন বিদ্রোহী হিসেবে গণ্য করে তাঁকে পরাজিত করতে বেরিয়ে পড়েন। এই অভিযানের ফলে মধ্য এশিয়ায় তিনি বেশ কয়েকটি আলেকজান্দ্রিয়া নগরী স্থাপন করেন। এই অভিযান চালাতে গিয়ে আলেকজান্ডার মিদিয়া, পার্থিয়া, আরিয়া, দ্রাগগিয়ানা, আরাকোসিয়া, ব্যাক্ট্রিয়া এবং সিথিয়া জয় করেন। ৩২৯ খ্রিস্টপূর্বাব্দে সোগদিয়ানার স্পিটামেনেস নামক জনীক আধিকারিক বেসাসের প্রতি বিশ্বাসঘাতকতা করে তাঁকে প্রথম টলেমী সোটেরের হাতে তুলে দিলে বেসাসকে মৃত্যুদণ্ড দেওয়া হয়। কিন্তু কিছুদিন পরে যখন আলেকজান্ডার যখন জাক্সার্টেস অঞ্চলে একটি অশ্বারূঢ় যাযাবর সেনাবাহিনীর সঙ্গে যুদ্ধে লিপ্ত ছিলেন, স্পিতামেনেস সোগদিয়ানায় বিদ্রোহ শুরু করেন। আলেকজান্ডার জাক্সার্তেসের যুদ্ধে সিথিয়াবাসীদের পরাজিত করে গাবাইয়ের যুদ্ধে স্পিতামেনেসকে পরাজিত করলে স্পিতামেনেস নিজের সৈন্যদের দ্বারা নিহত হন।