মহান আলেকজান্ডার
সমরাভিযান থেকে ফিরে এসে ফিলিপ তাঁর সেনাপতি আত্তালোসের ভ্রাতুষ্পুত্রী ক্লিওপাত্রা ইউরিদিকেকে বিবাহ করেন। ক্লিওপাত্রার যে কোন সন্তান পিতা-মাতা উভয় দিক থেকেই ম্যাসিডোনিয় হওয়ায় এই বিবাহের ফলে সিংহাসনের উত্তরাধিকারী হিসেবে আলেকজান্ডারের অবস্থান কিছুটা অসুরক্ষিত হয়ে পড়ে, কারণ আলেকজান্ডার পিতার দিক থেকে ম্যাসিডোনিয় হলেও মাতার দিক থেকে এপাইরাসীয় ছিলেন। বিবাহের সময় মদ্যপ অবস্থায় আত্তালোস ফিলিপ ও ক্লিওপাত্রার মিলনের ফলে একজন বৈধ উত্তরাধিকারীর কথা উল্লেখ করলে দৃশ্যতঃ ক্ষুব্ধ আলেকজান্ডার তাঁর মাথায় পানপাত্র ছুঁড়ে মারেন, কিন্তু মদ্যপ ফিলিপ আত্তালোসের পক্ষ গ্রহণ করলে আলেকজান্ডার দোদোনা শহরে তাঁর মাতুল এপাইরাসের রাজা প্রথম আলেকজান্ডারের নিকট তাঁর মাতা অলিম্পিয়াসকে রেখে ইলিরিয়ার রাজার নিকট আশ্রয় প্রার্থনা করেন; যদিও কয়েকমাস পূর্বে আলেকজান্ডার ইলিরিয়াকে একটি যুদ্ধে পরাজিত করেন, তবুও ইলিরিয়ায় তাঁকে স্বাগত জানানো হয়। যাই হোক, ফিলিপ রাজনৈতিক ও সামরিকভাবে প্রশিক্ষিত পুত্রকে ত্যাজ্য করতে কখনোই রাজী ছিলেন না, ফলে দেমারাতোস নামক পারিবারিক বন্ধুর মধ্যস্থতায় ছয় মাস পরে আলেকজান্ডার ম্যাসিডনে ফিরে যান।
ম্যাসিডনের দ্বিতীয় আলেকজান্ডার
থেসালির অ্যালিউয়াদাই পরিবারের অনুরোধে দ্বিতীয় আলেকজান্ডার থেসালির গৃহযুদ্ধে জড়িয়ে পড়েন। তিনি থেসালির রাজধানী লারিসা ও অন্যান্য শহরগুলি অধিকার করে নেন ঠিকই কিন্তু প্রতিশ্রুতিভঙ্গ করে সেখানে সেনা মোতায়েন করেন। এরফলে থিবসের সেনাপতি পেলোপিদাস ম্যাসিডনের বাহিনীর বিরুদ্ধে যাত্রা করে তাঁদের থেসালি থেকে হঠিয়ে দেন। দ্বিতীয় আলেকজান্ডারের উচ্চাকাঙ্খী ভগ্নীপতি টলেমিকে সমর্থন করে পেলোপিদাস দ্বিতীয় আলেকজান্ডারের ওপর চাপ সৃষ্টি করেন এবং এথেন্সের পরিবর্তে থিবসের সঙ্গে সম্পর্ক স্থাপনে বাধ্য করেন। এই সময় দ্বিতীয় আলেকজান্ডার তাঁর হাতে তাঁর কনিষ্ঠ ভ্রাতা দ্বিতীয় ফিলিপকে সমর্পণ করতে বাধ্য হন। সিংহাসন লাভের দুইবছরের মধ্যে ভগ্নীপতি টলেমি তাঁকে হত্যা করেন।