জেরুজালেম অবরোধ (৬৩৭)
৬৩৪ সালে আবু বকর মৃত্যুবরণ করেন ও উমর তার উত্তরসুরি হন। তিনি এই বিজয় অভিযান চালিয়ে যান। ৬৩৬ সালে সম্রাট হেরাক্লিয়াস তার হারানো অঞ্চল পুনরুদ্ধারের জন্য একটি বড় অভিযান চালান। কিন্তু ৬৩৬ এর আগস্টে ইয়ারমুকের যুদ্ধে তার বাহিনী পরাজিত হয়। এরপর অক্টোবরের প্রথম দিকে সিরিয়ার মুসলিম বাহিনীর কমান্ডার-ইন-চীফ আবু উবাইদাহ ভবিষ্যত পরিকল্পনা বিষয়ে একটি সভার আহ্বান করেন। উপকূলীয় শহর কায়সারিয়া ও জেরুজালেমের বিষয়ে বিভিন্ন রকম মত উঠে আসে। আবু উবাইদাহ এই দুটি শহরের গুরুত্ব অনুধাবন করছিলেন। সিদ্ধান্ত গ্রহণ করতে না পেরে তিনি খলিফা উমরের কাছে নির্দেশনা চেয়ে চিঠি লেখেন। উত্তরে খলিফা দ্বিতীয় শহরকে জয় করার নির্দেশ দেন। এরপর আবু উবাইদাহ জাবিয়া থেকে জেরুজালেমের দিকে অগ্রসর হন। তার সাথে খালিদ বিন ওয়ালিদ ও তার অধীনস্থ বাহিনীও ছিল। নভেম্বরের প্রথমদিকে মুসলিমরা জেরুজালেমে পৌছে এবং বাইজেন্টাইন বাহিনী নগর প্রাচীরের ভেতর অবস্থান নেয়।
ইয়ারমুকের যুদ্ধ
রোমান বন্দীদের কাছ থেকে মুসলিমরা হেরাক্লিয়াসের প্রস্তুতির খবর পায়। তাই যুদ্ধপ্রস্তুতির জন্য খালিদ পরামর্শ সভা আহ্বান করেন। তিনি আবু উবাইদাকে পরামর্শ দেন যাতে ফিলিস্তিন এবং উত্তর ও মধ্য সিরিয়া থেকে মুসলিম বাহিনীকে ফিরিয়ে এনে এক স্থানে জমায়েত করা হয়। আবু উবাইদা এরপর বাহিনীগুলোকে জাবিয়ার নিকটের বিস্তৃত সমভূমিতে জমায়েত হওয়ার নির্দেশ দেন। এখানকার নিয়ন্ত্রণ হাতে থাকার কারণে অশ্বারোহীদের আক্রমণে নিয়োজিত করা এবং খলিফা উমরের পাঠানো সেনা সহায়তা পৌছানোও সহজ ছিল। ফলে বাইজেন্টাইনদের বিরুদ্ধে মোকাবেলা করার জন্য মজবুত বাহিনী গঠন সম্ভব হয়। মুসলিমদের একটি শক্তঘাটি নজদ থেকে এই স্থান নিকটে থাকায় প্রয়োজনে পিছু হটার জন্য স্থানটি সুবিধাজনক ছিল। বিজিত অঞ্চলের অমুসলিম বাসিন্দাদের প্রদত্ত জিজিয়া ফিরিয়ে দেয়ার আদেশ প্রদান করা হয়। জাবিয়ায় জড়ো হওয়ার পর মুসলিমদেরকে বাইজেন্টাইনপন্থি গাসানি বাহিনীর হামলার স্বীকার হতে হয়। কাইসারিয়াতে একটি শক্তিশালী বাইজেন্টাইন বাহিনীর অবস্থানের কারণে এই অঞ্চলে অবস্থান বিপজ্জনক ছিল। কারণ এর ফলে সামনের দিকে বাইজেন্টাইন বাহিনী ও পেছনের দিকে কাইসারিয়ার বাহিনীর আক্রমণের আশঙ্কা ছিল। খালিদের পরামর্শে মুসলিমরা দারা ও দাইর আইয়ুবে পিছু হটে ফলে ইয়ারমুকের গিরিসংকট এবং হারা লাভা ভূমির মধ্যবর্তী ফাকা স্থান সুরক্ষিত হয় এবং ইয়ারমুকের পূর্ব অংশের সমভূমিতে ক্যাম্পের সারি স্থাপিত হয়। এই পদক্ষেপ প্রতিরক্ষার দিক থেকে শক্তিশালী ছিল এবং মুসলিম ও বাইজেন্টাইনদের মধ্যে চূড়ান্ত যুদ্ধে সহায়তা করে। এসকল পদক্ষেপের সময় খালিদের মোবাইল গার্ডদের সাথে বাইজেন্টাইন অগ্রবর্তী বাহিনীর খন্ডযুদ্ধ ছাড়া কোনো লড়াই হয়নি।