ম্যাসিডনের প্রথম আলেকজান্ডার
৪৯৮ খ্রিস্টপূর্বাব্দে প্রথম আলেকজান্ডার যখন পিতা প্রথম আমুনতাসের স্থালাভিষিক্ত হয়ে ম্যাসিডনের সিংহাসনে আরোহণ করেন, তখন ম্যাসিডন হাখমানেশী সম্রাট প্রথম দারিয়ুসের সামন্তরাজ্যে পরিণত হয়েছে। ৪৯২ খ্রিস্টাব্দে পারস্য সেনাপতি মার্ডোনিয়াসের গ্রিক অভিযানের ম্যাসিডন সম্পূর্ণ রূপে হাখমানেশী সাম্রাজ্যের অধীনস্থ হয় এবং প্রথম আলেকজান্ডার ম্যাসিডনের নামমাত্র শাসকে পরিণত হন। এতৎসত্ত্বেও স্যাল্যামিসের যুদ্ধে প্রথম আলেকজান্ডার পারস্য সেনাবাহিনীর সম্ভাব্য রণকৌশল সম্বন্ধে পরামর্শ দিয়ে গ্রিকদের সাহায্য করেছিলেন। যুদ্ধে গ্রিকরা টেম্পে নামক একটি গর্জ প্রতিরক্ষার কৌশল নিয়েছিলেন, কিন্তু প্রথম আলেকজান্ডার তাঁদের একটি পরিবর্ত রাস্তার কথা সম্বন্ধে অবগত করলে গ্রিকরা বিশাল পারস্য সেনাবাহিনী পৌছনোর আগেই তাঁর পরামর্শমতো নিরাপদ স্থানে চলে যেতে সক্ষম হয়।
মহান আলেকজান্ডার
ফিলিপ দক্ষিণে যাত্রা শুরু করলে তাঁর প্রতিপক্ষরা তাঁকে কাইরেনিয়া নামক স্থানে প্রতিহত করেন এবং যুদ্ধে ফিলিপ ডানদিক হতে ও আলেকজান্দার বামদিক হতে আক্রমণ পরিচালনা করেন। দ্বিতীয় ফিলিপ ইচ্ছাকৃত ভাবে পিছু হটে এথন্সের সমর অনভিজ্ঞ যোদ্ধাদের প্রলুব্ধ করে তাঁদের প্রতিরক্ষা ভেঙে ফেলেন, অপরদিকে আলেকজান্ডার ও ফিলিপের সেনাপতিরা থিবসের প্রতিরক্ষা ভাঙ্গতে সক্ষম হন। এরপর তাঁদের দিকে আক্রমণ শুরু করে প্রথমে এথেনীয়দের পরাজিত করে থিবসের সেনাবাহিনীকে ঘিরে ফেলে তাঁদের পরাজিত করা হয়। এই জয়লাভের পর দ্বিতীয় ফিলিপ তাঁদের অভিযান স্পার্টা শহর পর্য্যন্ত বজায় রাখেন ও স্পার্টা ব্যতীত প্রত্যেক শহরে সম্মানের সঙ্গে তাঁদের স্বাগত জানানো হয়। করিন্থ শহরে দ্বিতীয় ফিলিপ স্পার্টা ব্যতীত প্রত্যেক গ্রিক শহরের সঙ্গে একটি 'স্বর্গীয় মৈত্রী' প্রতিষ্ঠা করেন, যার ফলে তাঁকে ঐ মিত্রগোষ্ঠীর প্রধান সেনাপতি হিসেবে গণ্য করা হয়।