মহান আলেকজান্ডার
সমরাভিযান থেকে ফিরে এসে ফিলিপ তাঁর সেনাপতি আত্তালোসের ভ্রাতুষ্পুত্রী ক্লিওপাত্রা ইউরিদিকেকে বিবাহ করেন। ক্লিওপাত্রার যে কোন সন্তান পিতা-মাতা উভয় দিক থেকেই ম্যাসিডোনিয় হওয়ায় এই বিবাহের ফলে সিংহাসনের উত্তরাধিকারী হিসেবে আলেকজান্ডারের অবস্থান কিছুটা অসুরক্ষিত হয়ে পড়ে, কারণ আলেকজান্ডার পিতার দিক থেকে ম্যাসিডোনিয় হলেও মাতার দিক থেকে এপাইরাসীয় ছিলেন। বিবাহের সময় মদ্যপ অবস্থায় আত্তালোস ফিলিপ ও ক্লিওপাত্রার মিলনের ফলে একজন বৈধ উত্তরাধিকারীর কথা উল্লেখ করলে দৃশ্যতঃ ক্ষুব্ধ আলেকজান্ডার তাঁর মাথায় পানপাত্র ছুঁড়ে মারেন, কিন্তু মদ্যপ ফিলিপ আত্তালোসের পক্ষ গ্রহণ করলে আলেকজান্ডার দোদোনা শহরে তাঁর মাতুল এপাইরাসের রাজা প্রথম আলেকজান্ডারের নিকট তাঁর মাতা অলিম্পিয়াসকে রেখে ইলিরিয়ার রাজার নিকট আশ্রয় প্রার্থনা করেন; যদিও কয়েকমাস পূর্বে আলেকজান্ডার ইলিরিয়াকে একটি যুদ্ধে পরাজিত করেন, তবুও ইলিরিয়ায় তাঁকে স্বাগত জানানো হয়। যাই হোক, ফিলিপ রাজনৈতিক ও সামরিকভাবে প্রশিক্ষিত পুত্রকে ত্যাজ্য করতে কখনোই রাজী ছিলেন না, ফলে দেমারাতোস নামক পারিবারিক বন্ধুর মধ্যস্থতায় ছয় মাস পরে আলেকজান্ডার ম্যাসিডনে ফিরে যান।
মহান আলেকজান্ডার
৩৩৪ খ্রিষ্টপূর্বাব্দে ম্যাসিডোনিয়া ছাড়াও থ্রেস, ইলিরিয়া ও পাইওনিয়া থেকে আনুমানিক ৪৮,১০০ পদাতিক, ৬,১০০ অশ্বারোহী ও ১২০টি জাহাজে ৩৮,০০০ নাবিক নিয়ে আলেকজান্ডারের বাহিনী হেলেস্পোন্ট পার করেন। আলেকজান্ডার এশিয়ার মাটিতে একটি বল্লম ছুঁড়ে ঘোষণা করেন যে, তিনি দেবতাদের নিকট হতে এশিয়াকে উপহার হিসেবে গ্রহণ করেছেন। ৮ই এপ্রিল গ্রানিকাসের যুদ্ধে প্রাথমিক সাফল্যের পর আলেকজান্ডারের নিকট পারস্যের প্রাদেশিক রাজধানী সার্দেয়িস আত্মসমর্পণ করে। এরপর তিনি ইওনিয়ার তীর বরাবর বিভিন্ন শহরকে স্বায়ত্ত্বশাসন প্রদান করেন। পারস্য সেনাবাহিনীর অধিকৃত মাইলিটাসে শহরটি অধিকার করতে তাঁকে রণকুশলতার পরিচয় দিতে হয়। আরো দক্ষিণে হালিকার্নাসসোসে আলেকজান্ডার তাঁর প্রথম ব্যাপক অবরোধ পরিচালনা করেন ও ধীরে ধীরে পারস্য সত্রপ ওরোন্তোবাতেস ও রোডসের মেমনন সমুদ্রপথে পালিয়ে যেতে বাধ্য হন। আলেকজান্ডার কেয়ারিয়ার শাসনভার আদার ওপর ন্যস্ত করেন।