মহান আলেকজান্ডার
সমরাভিযান থেকে ফিরে এসে ফিলিপ তাঁর সেনাপতি আত্তালোসের ভ্রাতুষ্পুত্রী ক্লিওপাত্রা ইউরিদিকেকে বিবাহ করেন। ক্লিওপাত্রার যে কোন সন্তান পিতা-মাতা উভয় দিক থেকেই ম্যাসিডোনিয় হওয়ায় এই বিবাহের ফলে সিংহাসনের উত্তরাধিকারী হিসেবে আলেকজান্ডারের অবস্থান কিছুটা অসুরক্ষিত হয়ে পড়ে, কারণ আলেকজান্ডার পিতার দিক থেকে ম্যাসিডোনিয় হলেও মাতার দিক থেকে এপাইরাসীয় ছিলেন। বিবাহের সময় মদ্যপ অবস্থায় আত্তালোস ফিলিপ ও ক্লিওপাত্রার মিলনের ফলে একজন বৈধ উত্তরাধিকারীর কথা উল্লেখ করলে দৃশ্যতঃ ক্ষুব্ধ আলেকজান্ডার তাঁর মাথায় পানপাত্র ছুঁড়ে মারেন, কিন্তু মদ্যপ ফিলিপ আত্তালোসের পক্ষ গ্রহণ করলে আলেকজান্ডার দোদোনা শহরে তাঁর মাতুল এপাইরাসের রাজা প্রথম আলেকজান্ডারের নিকট তাঁর মাতা অলিম্পিয়াসকে রেখে ইলিরিয়ার রাজার নিকট আশ্রয় প্রার্থনা করেন; যদিও কয়েকমাস পূর্বে আলেকজান্ডার ইলিরিয়াকে একটি যুদ্ধে পরাজিত করেন, তবুও ইলিরিয়ায় তাঁকে স্বাগত জানানো হয়। যাই হোক, ফিলিপ রাজনৈতিক ও সামরিকভাবে প্রশিক্ষিত পুত্রকে ত্যাজ্য করতে কখনোই রাজী ছিলেন না, ফলে দেমারাতোস নামক পারিবারিক বন্ধুর মধ্যস্থতায় ছয় মাস পরে আলেকজান্ডার ম্যাসিডনে ফিরে যান।
ম্যাসিডনের প্রথম আলেকজান্ডার
প্রথম আলেকজান্ডার নিজেকে হেরাক্লিসের বংশধর বলে দাবী করলেও, এথেন্সের বহু অধিবাসী ম্যাসিডোনিয়দের বর্বর বলেই গণ্য করতেন। ৫০৪ খ্রিস্টপূর্বাব্দে হেল্লানোডিকাই বিচারমন্ডলী তাঁর গ্রিক রক্তের দাবী মেনে নিয়ে তাঁকে গ্রিকদের জন্য নির্দিষ্ট অলিম্পিক গেমসে অংশ নিতে অনুমতি দেয়। প্রথম আলেকজান্ডার এথেন্সের অনুকরণে তাঁর রাজসভা নির্মাণ করান। তিনি পিন্ডার ও ব্যাকিলেডিজ নামক দুইজন গ্রিক কবির পৃষ্ঠপোষক ছিলেন। এথেন্সে প্রোক্সেনিয়া বা রাজদূত হিসেবেও প্রথম আলেকজান্ডারের উল্লেখ পাওয়া যায়। গ্রিকদের প্রতি তাঁর অনুরাগের কারণে তিনি গ্রিক দেশপ্রেমিকদের জন্য ব্যবহৃত "ফিলহেলেনি" () বা "গ্রিকদের প্রিয়" উপাধি লাভ করেন।