মহান আলেকজান্ডার
সমরাভিযান থেকে ফিরে এসে ফিলিপ তাঁর সেনাপতি আত্তালোসের ভ্রাতুষ্পুত্রী ক্লিওপাত্রা ইউরিদিকেকে বিবাহ করেন। ক্লিওপাত্রার যে কোন সন্তান পিতা-মাতা উভয় দিক থেকেই ম্যাসিডোনিয় হওয়ায় এই বিবাহের ফলে সিংহাসনের উত্তরাধিকারী হিসেবে আলেকজান্ডারের অবস্থান কিছুটা অসুরক্ষিত হয়ে পড়ে, কারণ আলেকজান্ডার পিতার দিক থেকে ম্যাসিডোনিয় হলেও মাতার দিক থেকে এপাইরাসীয় ছিলেন। বিবাহের সময় মদ্যপ অবস্থায় আত্তালোস ফিলিপ ও ক্লিওপাত্রার মিলনের ফলে একজন বৈধ উত্তরাধিকারীর কথা উল্লেখ করলে দৃশ্যতঃ ক্ষুব্ধ আলেকজান্ডার তাঁর মাথায় পানপাত্র ছুঁড়ে মারেন, কিন্তু মদ্যপ ফিলিপ আত্তালোসের পক্ষ গ্রহণ করলে আলেকজান্ডার দোদোনা শহরে তাঁর মাতুল এপাইরাসের রাজা প্রথম আলেকজান্ডারের নিকট তাঁর মাতা অলিম্পিয়াসকে রেখে ইলিরিয়ার রাজার নিকট আশ্রয় প্রার্থনা করেন; যদিও কয়েকমাস পূর্বে আলেকজান্ডার ইলিরিয়াকে একটি যুদ্ধে পরাজিত করেন, তবুও ইলিরিয়ায় তাঁকে স্বাগত জানানো হয়। যাই হোক, ফিলিপ রাজনৈতিক ও সামরিকভাবে প্রশিক্ষিত পুত্রকে ত্যাজ্য করতে কখনোই রাজী ছিলেন না, ফলে দেমারাতোস নামক পারিবারিক বন্ধুর মধ্যস্থতায় ছয় মাস পরে আলেকজান্ডার ম্যাসিডনে ফিরে যান।
মহান আলেকজান্ডার
ফিলিপ তাঁর অভিযান থেকে ফিরে এলে তিনি আলেকজান্ডারকে দক্ষিণ থ্রেস অঞ্চলে একটি বিদ্রোহ দমন করতে পাঠান। এই সময় পেরিন্থাস নামক একটি গ্রিক শহরের বিরুদ্ধে অভিযানের সময় আলেকজান্ডার তাঁর পিতার জীবনরক্ষা করেন। ৩৩৮ খ্রিস্টপূর্বাব্দে ফিলিপ ও আলেকজান্ডার বহু কষ্টে থিবসের নিকট হতে থার্মোপেলি অধিকার করে আরো দক্ষিণে ইলাতেইয়া নগরী অভিমুখে অভিযান শুরু করেন। এথেনীয়দের পক্ষে দিমোস্থেনিস ম্যাসিডোনীয়দের বিরুদ্ধে থিবসের সহযোগিতা প্রার্থনা করলে, ফিলিপ থিবসের দিকে মিত্রতার প্রস্তাব রাখেন। কিন্তু এথেন্সের সঙ্গে থিবসের মিত্রতা স্থাপিত হলে, ফিলিপ অ্যাম্ফিসা নগরী অধিকার করেন। এরপর ইলাতেইয়া নগরী অভিমুখে পুনরায় যাত্রা শুরু করে শান্তি প্রস্তাব করলে এথেন্সের সঙ্গে থিবস উভয়েই এই প্রস্তাব নাকচ করে দেয়।