জেরুজালেম অবরোধ (৬৩৭)
৬৩৪ সালে আবু বকর মৃত্যুবরণ করেন ও উমর তার উত্তরসুরি হন। তিনি এই বিজয় অভিযান চালিয়ে যান। ৬৩৬ সালে সম্রাট হেরাক্লিয়াস তার হারানো অঞ্চল পুনরুদ্ধারের জন্য একটি বড় অভিযান চালান। কিন্তু ৬৩৬ এর আগস্টে ইয়ারমুকের যুদ্ধে তার বাহিনী পরাজিত হয়। এরপর অক্টোবরের প্রথম দিকে সিরিয়ার মুসলিম বাহিনীর কমান্ডার-ইন-চীফ আবু উবাইদাহ ভবিষ্যত পরিকল্পনা বিষয়ে একটি সভার আহ্বান করেন। উপকূলীয় শহর কায়সারিয়া ও জেরুজালেমের বিষয়ে বিভিন্ন রকম মত উঠে আসে। আবু উবাইদাহ এই দুটি শহরের গুরুত্ব অনুধাবন করছিলেন। সিদ্ধান্ত গ্রহণ করতে না পেরে তিনি খলিফা উমরের কাছে নির্দেশনা চেয়ে চিঠি লেখেন। উত্তরে খলিফা দ্বিতীয় শহরকে জয় করার নির্দেশ দেন। এরপর আবু উবাইদাহ জাবিয়া থেকে জেরুজালেমের দিকে অগ্রসর হন। তার সাথে খালিদ বিন ওয়ালিদ ও তার অধীনস্থ বাহিনীও ছিল। নভেম্বরের প্রথমদিকে মুসলিমরা জেরুজালেমে পৌছে এবং বাইজেন্টাইন বাহিনী নগর প্রাচীরের ভেতর অবস্থান নেয়।
উমর ইবনুল খাত্তাব
পারসিয়ান-রোমান মৈত্রী ভেঙে দেওয়া তার অন্যতম বৃহৎ সাফল্য। বাইজেন্টাইন সম্রাট হেরাক্লিয়াস এবং সাসানীয় সম্রাট তৃতীয় ইয়াজদিগার্দ উমরের বিপক্ষে মিত্রতায় আবদ্ধ হয়েছিলেন। কিন্তু ইয়াজদিগার্দ হেরাক্লিয়াসের সাথে পরিকল্পনামাফিক সমন্বয় করতে পারেন নি। উমর এই ব্যর্থতার সুযোগ নেন এবং সফলভাবে প্রতিপক্ষকে মোকাবেলা করতে সক্ষম হন। ইয়ারমুকের যুদ্ধের সময় তিনি সাহায্য হিসেবে পাঠানো সৈনিকদের বেশ কয়েকটি ছোট ছোট দলে বিভক্ত হয়ে একের পর এক উপস্থিত হওয়ার নির্দেশ দেন। এর ফলে বাইজেন্টাইন বাহিনীর মধ্যে ভীতির সঞ্চার হয়। অন্যদিকে ইয়াজদগির্দ আলোচনায় বসায় উমর সিরিয়া থেকে ইরাকের দিকে সৈন্য পরিচালনার সময় পান। এই সেনারা কাদিসিয়ার যুদ্ধে ফলাফল নির্ধারণের ভূমিকা রাখে। এই দুই যুদ্ধ ভাগ্যনির্ধারণী রূপ নেয় এবং ইতিহাসের গুরুত্বপূর্ণ যুদ্ধ বলে বিবেচিত হয়।