মহান আলেকজান্ডার
সমরাভিযান থেকে ফিরে এসে ফিলিপ তাঁর সেনাপতি আত্তালোসের ভ্রাতুষ্পুত্রী ক্লিওপাত্রা ইউরিদিকেকে বিবাহ করেন। ক্লিওপাত্রার যে কোন সন্তান পিতা-মাতা উভয় দিক থেকেই ম্যাসিডোনিয় হওয়ায় এই বিবাহের ফলে সিংহাসনের উত্তরাধিকারী হিসেবে আলেকজান্ডারের অবস্থান কিছুটা অসুরক্ষিত হয়ে পড়ে, কারণ আলেকজান্ডার পিতার দিক থেকে ম্যাসিডোনিয় হলেও মাতার দিক থেকে এপাইরাসীয় ছিলেন। বিবাহের সময় মদ্যপ অবস্থায় আত্তালোস ফিলিপ ও ক্লিওপাত্রার মিলনের ফলে একজন বৈধ উত্তরাধিকারীর কথা উল্লেখ করলে দৃশ্যতঃ ক্ষুব্ধ আলেকজান্ডার তাঁর মাথায় পানপাত্র ছুঁড়ে মারেন, কিন্তু মদ্যপ ফিলিপ আত্তালোসের পক্ষ গ্রহণ করলে আলেকজান্ডার দোদোনা শহরে তাঁর মাতুল এপাইরাসের রাজা প্রথম আলেকজান্ডারের নিকট তাঁর মাতা অলিম্পিয়াসকে রেখে ইলিরিয়ার রাজার নিকট আশ্রয় প্রার্থনা করেন; যদিও কয়েকমাস পূর্বে আলেকজান্ডার ইলিরিয়াকে একটি যুদ্ধে পরাজিত করেন, তবুও ইলিরিয়ায় তাঁকে স্বাগত জানানো হয়। যাই হোক, ফিলিপ রাজনৈতিক ও সামরিকভাবে প্রশিক্ষিত পুত্রকে ত্যাজ্য করতে কখনোই রাজী ছিলেন না, ফলে দেমারাতোস নামক পারিবারিক বন্ধুর মধ্যস্থতায় ছয় মাস পরে আলেকজান্ডার ম্যাসিডনে ফিরে যান।
মৌর্য্য সাম্রাজ্য
৩২৩ খ্রিস্টপূর্বাব্দে মহান আলেকজান্ডারের মৃত্যুর পরে চন্দ্রগুপ্ত মৌর্য্য তাঁর সাম্রাজ্যের উত্তর পশ্চিম সীমান্তে অবস্থিত ম্যাসিডনীয় সত্রপ রাজ্যগুলির দিকে নজর দেন। তিনি পশ্চিম পাঞ্জাব ও সিন্ধু নদ উপত্যকা অঞ্চলের শাসক ইউদেমোস ও পাইথনের সঙ্গে সংঘর্ষে লিপ্ত হন বলে মনে করা হয়। আলেকজান্ডারের মৃত্যুর পর ব্যাক্ট্রিয়া ও সিন্ধু নদ পর্যন্ত তাঁর সাম্রাজ্যের পূর্বদিকের অংশ সেনাপতি প্রথম সেলেউকোস নিকাতোরের অধিকারে আসে। ৩০৫ খ্রিস্টপূর্বাব্দে তিনি চন্দ্রগুপ্ত মৌর্য্যের সঙ্গে সংঘর্ষে লিপ্ত হন। এই সংঘর্ষের সঠিক বর্ণনা পাওয়া যায় না, কিন্তু যুদ্ধে পরাজিত হয়ে প্রথম সেলেউকোস নিকাতোর তাঁকে আরাকোশিয়া, গেদ্রোসিয়া ও পারোপামিসাদাই ইত্যাদি সিন্ধু নদের পশ্চিমদিকের বিশাল অঞ্চল সমর্পণ করতে এবং নিজ কন্যাকে তাঁর সাথে বিবাহ দিতে বাধ্য হন। চন্দ্রগুপ্ত মৌর্য্যের সঙ্গে মৈত্রী চুক্তির পর প্রথম সেলেউকোস নিকাতোর পশ্চিমদিকে প্রথম আন্তিগোনোস মোনোফথালমোসের সঙ্গে যুদ্ধে লিপ্ত হন। চন্দ্রগুপ্ত প্রথম সেলেউকোস নিকাতোরকে ৫০০টি যুদ্ধ-হস্তী দিয়ে সহায়তা করেন।, যা ইপসাসের যুদ্ধে গুরুত্বপূর্ণ ভূমিকা গ্রহণ করে তাঁকে জয়লাভে সহায়তা করে।