জেরুজালেম অবরোধ (৬৩৭)
৬৩৪ সালে আবু বকর মৃত্যুবরণ করেন ও উমর তার উত্তরসুরি হন। তিনি এই বিজয় অভিযান চালিয়ে যান। ৬৩৬ সালে সম্রাট হেরাক্লিয়াস তার হারানো অঞ্চল পুনরুদ্ধারের জন্য একটি বড় অভিযান চালান। কিন্তু ৬৩৬ এর আগস্টে ইয়ারমুকের যুদ্ধে তার বাহিনী পরাজিত হয়। এরপর অক্টোবরের প্রথম দিকে সিরিয়ার মুসলিম বাহিনীর কমান্ডার-ইন-চীফ আবু উবাইদাহ ভবিষ্যত পরিকল্পনা বিষয়ে একটি সভার আহ্বান করেন। উপকূলীয় শহর কায়সারিয়া ও জেরুজালেমের বিষয়ে বিভিন্ন রকম মত উঠে আসে। আবু উবাইদাহ এই দুটি শহরের গুরুত্ব অনুধাবন করছিলেন। সিদ্ধান্ত গ্রহণ করতে না পেরে তিনি খলিফা উমরের কাছে নির্দেশনা চেয়ে চিঠি লেখেন। উত্তরে খলিফা দ্বিতীয় শহরকে জয় করার নির্দেশ দেন। এরপর আবু উবাইদাহ জাবিয়া থেকে জেরুজালেমের দিকে অগ্রসর হন। তার সাথে খালিদ বিন ওয়ালিদ ও তার অধীনস্থ বাহিনীও ছিল। নভেম্বরের প্রথমদিকে মুসলিমরা জেরুজালেমে পৌছে এবং বাইজেন্টাইন বাহিনী নগর প্রাচীরের ভেতর অবস্থান নেয়।
দামেস্ক অবরোধ (৬৩৪)
৬৩৪ সালের এপ্রিলে আবু বকর লেভান্টে বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্য আক্রমণ করেন এবং আজনাদায়নের যুদ্ধে বাইজেন্টাইনরা পরাজিত হয়। মুসলিম সেনাবাহিনী উত্তরের দিকে যাত্রা করে এবং দামেস্ক অবরোধ করে। রাতের বেলা হালকা প্রতিরক্ষা থাকা অবস্থায় শহরের দেয়ালে আক্রমণ করলে তার পতন ঘটানো সম্ভব - একজন বিশপ কর্তৃক মুসলিমদের প্রধান সেনাপতি খালিদ বিন ওয়ালিদকে এই সংবাদ দেয়ার পর শহর দখল করা হয়। খালিদ যখন পূর্ব গেট দিয়ে আক্রমণ চালান তখন বাইজেন্টাইন গেরিসনের কমান্ডার থমাস জাবিয়াহ গেটে খালিদের সেকেন্ড-ইন-কমান্ড আবু উবাইদাহ ইবনুল জাররাহর সাথে শান্তিপূর্ণ আত্মসমর্পণের ব্যাপারে আলোচনা করছিলেন। শহরের আত্মসমর্পণের পর কমান্ডাররা শান্তিচুক্তির শর্তগুলোর ব্যাপারে দ্বিমত পোষণ করেন। শেষ পর্যন্ত আবু উবাইদাহর করা চুক্তিটি মেনে নেয়ার সিদ্ধান্ত হয়। এর তিনদিন পর খালিদ এন্টিওকের দিকে যাত্রা করা দামেস্কের লোকদের পিছু নেন এবং ছয় দিন পর বর্তমান আল জায়াদের নিকটে একটি যুদ্ধে পরাজিত করে।