জেরুজালেম অবরোধ (৬৩৭)
৬৩৪ সালে আবু বকর মৃত্যুবরণ করেন ও উমর তার উত্তরসুরি হন। তিনি এই বিজয় অভিযান চালিয়ে যান। ৬৩৬ সালে সম্রাট হেরাক্লিয়াস তার হারানো অঞ্চল পুনরুদ্ধারের জন্য একটি বড় অভিযান চালান। কিন্তু ৬৩৬ এর আগস্টে ইয়ারমুকের যুদ্ধে তার বাহিনী পরাজিত হয়। এরপর অক্টোবরের প্রথম দিকে সিরিয়ার মুসলিম বাহিনীর কমান্ডার-ইন-চীফ আবু উবাইদাহ ভবিষ্যত পরিকল্পনা বিষয়ে একটি সভার আহ্বান করেন। উপকূলীয় শহর কায়সারিয়া ও জেরুজালেমের বিষয়ে বিভিন্ন রকম মত উঠে আসে। আবু উবাইদাহ এই দুটি শহরের গুরুত্ব অনুধাবন করছিলেন। সিদ্ধান্ত গ্রহণ করতে না পেরে তিনি খলিফা উমরের কাছে নির্দেশনা চেয়ে চিঠি লেখেন। উত্তরে খলিফা দ্বিতীয় শহরকে জয় করার নির্দেশ দেন। এরপর আবু উবাইদাহ জাবিয়া থেকে জেরুজালেমের দিকে অগ্রসর হন। তার সাথে খালিদ বিন ওয়ালিদ ও তার অধীনস্থ বাহিনীও ছিল। নভেম্বরের প্রথমদিকে মুসলিমরা জেরুজালেমে পৌছে এবং বাইজেন্টাইন বাহিনী নগর প্রাচীরের ভেতর অবস্থান নেয়।
ইয়ারমুকের যুদ্ধ
শেষ পর্যায়: বাইজেন্টাইনদের মধ্যবাম অংশের পিছু হটার পর বাইজেন্টাইনদের ব্যাপকভাবে পিছু হটা শুরু হয়। খালিদ উত্তরের পালিয়ে যাওয়ার রাস্তা বন্ধ করার জন্য তার অশ্বারোহীদেরকে নিযুক্ত করেন। বাইজেন্টাইনরা পশ্চিমে ওয়াদি-উর-রুক্কাদের দিকে পিছু হটে। এখানে গিরিসংকট অতিক্রমের জন্য আইন আল দাকার সেতু ছিল। খালিদের পরিকল্পনার অংশ হিসেবে দিরার আগের রাতে সেতুটি দখল করে নিয়েছিলেন। এই অংশ বন্ধ করার জন্য ৫০০ অশ্বারোহী সৈনিকের দল পাঠানো হয়েছিল। খালিদ চাইছিলেন যাতে বাইজেন্টাইনরা এই পথে পালায়।
বাইজেন্টাইনরা এসময় সব দিক থেকে আবদ্ধ হয়ে পড়ে। তাদের কেউ কেউ গভীর গিরিখাতের ভেতর পড়ে যায়, কেউ বা নদীপথে পালানোর চেষ্টা করে কিন্তু নিচে পাথরের কারণে আঘাত পায় এবং মৃত্যুবরণ করে। তবে অনেক সৈনিক পালিয়ে যেতে সক্ষম হয়। দামেস্ক বিজয়ের সময় রাশিদুন সেনাবাহিনীর গ্রিক সংবাদাতা জোহান এই যুদ্ধে মারা যায়। এই যুদ্ধে মুসলিমরা কাউকে বন্দী করেনি। তবে পরবর্তীতে অগ্রসর হওয়ার সময় কেউ কেউ বন্দী হয়।
থিওডোর ট্রাইথিরিয়াস যুদ্ধের সময় মারা যান। নিকেটাস পালিয়ে এমেসা চলে যেতে সক্ষম হন। জাবালা ইবনুল আইহাম পালিয়ে যান এবং পরে মুসলিমদের সাথে সন্ধিতে আসেন। কিন্তু শীঘ্রই পক্ষত্যাগ করে পুনরায় বাইজেন্টাইন পক্ষে চলে যান।