জেরুজালেম অবরোধ (৬৩৭)
৬৩৪ সালে আবু বকর মৃত্যুবরণ করেন ও উমর তার উত্তরসুরি হন। তিনি এই বিজয় অভিযান চালিয়ে যান। ৬৩৬ সালে সম্রাট হেরাক্লিয়াস তার হারানো অঞ্চল পুনরুদ্ধারের জন্য একটি বড় অভিযান চালান। কিন্তু ৬৩৬ এর আগস্টে ইয়ারমুকের যুদ্ধে তার বাহিনী পরাজিত হয়। এরপর অক্টোবরের প্রথম দিকে সিরিয়ার মুসলিম বাহিনীর কমান্ডার-ইন-চীফ আবু উবাইদাহ ভবিষ্যত পরিকল্পনা বিষয়ে একটি সভার আহ্বান করেন। উপকূলীয় শহর কায়সারিয়া ও জেরুজালেমের বিষয়ে বিভিন্ন রকম মত উঠে আসে। আবু উবাইদাহ এই দুটি শহরের গুরুত্ব অনুধাবন করছিলেন। সিদ্ধান্ত গ্রহণ করতে না পেরে তিনি খলিফা উমরের কাছে নির্দেশনা চেয়ে চিঠি লেখেন। উত্তরে খলিফা দ্বিতীয় শহরকে জয় করার নির্দেশ দেন। এরপর আবু উবাইদাহ জাবিয়া থেকে জেরুজালেমের দিকে অগ্রসর হন। তার সাথে খালিদ বিন ওয়ালিদ ও তার অধীনস্থ বাহিনীও ছিল। নভেম্বরের প্রথমদিকে মুসলিমরা জেরুজালেমে পৌছে এবং বাইজেন্টাইন বাহিনী নগর প্রাচীরের ভেতর অবস্থান নেয়।
ইয়ারমুকের যুদ্ধ
খালিদ অধিকৃত এলাকা থেকে সেনা ফিরিয়ে এনে এক জায়গায় জড়ো করার কারণে বাইজেন্টাইনরা তাদের পাঁচটি বাহিনীকে নিয়োজিত করতে বাধ্য হয়। কয়েক শতাব্দী ধরে বাইজেন্টাইনরা বৃহদাকার চূড়ান্ত যুদ্ধ এড়িয়ে চলছিল। তাদের বাহিনীর এক স্থানে জড়ো হওয়ার ফলে প্রয়োজনীয় কৌশলগত পদক্ষেপের জন্য তারা ভালোভাবে তৈরী ছিল না। সবচেয়ে কাছের কৌশলগত ঘাঁটি ছিল দামেস্ক। কিন্তু দামেস্কের নেতা মনসুর ইয়ারমুকের সমভূমিতে জড়ো হওয়া বাইজেন্টাইন বাহিনীকে প্রয়োজনীয় রসদ সরবরাহ করতে পারেননি। গ্রীষ্ম শেষ হয়ে আসছিল এবং পশুর চারণভূমি কমে আসার ফলে স্থানীয় নাগরিকদের সাথে রসদ সরবরাহ নিয়ে কয়েকটি সংঘর্ষের ঘটনা ঘটেছিল। গ্রিক সূত্রে ভাহানের বিরুদ্ধে আরবদের সাথে বৃহদাকার লড়াইয়ে না নামার জন্য হেরাক্লিয়াসের যে আদেশ ছিল তা অমান্য করার অভিযোগ আনা হয়েছে। তবে মুসলিম বাহিনী ইয়ারমুকে জমায়েত হওয়ার কারণে ভাহানের অন্য উপায় ছিল না। বাইজেন্টাইন কমান্ডারদের মধ্যে উত্তেজনাপূর্ণ অবস্থা ছিল। ট্রাইথিরিয়াস ও ভাহান, জারাজিস ও কানাটিরের মধ্যে ক্ষমতার দ্বন্দ্ব্ব ছিল। খ্রিষ্টান আরব নেতা জাবালাকে বেশ উপেক্ষা করা হয়। গ্রিক, আর্মেনীয় ও আরবদের মধ্যে এই অবিশ্বাসপূর্ণ‌ অবস্থা বজায় ছিল। মনোফিসাইট ও ক্যালকেডনিয়ানদের মধ্যে যাজকীয় শত্রুতাও অবস্থার উপর প্রভাব ফেলেছে। এসকল শত্রুতার কারণে সমন্বয় ও পরিকল্পনার অভাব সৃষ্টি হয় যা বাইজেন্টাইন পরাজয়ের অন্যতম কারণ।