জেরুজালেম অবরোধ (৬৩৭)
৬৩৪ সালে আবু বকর মৃত্যুবরণ করেন ও উমর তার উত্তরসুরি হন। তিনি এই বিজয় অভিযান চালিয়ে যান। ৬৩৬ সালে সম্রাট হেরাক্লিয়াস তার হারানো অঞ্চল পুনরুদ্ধারের জন্য একটি বড় অভিযান চালান। কিন্তু ৬৩৬ এর আগস্টে ইয়ারমুকের যুদ্ধে তার বাহিনী পরাজিত হয়। এরপর অক্টোবরের প্রথম দিকে সিরিয়ার মুসলিম বাহিনীর কমান্ডার-ইন-চীফ আবু উবাইদাহ ভবিষ্যত পরিকল্পনা বিষয়ে একটি সভার আহ্বান করেন। উপকূলীয় শহর কায়সারিয়া ও জেরুজালেমের বিষয়ে বিভিন্ন রকম মত উঠে আসে। আবু উবাইদাহ এই দুটি শহরের গুরুত্ব অনুধাবন করছিলেন। সিদ্ধান্ত গ্রহণ করতে না পেরে তিনি খলিফা উমরের কাছে নির্দেশনা চেয়ে চিঠি লেখেন। উত্তরে খলিফা দ্বিতীয় শহরকে জয় করার নির্দেশ দেন। এরপর আবু উবাইদাহ জাবিয়া থেকে জেরুজালেমের দিকে অগ্রসর হন। তার সাথে খালিদ বিন ওয়ালিদ ও তার অধীনস্থ বাহিনীও ছিল। নভেম্বরের প্রথমদিকে মুসলিমরা জেরুজালেমে পৌছে এবং বাইজেন্টাইন বাহিনী নগর প্রাচীরের ভেতর অবস্থান নেয়।
ইয়ারমুকের যুদ্ধ
যুদ্ধক্ষেত্র চারভাগে বিভক্ত ছিল: বাম ভাগ, মধ্যবাম ভাগ, মধ্যডান ভাগ ও ডান ভাগ। দুই পক্ষ মুখোমুখি অবস্থান নেয় ফলে মুসলিমদের ডান ভাগ বাইজেন্টাইনদের বাম ভাগের মুখোমুখি ছিল।).
ভাহানকে হেরাক্লিয়াসের তরফ থেকে নির্দেশ দেয়া হয়েছিল যাতে কূটনৈতিক তৎপরতা শেষ হওয়া অবধি যুদ্ধ শুরু করা না হয়। ইরাকে তৃতীয় ইয়াজদিগার্দের সেনারা আক্রমণ শুরু করতে তখনও প্রস্তুত ছিল না বলে এমন নির্দেশ দেয়া হয়েছিল হতে পারে। ভাহান প্রথমে গ্রেগরি ও পরে জাবালাকে আলোচনা করতে পাঠান। তবে আলোচনা সফল হয়নি। যুদ্ধ শুরু হওয়ার আগে ভাহানের আমন্ত্রণে খালিদ আলোচনা করার জন্য এসেছিলেন। তবে এক্ষেত্রেও কোনো ফলাফল পাওয়া যায়নি। আলোচনার ফলে যুদ্ধ এক মাস পিছিয়ে যায়।
এদিকে খলিফা উমর পারস্যে অবস্থানরত সেনাপতি সাদ ইবনে আবি ওয়াক্কাসকে পার্সিয়ানদের সাথে আলোচনায় বসার নির্দেশ দেন এবং সম্রাট তৃতীয় ইয়াজদিগার্দ ও তার কমান্ডার রুস্তম ফারুখজাদ উভয়ের কাছে দূত পাঠান। ধারণা করা হয় যে তিনি সময় বৃদ্ধির জন্য এই কৌশল প্রয়োগ করেছিলেন। ইতিমধ্যে তিনি ৬০০০ ইয়েমেনি সৈনিকের একটি বাহিনী খালিদের কাছে সাহায্য হিসেবে পাঠান। এই বাহিনীতে ১,০০০ জন সাহাবি ছিলেন। এসকল সাহাবিদের মধ্যে ১০০ জন বদরের যুদ্ধে অংশ নিয়েছিলেন এবং তাদের মধ্যে উচ্চশ্রেণীর ব্যক্তিবর্গ‌ যেমন জুবায়ের ইবনুল আওয়াম, আবু সুফিয়ান ও তার স্ত্রী হিন্দ বিনতে উতবা ছিলেন।