জেরুজালেম অবরোধ (৬৩৭)
৬৩৪ সালে আবু বকর মৃত্যুবরণ করেন ও উমর তার উত্তরসুরি হন। তিনি এই বিজয় অভিযান চালিয়ে যান। ৬৩৬ সালে সম্রাট হেরাক্লিয়াস তার হারানো অঞ্চল পুনরুদ্ধারের জন্য একটি বড় অভিযান চালান। কিন্তু ৬৩৬ এর আগস্টে ইয়ারমুকের যুদ্ধে তার বাহিনী পরাজিত হয়। এরপর অক্টোবরের প্রথম দিকে সিরিয়ার মুসলিম বাহিনীর কমান্ডার-ইন-চীফ আবু উবাইদাহ ভবিষ্যত পরিকল্পনা বিষয়ে একটি সভার আহ্বান করেন। উপকূলীয় শহর কায়সারিয়া ও জেরুজালেমের বিষয়ে বিভিন্ন রকম মত উঠে আসে। আবু উবাইদাহ এই দুটি শহরের গুরুত্ব অনুধাবন করছিলেন। সিদ্ধান্ত গ্রহণ করতে না পেরে তিনি খলিফা উমরের কাছে নির্দেশনা চেয়ে চিঠি লেখেন। উত্তরে খলিফা দ্বিতীয় শহরকে জয় করার নির্দেশ দেন। এরপর আবু উবাইদাহ জাবিয়া থেকে জেরুজালেমের দিকে অগ্রসর হন। তার সাথে খালিদ বিন ওয়ালিদ ও তার অধীনস্থ বাহিনীও ছিল। নভেম্বরের প্রথমদিকে মুসলিমরা জেরুজালেমে পৌছে এবং বাইজেন্টাইন বাহিনী নগর প্রাচীরের ভেতর অবস্থান নেয়।
দামেস্ক অবরোধ (৬৩৪)
গ্রীক বংশোদ্ভূত ব্যক্তি জোনাহ, যে খালিদকে পূর্ব গেট দিয়ে শহরে ঢোকার রাস্তা দেখিয়ে দিয়েছিল, সে খালিদকে এন্টিওক যাওয়ার সংক্ষিপ্ত পথ দেখিয়ে দেয়। খালিদ একটি অশ্বারোহী দলের নেতৃত্বে দেন ও এন্টিওকের কাছে সমুদ্রতীরে তারা দামেস্ক ত্যাগ করা একটি দল আটক করেন। তিন দিনের সন্ধি পার হয়ে গিয়েছিল; খালিদের অশ্বারোহীরা প্রচন্ড বৃষ্টির মধ্যে তাদের আক্রমণ করে। জনশ্রুতি অনুযায়ী পরবর্তী একটি যুদ্ধে খালিদ থমাস ও হারবিস দুজনকেই দ্বন্দ্বযুদ্ধে পরাজিত করেন। এটি মারজুদ্দিবাজের যুদ্ধ বলে পরিচিত। মুসলিমরা যুদ্ধলব্ধ সম্পদ হিসেবে বেশ বড় সংখ্যক ব্রোকেড লাভ করে। থমাসের স্ত্রী, হেরাক্লিয়াসের মেয়ে এই যুদ্ধে বন্দী হন। তৎকালীন দলিল অনুযায়ী, গ্রীক ব্যক্তি জোনাহ, যে খালিদকে এন্টিওকের পথ দেখিয়ে দিয়েছিল সে তার বাগদত্তাকে ফিরে পায়, কিন্তু ঐ মেয়ে আত্মহত্যা করে। খালিদ জোনাহকে হেরাক্লিয়াসের মেয়েকে বিয়ে করার প্রস্তাব দেন। কিন্তু সে তাতে অস্বীকৃতি জানায়। খালিদ তাকে তার পিতার কাছে ফেরত পাঠান। দুই বছর পর ইয়ারমুকের যুদ্ধে জোনাহ নিহত হয়।