জেরুজালেম অবরোধ (৬৩৭)
৬৩৪ সালে আবু বকর মৃত্যুবরণ করেন ও উমর তার উত্তরসুরি হন। তিনি এই বিজয় অভিযান চালিয়ে যান। ৬৩৬ সালে সম্রাট হেরাক্লিয়াস তার হারানো অঞ্চল পুনরুদ্ধারের জন্য একটি বড় অভিযান চালান। কিন্তু ৬৩৬ এর আগস্টে ইয়ারমুকের যুদ্ধে তার বাহিনী পরাজিত হয়। এরপর অক্টোবরের প্রথম দিকে সিরিয়ার মুসলিম বাহিনীর কমান্ডার-ইন-চীফ আবু উবাইদাহ ভবিষ্যত পরিকল্পনা বিষয়ে একটি সভার আহ্বান করেন। উপকূলীয় শহর কায়সারিয়া ও জেরুজালেমের বিষয়ে বিভিন্ন রকম মত উঠে আসে। আবু উবাইদাহ এই দুটি শহরের গুরুত্ব অনুধাবন করছিলেন। সিদ্ধান্ত গ্রহণ করতে না পেরে তিনি খলিফা উমরের কাছে নির্দেশনা চেয়ে চিঠি লেখেন। উত্তরে খলিফা দ্বিতীয় শহরকে জয় করার নির্দেশ দেন। এরপর আবু উবাইদাহ জাবিয়া থেকে জেরুজালেমের দিকে অগ্রসর হন। তার সাথে খালিদ বিন ওয়ালিদ ও তার অধীনস্থ বাহিনীও ছিল। নভেম্বরের প্রথমদিকে মুসলিমরা জেরুজালেমে পৌছে এবং বাইজেন্টাইন বাহিনী নগর প্রাচীরের ভেতর অবস্থান নেয়।
দামেস্ক অবরোধ (৬৩৪)
বাইজেন্টাইন-সাসানীয় যুদ্ধ (৬০২-৬২৮) এর মধ্যবর্তী সময় ৬১০ এ ফোকাসকে সরিয়ে হেরাক্লিয়াস বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের সম্রাট হন। হেরাক্লিয়াস যখন সাম্রাজ্যের অভ্যন্তরীণ ব্যাপারে মনোযোগ দিচ্ছিলেন তখন সাসানীয়রা মেসোপটেমিয়া দখল করে নেয়। ৬১১ এ সিরিয়া জয় করে ও কায়সারিয়া মাজাকা দখলের উদ্দেশ্যে আনাতোলিয়ায় প্রবেশ করে। ৬১২ সালে হেরাক্লিয়াস আনাতোলিয়া থেকে পারসিয়ানদেরকে হটিয়ে দেন। ৬১৩ সালে তিনি সিরিয়ার বিরুদ্ধে পাল্টা আক্রমণ চালান কিন্তু পরাজিত হন।