The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
Madonna: Tears of a Clown
Madonna se presentó por última vez en Australia con su cuarta gira de conciertos The Girlie Show World Tour realizada en 1993. El país no fue incluido en el repertorio de sus próximas cinco giras hasta que la cantante publicó su décimo tercer álbum de estudio, "Rebel Heart" (2015). Así, para promocionar el disco anunció el Rebel Heart Tour y confirmó el recorrido de la gira por la nación y de Nueva Zelanda por primera vez. Además, antes de llegar a dar el concierto en Australia, anunció un espectáculo adicional para el 10 de marzo de 2016 en el Forum Theatre de Melbourne. Este "show" fue anunciado como un concierto íntimo y descrito por la cantante como una fusión de música, arte y comedia. Se le llamó Madonna: Tears of a Clown y fue creado para sus fanáticos australianos en recompensa a su largo tiempo de espera por una gira suya en la nación, que fueron en total 23 años. Durante la realización del espectáculo, la artista explicó: