Enrique VIII de Inglaterra
Enrique VIII ascendió al trono en 1509, tras la muerte de su padre. Fernando el Católico organizó el casamiento de su hija Catalina de Aragón con el nuevo rey. Enrique VIII desposó a Catalina en Greenwich, el 11 de junio de 1509, dejando de lado los consejos del papa Julio II y de William Warham, arzobispo de Canterbury, en cuanto a la validez de tal unión. Fueron coronados juntos en la abadía de Westminster el 24 de junio de 1509.
María I de Inglaterra
Aunque sentía afecto por su hija, Enrique VIII estaba profundamente decepcionado de que su matrimonio no hubiera producido un hijo varón. Para cuando ella tenía nueve años, era evidente que Enrique VIII y Catalina no tendrían más hijos varones, por lo que el rey inglés estaba sin un heredero varón legítimo. En 1525, Enrique VIII envió a su hija a la frontera de Gales para presidir —supuestamente de manera nominal— el Consejo de Gales y las Marcas. Tuvo su corte en el castillo de Ludlow y recibió muchas de las prerrogativas reales normalmente reservadas para el príncipe de Gales. Vives y otros la llamaban «princesa de Gales», aunque nunca fue investida oficialmente con el título. Aparentemente pasó tres años en las Marcas Galesas, haciendo visitas regulares a la corte de su padre antes de regresar permanentemente a los condados adyacentes de Londres a mediados de 1528. A lo largo de su infancia, su padre negoció futuros matrimonios para ella. Cuando tenía dos años de edad, fue prometida a Francisco, hijo menor del rey Francisco I de Francia, pero el acuerdo fue repudiado tres años después. En 1522, en medio de la guerra de los Cuatro Años, Enrique VIII firmó el Tratado de Windsor con el que se acordó el matrimonio entre su hija de seis años y Carlos I, y emperador del Sacro Imperio, de veintidós años y primo hermano de María. Catalina apoyó este compromiso lo mejor que pudo, como lo demuestran sus descripciones sobre las habilidades de su hija al embajador español en marzo de 1522. En las cartas a su sobrino mencionaba que María poseía la elegancia, la capacidad y el autocontrol de una joven de veinte años. Sin embargo, Carlos I rompió el compromiso unos años después con el consentimiento de Enrique VIII.