The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
Madonna
Su décimo álbum de estudio, "Confessions on a Dance Floor", fue lanzado en noviembre de 2005 y debutó en el número uno en todos los mercados musicales más importantes. Las canciones en el álbum comenzaban con un ambiente feliz, y mientras avanzaba se volvían más intensas, con letras que hablaban más sobre sentimientos personales, por lo tanto «confesiones». Keith Caulfield de "Billboard" comentó que el álbum era «el regreso de la Reina del Pop». El álbum ganó un premio Grammy por . El primer sencillo del álbum, «Hung Up», llegó al número uno en un récord de 41 países, ganando un lugar en el "Libro Guinness de los récords". «Sorry», el segundo sencillo, se convirtió en el duodécimo número uno de Madonna en el Reino Unido.