The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
Análisis a la obra musical de Madonna
El primer disco de estudio en la década del 2010 fue "MDNA", un álbum de música pop con elementos de "dance", electrónica y "dubstep". Aunque varias canciones hablan sobre el amor y el baile, muchas letras están relacionadas con su divorcio de Guy Ritchie acontecido en 2008, y tratan temas personales como la traición, el desamor, la venganza o el arrepentimiento. En el 2015, la artista publicó su decimotercer álbum de estudio, "Rebel Heart" que mezcla una variedad de géneros, tales como el "house", "trap" y "reggae", así como el uso de guitarras acústicas y coros góspel. Algunas de las canciones son de naturaleza autobiográfica mientras otras hablan sobre amor, la imagen personal, así como una reflexión de la carrera de Madonna.