Rafael Hernández Marín
Quizás su canción más famosa sea "Lamento borincano", que ha sido grabada por numerosos artistas y representa las luchas del jíbaro puertorriqueño para subsistir; el arquetipo de un héroe con el que el pueblo puertorriqueño se ha identificado, lo cual puede ser interpretado como representación de la lucha propia de Puerto Rico por su identidad nacional e independencia a causa de su historia colonial. Una de las versiones más viejas de la canción fue interpretada por Alfonso Ortiz Tirado. Una versión moderna fue hecha por Gilberto Santa Rosa, Marc Anthony y La India. Entre otros que la han interpretado se encuentran Javier Solís, Chavela Vargas, José Feliciano a dúo con Luis Fonsi y el trovador chileno Víctor Jara.
Puerto Rico en el Festival de la OTI
Puerto Rico concurrió ininterrumpidamente al Festival de la OTI desde 1972 en su primera edición celebrada en Madrid. En esa primera participación quedó en cuarta posición con la canción "Por ti" de Chucho Avellanet, compuesta por Guillermo Venegas Lloveras.  La televisión puertorriqueña (Telemundo) ha ganado dos veces el festival. La primera ocasión fue en 1974, cuando en Acapulco alcanza el primer lugar de la mano de Nydia Caro, quien triunfa con el tema coescrito por la propia cantante junto a Ricardo Ceratto, ""Hoy canto por cantar"". Este tema tendría una enorme repercusión mediática a nivel internacional, al ser considerada como una canción anti protesta.