The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
Madonna
De esta manera, en mayo de 2006 se embarcó en la gira Confessions Tour, que tuvo una audiencia global de 1,2 millones de personas y recaudó más de 193,7 millones de dólares. Madonna utilizó símbolos religiosos, como el crucifijo y la corona de espinas, en la presentación de «Live to Tell», causando que la Iglesia ortodoxa rusa y la Federación de comunidades judías de Rusia instaran a todos sus miembros a boicotear su concierto. El Vaticano también protestó por el concierto, como hicieron los obispos de Düsseldorf. Madonna respondió: «mi presentación no es ni anticristiana, ni sacrílega ni blasfema. Por el contrario, es mi forma de pedir a la humanidad a ayudarnos unos a otros y ver el mundo como un todo». En el mismo año, la Federación Internacional de la Industria Fonográfica anunció que Madonna había vendido oficialmente más de 200 millones de copias de sus álbumes en todo el mundo.