Rafael Hernández Marín
Quizás su canción más famosa sea "Lamento borincano", que ha sido grabada por numerosos artistas y representa las luchas del jíbaro puertorriqueño para subsistir; el arquetipo de un héroe con el que el pueblo puertorriqueño se ha identificado, lo cual puede ser interpretado como representación de la lucha propia de Puerto Rico por su identidad nacional e independencia a causa de su historia colonial. Una de las versiones más viejas de la canción fue interpretada por Alfonso Ortiz Tirado. Una versión moderna fue hecha por Gilberto Santa Rosa, Marc Anthony y La India. Entre otros que la han interpretado se encuentran Javier Solís, Chavela Vargas, José Feliciano a dúo con Luis Fonsi y el trovador chileno Víctor Jara.
Narcocultura
Basándose en el rap y hip hop afroamericano, los narcos puertorriqueños tanto su diáspora en Estados Unidos continental como en la isla de Puerto Rico, desarrollaron su propia narcocultura alrededor de pandillas y rap, hip hop, trap y reguetón. Artistas de estos géneros musicales como Wisin & Yandel, Don Omar, Anuel AA, Vico C, Tempo y Nicky Jam han sido relacionados con narcotraficantes, además de normalizar la narcocultura en su música.