The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
Historia de Madonna en el cine
La también actriz estableció varios en el mundo cinematográfico, como haber ingresado al "Libro Guiness de los Récords" por "Evita" al mayor cambios de vestuarios en una cinta, con unas 85 veces en total. "En la cama con Madonna" se convirtió en el documental más taquillero jamás filmado por más de una década. Ella es una de las 1000 personas que más ha recaudado en taquilla según Box Office Mojo. No obstante, posee el récord al mayor número de premios Golden Raspberry ganados, con nueve victorias de 15 nominaciones, entre ellos a la . Matt Singer del canal de televisión IFC la llamó la «Reina de los Razzies». El sitio Idolator la ubicó como número uno entre las «5 estrellas del pop que no deberían de actuar». La revista "Complex" la ubicó entre «Las 50 actrices malas más calientes de todos los tiempos».