The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
Intereses políticos de Madonna
Madonna es una artista y empresaria estadounidense que como figura pública, ha tenido un interés y se ha hecho conocida por sus opiniones políticas. En su país natal, apoya al Partido Demócrata. Una de sus primeras intervenciones en causas políticas, fue el comercial que hizo en MTV para inaugurar la iniciativa Rock the Vote en 1990, cuyo fin es animar a los jóvenes a ejercer el sufragio. En 1995, a petición de John F. Kennedy Jr. la artista escribió un ensayo en la primera edición de la revista de Kennedy, llamada "George" sobre política, en especial si ella tuviese la oportunidad de ser presidenta. En 2003, lanzó su noveno disco de estudio llamado "American Life", un álbum conceptual sobre política y temas sociales inspirado en el sueño americano, los atentados del 11 de septiembre de 2001, así como en la invasión de Irak.