The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
Fandom de Madonna
Madonna ha interactuado con sus fanáticos de distintas maneras a lo largo de su carrera. Los ejemplos más notables aparecen desde finales de los años 2000 con la aparición de las redes sociales y a través de su página oficial. Un claro ejemplo es cuando invitó con un "casting" a sus seguidores a aparecer en su videoclip «Celebration». Las canciones del álbum de grandes éxitos del mismo nombre fueron seleccionadas por ella misma junto a su fanaticada. Un año más tarde, anunció que los miembros más antiguos del club Icon recibirían como regalo el envío de un vinilo de doce pulgadas del tema inédito «Broken», grabado en las sesiones de ese recopilatorio.