The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
The Confessions Tour
Tras el estreno de "I'm Going to Tell You a Secret" (2005), Madonna publicó su segundo álbum en directo "The Confessions Tour". Fue grabado en el Wembley Arena el 15 y 16 de agosto de 2006, durante los conciertos de Londres de su Confessions Tour, el cual promovió su décimo disco, "Confessions on a Dance Floor" (2005). Se convirtió en el primer lanzamiento de su nueva compañía de producción, Semtex Films y se lanzó en formatos DVD y CD, filmado por el director Jonas Åkerlund. El DVD consiste en veintiún canciones del repertorio de la gira, mientras que el CD captura trece destacados. La NBC mostró por primera vez la gira durante el Día de Acción de Gracias de 2006. Esta emisión fue grabada en el DVD, con algunas escenas añadidas y extendidas. Incluye la interpretación de «Live to Tell», mientras cuelga de un crucifijo adornado de cristal, ante la fuerte reacción de los medios de comunicación y grupos religiosos. «Forbidden Love», del álbum "Confessions on a Dance Floor", siguió después de la interpretación de «Live to Tell», donde Madonna despegó una corona de espinas de su cabeza. La compañía de medios de comunicación y servicios asiática, Fridae, informó que el álbum fue prohibido en Singapur, Malasia y partes de Asia Oriental, debido a la inclusión de las actuaciones en el DVD.