Alguacil mayor del rey
En las Cortes de Madrid de 1329, convocadas durante el reinado de Alfonso XI de Castilla, se procedió a la regulación del oficio de alguacil del rey, de sus competencias y retribuciones, y del buen trato que debería dispensar a los detenidos, y se estableció que el alguacil debería ser idóneo para el cargo, temeroso de Dios y del rey, y desempeñar su oficio debidamente. Y hay constancia de que en 1329 el alguacil mayor del rey percibía como salario 18.000 maravedís, en 1371 60.000, y en 1453 74.666 maravedís, siendo por tanto, como destacó Salazar y Acha, el salario o «quitación» más elevado de toda la Casa del rey.
Diego Méndez de Segura
En recompensa de sus servicios, Cristóbal Colón y su hijo Diego le prometieron a Diego Méndez el cargo de alguacil mayor de La Española. Méndez fue armado Caballero de la Espuela Dorada por Fernando el Católico el año 1508. Tras intervenir a favor de Diego Colón en los Pleitos Colombinos, volvió a las Indias al año siguiente, esta vez como secretario y contador del segundo almirante. Para su decepción, en 1510 don Diego otorgó el cargo de alguacil mayor a un criado de su tío Bartolomé Colón. Méndez tuvo que conformarse con una encomienda de 80 indios y en 1514 consiguió otro "repartimiento de naturales". Fue siempre un criado fiel a la familia Colón. En 1517 se casó con Francisca de Ribera, con la que tuvo dos hijos. Ese mismo año visitó la corte de Carlos I en Flandes para tratar algunos asuntos colombinos.