The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
Ray of Light
"Ray of Light" fue publicado por primera vez el 22 de febrero de 1998 en Japón; en Estados Unidos, salió a la venta el 3 de marzo de ese año. Dieciocho días más tarde, "Rolling Stone" reportó que ya se habían vendido más de tres millones de copias en todo el mundo. En los Estados Unidos debutó en el número dos de la edición del 21 de marzo de 1998 del "Billboard" 200, con 371 000 unidades vendidas en su primera semana. Fue el debut más alto para una solista desde que comenzó a funcionar el sistema Nielsen SoundScan en 1991. Sin embargo, el álbum no pudo rebasar las ventas de la banda sonora de la película "Titanic", siendo éste el quinto álbum de Madonna cuya máxima posición en la lista fue el número dos. El 16 de marzo de 2000, la Recording Industry Association of America (RIAA) certificó al álbum con cuatro por la venta de más de cuatro millones de ejemplares en Estados Unidos. En Canadá, debutó en la primera posición del Canadian Albums Chart y la Canadian Recording Industry Association (CRIA) le dio una certificación de siete discos de platino por ventas de más de 700 000 copias. El lanzamiento también debutó en el primer puesto de las listas de Australia, el séptimo álbum número uno de Madonna en ese país. En 1999, la Australian Recording Industry Association (ARIA) lo certificó con tres discos de platino por distribuir más de 210 000 unidades.