The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
Madonna como icono de la moda
Madonna ha ganado varios en la industria de la moda. Fue reconocida en los Elle Style Awards de 2007 como «el mayor icono del estilo y la moda». Recibió varios VH1 Fashion Awards en categorías como «artista más de moda», «artista musical con más estilo» y el galardón especial «Premio Versace». Ingresó al "Libro Guinness de los récords" por el mayor número de cambios de prendas en una película con "Evita" donde recurrió a un cambio de vestuario unas 85 veces. En la edición de 1994 del mismo libro, se escribió que el corsé cónico diseñado por Gaultier fue vendido en Christie's a un precio de 12 100 euros y representó el mayor pago para una prenda de ropa perteneciente a Madonna hasta aquel entonces. Más tarde fue subastado a un precio de 52 000 dólares. Uno de los "bras" utilizada por la cantante en la gira Girlie Show Tour fue también subastada por 23 000 dólares a través de Sotheby's.