George Clooney
Mientras trabajaba en "Urgencias", comenzó a aparecer en películas. Su primer papel importante en Hollywood fue en "From Dusk Till Dawn" de Robert Rodríguez. Le siguieron "Un día inolvidable" junto a Michelle Pfeiffer y "El pacificador" con Nicole Kidman.
Historia de Madonna en el cine
El mismo año protagonizó su primera cinta-documental "En la cama con Madonna" (conocido en el resto del mundo como "Truth Dare"). El biógrafo Tassoni escribió que las escenas más sexuales se descartaron, aunque no tardaron en circular en el mercado negro. Al siguiente año, en 1991, Woody Allen la contrató para un pequeño papel en "Shadows and Fog". Juan Sanguino de "Vanity Fair" comentó que aquí iniciaba su transición al papel de depredadora sexual que haría en sus siguientes cintas. En 1992, participó en "A League of Their Own" filmado por la directora Penny Marshall. El académico Georges-Claude Guilbert notó algo peculiar y dijo que la «película muestra una atmósfera de camaradería entre las mujeres que rara vez se encuentra en la pantalla». El siguiente filme que protagonizó fue "Body of Evidence" en 1993, como muestra de su ambición de convertirse en una actriz de categoría A-list. En los siguientes 4 años, obtuvo pequeños papeles y cameos en las películas de cine de autor: "Dangerous Games" de 1993 (conocida también como "Snake Eyes"), "Four Rooms" y "Blue in the Face" ambas de 1995, seguido de "Girl 6" de 1996. Se dijo que había cobrado 4 millones de dólares por aparecer en "Dangerous Games".