The Complete Studio Albums (1983-2008)
"The Complete Studio Albums (1983-2008)" solo fue reseñada por algunos críticos y periodistas, que en general le otorgaron opiniones variadas, aunque en su mayoría de carácter positivo. La editorial de la versión estadounidense de Amazon la calificó como una colección «increíble» y «brillante» de la carrera de Madonna. Mike Diver, de la BBC, también le otorgó una crítica positiva; según él, esto «es la historia del pop, un documento de la fuerza femenina más poderosa en la industria musical, cuando comenzó su ascenso, alcanzó el estatus de superestrella, superó un par de deslices y finalmente aterrizó en los años 2000 como figura madre [y] absoluta de cada ídolo pop novato». Aunque la caja recopilatoria reúne los once álbumes de estudio de la artista, los periodistas notaron la falta de algunos de sus éxitos que no se incluyeron en ningún disco. Tal es el caso de Diver, quien reconoció la ausencia de «Justify My Love» y «Rescue Me», los sencillos del álbum de grandes éxitos "The Immaculate Collection" (1990), o de «Vogue» e «Into the Groove», opinión que compartió Robin Murray, de la revista "Clash".
Bedtime Stories
Tras su publicación, "Bedtime Stories" apareció en algunas listas de los mejores discos de 1994, tales como en "Billboard" (puestos 2 y 10), "The Village Voice" (26), "NME" (30) y "Slant Magazine", esta última dentro de las menciones honoríficas. Además, estuvo dentro de los conteos sobre los mejores álbumes de Madonna, cuyas evaluaciones retrospectivas fueron positivas. Por ejemplo, Jason Lipshutz de "Billboard" lo ubicó en el sexto puesto de los trece mejores de la artista y reconoció que, aunque no había sido tan explícito como "Erotica", tampoco «fue un "mea culpa" por su polarizado proyecto anterior». En su lugar, capturó a la cantante «en transición, alejándose de la sexualidad explícita y confiando en el R&B y las baladas, antes de que se lanzara de cabeza a la música "dance" cuatro años después». Concluyó que «Human Nature», «Secret» y «I'd Rather Be Your Lover» resultaron más «interesantes que la mayoría de la música "new jack" publicada a mediados de los 90» y «Take a Bow» añadió una «clásica balada» al catálogo de Madonna. Steven E. Flemming, Jr., de Albumism, afirmó que era lo «más conmovedor» en su «profundo» catálogo y que «la Madonna que se encuentra aquí es un poco menos áspera y mucho más honesta, un contraste necesario con respecto a los años volátiles de la era "Sex"». En una clasificación sobre todos sus álbumes de estudio, Samuel Murrian, de "Instinct", lo ubicó en la quinta posición y concluyó que era su material «más suave», pero que mostraba parte de su habilidad «más atractiva» como compositora. En 2013, Chris Gerard de "Metro Weekly" lo consideró su séptimo mejor trabajo: elogió su producción, los sencillos y la voz de Madonna y lo denominó «una colección exquisitamente pulida de canciones pop/R&B». Figuró en las listas de BuzzFeed (número 3), "The Advocate" (6), "Spy" (7), "NME" (8), "Slencio" (8); "The Daily Telegraph" (9) y "Queerty" (9); como reseñas, Gabriel Orqueda de "Silencio" lo consideró uno de sus discos que «mejor envejeció», y Priya Elan de "NME" destacó que fue una «mezcla potente porque hizo que el sonido fuese suyo de manera eficaz».