The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
Madonna
En abril de 2008, Madonna lanzó su undécimo álbum de estudio, "Hard Candy". El disco contenía influencias de géneros como R&B y pop urbano y las letras eran de naturaleza más autobiográfica, además de que Madonna colaboró con Justin Timberlake, Timbaland, Pharrell Williams y Nate «Danja» Hills. "Rolling Stone" lo elogió como una «muestra impresionante de su próxima gira». El álbum debutó en el número uno en las listas de 37 países y en el "Billboard 200". Recibió buenas críticas en todo el mundo, aunque algunos críticos lo señalaron como «un intento de alcanzar el mercado urbano». Su primer sencillo, «4 Minutes», alcanzó el número tres en el "Billboard Hot 100". La canción fue el 37° éxito "top ten" de Madonna en el "Hot 100", superando el récord de más éxitos en el "top ten" establecido por Elvis Presley. En el Reino Unido, Madonna obtuvo el récord de más sencillos número uno para una solista cuando «4 Minutes» se convirtió en su sencillo en llegar a la cima de la lista "UK Singles Chart". Después de lanzar el segundo sencillo del disco, «Give it 2 Me», Madonna se embarcó en el Sticky & Sweet Tour, su primera gira emprendida con Live Nation. Con una recaudación neta de 280 millones de dólares, se convirtió en la gira con mayores ingresos para un solista, superando el récord anterior impuesto por ella misma con el Confessions Tour. La gira se extendió hasta el año siguiente, después de agregar nuevas fechas europeas, sumando un total de 408 millones de dólares.