The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
GHV2
En términos generales, "GHV2" obtuvo reseñas variadas de los críticos y periodistas musicales, aunque en su mayoría fueron de carácter favorable. Por un lado, hubo quienes lo consideraron un recopilatorio «esencial» en la discografía de Madonna, pero otros criticaron la ausencia de material nuevo, el orden no cronológico de las canciones y la omisión de algunos sencillos de Madonna. Desde el punto de vista comercial, alcanzó la séptima posición en la lista estadounidense "Billboard" 200 y fue certificado con un disco de platino por la Recording Industry Association of America (RIAA). También llegó a la cima en Austria y a los cinco primeros puestos en Australia y en otros países de Europa. El álbum fue el 14.º más exitoso del año y, para octubre de 2007, había vendido un total de siete millones de copias en el mundo.