The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
Historia de Madonna en el arte
En su colección privada contaba con el cuadro "Trois Femmes à la Table Rouge" (1921) de Léger hasta ser subastado en 2013 en Sotheby’s por 7.2 millones de dólares para donar las ganancias a su Fundación Ray of Light, que apoya proyectos educativos para niñas del sur de Asia y el Medio Oriente. Situación similar en 2016, cuando donó parte de su colección privada con obras de Tracey Emin, Richard Prince y de Lempicka en el para recaudar fondos en favor de su ONG, Raising Malawi. Al evento asistieron varios famosos y también coleccionistas de arte. También contaba con obras de Jean-Michel Basquiat, cuando eran novios en los años de 1980, pero cuando la relación terminó, Basquiat recuperó y destruyó algunas de estas obras pintándolas de negro. Su amigo Keith Haring le regaló al menos una de sus obras.