Cabildo colonial
El alguacil mayor era el funcionario encargado de hacer cumplir los acuerdos del Cabildo, perseguir los juegos prohibidos, practicar detenciones, hacer la ronda de la ciudad, entre otras labores. Era el responsable de arrestar a los delincuentes, vagos y beodos, y conducirlos a la cárcel que estaba por lo general en el mismo edificio del cabildo.
Diego Méndez de Segura
En recompensa de sus servicios, Cristóbal Colón y su hijo Diego le prometieron a Diego Méndez el cargo de alguacil mayor de La Española. Méndez fue armado Caballero de la Espuela Dorada por Fernando el Católico el año 1508. Tras intervenir a favor de Diego Colón en los Pleitos Colombinos, volvió a las Indias al año siguiente, esta vez como secretario y contador del segundo almirante. Para su decepción, en 1510 don Diego otorgó el cargo de alguacil mayor a un criado de su tío Bartolomé Colón. Méndez tuvo que conformarse con una encomienda de 80 indios y en 1514 consiguió otro "repartimiento de naturales". Fue siempre un criado fiel a la familia Colón. En 1517 se casó con Francisca de Ribera, con la que tuvo dos hijos. Ese mismo año visitó la corte de Carlos I en Flandes para tratar algunos asuntos colombinos.