Castillo roquero
En España hay multitud de ejemplos de este tipo de castillos construidos tanto por los cristianos como los musulmanes en la Edad Media, como el castillo de Talamantes y el Castillo del Rey.
Castillo San Cristóbal
CarlosIII adviene al trono de España en 1759 y ordena en 1764 al mariscal de campo Alexander O'Reilly y los ingenieros, coronel Tomás O'Daly y Juan Francisco Mestre hacer de la isla una plaza fuerte, una defensa de primer orden. Los planes constituían la preparación para una guerra con Inglaterra, que parecía inevitable. Coincide la orden con la toma de La Habana temporalmente por los ingleses. A raíz de las reformas de O'Reily se construyen el revellín de San Carlos y la contraguardia de la Trinidad. Más al este se construyó un fuerte llamado El Abanico y una batería con vista al mar, la Princesa. Para 1788, año de la muerte del rey, las reformas estaban casi completadas. Las defensas probaron su efectividad ya que en 1797 ayudaron a repeler la invasión de siete mil soldados ingleses comandados por el general británico Ralph Abercromby.La mayoría de las fortificaciones de San Juan tienen garitas (puestos de vigilancia) en varios puntos. Una de las garitas del castillo San Cristóbal es conocida como «la Garita del Diablo». Esta garita en particular es una de las partes más antiguas del castillo, construida en 1634. Las leyendas cuentan que los soldados desaparecían frecuentemente de esta garita.