George Clooney
Mientras trabajaba en "Urgencias", comenzó a aparecer en películas. Su primer papel importante en Hollywood fue en "From Dusk Till Dawn" de Robert Rodríguez. Le siguieron "Un día inolvidable" junto a Michelle Pfeiffer y "El pacificador" con Nicole Kidman.
Zooey Deschanel
Deschanel apareció en un papel como invitada en la serie de televisión "Veronica's Closet" antes de hacer su debut en el cine en 1999 en la comedia "Mumford" de Lawrence Kasdan, y más tarde en el año apareció (sin cantar) en el vídeo musical del sencillo de The Offspring «She's Got Issues». En su segunda película, semi-autobiográfico del director Cameron Crowe "Casi famosos" (2000), Deschanel interpretó a Anita Miller, la rebelde hermana mayor del protagonista. La película recibió elogios en la crítica, pero no fue un éxito de taquilla. También apareció en «Idiot Boyfriend» de Jimmy Fallon vídeo musical como su chica principal. Deschanel interpretó papeles secundarios en una serie de películas que incluyen "Manic" (2001), con Don Cheadle y Joseph Gordon-Levitt, "Big Trouble" (2002), con Tim Allen y Rene Russo, "Abandon" (2002) al lado de Katie Holmes, Benjamin Bratt y Melanie Lynskey, y "The Good Girl" (2002) al lado de Jennifer Aniston y Jake Gyllenhaal. A finales de 2002, "The New York Times" informó que Deschanel era "una de las más buscadas después de las estrellas jóvenes de Hollywood", y el "Los Angeles Times" escribió a principios de 2003 que Deschanel se había convertido en un estereotipo reconocible, debido a "sus actuaciones inexpresivas, sardónicas y protagonistas [en las películas]" como la mejor amiga del protagonista. Deschanel se opuso a su encasillamiento, argumentando: "Muchos de estos papeles son sólo una idea fórmula del mejor amigo de alguien, y es como, yo ni siquiera tengo tantos amigos. En la secundaria, me quedé en casa todo el tiempo, así que no sé cómo yo soy la mejor amiga de todos ahora".