The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
American Life
Para empezar a promocionar el álbum, Madonna se embarcó en una gira promocional. Una de estas presentaciones, hecha en los estudios de "Total Request Live" en Nueva York, se transmitió en MTV como un especial llamado "Madonna on Stage & on the Record". Con Carson Daly como anfitrión, cantó varios temas del álbum y respondió preguntas hechas por el público. Madonna también se presentó en una tienda de HMV en Oxford ante 500 asistentes, y en la Tower Records de Manhattan para un público de 400 personas. Para sus interpretaciones se construyó un escenario con cortinas largas y oscuras y altavoces grandes, lo suficiente para que miles de seguidores en las cercanías pudiesen escuchar las presentaciones. El 27 de agosto de 2003, Madonna abrió los MTV Video Music Awards 2003 junto a Britney Spears y Christina Aguilera, con un popurrí de «Like a Virgin» y «Hollywood». La rapera Missy Elliott también presentó su canción «Work It» a mitad del número. Luego de «Hollywood», Madonna besó en los labios a Spears y Aguilera, uno de los momentos más controvertidos en la historia de la televisión. En 2003, Madonna planeó el lanzamiento de una caja recopilatoria especial para celebrar su 20° aniversario en la industria musical y el lanzamiento de su primer álbum de estudio, "Madonna" (1983). El plan para la caja recopilatoria fue cancelado, y en su lugar se publicó "Remixed & Revisited". Esta compilación contenía remezclas de cuatro pistas de "American Life" y el tema inédito «Your Honesty».