The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
Historia de Madonna en el arte
En 1995, la historiadora de arte y directora del Museo de Arte de Filadelfia, Anne d'Harnoncourt la consideró como «una entusiasta coleccionista de arte moderno». Los autores de la "Enciclopedia Gay" escribieron que es «adicta al arte y coleccionista de primera línea», mientras un reportero la describió en sí misma, como una astuta crítica de arte, a pesar de no haber recibido entrenamiento. La revista "The Hollywood Reporter" la incluyó en su lista de los 25 coleccionista de arte, y la revista "Art & Antiques" entre los 100 coleccionistas más grandes.