The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
Hard Candy (álbum)
Inicialmente, para la portada del álbum, Madonna decidió retratarse como la Madonna negra y que este se llamara igual, pero más tarde sintió que la idea podría ser vista como controversial. En vez de esto, llamó al álbum "Hard Candy", que refiere a la yuxtaposición de la dureza y la dulzura. Las reseñas al álbum fueron generalmente favorables, aunque algunos críticos lo condenaron por su intento de utilizar al mercado urbano. En el aspecto comercial, "Hard Candy" resultó un éxito tras debutar en la posición número 1 en treinta y siete países, incluyendo Estados Unidos, Australia, Canadá, Francia, Alemania, Japón y el Reino Unido y se convirtió en el undécimo álbum más vendido en el mundo en el 2008. Según Nielsen SoundScan, hasta octubre de 2012, "Hard Candy" vendió 744 000 copias en Estados Unidos. En el mundo, el álbum ha vendido más de cuatro millones de copias.