Matt Groening
Groening nombró a los personajes principales de "Los Simpson" como su propia familia: sus padres, Homer y Margaret (Marge o Marjorie), y sus dos hermanas menores, Lisa y Margaret (Maggie). Pensando que sería muy obvio llamar a un personaje con su nombre, eligió el nombre "Bart", un anagrama de "brat", lo cual significa malcriado. Sin embargo, ha aclarado que, dejando de lado la rivalidad entre hermanos, su familia no se parece a los Simpson. Groening también tiene una hermana y un hermano mayores, Patty y Mark, quien según dijo Matt en una entrevista de 1995 fue la "verdadera inspiración de Bart". Cuando debió darle un nombre de pila al abuelo Simpson, Groening dijo que se negó a llamarlo como su abuelo, Abraham Groening, dejando que los otros guionistas eligieran el nombre. Por casualidad, estos eligieron el nombre Abraham, sin saber que ese era el nombre del abuelo de Groening. Maggie Groening ha coescrito libros de "Los Simpson", firmándolos como su tocaya animada.
Sideshow Bob
En "Los Simpson", Bob comenzó su carrera como ayudante de Krusty el payaso. En el episodio "Brother from Another Series" (, 1997) se revela que había obtenido el trabajo sólo porque Krusty lo había considerado más gracioso que a su hermano menor, Cecil Terwilliger, quien había ido a audicionar para el papel. Con el correr de los años, Bob, un egresado de Yale se fue cansando cada vez más del continuo abuso de Krusty. Bob finalmente decidió deshacerse del payaso y en "Krusty Gets Busted" (, 1990) inculpó a Krusty en asalto a mano armada en el Kwik-E-Mart. Luego se hizo cargo de la conducción del programa de Krusty, introduciendo segmentos culturales. Aunque el programa fue aceptado por la mayoría de los niños, el reino de Bob duró muy poco: Bart Simpson sacó a la luz su plan, y Bob fue enviado a prisión. En "Black Widower" (, 1992), en el cual se marcó la primera aparición importante de Bob después de su fallido intento de inculpar a Krusty, fue liberado de prisión y contrajo matrimonio con la tía de Bart Selma Bouvier. Esto fue, en parte, una estratagema para acceder a sus ahorros, y Bob planeó matar a Selma en su luna de miel. Una vez más, Bart frustró el plan de Bob y lo envió de regreso a la cárcel. Después de ser puesto en libertad condicional en "Cape Feare" (, 1993), decidió matar a Bart, amenazándolo mediante cartas escritas con su propia sangre y obligando a los Simpson a mudarse al Lago del Terror como parte del Programa de Reubicación de Testigos. Bob los siguió hasta su casa-bote y, después de reducir al resto de la familia, intentó matar a Bart. Sin embargo, le permitió tener un último deseo, y el niño le pidió que cantase la versión completa de "H.M.S. Pinafore". La táctica hizo que Bob perdiese mucho tiempo y finalmente fuese arrestado. En "Sideshow Bob Roberts" (, 1994), Bob volvió a ser liberado de la cárcel y se postuló para alcalde de Springfield como parte del Partido Republicano. Venció a su contrincante liberal, Joe Quimby con muchísima diferencia, pero Bart y Lisa descubrieron que Bob había amañado las elecciones, por lo que fue enviado de regreso a prisión. En "Sideshow Bob's Last Gleaming" (, 1995), Bob escapó de prisión por primera vez y amenazó destruir Springfield con una bomba nuclear a menos que la ciudad interrumpiese las emisiones televisivas; sin embargo, una vez más fue atrapado y nuevamente encarcelado. Después de este suceso, Bob se redimió sinceramente, y en "Brother from Another Series" fue liberado bajo la custodia de su hermano Cecil. Sin embargo, Cecil, con resentimiento por lo que había sucedido con Krusty y Bob en el pasado, trató de hacer explotar la represa de agua de Springfield e inculpar a Bob. Bob, con la ayuda de Bart, detuvo a Cecil y salvó a la ciudad, pero ambos hermanos terminaron en prisión debido que el jefe Wiggum creyó que Bob, con su ingenio malvado, había sido el cerebro de la operación. En "Day of the Jackanapes" (, 2001), Bob descubrió que Krusty había eliminado todas las cintas en las que aparecía él como su ayudante. Una vez más, Bob fue liberado de la cárcel y desarrolló un plan para matar a Krusty usando a Bart como bomba suicida. Después de escuchar a Krusty hablar sobre como se había arrepentido de haberlo maltratado, Bob decidió no seguir adelante con su plan, aunque de todas formas volvió a estar tras las rejas. En el episodio "The Great Louse Detective" (, 2002) Bob trabajó en conjunto con Homer Simpson. Alguien había tratado de matar a Homer, por lo que Bob fue liberado para ayudar a encontrar al culpable. Después de resolver el misterio, regresó para matar a Bart. Sin embargo, se dio cuenta de que estaba "acostumbrado a ver la cara de Bart" por lo que no pudo hacerlo. Bob no regresó a prisión, lo cual se reveló en el episodio "The Italian Bob" (, 2005). En realidad, se mudó a Italia, con la ilusión de empezar desde cero. Allí, fue elegido alcalde en un pueblo de la Toscana, pues sus pies eran grandes y le facilitaba (a él y a los pobladores de ese pueblo) el aplastado de uvas en La fiesta de la Vendimia. Más tarde, se casó con una mujer italiana llamada Francesca, con la cual tuvo un hijo, Gino. La familia Simpson, estando de visita en Italia para recoger un coche destinado al Sr. Burns, se terminó encontrando con él. Al principio, Bob los recibió con hospitalidad, bajo la condición de que no revelasen su oscuro pasado; sin embargo Lisa, ebria, terminó contando la verdad, provocando el distanciamiento de Bob y sus ciudadanos. Él, su esposa y su hijo juraron una vendetta contra los Simpson. La familia Terwilliger completa regresó en "Funeral for a Fiend" (, 2007) en el cual el padre de Bob, Robert, y su madre, Dame Judith Underdunk, aparecieron por primera vez. Bob simuló su propia muerte y trató de quemar vivo a Bart en su funeral. En su lugar, Bob y su familia completa fueron enviados a prisión, en donde Bob se volvió completamente demente. En "The Bob Next Door" (, 2010), Bob aprende cirugía plástica en la cárcel para cambiar su cara por la de su compañero de celda Walt, que iba a salir de la cárcel por la nueva ley. De esa manera, se muda al lado de Los Simpsons. Mientras tanto, el verdadero Walt, con el rostro de Sideshow Bob, intenta advertirles a los policías que Bart moriría al escribir en los muros con un rotulador, porque no podía usar sus nuevos labios, ""Bart Simpson morirá"". Al creer que "Bob" estaba loco, Walt decide escapar y advertirles a la familia Simpson. Por su parte Bart, convencido de que su nuevo vecino es Bob, decide llamar a la policía cuando "Walt" lo invita a ver un partido de béisbol. Es ahí cuando Bob secuestra a Bart para asesinarle en "Las Cinco Esquinas", un punto geográfico donde se cruzan los límites de cinco estados diferentes, plan frustrado por la familia Simpson y la ayuda del verdadero Walt.