The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
Madonna
Madonna también comenzó a trabajar en su decimotercer álbum de estudio con colaboradores como Avicii, Diplo y Natalia Kills. En diciembre, "The New York Times" informó que había sido elegida como el rostro de Versace para su campaña de primavera/verano 2015. Ese mismo mes, trece maquetas de canciones de su nuevo álbum se filtraron en Internet; la artista respondió que la mitad de los temas no serían utilizados en el lanzamiento final. Su decimotercer álbum de estudio, "Rebel Heart", salió a la venta en marzo de 2015. Según la propia cantante, la introspección fue uno de los temas predominantes durante el desarrollo del álbum. Tras su lanzamiento, recibió reseñas positivas por parte de los críticos musicales; muchos de ellos lo llamaron su «mejor esfuerzo en una década». "Rebel Heart" se convirtió en el primer álbum de Madonna en no alcanzar la primera posición del "Billboard 200" desde 1998, pero alcanzó el número uno en otros mercados musicales importantes, entre ellos Australia, Canadá, Alemania e Italia. Del álbum se desprendieron los sencillos «Living for Love», «Ghosttown» y «Bitch I'm Madonna, de los cuales este último se convirtió en su 46.º número uno en la lista "Hot Dance Club Songs" de "Billboard".