The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
The Video Collection 93:99
Heather Phares de Allmusic le dio cinco estrellas de cinco y dijo: «"The Video Collection: 1993-1999" de Madonna contribuye a su estatus como uno de los artistas mejor representados en DVD. [...] Aunque no ofrece mucho en lo que respecta a funciones características del formato DVD, el arte de directores como Mark Romanek, Stephane Sedaoui, David Fincher, Jean-Baptiste Mondino, así como Madonna misma, se manifiesta plenamente en vídeos como "Take a Bow", "Bedtime Story", "Human Nature", "Frozen" y "Ray of Light". En resumen, es una valiosa colección de vídeos memorables de una de las pioneras del pop». Bryan Chin, de "The Daily Californian", comentó que «algunos realmente detestan a la Madonna de los '90. "¡Huy, se volvió tan vulgar!" dicen. "No tiene el mismo impacto cultural que tuvo en los años '80" se quejan. Evidentemente, esta gente no ha estado prestando mucha atención. Con el reciente estreno de "The Video Collection 93:99", estos detractores seguramente se darán cuenta de lo que se han estado perdiendo. Estos vídeos han sido siempre el medio perfecto para documentar la amalgama de personalidades de Madonna». Francis Dass de "New Straits Times" comentó: «Madonna, el icono del pop del siglo XX, se mantiene en la vanguardia de la autopromoción y la mercadotecnia con el lanzamiento de su colección de vídeos en formato VCD. La colección demuestra que es todavía capaz de mantener su relevancia en el pérfido mundo de la música y sigue siendo la reina de la reinvención». Jay Webb de "The Dallas Morning News" consideró que los vídeos mostraban «la verdadera identidad artística de Madonna», pero añadió que dicha fase artística no estaba completamente representada en la colección. Jeremy Kinser de "The Advocate" le dio una valoración positiva, y cumplimentó «la exhibición de esos artísticos vídeos clásicos». Citó a «Ray of Light», «Bad Girl» y «Take a Bow» como los puntos culminantes de la colección, mientras que criticó la inclusión de «Fever» y «Human Nature».