The Immaculate Collection (vídeos)
The Immaculate Collection es la segunda recopilación de videos musicales lanzada comercialmente por la cantante y compositora estadounidense Madonna. Publicado por Warner Music Vision, Warner Reprise Video y Sire Records el 13 de noviembre de 1990 para acompañar el álbum recopilatorio "The Immaculate Collection", contenía los videoclips de los sencillos lanzados entre 1983 y 1990. La colección ganó la categoría de "Best Long Form Video" en los .
Madonna
"Life with My Sister Madonna", un libro escrito por el hermano de Madonna, Christopher Ciccone, debutó en el número dos en la lista de los más vendidos de "The New York Times". La publicación no fue autorizada por Madonna y condujo a un distanciamiento entre los hermanos. También surgieron problemas entre Madonna y Ritchie y los medios de comunicación comenzaron a difundir la noticia de que estaban a punto de separarse. En última instancia, Madonna pidió el divorcio de Ritchie, citando diferencias irreconciliables, en un proceso que finalizó en diciembre de 2008. Madonna fue honrada con el Premio de oro para la artista internacional del año, en los Gold Disc Awards entregados por la Recording Industry Association of Japan, por su álbum "Hard Candy". En 2009, decidió adoptar otra niña de Malaui. Inicialmente, la Corte Suprema aprobó la adopción de Chifundo «Mercy» James; sin embargo, la solicitud fue rechazada porque Madonna no residía en Malaui. Tras la apelación hecha por sus abogados, el 12 de junio de 2009 el Tribunal Supremo de Malaui le otorgó el derecho de adoptar a Mercy James. Ese mismo año se publicó "Celebration", su tercer álbum de grandes éxitos y la liberación de su contrato con Warner Music. La recopilación incluyó dos nuevas canciones «Celebration» y «Revolver», junto con 34 éxitos que abarcaban toda su carrera. Una remezcla de «Revolver» realizada por David Guetta ganó un premio Grammy a la mejor remezcla. "Celebration" alcanzó el número uno en el Reino Unido, empatando con Elvis Presley como el solista con más álbumes número uno en la historia británica. También apareció en los , para hablar en homenaje a la recién fallecida estrella del pop Michael Jackson. Madonna terminó la década de 2000 como la artista con más sencillos vendidos en los Estados Unidos. También fue nombrada como la artista más escuchada de la década en el Reino Unido.