The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
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Tras un período alimentado de controversias, la vida personal de Madonna había empezado a dominar su carrera musical. «Sabía que era hora de hacer un cambio», como declaró un miembro anónimo de su equipo directivo, quien afirmó que quería probar que había más de ella que el constante circo mediático que la rodeaba. La cantante declaró anteriormente que muchas de sus canciones habían sido pasadas por alto en respuesta a las tendencias actuales. En noviembre de 1995, la compañía Maverick Records publicó "Something to Remember", un álbum recopilatorio que incluía una selección de sus baladas más tres canciones nuevas. Descrita como «una carta de amor a sus admiradores y a los amantes de la música», el disco tenía como propósito resaltar sus capacidades musicales, lejos de la teatralidad. En las notas del folleto del álbum, la cantante explicó: