The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
Erotica
Erotica es el quinto álbum de estudio de la cantante estadounidense Madonna, publicado en Estados Unidos el 20 de octubre de 1992 por Maverick y Sire Records. El álbum salió a la venta simultáneamente con su primer libro "Sex", un "coffee table book" con fotografías explícitas de la cantante. Ambos también marcaron el primer lanzamiento de Maverick, su propia compañía de entretenimiento multimedia, que consistía en una productora de cine y una discográfica. "Erotica" es un álbum conceptual sobre el sexo y el romance y Madonna presentó un "alter ego" llamado Mistress Dita, inspirado en la actriz alemana Dita Parlo. No obstante, otras canciones también adquieren un tono más confesional y personal, influenciado principalmente por la pérdida de dos amigos de la artista a causa del VIH/sida.