The Complete Studio Albums (1983-2008)
"The Complete Studio Albums (1983-2008)" solo fue reseñada por algunos críticos y periodistas, que en general le otorgaron opiniones variadas, aunque en su mayoría de carácter positivo. La editorial de la versión estadounidense de Amazon la calificó como una colección «increíble» y «brillante» de la carrera de Madonna. Mike Diver, de la BBC, también le otorgó una crítica positiva; según él, esto «es la historia del pop, un documento de la fuerza femenina más poderosa en la industria musical, cuando comenzó su ascenso, alcanzó el estatus de superestrella, superó un par de deslices y finalmente aterrizó en los años 2000 como figura madre [y] absoluta de cada ídolo pop novato». Aunque la caja recopilatoria reúne los once álbumes de estudio de la artista, los periodistas notaron la falta de algunos de sus éxitos que no se incluyeron en ningún disco. Tal es el caso de Diver, quien reconoció la ausencia de «Justify My Love» y «Rescue Me», los sencillos del álbum de grandes éxitos "The Immaculate Collection" (1990), o de «Vogue» e «Into the Groove», opinión que compartió Robin Murray, de la revista "Clash".
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Tras un período alimentado de controversias, la vida personal de Madonna había empezado a dominar su carrera musical. «Sabía que era hora de hacer un cambio», como declaró un miembro anónimo de su equipo directivo, quien afirmó que quería probar que había más de ella que el constante circo mediático que la rodeaba. La cantante declaró anteriormente que muchas de sus canciones habían sido pasadas por alto en respuesta a las tendencias actuales. En noviembre de 1995, la compañía Maverick Records publicó "Something to Remember", un álbum recopilatorio que incluía una selección de sus baladas más tres canciones nuevas. Descrita como «una carta de amor a sus admiradores y a los amantes de la música», el disco tenía como propósito resaltar sus capacidades musicales, lejos de la teatralidad. En las notas del folleto del álbum, la cantante explicó: