The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
Madonna: Like an Icon
La editorial Bantam Press publicó "Madonna: Like an Icon" en el Reino Unido el 27 de agosto de 2007, en los formatos de tapa dura y blanda. Holly MacDonald diseñó la portada del libro cuya imagen es de Madonna en el año 2002, durante el estreno de su película "Swept Away". En los Estados Unidos, se puso a la venta el 6 de noviembre de 2007 por HarperCollins en tapa dura, y un año después, el 30 de diciembre de 2008, estuvo disponible en tapa blanda bajo la misma editorial. Luego de su lanzamiento, obtuvo reseñas variadas por parte de la prensa. Sarah Churchwell, del periódico "The Guardian", criticó que la autora haya afirmado ser la «biografía definitiva» de Madonna, y consideró que no ha hecho que su trabajo sea más fácil. Aunado a ello, expresó que mientras algunos podrían encontrar las reflexiones personales de O'Brien en el libro «conmovedoras y confortables», otros las sentirían «presuntuosas y excesivas». De la misma manera, Lynn Barber, del "Daily Telegraph", le otorgó un comentario negativo y reprobó la comparación de la vida de O'Brien con la de Madonna, a la vez que confirmaba que "" (2001), escrita por J. Randy Taraborrelli, era mucho mejor que "Like an Icon". Un aspecto que sí reconoció el crítico fue la información sobre la infancia de la intérprete y una visión detallada de su familia. Al final, mencionó que «sigue siendo una de las mujeres más fascinantes de nuestro tiempo, pero no, por desgracia, en este reporte ordinario».