The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
Hard Candy (álbum)
MTV finalmente confirmó el título del álbum como "Hard Candy". La representante de Madonna Liz Rosenberg, le dijo a "Entertainment Weekly": «[A Madonna] le encantan los dulces, [...] [El título es] una yuxtaposición de dureza y dulzura, o como Madonna tan elocuentemente lo expresó: "Te voy a patear el trasero pero te va a hacer sentir bien"». La portada del álbum también se hizo pública al mismo tiempo; mostraba a Madonna, con el cabello rubio corto, vestida con un leotardo negro y un cinturón de campeón dorado con la inscripción «Give It to Me», el título original del álbum, frente a un fondo de remolinos de caramelos rosados. Esta fotografía fue tomada durante una sesión con Steven Klein, para la edición de abril de 2008 de la revista "Interview". Acerca de la portada del álbum, Nacho Herrero de "Los 40 Principales" comentó que «[Su casi] medio siglo de vida no es impedimento para levantar pasiones entre sus seguidores masculinos (y femeninos)». En 2013 "msn.com" colocó a la portada de "Hard Candy" en el número tres de su lista de "Portadas eróticas" y la describió como «una imagen potente que suponía el enésimo cambio de look de la ambición rubia».