Enrique VIII de Inglaterra
Enrique VIII ascendió al trono en 1509, tras la muerte de su padre. Fernando el Católico organizó el casamiento de su hija Catalina de Aragón con el nuevo rey. Enrique VIII desposó a Catalina en Greenwich, el 11 de junio de 1509, dejando de lado los consejos del papa Julio II y de William Warham, arzobispo de Canterbury, en cuanto a la validez de tal unión. Fueron coronados juntos en la abadía de Westminster el 24 de junio de 1509.
Anarquía inglesa
Matilde permaneció en Normandía durante el resto de la guerra, ocupada en la estabilización del ducado y la promoción de los derechos de su hijo al trono inglés. El joven Enrique FitzEmpress regresó a Inglaterra nuevamente en 1149, esta vez con el propósito de formar una alianza en el norte con Ranulfo de Chester. El plan angevino requería que el conde renunciara a su reclamo de Carlisle —en manos de los escoceses— a cambio de que derechos sobre el señorío de Lancaster; Ranulfo debía rendir homenaje a DavidI y Enrique FitzEmpress, quien sería superior en jerarquía. Después de este acuerdo de paz, Enrique y Ranulfo determinaron atacar York, probablemente con la ayuda de los escoceses. Esteban marchó rápidamente hacia el norte, a York, y el ataque planeado fracasó, lo que forzó a Enrique a regresar a Normandía, donde fue proclamado duque por su padre Godofredo V. Si bien era muy joven, Enrique ganaba cada vez más la reputación de líder enérgico y capaz. Su prestigio y poder aumentaron aún más cuando repentinamente se casó en 1152 con Leonor, la atractiva y recientemente divorciada de Luis VII de Francia. El matrimonio volvió a Enrique en el futuro gobernante de un extenso grupo de territorios en Francia.