The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
Rebel Heart
Aunque no alcanzó el éxito de sus anteriores materiales discográficos, con "Rebel Heart" Madonna estableció varios récords mundiales como ser el acto musical con la mayor cantidad de números uno acumulados en una lista de "Billboard", con «Bitch I'm Madonna» al topar la lista Dance Club Songs en 46 ocasiones. Tras la estrategia de publicar seis canciones después de haber sufrido filtraciones, rompió un récord en iTunes por tener los temas ocupando los primeros seis lugares en más de 48 países. La portada de la edición de lujo se hizo popular en los medios sociales resultado de diferentes "memes" creados en Instagram, Tumblr y Twitter.