The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
GHV2
Chuck Campbell, del periódico de Kentucky "Daily News", afirmó que el álbum demostró cómo la cantante se ha establecido como la estrella más duradera y constante de la música pop, y que presentó a una Madonna cada vez más segura de subir las apuestas y permanecer vital. Concluyó: «Madonna jamás ha necesitado un regreso porque realmente nunca se ha ido, gracias a una serie de movimientos brillantes marcados por las pistas en "GHV2"». El álbum recibió cuatro estrellas de cinco por parte de John Aizlewood, de "The Guardian", quien expresó que «es lo suficientemente seguro para evitar remezclas o pistas nuevas. Tiempos desesperados, sin embargo, requieren medidas desesperadas». En un comentario ambivalente, Dugald Baird de "Music Week" señaló que era una especie de «anticlímax», aunque le pareció una colección esencial para los admiradores de la cantante. Algunos críticos compararon "GHV2" con "The Immaculate Collection" (1990). Así, Christie Leo de "New Straits Times" observó que a pesar de que el disco no era tan accesible como su predecesor, ofrecía un vistazo «más audaz» en los manejos internos de la «gigante del marketing musical, Madonna». Por su parte, Douglas Wolk de Pitchfork Media opinó que se sintió «un poco menos trascendental» que "Immaculate", pero que recopiló «muchas canciones "dance" magníficamente melancólicas» de la década de 1990. En opiniones menos positivas, Alex Needham de "NME" acentuó que estaba lejos de ser como "The Immaculate Collection", y Charlotte Robinson de PopMatters señaló que «esta no es una colección casi perfecta de música pop alegre y exuberante en su máxima expresión», como lo fue el anterior álbum de grandes éxitos de Madonna.