The Video Collection 93:99
El 18 de septiembre de 2000, se lanzó una caja recopilatoria titulada "The Ultimate Collection", que contenía "The Video Collection 93:99" y "The Immaculate Collection". R.S. Murthy, de "New Straits Times", dijo que «esta caja recopilatoria ofrece a los admiradores de Madonna y a ella una muy buena colección de sus vídeos, y les ayuda a entender la maravilla que es Madonna». Por su parte, Jeremy Jennings, del "St. Paul Pioneer Press", la listó como una de las colecciones más prometedoras en su lista de los «mejores CD de otoño» del 2000. Robin Givhan, del "Washington Post", la llamó «un verdadero homenaje a las muchas caras de Madonna, desde su actual encarnación de vaquera de gueto a su antiguo rol de "boy-toy", la colección incluía muchos vídeos musicales "dudep-up" y muchas fotografías —un recordatorio de Madonna como la reina de la reinvención».
Historia de Madonna en el cine
Madonna ha publicado tres discos como parte de las bandas sonoras en las películas que ha protagonizado y también ha colaborado con varias canciones para otras cintas, con las que encontró gran popularidad al acercarse a las primeras posiciones o llegando al tope en las listas de discos y sencillos de todo el mundo. Formó parte de la banda sonora de "Vision Quest" con «Gambler» y «Crazy for You» que representaron su primera colaboración musical para una película. Con el último tema pudo desbancar del número uno a «We Are the World» en la cartelera "Billboard" Hot 100. Después publicó «Into the Groove» como parte de "Desperately Seeking Susan". La directora Susan Seidelman sugirió a la cantante escribir e interpretar un tema como parte de la banda sonora del filme y para tener así un elemento más de promoción. Madonna lo escribió junto a Stephen Bray y la canción alcanzó tanto éxito que los ejecutivos de Sire Records y Warner Brothers decidieron añadirla al "tracklist" del álbum "Like a Virgin". Al año siguiente, en 1986, compuso una canción llamada «Live to Tell» para la cinta "At Close Range", que protagonizó su entonces esposo Sean Penn. El sencillo también llegó al número uno del "Billboard" Hot 100.