Болейн, Томас, 1-й граф Уилтшир
После того, как стало ясно, что ирландскому браку не бывать, Болейн, с помощью своих связей при дворе, определил Анну в свиту королевы Екатерины Арагонской. С 1519 года при королеве состояла и старшая дочь Болейна, Мария. В 1520 году она вышла замуж за Уильяма Кэри, и вскоре после свадьбы у неё завязались длительные отношения с ГенрихомVIII. Благодаря этому событию, Болейн, и ранее не обделённый королевской милостью, получил в дар не только новые земли, но и титул виконта Рочфорда, а также стал рыцарем ордена Подвязки и лордом-казначеем королевского двора. Но высшей ступени в своей придворной карьере Болейн достиг, когда король обратил внимание на его младшую дочь, Анну. По мере того, как возрастало её влияние на Генриха, тот не скупился на подарки для её семьи. Томас Болейн заполучил титул графа Ормонда, которого добивался на протяжении нескольких лет, и в придачу титул графа Уилтшира, а в 1530 году он занял должность лорда-хранителя Малой печати.
Болейн, Анна
Дебют Анны при дворе ГенрихаVIII состоялся на приёме в честь испанских послов 4 марта 1522 в Йорке в праздничном представлении (), где Анна исполняла роль «Упорства» (). В платьях из белого атласа с золотыми лентами Анна, её сестра Мария Болейн, младшая сестра короля Мария Тюдор и другие придворные дамы исполнили танец. Анна быстро снискала популярность при дворе; придворные отмечали изысканность её одеяний, приятный голос, легкость в исполнении танца, свободное знание французского языка, хорошее исполнение на лютне и других музыкальных инструментах, энергичность и жизнерадостность. Некоторые отмечают, что Анна наслаждалась окружавшим её вниманием со стороны поклонников, но держалась холодно, опасаясь участи родной сестры Марии Болейн, которая, по слухам, имела интимную связь с королём ФранцискомI и рядом придворных французского двора, а по возвращении ко двору Англии стала наложницей короля ГенрихаVIII.