Болейн, Томас, 1-й граф Уилтшир
После того, как стало ясно, что ирландскому браку не бывать, Болейн, с помощью своих связей при дворе, определил Анну в свиту королевы Екатерины Арагонской. С 1519 года при королеве состояла и старшая дочь Болейна, Мария. В 1520 году она вышла замуж за Уильяма Кэри, и вскоре после свадьбы у неё завязались длительные отношения с ГенрихомVIII. Благодаря этому событию, Болейн, и ранее не обделённый королевской милостью, получил в дар не только новые земли, но и титул виконта Рочфорда, а также стал рыцарем ордена Подвязки и лордом-казначеем королевского двора. Но высшей ступени в своей придворной карьере Болейн достиг, когда король обратил внимание на его младшую дочь, Анну. По мере того, как возрастало её влияние на Генриха, тот не скупился на подарки для её семьи. Томас Болейн заполучил титул графа Ормонда, которого добивался на протяжении нескольких лет, и в придачу титул графа Уилтшира, а в 1530 году он занял должность лорда-хранителя Малой печати.
Батлер, Пирс, 8-й граф Ормонд
Одним из претендентов на титул графа Ормонда был Томас Болейн, матерью которого была Маргарет Батлер (1465—1537), дочь Томаса Батлера, 7-го графа Ормонда. Сэр Томас Болейн был отцом Анны Болейн, вначале любовницы, а затем второй жены короля Генриха VIII. Король Англии решил пожаловать титулы графа Ормонда и Уилтшира своему будущему тестю, сэру Томасу Болейну. 18 февраля 1528 года под давлением короля Пирс Батлер вынужден был отказаться от титула графа Ормонда. При поддержке канцлера, кардинала Томаса Уолси, 23 февраля того же 1528 года Пирс Батлер был возведен в титул графа Оссори.