Предпосылки Февральской революции 1917 года
Следующим после братьев Кирилла в очередности престолонаследия был Павел Александрович (дядя царя) и его сын Дмитрий Павлович. Как и брат царя Михаил, Павел Александрович состоял в морганатическом браке, из-за чего долгое время жил вне России. Таким образом, все ближайшие родственники Николая II, которые, учитывая тяжелую болезнь наследника, могли реально претендовать на престол, в силу разных причин, главным образом, касающихся их семейной жизни, находились с императором в сложных отношениях. Император и императрица, понимая всю тяжесть болезни цесаревича, верили в его выздоровление и поэтому не рассматривали даже возможность наследования престола кем-либо из великих князей. При этом ни один из ближайших к трону великих князей не стремился к государственным достижениям и не отличался яркой приверженностью каким-либо политическим взглядам и харизмой.
Кирилл Владимирович
В 1905—1909 годы был в семейном конфликте с императором Николаем II в связи со своим не санкционированным императором браком с Викторией Мелитой, разведённой с Эрнстом-Людвигом Гессенским, родным братом российской императрицы Александры Фёдоровны. Мнение Николая II было выражено в резолюции, наложенной на журнал «Высочайше учрежденного Совещания для рассмотрения вопроса о возможности признания брака Его Императорского Высочества Великого Князя Кирилла Владимировича с бракоразведенной супругою Великого Герцога Гессен Дармштадтского Мелиттою»:
«"Признать брак Вел. Кн. Кирилла Владимировича я не могу. Великий Князь и могущее произойти от него потомство лишаются прав на престолонаследие. В заботливости своей об участи потомства Великого Князя Кирилла Владимировича, в случае рождения от него детей, дарую сим последним фамилию князей Кирилловских, с титулом Светлости, и с отпуском на каждого из них из уделов на их воспитание и содержание по 12 500 руб. в год до достижения гражданского совершеннолетия"».
Но никакого юридического оформления данного мнения Николая II не известно. Впоследствии семейный конфликт был улажен, а брак великого князя признан Именным указом от 15 января 1907 года, и супруга Кирилла Владимировича и их дочь были включены в Императорский дом с предоставлением титула «Высочества»..
В 1909—1912 годах служил на крейсере «Олег», последний год — командиром. С 1913 года — в Гвардейском экипаже, а с 1914 года, с началом Первой мировой войны, продолжил службу в штабе верховного главнокомандующего. С 1915 года — командир Гвардейского экипажа. В феврале 1917 года доставил моряков экипажа в Петроград по приказу генерала Гурко, зная об открытом саботаже генералом приказа Императора об отправке в Петроград Уланского полка и сотни казаков. Некоторыми историками данный факт рассматривается в качестве доказательства принадлежности Кирилла к думско-офицерскому заговору против Николая II.