Дмитрий Юрьевич Шемяка
Николай Карамзин полагал, что Дмитрий Юрьевич был «нрава жестокого». По словам Н. М. Карамзина, после возвращения Василия II из плена «добрые подданные веселились, как в день светлого праздника, и спешили издалека видеть Государя», а после перехода власти в Москве к Дмитрию Юрьевичу «ужас господствовал в Великом Княжении»; «Москвитяне» «усердно молили Небо избавить их от Властителя недостойного». По мнению Николая Карамзина, Дмитрий Юрьевич, находясь последние годы в Великом Новгороде, «в непримиримой злобе своей искал новых способов мести: смерть его казалась нужною для государственной безопасности». Упоминая об отравлении Дмитрия Шемяки, Н. М. Карамзин писал, что «виновник дела, столь противного Вере и законам нравственности, остался неизвестным». Сергей Соловьёв считал, что «доведённые до отчаяния, озлобленные неудачею, Юрьевичи повинуются одному инстинкту самосохранения и не разбирают средств для достижения цели». С. М. Соловьёв, следуя за Н. М. Карамзиным, утверждал, что Дмитрий Юрьевич «должен был уступать требованиям своей дружины и своих московских приверженцев; граждане, к нему не расположенные или по крайней мере равнодушные, не могли найти против них защиты на суде Шемякине, и этот суд пословицею перешёл в потомство с значением суда несправедливого». Николай Борисов считает, что «отстаивая свою „правду“, Юрий Звенигородский и его сыновья втянули Северо-Восточную Русь в длительную усобицу, последствия которой оказались ужасными», при этом, по мнению Н. С. Борисова, Юрий Дмитриевич и его сыновья были «мятежниками». По словам историка, «мятежный Галичанин был далеко не рыцарь без страха и упрёка», список «Шемякиных злодеяний мог бы быть очень длинным», и «если верить в геенну огненную», то он и Василий Тёмный «имели шанс ещё раз встретиться там».
Дмитрий Юрьевич Шемяка
29 декабря 1447 года пять епископов Русской Церкви (включая Иону), несколько архимандритов и игуменов, как отмечает А. А. Зимин, «явно по прямому указанию Василия II и его окружения» составили послание Дмитрию Юрьевичу с обвинениями в его адрес. Авторы послания упрекали Дмитрия Юрьевича в нарушении последнего докончания с Василием II, в том, что он не вернул захваченных ярлыков, дефтерей и докончальных грамот, не отдал «все лутшее» из захваченного у Василия II, в частности — ничего не вернул из казны Марии Голтяевой. Дмитрий Юрьевич на Василия II «добываяся, а христианьство православное до конца губя», ссылается «с иноверци, с поганьством и с иными со многими землями», желая Василия II «конечно погубити и его детки, и все православное христианьство раздрушити», «…всюды во християнство, так и в бесерменство, к Новугороду к Великому», «ко князю Ивану Андреевичи», «к вятчаном» посылает, пытаясь «подбить» на выступление против Василия II, ссылался с казанским царевичем Мамутяком и пытался настраивать его «на все лихо» против Василия II. Авторы послания обвиняли Дмитрия Юрьевича в том, что он решительно отказывался платить дань Сеид-Ахмеду и называть его «царём». Дмитрию ставилось в вину, что он лишил собственности («пограбил» и «поотъимал») тех из своих бояр, которые «били челом» служить Василию Тёмному. Кроме того, Дмитрий Юрьевич посылал на Москву грамоты к своему тиуну, велев ему «отзывати от своего брата старейшего… людей, а… звати людей к собе».