Дмитрий Юрьевич Шемяка
Николай Карамзин полагал, что Дмитрий Юрьевич был «нрава жестокого». По словам Н. М. Карамзина, после возвращения Василия II из плена «добрые подданные веселились, как в день светлого праздника, и спешили издалека видеть Государя», а после перехода власти в Москве к Дмитрию Юрьевичу «ужас господствовал в Великом Княжении»; «Москвитяне» «усердно молили Небо избавить их от Властителя недостойного». По мнению Николая Карамзина, Дмитрий Юрьевич, находясь последние годы в Великом Новгороде, «в непримиримой злобе своей искал новых способов мести: смерть его казалась нужною для государственной безопасности». Упоминая об отравлении Дмитрия Шемяки, Н. М. Карамзин писал, что «виновник дела, столь противного Вере и законам нравственности, остался неизвестным». Сергей Соловьёв считал, что «доведённые до отчаяния, озлобленные неудачею, Юрьевичи повинуются одному инстинкту самосохранения и не разбирают средств для достижения цели». С. М. Соловьёв, следуя за Н. М. Карамзиным, утверждал, что Дмитрий Юрьевич «должен был уступать требованиям своей дружины и своих московских приверженцев; граждане, к нему не расположенные или по крайней мере равнодушные, не могли найти против них защиты на суде Шемякине, и этот суд пословицею перешёл в потомство с значением суда несправедливого». Николай Борисов считает, что «отстаивая свою „правду“, Юрий Звенигородский и его сыновья втянули Северо-Восточную Русь в длительную усобицу, последствия которой оказались ужасными», при этом, по мнению Н. С. Борисова, Юрий Дмитриевич и его сыновья были «мятежниками». По словам историка, «мятежный Галичанин был далеко не рыцарь без страха и упрёка», список «Шемякиных злодеяний мог бы быть очень длинным», и «если верить в геенну огненную», то он и Василий Тёмный «имели шанс ещё раз встретиться там».
Дмитрий Юрьевич Шемяка
Как отмечает А. А. Зимин, Дмитрий Юрьевич «понимал, что обстановка недовольства военным поражением (пленением великого князя и протатарской политикой Василия II) сейчас благоприятствовала его властолюбивым замыслам» и «не собирался примириться с новым порядком вещей». Дмитрий сообщил Ивану Можайскому, что Василий Васильевич «царю целовал, что царю сидети на Москве, и на всех градех Руских, и на наших отчинах, а сам хочет сести на Тфери». Версия, распространявшаяся Дмитрием Шемякой, могла быть представлена, кроме всего прочего, и как нарушение заключённого после битвы под Белевым докончания с великим князем тверским. Согласно Ермолинской летописи, Дмитрий Юрьевич «почя крамолу воздвизати и всеми людми мясти; глаголюще, яко князь велики всю землю свою царю процеловал и нас, свою братью», собираясь при этом «поимати великого князя, а царю не дати денег, на чем князь велики целовал». Дмитрий Юрьевич также отправил грамоту к Борису Тверскому, сходную с тем сообщением, которое получил от Дмитрия князь Иван Можайский. Борис Александрович, согласно промосковской версии, «убоявся» и примкнул к Дмитрию Юрьевичу и Ивану Андреевичу.