Дмитрий Юрьевич Шемяка
Николай Карамзин полагал, что Дмитрий Юрьевич был «нрава жестокого». По словам Н. М. Карамзина, после возвращения Василия II из плена «добрые подданные веселились, как в день светлого праздника, и спешили издалека видеть Государя», а после перехода власти в Москве к Дмитрию Юрьевичу «ужас господствовал в Великом Княжении»; «Москвитяне» «усердно молили Небо избавить их от Властителя недостойного». По мнению Николая Карамзина, Дмитрий Юрьевич, находясь последние годы в Великом Новгороде, «в непримиримой злобе своей искал новых способов мести: смерть его казалась нужною для государственной безопасности». Упоминая об отравлении Дмитрия Шемяки, Н. М. Карамзин писал, что «виновник дела, столь противного Вере и законам нравственности, остался неизвестным». Сергей Соловьёв считал, что «доведённые до отчаяния, озлобленные неудачею, Юрьевичи повинуются одному инстинкту самосохранения и не разбирают средств для достижения цели». С. М. Соловьёв, следуя за Н. М. Карамзиным, утверждал, что Дмитрий Юрьевич «должен был уступать требованиям своей дружины и своих московских приверженцев; граждане, к нему не расположенные или по крайней мере равнодушные, не могли найти против них защиты на суде Шемякине, и этот суд пословицею перешёл в потомство с значением суда несправедливого». Николай Борисов считает, что «отстаивая свою „правду“, Юрий Звенигородский и его сыновья втянули Северо-Восточную Русь в длительную усобицу, последствия которой оказались ужасными», при этом, по мнению Н. С. Борисова, Юрий Дмитриевич и его сыновья были «мятежниками». По словам историка, «мятежный Галичанин был далеко не рыцарь без страха и упрёка», список «Шемякиных злодеяний мог бы быть очень длинным», и «если верить в геенну огненную», то он и Василий Тёмный «имели шанс ещё раз встретиться там».
Дмитрий Юрьевич Шемяка
Призвав к себе рязанского епископа Иону, Дмитрий Юрьевич поручил ему съездить в Муром и вывезти оттуда детей Василия Тёмного, пообещав обеспечить возведение Ионы на митрополичий престол. Как указывает А. А. Зимин, «Иона должен был сообщить великокняжеским боярам в Муроме о готовности князя Дмитрия отпустить Василия Васильевича и даже выделить ему удел». В Муроме Иона взял княжичей Ивана и Юрия, дав, как указывает А. А. Зимин, «крестное целование в том, что они будут неприкосновенны», и доставил их 6 мая 1446 года к Дмитрию Шемяке, находившемуся в Переславле. На третий день после приезда княжичей, как отмечает А. А. Зимин, «в нарушение взятых на себя обязательств князь Дмитрий отправил детей к отцу в заточение на Углич». В Углич Ивана и Юрия также сопровождал Иона: доставив княжичей в Углич, он «возратися ко князю Дмитрею», после чего Дмитрий Юрьевич «повеле ему итти к Москве и сести на дворе митрополиче», и Иона «сотвори тако». Согласно Львовской летописи, после того, как Иона «взя» княжичей, «князь Дмитрей всхоте топити их в реце в Волзе, в мехи ошивши, но не дасть ему владыка Иона, глаголя: „аз их взял на крестном целовании: аще ли крест преступишь, то большую язву примеши от Бога“», Дмитрий «послушав его, не сотвори им ничтоже, но послах на Углеч Поле ко отцу их». А. А. Зимин отмечает, что, «вероятно, это одна из версий; сторонники Ионы пытались таким образом как-то обелить его неприглядное поведение».