Дмитрий Юрьевич Шемяка
Николай Карамзин полагал, что Дмитрий Юрьевич был «нрава жестокого». По словам Н. М. Карамзина, после возвращения Василия II из плена «добрые подданные веселились, как в день светлого праздника, и спешили издалека видеть Государя», а после перехода власти в Москве к Дмитрию Юрьевичу «ужас господствовал в Великом Княжении»; «Москвитяне» «усердно молили Небо избавить их от Властителя недостойного». По мнению Николая Карамзина, Дмитрий Юрьевич, находясь последние годы в Великом Новгороде, «в непримиримой злобе своей искал новых способов мести: смерть его казалась нужною для государственной безопасности». Упоминая об отравлении Дмитрия Шемяки, Н. М. Карамзин писал, что «виновник дела, столь противного Вере и законам нравственности, остался неизвестным». Сергей Соловьёв считал, что «доведённые до отчаяния, озлобленные неудачею, Юрьевичи повинуются одному инстинкту самосохранения и не разбирают средств для достижения цели». С. М. Соловьёв, следуя за Н. М. Карамзиным, утверждал, что Дмитрий Юрьевич «должен был уступать требованиям своей дружины и своих московских приверженцев; граждане, к нему не расположенные или по крайней мере равнодушные, не могли найти против них защиты на суде Шемякине, и этот суд пословицею перешёл в потомство с значением суда несправедливого». Николай Борисов считает, что «отстаивая свою „правду“, Юрий Звенигородский и его сыновья втянули Северо-Восточную Русь в длительную усобицу, последствия которой оказались ужасными», при этом, по мнению Н. С. Борисова, Юрий Дмитриевич и его сыновья были «мятежниками». По словам историка, «мятежный Галичанин был далеко не рыцарь без страха и упрёка», список «Шемякиных злодеяний мог бы быть очень длинным», и «если верить в геенну огненную», то он и Василий Тёмный «имели шанс ещё раз встретиться там».
Дмитрий Юрьевич Шемяка
В сатирическом произведении «Шемякин суд» («Повесть о Шемякином суде», «Повесть о неправедном судие Шемяке»), известном в виде прозы и в поэтической версии, рассказывается, как на невезучего бедняка последовательно подают жалобу его брат-богатей, поп и горожанин. Приехав для разбирательства дела к «Шемяке судии», бедняк кладёт за пазуху завёрнутый в платок камень и показывает его судье, изображая тем самым «посул». «Шемяка судия» решает дело таким образом, что все три истца предпочитают дать «мзду» бедняку, чтобы не исполнять решений судьи. Когда судья узнаёт, что на самом деле у бедняка за пазухой был камень, он воздаёт хвалу Богу, что судил в пользу бедняка, иначе бедняк «убил бы его тем камнем».