Болейн, Джейн
Приблизительно в 1524 году лорд Морли организовал выгодный брак дочери с Джорджем Болейном, братом Анны и Марии. Они поженились в конце 1524 или в начале 1525 года. Болейны на тот момент были в фаворе: у короля в разгаре был роман со старшей из сестёр, Марией, а Анна пользовалась славой одной из самых остроумных и блистательных фрейлин. Благодаря королевской милости, Болейны приняли в дар земли, титулы и престижные должности при дворе. В качестве свадебного подарка молодожёны получили от короля поместье Гримстон в Норфолке. Могущество Болейнов возрастало, и паре вскоре было позволено переселиться во , служивший королевской летней резиденцией. В 1529 году Джорджу пожаловали титул виконта Рочфорда, и Джейн теперь стала известна при дворе как "леди Рочфорд".
Болейн, Анна
В этот же период за Анной ухаживал молодой Генри Перси, 6-й граф Нортумберленд, что привело к тайной помолвке приблизительно в 1523 году, несмотря на то, что Генри была обещана в жены , дочь Джорджа Толбота, 4-го графа Шрусбери. По заявлению английского писателя , отношения в паре были исключительно платоническими. Не без влияния короля отец Генри Перси разорвал помолвку и спешно женил сына на Мэри Толбот, Анну отослали от двора в родовое поместье — замок Хивер.