Черновцы
Укреплённое поселение на месте микрорайона Ленковцы на левом берегу реки Прут предположительно основал в XII веке галицкий князь Ярослав Осмомысл. Крепость с торгово-ремесленным поселением называлась "Черн" или "Чорный город" (), видимо, из-за чёрных деревянных стен. Развалины крепости сохранились на древнерусском Ленковецком городище возле современного микрорайона Ленковцы (ныне в городской черте). Крепость была разрушена в 1259 году по требованию татарского темника Бурундая. Оставшиеся оборонительные валы продолжали использоваться для защиты. В XVII веке к ним добавили несколько бастионов, один из которых существует до сих пор.
Чернигов
В 1 тысячелетии н. э. на крутых берегах Десны и Стрижня существовало несколько поселений северян: в пределах древней центральной части Чернигова на Валу, на Елецких и Болдиных горах и в других местах. Быстрому росту города поспособствовало выгодное географическое положение в бассейне Десны и её притоков Снов и Сейм.
Впервые город упоминается в Повести временных лет под 907 годом, когда киевский князь Олег после успешного похода на Византию обязал греков платить дань наибольшим городам Руси. Чернигов в договоре был упомянут вторым после Киева.