Дмитрий Юрьевич Шемяка
Николай Карамзин полагал, что Дмитрий Юрьевич был «нрава жестокого». По словам Н. М. Карамзина, после возвращения Василия II из плена «добрые подданные веселились, как в день светлого праздника, и спешили издалека видеть Государя», а после перехода власти в Москве к Дмитрию Юрьевичу «ужас господствовал в Великом Княжении»; «Москвитяне» «усердно молили Небо избавить их от Властителя недостойного». По мнению Николая Карамзина, Дмитрий Юрьевич, находясь последние годы в Великом Новгороде, «в непримиримой злобе своей искал новых способов мести: смерть его казалась нужною для государственной безопасности». Упоминая об отравлении Дмитрия Шемяки, Н. М. Карамзин писал, что «виновник дела, столь противного Вере и законам нравственности, остался неизвестным». Сергей Соловьёв считал, что «доведённые до отчаяния, озлобленные неудачею, Юрьевичи повинуются одному инстинкту самосохранения и не разбирают средств для достижения цели». С. М. Соловьёв, следуя за Н. М. Карамзиным, утверждал, что Дмитрий Юрьевич «должен был уступать требованиям своей дружины и своих московских приверженцев; граждане, к нему не расположенные или по крайней мере равнодушные, не могли найти против них защиты на суде Шемякине, и этот суд пословицею перешёл в потомство с значением суда несправедливого». Николай Борисов считает, что «отстаивая свою „правду“, Юрий Звенигородский и его сыновья втянули Северо-Восточную Русь в длительную усобицу, последствия которой оказались ужасными», при этом, по мнению Н. С. Борисова, Юрий Дмитриевич и его сыновья были «мятежниками». По словам историка, «мятежный Галичанин был далеко не рыцарь без страха и упрёка», список «Шемякиных злодеяний мог бы быть очень длинным», и «если верить в геенну огненную», то он и Василий Тёмный «имели шанс ещё раз встретиться там».
Дмитрий Углицкий
С прекращением Смутного времени правительство Михаила Фёдоровича вернулось к официальной версии правительства Василия Шуйского: Дмитрий погиб в 1591 году от руки наёмников Годунова. Она же была признана как официальная и церковью. Эта версия была описана в «Истории государства Российского» Н. М. Карамзина). В 1829 году историк М. П. Погодин рискнул выступить в защиту невиновности Бориса. Обнаруженный в архивах подлинник уголовного дела комиссии Шуйского стал решающим аргументом в споре. Он убедил многих историков и биографов Бориса (С. Ф. Платонова, Р. Г. Скрынникова) в том, что причиной гибели сына Ивана Грозного был несчастный случай. Некоторые криминалисты утверждают, что показания, записанные комиссией Шуйского, производят впечатление составленных под диктовку, а ребёнок-эпилептик не может во время припадка поранить себя ножом, потому что в это время ладони широко раскрыты. Версия, согласно которой царевич Дмитрий остался жив и скрылся (в связи с этим предполагалось, например, что Лжедмитрий I — это не самозванец, а настоящий сын Ивана Грозного), обсуждавшаяся ещё в XIX — начале XX века, всё ещё имеет сторонников.