Дмитрий Юрьевич Шемяка
Николай Карамзин полагал, что Дмитрий Юрьевич был «нрава жестокого». По словам Н. М. Карамзина, после возвращения Василия II из плена «добрые подданные веселились, как в день светлого праздника, и спешили издалека видеть Государя», а после перехода власти в Москве к Дмитрию Юрьевичу «ужас господствовал в Великом Княжении»; «Москвитяне» «усердно молили Небо избавить их от Властителя недостойного». По мнению Николая Карамзина, Дмитрий Юрьевич, находясь последние годы в Великом Новгороде, «в непримиримой злобе своей искал новых способов мести: смерть его казалась нужною для государственной безопасности». Упоминая об отравлении Дмитрия Шемяки, Н. М. Карамзин писал, что «виновник дела, столь противного Вере и законам нравственности, остался неизвестным». Сергей Соловьёв считал, что «доведённые до отчаяния, озлобленные неудачею, Юрьевичи повинуются одному инстинкту самосохранения и не разбирают средств для достижения цели». С. М. Соловьёв, следуя за Н. М. Карамзиным, утверждал, что Дмитрий Юрьевич «должен был уступать требованиям своей дружины и своих московских приверженцев; граждане, к нему не расположенные или по крайней мере равнодушные, не могли найти против них защиты на суде Шемякине, и этот суд пословицею перешёл в потомство с значением суда несправедливого». Николай Борисов считает, что «отстаивая свою „правду“, Юрий Звенигородский и его сыновья втянули Северо-Восточную Русь в длительную усобицу, последствия которой оказались ужасными», при этом, по мнению Н. С. Борисова, Юрий Дмитриевич и его сыновья были «мятежниками». По словам историка, «мятежный Галичанин был далеко не рыцарь без страха и упрёка», список «Шемякиных злодеяний мог бы быть очень длинным», и «если верить в геенну огненную», то он и Василий Тёмный «имели шанс ещё раз встретиться там».
Дмитрий Юрьевич Шемяка
8 февраля 1433 года в Москве состоялась свадьба Василия Васильевича с Марией Ярославной. На свадьбу прибыл князь Дмитрий вместе с братом Василием (Юрий Дмитриевич и Дмитрий Красный отсутствовали). Во время празднования Захарий Кошкин (по другой версии — Пётр Добрынский) «узнал» драгоценный пояс на Василии Юрьевиче: пояс якобы был украден у великого князя Дмитрия Донского во время его свадьбы с Евдокией Дмитриевной в Коломне и в дальнейшем попал к Василию Косому. Присутствовавшая на торжестве Софья Витовтовна сорвала пояс с Василия Юрьевича.Как отмечает К. П. Ковалёв-Случевский, «не только „срывание пояса“, но даже простой намёк на то, что кто-то из Юрьевичей его украл или просто присвоил, означал сильнейшее оскорбление». Дмитрий и Василий Юрьевичи, «роззлобившися», покинули свадьбу, направившись к отцу в Галич. По дороге они «розграбиша» казну ярославских князей, являвшихся сторонниками Василия Васильевича. Князья Дмитрий и Василий Юрьевичи, прибыв в город, увидели, что Юрий Дмитриевич «собрався со всеми людьми своими, хотя итти» на Василия Васильевича и выступили весной 1433 года в поход вместе с отцом.