Черновцы
Укреплённое поселение на месте микрорайона Ленковцы на левом берегу реки Прут предположительно основал в XII веке галицкий князь Ярослав Осмомысл. Крепость с торгово-ремесленным поселением называлась "Черн" или "Чорный город" (), видимо, из-за чёрных деревянных стен. Развалины крепости сохранились на древнерусском Ленковецком городище возле современного микрорайона Ленковцы (ныне в городской черте). Крепость была разрушена в 1259 году по требованию татарского темника Бурундая. Оставшиеся оборонительные валы продолжали использоваться для защиты. В XVII веке к ним добавили несколько бастионов, один из которых существует до сих пор.
Чернацкое (Середино-Будский район)
Точное время основания Чернацкого неизвестно. По мнению Филарета (Гумилевского) оно является поселением «догетманским, или даже дотатарским». Известный украинский историк А.М. Лазаревский придерживался другой точки зрения и считал, что оно было «поселено на порохонских землях спасскими монахами около середины XVII века». Современный исследователь Чернигово-Северщины П.М. Кулаковский склоняется к тому, что Чернавская слобода (Чернацкое) была поселена в середине 40-х годов XVII века.