Черновцы
Укреплённое поселение на месте микрорайона Ленковцы на левом берегу реки Прут предположительно основал в XII веке галицкий князь Ярослав Осмомысл. Крепость с торгово-ремесленным поселением называлась "Черн" или "Чорный город" (), видимо, из-за чёрных деревянных стен. Развалины крепости сохранились на древнерусском Ленковецком городище возле современного микрорайона Ленковцы (ныне в городской черте). Крепость была разрушена в 1259 году по требованию татарского темника Бурундая. Оставшиеся оборонительные валы продолжали использоваться для защиты. В XVII веке к ним добавили несколько бастионов, один из которых существует до сих пор.
Чернский уезд
Чернский уезд известен с допетровских времён. В 1708 году уезд был упразднён, а город Чернь отнесён к Киевской губернии (в 1719 году при разделении губерний на провинции отнесён к Орловской провинции). В 1727 году уезд в составе Орловской провинции был восстановлен, а сама провинция отошла к Белгородской губернии.