Дмитрий Юрьевич Шемяка
Николай Карамзин полагал, что Дмитрий Юрьевич был «нрава жестокого». По словам Н. М. Карамзина, после возвращения Василия II из плена «добрые подданные веселились, как в день светлого праздника, и спешили издалека видеть Государя», а после перехода власти в Москве к Дмитрию Юрьевичу «ужас господствовал в Великом Княжении»; «Москвитяне» «усердно молили Небо избавить их от Властителя недостойного». По мнению Николая Карамзина, Дмитрий Юрьевич, находясь последние годы в Великом Новгороде, «в непримиримой злобе своей искал новых способов мести: смерть его казалась нужною для государственной безопасности». Упоминая об отравлении Дмитрия Шемяки, Н. М. Карамзин писал, что «виновник дела, столь противного Вере и законам нравственности, остался неизвестным». Сергей Соловьёв считал, что «доведённые до отчаяния, озлобленные неудачею, Юрьевичи повинуются одному инстинкту самосохранения и не разбирают средств для достижения цели». С. М. Соловьёв, следуя за Н. М. Карамзиным, утверждал, что Дмитрий Юрьевич «должен был уступать требованиям своей дружины и своих московских приверженцев; граждане, к нему не расположенные или по крайней мере равнодушные, не могли найти против них защиты на суде Шемякине, и этот суд пословицею перешёл в потомство с значением суда несправедливого». Николай Борисов считает, что «отстаивая свою „правду“, Юрий Звенигородский и его сыновья втянули Северо-Восточную Русь в длительную усобицу, последствия которой оказались ужасными», при этом, по мнению Н. С. Борисова, Юрий Дмитриевич и его сыновья были «мятежниками». По словам историка, «мятежный Галичанин был далеко не рыцарь без страха и упрёка», список «Шемякиных злодеяний мог бы быть очень длинным», и «если верить в геенну огненную», то он и Василий Тёмный «имели шанс ещё раз встретиться там».
Дмитрий Юрьевич Шемяка
Во время конфликта 1441—1442 годов Дмитрий Юрьевич отправил в Новгород послов с просьбой принять его к себе на княжение («что бы есте мене прияле на своей воле»), на что новгородцы ответили ему: «Хошь, княже, и ты к нам поеди; а не въсхошь, ино как тобе любо» (согласно Никоновской летописи «аще хощеши, княже, к нам ехати, и ты поеди, а мы тобе ради»). Как указывает В. Л. Янин, после этого сообщения Никоновской летописи князь «Дмитрий исчезает из поля зрения летописцев вплоть до 1445 г.» А. А. Зимин отмечает, что «скорее всего князь Дмитрий в Новгород так и не приехал».
По мнению В. Л. Янина, 2 апреля 1444 года Дмитрий Юрьевич прибыл в Новгород, в том же году сделав вклад в Юрьев монастырь — возду́х (плащаницу) с изображением Христа во гробе, оплакиваемого четырьмя ангелами, шитый шелками, серебряной и золотой нитью. Другие исследователи датируют плащаницу 1449 годом.