Михаил Александрович (сын Александра III)
В 1907 году у флигель-адъютанта, штабс-ротмистра, командира лейб-эскадрона Лейб-гвардии Кирасирского Её Величества полка Михаила Александровича завязался роман с Натальей Сергеевной (урождённой Шереметьевской), женой его подчинённого, поручика Владимира Владимировича Вульферта. В 1910 г. у них родился сын Георгий. Затем Михаил тайно вступил с нею в морганатический брак в Вене , обвенчавшись в сербской православной церкви св. Саввы. Узнав о случившемся, Николай II писал матери императрице Марии Фёдоровне: « К несчастью, между мною и им сейчас всё кончено, потому что он нарушил своё слово. Сколько раз он сам мне говорил, не я его просил, а он сам давал слово, что на ней не женится. И я ему безгранично верил! Что меня особенно возмущает — это его ссылка на болезнь бедного Алексея, которая его заставила поторопиться с этим безрассудным шагом! Ему дела нет ни до твоего горя, ни до нашего горя, ни до скандала, кот[орый] это событие произведет в России. И в такое время, когда все говорят о войне, за несколько месяцев до юбилея Дома Романовых!! Стыдно становится и тяжело. У меня тоже была первая мысль скрыть это известие, но, прочтя его письмо два-три раза, я понял, что теперь ему нельзя приехать в Россию. ».
Куликовский, Николай Александрович
Несмотря на неоднократные просьбы Ольги Александровны, Николай Второй не давал разрешения на развод по религиозным и династическим соображениям. Он считал, что брак заключается на всю жизнь, и что особы царской крови должны заключать браки только с равными. Когда брат Николая, великий князь Михаил, бежал с любовницей Натальей Вульферт, общество, включая императора и великую княгиню, было потрясено. Вульферт не принадлежала к королевскому роду, дважды разводилась и один из её супругов служил в том же полку, что и Куликовский. Михаил был изгнан из России, а перспективы развода Ольги Александровны померкли.
В начале Первой мировой войны, Куликовский был послан на фронт, Михаил вернулся из изгнания, а Ольга Александровна ухаживала за ранеными бойцами в госпитале. Ольга Александровна не переставала просить царя о разводе. 
События для России складывались неудачно, центральные державы под предводительством Германии вторглись в Россию. Боясь за Куликовского, Ольга просила Императора перевести его в относительно спокойный Киев, где находилась она сама с госпиталем. В 1916 году Николай расторг её брак с герцогом Ольденбургским.