Болейн, Джейн
Приблизительно в 1524 году лорд Морли организовал выгодный брак дочери с Джорджем Болейном, братом Анны и Марии. Они поженились в конце 1524 или в начале 1525 года. Болейны на тот момент были в фаворе: у короля в разгаре был роман со старшей из сестёр, Марией, а Анна пользовалась славой одной из самых остроумных и блистательных фрейлин. Благодаря королевской милости, Болейны приняли в дар земли, титулы и престижные должности при дворе. В качестве свадебного подарка молодожёны получили от короля поместье Гримстон в Норфолке. Могущество Болейнов возрастало, и паре вскоре было позволено переселиться во , служивший королевской летней резиденцией. В 1529 году Джорджу пожаловали титул виконта Рочфорда, и Джейн теперь стала известна при дворе как "леди Рочфорд".
Болейн, Томас, 1-й граф Уилтшир
Несмотря на то, что ГенрихVIII пожаловал Томасу Болейну права на собственность его матери, а также на результаты слушания дела в ноябре 1516 года, в ходе которого Болейны и Сент-Леджеры доказали законность своих притязаний на ирландские владения и титулы, Пирс Батлер, кузен покойного графа, при поддержке ирландских лордов стал величать себя графом Ормондом. Начавшаяся тяжба за титул и наследство графа Ормонда между Болейном, Джеймсом Сент-Леджером и Пирсом Батлером, грозила перерасти в вооружённый мятеж в Ирландии. Генрих поручил решить этот вопрос Томасу Говарду, графу Суррею, так, чтобы по возможности не ущемить Батлеров, поскольку в интересах Англии было сохранить с ними мирные отношения. Оценив ситуацию, Суррей, занимавший в то время пост генерал-губернатора Ирландии, пришёл к выводу, что ни одна из сторон не желала идти на уступки, и, чтобы уладить конфликт полюбовно, он вынес предложение о брачном союзе между дочерью Томаса Болейна и сыном Пирса Батлера, Джеймсом. По его мнению, такой альянс обещал быть выгодным, и для Батлеров в том числе, так как они получили бы существенное политическое преимущество, сблизившись посредством него с правящей элитой Англии.