Куган, Джеки
Появление на сцене маленького мальчика заставило Чаплина вспомнить своё детство, когда он был вынужден выходить на сцену, чтобы заработать денег. Это вдохновило его на идею фильма, где могли бы сыграть он сам и Джеки. После окончания номера Чаплин договорился встретиться с родителями Джеки, чтобы рассказать им об этой идее. Встреча состоялась через несколько дней в холле отеля «Александрия» (). Но, прежде чем начать работу над этим фильмом, Чаплин решил проверить способности Джеки, задействовав его в небольшой роли в своём новом фильме «Удовольствия дня». Родители Джеки дали Чаплину своё согласие, и вскоре начались съёмки, в процессе которых Чаплин убедился, что Джеки обладает не только талантом, но и харизмой.
Куган, Джеки
Съёмки фильма, изначально получившего название «"Беспризорный"» (), начались в июле 1919 года. Этот фильм должен был стать очередной работой Чаплина в рамках его контракта с «"First National"». Контракт на съёмки Джеки в этом фильме был заключён с его отцом, который также должен был сняться в фильме в небольшой роли. Согласно условиям контракта, Чаплин должен был платить Джеки $75 в неделю, а его отцу — $125.