Болейн, Томас, 1-й граф Уилтшир
После того, как стало ясно, что ирландскому браку не бывать, Болейн, с помощью своих связей при дворе, определил Анну в свиту королевы Екатерины Арагонской. С 1519 года при королеве состояла и старшая дочь Болейна, Мария. В 1520 году она вышла замуж за Уильяма Кэри, и вскоре после свадьбы у неё завязались длительные отношения с ГенрихомVIII. Благодаря этому событию, Болейн, и ранее не обделённый королевской милостью, получил в дар не только новые земли, но и титул виконта Рочфорда, а также стал рыцарем ордена Подвязки и лордом-казначеем королевского двора. Но высшей ступени в своей придворной карьере Болейн достиг, когда король обратил внимание на его младшую дочь, Анну. По мере того, как возрастало её влияние на Генриха, тот не скупился на подарки для её семьи. Томас Болейн заполучил титул графа Ормонда, которого добивался на протяжении нескольких лет, и в придачу титул графа Уилтшира, а в 1530 году он занял должность лорда-хранителя Малой печати.
Болейн, Мария
Сестра Марии, Анна Болейн, вернулась в Англию в 1522 году, завоевав сразу большую популярность при дворе. Сёстры не были особо близки, и Анна вращалась в других социальных кругах. Хотя Мария была привлекательнее своей сестры, у Анны были большие запросы. Она отказала королю в предложении сделаться его фавориткой, возможно, более из амбиций и ума, нежели из добродетели. Анна была прекрасно осведомлена о характере короля, о его особенности желать недосягаемого, и после нескольких решительных отказов король воспылал страстью к ней. С середины 1527 года Генрих твёрдо решил жениться на ней. Это побудило его искать пути для аннулирования его брака с Екатериной Арагонской.