Дмитрий Юрьевич Шемяка
Николай Карамзин полагал, что Дмитрий Юрьевич был «нрава жестокого». По словам Н. М. Карамзина, после возвращения Василия II из плена «добрые подданные веселились, как в день светлого праздника, и спешили издалека видеть Государя», а после перехода власти в Москве к Дмитрию Юрьевичу «ужас господствовал в Великом Княжении»; «Москвитяне» «усердно молили Небо избавить их от Властителя недостойного». По мнению Николая Карамзина, Дмитрий Юрьевич, находясь последние годы в Великом Новгороде, «в непримиримой злобе своей искал новых способов мести: смерть его казалась нужною для государственной безопасности». Упоминая об отравлении Дмитрия Шемяки, Н. М. Карамзин писал, что «виновник дела, столь противного Вере и законам нравственности, остался неизвестным». Сергей Соловьёв считал, что «доведённые до отчаяния, озлобленные неудачею, Юрьевичи повинуются одному инстинкту самосохранения и не разбирают средств для достижения цели». С. М. Соловьёв, следуя за Н. М. Карамзиным, утверждал, что Дмитрий Юрьевич «должен был уступать требованиям своей дружины и своих московских приверженцев; граждане, к нему не расположенные или по крайней мере равнодушные, не могли найти против них защиты на суде Шемякине, и этот суд пословицею перешёл в потомство с значением суда несправедливого». Николай Борисов считает, что «отстаивая свою „правду“, Юрий Звенигородский и его сыновья втянули Северо-Восточную Русь в длительную усобицу, последствия которой оказались ужасными», при этом, по мнению Н. С. Борисова, Юрий Дмитриевич и его сыновья были «мятежниками». По словам историка, «мятежный Галичанин был далеко не рыцарь без страха и упрёка», список «Шемякиных злодеяний мог бы быть очень длинным», и «если верить в геенну огненную», то он и Василий Тёмный «имели шанс ещё раз встретиться там».
Дмитрий Юрьевич Шемяка
Николай Полевой, отмечая предвзятое отношение Н. М. Карамзина к Дмитрию Юрьевичу, указывал на неоднократные «прибавки» (утверждения, не основанные на источниках) Н. М. Карамзина, в частности о «народной любви» к Василию II, об «ужасе» великого княжения Дмитрия Юрьевича. По словам историка, Дмитрий Юрьевич, признавая Василия II «Великим Князем и призывая в Москву» после кончины Юрия Дмитриевича, «показал великодушие необыкновенное», «которому немного найдём примеров в Истории». Н. А. Полевой отмечал, что «Шемяка не мстил» за «тяжкое оскорбление» — лишение свободы и заключение в Коломне в 1436 году. Дмитрий Юрьевич, по мнению Н. А. Полевого, «хотел добра, мирился искренно», из дел Дмитрия Шемяки можно узнать «характер сего Князя, храброго, доброго, пылкого, готового на зло только в минуту гнева, но всегда способного загладить потом своё преступление раскаянием, охотно прощавшего обиду и доверчивого до легкомысленности». Александр Зимин, являясь автором первого в отечественной литературе исследования Междоусобной войны XV века, отмечал, что Дмитрий Шемяка «обладал качествами незаурядного правителя», продолжая «дело Дмитрия Донского и своего отца, Дмитрий Юрьевич сделал всё, что было в его силах, чтобы объединить русские земли и нанести решительный удар ордынским царям». По мнению А. А. Зимина, Дмитрий Юрьевич «был самым блистательным сыном той мрачной эпохи». Константин Ковалёв-Случевский считает, что Дмитрий Юрьевич «был не только убит (отравлен), но и „осуждён“ в сознании людей (с помощью официальной пропаганды того времени) на то, чтобы нести бремя „злодея“», поскольку «проиграл в борьбе за Московскую власть, имея на неё все права».