Черновцы
Укреплённое поселение на месте микрорайона Ленковцы на левом берегу реки Прут предположительно основал в XII веке галицкий князь Ярослав Осмомысл. Крепость с торгово-ремесленным поселением называлась "Черн" или "Чорный город" (), видимо, из-за чёрных деревянных стен. Развалины крепости сохранились на древнерусском Ленковецком городище возле современного микрорайона Ленковцы (ныне в городской черте). Крепость была разрушена в 1259 году по требованию татарского темника Бурундая. Оставшиеся оборонительные валы продолжали использоваться для защиты. В XVII веке к ним добавили несколько бастионов, один из которых существует до сих пор.
Конотоп
Точный год появления Конотопа до сих пор остается неизвестным. Конотопский краевед Иван Лысый предполагал, что Конотоп был столицей летописного Липецкого княжества в XIII веке и носил название Липовицк. В «Историко-статистическом описании Черниговской губернии» Филарет (Гумилевский) высказывает предположение, что город существовал ещё до нашествия монголо-татар. В результате археологических исследований, проводившихся в 1997—1998 гг., здесь возможно существование поселения времён Черниговского княжества.