Болейн, Джейн
Приблизительно в 1524 году лорд Морли организовал выгодный брак дочери с Джорджем Болейном, братом Анны и Марии. Они поженились в конце 1524 или в начале 1525 года. Болейны на тот момент были в фаворе: у короля в разгаре был роман со старшей из сестёр, Марией, а Анна пользовалась славой одной из самых остроумных и блистательных фрейлин. Благодаря королевской милости, Болейны приняли в дар земли, титулы и престижные должности при дворе. В качестве свадебного подарка молодожёны получили от короля поместье Гримстон в Норфолке. Могущество Болейнов возрастало, и паре вскоре было позволено переселиться во , служивший королевской летней резиденцией. В 1529 году Джорджу пожаловали титул виконта Рочфорда, и Джейн теперь стала известна при дворе как "леди Рочфорд".
Болейн, Анна
Очевидцы отмечали её огромную притягательность для окружающих, но мнения о её привлекательности расходятся. Венецианский мемуарист Марино Санудо, видевший Анну в Кале в октябре 1532 года при встрече ГенрихаVIII и ФранцискаI, описал её как «несамая прекрасная женщина в мире; у неё среднее телосложение, смуглая кожа, длинная шея, широкий рот, невысокая грудь, красивые темные глаза». Французский поэт назвал её «красавицей с превосходной фигурой» и упоминал: «Анна так изящна, что похожа на настоящую француженку, а не на англичанку». В письме, полученном Мартином Буцером от Simon Grynée в сентябре 1531, Анна была описана как «молода, хороша собой, смугла». Наиболее впечатляющее, но при этом и наименее надёжное описание Анны принадлежит английскому католическому пропагандисту и полемисту , написавшему в 1586 году, спустя почти полвека после её смерти: «Анна Болейн была довольно высокого роста, с черными волосами, овальным лицом землистого цвета, будто после „желтухи“. Говорят, под верхней губой у неё был выступающий зуб, а на правой руке шесть пальцев. Под подбородком у неё проступала „волосяная киста“, поэтому, чтобы скрыть дефект, она носила платье с высоким воротником… Она была привлекательна, с красивыми губами». Ярый католик Сандерс считает Анну ответственной за отказ ГенрихаVIII от католической церкви, поэтому подобное описание внешности может преследовать цель «демонизации» образа. Эрик Айвз называет подобное описание «легендой о монстре» Анне Болейн. Несмотря на то, что детали описания были выдумкой, они легли в основу последующих ссылок на внешность Анны даже в современных изданиях.