Черновцы
Укреплённое поселение на месте микрорайона Ленковцы на левом берегу реки Прут предположительно основал в XII веке галицкий князь Ярослав Осмомысл. Крепость с торгово-ремесленным поселением называлась "Черн" или "Чорный город" (), видимо, из-за чёрных деревянных стен. Развалины крепости сохранились на древнерусском Ленковецком городище возле современного микрорайона Ленковцы (ныне в городской черте). Крепость была разрушена в 1259 году по требованию татарского темника Бурундая. Оставшиеся оборонительные валы продолжали использоваться для защиты. В XVII веке к ним добавили несколько бастионов, один из которых существует до сих пор.
Черкассы
Уже в позднем палеолите (40—10 тыс. лет назад) местоположение Черкасс находилось в зоне Черкасского устойчивого заселения и хозяйственной деятельности первобытного человека. К эпохе мезолита (9—6 тыс. лет до н. э.), относятся отдельные артефакты, найденные на территории Черкасс, рядом с современной Долиной роз (Григорьев, Сиволап, 1988). Также известна стоянка Днепровец эпохи раннего мезолита, в устье реки, бегущей на окраине Дахновки, относящийся к зимовниковской культуре (9—7 тыс. лет до н. э.) (Зализняк, Деткин, Сиволап, 2004). В IV в. н. э. на берегу Днепра, на территории будущего города (современный район гостиницы «Днепр»), существовало поселение черняховской культуры. Рядом, за ручьём (современный переулок Кирова), находился могильник жителей этого поселения, функционирование которого датируется примерно 350—375 гг. н. э. (Сиволап, Сиволап, 1995).