Черновцы
Укреплённое поселение на месте микрорайона Ленковцы на левом берегу реки Прут предположительно основал в XII веке галицкий князь Ярослав Осмомысл. Крепость с торгово-ремесленным поселением называлась "Черн" или "Чорный город" (), видимо, из-за чёрных деревянных стен. Развалины крепости сохранились на древнерусском Ленковецком городище возле современного микрорайона Ленковцы (ныне в городской черте). Крепость была разрушена в 1259 году по требованию татарского темника Бурундая. Оставшиеся оборонительные валы продолжали использоваться для защиты. В XVII веке к ним добавили несколько бастионов, один из которых существует до сих пор.
Черновцы
Однако в XV—XVI вв. город несколько раз разрушался и пришёл в упадок. С середины XVI в. Молдавское княжество становится вассалом Османской империи. Город опустошался во время войн Молдавии с Польшей (1497, 1509, 1688), турками (1476 и 1714) и татарами (1626, 1646-50, 1672). Казаки (под предводительством Богдана Хмельницкого) побывали в Черновцах в 1650 и 1653. После поражения шведской армии Карла XII под Полтавой зимой 1709—1710 , преследуя шведскую армию и части примкнувших к шведам казаков Мазепы, впервые заняли Черновцы российские войска. Позже они снова в нём побывали в русско-турецкую войну 1735—1739. В 1762 в нём было около 200 деревянных домов и около 1200 жителей. К 1774 году здесь жило около 290 семей и было 3 деревянных церкви. Вследствие очередной русско-турецкой войны 1768—1774 Черновцы были снова заняты российскими войсками, а затем перешли во власть Австрии.