Болейн, Томас, 1-й граф Уилтшир
После того, как стало ясно, что ирландскому браку не бывать, Болейн, с помощью своих связей при дворе, определил Анну в свиту королевы Екатерины Арагонской. С 1519 года при королеве состояла и старшая дочь Болейна, Мария. В 1520 году она вышла замуж за Уильяма Кэри, и вскоре после свадьбы у неё завязались длительные отношения с ГенрихомVIII. Благодаря этому событию, Болейн, и ранее не обделённый королевской милостью, получил в дар не только новые земли, но и титул виконта Рочфорда, а также стал рыцарем ордена Подвязки и лордом-казначеем королевского двора. Но высшей ступени в своей придворной карьере Болейн достиг, когда король обратил внимание на его младшую дочь, Анну. По мере того, как возрастало её влияние на Генриха, тот не скупился на подарки для её семьи. Томас Болейн заполучил титул графа Ормонда, которого добивался на протяжении нескольких лет, и в придачу титул графа Уилтшира, а в 1530 году он занял должность лорда-хранителя Малой печати.
Болейн, Томас, 1-й граф Уилтшир
Несмотря на то, что ГенрихVIII пожаловал Томасу Болейну права на собственность его матери, а также на результаты слушания дела в ноябре 1516 года, в ходе которого Болейны и Сент-Леджеры доказали законность своих притязаний на ирландские владения и титулы, Пирс Батлер, кузен покойного графа, при поддержке ирландских лордов стал величать себя графом Ормондом. Начавшаяся тяжба за титул и наследство графа Ормонда между Болейном, Джеймсом Сент-Леджером и Пирсом Батлером, грозила перерасти в вооружённый мятеж в Ирландии. Генрих поручил решить этот вопрос Томасу Говарду, графу Суррею, так, чтобы по возможности не ущемить Батлеров, поскольку в интересах Англии было сохранить с ними мирные отношения. Оценив ситуацию, Суррей, занимавший в то время пост генерал-губернатора Ирландии, пришёл к выводу, что ни одна из сторон не желала идти на уступки, и, чтобы уладить конфликт полюбовно, он вынес предложение о брачном союзе между дочерью Томаса Болейна и сыном Пирса Батлера, Джеймсом. По его мнению, такой альянс обещал быть выгодным, и для Батлеров в том числе, так как они получили бы существенное политическое преимущество, сблизившись посредством него с правящей элитой Англии.