Дмитрий Юрьевич Шемяка
Николай Карамзин полагал, что Дмитрий Юрьевич был «нрава жестокого». По словам Н. М. Карамзина, после возвращения Василия II из плена «добрые подданные веселились, как в день светлого праздника, и спешили издалека видеть Государя», а после перехода власти в Москве к Дмитрию Юрьевичу «ужас господствовал в Великом Княжении»; «Москвитяне» «усердно молили Небо избавить их от Властителя недостойного». По мнению Николая Карамзина, Дмитрий Юрьевич, находясь последние годы в Великом Новгороде, «в непримиримой злобе своей искал новых способов мести: смерть его казалась нужною для государственной безопасности». Упоминая об отравлении Дмитрия Шемяки, Н. М. Карамзин писал, что «виновник дела, столь противного Вере и законам нравственности, остался неизвестным». Сергей Соловьёв считал, что «доведённые до отчаяния, озлобленные неудачею, Юрьевичи повинуются одному инстинкту самосохранения и не разбирают средств для достижения цели». С. М. Соловьёв, следуя за Н. М. Карамзиным, утверждал, что Дмитрий Юрьевич «должен был уступать требованиям своей дружины и своих московских приверженцев; граждане, к нему не расположенные или по крайней мере равнодушные, не могли найти против них защиты на суде Шемякине, и этот суд пословицею перешёл в потомство с значением суда несправедливого». Николай Борисов считает, что «отстаивая свою „правду“, Юрий Звенигородский и его сыновья втянули Северо-Восточную Русь в длительную усобицу, последствия которой оказались ужасными», при этом, по мнению Н. С. Борисова, Юрий Дмитриевич и его сыновья были «мятежниками». По словам историка, «мятежный Галичанин был далеко не рыцарь без страха и упрёка», список «Шемякиных злодеяний мог бы быть очень длинным», и «если верить в геенну огненную», то он и Василий Тёмный «имели шанс ещё раз встретиться там».
Дмитрий Юрьевич Шемяка
Митрополит Иона запретил поминовение погибшего Дмитрия Юрьевича («положил на него и по смерти негодование, не велел его поминати»). Игумен Боровского монастыря Пафнутий не подчинился этому распоряжению и, возможно, не велел называть митрополитом самого Иону: «…Ионе митропалиту была брань с Пафнотием старцем: сказали Ионе, что Пафнутий его не велит звати митропалитом». Иона, вызвав боровского игумена в Москву, «брань положил на Пафнотья» за поминовение Дмитрия Юрьевича и заточил игумена в темницу. Однако, преподобный Пафнутий «того не устрашился, и митрополиту Ионе о том не повиновался, да о том с ним сопрелся». Митрополит вынужден был «смириться» с игуменом, «сам пред Пафнотием повинился и мир дав ему и дарова его и отпусти его с миром о Христе Исусе». Преподобный Пафнутий продолжал поминать Дмитрия Юрьевича до конца жизни.