Болейн, Томас, 1-й граф Уилтшир
После того, как стало ясно, что ирландскому браку не бывать, Болейн, с помощью своих связей при дворе, определил Анну в свиту королевы Екатерины Арагонской. С 1519 года при королеве состояла и старшая дочь Болейна, Мария. В 1520 году она вышла замуж за Уильяма Кэри, и вскоре после свадьбы у неё завязались длительные отношения с ГенрихомVIII. Благодаря этому событию, Болейн, и ранее не обделённый королевской милостью, получил в дар не только новые земли, но и титул виконта Рочфорда, а также стал рыцарем ордена Подвязки и лордом-казначеем королевского двора. Но высшей ступени в своей придворной карьере Болейн достиг, когда король обратил внимание на его младшую дочь, Анну. По мере того, как возрастало её влияние на Генриха, тот не скупился на подарки для её семьи. Томас Болейн заполучил титул графа Ормонда, которого добивался на протяжении нескольких лет, и в придачу титул графа Уилтшира, а в 1530 году он занял должность лорда-хранителя Малой печати.
Болейн, Анна
Очевидцы отмечали её огромную притягательность для окружающих, но мнения о её привлекательности расходятся. Венецианский мемуарист Марино Санудо, видевший Анну в Кале в октябре 1532 года при встрече ГенрихаVIII и ФранцискаI, описал её как «несамая прекрасная женщина в мире; у неё среднее телосложение, смуглая кожа, длинная шея, широкий рот, невысокая грудь, красивые темные глаза». Французский поэт назвал её «красавицей с превосходной фигурой» и упоминал: «Анна так изящна, что похожа на настоящую француженку, а не на англичанку». В письме, полученном Мартином Буцером от Simon Grynée в сентябре 1531, Анна была описана как «молода, хороша собой, смугла». Наиболее впечатляющее, но при этом и наименее надёжное описание Анны принадлежит английскому католическому пропагандисту и полемисту , написавшему в 1586 году, спустя почти полвека после её смерти: «Анна Болейн была довольно высокого роста, с черными волосами, овальным лицом землистого цвета, будто после „желтухи“. Говорят, под верхней губой у неё был выступающий зуб, а на правой руке шесть пальцев. Под подбородком у неё проступала „волосяная киста“, поэтому, чтобы скрыть дефект, она носила платье с высоким воротником… Она была привлекательна, с красивыми губами». Ярый католик Сандерс считает Анну ответственной за отказ ГенрихаVIII от католической церкви, поэтому подобное описание внешности может преследовать цель «демонизации» образа. Эрик Айвз называет подобное описание «легендой о монстре» Анне Болейн. Несмотря на то, что детали описания были выдумкой, они легли в основу последующих ссылок на внешность Анны даже в современных изданиях.