Болейн, Томас, 1-й граф Уилтшир
После того, как стало ясно, что ирландскому браку не бывать, Болейн, с помощью своих связей при дворе, определил Анну в свиту королевы Екатерины Арагонской. С 1519 года при королеве состояла и старшая дочь Болейна, Мария. В 1520 году она вышла замуж за Уильяма Кэри, и вскоре после свадьбы у неё завязались длительные отношения с ГенрихомVIII. Благодаря этому событию, Болейн, и ранее не обделённый королевской милостью, получил в дар не только новые земли, но и титул виконта Рочфорда, а также стал рыцарем ордена Подвязки и лордом-казначеем королевского двора. Но высшей ступени в своей придворной карьере Болейн достиг, когда король обратил внимание на его младшую дочь, Анну. По мере того, как возрастало её влияние на Генриха, тот не скупился на подарки для её семьи. Томас Болейн заполучил титул графа Ормонда, которого добивался на протяжении нескольких лет, и в придачу титул графа Уилтшира, а в 1530 году он занял должность лорда-хранителя Малой печати.
Болейн, Томас, 1-й граф Уилтшир
Их второй сын, , унаследовавший после смерти отца и старшего брата внушительное состояние, также выбрал себе в жёны богатую наследницу знатного рода — дочь графа Ормонда, леди Маргарет Батлер. Сэр Уильям поочерёдно служил шерифом графств Кент (в 1489 году), Норфолка и Саффолка (в 1500 году), в 1483 году на коронации Ричарда III он был посвящён в рыцари Бани. Маргарет Батлер принадлежала к англо-ирландской аристократии, среди её предков была Элеанор де Богун, внучка короля ЭдуардаI Плантагенета.