Куган, Джеки
Появление на сцене маленького мальчика заставило Чаплина вспомнить своё детство, когда он был вынужден выходить на сцену, чтобы заработать денег. Это вдохновило его на идею фильма, где могли бы сыграть он сам и Джеки. После окончания номера Чаплин договорился встретиться с родителями Джеки, чтобы рассказать им об этой идее. Встреча состоялась через несколько дней в холле отеля «Александрия» (). Но, прежде чем начать работу над этим фильмом, Чаплин решил проверить способности Джеки, задействовав его в небольшой роли в своём новом фильме «Удовольствия дня». Родители Джеки дали Чаплину своё согласие, и вскоре начались съёмки, в процессе которых Чаплин убедился, что Джеки обладает не только талантом, но и харизмой.
20 000 лет в Синг-Синге
Как написал современный историк кино Джефф Стаффорд, «в начале звуковой эпохи тема тюремной реформы редко поднималась в голливудском кино вплоть до выхода фильма „Я — беглый каторжник“ (1932), который породил шквал споров и пробудил к тюремной тематике широкий общественный интерес». Вскоре возник отдельный субжанр криминальных мелодрам, который быстро стал чрезвычайно популярен. При этом «не удивительно, некоторые из лучших тюремных фильмов вышли на студии "Warner Bros", которая специализировалась на современных урбанистических криминальных фильмах, часто основанных на реальных событиях. Особенно это справедливо в отношении данного фильма, который основан на мемуарах бывшего начальника тюрьмы Синг-Синг Льюиса Е. Лоуза». Лоуз начал карьеру в 19 лет в качестве тюремного надзирателя, и в конце концов вырос до начальника всей тюрьмы, проработав в этой должности до 1940 года. По словам Стаффорда, «как и его предшественник, Томас М. Осборн, Лоуз стремился довести до прессы и широкой общественности информацию о суровой реальности тюремной жизни, а также рассказать о тех программах, с помощью которых можно эффективно перевоспитывать заключённых». Непосредственным источником вдохновения для создания фильма послужила основанная на реальных фактах книга Лоуза «20 000 лет в Синг-Синге» (1932). До этого, в 1928 году Лоуз уже опубликовал свою первую книгу об опыте работы в тюрьме под названием «Жизнь и смерть в Синг-Синге». Помимо этой картины, работы Лоуза были использованы при создания таких «популярных тюремных драм, как „За стеной“ (1938), „Преступление тебе с рук не сойдёт“ (1939) и „Невидимые полосы“ (1939)».