Болейн, Томас, 1-й граф Уилтшир
После того, как стало ясно, что ирландскому браку не бывать, Болейн, с помощью своих связей при дворе, определил Анну в свиту королевы Екатерины Арагонской. С 1519 года при королеве состояла и старшая дочь Болейна, Мария. В 1520 году она вышла замуж за Уильяма Кэри, и вскоре после свадьбы у неё завязались длительные отношения с ГенрихомVIII. Благодаря этому событию, Болейн, и ранее не обделённый королевской милостью, получил в дар не только новые земли, но и титул виконта Рочфорда, а также стал рыцарем ордена Подвязки и лордом-казначеем королевского двора. Но высшей ступени в своей придворной карьере Болейн достиг, когда король обратил внимание на его младшую дочь, Анну. По мере того, как возрастало её влияние на Генриха, тот не скупился на подарки для её семьи. Томас Болейн заполучил титул графа Ормонда, которого добивался на протяжении нескольких лет, и в придачу титул графа Уилтшира, а в 1530 году он занял должность лорда-хранителя Малой печати.
Шелтон, Мария
Мария была придворной дамой Анны Болейн, однако не слишком хорошо с ней ладила, несмотря на то, что они приходились друг-другу двоюродными сёстрами; по словам Харта: «"...это значало, что несмотря на кровное родство, их семьи не были союзниками, – не все Болейны поддерживали королеву Анну"». Анна Болейн, как говорили, была глубоко влюблена в Генриха, и ревновала его внимание по отношению к другим женщинам, в то время, как Мария, известная большим вкладом, внесённым в написание Девонширской рукописи, также являлась автором многих стихотворений о любви; королева Анна была особенно ревнива из-за того факта, что Мария могла писать любовные стихи о её муже, короле. На это обстоятельство, ещё, повлияли красота и талант Шелтон, – образованные, придворные друзья фрейлины, также, оказывали на неё большое влияние. По утверждениям одного из историков, «"слухи дважды связывали имя Марии с королём"». Другой слух о том, что Мадж Шелтон, якобы, могла стать женой Генриха в 1538 году, упоминается в «The Lisle Letters».