Болейн, Томас, 1-й граф Уилтшир
После того, как стало ясно, что ирландскому браку не бывать, Болейн, с помощью своих связей при дворе, определил Анну в свиту королевы Екатерины Арагонской. С 1519 года при королеве состояла и старшая дочь Болейна, Мария. В 1520 году она вышла замуж за Уильяма Кэри, и вскоре после свадьбы у неё завязались длительные отношения с ГенрихомVIII. Благодаря этому событию, Болейн, и ранее не обделённый королевской милостью, получил в дар не только новые земли, но и титул виконта Рочфорда, а также стал рыцарем ордена Подвязки и лордом-казначеем королевского двора. Но высшей ступени в своей придворной карьере Болейн достиг, когда король обратил внимание на его младшую дочь, Анну. По мере того, как возрастало её влияние на Генриха, тот не скупился на подарки для её семьи. Томас Болейн заполучил титул графа Ормонда, которого добивался на протяжении нескольких лет, и в придачу титул графа Уилтшира, а в 1530 году он занял должность лорда-хранителя Малой печати.
Болейн, Томас, 1-й граф Уилтшир
После казни Анны и Джорджа Томас Болейн оставил пост лорда-хранителя Малой печати и вместе с женой удалился в замок Хивер. Всё же, невзирая на свою опалу, он продолжал участвовать в придворной жизни, пусть и не столь интенсивно, как ранее. Болейн вёл переписку с Томасом Кромвелем, в частности, советуясь с ним относительно назначения денежного содержания своей невестке леди Рочфорд. Он оказывал посильную помощь в подавлении восстания 1536 года, известного как Благодатное паломничество, присутствовал на крестинах принца Эдуарда, а в январе 1538 года вернулся ко двору. В апреле 1538 года Болейн овдовел, и ходили слухи, будто он собирался жениться на племяннице Генриха, леди Маргарите Дуглас.