Болейн, Томас, 1-й граф Уилтшир
После того, как стало ясно, что ирландскому браку не бывать, Болейн, с помощью своих связей при дворе, определил Анну в свиту королевы Екатерины Арагонской. С 1519 года при королеве состояла и старшая дочь Болейна, Мария. В 1520 году она вышла замуж за Уильяма Кэри, и вскоре после свадьбы у неё завязались длительные отношения с ГенрихомVIII. Благодаря этому событию, Болейн, и ранее не обделённый королевской милостью, получил в дар не только новые земли, но и титул виконта Рочфорда, а также стал рыцарем ордена Подвязки и лордом-казначеем королевского двора. Но высшей ступени в своей придворной карьере Болейн достиг, когда король обратил внимание на его младшую дочь, Анну. По мере того, как возрастало её влияние на Генриха, тот не скупился на подарки для её семьи. Томас Болейн заполучил титул графа Ормонда, которого добивался на протяжении нескольких лет, и в придачу титул графа Уилтшира, а в 1530 году он занял должность лорда-хранителя Малой печати.
Болейн, Анна
В этот же период за Анной ухаживал молодой Генри Перси, 6-й граф Нортумберленд, что привело к тайной помолвке приблизительно в 1523 году, несмотря на то, что Генри была обещана в жены , дочь Джорджа Толбота, 4-го графа Шрусбери. По заявлению английского писателя , отношения в паре были исключительно платоническими. Не без влияния короля отец Генри Перси разорвал помолвку и спешно женил сына на Мэри Толбот, Анну отослали от двора в родовое поместье — замок Хивер.