Оккупация Калинина
16 декабря 1941 года в ходе Калининской наступательной операции город был освобождён частями 29-й и 31-й армий Калининского фронта. Общая продолжительность оккупации составила 62 дня. В ходе освободительных боёв Красная армия потеряла 20 000 человек, вермахт — 10 000 человек. За время боевых действий была уничтожена значительная часть промышленных предприятий и жилого фонда города и погибло около 2500 человек из числа гражданского населения. Общий ущерб, причинённый народному хозяйству города, превысил 1,5 млрд руб.
Катынский расстрел
Для уничтожения заключённых Осташковского лагеря была приготовлена Калининская тюрьма, заранее освобождённая от других заключённых. Одновременно неподалёку от Калинина, в посёлке Медное, экскаваторы вырыли несколько огромных ям. Руководил массовым расстрелом польских офицеров в Осташковском лагере В. М. Блохин.