Оккупация Калинина
14 декабря соединения 31-й армии обошли Калинин с юго-востока и перерезали Волоколамское и Тургиновское шоссе. У оккупантов в Калинине осталась только одна дорога, связывающая их с собственными тылами, — Старицкое шоссе. К концу дня 15 декабря кольцо советских войск под Калинином почти сомкнулось. Немецкому гарнизону было предложено сдаться, но это предложение было отвергнуто. Немцы начали спешно готовиться к отступлению и 16 декабря вывел главные силы из города. Перед отступлением из 800 солдат и офицеров Вермахта был сформирован батальон факельщиков, ночью 16 декабря осуществивший поджог города.
История Калуги
После того, как московские отряды были разбиты союзником Болотникова князем Андреем Телятевским, его войска пополнились 15 тыс. перебежчиков, что дало повстанцам возможность занять Тулу. Уходя, Болотников оставил в Калуге атамана Скотницкого, который столь же успешно отражал войска Шуйского. По сообщению Конрада Буссова, Скотницкий был шотландцем, настоящая фамилия которого была Альберт Вандтман; впоследствии он был убит по приказу второго самозванца.
В 1608 году, с появлением Лжедмитрия II, Калуга одним из первых городов признала его своим государем и в дальнейшем служила ему верой и правдой. Для сторонников самозванца, обосновавшихся в Тушинском лагере, Калуга была надёжным тылом, куда они отправляли для безопасности своих жён и детей. Поэтому в 1609 г., поссорившись со своими союзниками-поляками, Лжедмитрий принял решение бежать в Калугу. 29 декабря 1609 года «тушинский царь» прибыл в город и остановился в Лаврентьевом монастыре, откуда с монахами направил в город послание, содержащее призывы бороться против поляков: