Оккупация Калинина
16 декабря 1941 года в ходе Калининской наступательной операции город был освобождён частями 29-й и 31-й армий Калининского фронта. Общая продолжительность оккупации составила 62 дня. В ходе освободительных боёв Красная армия потеряла 20 000 человек, вермахт — 10 000 человек. За время боевых действий была уничтожена значительная часть промышленных предприятий и жилого фонда города и погибло около 2500 человек из числа гражданского населения. Общий ущерб, причинённый народному хозяйству города, превысил 1,5 млрд руб.
История Калуги
После того, как московские отряды были разбиты союзником Болотникова князем Андреем Телятевским, его войска пополнились 15 тыс. перебежчиков, что дало повстанцам возможность занять Тулу. Уходя, Болотников оставил в Калуге атамана Скотницкого, который столь же успешно отражал войска Шуйского. По сообщению Конрада Буссова, Скотницкий был шотландцем, настоящая фамилия которого была Альберт Вандтман; впоследствии он был убит по приказу второго самозванца.
В 1608 году, с появлением Лжедмитрия II, Калуга одним из первых городов признала его своим государем и в дальнейшем служила ему верой и правдой. Для сторонников самозванца, обосновавшихся в Тушинском лагере, Калуга была надёжным тылом, куда они отправляли для безопасности своих жён и детей. Поэтому в 1609 г., поссорившись со своими союзниками-поляками, Лжедмитрий принял решение бежать в Калугу. 29 декабря 1609 года «тушинский царь» прибыл в город и остановился в Лаврентьевом монастыре, откуда с монахами направил в город послание, содержащее призывы бороться против поляков: