Оккупация Калинина
14 декабря соединения 31-й армии обошли Калинин с юго-востока и перерезали Волоколамское и Тургиновское шоссе. У оккупантов в Калинине осталась только одна дорога, связывающая их с собственными тылами, — Старицкое шоссе. К концу дня 15 декабря кольцо советских войск под Калинином почти сомкнулось. Немецкому гарнизону было предложено сдаться, но это предложение было отвергнуто. Немцы начали спешно готовиться к отступлению и 16 декабря вывел главные силы из города. Перед отступлением из 800 солдат и офицеров Вермахта был сформирован батальон факельщиков, ночью 16 декабря осуществивший поджог города.
Оккупация Калинина
5 декабря началось контрнаступление Красной Армии под Москвой. По замыслу операции войска Калининского фронта должны были не только разгромить противостоящую группировку немцев и занять Калинин, но и выйти в тыл вражеским частям, действовавшим северо-западнее Москвы. В первый день сражения войска 31-й армии прорвали передовую линию обороны немцев, продвинулись вперёд на 4—5 км и на участке восточнее Калинина перерезали шоссе Москва-Ленинград, освободив 15 населённых пунктов (в том числе, деревни Старая Константиновка, Пасынково, совхоз Власьево) и создав угрозу коммуникациям 9-й немецкой армии.