Microsoft SQL Server
Ещё до выхода версии 1.1 официальные представители Microsoft (в отличие от независимых аналитиков) предсказывали резкий рост продаж новой версии продукта, однако их надежды не оправдались. Microsoft SQL Server 1.1 вышел в августе 1990 года как обновление и замена для Ashton-Tate/Microsoft SQL Server 1.0, продававшегося в 1989 году. На момент выхода версии 1.1 Microsoft всё ещё не рассматривала SQL Server как продукт, способный приносить прибыль сам по себе — именно поэтому он являлся лишь одним из приложений к LAN Manager (Microsoft даже начала создавать для партнёров каналы продаж обоих продуктов, хотя ранее никогда не занималась продажами в розницу решений для ЛВС). Положительную роль должен был сыграть скорый выход клиентских приложений () от Borland и , тем более, что в течение года ожидалась ещё несколько подобных решений (на тот момент их условно называли «вторым поколением»). Но при этом, не менее важная часть SQL Server — пакет устанавливаемых протоколов — всё ещё находился в разработке. TCP/IP-версия библиотеки Net-Library, первая из данного пакета, всё ещё находилась на этапе альфа-тестирования, а её DEC-NET- и SPX-версии вообще находились на этапе разработке без каких-либо объявленных сроков выхода. Кроме того, очевидная сложность клиент-серверных вычислений и ещё продолжающаяся эволюция серверных и клиентских приложений привели к тому, что первые продажи SQL Server 1.1 были весьма невысокими.
Microsoft SQL Server
Для решения этой проблемы Microsoft обратилась к Sybase, которая на тот момент ещё не выпустила коммерческую версию своего продукта DataServer (это произошло чуть позже, в мае 1987 года и только для рабочих станций Sun под управлением UNIX). Причиной обращения было то, что предрелизная версия DataServer хоть и не была продуктом, рассчитанным на широкое применение, тем не менее за счёт реализации новых идей (клиент-серверной архитектуры, в частности) новая СУБД получила весьма неплохие отзывы. В результате подобного соглашения Microsoft получила бы эксклюзивные права на версию DataServer для OS/2 и всех ОС, разработанных самой Microsoft, а Sybase помимо роялти от Microsoft получила бы доступ к части рынка, занимаемого продуктами Microsoft (в том числе и новой OS/2). Поскольку производительность домашних ПК невысока, то Sybase рассматривала данный сегмент рынка как основу для последующих продаж своего продукта для более производительных систем на базе ОС UNIX, тем более, что Microsoft благодаря своей налаженной сети дистрибьюции могла обеспечить значительно более высокие продажи DataServer, чем сама Sybase. 27 марта 1987 года президент Microsoft и один из основателей Sybase (являвшийся на тот момент и президентом компании) подписали договор.