1170-е годы
Могущество Византии подорвало поражение в битве 1176 года при Мириокефале от войск Румского султаната. Империя не смогла оправиться от этого удара. В 1180 году умер Мануил Комнин. Его сын, Алексей II Комнин, был ещё маленьким, и власть перешла к его матери-регентше Марии Антиохийской. С этого начался период внутренних раздоров.
Мануил III Великий Комнин
К концу XIV века домен Мануила попал под угрозу со стороны правителя Османской империи султана Баязида I, который в 1398 году провел свою армию вдоль побережья Чёрного моря до границы Трапезундской империи. Тамерлан, который вел кампанию в восточной Анатолии в 1394 году, вернулся и захватил Сивас (27 августа 1400), убив всех его защитников. Тамерлан потребовал, чтобы Мануил со своей армией присоединился к его войне против турок-османов, но Мануилу удалось уклониться от участия в боевых действиях, хотя ему и пришлось предоставить Тамерлану 20 галер для флота. Баязид и Тимур, наконец, встретились в битве в Анкаре, где Тамерлан разгромил османские войска и взял султана в плен. В течение следующих восьми месяцев Тамерлан продвигался по Анатолии, грабя османские территории. В 1403 году Тамерлан покинул Малую Азию, оставив дела в Грузии, Армении и Трапезунде на своего племянника Халила, однако после смерти Тамерлана в 1405 году тот отправился в Среднюю Азию бороться за трон, и местные правители вновь стали де-факто свободными.