Оккупация Калинина
14 декабря соединения 31-й армии обошли Калинин с юго-востока и перерезали Волоколамское и Тургиновское шоссе. У оккупантов в Калинине осталась только одна дорога, связывающая их с собственными тылами, — Старицкое шоссе. К концу дня 15 декабря кольцо советских войск под Калинином почти сомкнулось. Немецкому гарнизону было предложено сдаться, но это предложение было отвергнуто. Немцы начали спешно готовиться к отступлению и 16 декабря вывел главные силы из города. Перед отступлением из 800 солдат и офицеров Вермахта был сформирован батальон факельщиков, ночью 16 декабря осуществивший поджог города.
Оккупация Калинина
Сразу после взятия города немцы развернули свою пропаганду. Среди населения распространялись агитационные листовки об успехах немецкой армии и поражениях советской. По данным спецсообщения помощника начальника управления НКВД о результатах агентурной разведки в тылу противника от 18 октября 1941 года, среди населения появились слухи о скором разгроме Красной армии и о взятии противником Москвы и Ленинграда, о том, что советская власть скрывала от людей многие продукты и товары. После своего избрания 25 октября 1941 года, бургомистр В. А. Ясинский выступил перед жителями города, обвиняя советскую власть в угнетении народа, умышленном уничтожении продовольствия перед отступлением, призывал помочь городской управе личным трудом в борьбе с разрухой, а все продовольственные ресурсы города объединить «для равномерного распределения среди честных граждан». В городе была создана газета "«Тверской вестник»" (редактор К. И. Никольский), в которой публиковались материалы пропагандистского и антисоветского содержания.