Оккупация Калинина
14 декабря соединения 31-й армии обошли Калинин с юго-востока и перерезали Волоколамское и Тургиновское шоссе. У оккупантов в Калинине осталась только одна дорога, связывающая их с собственными тылами, — Старицкое шоссе. К концу дня 15 декабря кольцо советских войск под Калинином почти сомкнулось. Немецкому гарнизону было предложено сдаться, но это предложение было отвергнуто. Немцы начали спешно готовиться к отступлению и 16 декабря вывел главные силы из города. Перед отступлением из 800 солдат и офицеров Вермахта был сформирован батальон факельщиков, ночью 16 декабря осуществивший поджог города.
Оккупация Калинина
Учитывая особое значение города, советское командование должно было принять ответные меры, но для организации полноценного контрнаступления не имело достаточно сил. В сложившейся ситуации исключительную роль для Калининского фронта и Московской оборонительной операции сыграли меры, предпринятые советским командованием в первые дни оккупации: рейд 21-й танковой бригады и действия оперативной группы Н. Ф. Ватутина.