Оккупация Калинина
14 декабря соединения 31-й армии обошли Калинин с юго-востока и перерезали Волоколамское и Тургиновское шоссе. У оккупантов в Калинине осталась только одна дорога, связывающая их с собственными тылами, — Старицкое шоссе. К концу дня 15 декабря кольцо советских войск под Калинином почти сомкнулось. Немецкому гарнизону было предложено сдаться, но это предложение было отвергнуто. Немцы начали спешно готовиться к отступлению и 16 декабря вывел главные силы из города. Перед отступлением из 800 солдат и офицеров Вермахта был сформирован батальон факельщиков, ночью 16 декабря осуществивший поджог города.
Битва под Калязином
Освободительный поход Скопина-Шуйского, выступившего с войском из Великого Новгорода в мае 1609 года, начался с победы над сторонниками самозванца в битве под Торопцем, спустя некоторое время отряды Лжедмитрия II потерпели поражение в битве под Торжком. За этим в июле последовало трёхдневное сражение за Тверь, а после её освобождения была форсирована Волга и армия Скопина-Шуйского подошла к Калязину. Здесь, у Троицкого Макарьева монастыря в течение двух последующих месяцев формировалась крупная армия, подкрепляющаяся ополчениями из Ярославля, Костромы, Углича, Кашина и других городов. Калязин стал на короткое время де факто политическим центром Российского царства, где помимо формирования армии даже подписывались международные договоры с союзниками.