Оккупация Калинина
14 декабря соединения 31-й армии обошли Калинин с юго-востока и перерезали Волоколамское и Тургиновское шоссе. У оккупантов в Калинине осталась только одна дорога, связывающая их с собственными тылами, — Старицкое шоссе. К концу дня 15 декабря кольцо советских войск под Калинином почти сомкнулось. Немецкому гарнизону было предложено сдаться, но это предложение было отвергнуто. Немцы начали спешно готовиться к отступлению и 16 декабря вывел главные силы из города. Перед отступлением из 800 солдат и офицеров Вермахта был сформирован батальон факельщиков, ночью 16 декабря осуществивший поджог города.
Оккупация Калинина
В планах немецкого командования городу Калинину отводилось важное значение как крупному промышленному и транспортному узлу, который планировалось использовать для дальнейшего наступления на Москву, Ленинград и северо-восток европейской части СССР. Вечером 14 октября 1941 года город был частично занят войсками группы армий «Центр». Северная часть Калинина и Затверечье оставались под контролем Красной армии. Бои в городе не прекращались ещё трое суток. 17 октября город полностью перешёл под контроль немцев. С началом оккупации была сформирована, при помощи немецких властей, местная администрация, активно действовали нацистские спецслужбы и карательные органы. С советской стороны в Калинине действовали агентура и резидентура, антифашистское подполье. На протяжении всего периода оккупации в Калинине и в непосредственной близости от него велись бои, сам город находился на военном положении. Ввиду важности оперативного района 19 октября 1941 года был образован Калининский фронт, и в ходе Калининской оборонительной операции советским войскам удалось остановить дальнейшее развитие наступления вермахта, а также неоднократно предпринимались попытки освободить город.