Иоанн Тобольский
Иоанн Максимович был самым плодовитым поэтом начала XVIII века — им было написано несколько десятков тысяч стихотворных строк. Однако среди современников его литературный талант не получил высокой оценки. Так, Димитрий Ростовский в 1708 году писал Стефану Яворскому: «"Книга вершов печатных  прислана мне: Бог дал тем виршописцам друкарню, и охоту, и деньги, и свободное житье: мало кому потребные вещи на свет происходят"», а Антиох Кантемир указывал, что в «Алфавите» «"ничего путного не найдешь"». Современники Иоанна, особенно столичные поэты, воспринимали его многочисленные художественные тропы, имевшие целью укрепить христианские чувства читателей, как проявление плохого вкуса. Несмотря на это, сочинения Иоанна неоднократно переиздавались в XVIII—XIX веках.
Иоанн Тобольский
Поездка в Сибирь заняла несколько месяцев. В дороге Иоанн писал силлабическими стихами автобиографический дневник «Путник», предназначенный для оставленной в Чернигове паствы. Иоанн прибыл в Тобольск 14 августа 1712 года по Иртышу на дощанике, посетил Знаменский монастырь и вновь вернулся на судно. На следующий день в праздник Успения состоялся его торжественный вход в город, где в Софийско-Успенском соборе он отслужил литургию и вступил в управление епархией. В делах управления у Иоанна вначале не оказалось помощников — викарный епископ Варлаам (Коссовский) ещё в 1710 году уехал в Москву и отказывался возвращаться обратно. Иоанн выбрал несколько клириков, которым предоставил права в области хозяйственного управления и церковного суда. Ими стали архимандрит Селенгинского Троицкого монастыря Мисаил, архимандрит Якутского Спасского монастыря Феофан и архимандрит Енисейского Спасского монастыря Илларион (Лежайский).
Вверенная Иоанну Тобольская епархия и Сибирская митрополия нуждалась в миссионерской деятельности, за которую он активно взялся. Поддержку в этом митрополиту Иоанну оказывал сибирский генерал-губернатор князь Матвей Гагарин. Миссионеры были направлены к остякам, вогуличам и другим сибирским народам. По свидетельству этнографа Г. И. Новицкого, митрополит Иоанн смог обратить в христианство одного из «князьков кошитских юрт», бывшего мусульманином, а также окрестил более 300 его соплеменников.