Оккупация Калинина
14 декабря соединения 31-й армии обошли Калинин с юго-востока и перерезали Волоколамское и Тургиновское шоссе. У оккупантов в Калинине осталась только одна дорога, связывающая их с собственными тылами, — Старицкое шоссе. К концу дня 15 декабря кольцо советских войск под Калинином почти сомкнулось. Немецкому гарнизону было предложено сдаться, но это предложение было отвергнуто. Немцы начали спешно готовиться к отступлению и 16 декабря вывел главные силы из города. Перед отступлением из 800 солдат и офицеров Вермахта был сформирован батальон факельщиков, ночью 16 декабря осуществивший поджог города.
Оккупация Калинина
Силами Красной Армии неоднократно предпринимались попытки освободить Калинин. Первая такая попытка была предпринята 19 октября 1941 года:
Ставка Верховного Главнокомандования приказала в двухдневный срок (не позднее 21:10) овладеть городом Калинин. Поручить это людям, способным выполнить приказ.