Иоанн Тобольский
Иоанн Максимович был самым плодовитым поэтом начала XVIII века — им было написано несколько десятков тысяч стихотворных строк. Однако среди современников его литературный талант не получил высокой оценки. Так, Димитрий Ростовский в 1708 году писал Стефану Яворскому: «"Книга вершов печатных  прислана мне: Бог дал тем виршописцам друкарню, и охоту, и деньги, и свободное житье: мало кому потребные вещи на свет происходят"», а Антиох Кантемир указывал, что в «Алфавите» «"ничего путного не найдешь"». Современники Иоанна, особенно столичные поэты, воспринимали его многочисленные художественные тропы, имевшие целью укрепить христианские чувства читателей, как проявление плохого вкуса. Несмотря на это, сочинения Иоанна неоднократно переиздавались в XVIII—XIX веках.
Иоанн Тобольский
Особо Иоанн поддерживал, в том числе и собственными средствами, славяно-латинскую школу, основанную в 1703 году в Тобольске его предшественником митрополитом Филофеем (Лещинским). Для неё из Киева и Чернигова им были приглашены преподаватели. В школе обучались дети не только русских переселенцев, но и коренных народов Сибири. По замечанию агиографа: «"едино у него увеселение было — писать душеполезные сочинения"». В этот период им был выполнен перевод на русский язык сочинения немецкого монаха Иеремии Дрекселя «"Илиотропион, или сообразование человеческой воли с Божественной волей"» (ранее существовал лишь перевод на церковно-славянский язык). Книга была напечатана в 1714 году в Чернигове в типографии, открытой Иоанном ещё в период его архиепископства.