Иоанн Тобольский
Иоанн Максимович был самым плодовитым поэтом начала XVIII века — им было написано несколько десятков тысяч стихотворных строк. Однако среди современников его литературный талант не получил высокой оценки. Так, Димитрий Ростовский в 1708 году писал Стефану Яворскому: «"Книга вершов печатных  прислана мне: Бог дал тем виршописцам друкарню, и охоту, и деньги, и свободное житье: мало кому потребные вещи на свет происходят"», а Антиох Кантемир указывал, что в «Алфавите» «"ничего путного не найдешь"». Современники Иоанна, особенно столичные поэты, воспринимали его многочисленные художественные тропы, имевшие целью укрепить христианские чувства читателей, как проявление плохого вкуса. Несмотря на это, сочинения Иоанна неоднократно переиздавались в XVIII—XIX веках.
Иоанн Тобольский
Сразу после назначения на кафедру архиепископ Иоанн, по поручению патриарха Адриана, начал оказывать поддержку иеромонаху Димитрию (Туптало) (святитель Димитрий Ростовский), работавшему в этот период над третьей книгой «Житий святых». В 1697 году он возвёл Димитрия в сан архимандрита и назначил настоятелем Елецкого монастыря, а в 1699 году перевёл настоятелем в Новгород-Северский Спасо-Преображенский монастырь. Во время голода в епархии в 1697—1698 годах Иоанн дал указание монастырям вести благотворительную деятельность, имена благотворителей он повелел включать в монастырские синодики.
В 1700 году в Чернигове Иоанном был основан Коллегиум (славяно-латинская школа для обучения не только детей духовенства, но и дворян, мещан и казаков), наподобие Киевской академии. Благодаря уровню подготовки учеников школа получила широкую известность и фактически стала первой семинарией в России. По её образцу позднее стали открываться духовные семинарии в других епархиях. Иоанном была открыта также типография в Болдинском Троицком монастыре. В ней печатались богослужебные книги, учебные пособия, сочинения духовно-нравственного содержания, включая труды самого Иоанна, переводы с латыни.