Оккупация Калинина
14 декабря соединения 31-й армии обошли Калинин с юго-востока и перерезали Волоколамское и Тургиновское шоссе. У оккупантов в Калинине осталась только одна дорога, связывающая их с собственными тылами, — Старицкое шоссе. К концу дня 15 декабря кольцо советских войск под Калинином почти сомкнулось. Немецкому гарнизону было предложено сдаться, но это предложение было отвергнуто. Немцы начали спешно готовиться к отступлению и 16 декабря вывел главные силы из города. Перед отступлением из 800 солдат и офицеров Вермахта был сформирован батальон факельщиков, ночью 16 декабря осуществивший поджог города.
Катынский расстрел
Для уничтожения заключённых Осташковского лагеря была приготовлена Калининская тюрьма, заранее освобождённая от других заключённых. Одновременно неподалёку от Калинина, в посёлке Медное, экскаваторы вырыли несколько огромных ям. Руководил массовым расстрелом польских офицеров в Осташковском лагере В. М. Блохин.