Вологда
Официальным годом основания Вологды считается 1147 год. Эта версия основана на «Повести о чудесах Герасима Вологодского» 1666 года и «Летописце» Ивана Слободского 1716 года. Оба источника являются вторичными и заимствованы из более ранних сводов. Они повествуют о приходе монаха Герасима на реку Вологду и основании им на Кайсаровом ручье (впадает в Вологду) Троицкого монастыря «расстоянием на полпоприща» (800 метров) от Ленивой площадки. Сторонники официальной даты основания указывают однако на то, что в XII веке Вологда существовала как поселение, но ещё не была укреплённым городом и не имела детинца.
Вологодская область
К XII веку относятся первые упоминания таких городов, как Вологда (первое упоминание в исторических документах относится к 1147 году) и Великий Устюг (впервые упоминается в летописи под 1212 как Устюг). Даты основания городов неизвестны.
Большая часть городов современной Вологодской области (включающей часть земель бывшей Новгородской губернии) была образована в период административной реформы Екатерины II (Череповец, Грязовец, Никольск и другие). Некоторые города появились в XX веке, в годы советской власти: Сокол, Харовск, Красавино и другие.