A trăit un timp în vechea Moldovă, în prietenia feciorilor de boieri risipitori, bătăuși și obraznici, fără nici un fel de înțelegere pentru învățătură, pe cari-i descrie într-un clasic dialog între cocoana-mamă și bietul dascăl de plată mică, adăogând că și el a auzit în tinerețe așa ceva, "din tinda casei" tovarășului său de vrâstă, și, poate, de petreceri. La 1812, rușii luară, ca o fărâmă din zdrențele turcești, Basarabia. Boierii avură voie să aleagă între pământul împărătesc și acela care se ținea încă de turci. Cei mari se hotărâră, fără deosebire, pentru Moldova rămasă în vechile ei datine și pentru domnescul Scaun de stăpânire al Iașilor. Dintre cei mărunței, mulți aleseră însă noua Basarabie, bine rânduită, cu privilegii și regulamente polițienești. Între aceia a fost și păharnicul Toma, cunoscut numai prin fratele și fiul său. Îl oprise la stânga Prutului vreo moșioară căpătată din bunăvoința mărinimoasă a fratelui Mitropolitului. Feciorul de țăran din Ardeal n-avea pentru pământul și rostul moldovenesc acea deosebită iubire care oprea dincoace de apa despărțitoare pe atâția din urmașii adevăratei boierimi. Costachi n-a mai făcut școală rusească. Desigur încă din Moldova știa atâta grecească, încât să poată copia, la întâmplare, asemănările lui Omer, și atâta franțuzească, încât să poată ceti curent, cu înțelegere și simțire, pe noii poeți ai școlii romantice.