În ceasul când începu această mare domnie, organizația Basarabiei progresase foarte mult. Hotinul, ocupat pentru scurtă vreme de Poloni, care adăposteau aici pe uzurpatorul izgonit de Ștefan, era una din principalele vămi ale acestui principat, al cărui comerț era într-o continuă creștere, către Caffa din Crimeea, de-o parte, și către Cetatea Albă, de altă parte. Tighina devenise și ea un oraș destul de important prin numărul călătorilor care se îndreptau chiar către această „Tatarie”, adică spre posesiunile genoveze din Marea Neagră. Călătorii care, ca Jean de Wavrin, în 1445, se ocupă, în legătura cu cruciada Papei și a Ducelui de Burgundia pe Dunăre, de vechiul Moncastro, aflară aici o populație de caracter internațional, numeroasă, liberă, trăind din comerțul cu Orientul grec și musulman. Nici un vestigiu al drepturilor Genovezilor nu se păstrase; pârcălabii moldoveni ai cetății nu mai aveau rivali. Ici și colo, izvoare contemporane, ca Guillebert de Lannoy, menționează sate de-a lungul drumului urmat de călători. Pescăriile de pe Dunărea inferioară, furnizând cantități enorme de morun, erau arendate străinilor bogați, mai ales Greci; viitoarea Basarabie era străbătută de carele țăranilor moldoveni, care transportau acest produs foarte căutat din cauza posturilor prelungite, către orașele înfloritoare ale Galiției; Lemberg mai ales și Cracovia.