Ștefan era bolnav pe această vreme, de boala pe care i-o dăduse ostenelile sale războinice, nopțile de iarnă nedormite în lagăr, petrecerea îndelungată în umbra umedă a codrilor prieteni, goana peste cîmpii în bătaia furtunilor și supt căderea ploilor de primăvară și de toamnă și a zăpezilor moi. Încă din Februar 1501 veniseră la Veneția doi oameni de-ai lui, Frînci, ca să cumpere niște stofă scumpă de aur și să tocmească un medic, căci medicii venețieni erau pe atunci vestiți în lumea întreagă. În August 1502 abia, ajunse la dînsul Matei din Murano, medicul dorit, care-l găsi chinuit de podagră, dar, altfel, «voinic pentru vrîsta sa», și în stare să mai călăuzească ostași, cum făcu peste cîteva luni. Matei, care se îmbolnăvise pe drum, boli într’una și muri în Moldova, iar, cînd Ștefan trimese după alt medic, în Octombre 1503, mînile și picioarele-i erau înțepenite; solul său, întrebat asupra boalei, arătă că «numai mînile și picioarele nu poate să le miște, dar, altfel, n’are nimic». Ieronim de Cesena plecă spre Moldova, unde mai venise pe rînd, pentru ca să încerce mîntuirea bolnavului, un medic din depărtatul oraș german Nürnberg, Ioan Klingensporn, un Evreu de la Hanul Tatarilor și un bărbier unguresc din Buda.