Ivan Gazidis
Tarehe 18 Septemba 2018, Gazidis alitangaza kuwa ataondoka Arsenal kujiunga na A.C. Milan. Alipokea jukumu hilo tarehe 1 Desemba 2018. Katika dirisha la uhamisho la Januari 2020, aliamua kusitisha mkataba wa mkopo wa Gonzalo Higuain miezi sita kabla ya muda uliopangwa. Aliidhinisha uhamisho wa Krzysztof Piątek na Lucas Paquetá, ambao wote walitekelezwa na Leonardo. Katika msimu wake wa kwanza kama Mkurugenzi Mtendaji wa klabu, timu ilimaliza ya tano katika Serie A, ambayo ilikuwa matokeo bora zaidi katika miaka sita. Na miaka miwili tu baadaye, timu ilimaliza ya pili katika msimu wa Serie A 2020-2021; hii iliwawezesha kufuzu kwa Ligi ya Mabingwa wa UEFA kwa mara ya kwanza tangu msimu wa 2012-2013. Msimu uliofuata, A.C. Milan ilishinda Serie A kwa mara ya kwanza katika miaka 11.