Arsene Wenger
Misimu michache zilizofuata zilikuwa tasa, wakikaribia kushinda kikombe. Katika msimu wa 1998-99, wao walipoteza taji la ligi kwa Manchester United na pointi moja siku ya mwisho ya msimu, na Manchester pia ikaondoa Arsenal katika muda wa ziada katika nusu-finali ya kikombe cha FA Cup. Msimu wa 1999-2000, Arsenal ilipoteza fainali ya Kombe la UEFA kwa timu ya Galatasaray kwa penalti na 2001 Finali ya kombe la FA kwa Liverpool 2-1. Wenger alitatua kuleta wachezaji mpya wa kikosi, pamoja usajili wa utata wa mlinzi Tottenham (aliyekuwa amemaliza mmkataba)na nahodha wa zamani Sol Campbell vilevile wachezaji wa timu ya kwanza kama Fredrik Ljungberg, Thierry Henry na Robert Pires.