Jack Wilshere
Meneja wa Arsenal Arsène Wenger alimpa Wilshere nafasi katika kikosi cha timu ya kwanza ya Arsenal msimu wa 2008-09, na alipewa jesi lenye namba 19. Alicheza mechi yake ya kwanza ya ushindani katika mechi ya Ligi Kuu ya Uingereza dhidi ya Blackburn Rovers kaatika uga wa Ewood Park mnamo Septemba 2008, kama mbadala wa Robin van Persie katika dakika ya 84. Akiwa na umri wa miaka 16 na siku 256, alikuwa mchezaji mchanga zaidi wa Arsenal milele kucheza mechi ya ligi kuu ya Uingereza, rekodi ambayo awali ilishikiliwa na Cesc Fabregas. Siku kumi baadaye, mnamo 23 Septemba, Wilshere alifunga bao lake la kwanza la timu kuu ya Arsenal katika ushindi wa 6-0 dhidi ya Sheffield United katika kombe la Carling.