Steve Tilson
Katika misimu miwili ilyofuata,Tilson aliendesha Southend kupandishwa mara mbili kutoka Ligi ya League Two hadi kuingia Ligi ya Championship. Southend,pia, ilifika fainali nyingine ya Football League Trophy katika mwaka wa 2005 lakini wakshindwa na Wrexham. Mafanikio ya Tilson yalimfanya ahusishwe na kazi katika timu za West Bromwich Albion na Norwich City lakini akaendelea kufanya umeneja wake katika timu ya Southend. Mnamo Novemba 2006, Southend ilipta mafanikio yasiyosahauliwa hasa ushindi dhidi ya mabingwa wa Ligi Kuu,Manchester United katika Shindano la Kombe la League,lakini wakashushwa kutoka ligi ya Championship katika msimu huo.