Ahkan
Osrane aligunduliwa mwaka 2001 akiwa na nyimbo kadhaa ikiwa ni pamoja na 'Ohi Niwa na Suro Nipa'. Mwanzoni mwa 2005, alikuwa na wimbo wa mafanikio ulioitwa 'Eye Asem' (Your Wife & Your Mother, wimbo uliotayarishwa na Morris Babyface.) Osrane kisha akakutana na Bullet kuunda kikundi. Huo ulikuwa mwanzo wa Ruff N Smooth ambapo Etuoaboba alichukua jina Bullet (Ruff) na Osrane alichukua Ahkan (Smooth). Walitoa wimbo wao wa kwanza. Medi Wo Dwa ambayo ilichanganywa na Ebony Reigns kama Hustle.Kufuatiwa na "Medi Wo Dwa", Pia waliachia "Monalisa". Wimbo wao wa tatu "Swagger" ukapata mafanikio kwa mara ya kwanza kimataifa.