Jadakiss
Akiwa na umri wa 16, Jadakiss alikuwa rapa wa michano huru. Yeye na baadhi ya marafiki zake walipewa fursa ya kushiriki kwenye shindano la "Jack the Rapper Competition" huko mjini Florida, ambapo Jadakiss aligunduliwa kipaji chake cha kupambana kirap. Akakutana na Dee na Wah wa Ruff Ryders (halafu kuongoza kampuni), na kuanza kazi kuzura kimapambano ya michano nje ya studio ya Ruff Ryders ambapo baadhi ya wasanii kama vile DMX wamefanya vibao vyao kwa mara ya kwanza.