The Notorious B.I.G.
Wallace akahamishia katika shule ya kulipia ya Romani Katoliki ambayo alihitimia hapo, kwa hiari yake, ameomba kujiunga na shule ya George Westinghouse Information Technology High School. Jay-Z na Busta Rhymes nao walikuwa wanafunzi wa shule hiyo pia. Kwa mujibu wa mama'ke, Wallace bado aliendelea kuwa mwanafunzi mzuri tu, lakini aliendeleza tabia zake za "ujanja wa matako" hadi katika shule mpya. Akiwa na umri wa miaka 17, Wallace akaachilia mbali shule na kujihusisha zaidi na masuala ya kihalifu. Mwaka wa 1989, alitiwa mbaroni kwa kosa la umiliki wa silaha kinyume cha sheria huko mjini Brooklyn na kuhukumiwa kifungo cha nje kwa muda miaka mitano. Mwaka wa 1990, alitiwa tena nguvuni kwa kosa la kufanya fujo kwa kifungo chake cha nje. Mwaka mmoja baadaye, Wallace alitiwa tena nguvuni kwa kosa la kugushi dawa za kulevya huko mjini North Carolina. Ametumia takriban miezi tisa jela hadi hapo alipopata dhamana.