Organische Chemie • Themenübersicht und Definition - Studyflix
Die organische Chemie ist ein großer Themenbereich der Chemie. Er befasst sich mit der Struktur, Eigenschaften und Reaktionen von Molekülen, ...
Mesomerie
Vor allem bei Aromaten spielt auch die sogenannte <anchor>Mesomerie</anchor> eine große Rolle. Denn in Aromaten gibt es viele Doppelbindungen, die zwischen den einzelnen Atomen hin und her wechseln. Deshalb kannst du ein Molekül nicht nur in einer Strukturformel, sondern in sogenannten mesomeren Grenzstrukturen darstellen.
Mesomerie • Defintion, Regeln und Beispiele · [mit Video]
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[Hier geht's zum Video „ **Mesomerer Effekt**“](/chemie/mesomerer-effekt-1670)

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# Mesomerie

Wichtige Inhalte in diesem Video

Mesomerie einfach erklärt

(00:14)

Mesomere Grenzstrukturen

(00:45)

Mesomerie Beispiel: Benzol

(02:27)

Was du unter dem Begriff Mesomerie verstehst und wie du **mesomere Grenzstrukturen** einfach aufstellen kannst, erfährst du in diesem Beitrag! An dieser Stelle geht’s auch direkt zu unserem **[Video](/chemie/mesomerie-5321)**!

Inhaltsübersicht

- Mesomerie einfach erklärt

- Mesomere Grenzstrukturen

- Mesomerie Beispiel: Benzol

- Mesomerie — häufigste Fragen

- Mesomerer Effekt


## Mesomerie einfach erklärt

im Videozur Stelle im Video springen

(00:14)

Unter Mesomerie verstehst du das Phänomen, dass die Bindungsverhältnisse in einem Molekül mit mehreren mesomeren Grenzformeln abgebildet werden. Das heißt, du kannst die Summenformel einer Verbindung nicht eindeutig mit einer einzigenStrukturformel darstellen. Der Grund dafür ist, dass sich die Verteilung der Elektronen im Molekül ändert.

Im Fall der Mesomerie gibst du dann nicht eine einzige Strukturformel, sondern sogenannte **mesomere Grenzstrukturen** an. Das sind verschiedene Darstellungsmöglichkeiten des Moleküls. Der reale Aufbau liegt dabei zwischen den Grenzstrukturen.

direkt ins Video springen

Mesomere Grenzstrukturen: Position der Elektronen

Die verschiedenen mesomeren Grenzformeln stellst du über einen **Mesomeriepfeil** (↔) dar.Beachte aber: Den Mesomeriepfeil darfst du nicht mit dem Gleichgewichtspfeil ⇌ verwechseln, der ein [chemisches Gleichgewicht](/chemie/chemisches-gleichgewicht-2427) kennzeichnet.

Mesomerie Definition

Mesomerie bezeichnet das Phänomen, dass die Bindungsverhältnisse im Molekül durch mehrere Grenzformeln dargestellt werden können. Die tatsächliche Elektronenverteilung der chemischen Bindung liegt dabei zwischen den verschiedenen Grenzstrukturen.

## Mesomere Grenzstrukturen

im Videozur Stelle im Video springen

(00:45)

Wieso kannst du mit einer einzigen Strukturformel manche chemischen Verbindungen nicht beschreiben?Der Zustand mancher Moleküle ist nicht starr, sondern passt sich aufgrund von äußerlichen Einflüssen ständig an. Die Elektronen verschieben sich daher im Molekül. Aufgrund dieser Elektronenverschiebung verändern sich die Bindungsverhältnisse fortlaufend.

Die Elektronen dieser Moleküle sind somit **delokalisiert**. Das heißt, dass sie nicht einem bestimmten Atom zugeordnet werden können, sondern sich andauernd bewegen.

Zur Beschreibung der tatsächlichen Bindungssituation verwendest du daher **mesomere Grenzstrukturen**. Die realen Zustände im Molekül (= **mesomerer Zustand**) wirst du zwischen den verschiedenen Grenzformeln vorfinden. Die Differenz der Energie zwischen den mesomeren Grenzformeln und des mesomeren Zustands bezeichnest du als **Mesomerieenergie**.

Je mehr mesomere Grenzstrukturen du zu einem Molekül aufstellen kannst, desto stabiler ist es. Mit dem **Mesomeriepfeil ↔** verknüpfst du die verschiedenen mesomeren Grenzformeln.

Zum Aufstellen von mesomeren Grenzformeln solltest du die folgenden Regeln beachten.

Regeln zum Aufstellen von mesomeren Grenzstrukturen

1. Du klappst freie Elektronenpaare oder Elektronenpaare aus Doppelbindungen um.
2. Du verlagerst Elektronenpaare nur zum direkten Nachbaratom. Dabei darfst du nicht über zwei Atome hinweg klappen.
3. Sind zu viele Elektronen an dem Atom, zu dem du das Elektronenpaar umklappen willst, so musst du ein vorhandenes Elektronenpaar auf das nächste Atom verlagern. Wenn das nicht geht, dann kannst du die Grenzstruktur nicht aufstellen.

## Mesomerie Beispiel: Benzol

im Videozur Stelle im Video springen

(02:27)

Mit den Regeln zum Aufstellen der Grenzstrukturen, schauen wir uns gemeinsam ein Beispiel an. Dazu betrachten wir das Molekül **[Benzol.](/chemie/benzol-3276)** Einen Aromaten mit der Summenformel C6H6.

direkt ins Video springen

Mesomere Grenzstrukturen: Elektronenpaar umklappen

Du gehst Schritt für Schritt so vor:

- **Schritt 1**: Deine erste mesomere Grenzformel ist das Standard-Benzolmolekül. Davon ausgehend klappst du das Elektronenpaar aus einer Doppelbindung  (Regel 1)zum benachbarten Kohlenstoffatom (Regel 2). Du erhältst dann deine zweite mesomere Grenzstruktur. Das Elektronenpaar befindet sich jetzt auf einer Ecke des Rings.

- **Schritt 2**: Nun klappst du das freie Elektronenpaar an der Ecke wieder in die Fläche rein. Dabei wirst du auf ein Problem stoßen. Das benachbarte Kohlenstoffatom weist 5 Bindungen auf. Die Grenzformel ist damit nicht möglich.

- **Schritt 3**: Um die [Oktettregel](/chemie/oktettregel-1603) einzuhalten, musst du ein vorhandenes Elektronenpaar auf das nächste Atom verlagern (Regel 3). Es entsteht somit wieder ein freies Elektronenpaar an einem Kohlenstoffatom, welches in der Folge negativ geladen ist. Das andere Kohlenstoffatom hat eine positive Ladung. Damit bekommst du deine dritte mesomere Grenzformel.

Dieses Verfahren wiederholst du so lange, bis du schließlich wieder bei der ursprünglichen Grenzstrukturformel ankommst.

direkt ins Video springen

Alle mesomeren Grenzstrukturen von Benzol (Anzahl: 8)

Du solltest dann **acht mögliche mesomere Grenzformeln** für Benzol erhalten.

## Mesomerie — häufigste Fragen

- **Was ist Mesomerie?** Mesomerie beschreibt die Erscheinung, dass die Bindungsverhältnisse in einem Molekül nicht durch eine Strukturformel dargestellt werden können.

- **Wann tritt Mesomerie auf?** Mesomerie tritt auf, wenn die Elektronen im Molekül delokalisiert vorliegen. Die Bindungssituation wird über mehrere mesomere Grenzstrukturen beschrieben.

- **Was ist der mesomere Zustand?** Der mesomere Zustand ist der tatsächliche Zustand eines mesomeren Moleküls. Dieser liegt zwischen den verschiedenen mesomeren Grenzformeln.

- **Was versteht man unter der Mesomerieenergie?** Die Mesomerieenergie beschreibt die Differenz der Energien der mesomeren Grenzstrukturen und des mesomeren Zustands.

## Mesomerer Effekt

Über Substitutionsreaktionen können funktionelle Gruppen im Benzol eingeführt werden, die verschiedene Eigenschaften im Molekül hervorrufen. Du kannst das als **mesomeren Effekt** bezeichnen. Welche Arten man hierbei unterscheidet und welche funktionellen Gruppen relevant sind, erfährst du [hier](/chemie/mesomerer-effekt-1670).

zum Video: Mesomerer Effekt

[zur Videoseite: Mesomerie](/chemie/mesomerie-5321/video)

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