es es es gl fi es es pt en pt fi es es fr fi it it en es en es tr sv pt fr es es es gl fr es de es en hbs_lat pt zh zh es pl en pt es es en es pl es fr es sl es gl es it es es es gl zh ru hbs_lat es gl es en hu gl es es es es es es es es es es es es es es es es gl es es es es hbs_lat es es es es es es es es es es es es es gl es es es es es es es es es es es es es es es es id es en es en es pt en es en en en it sv es
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gas incoloro con olor aromático
2,4982 kg m 3 (0 ° C)
239,8 k Pa (20 ° C)
poco en agua (1.03 g l 1 a 20 ° C)
Etiquetado de peligro GHS del  Reglamento (CE) n. ° 1272/2008 (CLP) , ampliado si es necesario
Frases H y P
PAG: 202-210-280-308 + 313-377-381-403
DFG : sin información, ya que es cancerígeno.
Suiza: 5 ml m 3 o 11 mg m 3
110,0 kJ / mol
En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar . Índice de refracción: línea Na-D , 20 ° C
El 1,3-butadieno [ -butadien ] ( viniletileno ) es un gas incoloro con un olor aromático suave. Es un hidrocarburo insaturado de gran importancia industrial. Además, está el 1,2-butadieno , que es más difícil de producir y menos importante industrialmente .
El 2-metil-1,3-butadieno o isopreno , la unidad básica de los terpenos , es un derivado del butadieno.
3 dobles enlaces conjugados en 1,3-butadieno
6 Instrucciones de seguridad
El butadieno se produce industrialmente en cantidades considerables separando el hidrógeno de los hidrocarburos saturados mediante un calentamiento vigoroso ( craqueo ). En el laboratorio, se descompone el 3-sulfoleno en xileno hirviendo en una [4 + 1] - cicloeliminación a 1,3-butadieno y dióxido de azufre utilizado.
El umbral de olor del butadieno es de 4 mg / m³. El gas se puede licuar fácilmente. El butadieno es más pesado que el aire y muy poco soluble en agua, a 1,03 g / la 20 ° C.
El butadieno es inflamable y se polimeriza fácilmente, por lo que generalmente se le agrega un estabilizador como el 4- terc- butilpirocatecol (TBC). El calor de polimerización es 73 kJ mol 1 o 1350 kJ kg 1 .
Dobles enlaces conjugados en 1,3-butadieno
Orbital molecular deslocalizado en 1,3-butadieno
En la molécula planar, los cuatro átomos de carbono son sp 2 - hibridado . Los orbitales se superponen por encima y por debajo del plano molecular. Los enlaces se crean superponiendo el 1º y 2º átomos de carbono y el 3º y 4º átomos de carbono. Además, los orbitales del segundo y tercer átomos de carbono pueden superponerse de modo que los electrones puedan extenderse por toda la molécula. Los electrones están deslocalizados . Debido a que los electrones se distribuyen en un espacio más grande, se observa una mayor estabilidad en el 1,3-butadieno. La influencia de estos dobles enlaces conjugados es evidente en las reacciones de adición de butadieno: se pueden formar aductos 1,2 y 1,4. En el último caso, se forma un "nuevo" doble enlace entre el segundo y el tercer átomo. Las reacciones de poliadición de butadieno, que conducen a 1,2-polibutadieno o 1,4-polibutadieno, proceden de forma análoga , véase caucho de butadieno . La relación de enlace 1,4 a 1,2 depende en gran medida del método de polimerización y las condiciones de reacción.
Más del 90 por ciento de la producción de butadieno se transforma en caucho sintético . Otra aplicación es el ABS , un terpolímero a base de acrilonitrilo , butadieno y estireno . Además, el adiponitrilo , que es un producto intermedio en la producción de poliamidas, se produce a escala industrial a partir de butadieno y ácido cianhídrico . Los polibutadienos terminados en hidroxilo (HTPB) están hechos de butadieno y se utilizan como combustible en motores de cohetes sólidos . El ciclobuteno se puede obtener mediante la ciclación fotoquímica del 1,3-butadieno:
Sin embargo, este método solo funciona con un rendimiento del 30%.
Puede obtenerse una mezcla de 1,6-heptadieno y 1,5-heptadieno por reacción con bromuro de alil magnesio y éter dietílico , hidrólisis posterior con ácido clorhídrico y neutralización con hidrogenocarbonato de sodio .
El del butadieno y el polímero catalizador de sodio Buna ( Bu tadien Na trium) tuvo gran importancia para los armamentos y la economía de guerra alemanes antes y durante la Segunda Guerra Mundial.
las instrucciones de seguridad
El butadieno es extremadamente inflamable. Forma mezclas explosivas entre una fracción de volumen de aire del 1,4 al 16,3 por ciento. El butadieno tiene un efecto narcótico. El 1,3-butadieno es cancerígeno en humanos . Se ha encontrado un mayor número de cánceres en trabajadores industriales que han estado expuestos al 1,3-butadieno durante un largo período de tiempo . Se trataba principalmente de neoplasias linfohematopoyéticas ( linfomas malignos y leucemias ).
En 2013, el 1,3-butadieno se incluyó en el plan de acción en curso de la UE ( CoRAP ) de conformidad con el Reglamento (CE) n.º 1907/2006 (REACH) como parte de la evaluación de sustancias . Los efectos de la sustancia sobre la salud humana y el medio ambiente se reevalúan y, si es necesario, se inician medidas de seguimiento. La causa de la absorción de 1,3-butadieno fue la preocupación por su clasificación como sustancia CMR . La reevaluación tuvo lugar a partir de 2014 y fue realizada por Alemania . Luego se publicó un informe final.
Desde agosto de 2017, determinadas enfermedades causadas por el 1,3-butadieno pueden reconocerse como enfermedad profesional en Alemania previa solicitud (número 1320 del anexo 1 de la Ordenanza sobre enfermedades profesionales - BKV). Esto también se aplica a enfermedades que ocurrieron antes de esta fecha ( Sección 6 (1) BKV).
J. Grub, E. Löser: Butadienos . En: Enciclopedia de química técnica de Ullmann . Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012; doi : 10.1002 / 14356007.a04_431.pub2 .
a b c d e f g h i Entrada sobre 1,3-butadieno en la base de datos de sustancias GESTIS de la IFA , consultada el 8 de enero de 2021. (Se requiere JavaScript)
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