fi en en fi en en fi en en zh fi fi en fi en fi en fi en it en it en de zh de en de eo en en fi jbo ru oc en jbo pl fi uk it war en es war fi jbo fi fi jbo fi en es es fi jbo es en es fi fi jbo fi en es fi fi jbo fi en es en fi jbo en en es fi es en fi en fi en ur en fi en en en it en en id de en en sl en en en fi en fi fi nl fi en fi fi es fi en en en en en en en en en en en en en en en en en en fa en en en en fi en en en en en en en en en en en en en en
JYX - Katalysoidut Passerini-reaktiot luonnonainesynteesissä (full record)
University of Jyväskylä | JYX Digital Repository
English  | Give feedback |
JavaScript is disabled for your browser. Some features of this site may not work without it.
Tämä tutkielma on jaettu kahteen osaan, joista ensimmäisessä kirjallisessa osassa tarkastellaan kemiallista reaktiota, joka tunnetaan Passerini-reaktiona. Tutkielmassa käydään läpi reaktion komponenttien, eli isonitriilin, karbonyylin ja Brønsted-Lowry- tai Lewis-happokomponentin vaihtelumahdollisuuksia, sekä erilaisia katalyyttisiä ja enantio- ja diastereoselektiivisiä variantteja. Lisäksi pohditaan Passerini-reaktion ja sen muunnelmien mekanismeja, toteutuksia ja liuottimen vaikutusta. Erityistä huomiota kiinnitetään katalysoituihin versioihin ja niiden kehitysmahdollisuuksiin. Kirjallisuuskatsauksessa tarkastellaan myös luonnonainesynteesejä, joissa katalysoituja Passerini-reaktioita on hyödynnetty. Tutkielman toinen osio koostuu laboratoriossa tehdyn kokeellisen osuuden raportoinnista. Kokeellisen osuuden ensisijainen tarkoitus oli toteuttaa totaalisynteesit luonnonaineisiin nostosiini A ja nostosiini B, käyttäen apuna uuden kiraalisen hiilen muodostavaa Passerini-reaktiota. Kyseisiä suunnitelmia ja toteutuksia on osittain tehty Saara Riuttamäen opinnäytetyössä, joka toimii oman tutkimukseni lähtökohtana. Synteesipolut suunniteltiin siten, että viimeisten vaiheiden tulosten annettiin ratkaista saadaanko tuotteeksi joko nostosiini A tai nostosiini B. Toissijainen tarkoitus työssä oli kehittää stereoselektiivinen variantti Passerini-reaktioon. Kirjallisuuskatsauksen perusteella kehitettiin uusia boorihaposta johdettuja kiraalisia borinihappoja stereoselektiiviseen Passerini-reaktioon. Näiden Lewis-happojen synteesit jätettiin kuitenkin kehitysasteille, sillä varmuutta niiden synteesien onnistumisista ei saatu. Totaalisynteesipolun viimeisiä vaiheita nostosiini B:hen ei ehditty saattaa loppuun kokonaisuudessaan, mutta reaktiosarjan viimeisessä vaiheessa saatiin kuitenkin epäpuhdasta nostosiini B:tä tuotteena. Nostosiini A:n synteesi jäi suunnitteluasteelle.
Julkaisu on tekijänoikeussäännösten alainen. Teosta voi lukea ja tulostaa henkilökohtaista käyttöä varten. Käyttö kaupallisiin tarkoituksiin on kielletty.
This publication is copyrighted. You may download, display and print it for Your own personal use. Commercial use is prohibited.
Files in this item
This item appears in the following Collection(s)
Pro gradu -tutkielmat [24090]
Show simple item record
Showing items with similar title or keywords.
Substituoitujen aryylirenkaiden ohjattu orto-litiointi ja sen hyödyntäminen valterioni C:n kokonaissynteesissä
Tämän Pro Gradu -tutkielman kirjallinen osa käsittelee ohjattua orto-litiointia ja sen sovel-luksia orgaanisessa synteesikemiassa. Lähtöaineiden kohdalla aihe on rajattu koskemaan substituoituja aryylirenkaita, kun taas ...
Tämän pro gradu -tutkielman kirjallisessa osassa tutustutaan makrosykleihin ja niiden avaruudellisen rakenteen hyödyntämiseen orgaanisessa synteesikemiassa. Aihe on rajattu laajuutensa takia koskemaan makrosyklien ...
Understanding selective reduction reactions with heterogeneous Pd and Pt : climbing out of the black box
Tuokko, Sakari (University of Jyväskylä, 2016)
Makrolaktaamien syklisaatiomenetelmät luonnonainesynteesissä ja palmyrolidi A:n kokonaissynteesi
Tämän opinnäytetyön kirjallisessa osassa tutustutaan makrolaktaamien syklisaatiomenetelmiin luonnonainesynteeseissä. Käsitellyt luonnonainesynteesit on jaoteltu niissä käytettyjen makrosyklisaatiomenetelmien mukaan. Työssä ...
Psychrophiles : a source of cold-adapted enzymes for energy efficient biotechnological industrial processes
Bhatia, Ravi Kant; Ullah, Saleem; Hoque, Mubasher Zahir; Ahmad, Irshad; Yang, Yung-Hun; Bhatt, Arvind Kumar; Bhatia, Shashi Kant (Elsevier BV, 2021)
Biocatalysts are the backbone of bioprocessing industries that are going through a phase of transition with reference to the requirement of extraordinary enzymes for various biochemical processes. This transition is well ...
Tunes and musical notes
All of JYXCollection listBy Issue DateAuthorsSubjectsPublished inDepartmentDiscipline
How to publish in JYX?
Publish Your Thesis Online
Open Science at the JYU
Unless otherwise specified, publicly available JYX metadata (excluding abstracts) may be freely reused under the CC0 waiver.