el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el en en el el el el el el el el el el el el
Στη χημεία, βινύλιο ή αιθενύλιο είναι η χαρακτηριστική ομάδα −CH=CH2, δηλαδή το μόριο του αιθενίου (H2C=CH2) μείον ένα άτομο υδρογόνου.
Χημική δομή της χαρακτηριστικής ομάδα του βινυλίου.
Ένα βιομηχανικά σημαντικό παράδειγμα είναι το χλωραιθένιο, πρόδρομη ένωση του πολυβινυλοχλωριδίου (PVC), ενός πλαστικού που συνήθως είναι γνωστό ως βινύλιο.
Το βινύλιο είναι μία από τις χαρακτηριστικές ομάδες των αλκενυλίων (alkenyl). Σε έναν ανθρακικό σκελετό, sp2-υβριδικοί άνθρακες ή θέσεις λέγονται συχνά βινυλικές (vinylic). Αλλύλια ([Allyls), ακρυλικές (acrylates) και στυρενικές ενώσεις περιέχουν βινυλομάδες. (Ένας στυρενικός διασταυρωτής (styrenic crosslinker) με δύο βινυλομάδες λέγεται διβινυλοβενζόλιο (divinyl benzene).)
Η ετυμολογία του βινυλίου προέρχεται από το λατινικό vinum = "κρασί", λόγω της σχέσης του με την αιθανόλη). Ο όρος "βινύλιο" επινοήθηκε από τον Γερμανό χημικό Χέρμαν Κόλμπε (Hermann Kolbe) το 1851.[2]
Οι βινυλομάδες μπορούν να πολυμεριστούν με τη βοήθεια ενός εκκινητή ριζών (radical initiator) ή ενός καταλύτη, σχηματίζοντας πολυμερή βινυλίου. Σε αυτά τα πολυμερή, οι διπλοί δεσμοί των μονομερών του βινυλίου μετατρέπονται σε απλούς δεσμούς και τα διαφορετικά μονομερή ενώνονται με απλούς δεσμούς. Οι βινυλομάδες δεν υπάρχουν στα πολυμερή βινυλίου· ο όρος αναφέρεται στην πρόδρομη ένωση. Είναι μερικές φορές σημαντικό να εξακριβωθεί η απουσία του μονομερούς βινυλίου που δεν αντέδρασε στο τελικό προϊόν, όταν το μονομερές είναι τοξικό ή μειώνει την απόδοση του πλαστικού. Ο παρακάτω πίνακας δίνει μερικά παραδείγματα πολυμερών βινυλίου.
Πολυβινυλοχλωρίδιο (Polyvinyl chloride) (PVC)
Πολυβινυλοφθορίδιο (Polyvinyl fluoride) (PVF)
Οξικό πολυβινύλιο (Polyvinyl acetate) (PVAc)
Τα παράγωγα του βινυλιδενίου (vinylidene) και του βινυλενίου (vinylene) μπορούν να πολυμεριστούν κατά τον ίδιο τρόπο.
Τα παράγωγα βινυλίου είναι αλκένια. Αν ενεργοποιηθούν από μια γειτονική ομάδα, η αυξημένη πόλωση του δεσμού προκαλεί χαρακτηριστική δραστικότητα, που ορίζεται ως βινύλογη (vinylogous):
Στις αλλυλικές ενώσεις, όπου ο επόμενος άνθρακας είναι κορεσμένος αλλά υποκατεστημένος μια φορά, παρατηρείται η αλλυλική αναδιάταξη (allylic rearrangement) και σχετικές αντιδράσεις.
Τα αλλυλικά αντιδραστήρια Γκρινιάρ (Grignard) μπορούν να προσβάλλουν πρώτα το ακραίο βινύλιο.
Αν είναι δίπλα σε μια ομάδα απώθησης ηλεκτρονίων, συμβαίνει η συζυγής προσθήκη (conjugate addition) (προσθήκη Michael).
Τα οργανομεταλλικά βινύλια, π.χ. βινύλιο του λιθίου, συμμετέχουν σε αντιδράσεις σύζευξης (coupling reactions) όπως στη σύζευξη Νεγκίσι (Negishi coupling).
↑ IUPAC Provisional Recommendations 2004 Chapter 5
↑ H. Kolbe (1851), "On the chemical constitution and nature of organic radicals," The Quarterly Journal of the Chemical Society of London, 3 (4) : 369-405; see footnote on page 376.