el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el pt el ru el el en el de el fr fr fr hbs_lat pl hbs_lat de el el nl el el pt el sv el el fr de ms el ja el da el ceb el el tr tr el fr zh el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el fr ru en en en fr ru en en fr ru en lt en ru en en en en sv hbs_lat ru en en en pt ru en en en en ru en en en el fr en fi en eo it en it pt it en en el de fr es fr en es ga ru en ru kn ru fr ru el el el el el el en el el en el en el el en el el en el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el en en en en el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el
Το γαλακτικό οξύ[1] (αγγλικά: lactic acid) είναι οργανική χημική ένωση, με μοριακό τύπο C3H6O3, αν και συνηθέστερα παριστάνεται ως CH3CH(OH)CO2H. Το χημικά καθαρό γαλακτικό οξύ, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι λευκό στερεό, αναμείξιμο με το νερό.[2] Όταν διαλύεται στο τελευταίο (νερό) σχηματίζει ένα άχρωμο διάλυμα. Η παραγωγή του συμπεριλαμβάνει τόσο φυσικές όσο και τεχνητές μεθόδους. Το γαλακτικό οξύ είναι ένα α-υδροξυοξύ (AHA, A-HydroxyAcid), λόγω της παρουσίας υδροξυομάδας δίπλα ακριβώς από την καρβοξυλομάδα του. Χρησιμοποιήθηκε βιομηχανικά ως ενδιάμεσο συνθετικό σύνθεσης διαφόρων οργανικών και βιοχημικών προϊόντων. Η συζυγής βάση του γαλακτικού οξέος είναι το γαλακτικό ανιόν [CH3C(OH)CO2–].
[α]D20 = -2,6 (D, H2O)
[α]D15 = +3,82 (L, H2O)
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).
Το γαλακτικό οξύ σε υδατικό διάλυμα διίσταται, σχηματίζοντας γαλακτικό ανιόν και υδροξώνιο (Η3Ο+). Σε σύγκριση με το οξικό οξύ, το γαλακτικό οξύ έχει pKa = 3,86 έναντι 4,756 του πρώτου (δηλαδή του οξικού οξέος), γεγονός που σημαίνει ότι το γαλακτικό οξύ είναι περίπου κατά 10 φορές ισχυρότερο οξύ από αυτό (δηλαδή το οξικό οξύ). Η υψηλότερη οξύτητά του είναι συνέπεια του ενδομοριακού δεσμού υδρογόνου μεταξύ του ατόμου υδρογόνου του υδροξυλίου και του ενός ατόμου οξυγόνου του καρβοξυλίου.
Στα ζώα, το L-γαλακτικό οξύ παράγεται σταθερά από το πυροσταφυλικό οξύ, μέσω ενός ενζύμου που ονομάζεται γαλακτική δεϋδρογονάση (LDH, Lactate DeHydrogenase), σε μια διεργασία ζύμωσης που συμβαίνει κατά τον κανονικό μεταβολισμό και την άσκηση. Η συγκέντρωση του L-γαλακτικού οξέος δεν αυξάνεται, παρά μόνο αν ο ρυθμός παραγωγής του ξεπεράσει το ρυθμό αποσύνθεσής του, που ρυθμίζεται από έναν αριθμό παραμέτρων, που συμπεριλαμβάνουν μεταφορείς μονοκαρβοξυλικών, τη συγκέντρωση και τον ισοφορμισμό της LDH, καθώς και την οξειδωτική χωρητικότητα των ιστών.
Η συγκέντρωση του L-γαλακτικού οξέος στο αίμα είναι συνήθως 1-2 mM σε ηρεμία, αλλά μπορεί να ξεπεράσει τα 20 mM, κατά τη διάρκεια έντονης άσκησης, καθώς και τα 25 mM μετά την άσκηση.
Απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1780, από το Σουηδό χημικό Καρλ Βίλχελμ Σέελε (Carl Wilhelm Scheele).
Στη βιομηχανία, η γαλακτική ζύμωση πραγματοποιείται από βακτήρια του γαλακτικού οξέος, που μετατρέπουν γλυκόζη και σουκρόζη σε γαλακτικό οξύ. Αυτά τα βακτήρια μπορούν επίσης να αναπτυχθούν στο στόμα: Το γαλακτικό οξύ που παράγουν είναι υπεύθυνο για τη φθορά των δοντιών[3][4][5][6].
Στην ιατρική, το γαλακτικό οξύ είναι ένα από τα κύρια συστατικά του γαλακτικού διαλύματος Ρίνγκερ (lactated Ringer's solution) και του γαλακτικού διαλύματος Χάρτμανν (lactated Hartmann's solution). Αυτά τα ενδοφλέβια διαλύματα περιέχουν γαλακτικό οξύ, χλωριούχο νάτριο (NaCl) και χλωριούχο κάλιο (KCl) σε αποσταγμένο νερό, σε ισοτονικές με το ανθρώπινο αίμα συγκεντρώσεις, Η πιο συνηθισμένη χρήση αυτών των διαλυμάτων είναι η αντικατάσταση απωλειών σε υγρά του αίματος, μετά από αιμορραγία από τραύμα, εγχείρηση ή έγκαυμα.
3.1 Με υδρόλυση 2-αλoπροπανικού οξέος
3.3 Με αναγωγή οξοπροπανικού οξέος
3.4 Με ενυδάτωση προπενικού οξέος
7 Κίνδυνοι για την υγεία
9 Αναφορές και σημειώσεις
Το γαλακτικό οξύ αποστάχθηκε για πρώτη φορά το 1780 από το Σουηδό χημικό Καρλ Βίλχελμ Σέελε από το ξυνόγαλο, από το οποίο προέκυψε και το εμπειρικό του όνομα «γαλακτικό οξύ». Το 1808 ο Τζονς Τζακόμπ Μπερζέλιους (Jöns Jacob Berzelius) ανακάλυψε ότι το γαλακτικό οξύ παράγεται επίσης από τους μύες κατά τη διάρκεια της σύσπασής τους. Η δομή του εξακριβώθηκε από τον Γιοχάνες Γουΐσκενους (Johannes Wislicenus ) το 1873.
Το 1856, ο Λουί Παστέρ (Louis Pasteur) ανακάλυψε το λακτοβάκιλλο, καθώς και τον ρόλο του στην παραγωγή 2-υδροξυπροπανικού οξέος. Το γαλακτικό οξύ άρχισε να παράγεται για εμπορικούς σκοπούς από τη Γερμανική φαρμακευτική εταιρεία Boehringer Ingelheim το 1895.
Το φυσικό L – γαλακτικό οξύ που ονομάζεται και κρεωγαλακτικό ή σαρκογαλακτικό οξύ, βρίσκεται ως κανονικό συστατικό των μυών. Σχηματίζεται κατά την ζύμωση του γλυκογόνου (γλυκόλυση).
Βιομηχανικά το ρακεμικό γαλακτικό οξύ παράγεται με ελεγχόμενη ζύμωση της γλυκόζης και άλλων σακχάρων από διάφορους μικροοργανισμούς. Η ζύμωση πραγματοποιείται στους 50 °C με προσθήκη διάφορων θρεπτικών υλών όπως αλβουμίνη και διάφορα ανόργανα άλατα (π.χ. ανθρακικό ασβέστιο, CaCO3). Το μόριο της γλυκόζης με τα έξι (6) άτομα άνθρακα διασπάται σε δύο (2) μόρια με τρία (3) άτομα άνθρακα το καθένα (γαλακτικό οξύ), κάτω από αναερόβιες συνθήκες[9].
Συνθετικά το γαλακτικό οξύ μπορεί να παρασκευασθεί με τις ακόλουθες μεθόδους:
Με υδρόλυση 2-αλoπροπανικού οξέοςΕπεξεργασία
Με υδρόλυση 2-αλοοπροπανικού οξέος από αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου παράγεται γαλακτικό οξύ[10]:
C H 3 C H X C O O H + 2 N a O H → − N a X − H 2 O C H 3 C H ( O H ) C O O N a → + H C l C H 3 C H ( O H ) C O O H + N a C l {\displaystyle CH_{3}CHXCOOH+2NaOH{\xrightarrow {-NaX-H_{2}O}}CH_{3}CH(OH)COONa{\xrightarrow {+HCl}}CH_{3}CH(OH)COOH+NaCl}
Με υδρόλυση 2-υδροξυπροπανονιτρίλιου παράγεται γαλακτικό οξύ[11]:
C H 3 C H ( O H ) C N + 2 H 2 O → H + C H 3 C H ( O H ) C O O N H 4 → H C l C H 3 C H ( O H ) C O O H + N H 4 C l {\displaystyle CH_{3}CH(OH)CN+2H_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}CH(OH)COONH_{4}{\xrightarrow {HCl}}CH_{3}CH(OH)COOH+NH_{4}Cl}
To 2-υδροξυπροπανονιτρίλιο παράγεται εύκολα με προσθήκη υδροκυανίου σε αιθανάλη παράγεται γαλακτικό οξύ[12]:
C H 3 C H O + H C N → C H 3 C H ( O H ) C N {\displaystyle CH_{3}CHO+HCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(OH)CN}
Με αναγωγή οξοπροπανικού οξέοςΕπεξεργασία
Με καταλυτική υδρογόνωση οξοπροπανικού οξέος παράγεται γαλακτικό οξύ[13]
C H 3 C O C O O H + H 2 → N i η ´ P d η ´ P t C H 3 C H ( O H ) C O O H {\displaystyle CH_{3}COCOOH+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH(OH)COOH}
Με ενυδάτωση προπενικού οξέοςΕπεξεργασία
Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε προπενικό οξύ παράγεται γαλακτικό οξύ [14]:
C H 2 = C H C O O H + H 2 S O 4 → C H 3 C H ( O S O 3 H ) C O O H → + H 2 O C H 3 C H ( O H ) C O O H + H 2 S O 4 {\displaystyle CH_{2}=CHCOOH+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(OSO_{3}H)COOH{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}CH(OH)COOH+H_{2}SO_{4}}
Το καθαρό (άνυδρο) γαλακτικό οξύ είναι στερεό, λευκό, άοσμο κρυσταλλικό σώμα που διαλύεται πολύ εύκολα στο νερό με το οποίο σχηματίζει ένα διαυγές έως υποκίτρινο υγρό. Είναι πολύ υγροσκοπικό (απορροφά υγρασία από την ατμόσφαιρα), γι' αυτό και στο εμπόριο διατίθεται ως διάλυμα σε νερό με περιεκτικότητα που κυμαίνεται από 22-90%.
Ανήκει στην οικογένεια των α-υδρόξυ καρβοξυλικών οξέων καθώς τόσο το υδροξύλιο όσο και το καρβοξύλιό του είναι ενωμένα με το ίδιο άτομο άνθρακα. Εξαιτίας αυτού του ασύμμετρου ατόμου άνθρακα, το γαλακτικό οξύ απαντά σε δύο οπτικούς αντίποδες (στέρεο-ισομερή) και σε ρακεμική μορφή ανάλογα με τη δομή που έχει στο χώρο η ένωση ή ανάλογα με το πως στρέφει το επίπεδο του πολωμένου φωτός. Έτσι υπάρχει το D(-)- γαλακτικό οξύ και το L(+)- γαλακτικό οξύ το οποίο είναι και το πιο σημαντικό από βιολογική σκοπιά. Στο εμπόριο συνήθως διατίθεται η ρακεμική του μορφή (D/L) η οποία είναι μείγμα των δύο παραπάνω ισομερών σε αναλογία 1 προς 1.
Το γαλακτικό οξύ είναι γνωστό ότι σχηματίζεται στους μυς των ανθρώπων και των ζώων όταν εργάζονται, δηλαδή όταν οι απαιτήσεις του οργανισμού σε ενέργεια αυξάνονται.
Τα μυϊκά κύτταρα παράγουν έργο καταναλώνοντας τριφωσφορική αδενοσίνη (ATP). Η συγκεκριμένη ουσία παράγεται στα μιτοχόνδρια με την καύση της γλυκόζης και των λιπών και είναι εκείνη που κάνει τις μυϊκές ίνες να συστέλλονται. Η μετατροπή της γλυκόζης συντελείται σε δύο στάδια το αναερόβιο, που δεν απαιτεί οξυγόνο, και το αερόβιο. Το αερόβιο παράγει την μεγαλύτερη ποσότητα ATP και προσφέρει χάρη στην παρουσία του οξυγόνου τέλεια καύση με παράγωγα μόνο το διοξείδιο του άνθρακα και τη θερμότητα. Σε περίπτωση όμως έντονης εργασίας, κατά την οποία οι αυξημένες ανάγκες σε ενέργεια δεν καλύπτονται από τον αερόβιο μεταβολισμό, ενεργοποιείται ο αναερόβιος. Κατά τη διάρκεια αυτού του σταδίου παράγεται βιολογική ενέργεια με γλυκόλυση, κατά την οποία παράγεται ως παραπροϊόν πυροσταφυλικό οξύ και απομακρύνεται αντιδρώντας με το υδρογόνο και σχηματίζοντας γαλακτικό οξύ. Έτσι στον οργανισμό σχηματίζεται γαλακτικό οξύ, το οποίο έχει ως αποστολή του ν' απομακρύνει το υδρογόνο και να επιτρέψει έτσι στους μυς να συνεχίσουν το έργο τους, εφοδιάζοντας τον οργανισμό με επιπλέον ενέργεια. Από τους μυς το γαλακτικό οξύ περνά στο αίμα κι από κει στο ήπαρ. Όταν το επίπεδο του γαλακτικού οξέος ξεπερνά την ικανότητα της πέψης του οργανισμού, προκαλείται μυϊκή κόπωση και πόνος[15].
Το γαλακτικό οξύ και τα άλατά του χρησιμοποιούνται ως συντηρητικά (Ε270), κυρίως εναντίον των ζυμών και των μυκήτων, κάνει φιλικούς τους υδατάνθρακες του γιαουρτιού ακόμη και για όσους παρουσιάζουν δυσανεξία στο γάλα. Είναι αυτό που δίνει στο γιαούρτι τη χαρακτηριστική οσμή του και την υπόξινη γεύση του. Το σημαντικότερο όμως είναι ότι εμποδίζει την ανάπτυξη των παθογόνων μικροβίων μέσα στο γιαούρτι και το προστατεύει από επιμολύνσεις, στο διάστημα από την παραγωγή μέχρι την ημερομηνία λήξης του[16].
Επίσης χρησιμοποιείται στη βυρσοδεψία και τη βαφική, ως καταλύτης σε διάφορες χημικές διεργασίες, και ως πρώτη ύλη για την παραγωγή πλαστικών και διαλυτών. Δύο άτομα γαλακτικού οξέος μπορούν να αντιδράσουν δίνοντας μία κυκλική λακτόνη, η οποία στη συνέχεια με τη βοήθεια διάφορων καταλυτών πολυμερίζεται προς πολυγαλακτικό οξύ, ένας βιοδιασπώμενος πολυεστέρας με πολύτιμες θεραπευτικές ιδιότητες.
Κίνδυνοι για την υγείαΕπεξεργασία
Στο φυσικό γαλακτικό οξύ δεν έχουν βρεθεί παρενέργειες σε ενήλικες. Τα D - ή τα DL - άλατα του γαλακτικού οξέος (στερεοϊσομερή) δεν πρέπει να χορηγούνται σε βρέφη και μικρά παιδιά γιατί δεν έχουν αναπτύξει ακόμα τα απαραίτητα ένζυμα στο συκώτι για να μεταβολίσουν αυτές τις μορφές του γαλακτικού οξέος[17].
Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ Badet, C; Thebaud, NB (2008). "Ecology of Lactobacilli in the Oral Cavity: A Review of Literature". The open microbiology journal 2: 38–48. doi:10.2174/1874285800802010038. PMC 2593047. PMID 19088910.
↑ Nascimento, MM; Gordan, VV; Garvan, CW; Browngardt, CM; Burne, RA (2009). "Correlations of oral bacterial arginine and urea catabolism with caries experience". Oral microbiology and immunology 24 (2): 89–95. doi:10.1111/j.1399-302X.2008.00477.x. PMC 2742966. PMID 19239634.
↑ Aas, JA; Griffen, AL; Dardis, SR; Lee, AM; Olsen, I; Dewhirst, FE; Leys, EJ; Paster, BJ (2008). "Bacteria of Dental Caries in Primary and Permanent Teeth in Children and Young Adults". Journal of clinical microbiology 46 (4): 1407–17. doi:10.1128/JCM.01410-07. PMC 2292933. PMID 18216213.
↑ Caufield, PW; Li, Y; Dasanayake, A; Saxena, D (2007). "Diversity of Lactobacilli in the Oral Cavities of Young Women with Dental Caries". Caries Res. 41 (1): 2–8. doi:10.1159/000096099. PMC 2646165. PMID 17167253.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
↑ Ηλεκτρονική Εγκυκλοπαίδεια “Επιστήμη & Ζωή”
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.12.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
↑ «Σελίδα από το περιοδικό FOCUS». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 5 Σεπτεμβρίου 2005. Ανακτήθηκε στις 15 Ιουλίου 2006.
↑ «Η σελίδα της ΦΑΓΕ και το γιαούρτι». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 30 Νοεμβρίου 2005. Ανακτήθηκε στις 15 Ιουλίου 2006.