el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el en el ru el el en el sw el fr hbs_lat fr en pt el en pt ro hbs_lat fi el el en el el ru el ru el ru el fr el fr el el el el ca el en fr el ru el el el fr fr el fr el de el el ru el ca el el el el zh en el en ilo el zh en el da fr fr en en el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el en el el el el el el el el el el el el el el el el el el en ru en en en lt ru en en en en ru en en en el el pt fr el ru en ru gd ru el el el en en el en el el en el el el el el en el en el el en el el el en el en el el en el el el en el en el en el el en el el en en en en en el el el en el en el en el en el el el en el en el el en el en el el en el el en el el el en el en el en el el en el el pt el en el el el el el en en el en en el en en el el el en el el en el el en el el en en en en el el en el el en el el el el el el el el en el en el el el el el el el el el el el el el el el el el el el en en el el el en el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el it el en en ru el uk el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).
6 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
6.1 Συμπεριφορά πολύ ασθενούς οξέος - Σχηματισμός μεθανολικών αλάτων
7 Οικονομική σημασία και εφαρμογές
2 C H 3 O H + 3 O 2 → 2 C O 2 + 4 H 2 O {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}OH+3O_{2}{\xrightarrow {}}2CO_{2}+4H_{2}O} }
Στο διάστημα, εντοπίστηκε σε στερεή μορφή, σε δυο (προς το παρόν) ουράνια σώματα: στους αστεροειδείς 5145 Φόλος[9][10] και 2002 VE95[11]. Ακόμη, το 2006 αστρονόμοι, χρησιμοποιώντας τη διάταξη ραδιοτηλεσκοπίων MERLIN, στην Αστεροσκοπείo Τζόντρελ Μπανκ (MERLIN array of radio telescopes at Jodrell Bank Observatory), ανακάλυψαν ένα μεγάλο νεφέλωμα, που περιέχει μεθανόλη, με μήκος 288 δισεκατομμύρια μίλια[12][13].
Αν εξαιρεθεί το άτομο υδρογόνου του υδροξυλίου, τα υπόλοιπα σχηματίζουν τετραεδρική δομή (ωστόσο, το νοητό τετράεδρο που σχηματίζεται δεν είναι κανονικό, γιατί ο δεσμός C-Ο έχει άνισο μήκος με τους δεσμούς C-H) με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και τα τρία (3) άτομα υδρογόνου και το άτομο του οξυγόνου στις κορυφές. Η δε γωνία C-O-Η πλησιάζει τη γωνία H-O-Η στο νερό. Σχηματίζει διαμοριακούς δεσμούς υδρογόνου.
1. Η συνηθισμένη σύγχρονη βιομηχανική παραγωγή μεθανόλης γίνεται από φυσικό αέριο, που μετατρέπεται σε υδραέριο (βλέπετε μεθάνιο), το οποίο στη συνέχεια αντιδρά υπό πίεση και παρουσία καταλύτη παράγοντας (μεταξύ άλλων) και μεθανόλη:
C H 4 + H 2 O → 40 a t m 800 o C C O + 3 H 2 ↑ {\displaystyle \mathrm {CH_{4}+H_{2}O{\xrightarrow[{40\;atm}]{800^{o}C}}CO+3H_{2}\uparrow } }
C O + 2 H 2 → C u , Z n O , A l 2 O 3 250 o C , 50 − 100 a t m C H 3 O H {\displaystyle \mathrm {CO+2H_{2}{\xrightarrow[{Cu,ZnO,Al_{2}O_{3}}]{250^{o}C,50-100\;atm}}CH_{3}OH} }
Υπάρχουν αρκετές παραλλαγές στις παραπάνω αντιδράσεις, η πιο σημαντική από τις οποίες παράγει μεθανόλη από διοξείδιο του άνθρακα (CO2):
C O 2 + 3 H 2 → C H 3 O H + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CO_{2}+3H_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}OH+H_{2}O} }
Σε αρκετές χώρες, που περιλαμβάνουν και την Κίνα, χρησιμοποιούνται όλο και πιο συχνά κοιτάσματα γαιάνθρακα για την παραγωγή υδραερίου, αντί φυσικό αέριο.
2 C 16 H 23 O 11 + 19 H 2 O + O 2 → − 11 C O 2 △ 42 H 2 + 21 C O → △ 21 C H 3 O H {\displaystyle \mathrm {2C_{16}H_{23}O_{11}+19H_{2}O+O_{2}{\xrightarrow[{-11CO_{2}}]{\triangle }}42H_{2}+21CO{\xrightarrow {\triangle }}21CH_{3}OH} }
3. Επίσης βρίσκουν βιομηχανική εφαρμογή και βιοχημικές μέθοδοι παραγωγής της, που αξιοποιούν τα παραπάνω αναφερθέντα βακτήρια και διάφορα οργανικά παραπροϊόντα της βιομηχανίας, όπως υπολείμματα χαρτοπολτού.
Οι παρακάτω μέθοδοι πρακτικά δεν εφαρμόζονται, παρά μόνο για την ακαδημαϊκή μελέτη τους:
1. Με υδρόλυση μεθυλαγολογονιδίων (CH3X) παράγεται μεθανόλη[16]:
C H 3 X + N a O H → C H 3 O H + N a X {\displaystyle \mathrm {CH_{3}X+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}OH+NaX} }
2. Με επίδραση καρβοξυλικών αλάτων (RCOONa) παράγονται αρχικά καρβοξυλικοί μεθυλεστέρες (RCOOCH3), που υδρολύονται προς μεθανόλη[17]:
C H 3 X + R C O O N a → − N a X R C O O C H 3 → + N a O H R C O O N a + C H 3 O H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}X+RCOONa{\xrightarrow {-NaX}}RCOOCH_{3}{\xrightarrow {+NaOH}}RCOONa+CH_{3}OH} }
Με υδρόλυση μεθυλεστέρων (RCOOCH3) παράγεται μεθανόλη[18]:
R C O O C H 3 + N a O H → C H 3 O H + R C O O N a {\displaystyle \mathrm {RCOOCH_{3}+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}OH+RCOONa} }
Με αναγωγή μεθανάλης (HCHO):
1. Με καταλυτική υδρογόνωση[19]:
H C H O + H 2 → N i C H 3 O H {\displaystyle \mathrm {HCHO+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}OH} }
2. Με λιθιοαργιλιοδρίδιο (LiAlH4)[20]:
4 H C H O + L i A l H 4 → L i [ A l ( C H 3 O ) 4 ] → + 2 H 2 O 4 C H 3 O H + L i A l O 2 {\displaystyle \mathrm {4HCHO+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(CH_{3}O)_{4}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}4CH_{3}OH+LiAlO_{2}} }
Με αναγωγή μεθανικού οξέος (HCOOH) με LiAlH4[20]:
2 H C O O H + L i A l H 4 → 2 C H 3 O H + L i A l O 2 {\displaystyle \mathrm {2HCOOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}OH+LiAlO_{2}} }
Ο μεθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH3OH)[21]:
1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):
H C O O C H 3 + 3 N a + 3 C H 3 C H 2 O H → 2 C H 3 O H + 3 C H 3 C H 2 O N a {\displaystyle \mathrm {HCOOCH_{3}+3Na+3CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {}}2CH_{3}OH+3CH_{3}CH_{2}ONa} }
2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):
H C O O C H 3 + 3 2 H 2 → N i 2 C H 3 O H {\displaystyle \mathrm {HCOOCH_{3}+{\frac {3}{2}}H_{2}{\xrightarrow {Ni}}2CH_{3}OH} }
3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):
2 H C O O C H 3 + L i A l H 4 → L i A l ( O C H 3 ) 4 → + 2 H 2 O 4 C H 3 O H + L i A l O 2 {\displaystyle \mathrm {2HCOOCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}LiAl(OCH_{3})_{4}{\xrightarrow {+2H_{2}O}}4CH_{3}OH+LiAlO_{2}} }
Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2) σε μεθαναμίνη (CH3NH2)[22]:
C H 3 N H 2 + H N O 2 → C H 3 O H + N 2 ↑ + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}OH+N_{2}\uparrow +H_{2}O} }
Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της αιθανόλης[23]::
3 C H 3 C H 2 O H + 4 K M n O 4 + 2 H 2 S O 4 → 3 C H 3 C O O H + 4 M n O 2 + 2 K 2 S O 4 + 5 H 2 O {\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}COOH+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+5H_{2}O} }
2 C H 3 C O O H + S O C l 2 → 2 C H 3 C O C l + H 2 S O 4 {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}COOH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}COCl+H_{2}SO_{4}} }
C H 3 C O C l + 2 N H 3 → C H 3 C O N H 2 + N H 4 C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCl+2NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CONH_{2}+NH_{4}Cl} }
C H 3 C O N H 2 + 2 N a O B r → C H 3 N H 2 + N a 2 C O 3 + B r 2 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CONH_{2}+2NaOBr{\xrightarrow {}}CH_{3}NH_{2}+Na_{2}CO_{3}+Br_{2}} }
C H 3 N H 2 + H N O 2 → C H 3 O H + N 2 ↑ + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}OH+N_{2}\uparrow +H_{2}O} }
Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία
Συμπεριφορά πολύ ασθενούς οξέος - Σχηματισμός μεθανολικών αλάτωνΕπεξεργασία
1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα[24]:
C H 3 O H + N a → C H 3 O N a + 1 2 H 2 ↑ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+Na{\xrightarrow {}}CH_{3}ONa+{\frac {1}{2}}H_{2}\uparrow } }
2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων[25]::
C H 3 O H + N a N H 2 → C H 3 O N a + N H 3 ↑ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+NaNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}ONa+NH_{3}\uparrow } }
3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα[26]::
C H 3 O H + H C ≡ C N a → C H 3 O N a + H C ≡ C H ↑ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+HC\equiv CNa{\xrightarrow {}}CH_{3}ONa+HC\equiv CH\uparrow } }
4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard[27]::
C H 3 O H + R M g X → C H 3 O M g X + R H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+RMgX{\xrightarrow {}}CH_{3}OMgX+RH} }
Ενδεικτική σειρά οξύτητας ορισμένων ενώσεων: νερό (H2O) > μεθανόλη (CH3OH) > αιθίνιο (HC ≡ CH) > αμμωνία (NH3) > μεθάνιο (CH4).
1. Αντίδραση με υδροϊώδιο[28]:
C H 3 O H + H I → C H 3 I + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}I+H_{2}O} }
2. Αντίδραση με άλλα αλογόνα (X: F, Cl, Br)[29]:
C H 3 O H + H X → Z n X 2 C H 3 X + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+HX{\xrightarrow {ZnX_{2}}}CH_{3}X+H_{2}O} }
3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα[30]:
C H 3 O H + P C l 5 → C H 3 C l + P O C l 3 + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{3}Cl+POCl_{3}+HCl} }
3 C H 3 O H + P C l 3 → 3 C H 3 C l + H 3 P O 3 {\displaystyle \mathrm {3CH_{3}OH+PCl_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}Cl+H_{3}PO_{3}} }
Η συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης για την παραγωγή μεθυλοβρωμίδιου από μεθανόλη, με την ανάλογη χρήση του τριβρωμιούχου φωσφόρου, ενώ είναι δυνατή και η παραγωγή ιωδομεθάνιου με χρήση τριιωδιούχου φωσφόρου.
C H 3 O H + S O C l 2 → C H 3 C l + S O 2 + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}Cl+SO_{2}+HCl} }
2 C H 3 O H → < 140 o C H 2 S O 4 C H 3 O C H 3 + H 2 O {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}OH{\xrightarrow[{<140^{o}C}]{H_{2}SO_{4}}}CH_{3}OCH_{3}+H_{2}O} }
Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ[34]:
C H 3 O H + R C O O H ⇄ R C O O C H 3 + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+RCOOH\rightleftarrows RCOOCH_{3}+H_{2}O} }
2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος[35]:
C H 3 O H + R C O O O C R → R C O O C H 3 + R C O O H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+RCOOOCR{\xrightarrow {}}RCOOCH_{3}+RCOOH} }
3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο[36]:
C H 3 O H + R C O X → P y R C O O C H 3 + H X {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+RCOX{\xrightarrow {Py}}RCOOCH_{3}+HX} }
4. Μετεστεροποίηση με καρβοξυλικούς εστέρες[37]:
R C O O R ´ + C H 3 O H ⇄ R C O O C H 3 + R ´ O H {\displaystyle \mathrm {RCOOR{\acute {}}+CH_{3}OH\rightleftarrows RCOOCH_{3}+R{\acute {}}\;OH} }
1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). Παράγεται μεθανικό οξύ[38]:
5 C H 3 O H + 4 K M n O 4 + 2 H 2 S O 4 → 3 H C O O H + 2 K 2 S O 4 + 4 M n O + 7 H 2 O {\displaystyle \mathrm {5CH_{3}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3HCOOH+2K_{2}SO_{4}+4MnO+7H_{2}O} }
2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO3). Παράγεται αρχικά μεθανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, μεθανικό οξύ[39]:
3 C H 3 O H + 2 C r O 3 → − C r 2 O 3 , − 3 H 2 O 3 H C H O → + 2 C r O 3 3 H C O O H + C r 2 O 3 {\displaystyle \mathrm {3CH_{3}OH+2CrO_{3}{\xrightarrow {-Cr_{2}O_{3},\;-3H_{2}O}}3HCHO{\xrightarrow {+2CrO_{3}}}3HCOOH+Cr_{2}O_{3}} }
Η διαφορά είναι ότι στην περίπτωση #2, η οξείδωση μπορεί να σταματήσει στη μεθανάλη.
Στην περίπτωση #1 χρησιμοποιείται αραιό διάλυμα KMnO4. Αν χρησιμοποιηθεί πυκνό, το μεθανικό οξύ οξειδώνεται επίσης, παράγοντας διοξείδιο του άνθρακα (CO2).
Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση μεθανόλης προς αιθανόλη[40]:
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή μεθυλοϊωδίδιου και μετά αιθανονιτρίλιου:
C H 3 O H + H I → C H 3 I + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}I+H_{2}O} }
C H 3 I + N a C N → C H 3 C N + N a I {\displaystyle \mathrm {CH_{3}I+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CN+NaI} }
1. Υδρόλυση αιθανονιτριλίου προς αιθανικό οξύ και μετά αναγωγή προς αιθανόλη:
C H 3 C N + 2 H 2 O → C H 3 C O O H + N H 3 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}COOH+NH_{3}} }
2 C H 3 C O O H + L i A l H 4 → 2 C H 3 C H 2 O H + L i A l O 2 {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}COOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}OH+LiAlO_{2}} }
2. Αναγωγή προς αιθαναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε αιθανόλη:
C H 3 C N + 2 H 2 → C H 3 C H 2 N H 2 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CN+2H_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}} }
C H 3 C H 2 N H 2 + H N O 2 → C H 3 C H 2 O H + N 2 ↑ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow } }
Με επίδραση σε αλκένια (π.χ. RCH=CH2) παράγει μεθοξυαλκάνια (RCH(OCH3)CH3)[41]:
C H 3 O H + R C H = C H 2 → R C H ( O C H 3 ) C H 3 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+RCH=CH_{2}{\xrightarrow {}}RCH(OCH_{3})CH_{3}} }
Με επίδραση αλκίνια (π.χ. RC≡CH) παράγει μεθοξυαλκένια (RCHC(OCH3)=CH2)[42]:
C H 3 O H + R C ≡ C H → R C H ( O C H 3 ) = C H 2 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+RC\equiv CH{\xrightarrow {}}RCH(OCH_{3})=CH_{2}} }
Με επίδραση καρβονυλικών ενώσεων παράγονται κετάλες[43]:
2 C H 3 O H + > C = O → H + > C ( O C H 3 ) 2 + H 2 O {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}OH+>C=O{\xrightarrow {H^{+}}}>C(OCH_{3})_{2}+H_{2}O} }
Αρχίζει με την παραγωγή μεθυλοϊωδίδιου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε μεθυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται 1-προπανόλη[40]:
C H 3 O H + H I → C H 3 I + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}I+H_{2}O} }
C H 3 I + M g → | E t 2 O | C H 3 M g I {\displaystyle \mathrm {CH_{3}I+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}MgI} }
+ C H 3 M g I → | E t 2 O | C H 3 C H 2 C H 2 O M g I {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}MgI{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OMgI} }
C H 3 C H 2 C H 2 O M g I + H 2 O → C H 3 C H 2 C H 2 O H + M g ( O H ) I ↓ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OMgI+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+Mg(OH)I\downarrow } }
Με επίδραση σε οξιράνιο παράγεται 2-μεθοξυαιθανόλη[44]:
+ C H 3 O H → C H 3 O C H 2 C H 2 O H {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}OCH_{2}CH_{2}OH} }
Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται αιθανόλη και διμεθυλαιθέρας[45]:
C H 3 O H + C H 3 C l + K O H → 3 4 C H 3 C H 2 O H + 1 4 C H 3 O C H 3 + K C l + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{4}}CH_{3}CH_{2}OH+{\frac {1}{4}}CH_{3}OCH_{3}+KCl+H_{2}O} }
Οικονομική σημασία και εφαρμογέςΕπεξεργασία
Η μεθανόλη είναι ένα από τα χημικά με τη μεγαλύτερη εμπορική κίνηση παγκοσμίως. Η ετήσια παγκόσμια ζήτησή της εκτιμάται ότι κυμαίνεται μεταξύ 27 και 29 δισεκατομμύρια κυβικά μέτρα. Στα πρόσφατα χρόνια η παγκόσμια παραγωγική ικανότητα μεθανόλης αυξάνεται σταθερά με νέες παραγωγικές μονάδες στη Νότια Αμερική, στην Κίνα και στη Μέση Ανατολή, βασιζόμενη στη σχετικά άφθονη πρόσβαση σε μεθάνιο από τη σχετικά άφθονη παροχή φυσικού αερίου ή γαιάνθρακα. Ακόμη κι έτσι όμως, οι σχετικοί επιχειρηματικοί δείκτες κάλυψης της ζήτησης εκτιμούνται ότι βρίσκονται στα επίπεδα του 50-60%. Ωστόσο, καμμιά νέα αύξηση της παραγωγικής χωρητικότητας δεν έχει προβλεφθεί μέχρι το 2015.
Οι κύριες εφαρμογές της μεθανόλης είναι η παραγωγή μεθανάλης (που χρησιμοποιείται μεταξύ άλλων στην παραγωγή φορμάικας και επομένως κόντρα-πλακέ), αιθανικού οξέος (που είναι πρώτη ύλη για την παραγωγή πολυεστέρων), MTBE (ένα πρόσθετο καυσίμων και αντικαταστάτης του πολύ πτητικού διαιθυλαιθέρα) και πιο πρόσφατα για τη παραγωγή μεθυλεστέρων, με μετεστεροποίηση λιπών, που είναι τριγλυκερίδια, από τους οποίους μεθυλεστέρες παράγεται βιοντίζελ.
Στην Κίνα, η ζήτηση εκτιμάται ότι θα αυξηθεί εκθετικά, όχι μόνο σπό την αυξανόμενη εσωτερική αγορά των παραδοσιακών εφαρμογών, αλλά και από τον επιταχυνόμενο ρυθμό παραγωγής σχετικά νέων εφαρμογών, όπως η απευθείας ανάμειξή της με βενζίνη, αλλά και η μετατροπή της σε βενζίνη, σε προπένιο και σε διμεθυλαιθέρα[46].
Η μεθανόλη είναι συνηθισμένος εργαστηριακός διαλύτης. Είναι εξαιρετικά χρήσιμη για HPLC και UV/VIS φασματοσκοπία, εξαιτίας του χαμηλού αποτυπώματος UV της, που, εξάλλου, ως γνωστό, υπολογίζεται και αφαιρείται αυτόματα. Η μεγαλύτερη πρακτική εφαρμογή της μεθανόλης είναι η χρήση της ως πρόδρομη ύλη πολλών άλλων χημικών. Περίπου το 40% της παραγόμενης μεθανόλης μεταρέπεται σε μεθανάλη με όλες τις ευρύτατες εφαρμογές της.
Από το 1970 η μεθανόλη μετατρέπεται σε βενζίνη, με επεξεργασία που αναπτύχθηκε από τη Mobil, για άμεση χρήση για τα οχήματα.
Από το 1990 η μεθανόλη μετατρέπεται σε μεθυλ-τ-βουτυλαιθέρα, το αντικροτικό πρόσθετο καυσίμου που αντικατέστησε τον τετραοξικό μόλυβδο, που χρησιμοποιούνταν στα αυτοκίνητα που χρησιμοποιούσαν super βεζνίνη.
Η ίδια η μεθανόλη μπορεί να χρησιμοποιηθεί απευθείας ως καύσιμο βαθμού οκτανίων 96 σε βενζινοκινητήρες. Η χρήση της, όμως, επιτρέπεται σε ορισμένες μόνο χώρες. Το κύριο πρόβλημα από τη χρήση της είναι η όξινη δράση της, που στη θερμοκραασία καύσης, είναι ικανή να διαβρώσει το προστατευτικό επίστρωμα οξείδιο του αργιλίου (Al2O3) του θαλάμου καύσης των μηχανών εσωτερικής καύσης:
6 C H 3 O H + A l 2 O 3 → 2 A l ( O C H 3 ) 3 + 3 H 2 O {\displaystyle \mathrm {6CH_{3}OH+Al_{2}O_{3}{\xrightarrow {}}2Al(OCH_{3})_{3}+3H_{2}O} }
Το μεθανολικό αργίλιο που παράγεται είναι διαλυτό στη μεθανόλη, με αποτέλεσμα να αποκαλύπτεται, τελικά, η μεταλλική επιφάνεια του θαλάμου καύσης, οπότε η διάβρωση επιταχύνεται:
6 C H 3 O H + 2 A l → 2 A l ( O C H 3 ) 3 + 3 H 2 ↑ {\displaystyle \mathrm {6CH_{3}OH+2Al{\xrightarrow {}}2Al(OCH_{3})_{3}+3H_{2}\uparrow } }
Η νομοθεσία της Ευρωπαϊκής ΄Ενωσης επιτρέπει την ύπαρξη ως 3% σε μεθανόλη στη βενζίνη που πωλείται στους καταναλωτές.
Ακόμη, η μεθανόλη, μόνη της ή σε μείγματα, χρησιμοποιείται ως αντιψυκτικό και ως διαλυτικό. Μικρές ποσότητες μεθανόλης προστίθενται σε μονάδες βιολογικού καθαρισμού ως ανθρακούχα τροφή για τα χρησιμοποιούμενα βακτηρίδια που ανάγουν νιτρικά και νιτρώδη άλατα σε άζωτο.
Τέλος έχει προταθεί η χρήση της μεθανόλης σε κύτταρα καυσίμου (fuel cells), που θα τροφοδοτούν ενεργειακά μικρές ηλεκτρονικές συσκευές, όπως κινητά τηλέφωνα και φορητούς υπολογιστές.
Αν η μεθανόλη εισέλθει στον οργανισμό σε σχετικά μεγάλες ποσότητες μεταβολίζεται σχηματίζοντας μεθανικό οξύ ή άλατα αυτού, που είναι δηλητηριώδη για το κεντρικό νευρικό σύστημα και μπορούν να προκαλέσουν τύφλωση, κατάσταση κώμα, ακόμη και θάνατο. Εξαιτίας αυτών των τοξικών ιδιοτήτων της, η μεθανόλη συχνά χρησιμοποιείται ως ένα μετουσιακό πρόσθετο στην αιθανόλη που παράγεται αποκλειστικά για βιομηχανικές χρήσεις. Αυτή η προσθήκη μεθανόλης αποκλείει (ηθικά και νομικά τουλάχιστον) τη χρήση «βιομηχανικής» αιθανόλης για παραγωγή οινοπνευματωδών ποτών με τρόπο που αποφεύγει τη σχετική νόμιμη έμμεση φορολογία.
Η μεθανόλη έχει υψηλή τοξικότητα για τους ανθρώπους. Αν εισαχθεί με ένεση, ποσότητα ίση με 10 ml καθαρής μεθανόλης μπορεί να προκαλέσει τύφλωση με καταστροφή του οπτικού νεύρου, ενώ τα 30 ml είναι εν δυνάμει θανάσιμα[47], παρόλο που η μέση θανατηφόρα δόση είναι τυπικά 100 ml (που αντιστοιχεί σε 1-2 ml/kg[48]). Τα τοξικά φαινόμενα χρειάζονται ώρες για να αρχίσουν να εμφανίζονται, και υπάρχουν αποτελεσματικά αντίδοτα που μπορούν συχνά να αποτρέψουν τις μόνιμες βλάβες[47]. Εξαιτίας των ομοιοτήτων με την αιθανόλη (την αλκοόλη των ποτών), είναι δύσκολο να εντοπιστούν οι διαφορές μεταξύ των δύο.
Η μεθανόλη είναι τοξική με βάση δυο μηχανισμούς:
1. Η μεθανόλη, ανεξάρτητα από τον τρόπο που εισέρχεται στο σώμα μπορεί να είναι θανάσιμη εξαιτίας των ιδιοτήτων καταστολής του κεντρικού νευρικού συστήματος, με όμοιο τρόπο που λειτουργεί και η δηλητηρίαση από αιθανόλη.
2. Μεταβολίζεται σε μεθανικό οξύ (με τη μορφή μεθανικού ανιόντος), μέσω μεθανόλης με μια διεργασία που καταλύεται από το ένζυμο δεϋδρογονάση της αλκοόλης (ADH) στο ήπαρ[49]. Η παραγόμενη μεθανόλη μετατρέπεται σε μεθανικό οξύ από το ένζυμο δεϋδρογονάση της αλδεΰδης (ALDH). Η μετατροπή αυτή είναι ολοκληρωτική, αφού δεν απομένει ανιχνεύσιμη ποσότητα μεθανόλης[50]. Τα μεθανικά ανιόντα είναι τοξικά επειδή παρεμποδίζουν το μιτοχονδριακό κυτόχρωμα c οξειδάση, δημιουργώντας συμπτώματα υποξείδωσης σε κυτταρικό επίπεδο, αλλά και προκαλώντας μεταβολική οξείδωση, ανάμεσα σε μια ποικιλία άλλων μεταβολικών διαταραχών[51]. Ο νεκρός ιστός δεν είναι ανεκτικός στη μεθανόλη.
Η δηλητηρίαση από μεθανόλη μπορεί να αντιμετωπιστεί με αντίδοτα την αιθανόλη ή τη φομεπιζόλη[49][52][53]. Και τα δυο ναρκωτικά λειτουργούν ανταγωνιστικά, μειώνοντας τη δράση της δεϋδρογονάσης της αλκοόλης, ώστε η μεθανόλη να αποβληθεί εντωμεταξύ από τα νεφρά, πριν μετασχηματιστεί στους παραπάνω αναφερόμενους τοξικούς μεταβολίτες[49]. Επιπλέον θεραπευτική αντιμετώπιση μπορεί να αποτελέσει η χορήγηση όξινου ανθρακικού νατρίου, ως αντίδοτο για τη μεταβολική οξύδωση, και αιμοδιάλυση ή αιμοδιαδιήθηση μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την απομάκρυνση μεθανόλης και μεθανικών ανιόντων από το αίμα[49]. Φολινικό οξύ ή φολικό οξύ μπορούν επίσης να χορηγηθούν για να να ενισχύσουν τον μεταβολισμό (και άρα την εξουδετέρωση) των μεθανικών ανιόντων[49].
↑ Δικτυακός τόπος Wikianswers.
↑ Διαδικτυακός τόπος Chemfact.
↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ Δεν περιέχει δακτύλιο.
↑ Περιέχει μόνο απλούς δεσμούς.
↑ Περιέχει μια ομάδα υδροξυλίου ανά μόριο.
↑ Περιέχει μια τουλάχιστον ομάδα υδροξυλίου και καμία «ανώτερη» χαρακτηριστική ομάδα.
↑ National Institute for Occupational Safety and Health (August 22, 2008). "The Emergency Response Safety and Health Database: Methanol". Retrieved March 17, 2009.
↑ The Organic Surface of 5145 Pholus: Constraints Set by Scattering Theory[νεκρός σύνδεσμος]
↑ The Composition of Centaur 5145 Pholus*1[νεκρός σύνδεσμος]
↑ Διαδικτυακός τόπος Iopscience
↑ Jodrell Bank Centre for Astrophysics (2006-04-19). Upgraded MERLIN spies cloud of alcohol spanning 288 billion miles. Δελτίο τύπου. Ανακτήθηκε στις 2012-11-08. Αρχειοθετήθηκε 2011-07-20 στο Wayback Machine.
↑ Jonathan Amos (2006-04-05). «Merlin sees vast alcohol stream». BBC News. http://news.bbc.co.uk/2/hi/science/nature/4878048.stm.
↑ «US3326956A Production of oxygenated hydrocarbons». worldwide.espacenet.com. Ανακτήθηκε στις 13 Δεκεμβρίου 2019.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.
↑ 20,0 20,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.
↑ 40,0 40,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = Η και Nu = CH3O.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = Η και Nu = CH3Ο με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.3.
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH3O-.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH2OH.
↑ James D. Halderman· Tony Martin (2009). Hybrid and alternative fuel vehicles. Pearson/Prentice Hall. ISBN 978-0-13-504414-8. Ανακτήθηκε στις 21 Φεβρουαρίου 2011.
↑ 47,0 47,1 Vale A (2007). «Methanol». Medicine 35 (12): 633–4. doi:10.1016/j.mpmed.2007.09.014.
↑ «Methanol Poisoning Overview». Antizol. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 5 Οκτωβρίου 2011. Ανακτήθηκε στις 4 Οκτωβρίου 2011.
↑ 49,0 49,1 49,2 49,3 49,4 Schep LJ, Slaughter RJ, Vale JA, Beasley DM (Sep 30 2009). «A seaman with blindness and confusion». BMJ 339: b3929. doi:10.1136/bmj.b3929. PMID 19793790. http://www.bmj.com/cgi/content/full/339/sep30_1/b3929.
↑ McMartin KE, Martin-Amat G, Noker PE, Tephly TR (March 1979). «Lack of a role for formaldehyde in methanol poisoning in the monkey». Biochem. Pharmacol. 28 (5): 645–9. doi:10.1016/0006-2952(79)90149-7. PMID 109089. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0006-2952(79)90149-7.
↑ Liesivuori J, Savolainen Η (September 1991). «Methanol and formic acid toxicity: biochemical mechanisms». Pharmacol. Toxicol. 69 (3): 157–63. doi:10.1111/j.1600-0773.1991.tb01290.x. PMID 1665561.
↑ Casavant MJ (Jan 2001). «Fomepizole in the treatment of poisoning». Pediatrics 107 (1): 170. doi:10.1542/peds.107.1.170. PMID 11134450. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2005-06-29. https://web.archive.org/web/20050629084540/http://pediatrics.aappublications.org/cgi/content/full/107/1/170. Ανακτήθηκε στις 2012-05-25.
↑ Brent J (May 2009). «Fomepizole for ethylene glycol and methanol poisoning». N Engl J Med 360 (21): 2216–23. doi:10.1056/NEJMct0806112. PMID 19458366.