el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el en el ru el el it el en el en hbs_lat eo en pt el kn el en el ru pt ca hbs_lat da el el en el el en el el el ru el sv el hbs_lat el el el el en fr el en en el zh el el el fr fr el en el de el el ru el ru el el el lt el en el ca el da fr sv en en el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el hu el el el el el en ru en en en te ru en lt lt ru en en en en ru en en en el el pt fr en es el ru fr ru gd ru el el el el el en el el en el en el el el el en el el en el en el el en el el el en el en el el en el el el en el en el en el el en el el el en en el en en el en en el el en en en en en el el en el el el el el en el en el en el en el el el en el en el el en el en el el en el el en el el el en el el el en el en el en el el el en el en el el el el en en en en en el el el en en el en en el en en el el en en en en el el en el el en el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el de en el en en en de en en en en en en en en en en en en en en en en en en en el el en el en el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el en en en en en en en en el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).
Η ζύμωση της ζάχαρης σε αιθανόλη είναι μια από τις πρώτες γνωστές βιοχημικές αντιδράσεις που ανακάλυψε η ανθρωπότητα. Τα μεθυστικά αποτελέσματα της κατανάλωσης αιθανόλης είναι γνωστά από την προϊστορία. Στη σύγχρονη εποχή, η αιθανόλη που παράγεται για βιομηχανική χρήση παράγεται επίσης και από το αιθένιο[6].
Η αιθανόλη χρησιμοποιείται ευρύτατα ως διαλύτης διαφόρων ουσιών που προορίζονται για ανθρώπινη επαφή ή κατανάλωση, και περιλαμβάνουν αρώματα, αρωματικές ουσίες, χρωστικές ουσίες και φάρμακα. Στη Χημεία χρησιμοποιείται τόσο ως διαλύτης, όσο και ως πρόδρομη ύλη για τη σύνθεση άλλων προϊόντων. Έχει, επίσης, μια μακριά ιστορία ως καύσιμο παραγωγής θερμότητας, φωτός και, πιο πρόσφατα, ως καύσιμο για κινητήρες εσωτερικής καύσης.
7 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
Η αιθανόλη είναι παραπροϊόν της μεταβολικής διεργασίας της ζύμωσης. Ως τέτοιο (παραπροϊόν) η αιθανόλη είναι πάντα παρούσα σε κάθε οικοσύστημα ζύμης. Η αιθανόλη βρίσκεται συχνἀ σε υπερώριμους καρπούς[13]..Η αιθανόλη παράγεται με συμβιωτικές ζύμες και μπορεί να βρεθεί στα μπουμπούκια Bertam Palm (είδος φοινικιάς). Παρόλο που κάποια ζωικά είδη, όπως το Pentailed Treeshrew (είδος δεντρόβιου τρωκτικού), εμφανίζουν συμπεριφορές μέθης, δεν δείχνουν ωστόσο ενδιαφέρον ή αποφυγή σε πηγές τροφής που περιέχουν αιθανόλη[14]. Η αιθανόλη παράγεται επίσης καά τη διάρκεια της βλάστησης από πολλά φυτά, ως αποτέλεσμα φυσικής αναεροβίωσης[15] Η αιθανόλη έχει ανιχνευθεί στιο διάστημα, σχηματίζοντας παγωμένα επικαλύμματα γύρω από κόκκους σκόνης στα διαστρικά νέφη[16]. Μικρές ποσότητες (224 ppb) ενδογενούς αιθανόλης και αιθανάλης ανιχνεύονται στον εκπνεόμενο αέρα υγειών (εννοείται και νηφάλιων) εθελοντών[17]. Ένα σύνδρομο αυτοζύμωσης (auto-brewery syndrome), γνωστό και ως σύνδρομο ζύμωσης εντέρου (gut fermentation syndrome), είναι μια σπάνια ιατρική συνθήκη κατά την οποία μεθυστικές ποσότητες αιθανόλης παράγονται μέσω ενδογενούς ζύμωσης, μέσα στο πεπτικό σύστημα[18][19].
Η ζύμωση της ζάχαρης σε αιθανόλη ήταν μια από τις πιο παλιές βιοτεχνολογίες που εφάρμοσαν οι άνθρωποι. Η αιθανόλη, και τα μεθυστικά αποτελέσματα της κατανάλωσής της, ήταν γνωστή στους ανθρώπους από την Προϊστορία ως μεθυστικό συστατικό των αλκοολούχων ποτών. Αποξηραμένο υπόλειμμα 9.000 ετών σε κεραμικό δοχείο βρέθηκε στην Κίνα, γεγονός που δείχνει ότι νεολιθικοί άνθρωποι κατανάλωναν οινοπνευματώδη ποτά[20].
Το 1796, ο γερμανορώσος Γιόχανν Τομπίας Λόουιτζ (Johann Tobias Lowitz) παρήγαγε καθαρή αιθανόλη φιλτράροντας αποσταγμένη αιθανόλη διαμέσου ενεργού άνθρακα. Ο Γάλλος Αντουαν Λαβουαζιέ (Antoine Lavoisier) περιέγραψε την αιθανόλη ως χημική ένωση άνθρακα, υδρογόνου και οξυγόνου και το 1807 ο Νικολά - Τεοντόρ ντε Σοσίρ (Nicolas-Théodore de Saussure) επιβεβαίωσε το χημικό τύπο της αιθανόλης[23]. 50 χρόνια αργότερα, ο Άρτσιμπαλ Σκοττ Κούπερ (Archibald Scott Couper) δημοσίευσε το συντακτικό τύπο της αιθανόλης. Ήταν ένας από τους πρώτους συντακτικούς τύπους που επιβεβαιώθηκαν[24].
Η αιθανόλη παρασκευάστηκε για πρώτη φορά συνθετικά το 1826 με ανεξάρτητες προσπάθειες του Ολλανδού Χένρυ Χέννελ (Henry Hennel), στη Μεγάλη Βρετανία, και του Σεριλλά (George Simon Serullas) στη Γαλλία. Το 1828, ο Μάικλ Φάραντεϊ (Michael Faraday) παρασκεύασε αιθανόλη με όξινης κατάλυσης υδρόλυση αιθενίου, διεργασία παρόμοια με τη σύγχρονη βιομηχανική σύνθεση αιθανόλης[25].
Η αιθανόλη παράγεται τόσο πετροχημικά, μέσω της ενυδάτωσης αιθενίου, όσο και με βιοχημικές διεργασίες, όπως η ζύμωση σακχάρων με ζύμες.[29] Η επιλογή της πιο οικονομικής μεθόδου εξαρτάται από τις σχετικές τιμές των ορυκτών καυσίμων και των αποθεμάτων κατάλληλων για ζύμωση αγροτικών προϊόντων.
C H 2 = C H 2 + H 2 O → H + C H 3 C H 2 O H {\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CH_{2}+H_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}CH_{2}OH} }
1. Με αλκοολική ζύμωση γλυκόζης[31]:
C 6 H 12 O 6 → 2 C H 3 C H 2 O H + 2 C O 2 ↑ {\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{12}O_{6}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}OH+2CO_{2}\uparrow } }
2. Με αλκοολική ζύμωση ζάχαρης:
C 12 H 22 O 11 + H 2 O → 4 C H 3 C H 2 O H + 4 C O 2 ↑ {\displaystyle \mathrm {C_{12}H_{22}O_{11}+H_{2}O{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}OH+4CO_{2}\uparrow } }
Οι παρακάτω μέθοδοι πρακτικά δεν εφαρμόζονται, παρά μόνο για την ακαδημαϊκή μελέτη τους:
1. Με υδρόλυση αιθυλαγολογονιδίων (CH3CH2X) παράγεται αιθανόλη[32]:
C H 3 C H 2 X + A g O H → C H 3 C H 2 O H + A g X ↓ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}X+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+AgX\downarrow } }
Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν αιθένιο, αποσπώντας υδραλογόνο.
Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2O):
A g 2 O + H 2 O ⇄ 2 A g O H {\displaystyle \mathrm {Ag_{2}O+H_{2}O\rightleftarrows 2AgOH} }
2. Με επίδραση καρβοξυλικών αλάτων (RCOONa) παράγονται αρχικά καρβοξυλικοί αιθυλεστέρες (RCOOCH2CH3), που υδρολόνται προς αιθανόλη[33]:
C H 3 C H 2 X + R C O O N a → − N a X R C O O C H 2 C H 3 → + N a O H R C O O N a + C H 3 C H 2 O H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}X+RCOONa{\xrightarrow {-NaX}}RCOOCH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {+NaOH}}RCOONa+CH_{3}CH_{2}OH} }
Με υδρόλυση αιθυλεστέρων (RCOOCH2CH3) παράγεται αιθανόλη[34]:
R C O O C H 2 C H 3 + N a O H → C H 3 C H 2 O H + R C O O N a {\displaystyle \mathrm {RCOOCH_{2}CH_{3}+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+RCOONa} }
Με αναγωγή αιθανάλης (CH3CHO):
1. Με καταλυτική υδρογόνωση[35]:
C H 3 C H O + H 2 → N i C H 3 C H 2 O H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHO+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}OH} }
2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4)[36]:
4 C H 3 C H O + L i A l H 4 → L i [ A l ( O C H 2 C H 3 ) 4 ] → + 2 H 2 O 4 C H 3 C H 2 O H + L i A l O 2 {\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CHO+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(OCH_{2}CH_{3})_{4}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}4CH_{3}CH_{2}OH+LiAlO_{2}} }
Με αναγωγή αιθανικού οξέος με LiAlH4[36]:
2 C H 3 C O O H + L i A l H 4 → 2 C H 3 C H 2 O H + L i A l O 2 {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}COOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}OH+LiAlO_{2}} }
Ο αιθανικός αιθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας αιθανόλη[37]:
1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):
C H 3 C O O C H 2 C H 3 + 3 N a + 3 C H 3 C H 2 O H → 4 C H 3 C H 2 O H + 3 C H 3 C H 2 O N a {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+3Na+3CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}OH+3CH_{3}CH_{2}ONa} }
2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):
C H 3 C O O C H 2 C H 3 + 3 2 H 2 → N i 2 C H 3 C H 2 O H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+{\frac {3}{2}}H_{2}{\xrightarrow {Ni}}2CH_{3}CH_{2}OH} }
3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):
2 C H 3 C O O C H 2 C H 3 + L i A l H 4 → L i A l ( O C H 2 C H 3 ) 4 → + 2 H 2 O 4 C H 3 C H 2 O H + L i A l O 2 {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}LiAl(OCH_{2}CH_{3})_{4}{\xrightarrow {+2H_{2}O}}4CH_{3}CH_{2}OH+LiAlO_{2}} }
Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2) σε αιθαναμίνη [38]:
C H 3 C H 2 N H 2 + H N O 2 → C H 3 C H 2 O H + N 2 ↑ + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow +H_{2}O} }
Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση μεθανόλης προς αιθανόλη[39]:
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή ιωδομεθάνιου και μετά αιθανονιτρίλιου:
C H 3 O H + H I → C H 3 I + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}I+H_{2}O} }
C H 3 I + N a C N → C H 3 C N + N a I {\displaystyle \mathrm {CH_{3}I+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CN+NaI} }
1. Υδρόλυση αιθανονιτριλίου προς αιθανικό οξύ και μετά αναγωγή προς αιθανόλη:
C H 3 C N + 2 H 2 O → C H 3 C O O H + N H 3 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}COOH+NH_{3}} }
2 C H 3 C O O H + L i A l H 4 → 2 C H 3 C H 2 O H + L i A l O 2 {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}COOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}OH+LiAlO_{2}} }
2. Αναγωγή προς αιθαναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε αιθανόλη:
C H 3 C N + 2 H 2 → C H 3 C H 2 N H 2 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CN+2H_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}} }
C H 3 C H 2 N H 2 + H N O 2 → C H 3 C H 2 O H + N 2 ↑ + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow +H_{2}O} }
Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της 1-προπανόλης[39]::
3 C H 3 C H 2 C H 2 O H + 4 K M n O 4 + 2 H 2 S O 4 → 3 C H 3 C H 2 C O O H + 4 M n O 2 + 2 K 2 S O 4 + 5 H 2 O {\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}COOH+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+5H_{2}O} }
2 C H 3 C H 2 C O O H + S O C l 2 → 2 C H 3 C H 2 C O C l + H 2 S O 4 {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}COOH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}COCl+H_{2}SO_{4}} }
C H 3 C H 2 C O C l + 2 N H 3 → C H 3 C H 2 C O N H 2 + N H 4 C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COCl+2NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CONH_{2}+NH_{4}Cl} }
C H 3 C H 2 C O N H 2 + 2 N a B r O → C H 3 C H 2 N H 2 + N a 2 C O 3 + B r 2 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CONH_{2}+2NaBrO{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}+Na_{2}CO_{3}+Br_{2}} }
C H 3 C H 2 N H 2 + H N O 2 → C H 3 C H 2 O H + N 2 ↑ + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow +H_{2}O} }
Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) σε διμεθυλαιθέρα έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται αιθανόλη και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο)[40]:
C H 3 O C H 3 + C H 3 L i → − C H 4 C H 3 C H 2 O L i → + H 2 O C H 3 C H 2 O H + L i O H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OCH_{3}+CH_{3}Li{\xrightarrow {-CH_{4}}}CH_{3}CH_{2}OLi{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}OH+LiOH} }
Είναι υγρό άχρωμο και ευδιάλυτο στο νερό. Έχει ευχάριστη γεύση και σχετικά ευχάριστη, αν και δριμεία, οσμή. Η αιθανόλη αναμιγνύεται με το νερό σε κάθε αναλογία και κατά την ανάμειξη παρατηρείται ελάττωση όγκου, ενώ εκλύεται θερμότητα. Το μείγμα 95% αλκοόλης και 5% νερού χαρακτηρίζεται ως αζεοτροπικό, επειδή κατά την απόσταξη δεν διαχωρίζονται τα συστατικά του, καθώς ζέουν στην ίδια θερμοκρασία.
Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία
1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα[41]:
C H 3 C H 2 O H + N a → C H 3 C H 2 O N a + 1 2 H 2 ↑ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+Na{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}ONa+{\frac {1}{2}}H_{2}\uparrow } }
2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων[42]::
C H 3 C H 2 O H + N a N H 2 → C H 3 C H 2 O N a + N H 3 ↑ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+NaNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}ONa+NH_{3}\uparrow } }
3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα[43]::
C H 3 C H 2 O H + H C ≡ C N a → C H 3 C H 2 O N a + H C ≡ C H ↑ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+HC\equiv CNa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}ONa+HC\equiv CH\uparrow } }
4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard[44]::
C H 3 C H 2 O H + R M g X → C H 3 C H 2 O M g X + R H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+RMgX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OMgX+RH} }
Ενδεικτική σειρά οξύτητας ορισμένων ενώσεων: νερό (H2O) > αιθανόλη (CH3CH2OH) > αιθίνιο (HC ≡ CH) > αμμωνία (NH3) > μεθάνιο (CH4).
1. Αντίδραση με υδροϊώδιο[45]:
C H 3 C H 2 O H + H I → C H 3 C H 2 I + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}I+H_{2}O} }
2. Αντίδραση με άλλα αλογόνα (X: F, Cl, Br)[46]:
C H 3 C H 2 O H + H X → Z n X 2 C H 3 C H 2 X + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+HX{\xrightarrow {ZnX_{2}}}CH_{3}CH_{2}X+H_{2}O} }
3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα[47]:
C H 3 C H 2 O H + P C l 5 → C H 3 C H 2 C l + P O C l 3 + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}Cl+POCl_{3}+HCl} }
3 C H 3 C H 2 O H + P C l 3 → 3 C H 3 C H 2 C l + H 3 P O 3 {\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH_{2}OH+PCl_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}Cl+H_{3}PO_{3}} }
Η συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης για την παραγωγή αιθυλοβρωμίδιου από αιθανόλη, με την ανάλογη χρήση του τριβρωμιούχου φωσφόρου.
C H 3 C H 2 O H + S O C l 2 → C H 3 C H 2 C l + S O 2 + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}Cl+SO_{2}+HCl} }
Με ενδομοριακή αφυδάτωση αιθανόλης παράγεται αιθένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει διαιθυλαιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο όξινος θειικός αιθυλεστέρας (CH3CH2OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.[50]:
C H 3 C H 2 O H → > 150 o C π . H 2 S O 4 C H 2 = C H 2 + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{2}=CH_{2}+H_{2}O} }
Πριν την καθιέρωση του πετρελαίου ως βασικής στρατηγικής πρώτης ύλης, χρησιμοποιήθηκε και για βιομηχανική παραγωγή αιθενίου.
2 C H 3 C H 2 O H → < 140 o C H 2 S O 4 C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 + H 2 O {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow[{<140^{o}C}]{H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+H_{2}O} }
Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ[52]:
C H 3 C H 2 O H + R C O O H ⟵ → R C O O C H 2 C H 3 + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+RCOOH{\overrightarrow {\longleftarrow }}RCOOCH_{2}CH_{3}+H_{2}O} }
2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος[53]:
C H 3 C H 2 O H + R C O O O C R → R C O O C H 2 C H 3 + R C O O H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+RCOOOCR{\xrightarrow {}}RCOOCH_{2}CH_{3}+RCOOH} }
3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο[54]:
C H 3 C H 2 O H + R C O X → P y R C O O C H 2 C H 3 + H X {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+RCOX{\xrightarrow {Py}}RCOOCH_{2}CH_{3}+HX} }
1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). Παράγεται αιθανικό οξύ[55]:
5 C H 3 C H 2 O H + 4 K M n O 4 + 2 H 2 S O 4 → 3 C H 3 C O O H + 2 K 2 S O 4 + 4 M n O + 7 H 2 O {\displaystyle \mathrm {5CH_{3}CH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}COOH+2K_{2}SO_{4}+4MnO+7H_{2}O} }
2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO3). Παράγεται αρχικά αιθανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, αιθανικό οξύ[56]:
3 C H 3 C H 2 O H + 2 C r O 3 → − C r 2 O 3 , − 3 H 2 O 3 C H 3 C H O → + 2 C r O 3 3 C H 3 C O O H + C r 2 O 3 {\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH_{2}OH+2CrO_{3}{\xrightarrow {-Cr_{2}O_{3},\;-3H_{2}O}}3CH_{3}CHO{\xrightarrow {+2CrO_{3}}}3CH_{3}COOH+Cr_{2}O_{3}} }
Η διαφορά είναι ότι στην περίπτωση #2, η οξείδωση μπορεί να σταματήσει στην αιθανάλη.
Στην περίπτωση #1 χρησιμοποιείται αραιό διάλυμα KMnO4. Αν χρησιμοποιηθεί πυκνό, το αιθανικό οξύ οξειδώνεται επίσης, παράγοντας διοξείδιο του άνθρακα (CO2).
Με αποικοδόμηση της ανθρακικής αλυσίδας της αιθανόλης παράγεται μεθανόλη[39]::
3 C H 3 C H 2 O H + 4 K M n O 4 + 2 H 2 S O 4 → 3 C H 3 C O O H + 4 M n O 2 + 2 K 2 S O 4 + 5 H 2 O {\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}COOH+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+5H_{2}O} }
2 C H 3 C O O H + S O C l 2 → 2 C H 3 C O C l + H 2 S O 4 {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}COOH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}COCl+H_{2}SO_{4}} }
C H 3 C O C l + 2 N H 3 → C H 3 C O N H 2 + N H 4 C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCl+2NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CONH_{2}+NH_{4}Cl} }
C H 3 C O N H 2 + 2 N a B r O → C H 3 N H 2 + N a 2 C O 3 + B r 2 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CONH_{2}+2NaBrO{\xrightarrow {}}CH_{3}NH_{2}+Na_{2}CO_{3}+Br_{2}} }
C H 3 N H 2 + H N O 2 → C H 3 O H + N 2 ↑ + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}OH+N_{2}\uparrow +H_{2}O} }
Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση αιθανόλης προς 1-προπανόλη[39]:
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή αιθυλοϊωδίδιου και μετά προπανονιτρίλιου:
C H 3 C H 2 O H + H I → C H 3 C H 2 I + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}I+H_{2}O} }
C H 3 C H 2 I + N a C N → C H 3 C H 2 C N + N a I {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CN+NaI} }
1. Υδρόλυση προπανονιτριλίου προς προπανικό οξύ και μετά αναγωγή προς 1-προπανόλη:
C H 3 C H 2 C N + 2 H 2 O → C H 3 C H 2 C O O H + N H 3 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOH+NH_{3}} }
2 C H 3 C H 2 C O O H + L i A l H 4 → 2 C H 3 C H 2 C H 2 O H + L i A l O 2 {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}COOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}} }
2. Αναγωγή προς 1-προπαναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε 1-προπανόλη:
C H 3 C H 2 C N + 2 H 2 → C H 3 C H 2 C H 2 N H 2 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CN+2H_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}NH_{2}} }
C H 3 C H 2 C H 2 N H 2 + H N O 2 → C H 3 C H 2 C H 2 O H + N 2 ↑ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow } }
Αρχίζει με την παραγωγή αιθυλοϊωδίδιου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε αιθυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται 1-βουτανόλη[39]:
C H 3 C H 2 O H + H I → C H 3 C H 2 I + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}I+H_{2}O} }
C H 3 C H 2 I + M g → | E t 2 O | C H 3 C H 2 M g I {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}MgI} }
+ C H 3 C H 2 M g I → | E t 2 O | C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O M g I {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}MgI{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OMgI} }
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O M g I + H 2 O → C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H + M g ( O H ) I ↓ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OMgI+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+Mg(OH)I\downarrow } }
Με επίδραση σε εποξυαιθάνιο παράγεται 2-αιθοξυαιθανόλη[57]:
+ C H 3 C H 2 O H → C H 3 C H 2 O C H 2 C H 2 O H {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}OH} }
Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 1-προπανόλη, 2-προπανόλη και αιθυλομεθυλαιθέρας[58]:
C H 3 C H 2 O H + C H 3 C l + K O H → 1 2 C H 3 C H 2 C H 2 O H + 1 3 C H 3 C H ( O H ) C H 3 + 1 6 C H 3 C H 2 O C H 3 + K C l + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+{\frac {1}{3}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}+{\frac {1}{6}}CH_{3}CH_{2}OCH_{3}+KCl+H_{2}O} }
Κύριο λήμμα: Αλκοολούχο ποτό
Όταν η αιθυλική αλκοόλη καταποθεί σε μικρές ποσότητες, προκαλεί αίσθημα ευφορίας. Σε μεγαλύτερες ποσότητες διαταράσσει την ομαλή λειτουργία του εγκεφάλου, προκαλώντας την κατάσταση που χαρακτηρίζεται ως μέθη (κοινώς μεθύσι). Σε ακόμη μεγαλύτερες ποσότητες προκαλεί απώλεια αισθήσεων και, σε σπάνιες περιπτώσεις, θάνατο. Θανατηφόρος είναι, επίσης, και η ενδοφλέβια χορήγησή της.
Η αιθανόλη είναι γνωστό ότι κατέχει την ικανότητα να ασκεί τις ακόλουθες άμεσες φαρμακοδυναμικές δράσεις (οι πιο σημαντικές δράσεις επισημαίνονται με έντονα)[59]
Υποδοχέας GABAA θετικού αλλοεστερικού ρυθμιστή (κυρίως των υποδοχέων που περιέχουν την υπομονάδα δ).
Υποδοχέας γλυκίνης θετικού και αρνητικού αλλοεστερικού ρυθμιστή.
Υποδοχέας NMDA αρνητικoύ αλλοεστερικού ρυθμιστή[60].
Υποδοχέας AMPA αρνητικού αλλοεστερικού ρυθμιστή[60].
Υποδοχέας nACh θετικού και αρνητικού αλλοεστερικού ρυθμιστή[60].
Υποδοχέας 5-HT3θετικού και αλλοεστερικού ρυθμιστή[60].
Φραγέας καναλιού τύπου L ασβεστίου .
Δείτε επίσης: Αλκοολική μέθη
Κάποιες από τις δράσεις της αιθανόλης, που σχετίζονται με συναρμοτές που παίζουν το ρόλο πυλών ιόντων, ιδιαίτερα οι υποδοχείς nACh και γλυκίνης, εξαρτώνται από τη δόση αιθανόλης, με την εντατικοποίηση ή την αναστολοποίηση λειτουργίας να εξαρτάται από τη συγκέντρωση της αιθανόλης. Αυτό συμβαίνει γιατί η συνολική επίπτωση της αιθανόλης σε αυτά τα κανάλια είναι συνισταμένη μιας σειράς θετικών και αρνητικών αλλοεστερικών ρυθμιστικών υποδράσεων[59].
Η απομάκρυνση της αιθανόλης από το ανθρώπινο σώμα, μέσω της δεϋδρογονάσης της αιθανόλης στο ήπαρ, είναι περιορισμένη. Έτσι, η απομάκρυνση μιας μεγάλης συγκέντρωσης αιθανόλης από το αίμα μπορεί να ακολουθήσει κινητική μηδενικής τάξης. Αυτό σημαίνει ότι αιθανόλη αφήνει το σώμα με ένα σταθερό ρυθμό, ή μάλλον έχει μια ημιζωή εξουδετέρωσης[63].
Ο ρυθμός εξουδετέρωσης περιορισμένων βημάτων για μια ουσία μπορεί να είναι ο ίδιος με αυτόν για κάποιες άλλες ουσίες. Ως αποτέλεσμα, η συγκέντρωση της αιθανόλης στο αίμα μπορεί να χρησιμοποιηθεί για να εκτιμηθεί επίσης ο βαθμός μεταβολισμού της μεθανόλης και της 1,2-αιθανοδιόλης. Η ίδια η μεθανόλη δεν είναι πολύ τοξική, αλλά οι μεταβολίτες της μεθανάλη και μεθανικό οξύ είναι. Γι' αυτό, για τη μείωση του ρυθμού παραγωγής, άρα και για τη μείωση της συγκέντρωσης αυτών των βλαβερών μεταβολιτών, μπορεί να απαιτείται η χορήγηση αιθανόλης[64]. Η δηλητηρίαση από 1,2-αιθανοδιόλη μπορεί να αντιμετοπιστεί με τον ίδιο τρόπο.
Η καθαρή αιθανόλη ερεθίζει το δέρμα και τα μάτια[65]. Ναυτία, έμετος και μέθη είναι τα συμπτώματα της κατάποσης αιθανόλης. Η μακροχρόνια χρήση αιθανόλης μπορεί να έχει ως αποτέλεσμα σοβαρή βλάβη στο ήπαρ[66].
Οι ατμοσφαιρικές συγκεντρώσεις ατμών αιθανόλης πάνω από 1 ‰ βρίσκονται πάνω από τα θεσπισμένα όρια έκθεσης της Ευρωπαϊκής Ένωσης[66].
Χρησιμοποιείται ως διαλύτης σε πολλές εφαρμογές τόσο της καθημερινής ζωής (π.χ. σε μαρκαδόρους οινοπνεύματος, κόλλες κτλ.) όσο και της βιομηχανίας. Ευρύτατη είναι η χρήση της για την παρασκευή οινοπνευματωδών ποτών, και γι' αυτό το λόγο επιβάλλεται μεγάλη φορολογία. Χρησιμοποιείται, επίσης, ευρύτατα στην ιατρική ως απολυμαντικό με ποικίλους βαθμούς πυκνότητας, 70ο το συνηθισμένο που απεδείχθη πως εξουδετερώνει και τον ιό του AIDS. Για οικιακή χρήση και για την αποφυγή καταβολής υψηλής φορολογίας, υφίσταται μετουσίωση, δηλαδή αναμιγνύεται με μικρή ποσότητα πετρελαίου, το οποίο την καθιστά ακατάλληλη προς πόση και από το οποίο είναι αδύνατο να διαχωριστεί με φθηνές μεθόδους. Για να ξεχωρίζει από την μη μετουσιωμένη αιθυλική αλκοόλη, προστίθεται, επίσης, και η χρωστική κυανούν του μεθυλενίου, το οποίο της προσδίδει κυανοπράσινο χρώμα.
Σημαντική χρήση βρίσκει, επίσης, ως καύσιμο σε κινητήρες εσωτερικής καύσεως, αντικαθιστώντας την βενζίνη. Δίδει καυσαέρια πολύ λιγότερο ρυπογόνα, ωστόσο έχει το μειονέκτημα της δυσχερούς ανάφλεξής της, όταν ο κινητήρας είναι κρύος. Σήμερα, η πλειονότητα των οχημάτων στην Βραζιλία χρησιμοποιεί αιθυλική αλκοόλη ως καύσιμο.
↑ Eintrag zu Ethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. März 2015.
↑ Lide, David R., ed. (2012). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92 ed.). Boca Raton, FL.: CRC Press/Taylor and Francis. pp. 6–232.
↑ Για πλήρεις εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ 10th Special Report to the U.S. Congress on Alcohol and Health: Highlights from Current Research". National Institute of Health. National Institute on Alcohol Abuse and Alcoholism. June 2000. p. 134. Retrieved 21 October 2014. The brain is a major target for the actions of alcohol, and heavy alcohol consumption has long been associated with brain damage. Studies clearly indicate that alcohol is neurotoxic, with direct effects on nerve cells. Chronic alcohol abusers are at additional risk for brain injury from related causes, such as poor nutrition, liver disease, and head trauma.
↑ Brust, John C.M. (4 April 2010). "Ethanol and Cognition: Indirect Effects, Neurotoxicity and Neuroprotection: A Review". International Journal of Environmental Research and Public Health. Int. J. Environ. Res. Public Health. pp. 1540–1557. doi:10.3390/ijerph7041540. Retrieved 21 October 2014. Ethanol affects cognition in a number of ways. Indirect effects include intoxication, withdrawal, brain trauma, central nervous system infection, hypoglycemia, hepatic failure, and Marchiafava-Bignami disease. Nutritional deficiency can cause pellagra and Wernicke-Korsakoff disorder. Additionally, ethanol is a direct neurotoxin and in sufficient dosage can cause lasting dementia. However, ethanol also has neuroprotectant properties and in low-to-moderate dosage reduces the risk of dementia, including Alzheimer type.
↑ Myers, Richard L.; Myers, Rusty L.|title=The 100 most important chemical compounds: a reference guide|year=2007|publisher=Greenwood Press|location=Westport, Conn.|isbn=0313337586|page=122|url=http://books.google.com/?id=0AnJU-hralEC&pg=PA122
↑ Liebig, Justus (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (On the constitution of ether and its compounds), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39. From page 18: "Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E2 und nennen es Ethyl, …" (Let us designate the hydrocarbon compound 4C + 10H as the radical of ether with E2 and name it ethyl …).
↑ Harper, Douglas. "ethyl". Online Etymology Dictionary.
↑ For a report on the 1892 International Conference on Chemical Nomenclature, see: Armstrong, Henry (1892). "The International Conference on Chemical Nomenclature". Nature 46 (1177): 56–59. doi:10.1038/046056c0. Armstrong's report is reprinted with the resolutions in English in: Armstrong, Henry (1892). "The International Conference on Chemical Nomenclature". The Journal of Analytical and Applied Chemistry 6: 390–400 (398). "The alcohols and the phenols will be called after the name of the hydrocarbon from which they are derived, terminated with the suffix ol (ex. pentanol, pentenol, etc.)."
↑ The American Heritage Dictionary of the English Language, Fourth Edition, Houghton Mifflin Harcourt, 2009.
↑ Υπάρχουν όμως και αμφισβητήσεις για την παραπάνω ετυμολογική προέλευση της λέξης «αλκοόλη», όπως αυτή: "The word "alcohol" almost certainly comes from the Arabic language (the "al-" prefix being the Arabic definite article); however, the precise origin is unclear. It was introduced into Europe, together with the art of distillation and the substance itself, around the 12th century by various European authors who translated and popularized the discoveries of Islamic alchemists. A popular theory, found in many dictionaries, is that it comes from الكحل = ALKHL = al-kuhul, originally the name of very finely powdered antimony sulfide Sb2S3 used as an antiseptic and eyeliner. The powder is prepared by sublimation of the natural mineral stibnite in a closed vessel. According to this theory, the meaning of alkuhul would have been first extended to distilled substances in general, and then narrowed to ethanol. This conjectured etymology has been circulating in England since 1672 at least (OED). However, this derivation is suspicious since the current Arabic name for alcohol, الكحول = ALKHWL = al???, does not derive from al-kuhul. The Quran in verse 37:47 uses the word الغول = ALGhWL = al-ghawl — properly meaning "spirit" ("spiritual being") or "demon" — with the sense "the thing that gives the wine its headiness". The word al-ghawl also originated the English word "ghoul", and the name of the star Algol. This derivation would, of course, be consistent with the use of "spirit" or "spirit of wine" as synonymous of "alcohol" in most Western languages. (Incidentally, the etymology "alcohol" = "the devil" was used in the 1930s by the U.S. Temperance Movement for propaganda purposes.) According to the second theory, the popular etymology and the spelling "alcohol" would not be due to generalization of the meaning of ALKHL, but rather to Western alchemists and authors confusing the two words ALKHL and ALGhWL, which have indeed been transliterated in many different and overlapping ways. The fact that stibnite is also mentioned in the Hebrew Bible under the name כהל = kohel = "" can only have contributed to the confusion....", VIAS ENCYCLOPEDIA.
↑ Dudley, Robert (2004). "Ethanol, Fruit Ripening, and the Historical Origins of Human Alcoholism in Primate Frugivory". Integrative Comparative Biology 44 (4): 315–323. doi:10.1093/icb/44.4.315. PMID 21676715.
↑ Graber, Cynthia (2008). "Fact or Fiction?: Animals Like to Get Drunk". Scientific American. Retrieved 2010-07-23.
↑ Leblová, Sylva; Sinecká, Eva and Vaníčková, Věra (1974). "Pyruvate metabolism in germinating seeds during natural anaerobiosis". Biologia Plantarum 16 (6): 406–411. doi:10.1007/BF02922229.
↑ Schriver, A.; Schriver-Mazzuoli, L.; Ehrenfreund, P. and d’Hendecourt, L. (2007). "One possible origin of ethanol in interstellar medium: Photochemistry of mixed CO2–C2H6 films at 11 K. A FTIR study". Chemical Physics 334 (1–3): 128–137. Bibcode:2007CP....334..128S. doi:10.1016/j.chemphys.2007.02.018.
↑ A longitudinal study of ethanol a... [Rapid Commun Mass Spectrom. 2006] - PubMed - NCBI". Retrieved 13 October 2014.
↑ Michaeleen Doucleff (September 17, 2013). "Auto-Brewery Syndrome: Apparently, You Can Make Beer In Your Gut". NPR.
↑ Cordell, Barbara; McCarthy, Justin (2013). "A Case Study of Gut Fermentation Syndrome (Auto-Brewery) with Saccharomyces cerevisiae as the Causative Organism". International Journal of Clinical Medicine. pp. 309–312. doi:10.4236/ijcm.2013.47054.
↑ Roach, J. (July 18, 2005). "9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe". National Geographic News. Retrieved 2007-09-03.
↑ Ligon, B.Lee (2001). "Rhazes: His career and his writings". Seminars in Pediatric Infectious Diseases 12 (3): 266–272. doi:10.1053/spid.2001.26123.
↑ 22,0 22,1 Forbes, Robert James(1948) A short history of the art of distillation, p.89
↑ Lowitz, T. (1796) "Anzeige eines, zur volkommen Entwasserung des Weingeistes nothwendig zu beobachtenden, Handgriffs" (Report of a task that must be done for the complete dehydration of wine spirits [i.e., alcohol-water azeotrope]), (Crell's) Chemische Annalen …, vol. 1, pp. 195–204. See pp. 197–198: Lowitz dehydrated the azeotrope by mixing it with a 2:1 excess of anhydrous alkali and then distilling the mixture over low heat.
↑ Couper AS (1858). «On a new chemical theory» (online reprint). Philosophical magazine 16 (104–16). http://web.lemoyne.edu/~giunta/couper/couper.html. Ανακτήθηκε στις 2007-09-03.
↑ Hennell, H. (1828). «On the mutual action of sulfuric acid and alcohol, and on the nature of the process by which ether is formed». Philosophical Transactions 118: 365. doi:10.1098/rstl.1828.0021.
↑ 26,0 26,1 Siegel, Robert (2007-02-15). «Ethanol, Once Bypassed, Now Surging Ahead». NPR. http://www.npr.org/templates/story/story.php?storyId=7426827. Ανακτήθηκε στις 2007-09-22.
↑ DiPardo, Joseph. «Outlook for Biomass Ethanol Production and Demand» (PDF). United States Department of Energy. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 27 Νοεμβρίου 2007. Ανακτήθηκε στις 22 Σεπτεμβρίου 2007.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ «Alcohols as Components of Transportation Fuels». Annual Review of Energy 12: 47–80. 1987. doi:10.1146/annurev.eg.12.110187.000403.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
↑ Morais PB, Rosa CA, Linardi VR, Carazza F, Nonato EA (1996). «Production of fuel alcohol by Saccharomyces strains from tropical habitats». Biotechnology Letters 18 (11): 1351. doi:10.1007/BF00129969.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.
↑ 36,0 36,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.
↑ 39,0 39,1 39,2 39,3 39,4 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH3CH2O-.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH2OH.
↑ 59,0 59,1 Spanagel R (April 2009). "Alcoholism: a systems approach from molecular physiology to addictive behavior". Physiol. Rev. 89 (2): 649–705. doi:10.1152/physrev.00013.2008. PMID 19342616.
↑ 60,0 60,1 60,2 60,3 Möykkynen T, Korpi ER (July 2012). "Acute effects of ethanol on glutamate receptors". Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology 111 (1): 4–13. doi:10.1111/j.1742-7843.2012.00879.x. PMID 22429661.
↑ Harald Sitte; Michael Freissmuth (2 August 2006). Neurotransmitter Transporters. Springer Science & Business Media. pp. 472–. ISBN 978-3-540-29784-0.
↑ Allen-Gipson DS, Jarrell JC, Bailey KL, Robinson JE, Kharbanda KK, Sisson JH, Wyatt TA. (2009). "Ethanol Blocks Adenosine Uptake via Inhibiting the Nucleoside Transport System in Bronchial Epithelial Cells.". Alcohol Clin Exp Res. 33 (5): 791–8. doi:10.1111/j.1530-0277.2009.00897.x. PMC 2940831. PMID 19298329.
↑ Becker, CE (2013-08-12). "The Clinical Pharmacology of Alcohol". California Medicine (Ncbi.nlm.nih.gov) 113 (3): 37–45. PMC 1501558. PMID 5457514.
↑ McCoy, HG; Cipolle, RJ; Ehlers, SM; Sawchuk, RJ; Zaske, DE (November 1979). "Severe methanol poisoning. Application of a pharmacokinetic model for ethanol therapy and hemodialysis.". Am J Med 67 (5): 804–807. Retrieved 7 December 2014.
↑ Minutes of Meeting. Technical Committee on Classification and Properties of Hazardous Chemical Data (January 12–13, 2010).