eo en eo eo en eo eo es eo pt eo de eo en eo en eo eo eo eo de it de eo zh eo da eo es zh zh da da es war eo cs fa eo en eo eo ko es eo eo pt it eo en eo en eo eo eo eo pt eo eo eo eo eo eo eo eo eo eo eo eo eo eo eo eo en uk eo it en en en en en en en pt en en eo it pt pt en tr it it eo eo eo eo eo pt es eo eo eo ru en eo eo eo eo eo eo eo eo eo eo eo eo lt eo eo eo eo de es eo eo eo eo eo sv ur eo eo eo eo es eo eo eo eo eo eo eo eo tr eo eo nl eo eo it eo eo eo eo eo eo eo eo eo eo nl ar en az ku bg bn bpy hbs_lat ca mzn hbs_lat cy da de dv el en es et eu fa fi fr da de lt he hi hbs_lat hu hy id is it ja ka kk ta ko hu lt lv en ml ms ne nl nb fr or pa pl ps pt ro ru en hbs_lat si en sk sl hbs_lat la sv ta te th tr fy vi zh zh eo eo eo eo eo eo eo eo eo
El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Plata kemia strukturo de la Paracetamolo
Tridimensia strukturo de la Paracetamolo
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Deklaroj pri damaĝoj
H302, H315, H317, H319, H335, H401, H411
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj
P261, P264, P272, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P333+313, P337+313, P362+364, P391
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)
Paracetamolo aŭ acetaminofenolo estas medikamento kun analgeziaj proprecoj sed sen kontraŭinflamaj proprecoj klinike signifoplenaj. Ĝi uzatas por traktado de reŭmata artrito, doloroj kaj febro kaj tipe ĝi uzatas en kazoj de moderaj doloroj. Ekzistas malmulta evidentaĵo pri senpezigo de febro en infanoj. Ĝi komerce vendatas kombine kun aliaj ingrediencoj tiaj kiaj multaj kuraciloj kontraŭ gripo.
Kombinita kun kontraŭdoloraj medikamentoj surbaze de opioidoj, paracetamolo uzatas en kazoj de pli seriozaj doloroj tiaj kiaj prokanceraj kaj postkirurgiaj doloroj. Ordinare ĝi uzatas buŝe aŭ rektume sed ĝi same disponeblas intravejne. La efektoj daŭras inter du kaj kvar horoj.
3 Sintezoj de la acetanilido, fenacetino, bucetino kaj paracetamolo ekde la anilino
Proprecoj[redakti | redakti fonton]
Paracetamolo ĝenerale estas sekura laŭ rekomenditaj dozoj. Seriozaj haŭtaj ekzantemoj rare povas okazi kaj pli altaj dozoj rezultas en hepata fiasko kaj laŭŝajne estas sekura por uzoj dum gravedeco kaj mamnutrado. Homoj kun hepataj malsanoj ankaŭ povas uzi ĝin tamen malpli altaj dozoj devas esti prenitaj.
Paracetamolo estis unue sintezita en 1877 far la kemiisto Harmon Northrop Morse (1848-1920) kiel peranto en la sintezo de la fenacetino, tamen ĝi nur estis testata en homoj ĉirkaŭ 1887. Bedaŭrinde la tiamaj organikaj kemiistoj en la Bayer neniam testis la komponaĵon laŭ ĝiaj medicinaj proprecoj. La tiama reganta koncepto estis ke la fenoloj estis tre toksaj por esti uzata kiel kuracilo. Nur en 1891, la sveda fiziologo Karl Axel Hampus Mörner (1854-1917) malkovris ke la paracetamolo estis urinmetabolito de la fenacetino.
Ĝi estas rilative sekura kiam prenita rekte. La risko estas pli granda kiam acetaminofeno estas prenita kvarfoje ĉiusemajne dum kvar jaroj. Anemio, haŭtaj erupcioj kaj astmo povas okazi. Akcidenta trodozo ordinare okazas en kronike malsanaj pacientoj, kun hepataj malsanoj, alkoholuloj kaj kun fastaj aŭ malbonnutritaj homoj. Englutado de acetaminofeno jam estis uzatas por plenumado de sinmortigo.
Sintezo[redakti | redakti fonton]
La originala metodo por la produktado de paracetamolo implikas la nitrigon de la fenolo per natria nitrato kiu rezultas en miksaĵo de du izomeroj, el kiuj la 4-nitrofenolo (bp 279 °C) povas facile izoliĝi per vapordistilado. Laŭ ĉi-reakcio de elektrofila aromata anstataŭigo, la oksigeno de la fenolo estas forte aktiva, tiel ke la reakcio postulas nur mildaj kondiĉoj kiam komparata al la nitrigo de la benzeno ĝustadire.
La nitrogena grupo tiam reduktiĝas al amino, estigante la p-amino-fenolon. Finfine, la amino acetiliĝas pere de acetata anhidrido. Industrie la rekta hidrogenigo uzatas, sed laboratorie la estigo okazas pere de la natria borohidrido. Jen malsupre la skizo pri la reakcioj:
Sintezo de la paracetamolo ekde la fenolo.
Sintezoj de la acetanilido, fenacetino, bucetino kaj paracetamolo ekde la anilino[redakti | redakti fonton]
Preparado de acetanilido, paracetamolo, fenacetino kaj bucetino ekde la anilino. Unue, anilino reakcias kun acetata acido por formi acetanilidon. Due, acetanilido oksidiĝas en ĉeesto de oksidiganto (K2Cr2O7 aŭ KMnO4) por doni paracetamolon. En la tria etapo, paracetamolo rakcias kun jodoetano por formi fenacetinon kaj laste fenacetino reakcias kun 1-kloro-etanolo por doni bucetinon:
→ − H 2 O H 3 C − C O O H {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{H_{3}C-COOH}}\,}}} → K M n O 4 [ O ] {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}}
→ − H I I − C H 2 − C H 3 {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-HI}]{I-CH_{2}-CH_{3}}}\,}}} → − H C l + C l − C H − O H − C H 3 {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-HCl}]{+Cl-CH-OH-CH_{3}}}\,}}}
Literaturo[redakti | redakti fonton]
Paracetamol: A Curriculum Resource, Frank Ellis
Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal ..., Paul M. Dewick
Pharmaceutical Chemistry, Jill Barber, Chris Rostron
An Introduction to Drug Synthesis, Graham L. Patrick
Meyler's Side Effects of Cardiovascular Drugs, Jeffrey K. Aronson
Meyler's Side Effects of Analgesics and Anti-inflammatory Drugs, Jeffrey K. Aronson
Molecules of Death, Rosemary H. Waring, Glyn B. Steventon, Steve C. Mitchell
Comprehensive Organic Chemistry Experiments for the Laboratory Classroom, Carlos A. M. Afonso, Nuno R. Candeias, Dulce Pereira Simão, Alexandre F. Trindade, Jaime A. S. Coelho, Bin Tan, Robert Franzén
Issues in Biologicals, Therapies, and Complementary and Alternative Medicine ...
New Trends in Green Chemistry, V. K. Ahluwalia, M. Kidwai
Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]
Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]
Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio.
Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).
Artikoloj kun tabela informkesto - Informkesto kemia substanco
Informoj pri la paĝo
Citi ĉi tiun artikolon
Ĉi tiu paĝo estis lastafoje redaktita je 18:20, 14 mar. 2019.
La teksto disponeblas laŭ la permesilo Krea Komunaĵo Atribuite-Samkondiĉe 3.0 Neadaptita; eble aldonaj kondiĉoj aplikeblas. Vidu la uzkondiĉojn por detaloj.
Regularo pri respekto de la privateco