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Ayllón es una pintoresca y monumental localidad segoviana de aproximadamente 1150 habitantes que se encuentra situada en el vértice noreste de la provincia de Segovia lindando con las provincias de Soria y Guadalajara. Ayllón se encuentra a una distancia equidistante de 100 km de las ciudades de Segovia y Soria, quedando unidas por la carretera N-110.
El origen de esta villa segoviana parece remontarse a la época celtíbera, posteriormente fue disputada por romanos, visigodos, árabes y cristianos, ya que se encuentra en una posición estratégica en la vertiente norte del Sistema Central junto a la orilla del río Aguisejo. Uno de los monumentos más destacados de Ayllón es la iglesia de San Miguel, uno de los diez templos románicos con los que llegó a contar esta población en el Medievo. Esta iglesia se encuentra situada en la Plaza Mayor de Ayllón junto a la Casa Consistorial.
La iglesia de San Miguel de Ayllón es una construcción románica del S. XII formada por una sola nave que finaliza en un ábside con forma de hemiciclo. Más tarde, en el S. XVI se le agregó un gran pórtico con balcón para que los clérigos pudieran asistir a los actos públicos. En ella destacamos la riqueza de su decoración escultórica que hace acto de presencia en capiteles, canecillos y metopas.
Todo el conjunto arquitectónico fue construido empleando piedra local de la zona, aunque también aparecen restos de paramentos fabricados con piedra gris y ladrillo que posiblemente procedían de una construcción anterior datada hacia el S. X. La cornisa de la nave y la cabecera son también de piedra. Estas cornisas se apean en modillones que lucen una diversa iconografía entre los que podemos apreciar a un cantero que está trabajando un sillar. Entre los canecillos se disponen metopas en donde aparecen motivos florales. En el muro sur del tramo recto del presbiterio se abre un elegante vano que podemos contemplar en las fotografías de abajo.
En el muro de la Epístola aparece el ingreso que en este caso consiste en una portada formada por cuatro arquivoltas que lucen motivos florales, sogueado, zigzag, bolas y taqueado jaqués. A este muro se le adosó un pórtico con balcón que terminó convirtiéndose en vivienda. Tras las obras de restauración se eliminó la vivienda y se mantuvo la estructura original del pórtico. En el hastial de poniente se yergue la esbelta espadaña que está compuesta por un solo cuerpo con dos arcos de medio punto que se remata por un austero frontón triangular.
En el interior del templo podemos apreciar una espaciosa nave con el coro de madera a sus pies. Debajo del coro aparece un sepulcro de estilo plateresco en el que aparecen las estatuas yacentes de Don Pedro Gutiérrez y Doña María Álvarez, los fundadores de la Capilla de San Sebastián de la iglesia de San Juan. El muro norte de la nave fue sustituido por un gran arco que da acceso a la capilla lateral.
La cabecera se une a la nave mediante un arco triunfal apuntado en donde podemos apreciar interesantes capiteles. El retablo mayor es de estilo barroco, dorado y policromado presentando tres calles. En el muro septentrional encontramos el sepulcro plateresco de Don Juan de Contreras que mandó construir el pórtico anteriormente citado.
En el mismo municipio de Ayllón, existe una pequeña localidad llamada Santa María de Riaza que también cuenta con una interesante iglesia románica digna de conocer, se trata de un interesante ejemplar de románico porticado.