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La representación conjunta de dos santos en una misma composición fue costumbre muy extendida entre los pintores españoles del siglo XVI, incluido El Greco. Entre los cuadros que fueron encargados por Felipe II para el Monasterio de El Escorial se encuentran significativos ejemplos de este tipo de composiciones, que debieron de tener su origen en las llamadas "Sagradas Conversaciones", tema iconográfico que apareció por vez primera en el norte de Italia a fines del siglo XV. En ellas suele verse a la Virgen y al Niño rodeados de dos o más santos, sin que haya alusión alguna a hechos relativos a la vida de los mismos.
El Greco nos muestra en este lienzo a San Andrés y San Francisco, de pie, ante un paisaje de la campiña toledana, donde se divisa, muy abocetada, una edificación, posiblemente el Alcázar. Ambos permanecen absortos en un intenso diálogo espiritual, como parece indicar la elegante expresividad de sus manos. El hecho de que El Greco reuniera aquí a dos santos tan alejados uno y otro en el tiempo -el primero vivió en los albores del cristianismo y el segundo entre los siglos XII y XIII- ha hecho pensar a los estudiosos que la obra debió ser un encargo particular destinado a la devoción privada.
Se reconoce a San Andrés por su atributo más personal: la gran cruz en forma de aspa que sostiene con su mano izquierda. Curiosamente, la cruz aspada no se impuso en las representaciones del santo hasta fines de la Edad Media. Con anterioridad a este período aparecía con la cruz latina en la que se cree fue martirizado.
San Francisco, vestido con el hábito de la Orden de Frailes Menores fundada por él en Asís, muestra los estigmas de la Pasión de Cristo que le fueron impresos en sus manos, pies y costado por un serafín mientras oraba en la cima del monte Albernia.
Las tonalidades frías y los audaces contrastes entre los luminosos verdes y azules del ropaje de San Andrés, el pardo del hábito de San Francisco y los turbulentos celajes sobre los que ambos santos se recortan, forman parte también del cromatismo habitual en su última producción.
El lienzo, desconocido para el público hasta la Guerra Civil española, fue hallado en el Real Monasterio de la Encarnación de Madrid, donde había ingresado el 3 de octubre de 1676 por donación de la religiosa Ana Agustina del Niño Jesús, hija de los duques de Abrantes. La Junta de Incautación lo depositó en el Museo del Prado, donde estuvo expuesto en 1939 una vez terminada la guerra. Fue finalmente adquirido por el Museo a la Comunidad religiosa del citado Monasterio en enero de 1942.
La firma en caracteres griegos: "doménikos tehotokópolis / époíei" aparece en un papel situado junto al pie izquierdo de San Francisco.