نتريت الميثيل
{{يتيمة|تاريخ=أغسطس 2019}}
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = نتريت الميثيل
| صورة=Trans-methyl-nitrite-2D-dimensions.svg
| حجم صورة = 
| الاسم النظامي = 
| أسماء أخرى = Methyl nitrite
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = CH<sub>3</sub>NO<sub>2</sub>
| MolarMass = 61.04 غ/مول
| Appearance = غاز أصفر
| Density = 	0.991 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = 	−16  °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = −12 °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  <!-- ؟ غ/100 مل ماء --> 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''نتريت الميثيل''' هو [[مركب عضوي]] صيغته CH<sub>3</sub>ONO، ويوجد في الشروط القياسية على شكل غاز أصفر باهت؛ ويعد كيميائياً أبسط مركبات [[نتريت الألكيل]].

== التحضير ==
يحضر المركب من أثر [[حمض الكبريتيك]] الممدد والبارد على محلول من [[نتريت الصوديوم]] في وسط من الماء و[[ميثانول|الميثانول]].<ref name=Fieser>L. F. Fieser, M. Fieser: ''Organischen Chemie.'' 2. Auflage, Verlag Chemie, 1975.</ref><ref>Tarte, P.: ''Rotational Isomerism as a General Property of Alkyl Nitrites'' in J. Chem. Phys., 1952, 20, S.&nbsp;1570–1575. {{DOI|10.1063/1.1700218}}.</ref>

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل [[نتريت الفضة]] مع [[يودو الميثان]]:<ref name="organic">{{استشهاد بكتاب |مؤلف=Donald L. Pavia, Gary M. Lampman, George S. Kriz |سنة=2004 |عنوان=Organic Chemistry |المجلد=2 |مكان=Mason, Ohio |ناشر=Thompson Custom Publishing |isbn=0-03-014813-8}}</ref>

:[[ملف:Preparation of methyl nitrite.png|440px]]

== الخواص ==
يوجد نتريت الميثيل عند درجة حرارة الغرفة على شكل [[تصاوغ شكلي|متصاوغين شكليين]] وهما الشكل المفروق (''trans'') والشكل المقرون (''cis''). يكون الشكل المقرون أكثر استقراراً من الشكل المفروق، حيث تبلغ قيمة [[طاقة تنشيط|الحاجز الطاقي]] 3.13 كيلوجول/مول في الحالة الأولى، في حين أنها تبلغ 45.3 كيلوجول/مول في الأخيرة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | صحيفة = Journal of Physical Chemistry | سنة = 1990 | المجلد = 94 | العدد = 10 | صفحات = 4029–39 | عنوان=Infrared spectrum, ab initio calculations, barriers to internal rotation and structural parameters for methyl nitrite | doi = 10.1021/j100373a028 | الأخير1 = Van Der Veken | الأول1 = B. J. | الأخير2 = Maas | الأول2 = R. | الأخير3 = Guirgis | الأول3 = G. A. | الأخير4 = Stidham | الأول4 = H. D. | الأخير5 = Sheehan | الأول5 = T. G. | الأخير6 = Durig | الأول6 = James R. }}</ref>

<div style="text-align: center;">
{| style="margin:auto;" class="wikitable"
|<div style="text-align: center;">[[ملف:Cis-methyl-nitrite-3D-balls.png|140px]]</div>||<div style="text-align: center;">[[ملف:Trans-methyl-nitrite-3D-balls.png|180px]]</div>
|-
|<div style="text-align: center;"><small>''cis''-methyl nitrite</small></div>||<div style="text-align: center;"><small>''trans''-methyl nitrite</small></div>
|}
</div>

يعد نتريت الميثيل من [[مؤكسد|المؤكسدات]] الجيدة، كما أنه حساس للحرارة

== الاستخدامات ==
يستخدم المركب في [[اصطناع عضوي|الاصطناع العضوي]] من أجل إدخال [[نتروزو|مجموعة نتروزو]] للمركبات العضوية.

== مراجع ==
{{مراجع}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|رحلات فضائية}}
{{روابط شقيقة|commons=Methyl nitrite}}
<!-- {{بذرة مركب عضوي}} -->

{{معرفات مركب كيميائي}}

[[تصنيف:إسترات ميثيلية]]
[[تصنيف:ترياق]]
[[تصنيف:كيماويات متفجرة]]
[[تصنيف:مضادات الذبحة الصدرية]]
[[تصنيف:نتريتات الألكيل]]
نتريت الميثيل هو مركب عضوي صيغته CH3ONO، ويوجد في الشروط القياسية على شكل غاز أصفر باهت؛ ويعد كيميائياً أبسط مركبات نتريت الألكيل.

 التحضير 
يحضر المركب من أثر حمض الكبريتيك الممدد والبارد على محلول من نتريت الصوديوم في وسط من الماء والميثانول.L. F. Fieser, M. Fieser: Organischen Chemie. 2. Auflage, Verlag Chemie, 1975.Tarte, P.: Rotational Isomerism as a General Property of Alkyl Nitrites in J. Chem. Phys., 1952, 20, S. 1570–1575. .

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل نتريت الفضة مع يودو الميثان:

440px

 الخواص 
يوجد نتريت الميثيل عند درجة حرارة الغرفة على شكل متصاوغين شكليين وهما الشكل المفروق (trans) والشكل المقرون (cis). يكون الشكل المقرون أكثر استقراراً من الشكل المفروق، حيث تبلغ قيمة الحاجز الطاقي 3.13 كيلوجول/مول في الحالة الأولى، في حين أنها تبلغ 45.3 كيلوجول/مول في الأخيرة.

140px180pxcis-methyl nitritetrans-methyl nitrite

يعد نتريت الميثيل من المؤكسدات الجيدة، كما أنه حساس للحرارة

 الاستخدامات 
يستخدم المركب في الاصطناع العضوي من أجل إدخال مجموعة نتروزو للمركبات العضوية.

 مراجع 

تصنيف:إسترات ميثيلية
تصنيف:ترياق
تصنيف:كيماويات متفجرة
تصنيف:مضادات الذبحة الصدرية
تصنيف:نتريتات الألكيل