كلوريد الغوانيدينيوم
{{معلومات كيمياء|verifiedrevid=450914731|صورة1=Guanidinium chloride V.2.svg|حجم صورة1=120px|صورة يسار2=Guanidinium-ion-3D-balls.png|صورة يمين2=Chloride-ion-3D-vdW.png|الاسم النظامي=Carbamimidoylazanium chloride|اسماء أخرى=Guanidine hydrochloride|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 3YQC9ZY4YB
| KEGG = D11626
| InChIKey = PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYAG
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/CH5N3.ClH/c2-1(3)4;/h(H5,2,3,4);1H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 50-01-1
| PubChem = 10855382
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 5540
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 32735
| SMILES = Cl.[N@H]=C(N)N
| InChI = 1/CH5N3.ClH/c2-1(3)4;/h(H5,2,3,4);1H
}}|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص
| C=1 | H=6 | Cl=1 | N=3
| Appearance = [[نظام بلوري معيني قائم]] crystals
| Density = 1.354 g/cm<sup>3</sup> at 20&nbsp;°C
| MeltingPtC = 182.3
| BoilingPt = 
| pKa = 13.6
| Solubility = very soluble in water and [[إيثانول]]<ref name="hand">
{{استشهاد بكتاب
| الأخير = Lide
| الأول = David R.
| وصلة مؤلف = 
| مؤلف-الأخير2 = 
| مؤلف-الأول2 = 
| وصلة-مؤلف2 =
| تاريخ النشر =
| تاريخ =
| سنة = 1998
| عنوان = Handbook of Chemistry and Physics
| إصدار = 87
| المجلد = 
| سلسلة =
| مكان النشر = Boca Raton, FL
| مكان = 
| ناشر = CRC Press
| المعرف =
| isbn = 0-8493-0594-2
| doi =
| oclc =
| صفحات = [https://archive.org/details/isbn_9780849305948/page/3 3]–296
| مسار = https://archive.org/details/isbn_9780849305948
| تاريخ الوصول =
}}</ref>
  }}|قسم3={{معلومات كيمياء - مخاطر
| ExternalSDS = [http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9924212 External MSDS]
| FlashPt = 
| AutoignitionPt =
  }}
}}
'''كلوريد الغوانيدينيوم''' أو '''هيدروكلوريد الغوانيدين''' {{إنج|Guanidinium chloride}} ويُختصر '''GuHCl''' هو ملح ال[[هيدروكلوريد]] الخاص بال[[غوانيدين]].
== الحموضة ==
كلوريد الغوانيدينيوم حمض ضعيف [[ثابت تفكك الحمض|ثابت تفككه]] pK<sub>a</sub> =13.6، السبب الذي يجعله حمضا ضعيفا هو تغير مركز للشحنة الموجبة الكامل عبر ثلاث ذرات نيتروجين (بالإضافة إلى شحنة موجبة صغير على الكربون). مع ذلك يمكن لبعض [[قاعدة (كيمياء)|القواعد]] القوية أن [[نزع بروتون|تنزع بروتونا]] منه مثل [[هيدروكسيد الصوديوم]]:

<chem>C(NH2)3+ + OH- <=>> HNC(NH2)2 + H2O</chem>

[[توازن كيميائي|التوازن الكيميائي]] ليس تاما لأن حموضة الغوانيدينيوم والماء ليست كبيرة (الـpK<sub>a</sub> التقريبي: 13.6 مقابل 15.7)

نزع البروتون التام يجب أن يتم بواسطة قواعد قوية جدا مثل: [[ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم]]

<chem>C(NH2)3+Cl- + Li+N(C3H7)2- -> HNC(NH2)2 + HN(C3H7)2 + LiCl</chem>
== الاستخدام في تمسيخ البروتين ==
كلوريد الغوانيدينيوم عامل محلل للبروتين [[:en:Chaotropic agent|(en)]] قوي وأحد [[إفساد (كيمياء حيوية)|المُمسِخات]] المستخدمة في الدراسات الكيميائية الفيزيولوجية ل[[تطوي البروتين]]. لدى كلوريد الغوانيدينيوم كذلك القدرة على تخفيض النشاط الإنزيمي وزيادة [[انحلالية|ذوبانية]] الجزيئات الكارهة للماء.<ref name=":0">{{استشهاد ويب|مسار= https://www.biospectra.us/products/biological-buffers-and-denaturants-bulk-gmp/guanidine-hcl-gmp-denaturant|عنوان=BioSpectra - Guanidine Hydrochloride|موقع=biospectra.us|تاريخ الوصول=2017-06-08|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20191213084121/https://biospectra.us/bp/products/biological-buffers/all-biological-buffers/guanidine-hydrochloride-detail.html|تاريخ أرشيف=2019-12-13}}</ref> في تراكيز عالية من كلوريد الغوانيدينيوم (6 [[تركيز مولي|م]]) تفقد ال[[بروتين]]ات بنيتها المنتظمة، وتميل إلى أن تصبح {{وإو|ملتفة عشوائيا|random coil}} ولا تملك أي بنية ذات وحدات منتظمة. لكن عند تراكيز في مجال ميلي مول [[في الجسم الحي|حيويا]]، تبين أن كلوريد الغوانيدينيوم «يعالج» الخلايا موجبة ال[[بريون]] في الخميرة (مثال: الخلايا التي تبدي [[نمط ظاهري|نمطا ظاهريا]] بريونيا موجبا ترجع إلى نمط ظاهري بريوني سالب). وهذا يكون نتيجة تثبيط البروتين ال[[شابرون (بروتين)|شابرون]] Hsp104 المعروف بأنه يلعب دورا مهما في تجزئة ونشر ألياف البريون.<ref>Ferreira PC, Ness F, Edwards SR, Cox BS, Tuite MF (2001) The elimination of the yeast [PSI+] prion by guanidine hydrochloride is the result of Hsp104 inactivation. Mol Microbiol 40 (6):1357-1369.</ref><ref>Ness F, Ferreira P, Cox BS, Tuite MF (2002) Guanidine hydrochloride inhibits the generation of prion "seeds" but not prion protein aggregation in yeast. Mol Cell Biol 22 (15):5593-5605.</ref><ref>Eaglestone SS, Ruddock LW, Cox BS, Tuite MF (2000) Guanidine hydrochloride blocks a critical step in the propagation of the prion-like determinant [PSI(+)] of Saccharomyces cerevisiae. Proc Natl Acad Sci USA 97 (1):240-244.</ref>
== مراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|الكيمياء الحيوية}}

{{مصادر طبية}}

[[تصنيف:بنية البروتين]]
[[تصنيف:غوانيدينات]]
[[تصنيف:كلوريدات]]
[[تصنيف:كيمياء عضوية فيزيائية]]
كلوريد الغوانيدينيوم أو هيدروكلوريد الغوانيدين  ويُختصر GuHCl هو ملح الهيدروكلوريد الخاص بالغوانيدين.
 الحموضة 
كلوريد الغوانيدينيوم حمض ضعيف ثابت تفككه pKa =13.6، السبب الذي يجعله حمضا ضعيفا هو تغير مركز للشحنة الموجبة الكامل عبر ثلاث ذرات نيتروجين (بالإضافة إلى شحنة موجبة صغير على الكربون). مع ذلك يمكن لبعض القواعد القوية أن تنزع بروتونا منه مثل هيدروكسيد الصوديوم:

C(NH2)3+ + OH- <=>> HNC(NH2)2 + H2O

التوازن الكيميائي ليس تاما لأن حموضة الغوانيدينيوم والماء ليست كبيرة (الـpKa التقريبي: 13.6 مقابل 15.7)

نزع البروتون التام يجب أن يتم بواسطة قواعد قوية جدا مثل: ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم

C(NH2)3+Cl- + Li+N(C3H7)2- -> HNC(NH2)2 + HN(C3H7)2 + LiCl
 الاستخدام في تمسيخ البروتين 
كلوريد الغوانيدينيوم عامل محلل للبروتين (en) قوي وأحد المُمسِخات المستخدمة في الدراسات الكيميائية الفيزيولوجية لتطوي البروتين. لدى كلوريد الغوانيدينيوم كذلك القدرة على تخفيض النشاط الإنزيمي وزيادة ذوبانية الجزيئات الكارهة للماء. في تراكيز عالية من كلوريد الغوانيدينيوم (6 م) تفقد البروتينات بنيتها المنتظمة، وتميل إلى أن تصبح  ولا تملك أي بنية ذات وحدات منتظمة. لكن عند تراكيز في مجال ميلي مول حيويا، تبين أن كلوريد الغوانيدينيوم «يعالج» الخلايا موجبة البريون في الخميرة (مثال: الخلايا التي تبدي نمطا ظاهريا بريونيا موجبا ترجع إلى نمط ظاهري بريوني سالب). وهذا يكون نتيجة تثبيط البروتين الشابرون Hsp104 المعروف بأنه يلعب دورا مهما في تجزئة ونشر ألياف البريون.Ferreira PC, Ness F, Edwards SR, Cox BS, Tuite MF (2001) The elimination of the yeast [PSI+] prion by guanidine hydrochloride is the result of Hsp104 inactivation. Mol Microbiol 40 (6):1357-1369.Ness F, Ferreira P, Cox BS, Tuite MF (2002) Guanidine hydrochloride inhibits the generation of prion "seeds" but not prion protein aggregation in yeast. Mol Cell Biol 22 (15):5593-5605.Eaglestone SS, Ruddock LW, Cox BS, Tuite MF (2000) Guanidine hydrochloride blocks a critical step in the propagation of the prion-like determinant [PSI(+)] of Saccharomyces cerevisiae. Proc Natl Acad Sci USA 97 (1):240-244.
 مراجع 

تصنيف:بنية البروتين
تصنيف:غوانيدينات
تصنيف:كلوريدات
تصنيف:كيمياء عضوية فيزيائية