8،7،3،2-رباعي كلورو ثنائي بنزو الديوكسين
{{معلومات كيمياء
| الاسم =
| مرجع =
| الاسم النظامي =
| التسمية المفضلة =
| تسمية الاتحاد الدولي =
| أسماء أخرى = {{قائمة غير مرقمة
  | ''name1''
  | ''name2''
  ...
  | ''name50''
  }}
<!-- Images -->
| صورة = 
| حجم صورة = 
| بديل صورة = 
| اسم صورة = 
| صورة1 = 
| حجم صورة1 = 
| بديل صورة1 = 
| اسم صورة1 = 
| صورة2 = 
| حجم صورة2 = 
| بديل صورة2 = 
| اسم صورة2 = 
| صورة3 = 
| حجم صورة3 = 
| بديل صورة3 = 
| اسم صورة3 = 
| صورة يسار1 = 
| حجم صورة يسار1 = 
| بدل صورة يسار1 = 
| ImageNameL1 = 
| صورة يمين1 = 
| حجم صورة يمين1 = 
| بدل صورة يمين1 = 
| ImageNameR1 = 
| صورة يسار2 = 
| حجم صورة يسار2 = 
| بدل صورة يسار2 = 
| ImageNameL2 = 
| صورة يمين2 = 
| حجم صورة يمين2 = 
| بدل صورة يمين2 = 
| ImageNameR2 = 
<!-- Sections -->
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| 3DMet = 
| Abbreviations = 
| Beilstein = 
| CASNo = 
| CASNo_Comment = 
| CASOther = 
| ChEBI = 
| ChemSpiderID = 
| EINECS = 
| EC_number = 
| EC_number_Comment = 
| Gmelin = 
| InChI = 
| KEGG = 
| MeSHName = 
| PubChem = 
| RTECS = 
| SMILES = 
| UNNumber = 
  }}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| AtmosphericOHRateConstant = 
| Appearance = 
| BoilingPt = 
| BoilingPtC = 
| BoilingPt_ref = 
| BoilingPt_notes = 
| Density = 
| Formula = 
| HenryConstant = 
| LogP = 
| MolarMass = 
| MeltingPt = 
| MeltingPtC = 
| MeltingPt_ref = 
| MeltingPt_notes = 
| pKa = 
| pKb = 
| Solubility = 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| VaporPressure = 
  }}
| قسم3 = {{معلومات كيمياء - بنية
| Coordination = 
| CrystalStruct = 
| MolShape = 
  }}
| قسم4 = {{معلومات كيمياء - حرارة
| DeltaGf = 
| DeltaHc = 
| DeltaHf = 
| Entropy = 
| HeatCapacity = 
  }}
| قسم5 = {{معلومات كيمياء - خواص انفجارية
| حساسية الصدمات = 
| حساسية الاحتكاك = 
| DetonationV = 
| معامل الأداء النسبي = 
  }}
| قسم6 = {{معلومات كيمياء - صيدلة
| ATCvet = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental = 
| AdminRoutes = 
| Bioavail = 
| Excretion = 
| HalfLife = 
| Metabolism = 
| DrugBox =
| DrugBox_Comment =
| DrugBox2 =
| DrugBox2_Comment =
| legal_status = 
| legal_AU = 
| legal_AU_comment = 
| legal_CA = 
| legal_CA_comment = 
| legal_NZ = 
| legal_NZ_comment = 
| legal_US = 
| legal_US_comment = 
| legal_UK = 
| legal_UK_comment = 
| legal_EU = 
| legal_EU_comment = 
| legal_UN = 
| legal_UN_comment = 
| pregnancy_category = 
| pregnancy_AU = 
| pregnancy_AU_comment = 
| pregnancy_US = 
| pregnancy_US_comment = 
| ProteinBound = 
| Dependence_liability = 
| Addiction_liability = 
  }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| AutoignitionPt = 
| EUClass = 
| ExploLimits = 
| ExternalMSDS = 
| FlashPt = 
| LD50 = 
| LC50 = 
| MainHazards = 
| NFPA-F = 
| NFPA-H = 
| NFPA-R = 
| NFPA-S = 
| PEL = 
| REL = 
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases = 
  }}
| قسم9 = {{معلومات كيمياء - متعلقة
| أنيونات أخرى = 
| كتيونات أخرى = 
| OtherFunction = 
| OtherFunction_label = 
| OtherCompounds = 
  }}
}}
'''2,3,7,8-تيتراكلوروديبينزوديوكسين''' أو '''2,3,7,8-رباعي كلورو ثنائي بنزوديوكسين''' {{إنج|2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo}} هو [[مركبات ثنائي بنزو الديوكسين متعددة الكلور|ثنائي بنزو ديوكسين متعدد الكلور]] -يختصر في بعض الأحيان إلى '''ديوكسين'''، مع أنّ التسمية هذه غير دقيقة- وله [[صيغة كيميائية|الصيغة الكيميائية]] {{كيم|C|12|H|4|Cl|4|O|2}}.<ref name=Schecter>{{استشهاد بدورية محكمة |عدة مؤلفين=Schecter A, Birnbaum L, Ryan JJ, Constable JD |عنوان=Dioxins: an overview |صحيفة=Environ. Res. |المجلد=101 |العدد=3 |صفحات=419–28 |سنة=2006 |pmid=16445906 |doi=10.1016/j.envres.2005.12.003|bibcode = 2006ER....101..419S }}</ref> الديوكسين '''TCDD ''' النقي عبارة عن مادة صلبة عديمة اللون خالية من أي رائحة مميزة عند درجة حرارة الغرفة.<ref name=Sweeney>{{استشهاد بدورية محكمة|doi=10.1080/026520300283379|مؤلف1=M.H. Sweeney |مؤلف2=P. Mocarelli |عنوان= Human health effects after exposure to 2,3,7,8- TCDD|صحيفة= Food Addit. Contam. |المجلد=17|العدد=4|سنة=2000|صفحات= 303–316|pmid=10912244}}</ref> وعادةً ما يكون على شكل منتج جانبي للبناء العضوي ولحرق المواد العضوية. يعتبر الديوكسين ''' TCDD''' ([[مجانس (كيمياء)|المتجانس]]) المركب الأكثر فاعلية من سلسلته المعروفة باسم (ثنائي بنزو الديوكسينات متعدد الكلور) واختصارها الديوكسينات PCDDs والتي أصبحت تعرف بــ [[العامل البرتقالي|ملوث العامل البرتقالي]]؛ [[مبيد حشري]] تم استخدامه في [[حرب فيتنام|الحرب الفيتنامية]]. تم انبعاث الديوكسين TCDD إلى [[بيئة|البيئة]] في [[كارثة سيفيزو]]. وهو أيضًا [[ملوث عضوي ثابت]] عادةً ما يتواجد في خليط معقد من مركبات أشباه [[ديوكسينات|الديوكسين]]، ويعتبر [[مسرطن|كمادة مسرطنة]] في [[قوارض|القوارض]].

== السميّة ==
{{مفصلة|ديوكسينات}}

يعتبر فريق الخبراء في منظمة الصحة العالمية التطوريّة السميّة المرتبطة بالديوكسينات كالأكثر خطورة على وجود الإنسان.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Consultation on assessment of the health risk of dioxins: re-evaluation of the tolerable daily intake (TDI): Executive summary|صحيفة= Food Additives & Contaminants|المجلد=17|سنة=2000|صفحات=223–240|doi=10.1080/713810655|pmid=10912238|العدد=4}}</ref> ولأنَّ الناس عادةً ما يتعرضون لعدد من المواد الكيميائية شبيهة الديوكسين في الوقت نفسه، فإنَّ الكثير من التفاصيل تكون في [[ديوكسينات|الحسبان للديوكسينات والمركبات الشبيهة بالديوكسين]].

=== السرطان ===
في عام 1997م، تم تصنيف الــ TCDD من قِبل الوكالة الدوليّة لأبحاث السرطان على أنّه مادة مسرطنة للبشر (المجموعة الأولى).<ref name=IARC>{{استشهاد بكتاب |مؤلف =International Agency for Research on Cancer |عنوان=Polychlorinated dibenzo-para-dioxins and polychlorinated dibenzofurans |ناشر=IARC |مكان=Lyon |سنة=1997 |isbn=978-92-832-1269-0 |مسار=http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol69/index.php |المجلد=69 |سلسلة=Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180621210323/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol69/index.php | تاريخ أرشيف = 21 يونيو 2018 }}</ref> تتوفر دراسات لتصنيفات الخطر المترتب على التعرض المهني فكان تصنيف الــ TCDD ضعيفًا وضمن حدود الكشف/الفحص الطبيعي، حتى في حالات التعرض المرتفعة. ولذلك، لم يتم اعتبار تلك البيانات البشرية كافية، وكانت بشكلها الأساسيّ معتمدة على التجارب على الحيوانات واعتبارات ميكانيكية. <ref>{{استشهاد بدورية محكمة |عدة مؤلفين=Cole P, Trichopoulos D, Pastides H, Starr T, Mandel JS |عنوان=Dioxin and cancer: a critical review |صحيفة=Regul. Toxicol. Pharmacol. |المجلد=38 |العدد=3 |صفحات=378–88 |تاريخ=December 2003 |pmid=14623487 |doi=10.1016/j.yrtph.2003.08.002}}</ref> وهذا ما تم اعتباره كانحراف عن قواعد التصنيف لـ IARC. يدور الكثير من الجدل حول ما إذا كان الــ TCDD مركب مسرطن فقط في حالة التعرض لجرعات عالية والتي تتسبب في تسمم الأنسجة المُدمرة.

== انظر أيضًا ==
* [[مادة سامة]]

== مراجع ==
{{مراجع}}
== روابط خارجية ==
* [http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@na+@rel+2,3,7,8-TETRACHLORODIBENZO-P-DIOXIN U.S. National Library of Medicine: Hazardous Substances Databank – 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzodioxin]
* [http://www.thl.fi/dioxin Dioxin synopsis]
* [http://en.opasnet.org/w/Are_the_dioxins_the_most_dangerous_chemicals_in_our_environment%3F Dioxins]
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0594.html CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]
{{روابط شقيقة}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|طب|علم البيئة}}

{{بذرة كيمياء عضوية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{ضبط استنادي}}

[[تصنيف:كلوروأرينات]]
[[تصنيف:مسرطنات المجموعة 1 حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان]]
2,3,7,8-تيتراكلوروديبينزوديوكسين أو 2,3,7,8-رباعي كلورو ثنائي بنزوديوكسين  هو ثنائي بنزو ديوكسين متعدد الكلور -يختصر في بعض الأحيان إلى ديوكسين، مع أنّ التسمية هذه غير دقيقة- وله الصيغة الكيميائية . الديوكسين TCDD  النقي عبارة عن مادة صلبة عديمة اللون خالية من أي رائحة مميزة عند درجة حرارة الغرفة. وعادةً ما يكون على شكل منتج جانبي للبناء العضوي ولحرق المواد العضوية. يعتبر الديوكسين  TCDD (المتجانس) المركب الأكثر فاعلية من سلسلته المعروفة باسم (ثنائي بنزو الديوكسينات متعدد الكلور) واختصارها الديوكسينات PCDDs والتي أصبحت تعرف بــ ملوث العامل البرتقالي؛ مبيد حشري تم استخدامه في الحرب الفيتنامية. تم انبعاث الديوكسين TCDD إلى البيئة في كارثة سيفيزو. وهو أيضًا ملوث عضوي ثابت عادةً ما يتواجد في خليط معقد من مركبات أشباه الديوكسين، ويعتبر كمادة مسرطنة في القوارض.

 السميّة 

يعتبر فريق الخبراء في منظمة الصحة العالمية التطوريّة السميّة المرتبطة بالديوكسينات كالأكثر خطورة على وجود الإنسان. ولأنَّ الناس عادةً ما يتعرضون لعدد من المواد الكيميائية شبيهة الديوكسين في الوقت نفسه، فإنَّ الكثير من التفاصيل تكون في الحسبان للديوكسينات والمركبات الشبيهة بالديوكسين.

 السرطان 
في عام 1997م، تم تصنيف الــ TCDD من قِبل الوكالة الدوليّة لأبحاث السرطان على أنّه مادة مسرطنة للبشر (المجموعة الأولى). تتوفر دراسات لتصنيفات الخطر المترتب على التعرض المهني فكان تصنيف الــ TCDD ضعيفًا وضمن حدود الكشف/الفحص الطبيعي، حتى في حالات التعرض المرتفعة. ولذلك، لم يتم اعتبار تلك البيانات البشرية كافية، وكانت بشكلها الأساسيّ معتمدة على التجارب على الحيوانات واعتبارات ميكانيكية.  وهذا ما تم اعتباره كانحراف عن قواعد التصنيف لـ IARC. يدور الكثير من الجدل حول ما إذا كان الــ TCDD مركب مسرطن فقط في حالة التعرض لجرعات عالية والتي تتسبب في تسمم الأنسجة المُدمرة.

 انظر أيضًا 
 مادة سامة

 مراجع 

 روابط خارجية 
 U.S. National Library of Medicine: Hazardous Substances Databank – 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzodioxin
 Dioxin synopsis
 Dioxins
 CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

تصنيف:كلوروأرينات
تصنيف:مسرطنات المجموعة 1 حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان