بنزوكايين
{{صندوق معلومات دواء|IUPAC_name=Ethyl 4-aminobenzoate|image=Benzokaina.svg|width=200|Image2=Benzocaine-from-xtal-3D-balls.png|Drugs.com={{Drugs.com|monograph|benzocaine-topical}}|tradename=Anbesol, Cepacol, Lanacane, Orajel, Anesthesin<ref>{{استشهاد ويب|مسار=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/benzocaine#section=Depositor-Supplied-Synonyms|عنوان=Benzocaine|الأخير=Pubchem|موقع=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190821202646/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Benzocaine | تاريخ أرشيف = 21 أغسطس 2019 }}</ref>|pregnancy_US=C|routes_of_administration=[[دواء موضعي]]، [[إعطاء فموي|Oral]]|legal_US=OTC|legal_UK=GSL
<!--Pharmacokinetic data-->|bioavailability=|protein_bound=|metabolism=|elimination_half-life=<!-- Unknown, please specify it -->
<!--Identifiers-->|CAS_number_Ref={{cascite|correct|??}}|CAS_number=94-09-7|ATC_prefix=C05|ATC_suffix=AD03|ATC_supplemental={{ATC|D04|AB04}}, {{ATCvet|N01|AX92}}, {{ATC|N01|BA05}}, {{ATC|R02|AD01}}|PubChem=2337|DrugBank=DB01086|ChemSpiderID_Ref={{chemspidercite|correct|chemspider}}|ChemSpiderID=13854242|UNII_Ref={{fdacite|correct|FDA}}|UNII=U3RSY48JW5|KEGG_Ref={{keggcite|correct|kegg}}|KEGG=D00552|ChEBI_Ref={{ebicite|correct|EBI}}|ChEBI=116735|ChEMBL_Ref={{ebicite|correct|EBI}}|ChEMBL=278172
<!--Chemical data-->|C=9|H=11|N=1|O=2|smiles=O=C(OCC)c1ccc(N)cc1|StdInChI_Ref={{stdinchicite|correct|chemspider}}|StdInChI=1S/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3|StdInChIKey_Ref={{stdinchicite|correct|chemspider}}|StdInChIKey=BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N}}
'''بنزوكايين''' {{إنج|Benzocaine}}، هو [[مخدر موضعي]] {{إنج|Topical anesthetic}} يمنع انتقال إشارات الألم إلى الدماغ <ref>{{استشهاد ويب
| مسار = https://altibbi.com/amp/%D8%A7%D9%84%D8%A7%D8%AF%D9%88%D9%8A%D8%A9/%D8%A8%D9%86%D8%B2%D9%88%D9%83%D8%A7%D9%8A%D9%8A%D9%86-%D8%A7%D9%86%D8%AA%D8%A8%D9%8A%D8%B1%D9%8A%D9%86-%D8%B9%D9%84%D9%85%D9%8A
| عنوان = بنزوكايين انتبيرين - Benzocaine, Antipyrin {{!}} موسوعة الأدوية
| موقع = الطبي
| لغة = ar
| تاريخ الوصول = 2019-08-27
| الأخير = Altibbi.com
|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20191213235850/https://www.altibbi.com/amp/الادوية/بنزوكايين-انتبيرين-علمي|تاريخ أرشيف=2019-12-13}}</ref>؛ يباع في الصيدليات تحت الاسم التجاري '''Orajel''' و '''Earcalm''' وغيرها من الأسماء التجارية الأخرى، يستخدم للتخفيف من الآلام الناتجة عن حروق الشمس والتهيج الجلدي، وآلام الأذن والأسنان، واحتقان الحلق. كما يعمل على التخفيف من أعراض مرض [[بواسير|البواسير]] وتهيج المستقيم، ويستخدم في تخدير الجلد قبل إجراء جراحة ما، حيث يعمل على غلق النهايات العصبية في الجلد. <ref name="FDA2018">{{استشهاد ويب
| مسار = https://www.fda.gov/safety/safety-alerts-human-medical-products/oral-over-counter-benzocaine-products-drug-safety-communication-risk-serious-and-potentially-fatal
| عنوان = Safety Alerts for Human Medical Products - Oral Over-the-Counter Benzocaine Products: Drug Safety Communication - Risk of Serious and Potentially Fatal Blood Disorder
| موقع = www.fda.gov
| لغة = en
| تاريخ الوصول = 26 May 2018
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180907192533/https://www.fda.gov/Safety/MedWatch/SafetyInformation/SafetyAlertsforHumanMedicalProducts/ucm608612.htm | تاريخ أرشيف = 7 سبتمبر 2018 }}</ref><ref>{{استشهاد ويب
| مسار = 
| عنوان = بنزوكايين Benzocaine
| موقع = كل يوم معلومة طبية
| لغة = ar
| تاريخ الوصول = 2019-08-27
|مسار أرشيف= |تاريخ أرشيف=2019-12-13}} {{مراجعة مرجع|تاريخ=أغسطس 2021}} </ref>

قام الكيميائي الألماني ادوارد ريتسيرت بتركيب بنزوكايين في عام 1890، وتم وصفه لأول مرة في عام 1895؛ وتمت الموافقة على تسويقه للاستخدام الطبي في عام 1902. <ref name="Fis2006">{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=Fischer|الأول=Jnos|مؤلف2=Ganellin|الأول2=C. Robin|عنوان=Analogue-based Drug Discovery|تاريخ=2006|ناشر=John Wiley & Sons|ISBN=9783527607495|صفحة=475|مسار= https://books.google.ca/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA475|لغة=en|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200123021809/https://books.google.ca/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA475|تاريخ أرشيف=2020-01-23}}</ref>

== الاستخدامات الطبية ==
يستعمل بنزوكايين لعلاج مجموعة متنوعة من الحالات المرتبطة [[ألم|بالألم]] . يمكن استخدامه في:

* التخدير الموضعي للأغشية المخاطية الفموية والبلعومية (التهاب الحلق، القروح الباردة، تقرحات الفم، وجع الأسنان، التهاب اللثة، تهيج الأسنان) <ref name="ReferenceA">AHFS Drug Information 2007. McEvoy GK, ed. Benzocaine. Bethesda, MD: American Society of Health-System Pharmacists; 2007: 2844-5.</ref>
* ألم الأذن (وجع الأذن)
* التخدير الموضعي الجراحي أو الإجرائي <ref>Sultan Healthcare. Topex®metered spray (benzocaine 20%) prescribing information. Englewood, NJ; 2006.</ref>

=== استخدامات أخرى ===
[[ملف:Jiffy_Toothache_Drops_bottle.jpg|يسار|تصغير| زجاجة قطرات الأسنان من جيفي (7.75٪ بنزوكاين)]]
يدخل البنزوكايين كعنصر رئيسي في العديد من المستحضرات الصيدلانية:

* بعض الأدوية التي تعتمد على الجلسرين لاستخدامها في إزالة الشمع الزائد وكذلك تخفيف حالات الأذن مثل ''[[التهاب الأذن الوسطى]]'' [[التهاب الأذن الخارجية|وأذن السباحين]] .
* بعض منتجات الحمية السابقة مثل Ayds .
* . <ref>{{استشهاد بخبر
| مسار = http://news.bbc.co.uk/2/hi/health/2049202.stm
| عمل = BBC News
| عنوان = 'Longer-lasting' condom launched
| تاريخ = June 17, 2002
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20090214073938/http://news.bbc.co.uk:80/1/hi/health/2049202.stm | تاريخ أرشيف = 14 فبراير 2009 }}</ref> <ref>{{استشهاد بخبر
| مسار = https://www.nytimes.com/2002/12/15/magazine/the-year-in-ideas-endurance-condoms.html
| عمل = The New York Times
| الأول = Dwight
| الأخير = Garner
| عنوان = Endurance Condoms
| تاريخ = December 15, 2002
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20160306163631/http://www.nytimes.com/2002/12/15/magazine/15ENDU.html | تاريخ أرشيف = 6 مارس 2016 }}</ref>
* تم استخدام بقع البنزوكين المخاطية في تقليل ألم تقويم الأسنان. <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=The analgesic effect of benzocaine mucoadhesive patches on orthodontic pain caused by elastomeric separators, a preliminary study.|صحيفة=Acta Odontol Scand|المجلد=71|العدد=5|صفحات=1168–73|سنة=2013|PMID=23301559|DOI=10.3109/00016357.2012.757358}}</ref>
* في بولندا، يتم تضمينه، جنبا إلى جنب مع المنثول وأكسيد الزنك، في المسحوق السائل (يجب عدم الخلط بينه وبين مسحوق الوجه السائل) المستخدم بشكل أساسي بعد لدغات البعوض. تم استخدام Pudroderm الجاهزة اليوم <ref>{{استشهاد ويب
| مسار = http://www.pampa.com.pl/page.php?cat=produkty&doc=pudroderm
| عنوان = Produkty {{!}} PUDRODERM
| لغة = pl
| تاريخ الوصول = 9 May 2014
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20161018103519/http://pampa.com.pl/page.php?cat=produkty&doc=pudroderm | تاريخ أرشيف = 18 أكتوبر 2016 }}</ref> كمركب صيدلاني .
*

== آثار جانبية ==
البنزوكائين جيد التحمل بشكل عام وغير سام عند استخدامه موضعياً كما هو موصى به. <ref>Lexicomp Online, Adult and Pediatric Lexi-Drugs Online, Hudson, Ohio: Lexi-Comp, Inc.; 2013; April 15, 2013.</ref>

ومع ذلك، كانت هناك تقارير عن آثار ضارة خطيرة تهدد الحياة (مثل النوبات والغيبوبة وعدم انتظام ضربات القلب والاكتئاب في الجهاز التنفسي) مع الإفراط في تطبيق المنتجات الموضعية أو عند تطبيق المنتجات الموضعية التي تحتوي على تركيزات عالية من البنزوكائين على الجلد. <ref>Food and Drug Administration. FDA Public Health Advisory: Life-threatening side effects with use of skin products containing numbing ingredients for cosmetic procedures. 2007 Feb 6, updated 2007 Feb 9. From FDA website</ref>

يمكن أن يؤدي الإفراط في استخدام أدوية التخدير عن طريق الفم مثل البنزوكائين إلى زيادة خطر [[شفط رئوي|الطموح الرئوي]] عن طريق تخفيف الانعكاس المنعكس والسماح لمحتويات المعدة المترددة أو الإفرازات الفموية بالدخول إلى مجرى الهواء. قد يكون تطبيق مخدر فموي ومشروبات مستهلكة قبل الذهاب إلى السرير خطيرًا بشكل خاص.

تم العثور على الاستخدام الموضعي للتركيز العالي (14-20 ٪) من منتجات رش البنزوكائين المطبقة على الفم أو الأغشية المخاطية على أنه سبب [[ميتهيموغلوبينية الدم|لميثوغلوبينية الدم]] ، وهو اضطراب تقل فيه كمية الأكسجين التي يحملها الدم إلى حد كبير. <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|PMID=7730550|سنة=1995|الأخير=Shua-Haim|الأول=J. R.|عنوان=Methemoglobinemia toxicity from topical benzocaine spray|مسار=https://archive.org/details/sim_journal-of-the-american-geriatrics-society_1995-05_43_5/page/590|صحيفة=Journal of the American Geriatrics Society|المجلد=43|العدد=5|صفحات=590|الأخير2=Gross|الأول2=J. S.|DOI=10.1111/j.1532-5415.1995.tb06117.x}}</ref> هذا التأثير الجانبي هو الأكثر شيوعًا عند الأطفال دون سن الثانية. <ref>{{استشهاد ويب
| مسار = https://www.drugs.com/fda/benzocaine-topical-products-gels-liquids-risk-methemoglobinemia-12941.html
| عنوان = Benzocaine Topical Products: Sprays, Gels and Liquids – Risk of Methemoglobinemia
| تاريخ = 
| ناشر = Drugs.com
| تاريخ الوصول = March 20, 2014
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170909233356/https://www.drugs.com/fda/benzocaine-topical-products-gels-liquids-risk-methemoglobinemia-12941.html | تاريخ أرشيف = 9 سبتمبر 2017 }}</ref> ونتيجة لذلك، ذكرت إدارة الأغذية والعقاقير (FDA) أنه لا ينبغي استخدام منتجات البنزوكين في الأطفال دون سن الثانية، ما لم يوجههم أحد أطباء الرعاية الصحية ويشرف عليهم. <ref name="fda.gov">{{استشهاد ويب
| مسار = https://www.fda.gov/drugs/drug-safety-and-availability/fda-drug-safety-communication-reports-rare-serious-and-potentially-fatal-adverse-effect-use-over#safety
| عنوان = FDA Drug Safety Communication: Reports of a rare, but serious and potentially fatal adverse effect with the use of over-the-counter (OTC) benzocaine gels and liquids applied to the gums or mouth
| تاريخ = 
| ناشر = Fda.gov
| تاريخ الوصول = 2015-06-02
| الأخير = 
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190424012618/https://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/ucm250024.htm | تاريخ أرشيف = 24 أبريل 2019 }}</ref> تحدث أعراض ميتهيموغلوبينية الدم عادة في غضون دقائق إلى ساعات من تطبيق البنزوكائين، ويمكن أن تحدث عند الاستخدام لأول مرة أو بعد استخدام إضافي.

البنزوكين قد يسبب الحساسية. <ref>{{استشهاد ويب
| مسار = http://www.bedfordhospital.nhs.uk/upload_folder/patient%20information/allergy%20to%20benzocaine.pdf
| عنوان = Allergy to Benzocaine
| تاريخ = 
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20140320095658/http://www.bedfordhospital.nhs.uk/upload_folder/patient%20information/allergy%20to%20benzocaine.pdf
| تاريخ أرشيف = March 20, 2014
| تاريخ الوصول = March 20, 2014
|حالة المسار=dead}}</ref> <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|PMID=10357712|سنة=1999|الأخير=Sidhu|الأول=S. K.|عنوان=A 10-year retrospective study on benzocaine allergy in the United Kingdom|صحيفة=American Journal of Contact Dermatitis|المجلد=10|العدد=2|صفحات=57–61|الأخير2=Shaw|الأول2=S|الأخير3=Wilkinson|الأول3=J. D.|DOI=10.1016/s1046-199x(99)90000-3}}</ref> <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|PMID=22551703|مسار= http://apps.elsevier.es/watermark/ctl_servlet?_f=10&pident_articulo=90193182&pident_usuario=0&pcontactid=&pident_revista=403&ty=87&accion=L&origen=cardio&web= http://www.revespcardiol.org&lan=en&fichero=403v104n02a90193182pdf001.pdf|عنوان=Allergic contact dermatitis to benzocaine: The importance of concomitant positive patch test results|صحيفة=Actas Dermo-Sifiliográficas|المجلد=104|العدد=2|صفحات=156–8|تاريخ الوصول=March 20, 2014|سنة=2013|الأخير=González-Rodríguez|الأول=A. J.|الأخير2=Gutiérrez-Paredes|الأول2=E. M.|الأخير3=Revert Fernández|الأول3=Á.|الأخير4=Jordá-Cuevas|الأول4=E|DOI=10.1016/j.ad.2011.07.023|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20190106162810/http://apps.elsevier.es:80/watermark/ctl_servlet?_f=10|تاريخ أرشيف=2019-01-06}}</ref> <ref>{{استشهاد بخبر
| الأخير = Leslie Goldman
| مسار = http://www.cnn.com/2008/HEALTH/02/05/healthmag.creams/index.html?iref=newssearch
| عنوان = Go easy on medicated lotions, creams, gels
| ناشر = CNN
| تاريخ = February 5, 2008
| تاريخ الوصول = March 20, 2014
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20160304124153/http://www.cnn.com/2008/HEALTH/02/05/healthmag.creams/index.html?iref=newssearch | تاريخ أرشيف = 4 مارس 2016 }}</ref> وتشمل هذه:

* [[التهاب الجلد التماسي]] (احمرار وحكة) <ref name="ReferenceB">Cetylite Industries. Cetacaine® (benzocaine 14%, tetracaine 2% and butamben 2%) spray, gel and liquid prescribing information. Pennsauken, NJ; 2006 Sept.</ref>
* [[صدمة الحساسية|الحساسية المفرطة]] (نادر)

== كيمياء ==
البنزوكائين هو [[مجموعة إيثيل|إيثيل]] [[إستر]] [[بابا (دواء)|حمض ''p-'' الأمينوبنزويك]] (PABA). يمكن تحضيره من PABA [[إيثانول|والإيثانول]] <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|DOI=10.1021/ed100838a|عنوان=Synthesis of Two Local Anesthetics from Toluene: An Organic Multistep Synthesis in a Project-Oriented Laboratory Course|مسار=https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_2012-01_89_1/page/147|سنة=2012|الأخير=Demare|الأول=Patricia|الأخير2=Regla|الأول2=Ignacio|صحيفة=Journal of Chemical Education|المجلد=89|صفحة=147}}</ref> عن طريق تقدير Fischer أو عن طريق الحد من ethyl ''p'' -nitrobenzoate. البنزوكين قابل للذوبان في الماء ؛ هو أكثر قابلية للذوبان في الأحماض المخففة وقابل للذوبان بشكل كبير في الإيثانول، [[كلوروفورم|الكلوروفورم]] ، [[ثنائي إيثيل الإيثر|والإيثر الإيثر]] . [[نقطة الانصهار|نقطة انصهار]] البنزوكائين هي 88-90 &nbsp; ° C ، <ref name="intpharm">{{استشهاد ويب
| مسار = https://apps.who.int/phint/en/d/Jb/6.1.62.html#docfirsthighlight
| عنوان = Monographs: Pharmaceutical substances: Benzocainum – Benzocaine
| ناشر = The International Pharmacopoeia
| تاريخ الوصول = September 29, 2009
|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20191213235857/http://apps.who.int/phint/en/d/Jb.6.1.62/#docfirsthighlight|تاريخ أرشيف=2019-12-13}}</ref> [[نقطة الغليان|ونقطة الغليان]] حوالي 310 &nbsp; ° C. <ref>D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 4. Auflage, Band 2, Springer Verlag 1982, {{ردمك|3-540-12263-X}}</ref> [[كثافة]] البنزوكائين هي 1.17 &nbsp; جم / سم <sup>3</sup> .

يوجد البنزوكين عادة، خاصة في بريطانيا، كشوائب في [[كوكايين|الكوكايين]] في الشوارع وأيضًا كعامل كبير في «الارتفاعات القانونية». <ref>{{استشهاد ويب
| مسار = https://www.bbc.com/news/uk-10909884
| عنوان = Drug war targets cutting agents
| تاريخ = August 9, 2010
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180922214620/https://www.bbc.com/news/uk-10909884 | تاريخ أرشيف = 22 سبتمبر 2018 }}</ref> بينما يعطي تأثيرًا مخدرًا مشابهًا للكوكايين على الأغشية المخاطية للمستخدمين، فإنه لا ينتج فعليًا تأثيرات الكوكايين. <ref>{{استشهاد بخبر
| مسار = https://www.economist.com/britain/2012/08/11/all-cut-up?fsrc=scn%2Ftw_ec%2Fall_cut_up
| عنوان = Drug prices: All cut up : Cocaine is cheaper, but weaker
| عمل = [[ذي إيكونوميست]]
| تاريخ = August 11, 2012
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170909142518/http://www.economist.com/node/21560270?fsrc=scn/tw_ec/all_cut_up | تاريخ أرشيف = 9 سبتمبر 2017 }}</ref> تم استخدام البنزوكين في تخليق ليتيبرينيم . علاج بنزوكاين مع الهيدرازين يؤدي إلى aminostimil - مجمع المتعلقة [[آيزونيازيد|ديزاينوزي]] .

== التاريخ ==
تم تصنيع بنزوكين لأول مرة في عام 1890 من قبل الكيميائي الألماني إدوارد ريتسيرت (1859-1946) ، <ref>Biography of Eduard Ritsert (in German): [https://www.deutsche-biographie.de/sfz106040.html ''Deutsche Biographie'': Ritsert, ''Eduard'' .] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20190608162411/https://www.deutsche-biographie.de/sfz106040.html |date=8 يونيو 2019}}</ref> في بلدة [[إبرباخ (بادن)|إيبرباخ]] <ref>{{استشهاد ويب
| مسار = http://www.ritsert.de/index.php?option=com_content&task=view&lang=en&id=13&Itemid=27
| عنوان = 100 years of Dr. Ritsert
| ناشر = Dr. Ritsert Pharma
| تاريخ الوصول = March 14, 2010
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170909185714/http://www.ritsert.de/index.php?option=com_content&task=view&lang=en&id=13&Itemid=27 | تاريخ أرشيف = 9 سبتمبر 2017 |حالة المسار=dead}}</ref> وتم تقديمه إلى السوق في عام 1902 تحت اسم "Anästhesin". <ref>Harry Auterhoff, ''Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie'' (Stuttgart, Germany: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1968).</ref> <ref>Ritsert, E. (1925) "Über den Werdegang des Anästhesins" (On the development of Anästhesin), ''Pharmazeutische Zeitung'', vol. 60, pages 1006–1008. See also: Christoph Friedrich and Magdalena Klimonow, [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/ausgabe-452009/eduard-ritsert-und-das-anaesthesin/ "150. Geburtstag: Eduard Ritsert und das Anaesthesin"] (150th birthday: Eduard Ritsert and Anästhetsin [Benzocaine]"), ''Pharmazeutische Zeitung online''. First published clinical study demonstrating the efficacy of benzocaine: Noorden, C. v. (1902) "Ueber para-Aminobenzoesäure-Ester als locales Anästhetikum" (On [an] ester of para-aminobenzoic acid as a local anaesthetic), ''Klinische Wochenschrift'', vol. 39, pages 373–375. {{استشهاد ويب |مسار=https://www.pharmazeutische-zeitung.de/ausgabe-452009/eduard-ritsert-und-das-anaesthesin/ |عنوان=نسخة مؤرشفة |تاريخ الوصول=27 أغسطس 2019 |تاريخ أرشيف=9 سبتمبر 2017 |مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20170909185640/https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=31537 |حالة المسار=bot: unknown }}</ref>

== طب بيطري ==
تم استخدام محلول للبنزوكائين لتخدير [[برمائيات|البرمائيات من]] أجل الجراحة. <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Guénette|الأول=SA|الأخير2=Giroux|الأول2=MC|الأخير3=Vachon|الأول3=P|عنوان=Pain perception and anaesthesia in research frogs.|صحيفة=Experimental Animals|تاريخ=2013|المجلد=62|العدد=2|صفحات=87–92|DOI=10.1538/expanim.62.87|PMID=23615302|مسار= https://www.jstage.jst.go.jp/article/expanim/62/2/62_12-0070/_pdf|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20170825015941/https://www.jstage.jst.go.jp/article/expanim/62/2/62_12-0070/_pdf|تاريخ أرشيف=2017-08-25}}</ref> <ref>{{استشهاد ويب
| مسار = http://www.research.psu.edu/animalresourceprogram/surgery/anesthesia-fish-amphibians-wildlife
| عنوان = Amphibian Anesthesia — Research at Penn State
| تاريخ = 8 November 2010
| موقع = PennState Animal Resource Program
| ناشر = The Pennsylvania State University
| لغة = en
| تاريخ الوصول = 24 August 2017
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20181103081918/https://www.research.psu.edu/arp/anesthesia/amphibian-anesthesia.html | تاريخ أرشيف = 3 نوفمبر 2018 }}</ref>

== المراجع ==
{{مراجع|30em}}

== روابط خارجية ==

* [https://web.archive.org/web/20140512231427/http://www.fda.gov/drugs/drugsafety/postmarketdrugsafetyinformationforpatientsandproviders/drugsafetyinformationforheathcareprofessionals/publichealthadvisories/ucm124350.htm استشارات الصحة العامة: بخاخات بنزوكين] من إدارة [[إدارة الغذاء والدواء (الولايات المتحدة)|الغذاء والدواء]]
{{روابط شقيقة|commons=Benzocaine}}
{{مستحضرات الحلق}}

{{مخدرات موضعية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|تمريض|صيدلة|طب}}
{{مصادر طبية}}

[[تصنيف:إسترات الإيثيل]]
[[تصنيف:عقاقير مخدرة موضعية]]
[[تصنيف:محصرات قنوات الصوديوم]]
بنزوكايين ، هو مخدر موضعي  يمنع انتقال إشارات الألم إلى الدماغ ؛ يباع في الصيدليات تحت الاسم التجاري Orajel و Earcalm وغيرها من الأسماء التجارية الأخرى، يستخدم للتخفيف من الآلام الناتجة عن حروق الشمس والتهيج الجلدي، وآلام الأذن والأسنان، واحتقان الحلق. كما يعمل على التخفيف من أعراض مرض البواسير وتهيج المستقيم، ويستخدم في تخدير الجلد قبل إجراء جراحة ما، حيث يعمل على غلق النهايات العصبية في الجلد.   

قام الكيميائي الألماني ادوارد ريتسيرت بتركيب بنزوكايين في عام 1890، وتم وصفه لأول مرة في عام 1895؛ وتمت الموافقة على تسويقه للاستخدام الطبي في عام 1902. 

 الاستخدامات الطبية 
يستعمل بنزوكايين لعلاج مجموعة متنوعة من الحالات المرتبطة بالألم . يمكن استخدامه في:

 التخدير الموضعي للأغشية المخاطية الفموية والبلعومية (التهاب الحلق، القروح الباردة، تقرحات الفم، وجع الأسنان، التهاب اللثة، تهيج الأسنان) AHFS Drug Information 2007. McEvoy GK, ed. Benzocaine. Bethesda, MD: American Society of Health-System Pharmacists; 2007: 2844-5.
 ألم الأذن (وجع الأذن)
 التخدير الموضعي الجراحي أو الإجرائي Sultan Healthcare. Topex®metered spray (benzocaine 20%) prescribing information. Englewood, NJ; 2006.

 استخدامات أخرى 
يسار|تصغير| زجاجة قطرات الأسنان من جيفي (7.75٪ بنزوكاين)
يدخل البنزوكايين كعنصر رئيسي في العديد من المستحضرات الصيدلانية:

 بعض الأدوية التي تعتمد على الجلسرين لاستخدامها في إزالة الشمع الزائد وكذلك تخفيف حالات الأذن مثل التهاب الأذن الوسطى وأذن السباحين .
 بعض منتجات الحمية السابقة مثل Ayds .
 .  
 تم استخدام بقع البنزوكين المخاطية في تقليل ألم تقويم الأسنان. 
 في بولندا، يتم تضمينه، جنبا إلى جنب مع المنثول وأكسيد الزنك، في المسحوق السائل (يجب عدم الخلط بينه وبين مسحوق الوجه السائل) المستخدم بشكل أساسي بعد لدغات البعوض. تم استخدام Pudroderm الجاهزة اليوم  كمركب صيدلاني .

 آثار جانبية 
البنزوكائين جيد التحمل بشكل عام وغير سام عند استخدامه موضعياً كما هو موصى به. Lexicomp Online, Adult and Pediatric Lexi-Drugs Online, Hudson, Ohio: Lexi-Comp, Inc.; 2013; April 15, 2013.

ومع ذلك، كانت هناك تقارير عن آثار ضارة خطيرة تهدد الحياة (مثل النوبات والغيبوبة وعدم انتظام ضربات القلب والاكتئاب في الجهاز التنفسي) مع الإفراط في تطبيق المنتجات الموضعية أو عند تطبيق المنتجات الموضعية التي تحتوي على تركيزات عالية من البنزوكائين على الجلد. Food and Drug Administration. FDA Public Health Advisory: Life-threatening side effects with use of skin products containing numbing ingredients for cosmetic procedures. 2007 Feb 6, updated 2007 Feb 9. From FDA website

يمكن أن يؤدي الإفراط في استخدام أدوية التخدير عن طريق الفم مثل البنزوكائين إلى زيادة خطر الطموح الرئوي عن طريق تخفيف الانعكاس المنعكس والسماح لمحتويات المعدة المترددة أو الإفرازات الفموية بالدخول إلى مجرى الهواء. قد يكون تطبيق مخدر فموي ومشروبات مستهلكة قبل الذهاب إلى السرير خطيرًا بشكل خاص.

تم العثور على الاستخدام الموضعي للتركيز العالي (14-20 ٪) من منتجات رش البنزوكائين المطبقة على الفم أو الأغشية المخاطية على أنه سبب لميثوغلوبينية الدم ، وهو اضطراب تقل فيه كمية الأكسجين التي يحملها الدم إلى حد كبير.  هذا التأثير الجانبي هو الأكثر شيوعًا عند الأطفال دون سن الثانية.  ونتيجة لذلك، ذكرت إدارة الأغذية والعقاقير (FDA) أنه لا ينبغي استخدام منتجات البنزوكين في الأطفال دون سن الثانية، ما لم يوجههم أحد أطباء الرعاية الصحية ويشرف عليهم.  تحدث أعراض ميتهيموغلوبينية الدم عادة في غضون دقائق إلى ساعات من تطبيق البنزوكائين، ويمكن أن تحدث عند الاستخدام لأول مرة أو بعد استخدام إضافي.

البنزوكين قد يسبب الحساسية.     وتشمل هذه:

 التهاب الجلد التماسي (احمرار وحكة) Cetylite Industries. Cetacaine® (benzocaine 14%, tetracaine 2% and butamben 2%) spray, gel and liquid prescribing information. Pennsauken, NJ; 2006 Sept.
 الحساسية المفرطة (نادر)

 كيمياء 
البنزوكائين هو إيثيل إستر حمض p- الأمينوبنزويك (PABA). يمكن تحضيره من PABA والإيثانول  عن طريق تقدير Fischer أو عن طريق الحد من ethyl p -nitrobenzoate. البنزوكين قابل للذوبان في الماء ؛ هو أكثر قابلية للذوبان في الأحماض المخففة وقابل للذوبان بشكل كبير في الإيثانول، الكلوروفورم ، والإيثر الإيثر . نقطة انصهار البنزوكائين هي 88-90   ° C ،  ونقطة الغليان حوالي 310   ° C. D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 4. Auflage, Band 2, Springer Verlag 1982,  كثافة البنزوكائين هي 1.17   جم / سم 3 .

يوجد البنزوكين عادة، خاصة في بريطانيا، كشوائب في الكوكايين في الشوارع وأيضًا كعامل كبير في «الارتفاعات القانونية».  بينما يعطي تأثيرًا مخدرًا مشابهًا للكوكايين على الأغشية المخاطية للمستخدمين، فإنه لا ينتج فعليًا تأثيرات الكوكايين.  تم استخدام البنزوكين في تخليق ليتيبرينيم . علاج بنزوكاين مع الهيدرازين يؤدي إلى aminostimil - مجمع المتعلقة ديزاينوزي .

 التاريخ 
تم تصنيع بنزوكين لأول مرة في عام 1890 من قبل الكيميائي الألماني إدوارد ريتسيرت (1859-1946) ، Biography of Eduard Ritsert (in German): Deutsche Biographie: Ritsert, Eduard .  في بلدة إيبرباخ  وتم تقديمه إلى السوق في عام 1902 تحت اسم "Anästhesin". Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie (Stuttgart, Germany: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1968). Ritsert, E. (1925) "Über den Werdegang des Anästhesins" (On the development of Anästhesin), Pharmazeutische Zeitung, vol. 60, pages 1006–1008. See also: Christoph Friedrich and Magdalena Klimonow, "150. Geburtstag: Eduard Ritsert und das Anaesthesin" (150th birthday: Eduard Ritsert and Anästhetsin [Benzocaine]"), Pharmazeutische Zeitung online. First published clinical study demonstrating the efficacy of benzocaine: Noorden, C. v. (1902) "Ueber para-Aminobenzoesäure-Ester als locales Anästhetikum" (On [an] ester of para-aminobenzoic acid as a local anaesthetic), Klinische Wochenschrift, vol. 39, pages 373–375. 

 طب بيطري 
تم استخدام محلول للبنزوكائين لتخدير البرمائيات من أجل الجراحة.  

 المراجع 

 روابط خارجية 

 استشارات الصحة العامة: بخاخات بنزوكين من إدارة الغذاء والدواء

تصنيف:إسترات الإيثيل
تصنيف:عقاقير مخدرة موضعية
تصنيف:محصرات قنوات الصوديوم