إكسابيبيلون
{{صندوق معلومات دواء|IUPAC_name=(1''R'',5''S'',6''S'',7''R'',10''S'',14''S'',16''S'')-6,10-dihydroxy-1,5,7,<br />9,9-pentamethyl-14-[(''E'')-1-(2-methyl-1,3-thiazol-<br />4-yl)prop-1-en-2-yl]-17-oxa-13-azabicyclo[14.1.0]<br />heptadecane-8,12-dione|image=Ixabepilone.svg|width=250

<!--Clinical data-->|tradename=Ixempra|Drugs.com={{drugs.com|monograph|ixabepilone}}|MedlinePlus=a608042|licence_US=Ixabepilone|pregnancy_AU=<!-- A / B1 / B2 / B3 / C / D / X -->|pregnancy_US=D|pregnancy_category=|legal_AU=<!-- Unscheduled / S2 / S3 / S4 / S5 / S6 / S7 / S8 / S9 -->|legal_CA=<!--             / Schedule I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII -->|legal_UK=<!-- GSL         / P       / POM / CD / Class A, B, C -->|legal_US=Rx-only|legal_status=|routes_of_administration=[[معالجة وريدية]]

<!--Pharmacokinetic data-->|bioavailability=N/A|protein_bound=67 to 77%|metabolism=Extensive, [[كبد]]، [[سيتوكروم 3A4]]-mediated|elimination_half-life=52 hours|excretion=Fecal (mostly) and [[كلية]]

<!--Identifiers-->|IUPHAR_ligand=6824|CAS_number_Ref={{cascite|changed|??}}|CAS_number=219989-84-1|ATC_prefix=L01|ATC_suffix=DC04<!--will come into effect January 2008-->|PubChem=6445540|DrugBank=DB04845|ChemSpiderID_Ref={{chemspidercite|correct|chemspider}}|ChemSpiderID=20145579|UNII_Ref={{fdacite|correct|FDA}}|UNII=K27005NP0A|KEGG_Ref={{keggcite|correct|kegg}}|KEGG=D04645|ChEMBL_Ref={{ebicite|changed|EBI}}|ChEMBL=1201752

<!--Chemical data-->|C=27|H=42|N=2|O=5|S=1|molecular_weight=506.698 g/mol|smiles=Cc3nc(/C=C(\C)[C@@H]1C[C@@H]2O[C@]2(C)CCC[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C(=O)C(C)(C)[C@@H](O)CC(=O)N1)cs3|StdInChI_Ref={{stdinchicite|correct|chemspider}}|StdInChI=1S/C27H42N2O5S/c1-15-9-8-10-27(7)22(34-27)12-20(16(2)11-19-14-35-18(4)28-19)29-23(31)13-21(30)26(5,6)25(33)17(3)24(15)32/h11,14-15,17,20-22,24,30,32H,8-10,12-13H2,1-7H3,(H,29,31)/b16-11+/t15-,17+,20-,21-,22-,24-,27+/m0/s1|StdInChIKey_Ref={{stdinchicite|correct|chemspider}}|StdInChIKey=FABUFPQFXZVHFB-PVYNADRNSA-N|synonyms=Azaepothilone B}}

يُعد عقار '''إكسابيبيلون''' (المعروف أيضًا باسم '''azaepothilone B،''' والذي يحمل الاسم الرمزي '''BMS-247550''' )دواءًا صيدلانيًا طورته شركة [[بريستول-مايرز سكويب]] كدواء [[علاج كيميائي|علاجي كيميائي]] للسرطان.<ref>{{استشهاد ويب
| مسار = https://www.cancer.org/treatment/treatments-and-side-effects/cancer-drugs.html
| عنوان = More information on cancer drugs
| موقع = www.cancer.org
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190605231920/https://www.cancer.org/treatment/treatments-and-side-effects/cancer-drugs.html | تاريخ أرشيف = 5 يونيو 2019 }}</ref>

== التاريخ ==
'''إكسابيبيلون''' هو [[اصطناع جزئي|اصطناعي جزئي]] [[مشابه بنيوي]] من [[epothilone]] B، وهو مركب كيميائي طبيعي تنتجه ''[[السورانجيوم السليلوزوم]]،''<ref name="pmid18463327">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Goodin S|عنوان=Novel cytotoxic agents: epothilones|صحيفة=Am J Health Syst Pharm|المجلد=65|العدد=10 Suppl 3|صفحات=S10–5|تاريخ=مايو 2008|PMID=18463327|DOI=10.2146/ajhp080089|مسار=https://academic.oup.com/ajhp| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200314191535/https://academic.oup.com/ajhp | تاريخ أرشيف = 14 مارس 2020 }}</ref> لا يمكن تطوير Epothilone B نفسه كدواء صيدلاني بسبب ضعف [[استقلاب الدواء|الاستقرار الأيضي]] والحرائك [[حركية دوائية|الدوائية]]،<ref name="pmid18347795">{{استشهاد بدورية محكمة|إظهار المؤلفين=etal|عنوان=Preclinical discovery of ixabepilone, a highly active antineoplastic agent|صحيفة=Cancer Chemother. Pharmacol.|المجلد=63|العدد=1|صفحات=157–66|تاريخ=ديسمبر 2008|PMID=18347795|DOI=10.1007/s00280-008-0724-8}}</ref> تم تصميم إكسابيبيلون من خلال [[كيمياء دوائية|الكيمياء الطبية]] لتحسين هذه الخصائص.<ref name="pmid18347795" />

== علم العقاقير ==
مثل [[باكليتاكسيل|تاكسول]] فإن إكسابيبيلون يعمل على استقرار [[أنيبيب دقيق|الأنابيب الدقيقة]]،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Lopus|الأول=M|الأخير2=Smiyun|الأول2=G|الأخير3=Miller|الأول3=H|الأخير4=Oroudjev|الأول4=E|الأخير5=Wilson|الأول5=L|الأخير6=Jordan|الأول6=MA|عنوان=Mechanism of action of ixabepilone and its interactions with the βIII-tubulin isotype.|صحيفة=Cancer Chemother Pharmacol|تاريخ=2015|المجلد=76|صفحات=1013–24|DOI=10.1007/s00280-015-2863-z|PMID=26416565}}</ref><ref name="pmid18321240">{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Ixabepilone for the treatment of solid tumors: a review of clinical data|صحيفة=Expert Opin Investig Drugs|المجلد=17|العدد=3|صفحات=423–35|تاريخ=مارس 2008|PMID=18321240|DOI=10.1517/13543784.17.3.423|مسار= http://www.expertopin.com/doi/abs/10.1517/13543784.17.3.423|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20191210053928/http://www.expertopin.com/doi/abs/10.1517/13543784.17.3.423|تاريخ أرشيف=2019-12-10}}</ref><ref name="pmid18945860">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Goodin S|عنوان=Ixabepilone: a novel microtubule-stabilizing agent for the treatment of metastatic breast cancer|صحيفة=Am J Health Syst Pharm|المجلد=65|العدد=21|صفحات=2017–26|تاريخ=نوفمبر 2008|PMID=18945860|DOI=10.2146/ajhp070628|مسار=https://academic.oup.com/ajhp| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200511201115/https://academic.oup.com/ajhp | تاريخ أرشيف = 11 مايو 2020 }}</ref> وهو قوي للغاية وقادر على إتلاف خلايا السرطان بتركيزات منخفضة للغاية ويحتفظ بالنشاط في الحالات التي تكون فيها خلايا الورم غير حساسة للعقاقير ذات التاكسان.<ref name="pancreas">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=M. Vulfovich|إظهار المؤلفين=etal|عنوان=Novel advances in pancreatic cancer treatment|صحيفة=Expert Rev Anticancer Ther|المجلد=8|العدد=6|صفحات=993–1002|سنة=2008|DOI=10.1586/14737140.8.6.993|PMID=18533808|الأخير2=Rocha-Lima|الأول2=C}}</ref>

== موافقة ==
في 16 أكتوبر 2007 وافقت [[إدارة الغذاء والدواء (الولايات المتحدة)|إدارة الغذاء والدواء الأمريكية]] على الإكسابيبيلون لعلاج [[انبثاث|سرطان]] [[سرطان الثدي|الثدي]] [[انبثاث|النقيلي]] أو [[سرطان الثدي]] المتقدم محليًا ولم يعد يستجيب للعلاجات الكيميائية المتوفرة حاليًا،<ref>{{استشهاد ويب
| مسار = https://www.medicalnewstoday.com/releases/85726
| عنوان = FDA Approves IXEMPRA(TM) (ixabepilone), A Semi-Synthetic Analog Of Epothilone B, For The Treatment Of Advanced Breast Cancer
| موقع = Medical News Today
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190605231918/https://www.medicalnewstoday.com/releases/85726.php | تاريخ أرشيف = 5 يونيو 2019 }}</ref> في نوفمبر 2008 رفضت منطقة [[وكالة الأدوية الأوروبية|أوروبا والشرق الأوسط وأفريقيا]] الحصول على إذن تسويق لـ إكسابيبيون.<ref>London, 20 November 2008 Doc. Ref. EMEA/602569/2008</ref>

يؤخذ الإكزابيبيلون عن طريق الحقن ويتم تسويقه تحت الاسم التجاري '''إكسيمبرا'''.

== الاستخدامات السريرية ==
أثبت إكسابيبيلون فاعليته بالاشتراك مع [[كابسيتابين]] في علاج سرطان الثدي النقيلي أو المتقدم مكانيًا في المرضى بعد فشل ال [[أنثراسيكلين]] و[[التاكسين]].<ref name="pmid17968020">{{استشهاد بدورية محكمة|إظهار المؤلفين=etal|عنوان=Ixabepilone plus capecitabine for metastatic breast cancer progressing after anthracycline and taxane treatment|صحيفة=J. Clin. Oncol.|المجلد=25|العدد=33|صفحات=5210–7|تاريخ=نوفمبر 2007|PMID=17968020|DOI=10.1200/JCO.2007.12.6557|مسار=https://ascopubs.org/journal/jco/cgi/pmidlookup| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200212180833/http://www.jco.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=17968020 | تاريخ أرشيف = 12 فبراير 2020 }}</ref>

تم فحصه للاستخدام في علاج [[لمفوما لاهودجكينية|لمفوما اللاهودجكينية]]،<ref name="pmid17261851">{{استشهاد بدورية محكمة|إظهار المؤلفين=etal|عنوان=Phase I study of the novel epothilone analog ixabepilone (BMS-247550) in patients with advanced solid tumors and lymphomas|صحيفة=J. Clin. Oncol.|المجلد=25|العدد=9|صفحات=1082–8|تاريخ=مارس 2007|PMID=17261851|DOI=10.1200/JCO.2006.08.7304|مسار=https://ascopubs.org/journal/jco/cgi/pmidlookup| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200212180834/http://www.jco.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=17261851 | تاريخ أرشيف = 12 فبراير 2020 }}</ref> في المرحلة الثانية من سرطان البنكرياس، أظهرت بعض النتائج الواعدة (التي تستخدم وحدها) تجارب العلاج المختلط جارية.<ref name="pancreas" />

== المراجع ==
{{مراجع}}

== روابط خارجية ==
* [http://www.ixempra.com/ موقع المنتج إكسيمبرا]
* [https://web.archive.org/web/20160129134623/http://packageinserts.bms.com/pi/pi_ixempra.pdf وصف معلومات إكسيمبرا]
{{مصادر طبية}}

{{عوامل العلاج الكيميائي داخل الخلايا}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة}}

[[تصنيف:إيبوكسيدات]]
[[تصنيف:برستول مايرز سكويب]]
[[تصنيف:ثيازولات]]
[[تصنيف:لاكتامات]]
[[تصنيف:مثبطات التفتل]]
يُعد عقار إكسابيبيلون (المعروف أيضًا باسم azaepothilone B، والذي يحمل الاسم الرمزي BMS-247550 )دواءًا صيدلانيًا طورته شركة بريستول-مايرز سكويب كدواء علاجي كيميائي للسرطان.

 التاريخ 
إكسابيبيلون هو اصطناعي جزئي مشابه بنيوي من epothilone B، وهو مركب كيميائي طبيعي تنتجه السورانجيوم السليلوزوم، لا يمكن تطوير Epothilone B نفسه كدواء صيدلاني بسبب ضعف الاستقرار الأيضي والحرائك الدوائية، تم تصميم إكسابيبيلون من خلال الكيمياء الطبية لتحسين هذه الخصائص.

 علم العقاقير 
مثل تاكسول فإن إكسابيبيلون يعمل على استقرار الأنابيب الدقيقة، وهو قوي للغاية وقادر على إتلاف خلايا السرطان بتركيزات منخفضة للغاية ويحتفظ بالنشاط في الحالات التي تكون فيها خلايا الورم غير حساسة للعقاقير ذات التاكسان.

 موافقة 
في 16 أكتوبر 2007 وافقت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية على الإكسابيبيلون لعلاج سرطان الثدي النقيلي أو سرطان الثدي المتقدم محليًا ولم يعد يستجيب للعلاجات الكيميائية المتوفرة حاليًا، في نوفمبر 2008 رفضت منطقة أوروبا والشرق الأوسط وأفريقيا الحصول على إذن تسويق لـ إكسابيبيون.London, 20 November 2008 Doc. Ref. EMEA/602569/2008

يؤخذ الإكزابيبيلون عن طريق الحقن ويتم تسويقه تحت الاسم التجاري إكسيمبرا.

 الاستخدامات السريرية 
أثبت إكسابيبيلون فاعليته بالاشتراك مع كابسيتابين في علاج سرطان الثدي النقيلي أو المتقدم مكانيًا في المرضى بعد فشل ال أنثراسيكلين والتاكسين.

تم فحصه للاستخدام في علاج لمفوما اللاهودجكينية، في المرحلة الثانية من سرطان البنكرياس، أظهرت بعض النتائج الواعدة (التي تستخدم وحدها) تجارب العلاج المختلط جارية.

 المراجع 

 روابط خارجية 
 موقع المنتج إكسيمبرا
 وصف معلومات إكسيمبرا

تصنيف:إيبوكسيدات
تصنيف:برستول مايرز سكويب
تصنيف:ثيازولات
تصنيف:لاكتامات
تصنيف:مثبطات التفتل