آزاسيكلونول
{{صندوق معلومات دواء
| Verifiedfields = changed
| verifiedrevid = 458783562
| IUPAC_name = 
| image = Azacyclonol.svg

<!--Clinical data-->
| tradename =
| legal_status = Rx-only
| routes_of_administration = [[إعطاء فموي]]

<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|changed|??}}
| CAS_number = 115-46-8
| CAS_supplemental = <br />{{CAS|1798-50-1}} ([[هيدروكلوريد]])
| ATC_prefix = none
| PubChem = 15723
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 14952
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 2MMR990PEM
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 127508
| synonyms = MER-17; MDL-4829; Diphenylmethanolpiperidine

<!--Chemical data-->
| C=18 | H=21 | N=1 | O=1
| molecular_weight = 267.37 g/mol
| SMILES = OC(c1ccccc1)(c2ccccc2)C3CCNCC3
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C18H21NO/c20-18(15-7-3-1-4-8-15,16-9-5-2-6-10-16)17-11-13-19-14-12-17/h1-10,17,19-20H,11-14H2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = ZMISODWVFHHWNR-UHFFFAOYSA-N
}}

'''آزاسيكلونول''' (والذي يُباع تحت الأسماء التجارية '''أتاركتان'''، '''وكالميران'''، '''وفرنوتون'''، '''وفريكويل'''، '''وسيكوسان''')، والمعروف أيضًا باسم بيبرادرول، هو [[عقار (مادة كيميائية)|دواء]] فعّال لتقليل [[هلوسة|الهلوسة]] في الأفراد المُصابين [[ذهان|بالذهان]].<ref name="pmid13368052">{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=The pharmacologic activity of alpha-(4-piperidyl)-benzhydrol hydrochloride (azacyclonol hydrochloride); an ataractive agent|صحيفة=The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics|المجلد=118|العدد=2|صفحات=153–61|تاريخ=October 1956|PMID=13368052|مسار= https://jpet.aspetjournals.org/content/118/2/153.long|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20191208002146/http://jpet.aspetjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=13368052|تاريخ أرشيف=2019-12-08}}</ref><ref name="isbn3-88763-075-0">{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=Swiss Pharmaceutical Society|عنوان=Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM)|ناشر=Medpharm Scientific Publishers|مكان=Boca Raton|سنة=2000|ISBN=3-88763-075-0|مسار= https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&lpg=PA84&pg=PA84#v=onepage&q&f=false|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20191208002148/https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&lpg=PA84&pg=PA84#v=onepage&q&f=false|تاريخ أرشيف=2019-12-08}}</ref> كما يوصف الدواء على أنه [[مهدئ الأعصاب|مُهدئ للأعصاب]] و[[مضاد الذهان|مضاد للذهان]]، إلا أن تلك الاستخدامات ليست دقيقة لأنها لا تملك في الواقع أدلة تدعمها. وعلى الرغم من امتلاكه [[تصاوغ بنيوي]] مع البيبرادرول، إلا أنه لا يُصنّف تحت قائمة [[منبه (مادة)|المنبهات النفسية]]، وبدلاً من ذلك يكون له آثار [[عقاقير مسببة للاكتئاب|اكتئاب]] خفيفة.<ref name="pmid13368052" /><ref name="pmid13944436">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=FARRANT J|عنوان=Interactions between cocaine, tyramine and noradrenaline at the noradrenaline store|صحيفة=[[British Journal of Pharmacology and Chemotherapy]]|المجلد=20|العدد=3|صفحات=540–9|تاريخ=June 1963|PMID=13944436|pmc=1703814|DOI=10.1111/j.1476-5381.1963.tb01491.x}}</ref>

تم تقديم الدواء في [[أوروبا]] في منتصف الخمسينيات لعلاج [[فصام|الفصام]] لأنه وجد أنه يخفف من الآثار [[عقار مخل بالنفس|المخدرة]] الذاتية [[ثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك|لثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك]] [[ثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك|LSD]] [[مسكالين|والميسكالين]] في البشر.<ref name="pmid13368052" /><ref name="pmid13383414">{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=A clinical study of Frenquel (alpha (4-piperidyl) benzhydrol hydrochloride) in chronic schizophrenia|صحيفة=Canadian Medical Association Journal|المجلد=76|العدد=2|صفحات=97–101|تاريخ=January 1957|PMID=13383414|pmc=1823487}}</ref> ومع ذلك، بسبب الفعالية السريرية الضعيفة والمختلطة<ref name="pmid13383414" /> لم يلق قبولًا واسع النطاق وتم إيقاف إنتاجه في النهاية.

يُعرف آزاسيكلونول أيضًا باسم '''ثنائي فينيل ميثانول البيبيريدين''' وهو الهيكل الأم [[مضاد الهستامين|لمضادات الهيستامين]] و[[فيكسوفينادين]] وتيرفينادين. ينتج تيرفينادين من آزاسيكلونول باعتباره المستقلب النشط الرئيسي.<ref name="pmid8738042">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Martens J|عنوان=Determination of the terfenadine metabolite azacyclonol in human serum using gas chromatography-mass spectrometry|صحيفة=Journal of Chromatography B|المجلد=678|العدد=2|صفحات=349–53|تاريخ=April 1996|PMID=8738042|DOI=10.1016/0378-4347(95)00561-7}}</ref>

يتم ذلك عن طريق إضافة الفلزية العضوية من لحلقة البروموبيريدين الرابعة إلى [[بنزوفينون|بينزفينون]]، تليها هدرجة حلقة البيريدين.<ref>Campen Jr Marcus G Van, Pogge Raymond C, Schumann Edward L; [[ماريون ميريل داو|Wm S Merrell Co]]; {{US patent|2804422}} (1957).</ref>

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{مضادات الذهان}}
{{روابط شقيقة}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة|طب}}

{{بذرة كيمياء}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}

[[تصنيف:أدوية لم يصنفها نظام التصنيف الكيميائي العلاجي التشريحي]]
[[تصنيف:بيبريدينات]]
[[تصنيف:عقاقير آلية عملها مجهولة]]
[[تصنيف:كحولات ثالثية]]
[[تصنيف:مضادات الذهان]]
آزاسيكلونول (والذي يُباع تحت الأسماء التجارية أتاركتان، وكالميران، وفرنوتون، وفريكويل، وسيكوسان)، والمعروف أيضًا باسم بيبرادرول، هو دواء فعّال لتقليل الهلوسة في الأفراد المُصابين بالذهان. كما يوصف الدواء على أنه مُهدئ للأعصاب ومضاد للذهان، إلا أن تلك الاستخدامات ليست دقيقة لأنها لا تملك في الواقع أدلة تدعمها. وعلى الرغم من امتلاكه تصاوغ بنيوي مع البيبرادرول، إلا أنه لا يُصنّف تحت قائمة المنبهات النفسية، وبدلاً من ذلك يكون له آثار اكتئاب خفيفة.

تم تقديم الدواء في أوروبا في منتصف الخمسينيات لعلاج الفصام لأنه وجد أنه يخفف من الآثار المخدرة الذاتية لثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك LSD والميسكالين في البشر. ومع ذلك، بسبب الفعالية السريرية الضعيفة والمختلطة لم يلق قبولًا واسع النطاق وتم إيقاف إنتاجه في النهاية.

يُعرف آزاسيكلونول أيضًا باسم ثنائي فينيل ميثانول البيبيريدين وهو الهيكل الأم لمضادات الهيستامين وفيكسوفينادين وتيرفينادين. ينتج تيرفينادين من آزاسيكلونول باعتباره المستقلب النشط الرئيسي.

يتم ذلك عن طريق إضافة الفلزية العضوية من لحلقة البروموبيريدين الرابعة إلى بينزفينون، تليها هدرجة حلقة البيريدين.Campen Jr Marcus G Van, Pogge Raymond C, Schumann Edward L; Wm S Merrell Co;  (1957).

 المراجع 

تصنيف:أدوية لم يصنفها نظام التصنيف الكيميائي العلاجي التشريحي
تصنيف:بيبريدينات
تصنيف:عقاقير آلية عملها مجهولة
تصنيف:كحولات ثالثية
تصنيف:مضادات الذهان