بيرازولون
'''بيرازولون''' {{إنج: '''Pyrazolone'''}} عبارة عن '''حلقة''' غير [[مركب حلقي غير متجانس|متجانسة]] مكونة من 5 أعضاء تحتوي على ذرتين [[نيتروجين]] متجاورتين. يمكن أن ينظر إليه على أنه مشتق من [[بيرازول|البيرازول]] الذي يمتلك مجموعة '''[[كيتون]]''' (= O) إضافية.

== هيكل وتوليف ==
يمكن أن يوجد البيرازولون في 3-ايزومرات: 3-بيرازولون و4-بيرازولون و5-بيرازولون. ويمكن لهذه الأيزومرات تحول بيني عبر اكتام-اكتيم وإمين-إنامين [[صنو|صنوانية]] . هذه التحويلات في كثير من الأحيان تعرض [[صباغة بالضوء |الفوتوكرومية]] . بالنسبة لمشتقات البيرازولون، يمكن تثبيت شكل 5 بيرازولون باستخدام بدائل N-alkyl أو N-aryl.

: [[ملف:Lactam-Lactim-Tautomerie_Pyrazolone.svg|مركز|لاإطار|400x400بك]]

تم الإبلاغ عن تخليق البيرازولونات لأول مرة في عام 1883 بواسطة [[لودويغ كنور|لودفيج كنور]]، عن طريق تفاعل التكثيف بين [[أسيتو أسيتات الإيثيل]] وفينيل هيدرازين . <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Knorr|الأول=Ludwig|عنوان=Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin|صحيفة=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft|تاريخ=July 1883|المجلد=16|العدد=2|صفحات=2597–2599|DOI=10.1002/cber.188301602194|لغة=German}}</ref>

: [[ملف:KnorrPrep.png|مركز|لاإطار|420x420بك]]

== تطبيقات ==

=== الصيدلة ===
[[ملف:Phenazone2DCSD.svg|يسار|تصغير|200x200بك| [[فينازون|خافضات الحرارة]] (فينازون):أقدم عقار قائم على بيرازولون ]]
بيرازولونات هي من بين أقدم الأدوية الاصطناعية، بدءا من إنتاج [[فينازون|خافضات الحرارة]] (فينازون) في عام 1880. <ref name="pharma1">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Brogden|الأول=Rex N.|عنوان=Pyrazolone Derivatives|صحيفة=Drugs|تاريخ=1986|المجلد=32|العدد=Supplement 4|صفحات=60–70|DOI=10.2165/00003495-198600324-00006}}</ref> <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Brune|الأول=Kay|عنوان=The early history of non-opioid analgesics|صحيفة=Acute Pain|تاريخ=December 1997|المجلد=1|العدد=1|صفحات=33–40|DOI=10.1016/S1366-0071(97)80033-2}}</ref> ومركبات تعمل عموما [[مسكن ألم|كمسكنات]] وتشمل [[ميتاميزول|ديبيرون]] (ميتاميزول)، [[أمينوفينازون|الامينوبيرين]]، [[أمبيرون]]، famprofazone، morazone، [[نيفينازون]]، بيبيرلون و[[بروبيفينازون]] . من بينهم ربما الأكثر استخداما [[ميتاميزول|الديبيرون]]. <ref name="pharma1" />

=== الأصباغ ===
مجموعات بيرازولون موجودة في العديد من الأصباغ المهمة. يشيع استخدامها مع [[مركب آزو|مجموعات الآزو]] لإعطاء عائلة فرعية من أصباغ الآزو؛ يشار إليها أحيانًا بالأزوبيرازولونات ( [[التارترازين |التارتازين]]، البرتقالي ب، [[الأحمر اللاذع رقم 19]]، [[2G الأصفر |الأصفر الأصفر 2G]] ).

=== المرتبطات ===
تمت دراسة بيرازولونات على أنها المرتبطات. <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=CASAS|الأول=J|مؤلف-الأخير2=GARCIATASENDE|مؤلف-الأول2=M|مؤلف-الأخير3=SANCHEZ|مؤلف-الأول3=A|مؤلف-الأخير4=SORDO|مؤلف-الأول4=J|مؤلف-الأخير5=TOUCEDA|مؤلف-الأول5=A|عنوان=Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview|صحيفة=Coordination Chemistry Reviews|تاريخ=June 2007|المجلد=251|العدد=11–12|صفحات=1561–1589|DOI=10.1016/j.ccr.2007.02.010}}</ref>

== المراجع ==
{{مراجع}}

== روابط خارجية ==

* {{اسم ع.م.ط|Pyrazolones}}
* [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=351317 Pubchem - 3-بيرازولون]
* [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=316289 Pubchem - 5-بيرازولون]
{{روابط شقيقة|commons=Pyrazolones}}
{{مضادات التهاب لاستيرويدية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

{{بذرة كيمياء}}
{{مصادر طبية}}
{{ضبط استنادي}}

[[تصنيف:بايرازولونات]]
بيرازولون  عبارة عن حلقة غير متجانسة مكونة من 5 أعضاء تحتوي على ذرتين نيتروجين متجاورتين. يمكن أن ينظر إليه على أنه مشتق من البيرازول الذي يمتلك مجموعة كيتون (= O) إضافية.

 هيكل وتوليف 
يمكن أن يوجد البيرازولون في 3-ايزومرات: 3-بيرازولون و4-بيرازولون و5-بيرازولون. ويمكن لهذه الأيزومرات تحول بيني عبر اكتام-اكتيم وإمين-إنامين صنوانية . هذه التحويلات في كثير من الأحيان تعرض الفوتوكرومية . بالنسبة لمشتقات البيرازولون، يمكن تثبيت شكل 5 بيرازولون باستخدام بدائل N-alkyl أو N-aryl.

 مركز|لاإطار|400x400بك

تم الإبلاغ عن تخليق البيرازولونات لأول مرة في عام 1883 بواسطة لودفيج كنور، عن طريق تفاعل التكثيف بين أسيتو أسيتات الإيثيل وفينيل هيدرازين . 

 مركز|لاإطار|420x420بك

 تطبيقات 

 الصيدلة 
يسار|تصغير|200x200بك| خافضات الحرارة (فينازون):أقدم عقار قائم على بيرازولون 
بيرازولونات هي من بين أقدم الأدوية الاصطناعية، بدءا من إنتاج خافضات الحرارة (فينازون) في عام 1880.   ومركبات تعمل عموما كمسكنات وتشمل ديبيرون (ميتاميزول)، الامينوبيرين، أمبيرون، famprofazone، morazone، نيفينازون، بيبيرلون وبروبيفينازون . من بينهم ربما الأكثر استخداما الديبيرون. 

 الأصباغ 
مجموعات بيرازولون موجودة في العديد من الأصباغ المهمة. يشيع استخدامها مع مجموعات الآزو لإعطاء عائلة فرعية من أصباغ الآزو؛ يشار إليها أحيانًا بالأزوبيرازولونات ( التارتازين، البرتقالي ب، الأحمر اللاذع رقم 19، الأصفر الأصفر 2G ).

 المرتبطات 
تمت دراسة بيرازولونات على أنها المرتبطات. 

 المراجع 

 روابط خارجية 

 
 Pubchem - 3-بيرازولون
 Pubchem - 5-بيرازولون

تصنيف:بايرازولونات