قلويات عناقية
[[ملف:Vincristine.svg|يسار|تصغير| التركيبة الكيميائية ''للقلوي العناقي'' [[فينكريستين]] ]]
'''القلويّات العناقيّة''' عبارة عن مجموعة من العقارات [[شبه قلوي|القلوية]] المضادة للانقسام الخيطي والمضادة للخلايا المجهرية المستمدة أصلاً من النبتة [[عناقية|العناقية]] ''البركاء Catharanthus roseus'' ( [[اسم سابق (علوم)|الاسم القديم]] ''لفينكا روزيا'' ) و''[[عناقية|عناقيات]] أخرى'' . تمنع هذه العقارات بلمرة [[تيوبيولين|بيتا توبولين]] في الخلية المنقسمة.

== المصدر ==
عناقية مدغشقر ''Catharanthus roseus'' L. هي مصدر لعدد من المنتجات الطبيعية الهامة، <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=van der Heijden|الأول=Robert|الأخير2=Jacobs|الأول2=Denise I.|الأخير3=Snoeijer|الأول3=Wim|الأخير4=Hallard|الأول4=Didier|الأخير5=Verpoorte|الأول5=Robert|سنة=2004|عنوان=The ''Catharanthus'' alkaloids: Pharmacognosy and biotechnology|صحيفة=[[Current Medicinal Chemistry]]|المجلد=11|العدد=5|صفحات=607–628|PMID=15032608|DOI=10.2174/0929867043455846}}</ref> بما في ذلك الكاثرانثين و الفيندولين <ref>{{استشهاد بكتاب|الفصل=''Catharanthus roseus'' L. (Periwinkle): Production of Vindoline and Catharanthine in Multiple Shoot Cultures|الأول=K.|مؤلف1=Hirata|الأول2=K.|مؤلف2=Miyamoto|الأول3=Y.|الأخير3=Miura|عنوان=Biotechnology in Agriculture and Forestry 26|سلسلة=Medicinal and Aromatic Plants|المجلد=VI|محرر1=Bajaj|ناشر=[[شبرينغر|سبرنجر]]|سنة=1994|صفحات=46–55|مسار=https://books.google.com.au/books?id=e64hCDBddowC&pg=PA47|ISBN=9783540563914| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190328065520/https://books.google.com.au/books?id=e64hCDBddowC&pg=PA47 | تاريخ أرشيف = 28 مارس 2019 }}</ref> والقلويات العناقية الناتجة منها: كاليوروسين والعقارات المستخدم في [[علاج كيميائي|العلاج الكيميائي]] [[فينبلاستين]] <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأول=Justin E.|الأخير=Sears|الأول2=Dale L.|الأخير2=Boger|عنوان=Total Synthesis of Vinblastine, Related Natural Products, and Key Analogues and Development of Inspired Methodology Suitable for the Systematic Study of Their Structure-Function Properties|صحيفة=[[Accounts of Chemical Research]]|سنة=2015|المجلد=48|العدد=3|صفحات=653–662|DOI=10.1021/ar500400w}}</ref> و [[فينكريستين]] ، <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Kuboyama|الأول=Takeshi|الأخير2=Yokoshima|الأول2=Satoshi|الأخير3=Tokuyama|الأول3=Hidetoshi|الأخير4=Fukuyama|الأول4=Tohru|عنوان=Stereocontrolled total synthesis of (+)-vincristine|صحيفة=[[Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America]]|سنة=2004|المجلد=101|العدد=33|صفحات=11966–11970|DOI=10.1073/pnas.0401323101|bibcode=2004PNAS..10111966K|pmc=514417}}</ref> وكلها يمكن الحصول عليها من هذا النبات. <ref name="TopicsCurrentChem">{{استشهاد بكتاب|عنوان=Metal Catalyzed Reductive C—C Bond Formation: A Departure from Preformed Organometallic Reagents|المجلد=279|سلسلة=Topics in Current Chemistry|صفحات=25–52|سنة=2007|الفصل=Reductive C—C bond formation after epoxide opening via electron transfer|الأول=Andreas|مؤلف1=Gansäuer|الأول2=José|مؤلف2=Justicia|الأول3=Chun-An|الأخير3=Fan|الأول4=Dennis|الأخير4=Worgull|الأول5=Frederik|الأخير5=Piestert|DOI=10.1007/128_2007_130|مسار= https://books.google.com.au/books?id=A5xcVmT9iIQC&pg=PA25|محرر1=Krische|محرر1-وصلة=Michael J. Krische|ناشر=[[شبرينغر|سبرنجر]]|ISBN=9783540728795|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200314044627/https://books.google.com.au/books?id=A5xcVmT9iIQC&pg=PA25|تاريخ أرشيف=2020-03-14}}</ref> <ref>{{استشهاد بكتاب|الفصل=Africa's gift to the world|صفحات=46–51|مسار=https://books.google.com.au/books?id=aXGmCwAAQBAJ&pg=PA46|عنوان=Botanical Miracles: Chemistry of Plants That Changed the World|الأول=Raymond|مؤلف1=Cooper|الأول2=Jeffrey John|مؤلف2=Deakin|ناشر=[[سي آر سي بريس]]|سنة=2016|ISBN=9781498704304| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180812115435/https://books.google.com.au/books?id=aXGmCwAAQBAJ&pg=PA46 | تاريخ أرشيف = 12 أغسطس 2018 }}</ref> <ref name="MoleculesReview">{{استشهاد بدورية محكمة|صحيفة=[[Molecules (journal)|Molecules]]|سنة=2012|المجلد=17|صفحات=5893–5914|DOI=10.3390/molecules17055893|عنوان=Modifications on the basic skeletons of vinblastine and vincristine|الأول=Péter|الأخير=Keglevich|الأول2=Laszlo|الأخير2=Hazai|الأول3=György|الأخير3=Kalaus|الأول4=Csaba|الأخير4=Szántay|PMID=22609781|مسار= https://res.mdpi.com/d_attachment/molecules/molecules-17-05893/article_deploy/molecules-17-05893.pdf|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20171010190139/http://www.mdpi.com/1420-3049/17/5/5893/pdf|تاريخ أرشيف=2017-10-10}}</ref> <ref>{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=Raviña|الأول=Enrique|عنوان=The evolution of drug discovery: From traditional medicines to modern drugs|سنة=2011|ناشر=[[وايلي (ناشر)|جون وايلي وأولاده]]|ISBN=9783527326693|صفحات=157–159|الفصل=''Vinca'' alkaloids|مسار= https://books.google.ca/books?id=iDNy0XxGqT8C&pg=PA157|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200314044720/https://books.google.ca/books?id=iDNy0XxGqT8C&pg=PA157|تاريخ أرشيف=2020-03-14}}</ref> يستخدم عقار العلاج الكيميائي الجديد [[اصطناع جزئي|شبه الصناعي]] [[فينورلبين|فينوريلبين]] في علاج سرطان الرئة غير صغير الخلايا <ref name="MoleculesReview" /> <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|صحيفة=[[Clinical Medicine Insights: Oncology]]|سنة=2011|المجلد=5|صفحات=131–144|DOI=10.4137/CMO.S5074|pmc=3117629|عنوان=Safety and efficacy of vinorelbine in the treatment of non-small cell lung cancer|الأول=Bryan A.|الأخير=Faller|الأول2=Trailokya N.|الأخير2=Pandi|PMID=21695100}}</ref> ولم يشاهد هذا العقار بشكل طبيعي. ومع ذلك، يمكن تحضيره إما من فيندينولين وكاثارثين <ref name="MoleculesReview" /> <ref name="anhydro2vinorelbine">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Ngo|الأول=Quoc Anh|الأخير2=Roussi|الأول2=Fanny|الأخير3=Cormier|الأول3=Anthony|الأخير4=Thoret|الأول4=Sylviane|الأخير5=Knossow|الأول5=Marcel|الأخير6=Guénard|الأول6=Daniel|الأخير7=Guéritte|الأول7=Françoise|عنوان=Synthesis and biological evaluation of ''Vinca alkaloids'' and phomopsin hybrids|صحيفة=[[Journal of Medicinal Chemistry]]|سنة=2009|المجلد=52|العدد=1|صفحات=134–142|PMID=19072542|DOI=10.1021/jm801064y}}</ref> أو من يوروسين، <ref name="Anhydro">{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Concise synthesis of anhydrovinblastine from leurosine|الأول=Christophe|الأخير=Hardouin|الأول2=Eric|الأخير2=Doris|الأول3=Bernard|الأخير3=Rousseau|الأول4=Charles|الأخير4=Mioskowski|صحيفة=[[رسائل عضوية]]|سنة=2002|المجلد=4|العدد=7|صفحات=1151–1153|DOI=10.1021/ol025560c}}</ref> في كلتا الحالتين عن طريق توليف أنهيدروفين بلاستين، والذي «يمكن اعتباره الوسيط الرئيسي لتوليف فينوريلبين.» <ref name="MoleculesReview" />

== الاستخدامات ==
تستخدم القلويات العناقية في [[علاج كيميائي|العلاج الكيميائي]] للسرطان. وتعد فئة من مسممات [[دورة الخلية|الخلايا]] المنقسمة تحديدًا والتي تعمل عن طريق تثبيط قدرة الخلايا السرطانية على الانقسام: من خلال عملها على التوبولين، تقوم هذه القلويات بمنع [[أنيبيب دقيق|تكوين]] [[أنيبيب دقيق|الأنيبيبات الدقيقة]]، وهي عناصر ضرورية [[انقسام الخلية|للانقسام الخلوي]] . <ref>{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=Takimoto, C. H.|مؤلف2=Calvo, E.|مسار= http://www.cancernetwork.com/cancer-management-11/chapter03/article/10165/1402628|الفصل=Chapter 3: Principles of Oncologic Pharmacotherapy|محرر1=Pazdur, R.|محرر2=Wagman, L. D.|محرر3-الأخير=Camphausen, K. A.|محرر4-الأخير=Hoskins, W. J.|عنوان=Cancer Management: A Multidisciplinary Approach|إصدار=11th|سنة=2008|ISBN=978-1-891483-62-2|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20131005014652/http://www.cancernetwork.com/cancer-management-11/chapter03/article/10165/1402628|تاريخ أرشيف=2013-10-05}}</ref> وبالتالي فإن القلويات العنافية تمنع ''بلمرة'' الأنيبيبات المجهرية، على عكس آلية عمل التاكسان.

تُنتج الآن القلويات العناقية [[اصطناع كيميائي|صناعياً]] وتستخدم كعقاقير في علاج السرطان وعقاقير مثبطة للمناعة. وتشمل هذه المركبات فينبلاستين، فينكريستين، فينديزين، وفينوريلبين. تتضمن القلويات العناقية عقاقير إضافية تمت دراستها كالفينكامينول والفينريدين والفينبورين.

الفينبوستين هو مشتق شبه صناعي لل<nowiki/>[[فينكامين]] (يوصف أحيانا بأنه «[[إستر|اثيل استر]] مصنع من ابوفينسامين»). <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=The synthesis of ethyl apovincaminate|صحيفة=Arzneimittel-Forschung|المجلد=26|العدد=10a|صفحة=1907|سنة=1976|PMID=1037211}}</ref>

هناك أيضًا قلويات عناقية ثانوية كالمينوفينسين، ميثوكسي مينوفينسين، مينوفينسينين، فينكادففورمين، ديسوكسيفينامينول، وفينكاماجين. <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|PMID=13943964|عنوان=4 new alkaloids of ''Vinca minor'' L.: minovincine, methoxyminovincine, minovincinine and (-) vincadifformine, alkaloids of periwinkles|صحيفة=Ann. Pharm. Fr.|تاريخ=1962|المجلد=20|صفحات=899–906|لغة=French|الأخير=Plat|الأول=M|الأخير2=Fellion|الأول2=E|الأخير3=Le Men|الأول3=J|الأخير4=Janot|الأول4=M}}</ref> <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|DOI=10.1007/BF00420051|عنوان=A structural and pharmacological study of alkaloids of ''Vinca Minor''|صحيفة=Molecular Engineering|المجلد=1|العدد=2|صفحات=153–160|سنة=1991|الأخير=Smeyers|الأول=Yves G.|الأخير2=Smeyers|الأول2=Nadine J.|الأخير3=Randez|الأول3=Juan J.|الأخير4=Hernandez-Laguna|الأول4=A.|الأخير5=Galvez-Ruano|الأول5=E.}}</ref> <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|PMID=13619121|سنة=1958|الأخير=Janot|الأول=M. M.|عنوان=The alkaloids of the periwinkles (''Vinca''): Relation between, vincamedine and vincamajine|صحيفة=Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences|المجلد=247|العدد=25|صفحات=2375–7|الأخير2=Le Men|الأول2=J|الأخير3=Fan|الأول3=C}}</ref>

== انظر أيضًا ==

* [[مثبط تفتلي|مثبطات التفتل]]
* [[اكتشاف وتطوير مثبطات التيوبيولين]]

== المراجع ==
{{مراجع|2}}

== روابط خارجية ==

* [http://chemoth.com/types/vinca-alkaloids قلويات عناقية للعلاج الكيميائي]
{{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة|طب|علم الأحياء الخلوي والجزيئي}}
{{روابط شقيقة}}

[[تصنيف:أشباه قلويات عناقية]]
[[تصنيف:سموم نباتية]]
[[تصنيف:مثبطات التفتل]]
القلويّات العناقيّة عبارة عن مجموعة من العقارات القلوية المضادة للانقسام الخيطي والمضادة للخلايا المجهرية المستمدة أصلاً من النبتة العناقية البركاء Catharanthus roseus ( الاسم القديم لفينكا روزيا ) وعناقيات أخرى . تمنع هذه العقارات بلمرة بيتا توبولين في الخلية المنقسمة.

 المصدر 
عناقية مدغشقر Catharanthus roseus L. هي مصدر لعدد من المنتجات الطبيعية الهامة،  بما في ذلك الكاثرانثين و الفيندولين  والقلويات العناقية الناتجة منها: كاليوروسين والعقارات المستخدم في العلاج الكيميائي فينبلاستين  و فينكريستين ،  وكلها يمكن الحصول عليها من هذا النبات.     يستخدم عقار العلاج الكيميائي الجديد شبه الصناعي فينوريلبين في علاج سرطان الرئة غير صغير الخلايا   ولم يشاهد هذا العقار بشكل طبيعي. ومع ذلك، يمكن تحضيره إما من فيندينولين وكاثارثين   أو من يوروسين،  في كلتا الحالتين عن طريق توليف أنهيدروفين بلاستين، والذي «يمكن اعتباره الوسيط الرئيسي لتوليف فينوريلبين.» 

 الاستخدامات 
تستخدم القلويات العناقية في العلاج الكيميائي للسرطان. وتعد فئة من مسممات الخلايا المنقسمة تحديدًا والتي تعمل عن طريق تثبيط قدرة الخلايا السرطانية على الانقسام: من خلال عملها على التوبولين، تقوم هذه القلويات بمنع تكوين الأنيبيبات الدقيقة، وهي عناصر ضرورية للانقسام الخلوي .  وبالتالي فإن القلويات العنافية تمنع بلمرة الأنيبيبات المجهرية، على عكس آلية عمل التاكسان.

تُنتج الآن القلويات العناقية صناعياً وتستخدم كعقاقير في علاج السرطان وعقاقير مثبطة للمناعة. وتشمل هذه المركبات فينبلاستين، فينكريستين، فينديزين، وفينوريلبين. تتضمن القلويات العناقية عقاقير إضافية تمت دراستها كالفينكامينول والفينريدين والفينبورين.

الفينبوستين هو مشتق شبه صناعي للفينكامين (يوصف أحيانا بأنه «اثيل استر مصنع من ابوفينسامين»). 

هناك أيضًا قلويات عناقية ثانوية كالمينوفينسين، ميثوكسي مينوفينسين، مينوفينسينين، فينكادففورمين، ديسوكسيفينامينول، وفينكاماجين.   

 انظر أيضًا 

 مثبطات التفتل
 اكتشاف وتطوير مثبطات التيوبيولين

 المراجع 

 روابط خارجية 

 قلويات عناقية للعلاج الكيميائي

تصنيف:أشباه قلويات عناقية
تصنيف:سموم نباتية
تصنيف:مثبطات التفتل