كوينيسترول
{{يتيمة|تاريخ=مارس 2019}}
{{معلومات دواء
|معرف ويكي بيانات=Q3927871
| صورة = Quinestrol.png
| تعليق = 
| عرض = 
}}
كوينيسترول {{إنج|Quinestrol}}، الذي يباع تحت الاسم التجاري '''إستروفيس''' {{إنج|Estrovis}}، هو دواء هرمون الاستروجين الذي يستخدم في [[العلاج باستخدام الهرمونات البديلة|علاجات هرمون انقطاع الطمث]]، [[وسائل تحديد النسل الهرمونية|وتحديد النسل الهرموني]]، وعلاج [[سرطان الثدي]] و[[سرطان البروستاتا]].<ref name="Zink1988">{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=Christoph Zink|عنوان=Dictionary of Obstetrics and Gynecology|مسار=https://books.google.com/books?id=EQlvzV9V7xIC&pg=PA204|تاريخ=1 January 1988|ناشر=Walter de Gruyter|ISBN=978-3-11-085727-6|صفحات=204–| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20160518075424/https://books.google.com/books?id=EQlvzV9V7xIC | تاريخ أرشيف = 18 مايو 2016 }}</ref> <ref name="Meikle1999">{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=A. Wayne Meikle|عنوان=Hormone Replacement Therapy|مسار=https://books.google.com/books?id=ja2nBgAAQBAJ&pg=PA381|تاريخ=1 June 1999|ناشر=Springer Science & Business Media|ISBN=978-1-59259-700-0|صفحات=381–| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200105191306/https://books.google.com/books?id=ja2nBgAAQBAJ&pg=PA381 | تاريخ أرشيف = 5 يناير 2020 }}</ref> يؤخذ ما بين مرة واحدة في الأسبوع إلى مرة واحدة في الشهر [[إعطاء فموي|عن طريق الفم]] . <ref name="Buchsbaum2012">{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=H.J. Buchsbaum|عنوان=The Menopause|مسار=https://books.google.com/books?id=z0LuBwAAQBAJ&pg=PA60|تاريخ=6 December 2012|ناشر=Springer Science & Business Media|ISBN=978-1-4612-5525-3|صفحات=60–| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200106024846/https://books.google.com/books?id=z0LuBwAAQBAJ&pg=PA60 | تاريخ أرشيف = 6 يناير 2020 }}</ref> <ref name="HorskyPresl2012">{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=J. Horsky|مؤلف2=J. Presl|عنوان=Ovarian Function and its Disorders: Diagnosis and Therapy|مسار=https://books.google.com/books?id=7IrpCAAAQBAJ&pg=PA367|تاريخ=6 December 2012|ناشر=Springer Science & Business Media|ISBN=978-94-009-8195-9|صفحات=85,358,367| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200105210338/https://books.google.com/books?id=7IrpCAAAQBAJ&pg=PA367 | تاريخ أرشيف = 5 يناير 2020 }}</ref> <ref name="HawkinsElder2013">{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=D F Hawkins|مؤلف2=M G Elder|عنوان=Human Fertility Control: Theory and Practice|مسار=https://books.google.com/books?id=1lL0AgAAQBAJ&pg=PA92|تاريخ=22 October 2013|ناشر=Elsevier Science|ISBN=978-1-4831-6361-1|صفحات=92–94| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200106044103/https://books.google.com/books?id=1lL0AgAAQBAJ&pg=PA92 | تاريخ أرشيف = 6 يناير 2020 }}</ref> <ref name="Macmillan1974">{{استشهاد بكتاب|عنوان=Chemical Contraception|مسار=https://books.google.com/books?id=4FVdDwAAQBAJ&pg=PA61|تاريخ=18 June 1974|ناشر=Macmillan International Higher Education|ISBN=978-1-349-02287-8|صفحات=61–| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20191217040521/https://books.google.com/books?id=4FVdDwAAQBAJ&pg=PA61 | تاريخ أرشيف = 17 ديسمبر 2019 }}</ref>

== الاستخدامات الطبية ==
تم استخدام الكوينسترول كدواء مزود لهرمون الاستروجين في [[العلاج باستخدام الهرمونات البديلة|علاج هرمون انقطاع الطمث]] وفي تحديد النسل الهرموني المشترك . <ref name="Zink1988" /> <ref name="Meikle1999" /> كما تم استخدامه في بعض الأحيان في علاج [[سرطان الثدي|سرطان الثدي وسرطان]] [[سرطان البروستاتا|البروستاتا]].<ref name="Zink1988" /> <ref name="Meikle1999" /> بمفرده يعتبر هرمون الاستروجين، كان يؤخذ الكوينسترول مرة واحدة في الأسبوع [[إعطاء فموي|عن طريق الفم]] . <ref name="Buchsbaum2012" /> وبتواجده ضمن [[حبوب منع الحمل المركبة]]، يم استخدامه جنبا إلى جنب مع خلات الكوينستانول ويؤخذ مرة واحدة في الشهر عن طريق الفم. <ref name="HorskyPresl2012" /> <ref name="HawkinsElder2013" /> <ref name="Macmillan1974" />

== علم العقاقير ==
[[ملف:Ethinylestradiol.svg|يسار|تصغير|225x225بك| Ethinylestradiol (EE) ، الشكل النشط من الكينسترول.]]
كوينيسترول هو [[دواء أولي|دواء مساعد]] من ايثينيل استراديول، بدون نشاط استروجيني من تلقاء نفسه. <ref name="Meikle1999" /> <ref name="pmid6033895">{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Prolonged menstrual response of patients with gonadal failure following quinestrol administration|صحيفة=Int. J. Fertil.|المجلد=12|العدد=2|صفحات=181–6|تاريخ=1967|PMID=6033895|DOI=|مسار=}}</ref> <ref name="pmid4390151">{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Prolonged oestrogenic activity in rats after single oral administration of ethinyloestradiol-3-cyclopentyl ether|صحيفة=J. Pharm. Pharmacol.|المجلد=21|العدد=4|صفحات=271–2|تاريخ=April 1969|PMID=4390151|DOI=10.1111/j.2042-7158.1969.tb08247.x|مسار=}}</ref> يؤخذ عن [[إعطاء فموي|طريق الفم]] وله تأثير لمدد طويلة بعد أخذ جرعة واحدة، <ref name="pmid6033895" /> <ref name="pmid4390151" /> و[[عمر النصف الحيوي|بعمر افتراضي]] طويل للغاية يبلغ أكثر من 120 &nbsp;ساعة (5 &nbsp; أيام) بسبب [[محب للدهن|تعشقه]] [[دهن|للدهون]] وخزنه ضمن [[دهن|دهون]] الجسم. <ref name="Meikle1999" /> <ref name="OettelSchillinger2012">{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=Michael Oettel|مؤلف2=Ekkehard Schillinger|عنوان=Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen|مسار=https://books.google.com/books?id=wBvyCAAAQBAJ&pg=PA248|تاريخ=6 December 2012|ناشر=Springer Science & Business Media|ISBN=978-3-642-60107-1|صفحات=248–| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20191217040020/https://books.google.com/books?id=wBvyCAAAQBAJ&pg=PA248 | تاريخ أرشيف = 17 ديسمبر 2019 }}</ref> نظرًا لطول عمر الكوينسترول، فإن الكينسترول أقوى بمرتين إلى ثلاثة أضعاف قوة ايثينيل الاستراديول. <ref name="مولد تلقائيا1">{{استشهاد بكتاب|عنوان=Hormone Replacement Therapy|مسار=https://books.google.com/books?id=ja2nBgAAQBAJ&pg=PA381|تاريخ=1 June 1999|ناشر=Springer Science & Business Media|صفحات=381–|مؤلف1=A. Wayne Meikle|ISBN=978-1-59259-700-0| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20191217040026/https://books.google.com/books?id=ja2nBgAAQBAJ&pg=PA381 | تاريخ أرشيف = 17 ديسمبر 2019 }}</ref> أيضًا ونظرًا لنصف العمر الطويل، يمكن تناول الكينيسترول مرة واحدة في الأسبوع أو مرة واحدة في الشهر. <ref name="Meikle1999" /> <ref name="Buchsbaum2012" /> <ref name="HorskyPresl2012" /> <ref name="HawkinsElder2013" /> <ref name="Macmillan1974" />

== الكيمياء ==
كوينيسترول، ويعرف أيضا باسم ايثينيل استراديول 3-سيكلوبينتلي الأثير (EE2CPE)، هو إيستران [[ستيرويد|الستيرويد]] [[مركب عضوي|صناعي]] و[[مشتق (كيمياء)|مشتق]] من استراديول . <ref name="Elks2014">{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=J. Elks|عنوان=The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies|مسار=https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&pg=PA522|تاريخ=14 November 2014|ناشر=Springer|ISBN=978-1-4757-2085-3|صفحات=522–| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170215024945/https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ | تاريخ أرشيف = 15 فبراير 2017 }}</ref> <ref name="IndexNominum2000">{{استشهاد بكتاب|عنوان=Index Nominum 2000: International Drug Directory|مسار= https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA905|تاريخ=January 2000|ناشر=Taylor & Francis|ISBN=978-3-88763-075-1|صفحات=905–|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200123021814/https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA905|تاريخ أرشيف=2020-01-23}}</ref> وهو إيثر هرمون الاستروجين، وتحديداً [[حلقي البنتان|سيكلوبنتيل]] [[إيثر]] C3 من إيثينيل استراديول (17α-إيثينيل استراديول). <ref name="Elks2014" /> <ref name="IndexNominum2000" /> تشمل الإستروجينات ذات الصلة الوثيقة ميسترانول ( إيثيل إستراديول 3 - ميثيل إيثر) وإيثيل إستراديول سلفونات (EES ؛ توريستيرون ؛ إيثينيل إستراديول 3-إيزوبروبيل سلفونيت). <ref name="Elks2014" /> <ref name="IndexNominum2000" />

== التاريخ ==
تم تطوير الكوينيسترول للاستخدام الطبي في الستينيات. <ref name="MedicalScientificServices1967">{{استشهاد بكتاب|عنوان=Medical Gynaecology and Sociology|مسار=https://books.google.com/books?id=WfxxAAAAIAAJ|سنة=1967|ناشر=Medical and Scientific Services Limited|اقتباس=[...] J. Fertil., 1967, 12, 2) contains 23 papers presented at a symposium on QUINESTROL. Quinestrol is a newly-developed synthetic steroid, and is the cyclo-pentyl ether of a ethinyl oestradiol.| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200105170435/https://books.google.com/books?id=WfxxAAAAIAAJ | تاريخ أرشيف = 5 يناير 2020 }}</ref>

== مجتمعيا ==

=== أسماء عامة ===
كوينيسترول هو [[Generic term|الاسم العام]] للدواء وهو المثبت في كل من {{Abbrlink|INN|International Nonproprietary Name}} و {{Abbrlink|USAN|United States Adopted Name}} و {{Abbrlink|BAN|British Approved Name}} . <ref name="Elks2014" /> <ref name="IndexNominum2000" /> <ref name="MortonHall2012">{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=I.K. Morton|مؤلف2=Judith M. Hall|عنوان=Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms|مسار=https://books.google.com/books?id=tsjrCAAAQBAJ&pg=PA243|تاريخ=6 December 2012|ناشر=Springer Science & Business Media|ISBN=978-94-011-4439-1|صفحات=243–| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170215043620/https://books.google.com/books?id=tsjrCAAAQBAJ | تاريخ أرشيف = 15 فبراير 2017 }}</ref> <ref name="Drugs.com">[https://www.drugs.com/international/quinestrol.html Quinestrol - Drugs.com<!-- عنوان مولد بالبوت -->] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180624093126/https://www.drugs.com/international/quinestrol.html |date=24 يونيو 2018}}</ref> كما يعرف برمز التطوير السابق ''W-3566'' . <ref name="Elks2014" /> <ref name="IndexNominum2000" /> <ref name="MortonHall2012" /> <ref name="Drugs.com" />

=== الماركات ===
تم تسويق الكوينيسترول تحت أسماء تجارية بما في ذلك Agalacto-Quilea و Basaquines و Eston و Estrovis و Estrovister و Plestrovis و Qui-Lea و Soluna و Yueketing ، و مسميات أخرى. <ref name="Elks2014" /> <ref name="IndexNominum2000" /> <ref name="MortonHall2012" /> <ref name="Drugs.com" />

=== التوفر ===
تم تسويق ''كوينيسترول'' تحت اسم '''إستروفيس''' في [[الولايات المتحدة]] بواسطة Parke-Davis وتحت اسم '''''كوي ليا''''' في [[الأرجنتين]]، <ref name="IndexNominum2000" /> ولكن يتم أيقاف تسويقه حاليًا. <ref name="Meikle1999" /> ومع ذلك، يبدو أنه لا يزال متاحًا كوسيلة [[حبوب منع الحمل|لمنع الحمل عن طريق الفم]] مع [[بروجيستين|البروجستينات]] في كل من الأرجنتين [[الصين|والصين]]. <ref name="Drugs.com" />

== الاستخدام البيطري ==

=== القوارض ===
لها بعض التأثيرات على أعضاء [[Mongolian gerbil|الجربيل المنغولي]] كما ظهر عند قياس تعبير مستقبلات الرنا المرسال. <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Lv|الأول=Xiaohui|الأخير2=Shi|الأول2=Dazhao|عنوان=Combined Effects of Levonorgestrel and Quinestrol on Reproductive Hormone Levels and Receptor Expression in Females of the Mongolian Gerbil|صحيفة=Zoological Science|تاريخ=January 2012|المجلد=29|العدد=1|صفحات=37–42|DOI=10.2108/zsj.29.37|PMID=22233494|تاريخ الوصول=14 December 2018}}</ref> تم استخدامه للتحكم في تناسل الجربيل المنغولية البرية ببعض النجاح. <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=FU|الأول=Heping|الأخير2=ZHANG|الأول2=Jinwei|الأخير3=SHI|الأول3=Dazhao|الأخير4=WU|الأول4=Xiaodong|عنوان=Effects of levonorgestrel-quinestrol (EP-1) treatment on Mongolian gerbil wild populations: a case study|صحيفة=Integrative Zoology|تاريخ=September 2013|المجلد=8|العدد=3|صفحات=277–284|DOI=10.1111/1749-4877.12018|PMID=24020466}}</ref>

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{إخلاء مسؤولية طبية}}
{{شريط بوابات|المرأة|صيدلة|طب}}

{{مصادر طبية}}
{{روابط شقيقة}}

[[تصنيف:مضادات موجهة الغدد التناسلية]]
[[تصنيف:أدوية لم يصنفها نظام التصنيف الكيميائي العلاجي التشريحي]]
[[تصنيف:إسترانات]]
[[تصنيف:بنتانات حلقية]]
[[تصنيف:كحولات ثالثية]]
[[تصنيف:مشتقات ألكين]]
[[تصنيف:WIKIJO2019-ST]]
كوينيسترول ، الذي يباع تحت الاسم التجاري إستروفيس ، هو دواء هرمون الاستروجين الذي يستخدم في علاجات هرمون انقطاع الطمث، وتحديد النسل الهرموني، وعلاج سرطان الثدي وسرطان البروستاتا.  يؤخذ ما بين مرة واحدة في الأسبوع إلى مرة واحدة في الشهر عن طريق الفم .    

 الاستخدامات الطبية 
تم استخدام الكوينسترول كدواء مزود لهرمون الاستروجين في علاج هرمون انقطاع الطمث وفي تحديد النسل الهرموني المشترك .   كما تم استخدامه في بعض الأحيان في علاج سرطان الثدي وسرطان البروستاتا.  بمفرده يعتبر هرمون الاستروجين، كان يؤخذ الكوينسترول مرة واحدة في الأسبوع عن طريق الفم .  وبتواجده ضمن حبوب منع الحمل المركبة، يم استخدامه جنبا إلى جنب مع خلات الكوينستانول ويؤخذ مرة واحدة في الشهر عن طريق الفم.   

 علم العقاقير 
يسار|تصغير|225x225بك| Ethinylestradiol (EE) ، الشكل النشط من الكينسترول.
كوينيسترول هو دواء مساعد من ايثينيل استراديول، بدون نشاط استروجيني من تلقاء نفسه.    يؤخذ عن طريق الفم وله تأثير لمدد طويلة بعد أخذ جرعة واحدة،   وبعمر افتراضي طويل للغاية يبلغ أكثر من 120  ساعة (5   أيام) بسبب تعشقه للدهون وخزنه ضمن دهون الجسم.   نظرًا لطول عمر الكوينسترول، فإن الكينسترول أقوى بمرتين إلى ثلاثة أضعاف قوة ايثينيل الاستراديول.  أيضًا ونظرًا لنصف العمر الطويل، يمكن تناول الكينيسترول مرة واحدة في الأسبوع أو مرة واحدة في الشهر.     

 الكيمياء 
كوينيسترول، ويعرف أيضا باسم ايثينيل استراديول 3-سيكلوبينتلي الأثير (EE2CPE)، هو إيستران الستيرويد صناعي ومشتق من استراديول .   وهو إيثر هرمون الاستروجين، وتحديداً سيكلوبنتيل إيثر C3 من إيثينيل استراديول (17α-إيثينيل استراديول).   تشمل الإستروجينات ذات الصلة الوثيقة ميسترانول ( إيثيل إستراديول 3 - ميثيل إيثر) وإيثيل إستراديول سلفونات (EES ؛ توريستيرون ؛ إيثينيل إستراديول 3-إيزوبروبيل سلفونيت).  

 التاريخ 
تم تطوير الكوينيسترول للاستخدام الطبي في الستينيات. 

 مجتمعيا 

 أسماء عامة 
كوينيسترول هو الاسم العام للدواء وهو المثبت في كل من  و  و  .    Quinestrol - Drugs.com  كما يعرف برمز التطوير السابق W-3566 .    

 الماركات 
تم تسويق الكوينيسترول تحت أسماء تجارية بما في ذلك Agalacto-Quilea و Basaquines و Eston و Estrovis و Estrovister و Plestrovis و Qui-Lea و Soluna و Yueketing ، و مسميات أخرى.    

 التوفر 
تم تسويق كوينيسترول تحت اسم إستروفيس في الولايات المتحدة بواسطة Parke-Davis وتحت اسم كوي ليا في الأرجنتين،  ولكن يتم أيقاف تسويقه حاليًا.  ومع ذلك، يبدو أنه لا يزال متاحًا كوسيلة لمنع الحمل عن طريق الفم مع البروجستينات في كل من الأرجنتين والصين. 

 الاستخدام البيطري 

 القوارض 
لها بعض التأثيرات على أعضاء الجربيل المنغولي كما ظهر عند قياس تعبير مستقبلات الرنا المرسال.  تم استخدامه للتحكم في تناسل الجربيل المنغولية البرية ببعض النجاح. 

 المراجع 

تصنيف:مضادات موجهة الغدد التناسلية
تصنيف:أدوية لم يصنفها نظام التصنيف الكيميائي العلاجي التشريحي
تصنيف:إسترانات
تصنيف:بنتانات حلقية
تصنيف:كحولات ثالثية
تصنيف:مشتقات ألكين
تصنيف:WIKIJO2019-ST