كورانولين
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = كورانولين
| صورة = Corannulene.svg
| حجم صورة = 150px
| صورة1 = Corannulene3D.png
| حجم صورة1 = 150px
| الاسم النظامي = Dibenzo[ghi,mno]fluoranthene
| أسماء أخرى = Corannulene<br/>[5]circulene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 	5821-51-2
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 11831840
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = 	C<sub>20</sub>H<sub>10</sub>
| MolarMass = 250.29 غ/مول
| Appearance = 
| Density = <!-- ؟ غ/سم<sup>3</sup> -->
| MeltingPt = <!-- ؟ °س -->  
| Melting_notes =
| BoilingPt = <!-- ؟ °س -->  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  <!-- ؟ غ/100 مل ماء --> 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''كورانولين''' هو [[هيدروكربون عطري متعدد الحلقات]] من مجموعة مركبات [[سيركولين|السيركولين]]، له الصيغة الكيميائية C<sub>20</sub>H<sub>10</sub>.

يتألف الكورانولين بنيوياً من اندماج خمس [[بنزين (مركب كيميائي)|حلقات بنزين]] حول حلقة خماسية مركزية ([[حلقي البنتان]])، لذلك يسمى المركب أيضاً [5]سيركولين. وبما أن المركب يعتبر أيضاً قسماً من [[بوكمينستر فوليرين|كرة بوكي]]، وله شكل [[سلطانية (وعاء)|الوعاء]]، فلذلك يسمى المركب أيضاً '''وعاء بوكي'''.

== التحضير ==
هناك عدة طرق لتحضير مركب الكورانولين، وذلك إما بطرق [[اصطناع عضوي|الاصطناع العضوي]] التقليدية أو باستخدام أسلوب ''التحلل الحراري السريع تحت الفراغ'' ''Flash vacuum pyrolysis''؛ إلا أن الطريقة الأخيرة ذات [[نتاج (كيمياء)|مردود]] أقل بالمقارنة مع الوسائل الرطبة في كيمياء المحاليل، ولكنها تطرح طرقاً أوسع بالحصول على مشتقات أكثر.

حضر مركب الكورانين لأول مرة سنة 1966 باصطناع عضوي متعدد المراحل،<ref name="cite DOI|10.1021/ja00954a049">{{استشهاد بدورية محكمة| doi = 10.1021/ja00954a049| سنة = 1966| الأخير1 = Barth | الأول1 = W. E.| عنوان = Dibenzo[ghi,mno]fluoranthene| الأخير2 = Lawton | الأول2 = R. G.| صحيفة = Journal of the American Chemical Society| المجلد = 88| العدد = 2| صفحات = 380–381 }}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Lawton|الأول1=Richard G.|الأخير2=Barth|الأول2=Wayne E.|عنوان=Synthesis of corannulene|صحيفة=Journal of the American Chemical Society|تاريخ=April 1971|المجلد=93|العدد=7|صفحات=1730–1745|doi=10.1021/ja00736a028}}</ref> أما طريقة التحلل الحراري السريع تحت الفراغ فتم تقديمها كوسيلة لتحضير المركب سنة 1991.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة| الأخير4 = Warren | الأول3 = D. T. | الأول4 = H. B.| صحيفة = Journal of the American Chemical Society| صفحات = 7082–7084| المجلد = 113| doi = 10.1021/ja00018a082| الأخير3 = Meyer| سنة = 1991| عنوان = Corannulene. A convenient new synthesis | الأول2 = M. M.| الأخير1 = Scott | الأول1 = L. T.| الأخير2 = Hashemi| العدد = 18 }}</ref>

من الطرق التقليدية للحصول على مركب الكورانولين ومشتقاته إجراء تفاعل [[استبدال محب للنواة]] ثم [[تفاعل حذف]] على مشتق برومي من [[فلورانثين|الفلورانثين]] باستخدام [[هيدروكسيد الصوديوم]] أو [[هيدروكسيد البوتاسيوم|البوتاسيوم]]:<ref>{{استشهاد بدورية محكمة| doi = 10.1021/ja0011461| عنوان = A Practical, Large Scale Synthesis of the Corannulene System| سنة = 2000| الأخير1 = Sygula | الأول1 = A.| الأخير2 = Rabideau | الأول2 = P. W.| صحيفة = Journal of the American Chemical Society| المجلد = 122| العدد = 26| صفحات = 6323–6324 }}</ref>

:[[ملف:Corannulene synthesis Sygula 2000.svg|529px|Corannulene synthesis Sygula 2000]]

يمكن إزالة مجموعات البروميد باستخدام فائض من [[ن-بوتيل الليثيوم]].

== الخواص ==
يبدي المركب خواص [[عطرية]] وذلك اعتماداً على نموذج ينطلق من نموذج [[حلقي البنتاديين]]يل العطري الحاوي على ست إلكترونات باي، يحيط به 14 [[إلكترون]] من [[أنولين|الأنولين]].<ref name="cite DOI|10.1021/ja00954a049"/>

:[[ملف:Corannulenres.png|500px|annulene-within-an-annulene model]]

إلا أن هناك اعتبارات أخرى حسب [[كيمياء نظرية|الحسابات النظرية]] تجعل من هذا التقريب أمراً غير مبتوت فيه.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1016/0166-1280(94)03961-J | عنوان = Structure and inversion barriers of corannulene, its dianion and tetraanion. An ab initio study | الأول2 = P. W. | سنة = 1995 | الأخير2 = Rabideau | الأخير1 = Sygula | الأول1 = A. | صحيفة = Journal of Molecular Structure: THEOCHEM | المجلد = 333 | العدد = 3 | صفحات = 215–226 }}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة| doi = 10.1021/jp8038779| pmid = 18693706| سنة = 2008| الأخير1 = Monaco | الأول1 = G.| الأخير2 = Scott | الأول2 = L.| الأخير3 = Zanasi | الأول3 = R.| عنوان = Magnetic euripi in corannulene| المجلد = 112| العدد = 35| صفحات = 8136–8147| صحيفة = The Journal of Physical Chemistry A }}</ref>

== اقرا أيضاً ==
* [[سيركولين]]

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{هيدروكربونات}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

{{بذرة كيمياء}}

[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]
[[تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات]]
كورانولين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات من مجموعة مركبات السيركولين، له الصيغة الكيميائية C20H10.

يتألف الكورانولين بنيوياً من اندماج خمس حلقات بنزين حول حلقة خماسية مركزية (حلقي البنتان)، لذلك يسمى المركب أيضاً [5]سيركولين. وبما أن المركب يعتبر أيضاً قسماً من كرة بوكي، وله شكل الوعاء، فلذلك يسمى المركب أيضاً وعاء بوكي.

 التحضير 
هناك عدة طرق لتحضير مركب الكورانولين، وذلك إما بطرق الاصطناع العضوي التقليدية أو باستخدام أسلوب التحلل الحراري السريع تحت الفراغ Flash vacuum pyrolysis؛ إلا أن الطريقة الأخيرة ذات مردود أقل بالمقارنة مع الوسائل الرطبة في كيمياء المحاليل، ولكنها تطرح طرقاً أوسع بالحصول على مشتقات أكثر.

حضر مركب الكورانين لأول مرة سنة 1966 باصطناع عضوي متعدد المراحل، أما طريقة التحلل الحراري السريع تحت الفراغ فتم تقديمها كوسيلة لتحضير المركب سنة 1991.

من الطرق التقليدية للحصول على مركب الكورانولين ومشتقاته إجراء تفاعل استبدال محب للنواة ثم تفاعل حذف على مشتق برومي من الفلورانثين باستخدام هيدروكسيد الصوديوم أو البوتاسيوم:

529px|Corannulene synthesis Sygula 2000

يمكن إزالة مجموعات البروميد باستخدام فائض من ن-بوتيل الليثيوم.

 الخواص 
يبدي المركب خواص عطرية وذلك اعتماداً على نموذج ينطلق من نموذج حلقي البنتاديينيل العطري الحاوي على ست إلكترونات باي، يحيط به 14 إلكترون من الأنولين.

500px|annulene-within-an-annulene model

إلا أن هناك اعتبارات أخرى حسب الحسابات النظرية تجعل من هذا التقريب أمراً غير مبتوت فيه.

 اقرا أيضاً 
 سيركولين

 المراجع 

تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة
تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات