حلقي البنتان
{{مصادر أكثر|تفاصيل =  بحاجة للاستشهاد بمعجم مطبوع بدلاً عن قاعدة بيانات معجمية على الإنترنت}}
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = حلقي البنتان
| صورة يسار1 = Cyclopentane v2.svg
| حجم صورة يسار1 = 100px
| بدل صورة يسار1 = Skeletal formula
| صورة يمين1 = Cyclopentane3d.png
| حجم صورة يمين1 = 110px
| بدل صورة يمين1 = Space-filling model
| الاسم النظامي=Cyclopentane
| أسماء أخرى=pentamethylene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 287-92-3
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 	9253
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>
| MolarMass = 70.13  غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون
| Density = 0.75 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = − 94 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 49  °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  غير منحل في الماء 
| SolubleOther = ينحل في الإيثر والأسيتون
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''حلقي البنتان <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Synthesis of 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorocyclopentane as a new generation of green solvent|صحيفة=Journal of Fluorine Chemistry|الأخير1=Zhang|الأول1=Chengping|تاريخ=January 2016|المجلد=181|صفحات=11–16|الأخير2=Qing|الأخير3=Quan|الأخير4=Sekiya|الأول2=Feiyao|الأول3=Hengdao|الأول4=Akira|doi=10.1016/j.jfluchem.2015.10.012}}</ref>''' <ref>Singh, V. (2019). Developing a model system of liquid lubricants for space applications: Multiple alkylated cyclopentane in alumina enclosed surface. Missouri University of Science and Technology.</ref><ref name="pennzane.com 2004">{{استشهاد ويب|عنوان=Pennzoil Products: High Tech Products|مسار=http://pennzane.com/|تاريخ الوصول=15 July 2022|موقع=pennzane.com|تاريخ=12 April 2004|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20040412141718/http://pennzane.com/|تاريخ أرشيف=12 April 2004|حالة المسار=dead}}</ref> (أو سيكلوبنتان) [[مركب عضوي]]<ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q114972534|ص=78}}</ref> من مجموعة [[ألكان حلقي|الألكانات الحلقية]] [[مركب أليفاتي حلقي|الأليفاتية]] <ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q113378673|الصفحة=21}}</ref> <ref>{{استشهاد بكتاب|مؤلف=نصري ذياب|مسار=https://books.google.com.sa/books?id=D6vZCgAAQBAJ&pg=PT82&dq=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&hl=en&sa=X&ved=2ahUKEwjmsYjE7On5AhUB_6QKHS9qBdIQ6AF6BAgKEAI#v=onepage&q=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&f=false|عنوان=جغرافية الطاقة|صفحة=83|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20220828153357/https://books.google.com.sa/books?id=D6vZCgAAQBAJ&pg=PT82&dq=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&hl=en&sa=X&ved=2ahUKEwjmsYjE7On5AhUB_6QKHS9qBdIQ6AF6BAgKEAI|تاريخ أرشيف=2022-08-28}}</ref> له الصيغة الكيميائية C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

== الوفرة الطبيعية والتحضير ==
يوجد حلقي البنتان طبيعياً في [[نفط|النفط]]، كما يستحصل عليه صناعياً منه عن طريق عمليات [[تكسير (كيمياء)|التكسير]] الحراري بوجود حفازات من [[أكسيد الألومنيوم|الألومينا]]، كما يتم التحويل إلى مشتقاته بعمليات [[إصلاح حفزي|الإصلاح الحفزي]].

كما يمكن التحضير صناعياً انطلاقاً من [[حلقي البنتانون]]، كما فعل ذلك الكيميائي [[يوهانس فيسليتسينوس]] ''Johannes Wislicenus'' لأول مرة سنة 1893.<ref>J. Wislicenus and W. Hentschel (1893) [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015026322613;view=1up;seq=332 "Der Pentamethenylalkohol und seine Derivate"] (Cyclopentanol and its derivatives), ''Annalen der Chemie'', '''275''' : 322-330; see especially pages 327-330. Wislicenus prepared cyclopentane from cyclopentanone ("Ketopentamethen"), which is prepared by heating calcium adipate. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20191018160414/https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015026322613;view=1up;seq=332 |date=18 أكتوبر 2019}}</ref>

== الخواص ==
يوجد المركب على شكل سائل عديم اللون، له رائحة [[وقود السيارات|البترول]]، لا يمتزج مع الماء، لكنه قابل للامتزاج مع العديد من [[مذيب|المذيبات العضوية]].

تكون بنية المركب على هيئة حلقة خماسية، لا تكون فيها ذرات [[كربون|الكربون]] الخمسة في نفس المستوي، وللمركب بنية مرنة، أي أن الذرات في حركة دائمة تعرف باسم [[دوران زائف|الدوران الزائف]]، ويكون [[تصاوغ شكلي|التصاوغ الشكلي]] الأمثل على هيئة «الظرف البريدي» وعلى هيئة «نصف الكرسي».

<gallery>
Trans-cyclopentane.svg|هيئة "الظرف البريدي" لمركب حلقي البنتان
Cyclopentane_halfchair.svg|هيئة "نصف الكرسي" لمركب حلقي البنتان
</gallery>

== الاستخدامات ==
يستخدم المركب لتحضير [[راتنج|الراتنجات]] الصناعية، و[[لاصق|اللواصق]] المطاطية. كما يدخل في تركيب [[وسيط تبريد|سوائل التثليج]] في الأجهزة المنزلية، وذلك كبديل عن المركبات الضارة بالبيئة مثل [[ثلاثي كلورو فلورو الميثان]] (CFC-11) و[[1،1-ثنائي كلورو-1-فلورو الإيثان]] (HCFC-141b).<ref name=greenpeace>[http://archive.greenpeace.org/ozone/excuse/20excuse.html Greenpeace - Appliance Insulation] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20121209092207/http://archive.greenpeace.org:80/ozone/excuse/20excuse.html |date=9 ديسمبر 2012}}</ref>

تستخدم مشتقات حلقي البنتان المؤلكلة (ذات مستبدلات ألكيلية متعددة) في تركيب [[مزلق|المزلّقات]]، حيث أنها تتميز بانخفاض [[تطايرية|تطايريتها]].

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{ألكانات حلقية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{ضبط استنادي}}
{{هيدروكربونات}}
{{مصادر طبية}}
{{روابط شقيقة}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|كيمياء عضوية}}

{{بذرة نفط}}

[[تصنيف:ألكانات حلقية|بنتان]]
[[تصنيف:بنتانات حلقية]]
[[تصنيف:مذيبات هيدروكربونية]]
حلقي البنتان  Singh, V. (2019). Developing a model system of liquid lubricants for space applications: Multiple alkylated cyclopentane in alumina enclosed surface. Missouri University of Science and Technology. (أو سيكلوبنتان) مركب عضوي من مجموعة الألكانات الحلقية الأليفاتية   له الصيغة الكيميائية C5H10، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

 الوفرة الطبيعية والتحضير 
يوجد حلقي البنتان طبيعياً في النفط، كما يستحصل عليه صناعياً منه عن طريق عمليات التكسير الحراري بوجود حفازات من الألومينا، كما يتم التحويل إلى مشتقاته بعمليات الإصلاح الحفزي.

كما يمكن التحضير صناعياً انطلاقاً من حلقي البنتانون، كما فعل ذلك الكيميائي يوهانس فيسليتسينوس Johannes Wislicenus لأول مرة سنة 1893.J. Wislicenus and W. Hentschel (1893) "Der Pentamethenylalkohol und seine Derivate" (Cyclopentanol and its derivatives), Annalen der Chemie, 275 : 322-330; see especially pages 327-330. Wislicenus prepared cyclopentane from cyclopentanone ("Ketopentamethen"), which is prepared by heating calcium adipate. 

 الخواص 
يوجد المركب على شكل سائل عديم اللون، له رائحة البترول، لا يمتزج مع الماء، لكنه قابل للامتزاج مع العديد من المذيبات العضوية.

تكون بنية المركب على هيئة حلقة خماسية، لا تكون فيها ذرات الكربون الخمسة في نفس المستوي، وللمركب بنية مرنة، أي أن الذرات في حركة دائمة تعرف باسم الدوران الزائف، ويكون التصاوغ الشكلي الأمثل على هيئة «الظرف البريدي» وعلى هيئة «نصف الكرسي».

 الاستخدامات 
يستخدم المركب لتحضير الراتنجات الصناعية، واللواصق المطاطية. كما يدخل في تركيب سوائل التثليج في الأجهزة المنزلية، وذلك كبديل عن المركبات الضارة بالبيئة مثل ثلاثي كلورو فلورو الميثان (CFC-11) و1،1-ثنائي كلورو-1-فلورو الإيثان (HCFC-141b).Greenpeace - Appliance Insulation 

تستخدم مشتقات حلقي البنتان المؤلكلة (ذات مستبدلات ألكيلية متعددة) في تركيب المزلّقات، حيث أنها تتميز بانخفاض تطايريتها.

 المراجع 

بنتان
تصنيف:بنتانات حلقية
تصنيف:مذيبات هيدروكربونية