حلقي البوتان
{{مصادر أكثر|تفاصيل =  بحاجة للاستشهاد بمعجم مطبوع بدلاً عن قاعدة بيانات معجمية على الإنترنت}}
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = حلقي البوتان
| صورة = Cyclobutane Structural Formula V1.svg
| حجم صورة = 100px
| صورة يسار1 = Cyclobutane-buckled-3D-balls.png
| ImageNameL1 = Cyclobutane
| صورة يمين1 = Cyclobutane-buckled-3D-vdW.png
| ImageNameR1 = Cyclobutane
| الاسم النظامي = cyclobutane
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 287-23-0
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 9250
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>
| MolarMass = 	56.11 غ/مول
| Appearance = غاز عديم اللون
| Density = 0.72 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = −91 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 12.5 °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  <!-- ؟ غ/100 مل ماء --> 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''حلقي البوتان''' (أو سيكلوبوتان ) [[مركب عضوي]] <ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q114972534|ص=78}}</ref> من مجموعة [[ألكان حلقي|الألكانات الحلقية]] [[مركب أليفاتي حلقي|الأليفاتية]] <ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q113378673|الصفحة=21}}</ref> <ref>{{استشهاد بكتاب|مؤلف=نصري ذياب|مسار=https://books.google.com.sa/books?id=D6vZCgAAQBAJ&pg=PT82&dq=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&hl=en&sa=X&ved=2ahUKEwjmsYjE7On5AhUB_6QKHS9qBdIQ6AF6BAgKEAI#v=onepage&q=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&f=false|عنوان=جغرافية الطاقة|صفحة=83|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20220828153357/https://books.google.com.sa/books?id=D6vZCgAAQBAJ&pg=PT82&dq=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&hl=en&sa=X&ved=2ahUKEwjmsYjE7On5AhUB_6QKHS9qBdIQ6AF6BAgKEAI|تاريخ أرشيف=2022-08-28}}</ref> له الصيغة الكيميائية C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>، ويكون على شكل غاز عديم اللون.

== التحضير ==
حضر حلقي البوتان لأول مرة سنة 1907 من الكيميائي [[ريشارد فيلشتيتر]] وجيمس بروس من [[هدرجة]] [[حلقي البوتين]] بوجود حفاز من [[نيكل|النيكل]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف=Richard Willstätter |مؤلف2= James Bruce |سنة=1907|عنوان=Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe|عنوان مترجم=On our knowledge of the cyclobutane series|صحيفة=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|المجلد=40|العدد=4|صفحات= 3979–3999|doi=10.1002/cber.19070400407}}</ref>

== الخواص ==
تكون [[بنية جزيئية|زاوية الرابطة]] بين ذرات [[كربون|الكربون]] في الجزيء صغيرة مما يخضع البنية الحلقية إلى [[إجهاد الحلقة|إجهاد]]، ولذلك تكون [[طاقة الرابطة]] فيه منخفضة بالمقارنة مع الجزيئات الخطية أو البنى غير المجهدة من الهيدروكربونات مثل [[بوتان (كيمياء)|البوتان]] غير الحلقي أو [[حلقي الهكسان]]. ولذلك فإن حلقي البوتان غير مستقر وغير ثابت عند درجات الحرارة المرتفعة.

لا يمتلك المركب بنية مستوية، ولكن يكون للذرات هندسة جزيئية منطوية، قد تأخذ [[تصاوغ شكلي|شكلين متصاوغين]]؛<ref>[https://www.britannica.com/science/cyclobutane Cycloalkanes]. ''Encyclopædia Britannica'' {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140528033646/http://www.britannica.com/EBchecked/topic/148015/cyclobutane |date=28 مايو 2014}}</ref> بشكل يقلل فيه المركب من الشكل [[مكسوف|المكسوف]]، بترتيب يعرف باسم «الفراشة».

:[[ملف:CyclobutaneConf2.png|400px]]

== مشتقات حلقي البوتان ==
:[[ملف:PentacycloanammoxicAcid.png|300px|''Pentacycloanammoxic acid'']]
على الرغم من الإجهاد الموجود في حلقي البوتان، إلا أنه وجد مؤخراً مشتقات طبيعية من المركب موجودة في بعض أنواع البكتريا وذلك في أغشيتها الكثيفة، على شكل مركب ''pentacycloanammoxic acid'' (''خماسي حلقي حمض الأناموكسيك'').<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| صحيفة = Nature
| المجلد = 419
| صفحات = 708–712
| سنة = 2002
| doi = 10.1038/nature01128
| عنوان = Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane
| مؤلف = J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik and M. S. M. Jetten
| pmid = 12384695
| العدد = 6908| bibcode = 2002Natur.419..708S
 }}</ref> والذي هو عبارة عن [[لاديران]] (''مركب سلّمي'') يتألف من خمس وحدات مدمجة من حلقي البوتان.

كما يمكن أن تتشكل بنية من حلقي البوتان أثناء [[ثنائي الوحدات|ديمرة]] كيميائية ضوئية لمركب [[بيريميدين]]؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| صحيفة =Science 
| سنة = 1966
| المجلد = 153
| العدد = 3734
| صفحات = 379–386
| doi = 10.1126/science.153.3734.379
| عنوان = Cyclobutane-Type Pyrimidine Dimers in Polynucleotides 
| مؤلف = R. B. Setlow
| pmid=5328566| bibcode = 1966Sci...153..379S
 }} 
</ref><ref>{{استشهاد ويب
| مؤلف = Expert reviews in molecular medicine
| عنوان = Structure of the major UV-induced photoproducts in DNA.
| تاريخ = 2 December 2002
| ناشر = Cambridge University Press
| مسار = http://www-ermm.cbcu.cam.ac.uk/02005331a.pdf | مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20050321164905/http://www-ermm.cbcu.cam.ac.uk/02005331a.pdf | تاريخ أرشيف = 21 مارس 2005 }}</ref><ref>{{استشهاد بكتاب 
| عنوان = Biochemistry 
| مؤلف1 = Christopher Mathews 
| مؤلف2 = K.E. Van Holde 
| طبعة = 2nd 
| ناشر = Benjamin Cummings Publication 
| سنة = 1990 
| isbn = 978-0-8053-5015-9 
| صفحة = [https://archive.org/details/biochemistry00math_0/page/1168 1168] 
| مسار = https://archive.org/details/biochemistry00math_0/page/1168 
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20191216034240/https://archive.org/details/biochemistry00math_0/page/1168 | تاريخ أرشيف = 16 ديسمبر 2019 }}</ref> الأمر الذي يحدث في ديمرة [[ثايمين|الثايمين]]:

:[[ملف:Thymine photodimer.svg|350px|بنية محلقي البوتان في ديمرة الثايمين.]]

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{ألكانات حلقية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{ضبط استنادي}}
{{هيدروكربونات}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|كيمياء عضوية}}

{{بذرة مركب عضوي}}

[[تصنيف:حلقي البوتان|بوتان]]
[[تصنيف:ألكانات حلقية]]
حلقي البوتان (أو سيكلوبوتان ) مركب عضوي  من مجموعة الألكانات الحلقية الأليفاتية   له الصيغة الكيميائية C4H8، ويكون على شكل غاز عديم اللون.

 التحضير 
حضر حلقي البوتان لأول مرة سنة 1907 من الكيميائي ريشارد فيلشتيتر وجيمس بروس من هدرجة حلقي البوتين بوجود حفاز من النيكل.

 الخواص 
تكون زاوية الرابطة بين ذرات الكربون في الجزيء صغيرة مما يخضع البنية الحلقية إلى إجهاد، ولذلك تكون طاقة الرابطة فيه منخفضة بالمقارنة مع الجزيئات الخطية أو البنى غير المجهدة من الهيدروكربونات مثل البوتان غير الحلقي أو حلقي الهكسان. ولذلك فإن حلقي البوتان غير مستقر وغير ثابت عند درجات الحرارة المرتفعة.

لا يمتلك المركب بنية مستوية، ولكن يكون للذرات هندسة جزيئية منطوية، قد تأخذ شكلين متصاوغين؛Cycloalkanes. Encyclopædia Britannica  بشكل يقلل فيه المركب من الشكل المكسوف، بترتيب يعرف باسم «الفراشة».

400px

 مشتقات حلقي البوتان 
300px|Pentacycloanammoxic acid
على الرغم من الإجهاد الموجود في حلقي البوتان، إلا أنه وجد مؤخراً مشتقات طبيعية من المركب موجودة في بعض أنواع البكتريا وذلك في أغشيتها الكثيفة، على شكل مركب pentacycloanammoxic acid (خماسي حلقي حمض الأناموكسيك). والذي هو عبارة عن لاديران (مركب سلّمي) يتألف من خمس وحدات مدمجة من حلقي البوتان.

كما يمكن أن تتشكل بنية من حلقي البوتان أثناء ديمرة كيميائية ضوئية لمركب بيريميدين؛  الأمر الذي يحدث في ديمرة الثايمين:

350px|بنية محلقي البوتان في ديمرة الثايمين.

 المراجع 

بوتان
تصنيف:ألكانات حلقية