حلقي الأوكتان
{{مصادر أكثر|تفاصيل =  بحاجة للاستشهاد بمعجم مطبوع بدلاً عن قاعدة بيانات معجمية على الإنترنت}}
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = حلقي الأوكتان
| صورة1 = Regular octagon.svg
| حجم صورة1 = 120px
| بديل صورة1 = Skeletal formula
| الاسم النظامي = Cyclooctane
| أسماء أخرى =
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations =
| CASNo = 292-64-8
| CASOther =
| EINECS =
| PubChem = 9266
| SMILES =
| InChI =
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG =
| ATCCode_prefix =
| ATCCode_suffix =
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = 	C<sub>8</sub>H<sub>16</sub>
| MolarMass = 112.21 غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون
| Density = 	0.84 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = 12 - 14 °س 
| Melting_notes =
| BoilingPt = 150 – 152 °س 
| Boiling_notes =
| Solubility =  عملياً غير منحل في الماء
| SolubleOther =
| Solvent =
| pKa =
| pKb =}}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass =
| EUIndex =
| MainHazards =
| NFPA-H =
| NFPA-F =
| NFPA-R =
| NFPA-O =
| RPhrases =
| SPhrases =
| RSPhrases =
| LD50 =
| FlashPt =
| Autoignition =
| ExploLimits =
| PEL =}}
}}

'''حلقي الأوكتان''' (أو سيكلواوكتان) [[مركب عضوي]]<ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q114972534|ص=78}}</ref> من مجموعة [[ألكان حلقي|الألكانات الحلقية]] [[مركب أليفاتي حلقي|الأليفاتية]] <ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q113378673|الصفحة=21}}</ref><ref>{{استشهاد بكتاب|مؤلف=نصري ذياب|مسار=https://books.google.com.sa/books?id=D6vZCgAAQBAJ&pg=PT82&dq=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&hl=en&sa=X&ved=2ahUKEwjmsYjE7On5AhUB_6QKHS9qBdIQ6AF6BAgKEAI#v=onepage&q=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&f=false|عنوان=جغرافية الطاقة|صفحة=83|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20220828153357/https://books.google.com.sa/books?id=D6vZCgAAQBAJ&pg=PT82&dq=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&hl=en&sa=X&ved=2ahUKEwjmsYjE7On5AhUB_6QKHS9qBdIQ6AF6BAgKEAI|تاريخ أرشيف=2022-08-28}}</ref> له الصيغة الكيميائية C<sub>8</sub>H<sub>16</sub>، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

== التحضير ==
يحضر حلقي الأوكتان ومشتقاته من [[ثنائي الوحدات|ديمرة]] [[3،1-بوتاديين|البوتاديين]] باستخدام حفاز من [[معقد تناسقي|معقدات]] [[نيكل|النيكل]] (0) مثل [[مضاعف (حلقي أوكتاديين) النيكل(0)]] ''Bis(cyclooctadiene)nickel(0)''.<ref name="thomas">Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.{{دوي|10.1002/14356007.a08_205}}</ref>
<ref name="Dorofeeva1985">{{استشهاد بدورية محكمة
| مؤلف = Dorofeeva, O.V. |مؤلف2=Mastryukov, V.S. |مؤلف3=Allinger, N.L. |مؤلف4=Almenningen, A.
| سنة = 1985
| عنوان = The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations
| صحيفة = The Journal of Physical Chemistry
| المجلد = 89
| العدد = 2
| صفحات = 252–257
| مسار = https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/j100248a015
| تاريخ الوصول = 2008-02-05
| doi = 10.1021/j100248a015
| صيغة =
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200109193853/https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/j100248a015 | تاريخ أرشيف = 9 يناير 2020 }}</ref> تنتج هذه الطريقة منتجات أخرى مثل [[5،1-حلقي الأوكتاديين]] (COD)، والذي يمكن [[هدرجة|هدرجته]] أيضاً.

== الخواص ==
يوجد حلقي الأوكتان في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، لا ينحل في الماء، ولكنه ينحل في المذيبات العضوية اللاقطبية. تتالف حلقة المركب من ثمان ذرات كربون لا توجد على سوية واحدة، إنما على عدة [[تصاوغ شكلي|متصاوغات شكلية]] مختلفة. تعد هيئة «قارب-كرسي» (الهيئة I)، وهو الشكل الأكثر ثباتية واستقراراً؛ <ref name="Hendrickson1967">{{استشهاد بدورية محكمة
| الأخير = Hendrickson
| الأول = James B.
| عنوان = Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings
| صحيفة = Journal of the American Chemical Society
| المجلد = 89
| العدد = 26
| صفحات = 7036–7043
| سنة = 1967
| doi = 10.1021/ja01002a036
| postscript = <!--None-->
}}</ref> وتم التأكد من ذلك بالحسابات النظرية و[[حيود الإلكترونات]].<ref name="Dorofeeva1985" /> أما هيئة «التاج» (الهيئة II)، <ref name="IUPAC_Crown">{{GoldBookRef|title=crown conformation|file=C01422}}</ref> فهي أقل ثباتاً.

<div style="text-align: center;">
{|align="center" class="wikitable"
| colspan ="2" style="text-align: center;" | <div style="text-align: center;">[[ملف:Cyclooctane boat-chair and crown.svg|400px|alt=Skeletal formulas of both conformations]]</div>
|-
| <div style="text-align: center;">[[ملف:Cyclooctane-crown-3D-balls.png|160px|alt=Ball-and-stick model]]</div>||<div style="text-align: center;">
[[ملف:Cyclooctane-boat-chair-3D-balls.png|160px|alt=Ball-and-stick model]]
|-
| <div style="text-align: center;">هيئة "التاج"</div>||<div style="text-align: center;">هيئة "القارب-الكرسي"</div>
|}
</div>

يمكن في حالة خاصة إضافة [[مجموعة وظيفية]] إلى حلقي الأوكتان مثل كاشف ''بيروكسيد ديكوميل dicumyl peroxide'' والذي يسهم في إضافة مجموعة فينيل أمينو.<ref name="deng">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Deng|الأول=Guojun |مؤلف2=Wenwen Chen |مؤلف3=Chao-Jun Li|تاريخ=February 2009|عنوان=An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes|صحيفة=Advanced Synthesis & Catalysis|المجلد=351|صفحات=353–356|doi=10.1002/adsc.200800689|العدد=3}}</ref>

:[[ملف:CyclooctaneAmination.png|تصغير|يمين|400px|تفاعل إضافة مجموعة فينيلامين إلى حلقي الأوكتان]]
{{-}}

== اقرأ ايضاً ==
* [[مركب حلقي]]

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{ألكانات حلقية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}

{{هيدروكربونات}}

{{ضبط استنادي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|كيمياء عضوية}}
{{بذرة كيمياء}}

[[تصنيف:ألكانات حلقية|أوكتان]]
[[تصنيف:مذيبات هيدروكربونية]]
حلقي الأوكتان (أو سيكلواوكتان) مركب عضوي من مجموعة الألكانات الحلقية الأليفاتية  له الصيغة الكيميائية C8H16، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

 التحضير 
يحضر حلقي الأوكتان ومشتقاته من ديمرة البوتاديين باستخدام حفاز من معقدات النيكل (0) مثل مضاعف (حلقي أوكتاديين) النيكل(0) Bis(cyclooctadiene)nickel(0).Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
 تنتج هذه الطريقة منتجات أخرى مثل 5،1-حلقي الأوكتاديين (COD)، والذي يمكن هدرجته أيضاً.

 الخواص 
يوجد حلقي الأوكتان في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، لا ينحل في الماء، ولكنه ينحل في المذيبات العضوية اللاقطبية. تتالف حلقة المركب من ثمان ذرات كربون لا توجد على سوية واحدة، إنما على عدة متصاوغات شكلية مختلفة. تعد هيئة «قارب-كرسي» (الهيئة I)، وهو الشكل الأكثر ثباتية واستقراراً؛  وتم التأكد من ذلك بالحسابات النظرية وحيود الإلكترونات. أما هيئة «التاج» (الهيئة II)،  فهي أقل ثباتاً.

<div style="text-align: center;">
{|align="center" class="wikitable"
| colspan ="2" style="text-align: center;" | 400px|alt=Skeletal formulas of both conformations
|-
| 160px|alt=Ball-and-stick model||160px|alt=Ball-and-stick model
|-
| هيئة "التاج"||هيئة "القارب-الكرسي"
|}

يمكن في حالة خاصة إضافة مجموعة وظيفية إلى حلقي الأوكتان مثل كاشف بيروكسيد ديكوميل dicumyl peroxide والذي يسهم في إضافة مجموعة فينيل أمينو.

تصغير|يمين|400px|تفاعل إضافة مجموعة فينيلامين إلى حلقي الأوكتان

 اقرأ ايضاً 
 مركب حلقي

 المراجع 

أوكتان
تصنيف:مذيبات هيدروكربونية