4،1-حلقي الهكساديين
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = 4،1-حلقي الهكساديين
| صورة = 1-4-cyclohexadiene.svg
| مرجع صورة = {{chemboximage|correct|??}}
| حجم صورة = 250px
| اسم صورة = Skeletal formula with all implicit hydrogen shown, skeletal formula; stereo, skeletal formula with all explicit hydrogens added, all of 1,4-cyclohexadiene
| صورة يسار1 = 1,4-Cyclohexadiene-3D-balls.png
| حجم صورة يسار1 = 120
| بدل صورة يسار1 = 1,4-Cyclohexadiene molecule
| صورة يمين1 = 1,4-Cyclohexadiene-3D-spacefill.png
| حجم صورة يمين1 = 120
| بدل صورة يمين1 = 1,4-Cyclohexadiene molecule
| تسمية الاتحاد الدولي = Cyclohexa-1,4-diene<ref>{{استشهاد ويب|عنوان = 1,4-cyclohexadiene - Compound Summary|مسار = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12343|عمل = PubChem Compound|ناشر = National Center for Biotechnology Information|تاريخ الوصول = 12 October 2011|مكان = USA|تاريخ = 27 March 2005|at = Identification and Related Records| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20140904031326/http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=12343&loc=ec_rcs | تاريخ أرشيف = 04 سبتمبر 2014 }}</ref>
| أسماء أخرى = 1,4-Cyclohexadiene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 628-41-1
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 12343
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>
| MolarMass = 80.13 غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون
| Density = 0.84 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = −50 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 88–90 °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility = لا يمتزج مع الماء
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''4,1-حلقي الهكساديين''' هو [[مركب كيميائي]] [[مركب عضوي|عضوي]] من مجموعة [[مركب حلقي|المركبات الحلقية]] [[إشباع (مركبات)|غير المشبعة]]؛ حيث يتألف من حلقة سداسية حاوية على [[رابطة ثنائية|رابطتين مضاعفتين]]، وهو مصاوغ لـ [[3،1-حلقي الهكساديين]].

== التحضير ==
يحضر مركب 4,1-حلقي الهكساديين من [[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]] بواسطة تفاعل [[اختزال بيرتش]]؛<ref>K. Alder, F. Münz, in: ''Justus Liebigs Annalen der Chemie'', '''1949''', S.&nbsp;130.{{أيقونة ألمانية}}</ref> وذلك باستخدام [[فلز قلوي]] مثل [[صوديوم|الصوديوم]] أو [[ليثيوم|الليثيوم]] في وسط من [[أمونيا|الأمونيا]] بوجود [[رابعي البوتانول]] أو [[كلوريد الأمونيوم]].

في حين أن تفاعل التحضير من [[تفاعل حذف]] يجرى على مركب ''4,1-ثنائي برومو حلقي الهكسان'' يعطي الشكل المصاوغ 3,1-حلقي الهكساديين؛ والذي يعد أكثر ثباتاً بسبب [[نظام مترافق|ترافق]] الروابط المضاعفة فيه.<ref>W. Markownikow: ''Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe'', in: ''Justus Liebigs Annalen der Chemie'', '''1898''', ''302'', S.&nbsp;1–42.{{أيقونة ألمانية}}</ref>

== الخواص ==
يعد المركب 4,1-حلقي الهكساديين أقل ثباتاً من [[تصاوغ|مصاوغه]] [[3،1-حلقي الهكساديين]] وذلك بمقدار 8.5 كيلوجول/مول.<ref>NIST Chemistry WebBook [https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C628411&Units=SI&Mask=8#Thermo-React ''1,4-Cyclohexadiene''] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20161220144240/http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C628411&Units=SI&Mask=8 |date=20 ديسمبر 2016}}</ref> يسهل [[أكسدة عضوية|أكسدة]] المركب إلى حلقة البنزين، وبالتالي الحصول على نظام [[عطرية|عطري]] أكثر استقراراً.

== اقرأ أيضاً ==
* [[حلقي الهكسين]]

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{ألكينات حلقية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|كيمياء عضوية|الكيمياء}}

{{بذرة كيمياء}}
{{روابط شقيقة}}

[[تصنيف:ألكينات حلقية]]
[[تصنيف:ديينات]]
4,1-حلقي الهكساديين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة سداسية حاوية على رابطتين مضاعفتين، وهو مصاوغ لـ 3،1-حلقي الهكساديين.

 التحضير 
يحضر مركب 4,1-حلقي الهكساديين من البنزين بواسطة تفاعل اختزال بيرتش؛K. Alder, F. Münz, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, S. 130. وذلك باستخدام فلز قلوي مثل الصوديوم أو الليثيوم في وسط من الأمونيا بوجود رابعي البوتانول أو كلوريد الأمونيوم.

في حين أن تفاعل التحضير من تفاعل حذف يجرى على مركب 4,1-ثنائي برومو حلقي الهكسان يعطي الشكل المصاوغ 3,1-حلقي الهكساديين؛ والذي يعد أكثر ثباتاً بسبب ترافق الروابط المضاعفة فيه.W. Markownikow: Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, 302, S. 1–42.

 الخواص 
يعد المركب 4,1-حلقي الهكساديين أقل ثباتاً من مصاوغه 3،1-حلقي الهكساديين وذلك بمقدار 8.5 كيلوجول/مول.NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene  يسهل أكسدة المركب إلى حلقة البنزين، وبالتالي الحصول على نظام عطري أكثر استقراراً.

 اقرأ أيضاً 
 حلقي الهكسين

 المراجع 

تصنيف:ألكينات حلقية
تصنيف:ديينات