كاتيكول
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = كاتيكول
| صورة يسار1 = Brenzcatechin.svg
| بدل صورة يسار1 = Skeletal formula
| صورة يمين1 = Pyrocatechol-3D-balls.png
| حجم صورة يمين1 = 130px 
| التسمية المفضلة = Benzene-1,2-diol<ref name=iupac2013>{{استشهاد بكتاب | عنوان =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | ناشر = The Royal Society of Chemistry | تاريخ = 2014 | مكان = Cambridge | صفحة = 691 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref>
| أسماء أخرى = Catechol, <br/>Pyrocatechol<ref name=iupac2013 /><br />1,2-Benzenediol<br />2-Hydroxyphenol<br />1,2-Dihydroxybenzene<br />''o''-Benzenediol<br />''o''-Dihydroxybenzene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 120-80-9
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 289
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>
| MolarMass = 110.1 غ/مول
| Appearance = بلورات بيضاء عديمة اللون
| Density = 1.34 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = 105  °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 245 °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  451  غ/100 مل ماء 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}

'''كاتيكول'''<ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q126042864|ص=120}}</ref> والذي يعرف أيضاً بالاسم النظامي '''2,1-ثنائي هيدروكسي البنزين''' هو [[مركب عضوي]] له الصيغة الكيميائية C<sub>6</sub>H4، ويكون على شكل بلورات بيضاء اللون.<ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q113378673|الصفحة=79}}</ref>

يمثل الكاتيكول [[تصاوغ|المتصاوغ]] ''أورثو'' في مركبات [[ثنائي هيدروكسي البنزين]] (بنزين ديول).

== الوفرة الطبيعية ==
اكتشف المركب لأول مرة من [[تقطير إتلافي|التقطير الإتلافي]] لمادة [[كاتيشين|الكاتيكين]] الموجودة في [[كاد هندي|الكاد الهندي]] المستخلص من شجر [[سنط كادي|السنط الكادي]].

يعد الكاتيكول واحداً من [[فينولات|الفينولات]] الطبيعية في [[زيت أركان|زيت الأركان]]؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.3923/ajft.2007.679.683| عنوان = Phenols and Polyphenols from ''Argania spinosa''| صحيفة = American Journal of Food Technology| المجلد = 2| العدد = 7| صفحات = 679–683| سنة = 2007| الأخير1 = Charrouf  | الأول1 = Z. | الأخير2 = Guillaume  | الأول2 = D.}}</ref> كما يوجد في فطر [[غاريقون ثنائي البوغ]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |الأخير1=Delsignore |الأول1=A |الأخير2=Romeo |الأول2=F |الأخير3=Giaccio |الأول3=M |عنوان=Content of phenolic substances in basidiomycetes |صحيفة=Mycological Research |المجلد=101 |العدد=5 |صفحات=552–6 |سنة=1997 |doi=10.1017/S0953756296003206}}</ref>

== التحضير ==
يحضر مركب الكاتيكول من إجراء حلمهة قلوية لمركب [[2-كلوروفينول]] أو لمركب [[فينول حمض السلفونيك|''أورثو''-فينول حمض السلفونيك]]:

:[[ملف:Synthesis Pyrocatechol A.svg|مركز|إطار|تحضير الكاتيكول من أورثو كلورو الفينول.]]
:[[ملف:Synthesis Pyrocatechol B.svg|مركز|إطار|تحضير الكاتيكول من أورثو فينول حمض السلفونيك.]]

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من مركب [[جاياكول]] بإجراء عملية حلمهة لمجموعة [[مجموعة ميثوكسي|ميثوكسي]] OCH<sub>3</sub>- بواسطة [[حمض هيدرويوديك]].<ref name=":0" /> يتم التحضير صناعياً بإضافة الهيدروكسيل لمركب [[فينول|الفينول]] باستخدام [[بيروكسيد الهيدروجين]].<ref name=Ullmann>Fiegel, Helmut ''et al.'' (2002) "Phenol Derivatives" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH: Weinheim. {{دوي|10.1002/14356007.a19_313}}.</ref>

كانت عملية التحضير في السابق تتم بعملية [[إضافة هيدروكسيل]] لمركب [[ساليسيلالدهيد]] باستخدام [[بيروكسيد الهيدروجين]].<ref name=":0">{{استشهاد ويب|مسار=http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0149|عنوان=Catechol from  Salicylaldehyde|موقع=www.orgsyn.org|تاريخ الوصول=2016-11-17| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180601233819/http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0149 | تاريخ أرشيف = 1 يونيو 2018 }}</ref>

== الخواص ==
يوجد مركب الكاتيكول على شكل بلورات بيضاء اللون حساسة تجاه أكسجين الهواء والرطوبة، إذ سرعان ما تتأكسد عند التعرض لها إلى [[2،1-بنزوكينون]] بعملية [[تأكسد ذاتي]]:

:[[ملف:Pyrocatechol o-Benzoquinone.svg|يمين|إطار|التوازن بين الكاتيكول و2،1-بنزوكينون.]]
{{-}}
== المراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{ضبط استنادي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}


{{بذرة كيمياء}}

[[تصنيف:كاتيكولات|*]]
[[تصنيف:كيماويات التصوير الضوئي]]
[[تصنيف:متمخلبات]]
[[تصنيف:مختزلات]]
[[تصنيف:مسرطنات المجموعة 2B حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان]]
[[تصنيف:مضادات أكسدة]]
كاتيكول والذي يعرف أيضاً بالاسم النظامي 2,1-ثنائي هيدروكسي البنزين هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C6H4، ويكون على شكل بلورات بيضاء اللون.

يمثل الكاتيكول المتصاوغ أورثو في مركبات ثنائي هيدروكسي البنزين (بنزين ديول).

 الوفرة الطبيعية 
اكتشف المركب لأول مرة من التقطير الإتلافي لمادة الكاتيكين الموجودة في الكاد الهندي المستخلص من شجر السنط الكادي.

يعد الكاتيكول واحداً من الفينولات الطبيعية في زيت الأركان؛ كما يوجد في فطر غاريقون ثنائي البوغ.

 التحضير 
يحضر مركب الكاتيكول من إجراء حلمهة قلوية لمركب 2-كلوروفينول أو لمركب أورثو-فينول حمض السلفونيك:

مركز|إطار|تحضير الكاتيكول من أورثو كلورو الفينول.
مركز|إطار|تحضير الكاتيكول من أورثو فينول حمض السلفونيك.

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من مركب جاياكول بإجراء عملية حلمهة لمجموعة ميثوكسي OCH3- بواسطة حمض هيدرويوديك. يتم التحضير صناعياً بإضافة الهيدروكسيل لمركب الفينول باستخدام بيروكسيد الهيدروجين.Fiegel, Helmut et al. (2002) "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim. .

كانت عملية التحضير في السابق تتم بعملية إضافة هيدروكسيل لمركب ساليسيلالدهيد باستخدام بيروكسيد الهيدروجين.

 الخواص 
يوجد مركب الكاتيكول على شكل بلورات بيضاء اللون حساسة تجاه أكسجين الهواء والرطوبة، إذ سرعان ما تتأكسد عند التعرض لها إلى 2،1-بنزوكينون بعملية تأكسد ذاتي:

يمين|إطار|التوازن بين الكاتيكول و2،1-بنزوكينون.

 المراجع 

*
تصنيف:كيماويات التصوير الضوئي
تصنيف:متمخلبات
تصنيف:مختزلات
تصنيف:مسرطنات المجموعة 2B حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان
تصنيف:مضادات أكسدة