حلقي الأوكتين
{{معلومات كيمياء
| مرجع =<ref>{{استشهاد ويب |مسار= http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/ALDRICH/125482 |عنوان= ''cis''-Cyclooctene |ناشر= Sigma-Aldrich |مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20191218095525/http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/ALDRICH/125482|تاريخ أرشيف=2019-12-18}}</ref>
| الاسم =حلقي الأوكتين
| صورة =Cyclooctene-Isomers_Chemical_Structures_V3.svg
| حجم صورة = 
| الاسم النظامي =(''Z'')-Cyclooctene<br />(''E'')-Cyclooctene
| أسماء أخرى =''cis''-Cyclooctene<br />''trans''-Cyclooctene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 931-87-3  
| CASNo_Comment = (الشكل Z)
| CASOther =  931-88-4 (مزيج متصاوغات)
| EINECS = 
| PubChem = 638079
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>8</sub>H<sub>14</sub>
| MolarMass = 110.20 غ/مول
| Appearance = سائل بني فاتح اللون
| Density = 0.85 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = −16 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 148  °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  <!-- ؟ غ/100 مل ماء --> 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''حلقي الأوكتين''' (أو سيكلوأوكتين) هو [[مركب عضوي]] من مجموعة [[ألكين حلقي|الألكينات الحلقية]]، له الصيغة الكيميائية C<sub>8</sub>H<sub>14</sub>، ويكون على شكل سائل بني فاتح اللون.

تتكون بنية المركب من حلقة ثمانية حاوية على [[رابطة ثنائية|رابطة مضاعفة]] واحدة، ويوجد منه [[تصاوغ هندسي|متصاوغان هندسيان]] وهما الشكل ''مقرون cis'' (الشكل Z) و ''مفروق trans'' (الشكل E) وذلك حسب الترتيب الفراغي.

== التحضير ==
يحصل على الشكل (z) من حلقي الأوكتين بعملية [[هدرجة]] لمركب [[حلقي الأوكتاتترايين]]؛ أو من إجراء [[تفاعل كوب]] لمركب ''N,N-Dimethylcyclooctylaminoxide''؛ كما يحصل على [[مزيج راسيمي|مزيج راسمي]] من الشكلين (E)-(+)- و (E)-(–)-حلقي الأوكتين بإجراء عملية [[تحلل حراري]] لمركب ''N,N,N-Trimethylcyclooctylammoniumhydroxide''.<ref>Louis Frederick Fieser, Mary Fieser: ''Organische Chemie'', Verlag Chemie Weinheim, 1982.{{أيقونة ألمانية}}</ref>

كما يتم الحصول على الشكل (E) من المركب بطريقة مميزة من خلال [[تفاعل كوري-وينتر]] ''Corey–Winter olefin synthesis'' وذلك انطلاقاً من (E)-2,1-حلقي أوكتانديول.<ref>Siegfried Hauptmann, Jürgen Graefe, Horst Remane: ''Organische Chemie'', 1. Auflage 1976, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, (2. neu überarbeitete Auflage 1980, 3. Auflage 1991, Wiley-VCH) ISBN 3-527-30925-X.{{أيقونة ألمانية}}</ref>

:[[ملف:(E)-Cyclooctene Synthesis.png|frameless|upright=2.0|تحضير الشكل E من حلقي الأوكتين.]] 

== الخواص ==
يوجد هناك [[تصاوغ هندسي|شكلان هندسيان]] للمركب وهما الشكل ''مقرون cis'' (الشكل Z) و ''مفروق trans'' (الشكل E)؛ ويعد الشكل المقرون ''cis'' الأكثر استقراراً بينهما، حيث يمكن أن يأخذ عدة أشكال فراغية، أكثرها استقراراً على هيئة «شريط شعر» ''ribbon''.<ref name="cis">{{استشهاد بدورية محكمة |الأول1= Ulrich |الأخير1= Neuenschwander |الأول2= Ive |الأخير2= Hermans |doi= 10.1021/jo202176j |عنوان= The Conformations of Cyclooctene: Consequences for Epoxidation Chemistry |صحيفة= J. Org. Chem. |المجلد= 76 |العدد= 24 |صفحات= 10236–10240 |سنة= 2011 }}</ref> 

{| class="wikitable" 
| [[ملف:Cis-cyclooctene3D.png|150px]] || align="right"|[[ملف:Trans-cyclooctene3D.png|150px]]&nbsp;&nbsp;&nbsp;
|- align="center"
| ''الشكل المقرون ''cis'' ||الشكل المفروق ''trans''
|}

يمكن أن تحدث عملية تغير في المتصاوغات؛ إذ يتحول الشكل (Z) إلى الشكل (E) بالتعريض للأشعة فوق البنفسجية، ووتترافق العملية بإزالة مستمرة للشكل المفروق الناتج (E) من الوسط باستمرار لإزاحة التوازن، حيث يتم ذلك عادة بالتعقيد مع [[فضة|الفضة]].<ref>Maksim Royzen, Glenn P. A. Yap, and Joseph M. Fox: ''A Photochemical Synthesis of Functionalized trans-Cyclooctenes Driven by Metal Complexation''. In: ''J. AM. CHEM. SOC.'' 2008, 130, 3760-3761, {{doi|10.1021/ja8001919}}.</ref>

:[[ملف:Cyclooctene-Photo Isomerization V1.svg|frameless|upright=2.0|Photochemische Synthese von TCO Fox]]

== الاستخدامات ==
* يستخدم حلقي الأوكتين [[ربيطة|كربيطة]] في [[اصطناع عضوي|الاصطناع العضوي]].

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{ألكينات حلقية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{ضبط استنادي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|كيمياء عضوية}}
{{روابط شقيقة|commons=Cyclooctene}}
[[تصنيف:ألكينات حلقية]]
حلقي الأوكتين (أو سيكلوأوكتين) هو مركب عضوي من مجموعة الألكينات الحلقية، له الصيغة الكيميائية C8H14، ويكون على شكل سائل بني فاتح اللون.

تتكون بنية المركب من حلقة ثمانية حاوية على رابطة مضاعفة واحدة، ويوجد منه متصاوغان هندسيان وهما الشكل مقرون cis (الشكل Z) و مفروق trans (الشكل E) وذلك حسب الترتيب الفراغي.

 التحضير 
يحصل على الشكل (z) من حلقي الأوكتين بعملية هدرجة لمركب حلقي الأوكتاتترايين؛ أو من إجراء تفاعل كوب لمركب N,N-Dimethylcyclooctylaminoxide؛ كما يحصل على مزيج راسمي من الشكلين (E)-(+)- و (E)-(–)-حلقي الأوكتين بإجراء عملية تحلل حراري لمركب N,N,N-Trimethylcyclooctylammoniumhydroxide.Louis Frederick Fieser, Mary Fieser: Organische Chemie, Verlag Chemie Weinheim, 1982.

كما يتم الحصول على الشكل (E) من المركب بطريقة مميزة من خلال تفاعل كوري-وينتر Corey–Winter olefin synthesis وذلك انطلاقاً من (E)-2,1-حلقي أوكتانديول.Siegfried Hauptmann, Jürgen Graefe, Horst Remane: Organische Chemie, 1. Auflage 1976, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, (2. neu überarbeitete Auflage 1980, 3. Auflage 1991, Wiley-VCH) ISBN 3-527-30925-X.

frameless|upright=2.0|تحضير الشكل E من حلقي الأوكتين. 

 الخواص 
يوجد هناك شكلان هندسيان للمركب وهما الشكل مقرون cis (الشكل Z) و مفروق trans (الشكل E)؛ ويعد الشكل المقرون cis الأكثر استقراراً بينهما، حيث يمكن أن يأخذ عدة أشكال فراغية، أكثرها استقراراً على هيئة «شريط شعر» ribbon. 

 150px 150px    الشكل المقرون cis ||الشكل المفروق trans''

يمكن أن تحدث عملية تغير في المتصاوغات؛ إذ يتحول الشكل (Z) إلى الشكل (E) بالتعريض للأشعة فوق البنفسجية، ووتترافق العملية بإزالة مستمرة للشكل المفروق الناتج (E) من الوسط باستمرار لإزاحة التوازن، حيث يتم ذلك عادة بالتعقيد مع الفضة.Maksim Royzen, Glenn P. A. Yap, and Joseph M. Fox: A Photochemical Synthesis of Functionalized trans-Cyclooctenes Driven by Metal Complexation. In: J. AM. CHEM. SOC. 2008, 130, 3760-3761, .

frameless|upright=2.0|Photochemische Synthese von TCO Fox

 الاستخدامات 
 يستخدم حلقي الأوكتين كربيطة في الاصطناع العضوي.

 المراجع 

تصنيف:ألكينات حلقية