3،1-حلقي الهكساديين
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = 3،1-حلقي الهكساديين
| صورة = 1-3-Cyclohexadiene.svg
| حجم صورة = 240px
| حجم صورة1 = 100px
| صورة يسار2 = 1,3-cyclohexadiene-3D-balls.png
| صورة يمين2 = 1,3-cyclohexadiene-3D-vdW.png
| الاسم النظامي = Cyclohexa-1,3-diene
| أسماء أخرى = 1,3-Cyclohexadiene, 1,2-Dihydrobenzene, 1,3-CHD
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 592-57-4
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 11605
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>
| MolarMass = 80.13 غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون
| Density = 0.84 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = −89 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 80  °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility = لا يمتزج مع الماء
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''3,1-حلقي الهكساديين''' هو [[مركب كيميائي]] [[مركب عضوي|عضوي]] من مجموعة [[مركب حلقي|المركبات الحلقية]] [[إشباع (مركبات)|غير المشبعة]]؛ حيث يتألف من حلقة سداسية حاوية على [[رابطة ثنائية|رابطتين مضاعفتين]]، وهو مصاوغ لـ [[4،1-حلقي الهكساديين]].

== التحضير ==
يحضر مركب 3,1-حلقي الهكساديين من تفاعل حذف [[بروميد الهيدروجين]] ([[نزع هاليد الهيدروجين]]) من ''2,1-ثنائي برومو حلقي الهكسان''، والذي يحصل عليه بدوره من تفاعل [[حلقي الهكسين]] مع [[بروم|البروم]]:<ref name="Günter Jeromin">{{استشهاد | الأخير = Jeromin | الأول = Günter  | سنة = 2006  | عنوان = Organische Chemie | ناشر = Harri Deutsch Verlag | ISBN = 978381711732-1 | صفحات = 135 }}{{أيقونة ألمانية}}</ref>

:[[ملف:Synthesis 1,3-Cyclohexadiene.svg|upright=1.5|تحضير 3،1-حلقي الهكساديين من حلقي الهكسين.]]

كما يمكن أن تتم عملية التحضير عن طريق [[تفاعل حلقي إلكتروني]] من ''5,3,1-هكساتريين'' إما بتحفيز [[كيمياء ضوئية|ضوئي]] أو عند درجات حرارة تفوق 110 °س.<ref>{{استشهاد بكتاب|الأخير=Roberts|الأول=Stanley|عنوان=Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms|سنة=1995|ناشر=Elsevier Science Ltd.|مكان=Cambridge, UK|isbn=0080423221|صفحات=419|مسار= https://books.google.com/books?id=0ukR60lO5S8C&pg=PA419&lpg=PA419&dq=Synthesis:+Carbon+with+No+Attached+Heteroatoms+1,3-cyclohexadiene&source=bl&ots=LE6rkA-F6O&sig=QNVGDVLg0R8e5rYPLZs672t-Esw&hl=en&sa=X&ei=WAviUND1HMm7iwLDhYGABQ&ved=0CDIQ6AEwAA#v=onepage&q=Synthesis%3A%20Carbon%20with%20No%20Attached%20Heteroatoms%201%2C3-cyclohexadiene&f=false|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200125012524/https://books.google.com/books?id=0ukR60lO5S8C&pg=PA419&lpg=PA419&dq=Synthesis:+Carbon+with+No+Attached+Heteroatoms+1,3-cyclohexadiene&source=bl&ots=LE6rkA-F6O&sig=QNVGDVLg0R8e5rYPLZs672t-Esw&hl=en&sa=X&ei=WAviUND1HMm7iwLDhYGABQ&ved=0CDIQ6AEwAA#v=onepage&q=Synthesis%3A%20Carbon%20with%20No%20Attached%20Heteroatoms%201%2C3-cyclohexadiene&f=false|تاريخ أرشيف=2020-01-25}}</ref>

== الخواص ==
يوجد 3,1-حلقي الهكساديين على شكل سائل عديم اللون له رائحة منفّرة، ولا يمتزج مع الماء. يدخل المركب في تفاعل [[إضافة حلقية]] مثل [[تفاعل ديلز-ألدر]].<ref>Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, "1,3-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. {{دوي|10.1002/047084289X.rn00921}}</ref>

يعد المركب 3,1-حلقي الهكساديين أكثر ثباتاً من [[تصاوغ|مصاوغه]] [[4،1-حلقي الهكساديين]] وذلك بمقدار 8.5 كيلوجول/مول.<ref>NIST Chemistry WebBook [https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C628411&Units=SI&Mask=8#Thermo-React ''1,4-Cyclohexadiene''] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20161220144240/http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C628411&Units=SI&Mask=8 |date=20 ديسمبر 2016}}</ref>

== الاستخدامات ==
يستخدم 3,1-حلقي الهكساديين في [[كيمياء عضوية|الكيمياء العضوية]] كمانح للهيدروجين في تفاعلات [[هدرجة بالانتقال]] ''Transfer hydrogenation''؛ إذ أن تفاعل تحويله إلى [[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]] وإطلاقه لغاز [[هيدروجين|الهيدروجين]] هو تفاعل [[تفاعل طارد للحرارة|ناشر للحرارة]] تبلغ [[انثالبي قياسي للتفاعل|حرارته]] 25 كيلوجول/مول في الطور الغازي.<ref>US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook [https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C592574&Units=SI&Mask=8#Thermo-React 1,3-Cyclohexadiene] [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C71432&Units=SI&Mask=8&StartReac=50#Thermo-React Benzene] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20161220143637/http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C592574&Units=SI&Mask=8 |date=20 ديسمبر 2016}}</ref><ref>J. Sherman [https://metapress.com/pdf-preview.axd?code=xg78062p2312q56g&size=largest ''The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons''] Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939 {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120312052348/http://resources.metapress.com/pdf-preview.axd?code=xg78062p2312q56g&size=largest |date=12 مارس 2012}}</ref>

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{ألكينات حلقية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|كيمياء عضوية}}

{{بذرة مركب عضوي}}

[[تصنيف:ألكينات حلقية]]
[[تصنيف:ديينات]]
3,1-حلقي الهكساديين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة سداسية حاوية على رابطتين مضاعفتين، وهو مصاوغ لـ 4،1-حلقي الهكساديين.

 التحضير 
يحضر مركب 3,1-حلقي الهكساديين من تفاعل حذف بروميد الهيدروجين (نزع هاليد الهيدروجين) من 2,1-ثنائي برومو حلقي الهكسان، والذي يحصل عليه بدوره من تفاعل حلقي الهكسين مع البروم:

upright=1.5|تحضير 3،1-حلقي الهكساديين من حلقي الهكسين.

كما يمكن أن تتم عملية التحضير عن طريق تفاعل حلقي إلكتروني من 5,3,1-هكساتريين إما بتحفيز ضوئي أو عند درجات حرارة تفوق 110 °س.

 الخواص 
يوجد 3,1-حلقي الهكساديين على شكل سائل عديم اللون له رائحة منفّرة، ولا يمتزج مع الماء. يدخل المركب في تفاعل إضافة حلقية مثل تفاعل ديلز-ألدر.Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, "1,3-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. 

يعد المركب 3,1-حلقي الهكساديين أكثر ثباتاً من مصاوغه 4،1-حلقي الهكساديين وذلك بمقدار 8.5 كيلوجول/مول.NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene 

 الاستخدامات 
يستخدم 3,1-حلقي الهكساديين في الكيمياء العضوية كمانح للهيدروجين في تفاعلات هدرجة بالانتقال Transfer hydrogenation؛ إذ أن تفاعل تحويله إلى البنزين وإطلاقه لغاز الهيدروجين هو تفاعل ناشر للحرارة تبلغ حرارته 25 كيلوجول/مول في الطور الغازي.US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939 

 المراجع 

تصنيف:ألكينات حلقية
تصنيف:ديينات