بيروغالول
{{مصادر أكثر|تفاصيل =  بحاجة للاستشهاد بمعجم مطبوع بدلاً عن قاعدة بيانات معجمية على الإنترنت}}
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = بيروغالول
| صورة = pyrogallol.svg
| حجم صورة = 160px 
| اسم صورة = الصيغة الهيكلية
| صورة1 = Pyrogallol-3D-balls.png
| حجم صورة1 = 180px
| اسم صورة1 = نموذج الكرة والعصا
| التسمية المفضلة = Benzene-1,2,3-triol
| أسماء أخرى = Pyrogallol<br/>1,2,3-Trihydroxybenzene<br />Pyrogallic acid
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 87-66-1
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 1057
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>
| MolarMass = 126.11 غ/مول
| Appearance = صلب عديم اللون
| Density = 1.45  غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = 131–135 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 309  °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  40 غ/100 مل ماء 
| SolubleOther = ينحل في الإيثانول والإيثر
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''بيروغالول''' هو [[مركب كيميائي]] [[مركب عضوي|عضوي]] له الصيغة C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>،<ref name="Ullmann2">{{استشهاد بموسوعة|سنة=2002|موسوعة=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|ناشر=Wiley-VCH|مكان=Weinheim|doi=10.1002/14356007.a19_313|isbn=978-3527306732|الفصل=Phenol Derivatives|المؤلفون=Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus}}</ref> والتي يمكن كتابتها على الشكل C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>(OH)<sub>3</sub>، ويكون على شكل بلورات بيضاء / عديمة اللون في حالته النقية.<ref>{{استشهاد ويب|عنوان=Pyrogallol|مسار= https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Pyrogallol|تاريخ الوصول=2024-08-31|صحيفة=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|مؤلف=PubChem|لغة=en|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20240829164048/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/PYROGALLOL|تاريخ أرشيف=2024-08-29}}</ref>

يعد بيروغالول واحداً من ثلاثة [[تصاوغ|متصاوغات]] لمركبات [[ثلاثي هيدروكسي البنزين]].<ref>[https://web.archive.org/20030909121151/www.arabization.org.ma/downloads/majalla/44/docs/9.doc حول توحيد المصطلحات العلمية]</ref><ref name="ReferenceA">قاموس المورد، البعلبكي، بيروت، لبنان.</ref>

== التحضير ==
حضر المركب لأول مرة سنة 1786 من قبل الكيميائي [[كارل فلهلم شيله]]، وذلك بتسخين [[حمض الغاليك]]؛ حيث يؤدي ذلك إلى [[نزع الكربوكسيل|نزع كربوكسيل]] من البنية:<ref name="Ullmann" />
:
[[ملف:Decarboxylation Gallic acid.svg|450px]]

كما يمكن الحصول عل المركب من مادة [[عفص (مادة)|العفص]]. كما يوجد المركب طبيعياً في نبتة ''{{Ill-WD2|أم ألف ورقة|id=Q158130}}'' البحرية.<ref name=Nakai>Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa. Satoshi Nakai, Yutaka Inoue, Masaaki Hosomi and Akihiko Murakami, Water Research, Volume 34, Issue 11, 1 August 2000, Pages 3026–3032, {{دوي|10.1016/S0043-1354(00)00039-7}}</ref>

== الخواص ==
يوجد البيروغالول على شكل مادة بلورية بيضاء/عديمة اللون، والتي قد تتلون بلون بني عند التعرّض لأكسجين الهواء.<ref name="Ullmann">{{استشهاد بكتاب|الأخير1=Fiege|الأول1=Helmut|الأخير2=Heinz-Werner|الأول2=Voges|الأخير3=Hamamoto|الأول3=Toshikazu|الأخير4=Umemura|الأول4=Sumio|الأخير5=Iwata|الأول5=Tadao|الأخير6=Miki|الأول6=Hisaya|الأخير7=Fujita|الأول7=Yasuhiro|الأخير8=Buysch|الأول8=Hans-Josef|الأخير9=Garbe|الأول9=Dorothea|الأخير10=Paulus|الأول10=Wilfried|عنوان=Ullmann’s Fine Chemicals|تاريخ=2014|ناشر=Wiley-VCH|مكان=Weinheim, Germany|isbn=9783527334773|صفحة=1072|طبعة=7th|مسار=https://books.google.com/books?id=yZqOAgAAQBAJ|doi=10.1002/14356007.a19_313| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170215072307/https://books.google.com/books?id=yZqOAgAAQBAJ | تاريخ أرشيف = 15 فبراير 2017 }}</ref> [[انحلالية|ينحل]] البيروغالول بشكل جيد في الماء، وكذلك في [[إيثانول|الإيثانول]] و[[ثنائي إيثيل الإيثر]].

يعد البيروغالول من [[مختزل|المختزلات]] القوية، ويمتص [[أكسجين|الأكسجين]] من الهواء بشكل كبير في المحاليل القلوية. يمكن [[إضافة كربوكسيل]] إلى المركب بواسطة [[تفاعل كولبه-شميت|تفاعل كولبة-شميت]]:
: [[ملف:Carboxylation Pyrogallol.svg|hochkant=2|تفاعل إضافة كربوكسيل إلى البيروغالول]]

== الاستخدامات ==
يستخدم في مستحضرات [[صبغ الشعر]]، وفي [[معقم|المطهّرات]]؛ وفي الماضي [[مظهر (تصوير)|كمادة مظهرة]] في التصوير الضوئي.

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{ضبط استنادي}}
{{مصادر طبية}}
{{روابط شقيقة|commons=Pyrogallol}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|تصوير ضوئي}}
{{بذرة كيمياء عضوية}}

[[تصنيف:بيروغالولات|*]]
[[تصنيف:كاتيكولات]]
[[تصنيف:كيماويات التصوير الضوئي]]
[[تصنيف:متمخلبات]]
[[تصنيف:مختزلات]]
[[تصنيف:مضادات أكسدة]]
بيروغالول هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة C6H6O3، والتي يمكن كتابتها على الشكل C6H3(OH)3، ويكون على شكل بلورات بيضاء / عديمة اللون في حالته النقية.

يعد بيروغالول واحداً من ثلاثة متصاوغات لمركبات ثلاثي هيدروكسي البنزين.حول توحيد المصطلحات العلميةقاموس المورد، البعلبكي، بيروت، لبنان.

 التحضير 
حضر المركب لأول مرة سنة 1786 من قبل الكيميائي كارل فلهلم شيله، وذلك بتسخين حمض الغاليك؛ حيث يؤدي ذلك إلى نزع كربوكسيل من البنية:

450px

كما يمكن الحصول عل المركب من مادة العفص. كما يوجد المركب طبيعياً في نبتة  البحرية.Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa. Satoshi Nakai, Yutaka Inoue, Masaaki Hosomi and Akihiko Murakami, Water Research, Volume 34, Issue 11, 1 August 2000, Pages 3026–3032, 

 الخواص 
يوجد البيروغالول على شكل مادة بلورية بيضاء/عديمة اللون، والتي قد تتلون بلون بني عند التعرّض لأكسجين الهواء. ينحل البيروغالول بشكل جيد في الماء، وكذلك في الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر.

يعد البيروغالول من المختزلات القوية، ويمتص الأكسجين من الهواء بشكل كبير في المحاليل القلوية. يمكن إضافة كربوكسيل إلى المركب بواسطة تفاعل كولبة-شميت:
 hochkant=2|تفاعل إضافة كربوكسيل إلى البيروغالول

 الاستخدامات 
يستخدم في مستحضرات صبغ الشعر، وفي المطهّرات؛ وفي الماضي كمادة مظهرة في التصوير الضوئي.

 المراجع 

*
تصنيف:كاتيكولات
تصنيف:كيماويات التصوير الضوئي
تصنيف:متمخلبات
تصنيف:مختزلات
تصنيف:مضادات أكسدة