بيسين
{{معلومات كيمياء
| مرجع =<ref>''Merck Index'', 11th Edition, '''7368'''.</ref>
| الاسم = بيسين
| صورة = Picene.svg
| اسم صورة = Skeletal formula
| صورة1 = Picene molecule ball.png
| حجم صورة1 = 220px
| بديل صورة1 = Ball-and-stick model of the picene molecule ball
| التسمية المفضلة = Picene <!-- Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) -->
| أسماء أخرى = Dibenzo[''a'',''i'']phenanthrene<br />3,4-Benzchrysene<br />β,β-Binaphthylene ethene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 213-46-7
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>22</sub>H<sub>14</sub>
| MolarMass = 278.33 غ/مول
| Appearance = بلورات عديمة اللون
| Density = <!-- ؟ غ/سم<sup>3</sup> -->
| MeltingPt = 366 - 367 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 518 - 520 °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  غير منحل في الماء
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''بيسين''' هو [[هيدروكربون عطري متعدد الحلقات]] له الصيغة الكيميائية C<sub>22</sub>H<sub>14</sub>، ويوجد على شكل بلورات عديمة اللون. يتألف البيسين بنيوياً من اندماج خمس [[بنزين (مركب كيميائي)|حلقات بنزين]].

== الوفرة الطبيعية ==
يوجد البيسين طبيعياً في [[بقية (كيمياء)|بقايا]] [[زفت|الزفت]] المستحصل عليها من تقطير [[قطران]] [[خث|الخث]] و[[نفط|النفط]]، ويحصل عليه بإجراء عملية [[إعادة تبلور]] للقطارة باستخدام [[بارا-سيمين]] كمذيب.

يمكن التحضير مخبرياً من أثر [[كلوريد الألومنيوم]] [[لامائي|اللامائي]] على مزيج من [[نفثالين|النفثالين]] و[[2،1-ثنائي برومو الإيثان]].

== الخواص ==
يوجد المركب في الحالة الطبيعية على شكل بلورات عديمة اللون، تتميز بخاصة [[فلورية|الفلورية]] عند التعرض للأشعة فوق البنفسجية. تذوب بلورات المركب في [[حمض الكبريتيك]] المركز لتضفي لون أخضر على المحلول.

== أمر خلافي ==
زعمت مجموعة بحث أن إجراء تفاعل [[إقحام (كيمياء)|إقحام]] مع [[بوتاسيوم|البوتاسيوم]] أو [[روبيديوم|الروبيديوم]] ثم التبريد إلى درجات حرارة أقل من 18 كلفن على مركب البيسين يؤدي إلى الحصول على ناتج له خواص [[موصلية فائقة]].<ref>{{استشهاد|الأخير=Das|الأول=Saswato|عنوان= Hydrocarbon Superconductor Discovered |صحيفة=IEEE Spectrum| تاريخ=March 2010 |مسار=https://spectrum.ieee.org/energy/the-smarter-grid/hydrocarbon-superconductor-discovered| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170919005709/https://spectrum.ieee.org/energy/the-smarter-grid/hydrocarbon-superconductor-discovered | تاريخ أرشيف = 19 سبتمبر 2017 }}</ref> إلا أنه تبين أن التجربة غير قابلة للتكرار،<ref>{{استشهاد|الأخير=Artioli|الأول=Gianluca|عنوان= Superconductivity in metal-intercalated aromatic hydrocarbons |صحيفة=J. Mat. Chem. C| تاريخ=Dec 2013 |مسار=https://journals.aps.org/prb/abstract/10.1103/PhysRevB.92.014502http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2014/TC/C3TC32326A#!divAbstract| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200110022032/https://journals.aps.org/prb/abstract/10.1103/PhysRevB.92.014502http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2014/TC/C3TC32326A#!divAbstract | تاريخ أرشيف = 10 يناير 2020 }}</ref> وأن خاصة الموصلية الفائقة في مركب البيسين المطعّم محل شك كبير.<ref>{{استشهاد|الأخير=Heguri|الأول=Satoshi|عنوان= Questioning the existence of superconducting potassium doped phases for aromatic hydrocarbons |صحيفة=Phys. Rev. B| تاريخ=May 2015 |مسار=https://journals.aps.org/prb/abstract/10.1103/PhysRevB.92.014502| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20191216042207/https://journals.aps.org/prb/abstract/10.1103/PhysRevB.92.014502 | تاريخ أرشيف = 16 ديسمبر 2019 }}</ref>

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

{{بذرة كيمياء}}

[[تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات]]
بيسين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C22H14، ويوجد على شكل بلورات عديمة اللون. يتألف البيسين بنيوياً من اندماج خمس حلقات بنزين.

 الوفرة الطبيعية 
يوجد البيسين طبيعياً في بقايا الزفت المستحصل عليها من تقطير قطران الخث والنفط، ويحصل عليه بإجراء عملية إعادة تبلور للقطارة باستخدام بارا-سيمين كمذيب.

يمكن التحضير مخبرياً من أثر كلوريد الألومنيوم اللامائي على مزيج من النفثالين و2،1-ثنائي برومو الإيثان.

 الخواص 
يوجد المركب في الحالة الطبيعية على شكل بلورات عديمة اللون، تتميز بخاصة الفلورية عند التعرض للأشعة فوق البنفسجية. تذوب بلورات المركب في حمض الكبريتيك المركز لتضفي لون أخضر على المحلول.

 أمر خلافي 
زعمت مجموعة بحث أن إجراء تفاعل إقحام مع البوتاسيوم أو الروبيديوم ثم التبريد إلى درجات حرارة أقل من 18 كلفن على مركب البيسين يؤدي إلى الحصول على ناتج له خواص موصلية فائقة. إلا أنه تبين أن التجربة غير قابلة للتكرار، وأن خاصة الموصلية الفائقة في مركب البيسين المطعّم محل شك كبير.

 المراجع 

تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات