تريفينيلين
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = تريفينيلين
| صورة = Triphenylene V2.svg
| حجم صورة = 150px
| اسم صورة = Skeletal formula with numbering convention
| صورة1 = Triphenylene-3D-balls.png
| حجم صورة1 = 180px
| اسم صورة1 = Ball-and-stick model
| التسمية المفضلة = Triphenylene <!-- Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) -->
| أسماء أخرى = Benzo[''l'']phenanthrene<br />9,10-Benzophenanthrene<br />1,2,3,4-Dibenznaphthalene<br />Isochrysene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 	217-59-4
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 	9170
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>18</sub>H<sub>12</sub>
| MolarMass = 228.29 غ/مول
| Appearance = بلورات بيضاء إلى صفراء فاتحة اللون
| Density = 1.12 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = 195–198 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 438 °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  غير منحل في الماء
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''تريفينيلين''' هو [[هيدروكربون عطري متعدد الحلقات]] له الصيغة الكيميائية C<sub>18</sub>H<sub>12</sub>، ويكون على شكل بلورات بيضاء إلى صفراء فاتحة اللون.

يتألف التريفينيلين بنيوياً من اندماج أربع [[بنزين (مركب كيميائي)|حلقات بنزين]] بشكل مركزي.

== الوفرة الطبيعية ==
يوجد تريفينيلين طبيعياً في [[قطران الفحم]] وفي مشتقات الوقود الأحفوري الثقيلة.<ref name="Ronald G. Harvey">{{استشهاد | الأخير = Ronald G. Harvey | سنة = 1991 | عنوان = Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Chemistry and Carcinogenicity  | ناشر = CUP Archive | ISBN = 978-0-521-36458-4 | صفحات =  157}}</ref>

يمكن التحضير مخبرياً بإجراء طريقة محور من تفاعل هوارث انطلاقاً من تفاعل مركب [[أنهيدريد السكسينيك]] مع مركب من [[تفاعل غرينيار|مركبات غرينيار]] وهو ''9-فينانثريل بروميد المغنسيوم''، ثم بإجراء [[تفاعل تحلق]] باستخدام [[فلوريد الهيدروجين]]. كما توجد طرق أخرى أيضاً للتحضير؛<ref name="Ronald G. Harvey" /> ينطلق أغلبها من مركب [[حلقي الهكسانون]] ابتداءً.<ref name="Eric Clar">{{استشهاد | الأخير = Eric Clar | سنة = 2013 | عنوان = Polycyclic Hydrocarbons | ناشر = Springer Science & Business Media | ISBN = 978-3-662-01665-7 | صفحات = 241  }}</ref>

== الخواص ==
يوجد المركب على شكل بلورات بيضاء إلى صفراء فاتحة اللون، وهي ضعيفة الانحلال في الماء، لكنها تذوب بسهولة في [[مذيب|المذيبات العضوية]] مثل [[إيثانول|الإيثانول]] و[[بنزين (توضيح)|البنزين]] و[[كلوروفورم|الكلوروفورم]].

== الاستخدامات ==
تستخدم مشتقات من مركب في تركيب [[بلورة سائلة|البلورات السائلة]].<ref name="Glenn H. Brown">{{استشهاد | الأخير = Glenn H. Brown | سنة = 2013  | عنوان = Advances in Liquid Crystals | ناشر = Academic Press  | ISBN = 978-1-4831-9137-9 | صفحات = 47 }}</ref>

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{روابط شقيقة}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

{{بذرة كيمياء}}

[[تصنيف:مركبات رباعية الحلقات]]
[[تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات]]
تريفينيلين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C18H12، ويكون على شكل بلورات بيضاء إلى صفراء فاتحة اللون.

يتألف التريفينيلين بنيوياً من اندماج أربع حلقات بنزين بشكل مركزي.

 الوفرة الطبيعية 
يوجد تريفينيلين طبيعياً في قطران الفحم وفي مشتقات الوقود الأحفوري الثقيلة.

يمكن التحضير مخبرياً بإجراء طريقة محور من تفاعل هوارث انطلاقاً من تفاعل مركب أنهيدريد السكسينيك مع مركب من مركبات غرينيار وهو 9-فينانثريل بروميد المغنسيوم، ثم بإجراء تفاعل تحلق باستخدام فلوريد الهيدروجين. كما توجد طرق أخرى أيضاً للتحضير؛ ينطلق أغلبها من مركب حلقي الهكسانون ابتداءً.

 الخواص 
يوجد المركب على شكل بلورات بيضاء إلى صفراء فاتحة اللون، وهي ضعيفة الانحلال في الماء، لكنها تذوب بسهولة في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والبنزين والكلوروفورم.

 الاستخدامات 
تستخدم مشتقات من مركب في تركيب البلورات السائلة.

 المراجع 

تصنيف:مركبات رباعية الحلقات
تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات