حلقي الهكسين
{{مصادر أكثر|تفاصيل =  بحاجة للاستشهاد بمعجم مطبوع بدلاً عن قاعدة بيانات معجمية على الإنترنت}}
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = حلقي الهكسين
| صورة يسار1 = Olefine am Beispiel von Cycloalken-v2.svg
| صورة يمين1 = Cyclohexene for highscool.svg
| صورة يسار2 = Cyclohexene-conformation-2D-skeletal.png
| صورة يمين2 = Cyclohexene-from-xtal-3D-bs-17.png
| التسمية المفضلة = Cyclohexene <!-- Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) -->
| أسماء أخرى = Tetrahydrobenzene, 1,2,3,4-Tetrahydrobenzene, Benzenetetrahydride, Cyclohex-1-ene, Hexanaphthylene, UN 2256
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 110-83-8
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 	8079
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>
| MolarMass = 82.14 غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون
| Density = 0.81 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = −103 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 83  °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  عملياً غير منحل في الماء 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''حلقي الهكسين''' (أو سيكلوهكسين) هو [[مركب عضوي]] من مجموعة [[ألكين حلقي|الألكينات الحلقية]]،<ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q126198450|الصفحة=233}}</ref> <ref>{{استشهاد بكتاب|مؤلف=نصري ذياب|مسار=https://books.google.com.sa/books?id=D6vZCgAAQBAJ&pg=PT82&dq=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&hl=en&sa=X&ved=2ahUKEwjmsYjE7On5AhUB_6QKHS9qBdIQ6AF6BAgKEAI#v=onepage&q=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&f=false|عنوان=جغرافية الطاقة|صفحة=83|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20220828153357/https://books.google.com.sa/books?id=D6vZCgAAQBAJ&pg=PT82&dq=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&hl=en&sa=X&ved=2ahUKEwjmsYjE7On5AhUB_6QKHS9qBdIQ6AF6BAgKEAI|تاريخ أرشيف=2022-08-28}}</ref> له الصيغة الكيميائية C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

تتكون بنية المركب من حلقة سداسية حاوية على [[رابطة ثنائية|رابطة مضاعفة]] واحدة.

== التحضير ==
يحضّر المركب انطلاقاً من [[حلقي الهكسانول]] من خلال [[تفاعل حذف]] محفز حمضياً:<ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q126042864|ص=23}}</ref>

[[ملف:Cyclohexensynthese1.svg|350px|تحضير حلقي الهكسين من حلقي الهكسانول - البرتنة]]
[[ملف:Cyclohexensynthese2.svg|440px|تحضير حلقي الهكسين من حلقي الهكسانول - الحذف]]

تتم العملية وفق تفاعل حذف من نمط 2,1 ويتبع التفاعل آلية من النمط E1.

== الخواص ==
يوجد حلقي الهكسين على شكل سائل عديم اللون له رائحة تشبه [[فينول|الفينول]]، لا ينحل في الماء، ويمتزج مع [[مذيب|المذيبات العضوية]]. تبلغ [[نقطة الوميض]] عند الدرجة −17 °س، أما [[درجة حرارة الاشتعال الذاتي]] فتبلغ 265 °س. يوجد المركب على هيئة عدة [[تصاوغ شكلي|أشكال]] أثبتها شكل «نصف الكرسي».

[[أكسدة عضوية|يتأكسد]] المركب باستخدام [[بيروكسيد الهيدروجين]] بوجود حفاز من [[تنجستن|التنغستن]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |عنوان= Green Chemistry in the Organic Teaching Laboratory: An Environmentally Benign Synthesis of Adipic Acid |مسار= https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_2000-12_77_12/page/1627 |الأول1= Scott M. |الأخير1= Reed |الأول2= James E. |الأخير2= Hutchison |صحيفة= J. Chem. Educ. |سنة= 2000 |المجلد= 77 |العدد= 12 |صفحات= 1627–1629 |doi= 10.1021/ed077p1627 }}</ref>

== الاستخدامات ==
يستخدم حلقي الهكسين [[مركب طليعي|كمركب طليعي]] في تحضير مركبات عضوية عدة مثل [[حمض الأديبيك]] و[[حمض التفاح|حمض الماليك]] و[[أكسيد حلقي الهكسين]].

كما يستخدم ضمن المذيبات العضوية المستعملة في الصناعات المختلفة مثل صناعة [[لاصق|اللواصق]].

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{ألكينات حلقية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{هيدروكربونات}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}
{{بذرة كيمياء}}

[[تصنيف:سيكلوهكسينات]]
[[تصنيف:مذيبات هيدروكربونية]]
[[تصنيف:مركبات كيميائية كريهة الرائحة]]
حلقي الهكسين (أو سيكلوهكسين) هو مركب عضوي من مجموعة الألكينات الحلقية،  له الصيغة الكيميائية C6H10، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

تتكون بنية المركب من حلقة سداسية حاوية على رابطة مضاعفة واحدة.

 التحضير 
يحضّر المركب انطلاقاً من حلقي الهكسانول من خلال تفاعل حذف محفز حمضياً:

350px|تحضير حلقي الهكسين من حلقي الهكسانول - البرتنة
440px|تحضير حلقي الهكسين من حلقي الهكسانول - الحذف

تتم العملية وفق تفاعل حذف من نمط 2,1 ويتبع التفاعل آلية من النمط E1.

 الخواص 
يوجد حلقي الهكسين على شكل سائل عديم اللون له رائحة تشبه الفينول، لا ينحل في الماء، ويمتزج مع المذيبات العضوية. تبلغ نقطة الوميض عند الدرجة −17 °س، أما درجة حرارة الاشتعال الذاتي فتبلغ 265 °س. يوجد المركب على هيئة عدة أشكال أثبتها شكل «نصف الكرسي».

يتأكسد المركب باستخدام بيروكسيد الهيدروجين بوجود حفاز من التنغستن.

 الاستخدامات 
يستخدم حلقي الهكسين كمركب طليعي في تحضير مركبات عضوية عدة مثل حمض الأديبيك وحمض الماليك وأكسيد حلقي الهكسين.

كما يستخدم ضمن المذيبات العضوية المستعملة في الصناعات المختلفة مثل صناعة اللواصق.

 المراجع 

تصنيف:سيكلوهكسينات
تصنيف:مذيبات هيدروكربونية
تصنيف:مركبات كيميائية كريهة الرائحة