بيريلين
{{معلومات كيمياء
| مرجع =<ref>[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?N4=394475|ALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC Perylene] at Sigma-Aldrich {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200312234054/https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/394475?lang=en&region=US |date=12 مارس 2020}}</ref>
| الاسم = بيريلين
| صورة يسار1 = Perylene.svg
| حجم صورة يسار1 = 120px
| صورة يمين1 = Perylene-3D-balls.png
| حجم صورة يمين1 = 130px
| التسمية المفضلة = Perylene <!-- Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) -->
| أسماء أخرى = peri-Dinaphthalene; Perilene; Dibenz[''de'',''kl'']anthracene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 198-55-0
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 9142
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>20</sub>H<sub>12</sub>
| MolarMass = 252.32 غ/مول
| Appearance = صلب أصفر-بني
| Density = <!-- ؟ غ/سم<sup>3</sup> -->
| MeltingPt = 273–278 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = <!-- ؟ °س -->  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  غير منحل في الماء 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''بيريلين''' هو [[هيدروكربون عطري متعدد الحلقات]] له الصيغة الكيميائية C<sub>20</sub>H<sub>12</sub>، ويكون على شكل بلورات صفراء إلى بنية اللون.

يمكن اعتبار مركب تتراسين بنيوياً على أنه اندماج بين أربع حلقة [[بنزين (مركب كيميائي)|بنزين]] تجمع بينها حلقة سداسية خامسة في المنتصف.

== الوفرة الطبيعية والتحضير ==
يوجد البيريلين طبيعياً في [[قطران الفحم]]؛ كما عثر عليه في [[مستحاثة|المستحاثات]] وفي [[خث|الخث]] وفي [[ترسيب (جيولوجيا)|الترسبات]] الجيولوجية على ضفاف بعض الأنهار، وكذلك في [[نفط|النفط الخام]].

يمكن تحضير البيريلين مخبرياً من تفاعل [[نزع الكربوكسيل|نزع كربوكسيل]] من مركب [[ثنائي أنهيدريد بيريلين رباعي الكربوكسيليك]] (PTCDA)، وهو [[خضاب]] معروف، وذلك بتفاعل يجرى بوجود أشعة [[موجة صغرية|ميكرويف]] و[[تحفيز|حفاز]] من [[نحاس|النحاس]] في وسط من [[كينولين|الكينولين]].<ref>Liu, Huibiao et al.: ''Synthesis of Organic One-Dimensional Nanomaterials by Solid-Phase Reaction.'' In: ''Journal of the American Chemical Society''. Volume 125, Issue 36, 2003, S. 10794–10795, {{دوي|10.1021/ja036697g}}.</ref>

== الخواص ==
[[ملف:Perylene sample.jpg|تصغير|120 بك|يمين|عينة من البيريلين]]
يوجد المركب في الحالة العادية على شكل بلورات صفراء إلى بنية اللون، عديمة [[انحلالية|الانحلالية]] في الماء، لكنها ذوابة بشكل جيد في كل من [[ثنائي كلورو الميثان]] و[[تولوين|التولوين]] و[[كلوروفورم|الكلوروفورم]]؛ لكنها ضعيفة في الكحولات مثل [[ميثانول|الميثانول]] و[[إيثانول|الإيثانول]].

يبدي البيريلين خاصة [[فلورية]] ذات لون أزرق عند تعريضه للأشعة فوق البنفسجية. يمكن اعتبار بنية البيريلين على أنها ارتباط بين حلقتي [[نفثالين]] في الموقعين 1 و 8. خضعت بنية البيريلين لدراسة مكثفة بتقنية [[دراسة البلورات بالأشعة السينية]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة| doi = 10.1098/rspa.1953.0189 | مؤلف = Donaldson, D. M. | مؤلف2 = Robertson, J. M. | مؤلف3 = White, J. G. | عنوان = The crystal and molecular structure of perylene | صحيفة = [[وقائع الجمعية الملكية]] | تاريخ = 1953 | المجلد = 220 | صفحات = 311–321 | العدد = 1142 | jstor=99329}}</ref>

== الاستخدامات ==
يستخدم البيريلين كمادة مصدرة للضوء الأزرق في [[ثنائي عضوي باعث للضوء|الصمامات الثنائية العضوية الباعثة للضوء]].
[[ملف:Perylene-LongWaveUV.png|تصغير|الخاصة الفلورية للبيريلين المذاب في ثنائي كلورو الميثان عند تعريضه للأشعة فوق البنفسجية.]]

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|إلكترونيات|الكيمياء}}

{{بذرة كيمياء}}

[[تصنيف:أشباه موصلات عضوية]]
[[تصنيف:أصبغة فلورية]]
[[تصنيف:علم الأحياء الغشائي]]
[[تصنيف:مسرطنات المجموعة 3 حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان]]
[[تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات]]
بيريلين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C20H12، ويكون على شكل بلورات صفراء إلى بنية اللون.

يمكن اعتبار مركب تتراسين بنيوياً على أنه اندماج بين أربع حلقة بنزين تجمع بينها حلقة سداسية خامسة في المنتصف.

 الوفرة الطبيعية والتحضير 
يوجد البيريلين طبيعياً في قطران الفحم؛ كما عثر عليه في المستحاثات وفي الخث وفي الترسبات الجيولوجية على ضفاف بعض الأنهار، وكذلك في النفط الخام.

يمكن تحضير البيريلين مخبرياً من تفاعل نزع كربوكسيل من مركب ثنائي أنهيدريد بيريلين رباعي الكربوكسيليك (PTCDA)، وهو خضاب معروف، وذلك بتفاعل يجرى بوجود أشعة ميكرويف وحفاز من النحاس في وسط من الكينولين.Liu, Huibiao et al.: Synthesis of Organic One-Dimensional Nanomaterials by Solid-Phase Reaction. In: Journal of the American Chemical Society. Volume 125, Issue 36, 2003, S. 10794–10795, .

 الخواص 
تصغير|120 بك|يمين|عينة من البيريلين
يوجد المركب في الحالة العادية على شكل بلورات صفراء إلى بنية اللون، عديمة الانحلالية في الماء، لكنها ذوابة بشكل جيد في كل من ثنائي كلورو الميثان والتولوين والكلوروفورم؛ لكنها ضعيفة في الكحولات مثل الميثانول والإيثانول.

يبدي البيريلين خاصة فلورية ذات لون أزرق عند تعريضه للأشعة فوق البنفسجية. يمكن اعتبار بنية البيريلين على أنها ارتباط بين حلقتي نفثالين في الموقعين 1 و 8. خضعت بنية البيريلين لدراسة مكثفة بتقنية دراسة البلورات بالأشعة السينية.

 الاستخدامات 
يستخدم البيريلين كمادة مصدرة للضوء الأزرق في الصمامات الثنائية العضوية الباعثة للضوء.
تصغير|الخاصة الفلورية للبيريلين المذاب في ثنائي كلورو الميثان عند تعريضه للأشعة فوق البنفسجية.

 المراجع 

تصنيف:أشباه موصلات عضوية
تصنيف:أصبغة فلورية
تصنيف:علم الأحياء الغشائي
تصنيف:مسرطنات المجموعة 3 حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان
تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات