سيركولين
[[ملف:-7-circulene.svg|يسار|100px|[7]circulene]]
'''سيركولين''' هو صنف من المركبات الكيميائية العضوية التي تكون أفرادها على شكل [[حلقة ضخمة]] تتألف من [[مضلع|حلقة مضلعة]] مركزية تحيط بها [[بنزين (مركب كيميائي)|حلقات البنزين]] أو [[هيدروكربون عطري|الأرينات]] بشكل متصل و[[تفاعل تحلق|مدمج]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير1 = Dopper | الأول1 = J.H. | الأخير2 = Wynberg | الأول2 = Hans | سنة = 1972 | عنوان = Heterocirculenes a new class of polycyclic aromatic hydrocarbons | مسار = | صحيفة = Tetrahedron Letters | المجلد = 13 | العدد = 9| صفحات = 763–766 | doi = 10.1016/S0040-4039(01)84432-4 }}</ref>

== الأعضاء ==
جرى مخبرياً تحضير سلسلة من مركبات السيركولين المختلفة حسب عدد اضلاع الحلقة المركزية؛ [5]سيركولين ([[كورانولين]]) و [6]سيركولين ([[كورونين]]) و [7]سيركولين؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير1 = Yamamoto | الأول1 = Koji | الأخير2 = Harada | الأول2 = Tadashi | الأخير3 = Nakazaki | الأول3 = Masao | الأخير4 = Naka | الأول4 = Takuo | الأخير5 = Kai | الأول5 = Yasushi | last6 = Harada | first6 = Shigeharu | last7 = Kasai | first7 = Nobutami | سنة = 1983 | عنوان = Synthesis and characterization of [7]circulene | مسار = | صحيفة = Journal of the American Chemical Society | المجلد = 105 | العدد = 24| صفحات = 7171–7172 | doi = 10.1021/ja00362a025 }}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير1 = Koji | الأول1 = Yamamoto | الأخير2 = Tadashi | الأول2 = Harada | الأخير3 = Yoshio | الأول3 = Okamoto | الأخير4 = Hiroaki | الأول4 = Chikamatsu | الأخير5 = Masao | الأول5 = Nakazaki | last6 = Yasushi | first6 = Kai | last7 = Takuo | first7 = Nakao | last8 = Mitsuya | first8 = Tanaka | last9 = Shigeharu | first9 = Harada | last10 = Nobutami | first10 = Kasai | سنة = 1988 | عنوان = Synthesis and molecular structure of [7]circulene | مسار = | صحيفة = Journal of the American Chemical Society | المجلد = 110 | العدد = 11| صفحات = 3578–3584 | doi = 10.1021/ja00219a036 }}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير1 = Yamamoto | الأول1 = K. | الأخير2 = Sonobe | الأول2 = H. | الأخير3 = Matsubara | الأول3 = H. | الأخير4 = Sato | الأول4 = M. | الأخير5 = Okamoto | الأول5 = S. | last6 = Kitaura | first6 = K. | سنة = 1996 | عنوان = Convenient New Synthesis of [7]Circulene | مسار = | صحيفة = Angew. Chem. Int. Ed. Engl. | المجلد = 35 | العدد = | صفحات = 69–70 | doi = 10.1002/anie.199600691 }}</ref><ref>''Extended systems of closed helicene. Synthesis and characterization of [7] and [7.7]-circulene'' Koji Yamamoto Pure & Appl. Chem., Vol. 65, No. 1, pp. 157-163, '''1993'''. [http://publications.iupac.org/pac/1993/pdf/6501x0157.pdf Online article] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110629174057/http://www.iupac.org/publications/pac/1993/pdf/6501x0157.pdf |date=29 يونيو 2011}}</ref> بالإضافة إلى [12]سيركولين ([[كيكولين]]). يختلف شكل السيركولين الناتج حسب العدد، فمركب [5]سيركولين (كورانولين) له شكل [[سلطانية (وعاء)|وعاء]] (زبدية)؛ أما [6]سيركولين (كورونين) فله شكل مسطح، في حين أن [7]سيركولين له شكل [[السرج]].

تمكنت مجموعة بحث سنة 2010 من عزل [4]سيركولين، له حلقة رباعية مركزية (''كوادرانولين'')؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير1 = Bharat | الأول1 = Bhola | الأخير2 = Bally | الأول2 = T. | الأخير3 = Valente | الأول3 = A. | الأخير4 = Cyrański | الأول4 = Michał K. | الأخير5 = Dobrzycki | الأول5 = Ł. | last6 = Spain | first6 = Stephen M. | last7 = Rempała | first7 = P. | last8 = Chin | first8 = Matthew R. | last9 = King | first9 = Benjamin T. | سنة = 2010 | عنوان = Quadrannulene: A Nonclassical Fullerene Fragment | مسار = | صحيفة = Angew. Chem. Int. Ed. | المجلد = 49 | العدد = | صفحات = 399–402 | doi = 10.1002/anie.200905633 }}</ref> في حين أن مجموعة بحث أخرى تمكنت من عزل مشتق من [8]سيركولين سنة 2013.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير1 = Feng | الأول1 = C.-N. | الأخير2 = Kuo | الأول2 = M.-Y. | الأخير3 = Wu | الأول3 = Y.-T. | سنة = 2013 | عنوان = Synthesis, Structural Analysis, and Properties of [8]Circulenes | مسار = | صحيفة = Angew. Chem. Int. Ed. | المجلد = 52 | العدد = | صفحات = 7791–7794 | doi = 10.1002/anie.201303875 }}</ref>

== مركبات سيركولين غير متجانسة ==
عند وجود [[ذرة غير متجانسة]] في الحلقات المحيطة بحلقة السيركولين المركزية يتم الحصول على مركب سيركولين غير متجانس، ومن أمثلتها مركب [[سلفلاور]] (زهرة الكبريت)، وهو مركب [8]سيركولين غير متجانس ثابت ومستقر، تتكون بنيته من ثمان حلقات [[ثيوفين]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير1 = Konstantin | الأول1 = Yu. Chernichenko | الأخير2 = Sumerin | الأول2 = Viktor V. | الأخير3 = Shpanchenko | الأول3 = Roman V. | الأخير4 = Balenkova | الأول4 = Elizabeth S. | الأخير5 = Nenajdenko | الأول5 = Valentine G. | سنة = 2006 | عنوان = Communication Sulflower: A New Form of Carbon Sulfide | مسار = | صحيفة = Angewandte Chemie International Edition | المجلد = 45 | العدد = 44| صفحات = 7367–7370 | doi = 10.1002/anie.200602190 }}</ref>

== معرض الصور ==
<gallery>
Image:Corannulene.svg|[[كورانولين]] ([5]سيركولين)
Image:Coronene 200.svg|[[كورونين]] ([6]سيركولين)
Image:-7-circulene.svg|[7]سيركولين
Image:Sulflower-from-xtal-3D-balls.png|[[سلفلاور]]
Image:Kekulene-3D-balls.png|[[كيكولين]] ([12]سيركولين)
</gallery>

== اقرأ أيضاً ==
* [[هيليسين]]

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}
{{هيدروكربونات}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

{{بذرة كيمياء}}

[[تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات]]
سيركولين هو صنف من المركبات الكيميائية العضوية التي تكون أفرادها على شكل حلقة ضخمة تتألف من حلقة مضلعة مركزية تحيط بها حلقات البنزين أو الأرينات بشكل متصل ومدمج.

 الأعضاء 
جرى مخبرياً تحضير سلسلة من مركبات السيركولين المختلفة حسب عدد اضلاع الحلقة المركزية؛ [5]سيركولين (كورانولين) و [6]سيركولين (كورونين) و [7]سيركولين؛Extended systems of closed helicene. Synthesis and characterization of [7] and [7.7]-circulene Koji Yamamoto Pure & Appl. Chem., Vol. 65, No. 1, pp. 157-163, 1993. Online article  بالإضافة إلى [12]سيركولين (كيكولين). يختلف شكل السيركولين الناتج حسب العدد، فمركب [5]سيركولين (كورانولين) له شكل وعاء (زبدية)؛ أما [6]سيركولين (كورونين) فله شكل مسطح، في حين أن [7]سيركولين له شكل السرج.

تمكنت مجموعة بحث سنة 2010 من عزل [4]سيركولين، له حلقة رباعية مركزية (كوادرانولين)؛ في حين أن مجموعة بحث أخرى تمكنت من عزل مشتق من [8]سيركولين سنة 2013.

 مركبات سيركولين غير متجانسة 
عند وجود ذرة غير متجانسة في الحلقات المحيطة بحلقة السيركولين المركزية يتم الحصول على مركب سيركولين غير متجانس، ومن أمثلتها مركب سلفلاور (زهرة الكبريت)، وهو مركب [8]سيركولين غير متجانس ثابت ومستقر، تتكون بنيته من ثمان حلقات ثيوفين.

 معرض الصور 

 اقرأ أيضاً 
 هيليسين

 المراجع 

تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات