حلقي الهبتين
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = حلقي الهبتين
| صورة =Cycloheptene.svg
| حجم صورة =100px
| حجم صورة2 = 
| الاسم النظامي =(''Z'')-Cycloheptene
| أسماء أخرى =''cis''-Cycloheptene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 628-92-2
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 12363
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>7</sub>H<sub>12</sub>
| MolarMass = 96.17 غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون إلى أصفر
| Density = 	0.82 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = − 56 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 114  °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  5 مغ/100 مل ماء (عملياً غير منحل)
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''حلقي الهبتين''' هو [[مركب عضوي]] من مجموعة [[ألكين حلقي|الألكينات الحلقية]]، له الصيغة الكيميائية C<sub>7</sub>H<sub>12</sub>، ويكون على شكل سائل عديم اللون إلى أصفر.

تتكون بنية المركب من حلقة سباعية حاوية على [[رابطة ثنائية|رابطة مضاعفة]] واحدة.

== التحضير ==
يحضر المركب بواسطة تفاعل [[إعادة ترتيب دمجانوف]] ''Demjanov rearrangement'' من خلال تفاعل توسيع للحلقة من مركب ''أمينو ميثيل حلقي الهكسان''.<ref>Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012: Grundlagen. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1. {{أيقونة ألمانية}}</ref>

== الخواص ==
يوجد [[تصاوغ هندسي|متصاوغان هندسيان]] لمركب حلقي الهبتان، وهما الشكل ''مقرون cis'' و ''مفروق'' ''trans''؛ إلا أن الشكل المقرون ''cis'' هو السائد، إذ ان الشكل المفروق ''trans'' غير مستقر، ويتحول إلى الشكل المقرون ''cis'' عند درجات حرارة أعلى من − 40 °س. <ref name="PMID16277543">M. E. Squillacote, J. DeFellipis, Q. Shu: ''How stable is trans-cycloheptene?'' In: ''J. Am. Chem. Soc..'' 127, 2005, S.&nbsp;15983–15988, {{PMID|16277543}}.</ref> ويعود ذلك إلى الإجهاد الكبير الذي تتعرض له الحلقة في ذلك الشكل.<ref name="cain">{{استشهاد بدورية محكمة |الأول1= D. |الأخير1= Cain |الأول2= D. M. |الأخير2= Pawar |الأول3= E. A. |الأخير3= Noe |عنوان= Conformational studies of ''trans''-cycloheptene, ''trans''-cycloheptene oxide, and ''trans''-bicyclo[5.1.0]octane by ab initio calculations |صحيفة= Journal of Molecular Structure: THEOCHEM |المجلد= 674 |العدد= 1–3 |تاريخ=April 2004 |صفحات= 251–255 |doi= 10.1016/S0166-1280(03)00367-1 }}</ref>

يعد الشكل المفروق ''trans'' لحلقي الهبتين أصغر حلقة معروفة لمركب عضوي حاوي على رابطة مضاعفة بهذا الشكل.<ref>Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2012, ISBN 0-19-927029-5, S. 679 </ref> يمكن التحويل إلى الشكل المفروق ''trans'' من خلال [[حساسية للضوء|الحساسية الضوئية]] للشكل المقرون ''cis'' بوجود [[بنزوات الميثيل]] والأشعة فوق البنفسجية عند الدرجة −35 °س.<ref name="PMID16277543" />

:{|
| [[ملف:Cis-cycloheptene3D.png|200px]]
| [[ملف:Trans-cycloheptene3D.png|200px]]
|-
| align ="center"|الشكل المقرون ''cis''
| align ="center"|الشكل المفروق ''trans''
|}

لا يتبلمر حلقي الهبتين من تلقاء ذاته في بلمرة إطالة السلسلة، ولكنه يدخل في [[مبلمر مشترك|بلمرة مشتركة]] مع [[إيثيلين|الإيثيلين]].<ref> JohnJr. Boor: Ziegler-Natta Catalysts Polymerizations. Elsevier, 2012, ISBN 0-323-14341-5, S. 580</ref>

== اقرأ أيضاً ==
* [[ألكين حلقي]]

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{روابط شقيقة}}
{{ألكينات حلقية}}
{{هيدروكربونات}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|كيمياء عضوية}}
{{بذرة كيمياء}}

[[تصنيف:أحاديات القسيمة]]
[[تصنيف:ألكينات حلقية]]
[[تصنيف:حلقيات البنتين]]
حلقي الهبتين هو مركب عضوي من مجموعة الألكينات الحلقية، له الصيغة الكيميائية C7H12، ويكون على شكل سائل عديم اللون إلى أصفر.

تتكون بنية المركب من حلقة سباعية حاوية على رابطة مضاعفة واحدة.

 التحضير 
يحضر المركب بواسطة تفاعل إعادة ترتيب دمجانوف Demjanov rearrangement من خلال تفاعل توسيع للحلقة من مركب أمينو ميثيل حلقي الهكسان.Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012: Grundlagen. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1. 

 الخواص 
يوجد متصاوغان هندسيان لمركب حلقي الهبتان، وهما الشكل مقرون cis و مفروق trans؛ إلا أن الشكل المقرون cis هو السائد، إذ ان الشكل المفروق trans غير مستقر، ويتحول إلى الشكل المقرون cis عند درجات حرارة أعلى من − 40 °س. M. E. Squillacote, J. DeFellipis, Q. Shu: How stable is trans-cycloheptene? In: J. Am. Chem. Soc.. 127, 2005, S. 15983–15988, . ويعود ذلك إلى الإجهاد الكبير الذي تتعرض له الحلقة في ذلك الشكل.

يعد الشكل المفروق trans لحلقي الهبتين أصغر حلقة معروفة لمركب عضوي حاوي على رابطة مضاعفة بهذا الشكل.Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2012, ISBN 0-19-927029-5, S. 679  يمكن التحويل إلى الشكل المفروق trans من خلال الحساسية الضوئية للشكل المقرون cis بوجود بنزوات الميثيل والأشعة فوق البنفسجية عند الدرجة −35 °س.

{|
| 200px
| 200px
|-
| align ="center"|الشكل المقرون cis
| align ="center"|الشكل المفروق trans
|}

لا يتبلمر حلقي الهبتين من تلقاء ذاته في بلمرة إطالة السلسلة، ولكنه يدخل في بلمرة مشتركة مع الإيثيلين. JohnJr. Boor: Ziegler-Natta Catalysts Polymerizations. Elsevier, 2012, ISBN 0-323-14341-5, S. 580

 اقرأ أيضاً 
 ألكين حلقي

 المراجع 

تصنيف:أحاديات القسيمة
تصنيف:ألكينات حلقية
تصنيف:حلقيات البنتين