بيرين (كيمياء)
{{مصادر أكثر|تفاصيل =  بحاجة للاستشهاد بمعجم مطبوع بدلاً عن قاعدة بيانات معجمية على الإنترنت}}
{{عن|3=بيرين (توضيح)}}
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = بيرين 
| صورة = Pyrene.svg
| حجم صورة = 190px
| بديل صورة = Structural formula of pyrene
| صورة1 = Pyrene 3D ball.png
| حجم صورة1 = 190px
| بديل صورة1 = Ball-and-stick model of the pyrene molecule
| التسمية المفضلة = Pyrene <!-- Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) -->
| أسماء أخرى = Benzo[''def'']phenanthrene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 129-00-0
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 31423
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>16</sub>H<sub>10</sub>
| MolarMass =  202.25 غ/مول
| Appearance = بلورات بيضاء
| Density = 1.21 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = 156  °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 404 °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility = 135 مغ/ل ماء (عملياً غير منحل) 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb =}}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL =}}
}}

'''بيرين''' هو [[هيدروكربون عطري متعدد الحلقات]] له الصيغة الكيميائية C<sub>16</sub>H<sub>10</sub>، ويكون على شكل بلورات بيضاء عديمة اللون.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=The crystal and molecular structure of pyrene|صحيفة=Acta Crystallographica|مسار= https://journals.iucr.org/paper?S0365110X65001494|مؤلف=Camerman|الأول=A.|تاريخ=1965-04-10|لغة=en|المجلد=18|العدد=4|صفحات=636–643|مؤلف2=Trotter|issn=0365-110X|الأول2=J.|دوي=10.1107/S0365110X65001494|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20240502130834/https://journals.iucr.org/paper?S0365110X65001494|تاريخ أرشيف=2024-05-02}}</ref> <ref name="Ullmann2">Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH, Weinheim.</ref> <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Bis(pyrene)metal complexes of vanadium, niobium and titanium: Isolable homoleptic pyrene complexes of transition metals|صحيفة=Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry|الأخير1=Kucera|الأول1=Benjamin E.|سنة=2014|المجلد=70|العدد=8|صفحات=749–753|الأخير2=Jilek|الأخير3=Brennessel|الأخير4=Ellis|الأول2=Robert E.|الأول3=William W.|الأول4=John E.|pmid=25093352|doi=10.1107/S2053229614015290}}</ref>

يتألف البيرين بنيوياً من اندماج أربع حلقات [[بنزين (مركب كيميائي)|بنزين]].<ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q126042864|ص=78}}</ref><ref name=":0">{{استشهاد بويكي بيانات|Q112315598|صفحة=123}}</ref>

== الوفرة الطبيعية ==
يوجد البرين طبيعياً في [[قطران الفحم]]، حيث يشكل حوالي 2% وزناً من التركيب. كما ينتج المركب عند عملية [[احتراق|الاحتراق]] غير الكامل [[مادة عضوية|للمواد العضوية]]، فعلى سبيل المثال، تنتج السيارات حوالي 1 ميكروغرام من المركب في كل كيلومتر.<ref name=Ullmann>Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH, Weinheim. </ref>

هناك ارتباط بين نسبة [[كربون|الكربون]] في الكون وبين [[هيدروكربون عطري متعدد الحلقات|الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات]]، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها البيرين.<ref name="NASA-20140221">{{استشهاد ويب|الأخير=Hoover |الأول=Rachel |عنوان=Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That |مسار=https://www.nasa.gov/ames/need-to-track-organic-nano-particles-across-the-universe-nasas-got-an-app-for-that/ |تاريخ=February 21, 2014 |عمل=[[ناسا]] |تاريخ الوصول=February 22, 2014| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170321074002/https://www.nasa.gov/ames/need-to-track-organic-nano-particles-across-the-universe-nasas-got-an-app-for-that/ | تاريخ أرشيف = 21 مارس 2017 }}</ref>

== الخواص ==
يوجد المركب على شكل بلرات بيضاء/عديمة اللون، ذات انحلالية ضعيفة جداً في الماء.

يخضع البيرين للعديد من التفاعلات الكيميائية، منها تفاعل الأكسدة [[كرومات|بالكرومات]] للحصول على مركب ''بيرينفثانون'' و ''نفثالين 8,5,4,1-رباعي حمض الكربوكسيل''. كما يمكن إجراء سلسلة من تفاعلات [[هلجنة|الهلجنة]]،<ref>Gumprecht, W. H. (1968) "3-Bromopyrene" Org. Synth., vol. 48, p. 30. {{دوي|10.15227/orgsyn.048.0030}}</ref> و[[هدرجة|الهدرجة]] و[[نترتة|النترتة]]، بالإضافة إلى [[تفاعل ديلز-ألدر]].<ref name=Ullmann/>
{{عدة صور
| align = right
| direction = vertical
| width = 180
| image1 = Br4Py self-assembly on Au.jpg
| caption1 = 
| image2 = Br4Py self-assembly on Au 2.jpg
| caption2 = صورة [[مجهر مسح نفقي]] (STM) لجزيئات مجمعة ذاتياً من  Br<sub>4</sub>Py على سطح من الذهب Au(111) (في الأعلى) والنموذج التصوري لها (في الأسفل؛ حيث تمثل الكرات الزهرية ذرات البروم).<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|doi=10.1039/C4CC02753A |عنوان=Self-assembly of pyrene derivatives on Au(111): Substituent effects on intermolecular interactions |صحيفة=Chem. Commun |المجلد=50 |العدد=91 |صفحات=14089 |سنة=2014 |الأخير1=Pham |الأول1=Tuan Anh |الأخير2=Song |الأول2=Fei |الأخير3=Nguyen |الأول3=Manh-Thuong |الأخير4=Stöhr |الأول4=Meike}}</ref>
}}

== الاستخدامات ==
يستخدم مركب البيرين ومشتقاته في تحضير [[صباغ|الأصبغة]]. كما يستخدم كمركب معياري في [[مطيافية الفلورية]].

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{ضبط استنادي}}
{{هيدروكربونات}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|علم الفلك}}

{{الجزيئات المكتشفة في الفضاء الخارجي}}

{{بذرة مركب عضوي}}

[[تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات]]
بيرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C16H10، ويكون على شكل بلورات بيضاء عديمة اللون. Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. 

يتألف البيرين بنيوياً من اندماج أربع حلقات بنزين.

 الوفرة الطبيعية 
يوجد البرين طبيعياً في قطران الفحم، حيث يشكل حوالي 2% وزناً من التركيب. كما ينتج المركب عند عملية الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية، فعلى سبيل المثال، تنتج السيارات حوالي 1 ميكروغرام من المركب في كل كيلومتر.Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. 

هناك ارتباط بين نسبة الكربون في الكون وبين الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها البيرين.

 الخواص 
يوجد المركب على شكل بلرات بيضاء/عديمة اللون، ذات انحلالية ضعيفة جداً في الماء.

يخضع البيرين للعديد من التفاعلات الكيميائية، منها تفاعل الأكسدة بالكرومات للحصول على مركب بيرينفثانون و نفثالين 8,5,4,1-رباعي حمض الكربوكسيل. كما يمكن إجراء سلسلة من تفاعلات الهلجنة،Gumprecht, W. H. (1968) "3-Bromopyrene" Org. Synth., vol. 48, p. 30.  والهدرجة والنترتة، بالإضافة إلى تفاعل ديلز-ألدر.

 الاستخدامات 
يستخدم مركب البيرين ومشتقاته في تحضير الأصبغة. كما يستخدم كمركب معياري في مطيافية الفلورية.

 المراجع 

تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات