كربامات
[[ملف:Carbamate-group-2D.png|تصغير|يسار|التركيب الكيميائي للكربامات]]
'''كربامات'''<ref name="القاموس">{{استشهاد ويب|مسار=http://www.alqamoos.org/?search_fulltext=Carbamate&field_magal=Medical|عنوان=Al-Qamoos القاموس - English Arabic dictionary / قاموس إنجليزي عربي|تاريخ الوصول=21 فبراير 2017| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170222112107/http://www.alqamoos.org/?search_fulltext=Carbamate&field_magal=Medical | تاريخ أرشيف = 22 فبراير 2017 }}</ref> أو '''كاربامات'''<ref name="القاموس"/> هو [[مركب عضوي]] مُشتق من [[حمض الكرباميك]] (NH<sub>2</sub>COOH). تُعتبر مجموعة الكربامات وَ[[إستر]] الكربامات (مثل [[كربامات الإيثيل]]) وَأحماض الكرباميك من [[مجموعة وظيفية|المجموعات الوظيفية]] المترابطة هيكلياً وغالباً ما يتم التحويل بينها كيميائياً. تُسمى استرات الكربامات أيضاً باسم ''يوريثانات''.

==التصنيع==
تُشتق الأحماض الكرباميك من الأمينات:
:R<sub>2</sub>NH + CO<sub>2</sub> → R<sub>2</sub>NCO<sub>2</sub>H
حمض الكرباميك تقريباً بحمضية [[حمض الخليك]]. (تبلغ قيمة [[ثابت تفكك الحمض]] pK<sub>a</sub> لحمض الكرباميك 3.92؛ <ref>[https://go.drugbank.com/drugs/DB04261 drugbank] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20190909012639/https://www.drugbank.ca/drugs/DB04261 |date=9 سبتمبر 2019}}</ref> في حين تبلغ قيمته بالنسبة لحمض الخليك: 4.76<ref>{{استشهاد ويب|مسار=http://www2.lsdiv.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf |تاريخ=4 November 2005 |عنوان=pKa Table |الأخير1=Ripin |الأول1=D. H. |الأخير2=Evans |الأول2=D. A. |تاريخ الوصول=19 July 2015 |مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20150722005239/http://www2.lsdiv.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf |تاريخ أرشيف=22 July 2015|url-status=dead}}</ref>) يؤدي تأين البروتون إلى إعطاء أنيون الكربامات (القاعدة المرافقة لحمض الكرباميك):
:R<sub>2</sub>NCO<sub>2</sub>H → {{كيم|R|2|NCO|2|−}} + H<sup>+</sup>
تنشأ الكربامات أيضاً عن طريق تحلل أميدات الكلوروفوم ثُم أسترتها:
:R<sub>2</sub>NC(O)Cl + H<sub>2</sub>O → R<sub>2</sub>NCO<sub>2</sub>H + HCl
قد يتم تصنيع الكربامات عن طريق [[إعادة ترتيب كورتيوس]]، حيث تحصل إعادة تفاعل [[إيزوسيانات|للإيزوسيانات]] مع الكحول.
:RNCO + R′OH → RNHCO<sub>2</sub>R′
==مركبات الكربامات التجارية==
[[ملف:Carbaryl-2D-skeletal.png|تصغير|يسار|مبيد الحشرات الكارباماتي [[كرباريل]]|100بك]]
* المبيدات الحشرية الكارباماتية، وقد يُستخدم [[طارد الحشرات]] [[إيكاريدين]] للاستعاضة عن الكربامات.
* [[بولي يوريثان|البولي يوريثانات]].
* في المواد الحافظة والتجميل، فمثلاً يتم استخدام [[يودوبروبينيل بوتيلكاربامات|اليودوبروبينيل بوتيلكاربامات]] كمادة حافظة للطلاء والخَشب، كما تدخل في مواد التجميل.<ref name="Badreshia2002">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Badreshia|الأول=S.|سنة=2002|عنوان=Iodopropynyl butylcarbamate|صحيفة=Am. J. Contact Dermatitis|المجلد=13|العدد=2|صفحات=77–79|issn=1046-199X|doi=10.1053/ajcd.2002.30728}}</ref>
* في الطب، فمثلاً يحتوي [[مثبط بروتياز (دواء)|مثبط البروتياز]] [[دارونافير]] على مجموعة كربامات وظيفية.

==نظائر كبريتية==
هناك نوعان من ذرات الأكسجين في الكربامات، ('''1''') ROC(=O)NR<sub>2</sub> حيثُ إما يتم استبدال واحدة أو كليهما [[كبريت|بالكبريت]]، وتُسمى [[مشابه بنيوي|مشابهات]] الكربمات التي تم استبدال ذرة أكسجين واحدة بذرة كبريت [[ثيوكربامات|بثيوكربامات]] (كبريت الكربامات) ('''2''' وَ'''3''')، أما عندَ استبدال ذرتين الأكسجين بالكبريت فيُسمى [[ثنائي ثيوكاربامات]] (ثنائي كبريت الكربامات)<ref>{{استشهاد ويب|مسار=http://www.alqamoos.org/?search_fulltext=Dithiocarbamate&field_magal=Medical|عنوان=Al-Qamoos القاموس - English Arabic dictionary / قاموس إنجليزي عربي|تاريخ الوصول=24 مارس 2017| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170325201535/http://www.alqamoos.org/?search_fulltext=Dithiocarbamate&field_magal=Medical | تاريخ أرشيف = 25 مارس 2017 }}</ref> ('''4''') RSC(=S)NR<sub>2</sub>.

هُناك نوعين من [[تصاوغ بنيوي|المُصاوغات البنيوية]] للثيوكربامات:
* O-ثيوكربامات ('''2''')، ROC(=S)NR<sub>2</sub>، حيثُ تم استبدال [[مجموعة كربونيل|مجموعة الكربونيل]] (C=O) مع مجموعة [[ثيوكيتون]] (C=S).
* S-ثيوكربامات ('''3''')، RSC(=O)NR<sub>2</sub>، حيثُ تم استبدال مجموعة R–O– بمجموعة R–S–.

من المُمكن [[مصاوغة|مُصاوغة]] O-ثيوكربامات إلى S-ثيوكربامات، مِثل [[إعادة ترتيب نيومان-كوارت]].
[[ملف:Carbamates-thiocarbamates-dithiocarbamates-general-2D.png|700بك]]

==انظر أيضاً==
* [[كربامات الإيثيل]].
* [[بولي يوريثان]].

==المراجع==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|حشرات|طب|كيمياء عضوية}}

{{بذرة كيمياء}}

{{مضادات الاختلاج}}{{مضادات القلق}}{{مبيدات حشرية}}
{{ضبط استنادي}}
[[تصنيف:كربامات|*]]
[[تصنيف:مجموعات وظيفية]]
كربامات أو كاربامات هو مركب عضوي مُشتق من حمض الكرباميك (NH2COOH). تُعتبر مجموعة الكربامات وَإستر الكربامات (مثل كربامات الإيثيل) وَأحماض الكرباميك من المجموعات الوظيفية المترابطة هيكلياً وغالباً ما يتم التحويل بينها كيميائياً. تُسمى استرات الكربامات أيضاً باسم يوريثانات.

التصنيع
تُشتق الأحماض الكرباميك من الأمينات:
R2NH + CO2 → R2NCO2H
حمض الكرباميك تقريباً بحمضية حمض الخليك. (تبلغ قيمة ثابت تفكك الحمض pKa لحمض الكرباميك 3.92؛ drugbank  في حين تبلغ قيمته بالنسبة لحمض الخليك: 4.76) يؤدي تأين البروتون إلى إعطاء أنيون الكربامات (القاعدة المرافقة لحمض الكرباميك):
R2NCO2H →  + H+
تنشأ الكربامات أيضاً عن طريق تحلل أميدات الكلوروفوم ثُم أسترتها:
R2NC(O)Cl + H2O → R2NCO2H + HCl
قد يتم تصنيع الكربامات عن طريق إعادة ترتيب كورتيوس، حيث تحصل إعادة تفاعل للإيزوسيانات مع الكحول.
RNCO + R′OH → RNHCO2R′
مركبات الكربامات التجارية
تصغير|يسار|مبيد الحشرات الكارباماتي كرباريل|100بك
 المبيدات الحشرية الكارباماتية، وقد يُستخدم طارد الحشرات إيكاريدين للاستعاضة عن الكربامات.
 البولي يوريثانات.
 في المواد الحافظة والتجميل، فمثلاً يتم استخدام اليودوبروبينيل بوتيلكاربامات كمادة حافظة للطلاء والخَشب، كما تدخل في مواد التجميل.
 في الطب، فمثلاً يحتوي مثبط البروتياز دارونافير على مجموعة كربامات وظيفية.

نظائر كبريتية
هناك نوعان من ذرات الأكسجين في الكربامات، (1) ROC(=O)NR2 حيثُ إما يتم استبدال واحدة أو كليهما بالكبريت، وتُسمى مشابهات الكربمات التي تم استبدال ذرة أكسجين واحدة بذرة كبريت بثيوكربامات (كبريت الكربامات) (2 وَ3)، أما عندَ استبدال ذرتين الأكسجين بالكبريت فيُسمى ثنائي ثيوكاربامات (ثنائي كبريت الكربامات) (4) RSC(=S)NR2.

هُناك نوعين من المُصاوغات البنيوية للثيوكربامات:
 O-ثيوكربامات (2)، ROC(=S)NR2، حيثُ تم استبدال مجموعة الكربونيل (C=O) مع مجموعة ثيوكيتون (C=S).
 S-ثيوكربامات (3)، RSC(=O)NR2، حيثُ تم استبدال مجموعة R–O– بمجموعة R–S–.

من المُمكن مُصاوغة O-ثيوكربامات إلى S-ثيوكربامات، مِثل إعادة ترتيب نيومان-كوارت.
700بك

انظر أيضاً
 كربامات الإيثيل.
 بولي يوريثان.

المراجع

*
تصنيف:مجموعات وظيفية