جاياكول
{{مصادر أكثر|تفاصيل =  بحاجة للاستشهاد بمعجم مطبوع بدلاً عن قاعدة بيانات معجمية على الإنترنت}}
{{معلومات كيمياء
| مرجع =<ref>''Merck Index'', 13th Edition, '''4568'''.</ref>
| الاسم = جاياكول
| صورة يسار1 =Guaiacol.png
| صورة يمين1 =Guaiacol 3D spacefill.png
| الاسم النظامي =2-methoxyphenol
| أسماء أخرى =Guaiacol<br/>''o''-methoxyphenol;<br/> ''O''-methylcatechol;<ref>[http://www.chemindustry.com/chemicals/464173.html Chemindustry list of synonyms for guaiacol] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160810082353/http://www.chemindustry.com/chemicals/464173.html |date=10 أغسطس 2016}}</ref><br/> 2-hydroxyanisole 
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 90-05-1
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 460
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>
| MolarMass = 124.14 غ/مول
| Appearance = سائل زيتي عديم اللون 
| Density = 1.11 غ/سم<sup>3</sup> (سائل)
| MeltingPt = 28  °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 205 °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  ضعيف الانحلال في الماء
| SolubleOther = ينحل في المذيبات العضوية
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''الجاياكول''' هو [[مركب كيميائي]] له الصيغة C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>، ويكون على شكل سائل زيتي عديم اللون إلى أصفر.

يعد المركب ضمن مجموعة من المركبات المسؤولة عن النكهة في [[بن|البن]] [[تحميص|المحمّص]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1021/jf0341767 |تاريخ=Sep 2003 |مؤلف1=Dorfner, R |مؤلف2=Ferge, T |مؤلف3=Kettrup, A |مؤلف4=Zimmermann, R |مؤلف5=Yeretzian, C | عنوان = Real-time monitoring of 4-vinylguaiacol, guaiacol, and phenol during coffee roasting by resonant laser ionization time-of-flight mass spectrometry | المجلد = 51 | العدد = 19 | صفحات = 5768–5773 | issn = 0021-8561 | pmid = 12952431 | صحيفة = Journal of Agricultural and Food Chemistry}}</ref>

== الوفرة الطبيعية والتحضير ==
يوجد الجاياكول طبيعياً على هيئة سائل أصفر يستخلص من نبات [[جياك|الجياك]]، وعدد من الكائنات الحية الأخرى.<ref name="ncbi.nlm.nih.gov">{{استشهاد بدورية محكمة|عدة مؤلفين=Stevens ME, Ronan AK, Sourkes TS, Boyd EM | عنوان=On the Expectorant Action of Creosote and the Guaiacols. | صحيفة=Can Med Assoc J | سنة= 1943 | المجلد= 48 | العدد= 2 | صفحات= 124–7 | pmid=20322688 | doi= | مسار=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/?Db=pubmed&Cmd=Retrieve&list_uids=20322688&dopt=abstractplus | مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200722043338/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/?Db=pubmed&Cmd=Retrieve&list_uids=20322688&dopt=abstractplus | تاريخ أرشيف = 22 يوليو 2020 }}</ref> استخلص المركب لأول مرة سنة 1826 من قبل [[أوتو أونفردوربن]] ''Otto Unverdorben'' من تقطير [[راتنج]] نبات الجياك.<ref name="ncbi.nlm.nih.gov"/>

يحصل على المركب أيضاً من [[تحلل حراري|التحلل الحراري]] [[ليغنين|لليغنين]]، كما يوجد ضمن مركبات [[كريوزوت|الكريوزوت]] (روح القطران) وفي [[قطران|قطران الخشب]]. أما مخبرياً فيتم التحضير من [[مثيلة]] [[كاتيكول|الكاتيكول]] باستخدام [[كبريتات ثنائي الميثيل]] في وسط من البوتاس؛<ref name=Ullmann>Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. {{دوي|10.1002/14356007.a19_313}}</ref> ثم بإجراء عملية [[نزع ميثيل]] أحادية وانتقائية.<ref>{{OrgSynth | author = R. N. Mirrington and G. I. Feutrill | | year = 1988 | title = Orcinol Monomethyl Ether | collvol = 6 | collvolpages = 859 | prep = cv6p0859}}</ref>

== الخواص ==
يوجد الجاياكول على هيئة سائل عديم اللون إلى أصفر، ويغمق لونه لدى التعرّض إلى الهواء والضوء.

== الاستخدامات ==
يعد الجاياكول مادة بادئة للعديد من [[نكهة|المنكّهات]] مثل [[أوجينول|الأوجينول]] <ref>{{OrgSynth | author = C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. | title = ''o''-Eugenol | collvol = 3 | collvolpages = 418 | year = 1955 | prep = cv3P0418}}</ref> و [[فانيلين|الفانيلين]].<ref>{{استشهاد بموسوعة
| الأخير = Esposito
| الأول = Lawrence J.
| مؤلف2 =K. Formanek |مؤلف3=G. Kientz |مؤلف4=F. Mauger |مؤلف5=V. Maureaux |مؤلف6=G. Robert |مؤلف7=F. Truchet
| عنوان = Vanillin
| موسوعة = Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition
| المجلد = 24
| صفحات = 812–825
| ناشر = John Wiley & Sons
| مكان = New York
| سنة = 1997}}</ref>

== اقرأ أيضاً ==
* [[كريوزول]]

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{ضبط استنادي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|كيمياء عضوية|الكيمياء}}


{{لا للتصنيف المعادل}}

{{بذرة كيمياء عضوية}}

[[تصنيف:إيثرات الفينول]]
[[تصنيف:منكهات]]
الجاياكول هو مركب كيميائي له الصيغة C7H8O2، ويكون على شكل سائل زيتي عديم اللون إلى أصفر.

يعد المركب ضمن مجموعة من المركبات المسؤولة عن النكهة في البن المحمّص.

 الوفرة الطبيعية والتحضير 
يوجد الجاياكول طبيعياً على هيئة سائل أصفر يستخلص من نبات الجياك، وعدد من الكائنات الحية الأخرى. استخلص المركب لأول مرة سنة 1826 من قبل أوتو أونفردوربن Otto Unverdorben من تقطير راتنج نبات الجياك.

يحصل على المركب أيضاً من التحلل الحراري لليغنين، كما يوجد ضمن مركبات الكريوزوت (روح القطران) وفي قطران الخشب. أما مخبرياً فيتم التحضير من مثيلة الكاتيكول باستخدام كبريتات ثنائي الميثيل في وسط من البوتاس؛Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.  ثم بإجراء عملية نزع ميثيل أحادية وانتقائية.

 الخواص 
يوجد الجاياكول على هيئة سائل عديم اللون إلى أصفر، ويغمق لونه لدى التعرّض إلى الهواء والضوء.

 الاستخدامات 
يعد الجاياكول مادة بادئة للعديد من المنكّهات مثل الأوجينول  و الفانيلين.

 اقرأ أيضاً 
 كريوزول

 المراجع 

تصنيف:إيثرات الفينول
تصنيف:منكهات