فلوروغلوسينول
{{مصادر أكثر|تفاصيل =  بحاجة للاستشهاد بمعجم مطبوع بدلاً عن قاعدة بيانات معجمية على الإنترنت}}
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = فلوروغلوسينول
| صورة يسار1 = Phloroglucin.svg
| صورة يمين1 = Phloroglucinol-3D.png
| الاسم النظامي = Benzene-1,3,5-triol
| أسماء أخرى = Phloroglucinol<br/>phloroglucine, 1,3,5-trihydroxybenzene, 1,3,5-benzenetriol, or cyclohexane-1,3,5-trione
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 108-73-6
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 359
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>
| MolarMass = 126.11 غ/مول
| Appearance = بلورات بيضاء اللون إلى بيج
| Density = <!-- ؟ غ/سم<sup>3</sup> -->
| MeltingPt = 219  °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = <!-- ؟ °س -->  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  1 غ/100 مل ماء 
| SolubleOther = ينحل في الإيثر والإيثانول والبيريدين
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
{{صندوق معلومات دواء}}
'''فلوروغلوسينول''' هو [[مركب عضوي]] له الصيغة الكيميائية C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>، ويكون على شكل بلورات ذات لون أبيض إلى بيج.

تتألف بنية المركب من [[بنزين (مركب كيميائي)|حلقة بنزين]] يرتبط بها ثلاثة مستبدلات من [[مجموعة هيدروكسيل|الهيدروكسيل]]، لذلك فالمركب أحد [[تصاوغ|متصاوغات]] [[ثلاثي هيدروكسي البنزين]].

== الوفرة الطبيعية والتحضير ==
يوجد فلوروغلوسينول على شكل [[أيضة ثانوية|مستقلب ثانوي]] في العديد من الأنواع النباتية وبعض الأحياء الأخرى مثل الطحالب والبكتريا. فتوجد مشتقات [[مجموعة أسيل|الأسيل]] في أنواع [[سرخس ذكر|السراخس الذكرية]] ''Dryopteris'' في كل من ''[[Dryopteris arguta]]'' <ref>C. Michael Hogan. 2008. [http://www.globaltwitcher.com/artspec_information.asp?thingid=88976 ''Coastal Woodfern (Dryopteris arguta)'', GlobalTwitcher, ed. N. Stromberg] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170923145045/http://www.globaltwitcher.com/artspec_information.asp?thingid=88976 |date=23 سبتمبر 2017}}</ref> و ''[[Dryopteris crassirhizoma]]''.<ref name=Na>{{استشهاد بدورية محكمة 
| الأخير1 = Na | الأول1 = M. 
| الأخير2 = Jang | الأول2 = J. 
| الأخير3 = Min | الأول3 = B. S. 
| الأخير4 = Lee | الأول4 = S. J. 
| الأخير5 = Lee | الأول5 = M. S. 
| الأخير6 = Kim | الأول6 = B. Y. 
| الأخير7 = Oh | الأول7 = W. K. 
| الأخير8 = Ahn | الأول8 = J. S. 
| doi = 10.1016/j.bmcl.2006.07.018 
| عنوان = Fatty acid synthase inhibitory activity of acylphloroglucinols isolated from Dryopteris crassirhizoma 
| صحيفة = Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 
| المجلد = 16 
| العدد = 18 
| صفحات = 4738–4742 
| سنة = 2006 
| pmid = 16870425 
| pmc = 
}}</ref> على سبيل المثال.

عزل فلوروغلوسينول لأول مرة من مركب [[فلوريتين]] Phloretin، والموجود في ثمار بعض الأشجار باستخدام [[هيدروكسيد البوتاسيوم]].<ref name=Treatise>{{استشهاد بكتاب|الأخير1=Roscoe|الأول1=H.E.|الأخير2=Schorlemmer|الأول2=C.|عنوان=A Treatise on Chemistry, Volume 3, Part 3|تاريخ=1893|ناشر=D Appleton and Company|مكان=New York|صفحات=193 & 253|طبعة=1st|مسار=https://books.google.com/books?id=LaM_AAAAYAAJ&pg=PA253#v=onepage&q&f=false|تاريخ الوصول=26 December 2016| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200408103731/https://books.google.com/books?id=LaM_AAAAYAAJ&pg=PA253 | تاريخ أرشيف = 8 أبريل 2020 }}</ref> كما يمكن عزل المركب بشكل مشابه من [[غليكوسيد|الغليكوسيدات]] ومستخلصات النباتات و[[راتنج|الراتنجات]] مثل [[كيرسيتين|الكيرسيتين]] و[[كاتيشين|الكاتيكين]] و[[فلوبافين|الفلوبافين]] ''Phlobaphene''.

أما مخبرياً فيتم التحضير انطلاقاً من [[5،3،1-ثلاثي نترو البنزين|ثلاثي نترو البنزين]]؛<ref name=Ullmann>{{استشهاد بكتاب | الأخير1 = Fiege | الأول1 = H. | الأخير2 = Voges | الأول2 = H. W. | الأخير3 = Hamamoto | الأول3 = T. | الأخير4 = Umemura | الأول4 = S. | الأخير5 = Iwata | الأول5 = T. | الأخير6 = Miki | الأول6 = H. | الأخير7 = Fujita | الأول7 = Y. | الأخير8 = Buysch | الأول8 = H. J. | الأخير9 = Garbe | الأول9 = D. | الأخير10 = Paulus | doi = 10.1002/14356007.a19_313 | الأول10 = W. | الفصل = Phenol Derivatives | عنوان = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry | سنة = 2000 | isbn = 3527306730 | pmid = | pmc = }}</ref> الذي يحصل عليه من البنزين بإجراء [[نترتة]] انتقائية، ثم إخضاع المركب [[هدرجة|للهدرجة]] على حفاز من [[نيكل راني]] ثم [[تحلل مائي|بالحلمهة]] القلوية.
:[[ملف:Synthesis of phloroglucinol.svg|600px]]

== الخواص ==
يوجد المركب على شكل بلورات بيضاء اللون إلى بيج، لها انحلالية ضعيفة في الماء، وبكنها تنحل بشكل جيد في [[إيثانول|الإيثانول]] و[[إيثر|الإيثر]] و[[بيريدين|البيريدين]].

يوجد المركب بتوازن مع [[صنو|صنوه]] [[إينول|الإينولي]] ''حلقي هكسانتريون'' في [[صنوانية كيتو-إينول]]:
[[ملف:Phloroglucin Tautomerie.svg|300px|Tautomeric equilibrium]]

== الاستخدامات ==
يستخدم مركب فلوروغلوسينول في [[صناعة الدواء|صناعة المستحضرات الدوائية]]، حيث للمركب ومشتقاته خواص [[مضاد تشنج|مضادة للتشنج]]؛ كما يستخدم في ككاشف كيميائي في المختبرات وفي صناعة [[متفجرات|المتفجرات]].

== اقرأ أيضاً ==
* [[هيدروكسي كينول]]

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{أدوية لعلاج اضطرابات الجهاز الهضمي الوظيفية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة|طب|كيمياء عضوية}}

{{بذرة مركب عضوي}}

[[تصنيف:فلوروغلوسينولات|*]]
فلوروغلوسينول هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C6H6O3، ويكون على شكل بلورات ذات لون أبيض إلى بيج.

تتألف بنية المركب من حلقة بنزين يرتبط بها ثلاثة مستبدلات من الهيدروكسيل، لذلك فالمركب أحد متصاوغات ثلاثي هيدروكسي البنزين.

 الوفرة الطبيعية والتحضير 
يوجد فلوروغلوسينول على شكل مستقلب ثانوي في العديد من الأنواع النباتية وبعض الأحياء الأخرى مثل الطحالب والبكتريا. فتوجد مشتقات الأسيل في أنواع السراخس الذكرية Dryopteris في كل من Dryopteris arguta C. Michael Hogan. 2008. Coastal Woodfern (Dryopteris arguta), GlobalTwitcher, ed. N. Stromberg  و Dryopteris crassirhizoma. على سبيل المثال.

عزل فلوروغلوسينول لأول مرة من مركب فلوريتين Phloretin، والموجود في ثمار بعض الأشجار باستخدام هيدروكسيد البوتاسيوم. كما يمكن عزل المركب بشكل مشابه من الغليكوسيدات ومستخلصات النباتات والراتنجات مثل الكيرسيتين والكاتيكين والفلوبافين Phlobaphene.

أما مخبرياً فيتم التحضير انطلاقاً من ثلاثي نترو البنزين؛ الذي يحصل عليه من البنزين بإجراء نترتة انتقائية، ثم إخضاع المركب للهدرجة على حفاز من نيكل راني ثم بالحلمهة القلوية.
600px

 الخواص 
يوجد المركب على شكل بلورات بيضاء اللون إلى بيج، لها انحلالية ضعيفة في الماء، وبكنها تنحل بشكل جيد في الإيثانول والإيثر والبيريدين.

يوجد المركب بتوازن مع صنوه الإينولي حلقي هكسانتريون في صنوانية كيتو-إينول:
300px|Tautomeric equilibrium

 الاستخدامات 
يستخدم مركب فلوروغلوسينول في صناعة المستحضرات الدوائية، حيث للمركب ومشتقاته خواص مضادة للتشنج؛ كما يستخدم في ككاشف كيميائي في المختبرات وفي صناعة المتفجرات.

 اقرأ أيضاً 
 هيدروكسي كينول

 المراجع 

*