حلقي الدوديكان
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = حلقي الدوديكان
| صورة = Cyclododecaan.png
| حجم صورة = 150px
| بديل صورة = Skeletal formula of cyclododecane
| صورة1 = Cyclododecane 3D ball.png
| حجم صورة1 = 160
| بديل صورة1 = Ball-and-stick model of the cyclododecane molecule
| الاسم النظامي =cyclododecane 
| أسماء أخرى = 
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 294-62-2
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 9268
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>12</sub>H<sub>24</sub>
| MolarMass = 168.32 غ/مول
| Appearance = صلب أبيض
| Density = 	0.83 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = 61  °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 243 °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  1 مغ/100 مل ماء (عملياً غير منحل في الماء)
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''حلقي الدوديكان''' (أو سيكلودوديكان) [[مركب عضوي]] من مجموعة [[ألكان حلقي|الألكانات الحلقية]] [[مركب أليفاتي حلقي|الأليفاتية]] له الصيغة الكيميائية C<sub>12</sub>H<sub>24</sub>، ويكون على شكل صلب أبيض اللون.

== التحضير ==
يحضر المركب صناعياً من إجراء بلمرة ثلاثية مسيطر ومتحكم بها لمركب [[3،1-بوتاديين]] بوجود [[تحفيز|حفاز]]، حيث يستحصل في البداية على مركب [[حلقي دوديكاتريين|9،5،1-حلقي دوديكاتريين]] ''Cyclododecatriene''؛ ثم بإجراء عملية [[هدرجة]].<ref>Hans-Jürgen Arpe: ''Industrielle Organische Chemie'', S.&nbsp;291; ISBN 978-3-527-31540-6.{{أيقونة ألمانية}}</ref>

== الخواص ==
تتألف حلقة المركب من اثنتا عشرة ذرة من [[كربون|الكربون]] لا تكون على سوية واحدة، إنما يأخذ المركب عدة [[تصاوغ شكلي|متصاوغات شكلية]] مختلفة، وذلك بسبب الحركة المستمرة للذرات ([[دوران زائف]]).<ref>''Cyclododecane. Force-field calculations and proton NMR spectra of deuterated isotopomers''; Frank A. L. Anet, T. N. Rawdah, J. Am. Chem. Soc., 100, 7166–7171 (1978), {{DOI|10.1021/ja00491a007}}.</ref> 

== الاستخدامات ==
يستخدم حلقي الدوديكان في تحضير مركب [[لاورولاكتام]] [[مركب طليعي|الطليعي]]، والمستخدم في تحضير [[نايلون|النايلون 12]].<ref>Schiffer, T.; Oenbrink, G. "Cyclododecanol, Cyclododecanone, and Laurolactam" in Ullman’s Encyclopedia of Industrial Chemistry:  Wiley-VCH, 2009. {{DOI|10.1002/14356007.a08_201.pub2}}</ref>

[[ملف:Laurolactam formation 2.png|center|500px|تحضير لاورولاكتام من حلقي الدوديكان]]

== اقرأ أيضاً ==
* [[مركب أليفاتي حلقي]]

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{ألكانات حلقية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|كيمياء عضوية}}
{{بذرة كيمياء}}
{{روابط شقيقة|commons=Cyclododecane}}
[[تصنيف:ألكانات حلقية|دوديكان]]
[[تصنيف:مناهج علم الآثار]]
حلقي الدوديكان (أو سيكلودوديكان) مركب عضوي من مجموعة الألكانات الحلقية الأليفاتية له الصيغة الكيميائية C12H24، ويكون على شكل صلب أبيض اللون.

 التحضير 
يحضر المركب صناعياً من إجراء بلمرة ثلاثية مسيطر ومتحكم بها لمركب 3،1-بوتاديين بوجود حفاز، حيث يستحصل في البداية على مركب 9،5،1-حلقي دوديكاتريين Cyclododecatriene؛ ثم بإجراء عملية هدرجة.Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie, S. 291; ISBN 978-3-527-31540-6.

 الخواص 
تتألف حلقة المركب من اثنتا عشرة ذرة من الكربون لا تكون على سوية واحدة، إنما يأخذ المركب عدة متصاوغات شكلية مختلفة، وذلك بسبب الحركة المستمرة للذرات (دوران زائف).Cyclododecane. Force-field calculations and proton NMR spectra of deuterated isotopomers; Frank A. L. Anet, T. N. Rawdah, J. Am. Chem. Soc., 100, 7166–7171 (1978), . 

 الاستخدامات 
يستخدم حلقي الدوديكان في تحضير مركب لاورولاكتام الطليعي، والمستخدم في تحضير النايلون 12.Schiffer, T.; Oenbrink, G. "Cyclododecanol, Cyclododecanone, and Laurolactam" in Ullman’s Encyclopedia of Industrial Chemistry:  Wiley-VCH, 2009. 

center|500px|تحضير لاورولاكتام من حلقي الدوديكان

 اقرأ أيضاً 
 مركب أليفاتي حلقي

 المراجع 

دوديكان
تصنيف:مناهج علم الآثار