تترافينيلين
{{معلومات كيمياء
| مرجع = <ref>[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/ALDRICH/379328 Tetraphenylene] at Sigma-Aldrich {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070518070414/http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/ALDRICH/379328 |date=18 مايو 2007}}</ref>
| الاسم = تترافينيلين
| صورة = Tetraphenylene.svg
| حجم صورة = 150px
| اسم صورة = Skeletal formula
| صورة1 = Tetraphenylene-3D-spacefill.png
| حجم صورة1 = 
| اسم صورة1 = Space-filling model
| أسماء أخرى = Tetraphenylene
| الاسم النظامي = Tetrabenzocyclooctatetraene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 212-74-8
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 2724868
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>24</sub>H<sub>16</sub>
| MolarMass = 304.39 غ/مول
| Appearance = صلب
| Density = 1.14 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = 232–235 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = <!-- ؟ °س -->  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  <!-- ؟ غ/100 مل ماء --> 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''تترافينيلين''' هو [[هيدروكربون عطري متعدد الحلقات]] له الصيغة الكيميائية C<sub>24</sub>H<sub>16</sub>، ويتألف بنيوياً من حلقة ثمانية مركزية مرتبطة بأريع حلقات [[بنزين (مركب كيميائي)|بنزين]] بشكل متقابل.

== التحضير ==
يمكن تحضير المركب مخبرياً من تفاعل ''[[ثنائي الفينيل|بيفينيل]] بروميد المغنسيوم'' مع [[كلوريد النحاس الثنائي]]؛ أو من تفاعل ''بيفينيل الليثيوم'' مع [[كلوريد النيكل]] أو [[كلوريد الكوبالت الثنائي|كلوريد الكوبالت]].<ref name="Eric Clar">Polycyclic Hydrocarbons. Band 2. Springer Science & Business Media, 1964, ISBN 978-3-662-01668-8, page. 22</ref>

كما يمكن أن تتم عملية التحضير انطلاقاً من مركب [[بيفينيلين]] باستخدام حفاز من ''ثنائي كربونيل مضاعف(ثلاثي فينيل فوسفان) النيكل''.<ref name="Qian Miao">{{استشهاد | الأخير = Qian Miao  | سنة = 2015  | عنوان = Polycyclic Arenes and Heteroarenes Synthesis, Properties, and Applications | ناشر = John Wiley & Sons | ISBN = 978-3-527-33847-4 | صفحات = 123  | مسار =https://books.google.com/books?id=ZY6ECgAAQBAJ&pg=PA123#v=onepage&q&f=false| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20191215204755/https://books.google.com/books?id=ZY6ECgAAQBAJ&pg=PA123 | تاريخ أرشيف = 15 ديسمبر 2019 }}</ref>

== الخواص ==
يوجد تترافينيلين في الحالة العادية على شكل صلب؛ تبدي البنية ظاهرياً وجود تناظر فيها، إلا أنه من السهل تحويلها إلى شكل غير متناظر.<ref name="Thomas J. J. Müller, Uwe H. F. Bunz">
{{استشهاد | الأخير =Thomas J. J. Müller, Uwe H. F. Bunz| سنة = 2007  | عنوان = Functional Organic Materials Syntheses, Strategies and Applications | ناشر = John Wiley & Sons | ISBN = 3-527-31302-8 | صفحات = 563  | مسار =https://books.google.com/books?id=7KsR4enQdf4C&pg=PA563#v=onepage&q&f=false| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200406211256/https://books.google.com/books?id=7KsR4enQdf4C&pg=PA563#v=onepage&q&f=false | تاريخ أرشيف = 6 أبريل 2020 }}</ref>

== اقرأ أيضاً ==
* [[تريفينيلين]]

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

{{روابط شقيقة|commons=Tetraphenylene}}

{{بذرة كيمياء}}

[[تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات]]
تترافينيلين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C24H16، ويتألف بنيوياً من حلقة ثمانية مركزية مرتبطة بأريع حلقات بنزين بشكل متقابل.

 التحضير 
يمكن تحضير المركب مخبرياً من تفاعل بيفينيل بروميد المغنسيوم مع كلوريد النحاس الثنائي؛ أو من تفاعل بيفينيل الليثيوم مع كلوريد النيكل أو كلوريد الكوبالت.Polycyclic Hydrocarbons. Band 2. Springer Science & Business Media, 1964, ISBN 978-3-662-01668-8, page. 22

كما يمكن أن تتم عملية التحضير انطلاقاً من مركب بيفينيلين باستخدام حفاز من ثنائي كربونيل مضاعف(ثلاثي فينيل فوسفان) النيكل.

 الخواص 
يوجد تترافينيلين في الحالة العادية على شكل صلب؛ تبدي البنية ظاهرياً وجود تناظر فيها، إلا أنه من السهل تحويلها إلى شكل غير متناظر.

 اقرأ أيضاً 
 تريفينيلين

 المراجع 

تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات