أولمبيسين
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = أولمبيسين
| صورة1 =Olympicene.svg
| حجم صورة =
| بديل صورة =
| الاسم النظامي =
| أسماء أخرى =Olympicene<br/>2''H''-benzo[''cd'']pyrene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 14008926
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>19</sub>H<sub>12</sub>
| MolarMass = 240.31 غ/مول
| Appearance = مسحوق أبيض
| Density = 1.28  غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = <!-- ؟ °س -->  
| Melting_notes =
| BoilingPt = <!-- ؟ °س -->  
| Boiling_notes = 
| Solubility = غير منحل في الماء
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''أولمبيسين''' هو [[هيدروكربون عطري متعدد الحلقات]] له الصيغة الكيميائية C<sub>19</sub>H<sub>12</sub>؛ يتألف المركب بنيوياً من خمس [[بنزين (مركب كيميائي)|حلقات بنزين]] مندمجة بشكل يشبه [[رموز أولمبية|الشعار الأولمبي]].

== التاريخ ==
ابتدع المركب في مارس/آذار 2010 كمحاولة من البروفيسور في [[جامعة أكسفورد]] غراهام ريتشاردز، ومن الكيميائي البريطاني أنتوني جون وليامز، مؤسس موقع [[كيم سبايدر]] للاحتفال بتنظيم [[الألعاب الأولمبية الصيفية 2012]] في [[لندن]]. حضر المركب لأول مركب الكيميائي أنيش مستري وديفيد فوكس في [[جامعة ورك|جامعة وريك]] في المملكة المتحدة.<ref>{{استشهاد ويب|مسار=http://www.chemconnector.com/2012/05/27/the-story-of-olympicene-from-concept-to-completion/|الأخير=Williams|الأول=A. J.|تاريخ=27 May 2012|عمل=ChemConnector|ناشر=Royal Society of Chemistry|عنوان=The Story of Olympicene from Concept to Completion|تاريخ الوصول=28 May 2012| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190413185714/http://www.chemconnector.com/2012/05/27/the-story-of-olympicene-from-concept-to-completion/ | تاريخ أرشيف = 13 أبريل 2019 }}</ref><ref>{{استشهاد ويب|مسار=http://cssp.chemspider.com/Article.aspx?id=542|الأخير=Mistry|الأول=A.|تاريخ=31 May 2012|عمل=ChemSpider|ناشر=Royal Society of Chemistry|عنوان=Dehydration of 3,4-dihydro-5''H''-Benzo<nowiki>[</nowiki>''cd''<nowiki>]</nowiki>pyren-5-ol; 6''H''-Benzo<nowiki>[</nowiki>''cd''<nowiki>]</nowiki>pyrene|تاريخ الوصول=3 January 2016|DOI=10.1039/SP542| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190413203017/http://cssp.chemspider.com/Article.aspx?id=542 | تاريخ أرشيف = 13 أبريل 2019 }}</ref><ref name=chemconnector>{{استشهاد ويب|مسار=http://www.chemconnector.com/2012/03/14/step-by-step-to-the-synthesis-of-olympicene/|عنوان=Step by Step to the Synthesis of Olympicene|تاريخ=14 March 2012|الأخير=Williams|الأول=A. J.|عمل=ChemConnector|ناشر=Royal Society of Chemistry|تاريخ الوصول=6 June 2012| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190413185809/http://www.chemconnector.com/2012/03/14/step-by-step-to-the-synthesis-of-olympicene/ | تاريخ أرشيف = 13 أبريل 2019 }}</ref>

== الخواص ==
تم حساب الطاقات النسبية و[[مصاوغ|المتصاوغات]] وحسابات البنية الإلكترونية الكمومية وفق مبادئ [[الكيمياء النظرية]] في [[جامعة شيكاغو]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة| الأول1 = A. J. S. | الأخير1 = Valentine | الأول2 = D. A. | الأخير2 = Mazziotti | صحيفة = J. Phys. Chem. A | سنة = 2013 | doi = 10.1021/jp312384b | عنوان = Theoretical Prediction of the Structures and Energies of Olympicene and its Isomers | المجلد = 117 | العدد = 39 | صفحات = 9746–9752}}</ref> تم التمكن من الحصول على صور أولية للمركب باستخدام تقنية [[مجهر مسح نفقي|مجهر المسح النفقي]] (STM)، إلى أن تمكن فريق من شركة IBM في مدينة زيورخ من الحصول على صور أكثر دقة باستخدام تقنية ''مجهر القوة الكهربائية الساكنة Electrostatic force microscope'' سنة 2012.<ref>{{استشهاد ويب|مسار = https://www.bbc.co.uk/news/science-environment-18206015|عنوان = 'Olympic rings' molecule olympicene in striking image|الأول = J. |الأخير = Palmer|ناشر = [[بي بي سي نيوز]]|تاريخ = 28 May 2012|تاريخ الوصول = 3 January 2016| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190410210732/https://www.bbc.co.uk/news/science-environment-18206015 | تاريخ أرشيف = 10 أبريل 2019 }}</ref><ref>{{استشهاد ويب|مسار=http://ibmresearchnews.blogspot.co.uk/2012/05/olympicene-doodle-to-stunning-image-of.html|عنوان=Olympicene: Doodle to Stunning image of smallest possible 5 rings|تاريخ=28 May 2012|ناشر=IBM Research|تاريخ الوصول=28 May 2012| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20160702053050/http://ibmresearchnews.blogspot.co.uk/2012/05/olympicene-doodle-to-stunning-image-of.html | تاريخ أرشيف = 2 يوليو 2016 }}</ref>

== التحضير ==
تبدأ عملية تحضير مركب الأولمبيسين بإجراء [[تفاعل فيتيغ]] على ''كربوكسي ألدهيد [[بيرين (كيمياء)|البيرين]]''؛ ومن أجل الحصول على ملح [[إيليد|الإيليد]] المطلوب، ينبغي أن يفاعل [[ثلاثي فينيل فوسفين|ثلاثي فينيل الفوسفين]] أولاً مع [[بروموأسيتات الإيثيل]] للحصول على ملح [[فوسفونيوم|الفوسفونيوم]] والذي يعالج بدوره مع قاعدة كيميائية متوسطة القوة للحصول على الإيليد الذي يفاعل بدوره مع الألدهيد في وسط من [[التولوين]]. في الخطوة التالية تجرى عملية [[هدرجة]] لروابط [[الكربونيل]] ألفا وبيتا غير المشبعة باستخدام غاز [[الهيدروجين]] على حفاز من [[البالاديوم]] في [[أسيتات الإيثيل]]؛ ثم تجرى عملية تحويل للإستر إلى كلوريد الحمض الكربوكسيلي باستخدام [[هيدروكسيد البوتاسيوم]]، ثم بالمعالجة بحمض ثم باستخدام [[كلوريد الثيونيل]]. بعد ذلك يجرى [[تفاعل فريدل-كرافتس]] للمركب الناتج باستخدام [[كلوريد الألومنيوم]] في وسط من [[ثنائي كلورو الميثان]] للحصول على [[كيتون]]؛ والذي يختزل باستخدام [[هيدريد ألومنيوم الليثيوم]] إلى كحول ''4,3-ثنائي هيدرو-5''H''-بنزول[''cd'']بيرين-5-ول''، والذي يعالج بحمض في مبادل أيوني ويهيأ للاختزال للحصول على المركب المطلوب.<ref name=chemconnector/>

== مركبات شبيهة ==
[[ملف:Naphthanthrone.svg|تصغير|يمين|120 بك|كيتون شبيه بالأولمبيسين]]
من المركبات الشبيهة بالأولمبيسين كل من [[بنزو(c)فينانثرين]] والذي ينقصه [[جسر ميثيلين]] -CH<sub>2</sub>-؛ أو الكيتون ''نفثانثرون Naphthanthrone''، والذي تحل فيه مجموعة كربونيل محل الجسر الميثيليني.

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|ألعاب أولمبية|الكيمياء}}
[[تصنيف:الألعاب الأولمبية الصيفية 2012]]
[[تصنيف:ثقافة أولمبية]]
[[تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات]]
أولمبيسين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C19H12؛ يتألف المركب بنيوياً من خمس حلقات بنزين مندمجة بشكل يشبه الشعار الأولمبي.

 التاريخ 
ابتدع المركب في مارس/آذار 2010 كمحاولة من البروفيسور في جامعة أكسفورد غراهام ريتشاردز، ومن الكيميائي البريطاني أنتوني جون وليامز، مؤسس موقع كيم سبايدر للاحتفال بتنظيم الألعاب الأولمبية الصيفية 2012 في لندن. حضر المركب لأول مركب الكيميائي أنيش مستري وديفيد فوكس في جامعة وريك في المملكة المتحدة.

 الخواص 
تم حساب الطاقات النسبية والمتصاوغات وحسابات البنية الإلكترونية الكمومية وفق مبادئ الكيمياء النظرية في جامعة شيكاغو. تم التمكن من الحصول على صور أولية للمركب باستخدام تقنية مجهر المسح النفقي (STM)، إلى أن تمكن فريق من شركة IBM في مدينة زيورخ من الحصول على صور أكثر دقة باستخدام تقنية مجهر القوة الكهربائية الساكنة Electrostatic force microscope سنة 2012.

 التحضير 
تبدأ عملية تحضير مركب الأولمبيسين بإجراء تفاعل فيتيغ على كربوكسي ألدهيد البيرين؛ ومن أجل الحصول على ملح الإيليد المطلوب، ينبغي أن يفاعل ثلاثي فينيل الفوسفين أولاً مع بروموأسيتات الإيثيل للحصول على ملح الفوسفونيوم والذي يعالج بدوره مع قاعدة كيميائية متوسطة القوة للحصول على الإيليد الذي يفاعل بدوره مع الألدهيد في وسط من التولوين. في الخطوة التالية تجرى عملية هدرجة لروابط الكربونيل ألفا وبيتا غير المشبعة باستخدام غاز الهيدروجين على حفاز من البالاديوم في أسيتات الإيثيل؛ ثم تجرى عملية تحويل للإستر إلى كلوريد الحمض الكربوكسيلي باستخدام هيدروكسيد البوتاسيوم، ثم بالمعالجة بحمض ثم باستخدام كلوريد الثيونيل. بعد ذلك يجرى تفاعل فريدل-كرافتس للمركب الناتج باستخدام كلوريد الألومنيوم في وسط من ثنائي كلورو الميثان للحصول على كيتون؛ والذي يختزل باستخدام هيدريد ألومنيوم الليثيوم إلى كحول 4,3-ثنائي هيدرو-5H-بنزول[cd]بيرين-5-ول، والذي يعالج بحمض في مبادل أيوني ويهيأ للاختزال للحصول على المركب المطلوب.

 مركبات شبيهة 
تصغير|يمين|120 بك|كيتون شبيه بالأولمبيسين
من المركبات الشبيهة بالأولمبيسين كل من بنزو(c)فينانثرين والذي ينقصه جسر ميثيلين -CH2-؛ أو الكيتون نفثانثرون Naphthanthrone، والذي تحل فيه مجموعة كربونيل محل الجسر الميثيليني.

 المراجع 

تصنيف:الألعاب الأولمبية الصيفية 2012
تصنيف:ثقافة أولمبية
تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات