هيدروكسي كينول
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = هيدروكسي كينول
| صورة = Hydroxyhydrochinon.svg
| حجم صورة = 120px
| اسم صورة = Chemical structure of hydroxyquinol
| بديل صورة = Chemical structure of hydroxyquinol
| الاسم النظامي = benzene-1,2,4-triol
| أسماء أخرى = Hydroxyhydroquinone<br />Oxyhydroquinone<br />1,2,4-Benzenetriol<br />1,2,4-Trihydroxybenzene<br />Benzene-1,2,4-triol<br />4-Hydroxycatechol<br />2,5-Dihydroxyphenol<br />1,3,4-Benzenetriol<br />1,3,4-Trihydroxybenzene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 533-73-3
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 10787
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>
| MolarMass = 126.11  غ/مول
| Appearance = صلب
| Density = <!-- ؟ غ/سم<sup>3</sup> -->
| MeltingPt = 140  °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = <!-- ؟ °س -->  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  <!-- ؟ غ/100 مل ماء --> 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}

'''هيدروكسي كينول''' هو [[مركب كيميائي]] [[مركب عضوي|عضوي]] له الصيغة C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>، وهو أحد [[تصاوغ|مصاوغات]] مركبات [[ثلاثي هيدروكسي البنزين]].

== الوفرة الطبيعية ==
يوجد هيدروكسي كينول في الطبيعة كأحد نواتج [[تحلل حيوي|التحلل الحيوي]] لمركب [[كاتيشين|الكاتيكين]]، وهو من [[فينولات|الفينولات الطبيعية]] التي توجد في عدد من الأحياء (''{{تسم|Bradyrhizobium japonicum}}'')؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف1-الأخير=Mahadevan|مؤلف1-الأول=A.|مؤلف2-الأخير=Waheeta|مؤلف2-الأول=Hopper|عنوان=Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum|صحيفة=Biodegradation|تاريخ=1997|المجلد=8|العدد=3|صفحات=159-165|doi=10.1023/A:1008254812074}}</ref> كما يوجد [[مستقلب|كمستقلب]] أيضاً.

== التحضير ==
يحضّر هيدروكسي كينول بعدة طرق من [[تحلل كيميائي|التحلل الكيميائي]]؛ تاريخياً كان المركب يحضر من أثر [[هيدروكسيد البوتاسيوم]] على [[هيدروكينون|الهيدروكينون]].<ref>{{استشهاد بكتاب|الأخير=Roscoe|الأول=Henry|عنوان=A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3|سنة=1891|ناشر=Macmillan & Co.|مكان=London|صفحات=199|مسار=https://books.google.com/books?id=HEY9AAAAYAAJ&pg=PA199&lpg=PA199&dq=Hydroxyquinol&source=bl&ots=JQGFvahcU6&sig=blzxbXICY2I2yXZOvaDOQPjEhQU&hl=en&sa=X&ei=CqvxUMjyAor9iQLaiIG4DA&ved=0CFsQ6AEwCDhu#v=onepage&q=hydroxyquinol&f=false| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200126214608/https://books.google.com/books?id=HEY9AAAAYAAJ&pg=PA199&lpg=PA199&dq=Hydroxyquinol&source=bl&ots=JQGFvahcU6&sig=blzxbXICY2I2yXZOvaDOQPjEhQU&hl=en&sa=X&ei=CqvxUMjyAor9iQLaiIG4DA&ved=0CFsQ6AEwCDhu | تاريخ أرشيف = 26 يناير 2020 }}</ref>

أما في الوقت الحالي فيحضر المركب من [[بلمهة]] (نزع ماء) [[فركتوز|الفركتوز]] باستخدام [[مائع فوق حرج|الماء فوق الحرج]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف1-الأخير=Luijkx|مؤلف1-الأول=Gerard|مؤلف2-الأخير=Rantwijk|مؤلف2-الأول=Fred|مؤلف3-الأخير=Bekkum|مؤلف3-الأول=Herman|عنوان=Hydrothermal formation of 1,2,4-benzenetriol from 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde and D-fructose|صحيفة=Carbohydrate Research|تاريخ=1993|المجلد=242|العدد=1|صفحات=131-139|doi=10.1016/0008-6215(93)80027-C}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف1-الأخير=Srokol|مؤلف1-الأول=Zbigniew|مؤلف2-الأخير=Anne-Gaëlle|مؤلف2-الأول=Bouche|مؤلف3-الأخير=Estrik|مؤلف3-الأول=Anton|مؤلف4-الأخير=Strik|مؤلف4-الأول=Rob|مؤلف5-الأخير=Maschmeyer|مؤلف5-الأول=Thomas|مؤلف6-الأخير=Peters|مؤلف6-الأول=Joop|عنوان=Hydrothermal upgrading of biomass to biofuel; studies on some monosaccharide model compounds|صحيفة=Carbohydrate Research|تاريخ=2004|المجلد=339|العدد=10|صفحات=1717-1726|doi=10.1016/j.carres.2004.04.018}}</ref>

:C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> → 3 H<sub>2</sub>O + C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>

أو من تسخين [[4،1-بنزوكينون]] مع [[أنهيدريد الأسيتيك]]، ثم بإجراء تفاعل [[تحلل مائي|حلمهة]].<ref>Beyer/Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S.&nbsp;480, ISBN 3-7776-0356-2.{{أيقونة ألمانية}}</ref>

== الخواص ==
ينصهر هيدروكسي كينول عند الدرجة 140 °س، ويعد من [[مختزل|المختزلات]] القوية.

== اقرأ أيضاً ==
* [[فلوروغلوسينول]]

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|كيمياء عضوية}}

{{بذرة كيمياء}}

[[تصنيف:هيدروكسي كينولات|*]]
هيدروكسي كينول هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة C6H6O3، وهو أحد مصاوغات مركبات ثلاثي هيدروكسي البنزين.

 الوفرة الطبيعية 
يوجد هيدروكسي كينول في الطبيعة كأحد نواتج التحلل الحيوي لمركب الكاتيكين، وهو من الفينولات الطبيعية التي توجد في عدد من الأحياء ()؛ كما يوجد كمستقلب أيضاً.

 التحضير 
يحضّر هيدروكسي كينول بعدة طرق من التحلل الكيميائي؛ تاريخياً كان المركب يحضر من أثر هيدروكسيد البوتاسيوم على الهيدروكينون.

أما في الوقت الحالي فيحضر المركب من بلمهة (نزع ماء) الفركتوز باستخدام الماء فوق الحرج.

C6H12O6 → 3 H2O + C6H6O3

أو من تسخين 4،1-بنزوكينون مع أنهيدريد الأسيتيك، ثم بإجراء تفاعل حلمهة.Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 480, ISBN 3-7776-0356-2.

 الخواص 
ينصهر هيدروكسي كينول عند الدرجة 140 °س، ويعد من المختزلات القوية.

 اقرأ أيضاً 
 فلوروغلوسينول

 المراجع 

*