فينانثرين
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = فينانثرين
| صورة=Phenanthren_-_Phenanthrene.svg
| حجم صورة=130px
| صورة1=Phenanthrene molecule ball.png
| حجم صورة1=130px
| التسمية المفضلة = Phenanthrene <!-- Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) -->
| أسماء أخرى = Tricyclo[8.4.0.0<sup>2,7</sup>]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 85-01-8
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 995
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>14</sub>H<sub>10</sub>
| MolarMass = 178.23 غ/مول
| Appearance =صلب أبض اللون
| Density =1.18  غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = 101  °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 332  °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  1.6 مغ/ل ماء 
| SolubleOther = بنحل في البنزين والإيثر
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}

'''فينانثرين''' هو [[هيدروكربون عطري متعدد الحلقات]]، تتكون بنيته من ثلاث حلقات سداسية مندمجة، وله الصيغة الكيميائية C<sub>14</sub>H<sub>10</sub>، ويكون على شكل صلب أبيض اللون.

== الوفرة الطبيعية والتحضير ==
يوجد الفينانثرين طبيعياً على شكل معدن نادر الوجود يسمى [[رافاتيت]] ''Ravatite''.<ref>L. Nasdala, I.V. Pekov: ''Ravatite, C<sub>14</sub>H<sub>10</sub>, a new organic mineral species from Ravat, Tadzhikistan.'' In: ''European Journal of Mineralogy.'' 5, 1993, S.&nbsp;699–705; Abstract In: [http://www.minsocam.org/ammin/AM79/AM79_387.pdf ''New Mineral Names.''] (PDF; 611&nbsp;kB), In: ''American Mineralogist.'' 1994, 79, S.&nbsp;389. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120724093452/http://www.minsocam.org/ammin/AM79/AM79_387.pdf |date=24 يوليو 2012}}</ref><ref>[http://webmineral.com/data/Ravatite.shtml Ravatite Mineral Data] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20171209100144/http://www.webmineral.com/data/Ravatite.shtml |date=09 ديسمبر 2017}}</ref>

يحضر الفينانثرين مخبرياً وفق طريقة [[اصطناع عضوي (كيمياء)|اصطناع]] ''Bardhan–Sengupta'' المتضمنة عملية [[استبدال عطري محب للإلكترونات]] وذلك على مجموعة [[حلقي الهكسانول]] مرتبطة بجسر ألكيلي بحلقة بنزين، وذلك باستخدام [[خماسي أكسيد الفوسفور]] من أجل [[تفاعل تحلق|إغلاق الحلقة]]؛ ثم بإجراء تفاعل [[نزع هيدروجين]] باستخدام فلز [[سيلينيوم|السيلينيوم]].<ref>{{استشهاد بكتاب |سنة= 2010 |الفصل= Bardhan Sengupta Synthesis |عنوان= Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents |المجلد= 49 |صفحات= 215–219 |doi= 10.1002/9780470638859.conrr049 }}</ref>

:[[ملف:Bardhan-SenguptaPhenanthreneSynthesis.png|480px|اصطناع الفينانثرين]]

== الخواص ==
يوجد الفينانثرين على شكل بلورات بيضاء اللون، صعبة [[انحلالية|الانحلالية]] في الماء، لكنها تنحل في المذيبات العضوية مثل [[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]] و[[ثنائي إيثيل الإيثر]].

[[ملف:Phenanthrene C14H10.JPG|تصغير|يمين|150بك|عينة من الفينانثرين]]

تحدث التفاعلات الكيميائية للفينانثرين عادة على الموقعين 9 و 10 وتتضمن:
* [[أكسدة عضوية]] إلى مركب [[10،9-فينانثرينكينون]] باستخدام [[حمض الكروميك]].<ref>Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) [http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV4P0757.pdf وصلة] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120205193231/http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV4P0757.pdf |date=05 فبراير 2012}}</ref>
* [[اختزال عضوي]] إلى ''10,9-ثنائي هيدرو الفينانثرين'' باستخدام غاز [[هيدروجين|الهيدروجين]] على [[تحفيز|حفاز]] من [[نيكل راني]].<ref>Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) [http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV4P0313.pdf وصلة]. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120205193248/http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV4P0313.pdf |date=05 فبراير 2012}}</ref>
* [[استبدال عطري محب للإلكترونات|هلجنة محبة للإلكترونات]] إلى 9-بروموفينانثرين باستخدام [[بروم|البروم]].<ref>Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) [http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0134.pdf وصلة]. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120205193315/http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0134.pdf |date=05 فبراير 2012}}</ref>
[[ملف:Phenanthren Bromierung.PNG|450px]]

* [[سلفنة عطرية]] إلى [[حمض السلفونيك|أحماض السلفونيك]] الموافقة على الموقعين 2 و 3 باستخدام [[حمض الكبريتيك]].<ref>Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) [http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV2P0482.pdf وصلة]. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120205193353/http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV2P0482.pdf |date=05 فبراير 2012}}</ref>
* [[تحلل أوزوني]] إلى ''ثنائي فينيلالدهيد''.<ref>Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) [http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV5P0489.pdf وصلة]. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120205193418/http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV5P0489.pdf |date=05 فبراير 2012}}</ref>

== الاستخدامات ==
يستخدم الفينانثرين كمادة أولية بادئة في تحضير [[صباغ|الأصباغ]].

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{ضبط استنادي}}
{{هيدروكربونات}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|كيمياء عضوية}}


[[تصنيف:فينانثرينات|*]]
[[تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات]]
فينانثرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات، تتكون بنيته من ثلاث حلقات سداسية مندمجة، وله الصيغة الكيميائية C14H10، ويكون على شكل صلب أبيض اللون.

 الوفرة الطبيعية والتحضير 
يوجد الفينانثرين طبيعياً على شكل معدن نادر الوجود يسمى رافاتيت Ravatite.L. Nasdala, I.V. Pekov: Ravatite, C14H10, a new organic mineral species from Ravat, Tadzhikistan. In: European Journal of Mineralogy. 5, 1993, S. 699–705; Abstract In: New Mineral Names. (PDF; 611 kB), In: American Mineralogist. 1994, 79, S. 389. Ravatite Mineral Data 

يحضر الفينانثرين مخبرياً وفق طريقة اصطناع Bardhan–Sengupta المتضمنة عملية استبدال عطري محب للإلكترونات وذلك على مجموعة حلقي الهكسانول مرتبطة بجسر ألكيلي بحلقة بنزين، وذلك باستخدام خماسي أكسيد الفوسفور من أجل إغلاق الحلقة؛ ثم بإجراء تفاعل نزع هيدروجين باستخدام فلز السيلينيوم.

480px|اصطناع الفينانثرين

 الخواص 
يوجد الفينانثرين على شكل بلورات بيضاء اللون، صعبة الانحلالية في الماء، لكنها تنحل في المذيبات العضوية مثل البنزين وثنائي إيثيل الإيثر.

تصغير|يمين|150بك|عينة من الفينانثرين

تحدث التفاعلات الكيميائية للفينانثرين عادة على الموقعين 9 و 10 وتتضمن:
 أكسدة عضوية إلى مركب 10،9-فينانثرينكينون باستخدام حمض الكروميك.Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) وصلة 
 اختزال عضوي إلى 10,9-ثنائي هيدرو الفينانثرين باستخدام غاز الهيدروجين على حفاز من نيكل راني.Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) وصلة. 
 هلجنة محبة للإلكترونات إلى 9-بروموفينانثرين باستخدام البروم.Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) وصلة. 
450px

 سلفنة عطرية إلى أحماض السلفونيك الموافقة على الموقعين 2 و 3 باستخدام حمض الكبريتيك.Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) وصلة. 
 تحلل أوزوني إلى ثنائي فينيلالدهيد.Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) وصلة. 

 الاستخدامات 
يستخدم الفينانثرين كمادة أولية بادئة في تحضير الأصباغ.

 المراجع 

*
تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات