إعادة ترتيب كورتيوس
{{صندوق تفاعل
| Name = إعادة ترتيب كورتيوس
| Type = تفاعل إعادة ترتيب
| NamedAfter = [[ثيودور كورتيوس]]
| Section3 = {{صندوق تفاعل معرفات
 | OrganicChemistryNamed = curtius-rearrangement
 | RSC_ontology_id = 0000054
 }}
}}
'''إعادة ترتيب كورتيوس''' (أو تفاعل كورتيوس) هو تفاعل كيميائي ينسب إلى مكتشفه الكيميائي [[ثيودور كورتيوس]] ''Theodor Curtius'' الذي قام به سنة 1885، والذي يجرى فيه عملية [[تفكك حراري]] لمركب [[أزيد الأسيل]] إلى [[إيزوسيانات]] مع فقدان لغاز [[نيتروجين|النتروجين]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = Curtius, Th. | صحيفة = Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin | سنة = 1890 | عنوان = Ueber Stickstoffwasserstoffsäure (Azoimid) N<sub>3</sub>H | trans_title = On hydrazoic acid (azoimide) N<sub>3</sub>H | المجلد = 23 | صفحات = 3023–3033 | مسار = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90721q/f915.image.langEN | doi=10.1002/cber.189002302232|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20190327103052/https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90721q/f915.image.langEN|تاريخ أرشيف=2019-03-27}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة| صفحات = 275–294| سنة = 1894| doi = 10.1002/prac.18940500125| المجلد = 50| صحيفة = Journal für Praktische Chemie| عنوان = 20. Hydrazide und Azide organischer Säuren I. Abhandlung| trans_title = Hydrazides and azides of organic acids I. paper| الأخير1 = Curtius | الأول1 = T. }}</ref>

تكون مجموعة الإيزوسيانات بعد ذلك عرضة لهجوم أنواع [[محب للنواة|محبّة للنواة]] (نكليوفيلات) مثل [[ماء|الماء]] و[[كحول|الكحول]] و[[أمين (كيمياء)|الأمينات]] لتعطي الأمينات الأولية و[[كربامات|الكربامات]] و[[يوريا|مشتقات اليوريا]] على الترتيب.<ref>{{OrgSynth | author = Kaiser, C.; Weinstock, J. | title = Amines from mixed carboxylic-carbonic anhydrides: 1-phenylcyclopentylamine | collvol = 6 | collvolpages = 910 | year = 1988 | prep = cv6p0910}}</ref> هناك العديد من المراجعات حول هذا الموضوع في الدوريات العلمية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = Smith, P. A. S. | صحيفة = Organic Reactions | سنة = 1946 | عنوان = The Curtius reaction | المجلد = 3 | صفحات = 337–449}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة| الأخير1 = Scriven | الأول1 = Eric F. V. | الأخير2 = Turnbull | الأول2 = Kenneth | عنوان = Azides: their preparation and synthetic uses| صحيفة = Chemical Reviews| المجلد = 88| العدد = 2| صفحات = 297–368| سنة = 1988| doi = 10.1021/cr00084a001 }}</ref>

[[ملف:Curtius rearrangement rxn.png|600px|مركز|مخطط تفاعل إعادة ترتيب كورتيوس]]

== اقرأ أيضاً ==
* [[تفاعل إعادة ترتيب]]
* [[إعادة ترتيب بكمان]]
* [[إعادة ترتيب نيبر]]
* [[إعادة ترتيب فريس]]
* [[تفكك بيرغمان]]

== المراجع ==
{{مراجع}}

== مصادر إضافية ==
* Peter A. S. Smith: ''The Curtius Reaction.'' In: ''Organic Reactions.'' 3, Nr. 9, 1946, S. 337–449, {{DOI| 10.1002/0471264180.or003.09}}.
* Eric F. V. Scriven, Kenneth Turnbull: ''Azides: their preparation and synthetic uses.'' In: ''Chemical Reviews.'' 88, Nr. 2, 1988, S. 297–368, {{DOI|10.1021/cr00084a001}}.

{{ضبط استنادي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

{{بذرة كيمياء}}

[[تصنيف:تفاعلات إعادة ترتيب|كورتيوس]]
[[تصنيف:تفاعلات كيميائية حسب الاسم|كورتيوس]]
إعادة ترتيب كورتيوس (أو تفاعل كورتيوس) هو تفاعل كيميائي ينسب إلى مكتشفه الكيميائي ثيودور كورتيوس Theodor Curtius الذي قام به سنة 1885، والذي يجرى فيه عملية تفكك حراري لمركب أزيد الأسيل إلى إيزوسيانات مع فقدان لغاز النتروجين.

تكون مجموعة الإيزوسيانات بعد ذلك عرضة لهجوم أنواع محبّة للنواة (نكليوفيلات) مثل الماء والكحول والأمينات لتعطي الأمينات الأولية والكربامات ومشتقات اليوريا على الترتيب. هناك العديد من المراجعات حول هذا الموضوع في الدوريات العلمية.

600px|مركز|مخطط تفاعل إعادة ترتيب كورتيوس

 اقرأ أيضاً 
 تفاعل إعادة ترتيب
 إعادة ترتيب بكمان
 إعادة ترتيب نيبر
 إعادة ترتيب فريس
 تفكك بيرغمان

 المراجع 

 مصادر إضافية 
 Peter A. S. Smith: The Curtius Reaction. In: Organic Reactions. 3, Nr. 9, 1946, S. 337–449, .
 Eric F. V. Scriven, Kenneth Turnbull: Azides: their preparation and synthetic uses. In: Chemical Reviews. 88, Nr. 2, 1988, S. 297–368, .

كورتيوس
كورتيوس