كيكولين
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = كيكولين
| صورة = kekulene.svg
| حجم صورة = 200px
| بديل صورة = Skeletal formula of kekulene
| صورة1 = Kekulene 3D spacefill.png
| حجم صورة1= 220
| بديل صورة1 = Space-filling model of the kekulene molecule
| صورة2 = Kekulene-3D-balls.png
| الاسم النظامي = 
| أسماء أخرى = Kekulene<br/><nowiki>[12]</nowiki>–Coronaphen, <nowiki>[12]</nowiki>Circulene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 15123-47-4
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 5460755
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>48</sub>H<sub>24</sub>
| MolarMass = 600.72 غ/مول
| Appearance =
| Density = <!-- ؟ غ/سم<sup>3</sup> -->
| MeltingPt = <!-- ؟ °س -->  
| Melting_notes =
| BoilingPt = <!-- ؟ °س -->  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  <!-- ؟ غ/100 مل ماء --> 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''كيكولين''' هو [[هيدروكربون عطري متعدد الحلقات]] من مجموعة مركبات [[سيركولين|السيركولين]]، له الصيغة الكيميائية C<sub>48</sub>H<sub>24</sub>.

يتألف الكيكولين بنيوياً من اندماج اثنتا عشرة [[بنزين (مركب كيميائي)|حلقة بنزين]] حول حلقة مركزية من اثني عشر ضلعاً، لذلك يسمى المركب أيضاً [12]سيركولين.

== التاريخ ==
حضر المركب لأول مرة سنة 1978 وذلك من قبل الكيميائيين [[هاينز شتاب]] و''فرانسوا ديدريش François Diederich''، وسمّي بالكيكولين على شرف العالم [[أوغست كيكوله|آوغست كيكوله]]، والذي كان أول من اكتشف البنية الحلقية لجزيء البنزين.

== اقرأ أيضاً ==
* [[سيركولين]]

== مصادر إضافية ==
* {{استشهاد بدورية محكمة | الأخير1 = Peter | الأول1 = R. | الأخير2 = Jenny | الأول2 = W. | عنوان = 250. Höhere, kondensierte Ringsysteme. 1. Mitteilung [1]: Untersuchungen in der [10]-Coronaphenreihe: Synthese von Di-[benzo(c)phenanthren-3, 10-dimethylen] | صحيفة = Helvetica Chimica Acta | المجلد = 49 | صفحات = 2123 | سنة = 1966 | doi = 10.1002/hlca.660490717 | العدد = 7}}
* {{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1002/cber.19831161021 | عنوان = Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, I. Synthesis of Kekulene | سنة = 1983 | الأخير1 = Staab | الأول1 = Heinz A. |  الأخير2 = Diederich | الأول2 = François | صحيفة = Chemische Berichte | المجلد = 116 | صفحات = 3487 | العدد = 10}}
* {{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1002/anie.197906991 | عنوان = Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene | سنة = 1979 | الأخير1 = Krieger | الأول1 = Claus | الأخير2 = Diederich | الأول2 = Francois | الأخير3 = Schweitzer | الأول3 = Dieter | الأخير4 = Staab | الأول4 = Heinz A. | صحيفة = Angewandte Chemie International Edition in English | المجلد = 18 | صفحات = 699 | العدد = 9}}
* {{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1021/ja00029a009 | عنوان = Is superaromaticity a fact or an artifact? The kekulene problem | سنة = 1992 | الأخير1 = Aihara | الأول1 = Junichi | صحيفة = Journal of the American Chemical Society | المجلد = 114 | صفحات = 865 | العدد = 3}}
* {{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1002/anie.197803721 | عنوان = Benzenoidversus Annulenoid Aromaticity: Synthesis and Properties of Kekulene | سنة = 1978 | الأخير1 = Diederich | الأول1 = François | الأخير2 = Staab | الأول2 = Heinz A. | صحيفة = Angewandte Chemie International Edition in English | المجلد = 17 | صفحات = 372 | العدد = 5}}
* {{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1002/anie.199623831 | عنوان = Is Kekulene Really Superaromatic? | سنة = 1996 | الأخير1 = Jiao | الأول1 = Haijun | الأخير2 = Schleyer | الأول2 = Paul von Ragué |  صحيفة = Angewandte Chemie International Edition in English | المجلد = 35 | صفحات = 2383 | العدد = 20}}
* {{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1080/00268978200101861 | عنوان = Electronic properties of kekulene | سنة = 1982 | الأخير1 = Schweitzer | الأول1 = D. | الأخير2 = Hausser | الأول2 = K.H. | الأخير3 = Vogler | الأول3 = H. | الأخير4 = Diederich | الأول4 = F. | الأخير5 = Staab | الأول5 = H.A. | صحيفة = Molecular Physics | المجلد = 46 | صفحات = 1141 | العدد = 5 }}
* {{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1021/ja00004a005 | عنوان = Is superbenzene superaromatic? | سنة = 1991 | الأخير1 = Cioslowski | الأول1 = Jerzy | الأخير2 = O'Connor | الأول2 = Peter B. | الأخير3 = Fleischmann | الأول3 = Eugene D. | صحيفة = Journal of the American Chemical Society | المجلد = 113 | صفحات = 1086 | العدد = 4}}
* {{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1002/cber.19831161022 | عنوان = Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, II. Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene | سنة = 1983 | الأخير1 = Staab | الأول1 = Heinz A. | الأخير2 = Diederich | الأول2 = FrançOis | الأخير3 = Krieger | الأول3 = Claus | الأخير4 = Schweitzer | الأول4 = Dieter | صحيفة = Chemische Berichte | المجلد = 116 | صفحات = 3504 | العدد = 10}}
* {{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1002/poc.610080209 | عنوان = Are kekulene, coronene, and corannulene tetraanion superaromatic? Theoretical examination using hardness indices | مسار = https://archive.org/details/sim_journal-of-physical-organic-chemistry_1995-02_8_2/page/103 | سنة = 1995 | الأخير1 = Zhou | الأول1 = Zhongxiang | صحيفة = Journal of Physical Organic Chemistry | المجلد = 8 | صفحات = 103 | العدد = 2}}

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{هيدروكربونات}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

{{بذرة كيمياء}}
{{روابط شقيقة|commons=Kekulene}}

[[تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات]]
كيكولين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات من مجموعة مركبات السيركولين، له الصيغة الكيميائية C48H24.

يتألف الكيكولين بنيوياً من اندماج اثنتا عشرة حلقة بنزين حول حلقة مركزية من اثني عشر ضلعاً، لذلك يسمى المركب أيضاً [12]سيركولين.

 التاريخ 
حضر المركب لأول مرة سنة 1978 وذلك من قبل الكيميائيين هاينز شتاب وفرانسوا ديدريش François Diederich، وسمّي بالكيكولين على شرف العالم آوغست كيكوله، والذي كان أول من اكتشف البنية الحلقية لجزيء البنزين.

 اقرأ أيضاً 
 سيركولين

 مصادر إضافية 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 المراجع 

تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات