بنزو(a)بيرين
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = بنزو[a]بيرين
| صورة =Benzo-a-pyrene.svg
| حجم صورة =
| صورة1 =Benzo(a)pyrene-3D-balls-2.png
| حجم صورة1 =
| اسم صورة =Benzo[''a'']pyrene
| الاسم النظامي =Benzo[''a'']pyrene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = BaP
| CASNo = 	50-32-8
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 2336
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>20</sub>H<sub>12</sub>
| MolarMass = 	252.32 غ/مول
| Appearance = بلورات صفراء
| Density = 1.35 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = 177  °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 495  °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  غير منحل في الماء
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''بنزو[a]بيرين''' هو [[هيدروكربون عطري متعدد الحلقات]] له الصيغة الكيميائية C<sub>20</sub>H<sub>12</sub>، ويكون على شكل بلورات صفراء اللون ذات رائحة عطرية.

يتألف المركب بنيوياً من خمس [[بنزين (مركب كيميائي)|حلقات بنزين]] مندمجة، وهو أحد مركبين متصاوغين من مركبات [[بنزوبيرين (توضيح)|بنزوبيرين]]، والمتشكلة من دمج حلقة بنزين إضافية إلى بنية [[بيرين (كيمياء)|البيرين]].

== الوفرة الطبيعية والتحضير ==
يوجد بنزو[a]بيرين بشكل طبيعي في [[قطران الفحم]]؛ وهو ينشأ من [[احتراق|الاحتراق]] غير الكامل [[مادة عضوية|للمواد العضوية]] مثل بقايا الخشب؛<ref>Assessment of Benzo-alpha-pyrene Emissions in the Great Lakes Region, pp 23-24 <br />http://www.epa.gov/ttnchie1/conference/ei20/session10/asoehl_pres.pdf {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20220120092938/https://www3.epa.gov/ttnchie1/conference/ei20/session10/asoehl_pres.pdf|date=2022-01-20}}</ref> يمكن للمركب أيضاً أن يصادف في [[غاز عادم]] السيارات و[[غاز المداخن]] وفي دخان [[سيجارة|السجائر]]؛ كما عثر على آثار منه في حبوب البن [[تحميص|المحمّصة]] وفي اللحوم [[شواء|المشوية]].

هناك ارتباط بين نسبة [[كربون|الكربون]] في الكون وبين [[هيدروكربون عطري متعدد الحلقات|الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات]]، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها بنزو[a]بيرين.<ref name="NASA-20140221">{{استشهاد ويب|الأخير=Hoover |الأول=Rachel |عنوان=Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That |مسار=https://www.nasa.gov/ames/need-to-track-organic-nano-particles-across-the-universe-nasas-got-an-app-for-that/ |تاريخ=February 21, 2014 |عمل=[[ناسا]] |تاريخ الوصول=February 22, 2014 | مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170321074002/https://www.nasa.gov/ames/need-to-track-organic-nano-particles-across-the-universe-nasas-got-an-app-for-that/ | تاريخ أرشيف = 21 مارس 2017 }}</ref>

يمكن التحضير مخبرياً بواسطة تفاعل [[تفاعل فريدل-كرافتس|أسيلة فريدل-كرافتس]] لمركب البيرين مع [[أنهيدريد السكسينيك]]، حيث يعالج ''حمض بيرينويل البروبيونيك'' الناتج بفلز [[زنك|الزنك]] لاختزاله ثم بإجراء عملية تبلور بوجود [[كلوريد القصدير الرباعي|رباعي كلوريد القصدير]]، للحصول على [[مركب وسطي]] من ''كيتو رباعي هيدروبنزوبيرين'' والذي يختزل مرة أخرى باستخدام الزنك ثم يجرى تفاعل [[بلمهة]] بوجود [[كبريت|الكبريت]] أو [[سيلينيوم|السيلينيوم]].<ref>A. Winterstein, H. Vetter, K. Schön: : ''Zur Synthese des krebs-erregenden 3.4-Benzpyrens.'' In: ''Chem. Ber.'' 68, 1935, S. 1079–1085, [[doi:10.1002/cber.19350680617]].</ref>

يمكن إجراء عملية التحضير بطريقة أحدث تتكون من ثلاث مراحل وتبدأ من مركب ''2-نفثيل حمض البوريك''، والذي يجرى عليه أولاً [[تفاعل سوزوكي]] مع ''2-بروموبنزين-3,1-ثنائي كربالدهيد''. في الخطوة الثانية يتم معالجة مجموعة [[ألدهيد|الألدهيد]] بواسطة [[تفاعل فيتيغ]] باستخدام ''ميثوكسي ميثيلين ثلاثي فينيل الفوسفين''. وفي الخطوة الأخيرة يتم [[تفاعل تحلق]] باستخدام [[حمض سلفونيك الميثان]].<ref>R. G. Harvey, K. Lim, Q. Dai: ''A Convenient New Synthesis of Benzo[a]pyrene.'' In: ''J. Org. Chem.'' 69, 2004, S. 1372–1373.</ref>

[[ملف:Benzo(a)pyrene synthesis 01.svg|553px|طريقة اصطناع عملية لمركب بنزو[a]بيرين.]]

== الخواص ==
يوجد المركب على شكل بلورات إبرية صفراء في الحالة العادية من الضغط ودرجة الحرارة؛ وهو ضعيف الانحلال في الماء، لكنه ينحل في [[مذيب|المذيبات العضوية]] اللاقطبية. يبدي مركب بنزو[a]بيرين خواصاً [[فلورية]].

== السلامة ==
يعد مركب بنزو[a]بيرين من [[مسرطن|المسرطنات]]، وهو مصنف ضمن المجموعة الأولى حسب [[الوكالة الدولية لبحوث السرطان]]؛ وأجريت العديد من الدراسات التي ربطت بين المركب ومرض [[سرطان|السرطان]] بشكل عام؛<ref>{{استشهاد بكتاب|مسار = https://books.google.com/?id=Fw_G7Sk382IC&pg=PA102&lpg=PA102&dq=Benzo(a)pyrene-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide+cas#v=onepage&q=Benzo(a)pyrene-7%2C8-dihydrodiol-9%2C10-epoxide%20cas&f=false|الأول = W.|الأخير = Kleiböhmer|ناشر = Elsevier|سنة = 2001|الفصل = Polycyclic Aromatic Hydrocarbon (PAH) Metabolites|صفحات = 99–122|عنوان = Environmental Analysis (Volume 3 of Handbook of Analytical Separations)|isbn = 978-0-08-050576-3| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200313201905/https://books.google.com/books?id=Fw_G7Sk382IC&pg=PA102&lpg=PA102&dq=Benzo(a)pyrene-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide+cas&hl=en | تاريخ أرشيف = 13 مارس 2020 }}</ref> و[[سرطان الرئة]] بشكل خاص.<ref>Denissenko MF, Pao A, Tang M, Pfeifer GP. Preferential formation of benzo[''a'']pyrene adducts at lung cancer mutational hotspots in P53. Science. 1996 October 18;274(5286):430-2.</ref>

تعود خطورة هذا المركب بسبب ناتج [[أيض|استقلاب]] المركب الحاوي على مجموعتي هيدروكسيل ([[ديول]]) وعلى مجموعة [[إيبوكسيد]]، والتي تستطيع أن تتداخل مع الـ DNA بسبب تآثر [[إقحام (كيمياء حيوية)|الإقحام]] مع القواعد النتروجينية، وخاصة [[غوانين]].

[[ملف:Benzo(a)pyrene metabolism.svg|تصغير|مركز|540px |استقلاب بنزو[a]بيرين]]

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

[[تصنيف:مسرطنات المجموعة 1 حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان]]
[[تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات]]
بنزو[a]بيرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C20H12، ويكون على شكل بلورات صفراء اللون ذات رائحة عطرية.

يتألف المركب بنيوياً من خمس حلقات بنزين مندمجة، وهو أحد مركبين متصاوغين من مركبات بنزوبيرين، والمتشكلة من دمج حلقة بنزين إضافية إلى بنية البيرين.

 الوفرة الطبيعية والتحضير 
يوجد بنزو[a]بيرين بشكل طبيعي في قطران الفحم؛ وهو ينشأ من الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية مثل بقايا الخشب؛Assessment of Benzo-alpha-pyrene Emissions in the Great Lakes Region, pp 23-24 http://www.epa.gov/ttnchie1/conference/ei20/session10/asoehl_pres.pdf  يمكن للمركب أيضاً أن يصادف في غاز عادم السيارات وغاز المداخن وفي دخان السجائر؛ كما عثر على آثار منه في حبوب البن المحمّصة وفي اللحوم المشوية.

هناك ارتباط بين نسبة الكربون في الكون وبين الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها بنزو[a]بيرين.

يمكن التحضير مخبرياً بواسطة تفاعل أسيلة فريدل-كرافتس لمركب البيرين مع أنهيدريد السكسينيك، حيث يعالج حمض بيرينويل البروبيونيك الناتج بفلز الزنك لاختزاله ثم بإجراء عملية تبلور بوجود رباعي كلوريد القصدير، للحصول على مركب وسطي من كيتو رباعي هيدروبنزوبيرين والذي يختزل مرة أخرى باستخدام الزنك ثم يجرى تفاعل بلمهة بوجود الكبريت أو السيلينيوم.A. Winterstein, H. Vetter, K. Schön: : Zur Synthese des krebs-erregenden 3.4-Benzpyrens. In: Chem. Ber. 68, 1935, S. 1079–1085, doi:10.1002/cber.19350680617.

يمكن إجراء عملية التحضير بطريقة أحدث تتكون من ثلاث مراحل وتبدأ من مركب 2-نفثيل حمض البوريك، والذي يجرى عليه أولاً تفاعل سوزوكي مع 2-بروموبنزين-3,1-ثنائي كربالدهيد. في الخطوة الثانية يتم معالجة مجموعة الألدهيد بواسطة تفاعل فيتيغ باستخدام ميثوكسي ميثيلين ثلاثي فينيل الفوسفين. وفي الخطوة الأخيرة يتم تفاعل تحلق باستخدام حمض سلفونيك الميثان.R. G. Harvey, K. Lim, Q. Dai: A Convenient New Synthesis of Benzo[a]pyrene. In: J. Org. Chem. 69, 2004, S. 1372–1373.

553px|طريقة اصطناع عملية لمركب بنزو[a]بيرين.

 الخواص 
يوجد المركب على شكل بلورات إبرية صفراء في الحالة العادية من الضغط ودرجة الحرارة؛ وهو ضعيف الانحلال في الماء، لكنه ينحل في المذيبات العضوية اللاقطبية. يبدي مركب بنزو[a]بيرين خواصاً فلورية.

 السلامة 
يعد مركب بنزو[a]بيرين من المسرطنات، وهو مصنف ضمن المجموعة الأولى حسب الوكالة الدولية لبحوث السرطان؛ وأجريت العديد من الدراسات التي ربطت بين المركب ومرض السرطان بشكل عام؛ وسرطان الرئة بشكل خاص.Denissenko MF, Pao A, Tang M, Pfeifer GP. Preferential formation of benzo[a]pyrene adducts at lung cancer mutational hotspots in P53. Science. 1996 October 18;274(5286):430-2.

تعود خطورة هذا المركب بسبب ناتج استقلاب المركب الحاوي على مجموعتي هيدروكسيل (ديول) وعلى مجموعة إيبوكسيد، والتي تستطيع أن تتداخل مع الـ DNA بسبب تآثر الإقحام مع القواعد النتروجينية، وخاصة غوانين.

تصغير|مركز|540px |استقلاب بنزو[a]بيرين

 المراجع 

تصنيف:مسرطنات المجموعة 1 حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان
تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات