5،1-حلقي الأوكتاديين
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = 5،1-حلقي الأوكتاديين
| صورة = 1,5-Cyclooctadiene.svg
| حجم صورة = 100
| صورة1 = 1,5-cyclooctadiene-ED-3D-balls.png
| حجم صورة1 = 100
| تسمية الاتحاد الدولي = Cycloocta-1,5-diene<ref>{{استشهاد ويب|عنوان = AC1L1QCE - Compound Summary|مسار = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8135|عمل = PubChem Compound|ناشر = National Center for Biotechnology Information|تاريخ الوصول = 14 October 2011|مكان = USA|تاريخ = 26 March 2005|at = Identification and Related Records| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20120225190026/http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=8135 | تاريخ أرشيف = 25 فبراير 2012 }}</ref>
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 111-78-4
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 8135
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>8</sub>H<sub>12</sub>
| MolarMass = 	108.18 غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون
| Density = 	0.88 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = −70 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 150  °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility = ضعيفة جداً (480 مغ/ل ماء) 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''5,1-حلقي الأوكتاديين''' هو [[مركب كيميائي]] [[مركب عضوي|عضوي]] من مجموعة [[مركب حلقي|المركبات الحلقية]] [[إشباع (مركبات)|غير المشبعة]]؛ حيث يتألف من حلقة ثمانية حاوية على [[رابطة ثنائية|رابطتين مضاعفتين]]. يرمز له اختصاراً COD.

للمركب الصيغة الكيميائية C<sub>8</sub>H<sub>12</sub>، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

== التحضير ==
يحضر المركب من تفاعل [[ثنائي الوحدات|ديمرة]] [[3،1-بوتاديين]] بوجود [[تحفيز|حفاز]] من [[نيكل|النيكل]] وهو [[مضاعف (حلقي أوكتاديين) النيكل]] ''Bis(cyclooctadiene)nickel''. يبلغ الإنتاج العالمي من هذا المركب حوالي 10 آلاف طن سنوياً.<ref>Schiffer, Thomas; Oenbrink, Georg (2005), "Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_205.pub2</ref>

== الخواص ==
يوجد المركب في الشروط العادية على شكل سائل عديم اللون له رائحة واخزة.<ref name="buehler">{{استشهاد بكتاب | الأخير1 = Buehler | الأول1 = C. | الأخير2 = Pearson | الأول2 = D. | عنوان = Survey of Organic Syntheses | مسار = https://archive.org/details/surveyoforganics00bueh | ناشر = Wiley-Interscience | مكان = New York | سنة = 1970}}</ref><ref name="shriver">{{استشهاد بكتاب | الأخير1 = Shriver | الأول1 = D. | الأخير2 = Atkins | الأول2 = P. | عنوان = Inorganic Chemistry | ناشر = W. H. Freeman and Co. | مكان = New York | سنة = 1999}}{{بحاجة لمعرف الكتاب}}</ref>

يتفاعل 5,1-حلقي الأوكتاديين (COD) مع [[بوران (مركب كيميائي)|البوران]] ليعطي مركب [[بورا ثنائي حلقي (3،3،1)النونان-9]] ''9-Borabicyclo(3.3.1)nonane''؛<ref name="john">{{OrgSynth | collvol = 9 | collvolpages = 95 | year= 1998 | title = 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane Dimer | first1 = John A. | last1 = Soderquist | first2 = Alvin | last2 = Negron | prep = cv9p0095}}</ref> والذي يعرف بالاختصار 9-BBN، وهو كاشف مهم في الكيمياء العضوية.

:[[ملف:Synthesis of 9-BBN dimer.png|450px]]

في تفاعل آخر يضيف COD مركب [[ثنائي كلوريد الكبريت]] (أو كواشف مشابهة) ليعطي مركب ''2,6-dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane'':
:[[ملف:CODSCl2.png|450px|2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane, synthesis and reactions]]

حيث يمكن معالجة المركب الأخير ثنائي الكلوريد للحصول على مشتقات [[أزيد]]ية أو [[سيانيد]]ية في تفاعل [[استبدال محب للنواة]].

== الاستخدامات ==
يستخدم مركب 5,1-حلقي الأوكتاديين بشكل كبير في [[كيمياء عضوية فلزية|الكيمياء العضوية الفلزية]]، حيث يشكّل COD العديد من [[معقد تناسقي|المعقدات التناسقية]] مع [[فلز انتقالي|الفلزات الانتقالية]] مثل النيكل أو الكوبالت أو الروديوم أو الإريديوم.

<gallery caption="بعض معقدات COD الفلزية" widths="144px" heights="90px" >
ملف:Ni(cod)2.png
ملف: Crabtree.svg
ملف: Cyclooctadiene-rhodium-chloride-dimer-2D-skeletal.png
ملف:Co(C8H12)(C8H13).png
</gallery>

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{ألكينات حلقية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|كيمياء عضوية}}

{{بذرة مركب عضوي}}

[[تصنيف:ألكينات حلقية]]
[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]
[[تصنيف:ديينات]]
[[تصنيف:ربيطات]]
[[تصنيف:مركبات كيميائية كريهة الرائحة]]
5,1-حلقي الأوكتاديين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة ثمانية حاوية على رابطتين مضاعفتين. يرمز له اختصاراً COD.

للمركب الصيغة الكيميائية C8H12، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

 التحضير 
يحضر المركب من تفاعل ديمرة 3،1-بوتاديين بوجود حفاز من النيكل وهو مضاعف (حلقي أوكتاديين) النيكل Bis(cyclooctadiene)nickel. يبلغ الإنتاج العالمي من هذا المركب حوالي 10 آلاف طن سنوياً.Schiffer, Thomas; Oenbrink, Georg (2005), "Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_205.pub2

 الخواص 
يوجد المركب في الشروط العادية على شكل سائل عديم اللون له رائحة واخزة.

يتفاعل 5,1-حلقي الأوكتاديين (COD) مع البوران ليعطي مركب بورا ثنائي حلقي (3،3،1)النونان-9 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane؛ والذي يعرف بالاختصار 9-BBN، وهو كاشف مهم في الكيمياء العضوية.

450px

في تفاعل آخر يضيف COD مركب ثنائي كلوريد الكبريت (أو كواشف مشابهة) ليعطي مركب 2,6-dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane:
450px|2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane, synthesis and reactions

حيث يمكن معالجة المركب الأخير ثنائي الكلوريد للحصول على مشتقات أزيدية أو سيانيدية في تفاعل استبدال محب للنواة.

 الاستخدامات 
يستخدم مركب 5,1-حلقي الأوكتاديين بشكل كبير في الكيمياء العضوية الفلزية، حيث يشكّل COD العديد من المعقدات التناسقية مع الفلزات الانتقالية مثل النيكل أو الكوبالت أو الروديوم أو الإريديوم.

 المراجع 

تصنيف:ألكينات حلقية
تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة
تصنيف:ديينات
تصنيف:ربيطات
تصنيف:مركبات كيميائية كريهة الرائحة