حلقي البنتاديين
{{مصادر أكثر|تفاصيل =  بحاجة للاستشهاد بمعجم مطبوع بدلاً عن قاعدة بيانات معجمية على الإنترنت}}
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = حلقي البنتاديين
| صورة يسار1 = Cyclopentadiene.png
| ImageNameL1 = Skeletal formula of cyclopentadiene
| صورة يمين1 = Cyclopentadiene-3D-vdW.png
| ImageNameR1 = Spacefill model of cyclopentadiene
| صورة2 = Cyclopentadiene-3D-balls.png
| حجم صورة2 = 100
| اسم صورة2 = Ball and stick model of cyclopentadiene
| التسمية المفضلة = Cyclopenta-1,3-diene
| أسماء أخرى = 1,3-Cyclopentadiene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 542-92-7
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 7612
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>5</sub>H<sub>6</sub>
| MolarMass = 66.10 غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون
| Density = 0.80 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = −97  °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 40  °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  غير منحل
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''حلقي البنتاديين''' (أو 3,1-حلقي البنتاديين) هو [[مركب عضوي]] <ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q114972534|ص=78}}</ref> من مجموعة [[ألكين حلقي|الألكينات الحلقية]]، <ref>{{استشهاد بكتاب|مؤلف=نصري ذياب|مسار=https://books.google.com.sa/books?id=D6vZCgAAQBAJ&pg=PT82&dq=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&hl=en&sa=X&ved=2ahUKEwjmsYjE7On5AhUB_6QKHS9qBdIQ6AF6BAgKEAI#v=onepage&q=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&f=false|عنوان=جغرافية الطاقة|صفحة=83|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20220828153357/https://books.google.com.sa/books?id=D6vZCgAAQBAJ&pg=PT82&dq=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&hl=en&sa=X&ved=2ahUKEwjmsYjE7On5AhUB_6QKHS9qBdIQ6AF6BAgKEAI|تاريخ أرشيف=2022-08-28}}</ref> <ref>{{استشهاد بكتاب|مؤلف=أسامة نور الدين|مسار=https://books.google.com.sa/books?id=7M5qDwAAQBAJ&pg=PA19&dq=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&hl=en&sa=X&ved=2ahUKEwjmsYjE7On5AhUB_6QKHS9qBdIQ6AF6BAgEEAI#v=onepage&q=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&f=false|عنوان=محاسبة البترول في مصافي التكرير|صفحة=19، 37|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20220828153357/https://books.google.com.sa/books?id=7M5qDwAAQBAJ&pg=PA19&dq=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&hl=en&sa=X&ved=2ahUKEwjmsYjE7On5AhUB_6QKHS9qBdIQ6AF6BAgEEAI|تاريخ أرشيف=2022-08-28}}</ref> له الصيغة الكيميائية C<sub>5</sub>H<sub>6</sub>، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

تتكون بنية المركب من حلقة خماسية حاوية على [[رابطة ثنائية|رابطتين مضاعفتين]]، وهو بذلك ينتمي إلى مركبات [[بوليين|الديينات]]. يسمّى الأنيون الذي يحصل عليه من المركب باسم أيون '''حلقي البنتاديينيل'''، ويرمز له عادة ''Cp''.

== التحضير ==
يحضر حلقي البنتاديين مخبرياً من [[تفكك حراري|التفكك الحراري]] لمركب [[ثنائي حلقي البنتاديين]]، وذلك عادة بوجود حفاز من [[حديد|الحديد]] وبإجراء عملية [[تقطير]].<ref>{{OrgSynth | title = Cyclopentadiene and 3-Chlorocyclopentene | prep = cv4p0238 | collvol = 4 | collvolpages = 238 | fisrt= Robert Bruce |last=Moffett | year = 1962}}</ref>

أما عملياً فيتم الحصول عليه من ثنائي حلقي البنتاديين من خلال عملية [[تكسير (كيمياء)|تكسير]] بالبخار [[نفثا|للنافثا]].<ref name=Ullmann/>
 
== الخواص ==
يوجد المركب على شكل سائل عديم اللون، إلا أنه عند [[درجة حرارة]] الغرفة يخضع المركب لتفاعل [[ثنائي الوحدات|ديمرة]] من خلال [[تفاعل ديلز-ألدر]]؛ ويمكن الحد من تفاعل الديمرة بتخزين حلقي البنتاديين لدرجات حرارة أدنى من −20 °س.<ref name=Ullmann>Hönicke, Dieter; Födisch, Ringo; Claus, Peter; Olson, Michael (2005), "Cyclopentadiene and Cyclopentene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, DOI=10.1002/14356007.a08_227</ref> تعود سهولة الديمرة وفق تفاعل ديلز-ألدر إلى غياب الإعاقة الفراغية بالمقارنة مع الديينات الأخرى.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف1-الأول=Brian |مؤلف1-الأخير=Levandowski |مؤلف2-الأول=Ken |مؤلف2-الأخير=Houk |تاريخ=2015 |عنوان=Theoretical Analysis of Reactivity Patterns in Diels–Alder Reactions of Cyclopentadiene, Cyclohexadiene, and Cycloheptadiene with Symmetrical and Unsymmetrical Dienophiles. |doi=10.1021/acs.joc.5b00174|صحيفة=J. Org. Chem.|المجلد=80|العدد=7|صفحة=3530–3537}}</ref>

[[ملف:Cyclopentadiene dimerisation.svg|لاإطار|300px|ديمرة حلقي البنتاديين]]

لمركب حلقي البنتاديين بنية مستوية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | عنوان = Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs: structure, stability and EPR parameters of the radical anions | مؤلف1-الأول= Valery I. |مؤلف1-الأخير=Faustov |مؤلف2-الأول=Mikhail P. |مؤلف2-الأخير=Egorov |مؤلف3-الأول=Oleg M. |مؤلف3-الأخير=Nefedov |مؤلف4-الأول=Yuri N. |مؤلف4-الأخير=Molin | صحيفة = Phys. Chem. Chem. Phys. | سنة = 2000 | المجلد = 2 | صفحات = 4293–4297 | doi = 10.1039/b005247g | العدد = 19}}</ref>

[[ملف:Cyclopentadienyl-Anion.svg|تصغير|يمين|100px|أنيون<br />حلقي البنتاديينيل]]

يمتلك حلقي البنتاديين خواصاً حمضية غير شائعة بالنسبة [[هيدروكربون|للهيدروكربونات]] (p''K''<sub>a</sub>&nbsp;= 16)، ويعود ذلك إلى الثباتية العالية لأيون '''حلقي البنتاديينيل''' (يرمز لها اختصاراً عادةً Cp) بسبب [[رنين (كيمياء)|الرنين]] في الصيغ الكيميائية (ميزوميرات). يمكن إجراء عملية [[نزع بروتون]] من المركب باستخدام [[هيدريد الصوديوم]] أو [[ن-بوتيل الليثيوم]] أو بالاستخدام المباشر لفلز قلوي مثل [[بوتاسيوم|البوتاسيوم]]:

:<math>\mathrm{C_5H_6 + K \longrightarrow K^+C_5H_5^- + {\textstyle\frac 12} H_2}</math>

يستطيع أيون حلقي البنتاديينيل تشكيل [[معقد تناسقي|معقدات تناسقية]] مع كاتيونات [[فلز|الفلزات]] ويشكل [[مركب شطيري|مركبات شطيرية]]، أشهرها معقدات [[ميتالوسين]] مع [[فلز انتقالي|الفلزات الانتقالية]].<ref>{{استشهاد بكتاب |مؤلف1-الأخير= Girolami|مؤلف1-الأول= G. S.|مؤلف2-الأخير= Rauchfuss|مؤلف2-الأول= T. B.|مؤلف3-الأخير= Angelici|مؤلف3-الأول= R. J.|عنوان= Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry|مسار= https://archive.org/details/synthesistechniq0000giro|سنة= 1999|ناشر= University Science Books|مكان= Mill Valley, CA|isbn= 0-935702-48-2}}</ref>

== الاستخدامات ==
يستخدم حلقي البنتاديين بشكل رئيسي في [[كيمياء عضوية فلزية|الكيمياء العضوية الفلزية]] [[ربيطة|كربيطة]] في المعقدات التناسقية.<ref>{{استشهاد بكتاب|الأخير=Hartwig|الأول= J. F. |عنوان=Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis |مسار=https://archive.org/details/organotransition0000hart|ناشر=University Science Books|مكان=New York, NY|تاريخ=2010 |ISBN=1-891389-53-X}}</ref>

بالإضافة إلى استخدامه كمادة بادئة في تحضير مركب [[دوديكاهيدران]]؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |عنوان= Domino Diels–Alder reactions. I. Applications to the rapid construction of polyfused cyclopentanoid systems |صحيفة= J. Am. Chem. Soc. |سنة= 1974 |المجلد= 96 |العدد= 14 |صفحات= 4671–4673 |doi= 10.1021/ja00821a052 |مؤلف1-الأخير=Paquette|مؤلف1-الأول= L. A.|مؤلف2-الأخير= Wyvratt|مؤلف2-الأول= M. J. }}</ref> وذلك بإجراء ديمرة اختزالية للمركب للحصول على [[فولفالين|ثنائي هيدرو الفولفالين]] كخطوة أولى:

[[ملف:DodecahedranePrecursorSynthesis.png|تصغير|مركز|400px|تحضير دوديكاهيدران من حلقي البنتاديين.]]
 
== طالع أيضاً ==
* [[أنيون حلقي البنتاديينيل]]
* [[خماسي ميثيل حلقي البنتاديين]]

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{أنولينات}}
{{ألكينات حلقية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{روابط شقيقة}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|كيمياء عضوية}}

[[تصنيف:أنولينات]]
[[تصنيف:ديينات]]
حلقي البنتاديين (أو 3,1-حلقي البنتاديين) هو مركب عضوي  من مجموعة الألكينات الحلقية،   له الصيغة الكيميائية C5H6، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

تتكون بنية المركب من حلقة خماسية حاوية على رابطتين مضاعفتين، وهو بذلك ينتمي إلى مركبات الديينات. يسمّى الأنيون الذي يحصل عليه من المركب باسم أيون حلقي البنتاديينيل، ويرمز له عادة Cp.

 التحضير 
يحضر حلقي البنتاديين مخبرياً من التفكك الحراري لمركب ثنائي حلقي البنتاديين، وذلك عادة بوجود حفاز من الحديد وبإجراء عملية تقطير.

أما عملياً فيتم الحصول عليه من ثنائي حلقي البنتاديين من خلال عملية تكسير بالبخار للنافثا.
 
 الخواص 
يوجد المركب على شكل سائل عديم اللون، إلا أنه عند درجة حرارة الغرفة يخضع المركب لتفاعل ديمرة من خلال تفاعل ديلز-ألدر؛ ويمكن الحد من تفاعل الديمرة بتخزين حلقي البنتاديين لدرجات حرارة أدنى من −20 °س.Hönicke, Dieter; Födisch, Ringo; Claus, Peter; Olson, Michael (2005), "Cyclopentadiene and Cyclopentene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, DOI=10.1002/14356007.a08_227 تعود سهولة الديمرة وفق تفاعل ديلز-ألدر إلى غياب الإعاقة الفراغية بالمقارنة مع الديينات الأخرى.

لاإطار|300px|ديمرة حلقي البنتاديين

لمركب حلقي البنتاديين بنية مستوية.

تصغير|يمين|100px|أنيونحلقي البنتاديينيل

يمتلك حلقي البنتاديين خواصاً حمضية غير شائعة بالنسبة للهيدروكربونات (pKa = 16)، ويعود ذلك إلى الثباتية العالية لأيون حلقي البنتاديينيل (يرمز لها اختصاراً عادةً Cp) بسبب الرنين في الصيغ الكيميائية (ميزوميرات). يمكن إجراء عملية نزع بروتون من المركب باستخدام هيدريد الصوديوم أو ن-بوتيل الليثيوم أو بالاستخدام المباشر لفلز قلوي مثل البوتاسيوم:

يستطيع أيون حلقي البنتاديينيل تشكيل معقدات تناسقية مع كاتيونات الفلزات ويشكل مركبات شطيرية، أشهرها معقدات ميتالوسين مع الفلزات الانتقالية.

 الاستخدامات 
يستخدم حلقي البنتاديين بشكل رئيسي في الكيمياء العضوية الفلزية كربيطة في المعقدات التناسقية.

بالإضافة إلى استخدامه كمادة بادئة في تحضير مركب دوديكاهيدران؛ وذلك بإجراء ديمرة اختزالية للمركب للحصول على ثنائي هيدرو الفولفالين كخطوة أولى:

تصغير|مركز|400px|تحضير دوديكاهيدران من حلقي البنتاديين.
 
 طالع أيضاً 
 أنيون حلقي البنتاديينيل
 خماسي ميثيل حلقي البنتاديين

 المراجع 

تصنيف:أنولينات
تصنيف:ديينات