ثنائي حلقي البنتاديين
{{معلومات كيمياء
| مرجع = <ref>''Merck Index'', 11th Edition, '''2744'''</ref>
| الاسم = ثنائي حلقي البنتاديين
| صورة = Dicyclopentadiene-3D-balls.png
| الاسم النظامي = Tricyclo[5.2.1.0<sup>2,6</sup>]deca-3,8-diene
| أسماء أخرى = Dicyclopentadiene<br />1,3-Dicyclopentadiene, Bicyclopentadiene, 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = DCPD
| CASNo = 77-73-6
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 6492
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>
| MolarMass = 132.20 غ/مول
| Appearance = صلب بلوري عديم اللون
| Density = 0.98 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = 32.5 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 170  °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  غير منحل عملياً
| SolubleOther = ينحل في الإيثر والأسيتون
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb =}}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL =}}
}}
'''ثنائي حلقي البنتاديين''' هو [[مركب كيميائي]] [[مركب عضوي|عضوي]] له الصيغة C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>، ويكون على شكل صلب بلوري عديم اللون؛ وهو مركب [[ثنائي الوحدات]] (ديمر) من [[حلقي البنتاديين]].

== التحضير ==
يحضر ثنائي حلقي البنتاديين صناعياً من خلال عملية [[تكسير (كيمياء)|تكسير]] بالبخار [[نفثا|للنافثا]].<ref name=Ullmann>Hönicke, Dieter; Födisch, Ringo; Claus, Peter; Olson, Michael (2005), "Cyclopentadiene and Cyclopentene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, DOI=10.1002/14356007.a08_227</ref>

وهو يتكوّن كيميائياً من تفاعل ديمرة لللمونومر حلقي البنتاديين عند درجة حرارة الغرفة:
:[[ملف:Cyclopentadiene dimerisation.svg|لاإطار|300px|ديمرة حلقي البنتاديين]]

== الخواص ==
يوجد هناك شكلان من المركب حسب التوجه الفراغي للحلقات، وهما الشكل الداخلي ''إندو endo'' والشكل الخارجي ''إكسو exo'':

:{| width="30%"
| [[ملف:Diels-Alder endo exo.svg|لاإطار|300px|التصاوغ الفراغي لثنائي حلقي الهكسان، وهما الشكل الداخلي ''إندو'' (يسار) والشكل الخارجي ''إكسو exo'' (يمين)]]
|-
| <small>التصاوغ الفراغي لثنائي حلقي الهكسان، وهما الشكل الداخلي ''إندو'' (يسار) والشكل الخارجي ''إكسو exo'' (يمين)</small>
|}

تؤدي [[هدرجة]] المركب إلى الحصول على ''إندو-رباعي هيدرو ثنائي حلقي البنتاديين endo-tetrahydrodicyclopentadiene''، والذي يخضع لإعادة ترتيب بوجود [[كلوريد الألومنيوم]] عند درجات حرارة مرتفعة ليعطي مركب [[أدامانتان]].<ref>{{OrgSynth | title = Adamantane | author = Paul von R. Schleyer, M. M. Donaldson, R. D. Nicholas, and C. Cupas | prep = cv5p0016 | collvol = 5 | collvolpages = 16 | year = 1973}}</ref>

== الاستخدامات ==
يستخدم ثنائي حلقي البنتاديين في صناعة [[مبلمر|البوليميرات]] و[[راتنج|الراتنجات]] المستخدمة في صناعات عدة مثل صناعة [[حبر|الأحبار]] و[[طلاء|الدهانات]] و[[لاصق|اللواصق]].

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|كيمياء عضوية|الكيمياء}}
{{روابط شقيقة}}

[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]
[[تصنيف:حلقيات البنتين]]
[[تصنيف:ديينات]]
[[تصنيف:ديمرات (كيمياء)]]
[[تصنيف:أحاديات القسيمة]]

{{بذرة كيمياء}}
ثنائي حلقي البنتاديين هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة C10H12، ويكون على شكل صلب بلوري عديم اللون؛ وهو مركب ثنائي الوحدات (ديمر) من حلقي البنتاديين.

 التحضير 
يحضر ثنائي حلقي البنتاديين صناعياً من خلال عملية تكسير بالبخار للنافثا.Hönicke, Dieter; Födisch, Ringo; Claus, Peter; Olson, Michael (2005), "Cyclopentadiene and Cyclopentene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, DOI=10.1002/14356007.a08_227

وهو يتكوّن كيميائياً من تفاعل ديمرة لللمونومر حلقي البنتاديين عند درجة حرارة الغرفة:
لاإطار|300px|ديمرة حلقي البنتاديين

 الخواص 
يوجد هناك شكلان من المركب حسب التوجه الفراغي للحلقات، وهما الشكل الداخلي إندو endo والشكل الخارجي إكسو exo:

{| width="30%"
| لاإطار|300px|التصاوغ الفراغي لثنائي حلقي الهكسان، وهما الشكل الداخلي إندو (يسار) والشكل الخارجي إكسو exo (يمين)
|-
| التصاوغ الفراغي لثنائي حلقي الهكسان، وهما الشكل الداخلي إندو (يسار) والشكل الخارجي إكسو exo (يمين)
|}

تؤدي هدرجة المركب إلى الحصول على إندو-رباعي هيدرو ثنائي حلقي البنتاديين endo-tetrahydrodicyclopentadiene، والذي يخضع لإعادة ترتيب بوجود كلوريد الألومنيوم عند درجات حرارة مرتفعة ليعطي مركب أدامانتان.

 الاستخدامات 
يستخدم ثنائي حلقي البنتاديين في صناعة البوليميرات والراتنجات المستخدمة في صناعات عدة مثل صناعة الأحبار والدهانات واللواصق.

 المراجع 

تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة
تصنيف:حلقيات البنتين
تصنيف:ديينات
تصنيف:ديمرات (كيمياء)
تصنيف:أحاديات القسيمة