تفاعل تحلق
'''تفاعل التحلّق''' <ref>ترجمة [http://www.ldlp-dictionary.com/dictionaries/word/4280568/Al-Mughni%20Al-Akbar%20(En/Ar)/annulation Annulation] حسب قاموس المغني الأكبر من مكتبة لبنان ناشرون. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200414134650/http://www.ldlp-dictionary.com/dictionaries/word/4280568/Al-Mughni%20Al-Akbar%20(En/Ar)/annulation |date=14 أبريل 2020}}</ref> في [[كيمياء عضوية|الكيمياء العضوية]] هو [[تفاعل كيميائي]] يتضمن تشكيل [[مركب حلقي|حلقة]] جديدة في [[جزيء|الجزيء]].<ref>{{GoldBookRef|title=annulation|url=http://goldbook.iupac.org/A00367.html}} {{GoldBookRef|title=annelation|url=http://goldbook.iupac.org/A00365.html}}</ref> يمكن تشكيل الحلقات في الجزيئات للحصول على مركبات متعددة الحلقات مثل [[أسينات (كيمياء)|الأسينات]] أو [[هيليسين|الهيليسينات]]. من الأمثلة على تفاعلات التحلق كل من تفاعل تحلق روبنسون ''Robinson annulation'' و بعض [[إضافة حلقية|تفاعلات الإضافة الحلقية]].

:[[ملف:AnnulationStrategies.png|400px|تفاعل تحلّق]]

== تفاعل عبر تحلقي ==
في التفاعل ''عبر تحلقي'' ''transannulation'' يتم تفاعل التحلق مروراً بحلقة متوفرة لتشكيل مركب [[جزيء ثنائي الحلقة|ثنائي الحلقة]] وذلك [[رابطة كربون-كربون|برابطة كربون-كربون]] [[تفاعل داخل الجزيء|داخل الجزيء]] مروراً بتشكيل حلقة أحادية ضخمة.

كمثال على ذلك تفاعل تشكل حلقة ''5-ميثيلين حلقي الأوكتانون'' من [[ألكين]]-[[كيتون]] والذي يمر عبر تشكل مركب كيتيل [[مركب وسطي|وسطي]] بوجود [[تحفيز|حفاز]] من يوديد الساماريوم الثنائي.<ref>''Construction of Bicyclic Ring Systems via a Transannular SmI2-Mediated Ketone-Olefin Cyclization Strategy''Gary A. Molander, Barbara Czakó, and Michael Rheam , J. Org. Chem.; '''2007'''; 72(5) pp 1755 - 1764; (Article) {{دوي|10.1021/jo062292d}}</ref>

:[[ملف:KetoneOlefinCyclization.png|400px|تفاعل تحلق كيتون - أوليفين]]

== تفاعل تحلق بنزيني ==
يشير تفاعل التحلق البنزيني إلى المركبات الحلقية [[هيدروكربون عطري|العطرية]] الناتجة من إضافة حلقة/حلقات عطرية إلى حلقة [[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]]. يحوي الجدول أمثلة على هذه المركبات:
{| class="wikitable" style="text-align:center"
! مشتق التحلق البنزيني !! مصدر المركب الحلقي
|-
| [[بنزوبيرين (توضيح)|بنزوبيرين]]   || [[بيرين (كيمياء)|بيرين]]
|-
| [[كينولين]] 
|rowspan=2| [[بيريدين]]
|-
| [[إيزوكينولين]]
|-
| [[كرومين]]
|rowspan=2| [[بيران]]
|-
| [[كرومين|إيزوكرومين]]
|-
| [[إندول]] 
|rowspan=2| [[بيرول]]
|-
| [[إيزوإندول]]
|-
| [[بنزوفوران]] 
|rowspan=2| [[فوران (مركب كيميائي)|فوران]]
|-
| [[إيزوبنزوفوران]]
|-
| [[بنزيميدازول|بنزإيميدازول]] || [[إيميدازول]]
|}

== طالع أيضاً ==
* [[تحلق نازاروف]]

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

{{بذرة كيمياء عضوية}}

[[تصنيف:تفاعلات تشكيل الحلقة]]
[[تصنيف:تفاعلات عضوية]]
تفاعل التحلّق ترجمة Annulation حسب قاموس المغني الأكبر من مكتبة لبنان ناشرون.  في الكيمياء العضوية هو تفاعل كيميائي يتضمن تشكيل حلقة جديدة في الجزيء.  يمكن تشكيل الحلقات في الجزيئات للحصول على مركبات متعددة الحلقات مثل الأسينات أو الهيليسينات. من الأمثلة على تفاعلات التحلق كل من تفاعل تحلق روبنسون Robinson annulation و بعض تفاعلات الإضافة الحلقية.

400px|تفاعل تحلّق

 تفاعل عبر تحلقي 
في التفاعل عبر تحلقي transannulation يتم تفاعل التحلق مروراً بحلقة متوفرة لتشكيل مركب ثنائي الحلقة وذلك برابطة كربون-كربون داخل الجزيء مروراً بتشكيل حلقة أحادية ضخمة.

كمثال على ذلك تفاعل تشكل حلقة 5-ميثيلين حلقي الأوكتانون من ألكين-كيتون والذي يمر عبر تشكل مركب كيتيل وسطي بوجود حفاز من يوديد الساماريوم الثنائي.Construction of Bicyclic Ring Systems via a Transannular SmI2-Mediated Ketone-Olefin Cyclization StrategyGary A. Molander, Barbara Czakó, and Michael Rheam , J. Org. Chem.; 2007; 72(5) pp 1755 - 1764; (Article) 

400px|تفاعل تحلق كيتون - أوليفين

 تفاعل تحلق بنزيني 
يشير تفاعل التحلق البنزيني إلى المركبات الحلقية العطرية الناتجة من إضافة حلقة/حلقات عطرية إلى حلقة البنزين. يحوي الجدول أمثلة على هذه المركبات:
 مشتق التحلق البنزيني  مصدر المركب الحلقي بنزوبيرين    بيرين كينولين  بيريدين إيزوكينولين كرومين بيران إيزوكرومين إندول  بيرول إيزوإندول بنزوفوران  فوران إيزوبنزوفوران بنزإيميدازول  إيميدازول

 طالع أيضاً 
 تحلق نازاروف

 المراجع 

تصنيف:تفاعلات تشكيل الحلقة
تصنيف:تفاعلات عضوية