حلقي الهبتاتريين
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = حلقي الهبتاتريين
| صورة يسار1 = Cycloheptatriene.svg
| صورة يمين1 = Cycloheptatriene-3D-balls.png
| التسمية المفضلة = Cyclohepta-1,3,5-triene<ref name=iupac2013>{{استشهاد بكتاب | عنوان =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | ناشر = The Royal Society of Chemistry | تاريخ = 2014 | مكان = Cambridge | صفحة = 223 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref>
| أسماء أخرى = Cycloheptatriene<br/>1,3,5-Cycloheptatriene<br />1''H''-[7]Annulene<br />CHT
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 544-25-2
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 	11000
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>
| MolarMass = 92.14  غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون
| Density = 0.95 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = −80 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 117  °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''حلقي الهبتاتريين''' هو [[مركب كيميائي]] [[مركب عضوي|عضوي]] من مجموعة [[مركب حلقي|المركبات الحلقية]] [[إشباع (مركبات)|غير المشبعة]]؛ حيث يتألف من حلقة سباعية حاوية على ثلاث [[رابطة ثنائية|روابط مضاعفة]] [[نظام مترافق|مترافقة]]. للمركب الصيغة الكيميائية C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

== التحضير ==
كان الكيميائي [[ألبرت لادنبورغ]] ''Albert Ladenburg'' أول من حصل على مركب حلقي الهبتاتريين سنة 1881 من تفكك [[تروبين|التروبين]]؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
 | مؤلف =A. Ladenburg
 | عنوان = Die Constitution des Atropins
 | صحيفة = Justus Liebig's Annalen der Chemie
 | المجلد = 217
 | العدد = 1
 | صفحات = 74–149
 | سنة = 1883
 | doi= 10.1002/jlac.18832170107}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة
 | مؤلف = A. Ladenburg
 | عنوان = Die Zerlegung des Tropines
 | صحيفة = Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft
 | المجلد = 14
 | العدد =2
 | صفحات = 2126–2131
 | سنة = 1881
 | مسار= https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k906939/f537.chemindefer
 | doi = 10.1002/cber.188101402127|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20190628172317/https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k906939/f537.chemindefer|تاريخ أرشيف=2019-06-28}}</ref> ثم تمكن [[ريشارد فيلشتيتر]] لاحقاً سنة 1901 من [[اصطناع عضوي|اصطناع]] المركب وذلك انطلاقاً من [[حلقي الهبتانون]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
 | مؤلف = R. Willstätter
 | عنوان = Synthesen in der Tropingruppe. I. Synthese des Tropilidens
 | صحيفة = Justus Liebig's Annalen der Chemie
 | المجلد = 317
 | العدد = 2
 | صفحات = 204–265
 | سنة = 1901
 | doi= 10.1002/jlac.19013170206}}</ref>

يمكن الحصول على المركب مخبرياً بطريقة أخرى وذلك من التفاعل [[كيمياء ضوئية|الكيميائي الضوئي]] بين [[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]] مع [[ديازو الميثان]] أو [[ديازوأسيتات الإيثيل]]، حيث يحدث [[تفاعل توسيع حلقة]] ''Ring expansion reaction'' حسب ''بوخنر Buchner''.<ref>Buchner, et al., Ber., 18, 2377 ('''1885''');</ref><ref>For a variation: {{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف1=Irvin Smith Lee |مؤلف2=Tawney Pliny O | سنة = 1934 | عنوان = Studies on the Polymethylbenzenes. IX. Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene | مسار = | صحيفة = J. Am. Chem. Soc. | المجلد = 56 | العدد = 10| صفحات = 2167–2169 | doi = 10.1021/ja01325a054 }}</ref> أو من [[تحلل حراري|التحلل الحراري]] لناتج إضافة [[حلقي الهكسين]] إلى [[ثنائي كلورو الكربين]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
 | مؤلف = H.E. Winberg
 | عنوان = Synthesis of Cycloheptatriene
 | صحيفة = Journal of Organic Chemistry
 | المجلد = 24
 | العدد = 2
 | صفحات = 264–265
 | سنة = 1959
 | doi= 10.1021/jo01084a635}}</ref>

== الخواص ==
[[ملف:Tropylium.svg|120px|تصغير|يمين|كاتيون ''التروبيليوم'' العطري]]
يوجد مركب حلقي الهبتاتريين على هيئة سائل عديم اللون. يؤدي التفاعل مع [[بروم|البروم]] أو مستقبلات [[هيدريد|الهيدريد]] إلى تشكيل [[أيون|كاتيون]] [[عطرية|عطري]] يعرف عادة باسم كاتيون ''تروبيليوم Tropylium''.

:<math>\mathrm{C_7H_8 + Br_2 \longrightarrow \ C_7H_7^{+} + Br^{-} + HBr}</math>

كما يمكن الحصول على التروبيليوم باستخدام مركب [[خماسي كلوريد الفوسفور]] [[مؤكسد|كمؤكسد]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| مؤلف = Conrow, K.
| عنوان = Tropylium Fluoroborate
| صحيفة = Organic Syntheses, Collected| المجلد = 5
| صفحات = 1138
| سنة = 1973
| مسار= http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P1138.pdf| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20130921053825/http://orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P1138.pdf | تاريخ أرشيف = 21 سبتمبر 2013 | تاريخ الوصول =  أغسطس 2020  |حالة المسار=dead}}</ref>

لمركب حلقي الهبتاتريين بنية غير مستوية، تكون فيها [[طول الرابطة|أطوال الروابط]] بين ذرات الكربون متفاوتة، في حين أن بنية كاتيون التروبيليوم مستوية وذات أطوال متساوية للروابط بين ذرات الكربون فيها.<ref>J.E. Huheey, E.A. Keiter, R.L. Keiter: ''Anorganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivität'', 2003, Walter de Gruyter, ISBN 3-11-017903-2.{{أيقونة ألمانية}}</ref> تنبأ [[إريش هوكل]] (واضع [[قاعدة هوكل]] للعطرية) بوجود كاتيون التروبيليوم سنة 1931، وذلك قبل اكتشافها لاحقاً سنة 1954.<ref>W. von E. Doering, L. H. Knox: ''The Cycloheptatrienylium (Tropylium) Ion.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' 76, 1954, S.&nbsp;3203–3206, doi:10.1021/ja01641a027.</ref>

== الاستخدامات ==
يستخدم مركب حلقي الهبتاتريين بشكل واسع في [[كيمياء عضوية فلزية|الكيمياء العضوية الفلزية]]، حيث يشكّل العديد من [[معقد تناسقي|المعقدات التناسقية]] مع [[فلز انتقالي|الفلزات الانتقالية]] مثل [[كروم|الكروم]] (Cr(CO)<sub>3</sub>(C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>،
<ref>{{OrgSynth | author = James H. Rigby, Kevin R. Fales | title = 7α-ACETOXY-(1Hβ, 6Hβ)-BICYCLO[4.4.1]UNDECA-2,4,8-TRIENE VIA CHROMIUM-MEDIATED HIGHER ORDER CYCLOADDITION | collvol = 10 | collvolpages = 1 | year = 2004 | prep = CV10P0001}}</ref> أو [[موليبدنوم|الموليبدنوم]] C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>)Mo(CO)<sub>3</sub>).<ref>Green, Malcolm L. H.; Ng, Dennis K. P. "Cycloheptatriene and -enyl Complexes of the Early Transition Metals" Chemical Reviews 1995, volume 95, pp. 439-73. {{دوي|10.1021/cr00034a006}}</ref>
:[[ملف:CHTMo(CO)3.png|تصغير|146px|يسار|معقد حلقي الهبتاتريين مع الموليبدنوم.]]

يستخدم حلقي الهبتاتريين بالإضافة إلى مركب [[حلقي الأوكتاتترايين]] كمواد مخمّدة [[حالة ثلاثية|للحالة الثلاثية]] في [[ليزر السائل|ليزر صبغة]] [[رودامين 6G]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
 |مؤلف1=Tomi Nath Das |مؤلف2=K. Indira Priyadarsini | عنوان = Triplet of Cyclooctatetraene : Reactivity and Properties
 | صحيفة = Journal of Chemical Society Faraday Transaction
 | المجلد = 90
 | العدد = 7
 | صفحات = 963–968
 | سنة = 1994
 | مسار=
 | doi = 10.1039/ft9949000963 }}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة
 |مؤلف1=R. Pappalardo |مؤلف2=H. Samelson |مؤلف3=A. Lempicki | عنوان = Long Pulse Laser Emission From Rhodamine 6G Using Cyclooctatetraene
 | صحيفة = Applied Physics Letters
 | المجلد = 16
 | العدد = 7
 | صفحات = 267–269
 | سنة = 1970
 | doi= 10.1063/1.1653190}}</ref>

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{روابط شقيقة}}
{{أنولينات}}
{{ألكينات حلقية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|كيمياء عضوية}}

[[تصنيف:أنولينات]]
حلقي الهبتاتريين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة سباعية حاوية على ثلاث روابط مضاعفة مترافقة. للمركب الصيغة الكيميائية C7H8، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

 التحضير 
كان الكيميائي ألبرت لادنبورغ Albert Ladenburg أول من حصل على مركب حلقي الهبتاتريين سنة 1881 من تفكك التروبين؛ ثم تمكن ريشارد فيلشتيتر لاحقاً سنة 1901 من اصطناع المركب وذلك انطلاقاً من حلقي الهبتانون.

يمكن الحصول على المركب مخبرياً بطريقة أخرى وذلك من التفاعل الكيميائي الضوئي بين البنزين مع ديازو الميثان أو ديازوأسيتات الإيثيل، حيث يحدث تفاعل توسيع حلقة Ring expansion reaction حسب بوخنر Buchner.Buchner, et al., Ber., 18, 2377 (1885);For a variation:  أو من التحلل الحراري لناتج إضافة حلقي الهكسين إلى ثنائي كلورو الكربين.

 الخواص 
120px|تصغير|يمين|كاتيون التروبيليوم العطري
يوجد مركب حلقي الهبتاتريين على هيئة سائل عديم اللون. يؤدي التفاعل مع البروم أو مستقبلات الهيدريد إلى تشكيل كاتيون عطري يعرف عادة باسم كاتيون تروبيليوم Tropylium.

كما يمكن الحصول على التروبيليوم باستخدام مركب خماسي كلوريد الفوسفور كمؤكسد.

لمركب حلقي الهبتاتريين بنية غير مستوية، تكون فيها أطوال الروابط بين ذرات الكربون متفاوتة، في حين أن بنية كاتيون التروبيليوم مستوية وذات أطوال متساوية للروابط بين ذرات الكربون فيها.J.E. Huheey, E.A. Keiter, R.L. Keiter: Anorganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivität, 2003, Walter de Gruyter, ISBN 3-11-017903-2. تنبأ إريش هوكل (واضع قاعدة هوكل للعطرية) بوجود كاتيون التروبيليوم سنة 1931، وذلك قبل اكتشافها لاحقاً سنة 1954.W. von E. Doering, L. H. Knox: The Cycloheptatrienylium (Tropylium) Ion. In: Journal of the American Chemical Society. 76, 1954, S. 3203–3206, doi:10.1021/ja01641a027.

 الاستخدامات 
يستخدم مركب حلقي الهبتاتريين بشكل واسع في الكيمياء العضوية الفلزية، حيث يشكّل العديد من المعقدات التناسقية مع الفلزات الانتقالية مثل الكروم (Cr(CO)3(C7H8،
 أو الموليبدنوم C7H8)Mo(CO)3).Green, Malcolm L. H.; Ng, Dennis K. P. "Cycloheptatriene and -enyl Complexes of the Early Transition Metals" Chemical Reviews 1995, volume 95, pp. 439-73. 
تصغير|146px|يسار|معقد حلقي الهبتاتريين مع الموليبدنوم.

يستخدم حلقي الهبتاتريين بالإضافة إلى مركب حلقي الأوكتاتترايين كمواد مخمّدة للحالة الثلاثية في ليزر صبغة رودامين 6G.

 المراجع 

تصنيف:أنولينات