جزيء ثنائي الحلقة
{{مصادر أكثر|تفاصيل =  بحاجة للاستشهاد بمعجم مطبوع بدلاً عن قاعدة بيانات معجمية على الإنترنت}}
[[ملف:NorbornaneNumbering.png|تصغير|upright=0.7|يسار|مركب [[نوربورنان]]؛ والذي له الاسم النظامي ثنائي حلقي [1.2.2]هبتان، هو مثال على جزيء ثنائي الحلقة.]]
'''الجزيء ثنائي الحلقة''' في [[كيمياء عضوية|الكيمياء العضوية]] هو [[جزيء]] يتميز أن بنيته تحوي على [[مركب حلقي|حلقتين]] متصلتين مع بعضهما البعض.<ref>Michael. B. Smith, "Organic Chemistry: An Acid—Base Approach", Taylor & Francis, 2011, Page 302, https://books.google.com/books?id=gKPtYs0jyMcC {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170219003414/https://books.google.com/books?id=gKPtYs0jyMcC|date=2017-02-19}}</ref> يمكن أن يكون الجزيء ثنائي الحلقة مكوناً من حلقة ذات هيكل [[كربون|كربوني]] فقط، أو أن تكون حاوية على [[مركب حلقي غير متجانس|ذرة غير متجانسة]]. كما يمكن أن تكون كلا الحلقتين ذات صفة [[مركب أليفاتي|أليفاتية]] مثل [[ديكالين|الديكالين]] أو [[نوربورنان|النوربورنان]]؛ أو [[هيدروكربون عطري|عطرية]] مثل [[نفثالين|النفثالين]]؛ أو بمزاوجة بين الصفتين كما هو الحال في مركب [[تترالين]].

تعد المركبات ثنائية الحلقية من المركبات المنتشرة في الطبيعة، وتوجد أمثلة منها في بنية الكثير من الجزيئات الحيوية مثل مركبات [[ثوجين]] و[[كافور (مركب كيميائي)|الكافور]].

== أنماط اتصال الحلقتين ==
هناك ثلاثة أنماط ممكنة لاتصال الحلقتين في الجزيء ثنائي الحلقة:<ref>Thomas N. Sorrell, Organic Chemistry, University Science Books, 2006, Page 99, https://books.google.com/books?id=txmp1aoCJp8C {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20210216053415/https://books.google.com/books?id=txmp1aoCJp8C |date=16 فبراير 2021}}</ref><ref name=Hauptmann>Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, ISBN 3-342-00280-8, S.&nbsp;212.{{أيقونة ألمانية}}</ref>

* '''[[مركب لولبي|نظام حلقي لولبي]]'''؛ حيث تشترك الحلقتان بذرة واحدة فقط، وهي الذرة التي تمثل محور الدوران (أو الالتفاف أو الالتواء)، وهي غالباً [[رابطة كربون-كربون|ذرة كربون رابعية]].<ref>[https://goldbook.iupac.org/terms/view/S05881 IUPAC Gold Book, spiro compounds] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160303232332/http://goldbook.iupac.org/S05881.html |date=03 مارس 2016}}</ref>
* '''نظام حلقي مدمج'''؛ حيث تشترك الحلقتان بذرتين متجاورتين؛ أي بمعنى آخر: تشترك الحلقتان [[رابطة تساهمية|برابطة تساهمية]] واحدة؛ بالتالي نحصل على حلقتين مدمجتين.
* '''نظام حلقي جسري''' حيث تشترك الحلقتان بثلاثة ذرات أو أكثر، ويربط الذرتين المتقابلتين جسر يحوي على ذرة واحدة على الأقل.

<gallery>
Bicyclo(3.3.0)octane.svg|مركب مدمج ثنائي الحلقة
Spirocyclic V1.svg|مركب لولبي ثنائي الحلقة
Bridged bicyclic V1.svg|مركب جسري ثنائي الحلقة
</gallery>

== التسمية ==
تتبع الجزيئات ثنائية الحلقة قواعد [[تسمية نظامية للمركبات العضوية|تسمية]] خاصة بها؛<ref>{{استشهاد بكتاب | عنوان =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | ناشر = Royal Society of Chemistry | تاريخ = 2014 | مكان = Cambridge | صفحات = 155–157 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4 |مسار = 
https://books.google.nl/books?id=4USgAgAAQBAJ&printsec=frontcover&dq#v=onepage&q&f=false| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20181108224427/https://books.google.nl/books?id=4USgAgAAQBAJ&printsec=frontcover&dq | تاريخ أرشيف = 8 نوفمبر 2018 }}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = Moss, G.P. | مؤلف2 = The Working Party of the International Union of Pure and Applied Chemistry [IUPAC], Organic Chemistry Division, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (III.1) | عنوان = Nomenclature of fused and bridged fused ring systems (IUPAC Recommendations 1998) | صحيفة = Pure and Applied Chemistry | المجلد = 70 | العدد = 1 | صفحات = 143–216 | سنة = 1998 | pmid =  | doi =  10.1351/pac199870010143  | issn = 1365-3075 | ref = 0033-4545 | مسار = http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/fusedring/ | تاريخ الوصول = 7 March 2016 |مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20161012003445/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/fusedring/ |تاريخ أرشيف= 2016-10-12}}</ref><ref>[https://www.masterorganicchemistry.com/2014/08/14/bridged-bicyclic-compounds-and-how-to-name-them/ Bridged Bicyclic Rings (And How To Name Them)] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170810064535/http://www.masterorganicchemistry.com/2014/08/14/bridged-bicyclic-rings-and-how-to-name-them/ |date=10 أغسطس 2017}}</ref> يتم فيها الاستعانة بأقواس مربعة يذكر فيها عدد ذرات الكربون الموجودة في الجسور.

== اقرأ أيضاً ==
* [[مركب حلقي]]

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{روابط شقيقة}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{ضبط استنادي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

[[تصنيف:مركبات ثنائية الحلقة|*]]
[[تصنيف:بنية جزيئية]]
الجزيء ثنائي الحلقة في الكيمياء العضوية هو جزيء يتميز أن بنيته تحوي على حلقتين متصلتين مع بعضهما البعض.Michael. B. Smith, "Organic Chemistry: An Acid—Base Approach", Taylor & Francis, 2011, Page 302, https://books.google.com/books?id=gKPtYs0jyMcC  يمكن أن يكون الجزيء ثنائي الحلقة مكوناً من حلقة ذات هيكل كربوني فقط، أو أن تكون حاوية على ذرة غير متجانسة. كما يمكن أن تكون كلا الحلقتين ذات صفة أليفاتية مثل الديكالين أو النوربورنان؛ أو عطرية مثل النفثالين؛ أو بمزاوجة بين الصفتين كما هو الحال في مركب تترالين.

تعد المركبات ثنائية الحلقية من المركبات المنتشرة في الطبيعة، وتوجد أمثلة منها في بنية الكثير من الجزيئات الحيوية مثل مركبات ثوجين والكافور.

 أنماط اتصال الحلقتين 
هناك ثلاثة أنماط ممكنة لاتصال الحلقتين في الجزيء ثنائي الحلقة:Thomas N. Sorrell, Organic Chemistry, University Science Books, 2006, Page 99, https://books.google.com/books?id=txmp1aoCJp8C Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 212.

 نظام حلقي لولبي؛ حيث تشترك الحلقتان بذرة واحدة فقط، وهي الذرة التي تمثل محور الدوران (أو الالتفاف أو الالتواء)، وهي غالباً ذرة كربون رابعية.IUPAC Gold Book, spiro compounds 
 نظام حلقي مدمج؛ حيث تشترك الحلقتان بذرتين متجاورتين؛ أي بمعنى آخر: تشترك الحلقتان برابطة تساهمية واحدة؛ بالتالي نحصل على حلقتين مدمجتين.
 نظام حلقي جسري حيث تشترك الحلقتان بثلاثة ذرات أو أكثر، ويربط الذرتين المتقابلتين جسر يحوي على ذرة واحدة على الأقل.

 التسمية 
تتبع الجزيئات ثنائية الحلقة قواعد تسمية خاصة بها؛Bridged Bicyclic Rings (And How To Name Them)  يتم فيها الاستعانة بأقواس مربعة يذكر فيها عدد ذرات الكربون الموجودة في الجسور.

 اقرأ أيضاً 
 مركب حلقي

 المراجع 

*
تصنيف:بنية جزيئية