حلقي الهبتان
{{مصادر أكثر|تفاصيل =  بحاجة للاستشهاد بمعجم مطبوع بدلاً عن قاعدة بيانات معجمية على الإنترنت}}
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = حلقي الهبتان
| صورة يسار1 = cycloheptane.svg
| بدل صورة يسار1 = Skeletal formula
| صورة يمين1 = Cycloheptane-3D-balls.png
| بدل صورة يمين1 = Ball-and-stick model
| الاسم النظامي = Cycloheptane
| أسماء أخرى = 
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 291-64-5
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 	9265
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = 	C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>
| MolarMass = 	98.19 غ/مول
| Appearance = سائل زيتي عديم اللون
| Density = 0.81 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = − 8 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 119  °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  عملياً غير منحل 
| SolubleOther = يذوب في الإيثاول والإيثر والبنزين والكلوروفورم
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''حلقي الهبتان''' أو '''سيكلوهبتان''' هو [[مركب عضوي]] <ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q114972534|ص=78}}</ref> من مجموعة [[ألكان حلقي|الألكانات الحلقية]] [[مركب أليفاتي حلقي|الأليفاتية]] <ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q113378673|الصفحة=21}}</ref> <ref>{{استشهاد بكتاب|مؤلف=نصري ذياب|مسار=https://books.google.com.sa/books?id=D6vZCgAAQBAJ&pg=PT82&dq=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&hl=en&sa=X&ved=2ahUKEwjmsYjE7On5AhUB_6QKHS9qBdIQ6AF6BAgKEAI#v=onepage&q=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&f=false|عنوان=جغرافية الطاقة|صفحة=83|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20220828153357/https://books.google.com.sa/books?id=D6vZCgAAQBAJ&pg=PT82&dq=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&hl=en&sa=X&ved=2ahUKEwjmsYjE7On5AhUB_6QKHS9qBdIQ6AF6BAgKEAI|تاريخ أرشيف=2022-08-28}}</ref> له الصيغة الكيميائية C<sub>7</sub>H<sub>14.</sub> ويكون على شكل سائل زيتي عديم اللون.

== التحضير ==
يوجد حلقي الهبتان طبيعياً في [[نفط|النفط]]، ويمكن استحصاله منه. ويمكن التحضير صناعياً باستخدام [[اختزال كليمينسن]] لمركب [[حلقي الهبتانون]].<ref>[https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-03116 موسوعة رومب الكيميائية Römpp Lexikon Chemie, Georg Thieme Verlag]{{أيقونة ألمانية}} {{استشهاد ويب |مسار=https://roempp.thieme.de/home/keywordoftheweek |عنوان=نسخة مؤرشفة |تاريخ الوصول=1 فبراير 2018 |تاريخ أرشيف=1 أغسطس 2016 |مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20160801003216/https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-03-03116/ |حالة المسار=bot: unknown }}</ref>

== الخواص ==
يوجد حلقي الهبتان على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل [[اشتعالية|للاشتعال]]، وتشكل أبخرته مزائج قابل للاشتعال مع الهواء، وتبلغ [[نقطة الوميض]] 6 °س.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.{{أيقونة ألمانية}}</ref> أما في الحالة الصلبة فيوجد أربعة [[تعدد الأشكال (علم المواد)|أشكال]].<ref name="Finke">Finke, H.L.; Scott, D.W.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G.: ''Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties'' in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 5469–5476..</ref>
<ref>Domalski, E. S.; Hearing, E. D.: ''Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III'' in J. Phys. Chem. Ref. Data, 25 (1996) 1–525..</ref>

يمكن لحلقي الهبتان أن يخضع [[تفاعل إعادة ترتيب|لتفاعل إعادة ترتيب]] إلى [[ميثيل حلقي الهكسان]] حرارياً بوجود حفاز من [[كلوريد الألومنيوم]]:<ref>S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: ''Lehrbuch der organischen Chemie'', Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 207.{{أيقونة ألمانية}}</ref>

[[ملف:Cycloheptane rearrangement to methylcyclohexane.PNG|400px|تفاعل إعادة ترتيب حلقي الهبتان إلى ميثيل الهكسان]]

كما يمكن إضافة مجموعة وظيفية إلى حلقي الهبتان من خلال إجراء خطوة [[هلجنة|كلورة]] له باستخدام مركب [[N-كلوروسكسينيميد]] ''N-Chlorosuccinimide'':<ref>Ph. Buu-Hou, P. Demerseman: ''Halogenation of Saturated Compounds with N-Chloro- and N-Bromo-Succinimide'' in J. Org. Chem. 18 (1953) 649–652. .</ref>

[[ملف:Cycloheptane NCS chlorination.PNG|400px|كلورة حلقي الهبتان]]

== الاستخدامات ==
يستخدم المركب كمذيب لاقطبي في [[صناعة كيميائية|الصناعات الكيميائية]] وكمادة وسطية في تحضير المواد الكيميائية و[[صناعة الدواء|المستحضرات الصيدلانية]].

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{ألكانات حلقية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{ضبط استنادي}}
{{هيدروكربونات}}
{{روابط شقيقة}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|كيمياء عضوية}}

{{بذرة نفط}}

[[تصنيف:ألكانات حلقية|هبتان]]
[[تصنيف:مذيبات هيدروكربونية]]
حلقي الهبتان أو سيكلوهبتان هو مركب عضوي  من مجموعة الألكانات الحلقية الأليفاتية   له الصيغة الكيميائية C7H14. ويكون على شكل سائل زيتي عديم اللون.

 التحضير 
يوجد حلقي الهبتان طبيعياً في النفط، ويمكن استحصاله منه. ويمكن التحضير صناعياً باستخدام اختزال كليمينسن لمركب حلقي الهبتانون.موسوعة رومب الكيميائية Römpp Lexikon Chemie, Georg Thieme Verlag 

 الخواص 
يوجد حلقي الهبتان على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للاشتعال، وتشكل أبخرته مزائج قابل للاشتعال مع الهواء، وتبلغ نقطة الوميض 6 °س.E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003. أما في الحالة الصلبة فيوجد أربعة أشكال.Finke, H.L.; Scott, D.W.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G.: Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 5469–5476..
Domalski, E. S.; Hearing, E. D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data, 25 (1996) 1–525..

يمكن لحلقي الهبتان أن يخضع لتفاعل إعادة ترتيب إلى ميثيل حلقي الهكسان حرارياً بوجود حفاز من كلوريد الألومنيوم:S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 207.

400px|تفاعل إعادة ترتيب حلقي الهبتان إلى ميثيل الهكسان

كما يمكن إضافة مجموعة وظيفية إلى حلقي الهبتان من خلال إجراء خطوة كلورة له باستخدام مركب N-كلوروسكسينيميد N-Chlorosuccinimide:Ph. Buu-Hou, P. Demerseman: Halogenation of Saturated Compounds with N-Chloro- and N-Bromo-Succinimide in J. Org. Chem. 18 (1953) 649–652. .

400px|كلورة حلقي الهبتان

 الاستخدامات 
يستخدم المركب كمذيب لاقطبي في الصناعات الكيميائية وكمادة وسطية في تحضير المواد الكيميائية والمستحضرات الصيدلانية.

 المراجع 

هبتان
تصنيف:مذيبات هيدروكربونية