ثنائي ميثيل أمين
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| صورة يسار1 = Dimethylamine-2D.png
| ImageNameL1 = الصيغة البنوية لجزيء ثنائي ميثيل أمين
| صورة يمين1 = Dimethylamine-3D-balls.png
| ImageNameR1 = نموذج فراغي لجزيء ثنائي ميثيل أمين
| الاسم النظامي = Dimethylamine
| أسماء أخرى = ''N''-Methylmethanamine 
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 124-40-3
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 674
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>2</sub>H<sub>7</sub>N
| MolarMass = 45.08 غ/مول
| Appearance = غاز عديم اللون
| Density = 0.67 غ/سم<sup>3</sup> (عند درجة الغليان 7 °س)
| MeltingPt = −92.2 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 7 °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  ينحل جيداً في الماء، 354 غ/ل
| SolubleOther = ينحل في الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر والكلوروفورم
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb =}}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL =}}
}}

'''ثنائي ميثيل أمين''' (دي ميثيل أمين) هو [[مركب عضوي]] له الصيغة CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NH)، ويكون على شكل غاز عديم اللون، له رائحة واخزة تشبه [[أمونيا|الأمونياك]]. ينتمي المركب إلى مجموعة [[أمين (كيمياء)|الأمينات]] الثانوية.

== التحضير ==
يحضر ثنائي ميثيل أمين من تفاعل [[ميثانول|الميثانول]] مع [[أمونيا|الأمونياك]] عند درجات حرارة تتراوح بين 370 - 430 °س وضغوط تتراوح بين 20-30 [[بار]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| مؤلف = Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C.
| عنوان = Methylamines synthesis: A review
| صحيفة = Catalysis Today
| سنة = 1997
| المجلد = 37 
| العدد = 2
| صفحات = 71–102
| doi = 10.1016/S0920-5861(97)00003-5}}
</ref>

يحدث التفاعل في الطور الغازي وذلك بوجود [[تحفيز|حفاز]] من أكاسيد [[سيليكون|السيليكون]] و[[ألومنيوم|الألومنيوم]]، وتكون النواتج الرئيسية عبارة عن ثنائي ميثيل أمين والماء، كما تتشكل نواتج ثانوية من الأمينات الأخرى وهي [[ميثيل أمين]] CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub> و [[ثلاثي ميثيل أمين]] CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>N):

:<math>\mathrm{CH_3OH\ +\ NH_3\ \longrightarrow\ CH_3NH_2\ +\ H_2O}</math>

:<math>\mathrm{CH_3NH_2\ +\ CH_3OH \longrightarrow\ (CH_3)_2NH\ +\ H_2O}</math>

:<math>\mathrm{(CH_3)_2NH\ +\ CH_3OH \longrightarrow\ (CH_3)_3N\ +\ H_2O}</math>

يتم الفصل بين نواتج التفاعل المختلفة بإجراء عملية [[تقطير]] تحت الضغط.

أنتج سنة 2005 حوالي 270 ألف طن من ثنائي ميثيل أمين عالمياً.<ref name=Ullmann>A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. {{دوي|10.1002/14356007.a16 535}}</ref>

== الخصائص ==
يكون ثنائي ميثيل أمين في الشروك العادية عبارة عن غاز عديم اللون له رائحة واخزة تشبه الأمونياك. يمكن أن يسيل الغاز إما بالتبريد أو الضغط. ينحل ثنائي ميثيل أمين بشكل جيد في الماء وفي الميثانول، كما ينحل في كل من [[إيثانول|الإيثانول]] و[[ثنائي إيثيل الإيثر]] و[[كلوروفورم|الكلوروفورم]].<ref>[https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-01681 Dimethylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160729123949/https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-04-01681/ |date=29 يوليو 2016}}</ref>

إن ثنائي ميثيل أمين له خصائص [[قاعدة (كيمياء)|قاعدية]] (pKb 3.29)، حيث يتفاعل مع الأحماض ليشكل أملاحاً مثل ''ثنائي ميثيل أمين هيدروكلوريد'' عند التماس مع [[حمض الهيدروكلوريك]]، وهو ملح صلب له [[نقطة الانصهار|نقطة انصهار]] تبلغ 171.5 °س.

== الاستخدامات ==
يستخدم ثنائي ميثيل أمين [[مركب طليعي|كمركب طليعي]] للعديد من المركبات المهمة في الصناعة الكيميائية.<ref name=Ullmann/><ref>''Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals'', 3rd edition, 2011, pages 3284-3286</ref>
على سبيل المثال، يتفاعل ثنائي ميثيل أمين مع [[ثنائي كبريتيد الكربون]] ليعطي مركب ''ثنائي ميثيل ثنائي ثيوكربامات''، وهو بدوره مركب طليعي لعدة مركبات تستخدم في [[فلكنة]] المطاط. كما أن هناك [[مذيب|مذيبات]] عضوية مثل [[ثنائي ميثيل فورماميد]] (DMF) و[[ثنائي ميثيل أسيتاميد]] يحصل عليها من ثنائي ميثيل أمين (DMAc).

== الدور الحيوي ==
يوجد ثنائي ميثيل أمين في الطبيعة وذلك في العديد من الحيوانات والنباتات، حيث يوجد في الغذاء بنسب نزرة تصل إلى بضع مغ/كغ.<ref>G. B. Neurath et al. (1977). "Primary and secondary amines in the human environment." ''Fd. Cosmet. Toxicol.'' '''15''' 275-282.</ref>

يقوم [[صرصور ألماني|الصرصور الألماني]] باستخدام ثنائي ميثيل أمين وذلك على شكل [[فيرومون]] من أجل التواصل.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف=Zhang AQ, Mitchell SC, Smith RL |عنوان=Dimethylamine formation in the rat from various related amine precursors |صحيفة=Food Chem. Toxicol. |المجلد=36 |العدد=11 |صفحات=923–7 |تاريخ=November 1998 |pmid=9771553 |doi= 10.1016/S0278-6915(98)00074-X|مسار=https://archive.org/details/sim_food-and-chemical-toxicology_1998-11_36_11/page/923}}</ref> كما يقوم المركب بجذب [[سوسة لوز القطن|خنفساء سوسة القطن]].<ref name = Merck>''The Merck Index, 10th Ed.'' (1983), p.470, Rahway: Merck & Co.</ref>

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{روابط شقيقة}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

{{ضبط استنادي}}

[[تصنيف:ألكيلات الأمين]]
[[تصنيف:علم بيئة الحشرات]]
ثنائي ميثيل أمين (دي ميثيل أمين) هو مركب عضوي له الصيغة CH3)2NH)، ويكون على شكل غاز عديم اللون، له رائحة واخزة تشبه الأمونياك. ينتمي المركب إلى مجموعة الأمينات الثانوية.

 التحضير 
يحضر ثنائي ميثيل أمين من تفاعل الميثانول مع الأمونياك عند درجات حرارة تتراوح بين 370 - 430 °س وضغوط تتراوح بين 20-30 بار.

يحدث التفاعل في الطور الغازي وذلك بوجود حفاز من أكاسيد السيليكون والألومنيوم، وتكون النواتج الرئيسية عبارة عن ثنائي ميثيل أمين والماء، كما تتشكل نواتج ثانوية من الأمينات الأخرى وهي ميثيل أمين CH3NH2 و ثلاثي ميثيل أمين CH3)3N):

يتم الفصل بين نواتج التفاعل المختلفة بإجراء عملية تقطير تحت الضغط.

أنتج سنة 2005 حوالي 270 ألف طن من ثنائي ميثيل أمين عالمياً.A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. 

 الخصائص 
يكون ثنائي ميثيل أمين في الشروك العادية عبارة عن غاز عديم اللون له رائحة واخزة تشبه الأمونياك. يمكن أن يسيل الغاز إما بالتبريد أو الضغط. ينحل ثنائي ميثيل أمين بشكل جيد في الماء وفي الميثانول، كما ينحل في كل من الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر والكلوروفورم.Dimethylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag 

إن ثنائي ميثيل أمين له خصائص قاعدية (pKb 3.29)، حيث يتفاعل مع الأحماض ليشكل أملاحاً مثل ثنائي ميثيل أمين هيدروكلوريد عند التماس مع حمض الهيدروكلوريك، وهو ملح صلب له نقطة انصهار تبلغ 171.5 °س.

 الاستخدامات 
يستخدم ثنائي ميثيل أمين كمركب طليعي للعديد من المركبات المهمة في الصناعة الكيميائية.Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 3284-3286
على سبيل المثال، يتفاعل ثنائي ميثيل أمين مع ثنائي كبريتيد الكربون ليعطي مركب ثنائي ميثيل ثنائي ثيوكربامات، وهو بدوره مركب طليعي لعدة مركبات تستخدم في فلكنة المطاط. كما أن هناك مذيبات عضوية مثل ثنائي ميثيل فورماميد (DMF) وثنائي ميثيل أسيتاميد يحصل عليها من ثنائي ميثيل أمين (DMAc).

 الدور الحيوي 
يوجد ثنائي ميثيل أمين في الطبيعة وذلك في العديد من الحيوانات والنباتات، حيث يوجد في الغذاء بنسب نزرة تصل إلى بضع مغ/كغ.G. B. Neurath et al. (1977). "Primary and secondary amines in the human environment." Fd. Cosmet. Toxicol. 15 275-282.

يقوم الصرصور الألماني باستخدام ثنائي ميثيل أمين وذلك على شكل فيرومون من أجل التواصل. كما يقوم المركب بجذب خنفساء سوسة القطن.The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.470, Rahway: Merck & Co.

 المراجع 

تصنيف:ألكيلات الأمين
تصنيف:علم بيئة الحشرات