ثنائي هيدرو البيريدين
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| صورة = 1,4-Dihydropyridine.png
| حجم صورة = 100px
| الاسم النظامي = 1,4-Dihydropyridine<ref>{{استشهاد بويب|عنوان = 1,4-dihydropyridine - Compound Summary|مسار = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/104822|عمل = Pubchem Compound|ناشر = National Center for Biotechnology Information|تاريخ الوصول = 1 November 2011|مكان = USA|تاريخ = 27 March 2005|at = Identification and Related Records|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20121011174020/http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=104822|تاريخ أرشيف=2012-10-11}}</ref>
| أسماء أخرى = 
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = DHP
| CASNo = 3337-17-5
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 104822
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>5</sub>H<sub>7</sub>N
| MolarMass = 81.12 غ/مول
| Appearance = سائل
| Density = 
| MeltingPt =  
| Melting_notes =
| BoilingPt =   
| Boiling_notes = 
| Solubility =  
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''ثنائي هيدرو البيريدين''' هو [[مركب كيميائي]] ينتج من [[هدرجة|الهدرجة]] الجزيئية لمركب [[بيريدين|البيريدين]]، ويمكن أن توجد ثلاثة صيغ تفصيلية ([[تصاوغ|متماكبات]]) لهذا المركب، وهي إما 2,1-ثنائي هيدرو البيريدين، أو 4,1-ثنائي هيدرو البيريدين، أو 5,2-ثنائي هيدرو البيريدين.

== التحضير ==
تحضّر مركبات ثنائي هيدرو البيريدين من [[أكسدة واختزال|اختزال]] البيريدين باستخدام [[هيدريد ألومنيوم الليثيوم]]، حيث تعطي العملية مزيج من 4,1-ثنائي هيدرو البيريدين، أو 2,1-ثنائي هيدرو البيريدين، أو 5,2-ثنائي هيدرو البيريدين.<ref>D.D. Tanner, Yang, C.-M.: ''On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(N-dihydropyridyl)aluminate'', in ''J. Org. Chem.'', '''1993''', ''58'', 1840–1846 {{دوي|10.1021/jo00059a041}}.</ref><ref>D.M. Stout, A.I. Meyers: ''Recent advances in the chemistry of dihydropyridines'', in ''Chem. Rev.'', '''1982''', ''82'', 223–243 {{دوي|10.1021/cr00048a004}}.</ref>

=== 4,1-ثنائي هيدرو البيريدين ===
يحضَر '''4,1-ثنائي هيدرو البيريدين''' بشكل نقي من تفاعل البيريدين مع [[معقد تناسقي|معقدات]] المغنسيوم والزنك العضوية.<ref>A.J. De Koning, P.H.M. Budzelaar, J. Boersma, G.J.M. van der Kerk: ''Specific and selective reduction of aromatic nitrogen heterocycles with the bis-pyridine complexes of bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)zinc and bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)magnesium'', in ''J. Organomet. Chem.'', '''1980''', ''199'', 153–170 {{دوي|10.1016/S0022-328X(00)83849-8}}.</ref>

من أجل الحصول على مشتقات من البيريدين ذات [[مستبدل]]ات أكبر تستخدم طريقة [[اصطناع هانتش للبيريدين]].<ref>Joachim Buddrus: ''Grundlagen der organischen Chemie''. 3. Auflage, 2003, S. 360.{{أيقونة ألمانية}}</ref>

== الاستخدامات ==
تستخدم مركبات ثنائي هيدرو البيريدين في المجالات الطبية على شكل [[حاصرات قنوات الكالسيوم|محصرات قنوات الكالسيوم]] من النمط L من أجل علاج [[ارتفاع ضغط الدم|فرط ضغط الدم]]. بالمقارنة مع محصرات قنوات الكالسيوم الأخرى من النمط L من صنف فينيل ألكيل أمين مثل [[فيراباميل]] والتي لها تأثير مباشر على القلب، فإن مركبات ثنائي هيدرو البيريدين لها آلية تأثير انتقائية على الأوعية الدموية في تخفيض ضغط الدم.

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة|طب}}

{{بذرة صيدلة}}

[[تصنيف:ثنائي هيدرو بيريدينات|*]]
[[تصنيف:حاصرات قنوات الكالسيوم]]
ثنائي هيدرو البيريدين هو مركب كيميائي ينتج من الهدرجة الجزيئية لمركب البيريدين، ويمكن أن توجد ثلاثة صيغ تفصيلية (متماكبات) لهذا المركب، وهي إما 2,1-ثنائي هيدرو البيريدين، أو 4,1-ثنائي هيدرو البيريدين، أو 5,2-ثنائي هيدرو البيريدين.

 التحضير 
تحضّر مركبات ثنائي هيدرو البيريدين من اختزال البيريدين باستخدام هيدريد ألومنيوم الليثيوم، حيث تعطي العملية مزيج من 4,1-ثنائي هيدرو البيريدين، أو 2,1-ثنائي هيدرو البيريدين، أو 5,2-ثنائي هيدرو البيريدين.D.D. Tanner, Yang, C.-M.: On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(N-dihydropyridyl)aluminate, in J. Org. Chem., 1993, 58, 1840–1846 .D.M. Stout, A.I. Meyers: Recent advances in the chemistry of dihydropyridines, in Chem. Rev., 1982, 82, 223–243 .

 4,1-ثنائي هيدرو البيريدين 
يحضَر 4,1-ثنائي هيدرو البيريدين بشكل نقي من تفاعل البيريدين مع معقدات المغنسيوم والزنك العضوية.A.J. De Koning, P.H.M. Budzelaar, J. Boersma, G.J.M. van der Kerk: Specific and selective reduction of aromatic nitrogen heterocycles with the bis-pyridine complexes of bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)zinc and bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)magnesium, in J. Organomet. Chem., 1980, 199, 153–170 .

من أجل الحصول على مشتقات من البيريدين ذات مستبدلات أكبر تستخدم طريقة اصطناع هانتش للبيريدين.Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie. 3. Auflage, 2003, S. 360.

 الاستخدامات 
تستخدم مركبات ثنائي هيدرو البيريدين في المجالات الطبية على شكل محصرات قنوات الكالسيوم من النمط L من أجل علاج فرط ضغط الدم. بالمقارنة مع محصرات قنوات الكالسيوم الأخرى من النمط L من صنف فينيل ألكيل أمين مثل فيراباميل والتي لها تأثير مباشر على القلب، فإن مركبات ثنائي هيدرو البيريدين لها آلية تأثير انتقائية على الأوعية الدموية في تخفيض ضغط الدم.

 المراجع 

*
تصنيف:حاصرات قنوات الكالسيوم