ثنائي ميثيل الإيثر
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| صورة يسار1 = Dimethyl ether Structural Formulae.svg
| صورة يمين1 = Dimethyl-ether-3D-balls.png
| حجم صورة = 
| الاسم النظامي = Methoxymethane
| أسماء أخرى = ثنائي ميثيل الإيثر<br />الإيثر الميثيلي<br />إيثر الخشب
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = DME
| CASNo = 115-10-6
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 8254
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O
| MolarMass = 46.06 غ/مول
| Appearance = غاز عديم اللون 
| Density = 2.11 غ/ل (عند 0 °س و 1013 ميلي بار)<br /> 0.74 غ/سم<sup>3</sup> (عند -25 °س)
| MeltingPt = −141 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = −25  °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  70 غ/100 مل ماء عند 20 °س
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb =}}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL =}}
}}

'''ثنائي ميثيل الإيثر''' (كما يعرف باسم الإيثر الميثيلي ويرمز له اختصاراً DME من Dimethyl ether) هو [[مركب عضوي]] له الصيغة المجملة C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O والصيغة المفصلة CH<sub>3</sub>OCH<sub>3</sub>، وهو عبارة عن غاز عديم اللون. يعد مركب ثنائي ميثيل الإيثر أبسط [[إيثر|الإيثرات]]، وله العديد من التطبيقات المهمة.

== التحضير ==
يحضر ثنائي ميثيل الإيثر من [[بلمهة]] [[ميثانول|الميثانول]]، وبهذه الطريقة أنتج حوالي 50 ألف طن سنة 1985 في أوروبا الغربية.<ref name=Ullmann>Manfred Müller, Ute Hübsch, “Dimethyl Ether” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. {{DOI|10.1002/14356007.a08_541}}</ref>

:<math>\mathrm{2\ CH_3OH\ \longrightarrow\ (CH_3)_2O\ +\ H_2O}</math>

يمكن الحصول على الميثانول من [[غاز الاصطناع]]،<ref name=ChemSystems>[https://www.nexanteca.com/reports/search/docs/abstracts/0708S3_abs.pdf Dimethyl Ether Technology and Markets 07/08-S3 Report, ChemSystems, December 2008.] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20171226131308/http://www.chemsystems.com/reports/search/docs/abstracts/0708S3_abs.pdf |date=26 ديسمبر 2017}} {{وصلة مكسورة|تاريخ=2020-08-02|bot=JarBot}}</ref> كما يمكن الحصول على الميثانول من [[كتلة حيوية|الكتلة الحيوية]]. حالياً هناك تطويرات في العملية بحيث يمكن إنتاج الميثانول وإجراء عملية بلمهة له في نفس الوحدة.<ref name=ChemSystems/><ref>P.S. Sai Prasad et al., Fuel Processing Technology, 2008, 89, 1281.</ref>

== الخصائص ==
إن مركب ثنائي ميثيل الإيثر عبارة عن غاز عديم اللون في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة، وتأثيره المخدر ضعيف مقارنة مع مركبات إيثرية أخرى، وهو غير سام، لكنه سريع الاشتعال. يتسيل الغاز عند -24 °س، وتبلغ حرارة الغليان له عند نقطة الغليان 21.51 كيلوجول/مول.<ref>Majer, V.; Svoboda, V.: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation'', Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S.&nbsp;300.</ref>

يبلغ [[عزم ثنائي قطب|عزم ثنائي القطب]] للمركب 1.30 [[ديباي]]، ولديه قابلية جزئية [[انحلالية|للانحلال]] في الماء.

== الاستخدامات ==
=== الكيمياء العضوية ===
من المجالات واسعة الاستخدام لمركب ثنائي ميثيل الإيثر هي استخدامه من أجل تحضير [[كبريتات ثنائي الميثيل]]، والذي يعد من الكواشف العضوية المهمة، وذلك من خلال التفاعل مع [[ثلاثي أكسيد الكبريت]]:

:<math>\mathrm{SO_3\ +\ CH_3 \! - \! O \! - \! CH_3 \rightarrow (CH_3)_2 SO_4}</math>

كما يستخدم DME كمذيب عضوي في التفاعلات الحاصلة عند درجات حرارة منخفضة (أقل من -23 °س). يستخدم DME أيضاً [[مركب طليعي|كمركب طليعي]] من أجل تحضير [[رباعي فلوروبورات ثلاثي ميثيل الأوكسونيوم]].<ref>{{OrgSynth | author = T. J. Curphey | collvol = 6 | year = 1988| collvolpages = 1019 | prep = CV6P1019| title = Trimethyloxonium tetrafluoroborate}}</ref>

=== إنتاج الألكينات ===
يعد ثنائي ميثيل الإيثر مركب وسطياً في إنتاج [[ألكين|الألكينات]] مثل [[إيثيلين|الإيثيلين]] أو [[بروبيلين|البروبيلين]] من [[ميثانول|الميثانول]] أو [[ميثان|الميثان]] (الغاز الطبيعي)، وذلك بواسطة تقنية ''ميثانول-إلى-أوليفين Methanol to Olefins''، والتي تعد بديلاً محتملاً للحصول على الأوليفينات دون الحاجة للاعتماد على النفط.<ref name="Ren">Tao Ren, Martin K. Patel, Kornelis Blok: ''Steam cracking and methane to olefins: Energy use, CO<sub>2</sub> emissions and production costs.'' Energy 33, 2008.</ref>

<math>\mathrm{2\ CH_3OH \to \ CH_3OCH_3 + H_2O \to \ (CH_2)_2 + 2\ H_2O}</math>

=== استخدامه كوقود ===
بسبب ارتفاع [[عدد سيتان]] مركب ثنائي ميثيل الإيثر، فإنه من المقترح استعماله كبديل للبروبان في [[غاز نفطي مسال|الغاز النفطي المسال]] LPG، كما أن أداءه كان جيداً كمضاف في [[محرك ديزل|محركات الديزل]].

=== استخدامات أخرى ===
* يستخدم ثنائي ميثيل الإيثر النقي كمادة دافعة في [[بخاخ|البخاخات]] مثل [[بخاخ شعر|بخاخات الشعر]] أو الطلاء. كما يضاف إلى [[أمونيا|الأمونياك]] في مزيج [[ثابت الغليان]] من أجل استخدامه [[وسيط تبريد|كمثلّج]] R723.
* يستخدم مزيج من DME وغاز [[بروبان|البروبان]] من أجل حل مشكلة [[ثؤلول|الثآليل]]، وذلك بتجميدها.<ref>{{استشهاد بخبر | مسار = https://www.pharmacytimes.com/issue/pharmacy/2006/2006-07/2006-07-5674 | تاريخ = July 2006 | عنوان = A Pharmacist's Guide to OTC Therapy: OTC Treatments for Warts| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20100617043246/http://www.pharmacytimes.com/issue/pharmacy/2006/2006-07/2006-07-5674 | تاريخ أرشيف = 17 يونيو 2010 }}</ref><ref>{{استشهاد ويب| مسار  = https://www.fda.gov/cdrh/pdf3/K030838.pdf| عنوان =| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20090420005111/http://www.fda.gov/cdrh/pdf3/k030838.pdf | تاريخ أرشيف = 20 أبريل 2009 }}</ref>

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{ضبط استنادي}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|علم الفلك}}


{{الجزيئات المكتشفة في الفضاء الخارجي}}
{{روابط شقيقة|commons=Dimethyl ether}}

[[تصنيف:إيثرات الألكيل]]
[[تصنيف:دوافع هوائية]]
[[تصنيف:وقود]]
[[تصنيف:وقود اصطناعي]]
[[تصنيف:وقود متجدد]]
ثنائي ميثيل الإيثر (كما يعرف باسم الإيثر الميثيلي ويرمز له اختصاراً DME من Dimethyl ether) هو مركب عضوي له الصيغة المجملة C2H6O والصيغة المفصلة CH3OCH3، وهو عبارة عن غاز عديم اللون. يعد مركب ثنائي ميثيل الإيثر أبسط الإيثرات، وله العديد من التطبيقات المهمة.

 التحضير 
يحضر ثنائي ميثيل الإيثر من بلمهة الميثانول، وبهذه الطريقة أنتج حوالي 50 ألف طن سنة 1985 في أوروبا الغربية.Manfred Müller, Ute Hübsch, “Dimethyl Ether” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. 

يمكن الحصول على الميثانول من غاز الاصطناع،Dimethyl Ether Technology and Markets 07/08-S3 Report, ChemSystems, December 2008.   كما يمكن الحصول على الميثانول من الكتلة الحيوية. حالياً هناك تطويرات في العملية بحيث يمكن إنتاج الميثانول وإجراء عملية بلمهة له في نفس الوحدة.P.S. Sai Prasad et al., Fuel Processing Technology, 2008, 89, 1281.

 الخصائص 
إن مركب ثنائي ميثيل الإيثر عبارة عن غاز عديم اللون في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة، وتأثيره المخدر ضعيف مقارنة مع مركبات إيثرية أخرى، وهو غير سام، لكنه سريع الاشتعال. يتسيل الغاز عند -24 °س، وتبلغ حرارة الغليان له عند نقطة الغليان 21.51 كيلوجول/مول.Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.

يبلغ عزم ثنائي القطب للمركب 1.30 ديباي، ولديه قابلية جزئية للانحلال في الماء.

 الاستخدامات 
 الكيمياء العضوية 
من المجالات واسعة الاستخدام لمركب ثنائي ميثيل الإيثر هي استخدامه من أجل تحضير كبريتات ثنائي الميثيل، والذي يعد من الكواشف العضوية المهمة، وذلك من خلال التفاعل مع ثلاثي أكسيد الكبريت:

كما يستخدم DME كمذيب عضوي في التفاعلات الحاصلة عند درجات حرارة منخفضة (أقل من -23 °س). يستخدم DME أيضاً كمركب طليعي من أجل تحضير رباعي فلوروبورات ثلاثي ميثيل الأوكسونيوم.

 إنتاج الألكينات 
يعد ثنائي ميثيل الإيثر مركب وسطياً في إنتاج الألكينات مثل الإيثيلين أو البروبيلين من الميثانول أو الميثان (الغاز الطبيعي)، وذلك بواسطة تقنية ميثانول-إلى-أوليفين Methanol to Olefins، والتي تعد بديلاً محتملاً للحصول على الأوليفينات دون الحاجة للاعتماد على النفط.Tao Ren, Martin K. Patel, Kornelis Blok: Steam cracking and methane to olefins: Energy use, CO2 emissions and production costs. Energy 33, 2008.

 استخدامه كوقود 
بسبب ارتفاع عدد سيتان مركب ثنائي ميثيل الإيثر، فإنه من المقترح استعماله كبديل للبروبان في الغاز النفطي المسال LPG، كما أن أداءه كان جيداً كمضاف في محركات الديزل.

 استخدامات أخرى 
 يستخدم ثنائي ميثيل الإيثر النقي كمادة دافعة في البخاخات مثل بخاخات الشعر أو الطلاء. كما يضاف إلى الأمونياك في مزيج ثابت الغليان من أجل استخدامه كمثلّج R723.
 يستخدم مزيج من DME وغاز البروبان من أجل حل مشكلة الثآليل، وذلك بتجميدها.

 المراجع 

تصنيف:إيثرات الألكيل
تصنيف:دوافع هوائية
تصنيف:وقود
تصنيف:وقود اصطناعي
تصنيف:وقود متجدد