بنزل
{{ميز|بنزيل}}
{{معلومات كيمياء
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443415454
|   الاسم = بنزل
|   مرجع صورة = {{chemboximage|correct|??}}
| صورة = Benzil.svg
|   اسم صورة = Benzil
|   صورة1 = Benzil-from-LT-monoclinic-xtal-CM-3D-balls.png
|   صورة2 = Benzil-from-LT-monoclinic-xtal-CM-3D-SF.png
|   الاسم النظامي = 1,2-diphenylethane-1,2-dione
|   أسماء أخرى = dibenzoyl<br />bibenzoyl<br />diphenylglyoxal
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
|   ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 51507
| SMILES = O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2
|   InChI = 1/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
| InChIKey = WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYAZ
| SMILES1 = c1ccc(cc1)C(=O)C(=O)c2ccccc2
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 189886
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID=8329
| CASNo = 134-81-6
| PubChem = 8651
|   RTECS = 
  }}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
|C=14|H=10|O=2
|   Appearance = yellow crystals or powder
|   Density = 1.23 g/cm<sup>3</sup>, solid (1.255 g/cm<sup>3</sup>, x-ray)
|   Solubility = غير ذائب
|   Solvent = [[إيثانول]]
|   Solvent = [[ثنائي إيثيل الإيثر]]
|   Solvent = [[بنزين (توضيح)|بنزين]]
|   SolubleOther = ذائب
|   MeltingPt = 94-96&nbsp;°C, 201.2–204.8&nbsp;°F, 367.15-369.15&nbsp;K
|   BoilingPt = 346–348&nbsp;°C, 654.8–658.4&nbsp;°F, 619–621&nbsp;K
  }}
| قسم3 = {{معلومات كيمياء - بنية
|   CrystalStruct = P3<sub>1,2</sub>21<ref>''Acta Cryst.'' B43 398 (1987)</ref>
|   Dipole = 3.8 [[ديباي]]<ref>''Spectrochim. Acta'' A60 (8-9) 1805 (2004)</ref>
  }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
|   ExternalMSDS =
|   MainHazards = [[تهييج|مهيج]]
|   FlashPt =
|   RPhrases = 
|   SPhrases = 
|  NFPA-H = 2
|  NFPA-F = 1
|  NFPA-R = 0
|  NFPA-O = 
  }}
| قسم8 = {{معلومات كيمياء - متعلقة
|   تسمية أخرى = [[ثنائي كيتون]]s
|   أخرى ذات علاقة = [[biacetyl]]
|   مركبات ذات علاقة = [[بنزوفينون]]<br />[[كلايوكسال]]<br />[[bibenzil]]
  }}
}}

'''البنزل''' [[مركب عضوي]] صيغته الكيميائية (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO)<sub>2</sub> ويختصر عموماً بـ (PhCO)<sub>2</sub>، ويكون على شكل بلورات صفراء اللون، وهو من أكثر الكيتونات الثنائية شيوعاً، ويستعمل بشكل رئيسي كبادئ ضوئي في كيمياء البوليمرات.<ref name=Ullmann>Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a15_077}}</ref>

== البنية ==
أهم الميزات البنيوية في تركيب البنزل هو [[رابطة كربون-كربون]] الطويلة (1.54 [[أنغستروم|Å]]) والذي يدل على غياب الآصرة باي بين مركزي الكاربونيل في المركب. تكون مراكز PhCO مستوية، ولكن تكون مجموعتا البنزل ملتويتين بالنسبة لبعضهما البعض ب[[زاوية ثنائية السطح|زاوية زوجية]] قدرها 117°.<ref>Quang. Shen, Kolbjoern. Hagen "Gas-phase molecular structure and conformation of benzil as determined by electron diffraction" J. Phys. Chem., 1987, 91 (6), pp 1357–1360. {{DOI|10.1021/j100290a017}}.</ref> وفي المركبات المشابهة للبنزل وذات [[إعاقة فراغية|الإعاقة الفراغية]] الأقل مثل (الكلايكوسال، ثنائي الأسيتال، مشتقات حمض الأكساليك) تتخذ مجموعة (RCO)2 تركيباً مستوياً مضاداً.

== الاستخدامات ==
يستخدم بشكل رئيسي في ال[[تقسية (توضيح)|تقسية]] بالجذور الحرة لشبكات [[مبلمر|البوليمر]]، حيث يتفكك البنزل بواسطة ال[[الأشعة فوق البنفسجية|أشعة فوق البنفسجية]]، منتجاً أصنافاً من الجذور الحرة ضمن المادة، محفزاً ال[[تشابك]]. وقد وُصف البنزل حديثاً كمثبط فعال للكاربوكسيل استيريز البشري، والإنزيمات المشتركة في التحلل المائية للاسترات الكربوكسيلية، والعديد من الأدوية المستخدمة طبياً.<ref>Wadkins. R. M. et al "Identification and characterization of novel benzil (diphenylethane-1,2-dione) analogues as inhibitors of mammalian carboxylesterases. J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906-15.</ref>

=== التفاعلات ===

يعد البنزل مادة أساسية في [[اصطناع عضوي|التكوين العضوي]]، حيث يتكاثف مع الأمينات ليعطي ليكندات ثنائي الكيتيمين. أحد [[تفاعل عضوي|التفاعلات العضوية]] الكلاسيكية للبنزل هو إعادة ترتيب [[حمض البنزيليك]]، حيث تحفز القاعدة تحويل البنزل إلى [[حمض البنزيليك]]، ويستغل هذا التحول في تحضير عقار ال[[فينيتوين]]. ويتفاعل البنزل أيضاً مع 1،3-ثنائي فنيل الأسيتون عبر تكاثف الألدول ليعطي رباعي فينيل البنتان دايون الحلقي.

== التحضير ==
يحضر البنزل من ال[[بنزوين]] والذي يحضر بدوره من ال[[بنزألدهيد|بنزلديهيد]] بواسطة تكاثف البنزوين.<ref>{{OrgSynth | author = Clarke, H. T.; Dreger.E. E. | title = Benzil | collvol = 1 | collvolpages = 87 | year = 1941 | prep = cv1p0087}}</ref>

<div class="ltr">PhC(O)CH(OH)Ph  +  2 Cu<sup>2+</sup>  →  PhC(O)C(O)Ph  +  2 H<sup>+</sup>  + 2 Cu<sup>+</sup></div>

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]
[[تصنيف:ثنائيات الكيتون]]
[[تصنيف:كيتونات عطرية]]
البنزل مركب عضوي صيغته الكيميائية (C6H5CO)2 ويختصر عموماً بـ (PhCO)2، ويكون على شكل بلورات صفراء اللون، وهو من أكثر الكيتونات الثنائية شيوعاً، ويستعمل بشكل رئيسي كبادئ ضوئي في كيمياء البوليمرات.Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. 

 البنية 
أهم الميزات البنيوية في تركيب البنزل هو رابطة كربون-كربون الطويلة (1.54 Å) والذي يدل على غياب الآصرة باي بين مركزي الكاربونيل في المركب. تكون مراكز PhCO مستوية، ولكن تكون مجموعتا البنزل ملتويتين بالنسبة لبعضهما البعض بزاوية زوجية قدرها 117°.Quang. Shen, Kolbjoern. Hagen "Gas-phase molecular structure and conformation of benzil as determined by electron diffraction" J. Phys. Chem., 1987, 91 (6), pp 1357–1360. . وفي المركبات المشابهة للبنزل وذات الإعاقة الفراغية الأقل مثل (الكلايكوسال، ثنائي الأسيتال، مشتقات حمض الأكساليك) تتخذ مجموعة (RCO)2 تركيباً مستوياً مضاداً.

 الاستخدامات 
يستخدم بشكل رئيسي في التقسية بالجذور الحرة لشبكات البوليمر، حيث يتفكك البنزل بواسطة الأشعة فوق البنفسجية، منتجاً أصنافاً من الجذور الحرة ضمن المادة، محفزاً التشابك. وقد وُصف البنزل حديثاً كمثبط فعال للكاربوكسيل استيريز البشري، والإنزيمات المشتركة في التحلل المائية للاسترات الكربوكسيلية، والعديد من الأدوية المستخدمة طبياً.Wadkins. R. M. et al "Identification and characterization of novel benzil (diphenylethane-1,2-dione) analogues as inhibitors of mammalian carboxylesterases. J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906-15.

 التفاعلات 

يعد البنزل مادة أساسية في التكوين العضوي، حيث يتكاثف مع الأمينات ليعطي ليكندات ثنائي الكيتيمين. أحد التفاعلات العضوية الكلاسيكية للبنزل هو إعادة ترتيب حمض البنزيليك، حيث تحفز القاعدة تحويل البنزل إلى حمض البنزيليك، ويستغل هذا التحول في تحضير عقار الفينيتوين. ويتفاعل البنزل أيضاً مع 1،3-ثنائي فنيل الأسيتون عبر تكاثف الألدول ليعطي رباعي فينيل البنتان دايون الحلقي.

 التحضير 
يحضر البنزل من البنزوين والذي يحضر بدوره من البنزلديهيد بواسطة تكاثف البنزوين.

PhC(O)CH(OH)Ph  +  2 Cu2+  →  PhC(O)C(O)Ph  +  2 H+  + 2 Cu+

 المراجع 

تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة
تصنيف:ثنائيات الكيتون
تصنيف:كيتونات عطرية