بولي غليسيرول بولي ريسينوليات
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| صورة = Polyglycerol polyricinoleate.svg 
| حجم صورة = 200px
| اسم صورة = 
| الاسم النظامي = 1,2,3-Propanetriol, homopolymer, (9''Z'',12''R'')-12-hydroxy-9-octadecenoate
| أسماء أخرى = 
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = E 476<br />PGPR
| CASNo = 29894-35-7
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 9843407
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = 
| MolarMass =
| Appearance = سائل رائق لزج له لون بني فاتح
| Density = 
| MeltingPt = 
| Melting_notes =
| BoilingPt =  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  غير منحل في الماء 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb =}}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL =}}
}}

'''بولي غليسيرول بولي ريسينوليات''' (يرمز له اختصاراً '''PGPR''' من '''P'''oly'''g'''lycerol '''p'''oly'''r'''icinoleate) هو [[مستحلب]] و[[مضاف غذائي]] له [[رقم إي]] '''E 476'''. تصنف المادة كيميائياً على أنها [[إستر|إستر كربوكسيلي]] من بوليمر [[قليل القسيمات|قليل الوحدات]] من [[غليسرول|الغليسرول]] ومن [[مبلمر|بوليمر]] [[حمض الريسينولييك]] (حمض [[زيت خروع|زيت الخروع]]).

== التحضير ==
يحضّر بولي غليسيرول بولي ريسينوليات بعملية من ثلاث خطوات.<ref>{{استشهاد ويب| مسار  = https://www.accessdata.fda.gov/scripts/fcn/gras_notices/grn000266.pdf| عنوان =| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20131101213425/http://www.accessdata.fda.gov/scripts/fcn/gras_notices/grn000266.pdf | تاريخ أرشيف = 1 نوفمبر 2013 }}</ref> في الخطوة الأولى يفاعل الغليسيرول مع [[غليسيدول|الغليسيدول]] ([[إيبوكسي]] [[1-بروبانول]]) بوجود [[تحفيز|حفاز]] في وسط [[قاعدة (كيمياء)|قاعدي]] عند درجات حرارة تتجاوز 200 °س:
:[[ملف:Glycerin oligomer.svg|400px|غليسيرول قليل الوحدات]]
وبشكل موازٍ تحدث عملية [[أسترة]] [[حمض الريسينولييك|لحمض الريسينولييك]] مع رفع تدريجي لدرجة الحرارة بحيث نحصل على بولي حمض الريسينولييك:
:[[ملف:Polyricinolsäure darstellung.svg|700px|تحضير بولي حمض الريسينولييك]]
بعد ذلك تجري عملية أسترة مشتركة للمادتين (عملية تشبيك) بحيث نحصل على مادة بوليمرية PGPR لها الصيغة العامة:<ref>Das Lehrbuch der Lebensmittelchemie von H.-D. Belitz, W. Grosch und P. Schieberle, 6. Auflage, Springer Verlag, ISBN 978-3-540-73201-3 [https://books.google.de/books?id=r7EMMme5h48C&pg=PA475&lpg=PA475&dq=Polyglycerin-Polyricinoleat&source=bl&ots=nkm734gea_&sig=2mF8B_jo-mMGb7RmvuOmEXs1NL8&hl=de&ei=WOwUSqmaB4LK-Aa0tuDpDA&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=10 Google Books] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200618165440/https://books.google.de/books?id=r7EMMme5h48C|date=18 يونيو 2020}}</ref><ref>[https://www.fda.gov/ucm/groups/fdagov-public/@fdagov-foods-gen/documents/document/ucm269157.pdf GRAS Notice 000266: polyglycerol polyricinoleate (PGPR)<!-- عنوان مولد بالبوت -->] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170215053618/http://www.fda.gov/ucm/groups/fdagov-public/@fdagov-foods-gen/documents/document/ucm269157.pdf |date=15 فبراير 2017}}</ref>
:[[ملف:Polyglycerin-Polyricinoleat.svg|300px|PGPR]]
كما يمكن حسب طريقة التحضير أن تكون الصيغة على الشكل التالي:
:[[ملف:Polyglycerin-Polyricinoleat3.svg|800px|PGPR مع وجود بواقي عضوية مختلفة]]

== الخصائص ==
إن مادة بولي غليسيرول بولي ريسينوليات عبارة عن سائل رائق لزج له لون بني فاتح، وهي مادة [[محب للدهن|محبة للدهن]] لا تمتزج مع الماء أو [[إيثانول|الكحول الإيثيلي]]، لكنها تنحل في [[ثنائي إيثيل الإيثر]] والمذيبات [[هيدروكربون|الهيدروكربونية]].

== الاستخدامات ==
يستخدم بولي غليسيرول بولي ريسينوليات بشكل رئيسي [[مستحلب|كعامل استحلاب]] و[[مثبت (كيمياء)|كمثبّت]]، وذلك عادةً مع [[ليسيثين|الليسيثين]] وخاصة في مجال صناعة [[شوكولاتة|الشوكولاتة]]، حيث يقوم بتخفيض [[لزوجة|اللزوجة]] عن طريق تخفيف الاحنكاك بين جسيمات [[كاكاو (شجرة)|الكاكاو]] و[[حليب|الحليب]] و[[سكر (توضيح)|السكر]] الداخلة في صناعة الشوكولاتة. تضاف مادة PGPR بنسبة أقل من 1% حسب توصيات [[الاتحاد الأوروبي]] EU و[[إدارة الغذاء والدواء (الولايات المتحدة)|إدارة الغذاء والدواء]] الأمريكية FDA.

تستخدم المادة أيضاً كمستحلب في المواد الغذائية [[طعام يدهن على الخبز|القابلة للدهن]] وفي توابل [[سلطة (طعام)|السلطة]].

== السلامة ==
إن مادة بولي غليسيرول بولي ريسينوليات لا تشكل خطر على صحة وسلامة الإنسان.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | pmid=9737417 |عنوان=Overview of the preparation, use and biological studies on polyglycerol polyricinoleate (PGPR) | صحيفة = Food Chem Toxicol | تاريخ = Sep–Oct 1998 | المجلد = 36 | العدد = 9-10 | صفحات = 711–718 | مؤلف = Wilson R, Van Schie BJ, Howes D. | doi=10.1016/S0278-6915(98)00057-X}}</ref> كما أظهرت دراسات [[علم الأنسجة]] عدم وجود تأثير سلبي للمادة على أنسجة الجسم.<ref>Food and Chemical Toxicology, Band 36, 1998, Seiten 747-754: Assessment of the Carcinogenic Potential of Polyglycerol Polyricinoleate (PGPR) in Rats and Mice, M. R. Smith, R. Wilson and P. A. Hepburn {{دوي|10.1016/S0278-6915(98)00056-8}}</ref>

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

[[تصنيف:مضافات رقم إي]]
[[تصنيف:إسترات الأحماض الدهنية]]
[[تصنيف:بوليمرات عضوية]]
[[تصنيف:مضافات غذائية]]
[[تصنيف:مؤثر سطحي غير أيوني]]
بولي غليسيرول بولي ريسينوليات (يرمز له اختصاراً PGPR من Polyglycerol polyricinoleate) هو مستحلب ومضاف غذائي له رقم إي E 476. تصنف المادة كيميائياً على أنها إستر كربوكسيلي من بوليمر قليل الوحدات من الغليسرول ومن بوليمر حمض الريسينولييك (حمض زيت الخروع).

 التحضير 
يحضّر بولي غليسيرول بولي ريسينوليات بعملية من ثلاث خطوات. في الخطوة الأولى يفاعل الغليسيرول مع الغليسيدول (إيبوكسي 1-بروبانول) بوجود حفاز في وسط قاعدي عند درجات حرارة تتجاوز 200 °س:
400px|غليسيرول قليل الوحدات
وبشكل موازٍ تحدث عملية أسترة لحمض الريسينولييك مع رفع تدريجي لدرجة الحرارة بحيث نحصل على بولي حمض الريسينولييك:
700px|تحضير بولي حمض الريسينولييك
بعد ذلك تجري عملية أسترة مشتركة للمادتين (عملية تشبيك) بحيث نحصل على مادة بوليمرية PGPR لها الصيغة العامة:Das Lehrbuch der Lebensmittelchemie von H.-D. Belitz, W. Grosch und P. Schieberle, 6. Auflage, Springer Verlag, ISBN 978-3-540-73201-3 Google Books GRAS Notice 000266: polyglycerol polyricinoleate (PGPR) 
300px|PGPR
كما يمكن حسب طريقة التحضير أن تكون الصيغة على الشكل التالي:
800px|PGPR مع وجود بواقي عضوية مختلفة

 الخصائص 
إن مادة بولي غليسيرول بولي ريسينوليات عبارة عن سائل رائق لزج له لون بني فاتح، وهي مادة محبة للدهن لا تمتزج مع الماء أو الكحول الإيثيلي، لكنها تنحل في ثنائي إيثيل الإيثر والمذيبات الهيدروكربونية.

 الاستخدامات 
يستخدم بولي غليسيرول بولي ريسينوليات بشكل رئيسي كعامل استحلاب وكمثبّت، وذلك عادةً مع الليسيثين وخاصة في مجال صناعة الشوكولاتة، حيث يقوم بتخفيض اللزوجة عن طريق تخفيف الاحنكاك بين جسيمات الكاكاو والحليب والسكر الداخلة في صناعة الشوكولاتة. تضاف مادة PGPR بنسبة أقل من 1% حسب توصيات الاتحاد الأوروبي EU وإدارة الغذاء والدواء الأمريكية FDA.

تستخدم المادة أيضاً كمستحلب في المواد الغذائية القابلة للدهن وفي توابل السلطة.

 السلامة 
إن مادة بولي غليسيرول بولي ريسينوليات لا تشكل خطر على صحة وسلامة الإنسان. كما أظهرت دراسات علم الأنسجة عدم وجود تأثير سلبي للمادة على أنسجة الجسم.Food and Chemical Toxicology, Band 36, 1998, Seiten 747-754: Assessment of the Carcinogenic Potential of Polyglycerol Polyricinoleate (PGPR) in Rats and Mice, M. R. Smith, R. Wilson and P. A. Hepburn 

 المراجع 

تصنيف:مضافات رقم إي
تصنيف:إسترات الأحماض الدهنية
تصنيف:بوليمرات عضوية
تصنيف:مضافات غذائية
تصنيف:مؤثر سطحي غير أيوني