إيزوبوتانول
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
|   صورة = Isobutanol-2D-skeletal.png
|   حجم صورة = 160
|   اسم صورة = Skeletal formula of isobutanol
|   صورة1 = Isobutanol-3D-balls.png
|   حجم صورة1 = 160
|   اسم صورة1 = Ball-and-stick model of isobutanol
|   الاسم النظامي = 2-methylpropan-1-ol
| أسماء أخرى = 
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = IBA
| CASNo = 78-83-1
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 6560
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O
| MolarMass = 74.12 غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون
| Density = 0.80 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = −107.8 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 108 °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  8.7 مل/100 مل ماء 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb =}}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL =}}
}}

'''إيزوبوتانول''' ([[تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية|الاسم النظامي]] هو ''2-ميثيل بروبان-1-أول'') هو [[مركب عضوي]] من فصيلة [[كحول]]ات [[ألكان|الألكانات]] له الصيغة CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCH<sub>2</sub>OH)، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

== التحضير ==
يدخل إيزوبوتانول في تركيب [[زيت الفوزيل]]، وهو ناتج ثانوي من [[تخمير الكحول]].<ref name="bgc">[https://www.bgrci.de/fileadmin/BGRCI/Downloads/DL_Praevention/Fachwissen/Gefahrstoffe/TOXIKOLOGISCHE_BEWERTUNGEN/Bewertungen/ToxBew096-K.pdf البيانات السمّيّة لمركب 2-Methylpropanol-1] {{أيقونة ألمانية}} {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160304063618/http://www.bgrci.de/fileadmin/BGRCI/Downloads/DL_Praevention/Fachwissen/Gefahrstoffe/TOXIKOLOGISCHE_BEWERTUNGEN/Bewertungen/ToxBew096-K.pdf |date=04 مارس 2016}}</ref>

يحضّر إيزوبوتانول صناعياً مثل [[1-بوتانول|ن-بوتانول]] من إجراء [[تفاعل أوكسو]] أو من تفاعل [[إضافة كربونيل|إضافة الكربونيل]] المهدرجة إلى [[بروبيلين|البروبيلين]]، ثم بإجراء عملية [[هدرجة]]:<ref name="bgc"/>

:[[ملف:Synthesis Butanal.svg|upright=1.5|تفاعل أوكسو للبروبيلين]]

:[[ملف:Hydration Isobutanal.svg|upright=1.5|هدرجة ألدهيد إيزوبوتانال إلى كحول إيزوبوتانول]]

يمكن الحصول على إيزوبوتانول بطرق [[تقانة حيوية|تقنية حيوية]]، وذلك من أجل استخدامه في [[وقود حيوي|الوقود الحيوي]].<ref>Alexandra M. Goho: [https://www.heise.de/hintergrund/Bakterien-produzieren-Butanol-274856.html ''Bakterien produzieren Butanol'']; Technology Review; 30. Januar 2008. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200526201524/https://www.heise.de/tr/artikel/Bakterien-produzieren-Butanol-274856.html |date=26 مايو 2020}}</ref> على سبيل المثال، فإن المركب ينتج من تخمر الكربوهيدراتن ويمكن أن يكون كناتج ثانوي من تحلل المواد العضوية.<ref name=Isobutanol>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Atsumi|الأول=Shota|مؤلف2=Hanai, Taizo |مؤلف3=Liao, James C. |عنوان=Non-fermentative pathways for synthesis of branched-chain higher alcohols as biofuels|صحيفة=Nature|المجلد=451|العدد=7174|صفحات=86–89|doi=10.1038/nature06450|مسار=https://www.nature.com/articles/nature06450_S1|pmid=18172501| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200506063544/https://www.nature.com/articles/nature06450_S1 | تاريخ أرشيف = 6 مايو 2020 |تاريخ=1-2008}}</ref> وقد حصل على المركب من نوع من البكتريا من جنس [[مطثية|المطثية]] ''Clostridium''، وقد أدت [[هندسة وراثية|التعديلات الوراثية]] على هذه الأنواع إلى الحصول على المركب بطرق أكثر كفاءة.<ref name="Nature Review">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Peralta-Yahya|الأول=Pamela P.|مؤلفين مشاركين=Zhang, Fuzhong; del Cardayre, Stephen B.; Keasling, Jay D.|عنوان=Microbial engineering for the production of advanced biofuels|صحيفة=Nature|تاريخ=15 August 2012|المجلد=488|العدد=7411|صفحات=320–328|doi=10.1038/nature11478}}</ref>

== الخصائص ==
إن مركب إيزوبوتانول عبارة عن سائل عديم اللون في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة، وله رائحة ذات تأثير لطيف، كما أنه قابل للاشتعال. يمتزج مع الماء إلى حد ما، ولكنه قابل للامتزاج بشكل جيد مع العديد من المذيبات العضوية مثل [[إيثانول|الإيثانول]] و[[ثنائي إيثيل الإيثر]] و[[أسيتون|الأسيتون]].<ref name="bgc"/> يشكل إيزوبوتانول مزائج [[ثابت الغليان|ثابتة الغليان]] (آزيوتروبية) مع كل من [[ماء|الماء]] و[[هكسان|ن-هكسان]] و[[هبتان|ن-هبتان]] و[[حلقي الهكسان]] و[[4،1-ديوكسان]].<ref name="Smallwood">I. M. Smallwood: ''Handbook of organic solvent properties'', Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S.&nbsp;12–13.</ref>

يمكن أن يشارك إيزوبوتانول في تفاعل [[أسترة]] لتشكيل [[إستر|الإستر]] الموافق، أو لتفاعل [[نزع هيدروجين]] إلى [[ألدهيد]]، أو لتفاعل [[تفاعلات أكسدة-اختزال|أكسدة]] إلى [[حمض كربوكسيلي]]، أو لتفاعل نزع ماء لتشكيل [[ألكين|الألكين]] كما في التفاعلات التالية:

:[[ملف:Synthesis Isobutanol acetate.svg|upright=1.5|تفاعل أسترة إيزوبوتانول]]
:[[ملف:Dehydration Isobutanol.svg|upright|تفاعل نزع هيدروجين من إيزوبوتانول]]
:[[ملف:Oxidation Isobutanol.svg|upright|تفاعل أكسدة إيزوبوتانول]]
:[[ملف:Dehydratation Isobutanol.svg|upright|تفاعل نزع ماء من إيزوبوتانول]]

== الاستخدامات ==
يستخدم مركب إيزوبوتانول ومشتقاته [[مذيب|كمذيب عضوي]] في العديد من التطبيقات مثل صناعة [[ملدن|الملدّنات]].<ref name="bgc"/> كما يستخدم كمركب وسطي من أجل تحضير المركبات الكيميائية الأخرى.

يعد إيزوبوتانول أحد البدائل الممكنة للوقود الأحفوري، ويجري استخدامه في بعض الدول كمصدر للطاقة.<ref name="Nature Review"/>

== المراجع ==
{{مراجع}}{{كحولات}}{{معرفات مركب كيميائي}}
{{ضبط استنادي}}
{{شريط بوابات|مطاعم وطعام|الكيمياء}}


[[تصنيف:ألكانولات]]
[[تصنيف:كحولات أولية]]
[[تصنيف:معدلات تفارغية موجبة لمستقبل غابا أ]]
[[تصنيف:منومات]]
[[تصنيف:مهدئات]]
إيزوبوتانول (الاسم النظامي هو 2-ميثيل بروبان-1-أول) هو مركب عضوي من فصيلة كحولات الألكانات له الصيغة CH3)2CHCH2OH)، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

 التحضير 
يدخل إيزوبوتانول في تركيب زيت الفوزيل، وهو ناتج ثانوي من تخمير الكحول.البيانات السمّيّة لمركب 2-Methylpropanol-1  

يحضّر إيزوبوتانول صناعياً مثل ن-بوتانول من إجراء تفاعل أوكسو أو من تفاعل إضافة الكربونيل المهدرجة إلى البروبيلين، ثم بإجراء عملية هدرجة:

upright=1.5|تفاعل أوكسو للبروبيلين

upright=1.5|هدرجة ألدهيد إيزوبوتانال إلى كحول إيزوبوتانول

يمكن الحصول على إيزوبوتانول بطرق تقنية حيوية، وذلك من أجل استخدامه في الوقود الحيوي.Alexandra M. Goho: Bakterien produzieren Butanol; Technology Review; 30. Januar 2008.  على سبيل المثال، فإن المركب ينتج من تخمر الكربوهيدراتن ويمكن أن يكون كناتج ثانوي من تحلل المواد العضوية. وقد حصل على المركب من نوع من البكتريا من جنس المطثية Clostridium، وقد أدت التعديلات الوراثية على هذه الأنواع إلى الحصول على المركب بطرق أكثر كفاءة.

 الخصائص 
إن مركب إيزوبوتانول عبارة عن سائل عديم اللون في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة، وله رائحة ذات تأثير لطيف، كما أنه قابل للاشتعال. يمتزج مع الماء إلى حد ما، ولكنه قابل للامتزاج بشكل جيد مع العديد من المذيبات العضوية مثل الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر والأسيتون. يشكل إيزوبوتانول مزائج ثابتة الغليان (آزيوتروبية) مع كل من الماء ون-هكسان ون-هبتان وحلقي الهكسان و4،1-ديوكسان.I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 12–13.

يمكن أن يشارك إيزوبوتانول في تفاعل أسترة لتشكيل الإستر الموافق، أو لتفاعل نزع هيدروجين إلى ألدهيد، أو لتفاعل أكسدة إلى حمض كربوكسيلي، أو لتفاعل نزع ماء لتشكيل الألكين كما في التفاعلات التالية:

upright=1.5|تفاعل أسترة إيزوبوتانول
upright|تفاعل نزع هيدروجين من إيزوبوتانول
upright|تفاعل أكسدة إيزوبوتانول
upright|تفاعل نزع ماء من إيزوبوتانول

 الاستخدامات 
يستخدم مركب إيزوبوتانول ومشتقاته كمذيب عضوي في العديد من التطبيقات مثل صناعة الملدّنات. كما يستخدم كمركب وسطي من أجل تحضير المركبات الكيميائية الأخرى.

يعد إيزوبوتانول أحد البدائل الممكنة للوقود الأحفوري، ويجري استخدامه في بعض الدول كمصدر للطاقة.

 المراجع 

تصنيف:ألكانولات
تصنيف:كحولات أولية
تصنيف:معدلات تفارغية موجبة لمستقبل غابا أ
تصنيف:منومات
تصنيف:مهدئات