حمض الديكانويك
{{معلومات كيمياء
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 450974113
| الاسم = حمض الديكانويك
| صورة = Decanoic acid acsv.svg
| حجم صورة = 220px
| اسم صورة = Skeletal formula of decanoic acid
| صورة1 = Decanoic-acid-3D-balls.png
| حجم صورة1 = 220px
| اسم صورة1 = Ball-and-stick model of decanoic acid
| الاسم النظامي = Decanoic acid
| أسماء أخرى = Capric acid,<ref name=nist /> ''n''-Capric acid, ''n''-Decanoic acid, Decylic acid, ''n''-Decylic acid, C10:0 
|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 30813
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|changed|drugbank}}
| DrugBank = DB03600
| SMILES = O=C(O)CCCCCCCCC
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 2863
| PubChem = 2969
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 4G9EDB6V73
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C01571
| InChI = 1/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12)
| InChIKey = GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYAC
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 107498
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 334-48-5
| CASNo1 = 1002-62-6
| CASNo1_Comment = (sodium salt)
| RTECS = HD9100000
| EINECS = 206-376-4
  }}
|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص
| C=10 | H=20 | O=2 
| Appearance = بلورات بيضاء
| Odor = كريهة وزنخة <ref name=pubchem />
| Density = 0.893 غ/سم<sup>3</sup> (25 °س)<ref name="sigma" /><br /> 0.8884 غ/سم<sup>3</sup> (35.05 °س)<br /> 0.8773 غ/سم<sup>3</sup> (50.17 °س)<ref name=edm />
| Solubility = 0.015 غ/100 مل (20 °س)<ref name=crc />
| SolubleOther = ينحل في [[كحول]]، [[إيثر]]، [[كلوروفورم|CHCl<sub>3</sub>]]، [[بنزين (مركب كيميائي)|C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>]]، [[ثنائي كبريتيد الكربون|CS<sub>2</sub>]]، [[أسيتون]]<ref name=pubchem />
| MeltingPtC = 31.6
| Melting_ref = <ref name="lexicon">{{استشهاد بدورية محكمة|سنة = 2001|عنوان = Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)|صحيفة = Pure and Applied Chemistry|المجلد = 73|العدد = 4|صفحات = 685–744|مسار = http://publications.iupac.org/pac/73/4/0685|doi = 10.1351/pac200173040685|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20181213033339/http://iupac.org:80/publications/pac/73/4/0685/|تاريخ أرشيف=2018-12-13}}</ref>
| BoilingPtC = 268.7
| Boiling_notes = <ref name=crc />
| Viscosity = 4.327 cP (50 °س)<ref name=crc>{{CRC90}}</ref><br /> 2.88 cP (70&nbsp;°C)<ref name=edm />
| VaporPressure = 4.88·10<sup>−5</sup> kPa (25 °س)<ref name=pubchem /><br /> 0.1 kPa (108&nbsp;°C)<ref name=crc /><br /> 2.03 kPa (160&nbsp;°C)<ref name=nist>{{nist|name=n-Decanoic acid| id= C334485|accessdate=2014-06-15|mask=FFFF|units=SI}}</ref><ref name="sigma" />
| ThermalConductivity = 0.372 W/m·K (solid)<br /> 0.141 W/m·K (liquid)<ref name=edm>{{استشهاد بكتاب|الأخير = Mezaki|الأول = Reiji|مؤلف2-الأخير = Mochizuki|مؤلف2-الأول = Masafumi|مؤلف3-الأخير = Ogawa|مؤلف3-الأول = Kohei|سنة = 2000|عنوان = Engineering Data on Mixing|ناشر = Elsevier Science B.V.|الرقم المعياري = 0-444-82802-8|صفحة = 278|مسار = http://books.google.com/books?id=6PDnxdmwlKUC&pg=PA278|طبعة = 1st| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190915133643/https://books.google.com/books?id=6PDnxdmwlKUC&pg=PA278 | تاريخ أرشيف = 15 سبتمبر 2019 }}</ref>
| LogP = 4.09<ref name=crc />
| pKa = 4.9<ref name=pubchem>{{PubChemLink|2969}}</ref>
| RefractIndex = 1.4288 (40 °س)<ref name=pubchem />
  }}
|قسم3={{معلومات كيمياء - بنية
| Dipole = 
| CrystalStruct = [[نظام بلوري أحادي الميل]] (−3.15&nbsp;°C)<ref name=adb>{{استشهاد ويب|مسار = http://www.rsc.org/suppdata/nj/b3/b307208h/b307208h.pdf|عنوان = On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids|الأخير = Bond|الأول = Andrew D.|موقع = http://www.rsc.org|ناشر = Royal Society of Chemistry|تاريخ الوصول = 2014-06-15|سنة = 2003| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20160304052310/http://www.rsc.org/suppdata/nj/b3/b307208h/b307208h.pdf | تاريخ أرشيف = 04 مارس 2016 }}</ref>
| SpaceGroup = P2<sub>1</sub>/c<ref name=adb />
  }}
|قسم4={{معلومات كيمياء - حرارة
| DeltaHc = 6079.3 kJ/mol<ref name=nist />
| HeatCapacity = 475.59 J/mol·K<ref name=nist />
| DeltaHf = −713.7 kJ/mol<ref name=crc />
  }}
|قسم7={{معلومات كيمياء - مخاطر
| ExternalMSDS = [http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/DE/decanoic_acid.html External MSDS]
| MainHazards = Medium toxicity
| GHSPictograms = {{علامة تعجب بالنظام المنسق عالميا لتصنيف المواد الكيميائية ووسمها}}<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich| id= w236411|name=Decanoic acid|accessdate=2014-06-15}} {{استشهاد ويب |مسار=http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/DE/decanoic_acid.html |عنوان=نسخة مؤرشفة |تاريخ الوصول=30 يناير 2015 |تاريخ أرشيف=12 مارس 2007 |مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20070312045100/http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/DE/decanoic_acid.html |حالة المسار=bot: unknown }}</ref>
| GHSSignalWord = Warning
| HPhrases = {{H-phrases|315|319|335}}<ref name="sigma" />
| PPhrases = {{P-phrases|261|305+351+338}}<ref name="sigma" />
| EUClass = {{Hazchem Xi}}
| RPhrases = {{R36/37/38}}
| SPhrases = {{S24/25}}, {{S26}}, {{S36/37/39}}
| FlashPtC = 110
| Flash_notes = <ref name="sigma" />
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 0
| NFPA_Ref = <ref name=cheml />
| LD50 = 10 g/kg (rats, oral)<ref name=cheml>{{استشهاد ويب|مسار = http://www.chemicalland21.com/industrialchem/organic/CAPRIC%20ACID.htm|عنوان = CAPRIC ACID|ناشر = AroKor Holdings Inc.|موقع = http://www.chemicalland21.com|تاريخ الوصول = 2014-06-15| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20181019110735/http://chemicalland21.com/industrialchem/organic/CAPRIC ACID.htm | تاريخ أرشيف = 19 أكتوبر 2018 }}</ref>

  }}
}}

'''حمض الديكانويك''' (أو '''حمض الكَبْرِيك'''<ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q126042864|ص=113}}</ref><ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q126198450|الصفحة=329}}</ref><ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q112315598|صفحة=188}}</ref>) هو [[حمض كربوكسيلي]] له الصيغة الكيميائية C<sub>10</sub>H<sub>20</sub>O<sub>2</sub>، والتي يمكن كتابتها على الشكل CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>COOH. ويكون على شكل بلورات بيضاء اللون. ينتمي حمض الديكانويك إلى [[حمض دهني|الأحماض الدهنية]] [[تشبع (كيمياء)|المشبعة]]، وتسمى أملاح وإسترات هذا الحمض '''ديكانوات'''..

للمركب رائحة تشبه رائحة [[ماعز|الماعز]]، ولذلك اشتق [[اسم دارج|الاسم الدارج]] حمض الكابريك من الاسم اللاتيني للماعز ''capra''.<ref>{{استشهاد ويب |مسار= http://wordinfo.info/unit/371|عنوان=capri-, capr- +|تاريخ الوصول=2012-09-28| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20171223161349/http://wordinfo.info/unit/371 | تاريخ أرشيف = 23 ديسمبر 2017 }}</ref>

== الوفرة ==
يوجد حمض الديكانويك طبيعياً في [[زيت جوز الهند]] (حوالي 10%) وفي [[زيت بذر النخيل]] (حولي 4%) من بقية أنواع زيوت بذور النباتات، إذ أنه غير شائع الوجود في باقي زيوت البذور المعروفة.<ref name=Ullmann>David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', 2006, Wiley-VCH, Weinheim. {{دوي|10.1002/14356007.a10_245.pub2}}</ref> يوجد أيضاً في حليب عدد من الثدييات؛<ref name="مولد تلقائيا1">{{استشهاد بدورية محكمة|سنة = 2001|عنوان = Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)|صحيفة = Pure and Applied Chemistry|المجلد = 73|العدد = 4|صفحات = 685–744|مسار = http://publications.iupac.org/pac/73/4/0685|doi = 10.1351/pac200173040685|مؤلف1-الأخير = Beare-Rogers|مؤلف1-الأول = J. L|مؤلف2-الأخير = Dieffenbacher|مؤلف2-الأول = A|مؤلف3-الأخير = Holm|مؤلف3-الأول = J. V|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20181213033339/http://iupac.org:80/publications/pac/73/4/0685/|تاريخ أرشيف=2018-12-13}}</ref> وهو يشكل ما نسبته 1.62% من الدهن الموجود في [[دوريان|الدوريان]] ''Durio graveolens''.<ref name="Nasaruddin">{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف1-الأخير=Nasaruddin|مؤلف1-الأول=Mohd hanif|مؤلف2-الأخير=Noor|مؤلف2-الأول=Noor Qhairul Izzreen Mohd|مؤلف3-الأخير=Mamat|مؤلف3-الأول=Hasmadi|عنوان=Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah|صحيفة=Sains Malaysiana|تاريخ=2013|المجلد=42|العدد=9|صفحات=1283–1288|مسار=http://www.ukm.my/jsm/pdf_files/SM-PDF-42-9-2013/11%20Mohd%20Hanif.pdf|تاريخ الوصول=28 November 2017|عنوان مترجم=Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)|لغة=Malay|صيغة=PDF|issn=0126-6039|oclc=857479186| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190915151427/http://www.ukm.my/jsm/pdf_files/SM-PDF-42-9-2013/11%20Mohd%20Hanif.pdf | تاريخ أرشيف = 15 سبتمبر 2019 }}</ref>

يمكن التحضير صناعياً من أكسدة [[1-ديكانول]] باستخدام [[أكسيد الكروم السداسي|ثلاثي أكسيد الكروم]] [[مؤكسد|كمؤكسد]] في وسط حمضي.<ref>{{استشهاد بكتاب | عنوان = Organic Chemistry 7th edition| ناشر = Thompson - Brooks/Cole| مؤلف= John McMurry| سنة=2008}} Page 624</ref>

== الخواص ==
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات بيضاء اللون، ذات [[انحلالية]] ضعيفة جداً في الماء، لكنها تنحل بشكل جيد في [[مذيب|المذيبات العضوية]] مثل [[كحول|الكحولات]] ([[ميثانول]] و[[إيثانول]]) و[[إيثر|الإيثرات]].<ref>Mary Eagleson: Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter, 1994, ISBN 978-3-11-011451-5, S. 663</ref>

== الاستخدامات ==
يستخدم حمض الديكانويك في تحضير [[إستر|الإسترات]] الموافقة، والتي لها تطبيقات في صناعة [[نكهة|المنكهات]] و[[عطر|العطور]].

== المصادر ==
{{مراجع}}
{{أحماض دهنية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{ضبط استنادي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|الكيمياء الحيوية|كيمياء عضوية}}

{{بذرة كيمياء عضوية}}

[[تصنيف:أحماض ألكانية]]
[[تصنيف:أحماض دهنية|ديكانويك]]
[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]
[[تصنيف:ثلاثيات الجليسريد]]
[[تصنيف:مركبات كيميائية كريهة الرائحة]]
حمض الديكانويك (أو حمض الكَبْرِيك) هو حمض كربوكسيلي له الصيغة الكيميائية C10H20O2، والتي يمكن كتابتها على الشكل CH3(CH2)8COOH. ويكون على شكل بلورات بيضاء اللون. ينتمي حمض الديكانويك إلى الأحماض الدهنية المشبعة، وتسمى أملاح وإسترات هذا الحمض ديكانوات..

للمركب رائحة تشبه رائحة الماعز، ولذلك اشتق الاسم الدارج حمض الكابريك من الاسم اللاتيني للماعز capra.

 الوفرة 
يوجد حمض الديكانويك طبيعياً في زيت جوز الهند (حوالي 10%) وفي زيت بذر النخيل (حولي 4%) من بقية أنواع زيوت بذور النباتات، إذ أنه غير شائع الوجود في باقي زيوت البذور المعروفة.David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim.  يوجد أيضاً في حليب عدد من الثدييات؛ وهو يشكل ما نسبته 1.62% من الدهن الموجود في الدوريان Durio graveolens.

يمكن التحضير صناعياً من أكسدة 1-ديكانول باستخدام ثلاثي أكسيد الكروم كمؤكسد في وسط حمضي. Page 624

 الخواص 
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات بيضاء اللون، ذات انحلالية ضعيفة جداً في الماء، لكنها تنحل بشكل جيد في المذيبات العضوية مثل الكحولات (ميثانول وإيثانول) والإيثرات.Mary Eagleson: Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter, 1994, ISBN 978-3-11-011451-5, S. 663

 الاستخدامات 
يستخدم حمض الديكانويك في تحضير الإسترات الموافقة، والتي لها تطبيقات في صناعة المنكهات والعطور.

 المصادر 

تصنيف:أحماض ألكانية
ديكانويك
تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة
تصنيف:ثلاثيات الجليسريد
تصنيف:مركبات كيميائية كريهة الرائحة