كركمين
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| صورة = curcumin.svg
| حجم صورة = 240 
| بديل صورة = Skeletal formula
| تعليق صورة = الشكل الإينولي
| صورة1 = curcuminKeto.svg
| حجم صورة1 = 240
| بديل صورة1 = Skeletal formula
| تعليق صورة1 = الشكل الكيتوني 
| صورة2 = Curcumin-enol-3D-balls.png 
| حجم صورة2 = 240
| بديل صورة2 = Ball-and-stick model
| صورة3 = Curcumin-keto-3D-balls.png 
| حجم صورة3 = 240
| بديل صورة3 = Ball-and-stick model
| الاسم النظامي = (1''E'',6''E'')-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
| أسماء أخرى = Diferuloylmethane; curcumin I; C.I. 75300; Natural Yellow 3
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 458-37-7 
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 969516
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>21</sub>H<sub>20</sub>O<sub>6</sub>
| MolarMass = 368.38  غ/مول
| Appearance = مسحوق أصفر برتقالي
| Density = 
| MeltingPt = 183  °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt =   
| Boiling_notes = 
| Solubility =  غير منحل في الماء
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''الكركمين''' هو [[صباغ|صباغ طبيعي]] ذو لون أصفر برتقالي، وهو المكوّن الأساسي في [[كركم|الكركم]]. إن المركب عبارة عن ثنائي أريل الهبتانويد، وهي فصيلة من [[فينول|الفينولات]] الطبيعية، مسؤولة عن اللون الأصفر في بعض النباتات.

يوجد المركب بعدة أشكال [[صنو|صنوانية]] (تاوتوميرية)، بما فيها الشكل [[كيتون|الكيتوني]] وشكلي [[إينول|الإينول]] الموافقين. يعد الشكل الإينولي الأكثر ثباتاً من الناحية الطاقية، وذلك في الحالة الصلبة وفي المحلول.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |doi=10.1016/j.saa.2014.05.096 |عنوان=The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach |سنة=2014 |الأخير1=Manolova |الأول1=Yana |الأخير2=Deneva |الأول2=Vera |الأخير3=Antonov |الأول3=Liudmil |الأخير4=at al |الأول4= |صحيفة=Spectrochimica Acta |المجلد=132A |العدد=1 |صفحات=815–820}}</ref>

== الخصائص ==
[[ملف:Kurkumina.jpg|يمين|تصغير|كركمين]]
عرفت بنية المركب لأول مرة سنة 1910،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |doi=10.1002/cber.191004302168 |عنوان=Zur Kenntnis des Curcumins |سنة=1910 |الأخير1=Miłobȩdzka |الأول1=J. |الأخير2=v. Kostanecki |الأول2=St. |الأخير3=Lampe |الأول3=V. |صحيفة=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |المجلد=43 |العدد=2 |صفحات=2163–70}}</ref> وهي مؤلفة من عدة [[مجموعة وظيفية|مجموعات وظيفية]]، تتضمن وجود نظام [[عطرية|عطري]] [[نظام مترافق|مترافق]] من الفينولات مع [[رابطة ثنائية|الروابط المضاعفة]] ومرتبطة مع مجموعتي [[مجموعة كربونيل|كربونيل]] في المواقع α و β. إن مجموعات الكربونيل في هذا المركب تعد من [[تفاعل مايكل|مستقبلات مايكل]] الجيدة، وتخضع إلى تفاعل [[إضافة محبة للنواة]].

== الاصطناع الحيوي ==
هناك آليتان اقترحتا لشرح طريقة الاصطناع الحيوي لمركب الكركمين. تتضمن الأولى تفاعل تطويل السلسلة بواسطة [[حمض السيناميك]] وخمس جزيئات من [[مالونيل مرافق الإنزيم-أ]] malonyl-CoA، والتي يحدث لها تفاعل أريلة إلى الكركمنويد curcuminoid. تتضمن الآلية الثانية ازدواج وحدتي سينامات مع malonyl-CoA. إن كلا الآليتين تعتمد على وجود حمض السيناميك [[مركب طليعي|كمركب طليعي]]، والذي يشتق من الحمض الأميني [[فينيل ألانين]]. يعد استخدام حمض السيناميك كمركب طليعي لتخضير مركبات أخرى بواسطة الاصطناع الحيوي من الأمور نادرة الحدوث، حيث أن المركب الطليعي الأكثر استخداماً لهذا الغرض هو [[بارا-حمض الكوماريك]].<ref name="Kita, T. 2008">{{استشهاد بدورية محكمة |doi=10.1271/bbb.80075 |عنوان=The Biosynthetic Pathway of Curcuminoid in Turmeric (''Curcuma longa'') as Revealed by <sup>13</sup>C-Labeled Precursors |صحيفة=Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry |سنة=2008 |الأخير1=Kita |الأول1=Tomoko |الأخير2=Imai |الأول2=Shinsuke |الأخير3=Sawada |الأول3=Hiroshi |الأخير4=Kumagai |الأول4=Hidehiko |الأخير5=Seto |الأول5=Haruo |المجلد=72 |العدد=7 |صفحات=1789}}</ref>

:[[ملف:Curcumin biosynthesis.svg|500px|مركز|Biosynthetic pathway of curcumin in ''Curcuma longa''.<ref name="Kita, T. 2008"/>]]

== الاستخدامات ==
يستخدم الكركمين من أجل تحديد نسبة [[بورون|البورون]] وذلك بطريقة تسمى على اسم المادة، طريقة الكركمين، حيث يتفاعل الكركمين مع [[حمض البوريك]] ليشكل مركب أحمر اللون يسمى [[روزوسيانين]].<ref>{{استشهاد ويب |مسار=http://www.caslab.com/EPA-Methods/PDF/EPA-Method-2123.pdf |عنوان=EPA Method 212.3: Boron (Colorimetric, Curcumin)| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20160509101316/http://www.caslab.com/EPA-Methods/PDF/EPA-Method-2123.pdf | تاريخ أرشيف = 09 مايو 2016 }}</ref>

يستخدم المركب [[مضاف غذائي|مُضافًا غذائيًّا]] بصفته [[ملون غذائي|مُلوِّنًا]]، وله [[رقم إي]] E100.<ref name=fanl>{{ استشهاد ويب |مؤلف= European Commission |مؤلف-وصلة= European Commission |عنوان= Food Additives|مسار= https://webgate.ec.europa.eu/sanco_foods/main/?event=substance.view&identifier=5 |تاريخ الوصول= 2014-02-15 | مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20160306085618/https://webgate.ec.europa.eu/sanco_foods/main/?event=substance.view&identifier=5 | تاريخ أرشيف = 06 مارس 2016 |حالة المسار=dead}}</ref>

== المراجع ==
{{مراجع|محاذاة=نعم}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|ألوان|الكيمياء|مطاعم وطعام}}

{{بذرة كيتون}}

[[تصنيف:مضافات رقم إي]]
[[تصنيف:علاجات طبية اختبارية]]
[[تصنيف:ملونات غذائية]]
[[تصنيف:أصبغة طبيعية]]
الكركمين هو صباغ طبيعي ذو لون أصفر برتقالي، وهو المكوّن الأساسي في الكركم. إن المركب عبارة عن ثنائي أريل الهبتانويد، وهي فصيلة من الفينولات الطبيعية، مسؤولة عن اللون الأصفر في بعض النباتات.

يوجد المركب بعدة أشكال صنوانية (تاوتوميرية)، بما فيها الشكل الكيتوني وشكلي الإينول الموافقين. يعد الشكل الإينولي الأكثر ثباتاً من الناحية الطاقية، وذلك في الحالة الصلبة وفي المحلول.

 الخصائص 
يمين|تصغير|كركمين
عرفت بنية المركب لأول مرة سنة 1910، وهي مؤلفة من عدة مجموعات وظيفية، تتضمن وجود نظام عطري مترافق من الفينولات مع الروابط المضاعفة ومرتبطة مع مجموعتي كربونيل في المواقع α و β. إن مجموعات الكربونيل في هذا المركب تعد من مستقبلات مايكل الجيدة، وتخضع إلى تفاعل إضافة محبة للنواة.

 الاصطناع الحيوي 
هناك آليتان اقترحتا لشرح طريقة الاصطناع الحيوي لمركب الكركمين. تتضمن الأولى تفاعل تطويل السلسلة بواسطة حمض السيناميك وخمس جزيئات من مالونيل مرافق الإنزيم-أ malonyl-CoA، والتي يحدث لها تفاعل أريلة إلى الكركمنويد curcuminoid. تتضمن الآلية الثانية ازدواج وحدتي سينامات مع malonyl-CoA. إن كلا الآليتين تعتمد على وجود حمض السيناميك كمركب طليعي، والذي يشتق من الحمض الأميني فينيل ألانين. يعد استخدام حمض السيناميك كمركب طليعي لتخضير مركبات أخرى بواسطة الاصطناع الحيوي من الأمور نادرة الحدوث، حيث أن المركب الطليعي الأكثر استخداماً لهذا الغرض هو بارا-حمض الكوماريك.

500px|مركز|Biosynthetic pathway of curcumin in Curcuma longa.

 الاستخدامات 
يستخدم الكركمين من أجل تحديد نسبة البورون وذلك بطريقة تسمى على اسم المادة، طريقة الكركمين، حيث يتفاعل الكركمين مع حمض البوريك ليشكل مركب أحمر اللون يسمى روزوسيانين.

يستخدم المركب مُضافًا غذائيًّا بصفته مُلوِّنًا، وله رقم إي E100.

 المراجع 

تصنيف:مضافات رقم إي
تصنيف:علاجات طبية اختبارية
تصنيف:ملونات غذائية
تصنيف:أصبغة طبيعية