تحت أكسيد الكربون
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
|  صورة = Carbon-suboxide-2D-dimensions.png
|   حجم صورة = 200px
|   اسم صورة = نموذج العصي والكرات لمركب دون أكسيد الكربون
|  صورة1 = Carbon-suboxide-3D-vdW.png
|   حجم صورة1 = 200px
|   اسم صورة1 = نموذج فراغي ممتلئ لمركب دون أكسيد الكربون
|  الاسم النظامي = Propa-1,2-diene-1,3-dione 
| أسماء أخرى = ثنائي أكسيد ثلاثي الكربون
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 504-64-3
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 136332
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>3</sub>O<sub>2</sub>
| MolarMass = 68.03  غ/مول
| Appearance = غاز عديم اللون
| Density = 
| MeltingPt = −107 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 6.8 °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  يتفاعل 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
|   RefractIndex = 1.4538 عند 6 °س
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}

'''دون أكسيد الكربون''' (أو ثنائي أكسيد ثلاثي الكربون) هو [[مركب كيميائي]] من الكربون والأكسجين له الصيغة C<sub>3</sub>O<sub>2</sub>، وهو أحد أكاسيد عنصر [[كربون|الكربون]] النادرة، كما يصنف المركب ضمن فئة [[تحت أكسيد|دون الأكاسيد]].

== التحضير ==
اكتشف المركب لأول مرة سنة 1873 من قبل السير ''بنيامين برودي Benjamin Brodie'' وذلك عند إخضاع [[أحادي أكسيد الكربون]] للتيار الكهربائي.<ref>{{ استشهاد بدورية محكمة |  مؤلف = Brodie, B. C. | عنوان = Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide | صحيفة = Proceedings of the Royal Society | المجلد = 21 | سنة = 1873 | صفحات = 245–247 | doi = 10.1098/rspl.1872.0052 | العدد = 139–147 | jstor = 113037 | مسار = https://royalsocietypublishing.org/doi/pdf/10.1098/rspl.1872.0052 | تنسيق = pdf | مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180720133015/http://rspl.royalsocietypublishing.org/content/21/139-147/245.full.pdf | تاريخ أرشيف = 20 يوليو 2018 }}</ref><ref>{{ استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = Brodie, B. C. | عنوان = Ueber eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds | صحيفة = Annalen der Chemie | المجلد = 169 | العدد = 1–2 | سنة = 1873 | صفحات = 270–271 | doi = 10.1002/jlac.18731690119 }} [http://archive.org/stream/justusliebigsan01unkngoog#page/n282/mode/2up] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180818130410/https://archive.org/stream/justusliebigsan01unkngoog |date=18 أغسطس 2018}}</ref> أما الاسم دون أكسيد، فقد اقترحه [[مارسيلان بيرتيلو]] سنة 1891، عندما لاحظ أن تسخين أحادي أكسيد الكربون النقي لدرجات حرارة فوق 550 °س تعطي كميات صغيرة من ثنائي أكسيد الكربون، ولكن دون أثر للكربون، وافترض وجود أكسيد غني بالكربون أسماه دون الأكسيد، ولكنه أعطاه الصيغة C<sub>2</sub>O.<ref>{{ استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = Berthelot, M. | عنوان = Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone | صحيفة = Annales de Chimie et de Physique | المجلد = 6 | العدد = 24 | سنة = 1891 | صفحات = 126–132 | مسار = https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k34894x/f124.table |مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20190617053632/https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k34894x/f124.table|تاريخ أرشيف=2019-06-17}}
</ref>

يحضر المركب من إجراء تفاعل [[بلمهة]] (نزع للماء) من [[حمض المالونيك]] أو أحد [[إستر]]اته باستخدام [[خماسي أكسيد الفوسفور]] (P<sub>4</sub>O<sub>10</sub>).<ref>{{ استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = Diels, O. |مؤلف2=Wolf, B. | عنوان = Ueber das Kohlensuboxyd. I | صحيفة = Chemische Berichte | سنة = 1906 | المجلد = 39 | صفحات = 689–697 | doi = 10.1002/cber.190603901103 }}</ref>

:<math>\mathrm{C_3H_4O_4\ \longrightarrow\ \ C_3O_2\ +\ 2\ H_2O}</math>

بالتالي، يمكن اعتبار المركب على أنه [[أنهيدريد حمض|بلاماء حمض المالونيك]] الثاني.

يمكن أن يحضر المركب بطرق أخرى مثل [[تفكك حراري|التفكك الحراري]] لمركب ثنائي أسيتيل بلاماء حمض الطرطريك، ومن [[تحلل حراري|التحلل الحراري]] لمركب ثنائي إيثيل إيثر [[حمض أكسالوأسيتيك]]، وغيرها من الطرق.<ref>{{استشهاد | الأخير1 = Kappe | الأول1 = Thomas | الأخير2 = Ziegler | الأول2 = Erich  |سنة = 1974 | عنوان = Kohlensuboxid in der präparativen Organischen Chemie | إصدار =  | مكان النشر =  | ناشر = Angewandte Chemie | ISBN =  | صفحات = 529–542 | مسار = |DOI=10.1002/ange.19740861502}}</ref>

== الخواص ==
يعد دون أكسيد الكربون أحد مركبات [[كومولين]]، وذلك لوجود أربع [[رابطة ثنائية|روابط مضاعفة]] متعاقبة. وهو أحد أكاسيد الكربون الخطية الثابتة، وذلك بالإضافة إلى [[ثنائي أكسيد الكربون]] (CO<sub>2</sub>) و[[ثنائي أكسيد خماسي الكربون]] (C<sub>5</sub>O<sub>2</sub>). وللمركب بنية خطّية، تكون فيها [[طول الرابطة]] ذات قيم بين أطوال [[رابطة ثنائية|الرابطة المضاعفة]] و[[رابطة ثلاثية|الرابطة الثلاثية]]، وهي 128 [[بيكومتر]] (pm) للرابطة بين [[ذرة|ذرات]] الكربون C-C، و116 بيكومتر بين ذرات الكربون والأكسجين C−O.<ref>{{استشهاد | الأخير1 = Holleman| الأول1 = A. F.| الأخير2 = Wiberg| الأول2 = E.| الأخير3 = Wiberg| الأول3 = N.| سنة = 2007 | عنوان = Lehrbuch der Anorganischen Chemie | إصدار = 102 | مكان النشر = Berlin | ناشر = de Gruyter | ISBN = 978-3-11-017770-1 | صفحات = 901 | مسار =}}</ref>

يتفاعل دون أكسيد الكربون مع الماء، لكنه حلول في [[4،1-ديوكسان]] و[[إيثر|الإيثر]] و[[زيلين|الزيلين]] و[[ثنائي كبريتيد الكربون]] و[[رباعي هيدرو الفوران]].

يتبلمر دون أكسيد الكربون تلقائياً إلى صلب أحمر أو أصفر أو أسود اللون، واقترح أن تكون بنية [[مبلمر|البوليمر]] الناتح شبيهة ببنية [[2-بيرون]].<ref>{{ استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = Ballauff, M.; Li, L.; Rosenfeldt, S.; Dingenouts, N.; Beck, J.; Krieger-Beck, P. | عنوان = Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering | صحيفة = Angewandte Chemie International Edition | سنة = 2004 | المجلد = 43 | العدد = 43 | صفحات = 5843–5846 | doi = 10.1002/anie.200460263 | pmid = 15523711 }}</ref><ref>{{ استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = Ellern, A.; Drews, T.; Seppelt, K. | عنوان = The Structure of Carbon Suboxide, C<sub>3</sub>O<sub>2</sub>, in the Solid State | صحيفة = Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie | سنة = 2001 | المجلد = 627 | العدد = 1 | صفحات = 73–76 | doi = 10.1002/1521-3749(200101)627:1<73::AID-ZAAC73>3.0.CO;2-A  }}</ref> اعتقد في السابق أن اللون الأحمر للبوليمر يمكن أن يكون السبب في كون كوكب [[المريخ]] ذو لون أحمر، إلا أن هذا الادعاء نفي بأبحاث [[برنامج فايكينغ]] الفضائي.<ref>{{ استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = Plummer, W. T.; Carsont, R. K. | عنوان = Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide? | صحيفة = Science | سنة = 1969 | المجلد = 166 | العدد = 3909 | صفحات = 1141–1142 | doi = 10.1126/science.166.3909.1141 | pmid = 17775571 }}</ref>

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{معرفات مركب كيميائي}}
{{أكاسيد الكربون}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}
{{ضبط استنادي}}
{{روابط شقيقة|commons=Carbon suboxide}}

[[تصنيف:إينونات]]
[[تصنيف:أكاسيد الكربون]]
[[تصنيف:ثنائيات الكيتون]]
[[تصنيف:مركبات الأكسجين]]
[[تصنيف:مركبات الكربون]]
[[تصنيف:مركبات كيميائية كريهة الرائحة]]
دون أكسيد الكربون (أو ثنائي أكسيد ثلاثي الكربون) هو مركب كيميائي من الكربون والأكسجين له الصيغة C3O2، وهو أحد أكاسيد عنصر الكربون النادرة، كما يصنف المركب ضمن فئة دون الأكاسيد.

 التحضير 
اكتشف المركب لأول مرة سنة 1873 من قبل السير بنيامين برودي Benjamin Brodie وذلك عند إخضاع أحادي أكسيد الكربون للتيار الكهربائي.   أما الاسم دون أكسيد، فقد اقترحه مارسيلان بيرتيلو سنة 1891، عندما لاحظ أن تسخين أحادي أكسيد الكربون النقي لدرجات حرارة فوق 550 °س تعطي كميات صغيرة من ثنائي أكسيد الكربون، ولكن دون أثر للكربون، وافترض وجود أكسيد غني بالكربون أسماه دون الأكسيد، ولكنه أعطاه الصيغة C2O.

يحضر المركب من إجراء تفاعل بلمهة (نزع للماء) من حمض المالونيك أو أحد إستراته باستخدام خماسي أكسيد الفوسفور (P4O10).

بالتالي، يمكن اعتبار المركب على أنه بلاماء حمض المالونيك الثاني.

يمكن أن يحضر المركب بطرق أخرى مثل التفكك الحراري لمركب ثنائي أسيتيل بلاماء حمض الطرطريك، ومن التحلل الحراري لمركب ثنائي إيثيل إيثر حمض أكسالوأسيتيك، وغيرها من الطرق.

 الخواص 
يعد دون أكسيد الكربون أحد مركبات كومولين، وذلك لوجود أربع روابط مضاعفة متعاقبة. وهو أحد أكاسيد الكربون الخطية الثابتة، وذلك بالإضافة إلى ثنائي أكسيد الكربون (CO2) وثنائي أكسيد خماسي الكربون (C5O2). وللمركب بنية خطّية، تكون فيها طول الرابطة ذات قيم بين أطوال الرابطة المضاعفة والرابطة الثلاثية، وهي 128 بيكومتر (pm) للرابطة بين ذرات الكربون C-C، و116 بيكومتر بين ذرات الكربون والأكسجين C−O.

يتفاعل دون أكسيد الكربون مع الماء، لكنه حلول في 4،1-ديوكسان والإيثر والزيلين وثنائي كبريتيد الكربون ورباعي هيدرو الفوران.

يتبلمر دون أكسيد الكربون تلقائياً إلى صلب أحمر أو أصفر أو أسود اللون، واقترح أن تكون بنية البوليمر الناتح شبيهة ببنية 2-بيرون. اعتقد في السابق أن اللون الأحمر للبوليمر يمكن أن يكون السبب في كون كوكب المريخ ذو لون أحمر، إلا أن هذا الادعاء نفي بأبحاث برنامج فايكينغ الفضائي.

 المراجع 

تصنيف:إينونات
تصنيف:أكاسيد الكربون
تصنيف:ثنائيات الكيتون
تصنيف:مركبات الأكسجين
تصنيف:مركبات الكربون
تصنيف:مركبات كيميائية كريهة الرائحة