حمض الغاليك
{{معلومات كيمياء
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443831396
| الاسم = حمض الغاليك
| صورة يسار1 = Gallic acid.svg
| صورة يمين1 = Ácido gálico.png
| اسم صورة = حمض الغاليك
| الاسم النظامي = 3،4،5 - ثلاثي هيدوكسيل حمض البنزين
| أسماء أخرى = حمض الغاليك<br />حمض السنديان<br />حمض الجاليك<br />حمض العفصيك<br />
3،4،5-ثلاثي هيدوكسيل حمض البنزين 
|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 30778
| SMILES = O=C(O)c1cc(O)c(O)c(O)c1
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 632XD903SP
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C01424
| InChI = 1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)
| InChIKey = LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYAN
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 288114
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 149-91-7
| CASOther = [5995-86-8] (monohydrate)
| PubChem = 370
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 361
| EINECS = 205-749-9
| RTECS = LW7525000
}}
|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>5</sub>
| MolarMass = 170.12 غ/مول
| ExactMass = 170.021523 u
| Appearance = مسحوق أبيض، أبيض مصفرّ، بلورات بلون أصفر شاحب.
| Density = 1.694 غ/سم<sup>3</sup> (لامائي)
| Solubility = 1.19 غ/100 مل، 20 °س (لامائي)<br />1.5 غ/100 مل، 20 °س (مونوهيدرات)
| SolubleOther = يذوب في [[كحول|الكحول]]، [[إيثر|الإيثر]]، [[غليسرول|الغليسرول]]، [[أسيتون|الأسيتون]] <br /> بدرجة أقل في [[بنزين (توضيح)|البنزين]]، [[كلوروفورم|الكلوروفورم]]، [[إيثر البترول]]
| MeltingPtC = 260
| BoilingPt = 
| pKa = COOH: 4.5, OH: 10.
| LogP = 0.70
}}
|قسم3={{معلومات كيمياء - بنية
| CrystalStruct = 
| Dipole = 
}}
|قسم7={{معلومات كيمياء - مخاطر
| ExternalMSDS = [http://bulkpharm.mallinckrodt.com/_attachments/msds/G0806.htm External MSDS]
| MainHazards = مهيج
| NFPA-H = 1
| NFPA-F = 0
| LD50 = 5000 مغ/كلغ (الأرنب، فموي)
}}
|قسم8={{معلومات كيمياء - متعلقة
| تسمية أخرى = [[فينول]]s،<br />[[حمض كربوكسيلي]]s
| أخرى ذات علاقة = 
| مركبات ذات علاقة = [[حمض البنزويك]]، [[فينول]]، [[بيروغالول]]
}}
}}

'''حمض الغَالِيك'''<ref>تترجم "Gallic acid" كذلك بحمض الجَالِيك أوالعَفصِيك حسب [https://www.almaany.com/ar/dict/ar-en/gallic+acid/ معجم المعاني] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150203125140/http://www.almaany.com/ar/dict/ar-en/gallic+acid/ |date=03 فبراير 2015}}</ref> أو حمض [[سنديان|السِّنديان]] هو [[حمض عضوي]]، معروف أيضا باسم حمض البنزين 3،4،5 - ثلاثي الهيدوكسيل، يُوجد بكثرة في أشجار السِّنديان<ref name="Sjöström1993">(1993) Sjöström, E. 
Wood Chemistry - Fundamentals and Applications (Second ed.) Academic Press, San Diego</ref>، و[[كينا|الكينا]]<ref name="Amakura2002">Amakura, Y., Umino, Y., Tsuji, S., Ito, H., Hatano, T., Yoshida, T., & Tonogai, Y. (2002). Constituents and their antioxidative effects in eucalyptus leaf extract used as a natural food additive. Food Chemistry, 77(1), 47-56.</ref>، و[[عفص|العفص]]، و[[سماق|السُّماق]]<ref name="Vermerris2007">Vermerris, W., & Nicholson, R. L. (2007). Phenolic compound biochemistry. Springer Science & Business Media. pp. 88-90</ref>، و[[بندق الساحرات|بندق السَّاحرات]]<ref name="Wang2003">Wang, H., Provan, G. J., & Helliwell, K. (2003). Determination of hamamelitannin, catechins and gallic acid in witch hazel bark, twig and leaf by HPLC. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 33(4), 539-544.</ref>، وأوراق [[شاي|الشَّاي]]<ref name="Shahrzad2001">Shahrzad, S., Aoyagi, K., Winter, A., Koyama, A., & Bitsch, I. (2001). Pharmacokinetics of gallic acid and its relative bioavailability from tea in healthy humans. The Journal of nutrition, 131(4), 1207-1210.</ref>، و[[عنب|العِنَب]]<ref name="Yilmaz2004">Yilmaz, Y., & Toledo, R. T. (2004). Major flavonoids in grape seeds and skins: antioxidant capacity of catechin, epicatechin, and gallic acid. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 52(2), 255-260.</ref>، وبشكل واسع في بقية النّباتات. ويمكن أن يوجد حمض الغاليك حرّا، أو كجزء من [[عفص (مادة)|العَفص]] القابل للتَميُّؤ "Hydrolysable tannin"، مرتبطًا بالسُّكريات.

يُستخدم حمض الغاليك و[[إستر|إستِرَاتُه]] عادة في صناعة المستحضرات الصيدلانية.<ref name="Michelle2013">Michelle A. Thompson and Parker B. Collins (2013) Handbook on Gallic Acid: Natural Occurrences, Antioxidant Properties and Health Implications. Nova Science Pub. Inc.</ref> كما يمكن أن يكون أيضا مادة الانطلاق في تركيب مركّب [[مسكالين|المِسكَالين]]، القَلَويد المُخَّدر.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |الأخير=Tsao |الأول=Makepeasce |مؤلف-وصلة= |المؤلفون= |تاريخ=July 1951 |عنوان=A New Synthesis Of Mescaline |صحيفة=Journal of the American Chemical Society |المجلد=73 |العدد=11 |صفحات=5495–5496|issn=0002-7863 |مسار= |اقتباس= |doi=10.1021/ja01155a562}}</ref> ويستعمل حمض الغاليك أيضا كمِعيَار كيميائيّ لتحديد محتوى [[فينول|الفينول]] في العينات المختلفة من خلال [[تفاعل فولين-سيوكالتو|اختبار فولين-سيوكالتو]]؛ حيث يُعبَّرُ عن النتيجة بوحدة «مكافئ لحمض الغاليك».<ref>{{استشهاد ويب | مؤلف = Andrew Waterhouse | عنوان = Folin-Ciocalteau Micro Method for Total Phenol in Wine | ناشر = [[جامعة كاليفورنيا (دافيس)]] | مسار = https://waterhouse.ucdavis.edu/phenol/folinmicro.htm| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20120210202821/http://waterhouse.ucdavis.edu/phenol/folinmicro.htm | تاريخ أرشيف = 10 فبراير 2012| حالة المسار= dead}}</ref>

== الاكتشاف والاستعمالات التاريخية ==
يعتبر حمض الغاليك المكون الأساسي لحبر الغال الحديدي<ref>Kolar, J., Štolfa, A., Strlič, M., Pompe, M., Pihlar, B., Budnar, M., ... & Reissland, B. (2006). Historical iron gall ink containing documents—properties affecting their condition. ''Analytica chimica acta'', ''555''(1), 167-174.</ref>، الذي كان مستعملا بشكل واسع في أوروبا ل[[كتابة المخطوطات]]. ووقع اكتشافه ودراسته من قبل الكيميائي السُّويدي [[كارل فلهلم شيله]] سنة 1786.<ref>Carl Wilhelm Scheele (1786) "Om Sal essentiale Gallarum eller Gallåple-salt" (On the essential salt of galls or gall-salt), Kongliga Vetenskaps Academiens nya Handlingar (Proceedings of the Royal [Swedish] Academy of Science), vol 7, pages 30-34</ref> حيث قام الأخير باستخراج ما أطلق عليه اسم «الأملاح الأساسية لجوز العفص»<ref>بالفرنسية "sels essentiels de la noix de galle"</ref>، وذلك بترك العفن الفطريّ ينمو على ثمار العفص المنقوعة في الماء، لمدّة شهور؛ حيث حصل على بورات مُترسبة تحتوي حمض الغاليك. في 1818، أوجد الكيميائي الفرنسي [[هنري براكونوت]] طريقة أبسط لاستخراجه وبَلْوَرَتِه من ثمار السِّنديان.<ref>Braconnot Henri (1818). "Observations sur la préparation et la purification de l'acide gallique, et sur l'existence d'un acide nouveau dans la noix de galle" [Observations on the preparation and purification of gallic acid, and on the existence of a new acid in galls]. ''Annales de chimie et de physique'' '''9''': 181–184.</ref> وقد تمت دراسة الخصائص الأساسية لحمض الغاليك من قبل الكيميائي الفرنسي [[تيوفيل-جول بولوز|تيُوفيل-جول بولُوز]]، بين مكونات أخرى، مستخرجة من مادة العفص.<ref>J. Pelouze (1833) "Mémoire sur le tannin et les acides gallique, pyrogallique, ellagique et métagallique," ''Annales de chimie et de physique'', vol. 54, pages 337-365 [presented February 17, 1834].</ref> في 1840، استعمل [[جون هيرشل]] حمض الغاليك مع [[نترات الفضة]]، لتحسين حساسية [[شريط تصوير ضوئي|الأفلام الفوتوغرافية]] للضوء.<ref>J. F. W. Herschel : ‘Note on the Art of Photography’, ''Proc Roy Soc London'', Vol 4 (1839)</ref> وقد كان ملح البسموث الغاليكي "bismuth subgallate" يعد علاجا لانتفاخ البطن وإزالة الروائح الكريهة.<ref>Gorbach S. L. (1990). "Bismuth therapy in gastrointestinal diseases". ''Gastroenterology'' '''99''' (3): 863–75.</ref>

== الخصائص وطرق الاستخراج ==
في حالته العادية، حمض الغاليك مسحوقٌ بلوري لونه أبيض أو مصفرّ شاحب، عديم الرائحة، طعمه حامضٌ ومقلّصٌ. ويذوب بشكل جيد في الكحول ([[إيثانول|الإيثانول]]، و[[ميثانول|الميثانول]]) وبدرجة أقل في الماء و[[الإيثيل أستات]]، أي حسب التّرتيب التّالي:<ref>Daneshfar, A., Ghaziaskar, H. S., & Homayoun, N. (2008). Solubility of gallic acid in methanol, ethanol, water, and ethyl acetate. ''Journal of Chemical & Engineering Data'', ''53''(3), 776-778.</ref>

الميثانول> الإيثانول> الماء> الإيثيل أستات

وهو بذلك قليل الذوبان في الماء البارد (1.5غ\100مل في 25 °س)؛ لكن الذوبانية تزداد مع ارتفاع الحرارة، لتبلغ حوالي سبعة أضعاف في 60 °س.

يتفاعل حمض الغاليك مع [[كلوريد الحديد الثلاثي|كلوريد الحديد (III)]] ليُضفي إلى مركَّب أزرق مسودٍّ، وهو غالات الحديد.<ref>Fazary, A. E., Taha, M., & Ju, Y. H. (2008). Iron complexation studies of gallic acid. ''Journal of Chemical & Engineering Data'', ''54''(1), 35-42.</ref> وعندما يسخّن لدرجة حرارة 220 °س، يفقد مجموعه COOH ويتحول [[بيروغالول|لبيروغالول]].<ref>[http://www.itmonline.org/arts/gallnuts.htm Gallnuts and the Uses of Tannins in Chinese Medicine<!-- عنوان مولد بالبوت -->] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170731042013/http://www.itmonline.org/arts/gallnuts.htm |date=31 يوليو 2017}}</ref> وهذا الأخير، كان يستعمل لاظهار الأفلام الفوتوغرافية بفضل قابليته لإمتصاص الأكسجين، قبل أن يستبدل [[هيدروكينون|بالهيدروكينون]].

== اتظر أيضا ==
* [[حمض الشيكيميك]]
== مراجع ==
{{مراجع|2}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{أحماض عطرية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة|مطاعم وطعام}}
{{روابط شقيقة}}
{{ضبط استنادي}}

{{أحماض الفينول}}

[[تصنيف:أحماض البنزويك]]
[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]
[[تصنيف:بيروغالولات]]
[[تصنيف:سواغات]]
[[تصنيف:متمخلبات]]
[[تصنيف:مختزلات]]
[[تصنيف:مضادات أكسدة]]
حمض الغَالِيكتترجم "Gallic acid" كذلك بحمض الجَالِيك أوالعَفصِيك حسب معجم المعاني  أو حمض السِّنديان هو حمض عضوي، معروف أيضا باسم حمض البنزين 3،4،5 - ثلاثي الهيدوكسيل، يُوجد بكثرة في أشجار السِّنديان(1993) Sjöström, E. 
Wood Chemistry - Fundamentals and Applications (Second ed.) Academic Press, San Diego، والكيناAmakura, Y., Umino, Y., Tsuji, S., Ito, H., Hatano, T., Yoshida, T., & Tonogai, Y. (2002). Constituents and their antioxidative effects in eucalyptus leaf extract used as a natural food additive. Food Chemistry, 77(1), 47-56.، والعفص، والسُّماقVermerris, W., & Nicholson, R. L. (2007). Phenolic compound biochemistry. Springer Science & Business Media. pp. 88-90، وبندق السَّاحراتWang, H., Provan, G. J., & Helliwell, K. (2003). Determination of hamamelitannin, catechins and gallic acid in witch hazel bark, twig and leaf by HPLC. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 33(4), 539-544.، وأوراق الشَّايShahrzad, S., Aoyagi, K., Winter, A., Koyama, A., & Bitsch, I. (2001). Pharmacokinetics of gallic acid and its relative bioavailability from tea in healthy humans. The Journal of nutrition, 131(4), 1207-1210.، والعِنَبYilmaz, Y., & Toledo, R. T. (2004). Major flavonoids in grape seeds and skins: antioxidant capacity of catechin, epicatechin, and gallic acid. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 52(2), 255-260.، وبشكل واسع في بقية النّباتات. ويمكن أن يوجد حمض الغاليك حرّا، أو كجزء من العَفص القابل للتَميُّؤ "Hydrolysable tannin"، مرتبطًا بالسُّكريات.

يُستخدم حمض الغاليك وإستِرَاتُه عادة في صناعة المستحضرات الصيدلانية.Michelle A. Thompson and Parker B. Collins (2013) Handbook on Gallic Acid: Natural Occurrences, Antioxidant Properties and Health Implications. Nova Science Pub. Inc. كما يمكن أن يكون أيضا مادة الانطلاق في تركيب مركّب المِسكَالين، القَلَويد المُخَّدر. ويستعمل حمض الغاليك أيضا كمِعيَار كيميائيّ لتحديد محتوى الفينول في العينات المختلفة من خلال اختبار فولين-سيوكالتو؛ حيث يُعبَّرُ عن النتيجة بوحدة «مكافئ لحمض الغاليك».

 الاكتشاف والاستعمالات التاريخية 
يعتبر حمض الغاليك المكون الأساسي لحبر الغال الحديديKolar, J., Štolfa, A., Strlič, M., Pompe, M., Pihlar, B., Budnar, M., ... & Reissland, B. (2006). Historical iron gall ink containing documents—properties affecting their condition. Analytica chimica acta, 555(1), 167-174.، الذي كان مستعملا بشكل واسع في أوروبا لكتابة المخطوطات. ووقع اكتشافه ودراسته من قبل الكيميائي السُّويدي كارل فلهلم شيله سنة 1786.Carl Wilhelm Scheele (1786) "Om Sal essentiale Gallarum eller Gallåple-salt" (On the essential salt of galls or gall-salt), Kongliga Vetenskaps Academiens nya Handlingar (Proceedings of the Royal [Swedish] Academy of Science), vol 7, pages 30-34 حيث قام الأخير باستخراج ما أطلق عليه اسم «الأملاح الأساسية لجوز العفص»بالفرنسية "sels essentiels de la noix de galle"، وذلك بترك العفن الفطريّ ينمو على ثمار العفص المنقوعة في الماء، لمدّة شهور؛ حيث حصل على بورات مُترسبة تحتوي حمض الغاليك. في 1818، أوجد الكيميائي الفرنسي هنري براكونوت طريقة أبسط لاستخراجه وبَلْوَرَتِه من ثمار السِّنديان.Braconnot Henri (1818). "Observations sur la préparation et la purification de l'acide gallique, et sur l'existence d'un acide nouveau dans la noix de galle" [Observations on the preparation and purification of gallic acid, and on the existence of a new acid in galls]. Annales de chimie et de physique 9: 181–184. وقد تمت دراسة الخصائص الأساسية لحمض الغاليك من قبل الكيميائي الفرنسي تيُوفيل-جول بولُوز، بين مكونات أخرى، مستخرجة من مادة العفص.J. Pelouze (1833) "Mémoire sur le tannin et les acides gallique, pyrogallique, ellagique et métagallique," Annales de chimie et de physique, vol. 54, pages 337-365 [presented February 17, 1834]. في 1840، استعمل جون هيرشل حمض الغاليك مع نترات الفضة، لتحسين حساسية الأفلام الفوتوغرافية للضوء.J. F. W. Herschel : ‘Note on the Art of Photography’, Proc Roy Soc London, Vol 4 (1839) وقد كان ملح البسموث الغاليكي "bismuth subgallate" يعد علاجا لانتفاخ البطن وإزالة الروائح الكريهة.Gorbach S. L. (1990). "Bismuth therapy in gastrointestinal diseases". Gastroenterology 99 (3): 863–75.

 الخصائص وطرق الاستخراج 
في حالته العادية، حمض الغاليك مسحوقٌ بلوري لونه أبيض أو مصفرّ شاحب، عديم الرائحة، طعمه حامضٌ ومقلّصٌ. ويذوب بشكل جيد في الكحول (الإيثانول، والميثانول) وبدرجة أقل في الماء والإيثيل أستات، أي حسب التّرتيب التّالي:Daneshfar, A., Ghaziaskar, H. S., & Homayoun, N. (2008). Solubility of gallic acid in methanol, ethanol, water, and ethyl acetate. Journal of Chemical & Engineering Data, 53(3), 776-778.

الميثانول> الإيثانول> الماء> الإيثيل أستات

وهو بذلك قليل الذوبان في الماء البارد (1.5غ\100مل في 25 °س)؛ لكن الذوبانية تزداد مع ارتفاع الحرارة، لتبلغ حوالي سبعة أضعاف في 60 °س.

يتفاعل حمض الغاليك مع كلوريد الحديد (III) ليُضفي إلى مركَّب أزرق مسودٍّ، وهو غالات الحديد.Fazary, A. E., Taha, M., & Ju, Y. H. (2008). Iron complexation studies of gallic acid. Journal of Chemical & Engineering Data, 54(1), 35-42. وعندما يسخّن لدرجة حرارة 220 °س، يفقد مجموعه COOH ويتحول لبيروغالول.Gallnuts and the Uses of Tannins in Chinese Medicine  وهذا الأخير، كان يستعمل لاظهار الأفلام الفوتوغرافية بفضل قابليته لإمتصاص الأكسجين، قبل أن يستبدل بالهيدروكينون.

 اتظر أيضا 
 حمض الشيكيميك
 مراجع 

تصنيف:أحماض البنزويك
تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة
تصنيف:بيروغالولات
تصنيف:سواغات
تصنيف:متمخلبات
تصنيف:مختزلات
تصنيف:مضادات أكسدة