بنزألدهيد
{{معلومات كيمياء
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443414932
| الاسم = بنزألدهيد
| صورة يسار1 = Benzaldehyde.svg
|   ImageNameL1 = Skeletal (structural) formula
| صورة يمين1 = Benzaldehyde-3D-balls-B.png
|   ImageNameR1 = Ball-and-stick model
| الاسم النظامي = Benzaldehyde
| تسمية الاتحاد الدولي = Benzenecarbaldehyde<br/>Phenylmethanal
|   أسماء أخرى = Benzoic aldehyde
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
|   UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = TA269SD04T
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D02314
| InChI = 1/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H
| PubChem = 240
| InChIKey = HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYAE
| SMILES1 = c1ccc(cc1)C=O
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 15972
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 100-52-7
|    CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|   EC-number = 202-860-4
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 235
|   ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 17169
| SMILES = O=Cc1ccccc1
| RTECS = CU437500
}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
|   C=7|H=6|O=1
|   Appearance = عديم اللون أو سائل ضارب إلى الصفرة <br/>  [[انكسار (فيزياء)|انكساري]] قوي
|   Odor = شبيهة باللوز
|   Density = 1.0415 غ/مل، سائل
|   Solubility = 0.3 غ/100 mL (20&nbsp;°C)<ref>{{استشهاد بويب | مسار=http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll?f=templates$fn=default.htm$vid=gestiseng:sdbeng | عنوان=GESTIS Substance database | ناشر=Institute for Occupational Safety and Health of the German Social Accident Insurance | تاريخ الوصول=21 August 2012| مسار أرشيف = http://web.archive.org/web/20160303201005/http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll?f=templates$fn=default.htm$vid=gestiseng:sdbeng | تاريخ أرشيف = 03 مارس 2016 }}</ref>
|   MeltingPtC = -26
|   BoilingPtC = 178.1
|   Viscosity = 1.321 [[بواز|cP]] (25&nbsp;°C)
|   Solubility = .695 غ/100 مل
|   SolubleOther = soluble in liquid [[أمونيا]]ك
|   RefractIndex = 1.5456
|   LogP = 1.48
|   pKa = 14.90
|   SurfaceTension = 40 g/s
}}
| قسم4 = {{معلومات كيمياء - حرارة
|   DeltaHf = −36.8 كيلوجول/مول
|   DeltaHc = −3525.1 كيلوجول/مول
|   Entropy =
}}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
|   EUClass = Harmful ('''Xn''')
|   RPhrases = {{R22}}
|   SPhrases = {{S2}}, {{S24}}
|   FlashPtC = 64
|   AutoignitionC = 192
|   ExploLimits = 1.4-8.5%
|   NFPA-H = 3
|   NFPA-F = 2
|   NFPA-R = 1
|   ExternalMSDS = [http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/b0696.htm J. T. Baker]
|   LD50 = 1300 mg/kg (rat, oral)
}}
| قسم8 = {{معلومات كيمياء - متعلقة
|   مركبات ذات علاقة = [[كحول بنزيلي]]<br/>[[حمض البنزويك]]
}}
}}

'''بنزألدهيد''' (أو ''بنزالديهايد'') هو [[مركب عضوي]] صيغته الكيميائية (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CHO). ويتألف هذا المركب من حلقة [[بنزين (مركب كيميائي)|بنزين]] ومجموعة الفورميل المعوضة. وهو أبسط ال[[ألدهيد|ألديهيدات]] ال[[عطرية]] وأكثرها فائدة في المجالات الصناعية. لهذا السائل عديم اللون رائحة مميزة تشبه رائحة ال[[لوز]]، وفي الواقع فإن البنزألدهيد هو المركب الأساسي في زيت اللوز المر، ويمكن استخلاصه من عدد من المصادر الطبيعية الأخرى. استخلص البنزألدهيد من اللوز المر سنة 1803 على يد الصيدلاني الفرنسي مارتيرز، وفي سنة 1832، تمكن الكيميائيان الألمانيان [[فريدرش فولر]] و[[يوستوس فون ليبيغ]] من تصنيع البنزألدهيد لأول مرة.

== التواجد ==
يحتوي ال[[لوز]] وال[[مشمش]] وال[[تفاح]] ونواة ال[[كرز]] على كميات جيدة من ال[[أميغدالين]]، ويتكسر هذا ال[[غليكوسيد|غليكوزيد]] بتحفيز [[إنزيم]]ي إلى بنزألدهيد و[[سيانيد الهيدروجين]] وجزيئتي [[جلوكوز]].
:[[ملف:Benzaldehyde-chemical-amygdalin.png|400px|amygdalin]]
يساهم البنزألدهيد في رائحة [[محاري شائع|المحاري الشائع]]

== التفاعلات ==
يتأكسد البنزألدهيد إلى [[حمض البنزويك]] عديم الرائحة وهو شائبة شائعة في النماذج المختبرية. ويمكن تحضير [[كحول بنزيلي|كحول البنزيل]] عن طريق [[هدرجة]] البنزألدهيد. وينتج [[حمض السيناميك]] من تفاعل البنزألدهيد مع [[أسيتات الصوديوم|خلات الصوديوم]] اللامائية وأنهدريد الخليك، بينما يستخدم [[سيانيد البوتاسيوم]] الكحولي لتحفيز [[تفاعل تكاثف]] البنزألدهيد إلى ال[[بنزوين]]. يتفاعل البنزألدهيد بشكل غير متكافئ عند معاملته بقلوي مركز [[تفاعل كانيزارو]] حيث تختزل إحدى جزيئتي الألديهيد إلى الكحول المقابل، وتتأكسد الجزيئة الأخرى في نفس اللحظة إلى [[بنزوات الصوديوم]].

== طالع أيضاً ==
* [[كالكون]]

== مراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{روابط شقيقة}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|مطاعم وطعام}}

{{ضبط استنادي}}

{{بذرة مركب عضوي}}
{{مصادر طبية}}

[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]
[[تصنيف:بنزالدهيدات]]
[[تصنيف:فينيلات]]
[[تصنيف:مذيبات]]
[[تصنيف:منكهات]]
بنزألدهيد (أو بنزالديهايد) هو مركب عضوي صيغته الكيميائية (C6H5CHO). ويتألف هذا المركب من حلقة بنزين ومجموعة الفورميل المعوضة. وهو أبسط الألديهيدات العطرية وأكثرها فائدة في المجالات الصناعية. لهذا السائل عديم اللون رائحة مميزة تشبه رائحة اللوز، وفي الواقع فإن البنزألدهيد هو المركب الأساسي في زيت اللوز المر، ويمكن استخلاصه من عدد من المصادر الطبيعية الأخرى. استخلص البنزألدهيد من اللوز المر سنة 1803 على يد الصيدلاني الفرنسي مارتيرز، وفي سنة 1832، تمكن الكيميائيان الألمانيان فريدرش فولر ويوستوس فون ليبيغ من تصنيع البنزألدهيد لأول مرة.

 التواجد 
يحتوي اللوز والمشمش والتفاح ونواة الكرز على كميات جيدة من الأميغدالين، ويتكسر هذا الغليكوزيد بتحفيز إنزيمي إلى بنزألدهيد وسيانيد الهيدروجين وجزيئتي جلوكوز.
400px|amygdalin
يساهم البنزألدهيد في رائحة المحاري الشائع

 التفاعلات 
يتأكسد البنزألدهيد إلى حمض البنزويك عديم الرائحة وهو شائبة شائعة في النماذج المختبرية. ويمكن تحضير كحول البنزيل عن طريق هدرجة البنزألدهيد. وينتج حمض السيناميك من تفاعل البنزألدهيد مع خلات الصوديوم اللامائية وأنهدريد الخليك، بينما يستخدم سيانيد البوتاسيوم الكحولي لتحفيز تفاعل تكاثف البنزألدهيد إلى البنزوين. يتفاعل البنزألدهيد بشكل غير متكافئ عند معاملته بقلوي مركز تفاعل كانيزارو حيث تختزل إحدى جزيئتي الألديهيد إلى الكحول المقابل، وتتأكسد الجزيئة الأخرى في نفس اللحظة إلى بنزوات الصوديوم.

 طالع أيضاً 
 كالكون

 مراجع 

تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة
تصنيف:بنزالدهيدات
تصنيف:فينيلات
تصنيف:مذيبات
تصنيف:منكهات