إرغوتامين
{{معلومات دواء
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443732840
| IUPAC_name = (6a''R'',9''R'')-''N''-((2''R'',5''S'',10a''S'',10b''S'')- 5-benzyl-10b-hydroxy-2-methyl- 3,6-dioxooctahydro-2''H''-oxazolo[3,2-''a''] pyrrolo[2,1-''c'']pyrazin-2-yl) -7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-''fg''] quinoline-9-carboxamide
| image = Ergotamine-skeletal.svg
| width = 250
| image2 = Ergotamine ball-and-stick.png

<!--Clinical data-->
| tradename = [[Cafergot]], Ergomar
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|ergomar}}
| pregnancy_US = X
| pregnancy_category =  
| legal_AU = Schedule 4
| legal_UK = POM
| legal_US = Rx
| routes_of_administration = [[wikt:oral|Oral]]

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = Intravenous: 100%,<ref name="kinetics1">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Sanders|الأول=SW|مؤلف2=Haering N |مؤلف3=Mosberg H |مؤلف4=Jaeger H |عنوان=Pharmacokinetics of ergotamine in healthy volunteers following oral and rectal dosing|مسار=https://archive.org/details/sim_european-journal-of-clinical-pharmacology_1986-05_30_3/page/331|صحيفة=Eur J Clin Pharmacol|تاريخ=1986|المجلد=30|العدد=3|صفحات=331–4|doi=10.1007/BF00541538|pmid=3732370}}</ref> <br />Intramuscular: 47%,<ref name="kinetics2">Tfelt-Hansen P, Johnson ES. Ergotamine. In: Olesen J, Tfelt-Hansen P, Welch KM, editors. The headaches. New York: Raven Press; 1993. p. 313–22.</ref><br />Oral: <1% <ref>Ibraheem JJ, Paalzow L, Tfelt-Hansen P. Low bioavailability of ergotamine tartrate after oral and rectal administration in migraine sufferers. ''Br J Clin Pharmacol'' 1983; 16: 695–9.</ref> (Enhanced by co-administration of caffeine <ref name="kinetics1" />)
| metabolism = Hepatic <ref name="kinetics2" />
| elimination_half-life = 2 hours <ref name="kinetics2" />
| excretion = 90% biliary <ref name="kinetics2" />

<!--Identifiers-->
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 113-15-5
| ATC_prefix = N02
| ATC_suffix = CA02
| PubChem = 8223
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 64318
| IUPHAR_ligand = 149
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00696
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 7930
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = PR834Q503T
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D07906
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 442

<!--Chemical data-->
 | C=33 | H=35 | N=5 | O=5 
| molecular_weight = 581.66 g/mol
| smiles = O=C3N1CCC[C@H]1[C@]2(O)O[C@](C(=O)N2[C@H]3Cc4ccccc4)(NC(=O)[C@@H]8/C=C7/c5cccc6c5c(cn6)C[C@H]7N(C)C8)C
| InChI = 1/C33H35N5O5/c1-32(35-29(39)21-15-23-22-10-6-11-24-28(22)20(17-34-24)16-25(23)36(2)18-21)31(41)38-26(14-19-8-4-3-5-9-19)30(40)37-13-7-12-27(37)33(38,42)43-32/h3-6,8-11,15,17,21,25-27,34,42H,7,12-14,16,18H2,1-2H3,(H,35,39)/t21-,25-,26+,27+,32-,33+/m1/s1
| InChIKey = XCGSFFUVFURLIX-VFGNJEKYBM
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C33H35N5O5/c1-32(35-29(39)21-15-23-22-10-6-11-24-28(22)20(17-34-24)16-25(23)36(2)18-21)31(41)38-26(14-19-8-4-3-5-9-19)30(40)37-13-7-12-27(37)33(38,42)43-32/h3-6,8-11,15,17,21,25-27,34,42H,7,12-14,16,18H2,1-2H3,(H,35,39)/t21-,25-,26+,27+,32-,33+/m1/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = XCGSFFUVFURLIX-VFGNJEKYSA-N
}}
'''إرغوتامين''' {{إنج|Ergotamine}} هو [[إرغولين]] ببتيدي و[[شبه قلوي]] من عائلة [[مهماز الشيلم]] (أو فطر الإرغوت)، تركيبه وفعاليته الحيوية شبيهة بال[[إرغولين]]، وله تركيب شبيه ببعض [[ناقل عصبي|النواقل العصبية]] ويمتلك [[فعالية حيوية]] ومفعول [[تضيق الأوعية]]. يستخدم [[علم الأدوية|علاجيا]] في علاج نوبات [[صداع نصفي|الصداع النصفي]] الحادة (عادة في تركيبات من ال[[كافيين]]).

استخدم فطر الإرغوت في القرن السادس عشر لتحفيز ال[[ولادة]]، لكن بسبب مشاكل عدم التأكد من الجرعة تُرِك استخدامه. واستخدم لمنع [[نزف]] ال[[نفاس]]. وقام [[آرتور ستول]] بعزل الإرغوتامين من فطر الإرغوت أول مرة عام 1918 وسوقته [[ساندوز]] عام 1921.<ref>AJ Giannini, AE Slaby. Drugs of Abuse. Oradell, NJ, Medical Economics Books, 1989.</ref>

== طالع أيضاً ==
* [[نيسرغولين]]

== المصادر ==
{{مراجع}}
{{روابط شقيقة}}
{{ذيفانات}}
{{أدوية ومستحضرات علاج الصداع النصفي}}
{{مصادر طبية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{إخلاء مسؤولية طبية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة|طب|فطريات}}
{{بذرة صيدلة}}

[[تصنيف:أدوية علاج الصداع النصفي]]
[[تصنيف:أوكسازولوبيرولوبيرازينات]]
[[تصنيف:إرغوت قلواني]]
[[تصنيف:ربيطات متحيزة]]
[[تصنيف:لاكتامات]]
[[تصنيف:ليزرغاميدات]]
[[تصنيف:محصرات ألفا-1]]
[[تصنيف:مضيقات الأوعية]]
[[تصنيف:ناهضات أدرينالينية نوع ألفا]]
[[تصنيف:ناهضات مستقبلات السيروتونين]]
إرغوتامين  هو إرغولين ببتيدي وشبه قلوي من عائلة مهماز الشيلم (أو فطر الإرغوت)، تركيبه وفعاليته الحيوية شبيهة بالإرغولين، وله تركيب شبيه ببعض النواقل العصبية ويمتلك فعالية حيوية ومفعول تضيق الأوعية. يستخدم علاجيا في علاج نوبات الصداع النصفي الحادة (عادة في تركيبات من الكافيين).

استخدم فطر الإرغوت في القرن السادس عشر لتحفيز الولادة، لكن بسبب مشاكل عدم التأكد من الجرعة تُرِك استخدامه. واستخدم لمنع نزف النفاس. وقام آرتور ستول بعزل الإرغوتامين من فطر الإرغوت أول مرة عام 1918 وسوقته ساندوز عام 1921.AJ Giannini, AE Slaby. Drugs of Abuse. Oradell, NJ, Medical Economics Books, 1989.

 طالع أيضاً 
 نيسرغولين

 المصادر 

تصنيف:أدوية علاج الصداع النصفي
تصنيف:أوكسازولوبيرولوبيرازينات
تصنيف:إرغوت قلواني
تصنيف:ربيطات متحيزة
تصنيف:لاكتامات
تصنيف:ليزرغاميدات
تصنيف:محصرات ألفا-1
تصنيف:مضيقات الأوعية
تصنيف:ناهضات أدرينالينية نوع ألفا
تصنيف:ناهضات مستقبلات السيروتونين