ميتوبرولول
{{صندوق معلومات دواء
| verifiedrevid = 459444186
| IUPAC_name = (''RS'')-1-(Isopropylamino)-3-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]propan-2-ol
| image = (RS)-Metoprolol Structural Formula V1.svg
| imagename = 1 : 1 mixture (racemate)
| drug_name = Metoprolol

<!--Clinical data-->
| tradename = Lopressor, Toprol-xl
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|metoprolol-succinate}}
| MedlinePlus = a682864
| licence_US = Metoprolol
| pregnancy_AU = C
| pregnancy_US = C
| legal_status = Rx-only
| routes_of_administration = Oral, [[معالجة وريدية|علاج عن طريق الوريد]]

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 12%
| metabolism = [[كبد]] via [[سيتوكروم 2D6]]، [[سيتوكروم 3A4]]
| elimination_half-life = 3-7 hours
| excretion = [[كلية (توضيح)|Renal]]

<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 51384-51-1
| ATC_prefix = C07
| ATC_suffix = AB02
| PubChem = 4171
| IUPHAR_ligand = 553
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
 | DrugBank = DB00264
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 4027
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = GEB06NHM23
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D02358
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 6904
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 13

<!--Chemical data-->
| C=15 | H=25 | N=1 | O=3 
| molecular_weight = 267.364&nbsp;[[غرام (وحدة قياس)]]/[[مول]]
| smiles = O(c1ccc(cc1)CCOC)CC(O)CNC(C)C
| InChI = 1/C15H25NO3/c1-12(2)16-10-14(17)11-19-15-6-4-13(5-7-15)8-9-18-3/h4-7,12,14,16-17H,8-11H2,1-3H3
| InChIKey = IUBSYMUCCVWXPE-UHFFFAOYAN
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C15H25NO3/c1-12(2)16-10-14(17)11-19-15-6-4-13(5-7-15)8-9-18-3/h4-7,12,14,16-17H,8-11H2,1-3H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = IUBSYMUCCVWXPE-UHFFFAOYSA-N
| melting_point = 120
}}
'''ميتوبرولول''' {{إنج|Metoprolol}} هو [[محصر بيتا|حاصر بيتا]]-1 انتقائي، يستخدم في علاج [[ارتفاع ضغط الدم|فرط ضغط الدم]] و[[ذبحة صدرية|الذبحة الصدرية]] وعدد من الأمراض التي يصاحبها [[تسرع القلب]]. كما يستخدم في الوقاية من المضاعفات المحتملة لبعض الأمراض مثل [[نوبة قلبية|انسداد العضلة القلبية]] والوقاية من أعراض الصداع في حالات [[صداع نصفي|الصداع النصفي]].<ref name=AHFS2014>{{استشهاد ويب|عنوان=Metoprolol|مسار=https://www.drugs.com/monograph/metoprolol.html|ناشر=The American Society of Health-System Pharmacists|تاريخ الوصول=Apr 21, 2014| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190427105557/https://www.drugs.com/monograph/metoprolol-succinate.html | تاريخ أرشيف = 27 أبريل 2019 }}</ref>

يتوفر ميتوبرولول بأشكال دوائية مختلفة منها الفموي ومنها الوريدي. ويؤخذ بجرعات مختلفة حسب الاستخدام، وغالبا ما يؤخذ الدواء مرتين في اليوم. وتم تحضير الميتوبرولول في صيغة مستحضرات ذات تأثير طويل الأمد تؤخذ مرة واحدة يومياً. ويتوفر بمستحضرات مع [[هيدروكلورثيازيد]] في قرص واحد.<ref name=AHFS2014/>

وتشمل الآثار الجانبية الأكثر شيوعاً للميتوبرولول : اضطرابات النوم، و[[إعياء|الشعور بالتعب]]، والشعور ب[[إغماء|الإغماء]]، وألم في البطن.<ref name=AHFS2014/> الجرعات الكبيرة قد تسبب سمية خطيرة.<ref>{{استشهاد بكتاب|الأخير1=Pillay|عنوان=Modern Medical Toxicology|تاريخ=2012|ناشر=Jaypee Brothers Publishers|ردمك=9789350259658|صفحة=303|مسار=https://books.google.ca/books?id=MFcHBAAAQBAJ&pg=PA303| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180618125743/https://books.google.ca/books?id=MFcHBAAAQBAJ&pg=PA303 | تاريخ أرشيف = 18 يونيو 2018 }}</ref><ref name=Rosen2014>{{استشهاد بكتاب|الأخير=Marx|الأول=John A. Marx|عنوان=Rosen's emergency medicine : concepts and clinical practice|تاريخ=2014|ناشر=Elsevier/Saunders|مكان=Philadelphia, PA|ردمك=1455706051|صفحات=Chapter 152|طبعة=8th|الفصل=Cardiovascular Drugs}}</ref> لم يتم الحكم على المخاطر أثناء فترة الحمل بعد .<ref name="AHFS2014"/><ref name="Australian Government">{{استشهاد ويب|عنوان=Prescribing medicines in pregnancy database|مسار=http://www.tga.gov.au/hp/medicines-pregnancy.htm#.U1Yw8Bc3tqw|عمل=Australian Government|تاريخ الوصول=22 April 2014|تاريخ=3 March 2014| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20141009024126/http://www.tga.gov.au/hp/medicines-pregnancy.htm | تاريخ أرشيف = 09 أكتوبر 2014 }}</ref> ويبدو أنها آمنة في فترة الرضاعة الطبيعية.<ref>{{استشهاد بكتاب|عنوان=Medical Toxicology|تاريخ=2004|ناشر=Lippincott Williams & Wilkins|ردمك=9780781728454|صفحة=684|مسار=https://books.google.ca/books?id=BfdighlyGiwC&pg=PA684| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20191217042042/https://books.google.ca/books?id=BfdighlyGiwC&pg=PA684 | تاريخ أرشيف = 17 ديسمبر 2019 }}</ref> يتطلب أخذ الميتوبرولول حيطة <ref name=AHFS2014/> أكبر في الاستخدام مع الذين يعانون من مشاكل في الكبد أو [[ربو|الربو]]. وإذا تم توقيف العلاج ينبغي أن يتم ذلك ببطء لتقليل خطر حدوث المزيد من المشاكل الصحية.<ref name=AHFS2014/>

ميتوبرولول متوفر عالميا منذ عام 1969.<ref>{{استشهاد بكتاب|الأخير1=Carlsson|الأول1=edited by Bo|عنوان=Technological systems and industrial dynamics.|تاريخ=1997|ناشر=Kluwer Academic|مكان=Dordrecht|ردمك=9780792399728|صفحة=106|مسار=http://books.google.com/books?id=Z0X9MQ30gccC&pg=PA106| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200307140244/https://books.google.com/books?id=Z0X9MQ30gccC&pg=PA106&hl=en | تاريخ أرشيف = 7 مارس 2020 }}</ref> وهو أحد الأدوية المدرجة في [[قائمة الأدوية الأساسية النموذجية لمنظمة الصحة العالمية|قائمة منظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية]].<ref>{{استشهاد ويب|عنوان=WHO Model List of EssentialMedicines|مسار=https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/93142/EML_18_eng.pdf;jsessionid=42C6B16DC344B03581EC968D05F334AA?sequence=1|عمل=World Health Organization|تاريخ الوصول=22 April 2014|تاريخ=October 2013| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170828163433/http://apps.who.int:80/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1 | تاريخ أرشيف = 28 أغسطس 2017 }}</ref> وهو متاح على أنه دواء أصيل.<ref name=AHFS2014/> في عام 2013، كان الميتوبرولول في قائمة الأكثر19 دواء الموصوفة في الولايات المتحدة.<ref>{{استشهاد ويب | عنوان=Top 100 Drugs for 2013 by Units Sold|مسار=http://www.drugs.com/stats/top100/2013/units|موقع=http://www.drugs.com/|تاريخ الوصول=22 March 2015|تاريخ=2014-02| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190427170634/https://www.drugs.com/stats/top100/2013/units | تاريخ أرشيف = 27 أبريل 2019 }}
</ref>

== الاستخدامات الطبية ==
يستخدم الميتوبرولول لعدد من الحالات، بما في ذلك [[ارتفاع ضغط الدم]] و[[ذبحة صدرية|الذبحة الصدرية]] و[[نوبة قلبية|احتشاء عضلة القلب الحاد]]، [[تسرع القلب فوق البطيني|عدم انتظام دقات القلب فوق البطيني]]، [[تسرع القلب البطيني|تسارع القلب البطيني]]، و[[قصور القلب|فشل القلب الاحتقاني]]، والوقاية من [[صداع نصفي|الصداع النصفي]].<ref name=AHFS>{{استشهاد ويب | عنوان = Metoprolol | مسار = https://www.drugs.com/monograph/metoprolol.html | عمل = The American Society of Health-System Pharmacists | تاريخ الوصول = 3 April 2011 | مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190427105557/https://www.drugs.com/monograph/metoprolol-succinate.html | تاريخ أرشيف = 27 أبريل 2019 }}</ref>

* علاج [[قصور القلب]] <ref name="Lancet-MERIT-HF">{{استشهاد بدورية محكمة| مؤلف = MERIT-HF Study Group | عنوان = Effect of metoprolol CR/XL in chronic heart failure: Metoprolol CR/XL Randomised Intervention Trial in Congestive Heart Failure (MERIT-HF) | صحيفة = Lancet | المجلد = 353 | العدد = 9169 | صفحات = 2001–2007 | سنة = 1999 | pmid = 10376614| doi = 10.1016/S0140-6736(99)04440-2 }}</ref>
* [[استجابة وعائية مبهمية|الهجمات الوعائية المبهمية]]<ref name="pmid9093048">{{استشهاد بدورية محكمة| الأخير1 = Biffi | الأول1 = M. | الأخير2 = Boriani | الأول2 = G. | الأخير3 = Sabbatani | الأول3 = P. | الأخير4 = Bronzetti | الأول4 = G. | الأخير5 = Frabetti | الأول5 = L. | الأخير6 = Zannoli | الأول6 = R. | الأخير7 = Branzi | الأول7 = A. | الأخير8 = Magnani | الأول8 = B. | عنوان = Malignant vasovagal syncope: a randomised trial of metoprolol and clonidine. | صحيفة = Heart | المجلد = 77 | العدد = 3 | صفحات = 268–72 |تاريخ=Mar 1997 | doi =  10.1136/hrt.77.3.268| PMID = 9093048 | pmc=484696}}</ref><ref name="pmid9093048"/>
* مساعد في علاج [[فرط الدرقية|فرط نشاط الغدة الدرقية]]<ref name=pmid1352658>{{استشهاد بدورية محكمة|عدة مؤلفين=Geffner DL, Hershman JM |عنوان=β-Adrenergic blockade for the treatment of hyperthyroidism |مسار=https://archive.org/details/sim_american-journal-of-medicine_1992-07_93_1/page/61 |صحيفة=The American Journal of Medicine |المجلد=93 |العدد=1 |صفحات=61–8 |تاريخ=July 1992 |pmid=1352658 |doi=10.1016/0002-9343(92)90681-Z}}</ref>
* [[متلازمة كيو تي الطويلة]]، وخاصة لمرضى الربو، لأن الميتوبرولول دواء مضاد انتقائي لمستقبلات β1 فيميل لتدخل أقل مع أدوية الربو، والتي غالباً ما تكون أدوية محفزة لمستقبلات β2-الأدرينالية
* الوقاية من الانتكاس والعودة إلى [[رجفان أذيني|الرجفان الأذيني]] (المستحضرات ذات التأثير المحكم به، وذات التأثير طويل الأمد) <ref>{{استشهاد بدورية محكمة| الأخير1 = Kühlkamp | الأول1 = V | الأخير2 = Schirdewan | الأول2 = A | الأخير3 = Stangl | الأول3 = K | الأخير4 = Homberg | الأول4 = M | الأخير5 = Ploch | الأول5 = M | الأخير6 = Beck | الأول6 = OA | سنة = 2000 | عنوان = Use of metoprolol CR/XL to maintain sinus rhythm after conversion from persistent atrial fibrillation | مسار = https://www.jacc.org/doi/full/10.1016/s0735-1097%2800%2900693-8 | صحيفة = J Am Coll Cardiol | المجلد = 36 | العدد = 1| صفحات = 139–146 | doi = 10.1016/S0735-1097(00)00693-8 |مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20160305132328/http://content.onlinejacc.org/article.aspx?articleid=1126549|تاريخ أرشيف=2016-03-05}}</ref>

لأن الميتوبرولول دواء مضاد انتقائي لمستقبلات [[مستقبل بيتا-1 أدرينالي الفعل|β1]] يتم وصفه أيضا للسيطرة على [[رهاب المسرح|قلق الأداء]]، [[اضطراب القلق الاجتماعي]]، و[[اضطراب القلق|اضطرابات القلق]] الأخرى.

== الآثار السلبية ==
الآثار الجانبية، وخاصة مع الجرعات الكبيرة، تشمل : الدوخة، والخمول، التعب، والإسهال، والأحلام غير الاعتيادية، و[[رنح|الترنح]]، واضطرابات النوم، والاكتئاب، ومشاكل في الرؤية. ويمكن أيضاً أن يقلل من تدفق الدم لليدين والقدمين، مما يعطي شعوراً بالخدر والبرودة (التدخين قد تؤدي إلى تفاقم هذا الأثر).<ref name="drugs">{{ استشهاد ويب | مسار = https://www.drugs.com/metoprolol.html | عنوان = Metoprolol | ناشر = Drugs.com | مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190404043959/https://www.drugs.com/metoprolol.html | تاريخ أرشيف = 04 أبريل 2019 }}</ref> نظراً لطبيعة مضادات مستقبلات β1 [[محب للدهن|الدهنية]] أمثال [[بروبرانولول]] والميتوبرولول فإن لديها قدرة اختراق عالية عبر [[حاجز دموي دماغي|حاجز الدم في الدماغ]] أكثر بكثير من غيرها من مضادات مستقبلات β1 الأقل دهنية وبالتالي لديها قدرة أكبر أن تسبب اضطرابات في النوم مثل الأرق وأحلام اليقظة والكوابيس .<ref name="drugs"/>

الآثار الجانبية الخطيرة التي ينصح بالإبلاغ عنها فوراً تشمل : أعراض [[بطء القلب|تباطؤ ضربات القلب]] (معدل ضربات القلب أبطأ من 60 نبضة في الدقيقة)، استمرار كل من : الدوخة، والإغماء والتعب غير الاعتيادي، وإزرقاق أصابع اليدين والقدمين، وخدر / وخز / تورم اليدين أو القدمين، و[[عجز جنسي|العجز الجنسي]]، [[عنانة|ضعف الانتصاب]] (الضعف الجنسي)، وفقدان الشعر، والتغيرات النفسية / المزاج، والاكتئاب، وصعوبة في التنفس، والسعال، و[[عسر شحميات الدم|الارتفاع في نسبة الدهون في الدم]]، وزيادة العطش. وهناك أعراض أخرى مستبعدة الحدوث جدا مثل : الكدمات أو النزيف والتهاب الحلق أو الحمى الدائمة، واصفرار الجلد أو العينين، وآلام في المعدة والبول الداكن، والغثيان المستمر. أعراض الحساسية من الدواء تشمل : الطفح الجلدي (شرب الكحول قد تؤدي إلى تفاقم هذا الأثر) والحكة والتورم، والدوخة الشديدة.<ref name="drugs"/>

=== الاستخدام بحذر ===

الميتوبرولول قد يفاقم أعراض قصور القلب عند بعض المرضى الذين يواجهون : ألم في الصدر أو عدم الراحة، عروق الرقبة المتوسعة، والتعب الشديد، عدم انتظام التنفس وضيقه، عدم انتظام ضربات القلب، تورم في الوجه والأصابع والقدمين، أو الساقين، وزيادة الوزن، أو الصفير.<ref name="mayoclinic">{{ استشهاد ويب | ناشر = Mayo Clinic | عمل = Drug Information | مسار = https://www.mayoclinic.org/drugs-supplements/metoprolol-oral-route/precautions/drg-20071141 | عنوان = Metoprolol (Oral Route) Precautions | مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20121103174131/http://www.mayoclinic.com:80/health/drug-information/DR602483/DSECTION=precautions- | تاريخ أرشيف = 03 نوفمبر 2012 }}</ref>

هذا الدواء قد يسبب تغيرات في مستويات السكر في الدم أو قد يغطي على علامات انخفاض السكر في الدم، مثل علامة معدل النبض السريع.<ref name="mayoclinic" /> كما قد يقلل من تركيز بعض الناس مما يجعل استخدام الآلات خطراً بالنسبة لهم.<ref name="mayoclinic" />

=== الجرعة الزائدة ===

الجرعات المفرطة من الميتوبرولول يمكن أن تسبب انخفاض ضغط الدم الشديد، تباطؤ القلب، الحُماض الأيضي، ونوبات الصرع، توقف القلب والتنفس. يمكن قياس تراكيز الدم أو البلازما للتأكد من تشخيص الجرعة الزائدة أو التسمم للمرضى في المستشفيات أو للتحقق من سبب الوفاة في الطب الشرعي. مستويات الدواء في البلازما عادة ما تكون أقل من 200 ميكروغرام / لتر خلال الفترة العلاجية، ولكن يمكن أن تتراوح 1-20 ملغم / لتر لمرضى الجرعة زائدة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عدة مؤلفين=Page C, Hacket LP, Isbister GK | عنوان = The use of high-dose insulin-glucose euglycemia in beta-blocker overdose: a case report | صحيفة = Journal of Medical Toxicology | سنة = 2009 | المجلد = 5 | العدد = 3 | صفحات = 139–143 | pmid = 19655287 | doi=10.1007/bf03161225}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عدة مؤلفين=Albers S, Elshoff JP, Völker C, Richter A, Läer S | عنوان = HPLC quantification of metoprolol with solid-phase extraction for the drug monitoring of pediatric patients | صحيفة = Biomedical Chromatography | المجلد = 19 | العدد = 3 | صفحات = 202–207 | سنة = 2005 | pmid = 15484221 | doi=10.1002/bmc.436}}</ref><ref>{{ استشهاد بكتاب | مؤلف = Baselt R | عنوان = Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man | طبعة = 8th | ناشر = Biomedical Publications | مكان = Foster City, CA | سنة = 2008 | صفحات = 1023–1025 }}</ref>

== الحمل والرضاعة ==
يصنف الدواء في [[فئة السلامة أثناء الحمل|فترة الحمل من الفئة]] C في الولايات المتحدة والفئة C في أستراليا، وهذا يعني أن الضرر ممكن أن يحدث.<ref name="AHFS2014"/><ref name="Australian Government"/>

== الخصائص الفيزيائية ==
لدى الميتوبرولول نقطة انصهار منخفضة جداً، {{وإو|عر=Tartrate|تر=Tartrate|لغ=en|نص=طرطرات}} (tartrate) نحو 120 درجة مئوية (248 درجة فهرنهايت)، و [[حمض السكسينيك|سكسينات]] (succinate) حوالي 136 درجة مئوية (277 درجة فهرنهايت ). ولهذا السبب، يتم تصنيع الميتوبرولول دائماً في محلول أساسه ملحي، لأن الأدوية ذات نقطة انصهار منخفضة من الصعب العمل معها في بيئة التصنيع. توجد {{وإو|عر=Free_base|تر=Free_base|لغ=en|نص=القاعدة الحرة}} على شكل مادة بيضاء شمعية صلبة، وملح الtartarate على شكل مادة بلورية دقيقة.<ref>.(Metox-Wockhardt)</ref>
تصنع المادة الفعالة (الميتوبرولول) إما على شكل : الميتوبرولول [[حمض السكسينيك|سكسينات]] أو الميتوبرولول {{وإو|عر=Tartrate|تر=Tartrate|لغ=en|نص=طرطرات}} (حيث أن100 ملغ من الميتوبرولول طرطرات تكافئ 95 ملغ من الميتوبرولول سكسينات). وطرطرات هي [[تركيبة صيدلانية|الصيغة]] سريعة التأثير وسكسينات هي [[تركيبة صيدلانية|صيغة]] ذات تأثير بعيد المدى.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة| مؤلف = Cupp M | عنوان = Alternatives for Metoprolol Succinate | صحيفة = Pharmacist's Letter / Prescriber's Letter | سنة = 2009 | المجلد = 25 | العدد = 250302 | مسار = http://www.ncbop.org/PDF/MetoprololShortageMarch2009.pdf | صيغة = pdf | تاريخ الوصول = 2012-07-06 | مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20160920200624/http://www.ncbop.org/PDF/MetoprololShortageMarch2009.pdf | تاريخ أرشيف = 20 سبتمبر 2016 }}</ref>

== الأيض ==
يخضع الميتوبرولول لإضافة مجموعة ألفا هيدروكسيل وO- نزع الميثيل باعتبار أن عمليات الأيض الأساسية للدواء تتم بواسطة إنزيم الكبد السيتوكروم [[سيتوكروم 2D6|CYP2D6]] <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عدة مؤلفين=Swaisland HC, Ranson M, Smith RP, Leadbetter J, Laight A, McKillop D, Wild MJ | عنوان = Pharmacokinetic drug interactions of gefitinib with rifampicin, itraconazole and metoprolol | صحيفة = Clinical Pharmacokinetics | سنة =  2005 | المجلد = 44 | العدد = 10 | صفحات = 1067–1081 | pmid = 16176119 | doi=10.2165/00003088-200544100-00005}}</ref><ref name="pmid23665868">{{استشهاد بدورية محكمة| الأخير1 = Blake | الأول1 = CM. | الأخير2 = Kharasch | الأول2 = ED. | الأخير3 = Schwab | الأول3 = M. | الأخير4 = Nagele | الأول4 = P. | عنوان = A meta-analysis of CYP2D6 metabolizer phenotype and metoprolol pharmacokinetics. | صحيفة = Clin Pharmacol Ther | المجلد = 94 | العدد = 3 | صفحات = 394–9 |تاريخ=Sep 2013 | doi = 10.1038/clpt.2013.96 | PMID = 23665868 | pmc=3818912}}</ref> ونسبة مئوية صغيرة من قبل الإنزيم [[سيتوكروم 3A4|CYP3A4]].

== علم الأدوية ==
* يعتبر الميتوبرولول دواءً انتقائياً
* متوسط في [[محب للدهن|دهنيته]]
* ليس له نشاط [[محاكي الودي|ودي]] جوهري
* مع ضعف قدرته على منح الاستقرار للغشاء
* [[عمر النصف الحيوي|متوسط عمر]] قصير( لذلك يجب أن تؤخذ مرتين على الأقل يومياً أو تؤخذ الصيغة [[جرعة معدلة التحرر|ذات التأثير طويل المدى]])
* يقلل معدل ضربات القلب، والانقباضات، والنتاج القلبي، وبالتالي يقل ضغط الدم
* يحول عن طريق الأيض في الكبد لنواتج غير نشطة .

== الأسماء التجارية ==
يتم تسويقه تحت اسم العلامة التجارية Lopressor من قبل شركة [[نوفارتس|نوفارتيس]]، وToprol-XL (في الولايات المتحدة)؛ Selokeen (في هولندا)؛ و Minax من قبل شركة {{وإو|عر=Alphapharm|تر=Alphapharm|لغ=en|نص=Alphapharm}} وMetrol من قبل شركة أروو (في أستراليا)، وBetaloc من قبل شركة [[آسترازينيكا|استرا زينيكا]]، و Bloxan من قبل {{وإو|عر=Krka_(company)|تر=Krka_(company)|لغ=en|نص=شركة كركا}} (في سلوفينيا)، و Neobloc من قبل شركة Unipharm (في فلسطين)، وPresolol من قبل شركة هيموفارم (في صربيا)، وCorvitol بواسطة برلين كيمي AG (في ألمانيا). في الهند يتوفر هذا الدواء تحت أسماء تجارية اجتمع Met-XL ، Metolar، Starpress، وRestopress. وهناك عدد من [[دواء مكافئ|المنتجات الجنيسة]] المتاحة، كذلك.

== الكيمياء المجسمة ==
ميتوبرولول يحتوي على ستيريوسنتر ويتكون من اثنين إنانتيوميرس. هذا هو راسيمات، أي خليط 1: 1 من (''R'') - و (''S'') -شكل:<ref name="Rote Liste">Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): ''Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte)''. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 200.</ref>
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| إنانتيوميرس من الميتوبرولول
|-
| [[ملف:(R)-Metoprolol Structural Formula V1.svg|300 px]]<br /><small> CAS-Nummer: 81024-43-3</small>
| [[ملف:(S)-Metoprolol Structural Formula V1.svg|300 px]]<br /><small> CAS-Nummer: 81024-42-2</small>
|}

== المصادر ==
{{مراجع}}
{{روابط شقيقة}}

{{إخلاء مسؤولية طبية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{حاصرات بيتا}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|تمريض|صيدلة|طب}}

[[تصنيف:أدوية طورتها آسترازينيكا]]
[[تصنيف:أدوية أساسية حسب منظمة الصحة العالمية]]
[[تصنيف:إيثرات]]
[[تصنيف:إيثرات الفينول]]
[[تصنيف:حاصرات بيتا]]
[[تصنيف:علامات تجارية لشركة نوفارتس]]
[[تصنيف:مركبات الإيزوبروبيل]]
[[تصنيف:مواد كيميائية تستخدم في طب الطوارئ]]
ميتوبرولول  هو حاصر بيتا-1 انتقائي، يستخدم في علاج فرط ضغط الدم والذبحة الصدرية وعدد من الأمراض التي يصاحبها تسرع القلب. كما يستخدم في الوقاية من المضاعفات المحتملة لبعض الأمراض مثل انسداد العضلة القلبية والوقاية من أعراض الصداع في حالات الصداع النصفي.

يتوفر ميتوبرولول بأشكال دوائية مختلفة منها الفموي ومنها الوريدي. ويؤخذ بجرعات مختلفة حسب الاستخدام، وغالبا ما يؤخذ الدواء مرتين في اليوم. وتم تحضير الميتوبرولول في صيغة مستحضرات ذات تأثير طويل الأمد تؤخذ مرة واحدة يومياً. ويتوفر بمستحضرات مع هيدروكلورثيازيد في قرص واحد.

وتشمل الآثار الجانبية الأكثر شيوعاً للميتوبرولول : اضطرابات النوم، والشعور بالتعب، والشعور بالإغماء، وألم في البطن. الجرعات الكبيرة قد تسبب سمية خطيرة. لم يتم الحكم على المخاطر أثناء فترة الحمل بعد . ويبدو أنها آمنة في فترة الرضاعة الطبيعية. يتطلب أخذ الميتوبرولول حيطة  أكبر في الاستخدام مع الذين يعانون من مشاكل في الكبد أو الربو. وإذا تم توقيف العلاج ينبغي أن يتم ذلك ببطء لتقليل خطر حدوث المزيد من المشاكل الصحية.

ميتوبرولول متوفر عالميا منذ عام 1969. وهو أحد الأدوية المدرجة في قائمة منظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية. وهو متاح على أنه دواء أصيل. في عام 2013، كان الميتوبرولول في قائمة الأكثر19 دواء الموصوفة في الولايات المتحدة.

 الاستخدامات الطبية 
يستخدم الميتوبرولول لعدد من الحالات، بما في ذلك ارتفاع ضغط الدم والذبحة الصدرية واحتشاء عضلة القلب الحاد، عدم انتظام دقات القلب فوق البطيني، تسارع القلب البطيني، وفشل القلب الاحتقاني، والوقاية من الصداع النصفي.

 علاج قصور القلب 
 الهجمات الوعائية المبهمية
 مساعد في علاج فرط نشاط الغدة الدرقية
 متلازمة كيو تي الطويلة، وخاصة لمرضى الربو، لأن الميتوبرولول دواء مضاد انتقائي لمستقبلات β1 فيميل لتدخل أقل مع أدوية الربو، والتي غالباً ما تكون أدوية محفزة لمستقبلات β2-الأدرينالية
 الوقاية من الانتكاس والعودة إلى الرجفان الأذيني (المستحضرات ذات التأثير المحكم به، وذات التأثير طويل الأمد) 

لأن الميتوبرولول دواء مضاد انتقائي لمستقبلات β1 يتم وصفه أيضا للسيطرة على قلق الأداء، اضطراب القلق الاجتماعي، واضطرابات القلق الأخرى.

 الآثار السلبية 
الآثار الجانبية، وخاصة مع الجرعات الكبيرة، تشمل : الدوخة، والخمول، التعب، والإسهال، والأحلام غير الاعتيادية، والترنح، واضطرابات النوم، والاكتئاب، ومشاكل في الرؤية. ويمكن أيضاً أن يقلل من تدفق الدم لليدين والقدمين، مما يعطي شعوراً بالخدر والبرودة (التدخين قد تؤدي إلى تفاقم هذا الأثر). نظراً لطبيعة مضادات مستقبلات β1 الدهنية أمثال بروبرانولول والميتوبرولول فإن لديها قدرة اختراق عالية عبر حاجز الدم في الدماغ أكثر بكثير من غيرها من مضادات مستقبلات β1 الأقل دهنية وبالتالي لديها قدرة أكبر أن تسبب اضطرابات في النوم مثل الأرق وأحلام اليقظة والكوابيس .

الآثار الجانبية الخطيرة التي ينصح بالإبلاغ عنها فوراً تشمل : أعراض تباطؤ ضربات القلب (معدل ضربات القلب أبطأ من 60 نبضة في الدقيقة)، استمرار كل من : الدوخة، والإغماء والتعب غير الاعتيادي، وإزرقاق أصابع اليدين والقدمين، وخدر / وخز / تورم اليدين أو القدمين، والعجز الجنسي، ضعف الانتصاب (الضعف الجنسي)، وفقدان الشعر، والتغيرات النفسية / المزاج، والاكتئاب، وصعوبة في التنفس، والسعال، والارتفاع في نسبة الدهون في الدم، وزيادة العطش. وهناك أعراض أخرى مستبعدة الحدوث جدا مثل : الكدمات أو النزيف والتهاب الحلق أو الحمى الدائمة، واصفرار الجلد أو العينين، وآلام في المعدة والبول الداكن، والغثيان المستمر. أعراض الحساسية من الدواء تشمل : الطفح الجلدي (شرب الكحول قد تؤدي إلى تفاقم هذا الأثر) والحكة والتورم، والدوخة الشديدة.

 الاستخدام بحذر 

الميتوبرولول قد يفاقم أعراض قصور القلب عند بعض المرضى الذين يواجهون : ألم في الصدر أو عدم الراحة، عروق الرقبة المتوسعة، والتعب الشديد، عدم انتظام التنفس وضيقه، عدم انتظام ضربات القلب، تورم في الوجه والأصابع والقدمين، أو الساقين، وزيادة الوزن، أو الصفير.

هذا الدواء قد يسبب تغيرات في مستويات السكر في الدم أو قد يغطي على علامات انخفاض السكر في الدم، مثل علامة معدل النبض السريع. كما قد يقلل من تركيز بعض الناس مما يجعل استخدام الآلات خطراً بالنسبة لهم.

 الجرعة الزائدة 

الجرعات المفرطة من الميتوبرولول يمكن أن تسبب انخفاض ضغط الدم الشديد، تباطؤ القلب، الحُماض الأيضي، ونوبات الصرع، توقف القلب والتنفس. يمكن قياس تراكيز الدم أو البلازما للتأكد من تشخيص الجرعة الزائدة أو التسمم للمرضى في المستشفيات أو للتحقق من سبب الوفاة في الطب الشرعي. مستويات الدواء في البلازما عادة ما تكون أقل من 200 ميكروغرام / لتر خلال الفترة العلاجية، ولكن يمكن أن تتراوح 1-20 ملغم / لتر لمرضى الجرعة زائدة.

 الحمل والرضاعة 
يصنف الدواء في فترة الحمل من الفئة C في الولايات المتحدة والفئة C في أستراليا، وهذا يعني أن الضرر ممكن أن يحدث.

 الخصائص الفيزيائية 
لدى الميتوبرولول نقطة انصهار منخفضة جداً،  (tartrate) نحو 120 درجة مئوية (248 درجة فهرنهايت)، و سكسينات (succinate) حوالي 136 درجة مئوية (277 درجة فهرنهايت ). ولهذا السبب، يتم تصنيع الميتوبرولول دائماً في محلول أساسه ملحي، لأن الأدوية ذات نقطة انصهار منخفضة من الصعب العمل معها في بيئة التصنيع. توجد  على شكل مادة بيضاء شمعية صلبة، وملح الtartarate على شكل مادة بلورية دقيقة..(Metox-Wockhardt)
تصنع المادة الفعالة (الميتوبرولول) إما على شكل : الميتوبرولول سكسينات أو الميتوبرولول  (حيث أن100 ملغ من الميتوبرولول طرطرات تكافئ 95 ملغ من الميتوبرولول سكسينات). وطرطرات هي الصيغة سريعة التأثير وسكسينات هي صيغة ذات تأثير بعيد المدى.

 الأيض 
يخضع الميتوبرولول لإضافة مجموعة ألفا هيدروكسيل وO- نزع الميثيل باعتبار أن عمليات الأيض الأساسية للدواء تتم بواسطة إنزيم الكبد السيتوكروم CYP2D6  ونسبة مئوية صغيرة من قبل الإنزيم CYP3A4.

 علم الأدوية 
 يعتبر الميتوبرولول دواءً انتقائياً
 متوسط في دهنيته
 ليس له نشاط ودي جوهري
 مع ضعف قدرته على منح الاستقرار للغشاء
 متوسط عمر قصير( لذلك يجب أن تؤخذ مرتين على الأقل يومياً أو تؤخذ الصيغة ذات التأثير طويل المدى)
 يقلل معدل ضربات القلب، والانقباضات، والنتاج القلبي، وبالتالي يقل ضغط الدم
 يحول عن طريق الأيض في الكبد لنواتج غير نشطة .

 الأسماء التجارية 
يتم تسويقه تحت اسم العلامة التجارية Lopressor من قبل شركة نوفارتيس، وToprol-XL (في الولايات المتحدة)؛ Selokeen (في هولندا)؛ و Minax من قبل شركة  وMetrol من قبل شركة أروو (في أستراليا)، وBetaloc من قبل شركة استرا زينيكا، و Bloxan من قبل  (في سلوفينيا)، و Neobloc من قبل شركة Unipharm (في فلسطين)، وPresolol من قبل شركة هيموفارم (في صربيا)، وCorvitol بواسطة برلين كيمي AG (في ألمانيا). في الهند يتوفر هذا الدواء تحت أسماء تجارية اجتمع Met-XL ، Metolar، Starpress، وRestopress. وهناك عدد من المنتجات الجنيسة المتاحة، كذلك.

 الكيمياء المجسمة 
ميتوبرولول يحتوي على ستيريوسنتر ويتكون من اثنين إنانتيوميرس. هذا هو راسيمات، أي خليط 1: 1 من (R) - و (S) -شكل:Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 200.
 إنانتيوميرس من الميتوبرولول 300 px CAS-Nummer: 81024-43-3 300 px CAS-Nummer: 81024-42-2

 المصادر 

تصنيف:أدوية طورتها آسترازينيكا
تصنيف:أدوية أساسية حسب منظمة الصحة العالمية
تصنيف:إيثرات
تصنيف:إيثرات الفينول
تصنيف:حاصرات بيتا
تصنيف:علامات تجارية لشركة نوفارتس
تصنيف:مركبات الإيزوبروبيل
تصنيف:مواد كيميائية تستخدم في طب الطوارئ