ثلاثي إيثيل البوران
{{معلومات كيمياء
| مرجع = <ref name="sigmaaldrich">[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/257192?lang=de&region=DE صفحة بيانات المادة من شركة sigmaaldrich] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160618205137/http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/257192?lang=en&region=US |date=18 يونيو 2016}}</ref>
| صورة يسار1 = Triethylborane.svg
|   صورة يمين1 = Triethylborane-3D-balls.png
| حجم صورة = 
| الاسم النظامي = Triethylborane
| أسماء أخرى = ثلاثي إيثيل البورون
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = TEB
| CASNo = 97-94-9
| CASOther =   
| EINECS = 202-620-9
| PubChem = 7357
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>15</sub>B
| MolarMass = 98.00 غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون إلى أصفر شاحب
| Density = 0.68 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = -93 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 95 °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  يتفاعل مع الماء
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}

'''ثلاثي إيثيل البوران''' (أو ثلاثي إيثيل البورون) هو [[مركب بورون عضوي]] له الصيغة C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>B)، يرمز له Et<sub>3</sub>B، بحيث أن Et ترمز لمجموعة [[مجموعة إيثيل|الإيثيل]]، كما يرمز له اختصاراً TEB. يكون المركب على شكل سائل عديم اللون، يميل لونه أحياناً إلى الأصفر الشاحب.

== التحضير ==
يحضر ثلاثي إيثيل البوران من تفاعل [[ثلاثي ميثيل البورات]] مع [[ثلاثي إيثيل الألومنيوم]]:<ref name=Ullmann>Robert J. Brotherton, C. Joseph Weber, Clarence R. Guibert, John L. Little "Boron Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH. {{DOI|10.1002/14356007.a04_309}}</ref>

:<math>\mathrm{Et_3Al\ +\ (MeO)_3B\ \longrightarrow\ Et_3B\ +\ (MeO)_3Al}</math>
حيث ترمز Et إلى مجموعة [[مجموعة إيثيل|الإيثيل]] و Me إلى مجموعة [[مجموعة ميثيل|الميثيل]].

يكون الجزيء الناتج أحادي الجزئية (مونومر)، وذلك على العكس من المركب البادئ [[بورانات|للبورانات]] H<sub>3</sub>B ومركب ثلاثي إيثيل الألومنيوم Et<sub>3</sub>Al، والتي تميل إلى تشكيل مركبات [[ثنائي الوحدات|ثنائية الوحدات]] (ديمر).

يمكن أن يحضر المركب بطريقة أخرى من تفاعل [[ثنائي البوران]]، أو البوران المتناسق مع رباعي هيدرو الفوران، مع [[إيثيلين|الإيثيلين]].<ref name="Buddrus">{{استشهاد | الأخير =Buddrus | الأول = Joachim | سنة = 2011 | عنوان = Grundlagen Der Organischen Chemie | إصدار =  | مكان النشر =  | ناشر = von Gruyter | ISBN = 978-3110248944 | صفحات = 172 | مسار =}}</ref>

== الخصائص ==
يكون ثلاثي إيثيل البوران في الشروط النظامية من الضغط ودرجة الحرارة عبارة عن سائل عديم اللون سهل الاشتعال، وسهل [[تطايرية|التطاير]]. يتفاعل Et<sub>3</sub>B مع الماء، لكنه ينحل في كل من [[رباعي هيدرو الفوران]] و[[هكسان|الهكسان]]، كما ينحل في [[ثنائي إيثيل الإيثر]].<ref name="sigmaaldrich" />

إن لثلاثي إيثيل البوران [[بنية جزيئية مستوية ثلاثية|بنية جزيئية ثلاثية مستوية]]،<ref name=Ullmann/> وهو يتفكك إبّان التسخين.

== الاستخدامات ==
=== مادة إشعال للوقود ===
استخدم ثلاثي إيثيل البوران في السابق من أجل إشعال وقود [[JP-7]] في [[محرك نفاث عنفي|المحرك النفاث العنفي]] Pratt & Whitney J58 المستخدم في طائرات [[لوكهيد إس آر-71 بلاك بيرد]]،<ref>{{استشهاد ويب| مسار = https://www.marchfield.org/sr71a.htm| عنوان = Lockheed SR-71 Blackbird | تاريخ الوصول = 2009-05-05| ناشر = March Field Air Museum| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20140105023153/http://www.marchfield.org:80/sr71a.htm | تاريخ أرشيف = 5 يناير 2014 | وصلة مكسورة = yes }}</ref> وكذلك في طائرة [[لوكهيد إيه-12]]. يعد مركب ثلاثي إيثيل البوران مناسباً لهذا الغرض بسبب خاصية [[تلقائية الاشتعال]] لديه، خاصة أن احتراقه [[تفاعل طارد للحرارة|ناشر للحرارة]].

في السابق كان ثلاثي إيثيل البوران يمزج مع 10-15% من [[ثلاثي إيثيل الألومنيوم]] من أجل استخدامه لإشعال [[محرك صاروخي|المحرك الصاروخي]] F1 في صواريخ [[ساتورن 5]].<ref>{{استشهاد بكتاب| صفحة = 86| عنوان = The Saturn V F-1 Engine: Powering Apollo Into History| مؤلف =A. Young| ناشر = Springer| سنة = 2008| الرقم المعياري = 0-387-09629-9}}</ref> وكذلك الأمر، فإن المزيج يستخدم في صواريخ [[فالكون 9]] من شركة [[سبيس إكس]].<ref name=sfn20100602>
[https://spaceflightnow.com/falcon9/001/status.html Mission Status Center, June 2, 2010, 1905 GMT], ''SpaceflightNow'', accessed 2010-06-02, Quotation: ''"The flanges will link the rocket with ground storage tanks containing liquid oxygen, kerosene fuel, helium, gaseous nitrogen and the first stage ignitor source called triethylaluminum-triethylborane, better known as TEA-TAB."'' {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20151114163725/http://www.spaceflightnow.com/falcon9/001/status.html |date=14 نوفمبر 2015}}</ref>

=== الكيمياء العضوية ===
يستخدم ثلاثي إيثيل البوران [[بادئ جذري|كبادئ جذري]] في التفاعلات [[جذر كيميائي|الجذرية]]، ويكون فعّالاً حتى في درجات حرارة منخفضة، بحيث يمكن أن يحل محل [[مركب قصدير عضوي|مركبات القصدير العضوية]] المستخدمة لهذا الغرض.

يتفاعل ثلاثي إيثيل البوران مع [[إينول|إينولات]] الفلزات، حيث يعطي ''إينوكسي ثلاثي إيثيل البورات''، والتي يمكن إجراء عملية [[ألكلة]] انتقائية لها بوجوده. يستخدم في تفاعل [[نزع أكسجين بارتون-ماكومبي]] Barton–McCombie deoxygenation من أجل نزع أكسجين مجموعة الهيدروكسيل في [[كحول|الكحولات]]، وبستخدم مع كاشف ''هيدريد ثلاثي رابعي بوتوكسي ألومنيوم الليثيوم'' LiAlH[OC(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>]<sub>3</sub> من أجل فصم [[إيثر|الإيثرات]].

يستخدم المركب من أجل تحريض أنواع محددة من [[تفاعل ريفورماتسكي]] Reformatsky reaction،<ref>Yoshinori Yamamoto, Takehiko Yoshimitsu, John L. Wood, Laura Nicole Schacherer "Triethylborane" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. {{DOI|10.1002/047084289X.rt219.pub3}}</ref> كما أنه يعد [[مركب طليعي|مركباً طليعيّاً]] لتحضير مركب [[ثلاثي إيثيل بوروهيدريد الليثيوم]]، والذي يعرف باسم الهيدريد الفائق، وذلك من خلال التفاعل مع [[هيدريد الليثيوم]] كما في المعادلة:

:<math>\mathrm{LiH\ +\ Et_3B\ \longrightarrow\ LiBHEt_3}</math>

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

{{لا للتصنيف المعادل}}
{{روابط شقيقة|commons=Triethylborane}}

[[تصنيف:بورانات عضوية]]
ثلاثي إيثيل البوران (أو ثلاثي إيثيل البورون) هو مركب بورون عضوي له الصيغة C2H5)3B)، يرمز له Et3B، بحيث أن Et ترمز لمجموعة الإيثيل، كما يرمز له اختصاراً TEB. يكون المركب على شكل سائل عديم اللون، يميل لونه أحياناً إلى الأصفر الشاحب.

 التحضير 
يحضر ثلاثي إيثيل البوران من تفاعل ثلاثي ميثيل البورات مع ثلاثي إيثيل الألومنيوم:Robert J. Brotherton, C. Joseph Weber, Clarence R. Guibert, John L. Little "Boron Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH. 

حيث ترمز Et إلى مجموعة الإيثيل و Me إلى مجموعة الميثيل.

يكون الجزيء الناتج أحادي الجزئية (مونومر)، وذلك على العكس من المركب البادئ للبورانات H3B ومركب ثلاثي إيثيل الألومنيوم Et3Al، والتي تميل إلى تشكيل مركبات ثنائية الوحدات (ديمر).

يمكن أن يحضر المركب بطريقة أخرى من تفاعل ثنائي البوران، أو البوران المتناسق مع رباعي هيدرو الفوران، مع الإيثيلين.

 الخصائص 
يكون ثلاثي إيثيل البوران في الشروط النظامية من الضغط ودرجة الحرارة عبارة عن سائل عديم اللون سهل الاشتعال، وسهل التطاير. يتفاعل Et3B مع الماء، لكنه ينحل في كل من رباعي هيدرو الفوران والهكسان، كما ينحل في ثنائي إيثيل الإيثر.

إن لثلاثي إيثيل البوران بنية جزيئية ثلاثية مستوية، وهو يتفكك إبّان التسخين.

 الاستخدامات 
 مادة إشعال للوقود 
استخدم ثلاثي إيثيل البوران في السابق من أجل إشعال وقود JP-7 في المحرك النفاث العنفي Pratt & Whitney J58 المستخدم في طائرات لوكهيد إس آر-71 بلاك بيرد، وكذلك في طائرة لوكهيد إيه-12. يعد مركب ثلاثي إيثيل البوران مناسباً لهذا الغرض بسبب خاصية تلقائية الاشتعال لديه، خاصة أن احتراقه ناشر للحرارة.

في السابق كان ثلاثي إيثيل البوران يمزج مع 10-15% من ثلاثي إيثيل الألومنيوم من أجل استخدامه لإشعال المحرك الصاروخي F1 في صواريخ ساتورن 5. وكذلك الأمر، فإن المزيج يستخدم في صواريخ فالكون 9 من شركة سبيس إكس.Mission Status Center, June 2, 2010, 1905 GMT, SpaceflightNow, accessed 2010-06-02, Quotation: "The flanges will link the rocket with ground storage tanks containing liquid oxygen, kerosene fuel, helium, gaseous nitrogen and the first stage ignitor source called triethylaluminum-triethylborane, better known as TEA-TAB." 

 الكيمياء العضوية 
يستخدم ثلاثي إيثيل البوران كبادئ جذري في التفاعلات الجذرية، ويكون فعّالاً حتى في درجات حرارة منخفضة، بحيث يمكن أن يحل محل مركبات القصدير العضوية المستخدمة لهذا الغرض.

يتفاعل ثلاثي إيثيل البوران مع إينولات الفلزات، حيث يعطي إينوكسي ثلاثي إيثيل البورات، والتي يمكن إجراء عملية ألكلة انتقائية لها بوجوده. يستخدم في تفاعل نزع أكسجين بارتون-ماكومبي Barton–McCombie deoxygenation من أجل نزع أكسجين مجموعة الهيدروكسيل في الكحولات، وبستخدم مع كاشف هيدريد ثلاثي رابعي بوتوكسي ألومنيوم الليثيوم LiAlH[OC(CH3)3]3 من أجل فصم الإيثرات.

يستخدم المركب من أجل تحريض أنواع محددة من تفاعل ريفورماتسكي Reformatsky reaction،Yoshinori Yamamoto, Takehiko Yoshimitsu, John L. Wood, Laura Nicole Schacherer "Triethylborane" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis.  كما أنه يعد مركباً طليعيّاً لتحضير مركب ثلاثي إيثيل بوروهيدريد الليثيوم، والذي يعرف باسم الهيدريد الفائق، وذلك من خلال التفاعل مع هيدريد الليثيوم كما في المعادلة:

 المراجع 

تصنيف:بورانات عضوية