كلايوكسال
{{معلومات كيمياء
| verifiedrevid = 443848949
|   الاسم = كلايوكسال
|   صورة يسار1 = Glyoxal.svg
|   ImageNameL1 = Skeletal formula of glyoxal
|   صورة يمين1 = Glyoxal-3D-vdW.png
|   ImageNameR1 = Space-filling model of glyox|   الاسم النظامي = ethanedial
|   أسماء أخرى = ethane-1,2-dione
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 7572
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 50NP6JJ975
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C14448
| InChI = 1/C2H2O2/c3-1-2-4/h1-2H
| InChIKey = LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYAX
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C2H2O2/c3-1-2-4/h1-2H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|   CASNo = 107-22-2
|   ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 34779
| SMILES = C(=O)C=O
|   PubChem = 7860
  }}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
|   Formula = C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
|   MolarMass = 58.04 g/mol
|   MeltingPtC = 15
|   BoilingPtC = 51
|   Density = 1.27 g/cm<sup>3</sup>
  }}
| قسم3 = {{معلومات كيمياء - حرارة
|   HeatCapacity = 1.044 J/k/g
  }}
| قسم4 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
|   Autoignition = 285&nbsp;°C, 558&nbsp;K, 545&nbsp;°F
|   FlashPtC = −4
|   NFPA-H = 2
|   NFPA-F = 1
|   NFPA-R = 1
  }}
| قسم5 = {{معلومات كيمياء - متعلقة
|   أنيونات أخرى = 
|   تسمية أخرى = [[ألدهيد]]s
|   أخرى ذات علاقة = [[إيثانال|أسيتالدهيد]]<br />[[غلايكولالدهيد]]<br />[[propanedial]]<br />[[methylglyoxal]]
|   مركبات ذات علاقة = [[glyoxylic acid]]<br />[[حمض الجليكوليك|حمض جليكوليك]]<br />[[حمض الأكساليك]]<br />[[حمض البيروفيك]]<br />[[diacetyl]]<br />[[أسيتيل الأسيتون]]
 }}
}}

'''الكلايوكسال''' {{إنج|Glyoxal}} [[مركب عضوي]] صيغته الكيميائية OCHCHO، وهو سائل أصفر يتبخر ليعطي غازاً أخضر.<ref>{{استشهاد ويب| مسار = http://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.003.160 | عنوان = معلومات عن كلايوكسال على موقع echa.europa.eu | ناشر = echa.europa.eu| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20160411110852/http://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.003.160 | تاريخ أرشيف = 11 أبريل 2016 }}</ref><ref>{{استشهاد ويب| مسار = http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7572.html | عنوان = معلومات عن كلايوكسال على موقع chemspider.com | ناشر = chemspider.com| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190306184141/http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7572.html | تاريخ أرشيف = 6 مارس 2019 }}</ref><ref>{{استشهاد ويب| مسار = https://comptox.epa.gov/dashboard/dsstoxdb/results?search=DTXSID5025364 | عنوان = معلومات عن كلايوكسال على موقع comptox.epa.gov | ناشر = comptox.epa.gov|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200509030135/https://comptox.epa.gov/dashboard/dsstoxdb/results?search=DTXSID5025364|تاريخ أرشيف=2019-12-13}}</ref> يعد الكلايوكسال أصغر الألديهايدات الثنائية. وبنيته أكثر تعقيداً مما هو موضح؛ لأن الجزيئة تتميه وتتكوثر. ينتج الكلايوكسال صناعياً كمادة بادئة للكثير من المواد.
==الإنتاج==

أنتج الكلايوكسال تجارياً للمرة الأولى في مدينة لاموت في فرنسا سنة 1960، ويحضر الكلايوكسال الآن صناعياً إما عن طريق أكسدة [[إيثيلين غليكول|جلايكول الإيثيلين]] بوجود ال[[فضة]] أو ال[[نحاس]] كعامل محفز (عملية لابورت)، أو عن طريق أكسدة الأستالديهايد بواسطة حمض النتريك.

ويمكن تحضير الكلايوكسال مختبرياً عن طريق أكسدة الأستالديهايد بواسطة حمض السيلينوز. وتتضمن العملية تسخين متميهات الكلايوكسال الصلبة مع [[خماسي أكسيد الفوسفور|خامس أكسيد الفسفور]] وتكثيف البخار الناتج في مصيدة باردة.

== الاستخدام ==
يستخدم الكلايوكسال بكثرة في الورق المطلي و[[إنهاء النسيج]] كعامل مشابك للتركبات المستندة على النشاء، وكعامل مشابك في البوليمرات:
* البروتينات (دباغة الجلود)
* الكولاجين
* مشتقات السليولوز (الأنسجة)
* الهيدروكولويدات
* النشاء (الورق المطلي)

ويستخدم الكلايوكسال في التصنيع العضوي لإنتاج المركبات الحلقية غير المتجانسة مثل الإيميدازولات.

ويستخدم أيضاً كعامل مثبت في علم الأنسجة، أي كواقٍ للخلية لغرض فحصها تحت المجهر.

==مراجع==
{{مراجع}}
{{روابط شقيقة}}
{{ضبط استنادي}}

{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

{{بذرة كيمياء}}

[[تصنيف:ألدهيدات]]
الكلايوكسال  مركب عضوي صيغته الكيميائية OCHCHO، وهو سائل أصفر يتبخر ليعطي غازاً أخضر. يعد الكلايوكسال أصغر الألديهايدات الثنائية. وبنيته أكثر تعقيداً مما هو موضح؛ لأن الجزيئة تتميه وتتكوثر. ينتج الكلايوكسال صناعياً كمادة بادئة للكثير من المواد.
الإنتاج

أنتج الكلايوكسال تجارياً للمرة الأولى في مدينة لاموت في فرنسا سنة 1960، ويحضر الكلايوكسال الآن صناعياً إما عن طريق أكسدة جلايكول الإيثيلين بوجود الفضة أو النحاس كعامل محفز (عملية لابورت)، أو عن طريق أكسدة الأستالديهايد بواسطة حمض النتريك.

ويمكن تحضير الكلايوكسال مختبرياً عن طريق أكسدة الأستالديهايد بواسطة حمض السيلينوز. وتتضمن العملية تسخين متميهات الكلايوكسال الصلبة مع خامس أكسيد الفسفور وتكثيف البخار الناتج في مصيدة باردة.

 الاستخدام 
يستخدم الكلايوكسال بكثرة في الورق المطلي وإنهاء النسيج كعامل مشابك للتركبات المستندة على النشاء، وكعامل مشابك في البوليمرات:
 البروتينات (دباغة الجلود)
 الكولاجين
 مشتقات السليولوز (الأنسجة)
 الهيدروكولويدات
 النشاء (الورق المطلي)

ويستخدم الكلايوكسال في التصنيع العضوي لإنتاج المركبات الحلقية غير المتجانسة مثل الإيميدازولات.

ويستخدم أيضاً كعامل مثبت في علم الأنسجة، أي كواقٍ للخلية لغرض فحصها تحت المجهر.

مراجع

تصنيف:ألدهيدات