بوتيل هيدروكسي تولوين


{{معلومات كيمياء
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443492116
| صورة = 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol.svg
| حجم صورة = 
| اسم صورة = Butylated hydroxytoluene
| الاسم النظامي = 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol
| أسماء أخرى = 2,6-di-''tert''-butyl-4-methylphenol<br/>2,6-di-''tert''-butyl-''p''-cresol (DBPC)<br/>3,5-di-''tert''-butyl-4-hydroxytoluene<br/>BHT<br/>E321<br/>AO-29<br/>Avox BHT<br/>Additin RC 7110
|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 13835296
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 1P9D0Z171K
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D02413
| InChI = 1/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 34247
| SMILES = CC(C)(C)c1cc(C)cc(c1O)C(C)(C)C
| InChIKey = NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYAU
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 146
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 128-37-0
| EINECS = 204-881-4
| RTECS = GO7875000
}}
|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>O
| MolarMass = 220.35 g/mol
| Appearance = White powder
| Density = 1.048 g/cm<sup>3</sup>, solid
| Solubility = 1.1 mg/L (20&nbsp;°C)<ref>[http://apps.kemi.se/flodessok/floden/kemamne_Eng/BHT_eng.htm KEMI - Swedish Chemicals Agency - read the 1'st of Marts 2010 on] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20121026010017/http://apps.kemi.se:80/flodessok/floden/kemamne_Eng/BHT_eng.htm |date=26 أكتوبر 2012}} {{وصلة مكسورة|تاريخ=2020-08-02|bot=JarBot}}</ref>
| MeltingPtC = 70 to 73
| Melting_notes = 
| BoilingPtC = 265
| Boiling_notes =
| pKa = 
}}
|قسم7={{معلومات كيمياء - مخاطر
| ExternalMSDS = [https://web.archive.org/web/20071011102355/http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/DI/2,6-di-t-butyl-p-cresol.html External MSDS]
| NFPA-H = 2 | NFPA-F = 1 | NFPA-R = 0 | NFPA-O = 
| MainHazards = Flammable
| FlashPtC = 127
| RPhrases = 22-36 37 38
| SPhrases = 26-36
| PEL = none<ref>{{PGCH|0246}}</ref>
}}
|قسم8={{معلومات كيمياء - متعلقة
| مركبات ذات علاقة = [[بوتيل هيدروكسي الأنيسول]]
}}
}}

== التحضير ==
CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH
== الاستخدام الصيدلاني ==
مُضاد أكسدة .
يُستعمل البوتيل هيدروكسي تولوين كمُضاد للأكسدة في [[مستحضر تجميل|مستحضرات التجميل]] و الأطعمة و المستحضرات [[صيدلة|الصيدلانية]] الأخرى ، حيث يعتبر بشكل أساسي مضاداً للأكسدة المسببة للزنخ في الدهون و الزيوت و يُستخدم كذلك لمنع تخرب [[فيتامين|الفيتامينات]] الذوابة في [[زيت|الزيوت]] و فقدانها لفعاليتها الدوائية .
و يُستخدم أيضاً بتراكيز من ( 0.5-1% ) في المطاط الطبيعي أو الصناعي بهدف تعزيز ثبات اللون . و لهذه المادة بعض الخواص المُضادة للفيروسات و لقد استخدمت علاجياً في علاج ملأ الشفة البسيط .

== التأثير على صحة الجسم ==
يُمتص بسرعة من [[جهاز هضمي|القناة الهضمية]] ثم يُستقلب و يُطرح في البول مرتبطاً بحمض الفلوكورونيك نتيجة لعملية الأكسدة . و على الرغم من وجود بعض التقارير الفردية التي تشير إلى حدوث آثار جانبية جلدية فإن في البوتيل هيدروكسي تولوين يُعد مادة غير مخرشة و غير محسسة بالتراكيز التي يمكن أن يُستخدم بها كمضاد للأكسدة .
و لقد حدت [[منظمة الصحة العالمية]] مؤقتاً الحد اليومي المقبول به من المادة بحوالي 125[[ميكروغرام]]/كغ من وزن الجسم .
و تناول 4 غ منه فموياً يسبب إقياءً حاداً و غثياناً شديداً لكنه لا يُعد مميتاً .
LD50 (guinea pig,oral) = 6.4-12.8 g/kg
LD50 (mouse,IP) = 0.14 g/kg
LD50 (mouse,IV) = 0.18 g/kg
LD50 (mouse,oral) = 0.8-1.6 g/kg
LD50 (rat,oral) = 0.89 g/kg

== التنافرات ==
يتنافر مع المؤكسدات القوية مثل البيروكسيداز .
إن أملاح الحديد تؤدي إلى تغيير لونه كما ينقص في فعاليته .
إن التسخين مع catalytic كميات من الحمض تسبب تخرب سريع مع تحرر غاز قابل للاشتعال هو الايزوبوتيلين .<ref>Handbook of Pharmaceutical Excipients SIXTH EDITION Edited by Raymond C Rowe BPharm, PhD, DSC, FRPharmS, FRSC, CPhys, MInstP Chief Scientist Intelligensys Ltd, Stokesley, North Yorkshire, UK Paul J Sheskey BSc, RPh Application Development Leader The Dow Chemical Company, Midland, MI, USA Marian E Quinn BSc, MSc Development Editor Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, London, UK</ref>

== المصادر ==
{{مراجع}}

{{معرفات مركب كيميائي}}
{{وقود المركبات}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة|طب|مطاعم وطعام}}


[[تصنيف:مضافات رقم إي]]
[[تصنيف:ألكيلات الفينول]]
[[تصنيف:صيدلة]]
[[تصنيف:فينولات طبيعية]]
[[تصنيف:مخلات بالغدد الصماء]]
[[تصنيف:مركبات بوتيل ثالثية]]
[[تصنيف:مضادات أكسدة]]
[[تصنيف:مضادات أكسدة الأغذية]]
التحضير 
CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH
 الاستخدام الصيدلاني 
مُضاد أكسدة .
يُستعمل البوتيل هيدروكسي تولوين كمُضاد للأكسدة في مستحضرات التجميل و الأطعمة و المستحضرات الصيدلانية الأخرى ، حيث يعتبر بشكل أساسي مضاداً للأكسدة المسببة للزنخ في الدهون و الزيوت و يُستخدم كذلك لمنع تخرب الفيتامينات الذوابة في الزيوت و فقدانها لفعاليتها الدوائية .
و يُستخدم أيضاً بتراكيز من ( 0.5-1% ) في المطاط الطبيعي أو الصناعي بهدف تعزيز ثبات اللون . و لهذه المادة بعض الخواص المُضادة للفيروسات و لقد استخدمت علاجياً في علاج ملأ الشفة البسيط .

 التأثير على صحة الجسم 
يُمتص بسرعة من القناة الهضمية ثم يُستقلب و يُطرح في البول مرتبطاً بحمض الفلوكورونيك نتيجة لعملية الأكسدة . و على الرغم من وجود بعض التقارير الفردية التي تشير إلى حدوث آثار جانبية جلدية فإن في البوتيل هيدروكسي تولوين يُعد مادة غير مخرشة و غير محسسة بالتراكيز التي يمكن أن يُستخدم بها كمضاد للأكسدة .
و لقد حدت منظمة الصحة العالمية مؤقتاً الحد اليومي المقبول به من المادة بحوالي 125ميكروغرام/كغ من وزن الجسم .
و تناول 4 غ منه فموياً يسبب إقياءً حاداً و غثياناً شديداً لكنه لا يُعد مميتاً .
LD50 (guinea pig,oral) = 6.4-12.8 g/kg
LD50 (mouse,IP) = 0.14 g/kg
LD50 (mouse,IV) = 0.18 g/kg
LD50 (mouse,oral) = 0.8-1.6 g/kg
LD50 (rat,oral) = 0.89 g/kg

 التنافرات 
يتنافر مع المؤكسدات القوية مثل البيروكسيداز .
إن أملاح الحديد تؤدي إلى تغيير لونه كما ينقص في فعاليته .
إن التسخين مع catalytic كميات من الحمض تسبب تخرب سريع مع تحرر غاز قابل للاشتعال هو الايزوبوتيلين .Handbook of Pharmaceutical Excipients SIXTH EDITION Edited by Raymond C Rowe BPharm, PhD, DSC, FRPharmS, FRSC, CPhys, MInstP Chief Scientist Intelligensys Ltd, Stokesley, North Yorkshire, UK Paul J Sheskey BSc, RPh Application Development Leader The Dow Chemical Company, Midland, MI, USA Marian E Quinn BSc, MSc Development Editor Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, London, UK

 المصادر 

تصنيف:مضافات رقم إي
تصنيف:ألكيلات الفينول
تصنيف:صيدلة
تصنيف:فينولات طبيعية
تصنيف:مخلات بالغدد الصماء
تصنيف:مركبات بوتيل ثالثية
تصنيف:مضادات أكسدة
تصنيف:مضادات أكسدة الأغذية