أنانداميد
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| صورة = Anandamide_skeletal.svg
| الاسم النظامي = (5''Z'',8''Z'',11''Z'',14''Z'')-''N''-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
| أسماء أخرى = ''N''-arachidonoylethanolamine<!-- amine is actually correct here, despite pubchem (see talk page) --><br/>arachidonoylethanolamide
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 94421-68-8
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 5281969
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>22</sub>H<sub>37</sub>NO<sub>2</sub>
| MolarMass = 347.53 غ/مول
| Appearance = سائل
| Density = 0.92 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt =   
| Melting_notes =
| BoilingPt =  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb =}}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL =}}
}}

'''أنانداميد''' (Anandamide ويرمز له '''AEA''' من N-'''a'''rachidonoyl'''e'''thanol'''a'''mine ''ن-أراكيدونيل إيثانول أمين'') هو أحد [[ناقل عصبي|النواقل العصبية]] من فصيلة [[الكانابينويد]] [[تنشؤ داخلي|ذات المنشأ الداخلي]] في جسم الإنسان، أي أن الجسم يقوم بتركيبها، وهو مشتق من [[حمض الأراكيدونيك]].

اشتق الاسم من [[لغة سنسكريتية|الكلمة السنسكريتية]] ''Ānanda أناندا'' والتي تعني [[السعادة]]، مع إضافة كلمة [[أميد]] لها.<ref name="pmid1470919">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Devane|الأول1=W.|الأخير2=Hanus|الأول2=L|الأخير3=Breuer|الأول3=A|الأخير4=Pertwee|الأول4=R.|الأخير5=Stevenson|الأول5=L.|الأخير6=Griffin|الأول6=G|الأخير7=Gibson|الأول7=D|الأخير8=Mandelbaum|الأول8=A|الأخير9=Etinger|الأول9=A|الأخير10=Mechoulam|الأول10=R|عنوان=Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor|مسار= https://archive.org/details/sim_science_1992-12-18_258_5090/page/1946|صحيفة=Science|تاريخ=18 December 1992|المجلد=258|العدد=5090|صفحات=1946–1949|doi=10.1126/science.1470919|pmid=1470919|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20220627091622/https://archive.org/details/sim_science_1992-12-18_258_5090/page/1946|تاريخ أرشيف=2022-06-27}}</ref><ref name="isbn0-12-551460-3">{{استشهاد بكتاب |مؤلف= Mechoulam R, Fride E |محرر=Pertwee RG |عنوان=Cannabinoid receptors |مسار= https://archive.org/details/cannabinoidrecep0000unse |ناشر=Academic Press |مكان=Boston |سنة=1995 |صفحات=[https://archive.org/details/cannabinoidrecep0000unse/page/233 233]–258 |الفصل=The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides |ردمك=0-12-551460-3|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20220627044818/https://archive.org/details/cannabinoidrecep0000unse|تاريخ أرشيف=2022-06-27}}</ref>

== الأثر الحيوي ==
يقوم الأنانداميد بالارتباط مع [[مستقبلات الكانابينويد]] CB1 في [[الجهاز العصبي المركزي]] ومع المستقبلات CB2 في [[الجهاز العصبي المحيطي]].<ref name="pmid16968947">{{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف=Pacher P, Batkai S, Kunos G |عنوان=The Endocannabinoid System as an Emerging Target of Pharmacotherapy |صحيفة=Pharmacol Rev. |المجلد=58 |العدد=3 |صفحات=389–462 |سنة=2006 |pmid=16968947 |doi=10.1124/pr.58.3.2 |pmc=2241751|الأخير2=Bátkai |الأخير3=Kunos}}</ref> إن هذه المستقبلات تكون أيضاً موقع ارتباط [[رباعي هيدرو كانابينول]] (THC) وهو المادة الفعالة في [[القنب الهندي]].

وجد أن لمادة الأنانداميد أثراً على فئران التجارب، حيث أنها تعمد على فصل [[ذاكرة عاملة|الذاكرة العاملة]] لديها.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف= Mallet PE, Beninger RJ |عنوان= The endogenous cannabinoid receptor agonist anandamide impairs memory in rats |مسار= https://journals.lww.com/behaviouralpharm/pages/articleviewer.aspx?year=1996&issue=05000&article=00008&type=abstract |سنة= 1996 |صحيفة= Behavioural Pharmacology |صفحات= 276–284 |المجلد= 7 |العدد= 3 |doi=10.1097/00008877-199605000-00008|الأخير2= Beninger|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20191209040520/http://www.behaviouralpharm.com/pt/re/bpharm/abstract.00008877-199605000-00008.htm|تاريخ أرشيف=2019-12-09}}</ref> كما وجد أن حقن الأنانداميد بشكل مباشر في [[الدماغ الأمامي]] للفئران يؤدي إلى زيادة في رد الفعل المبتهج عند تذوق السكر المقدم كجائزة، بالإضافة إلى ازدياد في نسبة تناول الأكل بشكل عام.<ref name="pmid16968947"/><ref name="pmid17406653">{{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف= Mahler SV, Smith KS, Berridge KC |عنوان= Endocannabinoid hedonic hotspot for sensory pleasure: anandamide in nucleus accumbens shell enhances 'liking' of a sweet reward |صحيفة= Neuropsychopharmacology |المجلد= 32 |العدد= 11 |صفحات= 2267–78 |تاريخ=November 2007 |pmid= 17406653 |doi= 10.1038/sj.npp.1301376 |الأخير2= Smith |الأخير3= Berridge}}</ref>

لا يزال تأثير الأنانداميد على جسم الإنسان في طور الدراسة والبحث العلمي.

== الوفرة الطبيعية والتحضير ==
وجد الباحثون أن الأنانداميد موجود في [[الشوكولاتة]] و[[كاكاو|مسحوق الكاكاو]]، كما أنهم وجدوا مادتين إضافيتين لهما نفس تأثير الأنانداميد (''N-oleoylethanolamine ن-أوليويل إيثانول أمين'' و ''N-linoleoylethanolamine ن-لينوليويل إيثانول أمين'').<ref name="pmid8751435">{{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف= di Tomaso E, Beltramo M, Piomelli D. |عنوان= Brain cannabinoids in chocolate |صحيفة= Nature |المجلد= 382 |العدد= 6593 |صفحات= 677–8 |تاريخ=Aug 1996 |pmid= 8751435 |doi= 10.1038/382677a0|الأخير2= Beltramo |الأخير3= Piomelli}}</ref>

يمكن أن [[اصطناع عضوي|يصطنع]] الأنانداميد مخبرياً من ''N-arachidonoyl phosphatidylethanolamine ن-أراكيدونيل فوسفاتيديل إيثانول أمين'' وذلك بعدة طرائق.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة 
| doi = 10.1016/j.prostaglandins.2008.12.002 
| pmid = 19126434 
| عنوان = Biology of endocannabinoid synthesis system 
| سنة = 2009 
| الأخير1 = Wang | الأول1 = J. 
| الأخير2 = Ueda | الأول2 = N. 
| صحيفة = Prostaglandins & Other Lipid Mediators 
| المجلد = 89 
| العدد = 3–4 
| صفحات = 112–119 
}}</ref>

== اقرأ أيضاً ==
* [[رباعي هيدرو كانابينول]]

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{نواقل عصبية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{كانابينويدات}}
{{محورات المستقبلات المحتملة العابرة}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|الكيمياء الحيوية|صيدلة|طب}}
{{روابط شقيقة}}
{{بذرة كيمياء حيوية}}

[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]
[[تصنيف:أميدات الأحماض الدهنية]]
[[تصنيف:جزيئات حيوية]]
[[تصنيف:كانابينويدات داخلية]]
[[تصنيف:كحولات أولية]]
[[تصنيف:مسببات الابتهاج]]
[[تصنيف:مناهضات مستقبل الغلايسين]]
[[تصنيف:ناهضات المستقبل CB1]]
[[تصنيف:ناهضات مستقبل الغلايسين]]
[[تصنيف:نواقل عصبية]]
أنانداميد (Anandamide ويرمز له AEA من N-arachidonoylethanolamine ن-أراكيدونيل إيثانول أمين) هو أحد النواقل العصبية من فصيلة الكانابينويد ذات المنشأ الداخلي في جسم الإنسان، أي أن الجسم يقوم بتركيبها، وهو مشتق من حمض الأراكيدونيك.

اشتق الاسم من الكلمة السنسكريتية Ānanda أناندا والتي تعني السعادة، مع إضافة كلمة أميد لها.

 الأثر الحيوي 
يقوم الأنانداميد بالارتباط مع مستقبلات الكانابينويد CB1 في الجهاز العصبي المركزي ومع المستقبلات CB2 في الجهاز العصبي المحيطي. إن هذه المستقبلات تكون أيضاً موقع ارتباط رباعي هيدرو كانابينول (THC) وهو المادة الفعالة في القنب الهندي.

وجد أن لمادة الأنانداميد أثراً على فئران التجارب، حيث أنها تعمد على فصل الذاكرة العاملة لديها. كما وجد أن حقن الأنانداميد بشكل مباشر في الدماغ الأمامي للفئران يؤدي إلى زيادة في رد الفعل المبتهج عند تذوق السكر المقدم كجائزة، بالإضافة إلى ازدياد في نسبة تناول الأكل بشكل عام.

لا يزال تأثير الأنانداميد على جسم الإنسان في طور الدراسة والبحث العلمي.

 الوفرة الطبيعية والتحضير 
وجد الباحثون أن الأنانداميد موجود في الشوكولاتة ومسحوق الكاكاو، كما أنهم وجدوا مادتين إضافيتين لهما نفس تأثير الأنانداميد (N-oleoylethanolamine ن-أوليويل إيثانول أمين و N-linoleoylethanolamine ن-لينوليويل إيثانول أمين).

يمكن أن يصطنع الأنانداميد مخبرياً من N-arachidonoyl phosphatidylethanolamine ن-أراكيدونيل فوسفاتيديل إيثانول أمين وذلك بعدة طرائق.

 اقرأ أيضاً 
 رباعي هيدرو كانابينول

 المراجع 

تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة
تصنيف:أميدات الأحماض الدهنية
تصنيف:جزيئات حيوية
تصنيف:كانابينويدات داخلية
تصنيف:كحولات أولية
تصنيف:مسببات الابتهاج
تصنيف:مناهضات مستقبل الغلايسين
تصنيف:ناهضات المستقبل CB1
تصنيف:ناهضات مستقبل الغلايسين
تصنيف:نواقل عصبية