إيزوبوتانال
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| صورة = 2-Methylpropanal structural formula.png
| حجم صورة = 140
| اسم صورة = 
| صورة1 = Isobutyraldehyde 3D ball.png
| حجم صورة1 = 160
| الاسم النظامي = 2-methylpropanal
| أسماء أخرى = إيزوبوتيرألدهيد
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 78-84-2
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 6561
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O
| MolarMass = 72.11 غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون
| Density = 0.79 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = −65 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 64 °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  7.5 غ/100 مل ماء 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb =}}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL =}}
}}
'''إيزوبوتانال''' (أو ''إيزوبوتيرألدهيد'' أو ''2-ميثيل البروبانال'') هو [[مركب كيميائي]] من فصيلة [[ألدهيد|الألدهيدات]]، له الصيغة الكيميائية المفصلة CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCHO)، والصيغة المجملة C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

يعد المركب من [[تصاوغ|مماكبات]] [[بوتانال|البوتانال]] (بوتيرالدهيد، أو ألدهيد الزبدة).

== التحضير ==
يحضر إيزوبوتانال من إجراء [[إضافة فورميل هيدروجينية|تفاعل أوكسو]] لمركب [[بروبيلين|البروبيلين]]، وذلك باستخدام حفازات من [[حمض معدني|أحماض معدنية]] لتحفيز [[تفاعل إعادة ترتيب|تفاعل إعادة الترتيب]]. بشكل مغاير، يمكن إنتاج المركب حيوياً بواسطة البكتريا المعدّلة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Atsumi|الأول=Shota|مؤلف2=Wendy Higashide |مؤلف3=James C. Liao |عنوان=Direct photosynthetic recycling of carbon dioxide to isobutyraldehyde|صحيفة=Nature Biotechnology |تاريخ=November 2009|المجلد=27|صفحات=1177–1180|مسار= https://www.nature.com/articles/nbt.1586|doi=10.1038/nbt.1586 |pmid=19915552 |العدد=12|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20091221044529/http://www.nature.com:80/nbt/journal/v27/n12/full/nbt.1586.html|تاريخ أرشيف=2009-12-21}}</ref>

ينتج سنوياً مثات الأطنان من هذا المركب.<ref name=Ullmann>Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner "Butanals" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a04_447}}</ref>

يمكن للمركل أن يوجد طبيعياً في بعض أنواع [[عسل|العسل]].

== الخصائص ==
يكون إيزوبوتانال على شكل سائل عديم اللون، سهل [[تطايرية|التطاير]]، وذلك في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة، ويكون له انحلالية ضعيفة في الماء، لكنه يمتزج مع باقي المذيبات العضوية. يتميز إيزوبوتانال بأنه حساس للرطوبة وللضوء، وهو سهل الاشتعال.

يؤدي تفاعل [[هدرجة]] الألدهيد إلى الحصول على كحول [[إيزوبوتانول|الإيزوبوتانول]]، في حين أن تفاعل [[أكسدة واختزال|الأكسدة]] يعطي [[ميثاكرولين]]، والذي يعطي [[حمض الميثاكريليك]]. أما إجراء [[تفاعل تكاثف]] مع [[ميثانال|فورمالدهيد]] يعطي ''هيدروكسي بيفالدهيد''.<ref name=Ullmann/>

== الاستخدامات ==
يستخدم إيزوبوتانال كمركب وسطي في تحضير مركبات كيميائية أخرى، مثل استخدامه لتحضير [[بينيسيلامين]]،<ref name="Weigert">Wolfgang M. Weigert, Heribert Offermanns, Paul Scherberich: „D-Penicillamin – Production and Properties“, in: ''Angewandte Chemie International Edition'', '''1975''', ''14'', S.&nbsp;330–336.</ref> وكذلك لتحضير [[فالين|الفالين]] عبر [[اصطناع شتريكر]]:

:<math>\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CHO + NH_3 + HCN \longrightarrow}</math>
::<math>\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH(NH_2){-}CN + H_2O}</math>

وكذلك من [[غليكول نيوبنتيل]] عبر [[تفاعل كانيزارو]]، وكذلك الأمر في [[تفاعل كنوفيناغل]].

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|مطاعم وطعام}}
{{روابط شقيقة}}
{{بذرة كيمياء}}


[[تصنيف:ألدهيدات]]
[[تصنيف:منكهات]]
إيزوبوتانال (أو إيزوبوتيرألدهيد أو 2-ميثيل البروبانال) هو مركب كيميائي من فصيلة الألدهيدات، له الصيغة الكيميائية المفصلة CH3)2CHCHO)، والصيغة المجملة C4H8O، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

يعد المركب من مماكبات البوتانال (بوتيرالدهيد، أو ألدهيد الزبدة).

 التحضير 
يحضر إيزوبوتانال من إجراء تفاعل أوكسو لمركب البروبيلين، وذلك باستخدام حفازات من أحماض معدنية لتحفيز تفاعل إعادة الترتيب. بشكل مغاير، يمكن إنتاج المركب حيوياً بواسطة البكتريا المعدّلة.

ينتج سنوياً مثات الأطنان من هذا المركب.Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner "Butanals" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. 

يمكن للمركل أن يوجد طبيعياً في بعض أنواع العسل.

 الخصائص 
يكون إيزوبوتانال على شكل سائل عديم اللون، سهل التطاير، وذلك في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة، ويكون له انحلالية ضعيفة في الماء، لكنه يمتزج مع باقي المذيبات العضوية. يتميز إيزوبوتانال بأنه حساس للرطوبة وللضوء، وهو سهل الاشتعال.

يؤدي تفاعل هدرجة الألدهيد إلى الحصول على كحول الإيزوبوتانول، في حين أن تفاعل الأكسدة يعطي ميثاكرولين، والذي يعطي حمض الميثاكريليك. أما إجراء تفاعل تكاثف مع فورمالدهيد يعطي هيدروكسي بيفالدهيد.

 الاستخدامات 
يستخدم إيزوبوتانال كمركب وسطي في تحضير مركبات كيميائية أخرى، مثل استخدامه لتحضير بينيسيلامين،Wolfgang M. Weigert, Heribert Offermanns, Paul Scherberich: „D-Penicillamin – Production and Properties“, in: Angewandte Chemie International Edition, 1975, 14, S. 330–336. وكذلك لتحضير الفالين عبر اصطناع شتريكر:

وكذلك من غليكول نيوبنتيل عبر تفاعل كانيزارو، وكذلك الأمر في تفاعل كنوفيناغل.

 المراجع 

تصنيف:ألدهيدات
تصنيف:منكهات