إيتوريكوكسيب
{{بحاجة لخبير|تاريخ=أبريل 2019}}
{{إعادة كتابة|تاريخ=أبريل 2019}}
{{صندوق معلومات دواء
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443748261
| IUPAC_name = 5-Chloro-6'-methyl-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2,3'-bipyridine
| image = Etoricoxib structural formula V.1.svg
<!--Clinical data-->
| tradename = 
| Drugs.com = {{drugs.com|international|etoricoxib}}
| pregnancy_category = Not recommended
| legal_AU = S4
| legal_UK = POM
| routes_of_administration = Oral
<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 100%
| protein_bound = 92%
| metabolism = [[كبد|Hepatic]]، [[سيتوكروم بي450]] extensively involved (mainly [[سيتوكروم 3A4]])
| elimination_half-life = 22 hours
| excretion = [[كلية|Renal]] (70%) and fecal (20%)
<!--Identifiers-->
| IUPHAR_ligand = 2896
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 202409-33-4
| ATC_prefix = M01
| ATC_suffix = AH05
| PubChem = 123619
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB01628
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 110209
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = WRX4NFY03R
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D03710
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 6339
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 416146
<!--Chemical data-->
| C=18 | H=15 | Cl=1 | N=2 | O=2 | S=1
| molecular_weight = 358.842 g/mol
| smiles = O=S(=O)(c3ccc(c2cc(Cl)cnc2c1cnc(cc1)C)cc3)C
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C18H15ClN2O2S/c1-12-3-4-14(10-20-12)18-17(9-15(19)11-21-18)13-5-7-16(8-6-13)24(2,22)23/h3-11H,1-2H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = MNJVRJDLRVPLFE-UHFFFAOYSA-N
}}
'''إتوريكوكسيب (أركوكسيا)''' هو من [[دواء لاستيرويدي مضاد للالتهاب|مضادات الالتهاب اللاستيرويدية]] ويقع ضمن فئة المثبطات الانتقائية للإنزيم [[مثبطات كوكس-2|كوكس-2 (COX-2)]] و يعد أنّه الفئة الأكثر أماناً على المعدة، وقد تم إنتاج إتوريكوكسيب بواسطة [[ميرك آند كو|شركة ميرك للدواء]] كما تمت الموافقة عليه في أكثر من 80 بلدًا حول العالم، وذلك بعد الحصول على ترخيص رسمي من [[إدارة الغذاء والدواء (الولايات المتحدة)|مؤسسة الغذاء والدواء]] (FDA).

== دواعي الاستعمال العلاجية ==
يستعمل الإتوريكوكسيب في حالات الالتهابات والآلام الحادة مثل:[[التهاب المفاصل الروماتويدي|التهاب المفاصل الروماتيدي]] [[التهاب المفصل في الصدفية|والتهاب المفاصل الصدفي]] [[فصال عظمي|والتهاب المفاصل العظمي]] [[التهاب الفقار القسطي|والتهاب الفقار المقسط]] [[آلام أسفل الظهر|وآلام أسفل الظهر المزمنة]] [[نقرس|والنقرس]].

ويتميز الإتوريكوكسيب عن بقية [[مضادات الالتهاب اللاستيرويدية]] بأنها الأكثر أماناً على المعدة خاصة المرضى الذين يعانون من [[قرحة هضمية|قرحة المعدة]] أو الحموضة الشديدة.

نظام كوكرين وضح فائدة جرعة واحدة من الإتوريكوكسيب في خفض الألم الحاد المرافق للعمليات عند البالغين،<ref name="Cochrane">{{استشهاد بدورية محكمة| مؤلف = Clarke R, Derry S, Moore RA | عنوان = Single dose oral etoricoxib for acute postoperative pain in adults | صحيفة = Cochrane Database Syst Rev | العدد = 5 | صفحات = CD004309| سنة = 2014 | doi = 10.1002/14651858.CD004309.pub4| مؤلف2-الأخير = Derry | مؤلف3-الأخير = Moore | pmid=24809657 | المجلد=5}}</ref> في الدراسة التي أجريت تبين بأن الإتوريكوكسيب مسكن ذا نوعية جيدة للآلام بعد العملية لدى البالغين، وتبين بأنه له آثار عكسية شبيهة بآثار الدواء الوهمي (البلاسيبو) (Placebo).<ref name="Cochrane" /> الإتوريكوكسيب يعطي بجرعة 120 ملغ، ويعتبر فعال جدًا أو حتى أفضل من غيره من المسكنات المستخدمة بشكل شائع.<ref name="Cochrane" />
== آلية العمل ==
كغيره من مثبطات كوكس-2 (COX2) الانتقائية ("كوكسيب") إتوريكوكسيب يثبط بشكل انتقائي المثيل أو {{وإو|عر=Prostaglandin-endoperoxide_synthase_2|تر=Prostaglandin-endoperoxide_synthase_2|لغ=en|نص=النظير 2 من إنزيم السيكلواوكسيجينيز}} (كوكس2)، (فله انتقائية لتثبيط كوكس-2 بما يقارب الـ 106 أضعاف الانتقائية للـ {{وإو|عر=COX-1|تر=COX-1|لغ=en|نص=كوكس 1}}، وهذا يقلل توليد [[بروستاغلاندين|البروستاغلاندينات]] من [[حمض الأراكيدونيك|حمض أراكيدونيك]]. من بين المهام المختلفة التي تمارسها البروستاغلاندينات، ينبغي إبراز دورها خصيصا في الالتهاب.
المثبطات الانتقائية للكوكس-2 لها تأثير ونشاط أقل على الإنزيم كوكس-1 مقارنة بـ [[دواء لاستيرويدي مضاد للالتهاب|مضادات الالتهاب غير الستيرودية]] التقليدية (NSAIDs)، هذا النقصان في التأثير يقلل من التأثيرات الجانبية التي تحدثها هذه الأدوية على القناة المعوية والمعدة، وهذا قد تم توضيحه بإجراء عدد من التجارب السريرية باستخدام أدوية مختلفة تنتمي للكوكسب (Coxib).<ref>{{استشهاد بدورية محكمة| doi = 10.1056/NEJM200011233432103| pmid = 11087881| عنوان = Comparison of Upper Gastrointestinal Toxicity of Rofecoxib and Naproxen in Patients with Rheumatoid Arthritis| صحيفة = New England Journal of Medicine| المجلد = 343| العدد = 21| صفحات = 1520–8, 2 p following 1528| سنة = 2000| مؤلف1-الأخير = Bombardier| مؤلف1-الأول = Claire| مؤلف2-الأخير = Laine| مؤلف2-الأول = Loren| مؤلف3-الأخير = Reicin| مؤلف3-الأول = Alise| مؤلف4-الأخير = Shapiro| مؤلف4-الأول = Deborah| مؤلف5-الأخير = Burgos-Vargas| مؤلف5-الأول = Ruben| مؤلف6-الأخير = Davis| مؤلف6-الأول = Barry| مؤلف7-الأخير = Day| مؤلف7-الأول = Richard| مؤلف8-الأخير = Ferraz| مؤلف8-الأول = Marcos Bosi| مؤلف9-الأخير = Hawkey| مؤلف9-الأول = Christopher J.| الأخير10 = Hochberg| الأول10 = Marc C.| الأخير11 = Kvien| الأول11 = Tore K.| الأخير12 = Schnitzer| الأول12 = Thomas J.}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة| doi = 10.1016/S0140-6736(06)69666-9| عنوان = Cardiovascular outcomes with etoricoxib and diclofenac in patients with osteoarthritis and rheumatoid arthritis in the Multinational Etoricoxib and Diclofenac Arthritis Long-term (MEDAL) programme: A randomised comparison| صحيفة = The Lancet| المجلد = 368| العدد = 9549| صفحات = 1771–1781| سنة = 2006| مؤلف1-الأخير = Cannon| مؤلف1-الأول = Christopher P| مؤلف2-الأخير = Curtis| مؤلف2-الأول = Sean P| مؤلف3-الأخير = Fitzgerald| مؤلف3-الأول = Garret A| مؤلف4-الأخير = Krum| مؤلف4-الأول = Henry| مؤلف5-الأخير = Kaur| مؤلف5-الأول = Amarjot| مؤلف6-الأخير = Bolognese| مؤلف6-الأول = James A| مؤلف7-الأخير = Reicin| مؤلف7-الأول = Alise S| مؤلف8-الأخير = Bombardier| مؤلف8-الأول = Claire| مؤلف9-الأخير = Weinblatt| مؤلف9-الأول = Michael E| الأخير10 = Van Der Heijde| الأول10 = Désirée| الأخير11 = Erdmann| الأول11 = Erland| الأخير12 = Laine| الأول12 = Loren}}</ref>
== التأثيرات الجانبية ==
كمضادات الالتهابات الغير ستيرويدية الأخرى مثبطات الـ ( COX-2) أيضا تشاركها في التأثيرات الجانبية مثل الطفح الدوائي الثابت و[[حمامى|الحمامى]] العامة<ref>Augustine M, Sharma P, Stephen J, Jayaseelan E. Fixed drug eruption and generalised erythema following etoricoxib. Indian J Dermatol Venereol Leprol. 2006;72:307–9. http://www.ijdvl.com/text.asp?2006/72/4/307/26732 {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200208231717/http://www.ijdvl.com/text.asp?2006/72/4/307/26732|date=2020-02-08}}</ref>، {{وإو|عر=Acute_generalized_exanthematous_pustulosis|تر=Acute_generalized_exanthematous_pustulosis|لغ=en|نص=البثار الطفحي العام الحاد}} (AGEP)،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة| مؤلف1-الأخير = Makela | مؤلف1-الأول = L | مؤلف2-الأخير = Lammintausta | مؤلف2-الأول = K | سنة = 2008 | عنوان = Etoricoxib-induced acute generalized exanthematous pustulosis | مسار = | صحيفة = Acta Derm Venereol | المجلد = 88 | العدد = | صفحات = 200–1 | doi = 10.2340/00015555-0381 }}</ref> [[حمامى متعددة الأشكال|الحمامى متعددة الاشكال]] مثل الطفح<ref>{{استشهاد بدورية محكمة| مؤلف1-الأخير = Thirion | مؤلف1-الأول = L | مؤلف2-الأخير = Nikkels | مؤلف2-الأول = AF | مؤلف3-الأخير = Piérard | مؤلف3-الأول = GE | سنة = 2008 | عنوان = Etoricoxib-induced erythema-multiforme-like eruption | مسار = | صحيفة = Dermatology | المجلد = 216 | العدد = | صفحات = 227–8 | doi = 10.1159/000112930 }}</ref> والحمامى الظُّنْبوبية<ref>{{استشهاد بدورية محكمة| pmc = 4738517 | pmid=26904451 | doi=10.4103/2229-5178.171046 | المجلد=6 | عنوان=Etoricoxib-induced pretibial erythema and edema | سنة=2015 | صحيفة=Indian Dermatol Online J | صفحات=S47–9 | مؤلف1-الأخير = Kumar | مؤلف1-الأول = P}}</ref> هي بعض التأثيرات الجانبية المهمة المسجلة، إلى جانب التأثيرات الجانبية عديمة الضرر.

== التاريخ ==
بعض التجارب السريرية والتحليلات اللاحقة أظهرت بأن العلاج باستخدام الكوكسب (Coxib) وبشكل خاص على [[روفيكوكسيب|الروفيكوكسب]] (Rofecoxib)، قد أدى لزيادة حالات حدوث آثار ضارة على القلب والأوعية الدموية مقارنة بالدواء الوهمي (البلاسيبو)، ولأجل هذه النتائج، تم سحب بعض من هذه الأدوية من السوق. (الروفيكوكسب (Rofecoxib) في أيلول (سبتمبر) 2004 و[[فالديكوكسيب|فالديكوكسب]] (Valdecoxib في نيسان/أبريل 2005)، وبالإضافة لذلك قامت كل من مؤسسة الغذاء والدواء الأمريكية و[[وكالة الأدوية الأوروبية|منظمة الدواء الأوروبية]] بعملية مراجعة شاملة لكل من مضادات الالتهاب غير الستيرودية (NSAIDs) وكذلك للمثبطات الانتقائية للكوكس-2.<ref>The FDA concluded its revision on April 6, 2005: the final document can be found [https://www.fda.gov/media/74279/download here]. The EMA concluded its revision on June 27, 2005: the final document can be found [http://www.emea.europa.eu/pdfs/human/press/pr/20776605en.pdf here] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20080406201636/http://www.emea.europa.eu/pdfs/human/press/pr/20776605en.pdf |date=6 أبريل 2008 }} {{استشهاد ويب |مسار=https://www.fda.gov/media/74279/download |عنوان=نسخة مؤرشفة |تاريخ الوصول=28 أغسطس 2016 |مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20120514124424/http://www.fda.gov/downloads/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/ucm106201.pdf |تاريخ أرشيف=14 مايو 2012 |حالة المسار=bot: unknown }}</ref>
في أبريل 2007 أصدرت مؤسسة الغذاء والدواء رسالة عدم موافقة للاوتوركوكسيب، الرسالة أوضحت الحاجة للمزيد من نتائج اختبارات تظهر بأن فوائد الدواء تتجاوز خطورته قبل أن يحصل على فرصة أخرى للموافقة عليه.

== الأسماء التجارية ==
الأسماء التجارية للإيتوريكوكسيب تشمل: آركوكسيا (Arcoxia) في [[السويد]] و[[فنلندا]] و[[ألمانيا]] و[[البرازيل]] و[[سنغافورة]] و[[تايلاند]] و[[بلغاريا]] و[[رومانيا]] و[[العراق]]، كذلك ألجيكس (Algix) وتوكسب (Tauxib) في [[إيطاليا]]، اتوركس (Etorix) وفارجوس (Vargus) في [[بنغلاديش]]، بيريكا (Berrica) في [[باكستان]]، اكسيف (Exxiv) في [[البرتغال]]، ايتوزوكس (Etozox) في [[الهند]]، ايتوريفلام (Etoriflam) في [[سوريا]].

== الاستخدامات السريرية ==
يستعمل الإتوريكوكسيب في علاج [[التهاب المفاصل الروماتويدي|التهاب المفاصل الرماتوئيدي]] (Rheumatoidarthritis)، [[فصال عظمي|الفصال العظمي]] (Osteoarthritis) ولتسكين آلام وأعراض اضطرابات الالتهاب الناجمة من [[نقرس|النقرس]] (Gout).
كذلك يُستخدم في الحد من الألم بعد الجراحة الحادة لدى البالغين.

== الأشكال الصيدلانية ==
حبوب عيار : 60 - 90 -120 ملغ

== المصادر ==
{{مراجع}}
{{روابط شقيقة}}
{{مضادات التهاب لاستيرويدية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{إخلاء مسؤولية طبية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة|طب}}

[[تصنيف:مركبات فينيلين]]
[[تصنيف:أدوية لاستيرويدية مضادة للالتهاب]]
[[تصنيف:بيريدينات]]
[[تصنيف:علامات تجارية لميرك آند كو]]
[[تصنيف:كلوروبيريدينات]]
[[تصنيف:كيمياء دوائية]]
[[تصنيف:مثبطات كوكس-2]]
إتوريكوكسيب (أركوكسيا) هو من مضادات الالتهاب اللاستيرويدية ويقع ضمن فئة المثبطات الانتقائية للإنزيم كوكس-2 (COX-2) و يعد أنّه الفئة الأكثر أماناً على المعدة، وقد تم إنتاج إتوريكوكسيب بواسطة شركة ميرك للدواء كما تمت الموافقة عليه في أكثر من 80 بلدًا حول العالم، وذلك بعد الحصول على ترخيص رسمي من مؤسسة الغذاء والدواء (FDA).

 دواعي الاستعمال العلاجية 
يستعمل الإتوريكوكسيب في حالات الالتهابات والآلام الحادة مثل:التهاب المفاصل الروماتيدي والتهاب المفاصل الصدفي والتهاب المفاصل العظمي والتهاب الفقار المقسط وآلام أسفل الظهر المزمنة والنقرس.

ويتميز الإتوريكوكسيب عن بقية مضادات الالتهاب اللاستيرويدية بأنها الأكثر أماناً على المعدة خاصة المرضى الذين يعانون من قرحة المعدة أو الحموضة الشديدة.

نظام كوكرين وضح فائدة جرعة واحدة من الإتوريكوكسيب في خفض الألم الحاد المرافق للعمليات عند البالغين، في الدراسة التي أجريت تبين بأن الإتوريكوكسيب مسكن ذا نوعية جيدة للآلام بعد العملية لدى البالغين، وتبين بأنه له آثار عكسية شبيهة بآثار الدواء الوهمي (البلاسيبو) (Placebo). الإتوريكوكسيب يعطي بجرعة 120 ملغ، ويعتبر فعال جدًا أو حتى أفضل من غيره من المسكنات المستخدمة بشكل شائع.
 آلية العمل 
كغيره من مثبطات كوكس-2 (COX2) الانتقائية ("كوكسيب") إتوريكوكسيب يثبط بشكل انتقائي المثيل أو  (كوكس2)، (فله انتقائية لتثبيط كوكس-2 بما يقارب الـ 106 أضعاف الانتقائية للـ ، وهذا يقلل توليد البروستاغلاندينات من حمض أراكيدونيك. من بين المهام المختلفة التي تمارسها البروستاغلاندينات، ينبغي إبراز دورها خصيصا في الالتهاب.
المثبطات الانتقائية للكوكس-2 لها تأثير ونشاط أقل على الإنزيم كوكس-1 مقارنة بـ مضادات الالتهاب غير الستيرودية التقليدية (NSAIDs)، هذا النقصان في التأثير يقلل من التأثيرات الجانبية التي تحدثها هذه الأدوية على القناة المعوية والمعدة، وهذا قد تم توضيحه بإجراء عدد من التجارب السريرية باستخدام أدوية مختلفة تنتمي للكوكسب (Coxib).
 التأثيرات الجانبية 
كمضادات الالتهابات الغير ستيرويدية الأخرى مثبطات الـ ( COX-2) أيضا تشاركها في التأثيرات الجانبية مثل الطفح الدوائي الثابت والحمامى العامةAugustine M, Sharma P, Stephen J, Jayaseelan E. Fixed drug eruption and generalised erythema following etoricoxib. Indian J Dermatol Venereol Leprol. 2006;72:307–9. http://www.ijdvl.com/text.asp?2006/72/4/307/26732 ،  (AGEP)، الحمامى متعددة الاشكال مثل الطفح والحمامى الظُّنْبوبية هي بعض التأثيرات الجانبية المهمة المسجلة، إلى جانب التأثيرات الجانبية عديمة الضرر.

 التاريخ 
بعض التجارب السريرية والتحليلات اللاحقة أظهرت بأن العلاج باستخدام الكوكسب (Coxib) وبشكل خاص على الروفيكوكسب (Rofecoxib)، قد أدى لزيادة حالات حدوث آثار ضارة على القلب والأوعية الدموية مقارنة بالدواء الوهمي (البلاسيبو)، ولأجل هذه النتائج، تم سحب بعض من هذه الأدوية من السوق. (الروفيكوكسب (Rofecoxib) في أيلول (سبتمبر) 2004 وفالديكوكسب (Valdecoxib في نيسان/أبريل 2005)، وبالإضافة لذلك قامت كل من مؤسسة الغذاء والدواء الأمريكية ومنظمة الدواء الأوروبية بعملية مراجعة شاملة لكل من مضادات الالتهاب غير الستيرودية (NSAIDs) وكذلك للمثبطات الانتقائية للكوكس-2.The FDA concluded its revision on April 6, 2005: the final document can be found here. The EMA concluded its revision on June 27, 2005: the final document can be found here  
في أبريل 2007 أصدرت مؤسسة الغذاء والدواء رسالة عدم موافقة للاوتوركوكسيب، الرسالة أوضحت الحاجة للمزيد من نتائج اختبارات تظهر بأن فوائد الدواء تتجاوز خطورته قبل أن يحصل على فرصة أخرى للموافقة عليه.

 الأسماء التجارية 
الأسماء التجارية للإيتوريكوكسيب تشمل: آركوكسيا (Arcoxia) في السويد وفنلندا وألمانيا والبرازيل وسنغافورة وتايلاند وبلغاريا ورومانيا والعراق، كذلك ألجيكس (Algix) وتوكسب (Tauxib) في إيطاليا، اتوركس (Etorix) وفارجوس (Vargus) في بنغلاديش، بيريكا (Berrica) في باكستان، اكسيف (Exxiv) في البرتغال، ايتوزوكس (Etozox) في الهند، ايتوريفلام (Etoriflam) في سوريا.

 الاستخدامات السريرية 
يستعمل الإتوريكوكسيب في علاج التهاب المفاصل الرماتوئيدي (Rheumatoidarthritis)، الفصال العظمي (Osteoarthritis) ولتسكين آلام وأعراض اضطرابات الالتهاب الناجمة من النقرس (Gout).
كذلك يُستخدم في الحد من الألم بعد الجراحة الحادة لدى البالغين.

 الأشكال الصيدلانية 
حبوب عيار : 60 - 90 -120 ملغ

 المصادر 

تصنيف:مركبات فينيلين
تصنيف:أدوية لاستيرويدية مضادة للالتهاب
تصنيف:بيريدينات
تصنيف:علامات تجارية لميرك آند كو
تصنيف:كلوروبيريدينات
تصنيف:كيمياء دوائية
تصنيف:مثبطات كوكس-2