ثلاثي فينيل البوران
{{يتيمة|تاريخ=نوفمبر 2017}}
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
|   صورة = Structural formula of triphenylborane.svg
|   صورة1 = Triphenylborane-from-xtal-1974-3D-balls.png
| حجم صورة = 
| الاسم النظامي = Triphenylborane
| أسماء أخرى = 
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = BPh<sub>3</sub>
| CASNo = 
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 70400
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>18</sub>H<sub>15</sub>B
| MolarMass = 242.12 غ/مول
| Appearance = بلورات بيضاء
| Density = 
| MeltingPt = 142 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 203 °س  عند (15 مم زئبقي)
| Boiling_notes = 
| Solubility =  غير منحل 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}

'''ثلاثي فينيل البوران''' (يرمز له أحياناً BPh<sub>3</sub> حيث Ph رمز [[مجموعة فينيل|مجموعة الفينيل]]) هو [[مركب بورون عضوي]] له الصيغة B(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>، ويكون على شكل بلورات بيضاء.

== التحضير ==
حضّر مركب ثلاثي فينيل البوران لأوّل مرّة سنة 1922.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = E. Krause and R. Nitsche | عنوان = Darstellung von organischen Bor-Verbindungen mit Hilfe von Borfluorid, II.: Bortriphenyl und Phenyl-borsäure | صحيفة = Chemische Berichte | doi = 10.1002/cber.19220550513 | سنة = 1922 | المجلد = 55 | صفحات = 1261 | العدد = 5}}</ref> عادة ما يحضر المركب من تفاعل [[ثلاثي فلوريد البورون|ثنائي إيثيل إيثيرات ثلاثي فلوريد البورون]] مع [[كاشف غرينيار]] [[بروميد فينيل المغنيسيوم|بروميد فينيل المغنسيوم]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = R. Köster, P. Binger, and W. Fenzl | عنوان = Triphenylborane | صحيفة = Inorg. Synth. | doi = 10.1002/9780470132463.ch30 | سنة = 1974 | المجلد = 15 | صفحات = 134 | سلسلة = Inorganic Syntheses | isbn = 978-0-470-13246-3}}</ref>

:<math>\mathrm{BF_3.O(C_2H_5)_2\ +\ 3\ C_6H_5MgBr\ \longrightarrow\ B(C_6H_5)_3\ +\ 3\ MgBrF\ +\ (C_2H_5)_2O}</math>

يمكن أن يحضر ثلاثي فينيل البوران بطريقة أخرى، وذلك على نطاق أصغر، وذلك من [[تفكك حراري|التفكك الحراري]] لمركب ''ثلاثي ميثيل أمونيوم رباعي فينيل البورات''.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = G. Wittig, P. Raff | عنوان = Über Komplexbildung mit Triphenyl-bor | صحيفة = Liebigs Annalen der Chemie | doi = 10.1002/jlac.19515730118 | سنة = 1951 | المجلد = 573 | صفحات = 195}}</ref>

:<math>\mathrm{[B(C_6H_5)_4][NH(CH_3)_3]\ \xrightarrow {\Delta}\ B(C_6H_5)_3\ +\ N(CH_3)_3\ +\ C_6H_6}</math>

== الخصائص ==
إن ثلاثي فينيل البوران هو مركب صلب في الحالة العادية، ويكون على شكل بلورات بيضاء ذات حساسية تجاه الرطوبة وأكسجين الهواء، بحيث تتفكك لدى التماس معها. ينحل BPh<sub>3</sub> في [[مذيب|المذيبات العضوية العطرية]].

يكون لنواة المركب BC<sub>3</sub> [[بنية جزيئية مستوية ثلاثية]]، تكون فيها مجموعات الفينيل مدوّرة بزاوية مفقدارها 30° عن مستوي المركز.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = Zettler, F.; Hausen, H. D.; Hess, H. | عنوان = Crystal and Molecular Structure of Triphenylborane | صحيفة = J. Organomet. Chem. | doi = 10.1016/S0022-328X(00)81488-6 | سنة = 1974 | المجلد = 72 | صفحات = 157 | العدد = 2}}</ref>

على الرغم من أن لثلاثي فينيل البوران BPh<sub>3</sub> و[[مثالث (خماسي فلورو فينيل) البورون]] B(C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>)<sub>3</sub> بنية متشابهة، إلا أن خاصية [[أحماض وقواعد لويس|حموضة لويس]] لهما مختلفة. إذ أن BPh<sub>3</sub> هو حمض لويس ضعيف، في حين أن B(C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>)<sub>3</sub> هو حمض لويس قوي، وذلك نتيجة [[كهرسلبية]] ذرات [[فلور|الفلور]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = Erker, G. | عنوان = Tris(pentaﬂuorophenyl)borane: a special boron Lewis acid for special reactions | صحيفة = Dalton Trans. | doi = 10.1039/b503688g | سنة = 2005 | صفحات = 1883–90 | pmid = 15909033 | العدد = 11}}</ref>

== الاستخدامات ==
ينتج ثلاثي فينيل البوران بشكل صناعي من حلال عملية مطوّرة من شركة [[دو بونت]] من أجل استخدامه في تفاعل [[إضافة سيان هيدروجينية|السيندة الهيدروجينية]] Hydrocyanation لمركب [[3،1-بوتاديين|بوتاديين]] إلى مركب [[أديبونتريل]]، والذي يعد مركب وسطي في إنتاج [[نايلون|النايلون]]. تنتج شركة دو بونت مركب ثلاثي فينيل البوران من تفاعل فلز [[صوديوم|الصوديوم]] مع [[كلورو البنزن]] و[[بورات|إستر ثانوي ألكيلي للبورات]].<ref name = "Guibert">C. R. Guibert and J. L. Little, “Alkyl- and Arylboranes,” ''Ullmanns’s Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2005. {{دوي|10.1002/14356007.a04_309}}</ref>

== اقرأ أيضاً ==
* [[ثلاثي إيثيل البوران]]

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{لا للتصنيف المعادل}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

{{بذرة كيمياء}}

[[تصنيف:بورانات عضوية]]
[[تصنيف:فينيلات]]
ثلاثي فينيل البوران (يرمز له أحياناً BPh3 حيث Ph رمز مجموعة الفينيل) هو مركب بورون عضوي له الصيغة B(C6H5)3، ويكون على شكل بلورات بيضاء.

 التحضير 
حضّر مركب ثلاثي فينيل البوران لأوّل مرّة سنة 1922. عادة ما يحضر المركب من تفاعل ثنائي إيثيل إيثيرات ثلاثي فلوريد البورون مع كاشف غرينيار بروميد فينيل المغنسيوم.

يمكن أن يحضر ثلاثي فينيل البوران بطريقة أخرى، وذلك على نطاق أصغر، وذلك من التفكك الحراري لمركب ثلاثي ميثيل أمونيوم رباعي فينيل البورات.

 الخصائص 
إن ثلاثي فينيل البوران هو مركب صلب في الحالة العادية، ويكون على شكل بلورات بيضاء ذات حساسية تجاه الرطوبة وأكسجين الهواء، بحيث تتفكك لدى التماس معها. ينحل BPh3 في المذيبات العضوية العطرية.

يكون لنواة المركب BC3 بنية جزيئية مستوية ثلاثية، تكون فيها مجموعات الفينيل مدوّرة بزاوية مفقدارها 30° عن مستوي المركز.

على الرغم من أن لثلاثي فينيل البوران BPh3 ومثالث (خماسي فلورو فينيل) البورون B(C6F5)3 بنية متشابهة، إلا أن خاصية حموضة لويس لهما مختلفة. إذ أن BPh3 هو حمض لويس ضعيف، في حين أن B(C6F5)3 هو حمض لويس قوي، وذلك نتيجة كهرسلبية ذرات الفلور.

 الاستخدامات 
ينتج ثلاثي فينيل البوران بشكل صناعي من حلال عملية مطوّرة من شركة دو بونت من أجل استخدامه في تفاعل السيندة الهيدروجينية Hydrocyanation لمركب بوتاديين إلى مركب أديبونتريل، والذي يعد مركب وسطي في إنتاج النايلون. تنتج شركة دو بونت مركب ثلاثي فينيل البوران من تفاعل فلز الصوديوم مع كلورو البنزن وإستر ثانوي ألكيلي للبورات.C. R. Guibert and J. L. Little, “Alkyl- and Arylboranes,” Ullmanns’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2005. 

 اقرأ أيضاً 
 ثلاثي إيثيل البوران

 المراجع 

تصنيف:بورانات عضوية
تصنيف:فينيلات