تروبينون
{{يتيمة|تاريخ=نوفمبر 2014}}

{{معلومات كيمياء
| Verifiedfields = changed
| verifiedrevid = 470618015
| صورة1 = tropinone.png
| صورة2 = Tropinone-3D-sticks.png
| الاسم النظامي = 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
| أسماء أخرى = 3-Tropinone
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 393722
| InChI = 1S/C8H13NO/c1-9-6-2-3-7(9)5-8(10)4-6/h6-7H,2-5H2,1H3/t6-,7+
| InChIKey = QQXLDOJGLXJCSE-KNVOCYPGBG
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C8H13NO/c1-9-6-2-3-7(9)5-8(10)4-6/h6-7H,2-5H2,1H3/t6-,7+
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = QQXLDOJGLXJCSE-KNVOCYPGSA-N
| InChIKey1 = QQXLDOJGLXJCSE-KNVOCYPGSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|changed|??}}
| CASNo = 532-24-1 
| EINECS = 
| PubChem = 446337
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB01874
| SMILES = CN1[C@@H]2CC[C@H]1CC(=O)C2
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 16656
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>8</sub>H<sub>13</sub>NO
| MolarMass = 139.195 g/mol
| Appearance = Brown solid
| Density = 
| MeltingPtC = 42.5
| Melting_notes =
| BoilingPt = (decomposes)
| Boiling_notes = 
| Solubility = 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb =}}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 0
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL =}}
}}

'''تروبينون''' هو [[شبه قلوي]] ، أشتهر بتوليفه في عام 1917 من قبل [[روبرت روبنسون (الكيمياء العضوية)|روبرت روبنسون]] من [[مركب طليعي|السلائف (الكيمياء)]] [[كيمياء عضوية|الإصطناعية]] [[أتروبين|الأتروبين]] ، وهي سلعة نادرة خلال [[الحرب العالمية الأولى]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير1 = Robinson | الأول1 = R. | عنوان = LXIII. A Synthesis of Tropinone | صحيفة = Journal of the Chemical Society, Transactions | المجلد = 111 | صفحات = 762–768 | سنة = 1917 | doi = 10.1039/CT9171100762 }}</ref><ref>{{Cite pmid|10649349}}</ref> تروبينون وأشباه قلويات [[كوكايين|الكوكايين]] والأتروبين يشتركون جميعا في نفس البنية الأساسية لل [[tropane]] .

== التخليق ==

كان التخليق الأولى من تروبينون من قبل [[ريشارد فيلشتيتر]] في عام 1901. وبدأ من الصلة على ما يبدو [[سيكلوهيبتانون]]، ولكن العديد من الخطوات المطلوبة كان لإدخال جسر النيتروجين في العام وكان [[العائد (الكيمياء)|العائد]] أو الناتج عن طريق التخليق هو فقط 0.75٪.<ref name=smit>{{استشهاد بدورية محكمة | عنوان = Organic Synthesis | سنة = 1998 | isbn = 978-0-85404-544-0 | doi = 10.1039/9781847551573 }}</ref> ريشارد فيلشتيتر قد قام بتصنيع الكوكايين سابقا من تروبينون ، في ما كان يعد أول تخليق وكشف لهيكل الكوكايين.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير1 = Humphrey | الأول1 = A. J. | الأخير2 = O'Hagan | عنوان = Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved | صحيفة = Natural Product Reports | المجلد = 18 | صفحات = 494–502 | سنة = 2001 | doi = 10.1039/b001713m | pmid = 11699882 | الأول2 = D. | العدد = 5 }}</ref>

[[ملف:Willstatter tropinone synthesis.png|500px]]<ref>{{استشهاد بكتاب|الأول=Mukesh Doble|عنوان=Green Chemistry and Engineering|وصلة=https://archive.org/details/greenchemistrypr0000dobl|سنة=2007|ناشر=Elsevier inc|مكان=Oxford [u.a.]|ردمك=978-0-12-372532-5|صفحات=[https://archive.org/details/greenchemistrypr0000dobl/page/n53 34]}}</ref>

ويعتبر تخليق روبنسون 1917 [[تخليقا كليا]] كلاسيكيا  <ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير1 = Birch | الأول1 = A. J. | عنوان = Investigating a Scientific Legend: The Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S | صحيفة = Notes and Records of the Royal Society of London (1938-1996) | المجلد = 47 | العدد = 2 | صفحات = 277–226 | سنة = 1993 | jstor = 531792 | doi = 10.1098/rsnr.1993.0034 }}</ref> نظرا لبساطته ونهج بيوميمتيك. تروبينونات هو [[جزيء ثنائى الحلقات]]، ولكن المواد [[المتفاعلة]]  المستخدمة في إعداده هي بسيطة إلى حد ما: [[سكسينالديهيد]]، [[مجموعة ميثيل|ميثيل]] وحمض [[أسيتون ثنائى كاربوكسيليك]] (أو حتى [[أسيتون]]). التخليق هو خير مثال على تفاعل [[بيوميمتيك]] أو '''من نوع علم تخليق الوراثة البيولوجي ''' لأن [[التخليق الحيوى]] يستفيد من لبنات البناء نفسها. وهو يدل أيضا  على [[التفاعل جنبا إلى جنب]] ويدل على  [[التخليق في وعاء واحد]]. وعلاوة على ذلك  فإن ناتج التخليق كان 17٪ ومع التحسينات اللاحقة تجاوز 90٪.<ref name=smit/>

:[[ملف:Robinson tropinone synthesis.png|500px]]

This reaction is described as an intramolecular "double [[Mannich reaction]]" for obvious reasons. It is not unique in this regard, as others have also attempted it in piperidine synthesis.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1021/jm990516x | pmid = 10669562 | سنة = 2000 | الأخير1 = Wang | الأول1 = S. | الأخير2 = Sakamuri | الأخير3 = Enyedy | الأخير4 = Kozikowski | الأخير5 = Deschaux | الأخير6 = Bandyopadhyay | الأخير7 = Tella | الأخير8 = Zaman | الأخير9 = Johnson | إظهار المؤلفين=9 | عنوان = Discovery of a novel dopamine transporter inhibitor, 4-hydroxy-1-methyl-4-(4-methylphenyl)-3-piperidyl 4-methylphenyl ketone, as a potential cocaine antagonist through 3D-database pharmacophore searching. Molecular modeling, structure-activity relationships, and behavioral pharmacological studies | المجلد = 43 | العدد = 3 | صفحات = 351–360 | صحيفة = [[Journal of Medicinal Chemistry]] | الأول2 = S. | الأول3 = I. J. | الأول4 = A. P. | الأول5 = O. | الأول6 = B. C. | الأول7 = S. R. | الأول8 = W. A. | الأول9 = K. M. }}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة | pmid = 11425577 | سنة = 2001 | الأخير1 = Wang | الأول1 = S. | الأخير2 = Sakamuri | الأخير3 = Enyedy | الأخير4 = Kozikowski | الأخير5 = Zaman | الأخير6 = Johnson | عنوان = Molecular modeling, structure--activity relationships and functional antagonism studies of 4-hydroxy-1-methyl-4-(4-methylphenyl)-3-piperidyl 4-methylphenyl ketones as a novel class of dopamine transporter inhibitors | المجلد = 9 | العدد = 7 | صفحات = 1753–1764 | صحيفة = Bioorganic & Medicinal Chemistry | doi = 10.1016/S0968-0896(01)00090-6 }}</ref>

== مراجع ==
{{مراجع}}
{{روابط شقيقة}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}
{{بذرة كيمياء}}

[[تصنيف:أشباه قلويات التروبان]]
[[تصنيف:اصطناع كامل]]
[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]
[[تصنيف:كيتونات]]
تروبينون هو شبه قلوي ، أشتهر بتوليفه في عام 1917 من قبل روبرت روبنسون من السلائف (الكيمياء) الإصطناعية الأتروبين ، وهي سلعة نادرة خلال الحرب العالمية الأولى. تروبينون وأشباه قلويات الكوكايين والأتروبين يشتركون جميعا في نفس البنية الأساسية لل tropane .

 التخليق 

كان التخليق الأولى من تروبينون من قبل ريشارد فيلشتيتر في عام 1901. وبدأ من الصلة على ما يبدو سيكلوهيبتانون، ولكن العديد من الخطوات المطلوبة كان لإدخال جسر النيتروجين في العام وكان العائد أو الناتج عن طريق التخليق هو فقط 0.75٪. ريشارد فيلشتيتر قد قام بتصنيع الكوكايين سابقا من تروبينون ، في ما كان يعد أول تخليق وكشف لهيكل الكوكايين.

500px

ويعتبر تخليق روبنسون 1917 تخليقا كليا كلاسيكيا   نظرا لبساطته ونهج بيوميمتيك. تروبينونات هو جزيء ثنائى الحلقات، ولكن المواد المتفاعلة  المستخدمة في إعداده هي بسيطة إلى حد ما: سكسينالديهيد، ميثيل وحمض أسيتون ثنائى كاربوكسيليك (أو حتى أسيتون). التخليق هو خير مثال على تفاعل بيوميمتيك أو من نوع علم تخليق الوراثة البيولوجي  لأن التخليق الحيوى يستفيد من لبنات البناء نفسها. وهو يدل أيضا  على التفاعل جنبا إلى جنب ويدل على  التخليق في وعاء واحد. وعلاوة على ذلك  فإن ناتج التخليق كان 17٪ ومع التحسينات اللاحقة تجاوز 90٪.

500px

This reaction is described as an intramolecular "double Mannich reaction" for obvious reasons. It is not unique in this regard, as others have also attempted it in piperidine synthesis.

 مراجع 

تصنيف:أشباه قلويات التروبان
تصنيف:اصطناع كامل
تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة
تصنيف:كيتونات