رباعي فينيل بورات الصوديوم
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| صورة = NaBPh4.png
| حجم صورة = 
| الاسم النظامي = Sodium tetraphenylborate
| أسماء أخرى = 
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations =  NaPh<sub>4</sub>B
| CASNo = 143-66-8
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 2723787
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>4</sub>BNa
| MolarMass = 342.22 غ/مول
| Appearance = صلب أبيض
| Density = ؟ غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = >300 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt =  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  47 غ/100 مل ماء 
| SolubleOther = ينحل في الإيثانول
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}

'''رباعي فينيل بورات الصوديوم''' (يرمز له NaPh<sub>4</sub>B) هو [[مركب بورون عضوي]] له الصيغة NaB(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>4</sub>، ويكون على شكل صلب أبيض اللون. إن المركب عبارة عن ملح من كاتيون [[صوديوم|الصوديوم]] وأنيون [[رباعي فينيل البورات]].

== التحضير ==
يحضر NaPh<sub>4</sub>B من تفاعل [[رباعي فلوروبورات الصوديوم]] مع [[بروميد فينيل المغنيسيوم|بروميد فينيل المغنسيوم]]:<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | صحيفة = Inorganic Syntheses| سنة = 2002 | صفحات = 83 | doi = 10.1002/0471224502.ch2 | عنوان = Synthesis of [M<sup>II</sup>(NCMe)<sub>6</sub>]<sup>2+</sup> (M = V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni) Salts of Tetra[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]borate | مؤلف = W. E. Buschman, J. S. Miller | المجلد = 33 | الفصل = Useful Reagents and Ligands | isbn = 0-471-20825-6}}</ref>

:<math>\mathrm{NaBF_4\ +\ 4\ ArMgBr\ \longrightarrow\ 2\ MgF_2\ +\ NaBAr_4}</math>
حيث Ar ترمز لمجموعة [[أريل (كيمياء)|أريل]].

يمكن استخدام [[مركب صوديوم عضوي|فينيل الصودويوم]] بدل [[كاشف غرينيار]].<ref>R. M. Washburn, F. A. Billig, "Tetraarylboron Compounds"US Patent 3,311,662.</ref>

== الخصائص ==
إن الملح [[لامائي|اللامائي]] من رباعي فينيل بورات الصوديوم له بنية [[مبلمر|بوليمرية]] مؤلفة من أزواج إلكترونية من أيونات الصوديوم <sup>+</sup>Na ومجموعات الفينيل.<ref>Ulrich Behrens, Frank Hoffmann, and Falk Olbrich "Solid-State Structures of Base-Free Lithium and Sodium Tetraphenylborates at Room and Low Temperature: Comparison with the Higher Homologues MB(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>4</sub> (M = K, Rb, Cs)" Organometallics 2012, volume 31, p. 905−913. {{دوي|10.1021/om200943n}}</ref>

== الاستخدامات ==
يستخدم رباعي فينيل بورات الصوديوم في [[اصطناع عضوي|الاصطناع العضوي]] من أجل تحضير أملاح N-أسيل الأمونيوم، وذلك بإضافة NaPh<sub>4</sub>B إلى محلول من [[أمين (كيمياء)|أمين]] رابعي وكلوريد الحمض في وسط من [[أسيتونتريل]] يعطي ملح ''الأسيلونيوم'' (أملاح N-أسيل الأمونيوم)،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | صحيفة = J. Org. Chem. | سنة = 1992 | صفحات = 5136 | doi =10.1021/jo00045a025  | عنوان = Preparation and characterization of crystalline N-acylammonium salts | مؤلف = J. King and G. Bryant | المجلد = 57 | العدد = 19}}</ref> كما في التفاعل:

:<math>\mathrm{RC(O)Cl\ +\ R'_3N\ +\ NaB(C_6H_5)_4\ \longrightarrow\ [RC(O)NR'_3][B(C_6H_5)_4]\ +\ NaCl}</math>

كما يستخدم NaPh<sub>4</sub>B كمانح لمجموعات الفينيل في [[تفاعل ازدواج|تفاعلات ازدواج]] المحفزة [[بالاديوم|بالبالاديوم]]، باستخدام تريفلات الفاينيل أو الأريل لتعطي مركبات أريلات الألكين ومركبات ثنائي الأريل، على الترتيب، وذلك ضمن شروط تفاعل معتدلة وبمردود جيد.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | صحيفة = Tetrahedron Letters | سنة = 1992 | صفحات = 4815 | doi = 10.1016/S0040-4039(00)61293-5 | عنوان = Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl and aryl triflates with tetraarylborates | مؤلف = P. Ciattini, E. Morera, G. Ortar | المجلد = 33 | العدد = 33}}</ref>

== طالع أيضاً ==
* [[رباعي فينيل بورات البوتاسيوم]]

== مراجع ==
{{مراجع}}
{{لا للتصنيف المعادل}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|كيمياء عضوية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{روابط شقيقة|commons=Sodium tetraphenylborate}}

{{بذرة مبلمر}}

[[تصنيف:فينيلات]]
[[تصنيف:مركبات الصوديوم]]
[[تصنيف:مركبات بورون عضوية]]
رباعي فينيل بورات الصوديوم (يرمز له NaPh4B) هو مركب بورون عضوي له الصيغة NaB(C6H5)4، ويكون على شكل صلب أبيض اللون. إن المركب عبارة عن ملح من كاتيون الصوديوم وأنيون رباعي فينيل البورات.

 التحضير 
يحضر NaPh4B من تفاعل رباعي فلوروبورات الصوديوم مع بروميد فينيل المغنسيوم:

حيث Ar ترمز لمجموعة أريل.

يمكن استخدام فينيل الصودويوم بدل كاشف غرينيار.R. M. Washburn, F. A. Billig, "Tetraarylboron Compounds"US Patent 3,311,662.

 الخصائص 
إن الملح اللامائي من رباعي فينيل بورات الصوديوم له بنية بوليمرية مؤلفة من أزواج إلكترونية من أيونات الصوديوم +Na ومجموعات الفينيل.Ulrich Behrens, Frank Hoffmann, and Falk Olbrich "Solid-State Structures of Base-Free Lithium and Sodium Tetraphenylborates at Room and Low Temperature: Comparison with the Higher Homologues MB(C6H5)4 (M = K, Rb, Cs)" Organometallics 2012, volume 31, p. 905−913. 

 الاستخدامات 
يستخدم رباعي فينيل بورات الصوديوم في الاصطناع العضوي من أجل تحضير أملاح N-أسيل الأمونيوم، وذلك بإضافة NaPh4B إلى محلول من أمين رابعي وكلوريد الحمض في وسط من أسيتونتريل يعطي ملح الأسيلونيوم (أملاح N-أسيل الأمونيوم)، كما في التفاعل:

كما يستخدم NaPh4B كمانح لمجموعات الفينيل في تفاعلات ازدواج المحفزة بالبالاديوم، باستخدام تريفلات الفاينيل أو الأريل لتعطي مركبات أريلات الألكين ومركبات ثنائي الأريل، على الترتيب، وذلك ضمن شروط تفاعل معتدلة وبمردود جيد.

 طالع أيضاً 
 رباعي فينيل بورات البوتاسيوم

 مراجع 

تصنيف:فينيلات
تصنيف:مركبات الصوديوم
تصنيف:مركبات بورون عضوية