فورماميد
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| صورة يسار1 = Formamide-2D.png
| ImageNameL1 = الصيغة البنوية لجزيء الفورماميد
| حجم صورة يسار1 = 130 px 
| صورة يمين1 = Formamide-3D-vdW.png
| ImageNameR1 = نموذج فراغي للفورماميد
| حجم صورة = 
| الاسم النظامي = Methanamide
| أسماء أخرى = أميد الميثان
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 75-12-7
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 713
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = CH<sub>3</sub>NO
| MolarMass = 45.04 غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون
| Density = 1.13 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = 2 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 210 °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  يمتزج مع الماء
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb =}}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL =}}
}}

'''الفورماميد''' (ويعرف أيضاً باسم أميد الميثان) هو [[أميد]] [[حمض الفورميك]]، وهو بذلك أبسط أميدات [[حمض كربوكسيلي|الأحماض الكربوكسيلية]]. يكون الفورماميد في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة على شكل سائل عديم اللون، قابل للامتزاج مع الماء.

== التحضير ==
كان الفورماميد يحضر في السابق من تفاعل حمص الفورميك مع [[أمونيا|الأمونياك]] ليشكل مركب [[فورمات الأمونيوم]]، والذي يعطي الفورماميد إبان التسخين:<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Lorin|الأول1=M.|عنوان=Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates|صحيفة=The Chemical News and Journal of Physical Science|تاريخ=1864|المجلد=IX|صفحة=291|مسار=http://books.google.com/books?id=7eQEAAAAQAAJ&pg=RA1-PA291&dq=Preparation+of+formamide+by+means+of&hl=en&sa=X&ei=7_ybU82_NcnroASw1ICICA&ved=0CDwQ6AEwAg#v=onepage&q=Preparation%20of%20formamide%20by%20means%20of&f=false|تاريخ الوصول=14 June 2014| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200420103312/https://books.google.com/books?id=7eQEAAAAQAAJ&pg=RA1-PA291&dq=Preparation+of+formamide+by+means+of&hl=en&sa=X&ei=7_ybU82_NcnroASw1ICICA#v=onepage&q=Preparation%20of%20formamide%20by%20means%20of&f=false | تاريخ أرشيف = 20 أبريل 2020 }}</ref>

:<math>\mathrm{HCOOH\ +\ NH_3\ \longrightarrow\ HCOONH_4}</math>
:<math>\mathrm{HCOONH_4 \ \xrightarrow {\Delta} \ HCONH_2\ + H_2O}</math>

في وقت لاحق، كان الفورماميد يحصل عليه من التحلل الأميني لمركب [[فورمات الإيثيل]]، وحلّت بذلك كطريقة تحضبر بدل الطريقة السابقة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Phelps|الأول1=I.K.|الأخير2=Deming|الأول2=C.D.|عنوان=The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide|صحيفة=The Chemical News and Journal of Physical Science|تاريخ=1908|المجلد=XCVII|صفحات=86-87|مسار=http://books.google.com/books?id=FhlLAAAAYAAJ&pg=PA86&dq=The+Preparation+of+Formamide+from+Ethyl+Formate+and+Ammonium+Hydroxide&hl=en&sa=X&ei=9P6bU_GzJ8H8oAT4toCIDg&ved=0CCoQ6AEwAA#v=onepage&q=The%20Preparation%20of%20Formamide%20from%20Ethyl%20Formate%20and%20Ammonium%20Hydroxide&f=false|تاريخ الوصول=14 June 2014| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20140722051039/http://books.google.com/books?id=FhlLAAAAYAAJ&pg=PA86&dq=The+Preparation+of+Formamide+from+Ethyl+Formate+and+Ammonium+Hydroxide&hl=en&sa=X&ei=9P6bU_GzJ8H8oAT4toCIDg&ved=0CCoQ6AEwAA | تاريخ أرشيف = 22 يوليو 2014 }}</ref>

:<math>\mathrm{HCOOCH_2CH_3\ +\ NH_3\ \longrightarrow\ HCONH_2\ +\ CH_3CH_2OH}</math>

في الوقت الحالي، ينتج الفورماميد صناعياً من تفاعل [[أحادي أكسيد الكربون]] مع الأمونياك:<ref name= KirkOthmer/><ref>Hans-Jürgen Arpe: ''Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte.'' ISBN 978-3-527-31540-6, S.&nbsp;49.</ref>

:<math>\mathrm{CO\ +\ NH_3\ \longrightarrow\ HCONH_2}</math>

أو بإجراء عملية التحلل الأميني لمركب [[فورمات الميثيل]] (الناتج من تفاعل أحادي أكسيد الكربون مع الميثانول):

:<math>\mathrm{HCOOCH_3\ +\ NH_3\ \longrightarrow\ HCONH_2\ +\ CH_3OH}</math>

== الخصائص ==
إن الفورماميد عبارة عن سائل عديم اللون يمتزج مع الماء له رائحة خفيفة تشبه رائحة الأمونياك. عند التسخين إلى درجات حرارة تتجاوز 180 °س يبدأ الفورماميد بالتفكك إلى أحادي أكسيد الكربون و[[ثنائي أكسيد الكربون]] والأمونياك.<ref name="Cataldo_2010">F. Cataldo, E. Lilla, O. Usrini, G. Angelini: ''TGA-FT-IR Study of pyrolysis of poly(hydrogen cyanide) synthesized from thermal decomposition of formamide. Implications in cometary emissions.'' In: ''Journal of Analysis and Applied Pyrolysis.'' 87, 2010, S.&nbsp;34–44, {{دوي|10.1016/j.jaap.2009.10.002}}.</ref>

يعد الفورماميد [[مذيب]] للعديد من [[مركب أيوني|المركبات الأيونية]].

== الاستخدامات ==
يعد الفورماميد مادة أولية مهمة في الصناعة الكيميائية من أجل تصنيع [[سلفوناميد (صيدلة)|عقاقير السلفا]] وغيرها من المستحضرات الدوائية، وفي مجال تحضير [[مبيد أعشاب|مبيدات الأعشاب]] و[[مبيد آفات|مبيدات الآفات]].

يستخدم الفورماميد كمذيب للمواد [[راتنج|الراتنجية]] و[[ملدن|للملدنات]].<ref name= KirkOthmer>{{استشهاد بكتاب |الأخير1=Hohn |الأول1=A.  |محرر1-الأول= Jacqueline I. |محرر1-الأخير= Kroschwitz |عنوان=Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology |طبعة=4th |سنة=1999 |ناشر= John Wiley & Sons, Inc.|مكان=New York|ردمك=978-0471419617|صفحات=943–944 |الفصل=Formamide}}</ref> كذلك الأمر مع رقائق البوليمرات الكهربائية الساكنة ذات [[تجميع ذاتي|التجميع الذاتي]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = Vimal K. Kamineni, Yuri M. Lvov, and Tabbetha A. Dobbins | عنوان = Layer-by-Layer Nanoassembly of Polyelectrolytes Using Formamide as the Working Medium | صحيفة = Langmuir | المجلد = 23 | العدد = 14 | صفحات = 7423–7427 | سنة = 2007 | doi = 10.1021/la700465n | pmid = 17536845}}</ref>

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{روابط شقيقة}}

{{ضبط استنادي}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|علم الفلك}}

{{الجزيئات المكتشفة في الفضاء الخارجي}}

{{بذرة مركب عضوي}}

[[تصنيف:فورماميدات|*]]
[[تصنيف:مذيبات أميدية]]
الفورماميد (ويعرف أيضاً باسم أميد الميثان) هو أميد حمض الفورميك، وهو بذلك أبسط أميدات الأحماض الكربوكسيلية. يكون الفورماميد في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة على شكل سائل عديم اللون، قابل للامتزاج مع الماء.

 التحضير 
كان الفورماميد يحضر في السابق من تفاعل حمص الفورميك مع الأمونياك ليشكل مركب فورمات الأمونيوم، والذي يعطي الفورماميد إبان التسخين:

في وقت لاحق، كان الفورماميد يحصل عليه من التحلل الأميني لمركب فورمات الإيثيل، وحلّت بذلك كطريقة تحضبر بدل الطريقة السابقة.

في الوقت الحالي، ينتج الفورماميد صناعياً من تفاعل أحادي أكسيد الكربون مع الأمونياك:Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. ISBN 978-3-527-31540-6, S. 49.

أو بإجراء عملية التحلل الأميني لمركب فورمات الميثيل (الناتج من تفاعل أحادي أكسيد الكربون مع الميثانول):

 الخصائص 
إن الفورماميد عبارة عن سائل عديم اللون يمتزج مع الماء له رائحة خفيفة تشبه رائحة الأمونياك. عند التسخين إلى درجات حرارة تتجاوز 180 °س يبدأ الفورماميد بالتفكك إلى أحادي أكسيد الكربون وثنائي أكسيد الكربون والأمونياك.F. Cataldo, E. Lilla, O. Usrini, G. Angelini: TGA-FT-IR Study of pyrolysis of poly(hydrogen cyanide) synthesized from thermal decomposition of formamide. Implications in cometary emissions. In: Journal of Analysis and Applied Pyrolysis. 87, 2010, S. 34–44, .

يعد الفورماميد مذيب للعديد من المركبات الأيونية.

 الاستخدامات 
يعد الفورماميد مادة أولية مهمة في الصناعة الكيميائية من أجل تصنيع عقاقير السلفا وغيرها من المستحضرات الدوائية، وفي مجال تحضير مبيدات الأعشاب ومبيدات الآفات.

يستخدم الفورماميد كمذيب للمواد الراتنجية وللملدنات. كذلك الأمر مع رقائق البوليمرات الكهربائية الساكنة ذات التجميع الذاتي.

 المراجع 

*
تصنيف:مذيبات أميدية