ثلاثي ميثيل البورات
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| صورة يسار1 = Structural formula of trimethyl borate.svg
| صورة يمين1 = Trimethyl-borate-3D-vdW.png
| حجم صورة = 
| الاسم النظامي = trimethoxyborane
| أسماء أخرى = ثلاثي ميثيل إستر حمض البوريك<br/>ثلاثي ميثوكسيد البورون
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 121-43-7
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 8470
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>3</sub>H<sub>9</sub>BO<sub>3</sub>
| MolarMass = 103.91 غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون
| Density = 0.92 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = −29.3 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 68.7 °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  يتفكك 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}

'''ثلاثي ميثيل البورات''' هو [[مركب بورون عضوي]] له الصيغة B(OCH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>، ويكون على شكل سائل عديم اللون. يصنف المركب على أنه [[إستر]] ميثيلي [[حمض البوريك|لحمض البوريك]]، وهو أبسط هذه الاسترات.

== التحضير ==
تحضر استرات حمض البوريك من تسخين الحمض مع [[كحول|الكحول]] الموافق، هنا [[ميثانول|الميثانول]]، وذلك في شروط تفاعل خالية من الماء.<ref name=Ullmann/>

: <math> \mathrm{B(OH)_3\ + 3\ CH_3OH \ \overrightarrow{\longleftarrow} \ B(OCH_3)_3\ +\ 3\ H_2O}</math>

لإزاحة التفاعل إلى الجهة اليمنى ينبغي سحب أحد منتجات التفاعل حسب [[مبدأ انزياح التوازن]]، لذلك غالباً ما يجري التفاعل في وسط من [[حمض الكبريتيك]]، الذي يقوم بسحب الماء من التفاعل، كما يقوم يدور [[تحفيز حمضي|حفاز حمضي]] للتفاعل في نفس الوقت.

هناك إمكانية استخدام أكاسيد البورون في التفاعل بدل حمض البوريك، ولكن ينتج لدينا استرات مختلفة لحمض البوريك. من بدائل طرق التحضير أيضاً تفاعل هاليدات البورون مثل [[ثلاثي بروميد البورون]] مع الميثانول بوجود وسط [[قاعدة (كيمياء)|قاعدي]]:

: <math> \mathrm{BBr_3\ +\ 3\ CH_3OH \ \overrightarrow{\longleftarrow} \ B(OCH_3)_3\ +\ 3\ HBr}</math>
 
== الخصائص ==
[[ملف:Boratflamme.jpg|تصغير|لهب أخضر لحمض البوريك في الميثانول.]]
إن ثلاثي ميثيل البورات عبارة عن سائل عديم اللون [[تطايرية|متطاير]]، يتفكك بالتماس مع الماء إلى مكوناته من حمض البوريك والميثانول بتفاعل [[تحلل مائي|حلمهة]]، وذلك بشكل [[تفاعل طارد للحرارة|ناشر للحرارة]] (−19.3 كيلوجول/مول).<ref>Charnley, T.; Skinner, H.A.; Smith, N.B.: ''Thermochemistry of Organo-boron Compounds. Part I. Esters of Boric Acid'', in: ''J. Chem. Soc.'', '''1952''', S.&nbsp;2288–2291 ({{دوي|10.1039/JR9520002288}}).</ref>

يعطي ثلاثي ميثيل البورات عند إحراقه [[اختبار اللهب|لهباً أخضر اللون]].<ref name=Ullmann>Robert J. Brotherton, C. Joseph Weber, Clarence R. Guibert, John L. Little "Boron Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH. {{دوي|10.1002/14356007.a04_309}}</ref> نتيجة عدم وجود روابط C–C في المركب، لا يعطي تفاعل الإحراق [[سناج|سناجاً]]، ويتشكل [[ثلاثي أكسيد البورون]]، والذي يعد [[أنهيدريد حمض|بلاماء حمض]] البوريك.

:<math>\mathrm{2\ B(OCH_3)_3\ +\ 9\ O_2 \ \longrightarrow \ 6\ CO_2\ +\ 9\ H_2O\ +\ B_2O_3} </math>

== الاستخدامات ==
يعد مركب ثلاثي ميثيل البورات من [[كاشف كيميائي|الكواشف الكيميائية]] شائعة الاستخدام في [[كيمياء عضوية|الكيمياء العضوية]]. إن ثلاثي ميثيل البورات هو [[مركب وسطي]] أثناء تحضير [[بورهيدريد الصوديوم]]، وذلك من خلال تفاعله مع [[هيدريد الصوديوم]] كما في التفاعل:

:<math>\mathrm{4\ NaH\ +\ B(OCH_3)_3\ \longrightarrow\ NaBH_4\ +\ 3\ NaOCH_3}</math>

جرى البحث حول استخدام المركب [[مثبط الحريق|كمؤخر للحريق]]، بالإضافة اختباره كمادة مضافة إلى بعض [[مبلمر|البوليمرات]].<ref name=Ullmann/>

في الكيمياء العضوية، يستخدم ثلاثي ميثيل البورات [[مركب طليعي|كمركب طليعي]] لتحضير [[حمض البورونيك|أحماض البورونيك]]، والتي تستخدم في [[تفاعل سوزوكي]]، وذلك من خلال مفاعلة المادة مع [[تفاعل غرينيار|كاشف غرينيار]]، يليها إجراء تفاعل [[تحلل مائي|حلمهة]]،<ref>{{OrgSynth|author=Kazuaki Ishihara, Suguru Ohara, Hisashi Yamamoto|year=2002|title=3,4,5-Trifluorophenylboronic Acid |volume=79|pages=176|collvol=10|collvolpages=80|prep=V79P0176}}</ref><ref>{{OrgSynth|author=R. L. Kidwell, M. Murphy, and S. D. Darling|year=1969|title=Phenols: 6-Methoxy-2-naphthol |volume=49|pages=90|collvol=10|collvolpages=80|prep=CV5P0918}}</ref> كما في التفاعل التالي (حيث Ar تشير إلى مجموعة [[أريل (كيمياء)|أريل]]):

:<math>\mathrm{ArMgBr\ +\ B(OCH_3)_3\ \longrightarrow\ MgBrOCH_3\ +\ ArB(OCH_3)_2}</math>
:<math>\mathrm{ArB(OCH_3)_2\ +\ 2\ H_2O\ \longrightarrow\ ArB(OH)_2\ +\ 2\ HOCH_3}</math>

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{لا للتصنيف المعادل}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}
{{روابط شقيقة|commons=Trimethyl borate}}

[[تصنيف:إسترات ميثيلية]]
[[تصنيف:مركبات بورون عضوية]]
ثلاثي ميثيل البورات هو مركب بورون عضوي له الصيغة B(OCH3)3، ويكون على شكل سائل عديم اللون. يصنف المركب على أنه إستر ميثيلي لحمض البوريك، وهو أبسط هذه الاسترات.

 التحضير 
تحضر استرات حمض البوريك من تسخين الحمض مع الكحول الموافق، هنا الميثانول، وذلك في شروط تفاعل خالية من الماء.

 

لإزاحة التفاعل إلى الجهة اليمنى ينبغي سحب أحد منتجات التفاعل حسب مبدأ انزياح التوازن، لذلك غالباً ما يجري التفاعل في وسط من حمض الكبريتيك، الذي يقوم بسحب الماء من التفاعل، كما يقوم يدور حفاز حمضي للتفاعل في نفس الوقت.

هناك إمكانية استخدام أكاسيد البورون في التفاعل بدل حمض البوريك، ولكن ينتج لدينا استرات مختلفة لحمض البوريك. من بدائل طرق التحضير أيضاً تفاعل هاليدات البورون مثل ثلاثي بروميد البورون مع الميثانول بوجود وسط قاعدي:

 
 
 الخصائص 
تصغير|لهب أخضر لحمض البوريك في الميثانول.
إن ثلاثي ميثيل البورات عبارة عن سائل عديم اللون متطاير، يتفكك بالتماس مع الماء إلى مكوناته من حمض البوريك والميثانول بتفاعل حلمهة، وذلك بشكل ناشر للحرارة (−19.3 كيلوجول/مول).Charnley, T.; Skinner, H.A.; Smith, N.B.: Thermochemistry of Organo-boron Compounds. Part I. Esters of Boric Acid, in: J. Chem. Soc., 1952, S. 2288–2291 ().

يعطي ثلاثي ميثيل البورات عند إحراقه لهباً أخضر اللون.Robert J. Brotherton, C. Joseph Weber, Clarence R. Guibert, John L. Little "Boron Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH.  نتيجة عدم وجود روابط C–C في المركب، لا يعطي تفاعل الإحراق سناجاً، ويتشكل ثلاثي أكسيد البورون، والذي يعد بلاماء حمض البوريك.

 الاستخدامات 
يعد مركب ثلاثي ميثيل البورات من الكواشف الكيميائية شائعة الاستخدام في الكيمياء العضوية. إن ثلاثي ميثيل البورات هو مركب وسطي أثناء تحضير بورهيدريد الصوديوم، وذلك من خلال تفاعله مع هيدريد الصوديوم كما في التفاعل:

جرى البحث حول استخدام المركب كمؤخر للحريق، بالإضافة اختباره كمادة مضافة إلى بعض البوليمرات.

في الكيمياء العضوية، يستخدم ثلاثي ميثيل البورات كمركب طليعي لتحضير أحماض البورونيك، والتي تستخدم في تفاعل سوزوكي، وذلك من خلال مفاعلة المادة مع كاشف غرينيار، يليها إجراء تفاعل حلمهة، كما في التفاعل التالي (حيث Ar تشير إلى مجموعة أريل):

 المراجع 

تصنيف:إسترات ميثيلية
تصنيف:مركبات بورون عضوية