حمض السيناميك
{{معلومات كيمياء
| verifiedrevid = 476994181
|   الاسم = حمض السيناميك
|   صورة = Zimtsäure - Cinnamic acid.svg
|   حجم صورة = 180
|   صورة1 = <!--Cinnamic acid3Dan2.gif-->
|   حجم صورة1 = 250
|   الاسم النظامي = ([[entgegen|''E'']])-3-phenylprop-2-enoic acid
|   أسماء أخرى = Cinnamic Acid<br/>''trans''-Cinnamic Acid<br/>Phenylacrylic acid<br/>Cinnamylic acid<br/>3-Phenylacrylic acid<br/>(E)-Cinnamic acid<br/>Benzenepropenoic acid<br/>Isocinnamic acid
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 392447
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 27246
| InChI = 1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 35697
| SMILES = O=C(O)\C=C\c1ccccc1
| InChIKey = WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|   CASNo = 140-10-3
|   PubChem = 444539
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C00423
}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
|   C=9|H=8|O=2
|   ExactMass = 148.05243
|   Appearance = White monoclinic crystals
|   Solubility = 500 mg/L<ref name=GESTIS>{{GESTIS|ZVG=25910}}</ref>
|   Density = 1.2475 g/cm<sup>3</sup><ref name=GESTIS/>
|   MeltingPtC = 133
|    Melting_ref = <ref name=GESTIS/>
|   BoilingPtC = 300
|    Boiling_ref = <ref name=GESTIS/>
|   pKa = 4.44
}}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| NFPA-H = 1
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 0
|   ExternalMSDS =
|   EUClass = Irritant ('''Xi''')
|   RPhrases = {{R36}}
|   SPhrases = {{S25}}
|   FlashPtPrefix =>
|   FlashPtC = 100
|   Flash_ref = <ref name=GESTIS/>
}}
}}

'''حامض قرفي''' <ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q126198450|الصفحة=77}}</ref> [[مركب عضوي]] صيغته C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CHCHCO<sub>2</sub>H، وهو مركب كرستالي أبيض، شحيح [[انحلالية|الذوبان]] في الماء، ويصنف ك[[حمض كربوكسيلي]] غير مشبع، ويتواجد في الطبيعة في عدد من النباتات. يذوب حمض السيناميك بسهولة في العديد من المذيبات العضوية.<ref>[lxsrv7.oru.edu/~alang/onsc/solubility/allsolvents.php?solute=cinnamic+acid ONSC: Solubility of trans-cinnamic acid. ] doi:10.1038/npre.2010.4243.3</ref> وللحمض [[تصاوغ هندسي|متماكبان]] مفروق ومقرون، والأخير هو الأكثر شيوعاً.<ref>Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a07_099</ref>

== التواجد والإنتاج ==
=== في الطبيعة ===
يمكن الحصول على حمض السيناميك من زيت القرفة، ومن البلاسم مثل الستوراكس،<ref>Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0-911910-12-3</ref> كما يوجد في [[زبدة الشيا]]. لحمض السيناميك رائحة مشابهة لرائحة العسل، ويستخدم إستره الأثيلي الأكثر تطايراً (سينامات الإثيل) كنكهة في زيت القرفة الأساسي، حيث كون السيناملديهايد المكون الأساسي فيها.
وحمض السيناميك مكون أساسي لمسارات [[اصطناع حيوي|التخليق الحيوي]]: [[حمض الشيكيميك|الشيكيمات]] والفنيل بروبانويد، ويحدث تخليقه الحيوي بواسطة عمل [[إنزيم]] فنيل ألانين أمينو لاييز (PAL) على ال[[فينيل ألانين]].

=== الإنتاج ===
تتضمن الطريقة الأصلية لإنتاج حمض السيناميك [[تفاعل بيركن]]، والذي يستلزم التكثف المحفز بالقاعدة لإنهدريد حمض الخليك والبنزلديهايد. وصف رينر لوديك كلايسن (1851-1930) إنتاج استرات السينامات بواسطة تفاعل البنزلديهايد مع الإستر. ويعرف التفاعل بتكاثف كلايسن، كذلك يمكن تحضير الحمض من تفاعل السينامالديهايد مع كلوريد البنزال.
:[[ملف:Zimtsäure nach Perkin.svg|450px|Synthesis of cinnamic acid via Perkin reaction]]

== الاستخدامات ==
يستخدم حمض السيناميك كمادة منكهة، وصبغة صناعية، وفي بعض الأدوية، أما الاستخدام الأساسي فهو في تصنيع إسترات المثيل والإثيل والبنزيل لغرض استخدامها في صناعة العطور. ويعد حمض السيناميك مادة بادئة للأسبارتام بواسطة الأمينة المحفزة إنزيمياً إلى ال[[فينيل ألانين]].

وحمض السيناميك أحد أنواع المثبتطات الذاتية التي تنتج بواسطة الجراثيم الفطرية والتي تمنع الإنبات.

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{أحماض عطرية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|مطاعم وطعام}}
{{روابط شقيقة}}
{{ضبط استنادي}}

[[تصنيف:أحماض كربوكسيلية|سيناميك]]
[[تصنيف:سينامات]]
[[تصنيف:فينيلات]]
[[تصنيف:مشتقات فينيل بروبانويد]]
[[تصنيف:منكهات]]
حامض قرفي  مركب عضوي صيغته C6H5CHCHCO2H، وهو مركب كرستالي أبيض، شحيح الذوبان في الماء، ويصنف كحمض كربوكسيلي غير مشبع، ويتواجد في الطبيعة في عدد من النباتات. يذوب حمض السيناميك بسهولة في العديد من المذيبات العضوية.[lxsrv7.oru.edu/~alang/onsc/solubility/allsolvents.php?solute=cinnamic+acid ONSC: Solubility of trans-cinnamic acid. ] doi:10.1038/npre.2010.4243.3 وللحمض متماكبان مفروق ومقرون، والأخير هو الأكثر شيوعاً.Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a07_099

 التواجد والإنتاج 
 في الطبيعة 
يمكن الحصول على حمض السيناميك من زيت القرفة، ومن البلاسم مثل الستوراكس،Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0-911910-12-3 كما يوجد في زبدة الشيا. لحمض السيناميك رائحة مشابهة لرائحة العسل، ويستخدم إستره الأثيلي الأكثر تطايراً (سينامات الإثيل) كنكهة في زيت القرفة الأساسي، حيث كون السيناملديهايد المكون الأساسي فيها.
وحمض السيناميك مكون أساسي لمسارات التخليق الحيوي: الشيكيمات والفنيل بروبانويد، ويحدث تخليقه الحيوي بواسطة عمل إنزيم فنيل ألانين أمينو لاييز (PAL) على الفينيل ألانين.

 الإنتاج 
تتضمن الطريقة الأصلية لإنتاج حمض السيناميك تفاعل بيركن، والذي يستلزم التكثف المحفز بالقاعدة لإنهدريد حمض الخليك والبنزلديهايد. وصف رينر لوديك كلايسن (1851-1930) إنتاج استرات السينامات بواسطة تفاعل البنزلديهايد مع الإستر. ويعرف التفاعل بتكاثف كلايسن، كذلك يمكن تحضير الحمض من تفاعل السينامالديهايد مع كلوريد البنزال.
450px|Synthesis of cinnamic acid via Perkin reaction

 الاستخدامات 
يستخدم حمض السيناميك كمادة منكهة، وصبغة صناعية، وفي بعض الأدوية، أما الاستخدام الأساسي فهو في تصنيع إسترات المثيل والإثيل والبنزيل لغرض استخدامها في صناعة العطور. ويعد حمض السيناميك مادة بادئة للأسبارتام بواسطة الأمينة المحفزة إنزيمياً إلى الفينيل ألانين.

وحمض السيناميك أحد أنواع المثبتطات الذاتية التي تنتج بواسطة الجراثيم الفطرية والتي تمنع الإنبات.

 المراجع 

سيناميك
تصنيف:سينامات
تصنيف:فينيلات
تصنيف:مشتقات فينيل بروبانويد
تصنيف:منكهات