حمض البورونيك
[[ملف:Boronic-acid-2D.png|تصغير|150px|يسار|الصيغة العامة لحمض البورونيك، حيث تشير R إلى مستبدل عضوي.]]

'''حمض البورونيك''' هو حمض مشتق من [[حمض البوريك]]، وذلك بوجود مستبدل عضوي مثل [[ألكيل]] أو [[أريل (كيمياء)|أريل]]، ضمن البنية، بالتالي وجود رابطة بين [[بورون|البورون]] و[[كربون|الكربون]]، لذلك فإن المركب هو من [[مركب بورون عضوي|مركبات البورون العضوية]].

== الخصائص ==
تعد أحماض البورونيك من [[أحماض وقواعد لويس|أحماض لويس]]، ويقدّر [[ثابت تفكك الحمض]] pKa لهذه الأحماض ~ 9 بشكل عام، ولكن بعض الأحماض لديها القدرة على تشكيل معقدات بورونات [[بنية جزيئية رباعية السطوح|رباعية السطوح]] ذات pKa ~7.

تتميز أحماض البورونيك بمقدرتها على تشكيل معقدات تساهمية عكوسة مع الجزيئات التي لها روابط C-C [[تجاور (كيمياء)|متجاورة]] من النمط (2,1) وأحياناً (3,1) وتكون حاوية على مجموعات وظيفية مانحة للإلكترونات مثل [[سكريات|السكريدات]] و[[حمض أميني|الأحماض الأمينية]] و[[حمض الهيدروكساميك|أحماض الهيدروكساميك]].

== أمثلة ==
{|align="center" class="wikitable"
|+ أمثلة على أحماض البورونيك
|-
!حمض البورونيك!!R!!البنية!![[كتلة مولية|الكتلة المولية]]!![[رقم التسجيل CAS|رقم الكاس]]!![[نقطة الانصهار]] °س
|-
|[[فينيل حمض البورونيك]]||[[مجموعة فينيل|فينيل]]||[[ملف:Phenylboronic acid.png|100px|فينيل حمض البورونيك]]||121.93||98-80-6||216–219 
|-
|2-ثينيل حمض البورونيك||[[ثيوفين]]||[[ملف:2-Thienylboronic acid.svg|100px|2-ثينيل حمض البورونيك]]||127.96||6165-68-0||138–140
|-
|ميثيل حمض البورونيك ||[[مجموعة ميثيل|ميثيل]]||[[ملف:Methylboronic acid.svg|100px|ميثيل حمض البورونيك]]||59.86||13061-96-6||91–94 
|-
|''مقرون''-بروبينيل حمض البورونيك ||[[بروبيلين|بروبين]]||[[ملف:cis-Propenylboronic acid.svg|100px|''مقرون''-بروبينيل حمض البورونيك]]||85.90||7547-96-8||65–70 
|-
|''مفروق''-بروبينيل حمض البورونيك ||[[بروبيلين|بروبين]]||[[ملف:trans-Propenylboronic acid.svg|100px|''مفروق''-بروبينيل حمض البورونيك]]||85.90||7547-97-9||123–127 
|}

== التحضير ==
يمكن تحضير أحماض البورونيك بعدة طرق. أكثر الطرق شيوعاً للتحضير هي مفاعلة [[مركب ليثيوم عضوي|مركبات الليثيوم العضوية]] أو [[تفاعل غرينيار|كواشف غرينيار]] مع [[بورات|إسترات البورات]].<ref>''Boronic Acids''. Edited by Dennis G. Hall 2005 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim ISBN 3-527-30991-8</ref><ref>Example: Jesper Langgaard Kristensen, Morten Lysén, Per Vedsø, and Mikael Begtrup Günter Seidel and Alois Fürstner Published in Org. Synth. 2005, 81, 134 Org. Synth. 2009, Coll. Vol. 11, 1015 [http://orgsyn.org/orgsyn/pdfs/v81p0134.pdf link] {{وصلة مكسورة|date= فبراير 2018 |bot=JarBot}} {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20131029194824/http://orgsyn.org/orgsyn/pdfs/v81p0134.pdf |date=29 أكتوبر 2013}}</ref><ref>Example: ''Quinoline, 3-(3-pyridinyl)-'' Wenjie Li, Dorian P. Nelson, Mark S. Jensen, R. Scott Hoerrner, Dongwei Cai, and Robert D. Larsen, Scott E. Denmark, Geoff T. Halvorsen, and Jeffrey M. Kallemeyn Published in Org. Synth. 2005, 81, 89 Org. Synth. 2009, Coll. Vol. 11, 393 [http://orgsyn.org/orgsyn/pdfs/v81p0089.pdf Link] {{وصلة مكسورة|date= فبراير 2018 |bot=JarBot}} {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20131029191708/http://orgsyn.org/orgsyn/pdfs/v81p0089.pdf |date=29 أكتوبر 2013}}</ref><ref>"Cyclopropanemethanol, 2-phenyl-, (1''S'-''trans'')-" André B. Charette and Hélène Lebel Kevin Minbiole, Patrick Verhoest, and Amos B. Smith, III Published in Org. Synth. 1999, 76, 86 Org. Synth. 2004, Coll. Vol. 10, 613 [http://orgsyn.org/orgsyn/pdfs/V76P0086.pdf Link] {{وصلة مكسورة|date= فبراير 2018 |bot=JarBot}} {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20131029194820/http://orgsyn.org/orgsyn/pdfs/V76P0086.pdf |date=29 أكتوبر 2013}}</ref>

على سبيل المثال، يحضر [[فينيل حمض البورونيك]] من تفاعل [[بروميد فينيل المغنيسيوم|بروميد فينيل المغنسيوم]] مع [[ثلاثي ميثيل البورات]]، يلي ذلك إجراء عملية [[تحلل مائي|حلمهة]].<ref>{{OrgSynth | title = Benzeneboronic anhydride | author = Wahsburn, R. M.; Levens, E.; Albright, C. F.; Billig, F. A. | year = 1963 | collvol = 4 | collvolpages = 68 | prep = cv4p0068}}</ref>

:<math>\mathrm{PhMgBr\ +\ B(OMe)_3\ \longrightarrow\ PhB(OMe)_2\ +\ MeOMgBr}</math>
:<math>\mathrm{PhB(OMe)_2\ +\ H_2O\ \longrightarrow\ PhB(OH)_2\ +\ MeOH}</math>

من الطرق الأخرى للتحضير استخدام [[مركب سيليكون عضوي|أريل السيلان]] (RSiR<sub>3</sub>) مع [[ثلاثي بروميد البورون]] (BBr<sub>3</sub>) في [[تفاعل استبدال فلزي]] إلى RBBr<sub>2</sub>، يلي ذلك إجراء حلمهة حمضية.

هناك طريقة ثالثة للتحضير تتضمن استخدام [[تفاعل ازدواج]] [[تحفيز|محفّز]] [[بالاديوم|بالبالاديوم]] لهاليدات الأريل مع استرات ثنائية البورونيل. يمكن استخدام حمض ثنائي البورونيك أو رباعي هيدروكسي ثنائي البورون (B(OH<sub>2</sub>)]<sub>2</sub>]) بدل الاسترات.<ref>Pilarski, L. T. and Szabó, K. J. (2011), ''Palladium-Catalyzed Direct Synthesis of Organoboronic Acids''. Angewandte Chemie International Edition, 50: 8230–8232. {{دوي|10.1002/anie.201102384}}</ref><ref>''Palladium-Catalyzed, Direct Boronic Acid Synthesis from Aryl Chlorides: A Simplified Route to Diverse Boronate Ester Derivatives'' Gary A. Molander, Sarah L. J. Trice, Spencer D. Dreher Journal of the American Chemical Society 2010 132 (50), 17701-17703 {{دوي|10.1021/ja1089759}}</ref>

== الاستخدامات ==
=== الكيمياء العضوية ===
==== تفاعل سوزوكي ====
تستخدم أحماض البورونيك كركازة في [[تفاعل سوزوكي]]، حيث يقوم البورون في هذا التفاعل باستبدال مجموعة الأريل مع [[مجموعة ألكوكسي]] من البالاديوم.

:[[ملف:Suzuki Reaction Scheme.png|350px|تفاعل سوزوكي]]

==== ازدواج تشان-لام ====
في [[تفاعل ازدواج]] تشان-لام Chan–Lam coupling يقوم ألكيل أو ألكينيل أو أريل حمض البورونيك بالتفاعل مع مركبات حاوية على الرابطة N–H أو O–H بوجود حفاز من [[نحاس|النحاس الثنائي]] (Cu(II مثل [[أسيتات النحاس الثنائي]] وبوجود [[أكسجين]] الهواء و[[قاعدة (كيمياء)|قاعدة]] كيميائية مثل [[بيريدين|البيريدين]].<ref name="Dominic">''Copper promoted C-N and C-O bond cross-coupling with phenyl and pyridylboronates''Tetrahedron Letters, Volume 44, Issue 19, 5 May 2003, Pages 3863–3865 Dominic M. T. Chan, Kevin L. Monaco, Renhua Li, Damien Bonne, Charles G. Clark and Patrick Y. S. Lam {{دوي|10.1016/S0040-4039(03)00739-1}}</ref><ref name="Patrick">''Copper-promoted/catalyzed C-N and C-O bond cross-coupling with vinylboronic acid and its utilities'' Tetrahedron Letters, Volume 44, Issue 26, 23 June '''2003''', Pages 4927–4931 Patrick Y. S. Lam, Guillaume Vincent, Damien Bonne and Charles G. Clark {{دوي|10.1016/S0040-4039(03)01037-2}}</ref>

يشكل هذا التفاعل [[رابطة كربون-نتروجين]] أو [[رابطة كربون-أكسجين]] جديدة. على سبيل المثال يتفاعل [[2-بيريدون]] مع ''مفروق''-1-هكسينيل حمض البورونيك وفق ما يلي:

:[[ملف:ChanLamCoupling.png|400px|ازدواج تشان-لام]]

=== كيمياء الجزيئات الضخمة ===
استخدمت خاصية تشكيل معقدات تساهمية عكوسة بين أحماض البورونيك مع الديولات 2,1 أو 3,1 في المحاليل المائية من أجل تطوير عدة حساسات لمركبات [[سكريات|السكريدات]].<ref name="Tony">Boronic Acids in Saccharide Recognition, Tony D. James, Marcus D. Phillips and Seiji Shinkai, Royal Society of Chemistry (2006) {{ردمك|978-0-85404-537-2}} {{دوي|10.1039/9781847557612}}</ref>

من المزايا الهامة لهذه الأنطمة هي التوازن الكيميائي السريع والديناميكي [[رابطة تساهمية|للروابط التساهمية]] المتشكلة.<ref name="Stuart">Stuart J. Rowan, Stuart J. Cantrill, Graham R. L. Cousins, Jeremy K. M. Sanders, J. Fraser Stoddart (2002). "Dynamic Covalent Chemistry". Angewandte Chemie International Edition 41 (6): 898–952 {{دوي|10.1002/1521-3773(20020315)41:6<898::AID-ANIE898>3.0.CO;2-E}} {{PMID|12491278}}</ref> ويعود ذلك إلى قدرة أحماض البورونيك في التغلب على صعوبة الارتباط مع الأنواع الكيميائية المعتدلة في الأوساط المائية.

في حال ضبط خطوات العمل، يمكن إجراء عملية [[إضافة أمين]] رابعي إلى هذه [[كيمياء الجزيئات الضخمة|الجزيئات الضخمة]]، مما يسمح من إمكانية الارتباط عند [[أس هيدروجيني|pH]] فيزيولوجي، مما يمكن بالتالي من تضمين نظام يمنح إشارة مثل إصدار [[فلورية|فلوري]] بواسطة [[انتقال إلكتروني|الانتقال الإلكتروني المحرّض ضوئياً]]، وذلك للإشارة إلى مكان الارتباط. هذا التطبيق يفيد في الأبحاث المتعلقة حول مراقبة مستوى سكر الدم عند مرضى [[السكري]].

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

{{لا للتصنيف المعادل}}
{{روابط شقيقة}}

{{مصادر طبية}}

[[تصنيف:مركبات بورون عضوية]]
حمض البورونيك هو حمض مشتق من حمض البوريك، وذلك بوجود مستبدل عضوي مثل ألكيل أو أريل، ضمن البنية، بالتالي وجود رابطة بين البورون والكربون، لذلك فإن المركب هو من مركبات البورون العضوية.

 الخصائص 
تعد أحماض البورونيك من أحماض لويس، ويقدّر ثابت تفكك الحمض pKa لهذه الأحماض ~ 9 بشكل عام، ولكن بعض الأحماض لديها القدرة على تشكيل معقدات بورونات رباعية السطوح ذات pKa ~7.

تتميز أحماض البورونيك بمقدرتها على تشكيل معقدات تساهمية عكوسة مع الجزيئات التي لها روابط C-C متجاورة من النمط (2,1) وأحياناً (3,1) وتكون حاوية على مجموعات وظيفية مانحة للإلكترونات مثل السكريدات والأحماض الأمينية وأحماض الهيدروكساميك.

 أمثلة 
+ أمثلة على أحماض البورونيكحمض البورونيكRالبنيةالكتلة الموليةرقم الكاسنقطة الانصهار °سفينيل حمض البورونيكفينيل100px|فينيل حمض البورونيك121.9398-80-6216–219 2-ثينيل حمض البورونيكثيوفين100px|2-ثينيل حمض البورونيك127.966165-68-0138–140ميثيل حمض البورونيك ميثيل100px|ميثيل حمض البورونيك59.8613061-96-691–94 مقرون-بروبينيل حمض البورونيك بروبين100px|مقرون-بروبينيل حمض البورونيك85.907547-96-865–70 مفروق-بروبينيل حمض البورونيك بروبين100px|مفروق-بروبينيل حمض البورونيك85.907547-97-9123–127 

 التحضير 
يمكن تحضير أحماض البورونيك بعدة طرق. أكثر الطرق شيوعاً للتحضير هي مفاعلة مركبات الليثيوم العضوية أو كواشف غرينيار مع إسترات البورات.Boronic Acids. Edited by Dennis G. Hall 2005 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim ISBN 3-527-30991-8Example: Jesper Langgaard Kristensen, Morten Lysén, Per Vedsø, and Mikael Begtrup Günter Seidel and Alois Fürstner Published in Org. Synth. 2005, 81, 134 Org. Synth. 2009, Coll. Vol. 11, 1015 link  Example: Quinoline, 3-(3-pyridinyl)- Wenjie Li, Dorian P. Nelson, Mark S. Jensen, R. Scott Hoerrner, Dongwei Cai, and Robert D. Larsen, Scott E. Denmark, Geoff T. Halvorsen, and Jeffrey M. Kallemeyn Published in Org. Synth. 2005, 81, 89 Org. Synth. 2009, Coll. Vol. 11, 393 Link  <ref>"Cyclopropanemethanol, 2-phenyl-, (1S'-trans)-" André B. Charette and Hélène Lebel Kevin Minbiole, Patrick Verhoest, and Amos B. Smith, III Published in Org. Synth. 1999, 76, 86 Org. Synth. 2004, Coll. Vol. 10, 613 Link  </ref>

على سبيل المثال، يحضر فينيل حمض البورونيك من تفاعل بروميد فينيل المغنسيوم مع ثلاثي ميثيل البورات، يلي ذلك إجراء عملية حلمهة.

من الطرق الأخرى للتحضير استخدام أريل السيلان (RSiR3) مع ثلاثي بروميد البورون (BBr3) في تفاعل استبدال فلزي إلى RBBr2، يلي ذلك إجراء حلمهة حمضية.

هناك طريقة ثالثة للتحضير تتضمن استخدام تفاعل ازدواج محفّز بالبالاديوم لهاليدات الأريل مع استرات ثنائية البورونيل. يمكن استخدام حمض ثنائي البورونيك أو رباعي هيدروكسي ثنائي البورون (B(OH2)]2]) بدل الاسترات.Pilarski, L. T. and Szabó, K. J. (2011), Palladium-Catalyzed Direct Synthesis of Organoboronic Acids. Angewandte Chemie International Edition, 50: 8230–8232. Palladium-Catalyzed, Direct Boronic Acid Synthesis from Aryl Chlorides: A Simplified Route to Diverse Boronate Ester Derivatives Gary A. Molander, Sarah L. J. Trice, Spencer D. Dreher Journal of the American Chemical Society 2010 132 (50), 17701-17703 

 الاستخدامات 
 الكيمياء العضوية 
 تفاعل سوزوكي 
تستخدم أحماض البورونيك كركازة في تفاعل سوزوكي، حيث يقوم البورون في هذا التفاعل باستبدال مجموعة الأريل مع مجموعة ألكوكسي من البالاديوم.

350px|تفاعل سوزوكي

 ازدواج تشان-لام 
في تفاعل ازدواج تشان-لام Chan–Lam coupling يقوم ألكيل أو ألكينيل أو أريل حمض البورونيك بالتفاعل مع مركبات حاوية على الرابطة N–H أو O–H بوجود حفاز من النحاس الثنائي (Cu(II مثل أسيتات النحاس الثنائي وبوجود أكسجين الهواء وقاعدة كيميائية مثل البيريدين.Copper promoted C-N and C-O bond cross-coupling with phenyl and pyridylboronatesTetrahedron Letters, Volume 44, Issue 19, 5 May 2003, Pages 3863–3865 Dominic M. T. Chan, Kevin L. Monaco, Renhua Li, Damien Bonne, Charles G. Clark and Patrick Y. S. Lam Copper-promoted/catalyzed C-N and C-O bond cross-coupling with vinylboronic acid and its utilities Tetrahedron Letters, Volume 44, Issue 26, 23 June 2003, Pages 4927–4931 Patrick Y. S. Lam, Guillaume Vincent, Damien Bonne and Charles G. Clark 

يشكل هذا التفاعل رابطة كربون-نتروجين أو رابطة كربون-أكسجين جديدة. على سبيل المثال يتفاعل 2-بيريدون مع مفروق''-1-هكسينيل حمض البورونيك وفق ما يلي:

400px|ازدواج تشان-لام

 كيمياء الجزيئات الضخمة 
استخدمت خاصية تشكيل معقدات تساهمية عكوسة بين أحماض البورونيك مع الديولات 2,1 أو 3,1 في المحاليل المائية من أجل تطوير عدة حساسات لمركبات السكريدات.Boronic Acids in Saccharide Recognition, Tony D. James, Marcus D. Phillips and Seiji Shinkai, Royal Society of Chemistry (2006)  

من المزايا الهامة لهذه الأنطمة هي التوازن الكيميائي السريع والديناميكي للروابط التساهمية المتشكلة.Stuart J. Rowan, Stuart J. Cantrill, Graham R. L. Cousins, Jeremy K. M. Sanders, J. Fraser Stoddart (2002). "Dynamic Covalent Chemistry". Angewandte Chemie International Edition 41 (6): 898–952   ويعود ذلك إلى قدرة أحماض البورونيك في التغلب على صعوبة الارتباط مع الأنواع الكيميائية المعتدلة في الأوساط المائية.

في حال ضبط خطوات العمل، يمكن إجراء عملية إضافة أمين رابعي إلى هذه الجزيئات الضخمة، مما يسمح من إمكانية الارتباط عند pH فيزيولوجي، مما يمكن بالتالي من تضمين نظام يمنح إشارة مثل إصدار فلوري بواسطة الانتقال الإلكتروني المحرّض ضوئياً، وذلك للإشارة إلى مكان الارتباط. هذا التطبيق يفيد في الأبحاث المتعلقة حول مراقبة مستوى سكر الدم عند مرضى السكري.

 المراجع 

تصنيف:مركبات بورون عضوية