ريتينال
{{معلومات كيمياء
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 444085949
| الاسم = All-trans-retinal
| صورة = All-trans-Retinal.svg
| حجم صورة = 250
| بديل صورة = Skeletal formula of retinal
| صورة1 = Retinal 3D ball.png
| حجم صورة1 = 260
| بديل صورة1 = Ball-and-stick model of the retinal molecule
| التسمية المفضلة = (2''E'',4''E'',6''E'',8''E'')-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
| اسماء أخرى = {{قائمة منقطة|Retinene|Retinaldehyde|Vitamin A aldehyde|RAL}}
|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 116-31-4
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = RR725D715M
|  PubChem = 638015
|  ChemSpiderID = 553582
|  ChEBI = 17898
|  StdInChI = 1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
|  StdInChIKey = NCYCYZXNIZJOKI-OVSJKPMPSA-N
| SMILES = CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=O)/C)/C}}
|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص
| C=20 | H=28 | O=1
| Appearance = Orange crystals from [[إيثر البترول]]<ref name="Merck">''Merck Index'', 13th Edition, '''8249'''</ref>
| Density =
| MeltingPtC = 61 to 64
| MeltingPt_ref = <ref name="Merck"/>
| BoilingPt = 
| Solubility = Nearly insoluble
| SolubleOther = Soluble
| Solvent = fat}}
|قسم7={{معلومات كيمياء - مخاطر
| MainHazards = 
| FlashPt = 
| AutoignitionPt = }}
|قسم8={{معلومات كيمياء - متعلقة
| OtherFunction = 
| OtherFunction_label = 
| OtherCompounds = [[رتينول]]؛ [[حمض الرتينويك]]؛ [[بيتا كاروتين]]؛ [[dehydroretinal]]؛ 3-hydroxyretinal; 4-hydroxyretinal}}
}}
'''ريتينال''' (بالإنجليزية: Retinal) هو مادة كيميائية عضوية تنتمي إلى [[كاروتينات|الكاروتينات]] (مثل نبات الجزر) وهو يكون مع مواد مشابهة أخرى [[فيتامين أ]]. وهو [[ألدهيد]] [[ريتينول|الريتينول]]. يوجد منه ريتينال 1 وريتينال 2، وهما يشاركان في عين الإنسان كأصباغ بصرية، وكذلك في حاسة البصر في الحيوانات والحشرات.

== وظيفته الحيوية ==

[[ملف:Retinal.png|تصغير|220px|معدول|Probe von all-''trans''-Retinal]]

في [[خلية نبوتية|الخلية النبوتية]] لشبكية العين يكوّن الريتينال مرتبطا بالصبغة البصرية [[أوبسين]] الحساسة للضوء وبذلك ينتج [[رودوبسين|الرودوبسين]] أو ما يسمى [[أرجوان صور|أرجوان البصر]]. يعمل الرودوبسين في غشياء الخلية النبوتية على تلقي فوتونات الضوء وتحويلها إلى نبضة كهربائية ويوصلها بعصب العين للرؤية.

وتعمل قلة [[فيتامين أ]] على سوء الرؤية في الظلام والليل. كما أنه في حالة الانخفاض الشديد للفيتامين تؤدي إلى تعب سريع للعين، و[[عمى ليلي|العمى الليلي]]، وعلاوة على ذلك فنقص الفيتامين يتسبب في غضرفة خلايا الرؤية في العينين.

== الرؤية ==

يوجد نوعين من الريتينال لهما نفس التركيب الكيميائي ولكنهما يختلفان في شكلهما - يسمى ذلك في الكيمياء [[تزامر]] _ أي أن نوعي الريتينال [[متزامر]]ان. هذان النوعيان من الريتينال لهما أهمية خاصة في عملية الرؤية: نوع المتزامر 11-سيس-ريتينال والمتزامر الآخر هو «اوول-ترانس-ريتينال». وحساسية 11-سيس-ريتينال للضوء عالية وهو يوجد في في جزيء [[رودوبسين]]، الذي هو من مكونات [[خلية نبوتية|الخلايا النبوتية]] في العين (أنظر [[شبكية]] العين). بذلك فهو المادة الصبغية للرؤية من دون تمييز للألوان، وهو المسؤول عن الرؤية في الظلام.

عندما يمتص 11-سيس-ريتينال ضوءا يتحول إلى اوول-ترانس-ريتينال all-trans-retinal ،,<ref name="Hauptmann">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1988, ISBN 3-342-00280-8, S. 774−775.</ref> وينفصل بذلك عن [[أوبسين|السكوتوبسين]].

:{| width="30%"
| [[ملف:RetinalCisandTrans.svg|لاإطار|400px|11-سيس-ريتينال يمتص [[فوتون]] ضوئي ويتحول إلى اوول-ترانس-ريتينال.]]
|-
| 11-سيس-ريتينال يمتص شعاع ضوء ويتحول إلى اوول-ترانس-ريتينال.
|}

هذا التحول يؤدي إلى نشأة نبضة كيميائية كهربائية (إشارة) ناتجة من انحلال الرودوبسين التي تشكل جهد المستقبل في الخلية النبوتية. ثم يتحول أوولدترانس-ريتينال الناتج ثانيا إلى شكله سيس-ريتينال، طالما لا يأتي ضوءا جديدا له. يتم هذا التحول عن طريق [[إنزيم]]،<ref name="Hauptmann"/> ويصبح في حالة استعداد لتلقي [[فوتون]]ا ضوئيا جديدا، أي يصبح جزيء الرودوبسين مستعدا لرؤية شعاعا جديدا.

ان أهمية الريتينال في الرؤية هي أساس المثل العامي القائل بأن «[[جزر|الجزر]] مفيد للعينين». ويوجد [[بيتا-كاروتين]] في كثير من الخضروات والفواكه ذات اللون الأصفر والأحمر، فهو من مكونات الريتينال.

يعتبر اوول-ترانسدريتينال من الوجهة الكيميائية [[ألدهيد]] لفيتامين أ1 ([[ريتينول]])، وينتمي إليه من حيث تشابههما في التركيب.

كما نعرف أشكالا أخرى للريتينال ([[تزامر]]ات أخرى مختلفة)، ولكنها لا تقوم بوظيفة في الطبيعة ولا في التقنية الكيميائية.

== اقرأ أيضا ==
* [[أوبسين]]
* [[رودوبسين]]
* [[ميلانوبسين]]
* [[دالة لمعان]]
* [[رؤية النهار ورؤية في الظلام]]

== مراجع ==
{{مراجع}}
{{الكاروتينات}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{تربين}}
{{شريط بوابات|علم الأحياء الخلوي والجزيئي|علم الأحياء|الكيمياء|الكيمياء الحيوية}}

{{ضبط استنادي}}

{{بذرة أحياء}}

[[تصنيف:أصبغة حيوية]]
[[تصنيف:ألدهيدات]]
[[تصنيف:بروتينات بشرية]]
[[تصنيف:توصيل الإشارة]]
[[تصنيف:رؤية]]
[[تصنيف:سيكلوهكسينات]]
[[تصنيف:صباغات ضوئية]]
[[تصنيف:عين]]
[[تصنيف:مستقبلات مقترنة بالبروتين ج]]
ريتينال (بالإنجليزية: Retinal) هو مادة كيميائية عضوية تنتمي إلى الكاروتينات (مثل نبات الجزر) وهو يكون مع مواد مشابهة أخرى فيتامين أ. وهو ألدهيد الريتينول. يوجد منه ريتينال 1 وريتينال 2، وهما يشاركان في عين الإنسان كأصباغ بصرية، وكذلك في حاسة البصر في الحيوانات والحشرات.

 وظيفته الحيوية 

تصغير|220px|معدول|Probe von all-trans-Retinal

في الخلية النبوتية لشبكية العين يكوّن الريتينال مرتبطا بالصبغة البصرية أوبسين الحساسة للضوء وبذلك ينتج الرودوبسين أو ما يسمى أرجوان البصر. يعمل الرودوبسين في غشياء الخلية النبوتية على تلقي فوتونات الضوء وتحويلها إلى نبضة كهربائية ويوصلها بعصب العين للرؤية.

وتعمل قلة فيتامين أ على سوء الرؤية في الظلام والليل. كما أنه في حالة الانخفاض الشديد للفيتامين تؤدي إلى تعب سريع للعين، والعمى الليلي، وعلاوة على ذلك فنقص الفيتامين يتسبب في غضرفة خلايا الرؤية في العينين.

 الرؤية 

يوجد نوعين من الريتينال لهما نفس التركيب الكيميائي ولكنهما يختلفان في شكلهما - يسمى ذلك في الكيمياء تزامر _ أي أن نوعي الريتينال متزامران. هذان النوعيان من الريتينال لهما أهمية خاصة في عملية الرؤية: نوع المتزامر 11-سيس-ريتينال والمتزامر الآخر هو «اوول-ترانس-ريتينال». وحساسية 11-سيس-ريتينال للضوء عالية وهو يوجد في في جزيء رودوبسين، الذي هو من مكونات الخلايا النبوتية في العين (أنظر شبكية العين). بذلك فهو المادة الصبغية للرؤية من دون تمييز للألوان، وهو المسؤول عن الرؤية في الظلام.

عندما يمتص 11-سيس-ريتينال ضوءا يتحول إلى اوول-ترانس-ريتينال all-trans-retinal ،,Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1988, ISBN 3-342-00280-8, S. 774−775. وينفصل بذلك عن السكوتوبسين.

{| width="30%"
| لاإطار|400px|11-سيس-ريتينال يمتص فوتون ضوئي ويتحول إلى اوول-ترانس-ريتينال.
|-
| 11-سيس-ريتينال يمتص شعاع ضوء ويتحول إلى اوول-ترانس-ريتينال.
|}

هذا التحول يؤدي إلى نشأة نبضة كيميائية كهربائية (إشارة) ناتجة من انحلال الرودوبسين التي تشكل جهد المستقبل في الخلية النبوتية. ثم يتحول أوولدترانس-ريتينال الناتج ثانيا إلى شكله سيس-ريتينال، طالما لا يأتي ضوءا جديدا له. يتم هذا التحول عن طريق إنزيم، ويصبح في حالة استعداد لتلقي فوتونا ضوئيا جديدا، أي يصبح جزيء الرودوبسين مستعدا لرؤية شعاعا جديدا.

ان أهمية الريتينال في الرؤية هي أساس المثل العامي القائل بأن «الجزر مفيد للعينين». ويوجد بيتا-كاروتين في كثير من الخضروات والفواكه ذات اللون الأصفر والأحمر، فهو من مكونات الريتينال.

يعتبر اوول-ترانسدريتينال من الوجهة الكيميائية ألدهيد لفيتامين أ1 (ريتينول)، وينتمي إليه من حيث تشابههما في التركيب.

كما نعرف أشكالا أخرى للريتينال (تزامرات أخرى مختلفة)، ولكنها لا تقوم بوظيفة في الطبيعة ولا في التقنية الكيميائية.

 اقرأ أيضا 
 أوبسين
 رودوبسين
 ميلانوبسين
 دالة لمعان
 رؤية النهار ورؤية في الظلام

 مراجع 

تصنيف:أصبغة حيوية
تصنيف:ألدهيدات
تصنيف:بروتينات بشرية
تصنيف:توصيل الإشارة
تصنيف:رؤية
تصنيف:سيكلوهكسينات
تصنيف:صباغات ضوئية
تصنيف:عين
تصنيف:مستقبلات مقترنة بالبروتين ج