حمض الأراكيدونيك
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| صورة = Arachidonic acid.svg
|  مرجع صورة = {{Chemboximage|correct|??}}
|  حجم صورة = 200
|  اسم صورة = Structural formula of arachidonic acid
| صورة يسار2 = Arachidonic acid spacefill.png
| صورة يمين2 = Arachidonic acid2.png
| الاسم النظامي = (5''Z'',8''Z'',11''Z'',14''Z'')-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid
| تسمية الاتحاد الدولي = (5''Z'',8''Z'',11''Z'',14''Z'')-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/231 NCBI - WWW Error Blocked Diagnostic<!-- عنوان مولد بالبوت -->] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140201214845/http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=231 |date=01 فبراير 2014}}</ref>
| أسماء أخرى =arachidonic acid<br/>5,8,11,14-all-''cis''-Eicosatetraenoic acid; all-''cis''-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid; Arachidonate
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 506-32-1
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 444899
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>20</sub>H<sub>32</sub>O<sub>2</sub>
| MolarMass = 304.46 غ/مول
| Appearance = سائل
| Density = 0.92 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = 169–171 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt =   
| Boiling_notes = 
| Solubility =  غير منحل عملياً في الماء 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}

'''حَمْضُ الأرَاكيدونيك'''<ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q98547939|الصفحة=406}}</ref>  هو [[حمض دهني أوميغا-6]] (ω-6) [[دهن غير مشبع|متعدد عدم الإشباع]] (4 [[رابطة ثنائية|روابط مزدوجة]]) وهو مشتق من [[حمض الأراكيديك]]. اشتقت التسمية في كل من حمض الأراكيدونيك وحمض الأراكيديك من الكلمة اللاتينية ''arachis'' والتي تعني [[فول سوداني|الفول السوداني]]، حيث أن حمض الأراكيديك يوجد كمكوّن فيها، في حين أن حمض الأراكيدونيك لا يوجد بشكل طبيعي لا في الفول السوداني ولا في النباتات الأخرى.

== علم الأحياء ==
حمض الأراكيدونيك موجود في [[دهن فسفوري|الدهون الفوسفاتية]] (خاصة فسفاتيديل إيثانولامين، [[فسفاتيديل كولين|فوسفاتيديل كولين]]، وفوسفاتيدنيلوسيدات) من [[غشاء خلوي|أغشية خلايا]] الجسم، موجود بوفرة في [[دماغ|الدماغ]] و[[عضلة|العضلات]] و[[كبد|الكبد]]. [[عضلة هيكلية|العضلات الهيكلية]] تعتبر [[موقع نشط]] بشكل خاص للاحتفاظ بحمض الأراكيدونيك، وهو يمثل ما يقرب من 10-20 ٪ من محتوى الأحماض الدهنية الفوسفوليبيد بشكل عام.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Omega-3 polyunsaturated fatty acids augment the muscle protein anabolic response to hyperaminoacidemia-hyperinsulinemia in healthy young and middle aged men and women|الأول2=Philip|الأول7=Bettina|الأخير6=Rennie|الأول6=Michael J.|الأخير5=Rankin|الأول5=Debbie|الأخير4=Mohammed|الأول4=B. Selma|الأخير3=Reeds|الأول3=Dominic N.|الأخير2=Atherton|الأخير=Smith|مسار= https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3499967/|الأول=Gordon I.|DOI=10.1042/CS20100597|العدد=6|المجلد=121|صفحات=267–278|PMID=21501117|pmc=3499967|issn=0143-5221|تاريخ=2011-9|صحيفة=Clinical science (London, England : 1979)|الأخير7=Mittendorfer|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200410181756/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3499967/|تاريخ أرشيف=2020-04-10}}</ref>

بالإضافة إلى ذلك فهو مستخدم أيضا في [[تأشير الخلية|الإشارات الخلوية]] [[نظام الرسول الثاني|كمرسل ثاني]] دهني يشارك في تنظيم [[إنزيم|إنزيمات]] التأشير، مثل [[فوسفوليباز|الفوسفوليباز]] C PLC -γ و PLC-δ و PKC -α و -β، يعتبر حمض الأراكيدونيك أيضا وسيط [[التهاب|للالتهاب]] ويمكن أن يكون بمثابة موسع [[وعاء دموي|للأوعية الدموية]].<ref>{{استشهاد بكتاب|عنوان=Medical biochemistry|مسار=http://archive.org/details/medicalbiochemis0000unse|ناشر=Philadelphia : Elsevier Mosby|تاريخ=2005| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200410183109/https://archive.org/details/medicalbiochemis0000unse | تاريخ أرشيف = 10 أبريل 2020 }}</ref>

== الوفرة الطبيعية والتحضير ==
يتحرر حمض الأراكيدونيك من جزيئات [[دهن فسفوري|الدهن الفوسفوري]] عن طريق الإنزيم PLA<sub>2</sub> [[فوسفوليباز A2]] والذي يفصم [[حمض دهني|الحمض الدهني]]، كما يتشكّل من مركبات [[ثنائي غليسيريد|ثنائي الغليسيريد]] عن طريق [[ليباز]] ثنائي أسيل الغليسيرول.<ref name=Dominiczak>{{استشهاد بكتاب |الأخير= Baynes |الأول= John W. |مؤلف2=Marek H. Dominiczak |عنوان= Medical Biochemistry 2nd. Edition |مسار= https://archive.org/details/medicalbiochemis0000unse |ناشر=  Elsevier Mosby |سنة= 2005 |صفحة= [https://archive.org/details/medicalbiochemis0000unse/page/555 555] |ردمك= 0-7234-3341-0}}</ref>

لا يعد حمض الأراكيدونيك من [[حمض دهني أساسي|الأحماض الدهنية الأساسية]]، وهو لا يوجد بشكل طبيعي في النباتات، ولكن يوجد في الأغدية ذات المصدر الحيواني مثل [[لحم|اللحوم]] و[[البيض (توضيح)|البيض]] و[[منتجات الألبان|مشتقات الحليب]]. ينتج هذا الحمض عند الحيوانات من الحمض الدهني الأساسي [[حمض اللينولييك]] (حمض زيت الكتان)، وذلك عبر [[حمض غاما-اللينولينيك|حمض غاما-لينولينيك]] (GLA) و[[حمض ديهومو-غاما-اللينولينيك|حمض ثنائي هومو-غاما-لينولينيك]] (DGLA). يكثر وجود حمض الأراكيدونيك في الدهون الفوسفورية في [[غشاء خلوي|الأغشية الخلوية]]، وخاصة في مناطق الدماغ والعضلات والكبد.

== الاستقلاب ==
يتم [[أيض|استقلاب]] حمض الأراكيدونيك في [[جسم الإنسان]] بإحدى ثلاث طرق:
* عبر إنزيمات [[سيكلوأكسجيناز]] لتعطي مركبات [[بروستاغلاندين]]
* عبر إنزيمات [[ليبوأكسجيناز]] لتعطي مركبات [[ليوكوترين]]
* عبر [[سيتوكروم بي450]] تحدث عملية تشكيل [[إيبوكسيد]] أو [[إضافة هيدرروكسيل]] ليعطي مركبات EETs أو HETEs.

== اقرأ أيضاً ==
* [[حمض الأراكيديك]]

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{أحماض دهنية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|طب|الكيمياء الحيوية}}
{{ضبط استنادي}}

{{بذرة مركب عضوي}}

[[تصنيف:أحماض ألكينية]]
[[تصنيف:أحماض دهنية|أراكيدونيك]]
حَمْضُ الأرَاكيدونيك  هو حمض دهني أوميغا-6 (ω-6) متعدد عدم الإشباع (4 روابط مزدوجة) وهو مشتق من حمض الأراكيديك. اشتقت التسمية في كل من حمض الأراكيدونيك وحمض الأراكيديك من الكلمة اللاتينية arachis والتي تعني الفول السوداني، حيث أن حمض الأراكيديك يوجد كمكوّن فيها، في حين أن حمض الأراكيدونيك لا يوجد بشكل طبيعي لا في الفول السوداني ولا في النباتات الأخرى.

 علم الأحياء 
حمض الأراكيدونيك موجود في الدهون الفوسفاتية (خاصة فسفاتيديل إيثانولامين، فوسفاتيديل كولين، وفوسفاتيدنيلوسيدات) من أغشية خلايا الجسم، موجود بوفرة في الدماغ والعضلات والكبد. العضلات الهيكلية تعتبر موقع نشط بشكل خاص للاحتفاظ بحمض الأراكيدونيك، وهو يمثل ما يقرب من 10-20 ٪ من محتوى الأحماض الدهنية الفوسفوليبيد بشكل عام.

بالإضافة إلى ذلك فهو مستخدم أيضا في الإشارات الخلوية كمرسل ثاني دهني يشارك في تنظيم إنزيمات التأشير، مثل الفوسفوليباز C PLC -γ و PLC-δ و PKC -α و -β، يعتبر حمض الأراكيدونيك أيضا وسيط للالتهاب ويمكن أن يكون بمثابة موسع للأوعية الدموية.

 الوفرة الطبيعية والتحضير 
يتحرر حمض الأراكيدونيك من جزيئات الدهن الفوسفوري عن طريق الإنزيم PLA2 فوسفوليباز A2 والذي يفصم الحمض الدهني، كما يتشكّل من مركبات ثنائي الغليسيريد عن طريق ليباز ثنائي أسيل الغليسيرول.

لا يعد حمض الأراكيدونيك من الأحماض الدهنية الأساسية، وهو لا يوجد بشكل طبيعي في النباتات، ولكن يوجد في الأغدية ذات المصدر الحيواني مثل اللحوم والبيض ومشتقات الحليب. ينتج هذا الحمض عند الحيوانات من الحمض الدهني الأساسي حمض اللينولييك (حمض زيت الكتان)، وذلك عبر حمض غاما-لينولينيك (GLA) وحمض ثنائي هومو-غاما-لينولينيك (DGLA). يكثر وجود حمض الأراكيدونيك في الدهون الفوسفورية في الأغشية الخلوية، وخاصة في مناطق الدماغ والعضلات والكبد.

 الاستقلاب 
يتم استقلاب حمض الأراكيدونيك في جسم الإنسان بإحدى ثلاث طرق:
 عبر إنزيمات سيكلوأكسجيناز لتعطي مركبات بروستاغلاندين
 عبر إنزيمات ليبوأكسجيناز لتعطي مركبات ليوكوترين
 عبر سيتوكروم بي450 تحدث عملية تشكيل إيبوكسيد أو إضافة هيدرروكسيل ليعطي مركبات EETs أو HETEs.

 اقرأ أيضاً 
 حمض الأراكيديك

 المراجع 

تصنيف:أحماض ألكينية
أراكيدونيك