حمض إيزوسيانيك
{{عن|3=CHNO (توضيح)}}
{{معلومات كيمياء
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 450472796
| مرجع صورة = {{chemboximage|correct|??}}
| صورة = Isocyansäure.svg
| صورة1 = Isocyanic_acid_3D_balls.png
| الاسم النظامي = Isocyanic acid
| أسماء أخرى = 
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
|   InChI = 1/CHNO/c2-1-3/h2H
| InChIKey = OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYAE
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/CHNO/c2-1-3/h2H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 75-13-8
|    CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|    CASOther = <br />420-05-3 (cyanic acid) <!-- NOT CAS verified -->
|  ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 6107
|   PubChem = 6347
|   ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 29202
| SMILES = O=C=[N@H]
}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
|   Formula = HNCO
|   MolarMass = 43.03 g/mol
|   Appearance = Colorless liquid or gas (b.p. near room temperature)
|   Density = 1.14 g/cm<sup>3</sup> (20&nbsp;°C)
|   MeltingPt = -86&nbsp;°C  <ref>Pradyot Patnaik. ''Handbook of Inorganic Chemicals''. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8</ref>
|   BoilingPt = 23.5&nbsp;°C
|   Solubility = Dissolves
|   SolubleOther = Soluble in [[بنزين (مركب كيميائي)]]، [[تولوين]]، [[إيثر]]
}}
| قسم3 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
|   MainHazards = Poisonous
|   FlashPt = 
|   Autoignition = 
}}
}}
'''حمض أيزوسيانك''' هو [[مركب عضوي]] مع ال[[صيغة كيميائية|صيغة]] HNCO ، اكتشف في عام 1830 من قبل [[يبج]] و[[فريدريش ولر|ولر]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | عنوان = Untersuchungen über die Cyansäuren| مؤلف = Liebig, J. |مؤلف2=Wöhler, F. | صحيفة = Ann. Phys. | المجلد = 20 | العدد = 11 | صفحات = 394 | سنة = 1830 | مسار = https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k15105c/f377.table | doi = 10.1002/andp.18300961102 |bibcode = 1830AnP....96..369L|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20180806150152/https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k15105c/f377.table|تاريخ أرشيف=2018-08-06}}</ref> هذه المادة عديمة اللون وهي مادة متطايرة و[[سام]]ة مع [[نقطة الغليان]] من 23.5 درجة مئوية. حمض الأيزوسيانك هو أبسط [[مركب كيميائي]] مستقر يحتوي على [[كربون]]، [[هيدروجين|الهيدروجين]]، [[نيتروجين]]، و[[أكسجين|الأكسجين]]، الأربعة عناصر الأكثر شيوعا التي توجد في الكيمياء العضوية و[[علم الأحياء]].

== التحضير والتفاعلات ==
يمكن تحضير حمض الأيزوسيانك ب[[إضافة بروتون]] من [[سيانات]] أنيون، مثلاً من الأملاح مثل [[سيانات البوتاسيوم]]، إما عن الطريق الغازي مثل [[كلوريد الهيدروجين]] أو الأحماض مثل [[حمض الأكساليك|حمض اكساليك]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة| عنوان = Synthesis, Properties and Dimerization Study of Isocyanic Acid | مؤلف =  Fischer, G. | المؤلفون = Geith, J.; Klapötke, T. M.; Krumm B. | صحيفة =  Z. Naturforschung | سنة = 2002 | المجلد = 57b | العدد = 1 | صفحات = 19–25 | مسار = http://www.znaturforsch.com/ab/v57b/s57b0019.pdf| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20120205210926/http://www.znaturforsch.com/ab/v57b/s57b0019.pdf | تاريخ أرشيف = 5 فبراير 2012 }}</ref>

: H<sup>+</sup> + NCO<sup>''''''-''''''</sup> → HNCO

HNCO أيضاً يمكن أن يتم عن طريق التحلل الحراري وارتفاع درجة الحرارة من [[حمض سيانيوريك]]، [[ترايمير (كيماء]]).

: C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub> → 3 HNCO

حمض أيزوسيانك [[تحلل|يتحلل]] إلى [[ثنائي أكسيد الكربون|ثاني أكسيد الكربون]] و[[أمونيا]]:

: HNCO + H<sub>2</sub>O → CO<sub>2</sub> + NH<sub>3</sub>

بتركيزات عالية بما فيه الكفاية، حمض أيزوسيانك الأوليغومرات لإعطاء حمض السيانوريك و[[سيانيد|السيانيد]]، بوليمر. هذه الأنواع عادة ما يتم فصلها بسهولة من منتجات التفاعل بالماء الموجودة أو مرحلة الغاز. تمييع حلول حمض أيزوسيانك وتكون مستقرة في المذيبات الخاملة، مثل الهيدروكربونات المكلورة والأثير .<ref name=eEROS>A. S. Narula, K. Ramachandran “Isocyanic Acid” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. {{Doi|10.1002/047084289X.ri072m}} Article Online Posting Date: April 15, 2001.</ref>

حمض أيزوسيانك يتفاعل مع مجموعات [[أمين (كيمياء)|أمين]] لإنتاج [[يوريا|اليوريا]] (كارباميدات):
:HNCO + RNH<sub>2</sub> → RNHC(O)NH<sub>2</sub>.
ويسمى هذا التفاعل '''carbamylation'''.أي إنتاج حمض الأيزوسيانك

يضيف HNCO من خلال روابط زوجية غنية بالإليكترونات مثل فينيل إيثير، لإعطاء الأيزوسيانات المقابلة.

حمض أيزوسيانك موجود أيضاً في أشكال مختلفة من [[تدخين|التدخين]]، بما في ذلك [[ضبخان|الضباب الدخاني]] و[[حظر التدخين|دخان السجائر]]. تم الكشف عن ذلك باستخدام [[مطيافية الكتلة]]، وبسهولة [[انحلالية|يذوب في الماء]]، مما يشكل مخاطر صحية على الرئتين.<ref>{{استشهاد ويب|الأخير=Preidt|الأول=Robert|عنوان=Chemical in Smoke May Pose Health Risk|مسار=http://www.accuweather.com/blogs/health/respiratory/50653/chemical-in-smoke-may-pose-hea.asp|عمل=MyOptumHealth|ناشر=AccuWeather|تاريخ الوصول=14 September 2011| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20111121045533/http://www.accuweather.com/blogs/health/respiratory/50653/chemical-in-smoke-may-pose-hea.asp | تاريخ أرشيف = 21 نوفمبر 2011 }}</ref>

== المراجع ==
{{مراجع}}

== روابط خارجية ==
* {{استشهاد بكتاب| مؤلف = Walter, Wolfgang | عنوان = Organic Chemistry: A Comprehensive Degree Text and Source Book | سنة = 1997 | ناشر = Albion Publishing | مكان = Chichester | مسار = http://books.google.com/?id=RXX2RaCplmAC&pg=PA364&lpg=PA364&dq=isocyanic+acid+melting+point  | تاريخ الوصول = 2008-06-21 | صفحة = 364 | الرقم المعياري = 978-1-898563-37-2|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200326122042/http://books.google.com/?id=RXX2RaCplmAC&pg=PA364&lpg=PA364&dq=isocyanic+acid+melting+point|تاريخ أرشيف=2020-03-26}}
* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=cyanic+acid&Units=SI Cyanic acid] from [[المعهد الوطني للمعايير والتقنية|المعهد الوطني للمعايير والتكنولوجيا]] Chemistry WebBook (accessed 2006-09-09)

== أقرأ أيضا ==
*[[يوريا]]
*[[سيانات الأمونيوم]]

{{مركبات الهيدروجين}}
{{ضبط استنادي}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|علم الفلك}}

{{الجزيئات المكتشفة في الفضاء الخارجي}}
{{روابط شقيقة|commons=Isocyanic acid}}

[[تصنيف:أحماض]]
[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]
[[تصنيف:إيزوسيانات]]
[[تصنيف:سيانات]]
[[تصنيف:مركبات الهيدروجين]]
[[تصنيف:مركبات كربون لاعضوية]]
حمض أيزوسيانك هو مركب عضوي مع الصيغة HNCO ، اكتشف في عام 1830 من قبل يبج وولر. هذه المادة عديمة اللون وهي مادة متطايرة وسامة مع نقطة الغليان من 23.5 درجة مئوية. حمض الأيزوسيانك هو أبسط مركب كيميائي مستقر يحتوي على كربون، الهيدروجين، نيتروجين، والأكسجين، الأربعة عناصر الأكثر شيوعا التي توجد في الكيمياء العضوية وعلم الأحياء.

 التحضير والتفاعلات 
يمكن تحضير حمض الأيزوسيانك بإضافة بروتون من سيانات أنيون، مثلاً من الأملاح مثل سيانات البوتاسيوم، إما عن الطريق الغازي مثل كلوريد الهيدروجين أو الأحماض مثل حمض اكساليك.

 H+ + NCO'-' → HNCO

HNCO أيضاً يمكن أن يتم عن طريق التحلل الحراري وارتفاع درجة الحرارة من حمض سيانيوريك، ترايمير (كيماء).

 C3H3N3O3 → 3 HNCO

حمض أيزوسيانك يتحلل إلى ثاني أكسيد الكربون وأمونيا:

 HNCO + H2O → CO2 + NH3

بتركيزات عالية بما فيه الكفاية، حمض أيزوسيانك الأوليغومرات لإعطاء حمض السيانوريك والسيانيد، بوليمر. هذه الأنواع عادة ما يتم فصلها بسهولة من منتجات التفاعل بالماء الموجودة أو مرحلة الغاز. تمييع حلول حمض أيزوسيانك وتكون مستقرة في المذيبات الخاملة، مثل الهيدروكربونات المكلورة والأثير .A. S. Narula, K. Ramachandran “Isocyanic Acid” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York.  Article Online Posting Date: April 15, 2001.

حمض أيزوسيانك يتفاعل مع مجموعات أمين لإنتاج اليوريا (كارباميدات):
HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2.
ويسمى هذا التفاعل carbamylation.أي إنتاج حمض الأيزوسيانك

يضيف HNCO من خلال روابط زوجية غنية بالإليكترونات مثل فينيل إيثير، لإعطاء الأيزوسيانات المقابلة.

حمض أيزوسيانك موجود أيضاً في أشكال مختلفة من التدخين، بما في ذلك الضباب الدخاني ودخان السجائر. تم الكشف عن ذلك باستخدام مطيافية الكتلة، وبسهولة يذوب في الماء، مما يشكل مخاطر صحية على الرئتين.

 المراجع 

 روابط خارجية 
 
 Cyanic acid from المعهد الوطني للمعايير والتكنولوجيا Chemistry WebBook (accessed 2006-09-09)

 أقرأ أيضا 
يوريا
سيانات الأمونيوم

تصنيف:أحماض
تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة
تصنيف:إيزوسيانات
تصنيف:سيانات
تصنيف:مركبات الهيدروجين
تصنيف:مركبات كربون لاعضوية