ميثيلين
{{معلومات كيمياء
| صورة1 = Carbene.png
| ImageFile1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| حجم صورة1 = 60
| اسم صورة1 = Skeletal formula of methylene

| صورة يسار2 = Triplet-methylene-3D-balls.png
| حجم صورة يسار2 = 100
| ImageNameL2 = Ball-and-stick model of triplet methylene

| صورة يمين2 = Triplet-methylene-3D-SF.png
| حجم صورة يمين2 = 100
| ImageNameR2 = Space filling model of triplet methylene

| الاسم النظامي = Dihydridocarbon(2•)<ref name="Chemical Entities of Biological Interest">{{استشهاد ويب|عنوان=methanediyl (CHEBI:29357)|مسار=https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:29357|عمل=Chemical Entities of Biological Interest|ناشر=European Bioinformatics Institute|تاريخ الوصول=2 January 2012|مكان=UK|تاريخ=14 January 2009|at=IUPAC Names| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190513225129/https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:29357 | تاريخ أرشيف = 13 مايو 2019 }}</ref>
| أسماء أخرى = [[كربين]]<ref name="Chemical Entities of Biological Interest"/>
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
|  CASNo = 2465-56-7
|  CASNo_Ref = 
|  PubChem = 123164
|  PubChem_Ref = {{Pubchemcite|correct|Pubchem}}
|  ChemSpiderID = 109779
|  ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|  MeSHName = carbene
|  ChEBI = 29357
|  ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|  Beilstein = 1696832
|  Gmelin = 56
|  SMILES = [CH2]
|  StdInChI = 1S/CH2/h1H2
|  StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  StdInChIKey = HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N
|  StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
|  Formula = {{كيم|CH|2}}<sup>2•</sup>
|  MolarMass = 14.0266 g mol<sup>−1</sup>
|  ExactMass = 14.015650064 g mol<sup>−1</sup>
|  Appearance = Colourless gas
|  Solubility = Reacts
}}
| قسم3 = {{معلومات كيمياء - حرارة
|  DeltaHf = 386.39 kJ mol<sup>−1</sup>
|  Entropy = 193.93 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup>
}}
| قسم8 = {{معلومات كيمياء - متعلقة
|   مركبات ذات علاقة = {{Ill-WD2|Methyl (CH<sub>3</sub>)|id=Q6823951}}<br />{{Ill-WD2|Methylidyne (CH)|id=Q3333711}}<br />[[كربيد]]
}}
}}
'''الميثيلين''' هو [[مركب عضوي]] رمزه الكيميائي {{كيم|CH|2}} . وهو غاز عديم اللون له خاصية [[فلورية]] في نطاق [[الأشعة تحت الحمراء|الاشعة تحت الحمراء]] الوسطية . يمكن وجوده مستقرا في المحاليل المخففة .

الميثيلين هو ابسط انوع [[كربين|الكربين]] .<ref name=hoff>Roald Hoffman (2005), ''Molecular Orbitals of Transition Metal Complexes''. Oxford. ISBN 0-19-853093-5</ref>{{صفحات مرجع|p.7}}<ref>{{GoldBookRef|title=carbenes |file=C00806}}</ref>
وفي العادة يمكن الكشف عنه تحت [[ضغط]] منخفض جدا , [[درجة حرارة]] منخفضة جدا أو كناتج وسطي خلال [[تفاعل كيميائي|تفاعلات كيميائية]].<ref name=demben>
W. B. DeMore and S. W. Benson (1964), ''[http://books.google.com.br/books?id=RSkziXqqPQgC&pg=PA219 Preparation, properties, and reactivity of methylene]''. In ''Advances in Photochemistry'', John Wiley & Sons, 453 pages. ISBN 0-470-13359-7 {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20131104095123/http://books.google.com.br/books?id=RSkziXqqPQgC&pg=PA219 |date=04 نوفمبر 2013}}</ref>

== التسمية ==
اسم الكربين ''carbene'' هو المفضل من النظام الدولي IUPAC للميثيلين . كما يسمى احيانا "ميثيليدين " أو "ديهيدروكربون" (أي "كربون ثنائي الهيدروجين).

[[ملف: Methane-2D-dimensions.svg |تصغير|يمين|160px |الميثان ابسط المركبات العضوية (غاز)]]

[[ملف: Methane-CRC-MW-3D-balls.png|تصغير|يمين|160px | الميثان في صورة مجسمة 3D .]]

تتضح تسمية الميثيلين من قرابته لغاز [[ميثان|الميثان]] المتكون من ذرة كربون مرتبط بها أربعة ذرات هيدروجين . وكما في الشكل : جزيء الميثلين هو عبارة عن جزيء ميثان منزوع منه ذرتي هيدروجين ، فهو يعتبر [[جذر كيميائي|جذرا حرا]].

== اكتشافه وتحضيره ==

اكتشف المركب أول مرة نحو عام 1960 بواسطة [[مطيافية الأشعة تحت الحمراء]] في تجربة غاز مثلج يحمله.<ref name=dempri>William B. DeMore, H. O. Pritchard, and Norman Davidson (1959), ''[https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja01531a008 Photochemical experiments in rigid media at low temperatures. II. The reactions of methylene, cyclopentadienylene and diphenylmethylene]''. Journal of the American Chemical Society, volume 81, issue 22, pages 5874–5879. {{دوي|10.1021/ja01531a008}} {{وصلة مكسورة|تاريخ= مايو 2019 |bot=JarBot}} {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200126141117/https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja01531a008 |date=26 يناير 2020}}</ref><ref name=jacox>
  Marilyn E. Jacox and Dolphus  E. Milligan (1963), '[http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja00886a006 Infrared study of the reactions of CH<sub>2</sub> and NH with C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> and C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> in solid argon]''.Journal of the American Chemical Society, volume 85, issue 3, pages 278–282. {{دوي|10.1021/ja00886a006}} {{وصلة مكسورة|تاريخ= مايو 2019 |bot=JarBot}}</ref>

وكان أول استخدام له من «د. دك» في عام 1944 ، حيث كان يدرس حالات العزم المغزلي للكربين.<ref>"The Spin States of Carbenes. (No. 3036)", P.P. Gaspar and G.S. Hammond, Chapter 12 in "Carbene Chemistry", Vol. 1. W. Kirmse, Editor, Academic Press, New York, pp 235-274 (1964)</ref><ref>"If I mix CH<sub>2</sub> with NH<sub>4</sub> and boil the atoms in osmotic fog, I should get speckled nitrogen." [[Walt Disney's Comics and Stories]], issue 44, 1944</ref>

ويمكن تحضير الميثيلين في ظروف مناسبة بواسطة تحلل مركبات بها مجموعة ميثيليدين أو مجموعة ميثانيديل ، مثل [[إيثينون]] 
[[({{كيم|CH|2}}=CO), و ديازوميثان خطي ( {{كيم|CH|2}}={{كيم|N|2}}),
و [[ديازيرين]] (حلقي) [[[-{{كيم|CH|2}}-N=N-]]) و ثنائي يوديد الميثان diiodomethane
(I-{{كيم|CH|2}}-I).

وقد يتأثر تحلله بالضوء أو بعوامل الكيميائية ذات خواص ضوئية photosensitization
مثل البنزوفينون أو يتحلل تحت فعل الحرارة .<ref name=demben/>

== اقرأ أيضا ==
* [[ميثان]]
* [[ميثانول]]

== المراجع ==

{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|علم الفلك}}

{{الجزيئات المكتشفة في الفضاء الخارجي}}
{{روابط شقيقة|commons=Methylene}}

[[تصنيف:ألكانات]]
[[تصنيف:جذور حرة]]
[[تصنيف:غازات دفيئة]]
[[تصنيف:كربينات]]
[[تصنيف:كيمياء عضوية]]
[[تصنيف:وقود]]
الميثيلين هو مركب عضوي رمزه الكيميائي  . وهو غاز عديم اللون له خاصية فلورية في نطاق الاشعة تحت الحمراء الوسطية . يمكن وجوده مستقرا في المحاليل المخففة .

الميثيلين هو ابسط انوع الكربين .Roald Hoffman (2005), Molecular Orbitals of Transition Metal Complexes. Oxford. ISBN 0-19-853093-5
وفي العادة يمكن الكشف عنه تحت ضغط منخفض جدا , درجة حرارة منخفضة جدا أو كناتج وسطي خلال تفاعلات كيميائية.W. B. DeMore and S. W. Benson (1964), Preparation, properties, and reactivity of methylene. In Advances in Photochemistry, John Wiley & Sons, 453 pages. ISBN 0-470-13359-7 

 التسمية 
اسم الكربين carbene هو المفضل من النظام الدولي IUPAC للميثيلين . كما يسمى احيانا "ميثيليدين " أو "ديهيدروكربون" (أي "كربون ثنائي الهيدروجين).

تصغير|يمين|160px |الميثان ابسط المركبات العضوية (غاز)

تصغير|يمين|160px | الميثان في صورة مجسمة 3D .

تتضح تسمية الميثيلين من قرابته لغاز الميثان المتكون من ذرة كربون مرتبط بها أربعة ذرات هيدروجين . وكما في الشكل : جزيء الميثلين هو عبارة عن جزيء ميثان منزوع منه ذرتي هيدروجين ، فهو يعتبر جذرا حرا.

 اكتشافه وتحضيره 

اكتشف المركب أول مرة نحو عام 1960 بواسطة مطيافية الأشعة تحت الحمراء في تجربة غاز مثلج يحمله.William B. DeMore, H. O. Pritchard, and Norman Davidson (1959), Photochemical experiments in rigid media at low temperatures. II. The reactions of methylene, cyclopentadienylene and diphenylmethylene. Journal of the American Chemical Society, volume 81, issue 22, pages 5874–5879.     Marilyn E. Jacox and Dolphus  E. Milligan (1963), 'Infrared study of the reactions of CH2 and NH with C2H2 and C2H4 in solid argon''.Journal of the American Chemical Society, volume 85, issue 3, pages 278–282.  

وكان أول استخدام له من «د. دك» في عام 1944 ، حيث كان يدرس حالات العزم المغزلي للكربين."The Spin States of Carbenes. (No. 3036)", P.P. Gaspar and G.S. Hammond, Chapter 12 in "Carbene Chemistry", Vol. 1. W. Kirmse, Editor, Academic Press, New York, pp 235-274 (1964)"If I mix CH2 with NH4 and boil the atoms in osmotic fog, I should get speckled nitrogen." Walt Disney's Comics and Stories, issue 44, 1944

ويمكن تحضير الميثيلين في ظروف مناسبة بواسطة تحلل مركبات بها مجموعة ميثيليدين أو مجموعة ميثانيديل ، مثل إيثينون 
[[(=CO), و ديازوميثان خطي ( =),
و ديازيرين (حلقي) [[[--N=N-]]) و ثنائي يوديد الميثان diiodomethane
(I--I).

وقد يتأثر تحلله بالضوء أو بعوامل الكيميائية ذات خواص ضوئية photosensitization
مثل البنزوفينون أو يتحلل تحت فعل الحرارة .

 اقرأ أيضا 
 ميثان
 ميثانول

 المراجع 

تصنيف:ألكانات
تصنيف:جذور حرة
تصنيف:غازات دفيئة
تصنيف:كربينات
تصنيف:كيمياء عضوية
تصنيف:وقود