سيكلوفوسفاميد
{{صندوق معلومات دواء
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 459435450
| IUPAC_name = (''RS'')-''N'',''N''-bis(2-chloroethyl)-1,3,2-oxazaphosphinan-2-amine 2-oxide
| image = Cyclophosphamid.svg
| width = 150
| image2 = R-cyclophosphamide-from-xtal-1996-3D-balls.png

<!--Clinical data-->
| tradename = Endoxan, Cytoxan, Neosar, Procytox, Revimmune
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|cyclophosphamide}}
| MedlinePlus = a682080
| pregnancy_AU = D
| pregnancy_US = D
| pregnancy_category =  
| legal_status = يسلم بوصفة طبية فقط
| dependency_liability =  
| routes_of_administration = عبر الفم، عبر الحقن الوريدي

<!--Pharmacokinetic data-->
|عبر الفم bioavailability =>75% 
| protein_bound =>60%
| metabolism = عبر الكبد
| elimination_half-life = 3-12 hours
| excretion = عبر البول

<!--Chemical data-->
| C=7 | H=15 | Cl=2 | N=2 | O=2 | P=1 
| molecular_weight = 261.086 [[غرام (وحدة قياس)|غرام]]/[[مول]]
| smiles = O=P1(OCCCN1)N(CCCl)CCCl
| InChI = 1/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12)
| InChIKey = CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYAB
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00531
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 6UXW23996M
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 4027
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D07760
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 88
| ChemSpiderID = 2804
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 50-18-0
| ATC_prefix=L01
| ATC_suffix=AA01
| ATC_supplemental=
| StdInChI = 1S/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N
| density =  
| melting_point = 2
| boiling_point =  
| solubility =  
| specific_rotation =  
| sec_combustion =  
}}

'''سيكلوفوسفاميد''' (التسمية الدولية المشتركة '''Cyclophosphamide''') ويعرف أيضا ب'''سيتوفوسفان'''<ref>National Cancer Dictionary: [https://www.cancer.gov/publications/dictionaries/cancer-drug/def/cyclophosphamide?redirect=true cyclophosphamide] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150425042348/http://www.cancer.gov/drugdictionary?CdrID=39748 |date=25 أبريل 2015}}</ref>، هو دواء مضاد للسرطان يستعمل في علاج الأورام السرطانية واختلالات المناعة الذاتية، وهو جزء من أدوية العلاج الكيميائي للسرطان.

يصنف سيكلوفوسفاميد ضمن الأدوية ذات التأثير المباشر على البنية الجزيئية للحمض النووي (DNA) للخلايا السرطانية ضمن فئة [[علاج كيميائي|عوامل الألكلة]] أزوتية الخردل (Nitrogen mustard alkylating agent) التي تضيف مجموعة [[ألكيل]] إلى الدنا مما يمنع عملية مضاعفة الحمض النووي وتكاثر الخلايا السرطانية.<ref>{{استشهاد بكتاب |الأول1=Chris H. |الأخير1=Takimoto |الأول2=Emiliano |الأخير2=Calvo |سنة=2005 |الفصل=Principles of oncologic pharmacotherapy |مسار الفصل=http://www.cancernetwork.com/articles/principles-oncologic-pharmacotherapy |محرر1-الأول=Richard |محرر1-الأخير=Pazdur |محرر2-الأول=Lawrence R. |محرر2-الأخير=Coia |محرر3-الأول=William J. |محرر3-الأخير=Hoskins |محرر4-الأول=Lawrence D. |محرر4-الأخير=Wagman |عنوان=Cancer Management: A Multidisciplinary Approach |إصدار=9th |صفحات=23–42 |ردمك=978-1-891483-35-6 |تاريخ الوصول=25 أغسطس 2014 |تاريخ الأرشيف=22 يوليو 2017 |مسار الأرشيف=https://web.archive.org/web/20170722041546/http://www.cancernetwork.com/articles/principles-oncologic-pharmacotherapy |url-status=dead }}</ref> وهو شبيه بنيوي لغاز القتال الشهير، [[غاز الخردل]].

يتم صرف سيكلوفوسفاميد في الصيدليات بوصفة طبية فقط، وهو مصنف في قائمة منظمة الصحة العالمية النموذجية للأدوية الأساسية، ضمن خانة الأدوية المضادة للأورام السامة للخلايا.<ref>[https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/93142/EML_18_eng.pdf;jsessionid=42C6B16DC344B03581EC968D05F334AA?sequence=1 WHO&nbsp;Model&nbsp;List&nbsp;of&nbsp;Essential&nbsp;Medicines, 18th&nbsp;list], avril 2013 {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180103074527/http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1 |date=03 يناير 2018}}</ref>

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{عوامل العلاج الكيميائي داخل الخلايا}}
{{إخلاء مسؤولية طبية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|طب|علم الأحياء|صيدلة}}

{{روابط شقيقة}}

{{بذرة طب}}

[[تصنيف:أدوية أساسية حسب منظمة الصحة العالمية]]
[[تصنيف:أكسازافوسفينانات]]
[[تصنيف:خرادل النيتروجين]]
[[تصنيف:ذيفانات الكبد]]
[[تصنيف:طليعة الدواء]]
[[تصنيف:فوسفوردياميدات]]
[[تصنيف:كلوريدات عضوية]]
[[تصنيف:مسرطنات المجموعة 1 حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان]]
سيكلوفوسفاميد (التسمية الدولية المشتركة Cyclophosphamide) ويعرف أيضا بسيتوفوسفانNational Cancer Dictionary: cyclophosphamide ، هو دواء مضاد للسرطان يستعمل في علاج الأورام السرطانية واختلالات المناعة الذاتية، وهو جزء من أدوية العلاج الكيميائي للسرطان.

يصنف سيكلوفوسفاميد ضمن الأدوية ذات التأثير المباشر على البنية الجزيئية للحمض النووي (DNA) للخلايا السرطانية ضمن فئة عوامل الألكلة أزوتية الخردل (Nitrogen mustard alkylating agent) التي تضيف مجموعة ألكيل إلى الدنا مما يمنع عملية مضاعفة الحمض النووي وتكاثر الخلايا السرطانية. وهو شبيه بنيوي لغاز القتال الشهير، غاز الخردل.

يتم صرف سيكلوفوسفاميد في الصيدليات بوصفة طبية فقط، وهو مصنف في قائمة منظمة الصحة العالمية النموذجية للأدوية الأساسية، ضمن خانة الأدوية المضادة للأورام السامة للخلايا.WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013 

 المراجع 

تصنيف:أدوية أساسية حسب منظمة الصحة العالمية
تصنيف:أكسازافوسفينانات
تصنيف:خرادل النيتروجين
تصنيف:ذيفانات الكبد
تصنيف:طليعة الدواء
تصنيف:فوسفوردياميدات
تصنيف:كلوريدات عضوية
تصنيف:مسرطنات المجموعة 1 حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان