Abstract: 4,6-O-Benzylidene-D-allal, 1a, undergoes the Eschenmoser–Claisen rearrangement giving the unsaturated α-C-hex-2-enopyranoside, 4 (3,7-anhydro-6,7-O-benzylidene-4,5-dideoxy-D-lyxo-oct-4 -N,N-dimethyl amide) in 85% yield.
Résumé : Le O-benzylidène-4,6 D-allal, 1a, subit une transposition de Eschenmoser–Claisen conduisant à l'α-C-hexèno-2 pyrannoside insaturé, 4 (anhydro-3,7 O-benzylidène-6,7 didéoxy-4,5 D-lyxo-octéno-4 N,N-diméthylamide), avec un rendement de 85%.