Her fifth CD, When I Look in Your Eyes (1999), sold more than 2 million copies and brought Krall awards in the Jazz vocal categories of both the Grammies and Junos in 2000.
En 1999, elle lance son cinquième album, When I Look In Your Eyes, qui a vendu plus que 2 millions copies et qui lui vaudra, en 2000, un prix Grammy pour la meilleure performance jazz et un prix Juno pour le meilleur album vocal - catégorie jazz.