최초의 대남 고위급 특사는 1972년 방남한 박성철 제2부수상이었으며, 당시 와병중인 김영주 당조직지도부 부장을 대신하여 박정희 대통령을 예방하였다. 그는 1972년 5월 2-4일 먼저 평양을 방문한 이후락 중앙정보부장과 김일성 주석의 합의를 재확인하고 통일원칙 등 향후 남북공동성명의 주요 내용을 최종적으로 결정하기 위해 방남하였다. 이후 북한 고위급 특사의 방남은 주로 남북정상회담 개최와 깊은 관련이 있었는데 이와 관련한 방남은 모두 네 차례 있었다.
1985년 9월 최초의 남북 고향방문단 및 예술공연단의 교환이 성사되는 중요한 시기에 허담 조국평화통일위원회 위원장이 비밀리에 방남하여 남북정상회담 개최를 희망한다는 김일성 주석의 친서를 전두환 대통령에게 전달했다. 그러나 회담의 구체적인 날짜를 제안하지는 않았다.
그리고 1990년 11월 초와 1992년 3월 말 북한은 윤기복 노동당 대남담당 비서를 특사로 두 번이나 파견했다. 첫 번째 방남은 1990년 9월 27일 서동권 안기부장의 평양 방문시 남북정상회담을 먼저 제안했던 노태우 대통령에게 북한의 남북정상회담 개최 조건을 설명하기 위해 파견했다. 두 번째 방남은 김 주석이 먼저 노 대통령에게 남북정상회담을 제안하면서, 4월 15일 평양초청 의사를 전달할 목적으로 이뤄졌다.
마지막으로 2009년 8월 김기남 노동당 비서와 김양건 통일전선부장이 고(故)김대중 전(前)대통령 조문 특사 자격으로 방남하여 이명박 대통령을 예방하고, 남북정상회담 가능성에 대한 김정일 위원장의 구두 메시지를 전달했다.