2004년에는 의원의 의정활동 보좌를 위해 별정 5급 상당의 보좌관을 둘 수 있도록 하는 내용의 「서울특별시지방별정직공무원인사관리조례중개정조례안」을 본회의에서 가결하였다(2004.5.6). 그러나 조례안의 내용이 「지방자치법」에 위배된다는 이유로 재의요구안이 발의되었고, 결국 동 조례안은 폐기되었다.
그에 앞서 1996년에도 「서울특별시의회사무처설치조례중개정조례안」을 통해 유급보좌관제 도입을 추진하였으나, 대법원에서 동 조례안이 「지방자치법」에 위배된다는 이유로 무효 판결을 받은 바 있다.
이후 서울특별시는 2007년 4월부터 시정개발연구원에서 용역을 주는 형식으로 의원실마다 1명의 계약직 연구원을 채용할 수 있도록 했으며, 이들은 사실상 의원 보좌관의 역할을 하는 것으로 볼 수 있다. 그러나 최근 감사원이 이러한 운영방식에 대해 「지방자치법」위반을 이유로 중단을 요구함에 따라 서울시의회가 반발하고 있다.