그렇다면 딜레마는 어떤 상황에서 발생하며 어떤 조건을 딜레마 상황이라 규정지을 수 있을까? 딜레마는 상충되는 두 개의 가치와 대안이 주어진 선택상황이 동시에 나타나며, 그것들 간의 비교가 불가능하기 때문에 선택이 곤란한 상황이다(이종범 외, 1992). 의사결정과정에 있어서 딜레마 상황이라 할 수 있는 조건은 ① 두 개의 대안이 서로 충돌해야 하고, ② 각 대안의 정당성을 주장하는 상충적인 가치가 존재해야 하며, ③ 각 대안을 지지하는 개인 혹은 집단 등 모든 행위자가 갈등상황에 놓여 있어야 한다(이종범 외, 1992; 윤견수, 2005).
이처럼 딜레마는 두 개의 대안이나 가치가 주어진 상황에서 선택을 해야하는 경우에 발생하는 의사결정의 어려움을 의미한다. 그러나 선택상황에서 지식과 정보를 완전히 갖추기 어렵고, 갖추고 있다 하더라도 결정이 어려운 경우가 발생한다. 이성적으로 선택이 용이한 의사결정 문제가 아니기 때문에 딜레마 상황은 선택을 어렵게 하는 요인이 된다. 윤견수 외(2008)는 딜레마를 대안선택의 근거가 되는 가치가 상호 교환되기 어렵거나 관련 당사자들의 선호가 대립하기 때문이며, 이 경우 정책결정자는 어느 한 대안을 선택하지 못하는 상황에 직면하게 된다고 보았다.