P2P 망구조가 가지는 이 근본적인 문제는 익명화(anonymous) 기술이 P2P 기술과 결합될 때 더욱 고약하게 된다. 익명화 기술은 파일을 공유하되 정해진 그룹의 멤버만 공유할 수 있게—즉 그룹 내의 정보공유의 프라이버시를 위해서— 사용된다. 문제는 P2P 사용자들이 법적 분쟁을 피하고 증거를 없애기 위해서 이 기술을 사용할 때 생긴다.
이미 다양한 종류의 익명화 기술들이 개발되어있기 때문에, P2P 사용자들은 이들 기술을 공개적으로 얻고 사용할 수 있다. 익명화 기술은 P2P 통신의 흐름과 내용을 암호화하여, 외부에서 파일 공유 통신을 감지하거나 추적하는 것을 어렵게 하거나 불가능하게 만든다. 예를 들어, 대부분의 P2P 클라이언트 프로그램에 있는 암호화와 프록시(proxy) 기능을 사용하면, P2P로 전송되는 파일 내용을 판별해낼 수 없을 뿐 아니라 전송 당사자들의 IP 주소까지 감출 수 있다. 익명화 기술은 컴퓨터 보안 분야에서 보편화된 표준기술로 통신 보안에는 효과적이지만, P2P 사용자가 전송되는 파일의 내용과 자신을 감추기 위해서 사용할 때 네트워크나 ISP 수준에서 유해매체물 여부와 성년 여부를 가릴 수 없고, 결과적으로 내용과 사용자에 따른 선택적 통제가 어렵게 된다.