Comenzó su carrera en los Groundlings, un grupo de improvisación en Los Ángeles, California, y tuvo papeles menores en varias series de televisión antes de ser elegida como Deandra Sweet Dee Reynolds en la serie de comedia negra de FX It's Always Sunny en Filadelfia en 2005.
Kaitlin Olson no tuvo papeles menores en varias series de televisión en las que participó.