Su carrera en la pantalla corrió de 1929 a 1985, y es mejor recordado por su interpretación ganadora del Premio de la Academia de un escritor alcohólico en The Lost Weekend (1945), un líder sofisticado frente a un corrupto John Wayne en Reap the Wild Wind (1942), el marido de conspiración de asesinato en Dial M for Murder (1954), y como Oliver Barrett III en Love Story (1970).
Ray Milland en El fin de semana perdido.