Actuó en las aclamadas películas por cable biográficas George Wallace (1997) y Gia (1998), y ganó un Premio de la Academia a la Mejor Actriz de Reparto por su actuación en el drama Girl, Interrupted (1999). Girl, Interrupted (película). Dirigida por James Mangold, las estrellas de cine Winona Ryder (que también se desempeñó como productora ejecutiva en la película)
Angelina Jolie apareció en la película Girl, Interrupted.