Dileep es mejor conocido por sus papeles de comedia en el cine malayo y es la superestrella más rica y el tercer actor mejor pagado del cine malayalm. Dileep comenzó su carrera cinematográfica en 1991 ayudando al director Kamal. Películas como Sallapam (1996), Ee Puzhayum Kahannu (1997), Punjabi House (1998), Uday ganó su primer premio de cine.
Dileep no trabajó como actor.