Clear Hearts Grey Flowers es el segundo larga duración y el último álbum de Jack Off Jill. Producido por Chris Vrenna de Nine Inch Nails / Tweaker, fue lanzado en julio de 2000 en el ahora desaparecido sello Risk Records. Después de "Clear Hearts, Grey Flowers", la banda se separó formalmente y pasó a establecer otros proyectos.
Chris Vrenna produjo el último álbum de Jack Off Jill que lanzaron antes de separarse.