Intentando recuperar los títulos, Tyson derrotó a Donovan Ruddock dos veces en 1991, pero se retiró de una pelea con el entonces indiscutible campeón de peso pesado Evander Holyfield (que había derrotado a Douglas más tarde en 1990) debido a una lesión en la costilla.
Mike Tyson luchó contra el boxeador de peso pesado Evander Holyfield.