Cromwell ha sido nominado para cuatro Premios Primetime Emmy y cuatro Premios Screen Actors Guild, así como el Premio de la Academia al Mejor Actor de Reparto por Babe (1995). Ganó su primer Premio Primetime Emmy por su papel en American Horror Story: Asylum (2012) y un Premio de la Pantalla Canadiense por su papel en Still Mine (2013).
James Cromwell no ganó un premio Primetime Emmy.