A lo largo de su carrera ha escrito, protagonizado, dirigido o producido más de 50 películas, incluyendo La vida secreta de Walter Mitty, Zoolander, The Cable Guy, There's Something About Mary, la trilogía Meet the Parents, DodgeBall, Tropic Thunder, la serie Madagascar y la trilogía Night at the Museum.
Ben Stiller fue el director y protagonista de Zoolander.