Að loknu námi sumarið 1840 fór hann norður að Hrafnagili í Eyjafirði sem heimiliskennari hjá séra Hallgrími Thorlacius og Guðrúnu Magnúsdóttur , sem áttu þrjá syni og eina dóttur , Ólöfu . Hann er þekktastur fyrir skáldsögur sínar Pilt og stúlku og Mann og konu , auk þess sem mörg ljóða hans eru vel þekkt . Ekki ber á því að Jón hafi sinnt náminu svo nokkru nemi og í apríl 1848 gerðist hann sjálfboðaliði í herför Dana gegn sjálfstæðistilburðum þýskumælandi manna í suðurhluta Jótlands , héruðunum Slésvík og Holtsetalandi . Almennt er talað um Pilt og stúlku sem fyrstu íslensku nútímaskáldsöguna í þeim skilningi að hún tók mið af og líktist tilþrifum fremstu rithöfunda samtímans , sem mikið var þýtt af á dönsku á þeim árum sem Jón var í Kaupmannahöfn , einkum úr ensku . Fáum vikum eftir fyrstu útgáfu Pilts og stúlku fluttist Jón aftur til Íslands , próflaus og peningalítill . Fyrsta veturinn bjuggu þau í Flatey en næstu sjö árin að Haga á Barðaströnd . Fyrsta barn þeirra var Þorvaldur , fæddur í Flatey sumarið 1855 , en í Haga eignuðust þau fimm börn og dóu þrjú þeirra fljótlega eftir fæðingu , en tvö lifðu til fullorðinsára , Þórður og Skúli . Svo virðist sem búseta nær Reykjavík , þar sem hann þekkti mann og annan , hafi hvatt hann til að taka upp þráðinn við skáldsagnagerð . Árið 1865 hóf hann að endurskoða Pilt og stúlku til nýrrar útgáfu og bætti við löngum kafla og ærið ærslafullum um brúðkaup Sigríðar og Indriða . Fyrsta útgáfan var líka ófáanleg og höfðu viðtökur verið góðar , þannig að Jón taldi jafnvel að hann gæti grætt á verkinu . Söguna nefndi hann ýmist Karl og kerlingu eða Hlíðarfólkið , en endanlegt heiti varð Maður og kona . Ekki tókst honum að ljúka verkinu nema að tveimur þriðju hlutum áður en hann lést 8. mars 1868 , eftir erfið veikindi síðustu mánuðina . Handriti sögunnar fylgdi ágrip af því sem höfundur hafði átt eftir að skrifa með hendi Þórðar Grímssonar , sem var sýsluskrifari Jóns og hafði hreinritað mestan hluta handritsins . Útgefendurnir komu sér saman um „ að láta prenta söguna öldungis eins og hún var komin frá hendi höfundarins “ , en þóttust þurfa að gera nokkrar breytingar „ þar sem bersýnilega var misritað og höfundurinn hafði ekki leiðrétt , því engin sýnileg merki voru til , að hann hefði lesið handritið yfir að lyktum “ ( inngangur , bls. vii ) . Dálítil frásaga ( Kaupmannahöfn : höfundur 1850 ) . Formáli eftir Sigríði Rögnvaldsdóttur ( Reykjavík : Bjartur 2008 ) . Kvæði eptir Jón Thóroddsen sýslumann ( Kaupmannahöfn : Hið íslenska bókmenntafélag 1871 ) . Kvæði eptir Jón Þórðarson Thóroddsen . Steingrímur J. Þorsteinsson gaf út ( Reykjavík : Helgafellsútgáfan 1942 ) . Steingrímur J. Þorsteinsson , Jón Thoroddsen og skáldsögur hans . Guðmundur Andri Thorsson valdi ( Reykjavík : Mál og menning 1992 ) .