O'nlab yillar davomida Bunin nomi tez-tez  turli kontekstlarda  Gorkiy bilan birga eslatib o'tilgan. Ularning munosabatlarida tadqiqotchilar bir qator muhim bosqichlarni ajratib ko'rishadi: asta-sekin yaqinlashish davri (XIX va XX asrlar oralig'i) juda zich muloqot qilish davri (1900-yillar) bilan almashtirildi, keyin bir-birining qarashlarini to'liq qabul qilmaslik bilan, ba'zan ommaviy, ba'zan juda qattiq baholar bilan birga bo'linish (1917) izlandi. Yozuvchilar 1899 yilda Yaltada tanishishgan; Buninning xotiralariga ko'ra, Gorkiy hissiy holatga tushib, birinchi uchrashuvda shunday degan: Siz dunyoga Pushkin va Tolstoyni bergan madaniyat, aristokratik yozuvchilardan so'nggi yozuvchi (237). Bir necha kundan keyin Ivan Alekseyevich Gorkiyga o'zining "Ochiq osmon ostida" (238) nomli kitobini yubordi; yozishmalar boshlangan, ular o'n sakkiz yilga yaqin davom etdi ((239).
Bunin va Gorkiy munosabatlarining qaysi davri asta-sekin yaqinlashadigan davr deb ataladi?
XIX va XX asrlar oralig'i