Чикконе отбасы Детройттің әртүрлі маңындағы аудандарда тұрады, онда Мадонна католикалық мектептерде білім алады. Фредерика, әулие Фредерика, әулие Фредерика. Эндрю және Батыс мектебі (англ. West), баскетбол командасының қолдау тобына қатысады. Ақсақал сыныптарды әнші Рочестер Адамс светтік мектебінде аяқтады, онда ол алғаш рет форма кимейді, театр қойылымдарына және мектеп мюзиклдеріне қатысады ((A 5) ((A 6) ((37). Өмірбаяндар Чикконаға философия және орыс тарихы мұғалімі Мэрилин Фэллоус үлкен ықпал еткенін айтады ((A 7), оны әнші өзінің балалық шағындағы ең маңызды екі адамның бірі деп атайды ((38). Үлкен бағаларына және спорттық жетістіктеріне қарамастан, Чикконе теңдестерінің арасында сәлемделген қыз ретінде саналады, оны керемет оқу көрсеткіші мен мұғалімдердің сүйіктісі ретінде ұнатпайды, ал жігіттер кездесуге шақырудан қорқады ((39). Белгілі радио жүргізушісі Говард Стернге берген сұхбатында әнші өздерінің теңдестерімен араласпайтынын, өйткені оларды идиоттар деп санайтынын, өзін  кедей киінген ауылшаруашы деп санайтынын нақтылады (40)
Мадонна қай отбасында дүниеге келген?
Чикконе