Популярлықтағы серпілістен кейін Мадонна вокалға және ән жазуға назар аударды, тек Madonna альбомында ковбелле ойнаумен және Like a Prayer-де синтезатор ойнаумен ерекшеленді. 1999 жылы Мадонна үш ай бойы жүрек музыкасы фильміндегі мұғалім рөлі үшін скрипкада ойнауды үйренді, бірақ режиссермен келіспеушіліктерге байланысты жобадан шықты ((363). Мадонна Music (2000) альбомының промотурасы кезінде қайтадан гитарамен ән айтуды шешті. Ол үшін ол гитарашы Монте Питтманнан қосымша сабақ алды (англ.) (ru.364). Осы сәттен бастап Мадонна барлық турларында, сондай-ақ студиялық альбомдарында гитарада ойнады. 2002 жылы ол Орвилл Гибсонның Гитаралық марапаттары (англ.) Les Paul Horizon Award деп аталатын ең көп үміт беретін жаңа гитарист ретінде ((365).
Қай жылы ең үміткер жаңа гитарист сыйлығына ұсынылды?
2002