1500 жылдың мамыр-маусым айларында қала воевода Юрий Захарьич Кошкин бастаған орыс әскерімен алынды. Көп ұзамай (14 шілдеде) Дорогобуж маңында Бедершиде қаланың тағдырын шешкен шайқас болды. 1503 жылғы бітім бойынша Ол Ресей мемлекетінің құрамына кірді және бастапқыда негізінен Смоленсктен алынған 28 волостьты біріктірген уездің орталығы болды. 15071508 жылдардағы соғыс барысында Дорогобуж ВКЛ гетманы Станислав Кишканың қолында болды. Қаланы нығайтып, оны ВКЛ-де сақтау әрекеті сәтсіз болды. Мәңгілік бейбітшілік бойынша 1508 ж. және 1522, 1527, 1537, 1542, 1549, 1553 және 1556 жылдардағы бітімгершіліктермен. Дорогобуж Мәскеуде қалды. 1580 жылы Ливон соғысы барысында Дорогобуждан Оршан старостасы Филон Кмита-Чернобыльскийдің жасағы кері қайтарылды.
Гетман Станислав Кишка Дорогобуж қаласын қашан және қандай жағдайда басып алды?
15071508 жылдардағы соғыс барысында