1997 жылдың соңында Дилан онжылдықта бірінші жаңа әндер альбомын шығарды  Time Out of Mind. Ол U2 рок тобымен ұзақ уақыт жұмыс істегені үшін танымал Дэниел Лануаның продюсері болды. Бұл альбомда Дилан жаңадан өнерге келген әртіс сияқты естіледі, оның бұрынғы жұмыстарына сілтеме жасалмайды. Өзін-өзі тануға келмейтіндей өзгерген дауысы өзіне назар аударады. Диланның жаңа әндері сыншылардың бірауыздан "Диланның жаңа әндері ең жақсы әндер" деп атады Desire шыққаннан бері, Newsweek журналы музыканттың суретін келесі санының мұқабасына орналастырды. Chicago Tribune сыншысы Time Out of Mind тыңдағаннан кейін, Дэвид Линч фильмін немесе Сэмюэл Беккет романын оқығаннан кейін алған әсерін салыстырды. 1998 жылдың басында альбом үш Грэмми сыйлығына ие болды, оның ішінде ең беделді номинация - " Жыл альбомы ". Екі жылдан кейін Дилан " Вундеркиндтер " фильміне жазған Things Have Changed жаңа әні үшін кинопремиясы Оскар мен Алтын глобус сыйлығын алды.
Диланның жаңа музыкалық альбомы сыншылардың пікірлеріне қалай әсер етті?
Диланның жаңа әндері сыншылардың бірауыздан "Диланның жаңа әндері ең жақсы әндер" деп атады