14 жасында Мадоннаға поп-лирик ретінде болашақтағы танылған ақын Уин Купермен (англ.) орыс., ол онымен бірге мектепте бір сыныпқа жоғары оқитын достық әсер етеді. Купердің естеліктері бойынша, Чикконе қыз ұялшақ және сәл оқшауланған көрінеді, ол қоғамнан аулақ тұрады, қарапайым киінеді және Олдос Хакслидің кітаптары мен Леди Чаттерлейдің сүйіктісі (42) романын ерекше жақсы көреді. Мадоннаның балалық шағындағы басты оқиғасы 14 жасында West мектебінің таланттар кешінде өнер көрсетуі деп саналады. Онда жасыл және қызғылт бояумен қапталған топ және шорт киген әртіс белгілі әнге би билеп, жұртшылықты таң қалдырадыBaba O Riley (Teenage Wasteland) (англ.) русск. The Who тобының. Осылайша ол бірден үлгілі қыздың беделін жояды, қалада ұзақ уақыт бойы оның сығымы талқыланады, ал әкесі оны үй қамауына алады. Күннің батыры, ағалары мен апалары: Мадонна  жезөкше, бірақ оның жыныстық қатынасқа ешқандай қатысы жоқ ((43) ((44))) деп келекелей бастайды. Сол сәтті Мадонна еске алып:
Вест мектебіндегі мерекеде Мадонна қандай әнге би биледі?
Baba O Riley (Teenage Wasteland) (англ.) русск. The Who тобының