Біраз уақыт бойы онда өзінің князі (Андрей Дмитриевич) болды. XV ғасырдың 40-жылдарынан бастап қала трокалық воеводаның Ян Гаштольдтың, кейін оның ұлы Мартиннің отарлығы болды. XV ғасырдың 80-жылдарының соңынан бастап наместниктік ретінде белгілі (мекенбасарлары: 1489 жылы - князь Тимофей Владимирович Мосальский, 1499 жылдан - Сенько Плешкин). ВКЛ-нің шығыс шекарасында бірқатар наместниктік (Демена, Лучин-қалашық және т.б.) құру, әрине, Ұлы Мәскеу княздігіне қарсы қорғаныс желісін қалыптастыруға ұмтылумен байланысты. 1492 жылы Мәскеуге бара жатқанда князь Семен Федорович Воротынский қысқа уақытқа Дорогобуждың Ұлы дала волостын басып алды. 1494 жылдың наурыз айынан бастап Дорогобуждың орынбасары немесе иесі князь Федор Иванович Одоевский болды. Алайда ол көп ұзамай Мәскеудің ұлы князіне қызмет етуге ауысты, ал Дорогобуж 1494 жылдың мамыр айынан бастап Гаштольдтердің (Мартин Гаштольдтің жесірі Аннаға берілді) қайтадан асыл тұқымдық иелігіне айналды.
Дорогобуж қаласы кімнің отарлығы болып табылады?
Ян Гаштольдтың, кейін оның ұлы Мартиннің