Il principale antagonista di Ocean's 11 è Terry Benedict, proprietario di un casinò di successo ed ex fidanzato di Julie (Julia Roberts). Alla fine scopre il piano generale del gruppo e successivamente adotta misure rigorose per garantire che vengano arrestati e assicurati alla giustizia. È determinato e spietato, disposto a non fermarsi davanti a nulla per assicurarsi che il gruppo fallisca. Nonostante la sua aggressività, è abbastanza ragionevole e capisce quando Danny Ocean (George Clooney) cerca di assicurarsi che i suoi amici non vengano imprigionati o feriti, e alla fine prende solo un pagamento in contanti dal suo caveau del casinò come ricompensa.
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