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LeBron James在2003年NBA選秀會上被騎士選中以狀元之姿進入NBA，並從2005年開始連續5年率領騎士打進季後賽，並2007以及2009年兩度殺進東區決賽，2007年甚至打進NBA總冠軍賽，只可惜當年以0：4遭到聖安東尼奧馬刺橫掃，無緣總冠軍。
2014年James離開熱火重返騎士，在回歸騎士的第一個賽季，James就帶領騎士打進總冠軍賽，雖然第一年以4：2不敵金州勇士，但隔年騎士再度殺進總冠軍戰並以4：3擊敗金州勇士成功拿下隊史第一座NBA總冠軍。
隨著James再度離開騎士，球隊又再次進入重建期，直到近2年才靠著年輕球員和Donovan Mitchell將球隊再度帶進季後賽，但最多就只到季後賽次輪。
賽季結束後，騎士當家球星Donovan Mitchell有可能將轉戰其他球隊，騎士可能又將再一次面對主力離隊的狀況，而騎士的未來也令人堪憂。
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