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在第二集，前輩「秦姐」欣賞Rebecca（許瑋甯飾）工作能力強，一直想延攬Rebecca到自家公司工作，但Rebecca回絕秦姐，苦笑說：「我好不容易才自由了！」劉若英對許瑋甯灑人生指路金句「人會老，錢會貶」、「你存夠退休金了嗎」、「四十歲是沒有權利做你喜歡的事，四十歲只能想未雨綢繆的事」，寫實的劇情也讓不少觀眾省思。
徐譽庭透露，《不夠善良的我們》找導演的第一人選，也是劉若英：「可惜奶茶那時已開始籌備自編自導的劇集，所以善良的我實在無法對這位才女好友死皮賴臉。」最後在尋覓「秦姐」的人選時，實在想不出別人，徐譽庭再次懇求好友劉若英：「欸，我都老得快沒有下次了，所以這次我一定要得到妳！」劉若英才終於答應。
謝盈萱榮獲金鐘視后和金馬影后 飾演Rebecca的機車主管
金馬影后謝盈萱飾演Rebecca的機車主管Christine，不僅愛聊八卦，又處處刁難許瑋甯，髮型還被網友發現像《超人特攻隊》裡的「衣夫人」，她笑說：「我跟譽庭姐在定裝的時候就發現，但我樂此不疲。」有人認為Christine是這齣戲的心機大反派，但謝盈萱解釋：「她沒有心機，只是不夠善良，小小不善良，我想每個人都有的。」
蔡淑臻第58屆金鐘視后 飾演簡慶芬的嫂嫂
蔡淑臻在劇中飾演簡慶芬（林依晨飾）的大嫂，平時與婆婆同住。在第二集，蔡淑臻對林依晨說，婆婆有失智的傾向，想把婆婆送到安養中心，林依晨不屑回嘴：「怎麼可以把媽送去『那種地方』！」蔡淑臻一開始好聲好氣的解釋：「失智症不是盡孝道就可以…」，但林依晨仍然堅持不送，最後蔡淑臻話鋒一轉，「不然把媽交給妳（照顧）？」一句話瞬間讓林依晨無話可說。這段戲也真實的呈現了現代人終將面臨的問題。
安心亞曾入圍第58屆金鐘獎女主角 飾演簡慶芬的同事Sunny
安心亞在《不夠善良的我們》飾演林依晨的同事Sunny，個性可愛又熱心，會揪大家一起團購。雖然安心亞出場時間不多，但該角色對於劇情相當重要，安心亞在跟林依晨聊天時，提到有個客戶才40歲就罹患乳癌，林依晨剛好看到資料上寫著「張怡靜」讓她聯想到曾經的情敵，懇求安心亞給她張怡靜的地址、聯絡方式，一度遭到安心亞拒絕，最後安心亞還是給了，才有後續林依晨到台東照顧許瑋甯的劇情。
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