許多評論家認為，金與正形同哥哥「祕書」的角色。例如，為了與川普召開第二次峰會，2019年2月時，金正恩從平壤搭乘火車前往河內，車程共4,500公里、歷時69個小時。在過程中，曾有攝影機拍到兄妹倆半夜在休息站，獨自站在火車旁，地點位在中國廣西省南寧市，距離越南邊境僅兩百多公里。當時金正恩抽著菸，他的妹妹則雙手幫他捧著水晶菸灰缸。有人看到這一幕後，用「唯命是從」來形容金與正。
然而，金與正的行為絕對稱不上唯命是從，而是展現了她的獨特性──她是北韓領導人唯一全然信任、能在沒有傳喚的情況下隨時接近他的人。她並非唯唯諾諾的祕書，而是滿懷信心、一絲不苟、富有母愛光輝的女性。她這麼做，是為了確保哥哥不會遺留含有他DNA跡證的菸蒂，以免遭外國情報單位取走利用。
除了金正恩的妻子外，沒有人能和金與正一樣，以有如第一夫人的身分，跟金正恩有如此親密的接觸。但李雪主終究並非政治人物，在國家事務上，能輕易接近最高領導人的除了他親愛的妹妹外，沒有第二人。
2019年2月26日約莫中午時分，火車駛進河內車站，金與正是第一個下車的人。她身穿黑色套裝和高跟鞋，下車查看四周，確定沒有危險後，重新上車帶領哥哥出場。
而在金正恩收到花束時，她一個箭步向前、推開金英哲，將累贅的花束從哥哥手中接過。當天稍晚，也有人看到她在偵查索菲特傳奇大都市酒店（Sofitel Legend Metropolitan Hotel），這是金正恩與川普將舉行峰會和晚宴的地點，也有人拍到在她哥哥訪問前，金與正也先行去了北韓大使館一趟。
若非身上流著白頭山家族的高貴血液，北韓的第一妹妹忙於檢查會面地點和照顧哥哥的行為，可能讓人將金與正歸類為「活動策劃人員」或「禮賓司」的角色。然而金與正的角色遠不止於此。畢竟，金正恩的國政事務，包括外交訪問，都是家族事業的一部分，而她是以獲得老闆全部授權的角色，來推動和監督這些業務。
然而，金氏兄妹在河內遭遇意外的滑鐵盧。家族磨練多年「先誘騙後享受」的策略踢到了鐵板。他們舟車勞頓、千里迢迢從北方過來，期望的就是川普奉上大禮：解除美國和聯合國對北韓的所有制裁，以換取北韓關閉寧邊的核子反應爐（反正對北韓來說，這也只是虛晃一招），接著他們就能再次搭上火車，享受一趟春風得意、滿載而歸的返家旅程。
兩人的父親曾在1994年、2005年、2007年，和2008年祭出同樣的計策：為了讓北韓短暫關閉反應爐幾年甚至幾個月，川普的前幾位美國總統，慷慨贈予了價值超過13億美元的燃料和食物援助作為回報，而南韓的援助更是美國的10倍。
美國不僅恢復了對北韓糧食援助、解除金融制裁，2008年，美國國務院還將北韓從支援恐怖主義國家的黑名單上除名（雖然川普在2017年，奧托．瓦姆比爾逝世後，已重新將北韓放入名單）。
北韓真正的計謀並非從未被抓包過。例如1994年，北韓在簽訂《朝美核架協議》（DPRK-U.S. Nuclear Agreed Framework）後，仍暗中推進濃縮鈾計畫；或是在2000年左右時，六方會談正如火如荼的進行時，持續向利比亞和敘利亞提供核武原料。即便如此，美國仍選擇以禮相待，而非刺激北韓，進而引發平壤當局對南韓發動小型但致命的攻擊。
北韓後來還幫助敘利亞建造了與寧邊幾乎一模一樣的核反應爐，美國對此事，還是採取睜一隻眼閉一隻眼的態度。由於美國自己身陷2003年入侵伊拉克的政治泥淖，以至於以色列想要發動軍事行動、炸毀敘利亞核反應爐時，小布希政府決定袖手旁觀。
在經過幾個月內部商議後，以色列最後單獨行動。2007年9月6日，以色列出動8架空軍戰機炸毀反應爐。而敘利亞作為《核不擴散條約》（Treaty on the Non-Proliferation of Nuclear Weapons）的簽約國，也只能摸摸鼻子吞了，免得它跟北韓嚴重違反條約的核武合作招致進一步審查。