Jose Mourinho'nun inşaa ettiği Porto, Sir Alex Ferguson'un liderliğindeki tarihinin en güçlü dönemlerini yaşayan Manchester United'a karşı sürpriz bir takım olarak oynarken, Mourinho'yu dünyaya yeni isyankar teknik direktör olarak ilan eden maç. Ev sahibi olduğu maçı bir gol farkla kazanan Mourinho'nun Ricardo Carvalho, Deco, Costinha ve Maniche gibi isimlerden oluşan efsane Porto takımı büyük bir sürprize imza attı. Manchester United, o sezon Porto'nun hiç umulmadık Şampiyonlar Ligi zaferine giden yolunda durdu ve Paul Scholes'un rövanş maçının 32. dakika golünün ardından, Mourinho'nun takımı deplasman golüyle tur atladı. Her şeye rağmen (ve Tim Howard'ın meşhur kalecilik hatasına rağmen), Porto'lu Costinha 90. dakikada bir gol atarak Old Trafford taç çizgisinde delice kutlamalara yol açtı. Porto, Şampiyonlar Ligi'ni kazanmaya devam edecekti ama Mourinho ismi tam da bu anda ve o koşuyla doğdu.
MANCHESTER UNITED 0 - 3 CHELSEA
"Özel Biri" Britanya Adası'na ayak bastı ve Chelsea'yi ilk Premier Lig şampiyonluğuna taşıyarak tüm dengeleri altüst ederken İngiliz futbolunun temellerini yerinden oynattı. 2005-06 sezonundaki ikinci şampiyonluk zaferi belki daha da büyüleyiciydi. Düşler Tiyatrosu'nda şampiyonluk rakiplerinden Manchester United'ı 3-0 mağlup ederek unutulmaz bir şekilde noktalandı. William Gallas'ın kafa vuruşu Chelsea'yi erkenden öne geçirirken, ikinci yarıda Joe Cole ve Ricardo Carvalho'nun bireysel yetenekleriyle gelen iki olağanüstü gol Chelsea'nin gücünü herkese gösterdi.
LIVERPOOL 0 - 2 CHELSEA
Jose Mourinho'nun kariyerinin en önemli "dünyaya karşı biz" maçı olan 2013/14 şampiyonluk yarışı, Chelsea'nin büyük ölçüde ikinci planda kalan takımının klasik bir kontratak oyunuyla belirlendi. Liverpool şampiyonluk yarışındaki rakiplerinden Manchester City'nin gerisindeyken, Jose Liverpool'un çöküşünü başlattı. Jose, Şampiyonlar Ligi yarı final karşılaşması için takımın büyük çoğunluğunu dinlendiren çaresiz Liverpool'u şoka uğratmak için derin bir savunma yapısı kurdu. Anfield, Steven Gerrard'ın akıl almaz hatasıyla Demba Ba'nın hala hafızalarda yer eden o golü atmasının ardından sessizliğe gömüldü. Willian, kontrataktan bir gol daha atarak Anfield'a fişi çekerken, Mourinho Chelsea kulüp armasını Anfield'a göstererek kutlamasını yaptı.
BARCELONA 1 - 0 INTER
Jose'nin kariyerinin belki de en meşhur ve en mutlu yenilgisi Inter'in Barcelona'ya 1-0 yenilmesiydi. Ancak Jose Mourinho'nun Inter'i, 2010 Şampiyonlar Ligi Yarı Finalinde toplamda 3-2 kazandı. Antitezi ve ezeli rakibiyle ilk kez iki ayaklı bir turda karşı karşıya gelen Jose'nin azimli Inter takımı, Barcelona'nın tiki taka futbolunun ünlü hücum yeteneğini alt etti. İlk maçı 3-1 kazanmalarına rağmen, Thiago Motta'nın kırmızı kart görmesi, Inter'in güçlü ve çok kaliteli bir Barcelona karşısında 10 kişi mücadele etmesi anlamına geliyordu. Samuel Eto'o'nun sol kanatta oynadığı ve Materazzi'nin kariyer maçlarından birini oynadığı ve savunma ustalığı dersi sayesinde, Inter, Messi ve Zlatan Ibrahimovic'i kaleden uzak tutmayı başardı ve tarihi bir treble kazandı. Mourinho'nun maç sonu kutlamaları öfkeli Nou Camp sakinlerini kızdırdı çünkü Mourinho savunma ustalığıyla tüm stadyumu susturmayı başarmıştı.
REAL MADRID 1 - 0 BARCELONA
Pep Guardiola'nın en büyük rakibi olan Jose, Barcelona'nın hakimiyetini yıkmak için Santiago Bernabeu'ya gitti. Onun meydan okuyan "anti tiki taka" tarzı, tek ama unutulmaz bir Lig şampiyonluğu kazanırken karışık bir başarı elde etti. Ancak ilk kupası, 2010-11 sezonundaki beş El Clasico'dan biri olan 2011 Kral Kupası'ydı. İlk karşılaşmalarında 5-0 kaybetmişlerdi ve Barcelona karşısında başarılı olmaları için üzerlerinde baskı vardı.Mourinho klasik tarzında Pepe, Xabi Alonso ve Sami Khedira, Leo Messi'ye karşı orta sahada gaddar bir üçlü olarak sahaya sürüldü. Penaltılara doğru gitmesi beklenen muharebe, Angel Di Maria'nın ortasına adeta atlayan Cristiano Ronaldo'nun maçı 1-0 kazandıran golüyle tersine döndü. Real Madrid'in 2008'den bu yana kazandığı ilk kupaydı ve ezeli rakipleri karşısında alınan bu galibiyet Jose'nin Real Madrid taraftarlarını sevindirdiği anlamına geliyordu.
TOTTENHAM 2 - 0 MANCHESTER CITY
Mourinho'nun eski günlerinde olup olmadığı, bu seviyelerde rekabetçi ruhunun ayakta kalıp kalmadığının iyiden iyiye tartışıldığı bir sezon öncesi dönemi geçirmişti Mourinho. Sezona Tottenham ile iyi başlayan Jose ebedi ve ezeli rakibi Guardiola ile karşılaşacaktı. City ile resmen bir hanedanlık inşa eden Pep, bu sefer oldukça favori bir konumdaydı. Tek dezavantajı lige düşük viteste başlamaları olmuştu. İkilinin rekabeti gölgesinde geçen maçta çağ dışı ve artık geçerliliği olmadığı düşünülen oyun planıyla Mourinho yine herkesi susturmuştu. Maça Heung Min Son'un erken golüyle başlayan Tottenham baskıya direndi, sadece baskıya direnmekle kalmayan Spurs 65. dakikada Giovanni Lo Celso'nun golüyle adeta galibiyeti perçinledi. 'Special One' kendisini gelen eleştirileri yine kendine has stiliyle susturmuştu.