Come da tradizione il primo sabato e la prima domenica di maggio, Cavallino onora la Beata Vergine del Monte. Il culto che ha attraversato i secoli, dopo il rinvenimento di un’icona di stampo bizantino in una grotta da parte di un pastorello, culmina in una delle feste più coinvolgenti del Salento. Due giorni di fede e devozione popolare sono dedicati ad onorare l’antica patrona che veglia dall’alto. I festeggiamenti si aprono con la suggestiva discesa della statua, custodita nella cappella di S. Stefano inglobata nel Palazzo Ducale dei Castromediano e dei loro successori che ne hanno jus patronato. Furono proprio gli antichi feudatari di Cavallino a commissionare a maestri d’arte veneziani il simulacro della Madonna del Monte. Dopo la discesa dal palazzo, la statua da qualche anno non fa sosta più nell’atrio del maniero sotto lo scudo di Kiliano di Limburg, ma viene traslata in piazza per la celebrazione eucaristica e per essere salutata dal lancio di palloni aerostatici. Viene condotta dopo in processione in chiesa madre per l’intronizzazione accolta dal canto dell’inno in suo onore. Entra così nel vivo la celebrazione degli eventi organizzata dal comitato dei festeggiamenti che mantengono viva la tradizione dei padri dei padri nei confronti della “Matonna rande”.