In merito al rapporto con Silvio Berlusconi, Paolo Maldini ha dichiarato a Radio Serie A: "Ha portato un'idea moderna, visionaria nel calcio e del mondo in generale. Il primo discorso ci disse che la nostra squadra giocasse il miglior calcio del mondo, che giocasse allo stesso modo in casa e fuori casa e che saremmo diventati presto campioni del mondo. Faceva un po' sorridere, ma dall'anno dopo è cambiato tutto: dalla palestra all'alimentazione, da Milanello, da prendere un allenatore diverso rispetto agli altri, ai preparatori. Aveva già immaginato una struttura adatta. C'è sempre tanta diffidenza per l'imprenditore che entra nel calcio, magari economicamente molto forte. Difficile quando ha preso Sacchi e i primi due mesi con Sacchi: tutto il resto era fatto per farci crescere come persone. Sacchi ha stravolto l'idea di come ci si doveva allenare, come si doveva giocare. Il fatto che non avesse fatto ancora nulla di alto livello nel calcio ha creato qualche dubbio. Poi abbiamo iniziato a volare con lui, quando abbiamo iniziato a capirlo"
Sull'idea più innovativa di Berlusconi: "Piaceva molto la sua idea di giocare bene vincere e rispettare l'avversario. Quando diceva che non vince il Milan, gli fa piacere che vinca l'Inter: lo credeva veramente ma questa idea di essere onesto e arrivare al risultato attraverso il duro lavoro e una visione diversa, e comunque accettare che vinca l'avversario... Lui aveva anche il distacco emotivo".
Il rapporto con Berlusconi si è deteriorato? "No. Ci piaceva far battute, sono diventato amico di Piersilvio, siamo usciti tante volte e sono stato ad Arcore. Prima di iniziare il pranzo l'ho ringraziato per quello che hanno fatto per me, per il Milan e per il calcio in generale. Quando è stato ricoverato in ospedale, mi ha chiamato perché voleva fare degli scambi tra Monza e Milan, conosceva benissimo i giocatori: il mio rapporto è sempre stato super. Il calcio lo ha vissuto come veicolo e come passione: si sente e si trasmette questo. Un ambiente vincente lo crea la città, il ruolo di lavoro e le persone. Le relazioni sono importanti, lasciano sempre un segno".