La stima tra
De Rossi e
Allegri ha radici profonde che risalgono alla stagione 1985/86, quando i loro padri hanno condiviso il campo da gioco al Livorno in Serie C1. In quel periodo, Alberto De Rossi, difensore e capitano della squadra, e Massimiliano Allegri, promettente trequartista, si sono trovati a giocare insieme sotto la guida degli allenatori Romano Fogli e Armando Onesti. Quella stagione ha visto anche l'emergere di un giovane attaccante, Igor Protti, destinato a lasciare un segno indelebile nella storia del club. Nonostante il Livorno sia retrocesso sul campo, è stato ripescato nell'estate successiva a causa dello scandalo delle scommesse che ha coinvolto la Cavese. Allegri è rimasto nell'organico, mentre De Rossi senior ha optato per un trasferimento alla Lucchese.