Incredibile a dirsi, ma Mattia Caldara ha giocato contro la Salernitana la sua prima (e ultima) partita in Serie A con la maglia del Milan. Arrivato nell'estate del 2018, il difensore centrale ha dovuto aspettare il 58' dell'ultima giornata del campionato 2023/24 per mettere piede in campo. In precedenza aveva raccolto altri due gettoni: uno in Europa League, il 20 settembre 2018 contro il Dudelange e una in Coppa Italia il 24 aprile 2019 contro la Lazio.
In mezzo tanti, troppi infortuni. E alcuni prestiti per trovare spazio: un anno e mezzo all'Atalanta, una stagione al Venezia e una allo Spezia. Rientrato in rossonero in questa stagione, a seguito di un'operazione alla caviglia non era mai stato convocato fino al 22 aprile. Cinque panchine consecutive fino al ritorno in campo con la maglia rossonera dopo 5 anni.