Se da una parte l'Italia deve fare a meno di Matteo Berrettini, costretto a dare forfait al primo turno a causa delle condizioni non ancora perfette, dall'altra può esser soddisfatta per il passaggio del turno di alcuni dei suoi rappresentanti al secondo turno degli Internazionali d'Italia. Escludendo Stefano Napolitano, che usufruirà del ritiro del 28enne capitolino, c'è da segnalare il passaggio di Flavio Cobolli e Luciano Darderi, bravi ad avere la meglio su Maximilian Marterer e Denis Shapovalov.
Il 22enne toscano non ha avuto alcun problema a far di un sol boccone del tennista tedesco imponendosi soprattutto grazie a un'ottima prima di servizio (80% di palle vincenti) e commettendo meno errori gratuiti dall'avversario che si è dovuto arrendere per 6-4 6-2 dopo un inizio spumeggiante che lo ha portato in vantaggio per 3-0. Il break subito ha però scosso il giovane fiorentino che si è scatenato e ha centrato il pass per la sfida con l’americano Sebastian Korda.
Discorso diverso per il coetaneo di origine argentina che si è preso la rivincita sul canadese dopo un match contraddistinto da alti e bassi. Nonostante la grande sofferenza per Darderi sulla seconda di servizio dove si è puntualmente ritrovato aggredito da Shapovalov, l'azzurro si è dimostrato tenace rispondendo a due break nel primo set e perdendo al tie-break per 7-6. Nonostante i tentativi di piazzare la palla corta del nordamericano, Darderi è apparso più fresco sfiancando nel secondo set l'avversario e vincendo per 6-3 prima di soffrire nuovamente nel terzo e decisivo gioco. A differenza di quanto accaduto nel primo, l'atleta tricolore ha iniziato a variare il gioco imponendosi per 7-6 e affrontando ora l'argentino Mariano Navone.