Cinque anni dopo, le strade di Stefano Pioli e del Milan si separano. In mattinata, il club rossonero ha comunicato la decisione di salutare il tecnico emiliano, campione d'Italia nel 2022. Si chiude così uno dei connubi più lunghi tra allenatore e club per quanto riguarda l'attuale campionato di Serie A. E pensare che tutto era partito con grande scetticismo.
Subentrato a Marco Giampaolo all'ottava giornata del campionato 2019/2020, Pioli non fu accolto in maniera esattamente positiva dalla piazza, che su Twitter lanciò subito l'hashtag #PioliOut. Invece, Stefano risollevò la stagione e si guadagnò la conferma, concludendo la Serie A al sesto posto. Nel campionato successivo, il primo iniziato da "titolare" della panchina, ecco il secondo posto che ha rappresentato il ritorno in Champions League. Il Milan non riusciva a qualificarsi alla massima competizione continentale dal 2013.
Pioli is on fire. La stagione successiva è quella da incorniciare, l'unico trofeo vinto da Pioli nella sua avventura rossonera lo porta nel cuore dei tifosi e nella storia del club. Unico, ma che vale tanto: battuta l'Inter nel derby, la squadra dell'emiliano riesce a laurearsi campione d'Italia per la 19esima volta nella sua storia. I primi segnali di difficoltà si hanno nella stagione successiva, la scorsa, comunque conclusa - è un obiettivo sempre centrato da Pioli negli ultimi quattro campionati, anche se in questo caso ha dovuto ringraziare la penalizzazione della Juventus - con la semifinale di Champions League. È proprio nei derby (gli ultimi sei persi, anche abbastanza male, sono un record) che si incrina la possibilità di un ulteriore futuro insieme.
Pioli, che con la Salernitana collezionerà la panchina numero 240 alla guida del Milan - sesto di sempre nella storia dei rossoneri - saluta con una percentuale di vittorie, considerando tutte le competizioni, del 54,39. Tra i tecnici che abbiano allenato il Diavolo per almeno due stagioni, soltanto cinque (Czeizler, Busini, Guttmann, Ancelotti e Maldini) vantano numeri migliori.