Luca Marchegiani, opinionista, si è così espresso a SkySport sul Milan: "Di Pioli ho apprezzato come ha cercato di evolversi, di evolvere la squadra. Ha fatto giocare il Milan in maniera diversa e questo è indispensabile per gli allenatori di oggi, senza caratterizzarsi troppo, variando anche nell'ambito della stessa partita... Secondo me in certe situazioni l'ha fatto anche un po' troppo. A me non stupisce nulla di tutto ciò: quello di Pioli è un ciclo che si è chiuso, giustamente, perché si era esaurito. Non è una cacciata di un allenatore. Pioli ora continuerà la sua carriera con grandi soddisfazioni, il Milan aprirà un altro ciclo con un altro allenatore".
IL BILANCIO STAGIONE PER STAGIONE DI PIOLI
STAGIONE 2019/2020 (subentrato a Marco Giampaolo in ottobre)
Serie A: 6° posto, qualificazione in Europa League
Coppa Italia: semifinali (eliminati dalla Juventus)
STAGIONE 2020/2021
Serie A: 2° posto, qualificazione in Champions League
Coppa Italia: quarti di finale (eliminati dall'Inter)
Europa League: ottavi di finale (eliminati dal Manchester United)
STAGIONE 2021/2022
Serie A: 1° posto, vittoria del 19° scudetto
Coppa Italia: semifinali (eliminati dall'Inter)
Champions League: eliminati ai gironi (4° posto, dietro Liverpool, Atletico Madrid e Porto)
STAGIONE 2022/2023
Serie A: 4° posto, qualificazione in Champions League (ai punti 5° posto, guadagnata una posizione grazie alla penalizzazione della Juventus)
Coppa Italia: ottavi di finale (eliminati dal Torino)
Champions League: semifinali (eliminati dall'Inter)
STAGIONE 2023/2024
Serie A: 2° posto, qualificazione in Champions League
Coppa Italia: quarti di finale (eliminati dall'Atalanta)
Champions League: eliminati ai gironi, retrocessione in Europa League (3° posto dietro a Borussia Dortmund e Psg, davanti al Newcastle)
Europa League: quarti di finale (eliminati dalla Roma)