Forse Stefano Pioli aveva pensato a un finale diverso, tuttavia l'allenatore emiliano rimarrà comunque nella storia del Milan. Arrivato in una situazione particolarmente turbolenta dopo l'esonero di Marco Giampaolo nell'ottobre 2019 e con le stigmate di "normalizzatore", il tecnico parmense ha riportato i rossoneri là dove si erano abituati centrando uno scudetto e una semifinale di Champions League.
Una storia che non era iniziata sotto i migliori auspici complice l'avvio di campionato a dir poco disastroso del predecessore, ma capace di condurre comunque il Milan in Europa complice l'arrivo nel mercato invernale di Zlatan Ibrahimovic, un vero e proprio leitmotiv dell'esperienza in rossonero di Pioli che con il campione svedese creerà un rapporto oltre il campo. Nonostante il sesto posto al termine di una stagione complicata e i preliminari di Europa League da affrontare, l'allenatore emiliano ha subito creato il clima giusto per dare vita a un nuovo ciclo riportando il "Diavolo" in testa alla classifica e sognando il titolo sino all'inverno quando le sconfitte con la Spezia e con l'Inter costringono ad accontentarsi del secondo posto, ma soprattutto di una qualificazione nell'Europa che conta dopo oltre sette anni di attesa.
Vedi anche Milan Milan-Pioli, ufficiale l'addio: "Attaccamento incondizionato" Sarà proprio quello il trampolino di lancio verso la conquista del diciannovesimo scudetto al termine della stagione 2021-22 culminata sì con l'eliminazione ai gironi di Champions League, ma diventata celebre per la doppietta di Olivier Giroud nel derby del 5 febbraio e per quel finale di campionato che consacrerà il lavoro dell'emiliano, frutto di un gruppo coeso trascinato da un Ibrahimovic ormai giunto al termine della propria carriera. Quest'aspetto, insieme alle difficoltà nell'affrontare la bestia nera Inter, non permetteranno a Pioli di ripetersi e conquistare la Seconda Stella, incrinando così il rapporto con i tifosi giunto al culmine proprio nel maggio 2022 quando il coro "Pioli is on fire" spopolava in tutta Italia.
Nonostante un quarto posto conquistato grazie anche alla penalizzazione della Juventus, l'annata 2022-23 verrà però ricordata per la semifinale di Champions League ottenuta dopo un doppio confronto vincente con il Napoli, in procinto di diventare campione d'Italia per la terza volta della sua storia, ma al tempo stesso caratterizzata dalla netta vittoria dei cugini nerazzurri in un "remake al contrario" rispetto a quanto accaduto nel 2003 con Carlo Ancelotti in panchina.
Da quel momento il rapporto fra Stefano Pioli e il Milan si è gradualmente incrinato, fra contestazioni e l'hashtag "PioliOut" sbandierato all'occorrenza e voci su un addio che hanno attraversato tutta l'annata agonistica 2023-24 che si concluderà a San Siro contro la Salernitana, là dove tutto è iniziato e dove il tecnico si aspettava un altro finale, ma che a conti fatti, difficilmente poteva essere così prezioso alla vigilia del suo approdo in rossonero.