Il futuro del prossimo tecnico rossonero sembra ormai chiaro da diverse settimane, con Paulo Fonseca sempre più in pole per la guida della panchina del Milan. Per l'ex allenatore di Shakhtar e Roma spetterà però un compito per nulla semplice. Infatti, come raccontato da Sport Mediaset, un allenatore straniero non vince alla guida del Milan da ben 50 anni, ovvero dai tempi di Nils Liedholm (che vinse lo scudetto della prima stella nel 1979).
In particolare, dopo l'impresa del "Barone" Come tecnici stranieri fallirono in rossonero, tra questi: Oscar Tabarez, al Milan nel 1996 ma con una breve e negativa esperienza in Italia (lasciò l'Italia e il Milan dopo sole 11 giornate di campionato) e Fatih Terim, arrivato in rossonero nel 2001 ed esonerato dopo diversi risultati altalenanti (fatale fu la sconfitta in casa del Torino nel novembre del 2001) verrà quindi sostituito da Carlo Ancelotti (il resto è storia).
Anche Leonardo nel 2009\2010 e Clarence Seedorf nel 2013\2014 non lasciarono di certo grandi ricordi sulla panchina rossonera, con il tecnico brasiliano che lasciò dopo una stagione intensa e difficile, conclusa con il "Triplete" Vinto dall'Inter. Il Milan di Seedorf, subentrato all'esonero di Allegri, era invece una squadra alla prese con le difficoltà dei molti cambiamenti avvenuti negli anni precedenti (nel 2012 lasciarono i senatori) e in quella stagione la squadra, guidata da un esausto Kakà, non riuscì a qualificarsi per le coppe Europee, terminando il proprio campionato all'ottavo posto. A Fonseca l'arduo compito di invertire una rotta pesantemente inquietante per quanto riguarda gli allenatori stranieri sulla panchina del Milan.