Chạm trán đội bóng hạng dưới là Coventry City, Man Utd được kỳ vọng sẽ giành chiến thắng dễ dàng trong trận bán kết Cúp FA. Thực tế, trận đấu diễn ra thuận lợi với "Quỷ đỏ" trong phần lớn thời gian, trước khi Coventry City tạo nên bất ngờ lớn.
Coventry City thể hiện quyết tâm cao. Tuy nhiên, chênh lệch quá lớn về trình độ khiến họ không thể tạo ra khó khăn đáng kể cho Man Utd.
Đoàn quân của huấn luyện viên Erik ten Hag không tấn công dồn dập nhưng vẫn ghi 2 bàn trong hiệp một. Lần lượt Scott McTominay và Harry Maguire lập công giúp Man Utd dẫn 2-0.
Coventry City cố gắng giữ bóng và tổ chức tấn công. Hàng thủ Man Utd có vài tình huống sơ hở. Dù vậy, chất lượng kỹ thuật của các cầu thủ Coventry không đủ tốt để tận dụng được những khoảng trống lộ ra.
Man Utd ghi bàn thứ ba ở phút 59. Cách biệt 3 bàn trước đối thủ yếu có lẽ đủ để các cổ động viên "Quỷ đỏ" yên tâm. Tuy nhiên, sự chủ quan của Man Utd khiến trận đấu trở nên hấp dẫn hơn trong phần còn lại.
Coventry City tạo ra cú sốc lớn trên sân Wembley sau những nỗ lực tấn công không biết mệt mỏi. Đội bóng của giải Championship (hạng 2 Anh) kiên trì tấn công, tạo ra sức ép liên tục. Cộng thêm may mắn và sai sót của các cầu thủ phòng ngự Man Utd, Coventry City ghi 3 bàn trong 20 phút cuối trận để gỡ hòa và đưa trận đấu vào hiệp phụ.
Coventry City tiếp tục là đội chơi hay hơn trong 2 hiệp đá thêm. VAR cứu thua cho Man Utd đúng vào phút cuối cùng. Coventry City dàn xếp tấn công nhịp nhàng như một đội bóng ở đẳng cấp Ngoại Hạng Anh và ghi bàn. Tuy nhiên, trọng tài xác định cầu thủ của họ việt vị chỉ trong gang tấc.
Bước vào loạt luân lưu, Casemiro đá hỏng ngay lượt đầu tiên. Tuy nhiên, các cầu thủ Coventry City không tận dụng được cơ hội khi có tới 2 cầu thủ thực hiện không thành công. Man Utd thắng 4-2 trong loạt "đấu súng" và giành quyền vào chung kết Cúp FA, gặp Man City.