Real Madrid 2-6 Barcelona (tháng 5-2009)
Đây là trận đấu mà mọi người đều đứng dậy và chú ý đến Pep trên cương vị huấn luyện viên. Barca của ông đã gây ấn tượng mạnh với người xem trong mùa giải đầu tiên ông dẫn dắt và ông ấy đã giành được trận El Clasico đầu tiên tại Camp Nou. Gonzalo Higuain đưa Madrid dẫn trước nhưng Barca đã lội ngược dòng, tạo ra một màn trình diễn cực kỳ đáng gờm. Và tất cả đều nằm trong kế hoạch bí mật của Pep dành cho Lionel Messi, người lần đầu tiên được ông xếp vào vị trí số 9 ảo, đã tạo ra màn trình diễn thuyết phục trên sân nhà.
Barcelona 5-0 Real Madrid (tháng 11-2010)
Jose Mourinho được kì vọng đưa Madrid trở thành thế lực thống trị ở Tây Ban Nha. Nhưng trong trận El Clasico đầu tiên trên cương vị HLV Blancos, đội bóng của HLV người Bồ Đào Nha đã thất bại cay đắng. Xavi và Pedro đóng góp những bàn thắng sớm trước khi David Villa lập cú đúp và Jeffren hoàn thành pha dứt điểm, khiến Gerard Pique vui vẻ giơ năm ngón tay lên ăn mừng, mỗi ngón một bàn.
Bayern Munich 0-4 Real Madrid (tháng 4-2014)
Quay trở lại dẫn dắt Bayern sau quãng thời gian nghỉ ngơi, đội bóng của ông đối đầu Real trong khuôn khổ bán kết Champions League. Đội bóng của ông đã thua trận lượt đi dù kiểm soát bóng vượt trội, nhưng sự tự tin vẫn rất cao với mục tiêu lội ngược dòng ở Munich. Trước áp lực phải dốc toàn lực tấn công đội quân của Carlo Ancelotti, ông nói với đội của mình trước trận đấu: "Hãy tấn công. Các bạn là người Đức, vì vậy hãy là người Đức và chơi tấn công".
Nhưng kế hoạch này đã phản tác dụng và Real đã giành chiến thắng 4-0. Pep rất tức giận, ông nói với nhà báo Marti Perarnau: "Tôi đã sai rồi anh bạn. Tôi đã sai hoàn toàn. Đó là một sự cố lớn. Một mớ hỗn độn hoàn toàn. Sự cố lớn nhất trong cuộc đời tôi với tư cách là một huấn luyện viên".
Real Madrid 3-1 Man City (tháng 5-2022)
Man City đã chơi tốt hơn Real ở trận lượt đi bán kết Champions League, Los Blancos ngậm ngùi ra về trong thất bại. Đoàn quân của Pep cũng làm tốt ở trận lượt về và Riyad Mahrez ghi bàn ở phút 73. Ở những phút bù giờ, Rodrygo ghi bàn đưa trận đấu vào hiệp phụ. Man City đã bị tiêu diệt, và quả phạt đền của Benzema đã đưa Real vào chung kết, Pep phải chịu thêm một lần bị loại đau đớn nữa.
Man City 4-0 Real Madrid (tháng 5-2023)
Cũng tại Champions League một năm sau đó, hai đội lại tái đấu trong khuôn khổ trận bán kết, Bernardo Silva ghi hai bàn trong hiệp một trước khi Manuel Akanji và Julian Alvarez ghi tiếp hai bàn chốt hạ cú poker cho Man City. Pep Guardiola không giấu được niềm vui và ca ngợi màn trình diễn này là màn trình diễn hay nhất trong sự nghiệp huấn luyện huy hoàng của ông.