Trên first-look poster, ba diễn viên chính của bộ phim là Avin Lu, Ngọc Xuân và Đỗ Nhật Hoàng xuất hiện với trang phục học sinh màu trắng tinh khôi trong không gian trường học đậm nét hoài niệm. Bối cảnh của Ngày xưa có một chuyện tình trải dài trong 4 giai đoạn, từ năm 1987 - 2000, khi bộ ba nhân vật Vinh - Miền - Phúc cùng nhau trưởng thành và trải qua những rung động tình yêu đầu đời, đối diện với từng bước ngoặt lớn trong cuộc đời.
Đồng thời, phim đã hé lộ những cảnh quay đầu tiên đủ gây ấn tượng với khán giả qua hàng loạt đại cảnh hoành tráng, đem đến bầu không khí trong lành, xanh mát. Nét đẹp bình dị, gần gũi từ cánh đồng lúa bát ngát, đồi núi trập trùng, dòng suối róc rách ẩn mình giữa khu rừng già, con đường làng trải dài, sân đình náo nhiệt và cả những mái ngói đỏ cổ kính, bức tường vàng nhuốm màu thời gian... đều được khắc họa trọn vẹn trong từng thước phim.
Xuyên suốt quá trình tiền kỳ và sản xuất dự án, đoàn làm phim đã dành nhiều tâm huyết trong công tác tìm kiếm và xây dựng bối cảnh. Phần hình ảnh của phim hứa hẹn kết hợp giữa lợi thế cảnh quan thiên nhiên tươi đẹp, độc đáo rất đặc trưng từ vùng đất Phú Yên với khả năng phục dựng những khung cảnh xưa cũ, vào giai đoạn 1992 - 1997 của ê kíp sáng tạo mỹ thuật.
Đoạn phim còn mở màn bằng lời dẫn truyện từ nhân vật Vinh Còm (Avin Lu đảm nhận), cũng là một câu thoại nổi bật trong cuốn sách cùng tên của nhà văn Nguyễn Nhật Ánh: "Tình bạn là mảnh đất phù hợp nhất để tình yêu gieo xuống hạt giống của mình. Đến một lúc, ta sẽ nhận được phần thưởng quý giá nhất, đó chính là tình yêu".
Đoạn phim còn lần lượt giới thiệu các nhân vật chính Vinh, Miền và Phúc, đảm nhận diễn xuất bởi 6 diễn viên trong 2 giai đoạn - 2 độ tuổi khác nhau trong bộ phim: Năm 1987 - 12 tuổi là Thanh Tú (Vinh), Bảo Tiên (Miền) và Hạo Khang (Phúc); tới năm 1992 - 17 tuổi là Avin Lu (Vinh), Ngọc Xuân (Miền) và Nhật Hoàng (Phúc).
Các diễn viên từ bé đến lớn có sự tương đồng về ngoại hình, nét diễn, tạo ra cảm giác gắn kết giữa hai quãng thời gian thơ ấu và trưởng thành của nhân vật trong bộ phim. Bộ ba diễn viên Avin Lu, Ngọc Xuân và Đỗ Nhật Hoàng đều sở hữu thần thái rạng rỡ, được khai thác tối đa thế mạnh ngoại hình, nét diễn riêng qua bàn tay "nhào nặn" của đạo diễn Trịnh Đình Lê Minh, thể hiện đúng tinh thần trong sáng của những cô cậu học trò đang tuổi cập kê.
Thông qua những hình ảnh đầu tiên này, phim đã mang những cảm xúc trong trẻo, gợi nhắc về thời thanh xuân tươi đẹp và sự rạng rỡ, hồn nhiên của tuổi trẻ, tình yêu đến khán giả. Đây cũng chính là giá trị cốt lõi từ tác phẩm gốc - truyện dài của nhà văn Nguyễn Nhật Ánh từng gửi gắm đến bao thế hệ độc giả và tiếp tục được đạo diễn Trịnh Đình Lê Minh khai thác, phát triển trên màn ảnh rộng.