Lewandowski, người từng chơi dưới thời HLV Ancelotti trong thời gian họ cùng nhau ở Bayern Munich, đã dành nhiều lời khen ngợi cho kỹ năng quản lý con người của nhà cầm quân kỳ cựu người Italy. Ngôi sao người Ba Lan lưu ý rằng Ancelotti là tấm gương cho các cầu thủ và điều đó đã được thể hiện rõ ở Real Madrid. "Ancelotti là người cực kỳ giàu kinh nghiệm", Lewandowski nói trên iMiaSanMia. "Bạn có thể thấy điều đó ở Real Madrid, các cầu thủ luôn chiến đấu vì ông ấy, họ đi theo ông ấy một cách mù quáng. Carlo là một cá nhân tuyệt vời, người luôn nói rất nhiều với các cầu thủ. Ông ấy mang lại cho tôi một cảm giác đặc biệt. Không chỉ là sự tự tin mà còn là cảm giác rằng tôi có thể tiến thêm một hoặc hai bước nữa trong sự nghiệp của mình".
Lewandowski chơi chủ yếu dưới thời Ancelotti ở mùa giải 2016-17, thi đấu 57 trận dưới sự dẫn dắt của vị chiến lược gia người Ý, ghi được 54 bàn thắng và 15 đường kiến tạo. Tuy nhiên, nhiệm kỳ của Ancelotti tại Bayern không hoàn hảo khi đội phải vật lộn ở Champions League và Bundesliga. Kết quả, khi mùa giải 2017-18 khởi đầu chậm chạp đã khiến Bayern sa thải vị HLV kỳ cựu này.
Về khoảng thời gian thất bại của Ancelotti tại Bayern, Lewandowski nói thêm: "Đó là một đất nước mới, một nền văn hóa mới đối với ông ấy. Nếu Carlo đến Đức lần nữa, ông ấy sẽ biết chính xác mình phải làm gì khác đi. Không dễ để huấn luyện hoặc chơi bóng ở Đức với tư cách là một người nước ngoài. Nếu Carlo ở lại lâu hơn một chút và chúng tôi cùng ông vượt qua giai đoạn khó khăn thì một kỷ nguyên thành công đã có thể xảy ra. Nếu ông ấy sống sót qua thời điểm khó khăn đó, mọi chuyện sau đó sẽ dễ dàng hơn với mọi người".