Trận đấu này cũng đánh dấu bước ngoặt lịch sử của AS Roma vì họ đã không thắng trước Milan trên sân San Siro trong 7 năm qua. Hơn nữa, trong nửa thập niên vừa qua, đại diện thủ đô nước Ý cũng không thắng nổi AC Milan trên mọi đấu trường. Nên nhớ cả 2 lượt trận gặp Milan ở mùa bóng này tại Serie A, AS Roma khi đó dưới thời HLV Mourinho để thua cả 2 trận, trong đó, chính trận thua ở lượt về với tỷ số 3-1 (ngày 14.1) đã khiến ban lãnh đạo đội bóng này mất hết kiên nhẫn và buộc sa thải vị HLV người Bồ Đào Nha. Ở Serie A hiện nay, Milan cũng đang đứng thứ 2 trên bảng xếp hạng, trong khi AS Roma chỉ xếp thứ 5.
Kể từ khi dẫn dắt Roma thay HLV Mourinho, De Rossi cũng chỉ thua 2 trận trên mọi đấu trường.Trong tổng số 16 trận dẫn dắt CLB thành Rome, cựu tiền vệ tuyển Ý đã có 11 trận thắng và 3 trận hòa. Có thể nói, việc chọn De Rossi làm HLV trưởng của ban lãnh đạo Roma tạo ra bước ngoặt thay đổi mùa giải cho đội bóng này.
Trong buổi họp báo sao trận đấu, tiền đạo người Argentina Paulo Dybala đang khoác áo ASRoma khen ngợi lối chơi mà De Rossi đang áp dụng hiệu quả hơn so với HLV tiền nhiệm: "Phong cách bóng đá của De Rossi mang lại lợi ích cho tất cả, vì AS Roma có những cầu thủ chất lượng có thể chơi thứ bóng đá một hoặc hai chạm. Kiểm soát bóng nhiều hơn, chúng tôi cũng có cơ hội ghi bàn tốt hơn và các cầu thủ đã cải thiện về mặt số liệu thống kê".
Rõ ràng, việc De Rossi áp dụng lối chơi thiên về tấn công nhiều hơn khi có trong tay nhiều cầu thủ tấn công xuất sắc như Dybala, Lukaku, Lorenzo Pellegrini và Leandro Paredes… đã giúp AS Roma lột xác hoàn toàn so với lối chơi thiên về phòng ngự của Mourinho. De Rossi đã biết cách khơi gợi và phát huy hết các tố chất sẵn có của học trò, khiến họ tự tin thể hiện tài năng của mình.
Tuy nhiên, sau trận HLV De Rossi vẫn thận trọng: "Các cầu thủ thật tuyệt vời, nỗ lực mà họ đã bỏ ra ngày hôm nay xứng đáng được ghi nhận. Tâm lý mà chúng tôi có, sự tự tin và bình tĩnh khi cầm bóng, chúng tôi xứng đáng giành chiến thắng. Tôi rất hạnh phúc. Nhưng vẫn còn 90 phút ở trận lượt về, chúng tôi cần phải tiếp tục nỗ lực và hạn chế sai lầm. AC Milan sẽ trở lại rất mạnh mẽ, chúng tôi cần lường trước điều đó".
Chiến thắng quan trọng trên sân của AC Milan ở lượt đi giúp thầy trò HLV De Rossi nắm lợi thế trước khi bước vào trận lượt về trên sân nhà Olimpico sau đây một tuần.