Чтобы понять значение этой фразы, нужно вспомнить, что такое Юрьев день. По церковному календарю это день святого Георгия (в славянской версии Юрия). Георгий/Юрий считался на Руси покровителем земледельцев. День его памяти выпадал на 26 ноября. К этому моменту как раз заканчивались последние сельскохозяйственные работы и подготовка к зиме.
Крестьяне на Руси имели право переходить от одного помещика к другому только раз в год. В Судебнике Великого князя Ивана III в 1497 году был установлен единый для всех срок перехода: за неделю до Юрьева дня и в течение недели после него.
Поэтому Юрьев день стал фактически синонимом некоего освобождения, хоть призрачной и недолгой, но свободы.
Однако по мере закрепощения крестьян и законодательного оформления крепостного права, крестьянам запретили переходить даже в Юрьев день. Документа с точной датой его отмены не сохранилось, но известно, что первые запреты вводил Иван Грозный и Борис Годунов.
Вот и получается, что крестьяне, попав, например, к плохому помещику, мечтали о Юрьевом дне, чтобы покинуть его, а потом внезапно такой возможности лишились.
«Вот тебе, бабушка, и Юрьев день», получается.
Есть еще одна версия происхождения выражения: после окончания сельхозработ крестьяне частенько бурно праздновали. Порой попойка могла затянуться на неделю, а когда мужики приходили в себя, оказывалось, что время перехода уже прошло.