Первый памятник Гоголю в Москве установили в 1909 году в конце Гоголевского бульвара в честь столетия со дня рождения писателя. Скульптор Николай Андреев изобразил Николая Васильевича в подавленном состоянии, переживающего глубокий внутренний кризис.
Для одних памятник был настоящим шедевром: "Трогательно, глубоко и необыкновенно изящно и просто. Какой поворот головы! Сколько страдания в этом мученике за грехи России!" - писал художник Илья Репин. Другие остались недовольны памятником: "Думаю, что Гоголь ценен нам как активный бичеватель пороков современного ему общества, и именно этой особенности его творчества должно быть посвящено решение памятника. Андреев же в своей бесспорно прекрасной и талантливой работе изобразил Гоголя в мрачнейший момент его болезненного самоанализа", - писала позже скульптор Вера Мухина.
Андреевский Гоголь простоял на своем месте 42 года - столько же, сколько прожил писатель. В 1951 году памятник демонтировали и увезли на территорию Донского монастыря, чтобы на его месте поставить другой. По легенде, скульптура не нравилась Сталину, который регулярно видел ее, когда ехал из Кремля на свою дачу в Кунцево. Говорят, что генсек лично распорядился заменить скорбящего Гоголя на радостного, печальный образ которого не вписывался в концепцию советского государства.
В 1952 году на Гоголевском бульваре появился памятник Гоголю работы Николая Томского. Теперь с постамента взирал на окружающих радостный, улыбающийся писатель. Памятник создавался в спешке, нужно было успеть к столетию со дня смерти писателя, что повлияло на качество работы. Позже Томский признавался, что считает памятник Гоголю своей самой неудачной работой за последние годы. Памятник остался стоять на Гоголевском бульваре до наших дней.
В 1959 году первый памятник вернули из "ссылки" и поставили у дома, где последние четыре года жил писатель.