В словарях понятие «большая шишка» действительно толкуется как человек, имеющий значение. Например, во Фразеологическом словаре русского языка и Словаре фразеологизмов так определяют «влиятельного или занимающего важный, высокий пост человека; начальника».
Однако есть и архаичное определение, с которым связывают появление современного значения. В словаре Д. Н. Ушакова указано, что шишкой называли первого бурлака в лямке, как более опытного и сильного, переднего человека в походе. В. В. Виноградов в своей «Истории слов» объясняет, что это разговорное бурлацкое выражение перешло в городское просторечное, применимое к каждому «человеку, имеющему большое влияние».
В открытых источниках есть мнение, что главного бурлака называли шишкой из-за того, что он был выше всех, сильнее и выносливее, по аналогии с видоизмененным побегом у растений. Также можно объяснить это, обратившись к другим значениям слова «шишка» ― бугорок, возвышенность, т. е. часть местности, которая отличается от других, более заметна.