Кавалли окончил Академию изящных искусств во Флоренции, он пробовал себя в роли художника, затем фотографа, а в 1970-м представил первую коллекцию на показе прет-а-порте в Париже.
Он открыл магазин с джинсами во французском Сен-Тропе, где продавал перешитые джинсы других брендов. Потеряв известность в 80-е, он пришёл к новому пику популярности в конце 90-х, когда в моду вошли его фирменные анималистиченые принты в цвет шкур животных: леопардов, тигров и зебр. Кроме того, его бренд популяризировал стрейч-джинсы и искусственные потёртости.
Кавалли был женат три раза, у него осталось шестеро детей. Агентство ANSA сообщает, что он долго болел и в последние дни его состояние ухудшилось. О времени и месте похорон не сообщалось.