Jannik Sinner va a caccia della sua prima finale della carriera in un Masters 1000 sulla terra rossa. L'ultimo ostacolo per raggiungere questo traguardo è rappresentato da uno Stefanos Tsitsipas che si è completamente ritrovato nel Principato dopo una prima parte di stagione veramente deludente. L'approdo sul rosso ha dato nuova linfa all'ellenico, che rappresenta certamente un avversario decisamente temibile per un Sinner reduce dalla battaglia, anche di nervi, contro il danese Holger Rune, vendicando proprio la sconfitta dell'anno scorso in semifinale.
I precedenti tra l'azzurro ed il greco sono a favore di quest'ultimo (5 vittorie Tstisipas e 3 Sinner), ma il trend è cambiato nelle ultime sfide giocate, ma soprattutto gli ultimi mesi hanno mostrato una notevole differenza tra i due giocatori, con Jannik che va a caccia della prima posizione mondiale e con Tsitsipas addirittura fuori dalla Top-10.
La prima sfida tra i due si giocò a Roma nei sedicesimi di finale nel 2019, con la vittoria del greco per 6-3 6-2. L'anno dopo, però, Sinner si prese una straordinaria rivincita nell'apoteosi del pubblico romano, imponendosi con il punteggio di 6-1 6-7 6-2.
Da quel momento ci furono quattro vittorie consecutive di Tsitsipas. Prima la semifinale di Barcellona nel 2021 (6-3 6-3), poi la sconfitta nei quarti di finale dell'Australian Open 2022 (6-3 6-4 6-2), che segnò anche la fine del rapporto tra Jannik e Riccardo Piatti. Successivamente altra vittoria del greco a Roma nei quarti (7-6 6-2) e poi quella negli ottavi dello scorso Australian Open al quinto set (6-4 6-4 3-6 4-6 6-3).
Sinner riuscì poi a battere l'ellenico sul cemento indoor di Rotterdam qualche settimana dopo (6-4 6-3), per poi replicare a fine anno alle ATP Finals di Torino nel match d'esordio con un duplice 6-4. Il trend è dunque cambiato nelle ultime sfide, con l'azzurro che è in striscia aperta da due successi, ma questa partita, giocata poi sul rosso, è decisamente un test molto più significativo e che può certificare ulteriormente la differenza attuale tra i due giocatori.