Qualcuno se lo sarà dimenticato ma la prima vera esperienza da allenatore in prima José Mourinho lo ha vissuto al Benfica. Nell'estate del 2000 la scelta di lasciare Barcellona, dove si era formato nello staff di Bobby Robson e Louis van Gaal, e vivere la toccata e fuga di pochi mesi a sostituire un santone del calcio mondiale come Jupp Heynckes, prima di lasciare il club di Lisbona, impressionare tutti all'Uniao Leiria e dare il via a un'epopea straordinaria alla guida del Porto. Ora lo Special One, dopo l'addio alla Roma, sembra pronto a tornare in pista e proprio nel club che lo ha visto, anche se per poco, iniziare una carriera da incorniciare.
Secondo quanto riportato da fonti della stampa portoghese, Mou sarebbe stato infatti avvicinato dal Benfica. Il club portoghese starebbe valutando l'idea di affidargli la guida tecnica della squadra. L'interesse del club di Lisbona, però, avrebbe una precisa condizione: Mourinho considererebbe l'ipotesi di accettare l'offerta solo nel caso in cui l'attuale allenatore, il tedesco Roger Schmidt, dovesse lasciare il club. Una possibilità, comunque, non certo da scartare, visto che il Benfica si ritrova a quattro punti dalla capolista Sporting Lisbona con una partita in più. Se dovesse esserci un fallimento anche in Europa League (il club è ai quarti dove affronterà il Marsiglia), la possibilità che Schmidt lasci è tutt'altro che remota.