Nel complesso, il bilancio totale delle partite di San Siro fra il Milan ed il Lecce sorride ampiamente ai rossoneri, che in 20 precedenti hanno conquistato ben 16 vittorie, pareggiando in 3 occasioni e perdendo addirittura solo in una, durante la partita d'andata della stagione 1997/98.
Da allora il Milan ha alternato vittorie schiaccianti a pareggi deludenti, come quello all'esordio sulla panchina del Diavolo di Stefano Pioli nell'ottobre del 2019. Da quando siede sulla panchina rossonera l'emiliano ha infatti affrontato solo in due occasioni il Lecce a San Siro, pareggiando per l'appunto la prima (2-2) e vincendo quella della passata stagione con un agevole 2 a 0 grazie alla doppietta di un'incontenibile Rafael Leao.