23 aprile 2003, Milan-Ajax ai quarti di finale di ritorno di Champions è una delle partite che i tifosi milanisti non potranno mai dimenticare. Infatti, dopo lo 0-0 dell'andata in Olanda, le due squadre si ritrovano di fronte a San Siro: dopo il vantaggio siglato da Pippo Inzaghi nel primo tempo, al 63' arriva il pareggio di Litmanen. La formazione di Ancelotti torna in avanti con Shevchenko due minuti dopo, ma al 78' arriva il pari di Pienaar che sembra decretare l'eliminazione del Milan dalla Champions League.
Ma ecco il colpo di scena, clamoroso al 91' con la rete del nuovo vantaggio rossonero: sponda di Ambrosini per Inzaghi che supera Lobont con un pallonetto, ma a buttare la palla in rete è Tomasson che mette i brividi al pubblico di San Siro per un possibile fuorigioco. La bandierina del guardalinee però resta giù e il Diavolo si qualifica così alle semifinali di Champions League (affronterà ed eliminerà poi l'Inter).